Малополярные фитоэкдистероиды Serratula coronata L. и новые трансформации 20-гидроксиэкдизона и его производных
Диссертация
Впервые исследованы малополярные компоненты экдистероидного состава Serratula coronata L., выделено и идентифицировано 11 фитоэкдистероидов, из них 2- и 3- ацетаты 20-гидроксиэкдизона, 22-ацетат полиподина В, 20,22-ацетонид аюгастерона С впервые получены из данного вида растений, а 22−0-ацетилэкдизон, 26−0-ацетил-255' инокостерон, 2О, 22−0-(1Я-этилиден)-2О-гидроксиэкдизон… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
- Введение.ф
- Глава 1. Литературный обзор «Восстановительные трансформации еноновой группировки стероидов»
- 111. Каталитическое гидрирование
- 1. 2. Восстановление растворами щелочных металлов в жидком аммиаке.19'
- 1. 3. Использование иных восстановительных систем.30>
- 111. Каталитическое гидрирование
- 2. 1. Выделение и идентификация малополярных фитоэкдистероидов из сока Serratula coronata L
- 2. 2. Получение экдизона из Serratula coronata L
- 2. 3. Новые производные 20-гидроксиэкдизона. Синтез витикостерона Е и 20,22-<9-(1/?-этилиден)-20-гидроксиэкдизона
- 2. 4. L Оксимирование 20-гидроксиэкдизона и его диацетонида: конфигурация 6-оксимов и их 14, 15-ангидронроизводных
- 2. 5. Необычные трансформации 20-гидроксиэкдизона и его ацетонидов в растворах щелочных металлов в жидком аммиаке
- 3. 1. Выделение и идентификация малополярных фитоэкдистероидов из сока Serratula coronata L
- 3. 2. Получение экдизона из Serratula coronata L
- 3. 3. Новые производные 20-гидроксиэкдизона. Синтез витикостерона Е и 2О, 22−0-(1/?-этилиден)-2О-гидроксиэкдизона
- 3. 4. Оксимирование 20-гидроксиэкдизона и его диацетонида
- 3. 5. Необычные трансформации 20-гидроксиэкдизона и его ацетонидов в растворах щелочных металлов в жидком аммиаке
Список литературы
- Ковганко Н.В., Ананич С. К. Прогресс в химическом синтезе брассино-стероидов. II Хим. прир. соедин- 2002. № 2.-С. 99−117.
- Caine D. Organic Reactions. Reduction and Related Reactions of
- Unsaturated Carbonyl Compounds with Metals in Liquid ammonia.— Dauben, W.G., Ed.- Wiley: New York, 1976. -Vol.23.
- Dryden Jr. H.L. Organic Reactions in Steroid Chemistry. Reduction of Steroids By Metal-Ammonia Solutions. Fried J., Edwards J.A.: Eds.- Van
- Nostrand Reinhold: New York, 1972. -Vol. 1.
- Tsuju N., Suzuki J., Shiota M., Takahashi U., Nishimura S. Highly stereoselective hydrogenation of З-охо-4-ene and 1,4-diene steroids to 5p -compounds with palladium catalist. // J. Org. Chem. -1980. Vol.45. -№ 13- P. 2729−2731.
- Brindaban R., Arunkanti S. Regio- and stereoselective hydrogenation of conjugated carbonyl compounds via palladium assisted hydrogen transfer by ammonium formiate. // Tetrahedron Lett. 1994. -Vol.35. -№ 46. — P.8649−8650.
- Nilsson K.R., Zorumski, C.F., Covey D.F. Neurosteroid analogues. 6. The synthesis and GAB Ад receptor pharmacology of enantiomers of degydroepi-androsterone sulfate, pregnolone sulfate, and (3a, 5P)-3-hydroxypregnan-20
- Suksamrarn A., Yingyongnarongkul В., Charoensuk S. Regioselective synthesis of 24-e/?/-pterosterone. // Tetrahedron- 1999. Vol.55. — № 1. -P. 255−260. :
- Harrison Т., Siddall J.B., Fried J.H. Steroids. CCXCVII. Synthetic studies on insect hormones. Part III. An alternative synthesis of ecdysone and 22-isoecdysone. // Tetrahedron Lett. 1966. -Vol.7. -№ 29. — P.3457−3460.
- Johnson W.S., Vredenburgh W.A., Pike J.E. Steroid total synthesis-hydrochrysene approach. XII. An alternative route to testosterone. The synthesis of /-testosterone and a?/-13-isotestosterone. // J. Am. Chem. Soc. — 1960. Vol.82. -№ 13. — P.3409−3415.
- Lee E., Liu Y.-T., Solomon P.H., Nakanishi K. Stereospecific conversion of diosgenin to a-ecdysone. // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol.98. -№ 6. -P.1634−1635.
- Combe M.G., Henbest H.B., Jackson W.R. Aspects of stereochemistry. Part
- XXI/ Hydrogenation of 3-oxo-A4-steroids over a palladium-calcium carbonate catalyst. II J. Chem. Soc. C. 1967. — № 22. — P.2467−2469.
- Spyrionis D.M., Ikonomidis G., Demopoulos V.J. A convenient «hydrogen transfer» hydrogenation. // Org. Prep. Proced. Int. 1989. — Vol.21. -№ 4.1. Г -P.515−517.
- I. Takashi Т., Tamaaki С., Frederic J., Goto N. Toshio Potential bile acid metabolites. XVII. Synthesis of stereoisomeric 3,6,12cc-trihydroxy-5P-cholanoic acids. II J. Lipid. Res. 1991. — Vol.32. — № 4. — P.649−658.
- Bauduin G., Pietrasanta Y. Cetalisation selective de dicetones octalinique et tetrahydroindanique et stereochimie de leurs analogues satures. // Tetrahedron 1973. -Vol.29. — № 24 — P. 4225−4231.
- Morrison G.C., Waite R.O., Shavel J. Jr. 1,4,4a, 5,6,8,9,14,14a, 14b-Decahydrobenza.indolo[2,3-g]quinolizinones. A systeme isomeric with yo-himbane. II J. Heterocycl. Chem. 1971. — Vol.8. — № 6. — P. 1025−1026.
- Djerassi C., Frick W., Rosenkranz G., Sondheimer F. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation of A8-ll-keto steroids. Synthesis of 8-iso- and 14-iso-l 1-keto sapogenins. // J. Am.Chem.Soc. 1953. — Vol.75. — № 14.-P.3496−3500.
- Djerassi C., Thomas G.H. The synthesis of some 14-iso-l 1-ketosteroids.о
- Stereochemical course of chemical and catalytic reduction of a 14Р-ДМ1-ketosteroid. И J. Am. Chem. Soc. 1957. -Vol.79. — № 14. — P.3835−3838.
- Ахрем А.А., Ковганко H.B. Экдистероиды: химия и биологическая активность. Наука и техника: Минск, 1989, 327 с.
- Karlson P., Hoffmeister Н.Н., Hummel Н., Hocks P., Spiteller G. Reaktionen des ecdysonmolekul. // Chem. Ber. 1965. — Vol.98. — № 7. -P.2394−2402.
- Одиноков B.H., Галяутдинов И. В., Недопёкин Д. В., Веськина Н. А., Ха-лилов Л.М. Трансформации ацетонидов 20-гидроксиэкдизона в подэк-дизон В. // ЖОрХ. 2003. — Т.39. — № 7. — С. 1013−1017.
- Haag Т., Luu В. Synthesis of putative precursors of ecdysone. Part 3. Synthesis of 3p, 14a, 25-trihydroxy-5p-cholest-7-en-6-one. И J. Chem Soc. Perkin Trans. 1. 1998. -№ 8. — P.2353−2363.
- Banerji A., Chintalwar G.J., Joshi N.K. Isolation of ecdysterone from Indian plants // Phytochemistry 1971. — Vol.22. — № 10. — P.2225−2226.
- Promrangsan N., Suksamrarn A., Yingyongnarongkul B.-e. Naturally occurring 20,26-dihydroxyecdysone exists as two C-25 epimers which exhibit different degrees of moulting hormone activity. // Tetrahedron 1998. -Vol.54. — № 48. — P.14 565−14 572.
- Haag Т., Hetru C., Luu B. Tordanone, un steroide replie avec une jonction de cycle A/B p-cis (5p) et В /С oc-cis (8a). // Helv.Chim.Acta. 1989. — Vol.72. — № 8. — P. 1809−1816.
- Suksamrarn A., Tanachatchairatana Т., Sirigarn, C. Stereoselective catalytic hydrogenation of A7−6-ketosteroids in the presence of sodium nitrite. // Tetrahedron. 2002. — Vol.58. — № 30. — P.6033−6037.
- Szendrei K., Varga E., Hajdu Zs., Herke I., Lafont R., E. Girault J.P. Aju-gasterone С and 5-deoxykaladasterone, an ecdysteroid artifact, from Leuzea carthamoides. И J.Nat. Prod. 1988. — Vol.51. — № 5. — P.993−995.
- Luche J.-L., Rodrigues-Hahn L., Crabbe P. Reduction of natural enones in the presence of cerium trichloride. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1978. — P.601−602.
- Ravasio N., Rossi M. Selective hydrogenations promoted by copper catalysts. 1. Chemoselectivity, regioselectivity, and stereoselectivity in the hydrogenation of 3-substituted steroids. // J. Org. Chem. 1991. — Vol.56. — № 13. -P.4329−4333.
- Amendolla C., Rozenkranz G., Sondheimer F. Steroids. LXI. Synthesis of steroidal gormone analogues hydroxylated at C (6). II J. Chem. Soc. 1954. -№ 4. -P. 1226−1233.
- Barton D.H.R., Laws G.F. Some oxidation products of ergosta-7,14,22-trien-Зр-yl acetate (ergosterol B3 acetate). И J. Chem. Soc. 1954. -№ 1.- 52.
- Johnson W.S., Bannister В., Pappo R., Pike J.E. Steroid total synthesis hy-drochrysene approach. X. Total synthesis of testosterone. // J. Am. Chem. Soc. — 1956. — Vol. 78. — № 24. — P. 6354−6361.
- Johnson W.S., Bannister В., Pappo R. Steroid total synthesis hydrochry-sene approach. VII. Metal-in-ammonia reduction of aromatic nucleus, dl-Epiandrosterone and the lumi epimer. II J. Am. Chem. Soc. — 1956. — Vol. 78. -№ 24.-P. 6331−6339.
- Iqbal, Mohammed N., Elliot, William H. Bile acids. LXXIX. Synthesis and reduction of l, 4-dien-3-ones of various bile acids. // Steroids. 1989. — Vol 53.-№ 3.-P. 413−425.
- Holt, Dennis A., Levy, Mark A., Metcalf, Brian W. Preparation and formulation of 3-nitroandrostenes as 5a-reductase ingibitors. // US 4, 970, 204 (CI. 514−169, A 61 К 31 /56). Appl. 397, 615. 23 Aug 1989.
- Tatuo Y., Takao F. Preparation of la, 3p, 24-trihydroxy-A5-steroids. // Eur. Pat. Appl. EP 349, 869 (CI. С 07 J 91/00). 10 Jan 1990.
- D’Angelo J. Ketones enolates: regiospecific preparation and synthetic uses. // Tetrahedron. 1976. — Vol.32. — № 24. — P.2979−2990.
- Barton D.H.R., Robinson C.H. The stereospecifity of carbanion reduction processes. II J.Chem.Soc. 1954. — № 8. — P.3045−3051.
- Stork G., Tsuji J. Lithium-ammonia reduction of a, p-unsaturated ketones. II. Formation and alkylation of a p-carbanion intermediate. II J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol.83. -№ 12. — P.2783−2784.
- Stork G., Rosen P., Goldman N., Coombs R.V., Tsuji J. Alkylation and car-bonation of ketones by trapping the enolates from the reduction of a, P-unsaturated ketones. И J .Am. Chem. Soc. 1965. — Vol.87. — № 2. — P.275−286.
- Bowers K.W., Giese R.W., GrimShaw J., House H.O., Kolodny N.M., Kron-berger K., Roe D.K. Reactions involving electron transfer. I. Reduction of 2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-one. IIJ .Am. Chem. Soc. 1970. — Vol.92. -№ 9. — P.2783−2799.
- Bowers A., Ringold H.J., Denot E. Steroids. CI. 19-Nordihydrotestosteronederivatives. И J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol.80. — № 22. — P.6115−6118.
- House H.O., Giese R.W., Kronberger K., Kaplan J.P., Simeone J.F. Reactions involving electron transfer II. Reductions of enones with alkaly metal solutions. H J.Am. Chem. Soc. 1970. — Vol.92. — № 9. — P.2800−2810.
- Coates R.M., Shaw J.E. Total synthesis of (±) calarene. // J. Am. Chem. Soc. 1970. — Vol.92. — № 19. — P.5657−5664.
- Piers E., Phillips-Johnson W.M., Berger C. Novel stereochemical results in the Birch reduction of 4-alkyl-A1(9)-2-octalones. // Tetrahedron Lett. 1972.-Vol.13.-№ 29.-P.2915−2918.
- Baudui G, Bondon D., Pietrasanta Y. Pucci B. Reactions de transetalisation. III. Approche quantitative de la selectivite et du rendement pour les то1ё-cules difonctionnelles. // Tetrahedron. 1980. — Vol.36. — № 2. — P. 245−253.
- Schweiger E.J., Joullie M.M., Weisz P.B. Synthesis of a C, D ring analog of 17a-hydroxyprogesterone. // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol.38. — № 35. -P. 6127−6130.
- Rychnovsky S.D., Mickus D.E. Synthesis of ^/-cholesterol, the unnatural enantiomer. II J. Org. Chem. 1991. — Vol.57 — № 9. — P.2732−2736.
- Jiang X., Covey D.F. Total synthesis of ел/-cholesterol via a steroid C, D-ring side-chain synthon. /I J. Org. Chem. 2002. — Vol.67 — № 14. — P.4893−4900.
- Lin W., Majgier-Baranovska H., Marat K., Templeton J. F., Ling Y. 19-Hydroxy-5p, 19-cyclosteroids: synthesis, isomerization and ring opening. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. — Vol.1997. — № 12. — P. 1895−1904.
- Hutchinson J.H., Money T. An enantiospecific synthesis of estrone. // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol.26. — № 15. — P. 1819−1822.
- Hutchinson J.H., Money T. Enantiospecific synthesis of estrone. // Can. J.
- Chem. 1987. — Vol.65. -№ 1. — P. 1−6.
- Mayor P.A., Meakins G.D. Steroids of unnatural configuration. Part. V. Preparation of lumistanol A froman oxidation product of lumisteryl acetate. // J.Chem. Soc. 1960. — P.2800−2801.
- Ohloff G., Maurer В., Winter В., Giersch W. Structural and configuration dependence of the sensory process in steroids. // Helv. Chim. Acta. 1983. -Vol.66. — № 20. — P. 192−217.
- Anthonsen Т., McCabe P.H., McCrindle R., Murray R.D.H. The constitution and stereochemistry of diterpenoids from Solidago canadensis L. // Tetrahedron. 1969. — Vol.25. — № 10. — P.2233−2239.
- Bleasdale D.A., Jones D.W. 2-Benzopyran-3-ones as synthetic building blocks- regioselective Diels-AIder additions with simple olefins leading to aromatic steroids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. — Vol. 1991. -№ 7.-P. 1683−1692.
- Ахрем A.A., Лахвич Ф. А., Хрипач B.A., Ковганко Н. В. Новый путь введения функциональных групп брассиностероидов в циклы, А и В А5-стеринов U Докл. АН СССР 1983. — Т.269. — № 2. — С.366−368.
- Voight В., Schmidt J., Adam G. Synthesis of 24-epiteasterone, 24-epityphasterol and their B-homo-6a-oxalactones from ergosterol. // Tetrahedron. 1996. — Vol.52. — № 6. — P. 1997−2004.
- Anastasia M., Cuiffreda P., Fiecchi A. A new synthesis of brassinosteroids: plant growth promoting steroids. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. -Vol. 1983. -№ 2. — P.379−382.
- Thompson M.J., Mandava N., Flippen-Anderson J.L., Worley J.F., Dutky S.R., Robbins W.E., Lusby W. Synthesis of brassinosteroids: new plantgrowth-promoting steroids. // J.Org.Chem. 1979. — Vol.44. — № 26. — 50 025 004.
- Hazra B. G., Kumar T.P., Joshi P. L. New synthesis of 28-homobrassinolide from stigmasterol. // Liebigs Ann. Recueil. 1997. — № 5. — P. 1029−1034.
- Back T.G., Baron D.L., Luo W., Nakajima S.K. Concise, improved procedure for the synthesis of brassinolide and some novel side-chain analogues. // J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — № 4. — P. 1179−1182.
- Ferrer J. C., Lalueza R., Saavedra O., Brosa C. Short step synthesis of (22?, 22/?)-5oc-ergosta-2,22-dien-6-one, a key intermediate for the preparation of 24-epibrassinolide. // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol.31. — № 27. -P.3941−3942.
- Ахрем A.A., Ольховик В. К., Жабинский В. Н., Хрипач В. А. Синтез (24R)-6paccHH0CTep0Hfl0B из эргостерола. // Вести АН БССР. Сер. хим. — 1989. № 2. — Р.69−73.
- Травень В.Ф., Кузнецова Н. А., Левинсон Е. Е., Подхалюзина Н. А. Наикратчайший путь от эргостерола к 24-эпибрассинолиду и его 22S, 23S-изомеру. II Доклады АН СССР. 1991. — Т.317. — № 4. — С.901 -904.
- McMorris Т.С., Patil Р.А. Improved synthesis of 24-epibrassinolide from er-gosterol. II J. Org. Chem. 1993. — Vol.58. — № 8. — P.2338−2339.
- Хрипач B.A., Жабинский B.H., Ольховик B.K., Иванова Г.И, Жерносек Е. В., Котяткина А. И. Усовершенствованный синтез брассинолида. // ЖОрХ. 1994. — Т.30. — № 11. — С.1650−1655.
- Magnus P., Waring M.J., Scott D.A. Conjugate reduction of a, p-unsaturated ketones using an Mn1″ catalyst, phenylsilane and isopropyl alcohol. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol.41. — № 50. — P.9731−9733.
- Zhu Wei-Ming, Zhu Hua-Jie, Tian Wwi-Sheng, Hao Xiao Jiang, Pittman Charles U. The selective dehydroxylation of 20-hydroxyecdysone by Zn powder and anhydrous acetic acid. // Synth. Commun. 2002. — Vol.32.9. P.1385−1391.
- Yasushi K., Atsuyoshi O. High effective asymmetric reduction with new ferment. //J. Synth. Org. Chem. 1999. — Vol.57 — № 9. — P.798−804.
- Biellmann J.-F. Enantiomeric steroids: synthesis, physical and biological properties. // Chem. Rev. 2003. — Vol.103. — № 5. — P.2019−2033.
- D’Arrigo P., Fuganti C., Fantoni G.P., Servi S. Extractive biocatalysis: a powerful tool in selectivity control in yeast biotransformations. // Tetrahedron. 1998. — Vol.54 — № 49. — P. 15 017−15 026.
- Key S., Toshifumi H., Yoshiaki N. Stereochemistry in the reduction ofЯenones by the reductase from Euglena Gracilis Z. // Phytochemistry 1998. — Vol.49.-№l.-P.49−54.
- Holland H. L., Xu Weily, Hughes D. W. Stereochemistry of reduction by the 5a-reductase enzyme of Penicillium decumbens and the proton NMR assignment of 5a-dihydrotestosterone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1989.-№ 22.-P. 1760−1761.
- Mahoney W.S., Brestensky D.M., Stryker J.M. Selective hydride-mediated conjugate reduction of a, P~unsaturated carbonyl compounds using (Ph3P)CuH.6 И J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol.110. — № 1. — P.291−293.
- Mahoney W.S., Stryker J.M. Hydride-mediated homogeneous catalysis. Catalytic reduction of a, p-unsaturated ketones using (Ph3P)CuH.6 and H2. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol.111. — № 24. — P.8818−8823.
- Lipshutz В. H., Keith J., Papa P., Vivian R. A convenient, efficient method for conjugate reductions using catalytic quantities of Cu (I). // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol.39. — № 26. — P.4627−4630.
- Atsunori M., Akinori F., Hiroshi K., Yasushi N., Tamejiro H. Conjugate reduction of a, P~unsaturated ketones with hydrosilane mediated by copper (I) salt. // Tetrahedron. 1999. — Vol.55. -№ 15. — P.4573−4582.
- Elmorsy, Saad S., El-Ahi, Abdel-Aziz, S., Soliman HananAmer Fathy A. Use of reductive properties of iodotrichlorosilane. Chemoselective reduction of a, P-unsaturated ketones and nitrils. И Tetrahedron Lett. 1996. — Vol.37.1. Ь № 13. P.2297−2298.
- Montiel-Smith S., Quintero Cortes L., Sandoval Ramirez J. Regioselective reductions of steroidal conjugated dienes by DIBAH. II Tetrahedron Lett. -2003. Vol.43. — № 4. — P.8359−8362.
- Moisan L., Hardouin C., Rousseau В., Doris E. Cp2TiCl-Mediated selective reduction of a, P-unsaturated ketones. // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol.36. -№.11 -P.2013−2015.
- Jagannatha Swamy S., Kishore Kumar B. Lanthanide complexes in organic synthesis: selective reduction of a, P-unsaturated compounds. // Indian J. Chem. B. 1996. — Vol.35. — № 5. — P.484−486.
- Ануфриева Э.Н., Володин В. В., Носов A.M., Гарсиа М., Лафон Р. Состав и содержание экдистероидов в растениях и культуре ткани Serratula coronata. II Физиология растений. 1998. — Т.45. — № 3. — С. 382−389.
- Холодова Ю.Д., Балтаев У., Воловенко В. О., Горовиц М. Б., Абубакиров Н.К Фитоэкдизоны Serratula xeranthemoides И Хим. природ, соедин. — 1978.-№ 2.-С. 171−174.
- Зацны И.Л., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Экдистероиды из Serratula sogdiana. II Химия природ, соедин. 1971. — № 6. — С.840−841.
- Зацны И.Л., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Фитоэкдизоны Serratula. Витикостерон Е из Serratula sogdiana и его частичный синтез. // Химия природ, соедин. 1973. — № 2. — С. 175−178.
- Новосельская И.Л., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Фитоэкдизоны Serratula. Согдистерон. II Химия природ, соедин. 1975. — № 4. -С. 429−430.
- Гродзинский A.M., Холодова Ю. Д., Мишунин И. Ф., Богуславский В. А., Зилберс Ю. А., Кляшторная Г. В. Способ получения (3-экдизона из растения рода Serratula. //Авторское свидетельство СССР № 1 146 050, А 61 К 35/78, 1985.
- Новосельская И.Л., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Фитоэкдистероиды Serratula coronata. //Химия природ, соедин. 1981. — № 5. — С. 668−669.
- Kholodova Yu., Mishunin I. Phytoecdysteroids- insect moulting hormones of different structure in Serrarula coronata L. species. // Kolloquen Pflanzen-physiol. Der Humboldt Universitat zu Berlin. 1985. — Vol. 9. — P. 56−57.
- Володин B.B., Лукша В. Г., Дайнен Л., Пунегов В. В., Алексеева Л. И., Колегова Н. А., Тюкавин Ю. А., Ребров А. И. Инокостерон и макистерон, А из Serratula coronata II Физиология растений. —1998. — 45. — № 3. — С.378−381.
- Фитоэкдистероиды. под ред. Володина В. В. Наука: Санкт-Петербург, 2003, 293 с.
- Галяутдинов И.В., Одиноков В. Н., Балтаев У. А., Халилова А. З., Дже-милев У.М. Способ получения экдистерона из растительного сырья // Патент РФ № 2 151 598 (2000) — Бюл. изобр. № 18 (2000).
- Hikino, H., Mohri, K., Hikino, Y., Arihara, S., Takemoto, Т., Mori, H., Shi-bata, K. Inokosterone, an insect metamorphosing substance from Achyranthes fauriei: absolute configuration and synthesis. И Tetrahedron. 1976. — V.32. -№ 24.-P.3015−3021.
- Suksamrarn, A., Jankam, A., Taruchompoo, В., Putchakarn, S. Ecdysteroids from a Zoanthus sp. // J. Nat. Prod. 2002. — V.65 — № 6.- P. 1194−1197.
- Галяутдинов И.В., Назмеева С.P., Савченко Р. Г., Веськина Н. А., Недо-пекин Д.В., Фатыхов А. А., Халилов JI.M., Одиноков В. Н. Новые производные 20-гидроксиэкдизона. Синтез витикостерона Е. // ЖОрХ. 2004. — Т.40. — Вып. 5. — С. 709−717.
- Зацны И.Л., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Экдистероиды из Serratula coronata. И Химия природ, соедин. 1970. — № 6. — С.804−841.
- Suksamrarn A., Yingyongnarongkul В. Selective acetalation of 20-hydroxyecdysone. Partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues. // Tetrahedron. 1995. — V.51. — № 38. — P. 10 633−10 650.
- Политова H.K., Пунегов B.B., Володин B.B., Игнатов А. В. Синтез 25-ацетата 20-гидроксиэкдизона. И Химия природ, соедин. 1997. — № 1. — С.70−76.
- Одиноков В.Н., Савченко Р. Г., Назмеева С. Р., Галяутдинов И. В. Метод мягкого триметилсилилирования 14а-гидроксильной группы в экдисте-роидах. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 10. — С. 1810−1811.
- Suksamrarn A., Ganpinyo P., Sommechai C. Base-catalyzed autooxidation of 20-hydroxyecdysone. Synthesis of calonysterone and 9,20-dihydroecdysone. // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol.35. — № 25. — P.4445−4448.
- Саатов 3., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. XV. 2-Дезокси-а-экдизон-22−0-бензоат из Silene Wal-lichiana. II Xwu. прир. соедин. — 1987. — № 6. С.852−855.
- Greenwood D.R., Dinan L.N., Rees H.H. Mechanism of hydroxylation at C-2 during the biosynthesis of ecdysone in ovaries of the locust Schistocerca gregaria. II Biochem. J. 1984. — Vol.217. — № 3. — P.783−789.
- Ouellet L., Langlois P., Deslongchamps P. Synthesis of a 14|3-hydroxysteroid using the transannular Diels-Alder strategy. // Synlett. 1997. — № 6. — P.689−690.
- Djerassi, C., Thurman T. Grossnickle, LeRoy High B. Constitution and Stereochemistry of digitonin. // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V.78. — № 13.-P. 3166−3173.
- Eliel, E.L., Pillar, C. The conformation of six-membered ring cis-1,2-fused to a five-membered ring. // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V.77. — № 13.- P.- 3600−3606.
- Lorenc L., Dabovic M., Makaric V. Partial synthesis of 17a-acetoxy-6a-methylprogesterone. II J. Serb. Chem. Soc. 1989. — V.34. — № 11. — P. 623 628.
- Kirsch G., Gold R., Neef G. A cycloaddition route to 14-hydroxysteroids. // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol.30. — № 34. — P.4497−4500.
- Harmatha J., Dinan L., Lafont R. Biological activities of a specific ecdys-teroid dimer and of selected monomeric structural analogues in the Bn bioas-say. // Insect Biochem. and Mo I. Biol. 2002. — Vol.32. — № 2. — P. 181−185.
- Harmatha J., Budesinsky M., Vokac K. Photochemical transformation of 20-hydroxyecdysone: production of monomeric and dimeric ecdysteroid analogues. // Steriods. 2002. — Vol.67. — № 2. — P.127−135.
- Canonica L., Danieli В., Lesma G., Palmisano G., Mugnoli A. Fe (II)-Induced fragmentation reaction of y-hydroperoxy-a, 3-enones. Synthesis of 13(14→8)-a6eo-steroids. // Helv. Chim. Acta. 1987. — Vol.70. — № 3. -P.701−716.
- Lee S.-S., Nakanishi K., Cherbas P. Synthesis of 26-iodoponasterone, a new and very active ecdysteroids. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. -№ 1. — P.51−52.
- Homvisasevongsa S., Chuaynugul A., Chimnoi N., Suksamrarn A. Stereoselective synthesis and moulting activity of 2,3-afo?/?*'-20-hydroxyecdysone and of 2,3-t//ep/-5a-20-hydroxyecdysone. // Tetrahedron. 2004. — Vol.60. -№ 15. — P.3433−3438.
- Tomas J., Camps F., Coll J., Mele E., Pascual N. Synthesis of 25-fluoroponasterone A, a fluorinated analogue of 20-hydroxyecdysone. // Tetra-hedrone. 1992. — Vol.48. — № 44. — P.9809−9818.
- Yingyongnarongkul, В., Suksamrarn, A. Assymmetric dehydroxylation of stachysterone C: stereoselective synthesis of 24-epi-abutasterone. // Tetrahedron. 1998. — Vol.54. — №.12. — P.2795−2800.
- Roussel, P.G., Sik, V., Turner, N.J., Dinan, L.N. Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. — № 15. — P. 2237−2246.
- Dinan L., Bourne P.C., Whiting P., Tsitsekli A., Saatov Z., Dhadialla T.S., Hoffmann R.E., Lafont R., Coll J. Synthesis and biological activities of turke-sterone 1 la-acyl derivatives. // J. Insect Sci. 2003. -3:6. pp.35.
- Lafont, R.- Harmatha, J.- Marion-Poll, F.- Dinan, L.- Wilson, I.D. Ecdybase, a free ecdysteroid database. 2002, http://www.ecdybase.org.