Синтез и свойства продуктов взаимодействия азотсодержащих гетероциклических аминопроизводных с низко-и высокомолекулярными эпоксисоединениями
Диссертация
При изучении закономерностей реакции гидразидов карбоновых кислот ароматического и гетероциклического рядов с полимерными эпоксидами установлено влияние природы растворителя и строения гидразидов на скорость реакции и степень превращения эпоксидных групп полимеров, обусловленное изменением нуклеофильности гидразидов и повышением коэффициента диффузии при переходе от водных растворов… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Свойства эпоксидных соединений и их реакции
- 1. 2. Общие принципы получения и свойства гетероциклических производных гидразинов и гидразидов карбоновых кислот
- 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Реакции азотсодержащих ароматических аминопроизводных с низкомолекулярными эпоксидами
- 3. 2. Синтез функционально-активных арил (гетарил)производных привитых сополимеров, содержащих полиглицидилметакрилат
- 3. 3. Математическое описание кинетики реакции эпоксидных групп привитого сополимера ПКА-ПГМА с гидразидами арил (гетарил) карбоновых кислот
- 3. 4. Закономерности реакции взаимодействия эпоксидных групп привитого сополимера, содержащего полиглицидилметакрилат с гидроксиэтиламином
- 3. 5. Свойства полученных сорбционно-активных привитых сополимеров
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Мельник Л.В. Синтез эпоксидных соединений и продуктов их гидрирования на основе жирных кислот таллового масла / Л. В. Мельник, Н. В. Курчевская, С. И. Крюков // Хим. промышленность.-1996.-№ 11.-С.8−11.
- Курчевская Н.В. Синтезы на основе реакций гидрирования эпоксисоединений: Дисс.. канд. хим. наук.-Ярославль, 1999.-148с.
- Wang X. Competitive primary amine/epoxy and secondary amine/epoxy reactions: Effect on the isothermal time-to-vitrify / X. Wang, J.K. Gillham // J. Appl. Polym. Sci.-1991.-V.43.-№ 12.-P.2267−2277.
- Asymmetric synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine via ring expansion / L. Jaemoon, H. Thoa, S. Lewis, S.A. Weissman, D. Askin, R.P. Volante, P.J. Reider// Tetrahedron Lett.-2001.-V.42.-№ 36.-P.6223−6225.
- Pat. 5 279 900 USA, cl. B32B. 15/06. Bonded structure of aluminium alloy and rubber and manufacture process therefore / Takeuchi Katsumasa, Yokoi Hiroshi, Imai Hideyuki. Appl. № 766 395 January 18,1994. Материал для гашения вибраций и ударов.
- Исследование защитных и декоративных свойств эпоксидных и перхлорвиниловых покрытий, модифицированных комплекснымисоединениями / М. И. Губанова, J1.A. Сухарева, Г. В. Семенов, В. М. Простяков // Лакокрасоч. матер, и их применение.-1999.-№ 9.-С.22−25.
- Pat. 5 380 806 USA, cl. C08 °F 283/00. Ink composition comprising a polyurethane and a mixture of epoxides / H. Yano Appl. № 227 989 January 10,1995. Печатные краски с содержанием полиуретана и смеси эпоксидных соединений
- Pat. 5 454 963 USA, cl. ClOM 129/18 Refrigerating machine oil composition containing an epoxy compound / Kaneko Masato Appl. № 194 566 October 3,1995. Масло для холодильников, содержащее эпоксидные соединения.
- Ибрагимова М.Д. Применение глицидилового эфира метакриловой кислоты в качестве модификатора бутадиенстирольного олигомера // Лакокрасоч. матер, и их применение.-1999.-№ 12.-С.8−9.
- Модификация бутадиен-метилстирольного каучука смесями эпоксидов и лактамов / Л. З. Рязапова, A.M. Кочнев, В. П. Архиреев, С. С. Галибеев // Изв. вузов. Химия и хим. технол.-2000.-Т.43.-№ 5.-С. 135−137.
- Полимеры на основе эпоксидных смол и функциональных производных полихлорбифенилов / Н. Ю. Останина, Л. Д. Дульцева, А. Л. Суворов, О.Н. Чупахин//Журн. прикл. химии.-2002.-Т.75.-№ 5.-С.832−835.
- Шубин Н.Е. Синтез и отверждение эпоксиолигомеров, исследование влияния их строения на свойства полимерных материалов: Дисс. докт. хим. наук.-Нальчик, 2000.-265с.
- Сидоров О.И. Теплостойкие изоцианатно-эпоксидные связующие для композиционных материалов / О. И. Сидоров, М. А. Юсуфов // Оборон, комплекс науч.-техн. прогрессу России.-2002.- № 3.-С.74−78.
- Hlabse Timothy Air-dry coatings for automotive brake system requirements // Metal Finish.-2001.-V.99.-№ 5.-P.16−18. Сохнущие на воздухе покрытия для автомобильных тормозных систем.
- Pat 6 218 482 USA, cl. C08 °F 2/48 Epoxy resin, process for preparing the resin and photo-curable resin composition and resin composition for powder coatings containing the epoxy resin / Yamanaka Masahiko, Nomoto
- Harutomo, Nobe Tomio, Takatsuji Shigeo Appl. № 09/4 907 April 17,2001. Эпоксидные смолы, процесс их получения и фото-сшиваемые композиции смол, композиции для порошковых покрытий, содержащие эпоксидные смолы.
- Ронкин Г. М., Новые коррозионнотермостойкие эластичные полимерные материалы / Г. М. Ронкин, Ю. О. Андриасян // Каучук и резина.-2002.-№ 6.-С.7−12.
- Композиционные материалы на основе эпоксидианового олигомера / О. Д. Суменкова, B.C. Осипчик, Е. Д. Лебедева, Ю. П. Шлокин, И. С. Дорофеева // Пласт. массы.-2003.-№ 1.-С.23−25.
- Холкина Т.В. Синтез и свойства композиционных материалов на основе систем «парафин, полиимидные и эпоксидные соединения мелкодисперсные порошки железа и стекла» для средств отображения информации: Дисс. канд. хим. наук.-Саратов, 2000.-118с.
- Устинов В.А. Применение композиционных материалов на основе термопластов в вертолетостроении // Пробл. безопас. пол етов.-1995.-№ 9.-С.42−56.
- Колесников С.А. Углеродные композиционные материалы для высокотемпературного металлургического оборудования // Металлург.-1996.-№ 2.-С. 18−22.
- Druzhinina T.V. Chemisorption fibres based on graft copolymer fabrication and properties. A review / T.V. Druzhinina, L.A. Nazar’ina // Fibre Chemistry.-1999.-V.31 .-№ 4.-P.252−262.
- Полиакрилонитрильные волокна с привитым полиглицидилметакрилатом / Н. В. Быцан, Ю. Е. Казакевич, JI.B. Емец, JI.A. Вольф, О. А. Андреева, Н. В. Платонова // Журн. прикл. химии.-1987.-Т.60.-№ 11.-С.2546−2549.
- Получение хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поливинилового спирта и полиглицидилметакрилата / Т. В. Дружинина, А. Н. Емельянова, JI.A. Назарьина, JI.M. Смоленская // Хим. волокна.-1998.-№ 3.-С.13−16.
- Дружинина Т.В. Получение хемосорбционного поликапроамидного волокна с гидразидными группами / Т. В. Дружинина, М. А. Струганова // Хим. волокна.-2001 .-№ 1 .-С.6−9.
- Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные.-М.: Гос. науч.-техн. изд-во хим. лит-ры, 1961.-556с.
- Пакен В. А. Эпоксидные соединения. М.: Химия, 1962. — 963с.
- Фокин А.В. Химия тиирановых / А. В. Фокин, А. Ф. Коломиец.-М.: Наука, 1978.-343с.
- Полифтор-2,3-эпоксиалканы в реакциях с тиомочевиной и тиосемикарбазидом / Л. В. Салоутина, А .Я. Запевалов, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, Г. Г. Александров, О. Н. Чупахин // Журн. орган. химии.-2000,-Т.36.-№ 6.-С.921−932.
- Синтез и изучение смазывающих свойств некоторых тииранов / М. А. Аллахвердиев, Н. А. Акперов, К. Н. Мустафаев, В. М. Фарзалиев // Нефтехимия.-2001 .-Т.41 .-№ 3 .-С.235−239.
- Moretti J. The circular dichroism and absolute configuration of aryl-thiiranes / J. Moretti, G. Torre, G. Gotarelli // Tetrahedron Lett.-1971.-V.12.-№ 45.-P.4301−4304.
- Взаимодействие 4-метил-3,4-эпокситетрагидропирана с нуклеофильными реагентами / С. А. Васильева, А. И. Рахманкулов, М. В. Калеева, М. Г. Сафаров // Вестник Башкирского ун-та.-1996.-№ 2.-С.30−32.
- Васильева С.А. Реакции 1,6-диоксаспиро2,5.октана с нуклеофилами / С. А. Васильева, Ф. Ф. Миннигулов, М. Г. Сафаров // Химия гетероцикл. соед.-1997.-№ 8.-С. 1061−1064.
- Kameyama Atsushi New ring-opening thiiranes with carboxylic acid derivatives catalyzed by quaternary onium sul / Kameyama Atsushi, Kiyota Masahiro, Nishikubo Tadatomi // Tetrahedron Lett.-1994.-V.35.-№ 26.-P.4571−4574.
- Hahn Hoh-Gyu, Lee Wha Suk Formation of a thiirane and a 1,3-oxathiolane S-oxi from thermolysis of a thiosulfmic S-ester // J. Chem. Res. Synop.-1995.-№ 3.-P.887.
- Заморова И.Н. Получение серосодержащих волокнистых сорбентов на основе модифицированного полиакрилонитрила и исследование их свойств: Дисс. .канд. техн. наук.-С.Пб., 1992.-237с.
- Епифанова Н.Ю. Получение и исследование свойств нового типа сорбционно-активного серосодержащего гидратцеллюлозного волокна: Дисс. .канд. хим. наук.-М., 2000.-113с.
- Творогова М.М. Получение и свойства волокнистых сорбентов на основе поликапроамидных волокон, модифицированных прививкой полиглицидилметакрилата: Дисс. .канд. хим. наук.-М., 2000.-152с.
- Симанова С.А. Концентрирование и определение платиновых металлов с применением МСПВС-волокна / С. А. Симанова, JI.C. Бобрицкая, Ю. Н. Кукушкин //Журн. прикл. химии.-1986.-Т.20.-№ 1.-С.175−178.
- Druzhinina T.V. Sorption of water vapors by polycaproamide chemisorption fibre with sulfure-containing functioally active groups / T.V. Druzhinina, M.M. Tvorogova, Y.V. Ganyushkina // Fibre chemistry.-2000.-V.32.-№ 3.-P.175−179.
- Комплексообразование палладия (II) в процессе сорбции азотсеросодержащими сорбентами на основе полиакрилонитрила / С. А. Симанова, И. Н. Заморова, Ю. Е. Казакевич, JI.B. Коновалов, А. Н. Беляев // Журн. прикл. химии.-1992.-Т.65.-№ 7.-С. 1619−1631.
- Новые комплексообразующие сорбенты на основе VI полиакрилонитрильных волокон / Т. В. Немилова, JI.B. Емец, В.Е.
- Немилов, О. А. Начинкин //Хим.волокна.-1996.-№ 6.-С.22−27.
- Комплексообразование палладия (II) в процессе сорбции азотсодержащими сорбентами на основе полиакрилонитрила / С. А. Симанова, И. Н. Заморова, Ю. Е. Казакевич, JI.B. Коновалов, А. Н. Беляев //Журн. прикл. химии.- 1992.-Т.65.-№ 9.-С. 1987−1994.
- Епифанова Н.Ю. Получение сорбционно-активных волокон на основе привитого сополимера гидратцеллюлоза-полиглицидилметакрилат / Н. Ю. Епифанова, Т.В. Дружинина//Хим. волокна.-1998.-№ 6.-С.41−43.
- Татьянкина Э.М. Сорбционно-атомно-эмиссионное определение микроэлиментов в природных водах с использованием волокнистого сорбента Тиопан-13 // Журн. аналитической химии.- 1993.-Т.48.-№ 10.-С.1664−1668.
- Дружинина Т.В. Реакция взаимодействия а-оксидных групп привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата с тиомочевиной / Т. В. Дружинина, М. М. Творогова, Н. Ю. Мосина // Хим. волокна.-1997.-№ 5.-С. 13−16.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. А. Бартона, У. Д. Оллиса.-М.: Химия, 1983.-Т.5.-729с.
- Синтез серосодержащих волокнистых сорбентов на основе wi полиакрилонитрила / И. Н. Заморова, Ю. Е. Казакевич, Е. Я. Данилова,
- Л.В. Емец // Журн. прикл. химии.-1992.-Т.65.-№ 3.-С.686−691.
- Зотов А.Т. Мочевина.-М.: Госкомиздат, 1963.-175с.
- Мосина Н.Ю. Разработка метода получения хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата: Дисс.. канд. хим. наук.- М., 1993.-165с.
- Мосина Н.Ю. Получение хемосорбционных целлюлозных волокон / Н. Ю. Мосина, Т. В. Дружинина // Хим. волокна.-1996.-№ 5.-С.46−49.
- Получение волокнистых анионитов, содержащих гуанидиновые группировки / А. С. Александрийский, П. А. Гембицкий, М. О. Лишевская, Л. С. Гальбрайх // Хим. волокна.-1991 .-№ 1 .-С.29−31.
- Александрийский А.С. Разработка метода получения хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров поликапроамида и целлюлозы: Дис.. канд. хим. наук.-М., 1993.-185с.
- Смоленская Л.М. Разработка способа получения и исследование свойств волокон — комплекситов на основе поливинилового спирта: Дисс.. канд. хим. наук.-М., 1998. -204с.
- Дружинина Т.В. Получение хемосорбционного поликапроамидного волокна с гидразидными группами / Т. В. Дружинина, М. А. Струганова // Хим. волокна.-2001.-№ 1.-С.6−9.
- Струганова М.А. Влияние апротонных растворителей на макромолекулярную реакцию гидразидирования привитого сополимера поликапроамида и полиглицидилметакрилата / М. А. Струганова, Т. В. Дружинина //Хим. волокна.-2001.-№ 6.-С.6−9.
- Сайке П. Механизмы реакции в органической химии. М.: Химия, 1991 .-448с.
- Быцан Н.В. Получение и исследование полифункциональных ионитов на основе модифицированных полиакрилонитрильных волокон: Дисс.. канд. техн. наук.-С.Пб., 1993.-190с.
- Ивакура. Реакционная способность волокон из привитых сополимеров целлюлозы и глицидилметакрилата / Ивакура, Курасаки, Накабаяши // Химия и технол. полимеров.-1964.-№ 1.-С. 123−146.
- Дружинина Т.В. Сорбционно-активные модифицированные химические волокна / Т. В. Дружинина, JI.A. Назарьина, К. В. Кардаш // Хим. волокна.-2000.-№ 6.-С. 18−21.
- Волокнистые сорбенты для концентрирования платиновых металлов / Н. И. Щербина, Г. В. Мясоедова, Т. В. Дружинина, JI.A. Назарьина // Журн. аналитической химии.-1995.-Т.50.-№ 7.-С.795−798.
- Смоленская JI.M., Дружинина Т. В. Получение и свойства комплексообразующего поливинилепиртового волокна // Сборник научных трудов МГТА выполненных по итогам конкурса грантов молодых ученых: Сб. науч. тр. МГТА.-М, 1998.-С. 17−25.
- Получение сорбционно-активных полиамидных волокон для сорбции металлов платиновой группы / Т. В. Дружинина, JI.A. Назарьина, А. С. Александрийский, Н. Ю. Мосина, Н. И. Щербинина, JI.C. Гальбрайх // Хим. волокна.-1994.-№ 2.-С.47−51.
- Получение волокнистых анионитов на основе привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилата и полиэтиленполиамина /
- Т.В. Дружинина, А. С. Александрийский, Н. П. Цуканова, JI.C. Гальбрайх w //Хим. волокна.-1991.-№ 5.-С.34−35.
- Кардаш К.В. Математическое описание кинетики макромолекулярной реакции взаимодействия оксирановых групп привитого сополимера ПКА-ПГМА с диаминами / К. В. Кардаш, Т. В. Дружинина, Г. И. Ефремов // Хим. волокна.-2002.-№ 4.-С.65−68.
- Дружинина Т.В. Закономерности полимераналогичных превращений привитых сополимеров ПКА ПГМА при действии ароматического диамина / Т. В. Дружинина, К. В. Кардаш, Е. М. Алдошина // Хим. волокна.-2002.-№ 5.-С.16−19.
- Исследование кислотно-основных свойств хемосорбционных волокон на основе привитых сополимеров методом потенциометрического титрования / М. А. Струганова, К. В. Кардаш, А. В. Новиков, Т. В. Дружинина //Хим. волокна.-2001.-№ 5.-С.52−55.
- Кардаш К.В. Химические превращения привитых сополимеров ^ поликапроамид-полиглицидилметакрилат при взаимодействии с азот- исеросодержащими соединениями: Дисс.. канд. хим. наук.-М., 2002.-130с.
- Термо-, жаростойкие и негорючие волокна / Под ред. Конкина А. А. М.: Химия, 1978.-422с.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. З. Азотсодержащие соединения / Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и JI.B. Бакиновского. — М.:Химия, 1983. — 736с.
- Синтез и изучение сорбционных свойств фосфорилированного сополимера глицидилметакрилата / Г. Д. Бахтина, Е. А. Зауэр, А.Б.
- Кочнов, О.Г. Караваева, А.Е. Миронов // Журн. прикл. химии.-2000.-Т.73.-№ 10.-С. 1652−1655.
- Кобраков К.И. Методы синтеза и некоторые свойства гидразинопиридинов / К. И. Кобраков, А. Г. Ручкина, И. И. Рыбина // Химия гетероциклических соединений.-2003.-№ 3.-С.323−349.
- Галогенсодержащие пиридины. 7. Синтез и некоторые химические превращения (3,5-дихлорпирид-2-ил) гидразина / К. И. Кобраков, В. К. Королев, И. И. Рыбина, В. И. Келарев // Химия гетероциклических соединений.-2000.-№ 8.-С. 1066−1079.
- Мокрушина Г. А. Реакция 2-нитро-З-фторпиридина с гидразином / Г. А. Мокрушина, Ю. А. Азев, И .Я. Постовский // Химия гетероциклических соединений.-1975.-№ 7.-С .1004.
- М. J. Martin, М. L. Trudell, Н. D. Arauzo, М. S. Allen, A. J. Laloggia, L. Deng, С. A. Schultz- Y.-Ch. Tan, Y. Bi, К. Narayanan, L. J. Dorn, K. F. Koehler, Ph. Skolnick, J. M. Cook//Journal of Med. Chemistry.-1992.-V.35.-P.4105.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т.4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова, Э. Е. Нифантьева, М. А. Членова.-М.:Химия, 1983.-728с.
- Данильчук В.П., Сипягин A.M. Химическое и электрохимическое дехлорирование тетрахлорникотиновой кислоты / Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов: Сб. материалов / вып. 2.-Черноголовка, 1988.- С. 63.
- Gawinecki R. Synthesis of vicinally substituted nitropyridine derivatives and their n-oxides / R. Gawinecki, D. Rasala // Heterocycles.-1987.-V.26.-№ 10.-P.2727−2755.
- Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны.-М.: Наука, 1974.-415с.
- ЮО.Яхонтов JI.H. Влияние катализаторов на циклизацию по Фишерупиридил-4-гидразона циклогексанона / JI.H. Яхонтов, М. Ф. Маршалкин, О. С. Анисимова // Химия гетероциклических соединений.-1972.-№ 4.-С.508−513.
- ЮЗ.Кобраков К. И. О реакции 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с 2-хлор-3', 4'-дигидроксиацетофеноном / К. И. Кобраков, И. И. Рыбина, В. И. Келарев // Химия гетероциклических соединений.- 2000.-№ 11.-С.1567−1568.
- Химия азотистых гетероциклов / И. С. Арустамова, В. Г. Пивень // Тезисы докладов межинститутского коллоквиума.- Черноголовка, 1995.-С. 122−124.
- Hauptmann S. Darstellung und Eigenschaften von Pyrazolo3,2-c.benzo-1,2,4-triazinen und Pyrazolo[3,2-c]pyrido[4,3-e][l, 2,4]triazinen / S. Hauptmann, G. Blattmann, W. Schindler // Journal fur Praktische Chemie.-1976.-B.318.-H.5.-S.835−842.
- Ple-Colombier N. Synthesis of Pyrido4,3-e.-a.s'-triazine / N. Ple-Colombier, G. Queguiner, P. Pastour // Journal of Heterocyclic Chemistry.-1973.-V.10.-№ 6.-P. 1073−1074.
- Wright G.C. Rearrangement of Ethyl 2-(3-Amino-4-pyridinyl) hydrazinecarboxylate Hydrochloride to l-Amino-17/-imidazo4,5-c.pyridin-2(3H)one Hydrochloride // Journal of Heterocyclic Chemistry.-1976.-V.13.-№ 3.-P.601−603.
- Постовский И.Я. Синтез и свойства 3-тиопроизводных пиридо^З-^-ш'-триазина / И. Я. Постовский, Ю. А. Азев, Г. А. Мокрушина // Химия гетероциклических соединений.-1976.-№ 8.-С. 1140−1144.
- Греков А.П. Органическая химия гидразина.-Киев. Техника, 1966.-235с.
- ПО.Овербергер Дж., Ансельм Ж. П., Ломбардино Д. Г. Органическиесоединения со связями азот-азот.-Л. Химия, 1970.-364с.
- Синтез гидразида бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты / М. А. Силин, В. И. Келарев, Н. А. Григорьева, В. Н. Кошелев // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология.-2002.-Т.45.-№ 4.-С.155−156.
- Гутман В. А. Химия координационных соединений в неводных растворителях.-М.: Мир, 1971.-224с.
- З.Греков А. П., Сухорукова С. А. Полимеры на основе гидразина.-Киев: Наукова думка, 1976.-214с.
- Н.Ефремов Г. И. Модифицированный квазистационарный метод описания кинетики сушки гигроскопичных материалов // Инженерно-физический журнал.-1999.-Т.72.-№ 3 .-С.421 -424.
- Казакевич Ю.Е. Разработка ионообменных волокон селективного действия на основе полиакрилонитрила, модифицированного полиаминными соединениями: Дисс.. канд. техн. наук.-JI., 1984.-252с.
- Пб.Волокна с особыми свойствами / Под ред. Вольфа Л. А. М.: Химия, 1980.-240с.
- Аналитическая химия / Под ред. Л. Н. Быковой.-М.:МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2002.-411с.
- Ергожин Е.Е. Влияние структуры анионита на процесс комплексообразования с ионами переходных металлов / Е. Е. Ергожин, А. К. Чалов, Р. А. Искакова, А.И. Никитина// Журн. прикл. химии.-2003.-Т.76.-№ 2.-С.216−219.