Новые подходы к синтезу гетероциклических соединений с антимитотическими свойствами на основе доступного сырья
Диссертация
Благодаря сочетанию активной метальной группы и способных к селективному замещению и восстановлению нитрогрупп, дии тринитрозамещённые толуолы представляют большой интерес в качестве исходных соединений для органического синтеза. Не менее важны и интересны также превращения дии тринитробензойных кислот, которые получают окислением соответствующих толуолов (так, при участии Технологической… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА
- 1. 1. Химия левоглюкозенона (обзор литературных данных)
- 1. 1. 1. Получение левоглюкозенона
- 1. 1. 2. Реакционная способность левоглюкозенона
- 1. 1. 2. 1. Реакции присоединения по С=С связи
- 1. 1. 2. 2. Реакции [4+2] и [3+2] циклоприсоединения
- 1. 1. 2. 3. Реакции присоединения по карбонильной группе
- 1. 1. 2. 4. Реакции левоглюкозенона, затрагивающие как С=С связь, так и карбонильную группу
- 1. 1. 2. 5. Реакции левоглюкозенона, затрагивающие С=0 группу и аномерный центр
- 1. 1. Химия левоглюкозенона (обзор литературных данных)
- 1. 2. Взаимодействие левоглюкозенона с СН-кислотами и его стереохимическис аспекты
- 1. 2. 1. Стереохимия присоединения прохиральных СН-кислот к левоглюкозенону
- 1. 2. 2. Взаимодействие левоглюкозенона с малононитрилом — пример каскадной реакции
- 1. 2. 3. Стереоселективный синтез тетрагидропиридонов реакцией левоглюкозенона с амидами а-метиленактивных кислот
- 1. 2. 4. Получение хиральных циклопропанов и бутанолидов
- 2. 1. Взаимодействие карбонильных соединений с а,^-непредельными нитрилами (обзор литературных данных)
- 2. 2. Использование К-(ацилметил)азолов в синтезе некоторых карбо- и гегероциклов
- 2. 2. 1. Получение 5-(М-азолил)-2-амино-4#-пиранов
- 2. 2. 2. Реакция Р-кетосульфидов с непредельными нитрилами
- 2. 2. 3. Синтез 6-(К-азолил)циклогекс-2-енонов
- 2. 2. 4. Синтез 5-(Ы-азолил)пиридонов
- 2. 2. 5. >1-азольный заместитель как уходящая группа (реакция Гевальда)
- 3. 1. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в ароматических нитросоединениях (обзор литературных данных)
- 3. 1. 1. Общие замечания
- 3. 1. 2. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в симметричных нитробензолах
- 3. 1. 3. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в несимметричных нитробензолах (проблема региоселективности)
- 3. 1. 4. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в бензоконденсированных системах
- 3. 2. Бензоконденсированные гетероциклы как структурные аналоги комбретастатина
- 3. 2. 1. Дибенз[Д/]оксепины
- 3. 2. 2. Бензо[/]нафто[6][1,4]оксазепины
- 3. 2. 3. Производные индола
- 3. 2. 3. 1. 2-Арил-4,6-динитроиндолины
- 3. 2. 3. 2. 4,6-Динитроиндолы
- 3. 2. 3. 3. Бенз[6,7]оксепино[4,3,2-сг/]индолы и их аналоги ряда бензофурана
- 3. 2. 4. Дибенз[6,/]оксазепин-11-оны
- 3. 2. 4. 1. Синтез и реакции 1,3-ДИНИтродибенз[6,У]оксазепин-11-она
- 3. 2. 4. 2. Синтез и реакции 3-нитродибенз[6,/]оксазепин-11-онов
- 3. 2. 5. Некоторые примеры получения других бензоконденсированных 7- и 8-членых гетероциклов
- 3. 2. 6. Получение и реакции 5,7-динигрохиназолонов
- 3. 2. 6. 1. Синтез исходных соединений
- 3. 2. 6. 2. Нуклеофильное замещение в динитрохиназолонах
- 3. 2. 7. Обсуждение региоселективности замещения нитрогрупп в бензоконденсированных гетероциклах
- 3. 2. 8. В какой мере дибензоконденсированные 7-членные гетероциклы могут рассматриваться как аналоги комбретастатина?
- 3. 3. 2-(2-Аминоарил)-5-ариламино-1,3,4-оксадиазолы как перспективные ингибиторы тубулина
Список литературы
- Y. Tsuchija, К. Sumi. Thermal decomposition products of cellulose 11 J. Appl. Polym. Sci., 1970,14, 2003−2013.о
- Y. Halpern, R. Riffer, A. Broido. Levoglucosenone (l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-A -P-D-pyranosen-2-one). Major product of the acid-catalyzed pyrolysis of cellulose and related carbohydrates II J. Org. Chem., 1973, 38, 204−209.
- F. Shafizadeh, P. Chin. Preparation of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g (ycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof // Carbohydr. Res., 1977, 58, 79−87.
- A. Broido, M. Evett, C. Hodges. Yield of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g/ycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) on the acid-catalyzed pyrolysis of cellulose and 1,6-anhydro-P-D-glucopyranose (levoglucosan) // Carbohydr. Res., 1975, 44, 267−274.
- F. Shafizadeh, R. Furneaux, T. Stevenson. Some reactions of levoglucosenone 11 Carbohydr. Res., 1979, 71, 169−191.
- F. Shafizadeh, P. Chin P. Pyrolytic production and decomposition of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g (ycero-hex-3-enopyranos-2-ulose // Carbohydr. Res., 1916, 46, 149 154.
- Б.Н. Кузнецов, А. А. Ефремов, Г. А. Слащинин, E. Д. Корниец, JI. К. Балакирева. Каталитическая конверсия древесины осины в токе перегретого пара в присутствии серной кислоты и сульфатов кобальта, железа и алюминия // Хим. Древ., 1990(5), 51−56.
- P. Koll, Т. Schultek, R.-W. Rennecke. Synthese der isomeren Enone aus der Reihe der 1,6-anhydro-P-D-hexopyranosen// Chem. Ber., 1976, 109, 337−344.
- M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, I. Honda, H. Matsushita. Synthesis of levoglucosenone // Chem. Lett., 1990, 307−310.
- M.C. Мифтахов, Ф. А. Валеев, И. Н. Гайсина. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в тонком органическом синтезе // Успехи химии, 1994, 63, 922 936.
- М. Essig. Michael additions of thiols to levoglucosenone // Carbohydr. Res., 1986, 156, 225−231.
- R. Furneaux, G. Gainsford, F. Shafizadeh, T. Stevenson. Synthesis and thermal chemistry of isolevoglucosenone// Carbohydr. Res., 1986,146, 113−128.
- F. Shafizadeh, R. Furneaux, D. Pang, T. Stevenson. Base-catalyzed oligomerization of levoglucosenone 11 Carbohydr. Res., 1982,100, 303−313.
- F. Eiden, F. Denk, G. Hoefner. CNS-active pyrans: amine- and arylsubstituted 6,8-dioxabicyclooctanes // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 1994, 327,405−412.
- F. Shafizadeh, D. Ward, D. Pang. Michael-addition reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res., 1982, 102, 217−230.
- Г. А. Толстиков, Ф. А. Валеев, А. А. Гареев, Л. М. Халилов, M.C. Мифтахов. Простаноиды. XXXIX. Левоглюкозенон в синтезе простагландинов и их аналогов. Купратный подход II Журнал орг. химии, 1991, 27, 565−570.
- М. Mori, Т. Chuman, К. Kato. Chiral synthons from levoglucosenone: short routes for (-)-S-multistriatine and (-f)-Prelog-Djerassi lactonic acid II Carbohydr. Res., 1984, 129, 73−86.
- M. Mori, T. Chuman, K. Kato, K. Mori. A stereoselective synthesis of «natural» (45,65', 75)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone // Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4593−4596.
- A.V. Samet, M.E. Niyazymbetov, Y.Y. Semenov, A.L. Laikhter, D.H. Evans. Comparative studies of cathodically promoted and base-catalyzed Michael addition reactions of levoglucosenone II J. Org. Chem, 1996, 61, 8786−8791.
- E. Keinan, N. Greenspoon. Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of a, 3-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst // J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 7314−7325.
- D. Ward, F. Shafizadeh. Cycloaddition 4+2. reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res., 1981, 95, 155−176.
- F. Shafizadeh, M. Essig, D. Ward. Additional reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res., 1983,114, 71−82.
- M. Isobe, N. Fukami, T. Nishiwaka, T. Goto. Synthesis of chiral cyclohexanes from levoglucosenone and application to an indole alkaloid reserpine // Heterocycles, 1987, 25, 521−532.
- S. Chew, R, Ferrier, W. Sinnwell. An approach to the pyranonaphthoquinones // Carbohydr. Res., 1988, 174, 161−168.
- A. Blake, Т. Cook, A. Forsyth, R. Gould, R. Paton. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of levoglucosenone// Tetrahedron, 1992, 48, 8053−8064.
- E.A. Яцынич, Д. В. Петров, Ф. А. Валеев, В. А. Докичев. Получение пиразолинов на основе левоглюкозенона // Химия природ, соедии., 2003, 270−272.
- Р.А. Новиков, P.P. Рафиков, Е. В. Шулишов, Л. Д. Конюшкин, В. В. Семенов, Ю. В. Томилов. Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями // Изв. АН, Сер. хим., 2009, 325−332.
- T. Kawai, M. Isobe, S.С. Peters. Factors, affecting reaction of l, 6-anhydrohexos-2-ulose derivatives // Aust. J. Chem. 1995, 48, 115−132.
- P.P. Рафиков, Р. А. Новиков, Е. В. Шулишов, Л. Д. Конюшкин, В. В. Семенов, Ю. В. Томилов. Взаимодействие левоглюкозенона с диазоциклопропаном // Изв. АН, Сер. хим., 2009, 1866−1872.
- Y. Gelas-Mialhe, J. Gelas. New branched-chain and aminodeoxy sugars from 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g/ycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) // Carbohydr. Res., 1990, 199, 243−247.
- Л.Л. Васильева, K.K. Пивницкий. Отсутствие селективности в реакциях левоглюкозенона с сульфинилаллилкарбанионом // Изв. АН, Сер. хим., 1999, 157 159.
- A. Forsyth, R. Paton, I. Watt. Highly selective base-catalysed additions of nitromethane to levoglucosenone // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 993−996.
- M. Renz, В. Meunier. 100 Years of Baeyer-Villiger oxidations // Eur. J. Org. Chem., 1999, 737−750.
- К. Koseki, T. Ebata, H. Kawakami, H. Matsushita, Y. Naoi, K. Itoh. A method for easy preparation of optically pure (5)-5-hydroxy-2-penten-4-olide and (?0−5-hydroxypentan-4-olide // Heterocycles, 1990, 31, 423−426.
- T. Ebata, K. Matsumoto, H. Yoshikoshi, K. Koseki, H. Kawakami, H. Matsushita. Synthesis of (+)-trans-whisky lactone, (+)-/ram-cognac lactone, and (+)-eldanolide // Heterocycles, 1990,31, 1585−1588.
- K. Matsumoto, T. Ebata, K. Koseki, К. Okano, H. Kawakami, H. Matsushita. // Short synthesis of (3S, 4R) — and (5i?, 4i?)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, two lactones from levoglucosenone // Bull. Chem. Soc. Japan, 1995, 68, 670−672.
- Ф.А. Валеев, И. Н. Гайсина, M.С. Мифтахов, Г. А. Толстиков. Многоцелевой полифункциональный хиральный циклогексен // Журнал орг. химии, 1993, 29, 205.
- Ф.А. Валеев, И. Н. Гайсина, Х. Ф. Сагитдинова, О. В. Шитикова, М. С. Мифтахов. Простаноиды. LXV. Хиральные предшественники левугландинов из левоглюкозенона //Журнал орг. химии, 1996, 32, 1365−1370.
- К. Okano, T. Ebata, К. Koseki, H. Kawakami, К. Matsumoto, H. Matsushita. Formal synthesis of (+)-grandisol from levoglucosenone // Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 861−865.
- K. Matsumoto, T. Ebata, H. Matsushita. // Novel synthesis of phytosphingosine from levoglucosenone//Carbohydr. Res., 1995, 279, 93−106.
- Д. Марч. Органическая химия, т. 4, Мир, M., 1988, с. 78.
- JI.X. Файзуллина, Ф. А. Валеев, JI.B. Спирихин, М. Г. Сафаров. Фрагментация по Бекману оксимов аддуктов левоглюкозенона // Вестник Башкирского университета, 2006, 31−36.
- И.П. Цыпышева, Ф. А. Валеев, J1.X. Калимуллина, JI.B. Спирихин, М. Г. Сафаров. Циклопентаннелирование а-йод и 2-бромпроизводных левоглюкозенона 2,2-диметил-1,3-динитропропаном //Журнал орг. химии, 2003, 39, 1119−1120.
- К. Matsumoto, Т. Ebata, К. Koseki, Н. Kawakami, Н. Matsushita. Synthesis of D-altrose via D-altrosan from levoglucosenone // Bull. Chem. Soc. Japan, 1991, 64, 2309−2310.
- K. Matsumoto, T. Ebata, K. Koseki, H. Kawakami, H. Matsushita. Synthesis of D-allosan from levoglucosenone // Heterocycles, 1991, 32, 2225−2240.
- Z. Witczak. Synthesis of C-glycosyl compounds and other natural products from levoglucosenone// Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2189−2192.
- L. Awad, R. Demange, Y.-H. Zhud, P. Vogel. The use of levoglucosenone and isolevoglucosenone as templates for the construction of C-linked disaccharides // Carbohydr. Res., 2006, 341, 1235−1252.
- Z. Witczak, R. Chhabra, J. Chojnacki. C-Disaccharides I. Stereoselective approach to P-(l-4)-3-deoxy-C-disaccharides from levoglucosenone // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2215−2218.
- Z. Witczak, R. Chhabra, II. Chen, X.-Q. Xie. Thiosugars II. A novel approach to thiodisaccharides. The synthesis of 3-deoxy-4-thiocellobiose from levoglucosenone // Carbohydrate Res., 1997, 301, 167−175.
- M. Isobe, Y. Fukuda, T. Nishikawa, P. Chabert, T. Kawai, T. Goto. Synthetic studies on (—)-tetrodotoxin. (3). Nitrogenation through Overman rearrangement and guanidine ring formation // Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3327−3330.
- T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe. An efficient total synthesis of optically active tetrodotoxin // Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 47 824 785.
- T. Nishikawa, M. Asai, M. Isobe. Asymmetric total synthesis of 11-deoxytetrodotoxin, a naturally occuring congener // J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 7847−7852.
- M. Asai, T. Nishikawa, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe. Stereocontrolled synthesis of (-)-5,l 1-dideoxytetrodotoxin // Tetrahedron, 2001, 57, 4543−4558.
- M. Isobe, N. Fukami, T. Goto. New strategy for chiral alkaloid synthesis commencing with a carbohydrate simple synthesis of (-)-a//o-yohimbane from levoglucosenone // Chem. Lett., 1985,71,71−74.
- J.S. Swenton, J.N. Freskos, P. Dalidowicz, M.L. Kerns. Л facile entry into naphthopyran quinones via an annelation reaction of levoglucosenone. The total synthesis of (-)-hongconin//У. Org. Chem. 1996,61,459−464.
- Y. Jiang, Y. Ichikawa, M. Isobe. Synthetic studies on tautomycin. Synthesis of segment С // Tetrahedron, 1997, 53, 5103−5122.
- Г. А. Толстиков, Ф. А. Валеев, И. Н. Гайсина, JI.В. Спирихин, М. С. Мифтахов. Синтез энт-9а, 1а-дидезокси-9а, 11а-этанопростагландина Н2 // Журнал орг. химии, 1992, 28, 2072−2080.
- Е.С. Taylor, A. McKillop. The chemistry of cyclic enaminonitriles and o-aminonitriles, in Advances in Organic Chemistry, Vol. 7, Interscience Publishers, New York, 1970,415 pp.
- Ф.С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. М. Воловенко. Внутримолекулярное взаимодействие нитрилъной и С-Н-, О-Н-и S-Н-групп. Наукова думка, Киев, 1985.
- Расчёт проводился по программе ММХ-88, которая, в свою очередь, создана на базе расчётного метода ММ2, разработанного Аллинджером (N.L. Allinger). См. также: Т. Кларк. Компьютерная химия. М., «Мир», 1990.
- Д. Браун, А. Флойд, М. Сейпзбсри. Спектроскопия органических веществ. М., «Мир», 1992.
- Ф.А. Валеев, Е. В. Горобец, М. С. Мифтахов. З-Йодлевоглюкозенон и хиральный циклопропан II Изв. АН, Сер. хим., 1997, 1242−1243.
- Ф.А. Валеев, Е. В. Горобец, М. С. Мифтахов. Взаимодействие 3-йодлевоглюкозенона с Na-производными некоторых СН-кислот. Хиральные циклопропаны и стабильные оксетены // Изв. АН, Сер. хим., 1999, 152−156.
- G.B. Payne. Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with a,(5-unsaturatcd compounds // J. Org. Chem., 1967, 32, 3351−3355.
- D. Clive, S. Daigneault. Use of radical ring opening for introduction of alkyl and substituted alkyl groups with stereochemical control: a synthetic application of cyclopropylcarbinyl radicals // J. Org. Chem., 1991,56,3801−3814.
- B.J. Fitzsimmons, B. Frazer-Reid. Armulated pyranosides. V. An enantiospecific route to (+) and (-) chrysanthemum dicarboxylic acids // Tetrahedron, 1984, 40, 1279−1287.
- D.L. Clive, D. Liu. Synthesis of the otteliones A and B: use of a cyclopropyl group as both a steric shield and a vinyl equivalent // Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 37 383 740.
- С. Dominguez, J. Ezquerra, L. Prieto, M. Espada, C. Pedregal. Asymmetric synthesis of (+)-2-aminobicyclo3.1.0.hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740) // Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 511−514.
- S.F. Martin, M.P. Dwyer, B. Hartmann, K.S. Knight. Cyclopropane-derived peptidomimetics. Design, synthesis, and evaluation of novel enkephalin analogues // J. Org. Chem., 2000, 65, 1305−1318.
- A. Reichelt, S.F. Martin. Synthesis and properties of cyclopropane-derived peptidomimetics // Acc. Chem. Res., 2006, 39, 433−442.
- A.R. Beard, P.I. Butler, J. Mann, N.K. Partlett. 2', 3'-Dideoxy-2', 3'-a-methanocytidine // Carbohydr. Res., 1990, 205, 87−91.
- T. Ok, A. Jeon, J. Lee, J.H. Lim, C.S. I long, H.S. Lee. Enantiomerically pure synthesis of (3-substituted y-butyrolactones: a key intermediate to concise synthesis of pregabalin// J. Org. Chem., 2007, 72, 7390−7393.
- J. Pecka, J. Stanek, M. Cerny. Preparation and the properties of 2,3-, 2,4-, and 3,4-dideoxy derivatives of 1,6-anhydro-p-D-g/ycero-hexopyranosuloses and corresponding alcohols // Collect. Czech. Chem. Commun. 1974,39, 1192−1209.
- А.А. Семёнов. Природные противоопухолевые соединения (структура и механизм действия). Наука, Новосибирск, 1979.
- А.Л. Семёнов. Очерк химии природных соединений. Наука, Новосибирск, 2000, с. 109−134.
- Т.М. Угурчиева, В. В. Веселовский. Достижения в химии природных бутано- и бутенолидов // Успехи химии, 2009, 78, 364−401.
- S. Desbene, S. Giorgi-Renault. Drugs that inhibit tubulin polymerization: The particular case of podophyllotoxin and analogues // Curr. Med. Chem. — Anti-Cancer Agents, 2002, 2,71−90.
- F. Freeman. Properties and reactions of ylidenmalononitriles // Chem. Rev., 1980, 80, 329−350.
- Ю.А. Шаранин, М. П. Гончаренко, В. П. Литвинов. Взаимодействие карбонильных соединений с а, р-непредельными соединениями — удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов // Успехи химии, 1998, 67, 442−472.
- A.M. Шестопалов, Ю. М. Емельянова. В кн. Избранные методы синтеза и модификации гетерог{иклов. Т. 2. Под ред. В. Г. Карцева. IBS PRESS, М., 2003, с. 534−563.
- Ф.С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. М. Воловенко. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-Н-, 0-//-и S-Н-групп. Наукова думка, Киев, 1985.
- Ф.С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов, Ю. М. Воловенко. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп. Наукова думка, Киев, 1987.
- В.П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, A.M. Шестопалов, В кн. Органическая химия. Т. 17. (Итоги науки и техники). Изд-во ВИНИТИ, М., 1989, с. 72.
- Д. Марч. Органическая химия, т. 3, Мир, М., 1988, с. 141, 199.
- А. Терней. Современная органическая химия, т. 2, Мир, М., 1981, с. 180−181.
- Ю.А. Шаранин, В. А. Промоненков, Л. Г. Шаранина. Реакции циклизации нитрилов. IV. Взаимодействие арилиденмалононитрилов с 1,3-дикарбонильными соединениями II Журнал орг. химии, 1982,18, 625−629.
- В.П. Кислый, В. Н. Нестеров, A.M. Шестопалов, В. В. Семёнов. Гетероциклы с фрагментом Р-нитроенамина. 2. Синтез 2-амино-3-нитропирано3,2-с.пиранов и 2-амино-3-нитропирано[3,2-с]хроменов на основе нитроацетонитрила // Изв. АН. Сер. Хим., 1999, 1146−1149.
- L. Merlini. Advances in the chemistry of chrom-3-enes // Adv. Heterocyclic Chem., 1975, 18, 159−198.
- C. Seoane, J.L. Soto, M. Quinteiro. Synthetic approaches to the 4H-pyran ring // Heterocycles, 1980,14,337−354.
- G. Heinisch, W. Holzer, G. Nawwar. Zur Reactivitat 4,5-ungesattigter 3-Oxoalkannitrile gegenuber Michael-Acceptoren // Monatsh. Chem., 1986, 117, 247 253.
- B.H. Маршалкин, A.B. Самет, B.B. Семенов. Синтез 2-амино-4-арил-5-нитро-4Н-пирап-3-карбонитрилов //Химия гетероцикл. соедии., 1998, 1661−1663.
- J. Marco. Michael reactions of ?-keto sulfoxides and ?-keto sulfones II J. Org. Chem., 1997, 62, 6575−6581.
- J. Marco, P. Chinchon. Michael reactions of ?-keto phosphonates with arylmethylene-malononitriles: the first synthesis of densely functionalized 5-diethylphosphinyl-2-amino-4//-pyrans // Heterocycles, 1999,51, 1137−1140.
- D.-Q. Shi, С.-Х. Yu, Q.-Y. Zhuang, X.-S. Wang. Synthesis of 3-amino-1-aryl-9-methoxy-5,6-dihydro-lH-benzof.chromene-2-carbonitriles in aqueous media // J. Chem. Res., Synop., 2006, 225−227.
- А. Краузе, Г. Дубур. Синтез 5-(4-пиридил)-замещенных 2-амино-4Я-пирана и 2-аминопиридина //Химия гетероцикл. соедин., 2002, 273−275.
- Л.Г. Шаранина, В. П. Марштупа, Ю. А. Шаранин. Синтез 6-амино-5-циано-1Я, 4Я-пиразоло3,4−6.пиранов И Химия гетероцикл. соедин., 1980, 420.
- N.Martin-Leon, M. Quinteiro, C. Seoane, J.L.Soto. On the cyclization to the elusive amino-4H-pyran ring. Some new facts // Liebigs Ann. Chem., 1990, 101−104.
- М.П. Гончаренко, Ю. А. Шаранин, A.B. Туров. Кислота Мельдрума в реакциях с арилметиленцианотиоацетамидами //Журнал орг. химии, 1993, 29, 1610−1618.
- Y. Oikawa, К. Sugano, O.Yonemitsu. Meldrum’s acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of (3-keto esters II J. Org. Chem., 1978, 43, 2087−2088.
- R.A.Abramovitch. The infrared spectra of some cyclic malonates // Can. J. Chem., 1959, 37,361−365.
- М.И.Кабачник, С. Т. Иоффе, Е. М. Попов, К. В. Вацуро. К вопросу о транс-енолизации И Журнал общ. химии, 1961, 31, 2122−2131.
- К. Gewald, W. Schill. Zur Addition von Alkylidenmalonitrilen an aktivierte C-C-Doppelbindungen // J. prakt. Chem., 1971, 313, 678−685.
- Ю.А. Шаранин, Ю. А. Баскаков, Ю. Т. Абраменко, Ю. Г. Пуцыкин, А. Ф. Васильев, Е. Б. Назарова. Циклизация нитрилов. III. Синтез о-цианоанилинов по реакции Торпа // Журнал орг. химии, 1980,16, 2192−2204.
- М.А. Sofan, F.M. El-Taweel, A.G. Elagamei, M.H. Elnagdi. Studies on cinnamonitriles: the reaction of cinnamonitriles with cyclopentanone // Liebigs Ann. Chem., 1989, 935.
- O.R. Andresen, E.B. Pedersen. A spontaneous ring closure reaction as a new route to isoquinoline derivatives // Heterocycles, 1982,19, 1467−1471.
- A.M. Шестопалов, О. А. Наумов. Синтез замещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4//-пирано2', 3:4,5.тиено[2,3-Ь|пиридинов // Изв. АН. Сер. Хим., 2003, 1306−1311.
- В.П. Литвинов, A.M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. Ю. Мортиков. Илиды пиридиния в синтезе циклопропанов II Докл. АН, 1989, 309, 115−119.
- A.M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, О. М. Нефёдов. Новый стереоспецифичный синтез циклопропанов на основе илидов пиридиния // Журнал орг. химии, 1989, 25, 1111−1112.
- A.M. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов. Стереохимия взаимодействия илидов пиридиния с а, р-непредельными нитрилами // Химия гетероцакл. соедин., 2002, 1345−1354.
- В.П. Литвинов, A.M. Шестопалов. Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 4. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединеиия-элиминирования (Adw-E) И Журнал орг. химии, 1997, 33, 975−1014.
- А.А. Shestopalov, L.A. Rodinovskaya, A.M. Shestopalov, S.G. Zlotin, V.N. Nestcrov. A convenient one-pot synthesis of substituted 1,1-dicyanocyclopropanes from sulfonium salts, malononitrile and carbonyl compounds // Synlett, 2003, 2309−2312.
- A.B. Самет, A.M. Шестопалов, В. В. Семенов. Новый удобный синтез спиро2.5.октан-1,1-дикарбонитрилов//Изв. АН, Сер. хим., 1998, 1262−1263.
- A. Robert, М.-Т. Lucas-Thomas. Competetive cyclopropanation and aromatization of an intermediate of Sommelet-Hauser rearrangement // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, 13, 629−631.
- Z. Ren, W. Cao, W. Ding, Y. Wang. One-pot method for stereoselective cyclopropanation of electron-deficient olefins with methyl bromoacetate and phenacyl bromide in the presence of triphenylarsine // Synthesis, 2005, 2718−2722.
- M.G. Assy, M.M. Hassanien, S.A. Zaki. Synthesis of some new pyrans and quinolines II Pol. J. Chem., 1995, 69, 371−375.
- S. Srivastava, S. Batra, R. Roy, A. Bhaduri. Reactions of cyclohexanone with arylidene malononitriles: a reinvestigation // Indian J. Chem., 1997, 36B, 25−28.
- V.V. Semenov, M.I. Kanischev, S.A. Shevelev, A.S. Kiselyov. Thermal ring-opening reaction of N-polynitromethyl tetrazoles: facile generation of nitrilimines and their reactivity // Tetrahedron, 2009, 65, 3441−3445.
- B.B. Семенов, C.A. Шевелёв, А. Б. Брускин, М. И. Канищев, А. Т. Барышников. Механизм нитрования N-ацетонильных производных азтсодержащих гетероциклов. Общий подход к синтезу N-динитрометилазолов // Изв. АН, Сер. хим., 2009, 2014−2033.
- Т.П. Кофман, Г. Ю. Карцева, Е. Ю. Глазкова. 3-Нитро-1-тринитрометил-5^-1,2,4-триазолы //Журнал орг. химии, 2008, 44, 879−882.
- A.R. Katritzky, G.L. Sommen, A.V. Gromova, R.M. Witek, P.J. Steel, R. Damavarapu. Synthetic routes towards tetrazolium and triazolium dinitromethylides // Химия гетероцикп. соедин., 2005, 127−134.
- С. Pascual, N. Martin, С. Seoane. Carbon-13 ЯМР spectra of 2-amino-4H-pyran derivatives // Magn. Reson. Chem., 1985,23,793−794.
- A. Bondi. Van der Waals volumes and radii of metals in covalent compounds // J. Phys. Chem., 1966, 70, 3006−3007.
- F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, SI-SI9.
- O.B. Шишкин, E.B. Соломович, М. Ю. Антипин, А. С. Петренко, Л. А. Кутуля. Конформационный анализ и стерические эффекты заместителей в производных 3-оксо-, 3-имино- и 3-метиленциклогексана // Изв. АН, Сер. хим., 1997, 19 952 000.
- К. Eichinger, P. Nussbaumer, S. Balkan, G. Schulz. Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituirter Phenole und Salicylsaure-ethylester // Synthesis, 1987, 10 611 064.
- A. Garcia-Raso, J. Garcia-Raso, B. Campaner, R. Mestres, J. Sinisterra. An improved procedure for the Michael reaction of chalcones // Synthesis, 1982, 1037−1041.
- Е.Б. Усова, Л. И. Лысенко, Г. Д. Крапивин, В. Г. Кульневич. Фурилциклогексеноны. 1. Синтез и свойства 3- и 5-фурил-6-этоксикарбонилциклогексенонов // Химия гетероцикл. соедип., 1996, 639−647.
- A.V. Sanin, V.G. Nenajdenko, V.S. Kuz’min, E.S. Balenkova. Synthesis of CF3-containing sulfur heterocycles. The first stable 2-thietanol derivative // J. Org. Chem., 1996,61, 1986−1989.
- G. Purrello. Studio della reazione di Willgcrodt-Kindler. 1. Sulla riduzione della chetotiomorfolidi // Gazz. Chem. Ital., 1961, 91, 1373−1377.
- B.B. Семенов, Б. И. Уграк, C.A. Шевелёв, М. И. Канищев, А. Т. Барышников, А. А. Файнзильберг. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N и HN // Изв. АН, Сер. хим., 1990, 18 271 837.
- D.B. Denney, D.Z. Denney, A.J. Perez. Concerning the mechanism of displacement of nitro groups from activated aromatic systems // Tetrahedron, 1993, 49, 4463−4476.
- J.F. Bunnett. Some novel concepts in aromatic reactivity // Tetrahedron, 1993, 49, 4477−4484.
- I. Tejero, I. Huertas, A. Gonzalez-Lafont, J.M. Lluch, J. Marquet. A fast radical chain mechanism in the polyfluoroalkoxylation of aromatics through N02 group displacement. Mechanistic and theoretical studies // J. Org. Chem., 2005, 70, 17 181 727.
- M. Макоша. Электрофильное и нуклеофильное замещение аналогичные и взаимно дополняющие процессы // Изв. АН Сер. Хим., 1996, 531−544.
- В.М. Власов. Нуклеофилыюе замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях // Успехи химии, 2003, 72, 764−786.
- F. Terrier. Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group. VCH Publishers Inc., Weinheim, 1991.
- C.M. Шейн, В. В. Бровко, А. Д. Хмелинская. Спектры ПМР продуктов реакций 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитроанизола с метилатом натрия // Журнал орг. химии, 1970, 6, 781−784.
- F. Effenberger, М. Koch, W. Streicher. Nucleophilc Substitution von Nitrit in Nitrobenzolen, Nitrobiphenylen und Nitronaphtalinen // Chem. Ber., 1991, 124, 163 173.
- W.Fischer, V.Kvita. Regiospecific substitution of the nitro groups in 3,5-dinitrophtalic-acid derivatives // Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 846−853.
- E.J. Fendler, J.H. Fendler, N.L. Arthur, C.E. Griffin. Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. XII. Interaction of alkoxide ions with 3,5-dinitrobenzonitrile //./. Org. Chem., 1972, 37, 812−819.
- В.Н. Солкан, С. А. Шевелев. Квантово-химическое изучение механизма нуклеофильного замещения нитрогруппы в 2,4,6-тринитротолуоле и 1,3,5-тринитробензоле // Изв. АН Сер. Хим., 1993, 1892−1896.
- В.Н. Солкан, С. А. Шевелев. Изучение методом MNDO-PM3 механизма нуклеофильного замещения нитрогруппы в 1,3,5-тринитробензоле и 2,4,6-тринитротолуоле феноксид-ионом в газовой фазе и полярном растворителе // Изв. АН Сер. Хим., 1995, 624−627.
- Т. Giroldo, L.A. Xavier, J.M. Riveros. An unusually fast nucleophilic aromatic displacement reaction: the gas-phase reaction of fluoride ions with nitrobenzene // Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3588−3590.
- H. Sun, S.G. DiMagno. Room-temperature nucleophilic aromatic fluorination: experimental and theoretical studies // Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2720−2725.
- F. Terrier. Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes // Chem. Rev., 1982, 82, 77−152.
- G.A. Artamkina, M.P. Egorov, I.P. Beletskaya. Some aspects of anionic a-complexes // Chem. Rev., 1982, 82, 427−459.
- F. Williams, P. Donahue. Reaction of thiophenoxides with nitro- and halo-substituted phtalimide derivatives // J. Org Chem., 1978, 43, 250−254.
- J.R. Beck. Nucleophilic displacement of aromatic nitro groups // Tetrahedron, 1978, 34, 2057−2068.
- P. Cogolli, L. Testaferri, M. Tingoli, M. Tiecco. Alkyl thioether activation of the nitro displacement by alkanethiol anions. A useful process for the synthesis of poly (alkylthio)benzenes. /I J. Org. Chem., 1979, 44, 2636−2642.
- N. Kornblum, L. Cheng, R.C. Kerber, M.M. Kestner, B.N. Newton, H.W. Pinnick, R.G. Smith, P. A. Wade. Displacement of the nitro group of substituted nitrobenzenes -a synthetically useful process // J. Org. Chem., 1976, 41, 1560−1564.
- R.D. Knudsen, H.R. Snyder. Convenient one-step conversion of aromatic nitro compounds to phenols И J. Org. Chem., 1974, 39, 3343−3346.
- J.H. Gorvin. The synthesis of diarylamincs by nitro-group displacement. Activation of anilines containing electron-withdrawing groups by potassium carbonate // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985,238−239.
- F. Kipnis, N. Weiner, P.E. Spoerri. The preparation of substituted o-nitroanilines // J. Am. Chem. Soc., 1944, 66, 1446−1448.
- G. Iwasaki, S. Saeki, M. Hamana. Nucleophilic substitution of p-dinitrobenzene with some carbanions. Formation of p-substituted nitrobenzenes // Chem. Lett., 1986, 31−34.
- J.I.G. Cadogan, D.J. Sears, D.M. Smith. The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXV. Displacement of activated aromatic nitro-groups by tervalent phosphorus reagents // J. Chem. Soc. ©, 1969, 1314−1318.
- N. Boechat, J.H. Clark. Fluorodenitrations using tetramethylammonium fluoride // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 921−922.
- A.P. Kozikowski, M.N. Greco, J.P. Springer. Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction// J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7622−7626.
- А.А. Табацкая, B.M. Власов. Синтез 5-арилоксиизофталонитрилов замещением нитрогруппы в 5-нитроизофталонитриле под действием фенолов // Журнал орг. химии, 1996, 32, 1555−1559.
- J.P. Idoux, M.L. Madenwald, B.S. Garcia, Der-Lun Chu, J.T. Gupton. Aromatic fluoroalkoxylation via direct displacement of a nitro or fluoro group // J. Org. Chem., 1985,50, 1876−1878.
- F. Effenberger, W. Streicher. Darstellung aromatischer Fluor-Verbindungen durch nucleophilen Austausch von Nitro-Gruppen gegen Fluorid II Chem. Ber., 1991, 124, 157−162.
- С.А. Lobry de Bruyn. Sur la formation du dinitrophenol symetrique // Ree. Trav. Chim., 1890, 9, 208−209.
- F. Reverdin. Organic Syntheses- Wiley & Sons: New York, 1941- Collect. Vol. I, p 219.
- P.T. Izzo. Bicarbonat-catalyzed displacement of a nitro group of 1,3,5-trinitrobenzene II J. Org. Chem., 1959, 24, 2026−2028.
- B.H. Князев, B.H. Дрозд, A.A. Климов. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. IV. Внутримолекулярный 1,2-комплекс Мейзенгеймсра из l-(?-оксиэтокси)-3,5-динитробензола// Журнал орг. химии, 1976, 12, 2387−2392.
- С.А. Шевелев, М. Д. Дутов, М. А. Королев, О. Ю. Сапожников, АЛ. Русанов. Взаимодействие полифторированных спиртов с 1,3,5-тринитробензолом и его аналогами И Изв. АН Сер. Хим., 1998, 1667−1668.
- M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, S.S. Vorob’ev, S.A. Shevelev. Synthesis of 4,6-dinitrobenzobJfurancs from 1,3,5-trinitrobenzenes II Mendeleev Commun., 2005, 202 204.
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, O.B. Серушкина. Замещение нитрогрупп в 1,3,5-тринитробензоле и 2,4,6-тринитротолуоле под действием тиофенолов и их гетероциклических аналогов // Изв. АН Сер. Хим., 1995, 2528−2529.
- P.A. Grieco, J.P. Mason. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzenes // J. Chem. Eng. Data, 1967,12, 623−624.
- М.А. Королев, М. Д. Дутов, C.A. Шевелев. Замещение нитрогруппы в 1,3,5-тринитробензоле и его аналогах под действием вторичных алифатических аминов // Изв. АН Сер. Хим., 1999, 1822−1824.
- O.Yu. Sapozhnikov, M.D. Dutov, M.A. Korolev, V.V. Kachala, S.A. Shevelev. Substitution for a nitro group in 1,3,5-trinitrobenzene under the action of NH-azoles // Mendeleev Commun., 2001, 232−233.
- O.Yu. Sapozhnikov, M.D. Dutov, V.V. Kachala, S.A. Shevelev. Consecutive substitution for three nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene under the action of bcnzotriazol and other nucleophiles // Mendeleev Commun. 2002, 231−232.
- F. Benedetti, D.R. Marshall, C.M. Stirling, J.L. Leng. Regiospecificity in nucleophilic displacement of aromatic nitro-groups // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 918 919.
- O.B. Серушкина, М. Д. Дутов, B.II. Солкан, С. А. Шевелев. Замещение нитрогрупп в 2,4,6-тринитротолуоле под действием арентиолов и превращения продуктов реакции // Изв. АН Сер. Хим., 2001, 2297−2301.
- P. Segura, J. Bunnett, L. Villanova. Substituent effects on the decarboxylation of dinitrobenzoate ions, representative aromatic SeI reactions // J. Org. Chem., 1985, 50, 1041−1045.
- P.J. Hutchison, R.J.L. Martin. The reaction of N-t-butyl-2,4,6-trinitrobenzamide with sodium hydroxide. A unimolecular nucleophilic aromatic substitution // Aust. J. Chem., 1965,18, 699−706.
- A.I. Gerasyuto, S.G. Zlotin, V.V. Semenov. Synthesis of 2,3-dihydrobenzothiazol-l, l-dioxide and 2,3-dihydro-l, 4-benzothiazin-3-one nitroderivatives from 2,4-di- and 2,4,6-trinitrobenzamides //Synthesis, 2001, 300−304.
- E.A. Serebryakov, P.G. Kislilsin, V.V. Semenov, S.G. Zlotin. Selective synthesis of l, 2-benzoisothiazol-3-one-l -oxide nitro derivatives // Synthesis, 2001, 1659−1664.
- Т.К. Shkinyova, I.L. Dalinger, S.I. Molotov, S.A. Shevelev. Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4973−4975.
- Т.К. Шкинева, И. Л. Далингер, С. И. Молотов, С. А. Шевелев. Синтез пикрилзамещенных 1,3,4-оксадиазолов // Изв. АН Сер. Хим., 2000, 1583−1585.
- O.Yu. Sapozhnikov, E.Y. Smirnova, M.D. Dutov, V.V. Kachala, S.A. Shevelev. Synthesis of 4-substituted 6-nitrobenzod.isothiazoles from 2,4,6-trinitrotoluene // Mendeleev Commun., 2005, 200−201.
- B.B, Межнев, М. Д. Дугов, С. А. Шевелёв. Препаративный синтез 4,6-динитроантранила // Изв. АН Сер. Хим., 2009, 466−468.
- J.H. Gorvin, R.N. Sheppard. Aromatic nitro group displacement reactions. Part 6. Structure of the compound formed by the action of morpholine on 2,2', 4,4'-tetranitrobenzophenone//Chem. Res., Synop., 1998, 812−813.
- J.H. Gorvin. Aromatic nitro group displacement reactions. Part 5. Isolation of the diarylamine intermediate in the 10-aryl-3,6-dinitroacridone synthesis- ita role as a 3-amino-9-arylacridineprecursor// J. Chem. Res., Synop., 1993,406−407.
- A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev. Synthesis of 2-R-4,6-dinitro-2H-indazoles from 2,4,6-trinitrotoluene // Synthesis, 2000, 1474−1478.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chervin, S.A. Shevelcv. Synthesis of 2-aryl and 2-hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-trinitrotoluene // Synthesis, 1999, 2065−2070.
- J. Hanker, L. Katzoff, L. Aronson, M. Seligman, H. Rosen, A. Seligman. The coupling of 4-methoxy-2-naphthylamine with diazotized aminodiazo thioethers // J. Org. Chem., 1965,30, 1779−1781.
- A.M. Андриевский, Н. Г. Грехова, H.A. Андронова, P.P. Шифрина, B.H. Александров, К. М. Дюмаев. Замещение нитрогрупп на оксигруппы в ряду нитрофлуоренонов // Журнал орг. химии, 1982,18, 1961−1966.
- О.В. Челышева, J1.A. Четкина, В. К. Вельский, A.M. Андриевский. Структура 4-фенилтио-2,7-динитрофлуоренона // Кристаллография, 1989, 34, 1020−1021.
- JI.A. Четкина, З. П. Поветьева, В. К. Вельский, Б. П. Беспалов. Строение кристаллов 2,4,5-тринитро-7-пиперидино-флуоренопа // Кристаллография, 1985, 30,910−914.
- S.A. Shevelev, I.L. Dalinger, T.I. Cherkasova. Regiospecific substitution of the 4-nitro group in 3-amino-4,6-dinitrobenzob.thiophene-2-carboxylates: unexpected activating effect of the amino group // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8539−8541.
- A.M. Старосотников, А. В. Лобач, B.B. Качала, С. А. Шевелев. Региоспецифичность нуклеофильного замещения в 4,6-динитро-1 -фенил-Н-индазоле // Изв. АН Сер. Хим., 2004, 557−560.
- А.Ф. Пожарский. Теоретические основы химии гетероциклов, М., Химия, 1985, с. 59.
- B.M. Виноградов, И.Jl. Далингер, A.M. Старосотников, С. А. Шевелев. Синтез 4,6-дшштро-3−11-бензоВДизоксазолов и их превращения под действием нуклеофилов II Изв. АН Сер. Хим., 2001, 445−450.
- А.А Корлюков, A.M. Старосотников, К. А. Лысенко, С. А. Шевелев, М. Ю. Антипин. Структурное исследование 3-(1,3-диоксолан-2-ил)-4,6-динитробепзоИизоксазола // Изв. АН Сер. Хим., 2003, 1985−1988.
- A.M. Старосотников, А. В. Лобач, Ю. А. Хомутова, С. А. Шевелев. Синтез 4,6-динитро-3-цианобензо^.изоксазола и особенности его реакций с анионными нуклеофилами // Изв. АН Сер. Хим., 2006, 523−528.
- М.А. Бастраков, A.M. Старосотников, В. В. Качала, Е. Н. Нестерова, С. А. Шевелев. Синтез 3-Я-2-арил-4,6-динитроиндолов и особенности их реакций с анионными нуклеофилами // Изв. АН Сер. Хим., 2007, 1543−1547.
- Н. Hoyer, М. Vogel. The internal hydrogen bridge as directing factor in a chemical reaction // Monatsh. Chem., 1962, 93,166−11A.
- F. Sachs, W. Everding. Ueber den symm. Trinitrobenzaldehyd // Chem. Ber., 1903, 36, 959−962.
- J.T. Sharp. Seven-membered rings with two or more heteroatoms. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A.R.- Rees, C.W., Eds.- Pergamon Press, 1984- Vol. 7, p 630.
- J. Bergman, P. Sand, U. Tilstam. A new versatile synthesis of 4-nitroindoles // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3665−3668.
- J. Bergman, P. Sand. Synthesis of indoles via ring closure of 2-aIkylnitroaniline derivatives // Tetrahedron, 1990, 46, 6085−6112.
- R.L. Atkins, R.A. Hollins, W.S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes // J. Org. Chem., 1986, 51, 3261−3266.
- H.J. Channon, G.T. Mills, R.T. Williams. Metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene (a-TNT) // Biochem. J., 1944, 38, 70−85.
- R.J. Sundberg. Pyrroles and their Benzo Derivatives: (iii) Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A.R.- Rees, C.W., Eds.- Pergamon Press, 1984- Vol. 4, p 313−376.
- Z. Bonecki, T. Urbanski. On preparation of 2,4,6-trinitrostyrene and some 2,4,6-trinitrophenylethane derivatives // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1961, 9, 463 466.
- H.A. Барба, M.C. Неделко. К синтезу 2,4,6-тринитростирола // Журнал орг. химии, 1983, 19, 2220−2221.
- S.R. Eturi, A. Bashir-Hashemi, S. Iyer. Conversion of trinitrotoluene into high value compounds// US Patent 5,969,155, 1999.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, S.A. Shcvelev. Synthesis of 4,6-dinitroindole // Org. Prep. Proc. Int., 2000, 32, 94−96.
- O.IO. Сапожников, В. В. Межнев, М. Д. Дутов, С. А. Шевелев. Присоединение нуклеофилов по двойной связи 2,4,6-тринитростирола и некоторые превращения аддуктов // Изв. АН Сер. Хим., 2005, 1022−1025.
- J.A. Murphy, Т.А. Khan, S.-Z. Zhou, D.W. Thomson, M. Mahcsh. Highly efficient reduction of unactivated aryl and alkyl iodides by a ground-state neutral organic electron donor // Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1356−1360.
- J. Bergman, T. Janosik, E. Koch, B. Pelcman. Acid-induced dimerization of 3-(lH-indol-3-yl)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2000, 2615−2621.
- L.F. Tietze, T. Grote. Synthesis of (±)-N2-(benzenesulfonyl)-CPI, the protected A-unit of the antitumor antibiotic CC-1065, by two metal-initiated cyclizations // J. Org. Chem. 1994, 59, 192−194.
- M.S. Morales-Rios, M.A. Bucio, P. Joseph-Nathan. Formal synthesis of (±)-physostigmine // Tetrahedron, 1996, 52, 5339−5348.
- T. Severin, R. Schmitz, H.-L. Temme. Anlagerung von Ketonen an Nitroaromaten // Chem. Ber., 1964, 97, 467−471.
- F. Kunzle, J. Schmutz. Dibenzb, f.-l, 4-oxazepin-ll (10H)-one und dibenz[b, e]-l, 4-oxazepin-1 l (5H)-one // Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 622−628.
- А. В. Константинова, Т. H. Герасимова, М. М. Козлова, Н. И. Петренко. 11-Замещённые полифтордибенз|Ь/.1,4]оксазепины II Химия гетероцикл. соедин., 1989, 539−542.
- X. Ouyang, N. Tamayo, A. Kiselyov. Solid support synthesis of 2-substituted dibenz6j. oxazepin-l l (10II)-ones via SnAt methodology on AMEBA resin // Tetrahedron, 1999,55,2827−2834.
- C.O. Okafor. Studies in the heterocyclic series. XII. The chemistry and applications of aza and thia analogs of phenoxazine and related compounds // Heterocycles, 1977, 1, 391−427.
- K. Nagarajan, A. Venkateswarlu, C.L. Kulkarni, A.N. Goud, R.K. Shah. Condensed heterotricycles: amino and aminoalkyldibenz6/. l, 4]oxazepin-l l (10H)-ones // Indian J. Chem., 1974, 12,236−246.
- S. Radl. Aromatic nucleophilic denitrocyclization reactions // Adv. Heterocyclic Chem. 2002, 83, 189−257.
- Г. И. Мигачев, В. А. Даниленко. Синтез гетероциклических систем на основе реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы // Химия гетероцикл. соедип., 1982, 867−886.
- P. Montagne. L’action de l’acide azotique reel sur les amides aromatiques di-ortho substituees // Rec. Trav. Chim., 1902, 21, 376−398.
- D. Brown. An improved preparation of 2,4,6-trinitrobenzoic acid // J. Soc. Chem. Ind., 1947,66,168.
- II. Clark, W. Hartman. Organic Syntheses- Wiley & Sons: New York, 1941- Collect. Vol. I, p 543.
- M.L. Castens, J.F. Kaplan. TNT into phloroglucinol // Ind. Eng. Chem., 1950, 42, 402 413.
- A.A. Asrat’ev, V.A. Marchukov, V.G. Suschev, A.V. Aleksandrov, V.V. Semenov, A.C. Buchanan III, A. A. Gakh. Chemical conversion of TNT: production of 2,4,6-trinitrobenzoic acid // ORNL Report ORNL/TM-2000/117, 2000.
- A. Kamal, K.V. Ramana, H.B. Ankati, A.V. Ramana. Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused 2, l-6.quinazolinones // Tetrahedron Lett., 2002, 43,6861−6863.
- M. Kraus. The formylation of aliphatic amines by dimethylformamide // Synthesis, 1973,361−362.
- D.W. Fry, A.J. Kraker, A. McMichael, L.A. Ambroso, J. M. Nelson, W.R. Leopold, R.W. Connors, A.J. Bridges. A specific inhibitor of the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase // Science, 1994, 265, 1093−1095.
- A.J. Bridges. Chemical inhibitors of protein kinases // Chem. Rev., 2001, 101, 25 412 572.
- Т. Hirashima, О. Manabe. Catalytic reduction of aromatic nitro compounds with hydrazine in the presence of iron (III) chloride and active carbon // Chem. Lett., 1975, 259−260.
- Y.V. Mezhnev, M. D. Dutov, O.Y. Sapozhnikov, V.V. Kachala, S. A. Shevelev. Synthesis of 5,7-dinitroquinolines from 2,4,6-trinitrotolucne // Mendeleev Commun., 2007, 17, 234−236.
- F. Terrier. Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group- VCH Publishers: New York, 1991, p 36−38.
- E. Hamel. Antimitotic natural products and their interactions with tubulin // Med. Res. Rev., 1996,16, 207−231.
- A. Jordan, J.A. Hadfield, N.J. Laurence, A.T. McGown. Tubulin as a target for anticancer drugs: Agents which interact with the mitotic spindle // Med. Res. Rev., 1998, 18,259−296.
- R. Singh, H. Kaur. Advances in synthetic approaches for the preparation of combretastatin-based anti-cancer agents // Synthesis, 2009, 2471−2491.
- G.C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A.A. Genazzani. Medicinal chemistry of combretastatin A-4: Present and future directions // J. Med. Chem., 2006, 49, 3033−3044.
- N.-H. Nam. Combretastatin A-4 analogues as antimitotic antitumor agents // Curr. Med. Chem., 2003,10, 1697−1722.
- M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, FI.M. He, C.M. Lin, E. Hamel. Synthesis and evaluation of analogues of (Z)-l-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents II J. Med. Chem., 1992, 35, 2293−2306.
- M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, A.K. Chakraborti, C.M. Lin, E. Hamel. Synthesis and evaluation of stilbene and dihydrostilbene derivatives as potentialanticancer agents that inhibit tubulin polymerization II J. Med. Chem., 1991, 34, 25 792 588.
- R. Shirai, K. Tokuda, Y. Koiso, S. Iwasaki. Synthesis and antitubulin activity of aza-combretastatins // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 699−704.
- G.R. Pettit, B. Toki, D.L. Herald, P. Verdier-Pinard, M.R. Boyd, E. Hamel, R.K. Pettit. Antineoplastic agents. 379. Synthesis of phenstatin phosphate II J. Med. Chem. 1998, 41, 1688−1695.
- S. Ducki, R. Forrest, J.A. Hadfield, A. Kendall, N.J. Lawrence, A.T. McGown, D. Rennison. Potent antimitotic and cell growth inhibitory properties of substituted chalcones // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1051−1056.
- N.J. Lawrence, A.T. McGown. The chemistry and biology of antimitotic chalcones and related enone systems // Curr. Pharm. Des., 2005, 11, 1679−1693.
- S. Sunder, N.P. Peet, R.J. Barbuch. A reinvestigation of the cyclodesulfurization of thiosemicarbazides // J. Heterocyclic Chem., 1981,18, 1601−1604.
- Y. Kim, N.-H. Nam, Y.-J. You, B.-Z. Ahn. Synthesis and cytotoxicity of 3,4-diaryl-2(5H)-furanones // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 719−722.
- В.П. Кислый, A.JI. Лайхтер, Б. И. Уграк, В. В. Семенов. Синтез а-функциональных нитросоединений нитрованием активированных карбонильных соединений в двухфазной системе // Изв. АН, Сер. хим., 1994, 76−79.
- R.N. Boid, R. Leshin. Reactions of aliphatic nilro compounds. Michael condensations with ethyl nitroacetate II J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 2675−2676.
- И.М. Ляпкало, С. Л. Иоффе, Ю. А. Стреленко, В. А. Тартаковский. Ацилирование алифатических диаминов метилнитроацетатом // Изв. АН, Сер. хим., 1996, 23 632 365.
- W. Steinkopf. Versuche zur Synthese des Nitroacetonitrils // Chem. Ber., 1904, 37, 4623−4627.
- W. Steinkopf, A. Supan. Zur Kenntnis aliphatischer Nitrokorper. VIII. Uber a-Nitropropionsaure// Chem. Ber., 1910, 43, 3239−3249.
- T. Kato, M. Sato. Studies on ketene and its derivatives. LII. Reaction of diketene with a (P)-aminonitrile II J. Pharm. Soc. Jpn., 1972, 92, 1515−1520.F. Freeman. Properties and reactions of ylidenmalononitriles // Chem. Rev., 1980, 80, 329−350.
- B.A. Astleford, G.L. Loe, J.G. Keay, E.F. Scriven. Synthesis of 1 -alkyl-1,2,4-triazoles: anew one-pot regiospecific procedure // J.Org.Chem., 1989, 54, 731−732.
- А.В. Самет, A.M. Шестопалов, В. Н. Нестеров, В. В. Семенов. Реакции илидов серы с а, р-ненасыщенными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов // Известия РАН, Сер. хим., 1998, 127−132.
- M.J. Calverley. Synthesis of МС 903, a biologically active vitamin D metabolite analogue // Tetrahedron, 1987, 43, 4609−4619.
- A.R. Katritzky, S.A. Belyakov, S.A. Henderson, P.J. Steel. Improved syntheses of 3,5-diaryl-substituted phenols // J. Org. Chem., 1997, 62, 8215−8217.
- A.R. Katritzky, W. Kuzmicrkiewicz, J.V. Greenhill. An improved method for the N-alkylation of benzotriazole and 1,2,4-triazole // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1991, 110, 369−373.
- G.M. Sheldrick. SHELXS97 and SHELXL97. Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.
- B.H. Маршалкин, Д. А. Бровко, А. В. Самет, B.B. Семенов. О взаимодействии полинитротолуолов со фталевым ангидридом // Журнал орг. химии, 2001, 37, 1312−1316.
- Т. Tanaka, М. Koyama, S. Ikegami, М. Koga. Formation of the boron chelates in the sodium borohydride reduction of the Schiff bases // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972, 45, 630−632.
- J. Sam, C. Richmond. Hydrogenation of 3-(2-nitrobenzoyl)-2-benzoxazolinone to 1-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)quinazoline-2,4-dione // J. Heterocyclic Chem., 1964, 1, 245−246.
- R. Q. Brewster, F. Strain. Iodo derivatives of diphenyl ether. I. The mono- and certain diiodo-derivatives of diphenyl ether, and of 2- and 4-carboxy diphenyl ethers //./. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 117−120.
- M.E. Derieg, L.H. Sternbach. 4,5-Dihydro-l, 4-benzoxazepin-3(2H)-ones // J. Heterocyclic Chem., 1966, 3, 237−238.
- S.A. Rocco, J.E. Barbarini, R. Rittner. Syntheses of some 4-anilinoquinazoline derivatives // Synthesis, 2004, 429−435.
- R. Johnstone, J.R. Price, A.R. Todd. Alkaloids of the australian rutaceae: Lunasia quercifolia. I. 7-Methoxy-l-methyl-2-phenyl-4-quinolone // Austr. J. Chem., 1958, 11, 562−572.
- E.C. Taylor, N.W. Kalenda. The structures of some alleged dihydroindoles // J. Org. Chem., 1953, 18, 1755−1761.
- R.K. Robins, F.W. Furcht, A.D. Grauer, J.W. Jones. Potential purine antagonists. II. Synthesis of some 7- and 5,7-substituted pyrazolo4,3-d.pyrimidines // J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2418−2422.
- CIBA Ltd. N-5-Nitro-(2)-furfurylidene.-pyrazole-carboxylic acid hydrazides and process for their manufacture // Patent GB 937 878, 1959.
- A.S.Kiselyov, M.N. Semenova, V.Y. Semenov. Hetaryl imidazoles: A novel dual inhibitors of VEGF receptors I and II // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 14 401 444.
- K. Gewald, P. Belimann. Syntese und reactionen von 4-aminoisothiazolen // Liebigs Ann. Chem., 1979, 1534−1546.
- M.N. Semenova, A.S. Kiselyov, V.V. Semenov. Sea urchin embryo as a model organism for the rapid functional screening of tubulin modulators // BioTechniques, 2006, 40, 765−774.1. Благодарности
- Прежде всего, должен с благодарностью вспомнить своего первого ученика и друга Алексея Ямскова, вместе с которым мы начинали исследования, вошедшие, в том числе, и в данную работу.
- Хочу сказать большое спасибо моему научному консультанту, заведующему Технологической лабораторией ИОХ РАН д.х.н. В. В. Семёнову, без которого была бы невозможна не только данная работа, но и вообще никакая.
- Особо должен поблагодарить заведующую аспирантурой ИОХ РАН Е. П. Каплан за настоятельные побуждения к написанию данной работы.