Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов

Диссертация: Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей в российских журналах, тезисы 3-х докладов на всероссийских и международных конференциях. Результаты работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009), всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Г, А ЛОГЕНФТОР СИ ЛАНОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ
    • 1. Л.1. Расщепление связи Si-S
      • 1. 1. 2. Замещение атомов галогена при кремнии на фтор
    • 1. Л.З. Реакции обмена и перераспределения между силанами
      • 1. 1. 4. Реакции замещения атомов фтора при кремнии на галогены
      • 1. 1. 5. Реакции замещения атомов углерода при кремнии на галоген
      • 1. 1. 6. Реакции замещения атомов азота при кремнии на фтор
      • 1. 1. 7. Реакции замещения атомов кислорода при кремнии на фтор
      • 1. 1. 8. Внутримолекулярные перегруппировки
      • 1. 1. 9. Взаимодействие галогенсодержащих соединений с дифторсилиленом
      • 1. 1. 10. Прямой синтез фторгалогенсиланов
      • 1. 1. 11. Внедрение кремнийсодержащих частиц по связи C-F
      • 1. 1. 12. Реакции замещения атомов серы связи Si-S на галогены
      • 1. 1. 13. Замещение атомов металла при кремнии на хлор
      • 1. 1. 14. Замещение атомов водорода при кремнии на хлор
      • 1. 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ
      • 1. 2. 1. Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием Si-0 связи
        • 1. 2. 1. 3. Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием SiN связи
      • 1. 2. Л.4 Замещение атомов галогена галогенфторсиланов другим галогеном
  • ГЛАВА 2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНИЛФТОРХЛОРСИЛАНОВ (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Методы получения фенилфторхлорсиланов
      • 2. 1. 1. Формирование связи Si-Cl в фенилфторпроизводных силана на основе замещения кислорода Si-O связи
      • 2. 1. 2. Избирательное фторирование Si-O связей в алкокси (фенил)хлорсиланах
      • 2. 1. 3. Замещение атомов фтора фенилтрифторсилана на хлор
      • 2. 1. 4. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана
        • 2. 1. 4. 1. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана фторидами металлов
        • 2. 1. 4. 2. Реакции обмена галогенов между фтор- и хлорсиланами
    • 2. 2. Сравнительная реакционная способность фенилфторхлорсиланов
      • 2. 2. 1. Фенилфторхлорсилоксаны
      • 2. 2. 2. Фенилфторхлорсилазаны
      • 2. 2. 3. Реакции фенилфторхлорсиланов с гетеросилоксанами
      • 2. 2. 4. Реакции с образованием алкокси (фенил)фторсиланов
      • 2. 2. 5. Реакции с образованием ацилокси (фенил)фторсиланов
        • 2. 2. 5. 1. Реакции фторхлорсиланов с триметилсилил ацилатами
        • 2. 2. 5. 2. Реакции фторхлорсиланов с ангидридами карбоновых кислот
      • 2. 2. 6. Термические превращения соединений, содержащих геминальную группу X-Si-F
        • 2. 2. 6. 1. Термические превращения фенилфтордисилоксанов
        • 2. 2. 6. 2. Термические превращения фенилфтордисилазанов
  • ГЛАВА 3. Методические подробности (Экспериментальная часть)
  • ВЫВОДЫ

Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. На сегодняшний день органические соединения кремния, содержащие связи Si-О и Si-N, нашли широкое применение в технике, промышленности и народном хозяйстве. На их основе выпускается огромное число всевозможных продуктов: гидрофобизирующие пропитки, герметики, эластомеры, замазки, пластмассы, кремнийорганические каучуки, адгезивы, масла разнообразных назначений и т. д. В связи с этим дальнейший поиск органических соединений кремния, имеющих полезные и востребованные свойства, представляется важной задачей.

Реакции расщепления связей Si-O и Si-N органилгалогенсиланами, приводящие к получению несимметричных галогенсодержащих силоксанов и силазанов, имеющих возможность дальнейшей функционализации по атомам галогена, и, таким образом, представляющих собой ценные соединения для элементоорганической химии и промышленности, являются удобными методами их синтеза. При этом в зависимости от используемого галогена реакционная способность порой может кардинально отличаться. Так, например, расщепление силоксановой связи органилхлорсиланами, как правило, протекает либо в присутствии катализаторов, либо при повышенной температуре и давлении, тогда как подобные превращения с участием органилфторсиланов протекают при комнатной температуре, вопреки тому, что энергия связи Si-Cl меньше таковой для Si-F примерно на 130−150 кДж/моль. Подобное «обратное» изменение реакционной способности, несмотря на увеличение энергии связи, побудило подробнее изучить причины наблюдаемого явления. В качестве модельных объектов изучения были выбраны смешанные органилфторхлорсиланы, т. е. силаны, содержащие одновременно Si-F и Si-Cl связи.

Целью данной работы являлся синтез и изучение реакционной способности смешанных органилфторхлорсиланов (на примере фенилфторхлорсиланов), а также некоторых соединений, получаемых на их основе.

Работа выполнена в соответствии с планом ЯШ5 Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме «Siи С-Функциональные производные тетраэдрического, гипои гипервалентного кремния, их аналоги и комплексные соединения микрои макробиометаллов» (номер государственной регистрации 1 200 704 817). Часть исследований выполнялась при финансовой поддержке междисциплинарного интеграционного проекта СО РАН № 4.17 «Новые неорганические полимерные материалы — фторосилы. Синтез, строение, изучение химических свойств и возможности применения в качестве носителей и катализаторов» и Совета по грантам Президента РФ (НШ 4575.2006.3).

Научная новизна и практическая значимость работы. Установлено, что одним из самых удобных методов получения фенилфторхлорсиланов являются реакции перераспределения галогенов между фенилтрифтори фенилтрихлорсиланами в присутствии А1Х3 (X = F, CI, Вг). Предложен механизм протекающих процессов.

Впервые проведены взаимодействия фенилфторхлорсиланов с гексаметилдисилоксаном исилазаном, при этом установлено, что данные реакции протекают исключительно по связям Si-Cl, а реакционная способность смешанных фторхлорсиланов превосходит таковую для фенилтригалогенсиланов, содержащих одинаковые атомы галогена.

Показано, что реакции фенилфторхлорсиланов с гетеросилоксанами (M[OSiMe]3, М = В, РО, Sb, SiOSiMe3) протекают как реакции пересилилирования. Продукты реакции в зависимости от природы гетероатома (М = В, Sb) могут претерпевать дальнейшие превращения с с выделением 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксана (при реакции с PhSiF2Cl) либо с выделением 1,1,1-триметил-З-фенил-З-фтор-З-хлордисилоксана (при реакции с PhSiFCL). При М = РО, SiOSiMe3 продукты пересилилирования в комнатных условиях являются устойчивыми. j j.

Обнаружено, что в указанных реакциях с гетеросилоксанами наибольшую активность проявляет фенилтрифторсилан.

Взаимодействием фенилфторхлорсиланов с ангидридами или триметилсилиловыми эфирами карбоновых кислот синтезированы ранее недоступные ацилокси (фенил)фторсиланы. При этом ангидриды карбоновых кислот проявляют в указанных реакциях повышенную реакционную способность.

Взаимодействием PhSiF3. nCln (п = 0−3) с триметилсилил (о-триметилсилокси)бензоатом впервые получены 2-фенил-2-галоген-4Л-1,3,2-бензодиоксасилин-4-оны. Проведение сравнительных модельных реакций PhOSiMe3 и PhCOOSiMe3 с PhSiF3nCln (п = 0−3) показало, что протекание этой реакции облегчается содействием со стороны двух функциональных групп (-OSiMe3 иCOOSiMe3).

Мягкий гидролиз смеси фенилфторхлорсиланов привёл к получению ранее неизвестных дифенилтетрафтордисилоксанов: 1,3-дифенил-1,1,3-трифтор-3-хлордисил океана, 1,3-дифенил-1,1-дифтор-3,3дихл ордисилоксана, 1,3-дифенил-1,3 -дифтор-1,3 -дихлордисилоксана, 1,3-дифенил-1-фтор-1,3,3-трихлордисилоксана. Их термолиз протекает с образованием фенилтрифторили фенилдифторхлорсилана и олигомерных хлорсилоксанов.

Установлено, что 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтор дисилазан претерпевает полную термодеструкцию в течение 8 ч при 225 °C с образованием фенилфторциклосилазанов. В этих же условиях 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксан подвергается термолизу лишь незначительно.

В результате алкоголиза PhSiF3nCln (п = 0−1), наряду с ожидаемыми продуктами замещения атомов галогена, выделен фторсиликоновый полимер. Полимер имеет мезоструктуру, не связанную с пористостью, что позволяет отнести его к наноматериалам. Показано, что полимер стабилизируется включениями фторидов металлов I-III групп. Предложен механизм образования этого полимера.

Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей в российских журналах, тезисы 3-х докладов на всероссийских и международных конференциях. Результаты работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009), всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений» (Москва, 2009) и XX российской молодёжной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2010).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 111 страницах машинописного текста, содержит 5 таблиц, 8 рисунков. Первая глава — обзор литературных данных о методах синтеза и свойствах фторгалогенсиланов. Во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований автора. Третья глава является экспериментальной частью диссертационной работы. Завершают работу выводы и список цитированной литературы (100 ссылок).

выводы.

1. Найдены оптимальные условия получения PhSiF2Cl и PhSiFCb реакцией перераспределения галогенов между PhSiF3 и PhSiCl3 в присутствии галогенидов алюминия. Предложен механизм протекающих процессов.

2. Впервые обнаружена повышенная реакционная способность фенилфторхлорсиланов в реакциях расщепления силоксановой и силазановой связей по сравнению с фенилтрихлори фенилтрифторсиланами. Реакции протекают исключительно с участием Si-Cl связей. Активность фенилгалогенсиланов по отношению к гексаметилдисилоксану можно отобразить рядом PhSiF2Cl > PhSiF3 > PhSiFCb, а по отношению к гексаметилдисилазану — PhSiF2Cl > PhSiFCl2 > PhSiCl3 «PhSiF3.

3. Показано, что взаимодействие фенилфторсиланов с гетеросилоксанами M (OSiMe3)3 протекает как реакция пересилилирования. В зависимости от гетероатома (OP, Si) продукт пересилирования либо является устойчивым при комнатной температуре, либо (М = В, Sb) подвергается дальнейшим превращениям до 1,1,1-триметил-3-фенил-3,3-дифтордисилоксана. При этом фенилтрифторсилан реагирует много быстрее фенилфторхлорсиланов.

4. На основе реакций фенилфторхлорсиланов с ангидридами и силиловыми эфирами карбоновых кислот разработан метод получения ранее неизвестного класса кремнийорганических соединенийацилокси (гидрокарбил)фторсиланов. Установлено, что взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот протекает быстрее и позволяет с выходами до 90% получать ацилокси (фенил)фторсиланы.

5. Впервые синтезированы циклические силиловые эфиры салициловой кислоты, содержащие галоген при атоме кремния. Выявлено содействие со стороны двух функциональных групп кислоты протеканию процесса образования 2-фенил-2-галоген-4Я-1,3,2-бензодиоксасилин-4-онов.

6. Изучен мягкий согидролиз PhSiF2Cl, PhSiFCl2 и PhSiCl3. Получены ранее неизвестные смешанные фенилфторхлорсилоксаны. Показано, что их термический распад протекает с образованием фенилтрифтори фенилдифторхлорсиланов. На примере (PhSiF2)20 изучена их термодеструкция, протекающая с выделением фенилтрифторсилана и фенилфторсиланона, который далее либо циклизуется, либо внедряется в исходный силоксан. Установлено, что PhSiF2NHSiMe3 претерпевает полное превращение в течение 8 ч при 225 °C с образованием фенилфторциклосилазанов. В тех же условиях PhSiF2OSiMe3 подвергается термодеструкции лишь незначительно.

7. Алкоголиз PhSiF3. nCln (п = 0−1) приводит к образованию новых алкоксифторсиланов наряду с неорганическим фторсиликоновым полимером, обладающим мезоструктурой с периодичностью 43,3 А. Что позволяет отнести его к наноматериалам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. W. С. and Gamble E. L. Fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. — 1932. — V. 54, 1.s. 10. — P. 3943−3949.
  2. Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorobromides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1936. — V. 58, Iss. 6. — P. 994−996.
  3. Wilkins C. J. The fluorination of some volatile chlorides with ammonium fluoride // J. Chem. Soc. 1951. — P. 2726−2727.
  4. Booth H. S. and Swinehart C. F. The fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1932. — V. 54, N. 12. — P. 4750−4751.
  5. Booth H. S. and Swinehart C. F. The Fluorochlorides // J. Am. Chem. Soc. -1935.-V. 57, N. 7.-P. 1333−1337.
  6. Crriu R. J. P., Lanneau G. F. The mechanism of nucleophilic substitution at silicon. Action of organometallic reagents on chiral bifunctional silanes // J. Organomet. Chem. 1974. — Vol. 67 — P. 243−255.
  7. Pike R. M., Koziski K. A. Organofluorosilanes // Organomet. Chem. Rev. -1980.-Vol. 9.-P. 41−151.
  8. Booth H. S. and Stillwell W. D. Fluorination of Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc.- 1934.-V. 56, N. 7.-P. 1531−1535.
  9. Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorochorobromides of Silicon // J. Am. Chem. Soc. 1937.-V. 59, N. 4.-P. 651−653.
  10. Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. Int. Ed. -1971.-V.10.-Iss.12.-P. 919−920.
  11. Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. 1971. -V.83. -N.23. -P. 977.
  12. Booth H. S. and Carnell P. H. Ethyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2650−2652.
  13. Booth H. S. and Halbedel H. S. The Fluorination of «-Propyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2652−2654.
  14. Booth H. S. and Martin W. F. Methyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2655−2657.
  15. Booth H. S. and Suttle J. F. The preparation and Fluorination of Dimethyl and Trimethyl Chlorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2658−2660.
  16. Booth H. S. and Spessard D. R. /-Propyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2660−2662.
  17. Booth H. S. and Schwartz A. A. Preparation and Fluorination of «-Butyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2662−2665.
  18. Пат. 2 436 777 США. Organofluorosilanes and method of making same / Pletcher D. E., Nutting H. S., № 596 812- заявл. 30.05.1945- опубл. 24.02.1948.
  19. Booth H. S. and Jarry R. L. Methyldichlorosilane and its Fluorination Products //J. Am. Chem. Soc. 1949. -V. 71, N. 3. — P. 971−972.
  20. Barry A. J., Gilkey J. W., Hook D. E. Preparation of arylhalosilanes // Ind. Eng. Chem. 1959,-V. 51.-N. 2.-P. 131−138.
  21. Пат. 2 395 826 США. Preparation of chlorofluorosilanes / Hill J. W., Lindsey R. V., Wiley R. H., № 530 398- заявл. 10.04.1944- опубл. 05.03.1946.
  22. Lindsey R. V. Jr. Preparation and reactions of dichlorodifluorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1951,-V. 73, N. l.-P. 371−373.
  23. Anderson H. H. The redistribution reaction in substituted fluorosilanes. Iodofluorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1950. -V. 72, Is. 5. — P. 2091−2093.
  24. Anderson H. H. Silicon Halides, isocyanates, isothiocyanates and Esters // Angew. Chem. 1954. — V. 66, N. 22. — P. 714.26.1shikawa N., Kuroda K. // Kogyo Kagaku Zasshi 1969. — V. 72. — N. 12. — P. 2602−2605.
  25. Kuroda К., Ishikawa N. Organic fluorine-silicon compounds. XI. Preparation and properties of silicon-functional phenylfluorosilanes and poly (phenylfluorosiloxane) // Kogyo Kagaku Zasshi 1971. — V. 74. -N. 10. -P. 2132−2137.
  26. Shmeif3er M., Jenker H. Uber reaktionen siliciumtetrarfluorids // Z. Naturforsch.- 1952.-B. 7b.-H. 3.-P. 191−192.
  27. Eaborn C. Organosilicon compounds. Part V. The reaction between organofluorosilanes and aluminium halides // J. Chem. Soc. — 1953. — P. 495 501.
  28. M. Г., Чернов H. Ф., Декнна Т. А. Взаимодействие солей ртути с Si-замещенными фенилсилана C6H5SiX3 // ДАН. 1976. — Т. 230. — №. 4. -С.853−855.
  29. Frohn Н. J., Giesen М., Klose A., Lewin A., Bardin A. A. A convenient preparation of pentafluorophenyl (fluoro)silanes: reactivity of pentafluorophenyltrifluorosilane // J. Organomet. Chem. 1996. — V. 506. -Iss. 1−2.-P. 155−164.
  30. Moscony J. J., MacDiarmid A. G. Synthesis of methylfluorosilicates and trifluorosilyl ethers of amines // Chem. Commun. 1965. — Iss. 14. — P. 307 308.
  31. Grosse-Ruyken H. Eine neue method zur darstellung von fluorsilanen // Angew. Chem. 1954. — V.66. — N. 23. — P. 754.
  32. Пат. 2 927 938 США. Preparation of chlorofluorosilanes by the selective fluorination of chloroalkoxysilanes with boron trifluoride / Cohen M. S., Green J., № 619 945- заявл. 02.11.1956- опубл. 08.03.1960.
  33. В. Г., Калинина JI. Н., Энглин М. А. Получение метоксифторсилапов и некоторые их свойства // ЖОХ. 1972. — Т. 42. -Вып. 9. — С. 2028−2030.
  34. Haszeldine R. N., Marklow R. J. Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part I. Reaction of trichlorosilane with tetrafluoroethylene // J. Chem. Soc. 1956. -P. 962−970.
  35. Birchall J. M., Gilmore G. N., Haszeldine R. N. Carbene chemistry. Part V. Route to dichlorocarbene in the vapour phase // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1974. — N. 22. — P. 2530−2531.
  36. Anderson F., Birchall J. M., Haszeldine R. N., Tyler B. J. Carbene chemistry. Part VII. Thermal decomposition of trichlorotrifluorosilane: a kinetic investigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 10. — P. 1051−1054.
  37. Bevan W. I., Haszeldine R. N., Middleton J., Tipping A. E. Carbene chemistry. Part VI. Preparation and pyrolysis of (l, l-difluoroethyl)silanes // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 3. — P. 252−256.
  38. Fernandes T. R., Haszeldine R. N., Tipping A. E. Novel thermal decomposition of l-bis (trifluoromethyl)aminoxyl.alkylsilanes // J. Fluor. Chem. 1975. — V. 6. — Iss. 2.-P. 195−200.
  39. Burger H., Moritz P. Novel (fluoromethyl)silicon derivatives from (fluorodibromomethyl)silane precursors // Organometallics 1993. — V. 12. -Is. 12.-P. 4930−4939.
  40. Пат. 2 840 588 США. Process for the preparation of difluorosilylene and the polymer thereof / Pease D. C. № 573 075- заявл. 22.03.1956- опубл. 24.06.1958.
  41. Пат. 3 026 173 США. Preparation of dihalodifluorosilanes / Pease D. C. № 717 297- заявл. 25.02.1958- опубл. 20.03.1962.
  42. Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry VIII. The reaction of silicon difluoride with iodine and the properties of some iodofluorosilanes // J. Inorg. Nucl. Chem. — 1970. — V. 32. — Iss. 6. — P. 18 131 816.
  43. Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry IX. The reaction of silicon difluoride with iodtrifluoromethane // J. Inorg. Nucl. Chem. — 1970.-V. 32. -Iss. 6.-P. 1817−1825.
  44. Suresh B. S., Thompson J. C. Reaction of silicon difluoride with halogens: reinvestigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1987. — Is. 5. — 1123−1126.
  45. Lau C. and Thompson J. C. The reactions of silicon difluoride with carbon disulfide and disulfur dichloride // Inog. Nucl. Chem. Lett. 1977. — V. 13. — P. 433−436.
  46. Hwang Т., Pai Y., Liu C. Reaction of difluorosilylene with halogen-substituted ethylenes. A reinvestigation of the reaction mechanism // J. Am. Chem. Soc. — 1980. V. 102. — Is. 25. — P. 7519−7524.
  47. Liu C., Hwang T. Reaction of vinyl chloride with difluorosilylene by cocondensation // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — Is. 11. — P. 29 962 999.
  48. Пат. 2 651 651 США. Silicon halides containing Ouorocarbon radicals / Simons J. H., Dunlap R. D. № 91 423- заявл. 04.05.1949- опубл. 08.09.1953.
  49. Izard E. F., Kwolek S. L. Reaction of perfluoroalkyl chlorides with silicon // J. Am. Chem. Soc. 1951.-V. 73, N. 3.-P. 1156−1158.
  50. Пат. 2 889 348 США. Fluorosilane manufacture / Fitch F. Т., № 519 001- заявл, 29.06.1955- опубл. 02.06.1959.
  51. Пат. 3 270 070 США. Process for the production of hydrofluoroaromatic compounds / Haszeldine R. N., Birchall J. M., № 399 126- заявл. 19.04.1961- опубл. 30.08.1966.
  52. Birchall J. M., Daniewski W. M., Haszeldine R. N., Holden L. S. Polyfluoroarenes. Part VII. The photochemical reactions of trichlorosilane and trimethylsilane with hexafluorobenzene // J. Chem. Soc. 1965. — P. 67 026 707.
  53. В. А., Игнатенко M. А. Химия фторкремнийорганических соединений. Москва: Наука, 1979. — 192 с.
  54. Birchall J. M., Haszeldine R. N., Newlands M. J., Rolfe P.H., Scott D. L., Tipping A. E., Ward D. Organosilicon chemistry. Part VIII. 2-(Pentafluorophenyl)ethylsilyl compounds and related polymer // J. Chem. Soc. (A) 1971. — V. 23. — P. 3760−3764.
  55. E. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез полифторароматических производных кремния под действием ускоренных электронов//ЖОХ. 1975.-Т. 45.-Вып. 6.-С. 1315−1322.
  56. . И., Вакс Е. А. Радиационно-химическое получение арилфторхлорсиланов // ЖОХ. 1976. — Т. 46. — Вып. 9. — С. 2052−2056.
  57. Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез дихлортрифторфенильных и дихлор(трифторметил)фенильных производных кремния // ЖОХ. 1977. — Т. 47. — Вып. 4. — С. 782−785.
  58. Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез этиларилгалогенсиланов // ЖОХ. 1978. — Т. 48. — Вып. 5. — С. 1151−1155.
  59. Sharp К. G., Margrave J. L. Silicon-fluorine chemistry. VII. Reaction of silicon difluoride with hydrogen sulfide // Inorg. Chem. 1969. — V. 8. — N. 12. — P. 2655−2658.
  60. Hagen A. P., MacDiarmid A. G. Synthesis and properties of trifluorosilyl cobalt tetracarbonyl // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970. — V.6. — Iss. 3. — P. 345−347.
  61. Cradock S., Ebsworth E. A. V., Hosmane N. Reaction of tin (IV) chloride with silyl compounds. Part I. Reactions with inorganic silyl compounds // J. Chem. Soc. Dalton. Trans.- 1975.-N. 16/17.-P. 1624−1628.
  62. Margrave J. L., Sharp K. G., Winston P. Silicon-fluorine chemistry. IX. Reaction of silicon difluoride and silicon tetrafluoride with water and some reactions of tetrafluorodisiloxane // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 90. -N. 6. -P. 1530−1532.
  63. Kunai A., Sakurai Т., Toyoda E., Ishikawa M. Selective synthesis of fluoro-, fluorohydro-, and chlorofluorosilanes from hydrosilanes with the use of a CuCl2(CuI)/KF reagent // Organometallics 1996. — V. 15 — Is. 10. — P. 24 782 482.
  64. Emeleus H. J., Heal H. G. The ethoxyfluorosilanes // J. Chem. Soc. 1949. — P. 1696−1699.
  65. M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск: Наука — 1976. — 413 с.
  66. С. Н., Воронков М. Г., Долгов Б. Н. Галогениды алюминия и органические соединения кремния // Успехи химии — 1957. — Т. 26. — Вып. 12.-С. 1388−1433.
  67. А.С. 1 202 245 СССР, МКИ С 07 °F 7/12. Способ получения органил (триметилсилокси)фторсиланов // Басенко С. В., Мирсков Р. Г., Гебель И. А., Воронков М. Г. опубл. 01.09.1985. БИ № 28. — С. 259.
  68. Voronkov М. G., Basenko S. V., Gebel I. A., Vitkovskii V. Yu., Mirskov R. G. Cleavage of siloxanes with organyltrifluoro- and diorganyldifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1992. — Vol. 433. — P. 1−9.
  69. C.B., Зеленков JI.E., Воронков М. Г. Необычные реакции фенил(фтор)хлорсиланов PhSiF3. nCln // Тез. докл. Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Санкт-Петербург. — 2009. — С. 360.
  70. С. В., Зеленков J1. Е., Воронков М. Г., Албанов А. И. Фенил (триметилсилокси)фторсилоксаны PhSi (OSiMe3)nF3./2 // ЖОХ. -2009. Т. 79. — Вып. 6. — С. 911−913.
  71. С. В., Зеленков JI. Е., Воронков М. Г. Новые фенил(фтор)хлордисилоксаны и -силазаны // Тез. докл. Всероссийскойконференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений». Москва. — 2009. — С. 98.
  72. С.В., Воронков М. Г., Зеленков JI.E., Албанов А. И. Необычные превращения группировки PhSiFCl // ДАН. 2009. — Т. 428, № 2. — С. 191 193.
  73. Schraml J., Bellama J. M. in Determanation of organic structure by physical methods: Nachod F. C. and Phillips W. D. eds. New York: Academic Press. -1976.-Vol. 6.-P. 213.
  74. R. K., Kimber B. J. 29Si and 13C nuclear magnetic resonance studies of organosilicon chemistry. I. Trimethylsilyl compounds // J. Magnetic Resonance. 1975.-Vol. 17. -Iss. 2. — P. 174−188.
  75. C.B., Гебель И. А., Торяштнова Д. Д. и др. Реации органилгалогенсиланов с 1,1,3,3-тетра- и гексаметилдисилазаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 5. — С.1159−1162.
  76. А. Н., Воронков М. Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова. Новосибирск: Издат. СО РАН. -2000,-615 с.
  77. . А. Внутримолекулярное взаимодействие в ряде соединений кремния // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 9. — С. 1460−1465.
  78. К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука, — 1968.-700 с.
  79. М. Г., Бояркина Е. В., Гебель И. А., Албанов А. И., Басенко С. В. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами //ЖОХ. -2005. -Т. 75.-Вып. 12.-С. 2018−2020.
  80. М.Г., Басенко С. В., Бояркина Е.В., 7 Калистратова Е. Ф., Лопатин С. И., Гебель И. А., Зеленков Л. Е. Необычные превращения дифторсиланона F2Si=0 // ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 2. — С. 227−232.
  81. Справочник химика: под ред. Б. П. Никольского. М.: Химия. — 1967. -Т. 5.-С. 333.88.3абалов М. В., Карлов С. С., Леменовский Д. А., Зайцева Г. С. // Изв. РАН.
  82. Сер. хим. 2006. — № 5. — С. 749.
  83. М. Г., Басенко С. В., Гебель И. А., Витковский В. Ю, Мирсков Р. Г. Органилфторсилазаны // ДАН СССР. 1987. — Т. 293. — № 2. — С. 362−364.
  84. С.В., Воронков М. Г., Зеленков Л. Е., Албанов А. И., Гебель И. А. Фенил(ацетокси)фторсиланы C6H5Si (OCOCH3)nF3-n Н ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 1.-С. 161.
  85. Н. Н. Методы синтеза полиорганосилоксанов. Москва-Ленинград.: Госэнергоиздат. 1959. — 197 с.
  86. Т. С., Parbhoo В., White J. W. The Chemistry of Organosilicon Compounds. Eds. Patai S. and Rappoport Z., Wiley J. Cambridge. 1989. 1289 p.
  87. Voronkov M. G., Sviridova N. G. Methods of synthesis of a, co-difunctional oligosiloxanes with two organic substitutuent per unit // Rus. Chem. Rev. -1971.-Vol. 40. -№ ll.-C. 819−834.
  88. Voronkov M.G., Basenko S.V. Heterolytic cleavage reactions of siloxane bond. Sov. Sci. Rev. B. Chem. Vol. 15. London: Harwood Acad. Publ. — 1990. — P. 1−83.
  89. C.B., Зеленков Л. Е., Воронков М. Г., Албанов А. И. Фенил(фтор)хлордисилоксаны // ЖОХ. 2010. — Т. 80, вып. 2. — С. 217 219.
  90. С.В., Воронков М. Г., Бояркина Е. В., Лопатин С. И., Гебель И. А., Зеленков Л. Е. Олигофенил(фтор)силоксаны // ЖОХ. 2008. — Т. 78, вып. 8.-С. 1400−1402.11 / я
  91. А., Форд P. Спутник химшоГ— М.: Мир. 1976. — 311 с.
  92. Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского. — под ред. проф. А. Н. Коста. -М.: Мир. 1966. — 752 с.
  93. Н., Engelhardt G., Magi М., Lippmaa Е. 29Si-NMR-spektroskopiache Untersuchungen an Silicium-Stickstoff-Varbindungen // Z. Chem. 1973. — Jg. 13.N. 11.-P. 435−437.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?