Электронная структура селеноорганических соединений и их комплексов с различными типами электроноакцепторов: квантово-химические аспекты
Диссертация
Научная новизна работы состоит в том, чю впервые: проведено систематическое теоретическое исследование межмолекулярных взаимодействий с участием атома селена как электронодонорного центра в реакциях с различными электроноакцепторамиохарактеризованы изменения свойств неподеленных пар селена при переходе от изолированных молекул к их комплексамприрода межмолекулярных взаимодействий подробно… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. Л. Селеноорганические соединения
- 1. ЛЛ. Свойства селеноорганических соединений
- 1. Л.2. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия с участием селена и их влияние на активность селеноорганических соединений
- 1. 2. Комплексы с участием селеноорганических соединений
- 1. 2. 1. Комплексы с водородными связями
- 1. 2. 1. 1. Экспериментальное изучение комплексов в растворах. Термодинамика комплексообразования
- 1. 2. 1. 2. Строение водородносвязанных комплексов по данным структурных исследований
- 1. 2. 1. 3. Теоретические исследования водородных связей с участием атома селена в качестве протоноакцептора
- 1. 2. 2. Комплексы с переносом заряда
- 1. 2. 2. 1. Комплексы по типа
- 1. 2. 2. 2. Комплексы пгс типа
- 1. 2. 2. 3. — Комплексы пу типа
- 1. 2. 1. Комплексы с водородными связями
- 1. 2. Комплексы с участием селеноорганических соединений
- 2. 1. Детали расчетов
- 2. 1. 1. Оптимизация геометрии и расчет частот
- 2. 1. 2. Расчеты сложных комплексов (процедура СЬОВОР)
- 2. 1. 3. Расчеты в рамках теории атомов в молекуле
- 2. 1. 4. Разбиение энергии взаимодействия на составляющие
- 2. 1. 5. Расчеты энергии ионизации
- 2. 2. Описание используемых подходов
- 2. 2. 1. Основные понятия теории атомов в молекулах
- 2. 2. 2. Критерии водородных связей в рамках (ЗТА1М
- 2. 2. 3. Подход взаимодействующего квантового атома
- 2. 2. 4. Разбиение энергии взаимодействия на составляющие
- 3. 1. Изолированные селеноорганические молекулы
- 3. 1. 1. Геометрия исследуемых молекул
- 3. 1. 2. Дипольные моменты и заряды на атомах
- 3. 1. 3. Конформации селеноанизола
- 3. 1. 4. Характеристики молекулярных орбиталей молекул
- 3. 1. 5. Домены электронных пар-анализ лапласиана электронной плотности
- 3. 1. 6. Влияние растворителя на исследуемые молекулы
- 3. 2. Комплексы селеноорганических молекул с метанолом
- 3. 2. 1. Строение комплексов. ' 3.2.2. Энергия комплексообразования
- 3. 2. 3. Феноменологические критерии водородной связи
- 3. 2. 4. Топологические характеристики распределения электронной плотности в комплексах
- 3. 2. 5. Интегральные характеристики атомов в комплексах. Признаки Коха*
- 3. 2. 6. Перенос заряда
- 3. 2. 7. Анализ распределения лапласиана электронной плотности в комплексах селеноорганических молекул с метанолом
- 3. 2. 8. Составляющие энергии взаимодействия
- 3. 2. 9. Тройные и более сложные комплексы
- 3. 3. Комплексы селеноорганических молекул с иодом
- 3. 3. 1. Геометрия комплексов
- 3. 3. 2. Энергия комплексообразования
- 3. 3. 3. Топология распределения электронной плотности в комплексах
- 3. 3. 4. Характеристики атомов в комплексах
- 3. 3. 5. Анализ распределения лапласиана электронной плотности
- 3. 3. 6. Перенос заряда
- 3. 3. 7. Составляющие энергии комплексообразования
- 3. 4. Комплексы селеноорганических молекул с у-акцепторами
- 3. 4. 1. Геометрия комплексов
- 3. 4. 2. Энергетика комплексообразования
- 3. 4. 3. Топологические характеристики комплексов
- 3. 4. 4. Анализ лапласиана электронной плотности
- 3. 4. 5. Перенос заряда и разбиение энергии комплексообразования
Список литературы
- Schwarz, К. Selenium as an integral part of factor 3 against dietary necrotic liver degeneration Text. / K. Schwarz, С. Foltz // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V.79, Is. 12.-P. 3292−3293.
- Mugesh, G. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds Text. / G. Mugesh, W.-W. du Mont, H. Sies // Chem. Rev. 2001. — V. l 01. -P. 2125−2179.
- Brown, K.M. Selenium, selenoproteins and human health: a review. Text. / K.M. Brown, J.R. Arthur. // Public Health Nutrition. 2001. — V. 4(2B). — P. 593−599.
- Flohe, L. Glutathione peroxidase: A selenoenzyme Text. / L. Flohe. E.A. Gunzler, H.H. Schock // Federation of European Biochemical Societies Letters -1973.-V.32, Is. l.-P. 132−134.
- Rotruck, J.T. Selenium: Biochemical Role as a Component of Glutathione Peroxidase Text. / J.T. Rotruck. A.L. Pope, H.E. Ganther, A.B. Swanson, D.G. Hafeman. W.G. Hoekstra // Science. 1973. — V.179, № 4073. — P. 588−590.
- IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) and Nomenclature Committee of IUBMB (NC-IUBMB) Text. // Eur. J. Biochem. -1999. V.264. — P.607−609.
- Back, T.G. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach Text. / T.G. Back New York: Oxford University Press, 1999. -312 p.
- Wirth, T. Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis Text. / T. Wirth Berlin: Springer-Verlag, 2000. — 259 p.
- Crouch, D. New synthetic routes for quantum dots Text. / D. Crouch, S. Norager, P. O’Brien, J.-H. Park, N. Pickett // Phil. Trans. R. Soc. Lond. A 2003.-V.361.-P. 297−310.
- Hao, E. Layer-by-Layer Assembly of CdSe Nanopartieles Based on Hydrogen Bonding Text. / E. Hao, T. Lian // Langmuir. 2000. — V. 16. — No.21. — 78 797 881.
- Salon, J. Oxygen Replacement with Selenium at the Thymidine 4-Position for the Se Base Pairing and Crystal Structure Studies Text. / J. Salon, J. Sheng, J. Jiang, G. Chen, J. Caton-Williams, Z. Huang // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 48 624 863.
- Sies, H. Ebselen, a selenoorganic compound as glutathione peroxidase mimic Text. / H. Sies // Free Radical Biol. Med. 1993. — V.14. — P.313−323.
- Sies, H. Ebselen: a glutathione peroxidase mimic Text. / H. Sies // Methods Enzymol. 1994. — V.234. — P.476−482.
- Schewe, T. Molecular actions of Ebselen-an antiinflammatory antioxidant Text. / T. Schewe // Gen. Pharmacol. 1995. — V.26. — P. 1153−1169.
- Maiorino. M. Kinetic mechanism and substrate specificity of glutathione peroxidase activity of ebselen (PZ51) Text. / M. Maiorino, A. Roveri, M. Coassin, F. Ursini // Biochem. Pharmacol. 1988. — V.37. — P. 2267−2271.
- Back, T.G. A novel camphor-derived selenenamide that acts as a glutathione peroxidase mimetic Text. / T.G. Back, B.P. Dyck // J. Am. Chem. Soc. — 1997. V. l 19. — P.2079−2083.
- Mugesh, G. Glutathione peroxidase-like antioxidant activity of diaryl diselenides: a mechanistic study Text. / G. Mugesh, A. Panda, H.B. Singh, N.S. Punekar, R.J. Butcher// J. Am. Chem. Soc. -2001. -V.123. P. 839−850.
- Padmaja, S. Rapid oxidation of DL-selenomethionine by peroxynitrite Text. / S. Padmaja, G.L. Squadrito, J.-N. Lemercier, R. Cueto, W.A. Pryor // Free Radical Biol. Med. 1996. — V.21.-P. 317−322.
- Masumoto, H. The reaction of ebselen with peroxynitrite Text. / H. Masumoto, H. Sies // Chem. Res. Toxicol. 1996. — V.9. — P. 262−267.
- Assmann, A. One-electron reduction of selenomethionine oxide Text. / A. Assmann, M. Bonifacic, K. Briviba, H. Sies, K.-D. Asmus // Free Radical Research. -2000-V.32.-P. 371−376.
- Woznichak, M.M. Reaction of phenylaminoethyl selenides with peroxynitrite and hydrogen peroxide Text. I M.M. Woznichak, J.D. Overcast, K. Robertson, H.M. Neumann, S.W. May // Archives of Biochemistry and Biophysic. -2000.-V.379.-P. 314−320.
- Epp, O. A. the refined structure of the selenoenzyme glutathione peroxidase at 0.2-nm resolution Text. / O. Epp, R. Ladenstein, A. Wendel // Eur. J. Biochem.- 1983.-V.133.-P. 51−69.
- Syed, R. Crystal structure of selenosubtilisin at 2.0-A resolution Text. / R. Syed, Z.-P. Wu, J.M. Hogle, D. Hilvert // Biochemistry. 1993. — V.32. — P. 61 576 164.
- Wu, Z.-P. Selenosubtilisin as a glutathione peroxidase mimic Text. / Z.-P. Wu, D. Hilvert // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. l 12. — P. 5647−5648.
- Wilson, S.R. Development of synthetic compounds with glutathione peroxidase activity Text. / S.R. Wilson, P.A. Zucker, R.-R.C. Huang, A. Spector // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. l 11. — P." 5936−5939.
- Iwaoka, M. Model study on the effect of an amino group on the antioxidant activity of glutathione peroxidase Text. IM. Iwaoka, S.A. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1994.-V.l 16.-P. 2557−2561.
- Iwaoka, M. Nature of the intramolecular Se***N nonbonded interaction of 2-selenobenzylamine derivatives. An experimental evaluation by H, Se, and N NMR spectroscopy Text. / M. Iwaoka, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. l 18. -P. 8077−8084.
- Komatsu, H. Intramolecular non-bonded interaction between selenium and17 77oxygen as revealed by O and Se NMR spectroscopy and natural bond orbital analysis Text. / H. Komatsu, M. Iwaoka, S. Tomoda // Chem. Commun. 1999. — P. 205−206.
- Iwaoka, M. Nature of nonbonded Se*"0 interactions characterized by 170 NMR spectroscopy and NBO and AIM analyses Text. / M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V.126. — P. 5309−5317.
- Iwaoka, M. Quantitative evaluation of weak nonbonded Se***F interactions and their remarkable nature as orbital interactions Text. / M. Iwaoka, H. Komatsu, T. Katsuda, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V.124. — P. 1902−1909.
- Iwaoka, M. Heavy-Row Atom Effects on the Strength of the Weak Nonbonded Interactions between Divalent Selenium and Halogen Atoms Text. /
- M. Iwaoka, T. Katsuda, S. Tomoda, J. Harada, K. Ogawa I I Chemistry Letters. 2002. -P. 518−519.
- Iwaoka, M. Catalytic conversion of alkenes into allylic ethers and esters using diselenides having internal tertiary amines Text. / M. Iwaoka. S. Tomoda // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — P. 1165−1167.
- Iwaoka, M: A model study on the effect of an amino group on the antioxidant activity of glutathione peroxidase Text. / M. Iwaoka, S. Tomoda // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. l 16. — P. 2557−2561.
- Mugesh, G. Synthetic organoselenium compounds as antioxidants: glutathione peroxidase activity Text. / G. Mugesh, H.B. Singh // Chem. Soc. Rev. -2000.-V.29.-P. 347−357.
- Back, T. G. Remarkable activity of a novel cyclic seleninate ester as a glutathione peroxidase mimetic and its facile in situ generation from allyl 3-hydroxypropyl selenide Text. / T.G. Back, Z. Moussa // J. Am. Chem. Soc. 2002. -V.124.-P. 12 104−12 105.
- Wirth, T. Catalytic asymmetric oxyselenenylation-elimination reactions using chiral selenium compounds Text. / T. Wirth, S. Hauptli, M. Leuenberger // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — V.9. — P. 547−550.
- Sarma. B.K. Theoretical investigation on the effect of different nitrogen donors on intramolecular Se*"N interactions Text. / B.K. Sarma, G. Mugesh // ChemPhysChem. 2009. — V. l0. — P. 3013−3020.
- Mortimer, C.T. Enthalpies of formation of PhSeBr and PhSeBr3 Text. / C.T. Mortimer, J. Waterhouse // Thermochimica Acta. 1988. — V. 131. — P. 91−93.
- Ammal, S.S.C. Origin and nature of lithium and hydrogen bonds to oxygen, sulfur, and selenium Text. / S.S.C. Ammal, P. Venuvanalingam. // J. Phys. Chem. A. -2000. V.104. — P. 10 859−10 867.
- Sanz, P. Competition between X*"H"*Y intramolecular hydrogen bonds and X*"Y (X = O. S, and Y = Se, Те) chalcogen-chalcogen interactions Text. / P. Sanz, M. Yanez, O. Mo // J. Phys. Chem. A. 2002. — V.106. — P. 4661−4668.
- Sennikov, P.G. Weak hydrogen-bonding by second-row (PH3, H2S) and third-row (AsH3. H2Se) hydrides Text. / P.G. Sennikov // J. Phys. Chem. 1994. — V.98. -P. 4973−4981.
- Гурьянова, E.H. Строение и элекгронодонорные свойства органических соединений селена (II) Текст. / E.H. Гурьянова // Успехи химии. -1988. Т. 57, Вып. 5. — С.778−802.
- Ромм, И.П. Прочность и длина донороно-акцепторных связей в молекулярных комплексах Текст. / И. П. Ромм, Ю. Г. Носков, A.A. Мальков // Известия Российской академии наук. Серия химическая. 2007. — Т. 10. — С. 18 691 878.
- Bayse, С.A. DFT study of the glutathione peroxidase-like activity of phenylselenol incorporating solvent-assisted proton exchange Text. / C.A. Bayse // J. Phys. Chem. A. 2007. — V. 111. — P. 9070−9075.
- Bayse, C.A. Modeling the Oxidation of Ebselen and Other Organoselenium Compounds Using Explicit Solvent Networks Text. / C.A. Bayse, S. Antony // J. Phys. Chem. A. -2009. V. l 13. — P.5780−5785.
- Cardey, B. Selenocysteine versus Cysteine Reactivity: A Theoretical Study of their Oxidation by Hydrogen Peroxide Text. / B. Cardey, M. Enescu // J. Phys. Chem. A. 2007. — V. 111(4). — P. 673−678.
- Pearson, J.K. Effect of substituents on the GPx-like activity of ebselen: steric versus electronic Text. / J.K. Pearson, R.J. Boyd // J. Phys. Chem. A. 2008. -V.l 12.-P. 1013−1017.
- Pearson, J.K. Modeling the reduction of hydrogen peroxide by glutathione peroxidase mimics Text. / J.K. Pearson, R.J. Boyd // J. Phys. Chern. A. 2006. — V. l 10. — P. 8979−8985.
- Masumoto, H. The reaction- of ebselen with peroxynitrite Text. / H. Masumoto, H. Sies // Chem. Res. Toxicol. 1996. — V.9. — P. 262−267.
- West R. The Relative Strengths of Alkyl Halides as, Proton Acceptor Groups in Hydrogen Bonding Text. / R. West, D.L. Powell, L.S. Whatley, M.K.T. Lee, P. von R. Schleyer // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V.84., p. 3221−3222.
- Chojnowski, J. Association of indole and phenol with diethylchalcogenides Text. / J. Chojnowski, W.W. Brandt // J. Am. Chem. Soc. 1968. — V. 90. — Is.6. -P.1384−1388.
- Погорелый, В.К. Исследование относительной электронодонорной способности бутилхалькогенидов в водородной связи Текст.- / В. К. Погорелый, «И. И. Кухтенко, А. Е. Луцкий // Теоретическая и экспериментальная химия. 1974. -Т. 10, № 6. — с.824−827.
- Толмачев, А.И. Протоноакцепторная способность при образовании водородной связи соединений ряда у-пирона Текст. / А. И. Толмачев, Л. В. Папп, Е. В. Рыльцев, Ю. П. Егоров // Журнал общей химии. 1974. — Т.44. — с.2747−2753.
- Sennikov, P.G. Weak Hydrogen Bonding in Ethanol and Water Solutions in Liquid Hydrides of Group IV-VI Elements (SiH4, GeH4, PH3, AsII3, H2S, and H2Se). 2. IR Spectroscopy of Hydrogen Bonding in Solutions Containing Water in Hydrides Text.
- P.G. Sennikov, V.E. Shkrunin, K.G. Tokhadze // J. Phys. Chem. 1996. — V. l00. -P.6421−6426.
- Badger, R.M. Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bond. II. The Shift ofithe O-H Vibrational Frequency in the Formation of the Hydrogen Bond Text. / R.M. Badger, S.H. Bauer//J. Chem. Phys. 1937.- V.5.-P. 839−851.
- Badger, R.M. The Relation Between the Energy of a Hydrogen Bond and the Frequencies of the O-H Bands Text. / R.M. Badger // J. Chem. Phys. 1940. — V.8. -P. 288−289.
- Погорелый, B.K. Протонодонорная и электронодонорная способность элементов VI группы в водородной связи Текст. / В. К. Погорелый // Теоретическая и экспериментальная химия 1978. — Т.14, № 5. — с. 694−700.
- Погорелый, В.К. Кинетика и механизм быстрых реакций переноса протонов по водородным связям с группами SH h СН Текст.: дисс.. докт. хим. наук. Киев, 1989, 345 с.
- Погорелый, В.К. Вторичная периодичность прочности водородных связей Текст. / В. К. Погорелый, А. А. Ярмолинский // Теоретическая и экспериментальная химия. 1979. — Т.15. — с.85−88.
- Arlinghaus, R.T. Infrared Spectra of the H2S-HF and H2Se-HP Hydrogen-Bonded Complexes in Solid Argon Text. / R.T. Arlinghaus, L. Andrews // Inorg. Chem. ^ 1985. — V.24. — P. 1523−1527.
- Maes, G. Matrix isolation vibrational spectra of alkyl chalcogenides complexed with HC1: Structure of Alkyl Sulfide and Alkyl Selenide Complexes with
- Hydrochloric Acid in Ar Matrices from Infrared Spectra Text. / G. Maes. M. Graindourze // Journal of Molecular Spectroscopy. 1985. — V. 113. — P410−425.
- Allen, F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising Text. / F.H. Allen // Acta Cryst. 2002. — V. B58. — P.380−388.
- Allen, F.H. Applications of the Cambridge Structural Database in organic chemistry and crystal chemistry Text. / F.H.Allen, W.D.S. Motherwell // Acta Cryst. -2002. V. B58. — P. 407−422.
- Klapotke. T.M. Synthesis, Chemistry, and Characterization of Perfluoroaromatic Selenium Derivatives Text. / T.M. Klapotke, B. Krumm, K. Polborn // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. — P. 1359−1366.
- Desiraju, G.R. The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology Text. / G.R. Desiraju, T. Steiner. Oxford: Oxford University Press, 1999. -526 p.
- Ribas, X. Alkaline Side-Coordination Strategy for the Design of Nickel (II) and Nickel (III) Bis (1.2-diselenolene) Complex Based Materials Text. / X. Ribas, J.C. Dias, J. Morgado, K. Wurst, I.C. Santos, M. Almeida, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana,
- C. Rovira // Inorg.Chem. 2004. — V.43. — P. 3631−3641.
- Labar, D. Stereochemical outcome of the reaction of some alpha-selenoalkyllithiums with 4-tert-butyl cyclohexanone Text. / D. Labar, A. Krief, B. Norberg, G. Evrard. F. Durant // Bull. Soc. Chim. Belg. 1985. — V.94. — P.1083−1100.
- Sureshkumar, D. Conformationally Locked Bridged Bicyclic Diselenides: Synthesis, Structure, Se. O Interaction, and Theoretical Studies Text. /
- D. Sureshkumar, V. Ganesh, S. Chandrasekaran. // J. Org. Chem. 2007. — V.72. -P.5313−5319.
- Ribas X. Novel Cu (III) bis-l, 2-diseleno!ene complex with a highly-extended 3D framework through Na+ coordination Text. / X. Ribas, J. Dias, J. Morgado^ K. Wurst, M. Almeida, J. Veciana, C. Rovira. // Cryst. Eng. Comm. 2002. — V. 4(93). — P.564−567.
- Pauling, L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals Text. / L. Pauling. 3rd ed. — L.: Cornell Univ. Press, 1960. — 644 p.
- Bondi, A. Van der Waals Volumes and Radii Text. / A. Bondi // J. Phys, Chem. 1964. — Vol.68 (3). — p.441−451.
- Зефиров, Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химия Текст. / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии. 1989. — Т.58, Вып.5. с.713−746.
- Зефиров, Ю.В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. Текст. / Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. // Успехи химии. 1995. — Т.64 Вып.5. — с.446−460.
- Dianez, M.J. Crystal and molecular structure of l-phenyl-(l, 2-dideoxy-cx-D-ghicofarano)2,l-d.imidazolidine-2-selone [Text] / M.J. Dianez, M.D. Estrada A. Lopez-Castro // Carbohydrate Research. 1993. — V. 242. — P. 265−269.
- Rozas, I. On the nature of hydrogen bonds: an overview on computational studies and a word about patterns Text. /1. Rozas // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V.9.-P. 2782−2790.
- Hinchliffe, A. Ab initio study of the hydrogen-bonded complexes IbX. .ITY (X O, S, Se: Y = F, CI, Br) Text. / A. Hinchliffe // Journal of Molecular Structure-TIIEOCHEM. — 1984. — V. 106, Is. 3−4. -P.361−366.
- Hinchliffe, A. Ab initio study of the hydrogen-bonded complexes NH3. IICN, PH3. HCN, AsH3. HCN, H2O. HCN, H2S. HCN and H2Se. HCN Text. / A. Hinchliffe // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1986. — V. 136. Is. 1−2. — P. l 93−199.
- Sanz, P. Characterization of intramolecular hydrogen bonds and competitive chalcogen-chalcogen interactions on the basis of the topology of the charge density Text. / P. Sanz, O. Mo, M. Yanez // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. — V.5. -P.2942−2947.
- Sanz, P. Resonance-Assisted Intramolecular Chalcogen-Chalcogen Interactions? Text. / P. Sanz, О. Мб, M. Yanez // Chemistry A European Journal -2003. — V.9. Is. 18. — P.4548−4555.
- Blciholder, C. Theoretical Investigations on Chalcogen-Chalcogen Interactions: What Makes These Nonbonded Interactions Bonding? Text. / C. Bleiholder, D.B. Werz. H. Koppel, R. Gleiter // J J. Am. Chem. Soc. 2006. — V.128. — P.2666−2674.
- Шустер, П. Тонкая природа водородной связи Текст. / П. Шустер // Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров / Под ред. Б. Пюльман. М.: Мир, 1981. — Гл. 4. — С.489−585.
- Гурьянова, E.H. Донорно-акцепторная связь Текст. / E.H. Гурьянова, И. П. Гольдштейн, И. П. Ромм. М.: Химия, 1973.-341 С.
- Nakanishi, W. Attractive Interaction Caused by the Linear F. Se-C Alignment in Naphthalene Peri Positions Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi. A. Sakaue, G. Ono, Y. Kawada. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V.120. — P. 3635−3640.
- Nakanishi, W. Four-Center Six-Electron Interaction versus Lone Pair Lone Pair Interaction between Selenium Atoms in Naphthalene Peri Positions Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, S. Toyota. // J. Org. Chem. 1998. — V.63. -P.8790−8800.
- Nakanishi, W. Structural Study of Aryl Selenides in Solution Based on 77Se NMR Chemical Shifts: Application of the GIAO Magnetic Shielding Tensor of the 77Se Nucleus Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // J. Phys. Chem. A. 1999. — V.103. -P. 6074−6081.
- Hayashi, S. Novel Substituent Effect on 77Se NMR Chemical Shifts Caused by 4c-6e versus 2c-4e and 3c-4e in Naphthalene Peri Positions: Spectroscopic and Theoretical Study Text. / S. Hayashi,'W. Nakanishi // J. Org. Chem. 1999. — V.64. -P. 6688−6696.
- Nakanishi, W. Structure of l-(Arylselanyl)naphthalenes. 2. G Dependence in 8-G-l-0?-YC6H4Se)CioH6 Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // J. Org. Chem. 2002. -V.67.-P. 38−48.
- Hayashi, S. Orientational Effect of Aryl Groups in Aryl Selenides: Plow Can 'PI and l3C NMR Chemical Shifts Clarify the Effect? Text. / S. Hayashi, K. Yamane, W. Nakanishi // J. Org. Chem. 2007. — V.72. — P. 7587−7596.
- Minyaev, R.M. Theoretical study of O —>• X (S, Se, Te) coordination in organic compounds Text. / R.M. Minyaev, V.l. Minkin // Can. J. Chem. 1998. — V.76. -P. 776−788.
- Mukheijee, A.J. Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions Text. / A.T. Mukherjee, S.S. Zade, H.B. Singh, R.B. Sunoj // Chem. Rev. -2010. -V. 110 (7). P. 4357—4416.
- Boyle, P.D. The reactions of sulfur and selenium donor molecules with dihalogens and interhalogens Text. / P.D. Boyle, S.M. Godfrey // Coordination Chemistry Reviews. 2001. — V.223. — P. 265−299.
- Pennington, W.T. Halogen Bonding with Dihalogens and Interhalogens Text. / W.T. Pennington, T.W.Hanks, H.D. Arman // Structure & Bonding. 2008. -V. 126.-P. 65−104.
- Berry, M.J. Type I iodothyronine deiodinase is a selenocysteine-containing enzyme Text. / M.J. Berry, L. Banu, P.R.Larsen // Nature. 1991. — V.349. — P. 438 440.
- Nakanishi, W. Molecular Complex Formation of Diphenyl Selenides with Bromine. Electronic and Steric Requirements Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, Y. Nakamura. II. Iwamura // Chemistry Letters 1992. — V.21, No. 5. — P. 735.
- Chao, G.Y. The refinement of the structure of the complex of iodine with 1,4-diselcnane, C4H8Se2−2I2 Text. / G.Y. Chao, J.D. McCullough // Acta Cryst. 1961. -V.14.-P. 940−945.
- Hope, H. The structure of the iodine complex of 1,4-selenothiane, CII4Il8SSe-2I2 Text. / H. Hope, J. D. McCullough // Acta Cryst. 1962. — V.15.1. P. 806−807.
- Hope, H. The crystal structure of the molecular complex of iodine with tetrahydroselenophene, C4H8SeT2 Text. / H. Hope, J. D. McCullough // Acta Cryst. -1964.-V.17.-P. 712−718.
- Maddox, H. The Crystal and Molecular Structure of the Iodine Complex of l-Oxa-4-selenacyclohexane, C4H8OSeT2 Text. / H. Maddox, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1966. — V. 5. — P. 522−526.
- Klapotke, T. Halogenation of Dibenzoselenophene and Dibenzo1.2.diselenine [Text] / T. Klapotke, B. Krumm, M. Scherr // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie.-2010.-V. 636. Is. 11.-P. 1955−1961.
- McCullough. J.D. The Crystal Structure of Diphenylselenium Dibromide Text. / J.D. McCullough, G. Flamburger // J. Am. Chem. Soc. 1941. — V. 63(3). -P. 803−807.
- Batteile, L. Crystal and molecular structure of l-thia-4-selenacyclohexane-4,4-dibromide, C4H8SSeBr2 Text. / L. Batteile, C. Knobler, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1967. — V. 6(5). — P. 958−962.
- McCullough, J.D. The crystal structure of di-p-tolyselenium dichloride and di-p-tolylselenium dibromide Text. / J.D. McCullough, R.E. Marsh // Acta Cryst. -1950. -V.3.- P. 41−45.
- Knobler, C. Crystal and molecular structure of the iodine monochloride complex of l-oxa-4-selenacyclohexane, C4H8OSeTCl Text. / C. Knobler, J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1968. — V.7(2). — P. 365−369.
- Boyle, P.D. The reaction of N-methylbenzothiazole-2-selone with the interhalogens iodine monobromide and iodine monochloride Text. / P.D. Boyle,
- W.l. Cross, S.M. Godfrey, C.A. McAuliffe, R.G. Pritchard, S. Teat // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. — P. 2219−2223.
- Kubiniok, S. The Reagent Diphenyldiselane/Iodine: No Phenylselenenyl Iodide but a Charge Transfer Complex with Cyclic Moieties Text. / S. Kubiniok, W.W. du Mont. S. Pohl, W. Saak // Angew. Chem. Int. Ed. 1988. — V. 27. — P. 431 433.
- McCullough, J.D. The Synthesis and Properties of Some Halogen and Interhalogen Addition Compounds of 1,4-Selenothiane Text. / J.D. McCullough // Inorg. Chem. 1964.-V. 3(10).-P. 1425−1428.
- Demartin, F. Reaction of Ar, A^'-dimethylimidazolidine-2-selone (L) with I2. •1. O-L —
- Crystal structure of the mixed-valence (LT2)(L2) -213 compound Text. / F. Demartin, F.A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani// Inorganica Chimica Acta 1997. -V. 255, Is. l.-P. 203−205.
- Hadjikakou, S.K. Interaction of Thioamides, Selenoamides, and Amides With Diiodine Text. / S.K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis // Bioinorganic Chemistry and Applications. 2006. — P. 1−10.
- Ouvrard, С. Halogen-bond geometry: a crystallographic data-base investigation of dihalogen complexes Text. / C. Ouvrard, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence // Acta Cryst. 2003. — V. B59. — P. 512−526.
- Tideswell, N.W. The Dissociation Constants of Some Dihalides of Dimethyl Sulfide and Dimethyl Selenide in Carbon Tetrachloride Solution Text. / N.W. Tideswell, J.D. McCullough // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V. 79 (5). — P. 10 311 033.
- Смоленцев, А.В. Полосы переноса заряда и прочность комплексов органических селенидов с иодом Текст. / А. В. Смоленцев, И. П. Гольдштейн, Е. Н. Гурьянова, Л. М. Катаева, Е. Г. Катаев. // Докл. АН СССР. 1974. — Т. 219. -С.1416−1418.
- McCullough, J.D. Thermodynamic studies of the iodine complexes of the five sulfur and selenium analogs of 1,4-dioxane in carbon tetrachloride solution Text. / J.D. McCullough, I.C. Zimmermann // J. Phys. Chem. 1961. — V. 65 (5). — P. 888−889.
- McCullough, J.D. Spectrophotometric studies of dissociation of the iodine complexes of selenacyclopentane and selenacyclohexane Text. / J.D. McCullough, A. Brunner // Inorg. Chem. 1967. -V. 6 (6). — P. 1251−1252.
- Газизов, И.Г. Спектры комплексов с переносом заряда между изологичными анизолами и иодом Текст. / И. Г. Газизов, Г. А. Чмутова // Журнал общей химии. 1980. — Т. 50. — С.2063−2070.
- Газизов, И.Г. О термодинамических характеристиках образования комплексов между селеноанизолами с иодом Текст. / И. Г. Газизов, Г. А. Чмутова // Журнал общей химии. 1982. — Т. 52. — С. 1607−1611.
- Газизов И.Г. Исследование комплексообразующей способности арилалифатических соединений селена, серы и кислорода Текст.: дисс.. канд. хим. наук, Казань, 1981, 156 с.
- Газизов, И.Г. О комплексообразующей способности изологичных анизолов с C(0)R заместителями Текст. / И. Г. Газизов, Р. Х. Мударисова, Г .А. Чмутова//Журнал общей химии. 1981. — Т. 51. — С.910−915.
- Газизов, И.Г. Тио- и селеноанизолы в реакциях комплексообразования с иодом Текст. / И. Г. Газизов, Д. Х. Сафин, Г. А. Чмутова // Журнал общей химии. -1984.-Т. 54. С.302−308.
- McCullough, J.D. The Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Diphenylselenium Dibromide and Diphenylselenium Diiodide Text. / J.D. McCullough // J. Am. Chem. Soc. 1942. — V.64. — P. 2672−2676.
- McCullough, J.D. The Dissociation Constants of Some Symmetrically Disubstituted Diphenylselenium Diiodides Text. / J.D. McCullough, B.A. Eckerson // J.Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73.-P. 2954−2955.
- McCullough, J.D. The Effects of Temperature on the Dissociation Constants of Some Complexes Of The Type R2SeT2 Text. / J.D. McCullough, I C. Zimmermann // J. Phys. Chem. 1960. — V. 64 (8). — P. 1084−1085.
- Чмутова, Г. А. Селено- и тиоцианаты в реакциях комплексообразования с иодом Текст. / Г. А. Чмутова, М. А. Казымова, J1.B. Ермолаева // Журнал общей химии. 1985. — Т. 55. — С.422−427.
- Cau, I. Interaction of Iodine with Some 5,5-Dimethylimidazolidines with Two Chalcogen Atoms at the 2- and 4-Positions Text. / I. Cau, F. Cristiani,
- F.A. Devillanova, G. Verani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1985. — P.749−751.
- Cristiani, F. Molecular Adducts between Iodine and Some Benzazole-2-thione and -2-selone Derivatives Text. / F. Cristiani, F.A. Devillanova, A. Diaz,
- G. Verani // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1984. — P.1383−1386.
- Devillanova, F.A. Charge Transfer Complexes Between I2 And Selenoamido Entity Contained In Some Pentaatomic Rings Text. / F.A. Devillanova, G. Verani //Tetrahedron. 1981.- V.37. — P. 1803−1808.
- Bruno, P. Charge Transfer Complexes of Hexamethylphosphoramide Chalcogenides Text. / P. Bruno, M. Caselli, C. Fragale, S. Magrino // J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. — V.39. -P.1757−1759.
- Condray, B.R. Phosphine selenides: Donor properties toward iodine Text. / B.R. Condray, R.A. Zingaro, M.V. Kudchadker // Inorganica Chimica Acta. 1968. -V.2. — P.309−312.
- Тельной, В.И. Термодинамика селен- и теллуроорганических соединений Текст. / В. И. Тельной, М. С. Шейман // Успехи химии. 1995. -Т.64, Вып.4. — С.330−337.
- Смоленцев, A.B. Калориметрическое изучение комплексов бромида алюминия с органическими селенидами Текст. / A.B. Смоленцев, И. П. Гольдштейн, E.H. Гурьянова, Л. М. Катаева, К. А. Кочешков // Изв. API СССР. Сер. хим. 1975. -Т.24. — С.1673−1674.
- Чмутова, Г. А. Исследование пространственной и электронной структуры арилалифатических соединений элементов VI, А группы Текст.: дисс.. докт. хим. наук, Казань, 1980, 485 с.
- Чмутова, Г. А. Молекулярно-орбитальные характеристики и комплексообразующая способность изологичных арилцианатов Текст. / Г. А. Чмутова, И.В. Баутина// Журнал общей химии. 1981. — Т. 51. — С.1657−1663.
- Zingaro, R.A. Phosphine Oxide, Sulfide, and Selenide Complexes with Halogens: Visible and Ultraviolet Studies Text. / R.A. Zingaro, R.E. McGlothlin, E.A. Meyers // J. Phys. Chem. 1962. — V.66 (12). — P.2579−2584.
- Сорокина, JI.А. Межмолекулярное взаимодействие органических диселенидов с иодом Текст. / JI.A. Сорокина, Т. И. Чеботарь, JI.M. Катаева // Журнал физической химии 1976. — Т.50, Вып.4 — С.775−776. .
- Зарипов, H.M. Электронографическое исследование строения молекулы селеноанизола C6H5SeCH3 Текст. / H.M. Зарипов, A.B. Голубинский, Г. А. Чмутова, JI.B. Вилков // Журнал структурной химии. 1978. — Т. 19. — С. 894 899.
- Le Fevre, R.J.W. Molecular polarisability. Conformations as solutes of the molecules Ph2X, where X = O, S, Se, and NH Text., / R.J.W. Le Fevre, J.D. Saxby // J. Chem. Soc. B. 1966. — P.1064−1066.
- Nakanishi, W. On the equilibrium between molecular complexes and trigonal bipyramidal adducts of diaryl selenide dibromides in solution Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi // Heteroatom Chemistry. 2001. — V. 12, Is.5. — P. 369−379.
- Nakanishi, W. Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, Y. Kusuyama // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. -P. 262−270.
- Nakanishi, W. Structural studies of halogen adducts of diorganyl chalcogenides in solutions by 'H, l3C, 77Se and 125Te NMR Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, II. Tukada, H. Iwamura // Journal of Physical Organic Chemistry. 1990. -V.3, Is.6.-P. 358−368.
- Nakanishi, W. On the Stability and the Bonding Model of n—>a* Type Molecular Complexes, R2Z-X-X: Proposal of 3c-4e Description for Z-X-X in the Adducts Text. / W. Nakanishi, S. Hayashi, H. Kihara // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. -P. 2630−2637.
- Cataliotti, R.S. Resonance Raman study of the visible absorption spectrum of the iodine complexes Text. / R.S. Cataliotti, G. Paliani, S. Santini, M.Z. Zgierski // Journal of Molecular Structure. 1986. — V. 142. — P. 171−177.
- Machara, N.P. Infrared Spectroscopic Studies of the Interaction of CIF and Cl2 with H2Se, (CH3)2Se, and AsH3 in Argon Matrices Text. / N.P. Machara, B.S. Ault // Inorg. Chem. 1988. — V. 27, No. 13. -P.2383−2385.
- Втюрина, H.H. Об относительных интенсивностях полос поглощения в спектрах КПЗ Текст. / H.H. Втюрина, Г. А. Чмутова // Журнал общей химии. -1978. Т.48. — С.2564−2568.
- Чмутова, Г. А. О характеристиках высших занятых молекулярных орбиталей ряда элементоорганических соединений VI группы Текст. / Г. А. Чмутова. H.H. Втюрина, Г. Бок // Доклады Академии наук СССР. 1979. -Т.244, № 5. — С.1138−1141.
- Чмутова, Г. А. О связи энергии молекулярных орбиталей с конеIантами заместителей Текст. / Г. А. Чмутова, H.H. Втюрина, И. Г. Газизов // Журнал общей химии. 1979. — Т.49. — С.2546−2553.
- Втюрина, H.H. Исследование электронной структуры арилалкил- и арилалкенилселенидов, сульфидов и эфиров Текст.: дисс.. канд. хим. наук, Казань, 1977, 200 с.
- Frey, J.E. Charge-Transfer Complexes of Tetracyanoethylene with Alkyl and Aryl Derivatives of Sulfur, Selenium, and Tellurium Text. / J.E. Frey, Т. Aiello, D.N. Beaman, H. Hutson, S.R. Lang, J.J. Puckett // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. -P.2891−2901.
- Djumanazarova, A.Z. Charge-transfer complexes of some 5-membered condensed heteroaromatic systems with tetracyanoethylene Text. / A.Z. Djumanazarova, V.P. Litvinov, A. Konar// Chem. Scr. 1982. -V.20. -P.214−218.
- Frey, J.E. Correlation of Charge-Transfer Energies of Tetracyanoethylene-Donor Complexes with Ionization Energies of Donor Molecules Text. / J.E. Frey // Applied Spectroscopy Reviews. 1987. — V. 23. — P.247−283.
- Murray, S.G. Coordination chemistry of thioethers, selenoethers, and telluroethers in transition-metal complexes Text. / S.G. Murray, F.R. Hartley // Chem. Rev.-1981,-V.81 (4). P. 365−414.
- Цветков, В.Г. Энтальпии смешения метальных производных элементов II, III, V, VI групп Текст. / В. Г. Цветков, Б. И. Козыркин, К. К. Фукин. Р. Ф. Галиуллина // Журнал общей химии. 1977. — Т.47. — С.2155−2155.
- Gaussian 03, Revision B.04, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel,
- H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A. J'. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg,
- Granovsky, A.A. Firefly version 7.1.G // M., 2010. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/fireflv/index.html (дата обращения: 8.12.2010).
- Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories Text. / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98, No 2. — P. 1372−1377.
- Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density Text. / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B. -1988.-V. 37.-P. 785−789.
- Miehlich, B. Results obtained' with the correlation energy density functionals of Becke and Lee, Yang and Parr Text. / B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss // Chemical Physics Letters. 1989. — V.157, Is.3. — P.200−206.
- Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis Text. / S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can. J. Phys. 1980. — V.58(8). — P.1200−1211.
- Perdew, J.P. Generalized gradient approximation for the exchange-correlation hole of a many-electron system Text. / J.P. Perdew, K. Burke, Y. Wang // Phys. Rev. В 1996.-V. 54. — P.16 533−16 539.
- Perdew, J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple Text. / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof// Phys. Rev. Lett. 1996. — V. 77(18). — P.3865−3868.
- Adamo, C. Exchange functional with improved long-range behavior and adiabatic connection methods without adjustable parameters: The mPW and mPWIPW models Text. / C. Adamo, V. Barone // J. Chem. Phys. 1998. — V.108. — P.664−675.
- Moller. C. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems Text. / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev. 1934. — V.46, Is.7. — P.618−622.
- Bentz, J.L. Coupled cluster algorithms for networks of shared memory parallel processors Text. / J.L. Bentz, R.M. Olson, M.S. Gordon, M.W. Schmidt, R.A. Kendall // Computer Physics Communications. 2007. — V.176, Is.9−10. — P. 589 600.
- Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in' auxiliary basis sets Text. / D.N. Laikov // Chemical Physics Letters 1997. — V.281. — P. 151−156.
- Glukhovtsev, M.N. Extension of Gaussian-2 (G2) theory to bromine- and iodine-containing molecules: Use of effective core potentials Text. / M.N. Glukhovtsev, A. Pross, M.P. McGrath, L. Radom // J. Chem. Phys. 1995. — V.103 (5). — P.1878−1885.
- Boys, S.F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors Text. / S.F.Boys, F. Bernardi // Molecular Physics 1970. — V. 19, Is.4. — P.553−566.
- Simon, S. How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen-bonded dimers? Text. / S. Simon, M. Duran, JJ. Dannenberg // J. Chem. Phys. 1996. — V.105 (24). — P. 11 024−11 031.
- Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models Text. / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chem. Rev. 2005. — V.105. — P.2999−3093.
- Cances, E. Integral equation methods for molecular scale calculation in^the liquid phase Text. / E. Cances, C. Le Bris, B. Menucci, J. Tomasi // Mathematical Models and Methods in Applied Science 1999. — V.9, N.l. — P.35−44.
- Bandyopadhyay, P. A combined discrete/continuum solvation model: Application to glycine Text. / P. Bandyopadhyay, M.S.Gordon // J.Chem.Phys. 2000. -V.113. — P.1104−1110.
- Keith, T.A. AIMA11 (Version 10.11.24) Электронный ресурс. // 2010. URL: http://aim.tkRristmill.com (дата обращения: 8.12.2010).
- Biegler-Konig, F.W. Calculation of the Average Properties of Atoms in Molecules. II. Text. / F.W. Biegler-Konig, R.F.W. Bader, Т.Н. Tang// Journal of Computational Chemistry. 1982. -V. 13. — P.317−328.
- Keith. T.A. Molecules in Magnetic Fields Text. / T.A. Keith Thesis for the Degree Doctor of Philosophy, Hamilton (Ontario. Canada), 1993, 220 p.
- Бушмаринов, И.С. Энергия атомов в теории «атомы в молекулах» и ее использование для решения химических задач Текст. / И. С. Бушмаринов, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин // Успехи химии 2009. — Т.78 (4). — С.307−327.
- Blanco, М.А. Interacting Quantum Atoms: A Correlated Energy Decomposition Scheme Based on the Quantum Theory of Atoms in Molecules Text. / M.A. Blanco, A. Martin Pendas, E. Francisco // J. Chem. Theory Comput. 2005. — V.l. -P. 1096−1109.
- Martin Pendas, A. The nature of the hydrogen bond: A synthesis from’the interacting quantum atoms picture Text. / A. Martin Pendas, M. A. Blanco, E. Francisco // J. Chem. Phys. 2006. — V. 125. — P. 184 112−184 131.
- Tiana, D. Using Pseudopotentials within the Interacting Quantum Atoms Approach Text. / D. Tiana, E. Francisco, M.A. Blanco, A. Martin Pendas // J. Phys. Chem. A 2009. — V. 113 (27). — P.7963−7971.
- Wadt, W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements Na to Bi Text. / W.R. Wadt, P.J. Hay // J. Chem. Phys. 1985. — V.82. — P.284−298.
- Kitaura, K. A new energy decomposition scheme for molecular interactions within the Hartree-Fock approximation Text. / K. Kitaura, K. Morokuma // International Journal of Quantum Chemistry. 1976. — V. 10, Is. 2. — P. 325−340.
- Chen, W. Energy Decomposition Analyses for Many-Body Interaction and Applications to Water Complexes Text. / W. Chen, M.S. Gordon // J. Phys. Chem. -1996. -V. 100. P. 14 316−14 328.
- Stevens, W.J. Frozen fragment reduced variational space analysis of hydrogen bonding interactions. Application to the water dimer Text. / W.J. Stevens, W.H. Fink // Chemical Physics Letters. 1987. — V. 139, Is. 1. — P. 15−22.
- Su, P. Energy decomposition analysis of covalent bonds and intermolecular interactions Text. / P. Su, H. Li // J. Chem. Phys. 2009. — V. 131. — P. 14 102−1 -14 102−15.
- Reed, A.E. Intermoleeular- interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint Text. / A.E. Reed, L.A. Curtiss. F. Weinhold // Chem. Rev. 1988.- V.88. P.899−926.
- Ortiz, J.V. Electron binding energies of anionic alkali metal atoms from partial fourth order electron propagator theory calculations Text. / J.V. Ortiz // J. Chem. Phys. 1988. — V. 89 (10). — P. 6348−6352.
- Zakrzewski, V.G. Semidirect algorithms for third-order electron propagator calculations Text. / V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz // International Journal of Quantum Chemistry. 1995. — V.53, Is.6. — P.583−590.
- Бейдер, P. Атомы в молекулах: квантовая теория. Пер. с англ. Текст. / Р. Бейдер М.: Мир, 2001. — 532 с.
- Fradera, X. The Lewis Model and Beyond Text. / X. Fradera, М.Л. Austen, R.F.W. Bader // J. Phys. Chem. A. 1999. — V. 103 (2). — P. 304−314.
- Bader, R.F.W. A Quantum Theory of Molecular Structure and' Its Applications Text. / R.F.W. Bader // Chem. Rev. 1991. — V.91 (5). — P.893−928.
- Carroll, M. An analysis of the hydrogen bond in BASE-HF complexes using the theory of atoms in molecules Text. / M. Carroll, R. Bader // Molecular Physics. 1988. — V.65, N.3. — P. 695−722.
- Koch, U. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density Text. / U. Koch, P.L.A. Popelier // J. Phys. Chem. 1995. — V.99 (24). -P.9747−9754.
- Keefe, C.D. Ab Initio Study of the Interaction of СНХЗ (X H, F, CI, or Br) with Benzene and Hexafluorobenzene Text. / C.D. Keefe, M. Isenor // J. Phys. Chem. A.- 2008. V. 112. — P. 3127−3132.
- Cubero, E. Hydrogen Bond versus Anti-Hydrogen Bond: A Comparative Analysis Based on the Electron Density Topology Text. / E. Cubero, M. Orozco, P. Hobza, F. J. Luque // J. Phys. Chem. A 1999. — V. 103. — P.6394−6401.
- Bader, R.F.W. Partitioning and characterization of molecular charge distributions Text. / R.F.W. Bader, P.M. Beddall, P.E. Cade // J. Am. Chem. Soc. -1971.-V.93 (13).-P. 3095−3107.
- Bader, R.F.W. Properties of Atoms in Molecules: Atomic Volumes Text. / R.F.W. Bader, M.T. Carroll, J.R. Cheeseman, C. Chang // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V.109 (26).-P. 7968−7979.
- Rowland, R.S. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii Text. / R.S. Rowland, R. Taylor // J. Phys. Chem. 1996. — V.100, Is. 18. — P. 73 847 391.
- Rozas, I. Behavior of Ylides Containing N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors Text. /1. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero // J. Am. Chem. Soc. 2000. -V. 122 (45). — P. 11 154−11 161.
- Martin Pendas, A. Two-electron integrations in the quantum theory of atoms in molecules Text. / A. Martin Pendas, M.A. Blanco, E. Francisco // J. Chem. Phys. 2004. — V.120. — P.4581−4592.
- Jeziorski, B. Perturbation Theory Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of van der Waals Complexes Text. / B. Jeziorski, R. Moszynski, K. Szalewicz // Chem. Rev. 1994. — V.94. — P. 1887−1930.
- Sadlej, J. Ab Initio Study of Nonadditive Effects in the (H20)2. .H2 Cluster Text. / J. Sadlej, S.M. Cybulski, M.M. Szcz^sniak // J. Phys. Chem. 1996. — V.100. -P.10 875−10 881.
- Beecher, J.F. Microwave spectrum, dipole moment, structure, and sintemal rotation of dimethyl selenide Text. / J.F. Beecher. // Journal of Molecular Spectroscopy.- 1966. V.21, Is. 1−4. — P.414−424.i
- Sakaizumi, T. The Microwave Spectrum and Molecular Structure of Methyl Selenocyanate Text. / T. Sakaizumi, M. Obata, K. Takahashi, E. Sakaki, Y. Takeuchi,
- Ohashi, I. Yamaguchi // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1986. — V.59, No.12.-P. 3791−3795.
- Sakaizumi, T. Microwave Spectrum, Barrier to Internal Rotation, and Dipole Moment of Methyl Selenocyanate Text. / T. Sakaizumi, Y. Kohri, O. Ohashi,
- Yamaguchi // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1978. — V.51, No. 12. — P. 3411−3417.
- Goldish, E. An Electron Diffraction Investigation of Dimethyl Selenide Text. / E. Goldish, K. Hedberg, R.E. Marsh, V. Schomaker // J. Am. Chem. Soc. 1955.- V.77 (11). P.2948−2949.
- D’Antonio, P. Electron Diffraction Investigation of Dimethyl Diselenide Text. / P. D’Antonio, C. George. A.H. Lowrey, J. Karle // J. Chem. Phys. 1977. -V. 55.-P. 1071−1975.
- Dann, S.E. Synthesis, multinuclear magnetic resonance spectroscopic studies and crystal structures of mono- and di-selenoether complexes of tin (IV) halides
- Text. / S.E. Dann, A.R.J. Genge, W. Levason, G. Reid // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1997.-P. 2207−2213.
- MeKarns, P.J. Adducts of Titanium Tetrachloride with Alkylselenium
- Compounds: Molecular Precursors to Titanium Diselenide Films Text. / P.J. MeKarns, T.S. Lewkebandara, G.P.A. Yap, L.M. Liable-Sands. A.L. Rheingold, C.H. Winter // Inorg. Chem. 1998. — V. 37 (3). — P. 418−424.
- Pearson, J.K. An Evaluation of Various Computational Methods for the Treatment of Organoselenium Compounds Text. / J.K. Pearson, F. Ban, R.J. Boyd // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109. — P. 10 373−10 379.
- Chierici, L. Effets inductif et mesomere dans les molecules aromatiques substituees .3. Selenoethers aromatiques Text. / L. Chierici, H. Lumbroso, R. Passerini // Bull. Soc. Chim. Fr. 1955. — V. 5. — P.686−694.
- Верещагин, A.H. Константы Keppa и пространственная структура селеноанизолов Текст. / A.H. Верещагин, Г. А. Чмутова, Г. Я. Черюканова, Е. Г Катаев // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1973. — С.1244 — 1246.
- Millefiori, S. Dipole moments and rotational isomerism for organic thio-and selenocyanates Text. / S. Millefiori, A. Foffani // Tetrahedron. 1966. — V.22, Is.3. -P. 803−811.
- Маджидов, Т.И. Таутомерия пиразолонов-5 и их гетероаналогов в газовой фазе и растворах Текст. / Т. И. Маджидов, Э. Р. Исмагилова, Г. А. Чмутова. // Учен. зап. Казан, ун-та. Сер. Естеств. науки. 2009. — Т. 151, кн. 1. — С. 93−107.
- Чмутова, Г. А. Электронная и пространственная структура некоторых ароматических производных элементов VI группы Текст. / Г. А. Чмутова' // Строение и реакционная способность органических соединений / -Под ред. Б. А. Арбузова М.: Наука, 1978. — с.227−258.
- Бжезовский, В.М. Стерическая и электронная структура селеноанизола: квантово-химическое исследование Текст. / В.М., Бжезовский, Е. Г. Капустин // Журнал общей химии. 2003. — Т. 73. — С. 58−64.
- Cradock, S. Photoelectron spectra of the methyl, silyl and germyl derivatives of the group VI elements Text. / S. Cradock, R.A. Whiteford // J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1972. — V.68. — P.281−288.
- Tschmutowa, G.A. Photoelektronenspektren und Moleciileigenschaften, LXIV Dimethyldiselenid ein beispiel fur die wechselwirkung zwischen benachbarten elecronenpaaren Text. / G.A. Tschmutowa, H. Bock // Z. Naturforsch. — 1976. — V.3 lb. -P.1616−1620.
- Чмутова, Г. А. О неэквивалентности неподелениых электронных пар атомов элементов VI, А группы Текст. / Г. А. Чмутова // Докл. АН СССР. — 1982. -Т.267, Вьтп.6. С.1386−1389.
- Edmiston, C. Localized Atomic and Molecular Orbitals Text. / C. Edmiston, K. Ruedenberg // Rev. Mod. Phys. 1963. — V.35, № 3. — P. 457−465.
- Popelier, P.L.A. On the full topology of the Laplacian of the electron density Text. / P.L.A. Popelier // Coord. Chem. Rev. 2000. — V. 197. — P. 169−189.
- Gillespie, R.J. Improving our understanding of molecular geometry and the VSEPR model through the ligand close-packing model and the analysis of electron density distributions Text. / R.J. Gillespie // Coord. Chem. Rev. 2000. — V. 197. -P.51−69.
- Gillespie, R.J. Elektronendomanen und das VSEPR-Modell der Molekulgeometrie Text. / R.J. Gillespie, E.R. Robinson // Angewandte Chemie 1996. -V. 108, Is. 5.-P. 539−560.
- Gillespie, R.J. Teaching the VSEPR model and electron densities Text. / R.J. Gillespie, C.F. Matta // Chemistry Education: Research and Practice in Europe2001. V. 2, № 2. —P.73−90.
- Gillespie. R.J. Understanding and Interpreting Molecular Electron Density Distribution Text. / R.J. Gillespie, C.F. Matta // Research: Science and Education2002. V.79, № 9. — P. 1141−1152.
- Gillespie, R.J. Models of molecular geometry Text. / R.J. Gillespie, E.R. Robinson // Chem. Soc. Rev. 2005. — V.34. — P. 396−407.
- Gillespie, R.J. The VSEPR Model of Molecular Geometry Text. / R.J. Gillespie, I. Hargittai Boston: Allyn and Bacon, 1991. — 248 p.
- Bader, R.F.W. A physical basis for the VSEPR model of molecular geometry Text. / R.F.W. Bader, R.J. Gillespie, P.J. MacDougall // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110, Is. 22. P.7329−7336.
- Наумов, B.A. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы Т9екст. / В. А. Наумов, О. Н. Катаева М.: Наука. — 1990. — 192 с.
- Van Duijneveldt, F.B. State of the Art in Counterpoise Theory Text. / F.B. van Duijneveldt, J.G.C.M. van Duijneveldt-van de Rijdt, J.H. van Lenthe // Chem. Rev. 1994. — V.94. — P. 1873−1885.
- Scheiner, S. Hydrogen bonding: a theoretical perspective Text. / S. Scheiner New York: Oxford University Press, 1997. — 396 p.
- Grabowski, S.J. Ab Initio Calculations on Conventional and Unconventional Hydrogen Bonds. Study of the Hydrogen Bond Strength Text. / S.J. Grabowski // J. Phys. Chem. A. 2001. — V. 105. — P. 10 739−10 746.
- Espinosa, E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities Text. / E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte // Chemical Physics Letters. 1998. — V.285, Is. 3−4. — P. 170−173.
- Gillespie, R.J. Chemical Bonding and Molecular Geometry: From Lewis to Electron Densities Text. / R.J. Gillespie, P.L.A. Popelier. New York: Oxford University Press, 2001.-268 p.
- Jonas, V. The nature of the chemical bond in (CH3)3N-BC13 and (CH3)3N-A1C13 Text. / V. Jonas, G. Frenking// Naturwissenschaften. 1994. — V.81, № 7. -P.311−313.