Синтез 3-С-разветвленных сахаров циклизацией диальдегидов СН-кислотами
Диссертация
Интерес исследователей к разветвленным сахарам обусловлен не только в связи с обнаружением их в составе природных объектов, но и, особенно в последние годы, с использованием их в качестве полупродуктов в направленном стереоспецифическом синтезе феромонов, редких аминокислот, макролидных и нуклеозидных антибиотиков, продуктов биотрансформации арахидоновой кислоты. При варьировании условий… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА РАЗВЕТВЛЕННЫХ САХАРОВ Литературный обзор)
- 1. 1. Синтез на основе оксопроизводных и -оки-сей Сахаров
- 1. 1. 1. Взаимодействие оксопроизводных Сахаров с металлорганическими реагентами и диазомета
- 1. 1. 2. Раскрытие cL-окисей Сахаров
- 1. 1. 3. Присоединение других нуклеофилов к оксопро-изводным Сахаров
- 1. 1. 4. Реакция Виттига
- 1. 2. Присоединение нуклеофилов к нитроолефиновым производным Сахаров
- 1. 3. Реакции с участием сС-енонов Сахаров
- 1. 4. Циклизация диальдегидов Сахаров СН-кислотами
- 1. 1. Синтез на основе оксопроизводных и -оки-сей Сахаров
- ГЛАВА II. ИССЛЕДОВАНИЕ ЦИКЛИЗАЦИИ ДИАЛЬДЕГИДОВ САХАРОВ СН-КИСЛОТАМИ
- Обсуждение результатов)
- 2. 1. Присоединение триэтилфосфонацетата к (2S, 4R)-2-метокси-4-оксиметил- и (2S)-2-бен-зилокси-З-оксапентадиалям-1,
- 2. 2. Циклизация (2S)-2-бензилокси- и (2S, 4R)-2-метокси-4-оксиметил-3-оксапентадиалей-1,5 амвдом циануксусной кислоты
- 2. 3. Установление структуры 3-дезокси-З-С-карб амоия-З-С-цианпирано зидов
- 2. 4. Циклизация (2s, 4R)-2-метокси-4-оксиме-тил-З-оксапентадиаля-1,5 ацетилацетоном и метилацетоацетатом
- ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Синтез (2r, 6s)-2-карбэтоксивинил-5~ок-си-6-метокси-1,4-диоксана и диэтилового эфира (4S)-4-бензилокси-5-окса-2,7-нона-диен-1,9-диовой кислоты
- 3. 2. Синтез З-дезокси-З-С-карбамоил-З-С-циан-пиранозидов
- 3. 3. Изучение динамики взаимодействия диальдегидов (I) и (П) с даанацетамидом
- 3. 4. Синтез З-дезокси-З-С-ацетил- и 3-дезокси-З-С-метоксикарбонилпиранозидов
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Grisebach Н., Schmid R. Chemie und biochemie werzweigt-kettiger zucker. — Angew. Chem., 1972, Bd.84, N 5, S.192−206.
- Paulsen H. Synthesis of amino- and branched chain mono-and oligosacharides. Pure and App. Chem., 1977″ v.4−9″ N 8, p.1169−1186.
- Свиридов А.Ф., Шмырина А. Я., Чижов О. С., Кочетков Н. К. Методы синтеза моносахаридов с разветвленным углеродным скелетом.-Биоорган, химия, 1982, т.8, В 3, с.293−325.
- Williams R.W., Wander J.D. Deoxy and branched chain sugars. Ins Carbohydrates: Chemistry. Biochemistry. /Ed. Pigman W.W., Plorton D./ New-York: Academic, 1980, v.1B, p.761−798.
- Zamojski A., Banaszek A., Grynkiewicz G. The synthesis of sugars from non-carbohydrate substrates. In: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. /Ed. Tipson S.R., Horton D./. — New-York: Academic Press, 1982, v.40, p.1−112.
- Zhdanov Yu.A., Alexeev Yu.E., Alexeeva Y.G. The Wittig reaction in carbohydrate chemistry. In: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. /Ed. Tipson S.R., Horton D./. New-York: Academic Press, 1972″ v.27, p.227−292.
- Matsuzawa М., Sato K.-I., Yashumori Т., Yoshumura J. Branched-chain sugars. XXIII. Stereoselectivities in the addition of nucleophiles to several 4-uloses. Bull. Chem. Soc. Jap., 1981, v.54, N 11, p.3503−3509.
- Yoshumura J., Sato K.-I. Complementary stereoselectivity in the reactions of hexopyranoside-4-uloses with methylmagne-siumiodide and methyllithium. Carbohydr. Res., 1983″ v.124,1. N 2, p.341−346.
- Sato K.-I., Yoshumura J. Branched-chain sugars. XXXI. Stereoselectivities in the reactions of cC-D-hexopyranoside-4-uloses with diazomethane. Carbohydr. Res., 1982, v.103, N 2, p.221−283.
- Cubero I.I., Martinez R.M. Synthesis of 2-C-methyl-D-lyxose and 2-C-methyl-D-xylose. Carbohydr. Res., 1982, v.105″ N 2, p.181−188.
- Izquierdo C.I., Portal O.M.D. Synthesis of some derivatives of 3-C-methyl-D-psicose, 3-C-methyl-D-fructose and 6-deoxy-3-C-methyl-D-psicose. Carbohydr. Res., 1981, v.89, N 1, p.65−72.
- Rosenthal A., Mikhailov S.N. Branched-chain sugar nucleosides. Synthesis of З'-O-ethyl and 3f-C-butyl uridine. Carbohydr. Res., 1980, v.79, N 2, p.235−242.
- Rosenthal A., Dodd R.H. Branched-chain glycos-3-yl--amino acids. Part IX. An alternate synthesis of L-2- and
- D-2-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-f6-D-allofuranose-3-yl) glicine- 102 via application of the Bucherer hydantoin prosedure. J. Carbo-hydr. Nucleosides, Nucleotides, 1979, v.6, N 6, p.46?-476.
- Suhadolnik R.J. Nucleoside antibiotics. New-York: Willey-Interscience, 1970. — 442 p.
- Brimakombe J.S., Mather A.M. A route to branched-chain sugars using methoxyvinyl-lithium. Tetrahedron Lett., 1978"1. N 13, p.1167−1170.
- Brimakombe J.S., Mather A.M., Hanna R. A synthesis of a derivative of pillarose. Tetrahedron Lett., 1978, N 13, p.1171−1173.
- Paulsen H., Roden K., Sinnwell V., Koebernick W. Verzweigte zucher. XIX. Einfache synthese der pillarose. Ohem. Ber., 1977, Bd.110, N 6, S.2146−2149.
- Carey F.A., Frank W.C. Preparation of 3-C-methylene sugars by Peterson olefination. J. Org. Chem., 1982, v.47, N18, p.3548−3550.
- ЗЯданов Ю.А., Алексеев Ю. Е., Дорошенко С. С. С-гликозил-малонаты. Докл. АН СССР, 1978, т.238, № 4, с.868−869.
- Жданов Ю.А., Доронькина О. Е., Богданова Г. В. Синтез разветвленных производных 1,2:5,6-ди-0-циклогексилиден--Д-ри-богексофураноз-3-улозы по реакции Иванова. Докл. АН СССР, 1980, т.253, № I, с.618−621.
- Свиридов А.Ф., Бердимбетова Г. Е., Кочетков Н. К. Синтез макролщщых антибиотиков. Сообщение 4. Синтез С^-С3 фрагментакарбомицина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, J? II, с.2572−2575.
- Mubarak A., Fraser-Reid Б. Synthetic routes to 3-С-cyano-3-deoxy-D-galactopyranose derivatives. J. Org. Chem., 1982, v.47, N 22, p.4265−4268.
- Tadahiko G., Sumio Y., Oyo M. Reaction of 2,3-anhydro-4,6−0-benzylidene-оС-D-hexopyranosides with, propenylmagnesiumchlo-rides. Regioselective carbon chain extehtion at 02. Chem. Lett., 1983, N 3, p.34−3-346.
- Thang Ф.Т., Vtfinternitz F., Lagrange A., Olesker A., Lukacs G. Stereospecific access to branched-chain carbohydrate synthons. Tetrahedron Lett., 1980, v.21, N 47, p.4495−4498.
- Thang T.T., Winternits F., Olesker A., Lagrange A., Lukacs G. Synthesis of a derivative of vancosamine a component of the glycopeptide antibiotic vancomycin. J.C.S. Chem. Comm., 1979, N 4, p.153−154.
- Rosenthal A., Ratchiffe M. 9- 3-Acetamido-3-C-(carboxy-methyl)-3-deoxy-32,2-lactone d (and) Jb xylofuranosyl. adenine-analog of the nucleoside moety of the polyoxins. Carbohydr. Res., 1978, v.60, N 1, p.39−49.
- Ali Y., Vyas D.M., Nabinger R.O., Szarek W.A. Synthesis of gem-di-O-substituted derivatives of carbohydrates by way nucleophilic-addition reactions of aldohexofuranoid 3-C-methy-lene derivatives. Carbohydr. Res., 1982, v.104, N 2, p.183−192.
- Tronchet J.M.J., Gentile B. Reaction d’ylures stabilises sur des aldehydosucres: Influence de divers facteurs dont la structure de l’aldehydosucre sur le pourcentage dfisomers geo-metriques obtenu. Helv. Chim. Acta, 1979, v.62, N 7, p.2091−2098.
- Olejniczak К., Frank R.W. An anomalous outcome in the Wittig olefination. J. Org. Chem., 1982, v.47, N 2, p.380−381.
- Sakakibara Т., Tachimori Y., Sudon R. Stereoselective nucleophilic addition reactions to nitro sugars. Tetrahedron Lett., 1982, v.23, N 53, p.5545−5548.
- Munami Т., Sakakibara Т., Ishido Y., Sudoh R. A novel stereochemical aspect of nitro sugar derivatives: «Axial» nitro group predominated over equatorial one in equilibrium. Ghem. Lett., 1982, N 1, p.67−70.
- Sakakibara Т., Sudon R. Synthesis, Stereochemistry and epimerisation of methyl 4,6−0-benzylidene-2,5-dicyano-2,3-di-deoxy-^--D-hexopyranosides heaving the -alio-, -altro-, -gluco-and manno-configurations. Carbohydr. Res., 1980, v.85, N 1, p.33−40.
- Baer H.H., Hanna Z.S. Reaction of nitrosugars. Part XLIII. Synthesis of branched-chain nitrosugars by use of organo-copper reagents. Carbohydr. Res., 1980, v.85, N 1, p.136−142.
- Dave R.D., Fraser-Reid B. The synthesis and reactions of some 3-C-methyl glycals. J. Carbohydr. Chem., 1982, v.1,p.21−35.
- Shafizaden F., Essig G.M., Ward .D. Additional reactions of levoglucozenone. Carbohydr. Res., 1983, v.114, If 1, p.71−82.
- Paulsen H., Koebernick W. Synthese von verzweigten 2uckern d. urch 1,4-Addition an Byranosid-enone. Carbohydr. Res., 1977, v.56, N 1, p.53−56.
- Paulsen H., Buusch H. Verzweigte zucker. XXIII. 1,4-Addition an Hex-1-enopyran-3-ulosen zu Oct-2-uloson Sauren.
- Chem. Бег., 1978, Bd. III, N 10, p.3484−3496.
- Fitzsimmons B.J., Fraser-Reid B. Annulated pyranosides as chiral synthons for carbocyclic systems. Enantiospecific routes to both (+) and (-) chysantemiumdicarboxylic acids from a single progenitor. J. Amer. Chem. Soc., 1979″ v.101, N 20, p.6123−6125.
- Primeau J.L., Anderson R.S., Fraser-Reid B. Annulated pyranosides. 4. Routes to cyclohexano and cyclopentanopyranosides from carbohydrate X-enones. J. Amer. Chem. Soc., 1983, v.105, N 18, p.5874—5879.
- Ward D.D., Shafizaden F. Cycloaddition и4+2,! reactions of levogucosenone. Carbohydr. Res., 1981, v.95, N 2, p.155−176.
- Bhate P., Horton D. Stereoselective synthesis of func-tionalised carbocycles by cycloaddition to levoglucosemone. -Carbohydr. Res., 1983, v.122, N 2, p.189−199.
- Baer H.H. «The nitrosugars». In: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. /Ed. Wolfrom M., Tipson R.S./ New-York: Academic Press, 1969, v.24, p.97-^38.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. -М.: Мир, 1973, с.820−836.
- Butcher М.Е., Ireson J.C., Lee J.B., Tyler M.J. Seven and eight membered ring sugars and related systems. The synthesis of some geptanose rings from dioxepans. Tetrahedron, 1977″ v.33,1. N 12, p.1501−1507.
- Butcher M.E., Lee J.B. Seven-membered ring sugars: Factors influencing the formation of branched-chain 3-deoxy-3-nitroseptanosides. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, N 24, p.1010−1011.
- Butcher M.E., Lee J.B. Seven membered ring sugars. Applications of Knoevenagel type reactions to sugars. Tetrahedron Lett., 1974, N 31, p.2663−2664.
- Yanagisawa H., Kinoshita M., Umesawa S. Synthesis of Cyclic-
- Yanagisawa H., Kinoshita M., Nakagawa S., Umezava S. Synthesis of cyclic-eC-aminoacids. IV. Synthesis of adenine nucleoside of 3-amino-3-C-carboxy-3-deoxy-D-ribopyranoside. -Bull. Chem. Soc. Jap., 1970, v.43, N 1, p.246−252.
- Guthrie R.D. The «Dialdehydes» from the periodate oxidation of carbohydrates. /Ed. Wolfrom M., Tipson R.S./ -New-York: Academic Press, 1961, v.16, p.105−157.
- Немальцев Ю.В., Афанасьев В. А. Взаимодействие диальде-гидов Сахаров с триэтилфосфонацетатом. Изв. АН Кирг. ССР, 1980, № 3, с.35−37.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 205 с.
- Смирнов В.В., Антонова Н. Г., Зотов С. Б., Кваснюк-4Луд-рый Ф.В., Ситанова Н. А. Циклические ацетали и кетали. I. Синтез ашнопроизводных метшг-1,4-диоксана. ЖОрХ, 1968, т.4, Л 10, с.1740−1742.
- Lopez A.F.J., Espinosa U.A., Gallo M.M.A. Derivatives pf diglycolaldehyde. VI. Condensations with monoethyl malonateand cyanocetic acid. An. Quin., 1976, v.72, N 11−12, p.981−986.
- Дормидонтова Н.П., Ковалев Б. Г., Тут А.П. Взаимодействие глутарового диальдегида с фосфонатами. ЖОрХ, 1976, т.12, № 2, с.319−323.
- Ковалев Б.Г., Дормидонтова Н. П. 0 взаимодействии этилового эфира диэтилфосфонуксусной кислоты и диэтилфосфонацетонитри-яа с глутаровым альдегидом. 10Х, 1970, т.40, Jp 4, с.932−933.
- Немальцев Ю.Б., Афанасьев В. А., Шашков А. С., Чижов О. С. З-С-разветвленные сахара. I. Синтез З-дезокси-З-С-карбомоил-З-С-цианпиранозидов с Д-глюко-, Д-манно-, Д- и L-ксило-конфигура-цией. Виоорган. химия, 1983, т.9, Л 5, с.688−696.
- Лихтенталер Ф.В. Синтез аминосахаров и аминоциклитов циклизацией диальдегидов с нитрометаном. В кн.: Метода иссле-дования^глеводов. /под ред. Хорлина Л.Я./ - М.: Мир, 1975,
- Воск К., Lundt I., Pedersen А.С. Assignment of anomeric1. ЛЪstructure to carbohydrates through geminal -xJ-H coupling constants. Tetrahedron Lett., 1973, N 13, p.1037−1040.
- Stothers J.B. Carbon-NMR spectroscopy. New-Yorks Academic Press, 1972, p.184.
- Шашков А.С., Чижов О. С. Спектроскопия 13С-ЯМР в химии углеводов и родственных соединений. Биоорган, химия, 1976, т.2, В 4, с.437−497.
- Немальцев Ю.В., Афанасьев В. А., Шашков А. С. З-С-раз-ветвленные сахара. П. Синтез З-дезокси-З-С-ацетил- и 3-дезокси-3-метоксикарбонилпиранозидов с Д-глюко- и Д-мално-конфигурацией.-Биооргад. химия, 1984, т.10, № 5, с.702−707.
- Болленбек Г. Н. d -Me трш-д-г люк опирало зид
- В кн.: Метода химии углеводов /под ред. Н.К.Кочеткова/. М.: Мир, 1976, с. 169−170.
- G.E.McCormic. Benzylfr -L-arabinopyranoside. Carbohydr. Ees., 1968, v.4, N 3″ p.262−263.
- Corte P., Wiese F. Beitrage zur Synthese von d-kojlc 2. о -thiol-lactonen und A -Dihydrothiopyranen. Chem. Ber., 1964, v.97, N 7, p.1963−1969.
- H.H.Baer, H.O.L.Fisher. Cyclization of dialdehydes with nitromethane. III. Preparation of 3-amino-3-deoxy-D-mannose. -J. Amer. Chem. Soc., 1969, v.82, N 14, p.3709−3713.
- H.H.Baer, H.O.L.Fisher. Preparation of 3-amino-3-deoxy-D-ribose and 3-amino-3-deoxy-L-ribose. J. Amer. Chem. Soc., 1959, v.81, N 19, p.5184−5189.