Карборансодержащие лиганды для металлокомплексного катализа: синтез, применение
Диссертация
Публикации и апробация диссертационной работы. Основное содержание диссертационной работы изложено в трех статьях в рецензируемых журналах и двух тезисах докладов на международных конференциях. Апробация работы проводилась на конкурсе молодых ученых ИНЭОС РАН (Москва, 2007), The 3rd European Meeting on Boron Chemistry EUROBORON 3, (Pruhonice-by-Prague, Czech Republic, 2004), 20th International… Читать ещё >
Содержание
- 1. Применение ктюзо-карборансодержащих лигандов в 7 металлокомплексном катализе (литературный обзор)
- 1. 1. Реакции кросс-сочетания
- 1. 2. Реакция гидросилилирования олефинов
- 1. 3. Реакция Rh-катализируемого гидрирования олефинов
- 1. 4. Полимеризация олефинов на металлокомплексных 19 катализаторах
- 2. Карборансодержащие лиганды для металлокомплексного 25 катализа: синтез, применение (обсуждение результатов)
- 2. 1. Синтез и применение в металлокомплексном катализе 25 карборанилфосфиновых лигандов
- 2. 1. 1. Синтез 1-фосфино-орто-карборанов
- 2. 1. 2. Синтез 1-(фосфинометил)-ор/яо-карборанов *
- 2. 1. 3. Синтез 9-(фосфинометил)-о/?гао- и ./wema-карборанов
- 2. 1. 4. Применение фосфинокарборановых лигандов в Pd- 32 катализируемых реакциях кросс-сочетания
- 2. 2. Синтез и применение в металлокомплексном катализе 39 хиральных карборановых фосфитных, амидофосфитных и тиофосфитных лигандов
- 2. 2. 1. Синтез карборановых спиртов
- 2. 2. 2. Синтез хиральных биснафтилкарборанилфосфитов
- 2. 2. 3. Синтез карборановых аминов
- 2. 2. 4. Синтез хиральных биснафтилкарбораниламидофосфитов
- 2. 2. 5. Синтез хиральных биснафтилкарборанилтиофосфитов
- 2. 2. 6. Применение хиральных карборановых фосфитных, 50 амидофосфитных и тиофосфитных лигандов в реакциях Rh-катализируемого асимметрического гидрирования олефинов
- 2. 3. Синтез и применение в металлокомплексном катализе 59 хиральных карборановых дифосфитных лигандов
- 2. 3. 1. Синтез хиральных карборановых дифосфитных лигандов
- 2. 3. 2. Применение хиральных карборановых дифосфитных 61 лигандов в реакции Rh-катализируемого асимметрического гидрирования олефинов
- 2. 3. 3. Применение хиральных карборановых дифосфитных 64 лигандов в реакциях Pd-катализируемого асимметрического аллильного аминирования
- 2. 1. Синтез и применение в металлокомплексном катализе 25 карборанилфосфиновых лигандов
- 3. 1. Методы, приборы, реагенты и материалы, использованные в 67 работе
- 3. 2. Синтез исходных реагентов
- 3. 3. Экспериментальная часть к главе 2
- 3. 4. Экспериментальная часть к главе 2
Список литературы
- В. Cornils, W. A. Herrmann, М. Rasch. Otto Roelen, Pioneer in 1. dustrial Homogeneous Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2144−2163.
- B. Cornils, W. A. Herrmann, M. Muhler, C.-H. Wong. Catalysis from A to Z. A Concise Encyclopedia, in 3 Volumes, Third Edition, Wiley-VCH, Weinheim, 1560 p., 2007.
- L. S. Hegedus. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, Second Edition, University Science Books, 337 p., 1999.
- K. Ziegler. Consequences and Development of an Invention, Nobel Lectures, Chemistry 1963−1970, Elsevier Publishing Company, Amsterdam, 1972.
- W. S. Knowles. Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture 2001). Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 3−13.
- R. Noyori. Asymmetric Catalysis: Science and Opportunities (Nobel Lecture 2001). Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15−32.
- К. B. Sharpless. Searching for New Reactivity (Nobel Lecture). Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024−2032.
- R. H. Grubbs. Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials (Nobel Lecture 2005). Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 3440.
- R. R. Schrock. Multiple Metal-Carbon Bonds for Catalytic Metathesis Reactions (Nobel Lecture 2005). Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 41−53.
- B. Cornils, W. A. Herrmann. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds. A Comprehensive Handbook in Two Volumes, VCH, Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 1230 p., 1996.
- E. Negishi. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Volume 1−2, John Wiley & Sons, Inc., New York, 3279 p., 2002.
- J.-P. Corbet, G. Mignani. Selected Patented Cross-Coupling Reaction Technologies. Chem. Rev. 2006, 106, 2651−2710.
- Ojima. Catalitic Asymmetric Synthesis, Second Edition, Wiley-VCH, New York, Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto, 864 p., 2000.
- W. Tang, X. Zhang. New Chiral Phosphorus Ligands for Enantioselective Hydrogenation. Chem. Rev. 2003, 103, 3029−3069.
- В. M. Trost, M. L. Crawley. Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Allylic Alkylations: Applications in Total Synthesis. Chem. Rev. 2003, 103, 29 212 943.
- H.-U. Blaser, B. Pugin, F. Spindler. Progress in enantioselective catalysis assessed from an industrial point of view. J. Mol. Cat. A. 2005, 231, 1−20.
- M. Beller, C. Bolm. Transition Metals for Organic Synthesis. Building Blocks and Fine Chemicals, Volume 1−2, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 1030 p., 1998.
- K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada. Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes. JACS. 1972, 94, 4374−4376.
- N. N. Godovikov, V. P. Balema, E. G. Rys. Carborane-containing organophosphorus compounds. Synthesis and properties. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 1017−1032.
- K. Tamao, Y. Kiso, K. Sumitani, M. Kumada. Alkyl Group Isomerization in the Cross-Coupling Reaction of Secondary Alkyl Grignard Reagents with Organic Halides in the Presence of Nickel-Phosphine Complexes as Catalysts. JACS. 1972, 94, 9268−9269.
- Дж. Коллмен, JI. Хигедас, Дж. Нортон, Р. Финке. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применения. В 2-х частях. Пер. с англ., М.: Мир, 504 е., 1989.
- R. H. Crabtree. The Organometallie Chemistry of the Transition Metals, Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 546 p, 2005.
- S. Diez-Gonzalez, S. P. Nolan. Copper, Silver, and Gold Complexes in Hydrosilylation Reactions. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349−358.
- M. Kumada, K. Sumitani, Y. Kiso, K. Tamao. Silicon hydrides and nickel complexes III. Hydrosilylation of olefins with dichlorol, 2-bis-(dimethylphosphino)-1,2-dicarba-c/oso-dodecaborane.-nickel (II) as catalyst. JOMC. 1973, 50, 319−326.
- Y. Kiso, M. Kumada, K. Tamao, M. Umeno. Silicon hydrides and nickel complexes I. Phosphine-nickel (II) complexes as hydrosilylation catalysts. JOMC. 1973,50, 297−310.
- J. G. de Vries, C. J. Elsevier. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, 3 Volumes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 1641 p., 2006.
- R. N. Grimes. Metallacarboranes in the new millennium. Coord. Chem. Rev. 2000, 200−202, 773−811.
- T. Chizhevsky. Large-cage (11−13-vertex) dicarbon metallacarboranes of platinum metals with mono- and polycyclic diolefin ligands. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1590−1619.
- H. Braunschweig, F. M. Breitling. Constrained geometry complexes -Synthesis and applications. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2691−2720.
- Z. Xie. Group 4 metallocenes incorporating constrained-geometry carboranyl ligands. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 259−272.
- E. Hong, Y. Kim, Y. Do. A Neutral Group 4 Poly (methyl methacrylate) Catalyst Derived from o-Carborane. Organometallics. 1998, 17, 2933−2935.
- Y. Han, E. Hong, Y. Kim, M. H. Lee, J. Kim, J.-W. Hwang, Y. Do. Group 4 complexes derived from o-carborane: synthesis, structures and ethylene polymerization properties. JOMC. 2003, 679, 48−58.
- H. Wang, Y. Wang, H.-W. Li, Z. Xie. Synthesis, Structural Characterization, and Olefin Polymerization Behavior of Group 4 Metal Complexes with Constrained-Geometry Carborane Ligands. Organometallics. 2001, 20,5110−5118.
- H. Wang, H.-S. Chan, J. Okuda, Z. Xie. Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Properties of Group 4 Metal Complexes Incorporating a Phosphorus-Bridged Indenyl-Carboranyl Constrained-Geometry Ligand. Organometallics. 2005, 24, 3118−3124.
- G. Zi, H.-W. Li, Z. Xie. Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Property of Group 4 Metal Carborane Compounds with a 'Pr2NB-Bridged Constrained-Geometry Ligand. Organometallics. 2002, 21, 3850−3855.
- H. Wang, H.-S. Chan, Z. Xie. Synthesis, Characterization, and Reactivity of Terminal Titanium Imido Complexes Incorporating Constrained-Geometry Carboranyl Ligands. Organometallics. 2005, 24, 3772−3779.
- X. Wang, G.-X. Jin. Preparation, Structure, and Olefin Polymerization Behavior of a Picolyl-Functionalized Carborane Nickel (II) Complex. Organometallics. 2004, 23, 6319−6322.
- А. А. Тютюнов, С. E. Любимов, E. Г. Рыс, Т. А. Вербицкая, П. В. Петровский, В. А. Даванков, В. Н. Калинин. Фосфорпроизводные карборанов как лиганды для Pd-катализируемых реакций кросс-сочетания. Изв. АН, сер. хим. 2008, № 9.
- J. P. Н. Charmant, М. F. Haddow, R. Mistry, N. С. Norman, A. G. Orpen, P. G. Pringle. A simple entry into nido-C2B10 clusters: HC1 promoted cleavage of the C-C bond in ort/zo-carboranyl diphosphines. Dalton Trans. 2008, 1409−1411.
- А. В. Казанцев. Синтез и исследование органических и элементоорганических производных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, Караганда, КГУ, 367 е., 1979.
- А. В. Казанцев. Реакции С-металлических производных баренов и необаренов с органическими соединениями. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, ИНЭОС, Москва, 171 е., 1966.
- Л. И. Захаркин, М. Н. Жубекова, А. В. Казанцев. Синтез и некоторые превращения замещенных о-карборанилдифенилфосфинов. Журн. общ. химии. 1972, 42, 1024−1028.
- D.-H. Kim, H.-S. Lee, J. Ко, К. Park, S.-II Cho, J.-I. Shon, S. O. Kang. Synthesis and Characterization of o-Carboranylmethylenephosphine. Crystal Structure of (C2BIoH1i)CH2PBu'2 and (C2B10Hi,)CH2PMe2. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 600−604.
- JI. И. Захаркин, А. И. Ковредов, В. А. Ольшевская. Простой способ получения 9-о~, 9-м- и 2-и-карборанкарбоновых кислот. Журн. общ. хгшии. 1983, 53, 1431−1432.
- В. А. Ольшевская. Синтез и превращение В-органозамещенных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 187 е., 1984.
- P. Sartori, G. Mosler. Tertiare Phosphinoxide aus Diphenylchlorphosphin und Carbonsauren. Phosphorus and Sulfur. 1980, 8, 115 119.
- A. Grabulosa, J. Granell, G. Muller. Preparation of optically pure P-stereogenic trivalent phosphorus compounds. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 25−90.
- C. Darcel, E. B. Kaloun, R. Merdes, D. Moulin, N. Riegel, S. Thorimbert, J. P. Genet, S. Juge. Direct use of chiral or achiral organophosphorus boranes as pro-ligands for transition metal catalyzed reactions. JOMC. 2001, 624, 333−343.
- D. Morales-Morales, С. M. Jensen. The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, 466 p., 2007.
- V. N. Kalinin, E. G. Rys, A. A. Tyutyunov, Z. A. Starikova, A. A. Korlyukov, V. A. Ol’shevskaya, D. D. Sung, A. B. Ponomaryov, P. V. Petrovskii,
- E. Hey-Hawkins. The first carborane triflates: synthesis and reactivity of 1-trifluoromethanesulfonylmethyl- and 1,2-bis (trifluoromethanesulfonylmethyl)-o-carborane. Dalton Trans. 2005, 903−908.
- M. B. Smith, J. March. March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure, Fifth Edition, A Wiley-Interscience Publication, John Wiley & Sons, Inc., New York, Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto, 2083 p., 2001.
- P. D. Bartlett, L. J. Rosen. An Acetylenic Analog of Neopentyl Bromide- Evidence that the Hindrance to Displacement Reactions in Neopentyl Halides is Steric in Nature. JACS. 1942, 64, 543−546.
- A. Tewari, M. Hein, A. Zapf, M. Beller. General Synthesis and Catalytic Applications of Di (l-adamantyl)alkylphosphines and their Phosphonium Salts. Synthesis. 2004, 935−941.
- D. G. Hall. Boronic Acids. Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 550 p., 2005.
- JI. И. Захаркин, В. H. Калинин, Л. С. Подвисоцкая. Действие азотной кислоты на барены. Журн. общ. химии. 1966, 36, 1786−1789.
- Л. И. Захаркин, В. Н. Калинин, В. В. Гедымин. Некоторые реакции 3-окси-о-карборанов. Журн. общ. химии. 1970, 40, 2653−2659.
- Л. И. Захаркин, Г. Г. Жигарева. Получение и свойства 1-оксикарборанов. Изв. АН СССР, сер. хим. 1970, 2290−2294.
- Г. Г. Жигарева. Синтез и исследование С-кислород-, азот- и серапроизводных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 145 е., 1974.
- Jl. И. Захаркин, В. А. Братцев, В. И. Станко. Синтез бареновых спиртов и галоидалкилбаренов. Жури. общ. химии. 1966, 36, 886−892.
- L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, N. I. Kobel’kova. On the specificities of thermal isomerization of 3-substituted l, 2-dicarbaclosododecaboranes (12) into B-substituted l, 7-dicarbaclosododecaboranes (12). Syn. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1976, 6,91−103.
- Л. И. Захаркин, В. А. Ольшевская, H. Б. Бойко. Синтез некоторых функционально замещенных орто- и мета-карборанов. Изв. АН, сер. хим. 1996,719−721.
- М. Tsuji. On Attempts at Generation of Carboranyl Carbocation. JOC. 2003, 68, 9589−9597.
- K. Ohta, T. Goto, H. Yamazaki, F. Pichierri, Y. Endo. Facile and Efficient Synthesis of C-Hydroxycarboranes and C, C'-Dihydroxycarboranes. Inorg. Chem. 2007, 46, 3966−3970.
- Г. В. Одабашян, В. Ф. Швец. Лабораторный практикум по химии и технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учеб. Пособие для вузов. 2-е изд., М.: Химия, 240 е., 1992.
- Ю. А. Сергучев, И. П. Белецкая. Окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот. Успехи хим. 1980, 12, 2257−2285.
- S. E. Lyubimov, V. N. Kalinin, A. A. Tyutyunov, V. A. Olshevskaya, Y. V. Dutikova, C. S. Cheong, P. V. Petrovskii, A. S. Safronov, V. A. Davankov. Chirality. 2008, http://dx.doi.org/10.1002/chir.20 565.
- L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, A. P. Snyakin, B. A. Kvasov. Effect of solvents on the electronic properties of l-o-, 3-o-, and 1-m-carboranyl groups. JOMC. 1969, 18, 19−26.
- J. Plesek, S. Hermanek. Experimental Evaluation of Charge Distribution on Particular Skeletal Atoms in Icosahedral Carboranes by Means of HS-Derivatives. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 24−33.
- В. H. Калинин. Исследование свойств карборановых систем. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, Москва, ИНЭОС, 385 е., 1977.
- А. В. Гребенников. Синтез азотистых производных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 168 е., 1969.
- В. В. Гедымин. Синтез и исследование свойств борзамещенных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 117 с., 1973.
- J. F. Valliant, К. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, О. О. Sogbein, К. A. Stephenson. The medicinal chemistry of carboranes. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173−230.
- А. В. Усатов. Синтез и свойства циклометаллированных карборанов со связью бор переходный металл. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 199 е., 1986.
- A. A. Semioshkin, S. G. Inyushin, L. V. Ermanson, P. V. Petrovskii, P. Lemmen, V. I. Bregadze. Изв. АН, сер. хим. 1998, 2041−2044.
- А. В. Казанцев, В. В. Бутяйкин, Е. А. Отращенков, И. Э. Гаас, М. М. Аксартов. Синтез и некоторые реакции ацетатов и тозилатов первичных карборановых спиртов. ЖОрХ. 2000, 36, 1007−1009.
- И. Э. Гаас. Синтез и исследование азот- и серосодержащих производных карборанов. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Караганда, КГУ, 118 с., 2001.
- P. J. Stang, M. Hanack, L. R. Subramanian. Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry. Synthesis. 1982, 85−126.
- I. L. Baraznenok, V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova. Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride. Tetrahedron. 2000, 56, 3077−3119.
- K. Ritter. Synthetic Transformations of Vinyl and Aryl Triflates. Synthesis. 1993, 735−762.
- A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, R. Schmutzler. Imidazolylidenes, Imidazolinylidenes and Imidazolidines. Tetrahedron. 1999, 55, 14 523−14 534.
- J. Plesek, S. Hermanek. Sulphydrylation of icosahedral carboranes. Chem. Ind. (London). 1977, 9, 360−360.
- D. J. Cole-Hamilton. Asymmetric Catalytic Synthesis of Organic Compounds using Metal Complexes in Supercritical Fluids. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1341−1351.
- S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, P. A. Vologzhanin, A. S. Safronov, P. V. Petrovskii, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, V. A. Davankov. Carborane-Derived Diphosphites: New Ligands for Pd-catalyzed allylic amination. JOMC. 2008, 693, 3321−3324.
- JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Пер. с нем., М.: Мир, 704 е., 1999.
- J. Leonard, В. Lygo, G. Procter. Advanced Practical Organic Chemistry. Second Edition, Stanley Thornes, Ltd, 298 p., 1998.
- W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai. Purification of Laboratory Chemicals, Fifth Edition, Elsevier, 609 p., 2003.
- E. J. Neil. NMR Spectroscopy Explained. Simplified Theory, Applications and Examples for Organic Chemistry and Structural Biology. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 668 p., 2007.
- В. В. Кормачев, M. С. Федосеев. Препаративная химия фосфора. УрО РАН, Пермь, 467 е., 1992.
- В. П. Балема. Синтез и исследование свойств карбораниловых эфиров кислот фосфора. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, ИНЭОС, Москва, 150 е., 1990.
- М. М. Fein, D. Grafstein, J. Е. Paustian, J. Bobinski, В. M. Lichstein, N. Mayes, N. N. Schwartz, M. S. Cohen. Carboranes. II. The Preparation of 1- and 1,2-Substituted Carboranes. Inorg. Chem. 1963, 2, 1115−1119.
- В. В. Коршак, А. Ф. Жигач, M. В. Соболевский, И. Г. Саришвили, И. М. Леонова. Исследования в области полиэфиркарборанов. ВМС А. 1970, 12, 2737−2740.
- Э. Е. Нифантьев, Т. Ю. Прокофьева, Р. К. Магдеева, Л. С. Склярский, К. Д. Галстян. Синтез 5,6-карборано-1,3,2-диоксафосфепанов. Журн. общ. химии. 1982, 52, 217−218.
- У. М. Джемилев, Н. Р. Поподько, Е. В. Козлова. Металлокомплекеный катализ в органическом синтезе. Алициклические соединения. М.: Химия, 648 е., 1999.
- J. G. Wilson, А. К. M. Anisuzzaman, F. Alam, A. H. Soloway. Development of carborane synthons: synthesis and chemistry of (aminoalkyl)carboranes. Inorg. Chem. 1992- 31, 1955−1958.