Квантовохимический анализ механизмов реакций полимеризации, поликонденсации и деструкции полимеров
Диссертация
Живущая катионная полимеризация является в последние годы одним из наиболее стремительно развивающихся методов в области ионной полимеризации. Она не только используется в промышленно важных процессах, но и является удобным лабораторным методом синтеза полимеров и сополимеров сложной структуры. В последнее время были предложены методы преобразования катионных активных центров живущих цепей… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Квантовохимические исследования механизмов роста полимерных цепей в процессах живущей ионной полимеризации
- 1. 1. Анионная полимеризация полярных виниловых мономеров литий-органическими инициаторами
- 1. 1. 1. Реакции присоединения литий-органических инициаторов к акрилонитрилу
- 1. 1. 2. Влияние структуры инициатора на энергию активации реакции его взаимодействия с акрилонитрилом
- 1. 2. Эффекты комплексообразования и взаимодействия электронодонорых лигандов с концами живущих полимерных цепей с противоионом ЬГ
- 1. 2. 1. Механизм реакции в системе акрилонитрил-поливинилацетат, активированный п-бутиллитием
- 1. 2. 2. Побочные реакции в системе алкил-литиевый инициатор -акрилонитрил — диметилформамид
- 1. 2. 3. Конкурирующие реакции в системе полистириллитий-метилацетат
- 1. 2. 4. Влияние электронодоноров на энергии активации реакций присоединения алкил-литиевых инициаторов к полярным виниловым мономерам
- 1. 3. Стереохимические эффекты при анионной полимеризации полярных виниловых мономеров
- 1. 3. 1. Анализ тактичности полиакрилонитрила и полиметил (мет)акрилата, образующихся при полимеризации литий-органическими инициаторами
- 1. 3. 2. Анализ стереохимических эффектов в поли-(2-винилпиридине), образующемся при полимеризации магний-органическими инициаторами
- 1. 4. «Бессмертная» анионная полимеризация циклических мономеров алюмопорфириновыми инициаторами
- 1. 5. Катионная полимеризация олефинов
- 1. 5. 1. Роль побочных реакций в катионной полимеризации бутадиена
- 1. 5. 2. Структура катионных активных центров, образующихся в системе трихлорид бора — а, со-дихлоралкил
- 1. 5. 3. Механизмы живущей катионной полимеризации изобутилена трихлоридом бора
- 1. 6. Структура и стабильность активных центров анионной по лимеризации в средах различной полярности
- 1. 6. 1. Структура 2-метоксиэтоксида лития, а-литий-метил изобутирата и их смешанных агрегатов как активных центров анионной полимеризации метакрилатов
- 1. 6. 2. Ассоциация и диссоциация хлорида лития в ТГФ и его влияние на анионную полимеризацию метилметакрилата и стирола
- 1. 6. 3. Структура и стабильность лигандно-разделенных ионных пар, образуемых концами цепей полиметилметакрилата с противоионом Li+ и различными электронодонорными лигандами в полярном растворителе
- 1. 6. 4. Структура и стабильность разделенных ионных пар концов цепей поли (мет)акрилатов с неметаллическими противоионами
- 1. 1. Анионная полимеризация полярных виниловых мономеров литий-органическими инициаторами
- 2. 1. Синтез ароматических полиимидов
- 2. 1. 1. Экспериментальные исследования механизмов каталитической циклодегидратации амидокислот
- 2. 2. Квантовохимический анализ возможности образования ионных форм амидокислот в имидизующих смесях, содержащих ангидриды алифатических кислот и третичные амины
- 2. 2. 1. Депротонирование амидной группы амидокислот под действием третичных аминов
- 2. 2. 2. Образование катионных форм амидокислот
- 2. 3. Квантовохимический расчет активационных барьеров реакций циклизации ионных форм амидокислот
- 2. 3. 1. Расчет реакций циклизации ионных форм малеамидокислоты
- 2. 3. 2. Расчет реакций циклизации ионных форм ароматических производных амидокислот
- 2. 3. 3. Характеристики электронного строения ионных форм амидокислот и индексы их реакционной способности
- 2. 4. Влияние реакции образования смешанного ангидрида на химическую циклодегидратацию амидокислот
- 2. 4. 1. Расчет реакций циклизации ионных форм смешанных ангидридов амидокислот
- 2. 4. 2. Расчет энергий отрыва уходящих групп от циклических ионных интермедиатов
- 2. 4. 3. Расчет реакций циклизации ионных форм смешанных имидов амидокислот
- 2. 5. Изомеризация изоимидных циклов в имидные в ходе химической цикло дегидратации
- 2. 6. Интерпретация экспериментальных данных по кинетике химической цикло дегидратации ПАК
- 2. 7. Механизм каталитического синтеза полиимидов из ароматических диангидридов и диацетамидов ароматических диаминов
- 2. 8. Исследование процесса образования полиимидов из комплексов диэфиров ароматических тетракарбоновых кислот с диаминами
- 2. 8. 1. Зависимость энергий активации имидизации Н-комплексов от их химического строения
- 2. 8. 2. Квантовохимическое исследование структуры Н-комплексов
- 2. 8. 3. Возможный механизм образования амидной связи в Н-комплексах кислых эфиров с аминами
- 3. 1. Экспериментальные исследования термостойкости и механизмов термодеструкции полигетероариленов
- 3. 2. Термостойкость и механизмы термодеструкции полибензазолов
- 3. 3. Термостойкость и механизмы термодеструкции полиимидов
- 3. 4. Термостойкость полибензоксазинонов, полихиназолиндионов и полихиназолонов
- 3. 5. Термостойкость и механизмы деструкции полихинолинов и полихиноксалинов
- 3. 6. Термостойкость полифенилена и ароматических полимеров с шарнирными группами
- 3. 7. Квантовохимическое исследование механизмов гемолитического разложения оксазола и мальимида
- 3. 7. 1. Сравнение величин ДЕ* и Ед. Возможность использования Ед как меры стабильности гетероциклов
- 3. 7. 2. Сравнение относительной стабильности моногетероциклов
- 3. 8. Исследование термостойкости производных моногетероциклов
- 3. 8. 1. Влияние бенззамещения на термостойкость гетероциклов
- 3. 8. 2. Относительные стабильности конденсировванных имидных гетероциклов
- 3. 8. 3. Влияние фенилзамещения на стабильности бензазолов
- 3. 8. 4. Влияние фенилзамещения на стабильности имидных гетероциклов
- 3. 8. 5. Влияние фенилзамещения на стабильности шестичленных бензгетероциклов с карбонильными группами
- 3. 8. 6. Стабильность единичной связи ГЦ-РЬ в фенил-замещенных бензгетероциклах
- 3. 8. 7. Стабильности соединений РЬ-Х-Р
- 3. 9. Сопоставление энергий диссоциации фрагментов мономерного звена ПГА с температурами начала их термодеструкции
- 3. 9. 1. Сопоставление энергий диссоциации азолов и фенилбензазолов с температурами начала термодеструкции полиазолов и по либензазолов
- 3. 9. 2. Сопоставление энергий диссоциации фенилфтальимида с температурами начала термодеструкции полиимидов
- 3. 9. 3. Анализ путей образования и структуры сшивок в полиимидах, полученных высокотемпературным синтезом, и состава летучих продуктов при их термо деструкции
- 3. 9. 4. Сопоставление энергий диссоциации шестичленных карбоиил-содержащих бензгетероциклов с температурами начала термодеструкции соответствующих полигетероариленов
- 3. 9. 5. Сопоставление энергий диссоциации шестичленных бензгетероциклов с гетероатомами азота с температурами начала термодеструкции соответствующих полигетероариленов
- 3. 10. Общие закономерности влияния энергии диссоциации фрагментов мономерного звена полигетероариленов на температуры начала их термо деструкции. Три группы полигетероариленов
Список литературы
- J. Feldthusen, B. Ivan, A. H. E. Muller, Synthesis of Linear and Star-Shaped Block Copolymers of Isobutylene and Methacrylates by Combination of Living Cationic and Anionic Polymerizations. Macromolecules, 1998, v. 31, № 3, p. 578−585.
- K. Starovieyski, S. Pasynkiewicz, E. Jankowska, Complexes of p-dimethoxybenzene with organoaluminium compounds. J. Organomet. Chem., 1970, v. 22, p. 283−285.
- Б. Л. Ерусалимский, Квантово-химический подход к исследованию механизма процессов анионной полимеризации. Высокомол. соедин., сер. А, 1992, т. 34, № 4, с. 3−19.
- G. Vanermen, M. van Beylen, P. Geerlings, Dissociation behavior of benzylalkali compounds in tetrahydrofuran: effect of countercation, aromatic methoxy substitution, and a-alkyl substitution. J. Phys. Chem., 1986, v. 90, № 4, p. 603−607.
- A. Sygula, P. W. Rabideau, An ab initio study of monomelic, unsolvated benzyllithium. Is covalency of the carbon-lithium bond important? J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, № 3, p. 821−824.
- I. Sethson, D. Johnels, T. Lejon, U. Edlund, B. Wind, A. Sygula, P. W. Rabideau, Existence of carbanion triplet structures as evidenced by NMR spectroscopy and MNDO/AM1 calculations. J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, № 3, p. 953−959.
- L. Siggel, K. Knoll, E. Haedicke, S. Brode, Anionic polymerization of butadiene: a MNDO study of the potential energy surface of the propagation reaction in polar and non-polar media. Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1993, v. 65, p. 243−254.
- B. L. Erussalimsky, N. V. Smirnova, N. S. Dmitrieva, V. N. Sgonnik, Quantenchemische Untersuchung von anionisch aktiven Zentren am Beispiel von butyl- and butenyl-Lithium-Verbindungen. Acta Polymerica, 1980, v. 31, № 6, S. 357−362.
- Yu. E. Eizner, B. L. Erussalimsky, E. B. Milovskaya, Electronic sructure and energy of the complexes: methyllithium-unsaturated polar monomer. Polym. J., 1973, v. 5, № 1, p. 1−10.
- J. A. Pople, G. A. Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory. III. CNDO results for AB2 and AB3 systems. J. Chem. Phys., 1966, v. 44, № 9, p. 32 893 296.
- B. L. Erussalimsky, I. G. Krasnoselskaya, V. N. Krasulina, A. V. Novoselova, E. V. Zashtsherinsky, Mechanism of the side reactions in anionic systems with low efficiency of the initiation. Eur. Polym. J., 1970, v. 6, № 10, p. 1391−1396.
- B. L. Erussalimsky, W. Berger, Kinetische Charakteristika der anionischen Polymerisation von Acrylonitril. Acta Polymerica, 1988, v. 39, № 11, p. 632−641.
- M. J. S. Dewar, W. Thiel, Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters. J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, № 15, p. 48 994 907.
- A. V. Yakimansky, B. L. Erussalimsky, Quantum-chemical approach to the mechanism of reactions in the CHgLi nCH2=CH-CN systems. — Makromol. Chem.,
- Theory and Simul., 1992, v. l, № 4, p. 261−271.
- Ch. B. Tsvetanov, Yu. Ye. Eizner, B. L. Erussalimsky, Structure of terminal and penultimate units of a living chain of polyacrylonitrile with lithium counterion. Quantum chemical investigation. Eur. Polym. J., 1980, v. 16, № 3, p. 219−226.
- R. N. Young, R. P. Quirk, L. J. Fetters, Anionic polymerization of non-polar monomers involving lithium. Adv. Polym. Sci., 1984, v. 56, № 1, p. 1−90.
- A. V. Yakimansky, B. L. Erussalimsky, Quantum-chemical investiga-tion of the relative importance of the factors determining the initiating activity of the butyl lithium isomers. Macromol. Reports, 1993, v. A30 (suppls.l&2), p. 39−45.
- E. Kaufmarm, К. Raghavachari, А. Е. Reed, P. von R. Schleyer, Methyllithimn and its oligomers. Structural and energetic relationships. Organometallics, 1988, v. 7, № 7, p. 1597−1607.
- А. В. Якиманский, Б. JI. Ерусалимский, Квантовохимическая характеризация инициаторов C4H9Li, различающихся структурой бутильной группы. -Высокомол. соедин., сер. Б, 1992, т. 34, № 2, с. 32−36.
- Н. Я. Турова, А. В. Новоселова, Спиртовые производные щелочно-земельных металлов, магния и талия (I). Успехи химии, 1965, т. 34, № 3, с. 385−433.
- А. В. Якиманский, Б. Л. Ерусалимский, Квантовохимическое исследование инициирующей активности ал кил- и алкоксилитиевых соединений по отношению к акрилонитрилу. Высокомол. соедин., сер. Б, 1993, т. 35, № 2, с. 86−88.
- Б. Л. Ерусалимский, Механизм дезактивации растущих цепей в процессах ионной полимеризации. Высокомол. соедин., сер. А, 1985, т. 27, № 8, 15 711 588.
- И. Л. Артамонова, И. А. Барановская, С. В. Виноградова, С. И. Кленин, Б. Л. Ерусалимский, Прививка акрилонитрила к поливинил ацетату, активированному н-бутиллитием. Высокомол. соедин., сер. Б, 1989, т. 31, № 5, 364−367.
- L. Artamonova, I. A. Baranovskaya, S. I. Klenin, В. L. Erussalimsky, Formation of graft copolymers of complex structure of acrylonitrile with polyvinylacetate activated with «-butyl lithium. Macromol. Reports, 1991, v. A28, Suppl. 1, p. 59−65.
- А. В. Якиманский, Б. Л. Ерусалимский, Квантовохимическое исследование механизма реакции в системе акрилонитрил-поливинилацетат, активированный п-бутиллитием. Высокомолек. соед., сер. Б, 1993, т. 35, № 4, с. 194−197.
- V. M. Denisov, А. V. Yakimansky, А. V. Novoselova, В. L. Erussalimsky, Relative importance of side reactions in the RLi-acrylonitrile dimethylformamide system. — Macromol. Chem. Phys., 1995, v. 196, № 4, p. 1017−1021.
- E. Ю. Меленевская, В. H. Згонник, Е. Г. Леонтьева, Е. Е. Кевер, А. В. Якиманский, И. В. Терентьева, Сравнительная важность конкурирующих реакций в системе полистириллитий-метилацетат. Высокомол. соедин., сер. А, 1993, т.35, № 6, с. 602−605.
- Н. L. Hsieh, Synthesis of radical thermoplastic elastomers.- Rubber Chem. and Technol., 1976, v. 49, № 5, p. 1305−1310.
- A. H. E. Miiller, Carbanionic polymerization: kinetics and thermodynamics. in: «Comprehensive Polymer Science». Ed. By G. C. Eastmond, A. Ledwith, S. Russo, P. Sigwalt, New York: Pergamon Press, 1989, v. 3, p. 387−423.
- И. Г. Красносельская, В. M. Денисов, А. И. Кольцов, Б. Л. Ерусалимский, Влияние природы мономера на процесс комплексообразования при анионной полимеризации. Высокомол. соедин., сер. А, 1975, т. 17, № 5, 1098−1102.
- А. В. Якиманский, Б. Л. Ерусалимский, Квантовохимическая интерпретация влияния электронодоноров на реакционную способность анионных активных центров полярных мономеров в неполярных средах. Высокомол. соедин., сер. Б, 1993, т. 35, № 2, с. 89−93.
- Н. Yuki, К. Hatada, Stereospecific polymerization of alpha-substituted acrylic acid esters. Adv. Polym. Sci., 1979, v. 31, p. 1−45.
- А. С. Хачатуров, E. Л. Абраменко, А. В. Новоселова, Л. А. Федорова, Б. Л. Ерусалимский, Микротактичность полиакрилонитрила, полученного в различных анионных системах. Высокомол. соедин., сер. Б, 1988, т. 30, № 12, 891−896.
- А. V. Yakimansky, В. L. Erussalimsky, Quantum-chemical interpretation of the stereospecific effects characteristics of the polymerization in acrylonitrile-RLi and methyl acrylate-RLi systems. Macromol. Chem., Theory Simul., 1993, v. 2, № 5, p. 805−813.
- G. В. Erussalimsky, V. A. Kormer, Quantum-chemical study of the effect of the association phenomenon on the active sites structure in butadiene polymerization reaction initiated by organolithium compounds. Eur. Polym. J., 1980, v. 16, № 6, p. 463−465.
- A. Soum, M. Fontanille, Living anionic stereospecific polymerization of 2-vinylpyridine, 3 Structure of models of active centres and mechanism of polymerization. Makromol. Chem., 1982, v. 183, № 5, p. 1145−1159.
- А. В. Якиманский, Б. JI. Ерусалимский, Квантовохимический анализ стереохимических эффектов в системе 2-винилпиридин метил-пиколил-магний. — Высокомол. соедин., сер. А, 1994, т. 36, № 5, с. 868−871.
- А. А. Войлок, MNDO-расчеты соединений Mg. Журн. структурн. химии, 1987, т. 28, № 6, с. 128−131.
- S. Inoue, Coordination ring-opening polymerization. Progr. Polymer Sci., 1988, v. 13, № l, p. 63−81.
- H. Sugimoto, T. Aida, S. Inoue, Ring-opening polymerization of lactone and epoxide initiated with aluminium complexes of substituted tetraphenylporphyrins. Molecular design of highly active initiators. Macromolecules, 1990, v. 23, № 11, p. 2869−2875.
- Б. JI. Ерусалимский, Новые направления исследований в области ионной полимеризации. Успехи химии, 1992, т. 61, № 1, с. 139−160.
- Б. Л. Ерусалимский, Ионная полимеризация полярных мономеров. Л.: Наука, 1970, 217 с.
- А. В. Якиманский, Б. Л. Ерусалимский, Квантовохимическое исследование некоторых систем, моделирующих поведение алюмопорфириновых инициаторов полимеризации. Высокомол. соедин., сер. А, 1994, т. 36, № 3, с. 391−395.
- Е. Б. Миловская, М. Н. Макарычев-Михайлов, Э. П. Скворцевич, Алюминийорганические соединения как возбудители анионной полимеризации метакрилатов. Высокомол. соедин., сер. А, 1975, т. 17, № 6, с. 1217−1222.
- Б. А. Долгоплоск, Энциклопедия полимеров. Под ред. В. А. Каргина. М.: Сов. энциклопедия, 1972. т. 1, с. 697.
- J. P. Kennedy, Cationic polymerization of olefins. A critical inventory. New York: Wiley, 1975. p. 151.
- W. Cooper, The chemistry of Cationic Polymerization. Ed. By P. H. Plesch. Oxford: Pergamon Press, 1963, p. 351.
- Б. JI. Ерусалимский, С. Г. Любецкий, Процессы ионной полимеризации. JI.: Химия, 1974, 122 с.
- В. L. Erusalimskii, Mechanism of ionic polymerization. Current problems. New York: Plenum Publishing Corporation, 1986, p. 256.
- А. В. Якиманский, Б. Л. Ерусалимский, Квантовохимическая оценка роли конкурирующих реакций в катионной полимеризации бутадиена. Высокомол. соедин., сер. А, 1993, т. 35, № 9, с. 1414−1417.
- Н. Mayr, Fundamentals of the reactions of carbocations with nucleophiles. In: «Cationic polymerizations. Mechanisms, structure, and applications», Ed. by K. Matyjaszewski, New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, Inc., 1996, p. 51−135.
- M. Szwarc, Ionic polymerization. In: «Ions and ion pairs in organic reactions, Ed. by M. Szwarc, New York: John Wiley & Sons, 1972, v. 2, chapter 4.
- H. Mayr, Rate constants and reactivity ratios in carbocationic polymerizations. In: «Ionic polymerizations and related processes», Ed. by J. E. Puskas et al., Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 1999, p. 99−115.
- Т. E. Ferrington, A. V. Tobolskii, Study of the structures of butadiene polymers produced on initiation by Lewis acids. J. Polym. Sci., 1958, v. 31, № 1, p. 25−33.
- M. Biswas, J. P. Kennedy, Cationic polymerization by cyclic halonium ions. I. The 2,5-dimethylhexane/BCl3/isobutylene system. Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1986, v. 3, p. 113−127.
- A. V. Yakimansky, B. L. Erussalimsky, V. A. Zubkov, Quantum-chemical characteristics of cationic active sites forming in the BCl3-a, co-dichloroalkyl systems. Macromol. Theory Simul., 1994, v. 3, № 2, p. 489−495.
- A. Gandini, H. Cheradame, Cationic polymerisation: initiation processes with alkenyl monomers. Adv. Polym. Sci., 1980, v. 34/35, p. 1−279.
- J. P. Kennedy, Tailored macromolecules by living carbocationic techniques. -Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1992, v. 60, p. 1−9.
- P. H. Plesch, Cationoid living polymerisations. Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1992, v. 60, p. 11−35.
- A. V. Yakimansky, B. L. Erussalimsky, V. A. Zubkov, Quantum-chemical study of the mechanism of the living cationic polymerization by ester-boron trihalide initiators. J. Macromol. Sci., 1994, v. A31, № 2, p. 261−272.
- H. C. Brown, R. H. Holmes, The heats of reaction of pyridine and nitrobenzene with boron trifluoride, trichloride and tribromide- the relative acceptor properties of the boron halides. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, № 10, p. 2173−2176.
- J. Andres, A. Arnau, J. Bertran, E. Silla, Relative strength of BF3 and BC13 as Lewis acids.- J. Mol. Struct., 1985, v. 120, (Theochem., v. 21), p. 315−320.
- V. Branchadell, A. Oliva, Complexes between formaldehyde and boron trihalides. An ab initio study. J. Am. Chem. Soc., 1991, v. 113, № 11, p. 4132−4136.
- A. V. Yakimansky, V. A. Zubkov, B. Ivan, A. H. E. Miiller, Quantum chemical investigation of the mechanism of direct initiation of isobutylene polymerization by boron trichloride. Macromolecules, 1996, v. 29, № 27, p. 8696−8701.
- H. Cheradame, Nguen Anh Hung, P. Sigwalt, Reaction between 3-substituted indenes and titanium tetrachloride: a possible model of direct initiation in cationic polymerization. J. Polym. Sci., Polym. Symp., 1976, v. 56, p. 335−348.
- L. Balogh, L. Wang, R. Faust, Initiation via haloboration in living cationic polymerization. 1. The polymerization of isobutylene. Macromolecules, 1994, v. 27, № 13, p. 3453−3458.
- L. Balogh, Zs. Fodor, T. Kelen, R. Faust, Initiation via haloboration in living cationic polymerization. 2. Kinetic and mechanistic studies of isobutylene polymerization. Macromolecules, 1994, v. 27, № 17, p. 4648−4651.
- G. E. Chudinov, D. Y. Napolov, M. Y. Basilevsky, Quantum-chemical calculations of the hydration energies of organic cations and anions in the framework of a continuum solvent approximation. Chem. Phys., 1992, v. 160, № 1, p. 41−54.
- G. S. Parks, H. P. Mosher, Enthalpy and free energy changes in some simple polymerization processes. J. Polym. Sci., part A, 1963, v. 1, № 6, p. 1979−1984.
- J. J. P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method. J. Comput. Chem., 1989, v. 10, № 2, p. 209−220.
- H. Mayr, R. Schneider, C. Schade, Kinetic and thermodynamic studies of carbenium ion additions towards alkenes. Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1988, v. 13−14, p. 43−59.
- J. B. Collins, A. Streitwieser Jr., Integrated spatial electron populations in molecules: application to simple molecules. J. Comput. Chem., 1980, v. l, № 1, p. 81−87.
- A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, Natural population analysis. J. Chem. Phys., 1985, v. 83, № 2, p. 735−746.
- R. F. W. Bader, P. J. MacDougall, Toward a theory of chemical reactivity based on the charge density. J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, № 24, p. 6788−6795.
- L. Lochmann, M. Rodova, J. Trekoval, Anionic polymerization of methacrylate esters initiated with esters of a-metallocarboxylic acids. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1974, v. 12, № 9, p. 2091−2094.
- L. Lochmann, M. Rodova, J. Petranek, D. Lim, Reactions of models of growth center during anionic polymerization of methacrylate esters. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1974, v. 12, № 10, p. 2295−2304.
- D. Seebach, R. Amstutz, T. Laube, W. B. Schweizer, J. D. Dunitz, Structures of three lithium ester enolates by X-ray diffraction: derivation of reaction path forcleavage into ketene and alcoholate J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, № 19, p. 54 035 409.
- D. Seebach, Struktur und Reaktivitat von Lithiumenolaten, vom Pinakolon zur selektiven C-Alkylierung von Peptiden Schwierigkeiten und Moglichkeiten durch komplexe Strukturen. — Angew. Chemie, 1988, v. 100, № 12, p. 1685−1715.
- V. Halaska, L. Lochmann, Aggregation of a-lithio esters of carboxylic acids. -Collect. Czech. Chem. Commun., 1973, v. 38, № 6 p. 1780−1782.
- J. S. Wang, R. Jerome, R. Warin, Ph. Teyssie, Anionic polymerization of acrylic monomers. 10. 13C and 7Li NMR studies on the monomelic model of living poly (methyl methacrylate). Macromolecules, 1993, v. 26, № 6, 1402−1406.
- H. Schlaad, H. Kolshorn, A. H. E. Muller, Mechanism of anionic polymerization of (meth)acrylates in the presence of aluminium alkyls, 1 13C NMR studies of model compounds in toluene. Macromol. Rapid Commun., 1994, v. 15, № 6, p. 517−525.
- H. Weiss, A. V. Yakimansky, A. H. E. Muller, Quantum-chemical study of the structure, aggregation, and NMR shifts of the lithium ester enolate of methyl isobutyrate. J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, № 37, p. 8897−8903.
- A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, Fully optimized contracted Gaussian basis sets for atoms Li to Kr. J. Chem. Phys., 1992, v. 97, № 4, p. 2571−2577.
- R. Ditchfield, Self-consistent perturbation theory of diamagnetism. I. A gauge-invariant LCAO method for N.M.R. chemical shifts. Mol. Phys., 1974, v. 27, № 4, p. 789−807.
- D. Kunkel, A. H. E. Muller, M. Janata, L. Lochmann, The role of association/complexation equilibria in the anionic polymerization of (meth)acrylates. -Makromol. Chem., Macromol. Symp., 1992, v. 60, p. 315−326.
- D. M. Wiles, S. Bywater, Polymerization of methyl methacrylate initiated by 1,1-diphenylhexyl lithium. Trans. Faraday Soc., 1965, v. 61, part I, № 505, p. 150−158.
- G. Lohr, A. H. E. Miiller, Y. Warzelhan, G. V. Schulz, Estimation of the rate constant of the termination by the monomer in the anionic polymerization of methyl methacrylate. Makromol. Chem., 1974, v. 175, № 2, p. 497−505.
- R. Kraft, A. H. E. Miiller, H. Hocker, G. V. Schulz, Kinetics of the anionic polymerization of methyl methacrylate in 1,2-dimethoxyethane. Makromol. Chem., Rapid Commun., 1980, v. 1, № 6, p. 363−368.
- R. Fayt, R. Forte, R. Jacobs, R. Jerome, T. Ouhadi, P. Teyssie, S. K. Varshney, New initiator system for the «living» anionic polymerization of tert-alkyl acrylates. -Macromolecules, 1987, v. 20, № 6, p. 1442−1444.
- L. Dvoranek, P. Vlcek, Anionic polymerization of acrylates. 8. Kinetics of the anionic polymerization of butyl acrylate with the complex initiator lithium ester enolate/lithium tert-butoxide. Macromolecules, 1994, v. 27, № 18, p. 4881−4885.
- J. Marchai, Y. Gnanou, M. Fontanille, Effect of tertiary diamines on anionic polymerization of polar vinyl monomers. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1996, v. 107, p. 27−41.
- C. Johann, A. H. E. Muller, Kinetics of the anionic polymerization of methyl methacrylate using cryptated sodium as counterion in tetrahydrofuran. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981, v. 2, № 11, p. 687−691.
- R. Ahhichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Electronic structure calculations on workstation computers: the program system TURBOMOLE. Chem. Phys. Lett. 1989, v. 162, № 3, p. 165−169.
- R. G. Parr, W. Yang, Density-functional theory of atoms and molecules. Oxford University Press: Oxford, 1989.
- A. D. Becke, Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Phys. Rev. A, 1988, v. 38, № 6, p. 3098−3100.
- J. P. Perdew, Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas. Phys. Rev. B, 1986, v. 33, № 12, p. 8822−8824.
- K. Eichkorn, O. Treuter, H. Ohm, M. Haser, R. Ahlrichs, Auxiliary basis sets to approximate Coulomb potentials. Chem. Phys. Lett. 1995, v. 242, № 6, p. 652.
- A. D. Becke, Density-functional thermochemistry, in. The role of exact exchange. J. Chem. Phys., 1993, v. 98, № 7, p. 5648−5652.
- C. Lee, W. Yang, R.G. Pair, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B, 1988, v. 37, № 2, p. 785−789.
- A. Schafer, C. Huber, R. Ahlrichs, Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr. J. Chem. Phys. 1994, v. 100, № 8, p. 5829−5835.
- M. Haser, R. Ahlrichs, H. P. Baron, P. Weis, H. Horn, Direct computation of second-order SCF properties of large molecules on workstations with an application to large carbon clusters. Theor. Chim. Acta, 1992, v. 83, № 5−6, p. 455−470.
- A. Maurer, Untersuchungen zum Mechanismus der anionischen Polymerisation von Methacrylaten und Acrylaten in Gegenwart von sigma/my-Liganden. -Dissertation, Universitat Mainz, 1998.
- V. Halaska, L. Lochmann, D. Lim, Association degree of t-butoxides of alkali metals in aprotic solvents. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, v. 33, № 10, p. 3245−3253.
- J.-S. Wang, R. Jerome, Ph. Teyssie, Anionic polymerization of acrylic monomers. 18. NMR characterization of a unique complex between lithium 2-(2-methoxyethoxy) ethoxide and methyl a-lithioisobutyrate. Macromolecules, 1994, v. 27, № 18, p. 4896−4901.
- J. Gauss, Effects of electron correlation in the calculation of nuclear magnetic resonance chemical shifts. J. Chem. Phys. 1993, v. 99, № 5, p. 3629−3643.
- M. K. Wong, A. I. Popov, Vapor phase osmometric studies of alkali metal salts in acetone and tetrahydrofuran solutions. J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, v. 34, № 12-A, p. 3615−3622.
- D. Dotcheva, Ch. B. Tsvetanov, L. Lochmann, Electroconductrvity study of active centers of polar vinyl monomers. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1987, v. 25, № 11, p. 3005−3014.
- J. S. Wang, R. Warin, R. Jerome, Ph. Teyssie, Anionic polymerization of acrylic monomers. 11. NMR investigation of the mixed complexation of methyl a-lithioisobutyrate and lithium chloride. Macromolecules, 1993, v. 26, № 25, p. 67 766 781.
- D. Kunkel, Einfluss von Lithiumchlorid auf die Kinetik der anionischen Homo-und Copolymerisation von Methacrylaten und Acrylaten mit Lithium als Gegenion in Tetrahydrofuran. Dissertation, University of Mainz, 1992.
- J. Dybal, J. Kriz, MNDO and ab initio calculations of methyl 2-lithioisobutyrate and its solvates and aggregates. Collect. Czech. Chem. Commun., 1994, v. 59, № 8, p. 1699−1708.
- A. Abbotto, A. Streitwieser, P. von R. Schleyer, Ab initio and semiempirical study of the effect of ethereal solvent on aggregation of a lithium enolate. J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, № 46, p. 11 255−11 268.
- M. van Beylen, P. van Lierde, B. H. Zimm, M. Szwarc, Dual influence of lithium chloride on the reactivity of polystyiyllithium in ethereal solvents. Macromol. Rapid Commun. 1997, v. 18, № 2, p. 113−115.
- M. Szwarc, Carbanions, living polymers and electron transfer processes. John Wiley & Sons: New York, London, 1968, 415 p.
- D. Baskaran, A. H. E. Muller, S. Sivaram, Effect of TMEDA on the kinetics of the anionic polymerization of methyl methacrylate in tetrahydrofuran using lithium as counterion. Macromol. Chem. Phys., 2000, v. 201, № 14, p. 1901−1911.
- P. D. Moras, R. Weiss, Etude structurale des cryptates. IV. Structure cristalline et moleculaire du cryptate de lithium Cu^N^-Lil. Acta Cryst. B, 1973, v. 29, № 16, p. 400−403.
- G. Litvinenko, A. H. E. Mtiller, General kinetic analysis and comparison of molecular weights distributions for various mechanisms of activity exchange in living polymerizations. Macromolecules, 1997, v. 30, № 5, p. 1253−1266.
- H. Schreiber, Ueber die Abbruchsreaktionen bei der anionischen Polymerisation von Methylmethacrylat. Makromol. Chem., 1960, B. 36, p. 86−88.
- M. T. Reetz, R. Ostarek, Polymerization of acrylic acid esters initiated by tetrabutylammonium alkyl- and aryl-thiolates. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, № 3, p. 213−215.
- M. T. Reetz, New methods for the anionic polymerization of a-activated olefins. -Angew. Chem., 1988, v. 100, № 7, p. 1026−1030.
- R. P. Quirk, G. P. Bidinger, Mechanistic role of enolate ions in «group transfer polymerization». Polym. Bull. (Berlin), 1989, v. 22, № 1, p. 63−70.
- A. Fieberg, D. Broska, C. Heibel, F. Bandermann, Metal-free anionic polymerization of methyl methacrylate. Designed Monomers and Polymers, 1998, v. 1, № 3, p. 285−304.
- D. Baskaran, S. Chakrapani, S. Sivaram, Т. E. Hogen-Esch, A. H. E. Muller, Anionic polymerization of alkyl (meth)acrylates using metal-free initiators: effect of ion pairing on initiation equilibria. Macromolecules, 1999, v. 32, № 9, p. 2865−2871.
- A. P. Zagala, Т. E. Hogen-Esch, Living anionic polymerization of methyl methacrylate at ambient temperatures in the presence of the tetraphenylphosphonium cation. Macromolecules, 1996, v. 29, № 8, p. 3038−3039.
- D. Baskaran, A. H. E. Muller, Kinetic investigation on metal free anionic polymerization of methyl methacrylate using tetraphenylphosphonium as the counterion in tetrahydrofuran. Macromolecules, 1997, v. 30, № 7, p. 1869−1874.
- H. Konigsmann, S. Jungling, A. H. E. Muller, Metal-free anionic polymerization of methyl methacrylate in tetrahydrofuran using bis (triphenylphosphoranilydene)-ammonium (PNP+) as counterion. Macromol. Chem. Rapid Commun., 2000, v. 21, № 11, p. 758−763.
- D. K. Dimov, W. N. Warner, Т. E. Hogen-Esch, S. Juengling, V. Warzelhan, Synthesis of PMMA and PMMA block copolymers at elevated temperatures by phosphor ylide mediated polymerizations. Macromol. Symp., 2000, v. 157, p. 171 182.
- M. И. Бессонов, M. M. Котон, В. В. Кудрявцев, JI. А. Лайус, Полиимиды -класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1983, 328 с.
- Poly ami с Acids and Polyimides. Synthesis, Transformation and Structure, Eds. M. I. Bessonov, V. A. Zubkov, Boca Raton, Ann Arbor, London, Tokyo: CRC Press, 1993, 373 p.
- Т. M. Pyriadi, H. T. Harwood, Use of acetic chloride-triethylamine and acetic anhydride-triethylamine mixtures in the synthesis of isomaleimides from maleic acids.- J. Org. Chem., 1971, v. 36, № 6, p. 821−823.
- J. Zurakowska-Orszach, A. Orzeszko, Wplyw budowy dwuamin aromatycznych na proces chemicznej cyklizacji poliamidokwasow. Polim. Tworz. Wielkocz., 1980, v. 25, № 11, p. 395−396.
- H. Feuer, J. P. Asunskis, The chemistry of cyclic hydrazides. VIII. The preparation of substituted N-aminomaleimides and their conversion to N-substituted maleic hydrazides. J. Org. Chem., 1962, v. 27, № 2, p. 4684−4686.
- R. A. Dine-Hart, W. W. Wright, Preparation and fabrication of aromatic polyimides. J. Appl. Polym. Sci., 1967, v. 11, № 5, p. 609−627.
- D. V. Kashelikar, C. Ressler, An oxygen-18 study of the dehydration of asparagine amide with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and p-toluenesulfonyl chloride.- J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, № 12, p. 2467−2477.
- R. Paul, A. S. Kende, A mechanism for the N, N'-dicyclohexylcarbo-diimide-caused dehydration of asparagine and maleic acid derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, № 19, p. 4162−4166.
- С. В. Виноградова, Я. С. Выгодский, В. Д. Воробьев, Н. А. Чурочкина, Л. И. Чудина, Т. Н. Спирина, В. В. Коршак, Исследование химической циклизации полиамидокислот в растворе. Высокомол. соедин., сер. А, 1974, т. 16, № 3, с. 506−510.
- В. В. Кудрявцев, М. М. Котон, Т. К. Мелешко, В. П. Склизкова, Исследование термических превращений функциональных производных полиамидокислот. Высокомол. соедин., сер. А, 1975, т. 17, № 8, с. 1764−1772.
- W. R. Roderick, P. L. Bathia, Action of trifluoroacetic anhydride on N-substituted amic acids. J. Org. Chem., 1963, v. 28, № 8, p. 2018−2024.
- М. М. Котон, Т. К. Мелешко, В. В. Кудрявцев, П. П. Нечаев, Е. В. Камзолкина, Н. Н. Богорад, Исследование кинетики химической имидизации. -Высокомол. соедин., сер. А, 1982, т. 24, № 4, с. 715−721.
- А. Е. Кретов, Н. Е. Кульчицкая, А. Ф. Мальнев, Изомерия арилмалеинимидов. Ж. общ. хим., 1961, т. 31, № 8, с. 2588−2594.
- С. К. Sauers, С. L. Gould, Е. S. Ioannou, Reactions of N-arylphthalamic acids with acetic anhydride. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, № 23, p. 8156−8163.
- С. K. Sauers, The dehydration of N-arylmaleamic acids with acetic anhydride. J. Org. Chem., 1969, v. 34, № 8, p. 2275−2279.
- L. Brown, I. F. Trotter, An infra-red spectroscopic investigation of the reaction between acetic anhydride and butyric anhydride. J. Chem. Soc., 1951, № 1, p. 87−93.
- E. J. Bourne, M. Stacey, J. C. Tatlow, Studies of trifluoroacetic acid. Part XII. Acyl trifluoroacetates and their reactions. — J. Chem. Soc., 1954, № 6, p. 2006−2012.
- J. Zurakowska-Orszach, A. Orzeszko, T. Chreptowicz, Investigation of chemical cyclization of polyamic acid. Eur. Polym. J., 1980, v. 16, № 3, p. 289−291.
- C. L. Perrin, C. P. Lollo, C.-S. Hahn, Imidate-anions: stereochemistry, equilibrium, nitrogen inversion and comparison with proton exchange. J. Org. Chem., 1985, v. 50, № 9, p. 1405−1409.
- С. В. Лавров, И. E. Кардаш, A. H. Праведников, Циклизация ароматических полиами докис лот в полиимиды. Влияние строения диаминной компоненты накинетику циклизации. Высокомол. сое дин., сер. А, 1977, т. 19, № 10, с. 23 742 378.
- R. J. Cotter, С. К. Sauers, J. М. Whelan, The synthesis of N-substituted isomaleimides. J. Org. Chem., 1961, v. 26, № 1, p. 10−15.
- E. Б. Свиридов, E. В. Ламская, H. А. Василенко, Б. В. Котов, Роль изоимидных структур в процессе химической циклизации полиамидокислот в растворе. Кинетическое исследование. Докл. АН СССР, 1988, т. 300, № 2, с. 404−408.
- Е. Hedaya, R. L. Hinman, S. Theodoropulos, Preparation and properties of some new N, N'-biisoimides and their cyclic isomers. Reaction of N, N'-biisomaleimides with diens. J. Org. Chem., 1966, v. 31, № 5, p. 1317−1326.
- W. R. Roderick, The «isomerism» of N-substituted maleimides. J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79, № 7, p. 1710−1712.
- А. И. Архипова, Б. А. Жубанов, В. 3. Габдракипов, И. Д. Шалабаева, О механизме циклизации о-замещенных амидов ароматических карбоновых кислотю Докл. АН СССР, 1983, т. 270, № 6, с. 1396−1398.
- М. М. Котон, В. В. Кудрявцев, В. А. Зубков, А. В. Якиманский, Т. К. Мелешко, Н. Н. Богорад, Экспериментальное и теоретическое исследование влияния среды на химическую имидизацию. Высокомол. соедин., сер. А, 1984, т. 26, № 12, с. 2534−2541.
- W. R. Roderick, Dehydration of N-(p-Cl-phenyl)phthalamic acid by acetic and trifluoroacetic anhydrides. J. Org. Chem., 1964, v. 29, № 3, p. 745−747.
- С. K. Sauers, C. A. Marikakis, M. A. Lupton, Synthesis of saturated isoimides. Reaction of N-phenyl-2,2-dimethyl-succmisoimide with aqueous buffer solutions. J. Am. Chem. Soc., 1973, v. 95, № 20, p. 6792−6799.
- M. L. Ernst, G. L. Schmir, A kinetic study of the reactions of nucleophiles with N-phenylphtalisoimide. J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88, № 21, p. 5001−5009.
- А. В. Якиманский, В. В. Кудрявцев, М. М. Котон, Квантовохимическое исследование механизмов циклизации амидокислот. Докл. АН СССР, 1983, т.269, № 1, с. 124−126.
- М. М. Котон, В. В. Кудрявцев, В. А. Зубков, А. В. Якиманский, Т. К. Мелешко, Н. Н. Богорад, Экспериментальное и теоретическое изучение влияния среды на химическую имидизацию. Высокомол. сое дин., сер. А, 1984, т. 26, № 12, с. 2839−2848.
- А. В. Якиманский, В. А. Зубков, В. В. Кудрявцев, М. М. Котон, Квантовохимическое исследование некоторых механизмов каталитической цикл оде гидратаци и амидокислот и изомеризации изоимидов, Докл. АН СССР, 1985, т. 282, № б, с. 1452−1457.
- А. В. Якиманский, В. А. Зубков, В. В. Кудрявцев, М. М. Котон, Квантовохимическое иссле-дование некоторых аспектов механизма циклодегид-ратации полиамидокислот, Высокомол. соедин., сер. А, 1986, т. 28, № 4, с. 821 828.
- J. A. Kreuz, A. L. Endrey, F. P. Gay, С. E. Sroog, Studies of thermal cyclization of polyamic acids and ternary amine salts. J. Polym. Sci., A-l, 1966, v. 4, № 10, p. 2607−2616.
- А. Г. Чернова, Л. С. Бублик, Л. П. Окунева, В. В. Родионов, А. В. Иванова, В. Д. Воробьев. Пласт, массы, 1975, № 3, с. 11−13.
- Е. J. Bourne, М. Stacey, J. С. Tatlow, J. М. Tedder, Studies of trifluoroacetic acid. Part III. The use of trifluoroacetic anhydride in the synthesis of aromatic ketones and sulfones. J. Chem. Soc., 1951, № 3, p. 718−720.
- E. J. Bourne, S. H. Henry, С. E. M. Tatlow, J. C. Tatlow, Studies of trifluoroacetic acid. Part IV. Trifluoroacetyl derivatives of amines. J. Chem. Soc., 1952, № 10, p. 4014−4019.
- С. G. Overberger, E. Sarlo, Mixed sulfonic-carboxylic anhydrides. J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, № 16, p. 2446−2448.
- P. E. Cassidy, Thermally stable polymers: synthesis and properties. N.Y.- Basel: Dekker, 1980, v. 18, p. 360.
- А. В. Якиманский, В. А. Зубков, В. В. Кудрявцев, M. M. Котон, Квантовохимический анализ механизмов каталитических реакций циклических ангидридов с ацетамидамц. Докл. АН СССР, 1990, т. 310, № 4, с. 893−896.
- С. E. Sroog, Polyimides. Prog. Polym. Sei., 1991, v. 16, № 4, p. 561−694.
- В. H. Артемьева, П. И. Чулане, А. Е. Смирнова, В. М. Денисов, E. Н. Кукаркин, В. В. Кудрявцев, Исследование этерификации ароматических диангидридов в среде алифатических спиртов. Журн. прикл. химии, 1990, т. 63, № 3, с. 655−660.
- К. Ингольд, Теоретические основы органической химии, М.: Мир, 1973. 965 с.
- М. J. S. Dewar, Е. G. Zoebisch, Е. F. Healey, J. J. P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model. J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, № 13, p. 3902−3909.
- K.-U. Buhler, Spezialplaste. Akademie verlag, Berlin, 1978.
- I. Mita, Effect of structure on degradation and stability of polymers, in: Aspects of degradation and stabilization of polymers, H. H. G. Jellinek, Ed. Elsevier, Amsterdam, 1978, p.247.
- G. F. L. Ehlers, K. R. Fisch, W. R. Powell, The thermal breakdown mechanism of polybenzoxazoles and polybenzothiazoles. J. Polym. Sci.: Polym. Symp., 1973, № 43, p. 55−75.
- R. A. Dine-Hart, W. W. Wright, Preparation and fabrication of aromatic polyimides. J. Appl. Polym. Sci., 1967, v. 11, № 5, p. 609−628.
- S. S. Hirsch, M. J. Lilyquist, Thermal stability of model compounds related to thermostable polymers by pyrolysis-gas chromatography. J. Appl. Polym. Sci., 1967, v. 11, № 2, p. 305−311.
- P. Bischof, G. Friedrich, Thermodynamical properties and structural data of radicals calculated by MNDO-UHF. J. Comput. Chem., 1982, v.3, № 4, p. 486−494.
- J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of organic and organometallic compounds. London-New York, Acad. Press., 1970.
- В. В. Тахистов, Органическая масс-спектрометрия: термохимическое описание изомеризации и фрагментации ионов и радикалов в газовой фазе. -Ленинград, Наука, 1990.
- Р. М. Hegenrother, Н. Н. Levine, Polybenzothiazoles. III. А-В polymers. J. Polym. Sci., Al, 1968, v. 6, № 10, p. 2939−2943.
- P. Mitra, M. Biswas, Synthesis and evaluation of polyimide containing carbazole and naphthalene moiety. J. Polym. Sci., A: Polymer Chem., 1990, v. 28, № 13, p. 3795−3800.
- W. W. Moyer, C. Cole, T. Anyos, Aromatic polybenzoxazoles. J. Polym. Sci., A, 1965, v. 3, № 6, p. 2107−2121.
- Г. И. Браз, И. E. Кардаш, В. С. Якубович, Г. В. Мясникова, А. Я. Ардашников, А. Ф. Олейник, А. Н. Праведников, А. Я. Якубович, Полибензазолы, их получение и термическая деструкция. Высокомол. соедин., 1966, т. 8, № 2, с. 272−277.
- И. Е. Кардаш,, А. Я. Ардашников, А. Н. Праведников, Термическая деструкция ароматических полибензоксазолов. Высокомол. соедин., сер. А, 1969, т. 11, № 9, с. 1996−2001.
- Г. И. Браз, Г. В. Мясникова, В. С. Якубович. Химия гетероциклич. соедин., 1967, № 2, с. 215−220.
- К. A. Voloshchuk, I. Popovic, S. V. Martinov, A. I. Donshikh, G. M. Tseitlin, J. Velickovic, Thermal transformation of an aromatic poly (amide), poly (ortho-oxyamide) and poly (benzoxazole). J. Thermal Analysis, 1993, v. 40, № 2, p. 773−782.
- H. Vogel, C. S. Marvel, Polybenzimidazoles. II. J. Polym. Sci., A, 1963, v. 1, № 5, p. 1531−1541.
- G. P. Schulman, W. Lochte, Thermal degradation of polymers. IV. Poly-2,2'-(m-phenylene)-5,5'-bibenzimidazole. J. Macromol. Sci., A, 1967, v. 1, № 3, p. 413−428.
- Н. М. Гамзадзе (Коцоева), Кандидатская диссертация. Москва, ИНЭОС АН СССР, 1972.
- С. Е. Sroog, Polyimides. J. Polym. Sci., С, 1967, № 16, part 2, p. 1191−1210.
- R. Yokota, T. Sakino, I. Mita, Термогравиметрическое исследование термической устойчивости ароматических полимеров и полиимидов в токе азота. Кобунси Ромбунсю, 1990, т. 47, № 3, р. 207−214 (яп.- рез. англ). РЖ Химия, 1990, 21С537.
- Б. М. Коварская, А. Б. Блюменфельд, И. И. Левантовская, Термическая стабильность гетероцепных полимеровю Москва, Химия, 1977.
- S. D. Bruck, Thermal degradation of an aromatic polypyromellitimide in air and vacuum. I. Rates and activation energies. Polymer, 1964, v. 5, № 9, p. 435−446.
- D. P. Bishop, D. A. Smith, Combined pyrolysis and radiochemical gas chromatography for studying the thermal degradation of epoxide resins and polyimides. J. Appl. Polym. Sci., 1970, v. 14, № 2, p. 345−354.
- E. П. Краснов, В. П. Аксенова, С. Н. Харьков, С. А. Баранова, Механизм термического разложения ароматических полиимидов различного строения. -Высокомол. соедин., сер. А, 1970, т. 12, № 4, с. 873−886.
- Л. А. Лайус, М. И. Бессонов, Ф. С. Флоринский, О некоторых особенностях кинетики образования полиимидов. Высокомол. соедин., сер. А, 1971, т. 13, № 9, с. 2006−2009.
- А. С. Телешова, Э. М. Телешов, А. Н. Праведников, Масс-спектрометрическое изучение поведения полибензимидазопирролонов и полипиромеллитимидов при повышенных температурах. Высокомол. соедин., сер. А, 1971, т. 13, № 10, с. 2309−2315.
- П. Н. Грибкова, В. В. Родэ, Я. С. Выгодский, С. В. Виноградова, В. В. Коршак, Деструкция ароматических полиимидов при высоких температурах. -Высокомол. соедин., сер. А, 1970, т. 12, № 1, с. 220−228.
- F. P. Gay, С. Е. Berr, Polypyromellitimides: details of pyrolysis. J. Polym. Sci., Al, 1968, v. 6, № 7, p. 1935−1943.
- G. F. L. Ehlers, K. R. Fisch, W. R. Powell, Thermal degradation of polymers with phenylene units in the chain. IV. Aromatic polyamides and polyimides. J. Polym. Sci., Al, 1970, v. 8, № 12, p. 3511−3527.
- Yu. N. Sazanov, Thermoanalytical investigation of high temperature transformation of polyimides. J. Thermal Analysis, 1988, v. 34, № 4, p. 1117−1139.
- Yu. N. Sazanov, L. A. Shibaev, Thermostability of compounds modeling fragments of aromatic polyimides. Acta Polymerica, 1980, v. 31, № 1, p. 1−10.
- M. Kurinara, N. Yoda, Cyclopolycondensations. VHI. New thermally stable aromatic polybenzoxazinones by solution polymerization in polyphosphoric acid. J. Macromol. Sci., A, 1967, v. 1, № 6, p. 1069−1087.
- N. Yoda, R. Nakanishi, M. Kurinara, Y. Barnba, S. Johiama, K. Ikeda, Cyclopolycondensations. I. New high temperature aromatic polyquinolinediones. J. Polym. Sci., B, 1966, v. 4, № 1, p. 11−19.
- G. Rabillond, B. Sillion, G. de Gandemaris, Polymeres thermostables. VIII. Les poly-N-aroylanthranilamides et leurs produits de condensation. Makromol. Chem., 1969, № 125, p. 246−282.
- G. de Gandemaris, В. Sillion, J. Preve, Polymeres thermostables. II. Les polymethylquinazolones. Bull. Soc. Chem. France, 1965, № 1, p. 171−176.
- B. Sillion, G. de Gandemaris, Polymeres thermostables. VI. Les poly-arylenes-aryl-2-quinazolones et polymeres apparentes. J. Polym. Sei., Polym. Symp., 1969, № 22, p. 827−848.
- J. K. Stille, Polyquinolines (reviews). Macromolecules, 1981, v. 14, № 3, p. 870−880.
- P. M. Hegenrother, D. E. Kiyohara, Polyquinolines containing p-phenylene ether and p-phenylene moieties. Macromolecules, 1970, v. 3, № 4, p. 387−393.
- W. Wrasidlo, Thermal degradation of polyquinoxalines. J. Polym. Sei., AI, 1970, v. 8, № 5, p. 1107−1130.
- W. H. Pfeifer, С. A. Gaulin, Thermal degradation of high temperature polymers and composites. U.S. Nat. Tech. Inform. Serv., AD Rep. 1972, № 750 396, 96 pp. Chem. Abstr., 1973, v. 78, № 14, p. 25, 85152j.
- К. А. Волощук, Г. M. Цейтлин, Н. С. Забельников, А. Н. Бурая, Термохимические превращения фенилхиноксалиновых систем. Выскомол. соедин., сер. А, 1990, т. 32, № 2, с. 386−394.
- F. Е. Arnold, Ladder polymers containing heterocyclic units of different structure. J. Polym. Sei., В, 1969, v. 7, № 10, p. 749−753.
- R. M. Ismail, Eigenschaften der Polyester aus aromatischen Dicarbonsauren und 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan. Angew. Makromol. Chem., 1971, v. 15, p. 157−188.
- P. Kovacic, A. Kyriakis, Polymerization of benzene to p-polyphenylene by A1C13-CuCl2. J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, № 4, p. 454−458.
- G. F. L. Ehlers, K. R. Fisch, W. R. Powell, Thermal degradation of polymers with phenylene units in the chain. I. Polyphenylenes and poly (phenylene oxides). J. Polym. Sei., AI, 1969, v. 7, № 10, p. 2931−2954.
- J. M. Lancaster, B. A. Wright, W. W. Wright, Thermal degradation of polymer with aromatic rings in the chain. J. Appl. Polym. Sei., 1965, v. 9, № 5, p. 1955−1972.
- J. H. Freeman, L. W. Frost, G. M. Bower, E. J. Traynor, H. A. Bur gm an, C. R. Ruffing, Resins and reinforced plastic laminates for continuous use at 650°F. II. -Polym. Eng. and Sei., 1969, v. 9, № 1, p. 56−72.
- G. M. Bower, L. W. Frost, Aromatic polyimides. J. Polym. Sei. A, 1963, v. 1, № 9, p. 3135−3150.
- C. E. Sroog, A. L. Endrye, S. V. Abramo, C. E. Berr, W. W. Edwards, K. L. Oliver, Aromatic polypyromellitimides from aromatic polyamic acids. J. Polym. Sei., A, 1965, v. 3, № 4, p. 1373−1390.
- C. J. Kurian, C. C. Price, Polyethers. XII. Poly-(2,6-disubstituted-l, 4-phenylene oxides). J. Polym. Sei., 1961, v. 49, № 151, p. 267−272.
- J. H. Cox, B. A. Wright, W. W. Wright, Thermal degradation of poly-(phenyl oxides). J. Appl. Polym. Sei., 1965, v. 9, № 2, p. 513−523.
- E. W. Steacie, Atomic and free radical reactions, v. 1. New York, Reinhold publish., 1954, 548 p.
- G. F. L. Ehlers, K. R. Fisch, W. R. Powell, Thermal degradation of polymers with phenylene units in the chain. II. Sulfur-containing polyarylenes. J. Polym. Sei., AI, 1969, v. 7, № 10, p. 2955−2967.
- N. S. J. Christopher, J. L. Cotter, G. J. Knight, W. W. Wright, Thermal degradation of poly (phenylene sulfide) and perfluoro-poly (phenylene sulfide). J. Appl. Polym. Sei., 1968, v. 12, № 4, p. 863−870.
- R. Karaman, J.-T. Luke Huang, J. L. Fry, Correlation of singlet-triplet gaps for aryl carbenes calculated by MINDO/3, MNDO, Ami, and Pm-3 with Hammet-type substituent constants. J. Comp. Chem., 1991, v. 12, № 5, p. 536−545.
- M. J. S. Dewar research group, AMPAC. Quantum Chem. Progh. Exchange Bull., Program № 506, 1985.
- M. J. S. Dewar, L. Chantranupong, Ground states of molecules. 62. MINDO/3 and MNDO studies of some cheletropic reactions. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, № 24, p. 7152−7161.
- M. J. S. Dewar, S. Olivella, MNDO study of ring opening the succinimidyl radical. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, № 5, p. 301−303.
- V. A. Zubkov, A. V. Yakimansky, S. E. Bogdanova, Investigation of the pyrolysis mechanism of oxazole and maleimide by using the AMI and PM3 methods. J. Molec. Struct. 1994, v. 306 (THEOCHEM, v. 112), № 1−2, p.269−287.
- J. B. Pedley, R. D. Naylor, S. P. Kirby, Thermochemical data of organic compounds, 2nd ed. Chapman and Hall, London, 1986.
- M. J. S. Dewar, L. Chantranupong, Ground states of molecules. 62. M3NDO/3 and MNDO studies of some cheletropic reactions. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, № 24, p. 7152−7161.
- J. J. P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Application. J. Comp. Chem., 1989, v. 10, № 2, p. 221−264.
- M. J. S. Dewar, D. R. Kuhn, MNDO studies of the didehydrodiazines. J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, № 18, p. 5256−5261.
- W. T. Borden, Y. Osamura, K. Morokuma, Structure and stability of oxyallyl. An MCSCF study. J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, № 18, p. 5112−5115.
- S. W. Benson, Thermochemical kinetics. New York, J. Wiley, 1976.
- J. C. Brahms, W. P. Dailey, Difluoromaleic anhydride as a source of matrix-isolated difluoropropadienone, difluorocyclopropenone, and difluoroacetylene. J. Am. Chem. Soc., 1989, v. Ill, №, 24p. 8940−8941.
- V. A. Zubkov, А. V. Yakimansky, S. E. Bogdanova, V. V. Kudryavtsev, Quantum-chemical PM-3 study of the thermal stability of heterocyclic fragments of heteropolymers. 2. Six-membered heterocycles. Macromol. Theory Simul., 1994, v. 3, № 2, p. 511−522.
- R. Sabbah, Thermodynamique de composes azotes. VII. Etude thermochimique du pyrazole et de Г imidazole. Thermochimica Acta, 1980, v. 41, № 1, p. 33−40.
- A. A Shaffer, S. G. Wierschke, Comparison of computational methods applied to oxazole, thiazole and other heterocyclic compounds. J. Сотр. Chem., 1993, v. 14, № 1, p. 75−88.
- Е. П. Краснов, В. П. Аксенова, С. Н. Харьков, Зависимость термостойкости от химического строения и структуры полигетероариленов. Высокомол. соедин., сер. А, 1973, т. 15, № 9, с. 2093−2102.
- А. V. Gribanov, L. A. Shibaev, A. I. Koltsov, R. Е. Teeiaer, Yu. N. Sazanov, N. G. Stepanov, E. P. Lippmaa, T. Szekely, Thermochemistry of carbonization of polypyromellitimide. J. Therm. Analysis, 1987, v. 32, № 3, p. 815−823.
- А. В. Грибанов, И. С. Милевская, Н. В. Лукашева, А. М. Ельяшевич, Ю. Н. Сазанов, Модель межцепного сшивания в ходе процесса термодеструкции полипиромеллитимида. Высокомол. соедин., сер. А, 1989, т. 31, № 8, с. 15 721 576.335
- Н. В. Лукашева, В. А. Зубков, И. С. Милевская, Ю. Г. Баклагина, А. Ю. Струнников, Расчет взаимной упаковки цепей поли (4,4'-оксидифенилен) пиромеллитимида. Высокомол. соедин., сер. А, 1987, т. 29, № 6, с. 1313−1318.
- А. В. Якиманский, И. С. Милевская, В. А. Зубков, А. М. Ельяшевич, Квантовохимический анализ образования сшитых структур и летучих продуктов при термолизе полиимидов. Высокомол. соедин., сер. А, 1989, т. 31, № 11, с. 2318−2321.
- S. Padma, V. Mahadevan, N. Srinivasan, Synthetic study of aromatic polybenzoxazinone derived from methylene-4,4'-diaminodiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid. J. Polym. Sci., A, 1988, v. 26, № 1, p. 195−200.
- Padma, V. Mahadevan, N. Srinivasan, Syntheses and characterization of some polyquinazolinediones, J. Polym. Sci., A, 1988, v. 26, № 4, p. 1253−1261.
- V. A. Zubkov, S. E. Bogdanova, A. Y. Yakimansky, V. Y. Kudryavtsev, Study of the relationship between decomposition energies of various heterocycles derived by using PM3 method. J. Molec. Struct., 1996, v. 375, № 1−2, p. 143−152.
- А. В. Якиманский, Б. M. Гинзбург, Квантовохимическое описание некоторых взаимодействий 60-Ih. фуллерена с полимерами. Журн. прикл. хим., 2000, т. 73, № 4, с. 688−690.
- БЗФ 3,3 ', 4,4'-бензофенон-тетракарбоновая кислота1. БПМ бензилпиколил-магний1. БРД- бирадикал
- БТФФА бис (трифенилфосфоранилиден)аммоний
- ВЗМО- высшая занятая молекулярная орбитальвл- валеролактон
- ГМДА гексаметил этил е н диам и нгц- гетероцикл1. ДАДФМ диаминодифенилметан
- ДАДФС- диаминодифенилсульфон1. ДМСО- диметилсульфоксид1. ДМФА диметилформамид1. ДМЭ- диметоксиэтан
- ДФГ-1А дифенилгексил-литий
- ДФО- 3,3 ', 4,4'-дифенилоксид-тетракарбоновая кислотакв- конфигурационное взаимодействиекэ- краун-эфирмзо- молекула с замкнутой оболочкой
- МИБ~ а-анион метилизобутирата
- МИБ-1л а-литий-метилизобутират
- МКССП- многоконфигурационный метод самосогласованного поля1. ММА метилметакрилат
- МНТФФ 1 -(4-метилнафтил)-трифенилфосфоний1. МПМ- метилпиколил-магний
- МЭО-Ь1 2-метоксготоксид литиянвмо- низшая вакантная молекулярная орбиталь
- НТФФ- 1 -нафтил-трифенилфосфоний
- НХФ- неограниченный по спину метод Хартри-Фока337
- ОХФ- ограниченный по спину метод Хартри-Фока1. ПАК- полиамидокислота
- ТГА термогравиметрический анализ1. ТГП- тетрагидропиран1. ТГФ- тетрагидрофуран
- ТМЭДА тетраметилэтилендиамин
- ТФП- теория функционала плотности
- ТФПА тетрафенилпорфирин-алюминий
- ТФМ- трифенилметанид-анион
- ТФФ- тетрафенилфосфоний-катион1. ЭДА- этилендиаминэо этиленоксид