Коллоидные свойства и каталитическая активность систем на основе алкилфенолов и их производных
Диссертация
Результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на 2-ой и 3-ей международных конференциях «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (С.Петербург, 1998; 2001) — на XII международной конференции по химии соединений фосфора (Киев, 1999) — на 18-ой международной конференции по жидким кристаллам (Сендай, Япония, 2000) — на IV и V международных… Читать ещё >
Содержание
- ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
- Глава 1. АГРЕГАЦИЯ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ФЕНОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (Литературный обзор)
- 1. 1. Практическая значимость фенолов
- 1. 2. Синтез фенолов
- 1. 3. Агрегация фенолов и их производных
- 1. 4. Реакции фенолов по гидроксильной группе
- 1. 5. Свойства и каталитическая активность 2-аминометилфенолов ^ j в различных средах
- 1. 5. 1. Водные системы
- 1. 5. 2. Малополярные органические растворители
- 1. 5. 3. Мицеллярные системы
- 2. 1. Исходные вещества и реагенты
- 2. 2. Приготовление растворов
- 2. 3. ' Методы исследования и анализа
- 2. 3. 1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов
- 2. 3. 2. Кинетические исследования
- 2. 3. 3. Анализ ЖК-систем
- 2. 3. 4. Спектрофотометрические исследования
- 2. 3. 5. Кондуктометрические измерения
- 2. 3. 6. Потенциометрические измерения
- 2. 3. 7. Метод спектра мутности. 2.3.8. Электрофоретический метод
- 2. 3. 9. Электронная и поляризационная микроскопия
- 3. 1. Коллоидное состояние и каталитическая активность системы 4-октилфенол-№ОН (КОН)-вода
- 3. 1. 1. Коллоидные свойства системы 4-октилфенол-КаОН-вода
- 3. 1. 2. Каталитическая активность системы 4-октилфенол-МаОН-вода
- 3. 1. 3. Структура коллоидных ассоциатов, формирующихся в системе 4-октилфенол-ЫаОН-вода
- 3. 1. 4. Каталитические свойства системы 4-октилфенол-КОН-вода
- 3. 2. Влияние структуры агрегатов алкилфенолов на их реакционную способность
- 3. 3. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе -октилфенолята натрия и цетилтриметиламмоний бромида
- 4. 1. Фазовое состояние системы АФ^-МаОН-вода
- 4. 2. Влияние надмолекулярных ассоциатов системы АФр.^-ИаОН-вода на гидролиз эфиров кислот тетракоординированного фосфора
- 4. 3. Активационные параметры реакции гидролиза 4-нитрофенилдиэтилфосфата в системе АФ9.12-МаОН-вода
- 4. 4. Смешанные системы на основе оксиэтилированного 4-изо-нонилфенола и ионогенных ПАВ
- 4. 4. 1. Влияние КПАВ на реакционную способность ФОС в системе АФ9. i г-ИаОН-вода
- 4. 4. 2. Реакционная способность ФОС в системе АФ9., 2-ПОФ-ЫаОН-вода
- 4. 5. Реакции нукпеофильного замещения в эфирах кислот фосфора в лиотропных жидких кристаллах на основе цетилтриметиламмоний бромида
Список литературы
- Запрометов М.Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях. — М.: Наука, 1993. — 272 с.
- Елин Е.С. Фенольные соединения в биосфере. Новосибирск: Издательство СО РАН, 2001.-392 с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2-х частях. М.: Медицина, 1984.-4.2−527 с.
- Рубцов М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты: Справочник. М.: Медицина, 1971. — 328 с.
- Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М.: Химия, 1974. — 376 с.
- Пименов М.Г., Волхонская Т. А., Даушкевич Ю. В. Содержание флавонолов в некоторых видах рода Bupleurum L. // Раст. Ресурсы. 1992. — Т. 28, вып.1.-С. 94−99.
- Власов П.В. Анализ природных фенольных ингибиторов роста // Рост растений и природные регуляторы. М.: Наука, 1977. — С. 142−154.
- Кабиев О.Н., Балмуханов С. Б. Природные фенолы перспективный класс противоопухолевых и радиопотенцирующих соединений. — М.: Медицина, 1975.-190 с.
- Гончаров И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири. М.: Недра, 1987. — 182 с.
- Анализ высокомолекулярных нефтяных фенолов методом масс-спектроскопии / Туров Ю. П., Шаботкин И. Г., Унгер Ф. Г. // Петромасс: Тезисы докл. 88−8 Междунар. конф. стран чл. СЭВ, Таллинн. 18 — 21сент. 1988 г. — Таллинн, 1988. -С. 75.
- Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М.: Химия, 1974. — С. 102−103.
- Сангалов Ю.А., Мусавиров Р. С., Каримов Ф. Ч. и др. Некоторые свойства и направления использования фенольной смолы крупнотоннажного побочного продукта производства фенола и ацетона // Журн. прикл. химии. 1998.-N4-С. 676−681.
- Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. JI.: Госхимиз-дат, 1954.-656 с.
- Лосев И.П., Тростянская Е. В. Химия синтетических полимеров. М.: Госхимиздат, I960.- 574 с.
- Шайбер И. Химия и технология искусственных смол. — М.: Госхимиздат, 1949.-594 с.
- Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. — 766 с.
- Гурвич Я.А., Золотаревская Л. К., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. -М.: Изд. ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 80 с.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. -368 с.
- Нейман М.Б., Миллер В. Б. Механизм действия антиоксидантов // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. — Т. XI, N 3. — С. 247−261.
- Алцыбеева А.И., Левин С. З. Ингибиторы коррозии металлов // Справочник. М.: Химия, 1968. — 264 с.
- Лаптев Н.Г., Богословский Б. М. Химия красителей. М.: Химия, 1970. -183 с.
- Степанов Б.И. Введение в химию и технологию красителей. М.: Химия, 1971.-448 с.
- Неволин Ф.В. Химия и технология синтетических моющих средств. М.: Пищ. промышленность, 1971. — 424 с.
- Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М.: Химия, 1990.-272 с.
- Вашков В.И. Антимикробные средства и методы дезинфекции при инфекционных заболеваниях. М.: Медицина, 1977. — 296 с.
- Навашин С.М. Антибиотики ингибиторы злокачественных новообразований // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. — 1970. — Т. 15, N 2. — С. 197−203.
- Гаузе Г. Ф., Дудник Ю. В. Механизмы действия противоопухолевых антибиотиков // Химиотерапия злокачественных опухолей. М.: Медицина, -1977.-С. 118−153.
- Кудрявцева JI.A., Миргородская А. Б., Молодых Ж. В. и др. Количественные соотношения структура активность замещенных орто-аминометилфенолов и их производных // Хим.- фарм. журн. — 1993. -Т.27, N.8.-C. 27−36.
- Молодых Ж.В., Кудрявцева JI.A., Шагидуллина Р. А. и др. Противомик-робная активность орто-аминомети л фенолов и их производных // Хим. -фарм. журн. 1987. -Т.21, № 2. -С. 182−186.
- Горбунов С.М., Якубов Ш. М., Молодых Ж. В. и др. Количественные соотношения структура — активность замещенных орто-аминометилфенолов // Хим.- фарм. журн. 1988. — Т.22, N. 9. — С. 1101−1104.
- Biagi G.L., Gandolfi О., Guerra М.С. et all. Rm Values of Phenols. Their Relationship with Log P Values and Activity // J.Med.Chem., 1975, V. 18. P. 868−873.
- Кудрявцева JI.A., Молодых Ж. В., Рыжкина И. С. и др. Соотношения структура бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аммониевых солей // Хим.- фарм. журн. -1997. -Т.31, N.4. — С. 33−37.
- Елин Е.С., Игнатова В. А. Межмолекулярные взаимодействия соединений, содержащих фосфорильную группу, с фенолами // Журн. общ. химии. -1997.- Т.67, Вып.7. С. 1163−1165.
- Кружалов Б.Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. — 200 с.
- Томсон Р.Х. Структура и реакционная способность фенольных соединений // Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж.Харборна.- М.: Мир, 1968.-С. 9−34.
- Condensation products of phenols and ketones. Part X. The stucture of Dianin’s compound, a unique inclusion-forming substance / W. Baker, AiJ. Floyd, J.F.W.McOmie etc. //J.Chem.Soc.- 1956. P. 2010−2018.
- Экстракция металлов фенолами / Под ред. Николаева А. В. Новосибирск: Наука, 1976, — 190 с.
- Гранат Д.А., Резник A.M. Новые фенолсодержащие экстрагенты цезия и рубидия на основе продуктов переработки сланцев Эстонской ССР. Таллин: 1977.-59 с.
- Solvent properties of surfactant solution / Ed. By Shinoda K. London, New York 1967.-365 p.
- Апанасенко B.B., Резник A.M., Букин В. И. и др. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов ал кил фенолом // Журн. неорг. химии. — 1983. Т.28, Вып.11. — С. 2895−2899.
- Апанасенко В.В.,.Резник А. М, Букин В. И. и др Мицеллярный механизм экстракции цезия алкилфенолом // Журн. неорг. химии. 1985. — Т. ЗО, Вып.8.-С. 2187−2190.
- Апанасенко В.В., Резник A.M., Молочко В. А. и др. Влияние агрегации на разделение калия, рубидия и цезия в системах с замещенными фенолятами щелочных элементов // Журн. неорг. химии. -1989. Т.34, Вып.2. — С. 438−442.
- Коренман Я.И., Ермолаева Т. Н., Подолина Е. А. и др. Экстракция фенола циклогексаном из водно-солевых растворов // Журн. прикл. химии. 1998. -Т.71, Вып.З.-С.512−514.
- Lindman В., Wennerstrom Н. Micelles. Amphiphile aggregation in aqueous solution // Micelles. Berlin. — 1980. — P. 1−83.
- Egelhaaf S.U., Schurtenberger P. Shape Transformations in the Lecithin-Bile Salt System: From Cylinders to Vesicles // J.Phys.Chem. 1994. — V.98, N34. -P. 8560−8573.
- Eastoe J., Fragneto G., Robinson B.H. et al. // J.Chem.Soc., Faraday Trans. Part 2. 1992. — V.3, N3. — P. 461.
- Towey T.F., Robinson B.H., Williams J. et al. Structures of Metal Bis (2-ethylhexyl)sulfosuccinate Aggregates in Cyclohexane // J.Phys.Chem. 1993. -V.97, N7. — P. 1459−1463.
- Paatero E., Sjoblom J., Datta S.K. Microemulsion formation and metal extraction in the system water/aerosol OT/extractant/isooctane // J. Colloid Interface Sci. 1990. — V.138, N2. — P. 388−391.
- Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы. Иваново: Иван. гос. университет, 1994. — 220 с.
- Rouviere J., Couret J.-M., Lindheimer F. et al. Structure des agregats inverses d’AOT. II. Effects de sel sur les micelles inverses // J.Chim.Phys. et Phys.-Chim.Biol. 1979. — V.76, N3. — P. 297−301.
- Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. -М. :Химия, 1973.- 156 с.
- Сердюк А.И., Подмарков В. И., Кучер Р. В. и др. Исследование перехода обратных сферических мицелл в несферические в растворах маслораство-римых поверхностно-активных веществ // Докл. АН СССР. 1985. — Т.284, N.6.-C. 1430−1434.
- Кузнецова JI.C., Мустафина А. Р., Подъячев С. Н. и др. Комплексообразо-вание калике4.резорцинарена с бис-фенантролиновыми комплексами лантаноидов в водно-органических средах // Коорд. химия. 1999. — Т.25, N9.-С. 716−719.
- Murthy Tata, Vijay Т. John, Yan Y. Waguespack et al. Microstructural Characterization of Novel Phenolic Organogels through High-Resolution NMR Spectroscopy //J. Phys. Chem. 1994. — V.98. — P. 3809−3817.
- Гютше Ч. Д. Каликсарены // Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения. М.: Мир, 1988. — 511 с.
- Рыжкина И.С., Кудрявцева J1.A., Бурилов А. Р. и др. Влияние самоассоциации на реакционную способность анионов каликс4. резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора // Изв.АН. Сер. хим. 1998. — N2. -С. 275−278.
- Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Бабкина Я. А. и др. Реакционная способность супрамолекулярных систем на основе каликс4.резорцинаренов, фенолов и ПАВ // Современная химическая физика: Тез. докл. XIII симпозиума. Туапсе, 2001. — С. 252−258.
- Рыжкина И.С., Бабкина Я. А., Лукашенко С. С. и др. Самоорганизация и каталитическая гидролитическая активность амфифильных ка-ликс4.резорцинаренов и фенолов в водно-диметилформальдегидных средах // Изв.АН. Сер. хим. 2002. -N.12. — С. 20−26.
- Arimori S., Nagasaki Т., Shinkai S. Self-assembly of tetracationic amphiphiles bearing a calix4. arene core. Correlation between thecore structure and theag-gregation properties // J.Chem.Soc., Perkin Trans. Part 2. 1995. -P. 679−683.
- Kimizuka N., Wakiama Т., Yanagi A. et al. Calix4. arene-Mediated Transport of Alkali Ions Across Synthetic Black Lipid Membranes (BLM) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. — V.69. N12. — P. 3681−3684.
- Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U. Host-Guest Complexes with Water-Soluble Macrocyclic Polyphenolates Including Induced Fit and Simple Elements of Proton Pump // J. Am. Chem. Soc. 1988. — V. l 10. — P. 6449−6454.
- Каратаева Ф.Х., Рахматуллин Ф. И., Аганов A.B. и др. Исследование методом ЯМР! Н и 13С динамических свойств некоторых различно замещенных каликс4.аренов // Журн. общ. химии., 1998. — Т.68, Вып.5. — С. 837−841.
- Мустафина А.Р., Галимов P.P., Ермолаева JI.B. и др. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов макроциклического тетрарезорцинола в растворах H20-DMF // Изв.АН. Сер.хим. 1996. — N.5. — С. 1171−1174.
- Терней А. Современная органическая химия: В 2-х томах. Пер. с англ. -М.: Мир. 1981.-Т.2.-651 с.
- Green A.L., Sainsbury G.L., Saville В., Stansfield М. The reactivity of some active nucleophilic reagents with organophosphorous anticholinesterases // J. Chem. Soc.- 1958. N4. — P. 1583−1587.
- Brass H.J., Bender M.L. Reactions of General Bases and Nucleophiles with Bis (p-nitrophenyl)Methylphosphonate // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94, N.21.-P. 7421−7428.
- Bunton C.A., Ihara Y. Micellar effects upon dephosphorylation and deacylation by oximate ions // J. Org. Chem.- 1977. V.42, N17. — P. 2865−2869.
- Валеева Ф.Г., Вельский В. Е., Федоров С. Б. и др. Кинетика фосфорилиро-вания фенолятов и оксиматов // Журн. общ. химии. 1987. — Т.57, Вып.8. -С. 1711−1715.
- Вельский В.Е. Кинетика гидролиза эфиров фосфорной кислоты // Успехи химии.- 1977. Т.46, N9. — С. 1579−1603.
- Вельский В.Е., Валеева Ф. Г., Кудрявцева JI.A. и др. Реакционная способность комплексов фенолов с аминами в реакции переэтерификации // Докл. АН СССР. 1983. — Т.273, N3. — С. 636−639.
- Вельский В.Е., Валеева Ф. Г., Кудрявцева JT.A. и др. Кинетика реакций эфиров кислот фосфора с комплексами фенолов и аминов // Журн. общ. химии. 1987. — Т.57, Вып.4. — С. 879−884.
- Коршак В. В, Виноградова С. В., Васнев В. А. О двух механизмах реакции ацилирования // Докл. АН СССР. 1970. — Т. 191, N3. — С. 614−616.
- Скрыпник Ю.Г., Безродный В. П. О механизме мезилирования фенолов в присутствии третичных аминов // Докл. АН СССР. 1982. — Т.266, N3. -С. 642−645.
- Осипов О.А., Исмаилов Х. М., Гарновский А. Д. Водородная связь в диал-киламинометилфенолах и производных 2,2'- тиодифенолов // Журн. общ. химии. 1965.-T.35,N 1 — С. 265−268.
- Кулиев A.M., Салимов М. А., Мамедов Ф. Н. и др. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью // Докл. АН СССР. 1969.-Т.184, N5. -С. 11 411 143.
- Font A. Blade, Rocabayera T. de Mas. Synthesis of Dehydrobenzofiirans from phenolie Mannich Bases and their Quarternized Derivatives // J. Chem. Soc. -1982. -N3. P. 841−848.
- Mohrle H., Lappenberg M. Hydroxylaminomethylierung von 2-Naaphthol // Chem. Ber. -1976. B.109, V.5. S. l 106−1108.
- Вельский B.E., Кудрявцева JI.A., Шишкина H.A. и др. Изучение внутримолекулярной водородной связи в о-аминометилфенолах // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977, N2. — С .331−334.
- Тейтельбаум А.Б. Исследование структуры, свойств и реакционной способности орто-аминометилфенолов: Дис. канд.хим.наук. Казань, 1981. -157 с.
- Тейтельбаум А.Б., Рыжкина И. С., Кудрявцева JI.A. и др. Реакционная способность фенолятов в реакции с п-нитрофенилацетатом // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1983. — N5. — С .1016−1020.
- Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Вельский В. Е. и др. Реакционная способность орто-диметиламинометилфенола в реакции с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Влияние ионов Си (II) // Журн. общ. химии. -1990. Т.60, Вып.4. — С. 820−827.
- Тейтельбаум А.Б., Дерстуганова К. А., Шишкина Н. А. и др. Таутомерия ворто-аминофенолах // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. — N4. — С. 803−806.
- Гасанов Б.Р., Насиров М. М., Страдынь Я. П. Анодная вольтамперометрия фенольных оснований Манниха. Эффекты строения в ряду 4-замещенных 2(М, М-диметиламинометил)фенолов // Журн. общ. химии. 1984. — Т.54, N9.-С. 803−806.
- Schreiber V.M., Koll A., Sobczyk L. Effect of Temperature on the Proton Transfer Equilibrium in the Intramolecular Hydrogen Bond OH—N // Bull.Acad. Polon Sci. Ser.Chim. 1978. — V.26, N8.-P. 651−654.
- Рыжкина И.С. Свойства и реакционная способность орто-аминометилфенолов и их комплексов с медью (II): Дис. канд.хим.наук. -Казань, 1989.- 188 с.
- Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Вельский В. Е. и др. Реакционная способность 2-диэтиламинофенола и его комплекса с медью (И) в реакции с 4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфинатом // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1991. -N3.-С. 555−560.
- Брюс Т., Бенкович С. Механизмы биоорганических реакций. Пер. с англ. -М. :Мир, 1970.-208 с.
- Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1971. — 163 с.
- Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. М.: Мир. — 1987. — 352 с.
- Тишкова Е.П., Шагидуллина Р. А., Кудрявцева JI.A. и др. Реакция 2-алкиламинометилфенолов с 4-нитрофенил-бис(хлорметил)фосфинатом в толуольных мицеллярных растворах полиэтиленгликоль-600-монолаурата // Изв.АН. Сер.хим. 1994. — N12. — С. 2134−2138.
- Жильцова Е.П., Кудрявцева JI.A., Шагидуллина Р. А. Обращенный мицел-лярный катализ реакции 2-аминометилфенолов с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом // Изв.АН. Сер.хим. — 1999. N2. -С. 275−277.
- Тишкова Е.П., Тимошева А. П., Кудрявцева JI.A. и др. Мицеллообразую-щие и каталитические свойства полиэтиленгликоль-600-монолаурата в толуоле // Журн. общ. химии. 2002. — Т.72, Вып.7. — С. 1088−1093.
- Бельский В.Е., Новикова JI.C., Кудрявцева JI.A. и др. Кинетика фосфори-лирования бутиламина эфирами кислот фосфора // Журн. общ. химии. -1978. Т.48. — С. 1512−1517.
- Тишкова Е.П., Кудрявцева JI.A. Реакции эфиров кислот тетракоордини-рованного фосфора с нуютеофильными реагентами в высокоорганизованных средах. // Изв.АН. Сер.физ. 1996. -Т.60, N2. — С. 298−311.
- Тишкова Е.П., Федоров С. Б., Кудрявцева JI.A. и др. Мицеллярный катализ реакций нуклеофильного замещения в эфирах кислот тетракоординированного фосфора // Деп. рукоп. ВИНИТИ. 26.08. 1991. № 3541-В 91.-49 с.
- Bunton С.A., Sepulveda L. Micellar Catalyzed Dephosphorylation. The Role of Hydrophobicity of the Nucleophile // Israel J.Chem. -1979. V. 18. — P. 298−303.
- Bunton C.A., Cerichelli G., Ihara Y. et al. Micellar Catalysis and Reactant Incorporation in Dephosphorylation and Nucleophilic Substitution // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V.101. -P.2429−2435.
- Шагидуллина P.А., Кудрявцева JI.A., Миргородская А. Б. и др. Реакция орто-аминометилфенолов с пара-нитрофенилдифенилфосфатом, катализируемая цетилпиридиний бромидом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -Т.39.-С. 1126−1129.
- Разумов В.Ф., Барышников Б. В., Разумова М. В. Кинетика бимолекулярной химической реакции в микроэмульсиях и мицеллярных растворах // Докл. РАН. 1996. — Т.348, N1. — С. 62−65.
- Bunton С.A., Diaz S. Kinetic Solvent Deuterium Isotope Effects on the Mi-cellar-Catalyzed Hydrolysis of Trisubstituted Phosphate Esters // J.Org.Chem. 1976. — V.41,N1. — P. 33−36.
- Bunton C.A., Gan L.H., Moffatt J.R. et al. Reactions in Micelles of Cetyl-trimethylammonium Hydroxide. Test of the Pseudophase Model for Kinetics // J. Phys. Chem. 1981. — V.85, N26. — P. 4118−4125.
- Menger F.M., Portnoy C.E. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates // J. Amer. Chem. Soc. 1967. -V.89, N18. — P. 46 984 703.
- Bunton C.A., Moffatt J.R. Micellar effects upon substitution by nucleophilic anions // J. Phys. Chem. 1988. — V.92, N10. — P. 2896−2902.
- Bunton С. A. Micellar Effects on Nucleophilicity I I Adv. chem. ser. 1987. -V.215.-P. 425−441.
- Bunton C.A., Robinson L. Micellar Effects upon the Reaction of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate with Hydroxyde and Fluoride Ions // J. Org. Chem. 1969. — V.34, N4. — P. 773−780.
- Фендлер E., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм // Методы и достижения физико-органической химии / Под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир. — 1973. — С. 222−361.
- Березин И.В., Мартинек К., Яцимирский А. К. Физико-химические основы мицеллярного катализа // Успехи химии. 1973. — Т.42, N10. — С. 17 291 757.
- Heitman P. Reactivity of sulfhydryl groups in micelles. A model for protein // Eur. J. Biochem. 1968. -V.5, N3. — P. 305−315.
- Яцимирский A.K., Мартинек К., Березин И. В. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса // Докл. АН СССР. —1970.- Т. 194, N4. С.840−842.
- Jatsimirski А.К., Martinek К., Berezin J.V. Mechanism of micellar effects on acylation of aryl oximes by p-nitrophenyl carboxilates // Tetrahedron. 1971.- V.27, N13. -P.2855−2868.
- Kondo H., Fujiki K., Sunamoto J Reversed Micellar Catalysis. Catalysis of Dodecylammonium Propionate Reversed Micelles in the Hydrolysis of Alkyl p-Nitrophenyl Carbonates // J. Org. Chem. 1978. — V.43, N.18. — P. 35 843 588.
- El Seoud O.A., Martins A., Barbur L.P. Kinetics of the Reaction of p-Nitrophenyl Acetate with Amines in the Presence of Dodecylammonium Propionate and Aerosol-OT Aggregates in Benzene // J.Chem.Soc., Perkin Trans. Part II. 1977. -N13. — P. 1674−1678.
- Мартинек К., Яцимирский A.K., Левашов А. В., Березин И.В. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях
- Шинода К., Накагова Т., Тамамуси В. и др. Коллоидные поверхностно-активные вещества. — М.: Мир. 1966. — 320 с.
- Lawson K.D., Flautt T.J. Magnetically Oriented Lyotropic Liquid Crystalline Phases // J.Amer.Chem.Soc. 1967. — V.89. — N 21. — P. 5489−5491.
- Мельников H.H., Хаскин Б. А., Швецова-Шиловская К.Д. и др. Алкили-рующая способность некоторых производных кислот фосфора // в сб. «Химия и применение фосфорорганических соединений». М.: Наука. — 1972.-С. 231−248.
- Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир — 1991.-764 с.
- Ramamurthy V. Organic Photochemistry in Organized Media // Tetrahedron.- 1986. -V.42, N 21. P. 5753−5839.
- Oweimreen G.A., Martire D.E. The effect of quasisperical and chain like solutes on the nematic to isotropic phase transition in liquid crystals // J. Chem. Phys. 1980. — V.72, N 4. — P. 2500−2510.
- Kronberg В., Gilson D.F.R., Patterson D. Effect of Solute Size and Shape on Orientational Order in Liquid Crystal Systems // J. Chem.Soc., Faraday Trans. Part 2. -1976. V.72, N 9. — P. 1673−1685.
- Fendler J.H., Fendler E.J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems.- New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975. 545 p.
- Федоров С.Б., Тишкова Е. П., Кудрявцева JI.А. и др. Катализ аминолиза п-нитрофенилацетата обращенными мицеллами неионогенных ПАВ // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — N 9. — С. 2117−2120.
- Komives C.F., Osborne D.E., Russell A.J. Characterization of a Nonionic Surfactant Reversed Micellar System for Enzyme Catalysis // J. Phys. Chem. -1994. V.98, N1. — P. 369−376.
- Курсанов Д.Н., Коломникова Г. Д., Голощапова С. А. и др. Ионное гидрирование в присутствии поверхностно-активных веществ // Изв. АН СССР. 1984.-N4.-С. 941−942.
- Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. / Под ред. К.Миттела. М.: Мир. — 1980. — 597 с.
- Тишкова Е.П., Кудрявцева JI.A., Захарова Л. Я. и др. Обращенные мицеллы полиэтиленгликоль-600-монолаурата и их влияние на процессы нуклеофильного замещения // Изв.АН. Сер.физ. 1996. — Т.60, N.4. -С. 109−114.
- Beilsteins Hahdbuch der Organischen Chemie. Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag. 1966. — B.VI. EIII. — P. 2046.
- Reactions of Phosphonic Acid Esters with Nucleophiles. I. Hydrolysis / E.J.Behrman, M.J.Biallas, H.J.Brass et al. // J.Org.Chem. 1970. — V.35. — P. 3063−3069.
- Разумов А.И., Маркович E.A.,. Решетников А. Д. Исследование в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот // Журн. общ. химии. 1957. — Т.27, N.9. — С. 2394−2396.
- Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды. М.: Мир, 1965. -С. 295−297.
- Вельский В.Е., Кудрявцева JI.A., Ильина О. М. и др. Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе // Журн. общ. химии -1979. -Т.49, Вып. 11. С. 2470−2474.
- Мельников Н.Н. Пестициды.- М.: Химия., 1987. 712 с.
- Свойства органических соединений. / Под ред. А. А. Потехина. // Справочник Л.: Химия., 1984. — 520 с.
- Абрамзон А.А., Зайченко Л. П. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Ленинград: Наука, 1977. — 50 с.
- Щукин Е.Д., Перцов А. В., Амелина Е. А. Коллоидная химия. М.: Изд. МГУ, 1982. — 59 с.
- Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: Химия — 1975. — 512 с.
- Батунер М.Н., Позин М. Е. Математические методы в химической технике. Л.: Химия, 1968. — 822 с.
- Адлер Ю.П., Маркова Е. В., Грановский Ю. В. Планирование эксперимента при поиске оптимальных условий. Л.: Наука, 1976. — 279 с.
- Rosevear F.B. The Microscopy of Liquid Crystalline Neat and Middle Phases of Soap and Synthesis Detergents // J. Amer. Oil Chem.Soc. 1954. — V.31. -P. 628−639.
- Топчиева K.B., Щербакова К. Д. Электропроводность. Практические работы по физической химии. М.: Изд. МГУ, 1953. 25 с.
- Бейтс Р. Г. Определение рН. Теория и практика. -Л.: Химия., 1972. — 398с.
- Практикум по коллоидной химии / под ред. И. С. Лаврова. — М.: Высшая школа, 1983.-216 с.
- Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии / Под ред. С. С. Воюцкого и Р. М. Панич. М.: Химия, 1974. — 224 с.
- Boden N. Self-assembly and selforganisation in fluids // Chemistry in Britain. -1990. V.26, N 4. — P. 345−348.
- Lehn J-M. Supramolecular Chemistry // Science 1993. — V.260, N 5115. — P. 1762−1763.
- Франке 3. Химия отравляющих веществ. М.: Мир, 1973. — Т.1. — 440 с.
- Вельский В.Е., Валеева Ф. Г., Кудрявцева JI.A. и др. Кинетика реакции п-октилфенолята натрия с (О-п-нитрофенил-О-этил)этилфосфонатом // Изв. АН СССР. Сер хим. 1996. — N 9. — С. 1968−1972.
- Bakeeva R., Kosacheva Е., Bilalov A. et al. Colloidal Associates in the p-Octylphenol / NaOH / Water System and their Catalytic Properties at the Phosphorus Acid Decomposition // Molecular Crystals Liquid Crystals. — 2001.-V. 367.-P. 573−579.
- Бакеева P.O., Косачева Э. М., Билалов A.B. и др. Каталитические и физико-химические свойства ассоциатов 4-октилфенола в щелочных растворах // Современная химическая физика: тезисы докл. XIII симпозиума -Туапсе.-2001.-С. 192.
- Ma J.C., Dongherty D.A. The Cation-^ Interaction // Chem.Rev. 1997. -• V.97, N5.-P. 1303−1324.
- Kerker M. The scattering of light and other electromagnetic radiation. New Jork, London: Acad.Press. — 1988. -20 p.
- Шифрин K.C. Рассеяние света в мутной среде. М.: Наука, 1951.- 288 с.
- Русанов A.M. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб.: Химия, 1992. — 279 с.
- Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. 5-е изд. перераб. и доп. — М.: Химия, 1979. — 480с.
- Бакеева P.O., Кудрявцева Л. А., Дмитриева Г. В., Иванов Б. Е. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разложения п-нитрофенилдиметилфосфата // Изв. АН. СССР. Сер.Хим. 1990. — N5. -С.1165−1167.
- Shuloach A., Blankschtein D. Predicting micellar solution properties of binary surfactant mixtures // Langmuir. -1998. -V.14, N7. P.1618−1636.
- Tomasic V., Stefanic I., Filipovic-Vincekovic N. Adsorption, association and precipitation in hexadecyltrimethylammonium bromide/sodium dodecyl sulfate mixture // Colloid Polym. Sci. 1999. — V.277. — P.153−163.
- Hobson R., Grieser F., Healy T.W. Surface Potential Measurements in Mixed Micelle Systems // J. Phys. Chem. 1994. -V.98. N1. -P.274−278.
- Cui Z.-G., Canselier J.P. Interfacial and aggregation properties of some ani-onic/cationic surfactant binary systems. II. Mixed micelle formation and surface tension reduction essectiveness // Colloid Polym. Sci. 2001. V.279. P.259−267.
- Yatcilla M.T., Herrington K.L., Brasher L.L. et al. Phase Behavior of Aqueous Mixtures of Cetyltrimethylammonium Bromide (СТАВ) and Sodium Oc-tyl Sulfate (SOS)// J.Phys.Chem. 1996. — V.100, N14. — P.5874−5879.
- Rubingh D.N. Mixed Micelle Solutions // in: Solution Chemistry of Surfactants. / Ed. by K.L.Mittal. New York: Plenum. — 1979. — P. 337−354.
- Захарова Л.Я., Кудрявцева Л. А., Коновалов А. И. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза 0-этил-0-(п-нитрофенил)хлорметил фосфо-ната, катализируемой цетилпиридинийбромидом // Изв.АН. Сер.хим. -1998. N10. -С.1922−1925.
- Bunton С.A., Forondian H.J., Gillit N.D., Whiddon C.R.Reactions of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphinate with Fluoride and Hydroxide Ion in Non-ionic Micelles: Kinetic Salt Effects // J. Colloid and Interface Sci.- 1999.-V.215. — P .64−71.
- Ramesh V., Labes M.M. Dramatic Influence of the Nature of the Surfactant Aggregate on the Rate Constant for Hydrolysis of Phosphinate Esters in Aqueous Nematic Lyotropic Liquid Crystals // J. Am. Chem. Soc. 1988. -V.110. — C.738 — 741.
- Бакеева Р.Ф., Тартыкова Л. Ю., Кудрявцева Л. А. и др. Солюбилизация п-нитрофенилдиметилтиофосфата в ламеллярной мезофазе системы н-дециламмоний хлорид/н-дециламин/вода // Изв.АН. Сер. физ. 1995. -Т.59, Вып.З. — С. 90−95.
- Khan S.A., Kirby A.J., The Reactivity of Phosphate Esters. Multiple Strac-ture-Reactivity Correlation for the Reactions of Triesters with Nucleophiles // J. Chem. Soc. B. 1970. — V.6. — P. 1172−1182.
- Березин И.В., Клесов А. А. Практический курс ферментативной кинетики. М.: МГУ, 1976. — 320 с.
- Батюк В.А., Шабатина Т. И., Воронина Т. Н. и др.Кинетика химических реакций в жидких кристаллах // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика. Катализ: Сборник ВИНИТИ. 1990. — Т.21. — С. 1−120.
- Okahata J., Ihara Н., Kunitake Т. Nucleophilic Cleavage of Phosphate Triesters in Dealkylammonium Bilayer Membranes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981.-V.54, N.7.-P. 2072−2078.
- Куличенко С.А., Максимюк Е. Г., Сухан В. В. Коллоидная агрегация ассоциатов анионных и катионных ПАВ в водных растворах неионогенных ПАВ // Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим. технология. 1997. -Т.40, N 4. — С. 76−80.
- Huang Lei, Somasundaran P. Changes in Micelle Compositions and Monomer Concentrations in Mixed Surfactant Solutions // Langmuir. 1996. —T. 12.-P. 5790−5795.
- Mulley B.A., Metcalf A.D. Non-ionic surface-active agents. Part I. The solubility of chloroxylenol in aqueous solutions of polyethylene glycol 1000 monocetyl ether // J. Pharm. a. Pharmacol. 1956. -V.8, N10. — P. 774−779.
- Bakeeva R. F., Tartykova L. Yu., Kudrjavtseva L. A. et al. Liquid Crystalline and Micellar Effects on Dealkylation of p-nitrophenyldimethylthiophosphate //Mol. Mat. 1992. — V.l. -P. 267−272.
- Бакеева Р.Ф., Кудрявцева JI.A., Вельский B.E. и др. Катализ мицеллами н-дециламина в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. — N 8. — С. 2003−2006.
- Rao U. R. К., Manohar. С., Valaulikar B.S., Iyer R. М. Micellar Chain Model for the Origin of the Viscoelasticity in Dilute Surfactant Solutions // J. Phys. Chem. 1987.-V.91.-P. 3286−3291.
- Федоров С. Б., Бельский В. Е., Кудрявцева JI. А. и др. Роль структурных факторов в мицеллярно катализируемом сольволизе фосфонатов // Изв. РАН. Сер. хим. 1984. — N 3. — С. 530−533.
- Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева JI. А. и др. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разлождения р-нитрофенилдиметилтиофосфата // Изв. РАН. Сер. хим. 1990.- № 5. — С. 1165−1167.
- Бакеева Р.Ф., Кудрявцева JT.A., Косачева Э. М. и др. «Реакции нуклео-фильного замещения в эфирах кислот фосфора в лиотропных жидких кристаллах на основе цетилтриметиламмоний бромида» / Изв. РАН. Сер.vфиз. 1998.- Т.62, № 8. — С. 1652−1657.
- Brass Н. J., Bender М. L. О. Reaction of General Bases and Nucleophiles with Bis (p-nitrophenyl)Methylphosphonate // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V.91.-P. 7421−7428.
- Бакеева P. Ф., Тартыкова JI. Ю., Кудрявцева JI. А. и др. Солюбилизация п-нитрофенилдиметилтиофосфатов в ламеллярной мезофазе системы н-дециламмоний хлорид/н-дециламин/вода // Изв. РАН. Сер. физ. 1995. -Т. 59, N3.-С. 90−95.
- Bunton С. A., Robinson L., Stam М. О. The Hydrolysis of p-Nitrophenyl Di-phenyl Phosphate Catalyzed by a Nucleophilic Detergent // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V.92, N 25. — P. 7393−7400.