Разработка и совершенствование методов идентификации и определения органических аналитов в пробах неизвестного состава
Актуальность проблемы. Качественный анализ органических соединений в настоящее время привлекает внимание многих исследователей. Это обусловлено тем, что в различных областях, таких как: экоаналитические исследования, анализ биосред, включая допинговый контроль, фармакокинетику и фармакодинамику, экспертиза состава веществ и материалов, анализ наркотических и токсичных веществ и др., — наряду… Читать ещё >
Содержание
- Наименование раздела Стр
- раздела
- Введение (актуальность, цели и задачи, положения, 7 выносимые на защиту)
- 1. Хроматографические и спектральные методы в 14 идентификации органических аналитов при анализе проб неизвестного состава (Обзор литературы)
- 1. 1. Использование спектральных методов (ГХ/МС и ГХ/ИКФС) 19 с применением компьютерного библиотечного поиска для идентификации компонентов в пробе неизвестного состава
- 1. 2. Индексы удерживания и пути их использования для 31 идентификации компонентов в пробе неизвестного состава
- 2. Общая характеристика объектов и методов 46 исследования: эксперментальные и информационные методы
- 3. Газовая хроматография в сочетании с масс- 57 спектрометрией и ИК-Фурье спектроскопией в идентификации органических аналитов (на примере модельных смесей и промышленных композиций)
3.1 Исследование возможностей идентификации органических 60 аналитов при совместном использовании методов ГХ/МС и ГХ/ИКФС на модельных смесях при библиотечном поиске по «идеальным» (библиотечным) и реальным спектрам
3.2 ГХ/МС и ГХ/ИКФС идентификация органических аналитов 88 в пробах промышленных композиций каменноугольных пеков (ПАУ), смесей ароматизаторов и эфирных масел (углеводороды терпенового ряда).
4 Масс- и хромато-масс-спектрометрия в индивидуальной 96 и групповой идентификации органических аналитов границы применения на примерах анализа различного типа объектов и композиций)
4.1 Хромато-масс-спектрометрическая идентификация для 99 оценки компонентного состава проб (исследование состава образцов некоторых промышленных продуктов и отходов различных процессов)
4.2 Хромато-масс-спектрометрия как метод групповой 105 идентификации (измерение душистых веществ и ароматизаторов для целей контроля их суммарного содержания)
4.3 Применение газовой хроматографии — масс-спектрометрии 119 для оценки группового состава и установления идентичности нефтепродуктов.
4.4 Хромато-масс-спектрометрическая (ВЭЖХ/МС) 146 идентификация фуллеренов и их производных
4.5 Масс-спектрометрическая идентификация 160 таутомерных форм в чистых веществах (Масс-спектры и таутомерия 2-арил-4,6-диоксо-1,3-тиазинов)
5 Алгоритмы повышения точности определения индексов 166 удерживания при программировании температуры и особенности их использования в идентификации органических аналитов сочетании с данными ГХ/МС
5.1 Влияние параметров хроматографического разделения на 166 правильность и воспроизводимость индексов удерживания при программировании температуры.
5.2 Алгоритмы получения данных по ИУПТ из литературных 180 источников
5.3 Применение ИУПТ в сочетании с ГХ/МС при 191 идентификации терпенов, экспертизе состава нефтяных и газоконденсатных фракций.
6 Алгоритмы выполнения исследований пробы 201 неизвестного состава и способы оценки вклада процедур дериватизации и подготовки проб в повышение надежности идентификации органических аналитов
6.1 Обобщенные схемы выполнения анализов пробы 202 неизвестного состава и алгоритмов идентификации органических аналитов
6.2 Химическая модификация (дериватизация) — как способ 207 получения дополнительной информации при идентификации аналитов в хроматографическом анализе
6.3 Способы оценки вклада методов пробоподготовки при 220 идентификации целевых органических аналитов в пробе неизвестного состава
7. Идентификация в методическом обеспечении анализа 222 целевых соединений (на примере приоритетных органических токсикантов окружающей среды и некоторых эндо- и экзогенных компонентов биосред)
7.1 Методическое обеспечение определения приоритетных 222 органических токсикантов в окружающей среде
7.1.1 Унифицированные методики контроля приоритетных 223 летучих органических загрязнителей воздуха. Новые подходы к мониторингу атмосферного воздуха на основе пассивного пробоотбора
7.1.2 Методическое обеспечение определения 239 полиароматических углеводородов (ПАУ)
7.1.3 Методическое обеспечение определения стойких 251 органических загрязнителей в объектах окружающей среды
7.2 Методы анализа эндогенных (аминокислот, низших 259 карбоновых и жирных кислот, некоторых андрогенных стероидов) и экзогенных (некоторых допинговых веществ и их метаболитов) компонентов биологических сред
7.2.1 Особенности идентификации эндогенных стероидов, 259 аминокислот и карбоновых кислот в биологических средах
7.2.2 Особенности идентификации экзогенных 264 фармакологических препаратов в биологических жидкостях
Выводы 268
Список литературы
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ООС — объекты окружающей среды
ГХ — газовая хроматография
ИУ — индекс удерживания
ИУПТ — индекс удерживания при программировании температуры
ЛОС — летучие органические соединения
ГХ/МС — газовая хроматография/масс-спектрометрия
ГХ/ИКФС газовая хроматография/ ИК-Фурье спектроскопия
ГХПТ- газовая хроматография с программированием температуры
ВЭЖХ- высокоэффективная жидкостная хроматография ВЭЖХ/МС- высокоэффективная жидкостная хроматография/массспектромерия
ИЭР- ионизация электрораспылением
ЭИ- электронная ионизация
ИР- изотопное разбавление
ЭЗД — электронозахватный детектор
ТИД — термоионный детектор
ФИД — фотоионизационный детектор
МКП — метод кубических парабол
ПДК — предельно допустимая концентрация
МВИ — методика выполнения измерений
ОБУВ — ориентировочный безопасный уровень воздействия
ПАУ — полициклические ароматические углеводороды
ПХБ- полихлорированные бифенилы
Список литературы
- Аналитическая химия. Том 1. методы идентификации и определения веществ. Под ред. Москвина Л. Н. СПб. Академия. 2008. 576 с.
- Крылов А.И. Хроматографический анализ в экологической экспертизе. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №.3. С.230−241.
- Зенкевич И.Г. Проблемы идентификации органических соединений в разведочных и подтверждающих экоаналитических исследованиях. // Ж. Экол. химии. 1993. № 3. С.287−293.
- Бродский Е.С., Клюев Н. А. Определение органических загрязнителей в окружающей среде с помощью сочетания газовой хроматографии и масс-спектрометрии. //Ж. Экол. химии. 1994. № 1. С.1−9.
- Зенкевич И.Г., Максимов Б. Н., Родин А. А. Газохроматографическое определение галогенсодержащих органических соединений в объектах окружающей среды. Разведочный и подтверждающий анализ. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №.2. С.118−135.
- Москвин JI.H. Аналитический контроль водного и воздушного бассейнов большого города. // Ж. Экол. химии. 1992. № 2. С.75−80.
- Крылов А.И. Основы методического обеспечения в контроле приоритетных органических загрязнителей при санитарно-химической и экологической экспертизе. Медицина экстремальных ситуаций. 2000. № 1, С.32−37.
- Rivera J., Ventura F., Caixach J. e. a. GC/MS, HPLC and FAB Mass spectrometric analysis of organic micropollutants in Barselona’s water supply //Intern. J. Environ. Anal. 1987. V. 12. P. 15—35.
- Levsen K. Mass-spectrometry in environmental organic analysis. Org. Mass Spectrom. 1988. V.23. P.406−415.
- Kastler J., Ballshmiter K. Identification of alkyl dinitrates in ambient air of central Europe. // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. V. 363. N1. P. l-4.
- Kappler K., Sheim U., Keidel F., Just U. Identification of low molecular vaporizable components in silicone resins using gas chromatography/mass spectrometry. // Fresenius J. Anal. Chem. 1996. V. 354. N1. P.21−26.
- Хмельницкий Р.А., Бродский Е. С. Хромато-масс-спектрометрия. М. Химия. 1984. 211с.
- Мишарина Т.А., Журавлева И. Л., Головня Р. В. Методы концентрирования следовых количеств летучих органических соединений. // Журн. Аналит. химии. 1987. Т.42. №.4. С.586−605.
- Виттенберг А.Г., Иоффе Б. В. Газовая экстракция в хроматографическом анализе. Л. Химия. 1982. 279 с.
- Neu A.S. Gas chromatography in environmental analysis. Aims and challenges. //Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V. 337. P.583−588.
- Alfieri A., Craford G., Ahmad I. One step sample preparation technique for broad spectrum gas chromatography/mass spectrometric determination of organic priority pollutants in water. // J. Assos. Anal. Chem. 1989. V.72. P.760−765.
- Hass J.R., Harvan D.J., Marbury G.D. Strategies for the identification of organic chemical contaminants when routine methods fail. // Adv. Water Anal. Treat. 1987. V.14. P.965−972.
- Poole S.K., Dean T.A., Oudsema F.M., Poole C.V. Sample preparation for chromatographic separation and overview. // Anal. Chim. Acta. 1990. V.236. Nl.P.3−42.
- Другов Ю.С., Родин А. А., Кашмет В. В. Пробоподготовка в экологическом анализе. Практическое руководство. М. Лаб-Пресс. 2005.756 с.
- NIST Standard reference Database 1А. NIST/EPA/NIH Mass Spectral database (NIST 11) and NIST Mass Spectral Search Program (Version 2.0g). // http://www.nist.gov/srdr/nistla.cfm (дата обращения 10.11.2011.).
- Wiley Registry1"1 of Mass Spectral Data, 9th Edition, 8th Edition, and Other Specialty Wiley Mass Spectral Libraries. //http://www.sisweb.com/software/ms/wiley.htm (дата обращения1011.2011.).
- Schauer N., Steihauser D., Strelkov S., Shomburg D., etc. GC-MS libraries for the rapid identification of metabolites in complex biological samples. // Febs Lett. 2005. V.579.N6. P.1332−1337.
- Ausloos P., Clifton C.L., Lias S.J., Mikaya A.I., Stein S.E., Tchekhovskoi D.V., Sparkman O.D., Zaikin V., Zhu D. The critical evaluation of a comprehensive mass spectral library // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999. V.10. P.287−299.
- McLafferty F.W., Hertel R.H., Villwock R.D. Probability based matching of mass spectra. Rapid identification of specific compound in mixtures. // Org Mass Spectrom. 1974. V.9. P.690−702.
- Pesina G.M., Venkataraghavan R., Dayringer H.E., McLafferty F.W. Probability based matching system using a large collection of reference mass spectra. //Anal. Chem. 1976. V.48. N.9. P.1362−1368.
- Stauffer D.B., McLafferty F.W., Ellis R.D., Peterson D.W. Probability-Based-Matching Algorithm with forward searching capabilities for matching unknown mass spectra of mixtures. // Anal. Chem. 1985. V.57. N5. P. 10 561 060.
- Atwater B.L., Stauffer D.B., McLafferty F.W., Peterson D.W. Reliability ranking and scaling improvements to the probability based matching system for unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1985.V.57.N4. P.899−903.
- Loh S.Y., McLafferty F.W. Exact-mass probability based matching of high resolution unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1991. V.63. N6. P.546−550.
- Hennenberg D. Software systems for mass spectrometry. Remark in view of GC/MS analysis of water pollutants. // In: Analysis of Organic Micropollutants in Water. Ed. Bjorseth A., Angeletty G. Dordrecht, Holland, 1981. P.219−230.
- Grosh A. Complex mixture analysis using differential gas chromatography/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1989. V.61. N18. P.2118−2121.
- McLafferty F.W. Stauffer D., Loh S.Y. Comparative evaluation of mass spectral data bases. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1991. V.2. P.43 80 440.
- Stein S.E. Estimating probability of correct identification from results of Mass Spectral Library Searches. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V.5. P.316−323.
- Stein S.E., Scott D.R. Optimization and testing of Mass Spectral Library Search algorithms for compound identification. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V.5. P.859−866.
- NIST/EPA/NIH Mass Spectral database (NIST 11) and NIST Mass Spectral Search Program (Version 2.0g). User’s Guide. May 2011. NIST. Gaithersburg, MD 20 899. 65 p.
- Самохин A.C., Ревельский А. И., Ревельский И. А. Сопоставление масс-спектров ионизации электронами ряда органических соединений (ММ<200 Да), зарегистрированных с помощью различных типов масс-спектрометров. // Масс спектрометрия. 2011. Т.8. № 2. С.106−110.
- Stein S. Е. An integration method for spectrum extraction and compound identification from gas chromatography/mass spectrometry data. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999. V.10. P.770−781.
- Stein S. E. An overview of automated GC/MS identification // http://chemdata.nist.gov/mass-spc/amdis/docs/auto-gc.html (дата обращения 11.11.2011.).
- Mallard W.G., Reed J. Automated Mass Spectral Deconvolution & Identification System. AMDIS User Guide. National of Standards and Technologies. 1999. Gaithsburg. USA. 59 p.
- Вершинин В.И., Дерендяев Б. Г., Лебедев K.C. Компьютерная идентификация органических соединений. М. ИКЦ Академкнига. 2002. 197с.
- Milman B.L. Identification of chemical compounds. // Trends Anal. Chem. 2005.V.24. N6. P.493−508.
- Мильман Б.Л. Введение в химическую идентификацию. С-Пб. ВВМ. 2008. 179 с.
- Lacroix В., Huvenne J.P. Gas chromatography with Fourier transform infrared spectrometry for biomedical application. // J. Chromatogr. 1989. V.492. P.109−136.
- White R. Chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy and its application. NY. M. Dekker. 1989. 344 p.
- Wilkins C.L. Directly-Linked Gas Chromatography Infrared — Mass Spectrometry (GC/IR/MS). In: Handbook of Vibrational Spectroscopy. // J. Wiley. 2006. P. 175−210.
- Malissa H., Kreindli Jr., Winsauer Т.К. GC/FTIRS Applications in organic trace analysis. // Fresenius J. Anal. Chem. 1990. V.337. P.843−847.
- Williams D.T., Tran Q., Felling P., Brice K.A. Evaluation of Gas chromatography Fourier transform infrared spectroscopy — mass spectrometry for analysis of phenolic compounds. // J. Chromatogr. 1991. V.549. P.297−311.
- Wurrey C.J. Applications of Gas chromatography Fourier transform infrared spectroscopy in environmental analysis. // Trends Anal. Chem. 1989. V.8. N2. P.52−58.
- Kin S., Chiu S., Bieman K. Structural characterization of polycyclic aromatic compounds by combined gas-chromatography/mass spectrometry and gas-chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy. // Anal. Chem. 1985.V.56. P1610−1615.
- Grainger J.S., Reddy V.V., Patterson D.G. Pentachlorodibenzo-p-dioxin isomer differentiation by capillary gas chromatography/Fourier transform infrared spectroscopy.//Appl. Spectrosc. 1988. V.42. N5. P.800−806.
- Doumenq P., Gulliano M., Mille G. Polychlorobiphenyls differentiation and identification by gas-chromatography Fourier transform infrared spectroscopy. Talanta. 1992. V.39. P.149−154.
- Lohninger H. Spectral Data Bases and Interpretation Systems. Comprehensive Table of Spectroscopic Databases. // http://www.lohninger.com/spectroscopy/dball.html (дата обращения 08.11.2011.).
- Jacson P., Dent G., Carter D., Schofield D.S. Identification of high sensitivity GC-FTIR as an analytical tool for structural identification. // J. High Resolut. Chromatogr. 1993. V.16. P.515−521.
- Haaland D.M., Thomas E.V., Blair D.S. Improvement in methods for special combination of gas chromatography/Fourier transform infrared spectroscopic data. //Appl. Spectrsc. 1993. V.47. P.1612−1619.
- NIST/EPA Gas-Phase Infrared database JCAMP Format. // http://www.nist.gov/srd/nist35.cfm (дата обращения 08.11.2011.).
- Li Shi Ying, Levine S.P., Tomelini S.A., Lowry S.R. Self-Training, Self-Optimizating Expert System for Interpretation of Infrared Spectra of Environmental Mixture. //Anal. Chem. 1987. V.59.N17. P.2197−2203.
- Carry B. A distributed expert system for interpretation GC/IR/MS data. //Comput-Enhanced Anal. Spectrosc. 2. N.Y. Plenum. 1990. P. l83−209.
- Ellington J.J., Collete T.W., Payne W.D. GC/FT-IR analysis of the thermally labile compound tris (2,3-dibromopropyl)phosphate. // J. High Resolut. Chromatogr. 1989. V.12.P.337−340.
- Craveiro A.A., Alencar S.W. // Identification of monoterpens by library search computer programs: integrated spectral approach. // Quirn. Nova. 1988. V.ll. P.398−401.
- Konig W.A., Kruger A., Ichen D., Runge Т. Enantiomeric composition of the chiral constituents in essential oils. // J. High resolute. Chromatogr. 1992. V. 15. P.184−189.
- Wilkins Ch.L. Hyphenated techniques for analysis of complex organic mixtures. // Science. 1983. V.222. N4621. P.291−296.
- Krock K.A., Ragunathan N., Klawun C.H., Sasaki Т., Wilkins Ch.L. Multidimentional gas chromatography Infrared spectrometry — mass spectrometry Plenary Lecture. // Analyst. 1994. V. l 19. P.483−489.
- Wilkins Ch.L. Multidimentional GC for qualitative IR and MS mixtures. // Anal. Chem. 1994. V.66. N5. P.295A-301A.
- Gurka D.F., Hiatt M., Titus R. Analysis of hazardous waste and environmental extracts by capillary gas chromatography/Fourier transform infrared spectrometry and capillary gas chromatography/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1984. V.56. P. l 102−1110.
- Cooper J.R., Wilkins Ch.L. Utilization of spectrometric in linked gas chromatography — Fourier transform infrared spectroscopy mass spectrometry. //Anal. Chem. 1989. V.61. P.1571−1577.
- Cooper J.R., Bowater I.C., Wilkins Ch.L. Gas chromatography/Fourier transform infrared/ mass spectrometry using mass selective detector. // Anal. Chem. 1986. V.58. P.2791−2796.
- Smyrl N.R., Hembree D.M., Davis W.E., Williams D.M., Vance J.C. Simultaneous GC-FT-IR/GC-MS analysis for isomer-specific identification and quantification of complex mixture component. // Appl. Spectrosc. 1992. V.46. N2. P.277−282.
- Laude D.A., Brissey Gr.M., Ijams C.F., Brown R.S., Wilkins Ch.L. Linked Gas chromatography/Fourier transform infrared/Fourier transform mass spectrometry with integrated electron impact and chemical ionization. Anal. Chem. 1984. V.56. P. l 163−1168.
- Wilkins Ch.L., Glass G.N., White R.L., Brissey Gr.M., Onyirica Em.C.
- Mixture analysis by gas chromatography/Fourier transform infraredspectrometry/mass spectrometry. // Anal. Chem. 1982. V.54. P.2260−2264.11
- Клюев H.A. Бродский E.C. Современные методы масс-спектрометрического анализа органических соединений. // Рос. Хим. Ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева). 2002. T. XLV11. № 4. С.57−63.
- Бродский Е.С. Системный подход к идентификации органических соединений в сложных смесях загрязнителей окружающей среды. // Журн. Аналит. химии. 2002. Т.57. №.6. С.585−594.
- Kosjek Т., Heath Е. Application of mass spectrometry to identifying pharmaceutical transformation products in water treatment. // Trends Anal. Chem. 2008.V.27. N10. P.807−820.
- Shimanski E.L., Meinert C., Meringer M., Brack W. The use of MS classifiers and structure generation to assist in the identification of unknowns in effect-directed analysis. // Anal. Chim. Acta. 2008. V.615. N1−2. P. 136−147.
- Best Practices in Mass Spectral Library Usage for Accurate Structural Identification and Spectra Interpretation of Unknown Compounds. // ChemSW publication. 2011. 25 p. (http://www.ChemSW.com дата обращения 08.11.2011)
- Столяров Б.В., Савинов И. М., Витенберг А. Г., Карцова Л. А., Зенкевич И. Г., Калмановский В. И., Каламбет Ю. А. Практическая газовая и жидкостная хроматография. СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета. 1998. 612с.
- Столяров Б.В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л.: Химия. 1988. 334с.
- Sadtler gas chromatography standard retention index library. 4 vol. Set. -Sadder Research Laboratory. 1986.
- Gonzalez F.R., Nardillo A.M. Retention index in temperature-programmed gas chromatogtaphy // J. Chromatogr. 1999. V.842. P. 29−49.
- Giddings. Gas Chromatography, (Brenner, Callen and Weiss, eds). New York: Academic Press. 1962. P.57.
- Guichon G. Retention indices in programmed temperature gas chromatography.// Anal.Chem.1964- V.36. P.663−665.
- Lee J., Taylor D.R. Relationships between temperature programmed and isotermal Kovats indices in gas-liquid chromatography. // Chromatographia. 1982. V.16. P.286−289.
- Krupcik J., Cellar P., Garoj J., Guiochon G. Use of Kovats retention indices for characterization of solutes in linear temperature-programmed capillary gas-liquid chromatography.// J.Chromatogr. 1986. V.351. P. l 11−121.
- Golovnya R. V., Uraletz V.P. Corellation isotermal index for temperature gas chromatography. // J.Chromatogr. 1968. V.36. P.276−290.
- Erdey L., Takacs J., Szalanczy E J. Contribution to the theory of the retention index system. I. Retention indices using programmed-temperature gas chromatography. // J. Chromatogr. 1970. V.46. P. 29−32.
- H. van den Dool, Kratz P.D. A generation of the retention index system including linear temperature programmed gas-liquid partition chromatography. // J.Chromatogr. 1963. V. l 1. № 4. P.463171.
- Habgood H.W., Harris W.E. Retention indices in programmed temperature gas chromatography. // Anal. Chem. 1964. V.36. P. 663−665.
- Харрис В., Хэбгуд Г. Газовая хроматография с программированием температуры. Пер. с англ. под ред. Руденко Б. А. М.: Мир. 1968. 340с.
- Janssens Q. Calculation of retention indices in programmed-temperature gas chromatography by improved linear interpolation. // Anal. Chim. acta. 1977. P.153−159.
- Зенкевич И.Г. Обобщенные индексы удерживания для газохроматографического анализа с линейным программированием температуры. //Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. С.1297−1307.
- Вигдергауз М.С., Семенченко JI.B., Езрец В. А., Богословский Ю. Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука. 1978. 244с.
- Wang Т., Sun Y. Definition and methods of calculation of the temperature-programmed retention index, 1^.// J.Chromatogr. 1987. V.390. P. 261−267.
- Halang W.A., Langlais R., Kugler E. Cubic spline interpolation for the calculation of retention indices in temperature-programmed gas-liquid chromatography.// Anal. Chem. 1978. V.50. P. l829−1832.
- Fernandez-Sanchez E., Garsia-Dominguez J.A., Menendez V., Santiuste. Programmed-temperature retention indices. A survey of calculation methods.// J.Chromatogr. 1990. V.498. P. 1−9.
- Simpson C.I.C., Jackson Y.A. Comments on predictive strategies for determining retention indexes.// J. Chromatogr. 1998. V.808. P. 277−278.
- Evans M.B., Haken J.K., Toth T. Solute characterization in gas chromatography by an extention of Kovats retention index system. Dispersion and selectivity indices.// J.Chromatogr. 1986. V.351. P.155−164.
- Korhonen Ilpo O.O., Mantykoski K.M. Gas-Liquid chromatographic analyses. La. Retention, dispersion and selectivity indices of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans.// J.Chromatogr. 1989. V. 477. P.327−336.
- Peng С. Т., Ding S.F., Hua R.L. Yang Z.C. Prediction of retention indexes. I. Structure-retention index relationship on apolar columns. // J.Chromatogr. 1988. V.436. P.137−172.
- Зенкевич И.Г., Цибульская И. А., Родин А. А. Газохроматографическая идентификация низкокипящих фторсодержащих соединений по индексам удерживания на силипоре 600.// Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 1. С. 101−109.
- Wang T., Sun Y. Reproducibility of temperature programmed retention indices on several OV-lOl columns. // J.Chromatogr. 1987. V. 407. P.79−86.
- Sun Y., Huang A., Zhang R., He L. Practical aspects in the utilization of the Sadtler Standard Gas Chromatography Retention Index Library.// J.Chromatogr. 1993. V. 648. P.395−405.
- Yin H.F. Sun Y.L. The achievement of reproducible temperature-programmed retention indices in gas chromatography, when using different columns and detectors. // Chromatographia. 1990. V. 29 (N½). P.39−43.
- Kokko M. Gas-chromatographic screening for neostogmine and physostigmine using temperature-programmed retention indices. // J. Chromatogr. A. 1993. V.648. P.501−506.
- Hawkers S.J. Extrapolating programmed gas chromatographic data from one set of conditions to another. // J. Chromatogr. 1996. V.746. P.282−285.
- Analytical Method Commitee. Application of gas-liquid chromatography to the analysis of essential oils. Part XVII. Monographs for Five Essential Oils. //Analyst. 1993. V.118. P.1089−1096.
- Analytical Method Commitee. Fingerprinting of essential oils by temperature-programmed gas-liquid chromatography using capillary columns with nonpolar stationary phases. // Analyst. 1997. V.122. P. l 167−1174.
- Tudor E. Analysis of the equation for the temperature dependence of the retention index.//J. Chromatogr. 1999. V.859. P.49−57.
- Knoppel H., De-Bortoli M., Peil A., Schauenburg H. and Vissers H. The determination of linear PTGC retention indices for use in environmental organic analysis.//J. Chromatogr. 1983. V.279. P.483−492.
- Pell R.J., Gearhart H.L. Elution order inversions observed on using different gas velocities in temperature programmed gas chromatography // J. High Resolut. Chromatogr. 1987. V.10. P.388−390.
- Gastello G., Testini G. Determination of retention indices of polychlorobiphenyls by using other compounds detectable by electron-capture detection or selected polychlorobiphenyls as the reference series. // J. Chromatogr. 1996. V.741. P.241−249.
- Gastello G., Testini G. Gas-chromatographic retention index system for polychlorinated biphenyls: possibilities and limitations. // J. Chromatogr. 1997. V.787. P.215−225.
- Chu S., Miao X., Xu X. Retention index system for identification of polychlorinated biphenyl congeners in gas-chromatographic analysis. // J. Chromatogr. 1996. V.724. P.392−397.
- Guillen M.D., Blanco J, Bermejo and Blanco C.G. Temperature programmed retention indices of some PAHs on capillary columns with OV-1701 and SE-54. // J. High Resolut. Chromatogr. and C.C. 1989. V.12. P.552−554.
- Hall G.L., Whitehead W.E., Mourer C.R., Shibamote. A new gas chromatographic retention index for pesticides and related compounds. // J.Chromatogr. 1986. V.9. P.266−268.
- Schwartz T.R., Petty J.D., Kaiser E.M. Preparation of n-alkyltrichloroacetates and their use as retention index standards in gas chromatography. //Anal. Chem. 1983. V.55. P.1839−1840.
- Castello G., Retention index system: alternatives to the «-alkanes as calibration standards. // J. Chromatogr. 1999. V.842. P.51−64.
- Richmond R. Database of structures and their gas chromatography retention indices, tagged with individual search windows.// J. Chromatogr. 1997. V.758.P.319−323.
- The Sadtler Standard Gas Chromatography Retention Index Library. // Philadelphia: Sadtler Research Laboratories. PA. 1985.
- Jennings W., Shibamoto T. Qualitative Analysis of Flavour and Fragrance Volatile by Glass Capillary Chromatography. New York: Academic Press. 1980. 472p.
- Pfleger R., Maurer H. and Weber A. Mass Spectral and GC Data of Drugs, Poison, Pesticides, Pollutants and their Metabolites. // VCH. Weinheim, 2-nd ed.1992. 995p.
- ЭВМ помогает химии. Под ред. Г. Вернена, М. Шенона. Перевод с англ. под ред. И. Я. Берштейна, Н. Н. Храмова. Л.: Химия. 1990. 342 с.
- Ioffe B.V., Zenkevich I.G., Bureiko A.S. Data base for GC/MS identification of traces of organic impurities in atmospheric air. // Collect.Czech. Chem. Commun. 1991. V.56. P.590−594.
- Зенкевич И.Г. Взаимная корелляция газохроматографических ИУ органических соединений разных классов. // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. № 11. С. 1272−1279.
- Babushok V.I., Linstrom P.J., Reed J.J., Zenkevich I.G., Brown R.L., Mallard W.G., Stein S.E. Development of a database of gas chromatogrphic retention properties of organic compounds. // J. Chromatogr. A. 2007. V.1157. № 1−2. P. 41421.
- NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library (NIST 05). National Institute of Standards and Technology, Gaithersberg, USA. 2005.
- NIST GC Database. Gas Chromatography (GC) Data Library. (http://www. sisweb.com/sooftware/ms/nist.htm дата обращения 08.11.2011).
- Куклин B.H., Сморыго Н. А., Ивин Б. А., Крылов А. И. и др. 2-Арил-4-окси-1,3-тиазин-4,6-дионы, обладающие противоопухолеой активностью. Авт. Свид-во СССР № 1 048 732 от23.02.1982.
- Куклин В.Н., Кириллова Е. Н., Сморыго Н. А., Крылов А. И. и др. Замещенные 2-фенил-4-метокси-6-оксо-1,3-тиазины, обладающие противоопухолеой активностью. Авт. Свид-во СССР № 1 220 300 от 20.04.1984.
- НО.Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин М., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М., Мир. 1983. 703 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М., Академкнига. 1977. 592 с.
- Лебедев А.Т., Заикин В. Г. Задачи и достижения современной масс-спектрометрии. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2007. Т.73. № 1. С.21−30.
- IRD System Handbook. Publication No.5 965−90 008. Hewlett-Packard. 1987.
- Лебедев A.T., Морозик Ю. И., Мясоедов Б. Ф., Рыбальченко И. В., Фоменко П. В. Установление строения О-алкилалкилфторфосфонатов методом масс-спектрометрии и компьютерное прогнозирование их масс-спектров. // Масс-спектрометрия. 2007. Т.4. № 2. С.255−266.
- Зенкевич И.Г. Сравнительная характеристика условий однозначности хроматографической идентификации органических соединений. // Журн. аналит. химии. 2001 Т.56. № 9. С.915−924.
- Савельева Е. И. Хлебникова Н.С., Васильева И. А., Крылов А. И. Об использовании хромато-масс-спектрометрии и хромато-ИК-Фурье спектроскопии в идентификации терпенов. Журн. Общ. Химии. 1996. Т.66. № 4. С. 678−686.
- Другов Ю.С., Родин А. А. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды и почвы. Санкт-Петербург: Теза. 1999. 618 с.
- Исидоров В.А. Органическая химия атмосферы. Санкт-Петербург: Химия. 1992. 287 с.
- Ровинский Ф.Я., Воронова Л. Д., Афанасьев М. И. и др. Фоновый мониторинг загрязнений экосистем суши хлорорганическими соединениями. Л.: Гидрометеоиздат. 1990. 270 с.
- Крылов А.И., Хлебникова Н. С., Волынец Н. Ф. и др. Газохроматографический и хромато-масс-спектрометрический анализ образцов почвы и шлака после пожара на производственной свалке //Ж. экол. химии. 1992. Т.1. № 1. С. 112—123.
- Крылов А.И., Хлебникова Н. С., Волынец Н.Ф и др. Хроматографическое и хромато-масс-спектрометрическое исследование конденсатов отходящих газов завода по утилизации мусора // Ж. экол. химии. 1992. № 1.С. 124—134.
- Крылов А.И., Хлебникова Н. С., Макеева Н. М., Савельева Е. И. Химико-экологическая экспертиза иловых осадков систем водоочистки стоков. В кн.: Диоксины: экологические проблемы и методы анализа. Уфа. 1995. С. 304—309.
- Зенкевич И.Г., Иоффе Б. В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Л, Химия. 1986. 174с.
- Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ. М, Мир. 1987. 462с.
- Vannoort R.W., Chervet J., Linderman H., DeJong G.J. and Brinkman V.A.Th. Coupling of supercritical fluid extraction with chromatographic tecniques.//J.Chromatogr. 1990. V. 505. P. 45−47.
- Frankenberger W.T.Jr., Mehra H.C. and Gjerde T.D. Environmental applications of ion chromatography.// J.Chromatogr. 1990. V. 504. P. 211 245.
- Schecter A. The Binghamton state office building PCB, dioxin and dibenzofiiran electrical transformer incident: 1981−1986. // Chemosphere. 1986. V.15. P.1273−1280.
- Stephens R.D. Transformer fire. Spear Street Tower, One Market Plaza, San Francisco, California. // Chemosphere. 1986. V.15. P.1281−1289.
- Paasivirta J. Organochlorine compounds in the environment. //Wat. Sei. Tech. 1988. V.20. P. l 19−129.
- Гидаспов. Б.И., Зенкевич И. Г., Родин A.A. Газохроматографическая и хромато-масс-спектрометрическая идентификация галогенсодержащих органических соединений. // Успехи химии. 1989. Т.58. С. 1409−1428.
- Конюхова C.B., Зенкевич И. Г., Максимов Б. Н. Формирование полных баз газохроматографических индексов удерживания галогенпроизводных простейших углеводородов на стандартных сорбентах.//Ж. аналит. химии. 1994. Т. 49. № 4. С.402−409.
- Крылов А.И. Компонентный состав низкомолекулярной фракции органических соединений в препаратах Полифепан и Олипифат. В кн.: Опыт доклинического исследования на примере олипифата. Под ред. В. А. Филова, А. М. Берковича, С-Петербург. НИКА. 2002. С.256−259.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1313−03. M.: „СТК Аякс“. 2003. 268 с.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1338−03. М.:"СТК Аякс». 2003. 84 с.
- Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1339−03. М.:"СТК Аякс". 2003. 172 с.
- Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1314−03. М.: «СТК Аякс». 2003. 68 с.
- ПНД Ф 13.1.30−02. Методика хроматографического измерения концентрации скипидара в промышленных выбросах с использованием универсального одноразового пробоотборника.
- ГОСТ Р 52 406−2005. Вода. Определение нефтепродуктов методом газовой хроматографии.
- ПНД Ф 13.1.8−97. Методика хроматографического измерения концентрации бензина, уайт-спирита и сольвента в промышленных выбросах с использованием универсального одноразового пробоотборника.
- Хейфец Л.А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.: «Химия». 1994. 256 с.
- Пищевые ароматизаторы. Справочник/ Смирнов Е. В. СПб, «Профессия», 2008. 736с.
- ГОСТ Р 52 464−01−01. Добавки вкусоароматические и пищевые ароматизаторы. Термины и определения.
- М-МВИ-133−04. Методика выполнения измерений суммарной массовой концентрации летучих компонентов душистых веществ в выбросах производства фабрики ООО «Дирол Кэдбери» газохроматографическим методом. Разработчик ООО «Мониторинг».
- Методика выполнения измерений суммарной массовой концентрации смеси душистых веществ в вентиляционных выбросах ЗАО «Новая заря». Разработчик ЗАО «Новая заря».
- МУК 4.1.2325−08. Хромато-масс-спектрометрическое определение в атмосферном воздухе летучих компонентов ароматизаторов при производстве жевательной резинки.
- Егазарьянц С.В. Хроматографические методы анализа нефтепродуктов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2009. Т.50. № 2. С.75−99.
- Калабин Г. А., Кушнарев Д. Ф., Баженов Б. А., Дашициренова А. Д. Количественный анализ многокомпонентных смесей нефтепродуктовсовокупностью методов спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии. // Нефтехимия. 2005. Т.45. № 6. С.417−427.
- ГОСТ 6994–74 Нефтепродукты светлые. Метод определения ароматических углеводородов.
- ГОСТ Р 52 714−2007 Бензины автомобильные. Определение индивидуального и группового углеводородного состава методом капиллярной газовой хроматографии.
- EN 12 916. Determination of aromatic hydrocarbon types in middle distillates High performance liquid chromatography method with refractive index detection.
- ASTM D 5769−04. Standard test method for determination of benzene, toluene and total aromatics in finish gasolines by gas gas chromatography/mass-spectrometry.
- Леоненко И.И., Антонович В. П., Андрианов A.M., Безлуцкая И. В., Цымбалюк K.K. Методы определения нефтепродуктов в водах и других объектах окружающей среды (обзор). // Методы и объекты химического анализа. 2010. Т. 5. № 2. С. 5 8−72.
- Бродский Е.С., Савчук С. А. Определение нефтепродуктов в объектах окружающей среды. //Ж. аналит. химии. 1998. Т.53. № 12. С. 1238−1251.
- Госсен Л.П., Величкина Л. М. Экологические проблемы нефтегазового комплекса. //Нефтехимия. 2006. Т.46. № 2. С.83−88.
- Wang Z., Stout S.A. Oil spill environmental forensics: fingerprinting and source identification. N.-Y.: Acad. Press. 2007. 620 p.
- М-МВИ-109−03. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтяных углеводородов в поверхностных водах и массовой доли нефтяных углеводородов в донных отложениях методом хромато-масс-спектрометрии.
- М-МВИ-196−07. Методика выполнения измерений общего содержания нефтепродуктов в почвах методом газовой хроматографии.
- ПНД Ф 14.1:2.5−95. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в природных и сточных водах методом ИКС.
- РД 52.10.243−92. Руководство по химическому анализу морских вод.
- ГОСТ Р 52 406−2005. Национальный стандарт РФ. Вода. Определение нефтепродуктов методом газовой хроматографии.
- ГОСТ Р 51 797−2001. Вода питьевая. Метод определения содержания нефтепродуктов.
- ASTM D 3415−98 Standard Practice for Identification of Waterborne Oils.
- ASTM D 3650−93 (Reapproved 2006). Standard Test Method for Comparison of Waterborne Petroleum Oils By Fluorescence Analysis. 2006. 5p.
- Бродский E.C., Лукашенко И. М., Калинкевич Г. А., Савчук С. А. Идентификация нефтепродуктов в объектах окружающей среды с помощью газовой хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. // Ж. аналит. химии. 2002. Т.57. № 6. С. 592−596.
- Бродский Е.С., Буткова О. Л., Шелепчиков А. А., Фешин Д. Б. Идентификация источников разлива нефтепродуктов в почве и донных отложениях методом газовой хроматографии масс — спектрометрии. // Масс-спектрометрия. 2010. т.7. № 2. С.139−146.
- Музалевский А.А. К вопросу об идентификации источников загрязнения водной среды нефтепродуктами. //Ж. аналит. химии. 1999. Т.54. № 12. С. 1244−1250.
- Немировская И.А., Аникеев В. В., Теобальд Н., Раве А. Идентификация нефтепродуктов в морской среде при использовании различных методов анализа. //Ж. аналит. химии. 1997. Т.52. № 4. С. 392−396.
- McCaffery S.J., Davis A., Craig D. Distingushing between natural crude oil seepage and anthropogenic petroleum hydrocarbons in soil at crude processing facility, coastal California. // Environmental Forensics. 2009. V. 10. N2. P.162−174.
- Павленко Л.Ф., Тамердашев З. А., Корпакова И. Г. Некоторые методические аспекты идентификации источников нефтяного загрязнения водных объектов. // Заводская лаборатория. 2010. Т.76. № 12. С.52−60.
- Инструкция по идентификации водного объекта нефтью. Приказ министерства охраны окружающей среды и природных ресурсов от 02.08.94.
- ASTM D 5739−06 Standard Practice for Oil Spill Source Identification by Gas Chromatography and Positive Ion Electron Impact Low Resolution Mass Spectrometry.
- Колодяжный A.B., Ковальчук Т. Н., Коровин Ю. В., Антонович В. П. Определение микроэлементного состава нефтей и нефтепродуктов. Состояние и проблемы (обзор). // Методы и объекты химического анализа. 2006. Т. 1. № 2. С.90−104.
- Taylor R., Hare J.P., Abdul-Sada А.К., Kroto H.W. Isolation, Separation and Characterisation of the Fullerenes C60 and С 70: the third form of carbon. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. P. 1423−1425.
- Kroto H.W., Prassides K., Taylor R., Walton D.R.M. Separation and Spectroscopy of Fullerenes. // Phisica Scripta. 1992. V. T45. P.314−318.
- Goel A., Hovard J.B., Vander Sande J.B. Size analysis of single iullerene moleculas by electron microscopy. // Carbon. 2004. V.42. P. 1907−1915.
- Сидоров Л.Н., Юровская M.A. и др. Фуллерены. Учебное пособие. М.: изд. «Экзамен». 2005. 688с.
- Taylor R., Barrow М.Р., Drewello Т. С60 degrades to C1200. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, P.2497−2498.
- Heymann D., Filip Chibant L.P., Smally R. E. Determination of C60 and C70 fullerenes in grologic materials by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatography A. 1995. V.869. P.157−163.
- Anacleto J. F., Quillam M.A. Liquid chromatography/mass spectrometry investigation of the reversed-phase separation of fullerenes and their derivatives. //Anal. Chem. 1993. V.65. P.2236−2242.
- Jinno K., Matsui H., Ohta H., Saito H., Nakagava K., Nagashima H., Iton K. Separation and identification of higher fullerenes in soot extract fullerenes by high-performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1995. V. 41, N 5/6. P.353−360.
- Kozlovski V., Brusov V., Sulimenkov I., Pikhtelev A., Dodonov A. Novel experimental arrangement developed for direct fullerene analysis by electrospray time-of- flight mass spectrometry. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V.18. P. 780−786.
- Barrow M. P., Taylor R., Drewello N. Characterization of fullerenes and fullerene derivatives by nanospray. // Chemical Physics Letters. 2000. V.330. P.267−274.
- Рябенко А.Г. Механизмы образования и взаимодействий углеродных нанокластеров. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора физ.-мат. наук. Черноголовка, 2008, 52с.
- Ходорковский М.А., Мурашов С. В., Артамонова Т. О., Ракчеева Л. П., Беляева А. А., Мельников Ф. С., Шахмин Ф. Л. Исследование свойств фуллереновых структур методом лазерной масс-спектрометрии. // Журнал технической физики. 2009. Т. 79. вып. 10. С. 147−150.
- Dupont A., Gisselbrecht J-P., Leize Е., Wagner L., Van Dorsselaer A. Electrospray mass spectrometry of electrochemically ionized molecules: application to the study of fullerenes. // Tetrahedron Letters. 1994. V.35. P.6083−6086.
- Kong Qing-Yu, Zhao Li, Zhuang Jun, Qian Shi-Xiong, Li Yu-Fen. Fragmentation mechanism of fullelrenes in the positive and negative ion channels. // Chin. Phis. Lett. 2001. V. 18. N8. P. 1056−1059.
- Крылов А.И., Конопелько JI.A., Лопушанская E.M., Попов О. Г., Грушко Ю. С. Метрологическое обеспечение при производстве фуллеренов. Журнал Измерительная техника. 2011. № 10. С. 58−62.
- Крылов А.И., Куклин В. Н., Ивин Б. А. Исследование азинов и азолов. 64. Масс-спектры и таутомерия 2-арил-4,6-диоксо-1,3-тиазинов. ХГС. 1987. № 10. С.1409−1412.
- Полякова Н. К., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии // Л. Химия. 1972. 266 с.
- Engkvist О., Borovski P., Bemgaard A., Karlstoem G, Lindth R. and Colmsjoe A. On the relation between retention indexes and the column in gas-liquid chromatography. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. V.36. P. l 153−1161.
- Wang Т., Sun Y. On the influence of the solute sample size on temperature-programmed retention indices. // J. High Resolut. Chromatogr. & С. C. 1987. V.10. № 12. P.603−606.
- Сидоров Р.И. Зависимость индексов удерживания от полярности жидкой фазы и ее молекулярного объема. // Ж. физ. химии. 1994.Т.68. С.119−122.
- Heberger К. Discrimination between linear and non-linear models describing retention data of alkylbenzenes in gas chromatography.// Chromatographia. 1990. V.29. № 7/8. P.375−384.
- ГОСТ Р ИСО 5725−2202. Точность (правильность и прецизионнсть) методов и результатов измерений. Часть 1. Основные положения и определения.
- Messadi D., Helamia S., Ali-Mokhnache M., Boumahraz M. Accurate determination of retention indices in programmed temperature gas chromatography. // Chromatographic 1990. V.29. № 9/10. P.429−434.
- Dominguez G, Santiuste J.M. Cubic splines compared with other methods for the calculation of programmed temperature retention indices. //Chromatographia. 1991. V.32. № ¾ P. 116−121.
- Зенкевич И.Г. Информационное обеспечение газохроматографической идентификации органических соединений в экоаналитических исследованиях. //Журн. аналит. химии. 1996. Т.51 № 11. С. 1140−1148.
- Зенкевич. И.Г. Расчет газохроматографических индексов удерживания по физико-химическим константам органических соединений. // Ж. аналит. химии. 1995. Т.50. № 10. С.1048−1056.
- Chromatography Products Guide. Restek Corporation. 1997. 134p.
- Зенкевич И.Г. Новые возможности совместной интерпретации масс-спектрометрических и хроматографических данных при идентификации органических соединений. //Масс-спектрометрия. 2004. Т.1. № 1.С.45−52.
- Зенкевич И.Г., Елисеенков Е. В., Касаточкин А. Н. Хроматографическая «составляющая» хромато-масс-спектрометрической идентификации продуктов хлорирования циклогексана. //Масс-спектрометрия. 2009. Т.6. № 2. С.137−148.
- Lee Н-В., Peart Т.Е., Carron S.M. Gas-chromatographic and mass-spectrometric determination of some resin and fatty acids in pulpmill effluentsas their pentafluorobenzyl ester derivatives. // J.Chromatogr. 1990. V.498. P.3 67−379.
- Masada Y. Analysis of Essential Oils by Gas Chromatography and Mass-spectrometry. Wiley: New York. 1976. 146 p.
- Konig W.A., Kruger A., Icheln D., Runge T. Enantiomeric composition of the chive constituents in essential oils. // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. V.15. P.184−190.
- Davies N.V. Gas chromatographic retention indices of monoterpenes and sesquiterpenes on methyl silicon and Carbowax 20M phases. // J. Chromatogr. 1990. V.503. P. 1−24.
- Cazaussus A., Roze P.Y., Sellier N. Chromatographic positive and negative chemical ionization GC/MS/MS for studies of vetiveryl acetate. // Chromatographia. 1989. V. 28. P.579−584.
- Spectral Atlas of Terpenes and Related Compounds. Eds. Yukawa J. Ito S. -Tokio: HirikawaPub. Co. 1973. 213 p.
- Kalasinsky V.F., Mc Donald J.M. GC/FTIR Spectra of terpens. //J. Chromatogr. Sci. 1983. V.21. P. 193−200.
- Loh S.Y., McLafferty F.W. Exact mass probability based matching of high resolution unknown mass spectra. // Anal. Chem. 1991. V.63. N6. P.546−550.
- Hayes P.C., Pitzer Jr and E.W. Characterizing petroleum and shale-derived fuel via temperature-programmed indices // J. of Chromatogr. 1982. V.253. P. 179−198
- Dayringer H.E., McLafferty F.W. // Org. Mass Spectrom. 1977. V.12. N1. P. 53—57.
- Dayringer H.E., Pesina G.M., Venkataraghavan R., McLafferty F.W. // Org. Mass Spectrom. 1976. V.ll. P. 529—536.
- Коптюг B.A., Бочкарев B.C., Дерендяев Б. Т. и др. Использование ЭВМ при решении структурных задач органической химии методами молекулярной спектроскопии // Ж. структ. химии, 1977. Т. 18. С. 440 446.
- Карасек Ф., Клемент Р. Введение в хромато-масс-спектрометрию. Москва. Мир. 1993. 237 с.
- Столяров Б.В., Крылов А. И. Исследование перегруппировок N-замещенных гидроксиламинов потенциальных генераторов нитрениевых ионов. //Ж. Орг. Химии. 1980. Т.16. № 9. С.1802−1807.
- Крылов А.И., Столяров Б. В. Перегруппировка Бамбергера в ряду N-алкил-К-арилгидроксиламинов. // Ж. Орг. Химии. 1981. Т.17. № 4. С.811−814.
- Hulshoff А., Forch A.F. Alkylation with alkyl halides as derivatization method for the gas chromatographic determination of acidic pharmaceticals, // J. Chromatogr. 1981. V.220. P.275−311.
- Extractive pentafluorobensilation of formic, acetic, levulinic, benzoic and phtalic acids, studied by liquid chromatography and dual-oven capillary gas chromatography. // J/ Chromatogr. 1988. V.447. P.329−340.
- Drevencar V., Frobe Z., Stegnl D. Extraction of small amounts of dialkylphosphoroditiodates with tetraphenylarsonium cation from aqueous medium. //Anal. Chim. Acta. 1983. V.52. P.277−286.
- Drevencar V., Frobe Z., et. al. An adsorbtion procedure for determinationg the level of organophosphorus pesticide residues in pond water. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1985. V.22. N3−4. P.225−235.
- Knapp L.R. Handbook of Analitical Derivatization Reactions. N.-Y. Wiley. 1979. 741 p.261.3аикин В.Г., Микая А. И. Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений. М. Наука. 1987. 200 с.
- Kawamura К. Identification of С2-С10 oxocarboxylic acids, piruvic acid and C2-C3 a-dicarbonyls in wet precipitation and aerosol samples by capillary GC and GC/MS. // Anal. Chem. 1993. V.65. P.3505−3511.
- Coosens E.S., Broecman M.N., et. al. A continious two-phase reaction system cjupled on-line with capillary chromatography for the determination of polar solutes in water. // J. High Resolut. Cromatogr. 1992. V.15. P.242−248.
- Salz-Jimenes C. Pyrolisis/Methylation of soil fulvic acids: Bensenecarboxylic acids revisted. // Environ. Sci. Tecnol. 1994. V.28. P. 197−200.
- Lee H.B., Peart Т.Е., Carron J.M. Gas chromatographic and mass spectrometric determination of some resin and fatty acids in pulpmile effluents as their pentafluorobenzyl ester derivatives. // J. Chromatogr. 1990. V.498. P.367−379.
- Identification and analysis of surface-active agents by infrared and chemical methods. USA. 1961. P. 120.
- Nonionic surfactants. USA. 1967. P.413−419.
- Тарарин П.А., Королюк A.M., Крылов А. И. Газохроматографический анализ продуктов метаболизма анаэробных бактерий. Сообщение 1. Разработка методики. // Лаб. Дело. 1988. № 1. С.65−67.
- Крылов А.И., Хлебникова Н. С., Полуяктова С. К. Газохроматографическое определение свободных жирных кислот крови с применением экстрактивного алкилирования. // Журн. Аналит. химии. 1991. Т.46. № 12. С.2428−2435.
- Савельева Е.И., Тарарин П. А., Хлебникова Н. С., Крылов А. И. Газохроматографическое определение дибутилдитиофосфата и продуктов его гидролиза в водных средах. // Журн. Аналит. химии. 1995. Т.50. №. 11.С.1188−1192.
- Контроль химических и биологических параметров окружающей среды. /Под ред. Исаева Л. К. СПб, Эколого-аналитический информационный центр «Союз». 1998. 898с.
- Другов Ю.С., Зенкевич И. Г., Родин A.A. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. М. Бином. 2005. 752 с.
- Крылов А.И. Современные измерительные технологии для контроля приоритетных органических токсикантов окружающей среды. В кн.: Метрология физико-химических измерений. Под ред. Л. А. Конопелько, М. С. Рожнова. С-Петербург. 2011. С.179−214.
- Другов Ю.С., Конопелько Л. А. Газохроматографический анализ газов. М. МОИМПЕКС. 1995. 464 с.
- Исидоров В.А., Зенкевич И. Г. Хромато-масс-спектрометрическое определение следов органических веществ в атмосфере. Л. Химия. 1982. 136 с.
- Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны. Справ, издание под ред. С. И. Муравьевой, М. И. Буковского, Е. К. Прохоровой и др. М. Химия. 1991. 368 с.
- Руденко Б.А., Руденко Г. И. Применение метода газовой хроматографии для анализа загрязнений воздуха. // Партнеры и конкуренты. 2002. № 5. С. 16−25.
- РД 52.04. 186−89. Руководство по контролю загрязнения атмосферы. Руководящий документ. М. 1991. 693 с.
- Другое Ю.С. Успехи в газохроматографическом определении загрязнений воздуха. // Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. № 12. С. 12 521 278.
- Другов Ю.С., Беликов А. Б., Дьякова Г. А., Тульчинский В. М. Методы определения загрязнений воздуха. М.: Химия. 1984. 384 с.
- Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в атмосферном воздухе. 2420/667−95/0799 от 05.10.95 г.
- Методика выполнения измерений концентраций предельных, ароматических и галогенпроизводных углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах. 2420/478−95/0616 от 02.08.95 г.
- ПНД Ф 13.1:2.91−98. Методика выполнения измерений массовой концентрации органических веществ в воздухе рабочей зоны и выбросах предприятий газохроматографическим методом с фотоионизационным детектором. Москва. 1998. 25 с.
- Крылов А.И., Конопелько JI.A., Харитонов С. Г. Новые подходы к химико-аналитическим измерениям загрязнителей воздуха. // Журнал Экология производства. 2007. № 4. С.77−80.
- ГОСТ Р ИСО 16 000−1. Воздух внутри помещений. Ч. 1: Общие аспекты методологии отбора проб.
- International standard ISO 16 017−2 (1-st ed. 2003−05−15). Indoor, ambient and workplace air Sampling and analysis of volatile organic compounds by sorbent tube/thermal desorbtion/capillary gas chromatography. Part 2: Diffusive sampling.
- DIN ISO 16 000−4:2004. Воздух внутри помещений. Ч. 4: Определение содержания формальдегида. Метод диффузионного отбора проб.
- Юшкетова H.A. Метод пассивного отбора проб для мониторинга химического загрязнения атмосферного воздуха: Теоретические основы (обзор) Ч. 1. / H.A. Юшкетова, В. А. Поддубный // Экологические системы и приборы. 2007. № 2. С. 3−10.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1313−03. М.: «СТК Аякс». 2003. 268 с.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.5.1338−03. М.:"СТК Аякс". 2003. 84 с.
- Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в почве/ Гигиенические нормативы. ГН 2.1.7.2041−06. М.: «Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора». 2006. 15 с.
- Ориентировочно безопасные уровни воздействия (ОБУВ) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. / Гигиенические нормативы. ГН 2.1.6.1339−03. М.:"СТК Аякс". 2003. 172 с.
- Измерение массовой концентрации бенз (а)пирена в питьевой воде вольтамперометрическим методом. MP 146−1110.
- ПНД Ф 13.1.15−98. Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в промышленных выбросах по квазилинейчатым спектрам флуоресценции на анализаторе жидкости «Флюорат-02» (с криоприставкой).
- РД 52.04.186−89. Определение 3,4-бензпирена (метод квазилинейчатых спектров флуоресценции на основе единого стандарта). С. 578.
- Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в выбросах топливопотребляющих агрегатов (спектрально-флуоресцентный метод). Разработчик НИИ «Атмосфера».
- Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в промышленных выбросах (спектрально-флуоресцентный метод). Разработчик АО «ВАМИ-НАУКА».
- ГОСТ Р 51 310−99. Вода питьевая. Метод определения содержания бенз (а)пирена.
- ГОСТ Р 51 650−2000. Продукты пищевые. Методы определения массовой доли бенз (а)пирена.
- Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в источниках загрязнения атмосферы методом ВЭЖХ с использованием анализатора жидкости «Флюорат-02» в к качестве флуориметрического детектора. Разработчик НПФ АП «Люмэкс».
- Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в атмосферном воздухе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. М-МВИ № 167−05. Разработчик ООО «Мониторинг».
- Методика выполнения измерений концентрации бенз (а)пирена в атмосферном воздухе и источниках загрязнения атмосферы методом ВЭЖХ. Разработчик НПФ «Люмэкс».
- Методика выполнения измерений массовой доли бенз (а)пирена в пищевых продуктах, продовольственном сырье, пищевых добавках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, ФР. 1.31.2004.1 033. Разработчик ЗАО Аквилон.
- МУК 4.1.1274−03. Измерение массовой доли бенз (а)пирена в пробах почв, грунтов, донных отложенией и твердых отходов методом ВЭЖХ с использованием флуориметрического детектора.
- Методика выполнения измерений массовых концентраций бенз (а)пирена, нафталина, фенантрена, антрацена, пирена в промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуоресцентным детектором. Разработчик ООО «Мониторинг».
- Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в пробах воды водоемов и сточных вод методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.
- Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МВИ 2420/10−99. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.
- Методика выполнения измерений массовой доли полиароматических углеводородов в пробах почвы и донных отложений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Разработчик НИИ ГП и ЭЧ.
- ПНД Ф 14.2:70−96. Методика выполнения измерений полициклических ароматических углеводородов в питьевых и природных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.
- ISO 17 993:2002. International standard. Water quality. Determination of 15 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in water by HPLC with fluorescence detection after liquid-liquid extraction.
- ISO/CD 13 859. International standard. Soil quality. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) Method by gas chromatography (GC) and high performance liquid chromatography (HPLC).
- ISO/FDIS 28 540. International standard. Water quality. Determination of 16 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in water- Method using gas chromatography with mass spectrometric detection.
- ISO 18 287:2006. International standard. Soil quality. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) Gas chromatography method with mass spectrometric detection (GC/MS).
- Методика выполнения измерений массовой концентрации бенз (а)пирена в выбросах промышленных предприятий методом газовой хроматографии с масс-селективным детектором. М-МВИ-59−99. Разработчик ООО «Мониторинг».
- МУК 4.1.741−99. Хромато-масс-спектрометрическое определение фенантрена, антрацена, флуорантена, пирена, хризена и бензо (а)пирена в воде. Методические указания.
- МУК 4.1.1044−01. Хромато-масс-спектрометрическое определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе. Методические указания.
- ISO 11 338−2. International standard. Stationary source emissions -Determination of gas and particle-phase polycyclic aromatic hydrocarbons.
- ГОСТ P ИСО 11 338−2. Выбросы стационарных источников. Определение содержания полициклических ароматических углеводородов в газообразном состоянии и в виде твердых взвешенных частиц.
- ASTM D 7363−07. Standard Test Method for Determination of Parent and Alkyl polycyclic aromatics in Sediment Pore Water using solid-phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry in selected monitoring mode.
- Методика выполнения измерений массовой доли полиядерных ароматических углеводородов (ПАУ) в пробах почвы, донных отложений и твердых отходов методом хромато-масс-спектрометрии с изотопным разбавлением. М-МВИ-202−07. Разработчик ООО «Мониторинг».
- Методика выполнения измерений массовой доли полиядерных ароматических углеводородов в мишенях для стендовой стрельбы методом хромато-масс-спектрометрии.М-МВИ-197−07. Разработчик ООО «Мониторинг».
- Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sediment. Proficiency Testing Programm. APLAC T068. Final Report. May 2009. Hong Kong Government Laboratory. 38 p.
- ПНД Ф 13.3.9−97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-я-диоксинов и дибензофуранов в атмосферном воздухе методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 25 с.
- ПНД Ф 13.1.10−97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-и-диоксинов идибензофуранов в пробах газообразных выбросов в атмосферу методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 27 с.
- ПНД Ф 16.1.7−97. Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-и-диоксинов и дибензофуранов в пробах почв методом хромато-масс-спектрометрии. Москва. 1997. 26 с.
- Методика выполнения измерений массовых концентраций полихлорированных дибензо-л-диоксинов и дибензофуранов в иловых осадках методом хромато-масс-спектрометрии. (Свид. аттест. № М7/97 от 31.01.1997).
- METHOD 8280А. Rev. 1. The analysis of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and polychlorinated dibenzofiirans by high resolution gas chromatography/low resolution mass spectrometry (HRGC/LRMS). 1996. US EPA.
- Клюев H.A., Курляндский Б. А., Ревич Б. А., Филатов Б. Н. Диоксины в России. Под ред. Б. А. Курляндского. Москва. ВИНИТИ. 2001. 212 с.
- Крылов А.И. В кн.: Методы оценки качества почв в России и странах ЕС. С-Петербург. Администрация СПб. 2002. С. 135—138.
- ПНД Ф 16.1:2.26−97. Методика выполнения измерений массовой доли хлорорганических пестицидов в почвах и донных отложениях методом хромато-масс-спектрометрии. Москва, 1997. 34 с.
- Методика выполнения измерений массовой концентрации полихлорированных бифенилов в почве и донных отложения методами газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии. М МВИ 09−97. (Свид. аттест. № 2420/463−97/0463 от 20.06.1997).
- Егоров A.M., Осипов А. П., Дзантиев Б. Б., Гаврилова Е. М. Теория и практика иммуноферментного анализа. М. Высшая школа. 1991. 288 с.
- Герег Ш. Количественный анализ стероидов. Пер. с англ. М. Мир. 1985. 504 с.
- Kuronen P., Volin P., Laitalainen Т. Reversed-phase HPLC screening method for serum steroid using retention index and. diode-array detection // J. Chromatogr. В.: Biomed Appl. 1998. V.718. N2. P.211−224.
- Крылов А.И. Высокоэффективная жидкостная хроматография андрогенных и анаболических стероидов (обзор). В кн.:.Мышечная деятельность и гормоны. JL: 1982. С.36−42.
- Крылов А.И., Хлебникова H.A., Рогозкин В. А. Определение тестостерона и эпитестостерона в биологических жидкостях с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Лаб. Дело. 1985. № 12. С.594−597.
- Бородина В.Л., Крылов А. И., Рогозкин В. А. Экспресс-метод количественного определения аминокислот с помощью газожидкостной хроматографии. //Лаб. Дело. 1984. № 7. С.395−398.
- Крылов А.И., Бородина В. Л., Рогозкин В. А. Количественный газохроматографический анализ аминокислот с использованием микронабивных колонок. // Журн. Аналит. Химии. 1985. т.40. вып. 12. С.2235−2240.
- Мелещенко Л.Н., Крылов А. И., Рогозкин В. А., Алексеев А. Т. Количественный газохроматографический анализ 3-метилгистидина в биологических жидкостях. // Укр. Биохим. Журн. 1986. т.58. № 4. С.62−66.309
- Krylov A.I., Rogozkin V.A., Khlebnikova N.S. Quantitative gas-chromatographic analysis of 1- and 3-methylhistidines in biological fluids. // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1987. v. 423. P.33−40.
- Другов Ю.С., Родин A.A. Анализ загрязненных биосред и пищевых продуктов. М. Бином. 2009. 294 с.
- Крылов А.И., Давыдова О. Г. Скрининг-анализ некоторых фармакологических препаратов в биологических жидкостях. // Лаб. дело, 1982. № 12. С.732−734.
- Krylov A.I., Khlebnikova N.S. Quantitative gas-liquid chromatographic determination of pemoline using trimethylanilinium hydroxide. // J. Chromatogr. 1982. V.252. P.319−324.
- Identification criteria for qualitative assays incorporating chromatography and mass spectrometry. WADA Technical Document TD2003IDCR. Version 1.2. 2004, 5p.
- Final Guidance for Industry: Mass Spectrometry for Confirmation of the Identity of Animal drug Residues. U.S. Department of Health and Human Services, Food and Drug Administration, Center for Veterinary Medicine, May 1,2003.
- Gas Chromatography/Mass Spectrometry (GC/MS) Confirmation of Drugs- Approved Guideline. NCCLS document C43-A, Pennsylvania 19 087−1898 USA, 2002.