Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Ароматические фторосодержащие полиамиды, синтез и свойства

Диссертация: Ароматические фторосодержащие полиамиды, синтез и свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что введение в макроцепи ароматических полиамидов фторированных фениленовых группировок увеличивает гидролитическую устойчивость полимеров как в кислой, так и в щелочной средах. Некоторые полиамиды этого вида после § часового кипячения с 1С$-ными водными растворами минеральных кислот или щелочей теряют менее 1% массы и практически сохраняют не измененными значения приведенной вязкости… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. АРОМАТИЧЕСКИЕ ПОЛИАМИДЫ.(Обзор литературы)
    • 1. 1. Реакционная способность мономеров
    • 1. 2. Методы получения ароматических полиамидов
    • 1. 3. Растворимость ароматических полиамидов
    • 1. 4. Кристаллизуемость ароматических полиамидов
    • 1. 5. Химическая устойчивость ароматических полиамидов
    • 1. 6. Термическая устойчивость ароматических полиамидов.¦
    • 1. 7. Применение ароматических полиамидов
    • 1. 8. Ароматические фторсодержащие полиамиды
  • ГЛАВА II. НОВЫЕ ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИКАРБО НОВЫЕ КИСЛОТЫ
    • 2. 1. Ди (п-карбоксифениловый)эфир гидрохинона и тетрафторгидрохинона
    • 2. 2. Ди (п-карбоксифениловые)эфиры дифенили октафтордифенил-4,4' -диолов
  • Экспериментальная часть
  • ГЛАВА III. АРОМАТИЧЕСКИЕ ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИАМИДЫ
    • 3. 1. Полиамиды на основе ди (п-карбоксифени-лового)эфира тетрафторгидрохинона и гидрохинона
    • 3. 2. Ароматические полиамиды с двумя последовательно связанными тетрафторфениленовыми группировками и их нефторирован-ные аналоги
    • 3. 3. Фторсодержащие ароматические полиамиды на основе 4,4' -диаминодифенилового эфира
    • 3. 4. Усиление межцепных взаимодействий в ряду ароматических фторированных полиамидов
    • 3. 5. Сшитые ароматические фторсодержащие полиамида
  • Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Ароматические фторосодержащие полиамиды, синтез и свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Развитие основных отраслей техники, обеспечивающих прогресс в различных сферах народного хозяйства, в большой степени зависит от достижений в области получения термостойких и химически устойчивых полимерных материалов. Неуклонно растут температуры эксплуатации полимерных материалов, используемых в конструкциях машин и механизмов. При этом, как правило, эксплуатация этих материалов происходит в различных, в том числе и агрессивных, средах. Особенно это относится к полимерам, используемым в электротехнике, радиоэлектронике, авиации, химической промышленности и т. п. Поэтому постоянно расширяется ассортимент полимерных материалов, используемых в технике. Расширение ассортимента полимерных материалов осуществляется, в основном, по двум направлениям. К одному из них относится поиск принципиально новых классов полимеров, к другому — модификация известных полимеров. Разумеется, оба направления преследуют решение вполне конкретных задач, связанных с повышением надежности и ресурса эксплуатации полимерных материалов в тех или иных изделиях или конструкциях. Весьма важное значение при этом приобретает доступность потенциальных исходных продуктов, снижение отходов производства и уменьшение затрат энергетических ресурсов для синтеза полимеров.

Одним из перспективных методов, позволяющим эффективно влиять на свойства полимеров> является введение в их макроцепи атомов фтора или фторсодержащих группировок различного строения. Разумеется, при этом следует принимать во внимание специфику взаимного влияния атомов фтора и функциональных групп мономеров.

Это влияние интенсивно изучается в нашей стране научными коллективами, руководимыми академиками К. Л. Кнунянцем, Н.Н.Во-рояцовым и А. В. Фокиным. В настоящее время влияние атомов Фтора на свойства таких мономеров, как кислоты, спирты, амины и др., достаточно хорошо изучено.

В области синтеза и изучения свойств фтореодержащих ге-тероцепных полимеров большой вклад вносят коллективы исследователей под руководством академика В. В. Коршака, чл.-корр. АН СССР А. Н. Праведникова, профессора В. А. Пономаренко и др. Било показано, что не всегда атомы фтора улучшают свойства полимеров.

В этом направлении предстоит провести ряд исследований, связанных с поисками наиболее перспективных мономеров, структура которых позволяла бы более полно использовать положительное воздействие атомов фтора на свойства полимеров.

Ароштические полиамиды отличаются сравнительно высокими термическими, механическими, диэлектрическими и др. характеристиками. Однако многие из них плохо растворяются в органических растворителях и, как правило, плавятся цри температурах, превышающих температуры начала деструкции, что затрудняет переработку их в изделия.

Фторсодержащие ароматические полиамиды мало изучены. Пока не ясно, насколько целесообразно вводить атомы фтора в мавр оцепи таких полимеров и в какие положения по отношению к функциональным группам мономеров они должны быть введены для улучшения конкретных характеристик полиамидов.

Цель, настоящей диссертации состояла в разработке методов синтеза новых ароматических фтореодержащих дикарбоновых кислот, в молекулах которых фторированные фениленовые фрагменты отделены от карбоксильных групп нефторированными фенильными ядрами, и изучении свойств ароматических полиамидов, полученных на основе этих кислот.

Предполагалось, что отделение карбоксильных групп и фторированных фрагментов друг от друта сохранит обычную реакционную способность мономеров, но сообщит полиамидам повышенную термическую и химическую устойчивость.

Диссертация состоит из 3 глав. В первой главе кратко рассмотрены ароматические полиамиды по источникам, опубликованным в литературе, а также фторсодержащие ароматические полиамиды.

Во второй главе описаны методы получения новых ароматических фторсодержалщх дикарбоновых кислот и их нефторированных аналогов.

В третьей главе описаны ароматические фторсодержащие полиамиды на основе этих дикарбоновых кислот и изучено влияние атомов фтора на свойства полиамидов. Получены первые представители фторсодержалщх ароматических полиамидов, которые по ряду характеристик превосходят известные нефторированные ароматические полиамиды.

Разработан простой прием, позволивший повысить температуру начала деструкции этих полимеров до 460°.

Работа выполнена в Отдалении нефтехимии Института физико-органической химии и углехимии АН УССР.

вывода.

1. Разработаны методы получения новых фторсодержащих мономеров — дикарбоновых кислот, у которых фторированные фениль-ные ядра отделены от карбоксильных групп нефторированными феноксигруппами. Показано, что такие кислоты устойчивы к к нагреванию и не декарбоксилируются при температурах по крайней мере до 400−420°. По этому показателю они существенно отличаются от известных ароматических фторсодержащих карбоновых кислот, у которых карбоксильные группы связаны непосредственно со фторированными фенильными ядрами и которые теряют двуокись углерода при температуре 200°.

2. На основе этих кислот синтезирован новый вид ароматических полиамидов и изучены их некоторые физико-химические свойства. Показано, что два последовательно связанных фторированных фенильных ядра не препятствуют процессу кристаллизации полиамидов.

3. Найдено, что введение в макроцепи ароматических полиамидов фторированных фениленовых фрагментов не уменьшает термической устойчивости: полимеров, а в некоторых случаях даже повышает ее по сравнению с нефторированными аналогами. Получены первые представители ароматических фторсодержащих полиамидов, превосходящие по термической устойчивости не-фторированные аналоги.

4. Показано, что введение в макроцепи ароматических полиамидов фторированных фениленовых группировок увеличивает гидролитическую устойчивость полимеров как в кислой, так и в щелочной средах. Некоторые полиамиды этого вида после § часового кипячения с 1С$-ными водными растворами минеральных кислот или щелочей теряют менее 1% массы и практически сохраняют не измененными значения приведенной вязкости.

5. Установлено наличие сильных межцепных взаимодействий у этого вида полиамидов за счет образования водородных связей типа С~Н «' F~C. Пленки из таких полиамидов не о деформируются при нагрузке 30 кГ/см даже при температуре 375°.

6. Подобраны сочетания мономеров, позволяющие получать термически и химически устойчивые полиамиды, способные перерабатываться в изделия, например, пленки с высокой морозостойкостью, которые не становятся хрупкими при температуре жидкого азота.

7. Разработан метод сшивки макроцепей фторсодержалщх полиамидов с использованием реакции нуклеофильного замещения атомов фтора при действии ароматических дитиолов. Подобраны условия, позволяющие совместить процессы образования пленки и сшивки. Сшитые полиамиды начинают терять массу на воздухе при 460° и по этому показателю приближаются к полиимидам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В. Методы высокомолекулярной органической химии.-М.:Изд-во АН СССР, 1953. — 332 с.
  2. В .В., Фрунзе Т. М. Синтетические гетероцепные полиамиды. М.: Изд-во АН СССР, 1962. — 523 с.
  3. В.В., Виноградова С. В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972. — 695 с.
  4. Л .Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров.-М.: Химия, 1966. 332 с.
  5. Л.Б., Герасимов В. Д., Савинов В. М., Беляков В. К. Термостойкие ароматические полиамиды.-М.:Химия, 1975.- 256 с.
  6. П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров.- Л.: Химия, 1970. 448 с.
  7. Л.М. Структура и реакционная способность ароматических аминов. Изв. АН СССР. Отд.хим.наук, 1962, № 10, с. 1737−1748.
  8. .А., Геращенко З. В., Выгодский Я .С. Зависимость и строение бис-анилинов с различными мостиковыми группировками.- В сб. Реакционная способность орг.соед., 1971, т.8, вып. 3 /29/, стр. 681−695. Изд-во ТГУ, Тарту.
  9. Lynch. В. Hiickel МО calculation correlation amino proton shifts basic strengths, and Hammet substituent constants for substituted anilins.-Tetrahedron Lett., 1969, N17, p. 1357−1360
  10. Л.Н., МиляевЮ.Ф., Коршак В. В., Русанов А. Л, Берлин A.M., Кереселидзе М. К., Табидзе Р. С. Основность бис- (о-фенилендиаминов) и бисамидразонов дикарбоновыхкислот. Докл. АН СССР, 1978, т. 238,. № 4, с .862−664.
  11. И., Коршак В. В., Русанов А. Л. Синтез и исследование полиимидов на основе I, 7-дифенил-2,6-ди-(аминофенил)-бензо- Q, 2 d.- 4,5 — d’J -диимидазолов. — Высокомол.соед., 1978, Т. А20, № 5, с.←1036−1041.
  12. В.В., Русанов АЛ., Бонвар Д. А., Станкевич И. В. О корреляции между основностью ароматических диаминов с результатами их расчетов по методу ЛКАО МО.-Докл. АН СССР, 1968, т.181, № 4, с.885−887.
  13. Dobas J., Eicher J., Novak V., Correlation of quantum chemical and kinetic data of reaction of aromatic dia^inas with p-tolyl glycidil ether.- Collect. Czch. Chem. Communs., 1974, v. 39, N4, p.1030−1040.
  14. Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979. — 264 с.
  15. Кособуцкий В. А, Беляков В. К., Тумаков С. Г. Изменение реакционной способности функциональных групп в процессе синтеза ароматических полиамидов. В кн.: Квантовая химия, Кишинев: Штиинца, 1975, с. 126.
  16. Л.М., Семенюк Г. В., Олейник Н. М. К вопросу о роли водорожной связи в-механизме ацилирования ариламинов, катализируемом карбоновой кислотой. Докл .АН СССР, 1967, т. 176, № 5, с. II07-III0.
  17. Энтелис С J?., Нестеров О. В. К вощюсу о кинетике взаимодействия хлорангидридов кислот с аминами. Докл .АН СССР, 1963, т. 148, № 6, с.1323−1326.
  18. Порай-Копзиц Б.А., Гинзбург О. Ф., Эфрос Л. С. Исследование в области имидазола. I. О механивме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции. Ж.общ. химии, 1947, т.17, № 10, с.1768−1773.
  19. Х9, Lucken Е.А.С., Whitehead Ы.А. Chemical applications of nuclear auadropule resonance. Part IV. The transmissions of the electronic effect of varioussubstituents by a phosphorus atom.- J. Chem Soc., 1961, p. 2459−2463.
  20. Л.Б. К кинетике реакции ацилирования анилина мо-нозамещенными в ядре бензоилхлоридами в бензоле. Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технология, 1972, т. 15, J? I, с. I49-I5I,
  21. Williams E.G., Hinshelwood C.N. On the determining the velocity of reactions in the solution. Molebular statistics of the benzoylation of amines.- J. Chem. Soc., 1934, Pt. II p. 1079- Ю84.
  22. Ugi 1., Beck F. Solvolyse von Carbonsaurederivaten. I. Reaction von Carbonsaurehalogeniden mit Wasser und Aminen.-Ber., 1961, в" 94, S">. 1839−1850.
  23. A.A., Кнунянц И. Л. Спектральные характеристики и реакционная способность галоидангидридов карбоновых,¦ фосфиновых, фосфоновых и сульфокислот. Докл. АН СССР, 1968, т. 181, гё 4, с. 888−891.
  24. Л.В., Курицына В. М. Кинетика ацилирования ароматических аминов дихлорангидридами изо- и терефталевой кислот в бензоле. Ж. орг. химии, 1972, т. 8, $ 7, с.1469--1473.
  25. И.К., Хабарова К. Г. Рефрактометрические свойства поли-м-фениленизофталамида в растворах LlCl 'в ДМФАи ДШ1А. Высокомол.соед., 1971, Т. Б13, В 3, с. 225−228.
  26. С.В. и Выгодский Я.С. Кардовые полимеры. -~ Усп. хим, 1973, т. 42, вып. 7, с.1225−1264.
  27. А.с. 5I305I (СССР). Способ получения кардовых полиамидов./ Коршак Б. В., Виноградова С. В., Райниш Г., Выгодский Я. С., Ульрих Г. РЖ хим., 1978, I4C 439 П.
  28. А.Е., Краснов Е. П., Лукашева Н. В., Халатур П. Г. Теоретическое исследование конформационных сеойств поли--м-фениленизофталамида. Высокомол.соед., 1979, т. A2I, № 2, с.355−361.
  29. Р.Ф., Павлинов Л. И., Краснов Е. П. Термодинамические свойства системы поли-м-фениленизофталамид ди-метилформамид. — Высокомол.соед., 1974, т. Б16, $ 6, с. 460−465.
  30. Klenin V. I., Prtbzorov L.V., Prozorova M.Yu., Zhizdyuk B.I. Structurization in the poly (m-phenyleneisophthalamide)-dimethylacetamide system.-J.Polym.Sci.:Polym.Symposia, 1974,1144, p. 93−103.
  31. Wong C.P., Ohnuma H. and Berry G.C. Properties of some rodlike polymers in solution.-J.Polym. Sci.:Polym.
  32. Symposia, 1978, IT 65, p. 173−192.
  33. Т.С., Ефимова С. Г., Волохина А. В., Папков С. П., Кудрявцев Г. И. Исследование растворов поли-п-фенилентере-фталамидов в концентрированной серной кислоте. Хим. волокна, 1974, № I, с.26−28.
  34. П.Н., Окатова О. В. Диффузия поли-п-фенилентерефталамида в концентрированной серной кислоте. Бысокомол. соед., 1979, т. A2I, № 2, с. 372−377.
  35. Flory P.J.Hematic phase equilibria in rigid polymers.-Am.Chem.Soc.Polym.Prepr., 1979, v.20,HI, p.33.
  36. С.И., Иовлева М. М., Калмыкова В. Д., Папков С. П. Структурообразование при осаждении поли-п-бензамида из растворов. Высокомол.соед., 1975, т. Б17, $ 3, с.188- 190.
  37. В. Г., Малкин А. Я., Папков С. П., Королькова О. Н., Калмыкова В. Д., Волохина А. В., Семенов О. Б. Вискозиметри-чеокие критерии перехода растворов поли-п-бензамида в жидкокристаллическое состояние. Высокомол.соед., 1974, т. AI6, JS I, с. 169−174.
  38. А.Я., Васильева Н. В., Белоусова Т.А., Куличихин
  39. В.Г. Анизотропия вязкости в лиотропных жидких кристаллах поли-п-бензамида. Коллоид.ж., 1979, т. 41, В I, с. 200- 201.
  40. М.М., Бандурян С. И., Милькова Л. П., Папков С. П. Студнеобразование в растворах поли-п-бензамида. Высокомол.соед., 1975, т. Б17, № 3, с. 190−192.
  41. М.М., Бандурян С. И., Михелева Г. А., Калмыкова В. Д., Волохина А. В., Папков С.II. Структурообразование ароматических полиамидов. В кн.: II Междунар. симпоз. по хим. волокнам, Калинин, 1977. Препринты, 1977, с.68−74.
  42. М.М., Прозорова Г. Е., Папков С. П. 0 молекулярно-массовых характеристиках поли-п-бензамида. Высокомол. соед., 1978, т. А20, В 3, с.672−675.
  43. С.П., Иовлева М. М., Милькова Л. П., Калмыкова В. Д., Волохина А. В., Кудрявцев Г. И. Об оценке молекулярного веса поли-п-бензамида по переходу его в анизотропное состояние. -Высокомол.соед., 1973, т. Б15, .? 10, с.757−759.
  44. Никонов В.3., Соколов Л. Б. Сравнительные вискозиметричес-кие исследования изомерных ароматических полиамидов.
  45. Высокомол.соед., 1966, т. 8, J?! 9, с. 1529−1534.
  46. Л.Г., Цванкин Д. Я., Васильев В. А., Дахис М. А., Толкачев 10.А., Лавров Б. Б. Кристаллическая структура поли-чм-фениленизофталамвда. В кн.: Междунар. симпоз. по хим. волокнам, Калинин, 1974. Секц. I. Препринты. — М., 1974, с. 136−142.
  47. Herlinder Н., Horner H.-P., Drushlte Р., Knoll II., Haiber F. Syntfhese, Structur and Eigenschaften von lioshtemperatur-bestandigen Faserpolymeren.- Angew. macromol.Chem., 1975″ B. 29−30, s. 229−239
  48. Г. Д., Соколова Т. С., Волохина А. В., Кудрявцев Г. И., Папков С. П. ИК спектры и структура поли-п-фени-лентерефталамида. Ж.прикл.спектроскопии, 1974, т. 20,3, с. 455−459.
  49. Dobb M.G., Johnson D.J., Saville В.P. Supramolecular structure of a highmodulas polyaromatic fiber (Kevlar 49) J.Polym.Sci.:Polym. Phys. Bd., I977, v. I5,N 12, p. 220I-22II.
  50. M.M., Бандурян С. И., Волохина А. В., Папков С. П. 0 структуре типа «шиш-кебаб» жесткоцепных полимеров. -Высокомол.соед., 1978, т. Б20, № 10, с. 723.
  51. Northlott М.С., Van Aartsen J.J. On the crystal!1, and molecular structure of poly (-p-phenjlene terephthalamide).-Am. С hem. Soc.Polyra. Prepr., 1973 s v. 14, IT 2, 1270.
  52. Г. А., Бандурян С. П., Калмыкова В. Д., Соколова Г. С., Волохина А. В., Иовлева М. М., Папков С. П. Морфология сколов волокон из аесткоцепных полимеров. Высокомол.соед., 1977, Т. Б19, № 10, с.770−771.
  53. Nalcajima A., Hirai Т., Hayashi Т. Phase relationship of rodlike polymer poly (p-Phenylene terephthalamide), in sulfuric acid-v/ater system.- Polym. Bull., 1978, v. I, И 2, p. 143−147.
  54. Takhashi T., Iwamoto H., Inoae K., Tsujimoto T, Quiscent and strain-induced crystallization of poly (p-phenylenetere-phthalamide) from sulfuric acid solution.- J.Polym. Sci.: Polym. Phys. Ed., 1979, v. I7,HI, p. H5-I22.
  55. Я., Симута M., Миясака К., Ишикава К. Влияние степени кристалличности на механические свойства Еолокна КеЕлар. Кобунси ромбунсю, 1978, 35, Ге 9 р.573−579.
  56. М.М., Бандурян С. И., Иванова H.JI., Платонов В. А., Милькова Л. П., Ханин З. С., Волохина А. В., Папков С.П.0 сферолитах поли-п-фенилентерефталамида. Высокомол. соед., 1979, т. Б21, № 5, с.351−354.
  57. Haraguchi К., Kajiyama J., Takayanagi М., Effect of coagulation conditions on crystal modification of poly (p-phe-nylene terephthalamide).- J.Appl. Polym. Sci., Г979, v. 23, N 3, p.915−926.
  58. SkaskaW.S., Rjumtzev- Ye. J., Zwetkow 1 Г.Ж. Physikalishe Eigenschaften starrkettiger Polymermolekule in Losttngen-Plast. und Kautsh., 1977, t.24,N 7, s.453−457.
  59. B.H. Структура мономерного звена и гибкость молекул жесткоцепных полимеров. Высокомол.соед., 1977, т. AI9,1. J* 10, c.2171−2102.
  60. Г. А., Савинов B.M., Соколов I.E., Беляков В. К., Маклаков А. И., Пименов Г. Г. Влияние изомерии замещения в мономерных звеньях на свойства ароматических полиамидов. -- Высокомол.соед., 1969, т. АН, В 7, с. I49I-I500.
  61. Г. С., Федотова О. Я., Козырева Н. М., Лялюшко Н. С. Синтез и исследование ароматических полиамидов. -Высокомол.соед., 1970, т. Б12, В II, с. 839−841-
  62. A.B., Кольцов А. И. Протонирование ароматических полиамидов в жидкокристаллических растворах. Высокомол. соед., 1978, т. Б20, № 9, с. 691−693.
  63. В.К., Кособуцкий В. А., Каган Г. И., Кособуцкая А. А., Соколов Л, Б. О связи между гидролитической устойчивостью полиамидов и электронным строением амидной группы. Высокомол .соед., 1973, т. Б15, И,.с.243−246.
  64. Burchill P.J. Chemical caracterization of Kevlar J* Mater. Sci., 1978, v.13, N IO, p. 2275−2276.
  65. Пат. 35II8I9 (США). Thermally durable aromatic copolyami-des. Bleasdale J.L.- Опубл. в РЖ Хим., 1971, 6 СДЮОП.
  66. А.с. 618 383 (СССР). Способ получения модифинированных полиамидов./ Коршак В. В., Изынеев А. А., Вагин В. В., Бекасова Н. И., Вагина М. П., Анюткина А. А., Батлаев К. Б. -Опубл. в Б.й. 1978, В 29, с. 75.
  67. О.И., Краснов Е. П., Чеголя А. С., Захаров B.C., Руднева Л. Д., Галицын В. П. Структурные превращения волокна из поли-м-фенилештзофталамида при хемотемпературной обработке. Хим. волокна, 1974, J? I, с. 31−33.
  68. В.Н., Васильева-Соколова Е.А., Кудрявцев Г. й., Ли-товченко Г. Д. Сшивание волокна из поли-п-терефталоил амид о-бензофенона. Хим. волокна, 1974, # 4, с. 72−73.
  69. Ehlers G.F.L., FischK.B., Rowell W.E. Teirmal degradation of polymers with phenylene units in chain. IV. Aromatic polyamides and polyimMes.- J. Polym. Sci., 1970, v.8,A-I, 1. N 12, p.3511−3527.
  70. А. Т., Паникарова Н. П., Довбий E.B., Кожина Г. В., Калмыкова В. Д., Папков С. П. Сравнительное изучение термического распада поли-п-бензамида и поли-п-чренилентерефтал-ai.liща. Высокомол.соед., 1977, т. AI9, ib 12, с. 2744−2753.
  71. Chaftield D.A., Einhorn N., Micklson R.W., Futrell J.H. Analysis of thermal decomposition of an aromatic polyamide fabric.- J. Polym. Sci.:Polym. Chem. Ed., I979, v. I7,N 5, p. 1367−1381.
  72. Penn L., Larsan P. Physicochemical properties of Kevlar 49 fiber.-J.Appl.Polym.Sci., 1979, v23, N I, p.59−73.
  73. В.В., Грибкова П. Н., Коршак Б. В. Структурные превращения некоторых ароматических полиамидов при повышенных температурах. Высокомол.соед., 1969, т. All, $ II, с. 57−68.
  74. .М., Блюменфельд А. Б., Левантовская И. И. Термическая стабильность гетероцепных полимеров. М.: Химия, 1977, 263 с.
  75. Е.П., Савинов В. М., Соколов Л. Б., Логунова В. И., Беляков В. К., Полякова Т. А. Термическое разложение изомерных ароматических полиамидов. Высокомол.соед., 1966, т. 8, № 2, с. 380-^386.
  76. Е.П., Логунова В.И, Соколов Л. Б. Гидролитические процессы при термическом разложении изомерных ароматических полиамидов. Высокомол.соед., 1966, т. 8, J.3 II, с. 1970−1975.
  77. В.В., Грибкова П. Н., Выгодский Я. С., Виноградова С. В., Коршак В. В. Термическая деструкция ароматических полиамидов при высокой температуре. Высокомол.соед., 1968, т. АЮ, D II, с. 2550−2554.
  78. В. В., Павлова С.-С. А., Грибова И. А., Грибкова Н. Н., Аветисян ЮЛ., Бекасова Н. И., Комарова Л. Г. Исследование термодеструкции прессованных образцов ароматических полиамидов. -Высокомол.соед., 1979, т. A2I, I, с. 30−33.
  79. Г. М., Коршак В. В., Атрушкевич А. А., Моисеев 10.В., Хомутов В. А. Термохимические превращения соединений, моделирующих звенья ароматических полиамидов. Высокомол.соед., т. А20, В 4, с. 862−867.
  80. В.К. Об устойчивости ароматических полиамидов и полипирромеллитимцдов к окислению. Высокомол.соед., 1973, т. Б15, & 2, с. 99−101.
  81. В.К., Кособуцкая А. А., Савинов В. М., Соколов Л. Б., Ерин А. Берлин А. А., Иванов А. В. Термическая и термоокислительная деструкция изомерных полидифенилсульфонамЕ-дов. Высокомол.соед., 1970, т. AI2, lv 10, с.2270−2278.
  82. Г. И., Балаклейцева Л. Ф., Щетинин A.M., Чикури-на JI.B. К вопросу о. термостабильности ароматических полиамидов и полиимидов. Высокомол.соед., 1970, т. AI2, гё 10, с.2205−2210.
  83. Е.П., Аксенова В. И., Харьков С. Н. Зависимость термостойкости от химического строения и структуры поли-гетероариленов. Высокомол.соед., 1973, т. AI5, JS 9, с.2093−2103.
  84. О.Я., Горохов В. П., Коршак В. В. Влияние предварительного окисления ароматических полиамидов, полученных из первичных и вторичных диаминов ряда дифенилметана, на их термическую устойчивость. Высокомол.соед., 1974, т. AI6, 13 6, с. 1228−1234.
  85. Ю.Н., Федорова Г. Н., Щербакова Л. М., Носова Г. И. Термостабильность полиамидов на основе производных бис. -(п-ш.шнофенил)метана. Высокомол. соед, 1978, т. А20,1Ь 10, с. 2213−2218.
  86. С.Н., Миронова Л. И., Чеголя А. С., Краснов Е. П. Синтез и свойства ароматических полиамидов нафталинового ряда. Высокомол.соед., 1973, т. Б15, № 4, с.284−287.
  87. Carlsson D.J., Gan L.H. Wiles D.M. Photodegradation of aramides. I. Irradiation in the absence of oxygen.—J.Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 1973, v. I6,N 9, p.2353−2363.
  88. Carlsson D.J., Gan L.H., Wiles D.M.Photodegradation of aramides. II. Irradiation in air.- J. Polym. Sci.: Polymer Chem. Ed., 1978, v.19, N 9, p. 2365−3576.
  89. Carlsson D.J., Gan L.H., Parnell R.D., V/iles D.M. The photo-degradation of po! y (l, 3-phenyleneisophthalamide) filmsin air.-J. Polymer Sci.:Polym. Lett. Ed., I9V3> v. II, N II, p.683-b8tf.
  90. В.В., Павлова С.-С.А., Грибкова П. Н., Аветисян Ю. Л., Грибова И. А. Высокотемпературная стабилизация ароматических полиамидов. Высокомол.соед., 1978, т. А20, II 4, с. 772−776.
  91. Ю.Л., -Грибкова П.Н., Павлова С.-С.А., Грибова И. А., Коршак В. В. Особенности стабилизирующего действия полиамидокарборанов на ароматические полиамиды. Высокомол.соед., 1979, т. A2I, 3, с. 502−506.
  92. Пат. 424 813 (Австралия). High Tenacity, high modulus fibers./ Bair T.I., Morgan P.7. -Опубл. в РЖ Хим., 1974,1.С 931П¦
  93. KcCune L.K. HT-I high temperature -resistant polyamide fibers and paper.- Textile Bes.J., 1962, v.32,N.9"p. 762−767.
  94. Т.С., Волохина А. В., Милькова Л. П., Папков С. П., Кудрявцев Г. И., Роговина А. А., Файнберг Э. З., Худошев И. Ф. Исследования в области упрочнения волокон на основе поли-п-фенилентерефталш/шда. Хим. волокна, 1974, й 3, с. 25−28.
  95. Пат. 3 748 299 (США). Dopes of poly (p-phen$lene terephtihal-amidffi) in organophosphorous solvents. / V/aroblak M.T.
  96. Опубл. в РЖ Хим., 1974, 12 С, 882П.
  97. Л.С., Шкалябина Р. П. Современное состояние производства и потребления полиамидных волокон за рубежом. -Химич. пром-сть за рубежом, 1978, 12, с.24−56.
  98. Alesi A.L., Litman A.M., Mitchell D.F. Aramide fiber-reinforced ionomer.- Polyra. Eng. and Sci. 1978, v. 18. N 16, p. I209-I2I5.
  99. М.Ю., Бадаев Г. А. Пластические массы (справочник). -Л.: Химия, 1978, с. 375.
  100. Заявка 53−104 695 (Япония). Способ получения полиамидов./
  101. К., СёсиФ., Эра С. Опубл. в РЖХим, 1979, 24С 489.
  102. Ш. М., Черкасская П. М., Донских Б. И., Беленький М. В. Ароматический полиамид как антифрикционный материал. В кн.: Качество полимерных материалов и изделий из них. -М., 1970, с. 148−153.
  103. А.Р., Соколов Л. Б., Александрова Ю. В. Ароматические полиамиды и термостойкие материалы на их основе. -Пласт.массы, 1979, I, с. 8−9.
  104. Заявка 52 57 253 (Япония). Получение пленок из ароматических полиамидов./ Миёси А., Масуда М., Икай С. -Опубл. в РЖХим., 1978, 2 Т 219П.
  105. Заявка 51 134 792 (Япония). Получение полиамидных сополимеров. / Сато Э., Ханада Й., Цумаки Т. — Опубл. в РЖХим., 1976, 2С 346П.
  106. Заявка 52−56 169 (Япония). Ароматический полиамид с высокой электрической прочностью./ Миёси А., Масуда М., Накаяма Т. Опубл. в РЖХим, 1978, 2 Т 218П.
  107. Пат. 4 086 215 (США). Crosslinked organic polyamidej or polyhydrazine permselective polymeric membranes./Kurihara M., Tokizane S., Tanaka Т., Tanimura M., Shimokawa Y.- Опубл. в РЖ Хим., 1979, бт- 325П .
  108. А.с. 525 729 (СССР). Полимерная композиция./ Вахрушев
  109. В.И., Табунщиков В. В., Жемков В. П., Пейсихис Е. И., На-чинкин О.И., Рубан И. Г. Опубл. в Б.1., 1976, й 31, с. 69.
  110. Заявка 53 74 571 (Япония). Получение пористой пленки из ароматического полимера. / Сато Э., Ханада Й., Сато X. — Опубл. в РЖХим., 1979, I5T 264П.
  111. Kraus ГЛ.A., Nemas I.:., Frommer Ы.А. The effect 2iSw molecular weight additives on the properties of aromatic polyamide membranes.- J. Appl. Polym. Sci., 1979, v.23, N 2, p.445−452.
  112. И.Г., Начинкин О. И., Заморянская В. Г., Пейсихис Е. И., Иванова И. К., Шустер А. Н. Полимеры из поли-м-фе-ниленизофталамида для фильтрования жидких сред. -Пласт.массы, 1979, № 4, с. 50−51.
  113. А.К., Макаров Б. В., Якобсон Г. Г. Наблюдение за декарбоксилированием полифторзамещенных бензойных кислот. Докл. АН СССР, 1968, т. 179, tb 2, с. 356−357.
  114. Пат. 349 062 (США). Halogenated aromatic polyamides.
  115. Hill H.W., Kwolek S.L., Sweeny W.-Опубл. в PS Хим.^969, '5C 404 П.
  116. .Ф., Чагелишвили Л. Ш., Качан А. А., Червяцо-ва Л.Л., Белоконева Г. И., Татауров Г. П. Влияние атомов фтора на свойства полиамидов. Высокомол.соед., 1971, т. AI3, с. 809−815.
  117. А.с. 179 464 (СССР). Способ получения дифенилгексафтордиметилметан-4,4'-дикарбоновой кислоты./ Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. Н., Лившиц Б. Р. и Симонян Л. А. Опубл. в Б.И. 1966, № 6, с. 27.
  118. Пат. 3 328 352 (США). Fluorine Containing poly с arbonaciides. Kwolek S.L.- Опубл. в РЖ Хим., 1968, 23С, 1079
  119. А.с. 226 845 (СССР). Способ получения фторированных полиамидов. /Кнунянц И.Л., Виноградова С. В., Лившиц Б. Р. -Опубл. в Б Л., 1968, В 29, с. 73.
  120. .Ф., Приходько З. С., Семенихина Н. Н. Полиамиды на основе 1,2-дифенил-1,1,2,2-тетрафторэтан-п, п'-ди-карбоновой кислоты, Высокомол.соед, 1971, т. AI3, J& 4, с. 966−970.
  121. .ф., Серикова В. В., Червяцова Л.Л., Качан
  122. А.А., Мотрюк Г. И. Жирноароматические фторсодержащие полиамиды. Высокомол.соед., 1972, т. Б14, № 6, с.423−426.
  123. .Ф., Цыпина О. Н., Червяцова Л. Л., Качан А. А. Синтез и свойства фторсодержащих полиамидов. Высокомол. соед., 1976, т. AI6, В 8, с. I787-I79I.
  124. .Ф., Цыпина О. Н., Гущина Н. Л., Ватулев В. Н., Лаптий С. В. Ароматические полиамиды, содержащие фторал-килъные заместители. Высокомол.соед., 1973, т. AI5,1. В 5, с. I073−1079.
  125. .Ф., Цыпина О. Н. Полиамиды на основе фторал-коксифешшендиаминов и ароматических дикарбоновых кислот. -Докл. АН УССР, 1978, сер. Б, В 7, с. 631−633.
  126. .Ф., Гончаренко Л. М. Ароматические фторсодержащие полиамиды. Высокомол.соед., 1976, т. AI8, Л" 3, с. 687−690.
  127. .Ф., Робота Л. П. Фтор- и серосодержащие полиамиды. Высокомол.соед., 1976, т. AI8, J? I, с. 96−100.
  128. Johns J.В., McElhill Е.А., Smith J.O. Thermal stabilityof some organic compo.unds.- J.Chem. Engng. Dat$, 1962, v.7 p.277−281,
  129. Ворожцов-мл. Н.Н., Платонов В. Е., Якобсон Г. П. Получение гексафторбензола из гексахлорбензола. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1963, В 8, с. 1524.
  130. .Н., Абезгауз Ф. И., Марек Е. М., Стрижевский И. Л. Получение перфторароматических соединений. Тр.инст. химии, Акад. Наук СССР, Урал. филиал, 1968, J5 16, с.61−74.
  131. Wall L.A., Pummer W.J., Fearn J.E., Antonucci J.M. Reactions of polyfluorobenes with nucleophilic reagents."
  132. J, Res. Natl.Bur.Standarts, 1963, v A 67, N 5, p. 481−497.
  133. Richardson G.A., Blake E.S. Synthesis, thermal stability1.flammability and viscosity of some partially fluori-¦ nated aromatic and polyaromatic ethers.-Industr.and Engng Chem., Prod. Res. and Developm. 1968, v.7, N I, p. 22−25.
  134. De Pasquale R.J., Tamborski C. The reaction of sodium pentafluorophenolate with substituted pentafluorobenze-nes.-J. Org. Chem., 1967, v.32, N 10, p.3I63−3I68.
  135. Ullrnann P., Sponagel P. Ueber Phenylirung von Phenolen.-Annalen der Chemie, 1906, B.350, 83-IO7.
  136. Cotter J.L., Knigtt G.J., Lancaster J.M., Wright W.W. Thermal degradation of perfluoropolyphenylenes.-J.Appl. Polym. Sci., 1968, V. I2, p.2481−2490.
  137. Pummer W.L., Antonucci J.M. Aromatic fluorocarbon polymers.- J. Amer. Chem. Soc. Polym. Preprints, 1966, v.7j N 2, p. I07I-I076.
  138. Brooke G.M., Burdon J., Stacey M., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part IV. The reaction of aromatic- но polyfluorocompounds with nitrogen-containing bases.- J. Chem. Soc., I960, N4, p. I768-I77I.
  139. Gleason W.B., Britton D. Perfluorobi?henyl, CI2P-j-0-Cryst.struct.Communs., 1976, v.5, N 3, p.483−488.
  140. E., Урбанчик Г.В. М. Химические волокна (Исследования и свойства). М.: Легкая индустрия, 1966. -319 с.
  141. ШЕлудько Е.В., Маличенко Б. Ф. Метод усиления межмолекулярных взаимодействий в полиуретанах. Высокомол.соед., 1972, т. Б14, № 4, с.290−292.
  142. .Ф., Чернявская Г. А., Бородин А. Е., Калибаб-чук Н.Ы. Сопряжение в ряду производных 2,3,5,6-тетра-фтор-1,4-дифеноксибензола. Докл. АН УССР, 1977, сер. Б, J,' 9, с.811−814.
  143. .Ф., Шелудько Е. В., Цыпина О. Н. Полиамиды на основе фторалкилфенилендиаминов и изофталевой кислоты. -Высокомол.соед., 1976, т. AI8, !Ь 5, с. 980−983.
  144. Robson P., Smith Т.A., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds• Part XIII. Derivatives of penta-and 2,3,5,6,-tetra-fluorothiophenol.- J. Chem Soc., 1963, N 7, p. 3692−3702.
  145. Л.П., Маличенко Б. Ф. Нуклеофилъное замещение атомов фтора в перфторароматических соединениях. Ж.орг. химии, 1976, т.12, вып.7, с. 236.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?