Синтез углеводных антигенов HNK-1 и неогликоконъюгатов на их основе
Диссертация
В последнее время все более возрастает интерес к пониманию на молекулярном уровне механизмов развития и функционирования нервной системы. Исследования в этой области выявили несколько серий углеводных структур, определяющих протекание многих процессов узнавания нервных клеток. Среди них особое место занимают олигосахариды, связывающиеся антителами HNK-1, полученными против углеводного антигена… Читать ещё >
Содержание
- ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Получение региоселективно защищенных производных глюкуроновой кислоты
- 1. 2. Получение глюкуронил-доноров
- 1. 3. Синтезы гл юкурон ил — содержащих олигосахаридных цепей гликозаминогликанов
- 1. 3. 1. Общая характеристика строения гликозаминогликанов
- 1. 3. 2. Синтезы олигосахаридных фрагментов, соединяющих гликозаминогликаны с белковой цепью
- 1. 3. 3. Синтезы группы Т. Огавы
- 1. 3. 4. Синтезы олигосахаридов повторяющегося звена хондроитинсульфата
- 1. 3. 5. Реакции глюкуронилирования в синтезах олигосахаридных фрагментов гепарина и гепарансульфата
- 1. 3. 6. Синтезы олигосахаридных фрагментов гиалуроновой кислоты
- 1. 4. Синтезы олигосахаридных цепей антигенов HNK
- 1. 5. Сравнительная характеристика глюкуронил-доноров
- 1. 5. 1. Общие аспекты глюкуронилирования
- 1. 5. 2. Влияние структурных фрагментов глюкуронил-доноров на эффективность гликозилирования
- 1. 5. 3. Влияние защитных групп в производных галактозы на эффективность их З-О-р-глюкуронилирования
- 2. 1. Введение
- 2. 2. Ретросинтетический анализ структуры пентасахарида сульфо-ЗИсАф 1 -3)Gal (p 1 -4)GlcNAc (p l-3)Gal (p 1 -4)Glcp-0-(CH2)2NH2 (5)
- 2. 3. Синтез олигосахаридов
- 2. 3. 1. Синтез гликозил-акцепторов 17 и 23 на основе трисахарида GlcNAc (pi-3)Gal (pi-4)Glcp
- 2. 3. 2. Синтезы производных дисахарида GlcA (pi-3)Gaip
- 2. 3. 2. 1. Результаты глюкуронилирования диолов галактозидов
- 2. 3. 2. 2. Препаративный синтез дисахарида GlcA (pl-3)Gaip (72) и гликозил-донора на его основе
- 2. 3. 2. 3. Функционализация аллильного агликона в дисахариде
- 2. 3. 2. 4. Получение моногидроксильных производных дисахарида GlcA (pi-3)Gaip
- 2. 3. 2. 5. Получение дисахаридов 9−11 78 2.3.3 Синтез производных пентасахарида
- 2. 3. 3. 1. Сборка пентасахаридной цепи
- 2. 3. 3. 2. Введение азидогруппы в аллильный агликон в пентасахариде
- 2. 3. 3. 3. Получение моногидроксильных производных пентасахарида GlcA (pl-3)Gal (pl-4)GlcNAc (pi-3)Gal (pl-4)Glcp
- 2. 3. 3. 4. Получение пентасахаридов 5−7 86 2.4 Получение неогликоконъюгатов целевых олигосахаридов
Список литературы
- Lindberg В., Loenngren J., Thompson J.L. // Carbohydr. Res.- V.28(1973).-P.351−357
- Keglevic D., Ljevakovic D. // Carbohydr. Res.- V.64(1978).- P.319−322
- Bowden K., Heilbron I.M., Jones E.R.H., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc.-V.l (1946).- P.39−45
- Corey E.J., Samuelsson B. // J. Org. Chem.- V.49(1984).- P.4735
- Zsiska M., Meyer B. // Carbohydr. Res.- V.215(1991).- P.261−277
- Omura K., Swern D. // Tetrahedron.- V.34(1978).- P.1651−1660
- Tamura J., Neumann K.W., Ogawa T. // Liebigs Ann. Chem.- V.(1996).-P.1239−1257
- Nakahara Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.- V.205(1990).- P.147−159
- Garegg P.J., Olsson L., Osearson S. // J. Org. Chem.- V.60(1995).- P.2200−2204
- Rio S., Beau J.-M., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.244(1993).- P.295−313
- Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem.- V.3(1995).-P.1637−1650
- Brook M.A., Chan Т.Н. // Synthesis.- 1983, — P.201−203
- Cipolla L., Nicotra F., Lay L., Lindahl U., Panza L., Russo G. // Glycoconjugate J.- V. 13(1996).- P.995−1003
- Grindley T.B. // Кн. Synthetic Oligosaccharides. ACS Symposium Series 560. 1994. P.51−76
- Nakano Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.- V.243(1993).- P.43−69
- Isogai Y., Kawase Т., Ishida H., Kiso M., Hasegawa A. // J. Carbohydr. Chem.-V.15(1996).- P.1001−1023
- Coutant C., Jacquinet J.-C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1995, — P.1573−1581
- Krog-Jensen C., Osearson S. // Carbohydr. Res.- V.308(1998).- P.287−296
- Chernyak AYa, Kononov L.O., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.-V.216(1991).- P.381−398, и ссылки, цитируемые в работе
- Wagner Н., Aurnhammer G., Danniger H. et al. // Chem. Ber.- B. 105(1972).-S.257−261
- Klemer A., Rohde F., Funcke W. // Carbohydr. Res.- V.49(1976).- P. C5
- Fry E.M. // J. Am. Chem. Soc.- V.77(1955).- P. 3915−3916
- Dax K., Weidman H. // Advances Carbohydr. Chem. Biochem.- V.33(1976).-P.189−235
- Bollenback G.N., Long J.W., Benjamin D.G., Lindquist J.A. // J.Am.Chem.Soc.-V.77(1955).- P.3310−3315
- Vlahov J., Snatzke G. // Liebigs Ann. Chem.- V.4(1983).- S.570−574
- Sinay P., Jacquinet J.-C., Petitou M., Duchaussoy P., Lederman I., Choay J., Torri G. // Carbohydr. Res.- Y. 132(1986).- C5-C9
- Keglevic D. // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.- V.36(1979).- P.57−134
- Norberg Т. // Кн. Modern Methods in Carbohydrate Synthesis. Harwood Academic. 1995. P.82−106
- Sarkar A.K., Matta K.L. // Carbohydr. Res.- V.233(1992).- P.245−250
- Helferich В., Tuerk D., Stoeber F. // Chem. Ber.- V.89(1956).- P.2220−2224
- Sakata M., Haga M., Tejima S. // Carbohydr. Res.- V.13(1970).- P.379−390
- Schmidt R.R. // Angew. Chem.- V.98(1986).- P.213−236
- Fisher В., Nudelman A., Ruse M, Herzig J., Gottlieb H.E., Keinan E. // J. Org. Chem.- V.49(1984).- P.4988−4991
- Goto F., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.6841−6844
- Roden L. // Кн. The Biochemistry of Glycoproteins and Proteoglycans.- New York. Plenum Press. 1980. P.267−371
- Esko J. // Кн. Essentials in glycobiology.- San Diego. 1999. P. 145−148
- Sugahara K., Yamashina I., Waard P., Halbeek H., Vliegenthart J.F.G. // J. Biol. Chem.- V.263(1998).- P. 10 168−10 174
- Sugahara K., Ohkita Y., Shibata Y., Yoshida K., Ikegami A. // J. Biol. Chem.-V.270(1995).- P. 7204−7212
- Rosenfeld L., Danishefsky I. // J. Biol. Chem.- V.263(1988).- P. 262−266
- Fransson L.A., Silverberg I., Carlstedt I. // J. Biol. Chem.- V.260(1985).- P. 14 722−14 726
- Manzi A., Salimath P.V., Spiro R.C., Keifer P.A., Freeze H.H. // J. Biol. Chem.- V.270(1995).- P. 9154−9163
- Lidholt K., Fjelstad M., Lindahl U., Goto F., Ogawa Т., Kitagawa H., Sugahara K. // Glycoconjugate J.- V. 14(1997).- P.737−742
- Flowers H.M. // Carbohydr. Res.- V.4(1967).- P.312−317
- Sarkar A.K., Esko J.D. // Carbohydr. Res.- V.279(1995).- P.161−171
- Tamura J., Miura Y., Freeze H.H. // J. Carbohydr. Chem.- V.18(1999).- P. l-14
- Zsiska M., Meyer B. // Carbohydr. Res.- V.215(1991).- P.279−292
- Rio S., Beau J.-M., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.255(1994).- P. 103−124
- Nilsson M., Westman J., Svahn C.-M. // J. Carbohydr. Chem.- V.12(1993).-P.23−37
- Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem.- V.3(1995).-P.1637−1650
- Goto F., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.5099−5102
- Goto F., Ogawa T. // Pure and Appl. Chem.- V.64(1993).- P.793−801
- Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Glycoconjugate J.- V.13(1996).- P.933−936
- Neumann K.W., Tamura J., Ogawa T. // Bioorg. Med. Chem. Lett.- V.5(1995).-P.1351−1354
- Tamura J., Neumann K.W., Kurono S., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.305(1998).- P.43−63
- Tamura J. // Trends in Glycoscience and Glycotechnology.- Y.6(1994).- P.29−50
- Marra A., Dong X., Petitou M., Sinay P. // Carbohydr. Res.- V. 195(1989).-P.39−50
- Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.199(1990).- P.153−181
- Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.325(2000).- P.93−106
- Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.326(2000).- P.88−97
- Jacquinet J.-C., Rochepeau-Jobron L., Combal J.-P. // Carbohydr. Res.-V.314(1998).- P.283−288
- Belot F., Jacquinet J.-C. // Carbohydr. Res.- V.290(1996).- P.79−86
- Spillman D., Lindahl U. // Current Opinion Struct. Cell Biol.- (1994)
- Petitou M., Duchaussoy P., Lederman I., Choay J., Jacquinet J.-C., Sinay P., Torri G. // Carbohydr. Res.- V.147(1986).- P.221−23 666. van Boeckel C.A.A., Petitou M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- V.32(1993).-P.1671−1690
- Kovensky J., Duchaussoy P., Bono F., Salmivirta M., Sizun P., Herbert J.-M., Petitou M., Sinay P. // Bioorg. Med. Chem.- V.7(1999).- P.1567−1580
- Slaghek Т., Nakahara Y., Ogawa T. // Tetrahedron Lett.- V.33(1992).- P.4971−4974
- Slaghek Т., Nakahara Y., Ogawa Т., Kamerling J.P., Vliegenthart J.F.G. // Carbohydr. Res.- V.255(1994).- P.61−70
- Abo Т., Balch C.M. // J. Immunol.- V.127(1981).- P. 1024−1029
- Chou K.H., Ilyas A.A., Evans J. E, Costello C., Quarles R.H., Jungawala F.B. // J. Biol. Chem.- V.261(1986).- P. l 1717−11 725
- Volshol H., van Zuylen C.W., Oberger G., Vliegenthart J.F., Schachner M. // J. Biol. Chem.- V.271(1996).- P.22 957−22 960
- Yuen C.T., Chai W., Loveless R.W., Lawson A.M., Margolis R.U., Feizi T. // J.Biol.Chem.- V.272(1997).- P.8924−8931
- Schachner M., Martini R. // Trends Neurosci.- V. 18(1995).- P.183−191
- Fields R.D., Itoh K. // Trends Neurosci.- V. 19(1996).- P.473−480
- Schachner M. // Curr. Opin. Cell Biol.- V.9(1997).- P.627−634
- Ilyas A.A., Quarles R.H., Mcintosh T.D., Doberson M.J., Trapp B.D., Dalakas M.C., Brady R.O. // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.- V.81(1984).- P. 1225−1229
- Asa D., Gant Т., Oda Y., Brandley B.K. // Glycobiology.- V.2(1992).- P.395
- Chevalier R., Mallet J.-M., Aubry J., Sinay P. // Abstracts of papers of XV International Symposium on Glycoconjugates. The International Glycoconjugate Organisation.- Tokyo, August 1999.- 4pP#445
- Ding Y., Fukuda M., Hindsgaul 0. // Bioorg. and Medicinal Chem. Lett.-V.8(1998).- P.1903−1908
- Paulsen H. // Angew. Chem.- V.94(1982).- P.184−201
- Toshima K., Tatsuta K. // Chem. Rev.- V.93(1993).- P.1503−1531
- Kaspersen F.M., van Boeckel C.A.A. // Xenobiotica, V.17(1987).- P.1451−1471
- Garegg P.J., Konradsson P., Kvarnstroen I., Norberg Т., Svensson S.C.T., Wigilius B. // Acta Chem. Scand.- B39(1985).- P.569−577
- Schmidt R.R., Grundler G. // Synthesis.-V.l 1(1981).- P.885−887
- Корнилов A.B., Кононов JI.О., Затонский Г. В., Шашков А. С., Нифантьев Н. Э. // Биоорган. Химия, — Т.23(1997).-С.655−666
- Batavyal L., Roy N. // Carbohydr. Res.- V. 145(1986).- P.328−331
- Das S.K., Roy N. // Synthetic Communication.- V.25(1995).- P.1699−1710
- Magnusson G., Chernyak A.Ya., Kihlberg J., Kononov L.O. // Кн. Neoglycoconjugates: Preparation and Application.- Academic Press Inc. 1994. P.53
- Youssef R.H., Silwanis B.A., El-Sokkary R.I., Nematalla A.S., Nashed M.A. // Carbohydr. Res.- V. 240(1993).- P. 287−293
- Alais J., Maranduba A., Veyrieres A. // Tetrahedron Lett.- V.24(1983).- P. 23 832 386
- Banoub J., Boullanger, P., Lafont, D. // Chem. Rev.- V.92(1992).- P. 1167−1195
- Yamazaki F., Kitajima Т., Nukada Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.201(1990).- P.15−30
- Baluja G., Chase В. H., Kenner G. W., Todd A. // J. Chem. Soc.- V. ll (1960).-P.4678−4681
- Garegg P.G., Hultberg H., Wallin S. // Carbohydr. Res.- V.108(1982).- P.97−101
- Ogawa Т., Kitajima Т., Nukada T. // Carbohydr. Res.- V. 123(1983).- C5-C11
- Yamazaki F., Kitajima Т., Nukada Т., Ito Y., Ogawa T. // Carbohydr. Res.-V.201(1990).- P.15−30
- Bose R., Scheffold R. // Angew. Chem.- V.88(1976).- P.578−579
- Ogawa Т., Nakabayashi S. // Carbohydr. Res.- V.93(1981).- C1-C5
- Ogawa Т., Yamamoto H. // Agr. Biol. Chem.- V.49(1985).- P.475−482
- Kanie O., Crawley S.C., Palcic M.M., Hindsgaul O. // Carbohydr. Res.-V.243(1983).- P.139−164
- Кононов JI.O., Корнилов A.B., Шерман A.A., Зырянов Е. В., Затонский Г. В., Шашков А. С., Нифантьев Н. Э. // Биоорг. Хим.- Т.24(1998).- С.608−622
- Dubber М., Lindhorst Т.К. // Carbohydr. Res.- V.310(1998).- Р.35−41
- Lee R.T., Lee Y.C. // Carbohydr. Res.- V.37(1974).- P. 193−201
- Thiem J., Stangier P., Matschulat P., Paulsen H. // Carbohydr. Res.-V.225(1992).- P.147−150
- Lehmann J., Schmidt-Schuchardt M. // Carbohydr. Res.- V.276(1995).- P.43−55 и ссылки, цитируемые в этой работе
- Hanessian S., Benalil A., Laferriere // J. Org. Chem.- V.60(1995).- P.4786−4797
- Черняк А.Я., Антонов K.B., Кочетков H.K. // Биоорган, химия.-Т.15(1989).- С.1113−1127
- Jacquinet J.-C., Sinay P. // Tetrahedron.- V.35(1979).- P.365−371
- Collins P., Ferrier R. // Кн. Monosaccharides. John Wiley & Sons. 1995. P.345−347
- Lee R.T., Lee Y.S. // Carbohydr. Res.- V.37(1974).- P. 193−201
- Chernyak A.Ya., Levinsky A.B., Dmitriev B.A., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.- V. 128(1984).- P.269−282
- Черняк А.Я., Кононов Л. О., Кочетков H.K. // Биоорган, химия.-Т.15Ц988).- С.1394−1410
- Nifant’ev N.E., Amochaeva V.Y., Shashkov A.S., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.- V.242(1993).- P.77−89
- Abbas S.A., Haines A.H. // Carbohydr. Res.- V.39(1975).- P.358−363
- Chittenden G.J.F., Buchanan J.G. // Carbohydr. Res.- V. ll (1969).- P.379−385
- Нифантьев Н.Э., Амочаева В. Ю., Шашков A.C., Кочетков H.K. // Биоорган, химия, — Т. 18(1992).- С.699−716
- Barile P.L., Berti G., Catelani G., Colonna F., Marra A. // Tetrahedron Lett.-V.27(1986).- P.2307−2310
- Schmidt R.R. // Synlett.- V. 11(1990).- P. 694−696
- McMurry J. // Organic Reactions.- Y.24(1976).- P.187−224
- Черняк А.Я., Антонов КВ., Кочетков H.K. // Биорган. химия, — Т.13(1987).-С.958−966
- Chernyak A.Ya., Kononov L.O., Kochetkov N.K. // Carbohydr. Res.-V.216(1991).- P.381−398
- Черняк А.Я., Кононов Л. О., Антонов К. В. // Изв. АН СССР. Сер. хим,-Т.(1988).- С.1660−1667
- Gan Z., Cao S., Wu Q., Roy R. // J. Carbohydr. Chem.- V.18(1999).- P.755−773
- Bovin N.V., Korchagina E.Y., Zemlyanukhina T.V., Byramova N.E., Galanina O.E., Zemljakov A.E., Ivanov A. E., Zubov V.P., Mochalova L.V. // Glycoconjugate J.- V.10(1993).- P.142
- Pochechueva T.V., Galanina O.E., Nifant’ev N.E., Kornilov A.V., Tuzikov A.B., Bovin N.V. ELISA-based mapping of carbohydrate section antibodies with 61 synthetic saccharides // Leucocyte Typing VIII. Tissue antigens.- 2000
- Saghatelyan A.K., Gorissen S., Meigel I., Mosbacher J., Kaupmann K., Bettler В., Kornilov A.V., Nifant’ev N.E., Schachner M., Dityaev A. // J. Neuron, in press