Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Исследование химических свойств и возможностей использования 5-аллил (алленил) — 4, 4-диметокси-1, 3, 5-трихлорциклопент-2-ЕН-1-онов в синтезе биологически активных циклопентаноидов

Диссертация: Исследование химических свойств и возможностей использования 5-аллил (алленил) — 4, 4-диметокси-1, 3, 5-трихлорциклопент-2-ЕН-1-онов в синтезе биологически активных циклопентаноидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан практичный путь синтеза фармакологически перспективных 31М-замещенных 4,4-диметокси-52-карбоксиметилиден-2-хлорциклопентенонов на основе катализируемой ЯиОз реакции периодатного окисления соответствующих аминопроизводных 5-алленилтрихлорциклопентенона. Окислением 5-алленил-4,4-диметокси-3-морфолино-2,5-дихлори 5-алленил-4,4-диметокси-3-диэтиламино-2,5-дихлорциклопент-2-ен-1-онов… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Природные хлорсодержащие циклопентеноны
    • 1. 2. Функционализированные хлорциклопентеноны из гекса- 10 хлорциклопентадиена
    • 1. 3. Прочие методы синтеза хлорциклопентенонов
    • 1. 4. Химические свойства трихлорциклопентенонов
    • 1. 5. Использование трихлорциклопентенонов в синтезе биоло- 31 гически активных циклопентаноидов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие 5-алленил-2,3,5-трихлор-4,4-диметокси- 41 циклопент-2-ен-1-она с некоторыми И-нуклеофилами
    • 2. 2. Окислительное расщепление аллильной и алленовой свя- 44 зей в 5-аллил (алленил)-2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-циклопент-2-ен-1-онах
      • 2. 2. 1. Система КиС13-МаЮ
      • 2. 2. 2. Система КМпО^зВпГ^СГ
      • 2. 2. 3. Некоторые аспекты селективного озонолиза 5-аллил (алле- 54 нил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов и их 3-морфолинопроизводных
    • 2. 3. Восстановительное С -дехлорирование некоторых З-Ы- 63 замещенных 5-аллил (алленил)-2,5-дихлор-4,4-диметокси-циклопент-2-ен-1-она с помощью Ме38П
    • 2. 4. Взаимодействие 5-аллил (алленил)-2,3,5-трихлор-4,4-диметоксициклопент-2-ен-1-онов с магнийорганическими реагентами
      • 2. 4. 1. Взаимодействие с ацетиленовыми магнийорганическими 65 соединениями
      • 2. 4. 2. Бициклический модельный лактол для 11-Ы-модифициро- 67 ванных хлорвулонов
    • 2. 5. Синтез (±)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1- 68 она
    • 2. 6. Биологическая активность синтезированных соединений
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. К разделу 2.1. Взаимодействие 5-алленил-2,3,5-трихлор-4,4-диметоксициклопент-2-ен-1-она с некоторыми ТМ-нук-леофилами
    • 3. 2. К разделу 2.2.1. Система КиС13-КаЮ
    • 3. 3. К разделу 2.2.2.Система КМп04-Е13ВпЫ+СГ
    • 3. 4. К разделу 2.2.3. Некоторые аспекты селективного озоно- 79 лиза 5-аллил (алленил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлор-циклопент-2-ен-1-онов и их 3-морфолинопроизводных
    • 3. 5. К разделу 2.3. Восстановительное С2-дехлорирование не- 83 которых 3- К-замещенных 5-аллил (алленил)-2,5-дихлор-4,4-диметоксициклопент-2-ен-1-она с помощью Ме38П
    • 3. 6. К разделу 2.4.1. Взаимодействие с ацетиленовыми магний- 85 органическими соединениями
    • 3. 7. К разделу 2.4.2. Бициклический модельный лактол для 11- 87модифицированных хлорвулонов
    • 3. 8. к разделу 2.5. Синтез (±)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она
  • ВЫВОДЫ

Исследование химических свойств и возможностей использования 5-аллил (алленил) — 4, 4-диметокси-1, 3, 5-трихлорциклопент-2-ЕН-1-онов в синтезе биологически активных циклопентаноидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Биоактивные соединения, содержащие в структуре циклопентеноно-вые фрагменты, в частности, алкилиденциклопентенонового типов, многочисленны и охватывают разные классы природных объектов (простагландины, А и I, дикраненоны, преклавулон А, саркомицин, квадрон, форбол и др.). При этом, определяющей профиль биологической активности (антибиотические, антивирусные и противоопухолевые свойства) сигнатурой в структурах упомянутых соединений является наличие группировки а,(3-ненасыщенного кетона, способной к ковалентному связыванию по реакции Михаэля с 8Нили ЫН2-функциями биологических систем. В этой связи особый интерес представляют аналогичные вышеотмеченным биологически активные природные соединения, которые содержат атом хлора в циклической еноновой части молекулы. Присутствие электроноакцепторного атома хлора при еноновой двойной связи последних, безусловно усиливает свойство молекулы как акцептора Михаэля, что в свою очередь, в основном, приводит к повышению биологической активности соединения, имеющиеся в литературе данные биоиспытаний сравнительного изучения представителей «морских простаноидов», по крайней мере свидетельствуют об этом. Вышесказанное представляется достаточно убедительной мотивацией проведения целенаправленных изысканий по конструированию структур разнотипно функционализированных циклопентенонов с модифицированной еноновой частью.

Целью нашей работы является изучение химических превращений базисных активированных двумя атомами хлора енонов — 5-аллил (алленил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопентенонов в «русле» выхода к представляющим фармакологический интерес полигетерофункционализированным цик-лопентенонам.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Природные хлорсодержащие циклопентеноны.

Биологически активные природные соединения циклопентенонового типа, содержащие атомы хлора в циклической еноновой части немногочисленны. Хлорсодержащие циклопентеноны (1) и (2) интересной структуры выделены Боммом и Роузом [1] из ферментов культуры Зрогогтга а/АтБ. Соединения 1 и 2 обладали антифунгицидными свойствами, причем енон 1 оказался более активным. Последний обнаружен Бриттом и сотрудниками [2] в коре желтой березы (ВеШ1а alleghaniensis).

Позже Стиллвеллу [2] удалось выделить из фильтрата культуры Criptosporiopsis индивидуальный метаболит 1 в виде бесцветных кристаллов (т.пл. 133−137°С), названный криптоспориопсином. Соединение 1 замедляет in vitro рост широкого ряда микроорганизмов. В работе [2] также описан химический синтез рацемического криптоспориопсина 1.

В 1985 году японскими учеными из кораллов Clavularia viridis были выделены 10-галогенированные простаноиды (3−6), получившие тривиальные названия хлорвулоны I-IV [3−6] (схема 1). Они привлекли внимание необычностью структур и присущими им мощными антивирусными и антинеопластичными свойствами.

Me.

Me 1 2 С.

С02Ме.

С1.

02Ме.

ОН.

ОН.

3,хлорвулон I.

4, хлорвулон II.

С1.

С1.

ОН он.

5, хлорвулон III.

6, хлорвулон IV.

Кроме хлорвулонов в кораллах Clavularia viridis, были найдены родственные соединения (7) и (8), содержащие атомы Вг и I [7,8].

Несколько позднее из октокораллов вида Telesto riisei были выделены хлорсодержащие простаноиды более сложного строения, названные пунагландинами (схема 2, соединения 9−12) [9−11]. Пунагландины III и IV (11,12) получили специфическое внимание из-за их мощного подавляющего эффекта на лейкозные клетки. Они в 10 и 15 раз более активны в сравнении с.

ОН.

7, Х=Вг, бромвулон I.

8, Х=1, иодвулон I соответствующими нехлорированными простаноидами типа клавулонов, А ПГА1Идр. [12].

Схема 2.

Ас ОАс.

02Ме.

ОН.

9, пунагландин-1.

02Ме.

ОН.

10, пунагландин-И.

02Ме.

ОН.

11, пунагландин-Ш.

02Ме.

ОН.

12, пунагландин-1У.

С02Ме.

Относительные конфигурации хиральных центров пунагландинов доказаны на основе спектральных данных и химических превращений [11].

ВЫВОДЫ.

1. Выполнено целенаправленное синтетическое исследование по изучению химических свойств базисных 5-аллил (алленил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопентенонов и возможностей приложения их в конструировании структур новой серии биоактивных хлорсодержащих циклопентенонов.

2. Разработан практичный путь синтеза фармакологически перспективных 31М-замещенных 4,4-диметокси-52-карбоксиметилиден-2-хлорциклопентенонов на основе катализируемой ЯиОз реакции периодатного окисления соответствующих аминопроизводных 5-алленилтрихлорциклопентенона.

3. Обнаружена аномальная реакция образования йодгидринов в ходе катализируемого ЯиС13 периодатного окисления 5-аллил-4,4-диметокси-2,5-дихлор-3-М-морфолиноциклопент-2-ен-1-она и 5-аллил-2,5-дихлор-3-]Ч-морфолиноциклопент-2-ен-1,4-диона.

4. Открыта оригинальная реакция восстановительного С2-дехлорирования 314-замещенных 5-аллил (алленил)-2,3-дихлорциклопентенонов с помощью Ме38П.

5. Продемонстрированы возможности селективного озонолитического расщепления боковых двойных связей в 5-аллил (алленил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлор-2-циклопентенонах и их 3-морфолинопроизводных. В случае 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлори 5-аллил-4,4-диметокси-2,5-дихлор-3-М-морфолиноциклопент-2-ен-1-она выделены относительно стабильные 1,2,4-триоксоланы.

6. Окислением 5-алленил-4,4-диметокси-3-морфолино-2,5-дихлори 5-алленил-4,4-диметокси-3-диэтиламино-2,5-дихлорциклопент-2-ен-1-онов системой КМп04-Е1зВп1М+СГ в СН2С12 получены 3,3-Диметокси-4-морфолинои 3,3-диметокси-4-диэтиламино-5-хлорциклопент-4-ен-1,2-дионы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Strunz G.M., Court A.S., Komlossi J. and Stillwell M.A. Structure of cryptosporiopsin: a new antibiotic substance produced by a species of Criptosporiopsis // Canad. J. Chem. 1969. — V. 47. — P. 2087.
  2. Strunz G.M., Court A S. Total synthesis of racemic criptosporiopsin // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — N 9. — P. 3000−3002.
  3. Nagaoka H,. Iguchi K, Miyakoshi Т., Yamada N., Yamada Y. Determination of absolute configuration of chlorovulones by CD measurement and by enantioselective synthesis of (-)-chlorovulone II // Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27. — N 2 — P. 223−226.
  4. Iguchi K., Kaneta S., Mori K, Yamada Y., Honda A., Mori Y. Chlorovulones, new halogenated marine prostanoids with an antitumor activity from stolonifer Clavularia viridis quoy and gaimard // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26. N 47 — P. 5787−5790.
  5. Faulkner D.J. Marine natural products // Nat. Prod. Rep. 1987. V.4. P. 539.
  6. Baker B.J., Okuda R.K., Yu P.T.K., Scheuer P.I. Punaglandins: halogenated antitumor eicosanoids from the octocoral Telesto riisei II J. Am. Chem. Soc. -1985. V.107. — N 10 — P. 2976−2977.
  7. Nagaoka H., Miyaoka H., Miyakoshi Т., Yamada Y. Synthesis of punaglandin 3 and 4. Revision of the structure // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — N 16 -P. 5019−5021.
  8. Suzuki M., Morita Y., Yanagisawa A., Noyori R., Baker, B.J. Scheuer P.J. Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E) — and (7Z)-punaglandin IV. Structural revision // J. Org. Chem. 1988. — V.53. — N 2. — P.286−295.
  9. M.C., Акбутина Ф. А., Адлер М. Э., Толстиков Г. А. Морские простаноиды // Усп. хим. 1994. — Т.63. — Вып. 6. — С. 543−555.
  10. Н.Е., Мс Bee Е.Т. The chemistry of perchlorocyclopentenes and cyclopentadienes // Chem. Rev. 1958. — V.58. — N 2. — P. 249−320.
  11. H.C., Шестакова Г. Т., Кирпиченок M.A. Химия гексахлорциклопентадиена и родственных соединений. М.: Изд-во МГУ, -1985.-212 с.
  12. .М., Хартли Г. С., Вест Т. Ф. Пестициды и защита растений. М., Колос. 1979. 384 с.
  13. Krynitsky J.A., Bost R.W. The preparation of hexachlorocyclopentadiene and certain derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1947. — V.69. — N 8. — P. 1918−1920.
  14. Newcomer J.S., McBee E.T. The chemical behaviour of hexachlorocyclopentadiene. I. Transformation to octachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene-l, 8-dione // J. Am. Chem. Soc. 1949. — V.71. -N3.-P. 946−951.
  15. McBee E.T., Grain D.L., Grain R.D., Belohlav L.R., Braendlin H.P. Nucleophilic displacement reactions of polyhalogenated cyclopentadienes and cyclopentenes // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V.34. — N 18. — P. 3557−3561.
  16. С.А. Новый одностадийный путь к синтезу полизамещенных циклопент-2-ен-1-онов при взаимодействии 5,5-диметокситетрахлор-циклопентадиена с анионами аллилатного типа // Ж. Орг. химии. 1989. -Т.25. — Вып. 10. — С. 2238−2240.
  17. Г. А., Исмаилов С.А, Мифтахов М. С. Синтоны для алленпростаноидов // Ж. Орг. химии. 1989. — Т.25. — Вып. 7. — С. 15 661 567.
  18. Ахметвалеев Р. Р, Кузнецов О. М, Мифтахов М. С, Востриков Н. С. Реакция 5,5-диметокси-1,2,3,4-тетрахлорциклопентадиена с алкоголятом (Z)-6yreH-1,4-диола // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — N 4. — С. 1027−1028.
  19. Толстиков Г. А, Исмаилов С. А, Халиков P.M., Мифтахов М. С. Производные 5-фурил-2-циклопентен-1,3-дионов на основе 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена и фурфурилового спирта // Изв. АН. Сер. хим. 1991. — № 10. — С. 2405−2406.
  20. Miftakhov M.S., Tolstikov G. A, Valeev F. A, Khalikhov R.M. Efficient Synthesis of 2,3-dihydro-5-mefhoxyfiirans // Abstracts Y-th International symposium on furan chemistry. Riga, 1988. — P. 25.
  21. С.А. Неожиданный результат взаимодействия 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена с бензилат-анионом // Ж. Орг. химии. 1989. — Т. 25. — Вып. 10. — С. 2238−2240.
  22. Кузнецов О. М, Торосян С. А, Востриков Н. С, Мифтахов М. С. Синтез (±)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 11. — С. 2799−2800.
  23. La Forge F. B, Soloway S.B. Constituents of pyretrumhrum Flowers. XXI. Revision of the structure of Digydrocinerolon // J. Am. Chem. Soc. 1947 -V.69. — N 12. — P.2932−2935.
  24. Hesse G, Krehbiel G, Ramisch F. A new synthesis of reductic acid and of dihydrogallol // Ann. 1955. — B. 592. — S. 137.
  25. Wanzlick H.W., Sucrow W. Chlorierung des 3-chlorocyclopentandions-(l, 2) // Angew. Chem. 1955. — B. 67. — S. 786.
  26. Wanzlick W., Sucrow W. The rearrangement of 3,3-dichlorocyclopentane-l, 2-dione // Chem. Ber. 1958. — B. 91. — S. 2727.
  27. Markl G., Roedig A., Schaal V. RingsschluPreactionen mit tetrachlor-l-phenilpentadiene-(l, 3)-saure-(5)-chlorid // Chem. Ber. 1962. — B. 95. — S. 2852.
  28. Пат. США 2 996 548. Hexachlorcyclopentenones. Weil E. D, Newcomer J.S. // реф. в С.A. 1962. — V. 56. — P1364g.
  29. Prins H.J. The preparation of the two hexachlorcyclopentenones // Rec. Trav. chim. 1949. — V.68. — P. 384−386.
  30. Т., Weishaupt E. 3,3,5,6-Tetrachloro- and tetrabromo-1,2,4-triketotetrahydrobenzene // Ann. 1924. — B.437. — S. 86.
  31. McBee E.T., Stoffer J.O., Braendlin H.P. Nucleophilic Displacement Reactions of Hexachlorocyclopentadiene. II. Reactions with Secondary Amines // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84. — N 23 — P. 4540−4543.
  32. Martin G.J., Rabiller CI., Guidon R. Synthesis of cyclopentenols. Preparation of halocyclopentenols // Bull. Soc. Chem. Fr. 1971. — V. 12. — P. 4554−4557.
  33. Martin G.J., Rabiller CI., Mabon G. Friedel-Crafts acylation of acetylenes. I. New synthesis of alkylidenecyclopentenones and chlorocyclopentenones by carbocation rearrangement // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — N 14 — P. 40 274 037.
  34. Rizzo J.C., Dunlap K.N., Smith A.B. A Convenient Preparation of 4- and 5-Substituted Cyclopentenones: A Short Synthesis of Methylenomycin В // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — P. 5280−5283.
  35. Moye C.J., Sternhell S. The degradation of aromatic rings: the action of hypochlorite on phenol // Tetrahedron Lett. 1964. — N 35. — P. 2411 -2417.
  36. Моуе С.J., Sternhell S. The degradation of aromatic rings: the action of hypochlorite on phenols // Austral. J. Chem. 1966. — V. 19. — N 11. — P. 21 072 118.
  37. Effenberger R., Rickards R.W. Spin saturation transfer in an exchanging system: 4-hydroxycyclopent-2-en-l-ones // Austral. J. Chem. 1975. — V. 28. -N 12.-P. 2731−2735.
  38. Gill M., Rickard R.W. Cyclopentanoids from phenol. VI. Chiral prostanoid intermediates // Austral. J. Chem. 1981. — V. 34. — P. 1063−1071.
  39. Г. А., Исмаилов С. А., Прищепова E.B., Мифтахов М. С. Простаноиды XLVII. Реакции Р-кетовинилирования с участием 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона // Ж. Орг. химии. -1991. Т. 27. — Вып. 11. — С. 2334−2340.
  40. Г. А., Исмаилов С. А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. С. Необычное N-деалкилирование в ходе реакции 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлор~2-циклопентенона со вторичными аминами. // Ж. Орг. химии. 1991. — Т. 27. — Вып. 9. — С. 2015−2016.
  41. Г. А., Исмаилов С. А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. С. Простаноиды L. Простаноидные синтоны на основе 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-пропадиенил-2-циклопентенона // Ж. Орг. химии. 1991. — Т. 27.-Вып. 12.-С. 2539−2546.
  42. Г. А., Халиков P.M., Исмаилов С. А., Мифтахов М. С., Ахметвалеев P.P. Простаноиды LX. Новые симметрично функционализированные синтоны для циклопентаноидов // Ж. Орг. химии. 1993. — Т. 29. — Вып. 2. — С. 342−346.
  43. P.P., Имаева JI.P., Мифтахов М. С. Простаноиды. LXVIII. Новые хлорированные циклопентеноны из гексахлорциклопентадиена // Ж. Орг. химии. 1997. — Т. 33. — Вып. 9. — С. 1342−1344.
  44. P.P., Имаева JI.P., Белогаева Т. А., Мифтахов М. С. Дихлорид хрома (II) как высокоселективный С (5)-дехлорирующий реагент для функционализированных 2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 9. — С. 1699−1701.
  45. P.P., Имаева JI.P., Белогаева Т. А., Мифтахов М. С. Простаноиды LXXIII. О взаимодействии функционализированных 2,3-ди-и 2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов с реагентами Реформатского // Ж. Орг. химии. 1999. -Т. 35. — Вып. 2. — С. 260−263.
  46. P.P., Имаева JT.P., Мифтахов М. С. Инициируемая диметилдилитийцианокупратом необычная фрагментация (±)-2,3,5-трихлор-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1-она// Ж. Орг. химии. 1996. -Т. 32.-Вып. 10.-С. 1598.
  47. Wanzlick Н. W., Peiler Е. Chlorination products of cyclopentanone (II) reductic acid synthesis // Chem. Ber. 1956. — B. 89. — S. 1046.
  48. Nagaoka H., Miyakoshi Т., Kasuga J., Yamada Y. Synthesis of a halogen clavulone analogs // Tetrahedron Lett. 1985. — V.26. — N 41. -P.5053−5056.
  49. Sasai H., Shibasaki M. Total synthesis of punaglandin 4 // Tetrahedron Lett. -1987.-V. 28.-N3.-P. 333−336.
  50. Hungerbuehler E., Seebach D. Chiral electrophilic synthesis units with four different functional groups from tartaric acid, 2,3- and 3,4-epoxybutanediol derivatives in all four stereoisomeric forms. // Helv. Chim. Acta. 1981. — V. 64.-P. 687.
  51. A.H., Рыбинская М. И., Кочетков H.K. Р-Кетовинилирование // Успехи химии. 1969. — Т. 38. — Вып. 6. — С. 961−1008.
  52. Wenrli F.W., Nishida Т. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Wien, New York: Springier Verlag 1979. — V. 36. — P. 4.
  53. Ф.А., Торосян C.A., Мифтахов M.C. Некоторые особенности реакции катализируемого RuCb периодатного окисления З^замещенных5.алленил-4,4-диметокси-2,5-дихлорциклопент-2-ен-1-онов // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. — № 9. — С. 1646−1648.
  54. Carlsen P.H.J, Katsuki T, Martin V. S, Sharpless K.B. A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds // J. Org. Chem. 1981. — V. 46. — N 2 — P. 393−397.
  55. Толстиков Г. А, Исмаилов C. A, Мифтахов M.C. Простаноиды LI. Периодатное расщепление боковой аллильной и алленовой связей в полигетерофункциональных циклопентенах // Ж. Орг. химии. 1991. — Т. 27.-Вып. 12.-С. 2547−2552.
  56. Чертанова Л. Ф, Акбутина Ф. А, Торосян С. А, Халилов Л. М, Мифтахов М. С. Молекулярная и кристаллическая структура 2-xnop-3N, N-диметиламино-4,4-диметокси-52-карбоксиметилиденциклопент-2-ен-1-она. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. — N 11. — С. 1979−1981.
  57. Е.А. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений. // Москва: Мир, 1985. — 478 с.
  58. Allen F. H, Kennard О, Watson D. G, Orpen A. G, Tailov R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part.l. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc, Perkin Trans. II. 1987. — P. 1.
  59. Акбутина Ф. А, Торосян C. A, Востриков H. C, Спирихин Л. В, Мифтахов М. С. Образование изомерных иодгидринов из терминальных алкенов при окислении системой RuCl3-NaI04. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — N 12. — С. 2961−2963.
  60. Boyer J.H. Increasing the index of covalent oxygen bonding at nitrogen attached to carbon // Chem.Rev. 1980. — V. 80. — P. 495.
  61. А. Методы окисления органических соединений. // Москва: Мир, -1988.-С. 95.
  62. Fatiadi A.J. The classical permanganate ion: still a novel oxidant in organic chemistry // Synthesis. 1987. — N 2. — P. 85−127.
  63. Вульфсон H. C, Заикин В. Г, Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. // М.: Химия, 1986. — С. 167.
  64. Martin G.J., Martin M.L. Stereochemistry of double bonds. // Prog. Nucl. Mag. Reson. Spect. 1972. — V. 8. — P. 163−174.
  65. Hoffmann R.W., Weidmann U. Threo/erythro-assignment of 1,3-diol derivatives based on carbon"13 NMR spectra // Chem. Ber. 1985. — B. 118. — S. 3980−3992.
  66. Criegee R. Mechanismus der ozonolyse // Angew. Chem. 1975. — B. 87. — N 21.-P. 765−771.
  67. Bunelle W.H. Preparation, properties and reactions of carbonil oxides // Chem. Rev. 1991. — V. 91. — N 3. — P. 335−362.
  68. Bunelle W.H., Meier LA., Shlemper E.O. Ozonolysis of Cyclic Vinyl Ethers. Formation of Anomalous Alkoxy Ozonides // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111.-N19.-P. 7612−7613.
  69. Keul H., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Methyl Vinyl Ether: Synthesis of 3-Methoxy-l, 2-dioxolane and 3-alkoxy-1,2,4-trioxolanes // J. Am. Chem. Soc. -1984. V. 106. -N 18 — P. 5370−5373.
  70. Fliszar S., Granger M. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. VIII. On the Direction of Cleavage of Primary Ozonides of Selected Unsymmetrical Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — N 12 — P. 33 303 337.
  71. Ho T.-L., Olah G.A. Synthetic methods and reactions. 29. Splitting of esters and ethers with Me3SiI // Angew. Chem. 1976. — B. 88. — N. 24. — S. 847.
  72. Jung M.E.- Blumenkopf T.A. Mild methods for the situ generation of Me3SiI // Tetrahedron Lett. 1978. — N. 39. — P. 3657−3660.
  73. Ho T.-L., Olah G.A. Silane/iodine-based cleavage of esters and ethers under neutral conditions // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978. — V. 75. — N. 1. — P. 46.
  74. Jung M. E, Lyster M.A. Quantitative dealkylation of alkyl esters via treatment with trimethylsilyliodide. A new method for ester hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — N. 3. — P. 968−969.
  75. Jung M.E., Andrus W.A., Ornstein V.L. Nona aqueous conversion of ketals to ketones via treatment with Me3SiI // Tetrahedron Lett. 1977. — N. 48. — P. 4175−4178.
  76. Jung M.E., Lyster M.A. Conversion of alkyl carbamates into amines with treatment with Me3SiI // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1978. — N. 7. — P. 315 316.
  77. Kundu N.G. Blocking-deblocking of the NH-functionality of uracil and its derivatives // Synth. Commun. 1981. — V. 11. — N. 10 — P. 787−794.
  78. Marino J.P., Linderman R.J. Chemistry of substituted (a-carbethoxyvinyl)cuprates. 2. Stereospecific olefin synthesis. // J. Org. Chem. -1981. V. 46.-N. 18. — P. 3969−3702.
  79. Wender P.A., Manly C.J. Discovery of a new fragmentation reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. 112. — N. 23. — P. 8579−8581.
  80. Jung M.E., Ornstein V.L. A new method for the efficient conversion of alcohols into iodides via treatment with Me3SiI. // Tetrahedron Lett. 1977. -N. 31.-P. 2659−2662.
  81. Miller R.D., Mckean D.R. The facile silylation of aldehydes and ketones using Me3SiI // Synthesis. 1979. — N. 9. — P. 730−732.
  82. G.A., Gupta B.G. В., Narang S.C. Synthetic methods and reactions. 42. Deoxygenation of sulfoxides with alkylhalosilane reagents // Synthesis. -1977.-N. 8.-P. 583−584.
  83. Г. А., Исмаилов С. А., Халилов JI.M., М.С. Мифтахов. Диастереотопность N-диметильных групп в спектрах ЯМР Д2−3-амино104
  84. D-циклопентенонов с 5-экзоциклической двойной связью // Ж. Орг. химии. 1992. — Т. 28. — Вып. 2. — С. 438−446.
  85. Ismailov S.A., Miftakhov M.S., and Tolstikov G.A. Unusual reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-allylcyclopent-2-en-1 -one // Mendeleev Commun. 1991. — N. 4. — P. 149−151.
  86. Groutas W.C., Felker D. Synthetic applications of cyanotrimethylsilane, iodotrimethylsilane, azidotrimethylsilane and methilthiotrimethylsilane // Synthesis. 1980. — N. 11. — P. 861−868.
  87. Corey E.J., Weinshenker N.M., Schaaf Т.К., Huber W. Stereo-controlled synthesis of prostaglandins F2a and E2 // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. -N21.-P. 5675−5677.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?