Конструирование синтетических аналогов С-концевого тетрапептида холецистокинина и оценка их физиологической активности
Диссертация
Наиболее перспективным направлением при поиске средств купирования психических расстройств является конструирование аналогов эндогенных пептидов, которые характеризуются минимальной токсичностью и отсутствием побочных эффектов. В этом аспекте актуальны разработка и синтез соединений на основе нейропептидов — антагонистов минимального физиологически активного С-концевого фрагмента… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Нейропептиды как биорегуляторы
- 1. 2. Строение и фармакологическое действие холецистокининовых полипептидов
- 1. 3. Холецистокининовые рецепторы
- 1. 4. Создание активных аналогов холецистокининовых пептидов
- 1. 5. Методологические основы создания ФАВ
- 1. 6. Дескрипторы, наиболее часто используемые в QSAR моделировании
- 1. 6. 1. Дескриптор, отражающий липофильные свойства соединения
- 1. 6. 2. Дескриптор равный величине энергии гидратации соединения
- 1. 6. 3. Дескриптор, отражающий силу связывания лиганда с рецептором
- 1. 6. 4. Дескрипторы, характеризующие электронную структуру молекул
- 1. 7. Компьютерные программы, реализующие задачи молекулярного моделирования и методов QSAR расчетов
- 1. 8. Практическое применение методов молекулярного моделирования и
- QSAR расчетов
- 1. 8. 1. Математическое моделирование активных участков связывания холецистокининовых пептидов с соответствующими рецепторами
- 1. 8. 1. 1. Анализ сайтов связывания эндогенного лиганда CCK-8(S) с рецептором CCK
- 1. 8. 1. 2. Анализ сайтов связывания эндогенного лиганда ССКс рецептором ССК
- 1. 8. 1. Математическое моделирование активных участков связывания холецистокининовых пептидов с соответствующими рецепторами
Список литературы
- Аврамов П.В., Овчинников С. Г. Квантово-химическое и молекуляр:^^0 динамическое моделирование структуры и свойств углеродных наноструктура и их производных. Мультимедийный сборник. Новосибирск: Издательство СЦ^о РАН. — 2000. — 169 с.
- Албертс Б., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Роберте К., Уотсон Д. Молекулярь^^ биология клетки: В 3-х т. Пер. с англ. М.: Мир, 1994. — 1560 с.
- Арзамасцев А.П., Сенов П. Л. Стандартные образцы лекарственных веществ. Медицина, 1978. 248 с.
- Ашмарин И.П. Гормоны и регуляторные пептиды: различия и сходство понятий и функций. Место гормонов среди других межклеточных сигнализаторов //
- Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 2005. — Т. 49, № 1. — С. 4 — 7.
- Ашмарин И.П. Сигнальные молекулы и социальное поведение (обзор) // Нейрохимия. 2001. — Т. 18, № 4. — С. 243−250.
- Басова Л.В., Ильина Н. Б., Василенко К. С., Тиктопуло Е. И., Бычкова Конформационные состояния водорастворимого фрагмента цитохрома bs. I. р>ЛН-зависимая денатурация // Молек. биол. 2002. — Т. 36, № 5. — С. 891 — 900.
- Беленикин М.С., Маккиаруло А., Костантино Г., Палюлин В. А., Пелличари Зефиров Н.С. Молекулярный докинг лигандов глутаматных рецепторов // Вест^д Моск. ун-та. Сер. 2. Хим. 2002. — Т. 43, № 4. с. 221 — 230.
- Березов Т.Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия: Учебник. 3-е изд., переруб и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с.
- Т. 81, № 12.-С. 121 125. П. Власов Г. П. Пептидные гормоны: успехи, проблемы, перспективы // Ж. Рос. xhjviоб-ва им. Д. И. Менделеева. -2005. Т. 49, № 1. — С. 11 — 33. 12. Грибов Л. А., Муштакова С. П. Квантовая химия: Учебник. — М.: Гардарики, 1999 — 390 с.
- Гришина М.А. Теоретическое исследование азагетероциклов: анализ реакционной способности и биологической активности: Автореф. дис. канд. хим. наук. Екатеринбург. — 2003. — 25 с.
- Гудашева Т.А., Островская Р. У., Максимова Ф. В., Чуппин А. В., Трофимов С. С., Лезина В. П., Воронина Т. А., Сколдинов А. П. Топологические аналоги пирацетама на основе пролина и их ноотропная активность // Хим.-Фарм. журн. 1989. -Т. 23, № 3. — С. 276 — 281.
- Гудашева Т. А., Сколдинов А. П. Стратегия создания дипептидных нейропсихотропных лекарственных препаратов // Эксперим. и клин, фармакол. — 2003. Т.66, № 2. — С. 15 — 19.
- Данилова Р.А., Рудько О. И., Короткова Т. М., Обухова М. Ф., Ашмарин И. П. Влияние иммунизации к фрагменту холецистокинина (30 33) на поведение белых крыс // Рос. физиол. журн. — 2000. — Т. 86, № 9. — С. 1167 — 1174.
- Дедов И.И. Проблемы химии гормонов и клиническая эндокринология // Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 2005. — Т. 49, № 1. — С. 8 — 10.
- Дюйсекина А.Е., Бычкова В. Е., Фантуцци А., Росси Д.-Л., Птицын О. Б. Освобождение гидрофобного лиганда из ретинол-связывающего белка в условиях, моделирующих поле мембраны // Мол. биол. 1998. — Т. 32, № 1. — С. 133 — 140.
- Замятин А.А. «Великое объединение» природных олигопептидных регуляторов //Нейрохимия. 1997. — Т. 14, № 3. — С. 313 — 315.
- Замятин А.А., Воронина О. Д. Общие химические особенности эндогенных нейропептидов // Нейрохимия. 1997. — Т. 14, № 3. — С. 263 — 272.
- Иванов А.А., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Молекулярное моделирование аденозиновых рецепторов // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Хим. —2002. Т. 43, № 4. — С. 231 — 236.
- Калуев А.В. Нейротропные эффекты бензилпенициллина в экспериментальных моделях стресса у крыс. Дис. канд. биол. наук. Киев. — 2002. — 150 с.
- Кокаева Ф.Ф. Поведение как критерий поражающего действия техногенного загрязнения среды на организм животных и эффективности мер коррекции. Автореф. дис. док. биол. наук. Москва. — 2006. — 47 с.
- Кольман Я., Рем К.-Г. Наглядная биохимия: Пер. с нем. — М.: Мир, 2000. 469 с.
- Комаров И.В., Григоренко А. О., Туров А. В., Хиля В. П. Конформационно жесткие циклические а-аминокислоты в дизайне пептидомиметиков, моделей пептидов и биологически активных соединений // Усп. Хим. 2004. — Т. 73, № 8. — С. 849−877.
- Кузьмина Н.Е., Осипова Е. С., Кузьмин B.C., Ситников В. Б. Изучение электронных свойств арильного фрагмента молекул лигандов огвдатных рецепторов // Хим.-фарм. журн. 2005. — Т. 39, № 12. — С. 24 — 28.
- Ленинджер А. Основы биохимии (в 3-х т.) М.: Мир, 1985. — 1056 с.
- Медведева О.Ф. Влияние холецистокинина на поведенческие и нейрохимические эффекты этанола у крыс: Автореф. канд. дис. М.: Анархасис, 1997. 27 с.
- Минкин В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. — 1986. — 248 с.
- Наметкин С.С. Гетероциклические соединения.- М.: Химия, 1981. 271 с.
- Немухин А.В., Григоренко Б. Л., Грановский А. А. Молекулярное моделирование с программой PC GAMESS: от двухатомных молекул до ферментов // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Хим. 2004. — Т. 45, № 2. — С. 75 — 102.
- Никифорович Г. В., Галактионов С. Г., Чипенс Г. И. Конформации пептидных биорегуляторов. М.: Медицина, 1983. — 192 с.
- Никольский Б.П. Справочник химика, Т. 3. — Л.: Химия. 1965. — 1006 с.
- Пермяков С.Е. Использование методов белковой инженерии в исследовании кальцийсвязывающих белков: Автореф. дис. канд. биол. наук. М., 2001. — 22 с.
- Проскурякова Т.В., Беспалова Ж. Д., Палькеева М. Е., Петриченко О. Б., Панкратова Н. В., Шохонова В. А., Анохина И. П. Биологическая активность аналогов холецистокинин-(30−33)-тетрапептида // Биоорг. химия. 2005. — Т. 31, № 2.-С. 130- 139.
- Сергеев П.В., Шимановский Н. Л., Петров В. И. Рецепторы физиологически активных веществ. 2-е изд. М.- Волгоград, 1999. 639 с.
- Сергеев П.В., Шимановский Н. Л. Рецепторы физиологически активных веществ. М.: Медицина, 1987, 400 с.
- Степанов В.М. Молекулярная биология. Структура и функции белков: Учеб. для биол. спец. вузов / Под ред. Спирина А. С. М.: Высш. шк., 1996. — 335 с.
- Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. Пер. с англ. — М.: Мир, 1982. — 235с.
- Тигранян Р.А. Стресс и его значение для организма.- М.: Наука, 1988. 176 с.
- Хавинсон В.Х., Кветная Т. В. Регуляторные пептиды и гомеостаз // Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 2005. — Т. 49, № 1. — С. 112 — 117.
- Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 3: Меди Полимерные / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энцикл., 1992. — 639 с.
- Хухо Ф. Нейрохимия: Основы и принципы: Пер. с англ. М.: Мир, 1990. — 384 с.
- Якубке Х.Д., Ешкайт X. Аминокислоты, пептиды, белки.- М.: Мир, 1985. 456 с.
- Agrawal V.K., Sharmaa R., Khadikar P.V. Quantitative structure-activity relationship studies on 5-Phenyl-3-ureido-l, 5-benzodiazepine as cholecystokinin-A receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. 2002. — Vol. 10. — P. 3571 — 3581.
- Albrizio S., Carotenuto A., Fattorusso C., Moroder L., Picone D., Temussi P.A., D’Ursi A. Environmental mimic of receptor interaction: conformational analysis of CCK-15 in solution // J. Med. Chem. 2002. — Vol. 45. — P. 762 — 769.
- Anderson J.C., Barton M.A., Hardy P.M., Kenner G.W., Preston J., Sheppard R.C. Peptides. Part XXIV. Synthesis of the N-terminal pentapeptide and C-terminal tetrapeptide sequences of porcine gastrin // J. Chem. Soc. 1967. — Vol.1. — P. 108−113.
- Archer-Lahlou E., Tikhonova I., Escrieut C., Dufresne M., Seva C., Pradayrol L., Moroder L., Maigret В., Fourmy D. Modeled structure of a G-protein-coupled receptor: the cholecystokinin-1 receptor//J. Med. Chem. -2005.-Vol.48.-P. 180−191.
- Bajorath J. Rational drug discovery revisited: interfacing experimental programs with bio- and chemo-informatics // Drug Discov. Today. 2001. — Vol.6. — P. 989 — 995.
- Baumann K., Stiefl N. Validation tools for variable subset regression // J. Comp.-Aid. Mol. Des. 2004. — Vol. 18. — P. 549 — 554.
- Baxevanis A.D., Ouellette B.F.F. Bioinformatics. A practical guide to the analysis of genes and proteins. N. Y.: J. Wiley & Sons. — 2-nd edit. — 2001. — 495 p.
- Beinfeld M.C. Biosynthesis and processing of pro-CCK: recent progress and future challenges //Lite Sci. 2003. — Vol. 72. — P. 747 — 757.
- Beinfeld M.C., Palkovits M. Distribution of cholecystokinin (CCK) in the hypothalamus and limbic system of the rat // Neuropeptides.-1981.-Vol.2.-P.123−129.
- Belzung C., Griebel G. Mesuring normal and pathological anxiety-like behavior in mice: a review//Behav. Brain Res.-2001.-Vol. 125.-P. 141 149.
- Berendsen H.J.C., van der Spoel D., van Burren R. Gromacs a message-passing parallel molecular-dynamics implementation // Comput. Phys. Commun. — 1995. — Vol. 95,№ 1−3,-P. 43−56.
- Bersuker I.B. Pharmacophore identification and quantitative bioactivity prediction using the electron-conformational method // Cur. Pharm. Des. 2003. — Vol. 9. — P. 1575 — 1589.
- Besler B.H., Merz K.M., Kollman P.A. Atomic charges derived from semiempirical methods // J. Сотр. Chem. 1990. Vol. 11. — P. 431 — 439.
- Blanke S.E., Johnsen A.H., Rehfeld J.F. N-terminal fragments of intestinal cholecystokinin: evidence for release of CCK-8 by cleavage on the carboxyl side of Arg-74 in proCCK // Regul. Peptides. 1993. — Vol. 46. — P. 575 — 582.
- Blommaert A.G.S., Dhotel H., Ducos В., Durieux C., Goudreau N., Bado A., Garbay C., Roques B.P. Structure-based design of new constrained cyclic agonists of the cholecystokinin CCK-B receptor // J. Med. Chem. 1997. — Vol. 40. — P. 647 — 658.
- B6hme G.A., Blanchard J.C. Les cholecystokinines et leurs recepteurs. Aspects fonctionnels // Therapie. 1992. — Vol. 47. — P. 541 — 548.
- Bolton G.L., Roth B.D., Trivedi B.K. Synthesis of conformationally constrained macrocyclic analogs of the potent and selective CCK-B antagonist CI-988 // Tetrahedron 1993. — Vol. 49. — P. 525 — 536.
- Buchwald P. Modeling liquid properties, solvation, and hydrophobicity: A molecular size-based perspective // Persp. Drug Discovery and Design.-2000.-Vol. 19. P. 19 — 24.
- Bulenger S., Marullo S., and Bouvier M. Emerging role of homoand heterodimerization in G-protein-coupled receptor biosynthesis and maturation. // Trends Pharmacol. Sci. 2005. — Vol. 26. — P. 131 — 137.
- Calberg M., Gundlach A.L., Mercer L.D., Beart P.M. Autoradiographic localization of cholecystokinin A and В receptors in the rat brain using (125 I) D-Tyr (Nle 28, 31) -CCK25 33 (S) // Eur. J. Neurosci. — 1992. — Vol.4. — P. 563 — 573.
- Canutescu A.A., Shelenkov, A.A., Dunbrack, R.L. A graph-theory algorithm for rapid protein side-chain prediction // Protein Sci. 2003. — Vol.12. — P. 2001 — 2014.
- Carrasco M., Del Rio M., Hernanz A., de la Fuente M. Inhibition of human neutrophil functions by sulfated and nonsulfated cholecystokinin octapeptides // Peptides. 1997. -Vol. 18, № 3.-P. 415−422.
- Chopra A., Yeagle P.L., Alderfer J.A., Albert A.D. Solution structure of the sixth transmembrane helix of the G-protein-coupled receptor, rhodopsin // Biochim. et Biophys. Act. 2000. — Vol. 1463. — P. 1 — 5.
- Christoffersen R. Use of quantum chemistry in development and analysis of anticancer drugs // Cancer chemother. Rep. 1974. — Vol. 4, № 4. — P. 47 — 69.
- Clark R.D., Fox R.C. Statistical variation in progressive scrambling I I J. Comp.-Aid. Mol. Des. 2004.-Vol. 18. — P. 563 — 578.
- Corringer P.J., Weng J.H., Ducos В., Durieux C., Boudeau P., Bohme A., Roques B.P. CCK-B agonist or antagonist activities of structurally hindered and peptidase-resistant Boc-CCK4 derivatives // J. Med. Chem. 1993. — Vol. 36. — P. 166 — 172.
- Coupland N.J., Nutt D.J. Neurobiology of anxiety and panic: In: Cholecystokinin and Anxiety: from Neuron to Behavior. Eds J. Bradwein, E. Vasar, Springer-Verlag, New York.- 1995.-321 p.
- Crawley J.N., Corwin R.L. Biological actions of cholecystokinin // Peptides. — 1994. -Vol. 15.-P. 731 -755.
- Dawson G.R., Tricklebank M.D. Use of the elevated plus maze in the search for novel anxiolytic agents 11 Tr. Pharmacol. Sci. 1995. — V. 16. — P. 33 — 36.
- De la Fuente M., Carrasco M., Del Rio M., Hernanz A. Modulation of murine lympho cyte functions by sulfated holecystokinin octapeptide // Neuropeptides. 1998. — Vol. 32.-P. 225−233.
- De Montigny C. Cholecystokinin-tetrapeptide induces paniclike attacks in healthy volunteers (Preliminary findings). // Arch. Gen. Psychiatry. 1989. — Vol. 46, № 6. — P. 511−517.
- Derrien M., McCort-Tranchepain I., Ducos В., Roques B.P., Durieux C. Heterogeneity of CCK-B involved in animal models of anxiety // Pharmacol. Biochem. Behav. -1994.-Vol. 49. -P. 133−141.
- Deschenes R.J., Lorenz L.J., Haun R.S., Roos B.A., Collier K.J., Dixon J.E. Cloning and sequence analysis of a cDNA encoding rat preprocholecystokinin // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984. Vol. 81. — P. 726 — 730.
- Dewar M.J.S., Liotard D.A. An efficient procedure for calculating the molecular gradient, using SCF-CI semiempirical wavefunctions with a limited number of configurations // J. Mol. Struct. (Theochem). 1990. — Vol. 206. — P. 123 — 133.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. A new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — P. 3902 — 3909.
- Ding X.Q., Pinon D.I., Furse K.E., Lybrand T.P., Miller L.J. Refinement of the conformation of a critical region of chargecharge interaction between cholecystokinin and its receptor // Mol. Pharmacol. 2002. — Vol. 61. — P. 1041 — 1052.
- Dockray G.J. Immunochemical evidence of cholecystokinin-like peptide in brain // Nature. 1976. Vol. 264. — P. 568 — 570.
- Dong M., Hadac E.M., Pinon D.I., Miller L.J. Differential spatial approximation between cholecystokinin residue 30 and receptor residues in active and inactive conformations // Mol. Pharmacol. 2005. — Vol. 67, № 6. — P. 1892 — 1900.
- Dore D., Smith G.P. CholecystokininB receptor antagonist increases food intake in rats // Physiol. Behav. 1998. — Vol. 65. — P. 11 — 14.
- Doweyko A.M. 3D-QSAR illusions // J. Comp.-Aid. Mol. Des. 2004. — Vol. 18. -P. 587 — 596.
- Drews J. Drug discovery: a historical perspective // Science. 2000. — Vol. 287. — P. 1960−1964.
- Dudek M., Ramnarayan K., Ponder J. Protein structure prediction using a combination of sequence homology and global energy minimization: П. Energy functions // J. Сотр. Chem. 1998. — Vol. 19. — P. 548 — 573.
- Dufresne M.N., Seva C., Fourmy D. Cholecystokinin and gastrin receptors // Physiol. Rev. 2006. — Vol. 86. — P. 805 — 847.
- Endo A. Compactin (ML-236B) and related compounds as potential cholesterol-lowering agents that inhibit HMG-CoA reductase // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28, № 4.-P. 401 -405.
- Eswar N., John В., Mirkovic N., Fiser A., Ilyin V.A., Pieper U., Stuart A.C., Mart-Renom M.A., Madhusudhan M.S., Yerkovich В., Sali A. Tools for comparative protein structure modeling and analysis // Nuc. Ac. Res. 2003. — Vol. 31. — P. 3375 -3380.
- Ezzell C. Proteins Rule // Sc. Am. 2002. — Vol. 286, № 2. — P. 42 — 47.
- Fernandez A., Colubri A., Berry R.S. Three-body correlations in protein folding: the origin of cooperativity // Physica A. 2002. — Vol. 307. — P. 235 — 259.
- Fink H., Rex A., Voits M., Voigt J.P. Major biological actions of CCK a critical evaluation of research findings // Exp. Brain. Res. — 1998. — Vol. 123. — P. 77 — 83.
- Frenkel D. Understanding molecular simulation. Cornwall: Academic press — 2002.-638 p.
- Galaktionov S., Nikiforovich G.V., Marshall G.R. Ab initio modeling of small, medium and large loops in proteins // Biopolymers (Pept. Sci.) 2001. — Vol. 60. — P. 153 — 168.
- Gerhardt P., Voits M., Fink H., Huston J.P. Evidence for mnemotropic action of cholecystokinin fragments Boc-CCK-4 and CCK-8(S) // Peptides. 1994. — Vol. 15. -P. 689 — 696.
- Gershengorn M.C., Osman R. Minireview: insights into G protein-coupled receptor function using molecular models // Endocrinology. 2001. — Vol. 142 — P. 2 — 10.
- Giannis A., Rubsam F. Peptidomimetics in drug design // Adv. Drug Res. — 1997. -Vol. 29. P. 1 — 78.
- Giragossian C., Mierke D.F. Intermolecular interactions between cholecystokinin-8 and the third extracellular loop of the cholecystokinin-A receptor // Biochemistry. -2001. Vol. 40, № 13. — P. 3804 — 3809.
- Giragossian С., Mierke D.F. Intermoleeular interactions between cholecystolcinin-8 and the third extracellular loop of the cholecystokinin-2 receptor // Biochemistry. -2002. Vol. 41, № 14. — P. 4560 — 4566.
- Giragossian C, Pellegrini M, Mierke D.F. NMR studies of CCK-8/CCK1 complex support membrane-associated pathway for ligand-receptor interaction // Can. J. Physiol. Pharmacol. 2002a. — Vol. 80. — P. 383 — 387.
- Giragossian C., Stone S., Papini A.M., Moroder L., Mierke D.F. Conformational and molecular modeling studies of sulfated cholecystokinin-15 // Biochern. and Biophys. Res. Comm. 20 026. — Vol. 293. — P. 1053 — 1059.
- Good A.C., Cho S.-J., Mason J.S. Descriptors you can count on? Normalized and filtered pharmacophore descriptors for virtual screening // J. Comp.-Aid. Mol. Des. -2004.-Vol. 18.-P. 523 -527.
- Green J.P., Johnson C.L., Kang S. Application of quantum chemistry to drugs and their interaction // Annu. Rev. Pharm. 1974. — Vol. 14. — P. 319 — 329.
- Hadac E.M., Pinon D.I., Ji Z., Holicky E.L., Henne R.M., Lybrand T.P., Miller L.J. Direct identification of a second distinct site of contact between cholecystokinin and its receptor // J. Biol. Chem. 1998. — Vol. 273. — P. 12 988 — 12 993.
- Hansch C., Leo A. Exploring QSAR. Fundamentals and applications in chemistry and biology. Am. Chem. Soc. Washington DC. 1995. — 343 p.
- Hardy P.M., Kenner G.W., Sheppard R.C., Morley J.S., MacLeod J.K. Acylated derivatives of Trp-Met-Asp-Phe-NH2 // U.S. patent № 3 896 103. МКИ C07c 103/52. — 1975.
- Harhammer R" Schafer U., Henklein P., Ott Т., Repke H. ССК-8-related C-terminal tetrapeptides: affinities for central CCKB and peripheral ССКЛ receptors // Eur. J. Pharmacol. 1991. — Vol. 209. — P. 263 — 266.
- Harro J., Vasar E. Evidence that CCKB receptors mediate the regulation of exploratory behavior in the rat // Eur. J. Pharmacol. 1991. — Vol. 193. — P. 379 — 381.
- Havel T.F. An evaluation of computational strategies for use in the determination of protein structure from distance constraints obtained by nuclear magnetic resonance // Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991. — Vol. 56. — P. 43 — 78.
- He L., Jurs P.C. Assessing the reliability of a QSAR model’s predictions // J. Mol. Graph, and Model. 2005. — Vol. 23. — P. 503 — 514.
- Hernandez-Gomez A.M., Aguilar-Roblero R., de la Mora M.P. Role of cholecystokinin-A and cholecystokinin-B receptors in anxiety // Amino Acids. —2002. -Vol. 23.-P. 283−290.
- Hillebrand J.J.G., de Wied D., Adan R.A.H. Neuropeptides, food intake and body weight regulation: a hypothalamic focus // Peptides. 2002. — Vol. 23. — P.2283−2306.
- Hinchliffe A. Modelling molecular structures. — Dep. Of chemistry, UMIST, Manchester, UK. 2000. — 336 p.
- Horwell D.C. Design of non-peptide agonists and antagonists at neuropeptide receptors starting from the chemical structure of neuropeptides // Let. Pept. Sci. -1998.-Vol. 5.-P. 115−116.
- Hruby V.J., Al-Obeidi F., Kazmierski W. Emerging approaches in the molecular design of receptor-selective peptide ligands: conformational, topographical and dynamic considerations. Review article // Biochem. J. 1990. — Vol.268. — P.249−262.
- Hruby V.J. Designing peptide receptor agonists and antagonists // Nat. Rev. Drug. Discov. 2002. — Vol. 1. — P. 847 — 858.
- Huang S.C., Fortune K.P., Wank S.A., Kopin A.S., Gardner J.D. Multiple affinityistates of different cholecystokinin receptors // J. Biol. Chem. 1994. — Vol. 269. — P. 26 121 -26 126.
- Hull R.A.D., Shankley N.P., Harper E.A., Gerskowitch V.P., Black J.W. 2-naphthalenesulphonyl L-aspartyl-(2-phenethyl)amide (2-NAP)-a selective cholecystokinin CCKA.-receptor antagonist // Br. J. Pharmacol. 1993. — Vol. 108. -P. 734 — 740.
- Huston J.P., Schildein S., Gerhardt P., Privou C., Fink H" Hasenohrl R.U. Modulation of memory, reinforcement and anxiety parameters by intra-amygdala injection of cholecystokinin-fragments Boc-CCK-4 and CCK-8S // Peptides. 1998. -Vol. 19.-P. 27−37.
- Jagota A. Data Analysis and Classification for Bioinformatics. Santa Cruz, CA, 2000. — 540 p.
- Ji Т.Н., Grossmann M, Ji I. G protein-coupled receptors. I. Diversity of receptor-ligand interactions // J. Biol. Chem. 1998. — Vol. 273. — P. 17 299 — 17 302.
- Kalivas J.H., Forrester J.B., Seipel H.A.QSAR modeling based on the bias/variance compromise: A harmonious and parsimonious approach. // J. Comp.-Aid. Mol. Des. -2004.-Vol. 18. P. 537−541.
- Kalueff A.V., Nutt D.J. The role of GAB A in memory and anxiety // Anxiety and Depression. 1997. — Vol. 4. — P. 100 — 110.
- Keire D.A., Solomon Т.Е., Reeve J.R. Identical primary sequence but different conformations of the bioactive regions of canine CCK-8 and CCK-58 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999. — Vol. 266. — P. 400 — 404.
- Keire D.A., Solomon Т.Е., Reeve J.R. NMR evidence for different conformations of the bioactive region of rat CCK-8 and CCK-58 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002. — Vol. 293. — P. 1014 — 1020.
- Kellogg G.E., Abraham D.J. Hydrophobicity: is LogP (o/w) more than the sum of its parts? Review // Eur. J. Med. Chem. 2000. — Vol. 35. — P. 651 — 658.
- Kier L.B. Molecular orbital studies of biological molecule conformations, in: biological correlations // The hansch approach, advances in chemistry ser. № 114, Am. Chem. Soc., Washington, D.C. 1972. — 256 p.
- Kier L.B. Molecular orbital theory in drug research. N.Y.Academic. 1971- 334p.
- King E.F.D. Medicinal Chemistry: Principles and Practice // R. S. Chem., Cambridge, 1994. — P. 182.
- Kisfaludy L., Schon I., Varro V., Varga S.L., Nafradi J. a-Aminoacyl containing new peptides with gastrin effects and a process for the preparation thereof // U.S. patent № 4 172 130. МКИ A61K 37/00. — 1979.
- Krauss G. Biochemistry of signal transduction and regulation / Eds. Schonbrunner N., Cooper J. Willey-VCH: Weinheim, 2001. — 506 p.
- Kuznetsov P.E., Kuznetsova N.B., Schulgin S.V., Rogacheva S.M., Sinyakov V.V., Kovtun V.A. Computer design of tetrapeptide CCK-4 analogues // SPIE Proc. 2006a. -Vol. 6165.-P. 366−377.
- Kuznetsov P.E., Kuznetsova N.B., Schulgin S.V., Rogacheva S.M., Sinyakov V.V., Kovtun V.A. The biologically active conformations of ligand CCKB receptor // SPIE Proc. 20 066. — Vol. 6165. — P. 378 — 383.
- Leach A.R. Molecular modeling: principles and applications. 2-nd ed. — Pearson Education: Harlow. — 2001. — 744 p.
- Lee Y.M., Beinborn M., McBride E.W., Lu M., Kolakowski L.F., Kopin A.S. The human brain cholecystokinin-B gastrin receptor cloning and characterization // J. Biol. Chem. — 1993. — Vol. 268. — P. 8164 — 8169.
- Leinre S., Schoneberg Т., Meyer R., Martin H., Kaufmann R. Pharmacological characterization of CCK-B receptors in human brain: No evidence for receptor heterogeneity // Neurosci. Lett. 1996. — Vol. 217. — P. 45 — 49.
- Lena I., Roques В .P., Durieux C. Dual modulation of dopamine release from anterior nucleus accumbens through cholescystokinin-B // J. Neurochem. 1997. — Vol. 68.-P. 162- 168.
- Leo A.J., Hoekman D. Calculating log P (oct) with no missing fragments- The problem of estimating new interaction parameters // Perspectives in Drug Discovery and Design. 2000. — Vol. 18. — P. 19 — 22.
- L’Heureux P.-J., Carreau J., Bengio Y., Delalleau O., Yue S.Y. Locally linear embedding for demensionality reduction in QSAR // J. Comp.-Aid. Mol. Des. 2004. -Vol. 18.-P. 475−479.
- Mannhold R., Rekker R.F. The hydrophobic fragmental constant approach for calculating log P in octanol/water and aliphatic hydrocarbon/water systems // Perspectives in Drug Discovery and Design. 2000. — Vol. 18. — P. 1 — 5.
- Marshall G.R. A hierarchical approach to peptidomimetics design // Tetrahedron. -1993. Vol. 49. — P. 3547 — 3562.
- Martin-Martinez M., De la Figuera N., Latorre M., Herranz R., Garcia-Lopez M.T., Cenarruzabeitia E., Del Rio J., Gonzalez-Muniz R. P-Turned dipeptoids as potent and selective CCK, receptor antagonists // J. Med. Chem. 2000. — Vol.43.- P.3770−3777.
- McLaya R.N., Panb W., Kastin A.J. Effects of peptides on animal and human behavior: A review of studies published in the first twenty years of the journal Peptides // Peptides. 2001. — Vol. 22. — P. 2181 — 2255.
- Mercer L.D., Beart P.M., Home M.K., Finkelstein D.I., Carrive P., Paxinos G. On the distribution of cholecystokinin В receptors in monkey brain // Brain. Res. 1996. -Vol. 738.-P. 313−318.
- Meylan W.M., Howard P.H. Estimating log P with atom/fragment and water solubility with log P // Perspectives in Drug Discovery and Design. 2000. — Vol. 19. -P. 67−71.
- Mierke D.F. CCK/CCK2 receptor interactions, by NMR. Peptide Receptors. -Willey-VCH: Montreal, Canada. 2004. — 206 p.
- Mierke D.F., Scheek R.M. Kessler H. Coupling constant restraints in ensemble calculations // Biopolymers. 1994. — Vol. 34. — P. 559 — 563.
- Miyasakal K., Funakoshi A. Cholecystokinin and cholecystokinin receptors // J. Gastroenterol. -2003. Vol. 38. — P. 1 — 13.
- Moran Т.Н., Schwartz G.J. Neurobiology of cholecystokinin // Crit. Rev. Neurobiol. 1994. Vol. 9. — P. 1 — 28.
- Morley J.E. Minireview: The ascent of cholecystokinin (CCK)—from gut to brain // Life Science. 1982. Vol. 30. — P. 479 — 493.
- Morley J.E., Silver A.J. Role of CCK in regulation of food intake // Prog. Neurobiol. 1991 — Vol. 36. — P. 23 — 34.
- Morris G.M., Goodsell D.S., Halliday R.S., Huey R., Hart W.E., Belew R.K., Olson A J. Automated docking using Lamarckian genetic algorithm and an empirical binding free energy function // J. Сотр. Chem. 1998. — Vol. 19. — P. 1639 — 1662.
- Neely W.B. The use of molecular orbital theory in pharmacological studies, in: a guide to molecular pharmacology toxology. Part II. — N.Y.: Dekker. — 1973. — 179 p.
- Netto C.F., Guimaraes F.S. Anxiogenic effect of cholecystokinin in the dorsal periaqueductal gray // Neuropsychopharmacol. 2004. — Vol. 29, № 1. — P. 101 — 107.
- Nikiforovich G.V., Galaktionov S., Balodis J., Marshall G.R. Novel approach to computer modeling of seven-helical transmembrane proteins: current progress in the test case of bacteriorhodopsin // Acta Biochim. Pol. 2001. — Vol. 48. — P. 53 — 64.
- Nikiforovich G.V., Mutter M., Lehmann C. Molecular modeling and design of regioselectively addressable functionalized templates (RAFT) with rigidified 3D structures // Biopolymers. 1999. — Vol. 50, № 4. — P. 361 — 372.
- Noble F., Roques B.P. CCK-B receptor: chemistry, molecular biology, biochemistry and pharmacology // Prog. Neurobiol. 1999. — Vol. 58. — P. 349 — 379.
- Nutt D.J. The pharmacology of human anxiety // Pharmacol. Therapy. 1990. -Vol. 47.-P. 233−266.
- Olah M., Bologa C., Oprea T.I. An automated PLS search for biologically relevant QSAR descriptors // J. Comp.-Aid. Mol. Des. 2004. — Vol. 18. — P. 437 — 445.
- Palczewski K., Kumasaka Т., Hon Т., Behnke C.A., Motoshima H., Fox B.A., Le Trong I., Teller D.C., Okada Т., Stenkamp R.E., Yamamoto M., Miyano M. Crystal structure of rhodopsin: a G protein-coupled receptor // Science. 2000. — Vol. 289. P. 739 — 745.
- Pearlman R.S., Smith K.M. Novel software tools for chemical diversify // Perspectives in Drug Discovery and Design. 1998. — Vols. 9−11(3D QSAR in Drug Design- Ligand/Protein Interactions and Molecular Similarity). — P. 339 — 353.
- Pellegrini M., Gobbo M., Rocchi R., Peggion E., Mammi S., Mierke D.F. Threonine6-Bradykinin: conformational study of a flexible peptide in dimethyl sulfoxide by NMR and ensemble calculations // Biopolymers. 1996. — Vol. 40. — P. 561 -569.
- Pellegrini M. Mierke D.F. Molecular complex of cholecystokinin-8 and N-terminus of the cholecystokinin-A receptor by NMR spectroscopy // Biochemistry. 1999 -Vol. 38.-P. 14 775- 14 783.
- Pogliani L. Modeling properties with higher-level molecular connectivity descriptors // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1999. — Vol. 39, № 1. — P. 104 — 111.
- Pommier В., Marie-Claire C., Da Nascimento S., Wang H.-L., Roques B.P. Noble F. Further evidence that the CCK2 receptor is coupled to two transduction pathways using site-directed mutagenesis // J. Neurochem. 2003. — Vol. 85. — P. 454 — 461.
- Ponder J.W., Case D.A. Force fields for protein simulation // Adv. Prot. Chem. — 2003.-Vol. 66.-P. 27−85.
- Purcell W.P., Bass G.E., Clayton J.M. Strategy of drug design, Wiley-Interscience, New-York.-1993.-354p.
- Radu D., Ahlin A., Svanborg P., Lindefors N. Anxiogenic effects of the CCKB agonist pentagastrin in humans and dose-dependent increase in plasma C-peptide levels // Psychopharmacol. 2002. — Vol. 161. — P. 396 — 403.
- Radu D., Ahlin A., Svanborg P., Lindefors N. Pentagastrin test for anxiety -psychophysiology and personality // Psychopharmacol. 2003. — Vol.166. — P.139−145.
- Rehfeld J.F., Larsson L.I., Goltermann N.R., Schwartz T.W., Hoist J.J., Jensen S.L., Morley J.S. Neural regulation of pancreatic hormone secretion by the C-terminal tetrapeptide of CCK // Nature. 1980. — Vol. 284. — P. 33 — 38.
- Rehfeld J.F., van Solinge W.W. The tumor biology of gastrin and cholecystokinin // Adv. Cancer Res. 1994. — Vol. 63. — P. 295 — 347.
- Reubi J.C., Schaer J.C., Waser B. Cholecystokinin (CCK)-A and CCK-B/gastrin receptors in human tumors // Cancer Res. 1997. — Vol. 57. — P. 1377 — 1386.
- Rogers D.W. Computational chemistry using the PC / 3-rd ed. J. Wiley & Sons, New Jersey. — 2003. — 349 p.
- Rodgers R.J., Johnson N.J.T., Cole J.C., Dewar C.V. Plus-maze retest profile in mice: importance of initial stages of trail 1 and response to post-trial cholinergic receptor blockage // Pharmacol. Biochem. Behav. 1996. — Vol. 54. — № 1. — P. 41−50.
- Rorgers R.J., Shepherd J.K. Influence of prior maze experience on behaviour and responce to diazepam in the elevated plus maze and light/dark tests of anxiety in mice // Psychopharmacol. 1993. — Vol. 113. — P. 237 — 242.
- Rosenstrom U. Design and synthesis of AT2 receptor selective angiotensin II analogues encompassing and y-turn mimetics. Acta Universitatis Upsaliensis: Uppsala, 2004.-81 p.
- Sakmar T.P. Structure of rhodopsin and the superfamily of seven-helical receptors: the same and not the same // Curr. Opin. Cell Biol. 2002. — Vol. 14. — P. 189 — 195.
- Salum C., Morato S., Roque-da-Silva A.C. Anxiety-like behavior in rats: a computational model 11 Neural Networks. 2000. — Vol. 13. — P. 21 — 29.
- Schertler G.F., Hargrave P.A. Projection structure of frog rhodopsin in two crystal forms // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1995. — Vol. 92. — P. 11 578 — 11 582.
- Sewald N., Jakubke H.-D. Peptides: chemistry and biology. Darmstadt, Willey-VCH: Weinheim, 2002. 543 p.
- Sharan R., Rubas W., Rolling W.M., Ghandehari H. Molecular modeling of arginine-glycine-aspartic acid (RGD) analogs: relevance to transepithelial transport // J. Pharm. Sci. 2001. — Vol. 4, № 1. — P. 32 — 41.
- Shiosaki К., Nadzan A.M., Garvey D.S., Shue Y-K., Brodie M.S., Holladay M.W., Chung Y.-L., Tufano M.D., May P.D. Peptide analog type-B CCK receptor ligands // U.S. patent № 5 340 802. МКИ A61K 37/02. — 1994.
- Shlik J., Zhou Y., Koszycki D., Vaccarino J.F., Bradwejn J. Effects of CCK-4 infusion on the acoustic eye-blink startle and psychophysiological measures in healthy volunteers // J. Psychopharmacol. 1999. — Vol. 13, № 4. — P. 385 — 390.
- Sinha J., Kurup A., Paleti A., Gupta S.P. Quantitative structure-activity relationship study on some nonpeptidal cholecystokinin antagonists // Bioorg. Med. Chem. 1999. -Vol. 7.-P. 1127−1130.
- Silvente-Poirot S., Escrieut C., Wank S.A. Role of the extracellular domains of the cholecystokinin receptor in agonist binding // Mol. Pharmacol. 1998. — Vol. 54. — P. 364−371.
- Silvente-Poirot S., Wank S.A. A segment of five amino acids in the second extracellular loop of the cholecystokinin-B receptor is essential for selectivity of the peptide agonist gastrin//J. Biol. Chem. 1996.-Vol. 271.-P. 14 698−14 706.
- Smith J.C., Karplus M. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — P. 805 — 812.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods Ill-extension of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi // J. Сотр. Chem.-1991.-Vol. 12.-P. 116−124.
- Strohle A., Holsboer F., Rupprecht R. Increased ACTH concentrations associated with cholecystokinin tetrapeptide-induced panic attacks in patients with panic disorder // Neuropsychopharm. 2000. — Vol. 22, № 3. — P. 251 — 256.
- Sullivan J.J., Jones A.D., Tanji K.K. QSAR treatment of electronic substituent effects using frontier orbital theory and topological parameters // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. — Vol. 40. — P. 1113 — 1117.
- Taghzouti К., Lena I., Delhi F., Roques B.P., Dauge V., Simon H. Cognitive enhancing effects in young and old rats of pBC264, a selective CCKB receptor agonist // Psychopharmacol. 1999. -Vol. 143. — P. 141 — 149.
- Tairi-Kellou S., Bellier В., Million M.-E., Garbay C., Maigret B. Computer modeling of new pseudopeptide CCK2 agonists // J. Mol. Struct. 2002. — Vol. 589−590—P. 55−66.
- Testa В., Crivori P., Reist M., Carrupt P. The influence of lipophilicity on the pharmacokinetic behavior of drugs: Concepts and examples // Perspectives in Drug Discovery and Design. 2000. — Vol. 19. — P. 179 — 183.
- Todeschini R., Consonni V. Handbook of Molecular Descriptors // WILEY-VCH, Weinheim, — 1993.-736 p.
- Ulrich C.D., Ferber I., Holicky E., Hadac E., Buell G., Miller LJ. Molecular-cloning and functional expression of the human gallbladder cholecystokinin-A receptor // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993. — Vol. 193. — P. 204 — 211.
- Van der Bent A., Ter Laak A.M., Ijzerman A.P., Soudijn W. Molecular modelling of asperlicin derived cholecystokinin A receptor antagonists // Eur. J. Pharmacol. — 1992. Vol. 226. — P. 327 — 334.
- Van Megen H.J.G.M., Westenberg H.G.M., den Boer J.A., Kahn R.S. The cholecystokinin-B receptor antagonist CI-988 failed to affect CCK-4 induced symptoms in panic disorder patients // Eur. Neuropsychopharm. 1996. — Vol. 6. — P. 263 — 280.
- Vasar E., Yarro J., Lang A. Differential involvement of CCK-A and CCK-B receptors in the regulation of locomotor activity in the mouse // Psychopharm. Berl. -1991. Vol. 105.-P. 393 -399.
- Verspohl E.J., LaMura M. Biological effects of newly synthesized cholecystokinin analogs // Horm. Res. 2000. — Vol. 53. — P. 177 — 184.
- Wang X.J., Wang X.H., Han S. Cholecystokinin octapeptide antagonized opioid analgesia mediated by ji- and к- but not 8-receptors in the spinal cord of the rat I I Brain res.-1996. Vol. 523.-P. 5- 10.
- Wank S.A., Pisegna J.R., de Weerth A. Brain and gastrointestinal cholecystokinin receptor family: structure and functional expression // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. — 1992. Vol. 89. — P. 8691 — 8695.
- Wiesenfeld-Hallin Z., Xu X.-J. Neuropeptides in neuropathic and inflammatory pain with special emphasis on cholecystokinin and galanin // Eur. J. Pharmacol. — 2001.-Vol. 429. P. 49−59.
- Xu X.J., Hoffinann O., Wiesenfeld-Hallin Z. L-740,093, a new antagonist of the CCK-B receptor, potentiates the antinociceptive effect of morphine: electrophysiological and behavioural studies // Neuropeptides. — 1996. Vol. 30. — P. 212−219.
- Yeagle P.L., Salloum A., Chopra A., Bhawsar N., Ali L., Kuzmanovski G., Alderfer J.L., Albert A.D. Structures of the intradiskal loops and amino terminus of the G-protein receptor, rhodopsin // J. Pept .Res. 2000. — Vol. 55. — P.455−465.
- Yamaguchi Y., Osamura Y., Goddard J.D., Schaffer H.F. A New Dimentions to Quantum Chemistry: Analytic Derivative Methods in Ab Initio Molecular Electronic Structure Theory. Oxford Univ. Press, N-Y, 1994. 471 p.
- Yuan Z.Q. Synthesis of g- and b-turn mimetics. Applications to desmopressin, oxytocin and LHRH. Umea: Sweden, 2001. — 82 p.
- Zachrisson O., Lindefors N. Cholecystokinin receptors. A target for tomorrow’s psychopharmaceuticals? // Lakartidningen. 1996. — Vol. 93. — P. 1225 — 1227.
- Zawalich W.S. Synergistic impact of cholecystokinin and gastric inhibitory polypeptide on the regulation of insulin secretion // Metabolism. 1988. — Vol. 37, № 8.-P. 778−781.
- Zheng Z., Lewis M.W., Travagli R.A. In vitro analysis of the effects of cholecystokinin on rat brain stem motoneurons // Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol.-2005.-Vol. 288, № 5.-P. 1066- 1073.