Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Радиационно-химические превращения антиоксидантов фенольной природы и их комплексов с ионами металлов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Данные импульсного радиолиза подтверждают механизм образования: а) супероксокомплексов флавоноидов при взаимодействии e’soiv с g I в лабильными комплексами (Qr .О2 «) с частичным переносом заряда, ответственным за раннюю стадию активирования молекулярного кислорода природными соединениямиб) разнолигандных супероксокомплексов Qr с ионами меди (nQr.mMe .Ю2)», кинетика гибели которых отличается… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Современные представления о механизме биологического окисления
      • 1. 1. 1. Функции биологического окисления
    • 1. 1. 2,Образование активных форм кислорода и перекисное окисления липидов
      • 1. 1. 3. Клеточные механизмы антирадикальной защиты
    • 1. 2. Исследования природных соединений фенольной природы
      • 1. 2. 1. Строение и распространение флавоноидов в природе
      • 1. 2. 2. Исследование антиоксидантной активности полифенольных соединений
      • 1. 2. 3. Изучение комплексообразования флавоноидов
      • 1. 2. 4. Радиационно-химические исследования флавоноидов и их комплексов с ионами металлов
    • 1. 3. Существующие методы моделирования окислительных реакций
  • ГЛАВА II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Объекты исследования и квалификация чистоты реактивов
    • 2. 2. Приготовление образцов для радиационно-химических исследований
    • 2. 3. Источники ионизирующего излучения. Техника облучения. Дозиметрия
      • 2. 3. 1. Установка импульсного радиолиза
      • 2. 3. 2. Установка для стационарного радиолиза
    • 2. 4. Аналитические методы определения и идентификации продуктов
      • 2. 4. 1. Спектрофотометрические исследования
      • 2. 4. 2. Анализ продуктов радиолиза методом ВЭЖХ
      • 2. 4. 3. Полярографическое детектирование комплексов фенольных и полифенольных соединений с ионами металлов
    • 2. 5. Математический анализ экспериментальных данных
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
    • 3. 1. Исследование растворов флавоноидов
      • 3. 1. 1. Спектры оптического поглощения растворов флавоноидов различного строения в зависимости от среды растворителя
      • 3. 1. 2. Хроматографическое исследование состава растворов кверцетина в зависимости от природы растворителя
    • 3. 2. Изучение комплексообразования флавоноидов с ионами 3-d металлов
      • 3. 2. 1. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования флавоноидов с ионами металлов
      • 3. 2. 2. Полярографическое исследование комплексообразования антиоксидантов фенольной природы с ионами металлов
    • 3. 3. Радиационно-химические превращения природных антиоксидантов флавоноидов
  • З.ЗЛ.Спектрофотометрические исследования продуктов радиолиза флавоноидов
    • 3. 3. 2. Хроматографическое исследование продуктов радиолиза кверцетина
    • 3. 4. Влияние сахаридов на радиолиз природных антиоксидантов
    • 3. 4. 1. Радиационно-химические превращения кверцетина в присутствии моносахарида рамнозы
    • 3. 4. 2. Радиационно-химические превращения природных аминополисахаридов хитозанов в присутствии Qr
    • 3. 5. Радиационно-химические превращения комплексов флавоноидов с ионами металлов переменной валентности
    • 3. 5. 1. Спектрофотометрическое исследование продуктов стационарного радиолиза комплексов Qr с ионами металлов переходного З-d периода
    • 3. 5. 2. Импульсный радиолиз водно-спиртовых растворов Qr и Си2+ в аэробных и анаэробных условиях
  • ГЛАВА IV. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 4. 1. Влияние организации среды на радиационно-химические превращения флавоноидов
    • 4. 2. Изменение физико-химических свойств растворов флавоноидов в присутствии ионов металлов
    • 4. 3. Радиационно-химическое моделирование окислительно-восстановительных процессов в присутствии флавоноидов и их комплексов с ионами металлов
    • 4. 4. Механизм взаимодействия супероксид анион-радикала Ог*" с природными полифенольными соединениями и их комплексами с ионами металлов
  • ВЫВОДЫ

Радиационно-химические превращения антиоксидантов фенольной природы и их комплексов с ионами металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Изучение ранних биохимических изменений, наступающих в живой клетке после облучения имеет существенное значение для понимания патогенеза лучевого поражения человека и животных, а также для изучения механизма действия и поиска новых более эффективных средств химической защиты от лучевого поражения. [1].

Как известно, объектами биологической химии являются несколько классов органических соединений, выполняющих в клетке жизненно важные функции — структурную (белки и липиды), энергетическую (липиды и углеводы), регуляторную (ферменты), сигнальную (гормоны) и информационную (нуклеиновые кислоты) [2,3,4]. Из неорганических соединений жизненно важными всегда представлялись в первую очередь вода (как универсальный растворитель) и кислород, изучению активных форм которого уделяется большое внимание [5].

Активные формы кислорода — группа свободнорадикальных молекул, являющихся частично восстановленными производными кислорода (Ог) и обладающих очень мощной окислительной способностью. Они, как правило, являются побочными продуктами работы дыхательной цепи — группы митохондриальных белков, утилизирующих кислород и непрерывно поставляющих клетке энергию в форме соединения АТФ — аденозинтрифосфорная кислота. Основным свободным радикалом является супероксид-радикал (ОгОСам по себе он не опасен, но легко превращается в перекись водорода (Н2О2), а перекись, в свою очередь — в гидроксил-радикал (ОН-). В ходе других реакций с участием кислорода образуются пергидроксид-радикал (НОО), а также пероксид — и алкоксид-радикалы. Будучи сильнейшими окислителями, эти соединения крайне опасны для клетки. Они повреждают белки, нуклеиновые кислоты и липиды клеточных мембран. «Всплеск» генерации свободных радикалов (например, при ишемии мозга) способен привести к тотальной гибели клеток и отмиранию больших участков ткани [5,6].

Клетка обладает целым рядом механизмов антирадикальной защиты, которые можно разделить на ферментативные (специальные белки-ферменты катализируют превращение активных форм кислорода в неактивные) и неферментативные (соединения-антиоксиданты, например витамины Е, Р, способные непосредственно реагировать со свободными радикалами, нейтрализуя их) [7,8].

В наши дни производится множество антиоксидантов, входящих в состав самых различных лекарственных препаратов [9]. Антиоксидантные препараты представляются перспективными в профилактики и лечении стрессов, инсультов, ишемических и других заболеваний, так или иначе связанных с повышенной генерацией свободных радикалов. Многие исследователи-геронтологи полагают, что непрерывно накапливающиеся в клетках свободно-радикальные соединения напрямую ответственны за процессы старения организма [10,11]. Однако свободные радикалыжизненно важные для клетки соединения. Многие из них несут важные физиологические функции. Так, гидроксид-радикал необходим для синтеза ряда биологических регуляторов (например, простагландинов), радикалы оксида азота (NO) участвуют в регуляции сокращения стенок кровеносных сосудов, а пероксинитрит стимулирует запрограммированную клеточную гибель (апоптоз). Поэтому роль свободных радикалов в организме далеко неоднозначна. Именно из-за этого многие антиоксидантные препараты оказались не только малоэффективными, но и вредными для здоровья.

Антиоксиданты можно получать из пищевых продуктов [12]. Флавоноиды кверцетин и рутин известны как витамины группы «Р». Многие растения, традиционно применяющиеся в народной медицине, содержат естественный комплекс антиоксидантов: биофлавоноиды, каротиноиды, витамины, эфирные масла. В их состав входят и микроэлементы, влияющие на свободнорадикальное окисление, такие как селен, медь, железо, цинк. Антиоксидантные свойства флавоноидов связаны, во-первых, с их способностью захватывать свободные радикалы и, во-вторых, с их хелатирующими свойствами, так как многие фенольные соединения обладают способностью образовывать комплексы с ионами переходных металлов, участвующих в реакциях перекисного окисления липидов [13].

Однако в литературе в последнее время стали появляться сведения о том, что комплексы флавоноидов с ионами металлов способны проявлять как антиоксидантные, так и прооксидантные свойства [14]. На фармацевтическом рынке стали появляться сообщения о нежелательном антагонистическом взаимодействии между отдельными витаминами и минеральными веществами, в связи с чем подчеркиваются преимущества раздельного, не одновременного приема тех или иных витаминных или минеральных препаратов. Однако совершенно очевидно, что это не решение проблемы. В физиологии известно о явлении энтерогепатической циркуляции, т. е. постоянном круговороте пищевых веществ, в том числе витаминов и минералов. Поэтому актуальными становятся исследования комплексообразования флавоноидов и изменения функциональной активности антиоксидантов в присутствии ионов металлов. В начале 90-х годов было предложено использовать радиационно-химическое моделирование процессов свободно-радикального окисления для изучения биохимических реакций, протекающих с участием природных биологически активных соединений [15].

Изучению факторов, влияющих на изменение антиоксидантной активности флавоноидов методами радиационно-химического моделирования, посвящена данная работа.

выводы.

1. Радиационно-химические исследования водно-органических растворов природных антиоксидантов, моделирующие окислительно-восстановительные реакции в биологических системах, показали, что радиационная чувствительность флавоноидов зависит от их структуры и природы растворителя.

2. Проведены спектрофотометрические исследования конечных продуктов радиолиза флавоноидов. Продукты радиолитического окисления кверцетина были дополнительно изучены методом ВЭЖХ: определены времена удерживания и спектры оптического поглощения индивидуальных соединений.

3. Сравнение радиационно-химических превращений флавоноидов различного строения агликонаQr и глюкозида — Rut позволило определить протекторную роль сахарного фрагмента рамнозы в молекуле Rut, но не в качестве добавки в облучаемый раствор Qr.

4. Спектрофотометрическим методом исследованы условия формирования комплексов флавоноидов с ионами металлов З-d периода:

Zn2+, Mn2+, Co2± проведено сравнение радиационной устойчивости флавоноидов и их комплексов с металлами.

5. Методом переменнотоковой вольтамперометрии в широком диапазоне изменения относительных концентраций в буферных растворах алкилрезорцина С7, полифенольных соединений флавоноидов и различных ионов металлов в отсутствие и присутствии молекулярного кислорода получены результаты, доказывающие существование, на примере Qr, таких комплексов, как (nQr.mMe2+), (nQr.k02), (mMe2+.Юг) и разнолигандных комплексов (nQr.mMe2+.k02).

6. Методом импульсного радиолиза со спектрофотометрической детектированием промежуточных частиц радиолиза зарегистрированы сигналы, и, соответственно построены спектры оптического поглощения супероксид анион-радикалов в буферных водно-спиртовых растворах и супероксокомплексов в присутствии кверцетина в этих растворах и ионов меди. Проведено сравнение спектральных и кинетических характеристик 02″ ' и супероксид-ион-содержащих комплексов.

7. Данные импульсного радиолиза подтверждают механизм образования: а) супероксокомплексов флавоноидов при взаимодействии e’soiv с g I в лабильными комплексами (Qr .О2 «) с частичным переносом заряда, ответственным за раннюю стадию активирования молекулярного кислорода природными соединениямиб) разнолигандных супероксокомплексов Qr с ионами меди (nQr.mMe .Ю2)», кинетика гибели которых отличается от супеоксокомплекса, а механизм трансформации внутрикомплексного супероксид-иона до воды имеет каталитический характер с регенерацией исходного комплекса.

8. Анализ результатов изучения электрохимического восстановления кислорода в буферных растворах в присутствии кверцетина и ионов металлов позволил сделать вывод о важном влиянии состава комплексов (nQr.mMe2+ .Ю2) на механизм последующих редокс-реакций, в которых флавоноиды проявляют антиоксидантные, или прооксидантные свойства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.Ф., Блохина В. Д., Н.Н. Кощеенко, И. В. Филиппович. Ранние радиационно-химические реакции. // Москва, Атомиздат, 1966, 271с.
  2. А.Н. Молекулярная биология новая ступень в познании биологии. — М.: Наука, 1996.
  3. Т.Т. и др. Биологическая химия. М.: Просвещение, 1990.
  4. . Молекулярная биология клетки. М.: Наука, 1978.
  5. В.И. Активные формы кислорода и оксидативная модификация макромолекул: польза, вред и защита. //Соросовский образовательный журнал, № 1, 1999, с.2−7.
  6. А.А. Окислительный стресс и мозг. //"Соросовский образовательный журнал", том.7, № 4,2001.
  7. Ю.А. Свободные радикалы и антиоксиданты.//Вестник РАМН.- 1998. -№ 7.-С.43−51.
  8. Ю.А., Азизова О. А., Деев А. И., Козлов А. В., Осипов А. Н., Рощупкин Д. И. Свободные радикалы в живых системах. Итоги Науки и Техники, серия Биофизика, том.29. In: Москва: ВИНИТИ, 1992:3−250.
  9. Т.В., Пахомов В. П. Лекарственные средства природного происхождения, обладающие антиоксидантной активностью. //Биоантиоксидант: Материалы международного симпозиума. Тюмень: Изд-во Тюменского гос. ун-та, 1997.
  10. М.В. Молекулы и жизнь. М.: Наука, 1965.
  11. И. Голиков А. П,. Бойцов С. А,. Михин В. П, Полумисков В. Ю. Свободнорадикальное окисление и сердечно-сосудистая патология: коррекция антиоксидантами. //Лечащий Врач, № 4, 2003.
  12. С.С., Пашина О. Т., Бикбулатова Т. Н. Изучение влияния растительных полифенолов на результаты лучевой терапии вэксперименте. //Тезисы докладов пятого всесоюзного симпозиума по фенольным соединениям. Таллин, 1987 г., с21.
  13. А.Д., Комиссаренко Н. Ф., Левченко В. В., Воскобойникова Т. Н. Антиоксидантные свойства природных фенолов. //Тезисы докладов V всесоюзного симпозиума по фенольным соединениям. Таллин, 1987 г., с32.
  14. Sugihara N., Arakawa Т. Anti- and pro-oxidative effects of flavonoids on metal-induced lipid hydroperoxide-dependent lipid peroxidation in cultured hepatocytes loaded with alpha-linolenic acid. //Free radical Biol. Med., 27(11−12), 1999, pp 1313−23.
  15. А.А. Радиационно-химическое моделирование быстропротекающих процессов с участием промежуточных кислородсодержащих реакционных центров в различных системах. Автореферат докт. дисс., Москва, 1995.
  16. Д.Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. М.: Высшая школа, 1998.
  17. Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. //Биохимия человека (в 2-х томах).М.: Мир, 1993
  18. Ю.В. Основы биохимии. М.: Высшая школа, 1969.
  19. С.Е. Введение в молекулярную биологию. М.: Высшая школа, 1966.
  20. Ю. А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. — 256 с.
  21. Ю.А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в билогических мембранах. Москва, Наука, 1972.
  22. В. 3., Тихазе А. К., Беленков Ю. Н. Свободнорадикальные процессы в норме и при патологических состояниях. М., 2001. — 78 с.
  23. Szarka Andras- Stadler Krisztian- Jenei Veronika- Margittai Eva- Csala Miklos- Jakus Judit- Mandl Jozsef- Banhegyi Gabor. Ascorbyl free radical and dehydroascorbate formation in rat liver endoplasmic reticulum. //
  24. Journal Of Bioenergetics And Biomembranes, Volume 34, Issue 4, 2002, Pages 317−323.
  25. H. К., Ланкин В. 3., Меньшикова E. Б. Окислительный стресс. М.: Наука, 2001. 342 с.
  26. Е.Б., Зенков Н. К., Шергин С. М. Биохимия окислительного стресса. Оксиданты и антиоксиданты. Новосибирск, 1994.-203С.
  27. Jenkinson SG: Oxygen toxicity./ J. Intensive Car Med. 1988.
  28. Физиология человека. В 3-х т. .Под ред. Р. Шмидта и Г. Тевса М.: Мир, 1996.
  29. А.Н., Савов В. М., Зубарев В. Е., Азизова О. А., Владимиров Ю. А. Участие железа в образовании ОН-радикалов в системе, генерирующей супероксидный радикал. //Биофизика, 1981, т.26, № 2, с. 193−197.
  30. А.Н., Якутова Э. Ш., Владимиров Ю. А. Образование гидроксильных радикалов при взаимодействии гипохлорита с ионами железа.//Биофизика 1993, т.38, № 3, с.390−396.
  31. Jose L. Quiles, Jesus R. Huertas, Maurizio Battino, Jose Mataix and M. Carmen Ramirez-Tortosa. Antioxidant nutrients and adriamycin toxicity //Toxicology, Volume 180, Issue 1, 2002, Pages 79−95.
  32. Kagan V.E.- Kisin E.R.- Kawai K.- Serinkan B.F.- Osipov A.N.- Serbinova E.A.- Wolinsky I.- Shvedova A.A. Toward mechanism-based antioxidant interventions: lessons from natural antioxidants./Ann N Y Acad Sci., 2002, Vol. 959, p. 188−198.
  33. Lhami Gul^in, O. Irfan Kufrevioglu, Mtinir Oktay and Mehmet Emin Buyukokuroglu. Antioxidant, antimicrobial, antiulcer and analgesic activities of nettle.// Journal of Ethnopharmacology, Vol. 90, Issues 2−3, 2004, Pages 205−215.
  34. M.H. Фенольные соединения. Распространение, метаболизм и функции в растениях. М.: Наука, 1993.-272с.
  35. Исследование биологически активных веществ плодовых культур. Методические указания. Ленинград: ВИР им. Н. И. Вавилова, 1989. -81с.
  36. Fanburg BL. Oxygen toxicity: Why can’t a human be more like a turtle? /Intens. Care Med. 1988.
  37. M. Careri, F. Bianchi and C. Corradini. Recent advances in the application of mass spectrometry in food-related analysis //Journal of Chromatography, Volume 970, Issues 1−2,2002, Pages 3−64.
  38. M.H. Фенол ьные соединения растений и их биогенез. «Биологическая химия"//Итоги науки и техники. ВИНИТИ АН СССР, М., 1988, Т.27, С.1−188.
  39. В.М. Химия витаминов, М, Пищепромиздат, 1959г.
  40. М.Н. Образование и функции фенольных соединений в высших растениях. /Журнал общей биологии.-1970.-Т.31. Вып2.-с.201−221.
  41. B.JI. //Основы биохимии растений. .М.: Высшая школа, 1971.
  42. И.В. Действие ферментов в обращенных мицеллах. М.: Наука, 1985.
  43. Дж. Фенольные гликозиды и их распространение в природе. В кн.: Биохимия фенольных соединений. М.: Мир, 1968, с. 70−108.
  44. Swain Т. Flavonoids as evolutionary markers in primitive Tracheophytes. — In: Chemistry in botanical classification. Nobel Symp. 25, New York, London: Acad. press, 1974, p. 81−92.
  45. Дж. Флавоноидные пигменты. В кн.: Биохимия растений. М.: Мир, 1968, с. 374−388.
  46. Hsieh R.J.- German J. B- Kinsella J.E. Relative inhibitory potencies of flavonoids on 12-lipoxygenase of fish gill. // Lipids, V.23, Iss.4, 1988, pp.322−326.
  47. С.М., Соловьёва У. Г. К вопросу об антиоксидинтной активности препарата „Оксофил“ //Биоантиоксидант: Материалы международного симпозиума. Тюмень: Изд-во Тюменского гос. ун-та, 1997.
  48. Takuya Sugahara, Chau-Ching Liu, Т. Govind Pai and Ming-Cheh Liu. Molecular cloning, expression, and functional characterization of a novel zebrafish cytosolic sulfotransferase //Biochemical and Biophysical
  49. Research Communications, Volume 300, Issue 3, January 2003, Pages 725−730.
  50. Биохимия фенольных соединений /под ред. Дж. Харборна. М.: Мир, 1968.-451с.
  51. Т.С., Сытник К М. Пигменты растительного мира. К.: Наукова думка, 1986. -84с.
  52. Г. Биохимия природных пигентов. М.:Мир, 1986, 422с.
  53. В.М., Зенкевич И. Г., Комиссаренко Н. Ф. Информационное обеспечение для идентификации фенольных соединений растительного происхождения. Кумарины и фурокумарины. //Растительные ресурсы. 1997, Т. ЗЗ, вып. З, стр.32−36.
  54. В.А., Потапович А. И., Терещенко С. М., Афанасьев И. Б. Антиокислительная активность флавоноидов в различных системах перекисного окисления липидов. //Биохимия. 1988.Т.53. с. 1365−1370
  55. Н.А. Некоторые аспекты современных исследований в области фенольных соединений. //Тезисы докладов VI Симпозиума по фенольным соединениям, Москва 2004, с 11−12.
  56. Т.К. Исследование промежуточных продуктов импульсного радиолиза флавоноидов. //Диссертация на соискание учёной степени кандидата биологических наук. Кишинев, 1989.
  57. М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. -М.: высшая школа, 1974.-214с.
  58. Takahama Umeo. Hydrogen peroxide-dependent oxidation of flavonols by intact spinach chloroplasts//Plant Physiol.-1984.-V.74, No.5.p.852−855.
  59. Brenda Winkel-Shirley. Biosynthesis of flavonoids and effects of stress //Current Opinion in Plant Biology, Vol.5, Issue 3, June 2002, Pages 218 223.
  60. Takahama Umeo: Redox reaction between kacmpferol and illuminated chloroplasts// Plant physiol. -1983.-V.71, No.3.-p.598−601.
  61. Е.Н. Механизм действия и физиологические функции флавоноидов при фотосинтезе высших растений. //Автореферат докт. дис. Тбилиси, 1990.
  62. А.Н., Акулова Е. А., Музафаров Г. Н. Кверцетин -аллостерический регулятор активности сопрягающего фактора фотофосфорсоединений. //Биоорг. химия, 1977, т., № 5, с635−645
  63. В.Г., Вшивцев B.C., Хандобина Л. М. Физиологическая роль ряда фенольных соединений, образующихся в тканях моркови под воздействием гриба Phoma Rostripii.//Hay4Hbie докл. Высшей школы. Биологические науки. 1984, № 6, с.63−67.
  64. Любимов В. Ю, Назарова Г. Н. Музафаров Е.Н. Влияние флавоноидов на фотосинтетическую ассимиляцию С02 изотированными хлоропластами шпината. В кн.: Свойства флавоноидов и их функций в метаболизме растительной клетки. Пущино, 1986, с. 104−115.
  65. Р.А., Волынец А. П. Действие флавонолов на активность хлоропластов люпина и пороха. //Физиолог. Биохим. Культ.раст., 1973. Т.5., №.6. — С623−627.
  66. Г. Ш., Морчиладзе З. Н., Джимаслигивили Ц. Ш., Кретович B.JI. Влияние фенольных соединений на активность малатдегидрогеназы чайного растения. //Прикл. Биох. и микробиол., 1972, т.8, № 3, с.275−281.
  67. А.А., Луцик Т. К. Роль кислорода в радиационно-химических превращениях полифенольных соединений //Сборник докладов 3-го рабочего совещания по радиационным воздействиям. —ГДР, Лейпциг, 1984. -№ 98.-с.702−708.
  68. Ю.Л., Сапожников Ю. М., Барер С. С. и др. Электронные спектры поглощения флавоноидов//Известия АН СССР. Серия химическая. -1974.-№ 6., с.1294−1298.
  69. В.Д., Боровой И. А., Лаврушин В. Ф. Электронные спектры поглощения 41-замещенных флавонолов// ЖОХ, 1975, Т.45, вып.1.-с.126−130.
  70. Kurtin W Е, Soon Electronic Structures and spectra of some natural products of theoretical Interest. -1 Molecular orbital studies of anthocyanoids // Tetrahedron -1968, Vol.24, pp 2255−2267
  71. Be-Jen Wang, Yen-Hui Lien and Zer-Ran Yu. Supercritical fluid extractive fractionation study of the antioxidant activities of propolis //Food Chemistry, V.86, Issue 2,2004, Pages 237−243.
  72. Broulillard R. Flavonoids and flowwer colour. //In: The flavonoids. Edited by Harborne J.B. London, 1989, pp.268.
  73. А.Н., Бродский А. В., Афанасьев И. Б. Хелатирующее и антирадикальное действие рутина в процессе перекисного окисления липидов микросом и липосом. //Биохимия, т.53, вып. 10, 1988.
  74. Brian J. Denny, Peter A. Lambert and Patrick W. J. WestThe flavonoid galangin inhibits the LI metallo-^-lactamase from Stenotrophomonas maltophilia //FEMS Microbiology Letters, Volume 208, Issue 1, 2002, Pages 21−24.
  75. Brown J.E., Khodr H., Hider R.C., Rice-Evans C.A. Structural dependence•y .of flavonoid with Cu ions: implications for their antioxidant properties. //Biochemistry J. 1998.Vol.330. Pp.1173−1178.
  76. P., Бау P., Мартин P., Мариам Я., Зигель X., Джек Т., Давыдова С. //Ионы металлов в биологических системах. Том 8 (пер. с англ. под ред. Давыдовой СЛ.) М.: Мир, 1982
  77. Potapovich A.I., Vladykovskaya Е.М., Kostyuk V.A. Influence of metal ions on biological activity of natural flavonoids. //Doklady of the national Accademy of sciences of Belarus. Vol.46, N.6,2002, pp.60−63.
  78. Ю.О., Бабенкова И. В., Руленко И. А., Колесник Ю. А., Тюкавкина Н. А. Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами двухвалентного железа. //Биоантиоксидант: Материалы международного симпозиума. Тюмень: Изд-во Тюменского гос. ун-та, 1997
  79. А.Д., Сахно Т. В. Теоретический анализ структуры комплексов 5-гидрокисфлавонолов с ионами металлов и производными бора //Вестник Харьковского нац. университета. 2001. № 532. Химия. Вып.7(30). С.123−129.
  80. И.Е., Головкина М. Т. Взаимодействие кверцетина с ионами меди(П) в водно-спиртовых растворах. //ЖОХ, 1973, Т.43, вып.7, с.1641−1645.
  81. Monika Soczynska-Kordala, Anna Bakowska. Metal Ion-flavonoid association in bilayer phospholipids membranes.//Cellular and molecular biology letters. Vol.6, 2001, pp277−281.
  82. B.A., Валеев B.A., Гладченко Г. О. Природа различий в связывании ионов переходных металлов 3d-rpynnbi с гуанозин-5 -монофосфатом. //Биофизика. 1999, Т.44. № 1, с.38−44.
  83. Mario Е. Bodini, М. A. del Valle, R. Tapia, F. Leighton and P. Berrios .Zinc catechin complexes in aprotic medium. Redox chemistry and interaction with superoxide radical anion. //Polyhedron, V.20, Iss. 9−10, 2001, pp. 1005−1009.
  84. Fernandez M.T., Mira M.L., Florencio M.H. et al. Iron and copper chelation by flavonoids: an electrospray mass spectrometry study//J. Inorg. Biochem. 2002. Vol.92, № 2. P. 105−111.
  85. Boadi, William Y- Iyere, Peter A- Adunyah, Samuel E. Effect of quercetin and genistein on copper- and iron-induced lipid peroxidation in methyl linolenate, Journal Of Applied Toxicology: JAT, Vol.23, Issue 5, 2003, Pages 363−369.
  86. M. Tereza Fernandez, M. Lurdes Mira, M. Helena Florencio and Keith R. Jennings. Iron and copper chelation by flavonoids: an electrospray mass spectrometry study //J. of Inorganic Biochemistry, V.92, Iss.2, 2002, pp 105−111.
  87. Seoud O.A., Chinelatto A.M., Shimizu M.R. Asid-base indication equilidria in the presence of Aerosol-OT aggregates in heptane. //Journal of Colloid and Interface Science. 1982. Vol.88, № 2. pp. 420−427.
  88. Sharon A. Mechanism of protection by the flavonoids, quercetin and rutin, against tert-butylhydroperoxide- and menadione-induced DNA single strand breaks in Caco-2 cells.//Free Radical Biology and Medicine, V.29, Is.6,2000, pp.507−514.
  89. B.A., Бирюк E.A., Равицкая P.B. Антопович В. П. Взаимодействие солей титана с кверцетином. //Укр. Хим. Журн., 1968, Т.34, в.2, с.115−120.
  90. А.А., Егорова Е. М., Каратаева А. Д. Взаимодействие природного пигмента кверцетина с наночастицами серебра в обратных мицеллах. //Журнал Физической Химии. 1999.Т.73, № 10. с. 1897−1904
  91. Egorova Е.М., Revina А.А. Synthesis of metallic nanoparticles in reverse micelles in the presence of quercetin. //Colloids and Surfaces. A.2000.Vol.168, pp.87−96.
  92. Fujii H., Kawai Т., Nishikawa H., Ebert G. Determination of pH in reversed micelles. //Colloid & Polymer Science. 1982.Vol.260, pp.697 701.
  93. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. Изд-е 3-е / Пер. с англ. М.: Химия, 1976, -568с.
  94. Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность. Пер. с англ. (Под.ред. Б. Д. Степина, Р. А. Лидина. -М.: Химия, 1987. -696с.
  95. Н.А. Комплексы металлов в живых организмах. // Соросовский образовательный журнал, № 8, 1997.
  96. Vachalkova, A- Novotny, L- Nejedlikova, M- Suchy, V. Potential carcinogenicity of homoisoflavanoids and flavonoids from Resina sanguinis draconis (Dracaena cinnabari Balf.). //Neoplasma, Volume 42, Issue 6,1995, Pages 313−316.
  97. Georgievskil, V P. Physico-chemical methods of analyzing phytochemical preparations and vegetal raw materials. II. Electrochemical methods. //Farmatsevtychnyi Zhurnal, Issue 2, 1977, Pages 64−68.
  98. Sakaguchi Т., Nakajima A. Accumulation of Uranium by Biopigments. //J. Chem. Tech. Biotechnol. 1987.Vol.40. pp. 133−141.
  99. Zhonghong Gao, Huibi Xu, Xiaojun Chen and Hao Chen. Antioxidant status and mineral contents in tissues of rutin and baicalin fed rats //Life Sciences, Volume 73, Issue 12, August 2003, Pages 1599−1607.
  100. Дороненко A.H., Бродский A. B, Афанасьев И. Б. Хелатирующее и антирадикальное действие рутина в процессе перекисного окисления липидов, липосом и макросом. //Биохимия, Т.53, вып. 10, 1988 г.
  101. Astashov V.V. Blood flow in the popliteal lymph node region of rats in experimental myocardial ischemia and its treatment with dog-rose polyphenols. //Biulleten' Eksperimental’Noi Biologii i Meditsiny, Volume 112, Issue 7,1991, Page 107.
  102. Г. И., Бабенкова И. В., Теселкин Ю. О. Оценка антиокислительной активности с применением желточных липопротеидов. //Лабораторное дело. -1988.-№ 5. — С.59−62.
  103. Maitra A. Determination of size parameters of Water-Aerosol OT-Oil reverse micelles from their nuclear magnetic resonance data. //J. Phys.Chem. 1984.Vol.88. pp.5122−5125.
  104. Majid Y. Moridani, Jalal Pourahmad, Hoang Bui, Arno Siraki and Peter J. O’Brien. Dietary flavonoid iron complexes as cytoprotective superoxide radical scavengers //Free Radical Biology and Medicine, V.34, Iss.2, 2003, pp. 243−253.
  105. Andrew L. Feig, Stephen J. Lippard. Reactions of non-heme Iron (II) centers with Dioxygen in biology and Chemistry //Chemical Reviews, 1994, V.94, № 3, p.759−805.
  106. Roginsky V.A., Barsukova Т.К., Remorova A.A., Bors W. Moderate antioxidative efficiencies of flavonoids during peroxidation of methyl linoleate in homogeneous and micellar solutions. //JAOCS, Vol.73, No6, 1996.
  107. Mary Satterfield and Jennifer S. Brodbelt. Structural characterization of flavonoid glycosides by collisionally activated dissociation of metal complexes //J. of the American Society for Mass Spectrometry, V.12, Iss.5, 2001, pp. 537−549.
  108. Cesar G. Fraga and Patricia I. Oteiza. Iron toxicity and antioxidant nutrients //Toxicology, Volume 180, Issue 1,2002, Pages 23−32.
  109. Santosh Khokhar and Richard. K. Owusu Apenten. Iron binding characteristics of phenolic compounds: some tentative structure-activity relations//Food Chemistry, Volume 81, Issue 1, May 2003, Pages 133−140.
  110. Pereira, T A- Das, N P. Assay of liver cytosol lipoxygenase by differential pulse polarography. // Analytical Biochemistry, V.197, Iss. l, 1991, Pages 96−100.
  111. Borsari M., Gabbi C., Ghelfi F. et al. Silybin, a new iron-chelating agent //J. Inorg. Biochem.2001. Vol.85, № 2. P.123−129.
  112. E. Reichart and D. Obendorf. Determination of naringin in grapefruit juice by cathodic stripping differential pulse voltammetry at the hanging mercury drop electrode. //Analytica Chimica Acta, Volume 360, Issues 1−3, 1998, pp. 179−187.
  113. Kelly E. Heim, Anthony R. Tagliaferro and Dennis J. Bobilya. Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships //The Journal of Nutritional Biochemistry, Vol. 13, Issue 10, 2002, Pages 572−584.
  114. Mary Satterfield, Jennifer S. Brodbelt. Enhanced detection of flavonoids by metal complexion and electrospray ionization mass spectrometry. //Analit.Chem. V.72, 2000, pp5898−5906.
  115. Romanova D- Vachalkova A. UV spectrometric and DC polarographic studies on apigenin and luteolin. //Archives Of Pharmacal Research, Volume 22, Issue 2, April 1999, Pages 173−178
  116. Chenyang Zhao, Yimin Shi, Wenfeng Wang. Fast repair activities of quercetine and rutin toward dGMP hydroxyl radical adducts. //Radiation physics and Chemistry. V.63, 2002, pp.137−142.
  117. Robinson B.H., Khan-Lodhi A.N., Towey T. Microparticle synthesis and characterization in revers micelle, //in Pilrni M. (Ed.), Structure and reactivity in reverse micelles, Elsevier, Amsterdam, 1989, pp. 199−219.
  118. Mishra В, Priyadarsini К, Kumar M. Effect of O-glycosilation on the antioxidant activity and free radical reactions of a plant flavonods. //Biooganic and medicinal chemistry. V. l 1, 2003, pp.2677−2685.
  119. Mario Foti, Mario Piattelli, Maria Tiziana Baratta. Flavonoid, coumarins and cinnamic acid as antioxidant in a micellar system. Structure-activity relationship. //J. Agric. Food Chem., Vol.44, No2, 1996.
  120. Potapovich, A I- Kostyuk, V A. Comparative study of antioxidant properties and cytoprotective activity of flavonoids, Biochemistry.// Biokhimiia, Volume 68, Issue 5, May 2003, Pages 514−519.
  121. Southern P. A, Powis G. Free radicals in medicine. II. Involvement in human disease. Mayo Clin. Proc. 1988.
  122. JI.А., Телегин Ю.А. и.др. Новый метод определения антиоксидантной активности красный вин.//"Виноделие и виноградство», № 5,2003, стр.27−29.
  123. В.А. Антиоксидантные свойства природных полифенолов. // Доклады VI Симпоз. по фенольным соединениям, Москва 2004, С105−106.
  124. P.P. Изучение антиокислительной активности продуктов природного происхождения. //Нетрадиционные природные ресурсы, инновационные технологии и продукты. Сборник научных трудов. Вып. 10, Москва, 2003.
  125. Xu L X. Application of polarography in the determination of active constituents of Chinese materia medica. //Zhong Yao Tong Bao (Beijing, China: 1981), Volume 7, Issue 5, September 1982, Pages 39−42.
  126. Xu, L X- Zhang, X Q. Determination of total flavonoids in Epimedium brevicornum maxim by differential pulse polarography. //Yao Xue Xue Bao/Acta Pharmaceutica Sinica, Volume 24, Issue 8, 1989, Pages 606−610.
  127. Zhang X Q- Xu L S. Determination of avicularin in Polygonum aviculare by square wave polarography. //Proceedings Of The Chinese Academy Of Medical Sciences And The Peking Union Medical College, V.4, Iss.4, 1989, Pages 193−195.
  128. Peyrat-Maillard M.N., Bonnely S., Berset C. Determination of the antioxidant activity of phenolic compounds by coulometric detection ?. //Talanta. 2000. V.51, № 4. P.709−716.
  129. Yasuko Sakihama, Michael F. Cohen, Stephen C. Grace and Hideo Yamasaki. Plant phenolic antioxidant and prooxidant activities: phenolics-induced oxidative damage mediated by metals in plants //Toxicology, V.177, Iss. 1,2002, pp. 67−80.
  130. Galati G., Ssbzevari O., Wilson J.X. et.al. Prooxidant activity and cellular effects of the phenoxyl radicals of dietary flavonoids and other polyphenols //Toxicology 2002. Vol.177. N1. P.91−104.
  131. S. Azam, N. Hadi, N. U. Khan and S. M. Hadi. Prooxidant property of green tea polyphenols epicatechin and epigallocatechin-3-gallate: implications for anticancer properties //Toxicology in Vitro, V.3, 2004, pp. 116−125.
  132. A.K., Кабакчи С. А., Макаров И. Е., Ершов Б. Г. Импульсный радиолиз и его применение. — М.: Атомиздат, 1980, 280с.
  133. А.К. Современная радиационная химия (в 3-х томах). -М., Наука, 1985.
  134. В.П. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа. М., «Дрофа», 2002 г., с.211−230.
  135. Т. А. Синякова С.И., Арефьева Т. В. Полярографический анализ. М.: Госхимиздат, 1957. -772с.
  136. И.М., Белчер Р., Стенгер В. А., Матсуями Дж. Объемный анализ. Том III. Практическая часть. Методы окисления — восстановления. /Пер.с англ. М.: Госхимизадт. 1961. -840с.
  137. JI. Теория и практика обработки результатов измерений. -М., Мир, 1968,462с.
  138. Ю.Г. Курс коллоидной химии . -М. «Химия», 1988.
  139. А.И., Кучер Р. В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: «Наук, думка», 1987.
  140. П.М., Ревина А. А., Федулов Д. М. //Журнал Физ.химия, 2003, т.77, № 2, с. 339−344.
  141. К.Б., Братушко Ю. И., Бударин Л. И. и др. Биологические аспекты координационной химии. /Под общ.ред. К. Б. Яцимирского — Киев: Наук, думка, 1979. -268с.
  142. Feig F., Land Lippard S.J.//Chem.Rev., 1994, № 94, p.759−805.
  143. .Я., Пац Р.Г., Салихджанова Р.М.-Ф. Вольтамперометрия переменного тока. Серия «Методы аналитической химии», -М.: Химия, 1985.-264с.
  144. Э., Фоуле Г.В. А. Валентность и строение молекул/ Пер. с англ. М.: Химия, 1978, -360с.
  145. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. Изд-е 3-е/ Пер. с англ. М.: Химия, 1976, -568с.
  146. Т.А., Синякова С. И., Арефьева т.В. Полярографический анализ. М.:Госхимиздат. 1957, -772с.
  147. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. /Пер. с польск. М.: Мир, 1974, -552с.
  148. Я.И. Окислительно-восстановительные реакции и потенциалы в аналитической химии. М.: Химия, 1989. -248с.
  149. Г. И., Канте С. А. Молодкин А.К., Селезнева Н. Г., Зайцев П. М. // Координационная химия. 1998, т. 24. № 6, с. 445−448.
  150. Я.И., Рувинский О. Е., Зайцев П. М. Полярографическая каталиметрия. М.: Химия, 1998. -272с.
  151. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. 5-е изд., М.: Химия, 1979.-480с.
  152. А.А., Ларионов О. Г., Кочетова М. В. и др. Спектрофотометрическое и хроматографическое исследование продуктов радиолиза аэрированных водных растворов алкилрезорционов. //Изв. АН, Сер. Химия, 2003, № 11, с.2257−2263.
  153. Engelkemeir D.W., Geissnam Т. A., Crowell W.R. Flavononts and recated compounds. The reduction of some naturally-occurring flavones at the dropping mercury electrode. //J.Am.Chem. Soc., 1947.-V.65, ppl55−159.
  154. B.B. Окисление органических соединений под действием ионизирующих излучений. Москва, МГУ, 1991.-264с.
Заполнить форму текущей работой