Мультикомпонентная конденсация амидов, тиоамидов и гидразидов карбоновых кислот с альдегидами и сероводородом
Диссертация
Найдено, что выходы целевых дитиазинанов 2а-д возрастают в ряду амидов карбоновых кислот, имеющих в молекуле следующие радикалы: н-С5Н! ,(30%)<�СН3(35%)<�Н (40%)<�ЫССН2(67%)<�СР3(95%). Как видно, с увеличением электроноакцепторных свойств заместителей в карбоновых кислотах повышается активность соответствующих амидов в циклоконденсации с СН20 и Н28. Амиды с электроноакцепторными заместителями… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Мультикомпонентная конденсация аминов с альдегидами и Н
- 1. 1. Мультикомпонентная конденсация первичных моноаминов с альдегидами и сероводородом
- 1. 1. 1. Конденсация алифатических аминов с альдегидами и сероводородом
- 1. 1. 2. Конденсация ароматических аминов с альдегидами и сероводородом
- 1. 2. Мультикомпонентная конденсация аминоспиртов с формальдегидом и сероводородом
- 1. 2. 1. Конденсация алифатических аминоспиртов с формальдегидом и сероводородом
- 1. 2. 2. Конденсация аминофенолов с формальдегидом и сероводородом
- 1. 3. Мультикомпонентная конденсация аминокислот и их производных
- 1. 4. Мультикомпонентная конденсация алифатических а, й)-диаминов с альдегидами и сероводородом
- 1. 4. 1. Конденсация 1,2-диаминов с формальдегидом и сероводородом
- 1. 4. 2. Конденсация а, со-диаминов с формальдегидом и сероводородом
- 1. 4. 3. Конденсация 1,2-диамина с алифатическими альдегидами и сероводородом
- 1. 4. 4. Конденсация а, со-диаминов с алифатическими альдегидами и сероводородом
- 1. 5. Мультикомпонентная конденсация алифатических три- и тетрааминов с альдегидами и сероводородом
- 1. 1. Мультикомпонентная конденсация первичных моноаминов с альдегидами и сероводородом
Список литературы
- В.И. Высоцкий. Домино-реакции в органическом синтезе // Соросовский Образовательный журнал.- 2000.- № 4.- С. 45−50
- Дж. Роберте, М. Касерио. Основы органической химии.- М.: Мир.- Т2.-1978.- С. 888
- Б.А. Павлов, А. П. Терентьев. Курс органической химии.- М.: Химия.-1969.- С. 688
- Общая органическая химия.- под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса.- М.: Химия.- 1985.-ТЗ.-С. 164
- A. Wohl. Derivate des thioformaldehyds // Berichte.- 1886.- 19.- P. 23 442 347
- C.P. Хафизова, B.P. Ахметова, Л. Ф. Коржова, T.B. Тюмкина, Г. Р. Надыргулова, Р. В. Кунакова, Э. А. Круглов, У. М. Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом // Изв. АН. Сер. хим.- 2005.- № 2- С. 423−427
- Р.С. Алеев, Ю. С. Дальнова, Ю. Н. Попов, P.M. Масагутов, С. Р. Рафиков. Реакция тиометилирования // ДАН СССР.- 1988.- № 4.- С. 873 875
- С.Р. Рафиков, Р. С. Алеев, P.M. Масагутов, В. Т. Данилов. О механизме поликонденсации формальдегида с сероводородом // Высокомолекулярные соединения.- 1982.- Т24.- № 8.- С. 565−567
- Р.Р. Гафиатуллин. Разработка экологически безопасных и ресурсосберегающих процессов переработки сероводорода. Автореферат дис. канд. хим. наук.- Уфа.- 2000.- С. 24
- P.P. Гафиатуллин, P.C. Алеев, Ю. С. Дальнова, Ф. Р. Исмагилов, В. М. Андрианов. Поликонденсация формальдегида с сульфидом натрия // ЖПХ.- 2000.- Т73.- № 7.- С. 1216−1217
- Т.Е. Глотова, Н. И. Процук, М. Ю. Дворко, А. И. Албанов. Синтез и превращения перхлората 2-бензоилметил-2-фенил-4,6-ди (фенилимино)-5Я-1,3,5-дитиазиния // ЖОрХ.- 2004.- Т40.- № 8.- С. 1269−1270
- Т.Е. Глотова, Н. И. Процук, А. И. Албанов. Синтез новых производных 1,3,5-дитиазина // ЖОрХ.- 2003.- Т39.- № 11.- С. 1749−1750
- Б.А. Трофимов, Г. М. Гаврилова, Г. А. Калабин, В. В. Баиров, C.B. Амосова. Циклоприсоединение дивинилсульфида к тиомочевине // Химия гетероциклических соединений.- 1979.- № 11.- С. 1466−1469
- В. А. Trofimov, S.V. Amosova, N.K. Gusaro va, G.K. Musorin. Reactions of triads Sg-KOH-DMSO, Se8-KOH-DMSO, Te-KOH-HMPA with acetylenes // Tetrahedron.- 1982.- 38.- № 5.- P. 713−718
- B. Иванский Химия гетероциклических соединений, — M.: Высшая школа.- 1978.- С. 559
- Т.Джилкрист.- Химия гетероциклических соединений.- М.: Мир.-1996.- С. 464
- В.К. Воронов, Б. А. Трофимов, Г. М. Гаврилова, C.B. Амосова, В. И. Гостевская. Спектры ПМР и строение 2Н, 6Н-2,6-диметил-4-амино-1,3,5-дитиазина и его производных // ХГС.- 1981.- № 4.- С. 485−487
- Г. М. Гаврилова, Б. А. Трофимов, В. И. Гостевская, C.B. Амосова. Реакции 4-амино-1,3,5-дитиазинана с аммиаком и аминами // ХГС.-1982.-№ 5.- С. 652−655
- Б.А. Трофимов, Н-К. Гусарова., Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии.- 2007.- 76.- № 6, — С. 550−570
- К.В. Кудрявцев, A.A. Загуляева. Катализируемое а-аминокислотами 1,3-диполярное циклоприсоединение азометинов и электрон-дефицитных алкенов // ЖОрХ.- 2008.- 44.- № 3.- С. 384−393
- Г. Г. Бутенко, А. Н. Верещагин, Б. А. Арбузов. Дипольные моменты, мольные константы Керра и пространственная структура некоторых 4,5-дигидро-1,3,5-дитиазинанов //ХГС.- 1972.- № 3.- С. 321−324
- R.D.Balanson. Methylthioformaldine. A New Formaldehyde Anion Equivalent // J.Org.Chem., 1977. Vol.42. № 2. 393−394.
- G. Cadenas-Pliego, L.M. Martinez-Aguilera, A.M. Bello-Ramirez, M.J. Rosales-Hoz, Contreras R, J.C. Daran, S. Halut, A. Flores-Parra. New perhydrodithiazines, NMR and X-Ray diffraction studies // Phosphorus, Sulfur and Silicon.- 1993.-V81.-P. 111−113
- A.Flores-Parra, S.A.Sanchez-Ruiz, C. Guadarrama, H. Noth, R.Contreras. BH5−8+HC Interactions in iV-Borane and iV-Chloroborane Adducts Derived from 1,3,5-Heterocyclohexanes // Eur. J. Inorg. Chem.- 1999, — P. 2069−2073
- D.M. Walba, M.D. Wand. Stereocontrolled synthesis of substituted 2-alkoxytetrahydropyrans from meso-2,4-dimethylglutaric anhydride // Tetrahedron Lett.- 1982.- V.23.- № 48.- P. 4995−4998
- M. Sakaguchi, A. Aitoku, T. Shibamoto. Abstracts of Papers // Am. Chem. Soc./Chem. Soc. Japan Chem. Congress.- Honolulu Hawaii.- 1979.- AGFD P. 33
- C.H. Grogan, L.M. Rise. Dithiazanes or Methylenediisothiuronium Salts // J. Org. Chem.- 1963.- V28.- № 9.- P. 2486−2488
- Б.А. Трофимов, Г. М. Гаврилова, Г. А. Калабин, В. В. Баиров, С. В. Амосова. Циклоприсоединение дивинилсульфида к тиомочевине // Химия гетероциклических соединений.- 1979.- № 11.- С. 1466−1469
- В.К. Воронов, Б. А. Трофимов, Г. М. Гаврилова, С. В. Амосова, В. И. Гостевская. Спектры ПМР и строение 2Н, 6Ьг-2,6-диметил-4-амино1,3,5-дитиазина и его производных // Химия гетероциклических соединений.- 1981.- № 4.- С. 485−487
- Г. М. Гаврилова, Э. И. Косицына, Б. А. Трофимов, В. И. Гостевская, C.B. Амосова. Ацилирование 2Д67/-2,6-диметил-4-амино-1,3,5-дитиазина и таутомерия продуктов реакции // Химия гетероциклических соединений.- 1982.-№ 5.- С. 622−626
- Т.В. Кашик, Г. В. Рассолова, Г. М. Гаврилова, В. И. Гостевская. Основность и строение 2Дб#-2,6-диметил-4-амино- 1,3,5-дитиазина и его ацилпроизводных // Химия гетероциклических соединений.- 1983.-№ 3.- С. 333−337
- Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler. Procede de preparation de composes dithiaziniques. Fr. Pat.- 1963.- № 1,341,792
- Braithwaite E.R., J.Graymore. The action of hydrogen sulphide on certain methyleneimines. Part I // J. Chem. Soc.- 1950.- № 2.- P. 208−210
- Braithwaite E.R., J.Graymore. The action of hydrogen sulphide on certain^ methyleneimines. Part II // J. Chem. Soc.-1953.- № 1. P. 143−145
- Collins D., J.Graymore. The action of hydrogen sulphide on certain aromatic amines in the presence of formaldehyde // J. Chem. Soc.- 1953, — P. 40 894 090
- Collins D., J.Graymore. The condensations of azomethines with hydrogen sulphide and aldehydes // J. Chem. Soc.-1957.- P. 9−10
- Collins D., J.Graymore. The basicity of dihydrothia-azetidines, dihydrodithiazines, and tetrahydrothiadiazines // J. Chem. Soc.- 1958.- P. 2893
- Le Fevre C.S., Le Fevre R.I.W. The interaction of ammonium and alkylammonium sulphides with agueous formaldehyde // J. Chem. Soc-1932.-P. 1142−1148.
- Nelson J.L., Kenneth C., Andrew E.Y. Eight-Membered Ring Heterocycles from Primary Amines, Hydrogen Sulfide, and Formaldehyde // J. Org. Chem.-1962.-V.27.-P. 2019−2021.
- Lehn J.M., Riddell F.G. NMR. Studies of Rate Processes and Conformations. Conformational Rate Processes in Eight-membered Heterocycles // Chem. Comm. 1966.- № 21.- P.803 — 805.
- C.P. Хафизова, B.P. Ахметова, P.B. Кунакова, У. М. Джемилев. Тиометилирование ароматических аминов — эффективный метод синтеза гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим.- 2003.-52.-№ 8.- С. 1722
- Справочник химика, под ред. Б. П. Никольского. Москва-Ленинград: Химия.- 1964.- Т.З.- С. 1008
- L. Angiolini, R.P. Duke, A.Y. Jones, A.R. Katritzky. The Conformational Analysis of Saturated Heterocycles. Part XLV. N-Alkyldihydro-1,3,5-dithiazines and iV-Alkyltetrahydro-l, 3,5-thiadiazines // J. Chem. Soc. Perkin II.-1972.-P. 674−680
- Claudio Giordano, Aldo Belli. Heterocycles by a-Thioamidoalkylation of Unsaturated Compounds- Part VII. 4H-1,3,5-Dithiazines, a New Class of Heterocycles//Synthesis.- 1997.-№ 12.-P. 193−195
- H.G. Underwood, F.B. Dains. Some Dithiazane Rings // J. Am. Soc.- 1935.-V57.-P. 1769−1771
- B.P. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, T.B. Тюмкина, З. А. Старикова, М. Ю. Антипин, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Циклотиометилирование аминоспиртов с помощью СН20 и H2S // Журн. Орг. Химии.- 2007.-№ 4.- 43.- С. 919−926
- Г. Р. Надыргулова. Синтез N- и S-содержащих гетероциклов мультикомпонентной конденсацией аминов с H2S и СН20. Дис. канд. хим. наук, Ин-т нефтехимии и катализа РАН.- Уфа.- 2006.- С. 135
- В.Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, С. Р. Хафизова, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения тУ-метилен-(пергидро-1,3,5-дитиазин-5-ил)амина // Патент 2 291 864 от 20.01.2007 г.-(положительное решение от 03.06.05).
- J.C. Galvez-Ruiz, J.C. Jaen-Gaspar, I. G. Gastellanos-Arazola, R: Contreras, A. Flores-Parra. 2-(l, 3,5-Dithiazinan-5-yl)ethanol heterocycles, structure and reactivity // Heterocycles.- 2004.- V63.- P. 2269−2285
- A.H. Гафаров, JI.H. Пунегова, Э. И. Логинова, С. С. Новиков, Н. К. Титов. Конденсация моноэтаноламина с формальдегидом // Изв. АН СССР.- Сер.хим.- 1978.- № 9.- С. 2189
- Б.Ф.Кухарев, В. К. Станкевич. Синтез и антикоррозионные свойства 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с. 1,3]бензоксазина // ЖПХ.- 2004.-Т77.- № 5.- С. 856−857
- Б.Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко, Е. Н. Ковалюк, В. В. Баяндин. Замещенные А^-(2-гидроксиэтил)-1,3-тиазолидин-4-оны -синтез и антикоррозионные свойства // ЖПХ.- 2002.- Т75.- № 4.- С.680−681
- Б.Ф.Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко, А. Н. Баранов. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т68.- № 1.- С. 142−143
- A.Y. Rulev, L.I. Larina, Y.A. Chuvashev, V.V. Novorshonov. Cascade reactions of captodative formyl (amino)alkenes with N, 0- binucleophiles // Mendeleev Commun.- 2005.- 15.- № 3.- P. 128−130
- J.C. Galvez-Ruiz, H. Noth, A. Flores-Parra. Organometallic Aluminium Compounds Derived from 2-(l, 3,5-Dithiazinan-5-yl)ethanol Ligands // Inorg.Chem.- 2003.- 42.- P. 7569−7578
- J.C. Galvez-Ruiz, Guadarrama-Perez С., H. Noth, A. Flores-Parra. Group 13 Complexes of 5-Metyl-l, 3,5-dithiazinane // Eur. J. Inorg. Chem.- 2004,-P. 601−611
- J.C. Galvez-Ruiz, Solano-Ruiz E., Sanchez-Ruiz S.A., Contreras R., A. Flores-Parra. Boron and gallium esters derived from 2-(l, 3,5-dithiazinan-5-yl)-ethanols // Arkhivoc.- 2008.- P. 81−100
- В.Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, С. Р. Хафизова, Т. В. Тюмкина, А. А. Яковенко, М. Ю. Антипин, Л. М. Халилов, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом // Изв. АН. Сер. Хим.- 2006.- 55.- № 2.- С. 305−308
- В.Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, С. Р. Хафизова, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 5-орто-(пара)гидроксифенил.пергидро-1,3,5-дитиазинов // Патент РФ 2 291 865 от 20.01.2007 (положительное решение от 03.06.05)
- В.Р.Ахметова, Г. Р. Надыргулова, С. Р. Хафизова, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 7У-фенил-(пергидро-1,3,5-дитиазин-5-ил)амина // Патент РФ 2 291 151 от 10.01.2007 г. (положительное решение от 19.08.05)
- Г. В. Гурская. Структуры аминокислот.- М.: Наука.- 1996.- С. 186
- Р.В. Кунакова, С. Р. Хафизова, Ю. С. Дальнова, P.C. Алеев, JI.M. Халилов, У. М. Джемилев. Синтез функциональнозамещенных 1,3-дитиазинов тиометилированием аминокислот // Нефтехимия, — 2002.45.- С. 382−385
- С.Р. Хафизова, В. Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, И. В. Русаков, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Циклотиометилирование аминокислот и их производных с помощью формальдегида и сероводорода // Нефтехимия.- 2005.- 45.- № 5.- С. 374−378
- У.М. Джемилев, P.C. Алеев, Ю. С. Дальнова, Р. В. Кунакова, С. Р. Хафизова. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий // РФ 2 206 726 (2003).- Б.И. 17
- Хафизова С.Р. Гетероциклизация первичных аминов с участием сероводорода и формальдегида. Дис. канд. хим. Наук. Ин-т нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН.- Уфа.- 2003.- С. 125
- У.М. Джемилев, P.C. Алеев, Ю. С. Дальнова, Р. В. Кунакова, С. Р. Хафизова, Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий // РФ 2 196 739 (2003).- Б.И. 2
- A.N.Kurchan, A.G. Kutateladze. Amino Acid-Based Dithiazines: Synthesis and Photofragmentation of Their Benzaldehyde Adducts // Org. Lett.- 2002.-V4.-№ 23.- P. 4129−4131
- Справочник химика, под ред. Б. П. Никольского. Москва-Ленинград: Химия.- 1964.- Т.З.- С. 1008
- B.P. Ахметова, P.A. Вагапов, Г. Р. Надыргулова, Е. Б. Рахимова, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 6-метил-3-тиа-1.5-диазабицикло3.2.1.октана и 5-[2-[1,3,5-дитиазин-5-ил]-1-метилэтил] 1,3,5-дитиазинана // Патент РФ № 2 317 987 (2008).- Б.И. 6
- В.Р. Ахметова, Р. А. Вагапов, Г. Р. Надыргулова, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Особенности циклотиометилирования 1,2-диаминов с помощью СН20 и H2S // ЖОрХ.- 2007.- 43.- № 6.- С. 940−942
- A.H. Верещагин, B.E. Катаев, A.A. Бредихин и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука.- 1990.- С. 296
- Р.А. Вагапов. Циклотиометилирование алифатических а, ю-диаминов в реакции с H2S и альдегидами. Дис. канд. хим. наук, Ин-т нефтехимии и катализа РАН.- Уфа, 2009.- С. 156
- Л.Титце, Т.Айхер. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории.- М.: Мир.- 1999.- С. 704
- В.P. Ахметова, Е. Б. Рахимова, P.A. Вагапов, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Циклотиометилирование алифатических полиаминов с помощью СН20 и H2S // ЖОрХ.- 2008.- В44.- № 4.- С. 504−509
- В.Р. Ахметова, Е. Б. Рахимова, P.A. Вагапов, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 5-{2−5-{2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил.этил}-4-метил-1,3,5-тиадиазинан-3-ил]этил}-1,3,5-дитиазинана // Патент РФ № 2 333 910 (2008).- Б.И. 26
- В.Р. Ахметова, Е. Б. Рахимова, P.A. Вагапов, Р. В. Кунакова, У.М.
- Ю.И. Муринов, В. Н. Майстренко, Н. Г. Афзалетдинова. Экстракция металлов SjN-органическими соединениями. М.:Наука.- 1993.- С. 192
- Л.Г. Толди. Биологически активные гетероциклиеские аналоги тиомочевины // Химия гетероциклических соединений,-1978.-№ 7.-С. 878−889
- И.А. Ленева, Р. Г. Глушков, Т. А. Гуськова. Лекарственные средства для химиотерапии и химиопрофилактики гриппа: особенности механизма действия, эффективность и безопасность (обзор) // Хим-фарм. журнал-2004.- Т38.- № 11.-С. 6−8
- М.Д. Машковский. Лекарственные средства. М.:РИА «Новая волна».-2008.- С. 560
- В.Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, С. Р. Хафизова, P.P. Хайруллина, Е. А. Парамонов, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Циклоконденсация гидразина, формальдегида и сероводорода в присутствии кислот и оснований ПЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- № 1.- с. 151−153
- Р.Дж. Линдсей Общая органическая химия. М.:Химия.- 1982.- ТЗ.- С. 168
- Г. В. Голодников. Практические работы по органическому синтезу. JL: Изд -во ЛГУ.- 1966.- С. 174
- Д.Д. Некрасов. Гетерилцианамиды // Химия гетероциклических соединений.- 2004.- 9.- С. 1283−1302
- И.П. Белецкая, В. Н. Дрозд. Новый механизм нуклеофильного замещения // Усп. хим.- 1979.- Т.48, — С. 793
- O.A. Реутов, A.A. Курц. Успехи химии амбидентных енолят- и фенолят-ионов // Усп. хим.- 1977 В. 11.- С. 1964
- H.A. Зырянова, Л. В. Байкалова, O.A. Тарасова, A.B. Афонин, В. А. Кухарева, М. А. Максимова, Б. А. Трофимов. Комплексные соединения на основе 1-изопропенилимидазолов и пиразола // Журнал общей химии.- 2005.- 75.- С. 1353−1359
- Ю.Н. Кукушкин. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия.- 1987.- С. 119
- И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. Большая российская энциклопедия.- М.: Изд-во «Советская энциклопедия».- 1998.- Т.5.- С. 491
- В.Г. Беликов. Учебное пособие по фармацевтической химии.-М.?Медицина.- 1979.- С. 194
- М.Т. Буслаева, С.П. • Громов, Н. И. Сидоренко. Комплексообразование палладия (II) с макрогетероциклическими лигандами // Росс. Хим. журнал.- 2006.- T.L.- № 4.- С. 26−35
- Дж. Матисиак, 3. Малински. Противогрибковая активность аналогов 2-(2,4-дигидроксифенил)-1,3,4-тиадиазола в отношении Candida spp. in vitro II Биоорган. Хим.- 2007.- № 6.- С. 640−647
- В.Р. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, Т. В. Тюмкина, З. А. Старикова, Д. Г. Голованов, М. Ю. Антипин, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Циклотиометилирование арилгидразинов с помощью СН20 и H2S // Изв. АН. Сер. хим.- 2006.- С. 1758−1767
- G.M. Sheldrick (1998). SHELXTL v. 5.10. Structure Determination Software Suite.- Bruker AXS.- Madison.- Wisconsin.- USA.
- Г. А. Толстиков, Э. Э. Шульц, А. Г. Толстиков. Природные полисульфиды // Успехи химии.- 1997.- 66.- № 9.- С. 901−916
- В.Р. Ахметова, P.P. Хайруллина, Г. Р. Надыргулова, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Мультикомпонентная гетероциклизация амидов карбоновых кислот с H2S и СН20 // ЖОрХ. 2008.- Т.44 — № 21 -С. 200−206
- В.Р. Ахметова, P.P. Хайруллина, С. Р. Хафизова, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазинов. Патент РФ. № 2 291 150 (2007).- Б.И. № 1 (2007).
- В.Р. Ахметова, P.P. Хайруллина, Г. Р. Надыргулова, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 2,4-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-4-оксомасляной кислоты. Патент РФ. № 2 327 693 (2008). — Б.И. № 18 (2008).
- Ахметова В.Р., Хайруллина P.P., Кунакова Р. В., Джемилев У. М. Способ получения 5-ацетилсалицилоил-1,3,5-дитиазинана. Патент РФ. № 2 342 371 (2008). — Б.И. — № 36 (2008).
- R.L. Hinman, М.С. Flores, Alkylation of Acylhydrazines. The Synthesis of Trimethylamine-benzimide // J. Org. Chem.- 1959.- 24.- P. 660−664
- R.G. Buttery, J.G. Turnbaugh, L.C. Ling. Contribution of volatiles to rice aroma // J. Agric. Food Chem.- 1988.- 36.- P. 1006−1009
- T.J. Hansen, R.M. Angeles, L.K. Keefer, C.S. Day, W.Gaffield. N-nitrosothialdine. Synthesis, X-ray crystallography, and N-N rotational barrier // Tetrahedron.- 1981.- V.37.- № 24.- P. 4143−4149
- B.P. Ахметова, Г. Р. Надыргулова, H.H. Мурзакова, З. А. Старикова, М. Ю. Антипин, Р. В. Кунакова. Особенности гетероциклизации гидразина с уксусным альдегидом и H2S // Изв. АН. Сер.хим.- 2009.- № 5.- С. 1063−1065
- В.Р. Ахметова, P.P. Хайруллина, Т. В. Тюмкина, Р. В. Кунакова, У. М. Джемилев. Способ получения 7У, 7У-диметил-(3-карбамоил)-1,3-тиазетидина. Патент РФ. № 2 350 608 (2009). — Б.И. № 9 (2009)
- Хаякава Мицуру, Уэда Кунихиро, Ногути Сумио, Кавати Хироми. Сельскохозяйственный фунгицид // Пат. 9319, 1967, Япония. РЖХим.- 1968.- 21Н595П
- Д.В. Крыльский, Х. С. Шихалиев, М. М. Либерман, Ю. А. Ковыгин. Неожиданные циклизации в ряду арилбигуанидов // Вестник ВГУ. Сер химия биология. Фармация.- 2004.- № 2.- С 38−39
- Сугино К., Танака Т. Пат. Япония.- РЖХим.- 1970.- 18 866.-16Е612
- Анализ нефти и нефтепродуктов. Ред. Б. М. Рыбак. М.: Гостоптехиздат.- 1962.- 5.- С. 66
- К. Kubota, К. Watanabe, A. Kobayashi. Novel Dithiazine Compounds in Volatile Components from Cooked Sakuraebi // Agric.Biol. Chem.-1988.- 52.-P. 1537−1540
- K.Kubota, H. Shijimaya, A.Kobayashi. Volatile Components of Roasted Shrimp // Agric. Biol. Chem.- 1986.- V50.- № 11.- P. 2867−2873
- K. Kubota, A. Nakamoto, M. Moriguchi, A. Kobayashi, H. Ishii. Formation of Pyrrolidinol, 2-e.-4//"-2,4-dimethyl-l, 3,5-dithiazine in the Volatiles of Boiled Short-Necked Clam, Clam, and Corbicula // J. Agric. Food Chem.- 1991.-39.-P. 1127−1130
- Пронкин Н.С. Основы метрологии: практикум по метрологии и измерениям. М.:Логос.- 2007.- С. 392
- JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971.- С.264
- Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под ред. Тюкавкиной H.A. М.: Дрофа, — 2003.- С. 384
- А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.:Мир.- 1976.- С. 541
- Вейганд-Хильгетаг. Методы экспериментов органической химии.- М.: Химия.- 1968.- С. 865
- SAD ABS, version 2004/1- Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2005