Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, строение и реакционная способность псевдоазуленов пириндинового ряда

Диссертация: Синтез, строение и реакционная способность псевдоазуленов пириндинового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Поршнев Ю. Н., Чуркина В. А., Андронова Н. А., Титов В. В. Структурнаяспецифичность электрофильного замещения реакции 2фенилбензоЬ. циклопентапирана // ХГС. 1977. № 7. С.902−905. Бабаев Е. В., Алифанов B. JL, Ефимов A.B. Соли оксазоло3,2а.пиридиния и оксазолоииримидиния в органическом синтезе // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2008. № 4. С.831−848. Ядер С) и геометрию молекулы, а распределение зарядов… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общая характеристика класса псевдоазуленов
      • 1. 1. 1. Введение
      • 1. 1. 2. номенклатура 11сев доазул енов
      • 1. 1. 3. основные iипы псевдоазуленов
      • 1. 1. 4. Границы класса псевдоазуленов
      • 1. 1. 5. Сравнительный анализ строения псевдоазуленов
      • 1. 1. 6. Строение и ароматичность псевдоазуленов по данным РСА
      • 1. 1. 7. маг1 штные свойства псевдоазуленов
      • 1. 1. 8. Электронные спектры
      • 1. 1. 9. Особенности строения >Ш-пириндинов
      • 1. 1. 10. псевдоазулены в живой природе
      • 1. 1. 11. применение псевдоазуленов
      • 1. 1. 12. стабильность псевдоаузленов
    • 1. 2. Методы синтеза псевдоазуленов
      • 1. 2. 1. Ароматизация
      • 1. 2. 2. Конденсации циклопентенонов и инденонов
      • 1. 2. 3. Синтезы па основе циклопентадиена и фульфенов
      • 1. 2. 4. Рециклизации азолиевых солей анионом циклопентадиена
      • 1. 2. 5. Процессы циклоприсоединения
      • 1. 2. 6. Синтезы из ациклических реа1 ентов
      • 1. 2. 7. Синтезы из ацетиленовых и полиеповых предшественников
      • 1. 2. 8. Синтезы пери-конденсированных псевдоазуленов
      • 1. 2. 9. Краткие
  • выводы
    • 1. 3. Реакционная способность псевдоазуленов
      • 1. 3. 1. Реакции с электрофилами
      • 1. 3. 2. Взаимодействие с диполярофилами
      • 1. 3. 3. Реакции с нуклеофилами
      • 1. 3. 4. рециклизации циклопентапиранов
      • 1. 3. 5. Восстановление
      • 1. 3. 6. Краткие
  • выводы
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Постановка задачи
    • 2. 2. Синтез циклопента[а]хинолизинов
      • 2. 2. 1. сиб1ез исходных соединений
      • 2. 2. 2. Взаимодействие оксазоло[3,2-а]1 гиридиниевых солей с Ср-литием
      • 2. 2. 3. Взаимодействие N-oehai u-ui-2-хлорпиридиниевой соли с Ср-литием
      • 2. 2. 4. Оптимизация условий синтеза циклопент а[а]хинолизинов из солей
    • 2. 3. Электронное строение и спектральные свойства циклопента[а]хинолизинов. Геометрия и ароматичность трицикла
    • 2. 4. Синтез бициклических пириндинов из моноциклических солей оксазолия
      • 2. 4. 1. Синтез исходных оксазолов и оксазолиевых солей
      • 2. 4. 2. Взаимодействие оксазолиевых солей ГУ с циклопентадиенил литием
      • 2. 4. 3. Оптические свойства циклопента[с]пириндинов
    • 2. 5. Вариация субстратов в новой схеме синтеза псевдоазуленов
      • 2. 5. 1. Вариация катионов
      • 2. 5. 2. Вариация анионов
    • 2. 6. Краткие итоги
    • 2. 7. Химические свойства циклопента[а]хинолизинов и циклопента[с]пиридинов
      • 2. 7. 1. Протонирование циклопента[а]хинолизинов
      • 2. 7. 2. Протонирование циклопента[с]пиридинов
      • 2. 7. 3. Электрофильное замещение в циююпента[а]хинолизинах и циклопента[с]пиридинах
      • 2. 7. 4. Реакция циклопента[а]хинолизина с бутиллитием
      • 2. 7. 5. Реакции циклопента[а]хинолизина с другими реагентами
      • 2. 7. 6. Попытки синтеза комплексов циклопен га[а]хинолизинов с переходными металлами
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез, строение и реакционная способность псевдоазуленов пириндинового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

4 Выводы.

1. Предложена новая эффективная стратегия синтеза ряда псевдоазуленов — пириндинов и их аналогов — рециклизацией моноциклических или конденсированных оксазолиевых солей под действием циклопентадиенил лития.

2. Вариацией субстратов удалось выделить стабильные ключевые интермедиаты этого нового превращения оксазолов в пиридины, имеющие разомкнутый оксазольный цикл или не полностью ароматизовавшийся пиридиновый фрагмент.

3. Впервые получена ранее неизвестная гетероциклическая система с мостиковым атомом азота — циклопента[а]хинолизин, детально изучена ее.

1 л | геометрия, спектральные (УФ, ЯМР С и Н) свойства и проблема ее ароматичности.

4. Впервые синтезирована серия труднодоступных циклопента[с]пиридинов и изучены спектральные свойства и геометрия молекул этого подкласса.

5. На модельных системах циклопента[а]хинолизина и циклопента[с]-пиридина изучена региоселективность реакций с электрофилами (формилирование, ацилирование, нитрозирование), а также направление реакций протонирования и депротонирования. Впервые обнаружены амбидентные свойства гетероциклов на основе пириндина в электрофильных реакциях.

6. Проведен квантово-механический расчет строения циклопента[а]-хинолизина и показано, что данные расчета корректно отражают физико-химические свойства (окраска, корреляция расчетных зарядов и химических сдвигов.

13 ядер С) и геометрию молекулы, а распределение зарядов соответствует экспериментально наблюдаемой региоселективности реакций с электрофилами.

1. Mayer R. Pseudo-Azulene, Pseudo-Tropone und Pseudo-Tropolone // Angew. Chem. 1957. Bd.69. № 13−14. S.481−482.

2. Mayer R. Neuere Methoden der preparativen Organischen Chemie II. Der Cyclopentanon-o-carbonsaure-ester und seine praparative Bedeutung // Angew. Chem. 1956. Bd.56. № 5. S. 169−174.

3. Armit J.W., Robinson R. CCXI. Polynuclear Heterocyclic Aromatic Types. Part II. Some Anhydronium Bases // J. Chem. Soc. Trans. 1925. P. 1604−1618.

4. Mayer R., Weise U. Uber die Synfhese der Pseudo-azulene 2,3-Benzo-oxalen und 2,3-Benzo-thialen//Naturwissenschaften. 1959. S.312−313.

5. Treibs W., Schroth W., Kipping D., Leibnitz E. Neuere Unfersuehungen uber Oxalene // Naturwissenschaften. 1961. S.430.

6. Treibs W. En-Synthesen an Azulenen und Pseudoazulenen //Naturwissenschaften. 1960. S.156.

7. Поршнев Ю. H., Чуркина В. А. Черкашин М. И. Псевдоазулены как л> изоэлектронные аналоги азулена // Успехи химии. 1987. Т. LVI. Вып.-1. С.95−127.

8. Timpe H.-J., El’tsov A.V. Pseudoazulenes // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1983. V.33.P.185−239.

9. Яхонтов JI. Н. Химия азаиндолов // Успехи химии. 1968. Т.37. С.1258−1278.

10. Boyd G.V. pseudoAzulenes Containing Two Fused Five-membered Rings // Tetrahedron Lett. V.6. 1965. № 19. P. 1421−1426.11. http://www, hulis. free, fr.

11. Gimarc B.M. Topological charge stabilization // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V.105. P.1979;1984.

12. Maiboroda D.A., Babaev E.V., Jug K. On the Alternation Effect in Substituted Indolizines and their Aza-analogs // J. Org. Chem. 1997. V.62. P 7100−7105.

13. Anderson A.G. Jr., Steckler В. M. Azulene. VIII. A Study of the Visible Absorption Spectra and Dipole Moments of Some 1- and 1,3-Substituted Azulenes // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V.81. P.4941−4946.

14. Ladd M.F.C, Powey D.C., Boyd’G.V., Clark F.W. pseudo-Azulenes. Part 7. Crystal and molecular structure of benzo-b.indeno[l, 2-e]pyran // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. P.209−212.

15. Ammon’Hl., Jensen L.H. The Crystal and Molecular Structure of l-Methyl-6−5-(l-methyl-lH-l-pyrindinyl).-l-azoniaindan Iodide // J. Amer. Chem. Soc. 1966. V.88. P.681−688.

16. Banciu M.D., Castellano E.E., Ellena' J., Haiduc I., Draghici C., Balaban A.T. Serendipitous, one-pot formation of 2,3,7-triphenylcyclopentac.pyran from 1,2-diphenylethanedione («benzilD) and cyclopentadiene // New J. Chem. 2001. V.25. P.1472−1474.

17. Justus K., Herrmann R., Klamann J.-D., Gruber G., Hellwig V., Ingerl A., Polborn K., Steffan B., Steglich W. Retipolides Unusual Spiromacrolactones from the Mushrooms Retiboletus retipes and R. ornatipes // Eur. J. Org. Chem. 2007. P.5560−5572.

18. Badrieh Y., Greenwald A., Schumann H., Blum J. Some Unusual Reactions of 1,2-Bis (phenylethynyl)benzene with Sulfur, Carbon Monoxide and Alkyl Acetylenedicarboxylates // Chem. Ber. 1992. Bd.125. S.667 674.

19. Blum J., Badrieh Y., Shaaya O., Meltser L., Schumann H. On the Various Modes of Interaction of sulfur with Phenylated Diynes // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. V.79. P.87−96.

20. Oeser E., Neunhoeffer H., FriihaufH.-W. Cycloadditionen mit Azabenzolen, IX. Synthese und Struktur von Cyclopentac. pyrido[2.1-f][l, 2,4]-triazinen // Lieb. Ann. Chem. 1975.Bd.874. S.1445−1454.

21. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклob. 1985. М. «Химия». 280 с.

22. Ту1 А., Nowak М., Kusz J. Two polymorphs of anhydrous 4-pyridone at 10,0 К // Acta Cryst. 2008. C64. o661-o664.

23. Kunz D., Johnsen E. 0., Monsler В., Rominger F. Highly Ylidic Imidazoline-Based Fulvenes as Suitable Precursors for the Synthesis of Imidazolium-Substituted Metallocenes // Chem. Eur. J. 2008. V.14. P.10 909 10 914.

24. Klein R.F.X., Horak V. New Synthesis and Spectroscopic Studies of Thialene (Cyclopentab.thiapyran) // J. Org. Chem. 1986. V.51. P.4644^1651.

25. Kampchen Т., Moddelmog G., Schulz D., Seitz G. Cyclopentac. pyran und sein 6-tert-Butyl-Derivat // Lieb. Ann. Chem. 1976. P.855−860.

26. Anderson A.G., Jr., Harrison W.F. Electrophilic Substitution in Cylopentac. thiapyran // Tetrahedron Lett. 1960. V.l. № 2. P. 11−14.

27. Gulluk E., Bogdan E., Christi ML, 3-Substituted Cyclopentac. pyrans: Synthesis and Electrophilic Substitutions // Eur. J. Org. Chem. 2006. P.531−542.

28. Seitz G., Moddelmog G., Holzl J. Cyclopentac. pyridine aus Baldrinal und Homobaldrinal durch Reaktion mit primaren Aminen // Arch. Pharm. 1985. V.318. P.985−946.

29. Young, Т.Е., Ohnmacht, С. J., Hamel, C.R. Indolothiapyrylium Compounds. III. Pseudoazulenic Thiapyrano4,3-b.indoles // J. Org. Chem. 1967. V.32. P.3622−3626.

30. Hess В .A. Jr., Schaad L.J. A Correlation Between PMR Coupling Constants and REPE in Nitrigen Heterocycles // Tetrahedron Lett. 1977. V.18. № 6. P.535−538.

31. Michl J., Thulstrup E.W. Why is azulene blue and anthracene white? a simple mo picture // Tetrahedron. 1976. V.32. P.205−209.

32. Shevyakov S.V., Li H., Muthyala R., Asato A.E., Croney J.C., Jameson* D.M., Liu R.S.H. Orbital Control of the Color and Excited State Properties of Formylated and Fluorinated Derivatives of Azulene // J. Phys. Chem. A. 2003. V.107. № 18. P.3295−3299.

33. Anderson, Jr., A.G., Harrison W., Anderson R.G. The Syntheses of Cyclopentac. thiapyran and 2-Phenyl-2-pyrindine // J. Amer. Chem. Soc. 1963. V.85. P.3448−3453.

34. Replogle L.L. lH-Cycloheptad, e.-l-pyrindine. A New Conjugate-Unsaturated Heterocyclic System//J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. P.3137−3142.

35. Anderson, Jr., A.G., Forkey D.M. H-Cyclopentad.pyridazines. Synthetic, Spectral, and Protonation Studies // J. Amer. Chem. Soc. 1969. V.91. P.924−927.

36. Сумливенко H.B. Пономарева E.A. Дядюша Г. Г. Дворко Г. Ф. Новые п-электронные аналоги азулена // ХГС. 1975. № 8. С.1078−1083.

37. Зайцев Б. Е., Чуркина В. А., Шебан Г. В., Поршнев Ю. Н., Титов В. В. Электронные спектры поглощения псевдоазуленов производных бензоЬ. циклопента[е]пирана // ХГС. 1978. № 10. С.1329−1334.

38. Abramovitch R.A., Holcomb W.D., Thompson W.M., Wake S. Solution and Flash Vacuum Pyrolyses of ?-(3,5-Disubstituted-phenyl)ethanesulfonyl Azides. Sultam, Pyrindine, and Azepine Formation // J. Org. Chem. 1984. V.49. № 26. P.5124−5131.

39. Robinson M.M. The Preparation of 1,5-Pyrindine // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. P.6254−6257.

40. Reese C.B. The Tautomerism of 5H-1-Pyrindine // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V.84. P.3979.

41. Eisch J.J., Gopal H., Kuo C.T. Studies in Nonpyridinoid Azaaromatic Systems. 7. Synthesis and Tautomeric Character of Cyclopentac. quinoline (Benzo[c][2]pyrindine) // J. Org. Chem. 1978. V.43. № 11. P.2190−2196.

42. Lucchini V., Prato M., Scorrano G., Tecilla P. Cycloaddition Reactions of Ketoimines. Part II. Synthesis of Substituted Phenanthridines and Cyclopentac. quinolines 1. // J. Heterocyclic Chem. 1986. V.23. P. l 135−1139.

43. Neunhoeffer H., Philipp В., Schildhauer В., Eckrich R., Krichbaum U. Cycloaddition Reactions with Azabenzenes. XVIII. Synthesis of 2. pyridines // Heterocycles. 1993. V.35. № 2. P.1089−1101.

44. Lanez Т., Pauson P.L. Ferrocene Derivatives. Part 25. Their Use in the Synthesis of 5H-Cyclopentac.quinolines and 5,6- Dihydro-5-azabenz[e]azulenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. P.2437−2442.

45. Hartke K., Maiusch R. Amino-pentalencarbonitrile und Amino-pyrindincarbonitrile // Chem. Ber. 1972. Bd.105. S.2584−2593.

46. Hartke K., Matusch R., Fallert M. Condensation of Malononitrile with Levulinaldehyde and Succinaldehyde // Synthesis. 1986. № 8. P.677−678.

47. Простаков H.C., Кругляк, E.B., Шалимов В. П., Муругова Л. А., Конверсия* 9-хлор-4-азафлуорена в азалены // ХГС. 1992. № 7. С.915−920.

48. Giam C.S., Ambrotich D. A New Approacht to the Preparation of 1,6- and 1,7-Naphthyridines // Chem. Commun. 1984. № 5. P.265−266.

49. Eisch, J.J., Gadek, F.J. Studies in Nonpyridinoid Aza-Aromatic Systems. 11. Reactions of the Anions of Benzob. l]pyrindine and Its 1,2-Dihydro Derivative // J. Org. Chem. 1971. V.36. №.22. P.3376−3381.

50. Treibs W., Schrothh W., Lichtman H., Fischer G. Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), IV. Uber 1.2−5.6-Dibenzazalene // Justus Lieb. Ann. Chem. 1961. Bd.642. S.97−107.

51. Племенков B.B. Химия изопреиоидов. Глава 5. Монотерпены // Химия растительного сырья. 2006. № 2. С.63−87.

52. Dinda В., Debnath S., Harigaya Y. Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1 // Chem. Pharm. Bull. 2007. V.55. № 2. P. 159−222.

53. Dinda В., Debnath S., Harigaya Y. Naturally Occurring Secoiridoids and Bioactivity Of Naturally Occurring Iridoids and Secoiridoids. A Review, Part 2 // Chem. Pharm. Bull. 2007. V.55. № 5. P.689−728.

54. Dinda В., Chowdhury D.R., Mohanta B.C. Naturally Occurring Iridoids, Secoiridoids and Their Bioactivity. An Updated Review, Part 3 // Chem. Pharm. Bull. 2009. V.57. № 8. P.765−96.

55. Dinda В., Debnath S., Banik R. Naturally Occurring Iridoids and Secoiridoids. An Updated Review, Part 4 // Chem. Pharm Bull. 2011. V.59. № 7. P.803−33.

56. Skaltsounis A.-L., Michel S., Tillequin F., Koch M., Pusset J., Ghauviere G. Plantes de Nouvelle-Caledonie. 94e Communication. Alcaloides monoterpeniques de Scaevola racemigera Daniker// Helv. Chim. Acta. 1985. V.68. P.1679−1685.

57. Shimano K., Ge Y., Sakaguchi K., Isoe S. Synthesis of Both Enantiomers of Halitunab // Tetrahedron Lett. 1996. V.37. № 13. P.2253−2256.

58. Abe F., Okabe H., Yamauchi T. Studies" on Gerbera. II. Cerbinal and its Derivatives, Yellow Pigments. in the Bark of Cerbera manghas L // Chem. Pharm. Bull. 1977. V.25. № 12. P.3422−3424.

59. Ohashi H., Tsurushima T., Ueno T., Fukami H. Cerbinal, a Pseudoazulene Iridoid, as a Potent Antifungal Compound Isolated from Gardenia jasminoides Ellis // Agric. Biol. Chem. 1986. V.50. № 10. P.2655−2657.

60. Brayer J.-L., Alazard J.-P., Thal C. A Simple Total Synthesis of Viburtinal // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. P.257−258.

61. Touyama R., Inoue K., Takeda Y., Yatsuzuka M., Ikumoto Moritome N., Shingu T., Yokoi T., Inouye H. Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and.

62. Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigments Formation // Chem. Pharm. Bull. 1994. V.42. № 8. P. 1571−1578.

63. Fujikawa S., Fukui Y., Koga K., Iwashita T., Komura H., Nomoto K. Structure of Genipocyanin Gl, A Spontaneous Reaction Product Between Genipin and Glycine // Tetrahedron Lett. 1987. V28. № 40. P.4699^1700.

64. Krotko D.G., Fedotov K.V., Kachkovski A.D., Tolmachev A.I. Nature of electron transitions in polymethine dyesdderivatives of indeno2, l-b.chromene // Dyes and Pigments. 2005. V.64. P.79−85.

65. Basurto S., Garcia S., Neo A.G., Torroba T., Marcos C.F., Miguel D., Barbera J., Ros M. B., de la Fuente M. R. Indene and Pseudoazulene Discotic Liquid Crystals: A Synthetic and Structural Study // Chem. Eur. J. 2005. V.ll. P.5362−5376.

66. Hong B.-C., Chen Z.-Y., Chen W.-H. Traceless Solid-Phase Synthesis of Heterosteroid Framework // Org. Lett. 2000. V.2. № 17. P.2647−2649.

67. Anderson, Jr., A.G., Harrison W. Protonation and Substitution Studies on Cyclopentac. thiapyran and 2-Phenyl-2-pyrindine // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. P.708−714.

68. Anderson, Jr., A.G., Harrison W.F., Anderson R.G., Osborne A.G. Synthesis of Cyclopentac. thiapyran and 2-Phenylpyridine // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V.81. P. 12 551 256.

69. Mayer R, Franke J., Horak V., Hanker I., Zahradnik R. Synthese und Eigenschaften des Thialens (Cyclopenta-thiapyran) // Tetrahedron Lett. 1961. V.2. № 9. P.289−294.

70. Franke J., Mayer R. Schwefel-Heterocyclen. XVI. Synthese und Eigenschaften des 5,6-Benzo-thialens (Cyclopenta b. 1. benzothiopyran) // J. Pract. Chem. 1963. V.21. P.75−79.

71. Treibs W., Kempter G. Uber Pseudo-Azulene, I. Synthesen in der Reihe des N-Methyl-azalens (l-Aza-l-methyl-bicyclo-0.3.4.-nonatetraens-(2.4.5.7) // Chem: Ber. 1959. Bd.601. S.601−605.

72. Buu-Hoi N.P., Croisy A., Jacquignon P., Renson M., Ruwet A. Carcinogenic Nitrogen Compounds, Part LXVIII. A New Class of Pseudoazulenes: l. Benzoselenino[4,3 -b]indoles // J. Chem. Soc. ©. 1970. P.1058−1060.

73. Волков C.B., Левов A.H., Волкова O.E., Колядина H.M., Полянский К Б., Солдатенков А. Т. Окислительные реакции азинов. 12. Дегидрирование и. окисление 2-метил-9-фенил-2−3-дигидро-1Н-2-азафлуорена // ХГС: 2006: № 5. С.724−730.

74. Hartke К., Hoederath W., Krampitz D. Kondensation vonIndeno2.1-c.-dithioleznu Diindeno-[2,1 -b:-1', 2':-e]thiopyran-Derivaten//Arch: Pharm. 1985 Bd.318: S.968- 976.

75. Leaver D., Smolicz J., Stafford W.H. Heterocyclic Iso-n-electronic Analogues of Azulene // J. Chem. Soc. 1962. P.740−748.

76. Eisch J.J., Gupta G. The Synthesis of 4'-Methyl-4H-cyclopentab.quinoline andits Response to Nucleophilic Attack И Tetrahedron Lett. 1972. V.13. №.32. P.3273−3276. .

77. Los M., Stafford W.U. Heterocyclic Analogues of Azulcnc // J. Chem: Soc. 1959. P. 1680−1685.

78. Los M. Saxena J.P., Stafford? W.H. Hetercyclic Analogues of Azulene // Proc: Chem. Soc. 1957. P.352−353.89: Anderson Jr. A.G., Amman. H.L. 1-Methyl-lH-l-pyrindine // Tetrahedron Lett. 1966. № 23 P.2579−2584.

79. Anderson Jr.,. A.G. Ammon II.L., Studies on the 1H-1-Pyrindine System // Tetrahedron. 1967. V.23. P.3601−3612'.

80. Treibs W., Beger J. Isoazalene, III. Tticyclische lsoazalene aus 2-Aza-fluorenen // Justus Lieb. Ann. Chem. 1962. Bd:652. S.212−217.

81. Простаков H.C., Солдатенков A.T., Федоров B.O., Мобио С. Галиулин М. А. Синтез N-замещенных 1Н-индено-2,1Ь.пиридинов // ХГС. 1980. № 11. С. 1511−1515.

82. Простаков Н. С., Раджан П: К., Солдатенков А. Т. Синтез З-азафлуорена и 2Н-2-метилиндено1,2с.пиридины//XFC. 1980. № 11. С.1516−1519.

83. Eisch J.J., Gadek F.J., Gupta G. Studies in Nonpyridinoid Aza-Aromatic Systems. V. The Methylation-Deprotonation Route to 4-Methyl-4H-cycl6pentab.quinoline and Its 1,2-Dihydro Derivative // J. Org. Chem. 1973. V.38. № 3. P.431−436.

84. Boyd G.V., Clark F.W. Pseudoazulenes. Part V. The Chemistry of 2,4,5,6-Tetraphenylcyclopentab.pyran // J. Chem. Soc. ©. 1966. P.859−861.

85. Schroth W., Fischer G.W. Pyryliumverbindungen-XII. Synthesen und Eigenschaften von 1,2-Benzoxalenen (Indeno2,l-b.pyranen) //Tetrahedron. 1976. V.32. P.2219−2224.

86. Boyd G.V. PseudoAzulenes. Part L Some Derivatives of cycloPentab. pyran // J. Chem. Soc. 1958. P. 1978;1082.98- Mayer R., Heinz R. Synthese und Eigenschaften des 1.2−5.6-Dibenzo-thialens:// Chem: Ber. 1962. P. 1311−1313.

87. Schroth W., Treibs W. Pseudoaromaten aus Indanonen-(2), III. Uber l.2−5.6-Dibenzoxalene //Justus Lieb. Ann: Chem. 196T. Bd:642: S:82−96−100: BoydG.V., Ellis A.W. Pseudoazulenes. PartIV. The Site of Protonation in.

88. Cyclopentab.-pyrans //J. Chem. Soc. (B). Phys. Org: 1966. P.349−351.

89. Kubbe H.-J., Heitrer H. l, 2-Dihydro-3H-xanthene aus Salicylaldchydcn und Enaminen // Lieb. Ann.:Chem. 1976. S.511- 518:

90. Linn W.J., Harkey W.S. The Bcnzoylation of Cyclopentadienyllithium // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79. P.4970-^1872:

91. Schmack W., Nakazawa T., Haftier K. Synthesis and reactions of pentafulvenyl-tropones and tropothiones // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. P.8255−8258.

92. Gibson W.K., Leaver D. Heterocyclic Compounds with Bridgehead Nitrogen Atoms. Part III. The Formation of Cyclopentac. quinolizines from. 3-a-Dimethylaminovinylindolizines and Dimethyl Acetylened icarboxylate // J. Chem. Soc. ©. 1966.P.324−331.

93. Gibson W.K., Leaver D. The Formation of Cyclopentac. quinolizines from13−1'-Dimethylaminovinylindolizines and Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Proc. Chem. Soc.1964. P.330−331.

94. Organic Syntheses. 1984. V. 62. P.134.

95. Wagner R., Mayer R. Schwefel-Heterocyclen XIII 1. Isothialene (Gyclopentac.thiapyrane) aus Cyclopentadien und Thiazolen// Z. Chem. 1963. S.25.

96. MeKinnon D.M., Hassan M. E R., Chaunan M. The reactions of isothiazolium salts with selected nucleophilic-reagents. The preparation of thieno2,3-c.isothiazolium salts // Can. J. Chem. 1977. V.55.P.1123−1128.

97. Hartke K., Popp X. Ring-Opening Reactions of 3,5-Bis (methylthio)-1,2-dithiolium Salts with C yclopent adienides // Justus Lieb. Ann. Chem. 1996. S. 109−114.

98. Hong B.-C., Sun H.-I, Chen Z.-Y. Unprecedented and novel hetero 64−3 j cycloadditions of fulvene: a facile synthesis of the 1 l.-oxasteroid: framework // Chem. Commun. 1999. P.2125−2126.. ~.

99. Luo Y., Pan X., Wu J. Efficient Synthesis of 5H-Cyclopentac.quinoline Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino Reactions of o-Alkynylhalobenzene with Amine // Org. Lett. 201L V. 13. №.5. P. 1 150−1153.

100. Durr H., Ranaw A.G., Halbkrstadt I. A Facile Synthesis of Alkyl Substituted Diaza2.2.-spirenes and Diazaindolizines//Synthesis. 1974. P.878−880.

101. Machara A., Kurfurst M., Kozmik V., Petrickova H., Dvorakova 11., Svoboda J. A nonconcerted cycloaddition of fused 2-vinylthiophenes with. dimethyl acetylenedicarboxylate // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. № 10. P.2189−2192.

102. Reuschling D.-B.,. Kronhke F. Ringschlusse unter HN02-Abspaltung und GC-Verkniipfung, II. Synthese neuer Ringsysteme // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. S.2103−2109.

103. Iyoda M., Aso Y., Nakagawa M. Synthesis and Properties of Derivaitves of Gyclopentab. pyran and-Gyclopenta[b]thiapyran Isoelectric with Azulene // Heterocycles.1982. V. l8. P. 137−143.

104. Chakraborty M., McConville D. B, Saito T., Meng H., Rinaldi P.L., Tessier C.A., Youngs W.J. A Novel Tandem Bicyclization to Form An Indenopyran Ring System // Tetrahedron Lett. 1998. V.39. P.8237−8240.

105. Schmittel M, Strittmatter M., Vollmann K., Kiau S. Intramolecular Formal Diels-Alder Reaction in Enyne Allenes. A New Synthetic Route to Benzofluorenes and Indenol, 2-g.quinolines // Tetrahedron Lett. 1996. V.37. P.999−1002.

106. Anastassiou A.G., Girgenti S.J., Griffith R.C., Reichmanis E. 1,2- and 1,4-Oxides of Azonine. A Unique Synthetic Entry into N-Substituted 1-Pyrindines // J. Org. Chem. 1977. V.42. № 15. P.2651−2653.

107. Anderson, Jr., A.G., Replogle L.L. lH-Cycloheptad, e.-l-pyrindine, a New Conjugate-unsaturatedHeterocyclic System// J. Amer. Chem. Soc. 1961. Y.83. P.3333.

108. Replogle L.L., Katounoto K., Merrill T.C. Azulenol, 8-bc.thiapyran and Azuleno[l, 8-cdjazepine // Tetrahedron Lett. 1965. № 23. P. 1877−1882.

109. Yasunami M., Takagi A., Takase K. The Synthesis of 5H-Cyclohepta.azulen-5-one and its Novel Reaction with a Sulfur Ylide: the Formation of a New Heterocyclic System // Chem. Lett. 1982, P.2027;2730.

110. Tietze L.F., Lotz F. Pd-Catalysed Domino Arylation/CH Activation for the Synthesis of Acenaphthylenes // Eur. J. Org. Chem. 2006. P.4676^1684.

111. Triebs W. Uber die Stabilisierung unbestiindiger Pseudoazulene dutch Pikrylierung in situ//Naturwissenschaften. 1962. P.37−38.

112. Eholodov L.E., Tishchenkova I.F., .Yashunekii V.G. Synthesis and the Iinvestigationiof some 4H-?-Quinindines, the Heterocyclic Analoga of Azulene // Tetrahedron Lett. 1970. V.ll. № 18. P.1535−1538.

113. Gogte V.N., Namjoshi A.G., Tilak B.D. Synthesis of Quinindine Derivatives: Isoelectronic Analogues of Benzazulines // Tetrahedron Lett. 1971*. V.12. № 45. P.4305−4308.

114. Weiss C., Sschonfeld D Wasserstoff-isotopenaustauschreaktionen Nichtbenzoider.

115. Aaromaten III. Aromatizitat bei Pseudoazulenen — V. Reaktivitatsmessungen am2.3−5.6-Dibenzazalen // Tetrahedron. 1966. V.22. P.2511−2514.i.

116. Franke J., Mayer R. Schwefel-Heterocyclen. XLII. Eine weitere Synthese von Thialen (Cyclopentab.thiopyran) und die erste Darstellung des Benzothialens Indeno[2,l-bjthiopyran // J. Pract. Chem. 1965. V.30. P.262−272.

117. Aso Y., Iyoda M., Nakagawa M. A. A Novel Rearrangement of Cyclopentab. thiopyrans to 2-Formylcyclopenta[b]thiophen-4-ones // Tetrahedron Lett. 1982. V.23. № 24. P.2473−2474.

118. Поршнев Ю. Н., Чуркина В. А., Андронова Н. А., Титов В. В. Структурнаяспецифичность электрофильного замещения реакции 2фенилбензоЬ. циклопента[е]пирана // ХГС. 1977. № 7. С.902−905.

119. Простаков Н. С., Солдатенков А. Т., Богдади М. В., Фомичев А. А., Головцов Н.И.

120. Электрофильное замещение в 1-метилиндено-1Н-2,1-Ь.пиридине // ХГС. 1982. № 9.1. С.1238−1240.

121. Fischer G.W., Schroth W. Pyryliumverbindungen-XIL Realtionen von 1,2-Benzoxalenen (Indeno2,l-b.pyranen) mit Elektrophilen und Nekleophilen Agentien // Tetrahedron. 1976. V.32. P.2225−2233.

122. Простаков H.C., Суджи К. Михайлова Н. М., Муругова JI.A. Захаров B.C. Замещенные в пятичленном кольце метилиндено-1Н-2,1-Ь.пиридины // ХГС. 1981. № 10. С.1382−1386.

123. Простаков H.C., Солдатенков A.T., Багдади M.B. 9-Фенил-9аН-бензо5,6.пиридо[1,2,3-с4]азапентален//ХГС. 1982. № 5. С.705−706.

124. Tedder J.M., Todd К.Н., Gibson W.K. Stable Heterocyclic Diazonium Salts derived from Indolizine, Quinolizine, and Pyrrolothiazole // J. Chem. Soc. ©. 19 691 P. 12 791 281.

125. Cunningham R.P., Farquhar D., Gibson W.K., Leaver D. Heterocyclic Compounds with Bridgehead Nitrogen Atoms. Part IV. Cyclopentaij. pyrido[2,l, 6-de]quinolizines (Cyclopenta[cd] cy cl[3,3,3] azines) //J. Chem. Soc. ©. 1969. P.239−243.

126. Timpe H.-J., Shoraji A.A. Nucleophile Additionsreactionen mit Pseudoazulenen // Z. Chem. 1981. S.448.

127. Boyd G.V. PseudoAzulenes. Part II. A Tricyclic Cyclopentab. thiapyran and Some Nitrogen Analogues // J. Chem. Soc. 1959. P.55−61.

128. Bradsher C., Zinn M. Oxazolo3,2-a.pyridinium salts // J. Heterocycl. Chem. 1967. V.4. P.66−70.

129. Бабаев Е. В., Алифанов B. JL, Ефимов A.B. Соли оксазоло3,2а.пиридиния и оксазоло[3,2а]ииримидиния в органическом синтезе // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2008. № 4. С.831−848.

130. Бабаев Е. В. Дисс. докт. хим. наук. М. 2009.

131. D. С. Palmer (Ed.), Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy. Part A. Wiley. New York. 2003. 656 p.

132. Edelmann F., Tofke S., Behrens U // J. Organomet. Chem. 1986. V.308. P.27.

133. Lawson A., Miles D. Some New Mesoionic Compounds // J. Chem.Soc. 1959. P.2865−2871.

134. Bradsher C., Zinn M. The pyrido2, l-b.oxazolium cationa new aromatic system // J. Het. Chem. 1964. V.l. № 4. P.219.

135. Pauls H., Kronke F. Dipyridol, 2-a: l', 2'-c.imidazol-10-ium und Pyrido[2,l-bjoxazolium-salze // Chem. Ber. 1976. Bd.109. S.3646−3652.

136. Hartmann H. Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung Unsubstituierten Oxazoliumsalzen // Patent DD254002, 1988.

137. Flowers W. Т., Holt G. Competition between oxazolium and sulphonium salt formation in the acid-induced interaction of 2-diazoacetophenones with diaiyl sulphides in acetonitrile // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1979. P.1485.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?