Идентификация компонентов сложных смесей органических соединений, основанная на сочетании данных по индексам удерживания компонентов и отношениям сигналов детекторов
Диссертация
Для определения как отношений сигналов детекторов, так и определения содержания компонентов необходимо измерение площадей пиков с высокой точностью. В современном газохроматографическом анализе сбор хроматограмм чаще всего происходит в цифровом виде на персональном компьютере. Это позволяет с большой точностью интегрировать разделенные хроматографические пики. Однако в случае сложных… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Обзор литературы
- 1. 1. Идентификация компонентов сложных смесей
- 1. 1. 1. Методы идентификации и классификации компонентов сложных смесей
- 1. 1. 1. 1. Нехроматографические методы исследования состава сложных смесей углеводородов
- 1. 1. 1. 2. Хроматографические методы исследования состава сложных смесей углеводородов
- 1. 1. 1. 3. Идентификация компонентов сложных смесей
- 1. 1. 1. 4. Использование мультидетекторной хроматографии для идентификации компонентов сложных смесей
- 1. 1. 1. 5. Использование отношения сигналов ФИД/ПИД для идентификации компонентов сложных смесей
- 1. 1. 1. Методы идентификации и классификации компонентов сложных смесей
- 1. 1. Идентификация компонентов сложных смесей
- 1. 2. Интегрирование хроматографических пиков
- 1. 2. 1. Методы интегрирования хроматографических пиков
- 1. 2. 2. Методы разделения неразделенных пиков
- 1. 2. 2. 1. Деление неразделенных пиков перпендикуляром к базовой линии
- 1. 2. 2. 2. Отображение неперекрывающейся части пика на перекрывающуюся часть
- 1. 2. 2. 3. Методы касательных
- 1. 2. 2. 5. Метод последовательных хроматограмм
- 1. 2. 2. 6. Методы разделения неразделенных пиков, используемые с мультиканальной хроматографией
- 1. 2. 2. 7. Методы, использующие Фурье преобразование
- 1. 2. 2. 8. Методы, использующие вейвлет преобразования (wavelet transform)
- 1. 2. 2. 9. Методы аппроксимации пиков математическими функциями
- 2. 1. Оборудование и материалы
- 2. 2. Методика эксперимента
- 2. 2. 1. Смеси углеводородов
- 2. 2. 2. Смеси синильных производных различных органических кислот
- 3. 1. Идентификация компонентов сложных смесей
- 3. 1. 1. Смеси углеводородов
- 3. 1. 2. Силильные производные различных органических кислот
- 3. 2. Разделение частично разделенных хроматографических пиков
- 3. 2. 1. Генерируемые хроматограммы
- 3. 2. 1. 1. Оценка влияния дефектов хроматограмм на точность интегрирования
- 3. 2. 1. Генерируемые хроматограммы
Список литературы
- Россини Ф.Д., Мейр Б.Дж., Стрейф А.Дж. Углеводороды нефти. Разделение, анализ, выделение, очистка и свойства нефтяных углеводородов. П.: Гостоптехиздат, 1957. С.276−297.
- Рыбак Б.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. М.: Гостоптехиздат. 1962. С. 476−504.
- Исагулянц В.И., Егорова Г. М. Химия нефти. М.: Химия. 1965. С. 74 250.
- Турина Е.Н., Окиншевич Н. А., Абаева Б. Т. Методы исследования нефтей и нефтепродуктов, присадок, катализаторов и адсорбентов. М.: Химия. 1967. 428с.
- Павлова С.Н., Дриацкая З. В., Мхчиян М. А. Методы исследования нефтей и нефтепродуктов, присадок, катализаторов и адсорбентов. М.: Химия. 1967. 327с.
- Лулова Н.И., Тарасов А. И., Федосова А. К. и др. Методы исследования нефтей и нефтепродуктов, присадок, катализаторов и адсорбентов. М.: Химия. 1967. 438с.
- Ландсберг Г. Д., Казанский Б. А. Определение индивидуального углеводородного состава бензинов прямой гонки комбинированным методом. М.: Изд. АН СССР. 1959. 56с.
- ASTM D6277−01. Standard Test Method for Determination of Benzene in Spark-Ignition Engine Fuels Using Mid Infrared Spectroscopy.
- ASTM D5845−01. Standard Test Method for Determination of MTBE, ETBE, TAME, DIPE, Methanol, Ethanol and tert-Butanol in Gasoline by Infrared Spectroscopy.
- Lob A., Ali M.A., Tawabini B.S., Abbas N.M. Hydrocarbon group (PONA) analysis of reformate by FT-i.r. spectroscopy // Fuel. 1996. V.75(9). P.1060−1064.
- ASTM D1319−02a. Standard Test Method for Hydrocarbon Types in Liquid Petroleum Products by Fluorescent Indicator Adsorption.
- ASTM D2789−95(2000)e1. Standard Test Method for Hydrocarbon Types in Low Olefinic Gasoline by Mass Spectrometry.
- Kapur G.S., Singh A.P., Sarpal A.S. Determination of aromatics and naphthenes in straight run gasoline by 1H NMR spectroscopy. Part I. // Fuel. 2000. V.79. P.1023−1029.
- Sarpal A.S., Karpus G.S., Mukherjee S" Tiwari A.K. PONA analysis of cracked gasoline by 1H NMR spectroscopy Part II. // Fuel. 2001. V.80. P.521−528.
- Singh A.P., Mukherjee S., Tiwari A.K., et al. Determination of benzene and total aromatics in commercial gasoline using packed column GC and NMR techniques. // Fuel. 2002. V.82. P.23−33.
- Абрютина H.H., Абушаева В. В., Арефьев О. А. Современные методы исследования нефтей. П.: Недра, 1984. 431с.
- Вигдергауз М.С. Газовая хроматография как метод исследования нефти. М.: Наука. 1973. 256с.
- Долев В.И., Набивач В. М. // Газовая хроматография. Труды II Всес. конференции. М.: Наука, 1964. 483с.
- Лулова Н.И., Тарасова А. И., Федосова А. К. и др. Исследование состава прямогонных бензинов методом газожидкостной хроматографии. // Сб. «Газовая хроматография», вып. 4. М.: НИИИТЭХим. 1966. С.88−98.
- Руденко Б.А. Капиллярная хроматография. М.: Наука. 1978. С.143−147, 196−205.
- Гольберт К.А., Вигдергауз М. С. Введение в газовую хроматографию. М.: Химия, 199U. u.'ibts-ioz, ?2^-226.
- Дияров И.Н., Батуева И. Ю., Садыков A.M., Солодова H.J1. Химия нефти. Л.: Химия, 1990. С. 120−178.
- Колесникова Л.П. Газовая хроматография в исследованиях природных газов, нефтей и конденсатов. М.: Недра. 1972. С.73−103.
- Высокоэффективная газовая хроматография. / Под ред. Хайвер К. М.: Мир. 1993. 287с.
- ASTM D5443−93(1998). Standard Test Method for Paraffin, Naphthene, and Aromatic Hydrocarbon Type Analysis in Petroleum Distillates Through 200 °C by Multi-Dimensional Gas Chromatography.
- AC Analytical Control Электронный ресурс. BV. Rotterdam. Netherlands. Режим доступа: http://www.analytical-controls.com.
- Braman B.N. Determination of hydrocarbon types in gasoline range sample by multidimensional gas chromatography, fluorescent indicator adsorption and bromine number method. // Fuel. 1995. V.74(3). P.401−406.
- Sadler D.A. October 1980. PONA Analysis by Gas Chromatography, Gulf Coast Instrumental Analysis Group, 69th Meeting.
- ASTM D5134−98. Standard Test Method for Detailed Analysis of Petroleum Naphtha through n-Nonane by Capillary Gas Chromatography.
- ASTM D6733−01. Standard Test Method for Determination of Individual Components in Spark Ignition Engine Fuels by 50-Meter Capillary High Resolution Gas Chromatography.
- Teng S.T.- Williams A.D., Urdal K. Detailed hydrocarbon analysis of gasoline by GC-MS (SI-PIONA) paraffins, isoparaffins, olefins, naphthenes and aromatics. // J. High Resolut. Chromatogr. 1994. V.17(6). P.469−475.
- ASTM D5769−98. Standard Test Method for Determination of Benzene, Toluene, and Total Aromatics in Finished Gasolines by Gas Chromatography/Mass Spectrometry.
- David F., Sandra P. Fast High Resolution Capillary GC for the Analysis of Petroleum Products. II Petro Industry News. 2001. V.4. P.46.
- Van Es A. Janssen J., Bally R., Cramers C., Rijks J. Sample introduction in high-speed capillary gas chromatography: input band-width and detection limits. // HRC-CC, J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1987. V.10(5). P. 273−279.
- Sandra P. Fast capillary gas chromatography. // LC-GC. 1987. V.5(3). P.236−246.
- Phillips R.J., Snyder W.D. Hyver K.J. GC system for rapid analysis of complex mixtures. //J. Chromatogr. Sci. 1987. V.25(9). P.402−404.
- Аналитическая хроматография. / Под ред. Сакодынского К. И., Бражникова В. В., Волкова С. А. М.: Химия. 1993. 465с.
- Kovats Е., Giddings J.С., Keller R.A. New York: Marcel Dekker. 1965. Advance in Chromatography, V.1, Ch.7.
- Харрис В., Хебгуд Г. Газовая хроматография с программированием температуры. М.: Мир, 1968. 340с.
- Зенкевич И.Г. Обобщенные индексы удерживания для газовой хроматографии с программированием температуры. // ЖАХ. 1984. Т.39(7). С.1297−1301.
- Sprouse J.F., Varano A. Development of a gas chromatography retention-index library. //Amer. Lab. 1984. V.16. P.54−63.
- Juutilainen Т.- Enqvist J. Effect of chemical bonding of stationary phases on retention indices of capillary columns. // J-Chromatogr. 1983. V. 25. NOV. P. 27 991−27 997.
- Набивач B.M., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостнои хроматографии. И Уипехи л/nvm/i. 1333. Т.02(1). С.27−38.
- Зенкевич И.Г., Конюхова С. В., Максимов Б. Н. Зависимости газохроматографических параметров удерживания простейших галогенсодержащих соединений от их физико-химических характеристик. //ЖФХ. 1993. Т. 67(7). С. 1474−1479.
- Castello G. Retention index systems: alternatives to the n-alkanse as calibration standards. //J. Chromatogr. A. 1999. V.842. P.51−64.
- Карасек Ф., Клемент P. Введение в хромато-масс-спектрометрию. М.: Мир. 1993. 153с.
- Tetsuo М., Zhang С., Matsumoto Н., Matsumoto I. Gas chromatographic-mass spectrometry analysis of urinary sugar and sugar alcohols during pregnancy. //J. Chromatogr. B. 1999. V. 731. P. 111−120.
- Chance D.L., Gerhardt K.O., Mawhinney T.P. Gas-liquid chromatography mass spectrometry of primary and secondary fatty alcohols and diols as their t-butyldimethylsilyl derivatives. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 771. P. 191 201.
- Mawhimmey T.P., Madson M.A. Analysis of amino-acids as their t-butyldimethylsilyl derivatives by gas liquid chromatography and mass speciioirieu y. /'/'J. Oiy. CiitJin. 1382. V. 47. P. 3330−3332.
- Husek P., Matucha P. Simple approach for analysis of plasma oxo-, hydroxy- and dicarboxylic acids. // J. Chromatogr. B. 1997. V. 693. P. 499−502.
- Husek P. Simultaneous profile analysis of plasma amino and organic acids by capillary gas chromatography. // J. Chromatogr. B. 1995. V. 669. P. 352−357.
- Adams M.A. Simultaneous determination by capillary gas chromatography of organic acids, sugars, and sugar alcohols in plant tissue extracts as their trimethylsilyl derivatives. // Anal. Biochem. 1999. V. 266. P. 77−84.
- Katona Z.F., Sass P., Molnar-Perl I. Simultaneous determination of sugars, sugar alcohols, acids and amino-acids in apricots by gas chromatography-mass spectrometry. // J. Chromatogr. A. 1999. V.847. P.91−102.
- Будович В.П., Шляхов А. Ф. Фотоионизационное детектирование в газовой хроматографии. //Успехи химии. 1989. Т.58(8). С.1354−1364.
- Шляхов А.Ф. Применение фотоионизационного детектора в газохроматографическом анализе (обзор). // Зав. лаборатория. 1989. Т.55. № 2. С. 1.
- Полотнюк В.О.-В., Ревельский И. А., Гринберг А. А. Идентификация компонентов сложных смесей по коэффициентам чувствительности фотоионизационного детектора в сочетании о характеристиками удерживания. // ЖАХ. 1985. Т.40. № 3. С. 511.
- Бражников В.В. Детекторы для хроматографии. М.: Машиностроение, 1992. 320с.
- Баффингтон Р., Уилсон М. Детекторы для газовой хроматографии. М.: Мир, 1988. 4.1. 479с.
- Приборы для хроматографии. М.: Машиностроение, 1973. С.80−112.
- Гуревич А.Л., Русинов Л. А., Сягаев Н. А. Автоматический хроматографический анализ. П.: Химия, 1982. 192с.04. i) ецев Н., Коцеь Н. Спраиичник. mj i сливой лроматсграф^т. М.: ?VIi/ip, 1987. 260с.
- Руководство по газовой хроматографии. / Под ред. Лейбница Э., Штруппе Х. Г. М.: Мир, 1988. 4.1. 479с.
- Количественный анализ хроматографическими методами. / Под ред. Кэц Э. М.: Мир, 1990. С.84−130.
- Driscoll J.N. Review of photoionization detection in gas chromatography: the first decade. // J. Chromatogr. Sci. 1985. V.23. № 11. P.488−492.
- Verner P. Photo-ionization detection and its application in gas chromatography. //J. Chromatogr. 1984. V.300. P.249.
- Davenport J.N., Adlard E.R. Photo-ion ization detectors for gas chromatography. //J. Chromatogr. 1984. V.280. P.13.
- Адамия Т.В., Будович В. П., Шляхов А. Ф. Относительная чувствительность фотоионизационного детектора к летучим органическим соединениям. II Зав. лаборатория. 1994. Т.60(7). С.5−8.
- Driscoll J.N., Ford J., Jaramillo L.F. Optimization of the photo-ionization detector for use with capillary columns. IIJ. Chromatogr. 1978. V.158. P.171.
- Langhorst M.L. Photo-ionization detector sensitivity of organic compounds. //J. Chrom. Sci. 1981. V.19. P.98−102.
- Адамия В., Бондаренко И. В., Будович В. Л., Шляхов А. Ф. Фотоионизациооный с регулируемой селективностью для капиллярной газовой хроматографии. // Зав. лаборатория. 1993. Т.59(5). С.17−22.
- Nutmagul W., Cronn D.R., Hill Н.Н. Photo-ionization flame ionization detection of atmospheric hydrocarbons after capillary gas chromatography. // Anal. Chem. 1983. V.55. P.2160.
- Driscoll J.N. Identification of hydrocarbons in complex mixtures using a variable-energy photo-ionization detector and capillary-column gas chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1982. V.20(2). P.91−94.
- Towns B.D., Driscoll J.N., Atwood E.S. // Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Atlantic City. N. J. 1982. № 477.
- Jaramillo L.F., Driscoll J.N., Conron D. // Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Atlantic City. N. J. 1981. № 864.
- Bernard B.B., Hall R.C. // Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. New Orleans. La. 1988. № 767.
- Полотнюк В.О.-В., Ревельский И. А., Леонтьева С. А. Использование фотоионизацинного детектора для идентификации компонентов сложных смесей. //ЖАХ. 1984. Т.39(3). С. 529.
- Веденеев В.И., Гурвич Л .В., Кондратьев В. Н. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С. 165−176.
- Meyer V.R. Accuracy in the determination of peak areas. // GIT-Fachz.-Lab. 1994. V.38. № 1. C.4−5.
- SPSS Science Inc. Электронный ресурс. Chicago. Illinois. USA. Режим доступа: http://www.spssscience.com/PeakFit.
- Advanced Chemistry Development Inc. Электронный ресурс. USA. Режим доступа:¦ ' I I I «I u» «^fl up.//WWW.aUUIdUb.OUl I I/ и II WI 11 lauoiiiuni i i .ш ¦
- SIS. Scientific Software Inc. Электронный ресурс. USA. Режим доступа: http://www.sisweb.com/software/csw/peaktrain/peaktrain.html.
- Galactic Industries Corp. Электронный ресурс. USA. Режим доступа: http://www.galactic.com/galactic/science.
- OriginLab Corp. (ранее Microcal Software Inc.) Электронный ресурс. USA. Режим доступа: http://www.oriqinlab.com.
- Dyson N. Peak distortion, data sampling errors and the integrator in the measurement of very narrow chromatographic peaks. // J. Chromatogr. A. 1999. V.842. P.321−340.
- Foley J.P. Equations for chromatographic peak modelling and calculation of peak area. //J. Chromatogr. 1987. V.384. 301−313.
- Demirgian J.C. Computerized rapid analysis of complex mixtures by gas chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1984. V.22(4). P. 153−160.
- Barnes D.I., Riemer P.W., Robinson J.G. PEAKFIT: a simple method for manipulating GC data using Lotus 1−2-3. // Lab. Microcomput. 1986. V.5(3). P.9−12.
- Crispin Т., Wirtz R. ualification and validation of HPLC systems (methods) with CR3A integrator. A BASIC program for direct calculation of important chromatographic data. // Chromatographia. 1986. V.22. P.434−436.
- Neu. H.J., Larsen M., Merz W. Computer-assisted chromatogram evaluation in dual capillary gas chromatography. // HRC-CC, J. High Resolut. Chromatogr. Chrommatogr. Commun. 1988. V.11. P.131−135.
- Overaa P. Advice on GC accuracy. // Lab. Pract. 1989. V.38(6). P. 19−22.
- Юоллик Э.А., Кальюранд M.P., Коэль M.H. Применение ЭВМ в газовой хроматографии. М.: Наука. 1978.
- Prosek М., Kaiser R.E. Integration algorithm in quantitative thin-layer chromatography. // Intel). Instrum. Comput. 1991. V. 9. № 1. P. 13−28.
- Mayer V.R. Selecting filters for chromatographic applications. // LC-GC-Int. 1994. V.7. № 2. P. 94−100.
- Bahowick T.J., Dunphy D.R., Synovec R.E. Analysis of unresolved chromatograms by the absorbance ratio and sequential chromatogramratio techniques coupled with peak suppression. // J. Chromatogr. A. 1994. V.663(2). P.135−150.
- Synovec R.E., Johnson E.L., Bahowick T.J., Sulya A.W. Ratio of sequential chromatograms for quantitative analysis and peak deconvolution: application to standard addition method and process monitoring. //Anal. Chem. 1990. V.62. 1597−1603.
- Kalambet Yu.A., Kozmin Yu.P. Computer spectrochromatography. Principles and practice of multi-channel chromatographic data processing. // J. Chromatogr. 1991. V.542. P.247−261.
- Maeder M. Evolving factor analysis for the resolution of overlapping chromatographic peaks. //Anal. Chem. 1987. V.59. P.527.
- Lacey R.F. Deconvolution of overlapping chromatographic peaks. //Anal. Chem. 1986. V.58. P.1404−1410.
- Sharaf M.A. Qualitative and quantitative resolution of ternary mixtures. // Anal. Chem. 1986. V.58. P.3084−3091.
- Schostack K.J., Malinowski E.R. Investigation of window factor analysis and matrix regression analysis in chromatography. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1993. V.20. P.173.
- Grung B., Kvalheim O.M. Rank mapping of three-way multicomponent profiles. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1995. V.29. P.75.
- Nelson T.J. Deconvolution metnoa for ctuuuiai. e ueLcm’iin auui i C/i overlapping peak areas in chromatograms. // J. Chromatogr. 1991. V.587. P.129−136.
- Felinger A. Deconvolution of overlapping skewed peaks. // Anal. Chem. 1994. V.66. P.3066−3072.
- Jackson R.S., Griffiths P.R. Comparison of Fourier self-deconvolution and maximum likelihood restoration for curve-fitting. //Anal. Chem. 1991. V.63. P.2557−2563.
- Shao X., Cai W., Sun P., Zhang M., Zhao G. Quantitative determination of the components in overlapping chromatographic peaks using wavelet transform.//Anal. Chem. 1997. V.69. P.1722−1725.
- Новиков Л.В. Основы вейвлет-анализа сигналов. Учебное пособие. СПб.: Издательство ООО «Модус+». 1999. 152с.
- Новиков Л.В. Основы вейвлет-анализа сигналов. Электронный ресурс. Режим доступа: http://me.tusur.ru/~radio/lit-ra/books/novikov/BookNovikov.html. (Электронный вариант [114]).
- Polikar R. The Engineer’s Ultimate Guide to Wavelet Analysis. The Wavelet Tutorial. Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.public.iastate.edu/~rpolikar/WAVELETS/WTtutorial.html.
- Вейвлет-преобразование. Теоретические сведенья и пример использования. Электронный ресурс. Режим доступа: http://relpress.website.rU/currier/5/wavelet/wavelet.html.
- Toress-Lapasio J.R., Baeza-Baeza J.J., Garia-Alvarez-Coque M.C. A model for the description, simulation and deconvolution of skewed chromatographic peaks. //Anal. Chem. 1997. V.69. P.3822−3831.
- Li J. Fast separations at elevated temperatures on polybutadiene-coated zirconia reversed-phase material. // Anal. Chem. 1997. V.69. P.4452−4462.
- Pap T.L., Papai Zs. Application of a new mathematic function for describing chromatograpnic реакь. /'/ J. Cinumdiuyi. A. 2001. V.02C. P.53−60.
- Di Marco V.B., Bobmi G.G. Mathematical function for the representation of chromatographic peaks. Review. // J. Chromatogr. A. 2001. V.931. P.1−30.
- Papoff P., Ceccarini A., Lanza F., Fanelli N. Enhancing the quality of information obtained by a comparison between experimental anddeconvolved peak parameters in ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1997. V.789. P.51−65.
- Nikitas P., Pappa-Louisi A., Papageorgiou A. On the equation describing chromatographic peaks and the problem of the deconvolution of overlapped peaks. // J. Chromatogr. A. 2001. V.912. P.13−29.
- Носач В.В. Решение задач аппроксимации с помощью персональных компьютеров. М.: МИКАП 1994, 382с.
- ЛитурчакЛ.И. Основы численных методов. М.: Наука. 1987. 320с.
- Numerical Recipes Software Inc. Numerical Recipes in C: The Art of Scientific Computing. Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.nr.com.
- Wei W., Wu N.S., Jiang X.H. New approach for area determination of an overlapped pair of chromatographic peaks. II J. Chromatogr. 1992. V.623(2). P.366−370.
- Lundeen J.T., Juvet R.S.Jr. Quantitative resolution of severely overlapping gas chromatographic peaks. Isothermal and temperature-programmed operation. //Anal. Chem. 1981. V.53. P.1369−1372.
- Papas A.P., Tougas T.P. Accuracy of peak deconvolution algorithms within chromatographic integrators. // Anal. Chem. 1990. V.62. P.234−239.
- Arena, J.V., Mazzarella C.R., Gluodenis R. Software-based deconvolution of gas chromatograms: an experiment for the instrumental analysis laboratory. // J. Chem. Educ. 1994. V.71. P.483.
- Arena J.V., Leu T.M. Deconvolution of gas chromatograms with Excel. // J. Chem. Educ. 1999. V./6. каь/.
- Gaselli M., Gennaro G., Lelpo P. Application of a Fast Deconvolution Method to HPIC Peaks. // LG GC Europe. 2002. V.2. P.104−108.