Механизм антиоксидантной активности замещенных гидрохинонов при окислении стирола и метиллинолеата в гомогенных и мицеллярных системах
Диссертация
Интерес к вопросам перекисного окисления липидов в биологических мембранах резко возрос в самое последнее время, свидетельством чему служат многочисленные публикации в самых различных биологических и медицинских периодических изданиях. Еще около десяти лет назад изучение цепных реакций перекисного окисления жирных кислот представляло собой как бы незначительные ответвления от различных отраслей… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
- 1. Анализ литературных данных
- 1. 1. Механизм окисления непредельных соединений
- 1. 1. 1. Соединения 1-й 1,1 -замещенных этиленов
- 1. 1. 2. Механизм окисления 1,2-замещенных этилена
- 1. 1. 3. Кинетика и механизм радикально-цепных реакций неингибированного окисления полиненасыщенных жирных кислот и их эфиров
- 1. 1. 3. 1. Общая характеристика окисления
- 1. 1. 3. 2. Кинетические параметры элементарных стадий
- 1. 1. 3. 3. Детальный механизм окисления полиненасыщенных жирных кислот
- 1. 1. 3. 4. Зависимость скорости окисления от концентрации кислорода
- 1. 1. 3. 5. Особенности неингибированного окисления полиненасыщенных жирных кислот в организованных системах
- 1. 1. Механизм окисления непредельных соединений
- 1. 2. Кинетика и механизм ингибированного окисления фенольными антиоксидантами
- 1. 2. 1. Механизм и кинетические особенности действия монофенольных антиоксидантов
- 1. 2. 1. 1. Общая характеристика механизма действия фенолов
- 1. 2. 1. 2. Реакция фенольных антиоксидантов с пероксильными радикалами
- 1. 2. 1. 3. Реакции феноксильных радикалов
- 1. 2. 1. 4. Особенности ингибированного окисления полиненасыщенных жирных кислот монофенольными антиоксидантами
- 1. 2. 1. 5. Ингибированное окисление в организованных системах
- 1. 2. 2. Полифенолы
- 1. 2. 3. Механизм действия гидрохинонов
- 1. 2. 1. Механизм и кинетические особенности действия монофенольных антиоксидантов
- 2. 1. Применяемые материалы
- 2. 2. Реакторы и установки
- 2. 3. Методы исследования
- 2. 4. Статистическая обработка данных и компьютерное моделирование
- 3. 1. Методика расчёта периода индукции
- 3. 1. 1. Вычисление периода индукции «методом касательных»
- 3. 1. 2. Интегральный метод определения периода индукции
- 3. 2. Расчёт к7 при различных схемах ингибированного окисления
- 3. 2. 1. Расчет к7 с учетом реакций (7), (8) и (9).'
- 3. 2. 2. Оценка к7 с учетом побочных реакций
- 4. 1. Стехиометрические коэффициенты ингибирования
- 4. 1. 1. Значения Г в окисляющемся стироле
- 4. 1. 2. Побочные реакции
- 4. 1. 2. 1. Реакция прямого окисления гидрохинона
- 4. 1. 2. 2. Взаимодействие с субстратом окисления
- 4. 1. 2. 3. Реакция феноксильного радикала с кислородом
- 4. 1. 3. Значения f в окисляющемся метиллинолеате
- 4. 1. 4. Значения f при окислении метиллинолеата в мицеллах.. 93 4.2. Реакционная способность замещенных гидрохинонов в реакциях с перекисными радикалами стирола и метиллинолеата
- 4. 2. 1. Значения к7 в окисляющемся стироле
- 4. 2. 2. Значения к7 в окисляющемся метиллинолеате
Список литературы
- Владимиров Ю.А., Арчаков А. И., Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972, 252 с.
- Kagan V. Е., Lipid peroxidation in Biomembranes, CRC Press. Boca ration Florida, 1988, 182p.
- Porter N. A., Free radical bid. 1980, V.4, p.251.
- E. T. Denisov, I. B. Afanas’ev, Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology CRC Press, 2005. p. 331.
- Terao J., Matsushita S. // Lipids. 1986. V. 21. № 4. p. 255
- Александров А. Л.//Кинетика и катализ. 1987. т. 28. № 3. с. 536−543.
- Могилевич М.М., Плисс Е. М. Окисление и окислительная полимеризация не-предельных соединений. М.: Химия, 1990, 240 с.
- Brunmark, А., 1989. Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications. Free Rad. Biol. Med. V7, p. 435−4779. 13. Арцис М. И., Заиков Г. Е. Кинетика и катализ. 1971. Т. 12. № 1. С. 39−44.
- Плисс Е. М., Александров А. Л., Могилевич М. М.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1975. № 9. С. 1971−1974.
- Мачтин В. А., Плисс Е. М.//ЖОрХ. 1990. т. 26. № 3.
- Мачтин В. А., Свитыч Р. Б., Плисс Е.М.//Ж. структурной химии. 1990. т. 31. № 2, С.48−53
- Bascetta Е, Sunstone F. D, Watton J. L, J.Chem. Soc., Perkin 2, 1983, № 5, p.603−613.
- Evans J.C., Jackson S.K., Rowlands C.C., Barratt M.D., B.B.A 1985, № 3, p. 421−425.
- Korcek S., Chenier J.H.B., Howard J.A., Ingold K.U., Canad J.Chem., 1972, V.50, № 4, 2285−2297.
- Howard J. A., Ingold K.U., Canad J. Chem, 1967, V.45, № 7, p.793−806.
- Porter N. A, Acc. Chem. Res., 1986, V.19, № 8, p.262−268
- Howard J. A., Ingold K. U.//Canad. J. Chem. 1967. V.45, № 3 p. 785−793.
- Yamamato Y., Niki E., Kamija Y., Lipids, 1982, V.17, № 12, p. 870−871.
- Яншимиева H., Скибида И., Майзус 3., Попов А., Изв. отд. хим. Наук Бел. АН, 1971, № 1 С.1−9.
- Bailly Н. // Advan. Chem. Series. 1968. V.75. p. 138−149.
- Cosgrove J.P., Church D.F., Piyor W.A., Lipids, 1987, V.22 № 4, p.299−304.
- Barclay L.R.C., Macneil J.M., J. Vankessl., Forrest В J., Porter N.A., Lehman L.S., Smith K.J., Ellington J.C., J. Amer. Chem. Soc., 1984, V.22', p.6740−6747.
- Barclay L.R. C., Locke S.J., Macneil J. M., Canad. J. Chem., 1983, V.61, № 6, p.1288−1290.
- Barclay L.R.C., Locke S.J., Macneil J.M., Burton G.W., Ingold K.I., JACS, 1984, V.62, № 8, p.2479−2481.
- Castle L., Perkins M. J., JACS, 1986, V.108, 6381−6382.
- Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир, 1971. 308 с.
- Haslbeck F., Grosch W., Firl J., BBA, 1983, V.750, № 1, p.185−193.
- Chan H.W. S., Levett G., Lipitt, 1977, V.12, № 1 p.99−106.
- Mill Т., Hendry D.G. // Сотр. Chem. Kin. 1980. V.16. P. 1−88.31 .Ушкалова В. H., Кинетика и катализ, 1984, Т.25, № 2, С.283−286.
- Денисов Е. Т., «Кинетика гомогенных химических реакций» М: Высшая школа, 1988, с. 392
- Balland J. L., Frans. Faraday Soc., 1950, V.46, № 5, p. 358−368.
- Юрченко H. И., Гольденберг В. И., «Кинетика и катализ», 1980, Т.21, № 7, С. 606−615
- Porter N. A., Lehman L. S., Weber В.А., Smith K.J., J.Amer. Chem. Soc., 1981, V.103, № 12 p. 6447−6455.
- Barclay L.R. S., Locke S J., Macneil J.M., Canad J.Chem., 1985, V.63, № 3, p. 366−374.
- Erben-Russ M., Michel C., Bors W., Saran M., J. Phys. Chem., 1987, V.91, № 9, p. 2362−2365.
- Maillard В., Ingold К. I., Scaino J. C., J. Amer. Chem. Soc., 1983, V.105, № 15, p. 5095−5099.
- Соколов А. В., Никаноров А. А., Плисс Е. М., Денисов Е. Т.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 4. С. 778−781.
- Frankel Е. N., Prog. Lipid Res., 1985, V.23, p. 197−221.
- Weenen H., Porter N.A., J. Amer. Chem, Soc., 1982, V.104, № 19, p.5216−5221.
- Porter N. A., Lehman L. S., Weber B. A., Smith K. J., J. Amer. Chem. Soc., 1981, V.101, № 21, p.6447−6455.
- Chan. H. W. S., Levett G., Lipids, 1977, № 12, p.99−105.
- Chan. H. W. S., Levett G., Mattew J. A., J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1978, № 17, p. 756−764
- Porter N. A., Wujek D. G., J. Amer. Chem. Soc., 1984, V.106, № 9, p.2626−2629.
- De Groot H., Nail Т., Chemistry and Physics of Lipids, 1987, V.44, p.209−226.
- Chatterjee S.N., Agarwa S., Free radicals biology and medicine, 1988, V.4, № 1, p. 51−72.
- Hendry D.G., Mayo F.R., Schuetzle D.// Ind. Eng. Chem. Product. Research and De-velopment. 1968. V.7, № 4, p. 136−145.
- Niki E., Antioxidants in reaction to lipid peroxidation, Chem. Phys. of Lipids, 1987, V.44, № 7, p.227−253.
- Barclay L. R. C., Ingold K. U., JACS, 1981, V.103, № 5, p.6478−6485.
- Рогинский В.А. БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕМБРАНЫ, T.7, № 3, 1990, С. 297 -305.
- Burton G.W., Yoyce A., Ingold K.U., Archives of Biochemistry and Biophysics, 1983, V.221, № 1, p. 281−290.
- Burkey T.Y., Griller D., J. Amer. Chem. Soc., 1985, V.107, № 5, p.246−249.
- Burkey T.Y., Griller D., Lindsay D.A., Scaino Y. C., J. Amer. Chem. Soc., 1984, V.106. № 7, p.1983−1985.
- Рогинский В.А., Фенольные антиоксиданты эффективность и реакционная способность. М: наука, 1988, 248 с.
- Naninga P. S., Benson S.W. // J. Phys. Chem. 1979. V.83, № 9. p. 1138 1142.
- Howard I.A., Ingold K.U., // Canad. J. Chem. 1963. V.41, № 16. p. 1744 1751.
- Беляков В.А., Шанина Е. Л., Рогинский В. А., Миллер В. Б., // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. № 1. С. 2685 2691.
- Howard I.A., Furimsky Е., // Canad. J. Chem. 1973. V.51, № 22. p. 3738 -3745.
- Mahoney L.R., Da Rooge M.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V.97, № 16. p.4722 4731.
- Howard I.A., Ingold K.U. // Canad. J. Chem. 1963. V.41, № 12. p. 2800 2807.
- Цепалов В.Ф., Харитонова B.A., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18, № 5. С. 1261 1267.
- Цепалов В.Ф., Харитонова В. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18, № 7. С. 1395 1403.
- L. R. С. Barclay, М. R. Vinqvist, К. Mukai, S. Itoh, and Н. Morimoto., J. Org. Chem. 1993, V.58, 7416−7420
- Уткин И.В., Соколов A.B., Плисс Е. М. // Изв. АН., Сер. Хим. 1992 № 12 С. 2713−2717.
- Landoldt-Bornstein A. Numerical Adta and Functional Relationships in Science and Technology. New Series, Group И, V. 13, subv. d / Berlin et al: SpringerVerlag, 1984. 431 p.
- Vitamin E. A comprehensive treatise. Ed. L.Y. Maclin, New-York Basel- M. Decker, 1980, 660 p.
- Burton G.W., Doba Т., Gabe E.I., Hughes L., Lee F.L., Prasacel., Ingold K.U., J. Amer. Chem. Soc., 1985, V.107, № 7, p. 7053−7065.
- Burton G.W., Ingold K.U., Acc. Chem. Res. 1986, V.19, № 7, p. 194−201.
- Бурлакова Е.Б., Храпова Н. Г., Успехи химии, 1985, Т.54, № 9, С. 15 401 558.
- Burton G.W., Yoyce A., Ingold K.U., Archives of Biochemistry and Biophysics, 1983, V.221, № 1, p. 281−290.
- Scott G., Atmospheric oxidation and antioxidations. Amsterdam London -New-York: Elsevier publ. comp. 1965, 269 p.
- Рогинский В .А., Крашенинникова Г. А., Докл. АН СССР, 1987, Т.293, № 1, С. 157−162
- Рогинский В.А., Крашенинникова Г. А., Кинетика и катализ, 1987, Т.28, № 2, С. 305−312.
- Крашенинникова Г. А., Рогинский В. А., Кабанова E.H., Кинетика и катализ, 1988, Т.29, № 4, С.800−807.
- Иванова Р. А, Пименова Н. С., Жигулева Е. А., Козлов Э. И., Цепалов В. Д. Хим.-ферм. Журн., 1980, № 8, С. 58−62.
- Гольденберг В.И., Юрченко Н. И., Белостоцкая И. Г., Комисарова Н. Л., Изв. АН СССР сер. Хим., 1977, № 11, с.2473−2477
- Юрченко Н.И., Гольденберг В. И., Кинетика и катализ, 1980, Т.21, № 3, С.606−611
- Ушкалова В.Н., Кадочникова Г. Д., Кинетика и катализ, 1984, Т.25, № 4, С.794−798
- Эмануэль H. М., Заиков Г. Е, Майзус 3. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. M.: Наука. 1973. 279 с.
- Burton G.W., Ingold K. U, J. Amer. Chem. Soc., 1985, V.107, № 7, p. 70 737 075.
- Рогинский B.A. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 3. С. 546 553.
- Prayor W.A., Strickland Т., Church D.F., J. Amer. Chem. Soc., 1989, V. l 10, № 7, p.2224−2229.
- M.Foti and G. Ruberto, J. Agrie. Food. Chem., 2001, V.49, p.342−349.
- J.S. Wright, E.R. Johnson and G.A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc., 2001, V.123, 1173−1178.
- F. Hi and L.R.C. Barclay, Can. J. Chem, 1998, Y.76, p.171−178.
- M.J. Kamlet, J.L. Abbound, M.H. Abraham and R.W. Taft, J. Org. Chem. Soc, 1997, V. l 19, p.5764−5771.
- E.C. Horswill and K.U. Ingold, Can. J. Chem, 1966, V.44, 985−993.
- L.R.C. Barclay, F. Hi and J.Q. Norris, J. Wood. Chem. Tech., 1997, V.17, p. 73−81.
- F. Shahidi (ed.), Natural Antioxidants. Chemistry, Health Effects, and Applications, L.R.C., 1997.
- L. Packer and A.S.H. Ong (Eds.), Biological Oxidants and Antioxidants. Molecular mechanism and Health Effects, AOCS Press, Champaign, Illinois, 1998., 336 p.
- C.A. Rice-Evans, N.J. Miller and G. Paganda, Trends Plant Sci., 1997, 2, p. 152−158.
- S.V. Jovanovic, S. Steenken, C.W. Boone and M.G. Simic, J. Am. Chem. Soc., 1999, V.121, p.9677−9683.
- G. Gao, E. Sofic and R.L. Prior, Free Radical Biol. Med., 1997, V.22, 749 758.
- V. A. Belyakov, V.A. Roginsky and W. Bors, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, V.15 p. 2319−2326.
- P. Pedrielli, G.F. Pedulli, and L.H. Skibsted, J. Agric. Food Chem., 2001, V.49 p. 3034−3041.
- B. Halliwell and J.M.C. Cutteridge (Eds.), Free Radicals i: Biological Medicine, 3rd edn., Oxford Science Publications, 1999.
- J.J. Inbaraj, R. Gandhidasan and R. Murugesan, Free Radical Biol. Med., 1999, V.26, p. 1072−1077.
- J.J. Inbaraj, M.C. Krishna, R. Gandhidasan and R. Murugesan, Biochim. Biophys. Acta, Med., 1999, 1472, p.462−468.
- E.S. Krol and J.L. Bolton, Chem.-Biol. Interact., 1997, V.104, 11−20.
- L.R.C. Barclay, The Chemistry of Phenols, AOCS Press, Champaign, Illinois, 2003.
- J. Pospisil, E. Lisa and I. Buben, Eur. Polym. J., 1970, V6, p, 1347−1352.
- E. Lisa, L. Kotulak, J. Petranek and. J. Pospisil, Eur. Polym. J., 1972, V.8, p.501−507.
- E. Lisa, and. J. Pospisil, J. Polym. Sci., Polym. Symp, 1973, V.40, p.209−218.
- Т. Yamamura, К. Nishiwaki, Y. Tanigaki, S. Teraushi, S. Tdmiyama and T. Nishiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, V.68, p.2955−2963.
- M.I. de Heer, P. Mulder, H-G. Korth, K.U. Ingold and J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc., 2000, V.122, p.2355−2361.
- K.U. Ingold, V.W. Bowry, R. Stocker and C. Walling, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1993, V.90, p.45−52.
- H.Shi, N. Noguchi and E. Niki Free Radical Biology and Medicine, 1999, V.27, p.334−346.
- V. Roginsky, Free Rad. Res., 2001, V.35, p. 55−62.
- A. Mordente, G. E. Martorana, G. Minotti and B. Giardina, Chem. Res. Toxicol, 1998, V. 11, p.54−63.
- D. Florenti, L. Cabrini and L. Landi, Free Radical Research Communications, 1993, V.18, p.201−209.
- Vitaly Roginsky and Tatyana Barsukova J. Chem. Soc., Perkin Trans, 2000, № 7, p.1575−1582.
- Loshadkin, D., Roginsky, V., Pliss, E., 2002. Int. J. Chem. Kinet., V.34, № 3 p. 162−171.
- Roginsky V. А., Т. K. Barsukova, A. A. Remorova and W. Bors J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, V.64, № 5, p.152−159.
- Худяков И.В., Ионге К.Д, Левин П. П., Кузьмин В. А., /У Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 7. С. 1492−1498.
- Рогинский В.А. // Хим. физика. 1985. Т. 4, № 9. С. 1244−1249.
- Land E.J., Porter G. // Trans. Faraday Soc. 1963. V. 59, № 9. p. 2016 2022.
- Худяков И.В., Ясменко А. И., Кузьмин В.A., // Нефтехимия. 1978. Т. 18, № 5. С. 716−721.
- Yamamoto Y., Niki Е., Kamija Y. // Lipids. 1982. V.17, № 12. p. 870−874.
- Рогинский B.A., Уткин И. В. // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. № 4. С. 814−819.
- L.R.C. Barclay, К.А. Baskin, К.А. Dakin, S.J. Locke and M.R. Vinqvist // Canad. J. Chem. 1990. V.68, p. 2258 2269.
- Рогинский В .А. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. № 4. С. 521 527.
- Рогинский В.А. // Журн. Орган, химии. 1989. Т. 25. № 3. С. 449−459.
- Ross, А.В., Mallard, W.G., Helman, W.P., Buxton, G.F., Huie, R.E., Neta, P., 1994. NDRL-NIST Kinetics Database Version 2. NST Standard Reference Data, Gaithersburg.
- Пальм В.А., Основы количественной теории органических реакций JL: Химия, 1977,310 с.