Новые применения метода конкурирующих реакций для исследования сложных каталитических процессов на примере реакций Хека и Сузуки

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

1. РЕАКЦИИ ХЕКА И СУЗУКИ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
1. 1 Общие сведения о реакциях Хека и Сузуки
12. Механизмы каталитических циклов реакций Хека и Сузуки
121. Каталитический цикл реакции Хека
122. Скорость-определяющая стадия каталитического цикла реакции Хека 15 12 3 Каталитический цикл реакции Сузуки 16 12 4 Скорость-определяющая стадия каталитического цикла реакции Сузуки
1. 3 Различение гомогенного и гетерогенного механизмов катализа
1. 4 Применение метода конкурирующих реакций при исследовании механизмов реакций Хека и Сузуки
Заключение
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
2. 1 Роль основания и нерастворимых форм катализатора в реакции Сузуки
2. 11 Сравнительное кинетическое исследование реакций Хека и Сузуки
2. 12 Модифицированные тесты на гомогенность-гетерогенность с отделением твердой фазы катализатора в ходе каталитической реакции
2. 13 Доказательства формирования наноразмерного палладия в ходе катализа реакции Сузуки71 2 14 Исследование роли основания в реакции Сузуки
2. 2 Применение метода конкурирующих реакций для выяснения механизмов сложных химических процессов
2. 21 Установление скорость-определяющих стадий сложных химических реакций
2. 2 11 Теоретическое рассмотрение
2. 2 12 Апробация метода в реакции Хека с арилиодидами в присутствии «безлигандных» каталитических систем
2. 2 13 Реакция Хека с арилбромидами в присутствии «безлигандных» каталитических систем
2. 2 14 Реакция Хека с арилбромидами в присутствии фосфинсодержащих каталитических систем 108 2 2 15 Реакция Сузуки с арилиодидами и арилбромидами в присутствии «безлигандных» каталитических систем
2. 2 2 Установление степени обратимости стадий, определяющих селективность конкурентной реакции
2. 2 2 1 Теоретическое рассмотрение
2. 2 2 2 Установление степени обратимости стадий, определяющих селективность реакций Хека и Сузуки с арилбромидами и арилиодидами
2. 2 3 Различение гомогенного и гетерогенного механизмов катализа в реакциях кросс-сочетания
2. 2 3 1 Применение метода конкурирующих реакций для различения гомогенного и гетерогенного механизмов реакций Хека и Сузуки
2. 2 3 1 1 Теоретическое рассмотрение
2. 2 3 1 2 Реакция Хека
2. 2 3 1 3 Реакция Сузуки
2. 3 2 1 Сравнительное исследование селективности реакций Хека и Сузуки
2. 3 2 2 Исследование дифференциальной селективности в других реакциях кросс-сочетания
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
3. 1 Исходные вещества, растворители 153 3 2 Кинетические эксперименты 154 3 3 Каталитические эксперименты
3. 3 1 Реакция арилирования алкенов (реакция Хека) 155 3 3 2 Реакция сочетания арилгалогенидов с фенилборной кислотой вДМФА и этаноле (реакция Сузуки)
3. 3 3 Конкурентная реакция арилирования алкенов
3. 3 4 Конкурентная реакция сочетания арилгалогенидов с фенилборной кислотой
3. 3 5 Конкурентная реакция фенилирования стирола и бутилакрилата ангидридом или хлорангидридом бензойной кислоты
3. 3 6 Конкурентная реакция сочетания арилгалогенидов с фенилмагний бромидом (реакция Кумады)
3. 4 Модельные эксперименты
3. 4 1 Модельные эксперименты по установлению влияния NaOAc на кинетику восстановления Pd (OAc)2 фенилборной кислотой

3 4 2 Модельные эксперименты по определению относительной устойчивости палладиевых комплексов с различными противоионами 158 3 4 3 Модельные эксперименты по определению относительной реакционной способности комплексов палладия в реакции с фенилборной кислотой

3 5 Методы исследования

ВЫВОДЫ.

Новые применения метода конкурирующих реакций для исследования сложных каталитических процессов на примере реакций Хека и Сузуки (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Последние годы наблюдается интенсивный рост числа публикаций, посвященных реакциям кросс-сочетания арилгалогенидов, наибольшее внимание среди которых уделяется реакциям Хека и Сузуки. Внимание к этим реакциям со стороны исследователей объясняется их колоссальными синтетическими возможностями, которые уже нашли свое применение не только в исследовательских лабораториях, но и на производстве [1, 2]. Однако, подавляющее число работ в этой области имеет синтетическую направленность, а число публикаций, посвященных исследованию механизмов этих реакций ограничено. При этом применение традиционных методов исследования к каталитическим системам реакций Хека и Сузуки (кинетических и спектроскопических) наталкивается на значительные трудности, обусловленные сложными сопряженными превращениями катализатора внутри и за пределами их каталитических циклов. Накопленный экспериментальный материал, с одной стороны, убедительно свидетельствует, что в этих реакциях происходят интенсивные процессы формирования-дезактивации катализатора, что ведет к нестационарности его концентрации. С другой стороны, установлено, что в ходе реакции сосуществуют несколько потенциально активных форм катализатора, роль которых в катализе не удается определить. Все это привело к серьезному дефициту знаний об истинном механизме катализа, что существенно сдерживает осмысленный поиск новых эффективных каталитических систем, базирующийся на управлении механизмами формирования и дезактивации катализатора.

Цель работы. Основной целью работы явилась разработка новых методов исследования механизмов сложных каталитических реакций, способных давать достоверные результаты для реакций, характеризующихся протеканием сложных процессов превращения катализатора за пределами каталитического цикла, и, как следствие, нестационарностью его концентрации. К таким процессам, безусловно, относятся реакции кросссочетания арилгалогенидов и, в частности, реакции Хека и Сузуки, которые были выбраны в качестве основных объектов исследования. При этом более изученная реакция Хека использовалась в основном для тестирования разрабатываемых походов, которые далее применялись для установления механизма реакции Сузуки и ряда других реакций.

Решаемые задачи Для реализации поставленной цели решались следующие задачи: проведение традиционного исследования формальной кинетики реакции Сузукивыяснение роли основания в реакции Сузукиизучение роли наноразмерных частиц палладия, формирующихся в ходе реакции Сузукиприменение к реакции Сузуки традиционных и модифицированных с учетом ее специфики тестов на гомогенность-гетерогенностьустановление скорость-определяющих стадий каталитических цикловопределение степени обратимости стадий, определяющих селективность катализатораразличение механизмов гомогенного и гетерогенного катализа. Эти задачи решались кинетическими методами в комбинации с комплексом физических и физико-химических методов (УФ-спектроскопия, ГЖХ, хромато-масс-спектрометрия).

Научная новизна. Установлена дуалистическая роль основания в реакции Сузуки, заключающаяся, с одной стороны, в формировании активных в стадии трансметаллирования комплексов палладия и, с другой стороны, в формировании не участвующих в реакции боратных анионов. Разработан новый подход к выяснению скорость-определяющих стадий каталитического цикла, базирующийся на анализе интегральных кинетических зависимостей конкурирующих субстратов, который позволил установить природу скорость-определяющих стадий реакции Сузуки с арилбромидами и арилиодидами, а также реакции Хека с арилбромидами. Установлена степень обратимости стадии взаимодействия катализатора с арилгалогенидами. Разработан новый кинетический подход к различению гомогенного и гетерогенного механизмов катализа, базирующийся на анализе фазовых траекторий конкурентных реакций нескольких субстратов способный давать корректные результаты в условиях взаимопревращений нескольких потенциально активных каталитических форм. Данный подход был применен к реакциям Хека, Сузуки, а также к некоторым другим реакциям сочетания. В результате получены новые независимые доказательства реализации исключительно гомогенного механизма катализа в реакции Хека и значительного вклада механизма гетерогенного катализа в реакции Сузуки, которая в отличие от реакции Хека оказалась способной протекать на поверхности наноразмерных и более крупных агломератов палладия.

Практическая значимость. Разработанные на базе метода конкурирующих реакций методы установления природы скорость-определяющих стадий каталитических циклов и различения гомогенного и гетерогенного механизмов катализа, способные давать корректные результаты для реакций с нестационарной концентрацией катализатора, позволяют получать необходимую информацию о механизмах сложных каталитических реакций, что важно для оптимизации существующих и поиске новых каталитических систем.

Структура диссертаиии. Диссертация состоит из введения, 3-х глав, выводов и списка использованной литературы.

4 Выводы.

1) Предложен метод различения гомогенного и гетерогенного механизмов каталитических реакций, осложненных протеканием процессов взаимопревращений нескольких потенциально активных форм катализатора, базирующийся на анализе фазовых траекторий реакций с конкурирующими за общий катализатор однотипными субстратами.

2) Предложен метод установления медленных и быстрых стадий каталитического цикла в реакциях с нестационарной концентрацией катализатора, базирующийся на анализе интегральных кривых расходования конкурирующих субстратов.

3) Предложен метод оценки степени необратимости стадий каталитических циклов, базирующийся на определении чувствительности дифференциальной селективности катализатора в реакции с несколькими субстратами к концентрации и природе компонентов реакции.

4) Обнаружен значимый вклад гетерогенного механизма катализа в реакции Сузуки с арилбромидами и значимый вклад гомогенного механизма в реакции Сузуки с арилиодидами. Данный вывод базируется на совокупности результатов следующих исследований:

— сравнительного кинетического исследования реакций Хека и Сузуки;

— изучения времени жизни наноразмерных частиц палладия и времени работы каталитической системы в реакции Сузуки;

— модифицированного тестирования реакции Сузуки на гомогенность-гетерогенность с быстрым фильтрованием или центрифугированием реакционной смеси без нарушения условий реакции;

— закономерностях изменения дифференциальной селективности реакции Сузуки в присутствии различных предшественников катализатора и добавок;

— сравнительного исследования дифференциальной селективности реакций Хека и Сузуки.

5) Получены новые независимые доказательства реализации исключительно гомогенного механизма катализа реакции Хека с арилиодидами и арилбромидами, базирующиеся на результатах исследования дифференциальной селективности формирующихся in situ каталитических систем при использовании различных предшественников катализатора и добавок.

6) Исследования дифференциальной селективности согласуются со значимым вкладом гетерогенного механизма катализа в реакции арилирования алкенов галогенангидридами ароматических кислот и в реакции Кумады, в то же время реакция арилирования алкенов ангидридами ароматических кислот наиболее вероятно протекает по исключительно гомогенному механизму.

7) Показано, что в реакции Хека с арилбромидами и реакции Сузуки с арилбромидами и арилиодидами активацияарилгалогенидов не является скорость-определяющей стадией каталитических циклов. Стадия (3-элиминирования гидрида палладия, входящая в каталитический цикл реакции Хека, является медленной в присутствии «безлигандных» каталитических систем. Использование фосфинсодержащих каталитических систем приводит к смене скорость-определяющей стадии, которой становится стадия с участием алкена. В реакции Сузуки наиболее вероятной лимитирующей стадией каталитического цикла является стадия трансметаллирования.

8) Установлена дуалистическая роль основания в реакции Сузуки. Показано, что основание, с одной стороныучаствует в формировании интермедиатов каталитического цикла, способных вступать в стадию трансметаллирования, с другой стороны, участвует в нежелательном процессе образования боратных анионов.

1.5 Заключение.

Обзор литературы, посвященной исследованию механизмов реакций Хека и Сузуки, показывает, что на сегодняшний день, несмотря на большой объем накопленного экспериментального материала, в области исследований этих реакций все же имеются серьезные проблемы. Так к моменту начала нашей работы, оставался без ответа чрезвычайно важный как с фундаментальной, так и с практической точки зрения вопрос о роли основания в реакции Сузуки. Только в 2011 году были опубликованы две работы, специально посвященные этой проблеме [116, 117]. Однако в этих статьях все данные о роли основания в реакции Сузуки были получены в условиях использования добавок органических лигандов, что делает невозможным их распространение на случаи катализа в «безлигандных» условиях.

Наиболее острой проблемой, характерной для реакций кросс-сочетания арилгалогенидов является отсутствие понимания, какой из типов катализа (гомогенный или гетерогенный) вносит основной вклад в превращение субстрата. Как уже отмечалось, основной причиной возникших трудностей является отсутствие надежных методов различения гомогенного и гетерогенного механизмов катализа, способных давать достоверные результаты в случае протекания в ходе каталитической реакции процессов формирования и дезактивации катализатора.

Перечисленные проблемы обусловили цели и задачи наших исследований, результаты которых представлены во второй и третьей главах диссертационной работы.

2 Результаты и их обсуждение.

Несмотря на огромное количество публикаций, посвященных реакции Сузуки, кинетические исследования ее механизма практически не проводились. Однако именно такие исследования способны дать важнейшую информацию о механизме каталитического цикла и процессах, протекающих за его пределами, поэтому предлагаемые нами методы исследования механизмов каталитических реакций так или иначе связаны с исследованием кинетики реакций. На первом этапе работы к реакции Сузуки нами были применены традиционные кинетические подходы к установлению механизма катализа (см. раздел 2.1) в том числе для выяснения роли в реакции ее исходных реагентов (основание, предшёственник катализатора) и формирующегося в ходе реакции наноразмерного палладия. Для этого на начальном этапе необходимо было изучить влияние различных параметров проведения реакции на кинетику реакции Сузуки (16), причем такое исследование проводилось в сравнении с более глубоко изученной родственной реакцией Хека (17). Это обусловлено тем, что в обеих реакциях катализ осложняется протеканием одних и тех же процессов превращений палладия, характер влияния которых на протекание основного каталитического цикла достаточно хорошо изучен в реакции Хека. Схема этих превращений, установленная для реакции Хека, в первом приближении должна быть справедливой и для реакции Сузуки (см. раздел 1.1 литературного обзора). В связи с этим полезным для выяснения механизма реакции Сузуки могло бы стать сравнительное изучение закономерностей ее протекания с реакцией Хека в аналогичных условиях. При этом в качестве модельных нами были выбраны реакции бромбензола с фенилборной кислотой (16) и бромбензола со стиролом (17), то есть варьировалась лишь природа нуклеофильного партнера по сочетанию с арилгалогенидом при сохранении всех остальных условий реакции. При этом выбранный нами в качестве арилгалогенида бромбензол является типичным представителем неактивированных арилбромидов, использование которых в реакции Хека приводило к интенсивной дезактивации катализатора. Во всех экспериментах в реакции (16) конверсия бромбензола в разные моменты времени совпадала с суммой выходов дифенила и побочного бензола, что полностью исключает значимый вклад альтернативных путей образования дифенила, как результат восстановительного гомосочетания бромбензола или окислительного гомосочетания арилборной кислоты, наблюдавшихся рядом авторов (обычно в жестких условиях реакции). я^Т^-х + Р11 В (ОН)2 —И- + ХВ (0Н)2 основание.

16).

Я= Н, СН3, ОСН3, С (0)СН3, С (0)Н, С1 Х=Вг, I рь™ я.

Я=Н, СН3, ОСН3, С1 Х=Вг, I основание " ,.

У (П).

На втором этапе исследований (см. раздел 2.2) реакция Хека была использована нами в качестве тестовой для апробации новых подходов к исследованию механизмов сложных каталитических реакций именно по причине того, что благодаря многолетним интенсивным исследованиям многие детали ее механизма на сегодняшний день считаются надежно установленными. Это позволило оценить адекватность предлагаемых подходов для исследования каталитических реакций, сопровождающихся интенсивным протеканием превращений катализатора за пределами каталитического цикла и применить их в реакции Сузуки.

2.1 Роль основания и нерастворимых форм катализатора в реакции Сузуки.

2.1.1 Сравнительное кинетическое исследование реакций Хека и.

Сузуки.

При проведении реакций Сузуки (16) и Хека (17) с бромбензолом в идентичных условиях (ДМФА, 140°С) выходы продуктов отличались, причем причиной этого, как следует из Рис. 3, является более продолжительное время жизни катализатора в случае реакции Сузуки. Гораздо значительнее результаты этих реакций отличались при использовании более мягких условий (22°С). В этом случае образования продуктов реакции Хека вообще не наблюдалось, в то время как реакция Сузуки гладко протекала, причем в случае использовании №ОН в качестве основания в смеси этанол-вода (4/1) каталитическая активность была столь высока, что реакция заканчивалась за 40−60 мин (Таблица 1). Следует отметить, что использованная нами каталитическая система КаОН-Рс1С12 позволила достичь высоких степеней превращения неактивированных арилбромидов реакции Сузуки при комнатной температуре. При этом, в отличие от имеющихся в литературе примеров проведения реакции Сузуки с арилбромидами при комнатной температуре в «безлигандных» условиях [106 — 110], нами не были использованы трудоемкие в получении и использовании органические основания или труднодоступные растворители (зарегистрирована соответствующая заявка на патент).

Показать весь текст

Список литературы

Cross-Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture) / A. Suzuki // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. — V. 50, N. 30. — P. 6723−6737.
Heck R. F. Palladium-Catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl and Styryl Halides / R.F. Heck, J.P. Nolley // J. Org. Chem.- 1972.-V. 37, N. 14.- P. 2320−2322.
Mizoroki T. Arylation of Olefins with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium / T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1971.- V. 44, N. 2, — P. 581.
Heck Reactions without Salt Formation: Aromatic Carboxylic Anhydrides as Arylating Agents/ M.S. Stephan, A.J.J.M. Teunissen, G.K.M. Verzijl et al // Angew. Chem.- 1998, — V. 37, N. 5, — C. 662−664.
Blaser H.U. The Palladium-Catalyzed Arylation of Activated Alkenes with Aryl Chlorides / H.U. Blaser, A. Spenser // J. Organomet. Chem.- 1982.- V. 233, N. 2,-P. 267−274.
Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst. / F. Berthiol, M. Feuerstein, H. Doucet et al // Tetrahedron Lett.- 2002.- V. 43, N. 32. P. 5625−5628.
High-Speed Heck Reactions in Ionic Liquid with Controlled Microwave Heating. / K.S.A. Vallin, P. Emilsson, M. Larhed et al // J. Org. Chem.- 2002.- V. 67, N.17,-P. 6243−6246.
Legros J.-Y. Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions / J.-Y. Legros, G. Primault, J.-C. Fiaud // Tetrahedron.- 2001.- V. 57.- P. 2507−2514
Palladium-Catalyzed Olefination of Vinyl Triflates / W.J. Scott, M.R. Репа, K. Sward et al. // J. Org. Chem.- 1985.- V. 50, N 13.- P. 2302−2308.
Echavarren A.M. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Organostannanes / A.M. Echavarren, J.K. Stille // J. Org. Chem.- 1987.- V. 109, N.18.-P. 5478−5486.
Andersson C.M. Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of Vinyl Ethers with 4-Nitrophenyl Triflate. Control by Addition of Halide Ions / C.M. Andersson, A. Hallberg // J. Org. Chem.- 1988.- V. 53, № 9, — P. 2112−2114.
Cacchi S. Palladium-Catalyzed Vinylation of Enol Triflates / S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar // Tetrahedron Lett. 1984, — V. 25, N. 21. — P. 2271−2274.
Cacchi S. A Concise Palladium-Catalyzed Approach to (±)-Lysergic Acid / S. Cacchi, P.G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar // Tetrahedron Lett.- 1988, — V. 29, N. 25.- P. 3117−3120.
Sengupta S. Heck reactions of orio-substituted arendiazonium salts: critical observations and electronic effects. / S. Sengupta, S. Bhattacharyya // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42, N. 10. — P. 2035−2037.
Andrus M.B. Palladium-Imidazolium Carbene Catalyzed Mizoroki-Heck Coupling with Aryl Diazonium Ions. / M.B. Andrus, C. Song, J. Zhang // Org. Lett. 2002. — V. 4, N. 12. — P. 2079−2082.
First Heck Reaction with Arenediazonium Cations with Recovery of Pd-Triolefmic Macrocyclic Catalyst / J. Masllorens, M. Moreno-Manas, A. Pla-Quintana et al // Org. Lett. 2003. — V. 5, N. 9. — P. 1559−1561
B. Schmidt Heck arylation of cyclic enol ethers with aryldiazonium salts: regio-and stereoselective synthesis of arylated oxacycles / B. Schmidt // Chem. Commun. 2003. — P. 1656−1657
Goo|3en L.J. Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefmation of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction. / Goo (3 L.J. en, J. Paetzold // Angew. Chem. Int. Ed. -2002. -V. 114, N. 7. P.1285−1289.
L. J. GooBen Decarbonylative Heck Olefmation of Enol Esters: Salt-Free and Environmentally Friendly Access to Vinyl Arenes / L. J. GooBen, J. Paetzold // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — V. 43, N. 9. — P. 1095 -1095
L. J. GooBen Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Olefmation of Aromatic Carboxylic Acids Activated in situ with Di-tert-butyl Dicarbonate / L. J. GooBen, J. Paetzold, L. Winkel // Synlett.- 2002.- N. 10.- P. 1721−1723
Kasahara A. The Palladium-Catalyzed Phenylation of Enol Esters with Iodbenzene / A. Kasahara, T. Izumi, N. Fukuda // Bull. Chem. Soc. Jap. 1977. -V. 50, N. 2,-P. 551−552.
Hallberg A. Palladium-Catalyzed Arylation of Methyl Vinyl Ether / A. Hallberg, L. Westfel, B. Holm // J. Org. Chem. 1981. — V. 46, N. 26. — P. 54 145 416.
Melpolder J.P. Palladium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions of N-Vinyl Amides / J.P. Melpolder, R. F Heck. // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, N. 15. — P. 2949−2952.
Darses S. Efficient Acces to Perfluoroalkylated Aryl Compounds by Heck Reaction. / S. Darses, M. Pucheault, J.P. Genet // Eur. J. Org. Chem. 2001. — N. 6,-P. 1121−1128.
Karabelas K. The Effect of Added Silver Nitrate on the Palladium-Catalyzed Arylation of Allyltrimethylsilanes / K. Karabelas, C. Westerlund, A. Hallberg // J. Org. Chem. 1985. — V. 50, N. 20.- P. 3896−3900.
Palladium-Catalyzed Double Heck Arylation of Cyclopenten / M. Prashad, J.C. Tomesch, J.R. Wareing et al. // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30, N. 20. — P. 28 772 880.
Hartung C.G. Highly Selective Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Cycloalkenes. / C.G. Hartung, K. Koehler, M. Beller // Org. Lett. -1999. -V. 1, N. 5. P. 709−711.
Pd-catalyzed Heck arylation of cycloalkenes—studies on selectivity comparing homogeneous and heterogeneous catalysts / L. Djakovitch, M. Wagner, C.G. Hartung et al. // J. Mol. Cat. 2004. -V. 219, N. 1. — P. 121−130
Extension of the Heck reaction to the arylation of activated thiophenes. / L. Lavenot, C. Gozzi, K. Ilg et al. // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 567, N. 1−2. -P. 49−55.
A. Nejjar. Heck Arylation of a,?-Unsaturated Aldehydes / A. Nejjar, C. Pinel, L. Djakovitch // Adv. Synth. Catal. 2003. — V. 345, N. 5. — P. 612−619
Beller M. First Efficient Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Alkyl Methacrylate / M. Beller, T.H. Riermeier // Tetrahedron Lett.- 1996. V. 37, N. 36. — P. 6535−6538.
Gurtler C. A Phosphane-Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Trisubstituted Olefins. / C. Gurtler, S.L. Buchwald//Chem. Eur. J. 1999. -V. 5, N. 11. — P. 3107−3112.
Pd Nanoparticles Catalyzed Stereospecific Synthesis of ?-Aryl Cinnamic Esters in Ionic Liquids / V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli et al. // J. Org. Chem. 2003. -V. 68, N. 7. — P. 2929−2933
Kondolff I. Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes /1. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli // Tetrahedron Lett.- 2003, — V. 44, N. 46. P. 8487−8491
Miyaura N. A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides / N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20, N. 36. — P. 3437 — 3440.
Miyaura N. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-l-enylboranes with arylhalides in the presence of palladium catalyst / N. Miyaura, A. Suzuki // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. — N. 19. — P. 866 -868.
The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenylboronic Acid with Haloarenes in the Presence of Bases / N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki // Synth. Comm. 1981. -V. 11, N. 7. — P. 513−519.
A Preparatively Convenient Ligand-Free Catalytic PEG 2000 Suzuki-Miyaura Coupling / T. M. Razler, Y. Hsiao, F. Qian et al. // J. Org. Chem. 2009. — V. 74, N. 3.-P. 1381−1384.
Ligand-Free and Heterogeneous Palladium on Carbon-Catalyzed Hetero-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling / Y. Kitamura, S. Sako, A. Tsutsui et al. // Adv. Synth. Catal. 2010. — V. 352, N. 4. — P. 718 — 730.
Expanded Heterogeneous Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Chlorides under Mild Conditions / L. Dong-Hwan, C. Minkee, Y. Byung-Woo et al. // Adv. Synth. Catal. 2009. — V. 351, N. 17. — P. 2912−2920.
Yu J.-Y. Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids: A New Access to Triarylmethanes / J.-Y. Yu, R. Kuwano // Org. Lett. 2008. — V. 10, N. 5. — P. 973−976.
Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates / K.W. Quasdorf, M. Riener, K.V. Petrova et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131, N. 49.-P. 17 748−17 749.
A General Palladium Catalyst System for Suzuki-Miyaura Coupling of Potassium Aryltrifluoroborates and Aryl Mesylates / W.K. Chow, C.M. So, C.P. Lau et al. //J. Org. Chem. 2010. — V. 75, N. 15. — P. 5109−5112.
Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Primary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides / S.D. Dreher, S.-E. Lim, D.L. Sandrock et al. // J. Org. Chem. 2009. — V. 74, N. 10. — P. 3626−3631.
Molander G.A. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoroboratohomoenolates / G.A. Molander, D.E. Petrillo // Org. Lett. 2008. -V. 10, N. 9. — P. 1795−1798.
Zhang L. Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Aryl Tosylates with Potassium Aryltrifluoroborates / L. Zhang, T. Meng, J. Wu // J. Org. Chem. 2007. — V. 72, N. 11. — P. 9346−9349.
Felpin F.-X. Improved Suzuki-Miyaura Reactions of Aryldiazonium Salts with Boronic Acids by Tuning Palladium on Charcoal Catalyst Properties / F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri // Adv. Synth. Catal. 2009. — V. 351, N. 4. — P. 649−655.
O’Keefe B. M. Carbonylative Cross-Coupling of ortho-Disubstituted Aryl Iodides. Convenient Synthesis of Sterically Hindered Aryl Ketones / B. M. O’Keefe, N. Simmons, S. F. Martin // Org. Lett. 2008. — V. 10, N. 22. — P. 53 015 304.
Pd/C: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst for Phosphane-Free Carbonylative Suzuki Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Iodides / M.V.
Khedkar, P.J. Tambade, Z.S. Qureshi et al. // Eur. J. Org. Chem. 2010. — N. 36. -P. 6981−6986.
Korolev D.N. An improved protocol for ligandless Suzuki-Miyaura coupling in water / D.N. Korolev, N.A. Bumagin // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47, N. 25. -P. 4225−4229.
Recyclable Heterogeneous Palladium Catalysts in Pure Water: Sustainable Developments in Suzuki, Heck, Sonogashira and Tsuji-Trost Reactions / L. Marc, N.-H. Luma, H. Jean-Cyrille et al. // Adv. Synth. Catal. 2010. — V. 352, N. 1. — P. 33−79.
Schneider F. The Suzuki-Miyaura Reaction under Mechanochemical Conditions / F. Schneider, A. Stolle, B. Ondruschka, H. Hopf // Org. Process Res. Dev. 2009. — V. 13, N. 1. — P. 44⁸.
W. Kabalka G. Solventless Suzuki Coupling Reactions on Palladium-Doped KF/A1203 / G. W. Kabalka, R. M. Pagni, C. Maxwell Hair // Org. Lett. 1999. — V. 1, N. 9.-P. 1423−1425.
Miyaura N. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds / N. Miyaura, A. Suzuki // Chem. Rev. 1995. — V. 95, N. 7. — P. 2457−2483.
Suzuki A. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995−1998 / A. Suzuki // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 576, N. 1−2. — P. 147−168.
Torborg C. Recent applications of palladium-catalyzed coupling reactions in the pharmaceutical, agrochemical, and fine chemical industries / C. Torborg, M. Beller // Adv. Synth. Catal. 2009. — V. 351, N. 18. — P. 3027−3043.
Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide / edited by N. Miyaura. -Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2002. 248 c.
Bellina F. Palladium Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling Reaction: An Overview of Recent Advances / F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi // Synthesis. -2004.-N. 15.-P. 2419−2440.
Corbet J.-P. Selected Patented Cross-Coupling Reaction Technologies / J.-P. Corbet, G. Mignani // Chem. Rev. 2006. — V. 106, N. 7. — P. 2651−2710.
Schmidt A. F. Interplays between reactions within and without the catalytic cycle of the Heck reaction as a clue to the optimization of the synthetic protocol / A.F. Schmidt, A. A1 Halaiqa, V. V. Smirnov // Synlett. 2006. — N. 18. — P. 28 612 878.
Biffis A. Palladium metal catalysts in Heck C-C coupling reactions / A. Biffis, M. Zecca, M. Basato // J. Mol. Cat. A: Chem.. 2001. — V. 173, N. 1−2. — P. 249 274.
Astruc D. Palladium Nanoparticles as Efficient Green Homogeneous and Heterogeneous Carbon-Carbon Coupling Precatalysts: A Unifying View / D. Astruc // Inorganic Chemistry. 2007. — V. 46, N. 6. — P. 1884−1894.
De Meijere A. Fine feathers make fine birds: The heck reaction in modern garb / A. De Meijere, F.E. Meyer // Angew. Chem. Int. Ed. 1994. — V. 33, N. 23−24. -P. 2379−2411.
Beletskaya I.P. The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis / I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov // Chem. Rev. 2000. — V. 100, N. 8. -P. 3009−3066.
Alonso F. Non-conventional methodologies for transition-metal catalysed carbon-carbon coupling: a critical overview. Part 1: The Heck reaction / F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus //Tetrahedron. 2005. — V. 61, N. 50. — P. 11 771−11 835.
The Mizoroki-Heck reaction / Edited by M. Oestreich. John Wiley & Sons, 2009.-605 c.
Knowles J.P. The Heck-Mizoroki cross-coupling reaction: a mechanistic perspective / J.P. Knowles, A. Whiting // Org. Biomol. Chem. 2007. — V. 5, N. 1. -P. 31−44.
A kinetic investigation of some electronic factors and ligand effects in the Heck reaction with allylic alcohols / R. Benhaddou- S. Czernecki- G. Ville et al // Organometallics. 1988. — V. 7, N. 12. — P. 2435−2439.
On the use of phosphine-free PdCl2(SEt2)2 complex as catalyst precursor for the Heck reaction / A. S. Gruber, D. Pozebon, A. L. Monteiro et al // Tetrahedron Lett.- 2001. V 42, N. 42. — P. 7345−7348.
Kawano T. Highly Active Pd (II) Catalysts with trans-Bidentate Pyridine Ligands for the Heck Reaction / T. Kawano, T. Shinomaru, I. Ueda // Org. Lett. -2002. V. 4, N. 15. — P. 2545−2547.
Nilsson P. Kinetic investigation of a PC (sp3)P pincer palladium (II) complex in the Heck reaction / P. Nilsson, O. F. Wendt // J. Organomet. Chem. 2005. — V. 690, N. 18.-P. 4197−4202.
On the Use of Non-Symmetrical Mixed PCN and SCN Pincer Palladacycles as Catalyst Precursors for the Heck Reaction / C.S. Consorti, G. Ebeling, F.R. Flores et al. // Adv. Synth. Catal. 2004. — V. 346, N. 6. — P. 617 — 624.
Homeopathic Ligand-Free Palladium as a Catalyst in the Heck Reaction. A Comparison with a Palladacycle / A.H.M. de Vries, J.M.C.A. Mulders, J.H.M. Mommers et al. // Org. Lett. 2003. — V. 5, N. 18. — P. 3285- 3288.
Reetz M.T. Ligand-free Heck reactions using low Pd-loading / M.T. Reetz, J.G. de Vries // Chem. Commun. 2004. — V. 2004. — P. 1559−1563.
Christmann U. Monoligated Palladium Species as Catalysts in Cross-Coupling Reactions / U. Christmann, R. Vilar // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44, N. 3. — P. 366−374.
Palladium-catalyzed regioselective arylation of an electron-rich olefin by aryl halides in ionic liquids / L. Xu, W. Chen, J. Ross et al. // Org. Lett. 2001. — V. 3, N. 2. — P. 295−297.
Homogeneous/heterogeneous palladium based catalytic system for Heck reaction. The reversible transfer of palladium between solution and support / I. Pryjomska-Ray, A. Gniewek, A.M. Trzeciak et al. // Top. Catal. -2006. V. 40, N. 1−4.-P. 173−184.
The Heterogeneous Catalytic Heck Reaction in an Ionic Liquid / L.A. Aslanov, P.M. Valetskii, V.V. Volkov et al. // Rus. J. Phys. Chem. A. 2008. — V. 82, N. 13. -P. 2238−2242.
A Simple and Efficient Route to Active and Dispersed Silica Supported Palladium Nanoparticles / A. Barau, V. Budarin, A. Caragheorgheopol et al. // Catal Lett. 2008. — V. 124, N. 3−4. — P. 204−214.
Song D. Polymethyl methacrylate micro-spheres supported palladium: A new catalyst for Heck and Suzuki reactions / D. Song, W.-B. Yi // J. Mol. Cat. A: Chem. 2008. — V. 280, N. 1−2. — P. 20−23.
Ordered Mesoporous Pd/Silica Carbon as a Highly Active Heterogeneous Catalyst for Coupling Reaction of Chlorobenzene in Aqueous Media / Y. Wan, H. Wang, Q. Zhao et al. // J. Am. Chem. Soc. — 2009. — V. 131, N. 12. — P. 4541−4550.
Nazmul Alam M. Heterogeneous Heck reaction catalysed by silica gel-supported 1,2-diaminocyclohexane-Pd complex / M. Nazmul Alam, S. Sarkar, M. Rezwan Miah // React. Kinet. Catal. Lett. 2009. — V. 98, N. 2. — P. 383−389.
Use of a recyclable poly (N-vinyl carbazole) palladium (II) complex catalyst: Heck cross-coupling reaction under phosphine-free and aerobic conditions / M. Islam, P. Mondal, A. Roy et al. // Transition Metal Chemistry. 2010. — V. 35, N. 4. — P. 491−499.
N-Heterocyclic carbene palladium complex supported on ionic liquid-modified SBA-16: an efficient and highly recyclable catalyst for the Suzuki and Heck reactions / H. Yang, X. Han, G. Li et al. // Green Chem. 2009. — V. 11, N. 8. — P. 1184−1193.
Pd/Si02 as Heterogeneous Catalyst for the Heck Reaction: Evidence for a Sensitivity to the Surface Structure of Supported Particles / G. Martra, L. Bertinetti, C. Gerbaldi et al // Catal Lett. 2009. — V. 132, N. 1−2. — P. 50−57.
Immobilization of Palladium in Mesoporous Silica Matrix: Preparation, Characterization, and Its Catalytic Efficacy in Carbon-Carbon Coupling Reactions / S. Jana, B. Dutta, R. Bera et al. // Inorg. Chem. 2008. — V. 47, N. 12. — P. 55 125 520.
Aliprantis A. O. Observation of Catalytic Intermediates in the Suzuki Reaction by Electrospray Mass Spectrometry / A. O. Aliprantis, J. W. Canary // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116, N. 15. — P. 6985 — 6986.
Synthesis of Surface Organopalladium Intermediates in Coupling Reactions: The Mechanistic Insight / B. M. Choudary, S. Madhi, M.L. Kantam et al. // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- V. 128, N. 8- P. 2292−2293.
Miyaura N. Cross-coupling reaction of organoboron compounds via baseassisted transmetalation to palladium (II) complexes / N. Miyaura // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 653, N. 1−2. — P. 54−57.
Computational Characterization of the Role of the Base in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction / A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127, N. 27 — P. 9298 — 9307.
Suzuki Coupling Catalyzed by Ligand-Free Palladium (II) Species at Room Temperature and by Exposure to Air / Y. Deng, L. Gong, A. Mi et al. // Synthesis. 2003. -N. 3.-P. 337−339.
Han W. In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: A Simple and Highly Active Protocol for Oxygen-Promoted Ligand-Free Suzuki Coupling Reaction of Aryl Chlorides / W. Han, C. Liu, Z.-L. Jin // Org. Lett. 2007. — V. 9. N. 20. — P. 4005−4007.
Heterogeneous Pd/C-Catalyzed Ligand-Free, Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling Reactions in Aqueous Media / T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako et al. // Chem. Eur. J. 2007. — V. 13, N. 20. — P. 5937 — 5943.
Very Fast Suzuki-Miyaura Reaction Catalyzed by Pd (OAc)2 under Aerobic Conditions at Room Temperature in EGME/H2O / A. Del Zotto, F. Amoroso, W. Baratta et al. // Eur. J. Org. Chem. 2009. — V. 2009, N. 3. — P. 110−116.
Computational study of the transmetalation process in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryls / A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque et al. // J. Organomet. Chem. 2006. — V. 691, N. 21. — P. 4459−4466.
Glaser R. Coordinate Covalent С —> В Bonding in Phenylborates and Latent Formation of Phenyl Anions from Phenylboronic Acid / R. Glaser, N. Knotts // J. Phys. Chem. (A). 2006. — V. 110, N. 4. — P. 1295−1304.
Transition-metal catalyzed carbon-carbon couplings mediated with functionalized ionic liquids, supported-ionic liquid phase, or ionic liquid media / Y. Liu, S.S. Wang, W. Liu et al. // Curr. Org. Chem. 2009. — V. 13, N. 13. — P. 1322−1346.
Nunes C. M Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of Bromostilbene: Insights on the Nature of the Boron Species / С. M. Nunes, A. L. Monteiro // J. Braz. Chem. Soc. 2007. — V. 18, N. 7. — P. 1443−1447.
Aryl Trifluoroborates in Suzuki-Miyaura Coupling: The Roles of Endogenous Aryl Boronic Acid and Fluoride / M. Butters, J.N. Harvey, J. Jover, et al // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. — V. 49, N. 30. — P. 5156−5160.
Carrow B. P. Distinguishing Between Pathways for Transmetalation in Suzuki-Miyaura Reactions / B. P. Carrow, J. F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc. -2011. -V. 133, N. 7. P. 2116−2119.
Шмидт А. Ф. Реакция Сузуки с арилбромидами при комнатной температуре в присутствии простой «безлигандной» каталитической системы / А. Ф. Шмидт, А. А. Курохтина // Журнал прикладной химии. 2010. — Т. 83, № 7.-С. 1142- 1147.
Mechanism of the Palladium-Catalyzed Homocoupling of Arylboronic Acids: Key Involvement of a Palladium Peroxo Complex / C. Adamo, C. Amatore, I. Ciofini et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128, N. 21. — P. 6829−6836.
Шмидт А.Ф. Роль основания в реакции Сузуки-Мияуры // А. Ф. Шмидт, А. А. Курохтина, Е. В. Ларина // ЖОХ. 2011. — Т. 81, № 7. — С. 65−66.
Fairlam I. J. S. Complexes of Pd (0): The Substituent Effect in Suzuki-Miyaura Coupling /1. J. S. Fairlam, A. R. Kapdi, A. F. Lee // Org. Lett. 2004. — V. 6, N. 24. — P. 4435−4438.
Thathagar M. B. Combinatorial Design of Copper-Based Mixed Nanoclusters: New Catalysts for Suzuki Cross-Coupling / M. B. Thathagar, J. Beckers, G. Rothenberg // Adv. Synth. Catal. 2003. — V. 345, N. 8. — P. 979−985.
Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by palladium-supported sepiolite // K. Shimizu, T. Kan-no, T. Kodama et al. // Tetrahedron Lett. 2002 — V.43, N. 32. — P.5653−5655.
Orthopalladated phosphinite complexes as high-activity catalysts for the Suzuki reaction / R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, P. N. Horton et al. // Dalton Trans. 2003. — N. 21. — P.4164^1174.
Bedford R. B. Palladacyclic phosphinite complexes as extremely high activity catalysts in the Suzuki reaction / R. B. Bedford, S. L. Welch // Chem. Commun. -2001.-N. l.-P. 129−130.
Kondolff I. Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids / I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli // Tetrahedron. 2004. — V. 60, N. 17. — P. 3813−3818.
Feuerstein M. Efficient coupling of heteroaryl halides with arylboronic acids in the presence of a palladium tetraphosphine catalyst / M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli // J. Organomet. Chem. 2003. — V. 687, N. 2. — P. 327−336.
Weissman H. Highly active Pdll cyclometallated imine catalyst for the Suzuki reaction / H. Weissman, D. Milstein // Chem. Commun. 1999. — V. 1999, N. 18. -P. 1901−1902.
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction using aminophosphine as ligand / J. Cheng, F. Wang, J-H. Xu et al. // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44, N. 37. — P. 7095−7098.
Suzuki Miyaura Cross-Coupling With Quasi-Heterogeneous Palladium / D.A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand et al. // Adv. Synth. Catal. — 2003. — V. 345, N. 8.-P. 931 — 935.
Pd nanoparticles embedded in sponge-like porous silica as a Suzuki-Miyaura catalyst: Similarities and differences with homogeneous catalysts / G. Budroni, A. Corma, H. Garcia et al. // J. Catal. 2007. — V. 251, N. 2. — P. 345 — 353.
Pd-leaching and Pd-removal in Pd/C-catalyzed Suzuki couplings / J.-S. Chen, A.N. Vasiliev, A.P. Panarello et al. // Appl. Catal. A: General. 2007. — V. 325, N. l.-P. 76−86.
Simeone J. P. Palladium on carbon as a precatalyst for the Suzuki-Miyuara cross-coupling of aryl chlorides / J.P. Simeone, J.R. Sowa // Tetrahedron. 2007. -V. 63, N. 51. — P. 12 646−12 654.
Ion- and Atom-Leaching Mechanisms from Palladium Nanoparticles in Cross-Coupling Reactions / A.V. Gaikwad, A. Holuigue, M.B. Thathagar et al. // Chem. Eur. J. 2007. — V. 13, N. 24. — P. 6908−6913.
Heterogeneous or Homogeneous? A Case Study Involving Palladium-Containing Perovskites in the Suzuki Reaction / S.P. Andrews, A.F. Stepan, H. Tanaka et al. // Adv. Synth. Catal. 2005. — V. 347, N. 5. — P. 647−654.
Visual Observation of Redistribution and Dissolution of Palladium during the Suzuki-Miyaura Reaction / S. MacQuarrie, J.H. Horton, J. Barnes et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — V. 47, N. 17. — P. 3279−3282.
Wang L. Fluorous silica gel-supported perfluoro-tagged palladium nanoparticles catalyze Suzuki cross-coupling reaction in water / L. Wang, C. Cai // J. Mol. Cat. A: Chem. 2009. — V. 306, N 1−2. — P. 97−101.
Janssen M. «Click1 Dendritic Phosphines: Design, Synthesis, Application in Suzuki Coupling, and Recycling by Nanofiltration / M. Janssen, C. Muller, D. Vogt//Adv. Synth. Catal. 2009. — V. 351, N. 3. — P. 313−318.
Zim D. Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by sulfur-containing palladacycles: Formation of palladium active species / D. Zim, S.M. Nobre, A.L. Monteiro // J. Mol. Cat. A: Chem. 2008. — V. 287, N. 1−2. — P. 16−23.
Monodispersed Pd-Ni Nanoparticles: Composition Control Synthesis and Catalytic Properties in the Miyaura-Suzuki Reaction / Y. Wu, D. Wang, P. Zhao et al. // Inorg. Chem. 2011. — V. 50, N. 6. — P. 2046−2048.
Hoshiya N. The Actual Active Species of Sulfur-Modified Gold-Supported Palladium as a Highly Effective Palladium Reservoir in the Suzuki-Miyaura Coupling / N. Hoshiya, S. Shuto, M. Arisawa // Adv. Synth. Catal. 2011. — V. 353, N. 5. — P. 743−748.
Palladium nanoparticles supported on alumina-based oxides as heterogeneous catalysts of the Suzuki-Miyaura reaction / A. Gniewek, J.J. Ziolkowski, A.M. Trzeciak et al. // J. Catal.. 2008. — V. 254, N. 1. — P. 121−130.
Palladium nanoparticles immobilized in ionic liquid: An outstanding catalyst for the Suzuki C-C coupling / J. Durand, E. Teuma, F. Malbosc et al. // Cat. Comm. 2008. — V. 9, N. 2. — P. 273−275.
Macroporous Polystyrene-Supported Palladium Catalyst Containing a Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligand for Suzuki Reaction of Aryl Chlorides / D.-H. Lee, J.-H. Kim, B.-H. Jun et al. // Org. Lett. 2008. — V. 10, К 8. — P. 1609−1612.
Mesoporous silica-supported Pd catalysts: An investigation into structure, activity, leaching and heterogeneity / J.D. Webb, S. MacQuarrie, K. McEleney et al. // J. Catal.. 2007. — V. 252, N. 1. — P. 97−109.
Polyaniline supported palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of bromo- and chloroarenes in water / M.L. Kantam, M. Roy, S. Roy et al. // Tetrahedron. 2007. — V. 63, N. 33. — P. 8002−8009.
Heterogeneous Pd/C-Catalyzed Ligand-Free, Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling Reactions in Aqueous Media / T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako et al. // Chem. Eur. J. 2007. — V. 13, N. 20. — P. 5937 — 5943
Modified mesoporous materials as Pd scavengers and catalyst supports / C.M. Crudden, K. McEleney, S.L. MacQuarrie et al. // Pure Appl. Chem. 2007. — V. 79, N. 2. — P. 247−260.
Narayanan R. Effect of Catalysis on the Stability of Metallic Nanoparticles: Suzuki Reaction Catalyzed by PVP-Palladium Nanoparticles / R. Narayanan, M. A. El-Sayed // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125, N. 27. — P. 8340 — 8347.
Primo A. Palladium Coordination Biopolymer: A Versatile Access to Highly Porous Dispersed Catalyst for Suzuki Reaction / A. Primo, M. Liebel, F. Quignard // Chem. Mater. 2009. — V. 21, N. 4. — P. 621−627.
Carbonylative Suzuki-Miyaura Coupling of Arylboronic Acids with Aryl Iodides Catalyzed by the MCM-41-Supported Bidentate Phosphane Palladium (II) Complex / M. Cai, G. Zheng, L. Zha et al. // Eur. J. Org. Chem. 2009. — V. 2009, N. 10. — P. 1585−1591.
Evidence for the Surface-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction over Palladium Nanoparticles: An Operando XAS Study / P.J. Ellis, I.J.S. Fairlamb, S.F.J. Hackett et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. — V. 49, N. 10. — P. 1820−1824.
Surface catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling by Pd nanoparticles: an operando XAS study / A. F. Lee, P. J. Ellis, I. J. S. Fairlamb et al. // Dalton Trans. 2010. — V. 39, N. 43. — P. 10 473−10 482.
A new class of heterogeneous Pd catalysts for synthetic organic chemistry / M. Pagliaro, V. Pandarus, F. Beland et al. // Cat. Sci. Tech. 2011. — V. 1, N. 5. — P 736−739.
Шмидт А. Ф. Особенности катализа реакции фенилирования стирола / А. Ф. Шмидт, JI. В. Маметова // Кинетика и катализ. 1996. — Т. 37, № 3. — С. 431−433.
Nanoparticles in catalysis / edited by D. Astruc. Wiley-VCH, Weinheim, 2007.-299 c.
Are Heterogeneous Catalysts Precursors to Homogeneous Catalysts? / I.W. Davies, L. Matty, D.L. Hughes et al. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123, N. 41. -P. 10 139- 10 140.
Reetz M.T. Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: The Decisive Role of Pd Nanoparticles / M.T. Reetz, E. Westermann // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. — V. 39, N. 1. — P. 165−168.
Rocaboy C. Highly Active Thermomorphic Fluorous Palladacycle Catalyst Precursors for the Heck Reaction- Evidence for a Palladium Nanoparticle Pathway / C. Rocaboy, J. A. Gladysz // Org. Lett. 2002. — V. 4, N. 12. — P. 1993−1996.
Consorti C. S. Kinetics and Mechanistic Aspects of the Heck Reaction Promoted by a CN-Palladacycle / C. S. Consorti, F. R. Flores, J. Dupont // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127, N. 34. — P. 12 054−12 065.
Han W. In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: A Simple and Highly Active Protocol for Oxygen-Promoted Ligand-Free Suzuki Coupling Reaction of Aryl Chlorides / W. Han, C. Liu, Z.-L. Jin // Org. Lett. 2007. — V. 9, N. 20. — P. 4005−4007.
Han W. Aerobic Ligand-Free Suzuki Coupling Reaction of Aryl Chlorides Catalyzed by In Situ Generated Palladium Nanoparticles at Room Temperature / W. Han, C. Liu, Z. Jin // Adv. Synth. Catal. 2008. — V. 350, N. 3. — P. 501−508.
Palladium (0) nanoparticles formed in situ in the Suzuki-Miyaura reaction: The effect of a palladium (II) precursor / T. Borkowski, A.M. Trzeciak, W. Bukowski et al. // Appl. Catal. A: General. 2010.'- V. 378, N. 1. — P. 83−89.
A titania-supported highly dispersed palladium nano-catalyst generated via in situ reduction for efficient Heck coupling reaction / Z. Li, J. Chen, W. Su et al. // J. Mol. Cat. A: Chem. 2010. — V. 328, N. 1−2. — P. 93−98.
Identification of the Active Species Generated from Supported Pd Catalysts in Heck Reactions: An in situ Quick Scanning EXAFS Investigation / S. Reimann, J. Stotzel, R. Frahm et al. // J.Am. Chem. Soc. 2011. — V. 133, N. 11. — P. 39 213 930.
Rapid Room Temperature Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura Couplings of Heteroaromatic Compounds Employing Low Catalyst Loadings / O. Navarro, N. Marion, J. Mei et al. // Chem. Eur. J. 2006. — V. 12, N. 19. — P. 5142−5148-.
A Reassessment of the Transition-Metal Free Suzuki-Type Coupling Methodology / R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. S. Sangi et al. // J. Org. Chem. -2005. V. 70, N. 1. — P. 161 — 168.
Studies on the Nature of Catalysis: Suppression of the Catalytic Activity of Leached Pd by Supported Pd Particles during the Heck Reaction / L. Huang, P.K. Wong, J. Tan et al. // J. Phys. Chem. C. 2009. — V. 113, N. 23. — P. 10 120−10 130.
Jiang J.-Z. In situ formation of dispersed palladium nanoparticles in microemulsion: Efficient reaction system for ligand-free Heck reaction / J.-Z. Jiang, C. Cai // J. Coll. Int. Sci. -2006. V. 299, N. 2. — P. 938−943.
Fluorous Phase Soluble Palladium Nanoparticles as Recoverable Catalysts for Suzuki Cross-Coupling and Heck Reactions / M. Moreno-Manas, R. Pleixats, S. Villarroya // Organometallics. 2001. — V. 20, N. 22. — P. 4524 4528.
Heck Reactions Catalyzed by PAMAM-Dendrimer Encapsulated Pd (0) Nanoparticles / E.H. Rahim, F.S. Kamounah, J. Frederiksen et al. // NanoLett. -2001. -V. 1, N. 9. P. 499 501.
Strimbu L. Cyclodextrin-Capped Palladium Nanoparticles as Catalysts for the Suzuki Reaction / L. Strimbu, J. Liu, A.E. Kaifer // Langmuir. 2003. — V. 19, N. 2. — P. 483−485.
Palladium nanoparticles in poly (ethyleneglycol): the efficient and recyclable catalyst for Heck reaction / C. Luo, Y. Zhang, Y. Wang // J. Mol. Cat. A: Chem. -2005. -V. 229, N. 1−2. P. 7−12.
Augustine R.L. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry Part 8. The Use of Supported Palladium Catalysts for the Heck Arylation / R.L. Augustine, S.T. O’Leary // J. Mol. Catal.- 1992, — V. 72, N. 2. P. 229−242.
A Catalytic Probe of the Surface of Colloidal Palladium Particles Using Heck Coupling Reactions / J. L. Bars, U. Specht, J. S. Bradley et al.// Langmuir/ 1999/ -V. 15, N. 22.-P. 7621- 7625.
Li Y. Size Effects of PVP-Pd Nanoparticles on the Catalytic Suzuki Reactions in Aqueous Solution / Y. Li, E. Boone, M. A. El-Sayed // Langmuir. 2002. — V. 18, N. 12.-P. 4921 -4925.
Li Y. Suzuki Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles in Aqueous Solution / Y. Li, M. Hong, D. M. Collard, M. A. El-Sayed // Org. Lett. 2000. — V. 2, N. 15. — P. 2385 — 2388.
Narayanan R. Effect of Colloidal Catalysis on the Nanoparticle Size Distribution: Dendrimer-Pd vs PVP-Pd Nanoparticles Catalyzing the Suzuki Coupling Reaction / R. Narayanan, M. A. El-Sayed // J. Phys. Chem. B. 2004. -V. 108, N. 25.-P. 8572 — 8580.
Narayanan R. Effect of Colloidal Nanocatalysis on the Metallic Nanoparticle Shape: The Suzuki Reaction / R. Narayanan, M. A. El-Sayed // Langmuir. 2005. -V. 21, N. 5.-P. 2027−2033.
Facile Deposition of Pd Nanoparticles on Carbon Nanotube Microparticles and Their Catalytic Activity for Suzuki Coupling Reactions / X. Chen, Y. Hou, H. Wang, Y. Cao, J. He // J. Phys. Chem. C. 2008. — V. 112, N. 22. — P. 8172−8176.
Narayanan R. Can the Observed Changes in the Size or Shape of a Colloidal Nanocatalyst Reveal the Nanocatalysis Mechanism Type: Homogeneous or Heterogeneous? / R. Narayanan C. Tabor, M. A. El-Sayed // Top Catal. 2008. -V. 48, N. 1−2.-P. 60−74.
Highly Active Palladium/Activated Carbon Catalysts for Heck Reactions: Correlation of Activity, Catalyst Properties, and Pd Leaching / K. Kohler, R.G. Heidenreich, J.G.E. Krauter et al. // Chem. Eur. J. 2002. — V. 8, N. 3. — P. 622 631.
Prockl S. S. Design of highly active heterogeneous palladium catalysts for the activation of aryl chlorides in Heck reactions / S. S. Prockl, W. Kleist, K. Kohler // Tetrahedron. 2005. — V. 61, N. 41. — P. 9855−9859.
Pd/MOx Materials Synthesized by Sol-Gel Coprecipitation as Catalysts for Carbon-Carbon Coupling Reactions of Aryl Bromides and Chlorides / W. Kleist, J.-K. Lee, K. Kohler // Eur. J. Org. Chem. 2009. — V. 2009, N. 2. — P. 261−266.
Zhang M. Pd Nanoparticles Immobilized on pH-Responsive and Chelating Nanospheres as an Efficient and Recyclable Catalyst for Suzuki Reaction in Water / M. Zhang, W. Zhang // J. Phys. Chem. C. 2008. — V. 112, N. 16. — P. 62 456 252.
Palladium Catalysts Supported on Mesoporous Molecular Sieves Bearing Nitrogen Donor Groups: Preparation and Use in Heck and Suzuki С С Bond-Forming Reactions / J. Demel, M. Lamac, J. Cejka et al. // ChemSusChem. -2009. V. 2, N. 5. — P. 442−451.
Carrow B. P. Ligandless, Anionic, Arylpalladium Halide Intermediates in the Heck Reaction / B.P. Carrow, J. F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 132, N. 1. — P. 79−81.
Шмидт А. Ф. Новые подходы у тестированию реакции Хека на гомогенность-гетерогенность / А. Ф. Шмидт, А. Аль-Халайка, В. В. Смирнов // Кинетика и катализ. 2008. — Т. 49, № 3. — С. 416−421.
Highly Active Pd (II) РСР-Туре Catalysts for the Heck Reaction / M. Ohff, A. Ohff, M. E. van der Boom et al.// J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119, N. 48. — P. 11 687−11 688.
Boehm V.P.W. Mechanism of the Heck Reaction Using a Phosphapalladacycle as the Catalyst: Classical versus Palladium (IV) Intermediates.
Y.P.W. Boem, W.A. Herrmann // Chem. Eur. J.- 2001.- V.7, N. 19.- P. 41 914 197.
Chloropalladated Propargyl Amine: A Highly Efficient Phosphine-Free Catalyst Precursor for the Heck Reaction / C. S. Consorti, M. L. Zanini, S. Leal et al. //Org. Lett. 2003. — V. 5, N. 7. — P. 983−986.
Bergbreiter D. E. Mechanistic Studies of SCS-Pd Complexes Used in Heck Catalysis / D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels // Adv. Synth. Catal. 2005. -V. 347, N 1.-P. 172- 184.
Huang M.-H. Amido Pincer Complexes of Palladium: Synthesis, Structure, and Catalytic Heck Reaction / M.-H. Huang, L.-C. Liang //.Organometallics -2004. -V. 23, N. 11.-P. 2813−2816.
Reactivity and Regioselectivity in the Heck Reaction: Hammett Study of 4-Substituted Styrenes / P. Fristrup, S. Le Quement, D. Tanner et al // Organometallics. 2004. — V. 23, N. 26. — P. 6160−6165.
Шмидт А.Ф. Исследование кинетики реакции Хека методом конкурирующих реакций / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42. № 6. — С. 876−881.
Comprehensive Kinetic Screening of Palladium Catalysts for Heck Reactions / D. G. Blackmond, T. Schultz, J. S. Mathew et al // Synlett. 2006. — N. 18. — P. 3135−3139.
Portnoy M. Mechanism of aryl chloride oxidative addition to chelated palladium (O) complexes / M. Portnoy, D. Milstein // Organometallics. 1993. — V. 12, N. 5.-P. 1655−1673.
Шмидт А. Ф. Стадия окислительного присоединения в реакциях, включающих активацию палладием связей углерод-галоген и углерод-кислород / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и катализ. 2005. — Т. 46, № 4.-С. 1−8.
Alkyl-oxygen fission in carboxylic esters. Part III / M. P. Bafle, E. A. W. Downer, A. A. Evans et al //. J. Chem. Soc. 1946. — P. 797−803.
Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphtalene. / K. Maeda, E.J. Farrington, E. Galardon et al // Adv. Synth. Catal. 2002. -V. 344, N. 1, — P. 104−109.
The Heck Olefination Reaction- A DFT Study of the Elimination Pathway / R. Deeth, A. Smith, K.K. Hii (Mii) et al // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39, N. 20. -P. 3229−3232.
Beller M. Phosphapalladacycle Catalyzed Heck Reactions for efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium (0) Intermediates / M. Beller, T. Riermeier // Eur. J. Inorg. Chem. — 1998. — V.1998, N. 1. — P. 29−35
Шмидт А. Ф. О механизме стадии (3-элиминирования гидрида палладия в реакции Хека / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и катализ. 2003. -Т. 44, № 4.-С. 568−573.
An Expedient Variant of Heck Reaction of Alkenyl Nonaflates: Homogeneous Ligand-Free Palladium Catalysis at Room Temperature / M.A.K. Vogel, C.B.W. Stark, I.M. Lyapkalo // Adv. Synth. Catal. 2007. — V. 349, N. 7. — P. 1019 — 1024.
Schmidt A. F. Simple method for enhancement of the ligand-free palladium catalyst activity in the Heck reaction of non-activated bromoarenes / A.F. Schmidt, V.V. Smirnov // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. — V. 203, N. 1−2. — P. 75−78.
О состоянии палладия в процессе синтеза стирола по Хеку / А. Ф. Шмидт, JI. В. Маметова, Т. В. Дмитриева и др // Изв. АН СССР, Сер Хим. -1991.-№ 1.-С. 208.
A Practical Recycle of a Ligand-Free Palladium Catalyst for Heck Reactions / A. de Vries, H.M.F.J. Parlevliet, L. Schmieder-van de Vondervoort et al. // Adv. Synth. Catal. 2002. — V. 344, N. 9. — P 996−1002.
О состоянии палладия в «безлигандных» каталитических системах для реакции Хека с неактивированным бромбензолом / А. Ф. Шмидт, А. Аль-Халайка, В. В. Смирнов и др. // Кинетика и катализ. 2008. — Т. 49, № 5. — Р. 669−674.
Gaikwad А. V. In-situ UV-visible study of Pd nanocluster formation in solution / A. V. Gaikwad, G. Rothenberg // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. — V. 8, N. 31.-P. 3669−3675.
Ершов Б. Г. Радиацонно-химическое восстановление ионов Pd2+ и коагуляция металла в водном растворе Б. Г. Ершов, Н. J1. Сухов, Д. А. Троицкий // Ж. Физич. Химии. 1994. — Т. 68, № 5. — С. 820−824.
Ross J. Determination of Complex Reaction Mechanisms. Analysis of Chemical, Biological and Genetic Networks / J. Ross // J. Phys. Chem. A. 2008. -V. 112, N. 11. — P. 2134−2143.
Richardson J.M. Distinguishing between surface & solution catalysis for palladium catalyzed C-C coupling reactions: use of selective poisons: PhD Thesis / J. M. Richardson. Georgia Institute of Technology, USA, 2002. — 199 c.
Ji Y. Investigation of Pd Leaching from Supported Pd Catalysts during the Heck Reaction /, S. Jain, R.J. Davis // J. Phys. Chem. B. 2005. — V. 109, N. 36. -P. 17 232−17 238.
Pd (0) supported onto monolithic polymers containing IL-like moieties. Continuous flow catalysis for the Heck reaction in near-critical EtOH / N. Karbass,
V. Sans, E. Garcia-Verdugo et al. // Chem. Commun. 2006. — V. 2006, N. 29. — P. 3095−3097.
Highly active and selective catalysts of hydrogenation based on palladium bis-acetylacetonate and phenylphosphine / L.B. Belykh, T.V. Goremyka, L.N. Belonogova et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. — V. 231, N. 1. — P. 53−59.
Курохтина А. А. Формирование наноразмерных частиц палладия в «безлигандных» каталитических системах реакции Сузуки / А. А. Курохтина, А. Ф. Шмидт // Вестник БГУ. 2010. — Химия и физика, Вып. 3. — С. 33 — 40.
Li Y. The Effect of Stabilizers on the Catalytic Activity and Stability of Pd Colloidal Nanoparticles in the Suzuki Reactions in Aqueous Solution /Y. Li, M. A. El-Sayed // J. Phys. Chem. B. 2001. — V. 105, N. 37. — P. 8938−8943.
Narayanan R. Carbon-supported spherical palladium nanoparticles as potential recyclable catalysts for the Suzuki reaction / R. Narayanan, M.A. El-Sayed // J. Catal. 2005. — V. 234, N. 2. — P. 348−355.
Шмидт А.Ф. Сопряжение процессов превращения катализатора и основного каталитического цикла на примере реакции Хека: Дисс. .докт. хим. наук. Иркутск, 2003. — 468 с.
Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles: Synthesis of Biaryl Ketones / T. Ishiyama, H. Kizaki, T. Hayashi et al. // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, N. 14. — P. 4726−4731.
Темкин О. H. Гомогенный металлокомплексный катализ. Кинетические аспекты / О. Н. Темкин. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008.- 918 с.
Смирнов В.В. Принципы организации каталитических систем реакции Хека с малореакционноспособными арилирующими реагентами: Дисс. .канд. хим. наук. Иркутск, 2005. — 163 с.
Kinetic Studies of Heck Coupling Reactions Using Palladacycle Catalysts: Experimental and Kinetic Modeling of the Role of Dimer Species / T. Rosner, J. Le Bars, A. Pfaltz et al. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123, N. 9. — P. 18 481 855.
Шмидт А. Ф. Сравнительное исследование кинетики реакции Хека с бром- и иодбензолом в присутствии «безлигандных» каталитических систем / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов, А. Аль-Халайка // Кинетика и Катализ. 2007. -Т. 48, № 3.-С. 412−420.
Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of an Electron-Rich Olefin by Aryl Halides in Ionic Liquids / L. Xu, W. Chen, J. Ross et al. // Org. Lett. 2000. -V. 3, N. 2. — P.295−297
Evans J. The mechanism of {3-hydride elimination from transition metal alkyls (d8): Kinetic deuterium isotope effect / J. Evans, J. Schwartz, P. W. Urquhart // J. Organomet. Chem. 1974. — V.81, N. 3. — P. C37-C39.
Шмидт А. Ф. Стадия окислительного присоединения в реакциях, включающих активацию палладием связей углерод-галоген и углерод-кислород / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и катализ. 2005. — Т. 46, № 4.-С 529−535.
In situ NMR studies of the mechanism of homogeneously and heterogeneouslycatalysed Heck reactions of aryl chlorides and bromides / V. V. Smirnov, S. S. Prockl, A. F. Schmidt, K. Kohler // ARKIVOC. 2011. — V. 2011, N. viii. — P. 225−241.
Blackmond D. G. Reaction Progress Kinetic Analysis: A Powerful Methodology for Mechanistic Studies of Complex Catalytic Reactions / D. G. Blackmond // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44, N. 28. — P. 4302−4320.
Шмидт А.Ф. Каталитическая реакция Хека как пример самоорганизующейся системы / А. Ф. Шмидт, А. Халайка // Кинетика и катализ. 1998. — Т. 39. № 6. — С. 875−881.
Schmidt A.F. Effect of macrokinetic factors on the ligand-free Heck reaction with non-activated bromoarenes / A. F. Schmidt, A. Al-Halaiqa, V. V. Smirnov // J. Mol. Cat. A: Chem. 2006. — V. 250. N. 1−2. — P. 131−197.
Andersson C.-M. Synthesis of .beta.-arylvinyl ethers by palladium-catalyzed reaction of aroyl chlorides with vinyl ethers / C.-M. Andersson, A. Hallberg // J. Org. Chem. 1988. — V. 53, N. 2. — P. 235 — 239.
Шмидт А. Ф. Применение ангидридов ароматических кислот в качестве арилирующих агентов в реакции Хека / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и Катализ 2000. — Т. 41, № 6. — С. 820 — 822.
Шмидт А. Ф. Исследование механизма реакции арилирования алкенов ангидридами ариматических кислот методом ЯМР / А. Ф. Шмидт, В. В. Смирнов // Кинетика и Катализ 2002. — Т. 43, № 2. — С. 215 — 218.
Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine complexes / K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94, N. 12. — P. 4374−4376.
Электрохимия металлов в неводных растворах / Под ред. Я. М Колотыркина, — М.: Мир, 1974. С. 27−28.
Mendes P. GEPASI: a software package for modelling the dynamics, steady states and control of biochemical and other systems / P. Mendes // Comput. Appl. Biosci.- 1993.-V. 9, N. 5.-P. 563−571.

Заполнить форму текущей работой