Синтез кислород-и азотсодержащих соединений на основе олефинов и оксида углерода в присутствии карбонильных комплексов кобальта.
Кинетические и неравновесно-термодинамические характеристики реакций
Диссертация
В связи с этим целью исследования является разработка теоретических основ технологии процессов синтеза кислороди азотсодержащих соединений в следующих аспектах: выявление связи между природой предшественника катализатора и механизмом гомогенно-каталитических реакций гидроформилирования (получения альдегидов), гидрокарбоксилирова-ния (получения кислот) и гидрирования (получения спиртов… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Состояние производства, потребления и методы синтеза кислород- и азотсодержащих соединений — альдегидов, спиртов, карбоновых кислот и аминов
- 1. 1. Алифатические жирные спирты и альдегиды
- 1. 2. Алифатические монокарбоновые кислоты
- 1. 3. Алифатические и ароматические амины 15 Основные
- выводы по главе
- Глава 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Синтез и очистка реагентов и веществ
- 2. 2. Методики проведения опытов
- 2. 3. Методики анализов
- 2. 4. Методики спектральных и рентгенографических исследований
- Глава 3. Общая характеристика гетерофазных реакций 29 при синтезе кислород- и азотсодержащих соединений
- 3. 1. Кинетическая область реакций синтеза кислород- и азотсодержащих соединений
- 3. 2. Расчет констант скоростей реакций синтеза кислород- и азотсодержащих соединений, протекающих с поглощением газов в реак- 32 торе периодического действия
Список литературы
- Зубарев Д.Н. Неравновесная статистическая термодинамика М.: Наука, 1971.-473 с.
- Бахарева И.Ф. Нелинейная неравновесная термодинамика Саратов: Изд-во Саратовского университета, 1976. — 264 с.
- Ганкин В.Ю., Гуревич Г. С. Технология оксосинтеза— Л.: Химия, 1981. 272 с.
- Hatch K.F. Higher охо alcohols N.Y.: Enjay Co., 1957. — 120р.
- Заявка 34 434 Япония, МКИ С07 С 31/125, С07 С 29/141. Спирт для пластификаторов. / А. Цувои, К. Фудзита. Т. Миядзава (Япония). № 1- 179 716- Заявл. 12.7.89- Опубл. 26.9.91 — 3 с.
- Брунштейн Б.А., Клименко В. Л., Колесов М. Л. Производство высших спиртов компонентов пластификаторов — М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1970.-31с.
- Plasticizers news // Modern Plastics 1956. — № 10 — p. 248−249.
- Пат. 2 044 386 ФРГ, МКИ C08J9/10- С08К5112- C08F29/00. Plastisol-containing sealing materials / R.S. Holdsworth, G.W. Nye (ФРГ). -№ 634 758- Заявл. 9.09.70- Опубл. 19.05.71. -18c.
- Заявка 2 014 925 Франция, МКИ С07 С, С08 F Treating phthalate esters with fullers earth to improve their electrical insulating properties / JCJ Ltd (Англия) № 1 422 546- Заявл. 2.08.68- Опубл. 24.04.70 4c.
- Ferguson G.U. Higher oxo alcohols // Chem. Ind. 1965.- № 11 — p. 451 456.
- Hatch L.F., Thorn J.P., Wickson E.J. Watch these oxo alcohols // Petrol, refiner -1957. v. 36, № 8 — p.141−145.
- Ami V.R. Applications of and manufacturing routes to long chain alcohols // Chem. Age of India 1973. — V.24, № 6. — p. 355−383/
- Falbe J., Cornils B. Oxo alcohole als losungsmitted // Fortshritter der chemishen forshung 1968. — V. ll, № 1 — p. 101 — 145.
- Gerber T.A., Enge W. Nitrogen reagents in metal ion separation. XI. The synthesis and extraction behavior of a new NS imidazole derivative // Solvent Extr. Ion Exch. 2001. — V. 29, № 1 — p. 143−154.
- Пат. 1 192 486 Корея, МКИ C23 Fl/46. Recycling of copper from waste eching solution in manufacture of printed circwit boards / K.Eung. S. Byung (Корея) № 5 659 665- Заявл. 29.11.96- Опубл. 9.09.98 — 5 с.
- РСТ Int. Apple WO 99,25,676. C07 С 51/48. Apparatus and method for recovering sorbic acid/ M. Hiroshi (Япония). № 1998/117,490- Завл. 27.04.98- Опубл. 27.05.99 — 24c.
- Пат. 3 207 723 США, МКИ С07 С 27/121. Stabilizers for poly (vinyl) chloride / B. Buchner, A. Gackson (США) № 753 618- Заявл. 14.03.61- Опубл. 21.09.65.-4 с.
- РСТ Int. Apple WO 0,146,346 C10L 1/18. Diesel fuel composition /L.Yeh, R. Miller (США) № 172,915- Заявл. 21.12.99- Опубл. 28.06.2001 -28 с.
- Пат. 2 852 482 США, С08К 5/12. Polyvynyl chloride dialkyl phthalate plastisols stabilized by unsaturated fatty and alkyl esters / P.F. Graham (США). № 86 765- Заявл. 7.2.55- Опубл. 6.9.58 — 6 с.
- Заявка 4 014 736 ФРГ, МКИ С07 С 29/34, С07 С 31/02. Способ получения спиртов по реакции Гербе / К. Reinhold, K. Henkel (ФРГ) № 14 736.3- Заявл. 8.05.90- Опубл. 14.11.91. 7с.
- Краткий справочник нефтехимика / Под ред.В. А. Рыбакова СПб.: Химия, 1993.-464с.
- Гвоздовский Г. Н., Гаврилова В. М., Рыбаков В. А. Исследование реакции гидрокарбоксилирования олефинов в присутствий карбонильныхформ кобальта // Журн. прикл. химий. 1987. — т. 60, № 3. — С. 592−596.
- Kurilovich Y.E. Extraction of metals by means of easy melting organic substances and its analytical application // ISEC 99: Int. Solvent Extract. Conf. Solvent Extract, for 21-th century: Сб. Barcelona: 1999. — p. 281.
- Tetsuyoshi N., Hiromichi Y. Influence molecules long chain of carboxylic acids and alcohols on extraction Cu2+ acids using alcohols as solvent // Bull. Chem. Soc. Jap. 2000. — V.73, № 1 — p. 107−113.
- Пат. 5 681 854 США, МПК6 A 61 К 31/19. Применение производных алифатических карбоновых кислот при глазных болезнях./M.Kapin, L. Alcon (США). № 701 145- Заявл. 21.8.96.- Опубл. 16.3.99- НПК 514/708.-3 с.
- Способ получения жидких мыл и аэрозольных кремов для бритья с пониженным расходом энергии // Seifen Ole Fettle — Wachse — 1989. — V.115,№ 16-С. 577−578.
- Береснев B.B., Гайфутдинова Э. К. Сиккативы на основе карбоновых кислот, полученные озонолизом а-олефинов фракции С2о-С2б // Лакокрасочные материалы и их применение: Сб. Уфа: 1999. — № 9 — С. 13−14.
- Патент 160 729 Польша, МКИ С09 К 3/16, D06M 13/46. Антистатик для обработки синтетических и искусственных волокон / Z. Kras-nodebski К. Rolnic (Польша). № 281 539- Заявл. 2.09.89- Опубл. 30.4.93.-4 с.
- Баскаков Ю.И., Поляков А. И. Карбоновые кислоты и их производные в качестве регуляторов роста растений. М.: НИИТЭХИМ, 1981. -26 с.
- Заявка 2 728 898 Франция, МПК6 С07 С 51/215, 53/08. Способ получения карбоновых кислот окислением соответствующих парафинов / А. Aubry, В. Gubelmann (Франция). № 9 415 932- Заявл. 29.12.94- Опубл. 5.7.96.-4 с.
- Заявка 98 106 628/04 Россия, МПК6 С07 В 41/08. Способ окисления углеводородов, спиртов и/или кетонов / М. Константини, Э. Фаш, Ф. Родья. (Румыния). № 98 106 628/04- Заявл. 09.04.98.- Опубл. 27.01.2000, Бюл. № 2 — 4 с.
- Заявка 2 784 099 Франция, МПК7 С07 С 55/14, С07 С 51/42. Способ выделения и очистки карбоновых кислот, полученных прямым окислением углеводородов / JCJ Chem-Co (Англия). № 9 811 501, Заявл. 14.09.98- Опубл. 7.04.2000, — 6 с.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбоксилиро-вания стирола при катализе комплексом PdCl2(Ph3P)2. III Влияние добавок SnCl2 на региоселективность процесса. // Кинетика и катализ -1997. т. 38, № 4 — С. 568 — 574.
- Sheldon P.A., Verspui G. Новое двухфазное каталитическое гидрокарбоксилирование олефинов, катализируемое комплексом Pd с TPPTS // Catal. Lett. -1997. V. 47, № 1 — С. 43 — 46.
- Пат. 19 530 992 Германия, МКИ С07 С 53/00. Способ получения кар-боновых кислот путем гидрокарбоксилирования олефинов / М. Schafer, A. Hohn (Германия). № 19 530 992.8- Заявл. 23.8. 95- Опубл. 27.2.97. — 8 с.
- Пат. 5 633 402 США. МКИ6 С07 С, С 51/42. Прямое каталитическое окислительное карбонилирование низших алканов в карбоновые кислоты / L. Berg (США). № 552 546- Заявл. 1.09.95.- Опубл. 27.05.97. НПК 562/608. — 4 с.
- Пат. 5 998 660 США, МПК6 С07 С 51/16. Способ получения карбоно-вых кислот / В.А. Barner, J. Kurfand (США). № 8/996 509- Заявл. 23.12.97- Опубл. 07.12.99- НПК 562/418. — 6 с.
- Заявка 2 719 841 Франция, МКИ6 С07 С 51/12, С 07 С 53/08. Способ получения карбоновых кислот и соответствующих эфиров в присутствии катализатора на основе иридия / Р. Denis (Франция) № 9 405 896- Заявл. 13.05.94- Опубл. 17.11.95. — 8 с.
- Заявка 8−277 274 Япония, МКИ6 С07 С 53/08. Получение органических карбоновых кислот и каталитическая система для карбонилиро-вания спиртов и их производных / M. Oono, Y. Morimoto, M. Komori-tane (Япония). № 106 826- Заявл. 5.4.95- Опубл. 22.10.06. — 4 с.
- Заявка 2 725 983 Франция, МКИ С07 С 53/08. Способ получения карбоновых кислот в присутствии катализатора на основе иридия и ио-дидов в растворимой форме / Rhone Poulence Chemie (Франция). № 9 412 712- Заявл. 21.10.94.- 0публ.26.04.96/. — 7 с.
- Лебедев H.H. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза М.: Химия, 1981. — 608 с. 5 2. Пат. 5 997 407 США, МПК С07 С 51/14. Способ изомерно-селективного гидрокарбоксилирования олефинов. / G.P. Zoeller
- США). № 09/131 740- Заявл. 10.08.98- Опубл. 02.11.99- МПК 562/522 — 5 с.
- Falbe J. New synthesis with carbon monoxide Berlin: Springer, 1980. -465 p.
- Рыбаков B.A., Гвоздовскии Г. Н., Гаврилова B.M. Процесс получения высших жирных кислот гидрокарбоксилированием олефинов // Применение металлокомплексного катализа в органическом синтезе. Все-союзн. конф.: Сб.- Уфа, 1989. С. 65.
- Заявка 63−176 483 Япония, МКИ4 С 23 1/02, F 28 69/00. Химическая промывная жидкость для снятия накипи на геотермальной энергетической установке / Ю. Хаяси, С. Кавадзуоэ (Япония). № 62−4799- Заявл. 14.01.87.- Опубл. 0.07.88. — 5 с.
- Заявка 395 142 Япония, МКИ С07 С 211/21- 209/48. Получение первичных алифатических аминов / Ю. Абэ, Т. Като, К. Као (Япония). -№ 1−232 568- Заявл. 7.9.89.- Опубл. 19.04.91. 6 с.
- Заявка 19 614 283 Германия, МКИ С07 С 211/00, В 01 38/10. Способ получения аминов и аминонитрилов / W. Schnurr, G. Voit, К. Flick (Германия). № 19 614 283,0- Заявл. 11.4.96- Опубл. 16.10.97. — 4 с.
- Ling Z. Одностадийный способ получения вторичных аминов из нитрилов углеводородов жирного ряда // Fine Chem. 2000. V.17, № 10 -С. 562 — 563.
- Заявка 19 826 396 Германия, МПК6 В01 J 23/70. Способ получения аминов / J. Wulst-Doring, М. Hesse (Германия). № 19 826 396.1- Заявл. 12.06.98.- Опубл. 16.12.99. — 3 с.
- Патент 5 952 529 США, МПК6 С07 С 209/26. Катализатор и способ получения аминов / C.F. Sherrod (США). № 09/105 568- Заявл. 26.05.98- Опубл. 14.09.99. НПК 564/480 — 9 с.
- Li-Qiu-xiao. Приготовление ди С8-Сю алкилметильных третичных эфиров в реакции каталитического аминирования // Fine Chem. -2000. — V.16,№ 1-С. 130−132.
- Пат. 5 331 101 США, МКИ5 С07 С 209/14. Способ получения аминов из спиртов, альдегидов или кетонов / С.Е. Habermann (США). № 461 600, Заявл. 5.1.90.- Опубл. 19.7.94- НКИ 564/480. — 7 с.
- Пат. 4 250 115 США, С 85/18. Preparation of tertiany amines / К. Ta-motsu (США). № 971 282- Заявл. 20.12.78.- Опубл. 10.02.81 — 6с.
- Заявка 19 608 559 Германия, С07 С 211/09. Способ получения аминов одновременным гидроформилированием и гидрирующим аминиро-ванием / H.J. Knewpen, P.C. Kormann (Германия). № 19 608 559.4- Заявл. 6.3.96- Опубл. 11.9.97−7 с.
- Глебов J1.C., Клигер Г. А., Локтев С. М. Синтез алкиламинов из СО, Н2, N2 на железном катализаторе /Химия твердого топлива 1992. -№ 4-С. 112−114.
- Заявка 19 506 278 Германия, МКИ С07 С 211/43. Способ получения ароматических аминов / М. Beller, A. Fafesh (Германия). № 19 506 278.7- Заявл. 23.2.95- Опубл. 29.8.96 — 5 с.
- Szabo Р., Marko L. Einfache laboratoriums method zur herstellung von kristallinen dicobaltoctacarbonyl // Chem. Techn. 1961. — V. 13, № 9, -P. 549−550.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Мухенберг K.M., Семенова Т. А., Тарасов Б. П. О составе кобальтового катализатора оксосинтеза, модифицированного пиридином // Коорд. химия 1989. — Т. 15, № 1 — С. 103−107.
- Вишневский Н.Е., Глуханов К. П., Ковалев И. С. Машины и аппараты с герметичным электроприводом Л.: Машиностроение. 1977. — 255 с.
- Фритц Д., Шенк Г. Количественный анализ.- М.: Мир. 1978. С. 64
- Wender J., Sternberg H.W., Orchin M. Analysis of mixtures of dicobaltoctacarbonyl and cobalt carbonyl anion // Anal. Chem. 1952. — V.24, № 1 -C. 174 — 177
- Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа.-М.: Госхимиздат, 1963. С. 292, 344, 452.
- Борисов Р.В., Ганкин В. Ю., Рыбаков В. А. Исследование реакции гидроформилирования высших олефинов в присутствии карбо-нилов кобальта//Журн.прикл.химии 1979.-Т.52, № 3-С.625- 629.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А. Групповой анализ тримеров пропилена // Журн. аналит. химии 1981.-Т.36,№ 4 — С. 721 — 724.
- Виграненко Ю.Т., Сухов С. Ю. Кинетика и механизм реакции гидрокарбоксилирования циклогексена в присутствии кобальт-карбонилпиридинового комплекса // Журн. прикл. химии 1999. — Т. 72, № 2 — С. 238−242.
- Виграненко Ю.Т. Кинетика и механизм гидрирования N-бензилиденанилина с использованием в качестве предшественника катализатора Co2(CO)6(PR3)2 // Кинетика и катализ 1999. -Т. 40, № 1-С. 97−103.
- Корндорф Б.А., Шмуляковский Н. Э., Майоров Д. М., Семенова Т. А. Кювета-реактор для исследования химических реакций при высоких давлениях методом ИК-спектроскопии // Журн. прикл. химии 1976. — Т. 49, № 12 — С. 2719 — 2721.
- Семенов Г. И., Евграшин В. М., Мухенберг К.М, Держатель кюветы к дифрактометру ДРОН-2 для съемки неустойчивых на воздухе катализаторов//Информ.листок№ 1039−77- Л.:ЛЦНТИ, 1977.-2с.
- Лебедев H.H., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза -М.: Химия, 1984.-376 с.
- Рудковский Д.М., Трифель А. Г., Драгунская B.C. Труды Всесоюзного научно-исследовательского института химической переработки газов «Химгаз» М.: Госгеолиздат, 1951. Вып. 5 — С. 76.
- ЛевинС.З., ДинерИ.С.КучинскийВ.Н.Гидрирование дифениламна в дициклогексиламин//Процессы каталитического гидрированияв производстве мономеров и полупродуктов Д.: Химия, 1966. — С. 113 — 127.
- Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций М.: Высшая школа, 1988. — 391 с.
- Рид Р., Праузниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей JL: Химия, 1982. — 592 с.
- Chini Р. Ricerrche sulla sintesi del dicobalto ottacarbonile // Chim e Ind. -1960.-V. 42, № 2-P. 133−142.91.0ксосинтез. Получение методом оксосинтеза альдегидов, спиртов и вторичных продуктов на их основе Д.: Гостоптехиздат. 1963. — 216 с.
- Бахвалов Н.С., Жидков Н. П., Кобельков Г. М. Численные методы -М.: Наука. 1987.-600 с.
- Wender I., Sternberg H.W., Orchin M. The chemistry of metal carbonyls I. New concepts applied to carbonyls of cobalt // J. Amer. Chem. Soc. -1952. V. 74, № 5 — P. 1216 — 1221.
- Белозерский H.A. Карбонилы металлов M.: Металлургиздат. 1958. -437 c.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А. Исследование перехода кобальтовой соли а-изопропил —/?-изобутилакриловой кислоты в карбонилы // Журн. прикл. химии 1979. — Т. 52, № 10 — С. 2263 — 2265.
- Рыбаков В.А., Городецкая И. В., Тысовский Г. И. Исследование влияния количества пятых и шестых атомов, содержащихся в структуремонокарбоновых кислот, на химический сдвиг протона карбонильной группы // Журн. физ. химии 1975. -Т. 49, № 3 — С. 756 — 758.
- П1елдон Р. А. Химические продукты на основе синтез-газа М.: Химия. 1987. — 248 с.
- Pelt H.W. Kinetics of butene-1 hydroformylation with supported liquidphase catalysts // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 1 — P.77−90.
- Pelt H.W. Hydroformylation of alkenes with supported liquidphase rhodium catalysts: the influence of the dissolution of the produced al-kanals on catalytic performance // J. Mol. Cat. 1985. — V. 31, № 1 — P. 107−118.
- Сливинский E.B., Куркин В. И., Локтев C.M. Исследование кинетических закономерностей реакции гидроформилирования бутена-2 // Основной органический синтез и нефтехимия: Сб. Ярославль: НИИМСК, 1988. — № 24, — С. 4−13.
- Сливинский Е.В., Куркин В. И., Локтев С. М. Гидроформилиро-вание бутенов-2 в присутствии Rh-карбонильных форм катализаторов, модифицированных фосфор (III) органическими лигандами // Нефтехимия-1991.-Т. 31, № 1 С. 11−16.
- Пат. 3 290 379 США, С07 С. Selective hydroformylation of olefinic compounds / G.L. Eisenmann (США). № 1 374 528- Заявл. 1.09.61.- Опубл. 6.12.66.-7 c.
- Пат. 10 907 Япония, 16В51 Способ получения органических соединений, содержащих кислород / С. Ту суку, Я. Хидэацу. Т. Хидэя (Япония). № 1−189 475- Заявл. 27.09.60- Опубл. 17.06.64 — 5 с.
- Scheimeier W. Гидроформилирование бутенов и пентенов и возможности использования продуктов реакции // Chem. Ztd.-1972. V.96, № 7 P. 383 — 387.
- Сливинский Е.В., Куркин В. И., Локтев С. М. Получение изопрена из бутена-2 и синтез-газа через 2-метилбутаналь // Нефтехимия 1983. — Т. 23, № 2 — С. 183 — 187.
- Рудковский Д.М., Пажитнов В. К. Труды Всесоюзного научно-исследовательского института по переработке газов ВНИИХимгаз .Вып. 5 М.: Госгеолиздат, 1951. — С. 68.
- Ганкин В.Ю., Генендер Л. С., Рудковский Д. М. Исследование реакции гидроформилирования олефинов на карбонильных комплексах родия // Карбонилирование ненасыщенных углеводородов: Сб. -Л.: Химия, 1968.-С. 61 -75.
- Wender I., Sternberg H.W., Meltin Т. // Kinetics and mechanism of the hydrofomylation reaction. Effect of olefin structure on rate // J. Amer. Chem. Soc. 1956 — V.78, № 50 — P.5401 — 5405.
- Pino P., Piacenty P. Reactions of carbon monoxide and hydrogen with olefinic substrates. The hydroformylation (oxo) // Pino P., Wender I. Organic synthesis via metal carbonyls N.Y.: Wiley, 1977. V.2 — P. 43 231.
- Osborn J.A., Wilkinson G.W., Young J.F. Mild hydroformylation of olefins using rhodium catalysts // Chem. Comm. 1965. — № 1 — P. 17.
- Oswald A. Successes in catalysis hydroformylation // Prepr. Am. Chem. Sot. DIV. Pet. Chem. 1987. — V. 32, № 1 — P. 240−246.
- A.c. 1 822 128 СССР, МКИ C07 С 45/50, 47/02, 31/125. Способ получения альдегидов и спиртов С7 / Ю. Т. Виграненко, В. Б. Дельник,
- М.Г. Кацнельсон, С. Ш. Кагна, А. Ф. Бабиков, В. П. Яскин (СССР). № 4 932 167- Заявл. 15.05.91- Опубл. 12.10.92, Бюл. № 22 — 6 с.
- Рудковский Д.М., Имянитов Н. С. Реакции гидрирования и гид-роформилирования «-метилстирола в условиях оксосинтеза // Журн. прикл. химии 1962. — Т. 35, № 12 — С. 2719−2722.
- Marko L. Hydrogenation of mono-olefms with cobalt carbonyl: effect of olefin structure // Chem. and Ind. 1962 — № 6 — P. 260−261.
- Нефедов Б.К. Синтезы на основе оксида углерода М.: Наука, 1978.-222 с.
- Химмельблау Д. Прикладное нелинейное программирование -М.: Мир. 1975.-536 с.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов, РГУ, 1966. — 472 с.
- Виграненко Ю.Т. Влияние структуры олефина на скорость реакций гидроформилирования и гидрирования С=С связи в присутствии Co2(CO)g в качестве предшественника катализатора //Кинетика и катализ 2000. — Т. 41, № 4 — С. 499−505.
- Кагна С.Ш. Исследование реакции кротоновой конденсации альдегидов с3-с5 в присутствии солей высших органических кислот: Автореф. дисс.. канд. хим. наук / ВНИИНефтехим-JI.: 1977. 28 с.
- Пат. 3 816 337 США, В01 J 15/06, В01 J 11/82, В01 J 31/20 B01 31/26. Catalytic cobalt carbonyl reaction product / S. Usami, K. Nishi-mura, S. Fukushi (Япония). № 743 015- Заявл. 8.07.68- Опубл. 11.06.74 -5c.
- Пат 1 114 469 ФРГ, С07 С 29/141- С07 С 29/16. Alcohols from olefins by the oxo and aldoxo process / G.K. Mertzweiller, R.N. Watts (США). № E19081 IV в/120- Заявл. 24.03.60- Опубл. 10.05.61 — 5 с.
- Пат. 907 027 Англия, В01 J 21/00- В01 J 37/00. Aldehydes and alcohols from olefins by oxo process / Shell Chem. Co. (Англия). № 115 418/29- Заявл. 2.06.59- Опубл. 5.10.61 -6 с.
- Пат. 867 799 Англия, С07 С 29/16. Carbonylation of olefins / JCJ Chem. Co (Англия). № 18 780/59- Заявл. 2.06.59- Опубл. 5.10.61 — 6 с.
- Пат. 3 091 644 США, С07 С 11/24. Aldehyde synthesic / C.L. Aldridge (США) № 472 318- Заявл. 21.08.58- Опубл. 28.05.63 — 9 с.
- Пат. 1 153 006 ФРГ, С07 С. Higher primary alcohols from lower olefins / C.L. Aldridge, L.G. Nevill (США). № 1 024 943- Заявл. 21.8.58- Опубл. 22.8.63 — 5 с.
- Пат. 2 845 465 США, С07 С 29/141, С07 С 29/16. Oxo Alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США). № 414 474- Заявл. 10.03.54- Опубл. 29.07.58 — 5с.
- Пат. 864 142 Англия, С07 С 27/22. Aldehydes / Esso Research and Eng. Corp. (США) № 13 530/59- Заявл. 21.08.58- Опубл. 29.3.61 -4 с.
- Пат. 3 118 948 США, С07 С 45/50. Dimer alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США) № 374 586- Заявл. 23.07.57- Опубл. 21.01.64 — 4 с.
- Пат. 2 811 567 США, С07 С 29/141, С07 С 29/16. Oxo Preparation of high molecular alcohols / R.B. Mason (США). № 414 967- Заявл. 9.03.54- Опубл. 29.10.57 — 5c.
- Пат. 2 820 067 США, С07 С 27/122 С07 С 29/16. Preparation of high molecular weight alcohols / G.K. Mertzweiller, C. Nevill (США). -№ 401 234- Заявл. 30.12.53- Опубл. 14.1.58 7 с.
- Пат. США 3 085 114, С07 С 45/03. Oxo process for production of higher molecular weight oxo products using a combination catalyst / R.A. Heimsch, W.E. Weesner (США). № 821 342- Заявл. 19.06.59- Опубл. 9.04.63 — 9 с.
- Пат. 1 420 640 Франция, С07 В, С07 С. Способ получения ди-мерных альдегидов / ESSO Research and Eng. Со. (США). -№ 1 837 464- Заявл. 23.12.58- Опубл. 23.07.62 4с.
- Пат. 3 119 876 США, С07 С 27/122. Dimer aldehyde and alcohols / S.E. Garos, C. Roming (США). № 53 471- Заявл. 25.01.60- Опубл. 28.01.64−6 с.
- Пат. 3 153 673 США, С07 С 29/16. Production of aldehydes and alcohols / C.J. Roming (США). № 74 853- Заявл. 16.03.06- Опубл. 19.10.66−9 с.
- Пат. 3 098 101 США, С07 С 27/122. Preparation of oxygenated compounds / C.L. Aldridge, N.L. Cull (США). № 756 430- Заявл. 21.08.58- Опубл. 16.07.63 — 7 с.
- Пат. 11 410 Япония, С07 С 11/47. Получение димеризованных альдегидов / У. Мория, Н. Котаро, Ф. Сабуро (Япония). № 1−104 675- Заявл. 14.05.66- Опубл. 23.07.62 -4 с.
- Пат. 827 579 Англия, С07 С 27/22. Oxonation / ESSO Research and Eng. Corp. (США). № 19 813/57- Заявл. 23.07.57- Опубл. 2.10.60 -6 c.
- Macho V. Contribution to aldox-process study // Ropa Uhlie 1964. — V.6, № 10 — P. 297−299.
- Matsuda A., Uchida H. The preparation of dimer aldehydes and dimer alcohols in an oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. 1963. — V.36, № 10-P. 1351 — 1357.
- Matsuda A., Uchida H. The preparation of dimer aldehydes and dimer alcohols in an oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1964. V.37, № 3 — P. 373 — 378.
- Пат. 2 862 979 США, С07 С 46/50, С07 С 27/22. Охо dimer alcohols / N.L. Cull, C.L. Aldridge (США). № 526 941- Заявл. 12.10.54- Опубл. 2.12.58−4 с.
- Пат. 758 502 Бельгия, С07 С 29/16- С07 С 45/50. Катализатор для получения спиртов и альдегидов оксопроцессом № 2963/69- Заявл. 8.01.69- Опубл. 5.05.71−4 с.
- Пат. 1 206 063 Англия, С07 С 45/50. Hydroformylation of olefins / J. Pregaglia, A. Andreetta (Италия). № 40 629/68- Заявл. 24.10.67- Опубл. 23.9.70 — 6 с.
- Пат. 3 278 612 США, С07 С 29/141, С07 С 29/12. Охо process using cobalt carbonyl and tertiary phosphine under basic conditions / C.R. Green (США). № 168 240- Заявл. 23.01.62- Опубл. 11.10.66 — 7 с.
- Рыбаков В.А., Ганкин В. Ю., Фукс И. С. Исследование реакции альдольной конденсации. 6-метилразветвленных альдегидов // Журн. прикл. химии 1973. — Т. 46, № 12 — С. 2741 — 2744.
- Высоцкий М.П., Алексеева К. А., Поляков А. А. Исследование кинетических закономерностей основном реакции окосинтеза // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб. JL: :ВНИИНефтехим — 1977. ч. I — С. 29−35.
- Виграненко Ю.Т. Влияние типа предшественника катализатора на скорость гидроформилирования пропилена // Журн. прикл. химии 1997. — Т. 70, № 4 — С. 618 — 621.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Кашина В. В., Гаврилова В. М., Гвоздовский Г. Н. Гидроформилирование изобутилена в присутствии в качестве предшественника катализатора Co(COOR)2 // Кинетика и катализ. 1996. — Т. 37. № 6 — С. 834−838.
- Виграненко Ю.Т., Кацнельсон М. Г. Гидроформилирование 1-гексена в присутствии Co(COOR)2 в качестве предшественника катализатора // Нефтехимия 1997. — Т. 37, № 3 — С. 224 — 229.
- Алексеева К.А., Высоцкий М. П. Влияние отдельных компонентов реакционной смеси на протекание реакции гидроформилиро-вания пропилена // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб Л.: ВНИИНефтехим — 1977. — ч. I С. 57−65.
- Ганкин В.Ю., Рудковский Д. М. О механизме реакции гидро-формилирования олефинов // Кинетика и катализ 1967. — Т.8, № 4-С. 908−911.
- Алексеева К.А., Высоцкий М. П. Влияние органических кислот и соединений железа на вторичные реакции масляных альдегидов // Получение масляных альдегидов и бутиловых спиртов: Сб. Д.: ВНИИНефтехим — 1977. ч. I — С. 66−75.
- Behrens Н. The chemistry of metal carbonyls // J. Organomet. Chem. 1975. — V.94, № 2 — P. 139−159.
- Мацуда А. Снижение давления в реакциях оксосинтеэа // J.Gap. Petrol. Inst. 1979. — V. 19, № 16 — P. 451−454.
- Вендер И. Реакции дикобальтоктакарбонила и гидрокарбонила кобальта // Катализ в нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности: Сб М.: Гостоптехиздат — 1959. — С. 107 — 115.
- Мацуда А., Бандо К., Арата С. Гидроэтерификация децена-1 при низких давлениях, катализируемая комплексом пиридина с кар-бонилом кобальта // Сёкубай Shokubai Catalyst 1974. — V. I6, № 1 — P. 21−23.
- Matsuda A., Bando K., Shin S., Horiguchi Y. New insoluble catalyst for hydroformylation of olefins // Proceed fourth Internat. conf. high pressure Kyoto: 1974. — p.725−730.
- Пат. 3 996 164 США, B01J 31/18, B01J 31/20. Катализаторы для гидроформилирования и гидроэтерификации и их получение / А. Мацуда (Япония). № 47−118 235- Заявл. 20.06.75- Опубл. 7.12.76 — 5 с.
- Japan Kokay Tokkyo Koho 74, 79 991, G 421, 16B511, 16B013 Catalysts for hydroformylation and hydroesterification of olefins / A. Matsuda (Япония). № 72 118,235- Заявл. 25.11.72- Опубл. 1.8.74 — 7 с.
- Matsuda A. Carbonylation reaction with cobalt carbonyl // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1978. — V.36, № 3 — P. 173−183.
- Matsuda A., Shin S. Bando K. A new catalyst for hydroformylation //Bull. Chem. Soc. Jap. 1978. — V.51,№ 3 P. 3016−3021.
- Matsuda A., Shin S. Bando K. Catalyst development for high pressure oxo process // High pressure science and technology. Sixth AJRAPT Conference London, 1979. — V. I — P. 727−732.
- Пат. 4 153 795 США, C07 F 15/06, C07 С 45/10. Кобальтпириди-новый катализатор для гидроформилирования / А. Мацуда (Япония). № 818 253- Заявл. 22.07.77- Опубл. 8.05.79 — 6 с.
- Japan Kokay Tokkyo Koho 75 45,798, C07 С, BO 1 J. Hydroformyla-tion and reductive esterification catalysts for olefins / A. Matsuda (Япония). № 56 245,739- Заявл. 29.08.73- Опубл. 24.04.75 — 4 с.
- Пат. 52−35 789 Япония, B01J 31/20. Катализаторы гидроформи-лирования и восстановительной этерификации олефинов / А. Мацуда (Япония).- № 48−96 077- Заявл. 29.08.73- Опубл. 28.09.78 4 с.
- Japan Kokay Tokkyo Koho 81,51 496, С 07 F 15/06. Cobalt car-bonyl isoquinoline complexes / Agency of Ind. Sciences and Tehnology (Япония). № 79/127,897- Заявл. 5.10.79- Опубл. 9.05.81 — 4 с.
- Буденный А.П. Исследование реакции гидрокарбоксилирова-ния этилена и разработка основ технологии процесса получения про-пионовой кислоты: Дис.. канд. хим. наук / ВНИИНефтехим Л., 1982.- 155 с.
- Friedel Н.А., Wender J., Shufter S. Spectra and structures of cobalt carbonyl // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V.77, № 15 — P. 371−379.
- Parry E.P. An infrared study of pyridine adsorbed on acidic solids. Characterization of surface acidity // J. Catal. 1963. — V.2, № 5 — P. 371 -379.
- Накамото К. Инфракрасные спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений М.: Мир, 1991. — 536 с.
- Боровиков М.С., Гвоздовский Г. Н., Тарасов Б. П. Исследование ионных равновесий в растворах пиридиниевой соли гидрокарбонила кобальта // Журн. общ. химии- 1982. Т. 52, № 2 — С. 331 — 334.
- Эджелл У.Ф. Ионы и ионные пары в органических реакциях -М.: Мир. 1975.- 180 с.
- Голубев Н.С., Денисов Г. С., Шрайбер В. М. Водородная связь -М.: Наука. 1981.-212 с.
- Виграненко Ю.Т., Тарасов Б. П., Жирков А. А., Рыбаков В. А. О структуре кобальтового катализатора реакции карбонилирования, модифицированного пиридином // Журн. общ. химии 1990. — Т. 60, № 9 — С. 2089−2093.
- Adams D.M. Metal ligand and related vibrations: a critical survey of the infrared and raman spectra of metallic compounds London: Arnold, 1979.-379 p.
- Mercier S. Synlhese des functions aldehyde, alcohol et acide par synthese oxo // Petrol et Techniq 1978. — № 257 — P.26 — 30.
- Iwanaga R. Effects of solvents on the rate of oxo reaction of methy-lacrylate //Bull. Chem. Soc. Jap. 1962. — V.35, № 6 — P. 869−873.
- Wakamatsu H., Iwanaga R. Kinetics of oxo reaction of methylacry-late // 12-th Annual Meeting of the chemical society Japan Kyoto, 1959. -P. 12.
- Имянитов H.C. Гидроформилирование и гидрокарбоксилирова-ние олефинов и диолефинов: Дис.. докт. хим. наук / ИОХ М.: 1979.-468 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций JL: Химия. 1977. — 360 с.
- Имянитов Н.С., Волков В. А. Гидроформилирование пропилена в присутствии кобальткарбонильного катализатора, модифицированного трибутилфосфином // Журн. прикл. химии- 1973. Т. 46, № 12 -С.2683 — 2687.
- Ганкин В.Ю., Кринкин Д. П., Рудковский Д. М. Равновесие между дикобальтоктакарбонилом и гидрокарбонилом в жидком фазе //Карбонилирование ненасыщенных углеводородов: Сб. JL: Химия, 1968.-С. 45−51.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А. Борисов Р.Б., Хохлова М. В., Соколов Б. Г. Исследование реакции гидроформилирования тримеров пропилена // Журн. прикл. химии 1983. — Т. 56, № 7 — С. 1619 — 1623.
- Natta G., Ercoli R., Castellano S. Chinetica dell ossosintesi. Nota II // Chim e Ind 1955. — V.37, № 1 — P. 6−17.
- Фальбе Ю. Синтезы на основе оксида углерода JL: Химия. 1971.-216 с.
- Martin A.R. The kinetics and mechanism of hydroformylation // Chem. And Ind 1954. — № 50 — P. 1536 — 1537.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Хохлова М. В., Федоров В. С. Исследование реакции гидроформилирования тримеров пропилена // Журн. прикл. химии 1987. — Т. 60, № 7 — С. 1586 — 1587.
- Барашкин В.Д., Федченко Г. С., Остроушко В. И. Групповое определение высококипящих компонентов в технических продуктах синтеза изодеканола // Методы анализа и контроля качества продукции в химической промышленности М.: НИИТЭХИМ, 1980, вып. 2 — С. 1 — 4.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Федоров В. С., Борисов Р. Б., Гаврилова В. М., Гвоздовский Г. Н. Гидроформилирование тетрамеров пропилена в присутствии карбонильных комплексов кобальта // Нефтехимия 1996. — Т.36, № 1 — С. 57 — 64.
- Боровиков М.С., Рыбаков В. А., Тарасов Б. П. Применение ИК-техники высокого давления для изучения реакции карбонилированияна карбонилах кобальта // Физико-химические аспекты разработки нефтехимических процессов: Сб. М.: ЦНИИТЭНефтехим -1983.-С. 16−21.
- Iwanaga R. The rate of formation of cobalt hydrocarbonyl under various condition oxo reaction // Bull. Chem. Soc. Jap. 1962. -V.35, № 5 — P. 774−778.
- Семенова Т.А., Шмуляковский Я. З., Ганкин В. Ю., Двинин В. А., Рыбаков В. А. Исследование механизма реакции гидроформили-рования методом инфракрасной спектроскопии // Гидроформи-лирование: Сб.- Л.: Химия 1972. — С. 38 — 40.
- Whyman R. The Hydroformylation of olefins catalysed by cobalt carbonyls: a high pressure infrared study. // J. Organomet. Chem. -1974. V.81,№ 4-P. 97−106.
- Mirbuch M.F. On the mechanism of the Co2(CO)8 catalysed hydroformylation of olefins in hydrocarbon solvents. A high pressure UV and Ж study //1. Organomet. Chem -1984.-V.265, № 2- P. 205 213.
- Heck R.F., Breslow D.S. The reaction of cobalt hydrotetracarbonyl with olefins // J. Amer.Chem. Soc.-1961.-V.83, № 19- P. 4023 4026.
- Березин И.В., Клесов A.A. Практический курс химической и ферментативной кинетики М.: МГУ, 1976. — 76 с.
- Voges M., Bullock M.R. Catalytic ionic hydrogenations of ketones using molubdenum and tungsten complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 2002. № 5 — P. 759 — 770.
- Заявка 2 801 886 Франция, МПК7 C07 P 9/50, C07 С 29/45 Ligands et catalyseurs chiraux notamment utiles pour hydrogenation asymetriqul / P. Guerreiro, J. Genet (Франция). № 9 915 217- Заявл. 02.12.99- Опубл. 08.06.2001 — 5 с.
- Xiang L. R, Chung Т.К. Synthesis of novel ruthenium complexes of 2,2-bis (diphenylphosphinometyl) -1,1 biphenyl and their catalytic hydrogenation reactions a,-unsaturated aldehydes // J. Organomet. Chem. -1998. V.557, № 2 — P. 207−212.
- Guerreiro P., Christophe H. RuCl2(COD).n: A simplified source of Ru (II) catalysts for the asymmetric hydrogenation of functionalized ketones //C.R. Acad. Sci., ser 2. Fasc. — 1999. — V.2, № 3 — P. 175−179.
- Xuang X.Y., Zhang H. Enantioselective transfer hydrogenation of aromatic ketones catalyzed by new diaminodiphosphine Ru (II) complexes // Chem. Res. Chine Univ 1998. — Y.14, № 3 — P. 175−179.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков B.A., Кашина B.B. Кинетика и механизм гидрирования бензальдегида в присутствии Со2(СО)8 и пиридина в качестве предшественников катализатора // Журн. орган, химии 1995. — Т.31, № 10-С. 1536- 1541.
- Goets R.W., Orchin M. Hydrogenations with cobalt hydrocarbonyl // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, № 10 — P. 3698
- Marko L. The kinetics and mechanism of homogeneous aldehyde hydrogenation with cobalt carbonyl as catalyst // Proceed. Chem. Soc. -1962. -№ 6 -P. 67−68.
- Aldridge C.L., Jonassen H.B. Hydrogenation under hydroformyla-tion conditions: observations, kinetics and mechanism // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — V.85, № 7 — P. 886 — 891.
- Wender L, Orchin M., Levine M. Chemistry of the oxo and related reactions. II. Hydrogenation // J. Amer. Chem. Soc. 1950. — V.72, № 10 -P. 4375 -4378.
- Roth LA., Orchin M. The stoichiometric hydrogenations of 1,1 di-phenylethylene with hydridocobalt tetracarbonyl. Differences from the hydroformylation reaction // J. Organomet. Chem. — 1979. — V. I82, № 3 -P. 299−311.
- Paulic P.E. Recent development in hydroformylation catalysis // Catal. Rev. 1972. — V.6, № 1 — P. 49−84.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков B.A., Кашина B.B. О механизме катализа реакции гидрирования альдегидов в спирты в присутствии Со2(СО)8 и пиридина // Журн. орган, химии 1994. — Т. 30, № 4 — С. 542 — 545.
- Marko L., Palaggi L. Hydrogenation of aldehydes and ketones with molecular hydrogen using iron pentacarbonyl as catalyst precursor // Tran sit Met. Chem. -1983, — V.8, № 4 P. 207−209.
- Marko L., Nagy-Magos Z. Homogeneous hydrogenation of ketones using Cr (CO)6as catalyst precursor in presence of bases // J. Organomet. Chem. 1985. — V.285, № 1 — P. 193−204.
- Виграненко Ю.Т. Кинетика и механизм гидрирования изодеци-ловых альдегидов в присутствии кобальткарбонилпиридинового комплекса в качестве предшественника катализатора // Нефтехимия — 2001.-Т. 41,№ 2 -С. 139−143.
- Heck R.F. The mechanism of the allylhalide carboxilation reaction catalyzed by nickel carbonyl // J. Amer. Chem. Soc. 1963. -V.85, № 13 -P. 2013 -2014.
- Mirbuch M.F., Mirbuch M.J. reaction of cobalt carbonyl methanol under high pressure carbon monoxide: reexamination of hydroesterifica-tion mechanism // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 1 — P. 59−75.
- Рыбаков B.A., Налимов A.M., Огородников C.K., Семенова T.A., Оранская О. М. Исследование кинетики и механизма реакции гидрокарбоксилирования гексена-1 // Кинетика и катализ 1977. — Т. 18, № 2 — С. 404−407.
- Ercoli R., Signorini G., Santambrogio E. Chinetica della idocar-bossilazione delle define // Chim e Ind -1960. V.42, № 1 — P. 587−598.
- Виграненко Ю.Т., Сухов С. Ю., Рыбаков B.A. О механизме реакции гидрокарбоксилирования олефинов в присутствии Со2(СО)8 в качестве предшественника катализатора // Журн. прикл. химии -1999. Т. 72, № 12 — С. 238−243
- Рыбаков В.А., Налимов A.M., Огородников С. К. Исследование реакции гидрокарбоксилирования высших олефинов //Журн. прикл. химии 1977. — Т. 50, № 3 — С. 619−621.
- Имянитов Н.С., Богорадовская Н. М., Семенова Т. А. Ускоряющее действие пиридина на реакцию между ацетилкобальттетракар-бонилом и метанолом // Кинетика и катализ 1978. — Т. 19, № 3 — С. 573−579.
- Виграненко Ю.Т., Гвоздовский Г. Н. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии катализатора на основе кобальткарбонилпи-ридинового комплекса // Нефтехимия 2002. — Т. 42, № 4 — С. 275 281.
- Рыбаков В.А., Сухов СЮ. Гидрокарбоксилирование 4-метилциклогексена в присутствии карбонилов кобальта, модифици рованных пиридином // Журн. прикл. химии 1990. — Т. 63, № 11 — С. 2538−2541.
- Буденный А.П., Рыбаков В. А., Гвоздовский Г. Н., Шулева Н. И., Гаврилова В. М. Исследование реакции гидрокарбоксилирования эти лена на кобальтовом катализаторе // Журн. прикл. химии 1981. — Т. 54,№ 4-С. 771−775.
- Marko L., Ungvary F. Kinetics and mechanism of the hydrogenation of Schiff bases with Co2(CO)g as catalyst precursor or with HCo (CO)4 // J. Mol. Cat. 1985. — V.32, № 3 — P. 343 — 348.
- Murahachi S., Horiie S. on the high pressure reaction carbon mon oxide. I. On the reactions of schiff bases and azocompounds with synthetic gas // Bull. Chem. Soc. Jap.-1960. V.33, № 1 — P. 78−80.
- Dawydoff W. Hydrierung in homogener phase // Chem. Techn. -1959.-V. 11, № 8-P. 431 -434.
- Болер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч. I. М.: Мир, 1973.-490 с.
- Rhee I., Membo R. Uber die umsetzungen von ammonium tetracar-bonyl kobaltat aromatischen aldehyden // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. -V.44, № 2-P. 2552−255.
- Виграненко Ю.Т. Восстановительное аминирование бензальде-гида аммиаком в присутствии карбоксильных комплексов кобальта //Нефтепереработка и нефтехимия 2005. — № 10 — С. 40−41.
- Губин С. П., Шульпин Г. П. Химия комплексов со связями металл-углерод Новосибирск: Наука, 1984. — 281 с.
- Басоло Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир. 1971.-488 с.
- Gaoques B.G. Hydroamination of olefins amidorhodium catalysts // Gazz. Chim. Ital. 1997. — V.127, № 3 — P. 111 — 118.
- Хаазе P. Термодинамика необратимых процессов M.: Мир, 1967.-524 с.
- Пармон В.И., Окунев А. Г. Совместный кинетико-термодинамический анализ каталитических реакций, сопряженных через общим интермедиат. Уравнения Онзагера для сопряженных химических реакций вдали от равновесия // Кинетика и катализ -1999.-Т. 40,№ 1-С. 5−10.
- Кричевский И.Р. Понятия и основы термодинамики М.: Хи мия, 1970.-440 с.
- Тывина Т.Н., Фокина В. В., Наумова А. А., Поляков А. А. Фазовые и объемные соотношения в система окись углерода изодеканоли окись углерода-изононены //Жури, прикл. химии 1984. — Т.57, № 9 -С. 2101−2104.
- Карапетьянц М.Х. Химическая термодинамика М.: Химия. 1975.-584 с.
- Deming W.E., Shupe L.E. Some physical properties of compressed gases, И Carbon monoxide // Phys. Rev. 1931. — V. 38, № 12 — P. 2245 -2264.
- Deming W.E., Shupe L.E. Some physical properties of compressed gases, III Hydrogen // Phys. Rev. 1932. — V. 40, № 5 — P.848 — 849.
- Уэйлес СМ. Фазовые равновесия в химической технологии, ч. 1.-М.:Мир, 1989.-309 с.
- Тывина Т.Н., Харченко А. А., Пряникова P.O. Объемные соотношения в системе толуол пропилен — смесь окиси углерода и водорода // Журн. прикл. химии — 1977. — Т. 50, № 1 — С. 186 — 188.
- А.с. 1 709 708 СССР МКИ С07 с 47/72, 45/50 Способ получения альдегидов С3-С5 Ю. Т. Виграненко, М. Г. Кацнельсон В.Б. Дель-ник A.JI. Огородников Б. Г. Соколов (СССР) № 756 787- Заявл. 9.11.89- Опубл. 1.10.91- Бюл.№ 4−8 с.
- Виграненко Ю.Т., Кацнельсон М. Г. Гидроформилирование технической смеси метилпентенов // Журн. прикл. химии 1998. — Т. 71, № 10-С. 1672−1675.
- Виграненко Ю.Т., де Векки А.В. Кинетико-термодинамический анализ реакции гидрокарбоксилирования циклогексена в присутствии кобальткарбонилпиридинового комплекса. // Нефтепереработка и нефтехимия 2005. — № п — С. 17−19.
- Виграненко Ю.Т., Первухин O.K., Жаров В. Т. О некоторых кинетических й физико-химических свойствах системы диэтиламинэтилформиат N, N -диэтилформамид — этанол // Вестник ЛГУ -1975. — Вып.4, № 2 — С. 119 — 124.
- Виграненко Ю.Т., де Векки А.В. Стационарные состояния некоторых необратимых каталитических реакций // Актуальные проблемы нефтехимии. Тезисы докладов II Всероссийской конференции: Сб.-Уфа: 2005.-С. 83.
- Glansdorff P., Prigogine J. Thermodynamic theory of structure, stability and fluctuations N.Y.: Wiley — Interscience, 1971. — 368 p.
- Де Гроот С., Мазур П. Неравновесная термодинамика М.: Мир, 1964.-456 с.
- Feinberg M. On Chemical kinetics of a certain class // Arch. Rat. Met. Anal. 1972. — V .46, № 1 — P. 1 — 41.
- Marceline M.R. Contribution a method de la cinetique physicochimique // Ann. Phys. 1915. — V .3 — P. 120 — 211.
- Виграненко Ю.Т., де Векки А.В. Кинетика Марселина де Донде в реакциях карбонилирования и гомогенного гидрирования // Актуальные проблемы нефтехимии. Тезисы докладов 2 Всероссийской конференции: Сб-Уфа: 2005. — С. 82.
- Бенсон С. Термохимическая кинетика М.: Мир, 1971. — 308 с.
- Виграненко Ю.Т. Реакция гидроформилирования изобутилена, катализируемая Co(COOR)2, в кинетике Марселина де Донде // Нефтепереработка и нефтехимия — 2005. — № 12 С. 25−26.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Высокинская А. Т. Исследование реакции окисления модифицированных основаниями Льюиса карбонилов кобальта // Нефтепереработка и нефтехимия 1987. — № 3 -С. 21 -24.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Борисов Р. Б. Одностадийный синтез изодецилового спирта на основе олефинов и оксида углерода //Актуальные проблемы нефтехимии Сб. — Уфа: НИИНефтехим, 1982. С. 35.
- Виграненко Ю.Т., Рыбаков В. А., Борисов Р. Б. Одностадийный синтез изодецилового спирта // Информационный листок № 241−83 -Л.: ЛЦНТИ, 1983.-2 с.
- Виграненко Ю.Т., Кацнельсон М. Г., Дельник В. Б. Новый путь синтеза спиртов Сн полупродуктов для ПАВ — из олефинов С6 оли-гомеризации этилена или димеризации пропилена // II Республиканская конференция «Нефтехимия-92»: Сб — Нижнекамск: 1992. — С. 14.345