Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые высокоэлектрофильные иодирующие системы на основе хлористого иода и тетраиодгликолурила

Диссертация: Новые высокоэлектрофильные иодирующие системы на основе хлористого иода и тетраиодгликолурила
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертация развивает традиционное для кафедры органической химии и технологии органического синтеза научное направление в области реакций иодирования и выполнялась по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96−03−33 054а и № 00−03−32 812а), Международной Соросовской программой образования в области точных наук (ISSEP), а также в рамках… Читать ещё >

Содержание

  • 1. МЕТОДЫ ПРЯМОГО ИОДИРОВАНИЯ ДЕЗАКТИВИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Прямое иодирование ароматических соединений
      • 1. 2. 1. Иодирование по методу Тронова — Новикова
      • 1. 2. 2. Иодирование в присутствии йодной и йодноватой кислот и их солей
      • 1. 2. 3. Иодирование в присутствии перманганата калия, оксидов марганца (IV) и хрома (VI)
      • 1. 2. 4. Иодирование в присутствии надуксусной кислоты
      • 1. 2. 5. Иодирование в присутствии фенилиодозоацетата и фенил-иодозотрифторацетата
      • 1. 2. 6. Иодирование, промотируемое солями металлов переменной валентности
      • 1. 2. 7. Иодирование в присутствии хлоридов металлов переменной валентности
      • 1. 2. 8. Иодирование иодистым азотом и иодаминами
      • 1. 2. 9. Иодирование N-иодсукцинимидом и другими N-иодимидами
      • 1. 2. 10. Иодирование иодом или иодсодержащими веществами в серной кислоте и олеуме
      • 1. 2. 11. Иодирование в присутствии солей серебра
      • 1. 2. 12. Иодирование с применением элементарного фтора
      • 1. 2. 13. Иодирование с применением хлористого иода
      • 1. 2. 14. Иодирование комплексом пиридина с хлористым иодом
      • 1. 2. 15. Иодирование в присутствии низших оксидов азота как катализаторов
      • 1. 2. 16. Электрохимическое иодирование
      • 1. 2. 17. Прочие методы иодирования
  • 2. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ХЛОРИСТОГО ИОДА ДЛЯ ИОДИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 2. 1. Определение электрофильной активности хлористого иода в растворах кислот и органических растворителях
    • 2. 2. Иодирование алкилбензолов системой IC1 — H2SO
      • 2. 2. 1. Моноиодирование алкилбензолов
      • 2. 2. 2. Синтез и разложение фенилиодозодихлоридов
      • 2. 2. 3. Иодирование аминов и эфиров фенолов
    • 2. 3. Суперактивный иодирующий агент на основе IC1 и Ag2S в H2S
      • 2. 3. 1. Иодирование нитробензола реагентом «1+»
      • 2. 3. 2. Иодирование ароматических нитросоединений реагентом «1+»
      • 2. 3. 3. Иодирование ароматических соединений с другими электроноак-цепторными функциональными группами
      • 2. 3. 4. Иодирование ароматических а-дикарбонильных соединений
      • 2. 3. 5. Иодирование 3-й 4-нитропиразолов реагентом на основе хлорида иода и сульфата серебра
      • 2. 3. 6. Иодирование активированных аренов реагентом «1+»
    • 2. 4. Экспериментальная часть
  • 3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ТЕТРАИОДГЛИКОЛУРИЛА ДЛЯ ИОДИРОВАНИЯ ДЕЗАКТИВИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Иодирование дезактивированных аренов раствором тетра-иодгликолурила в 90% серной кислоте
    • 3. 2. Оценка региоселективности суперэлектрофильных иодирующих систем

Новые высокоэлектрофильные иодирующие системы на основе хлористого иода и тетраиодгликолурила (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

диссертации.

Органические иодпроизводные находят применение в медицине в качестве рентгеноконтрастных веществ, синтетических гормонов щитовидной железы, антивирусных препаратов. Кроме того, эти ценнейшие соединения используются еще и в реакциях введения в ароматическое кольцо различных функциональных групп посредством замещения атома иода, так как иод в арилиодидах обладает уникальной подвижностью по сравнению с хлором и бромом. Однако иодирование аренов по многим причинам протекает значительно труднее, чем хлорирование и бромирование. Так, описано очень мало регентов, способных эффективно иодировать сильно дезактивированные ароматические и гетероциклические соединения в мягких условиях. Почти неизвестны универсальные реагенты, которые можно использовать для иодирования как активированных, так и дезактивированных аренов. Многие из методов иодирования требуют использования окислителей, что резко ограничивает возможности их применения из-за побочного окисления субстратов.

Диссертация развивает традиционное для кафедры органической химии и технологии органического синтеза научное направление в области реакций иодирования и выполнялась по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96−03−33 054а и № 00−03−32 812а), Международной Соросовской программой образования в области точных наук (ISSEP), а также в рамках госбюджетной темы Томского политехнического университета.

Основными целями настоящей диссертации являются:

• поиск новых сред для расширения иодирующих возможностей хлорида иода;

• создание новых неокислительных иодирующих реагентов и иодирующих систем с повышенной электрофильностью- 6.

• изучение препаративных возможностей новых иодирующих систем и реагентов;

• исследование путей возникновения и структуры новых электрофильных форм иода.

Научная новизна.

Предложены новые методы иодирования дезактивированных ароматических соединений реагентами на основе хлорида иода и тетраиодгликолурила в серной кислоте. Открыты рекордные по активности новые иодирующие системы, которые в отличие от существующих методов, позволяют иодировать ароматические и гетероциклические соединения содержащие электроноакцепторные заместители даже при 0 °C за сравнительно короткое время. Некоторые иодпроизводные с дезактивирующими группами в бензольном кольце были впервые получены методом прямого иодирования.

Впервые высказано предположение и дано обоснование путей возникновения и структуры суперактивных электрофильных интермедиатов иода, возникающих в серной кислоте при взаимодействии хлорида иода и сульфата серебра или растворении тетраиодгликолурила.

Практическая значимость.

На основании результатов проведенных исследований созданы доступные иодирующие системы, позволяющие в мягких температурных условиях (0−20°С) легко вводить иод в различные дезактивированные ароматические и гетероциклические соединения, что существенно расширяет возможности лабораторного и промышленного синтеза иодированных соединений и их дальнейшего практического использования. 7.

ВЫВОДЫ.

1. На примере иодирования толуола системой IC1 — H2S04 — Н20 определена относительная селективность и активность хлорида иода в серной кислоте различной концентрации.

Показано, что электрофильную активность хлорида иода можно успешно регулировать, изменяя концентрацию кислоты.

2. Впервые системой IC1 — H2S04 — Н20 проиодированы алкилбензолы, ариламины, эфиры фенолов.

3. Взаимодействием хлорида иода и сульфата серебра в серной кислоте впервые получен реагент, обладающий суперэлектрофильными иодирующими свойствами.

4. Суперэлектрофильным реагентом на основе IC1 и Ag2S04 при О -20°С проиодированы нитротолуолы, нитробензол, галогеннитробензолы, различные ароматические карбонильные соединения. При 100−170°С реагент успешно иодирует производные бензола с двумя нитрогруппами.

5. Впервые осуществлено прямое иодирование сильнодезактивированных 4-нитропиразолов. Показано, что реагент основе IC1 и Ag2S04 в серной кислоте иодирует 4-нитропиразолы при 150−200°С, а 3-нитропиразол при комнатной температуре (~ 20°С).

6. Растворением 2,4,6,8-тетраиод-2,4,6,8-тетраазабицикло [3.3.0] октан-3,7-диона (тетраиодгликолурила) в серной кислоте генерирован новый неизвестный ранее интермедиат суперэлектрофильного иода. Полученный сернокислотный раствор легко при 0 °C иодирует ароматические соединения с дезактивирующими группами.

7. Впервые высказано предположение и дано обоснование путей возникновения и структуры новых суперактивных иодирующих реагентов, возникающих в серной кислоте при взаимодействии хлорида иода и сульфата.

120 серебра, а также растворении тетраиодгликолурила.

На основании экспериментальных результатов и спектральных данных сделан вывод об идентичности полученных интермедиатов суперэлектрофильного иода, генерированных в H2S04.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Fanta Р.Е. The Ullmann Synthesis of biaryls // Synthesis.- 1974.- № 1.- p.9−21.
  2. M., Отрощенко O.C., Садыков A.C. Реакция Ульмана // Успехи химии.- 1972. -T.41.-c.2198.
  3. A.M., Ухин Л. Ю. Ацетилиниды меди и серебра в органическом синтезе // Успехи химии.- 1968.- т.37.- с.1750−1781.
  4. Posner G.H./ Organic Reactions.- New York: John Wiley and Sons, 1975.-v.22.
  5. Е.Б., Шварцберг М.С./ Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск: Томский государственный педагогический институт, 1978.
  6. A.M., Гольдинг И. Р. Реакции органоацетиленидов меди и серебра // Успехи химии.- 1979.- т.48.- с. 1625−1683.
  7. Heck R.F. Palladium catalyzed reactions of organic halides with olefins // J. of Pure and Appl. Chem. — 1978. — v.50. — p.691.
  8. Merkushev E.B. Advances in the Synthesis of Iodoaromatic Compounds // Synthesis. 1988. — № 12. — p.923−937.
  9. А., Форд P. / Спутник химика.-М.: Мир, 1976.-е. 11−23.
  10. Реакции и методы исследования органических соединений. Книга 6. / Под ред. В. М. Родионова и др. М.: Госхимиздат. 1957. с.7−343.
  11. De la Mare P.B.D./ Electrophilic halogenation.- Cambridge Univ. Press. -1976.
  12. Taylor R. Comprehensive Chemical Kinetics // Ed. C.H. Bamford, C.F.H. Tipper, Amsterdam: Elsevier. 1972. — v. 13.
  13. Braendlin H.P., McBee E.T. Friedel-Crafts and related reactions / Ed. G.A. Olah, N.Y.: Interscience.- 1964, — v.3.- p. 1517.
  14. A.B., Махоньков Д. И., Белецкая И. П. Окислительное галогенирование ароматических соединений // Изв. СОАН СССР.Сер.хим. 1987. — вып.З. — № 9. -с. 11−24.122
  15. .В., Новиков А. Н. Иодирование бензойной кислоты и бензойного альдегида в присутствии азотно-серной нитрующей смеси // Сообщ. О научн. раб. ВХО им. Менделеева.- 1953. -вып.З. с.9−11.
  16. .В., Новиков А. Н. Иодирование бензойной кислоты и бензойного альдегида в присутствии азотно-серной нитрующей смеси // ЖОХ. 1953. — т.23.- вып.6. — с. 1022−1024.
  17. А.Н. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола, иодбензола и п-нитротолуола // ЖОХ.- 1954. т.24. — с.655−657.
  18. А.Н. О синтезе иодпроизводных дифенила // ЖОХ. 1959. -т.29. — с.58−59.
  19. .В., Новиков А. Н. Галогенирование ароматических углеводородов и их производных в присутствии нитрующей смеси // Изв. Вузов. Хим. и хим. техн. 1960 — т.5 — с.872−875.
  20. А.Н., Халимова Т. А. О синтезе иодпроизводных терфенилов //ЖВХО им. Менделеева 1962. — т.7. — с.234.
  21. В.Т., Новиков А. Н. Прямое иодирование фенантренхинона, флуоренаи его производных//ЖОрХ. 1967. — т.З. — с. 1323−1326.
  22. Е.Б., Седов A.M., Симахина Н. Д. Простой метод синтеза иодметилбензолов//ЖОрХ.- 1978. т.14. — c. l 115−1116.
  23. A.M., Новиков А. Н. Изучение реакчии прямого иодирования ароматических соединений в присутствии смеси азотной и серной кислот. I. О природе иодирующего агента и соответствии реакции уравнению Гаммета// ЖОрХ. 1971. — т.7.- вып.З. — с.517−519.
  24. Слюсарчук В.Т.// Дис. На соискание уч. ст. канд. хим. наук. -Томск: ТГУ им. В. В. Куйбышева, 1967.
  25. A.M. //Дис. На соискание уч. ст. канд. хим. наук.- Томск: ТГУ им. В. В. Куйбышева, 1970.
  26. A.M., Сергеева А. А., Новиков А. Н. Получение 4-иоднитробензола, 4,4'-иоднитродифенила и 2,7-иоднитрофлуоренона // Изв. Вузов. Хим. и хим. техн. 1970. — т. 13. — с.591−592.123
  27. А.Н. Прямое иодирование и бромирование ароматических соединеной с заместителями второго рода в присутствии азотносерной нитрующей смеси // Известия ТПИ. 1953 — т.77. — с. 188−194.
  28. А.Н. Галогенирование бензойной кислоты и моногалогенпроизводных бензола в присутствии серноазотной смеси // Известия ТПИ. 1960. — т.92. — с. 100−103.
  29. В.Т., Новиков А. Н. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Реакция иодирования // Известия ТПИ. 1969. -т.196. — с. 138−140.
  30. В.Т., Новиков А. Н. Прямое иодирование анизола, дифенилового эфира и фенилуксусной кислоты // Известия ТПИ. 1971. — т.175. — с.38−39.
  31. A.M., Кожакина Н. Т., Новиков А. Н. Прямое иодирование некоторых нитроароматических соединений // Известия ТПИ. 1977. -т.238. — с.146−147.
  32. A.M., Новиков А. Н., Музафарова Л. Д. Прямой синтез ароматических иоднитросоединений // Сб. Всес. хим. общ. -1972. вып. 17. — с.464−465.
  33. А.Н., Седов A.M., Крещик Л. Д. Прямое иодирование о-нитрозамещенных анизола, дифенила, дифенилоксида // Сб. трудов молодых ученых. Хим. и хим. технология., ТПИ. 1973. — вып.1. — с. 161.
  34. Suzuki Н., Nakamura К., Goto R. The direct iodination of polyalkylbenzenes bearing bulky groups//Bull.Chem.Soc.Jpn. 1966. — v.39. — p. 128−131.
  35. Suzuki H., Goto R. The Jacobsen reaction of polyalkylbenzenes and monoalkylpoly-halogenbenzenes // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1963. — v.36. -p.389−395.
  36. Suzuki H. Orientation of the products from the nitration of halopentamethylbenzenes // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1970. — v.43. — p.481−484.
  37. Suzuki H. Direct iodination of trimethylbenzoic acid // Bull.Chem.Soc.Jpn. -1971.-v.44. -p.2871−2873.124
  38. Suzuki H., Shinoda M. Copper (I) iodide catalyzed reaction of nonactivated aryl iodides and potassium selenocyanate. A new convenient route to aryl selenocyanate // Bull.Chem.Soc.Jpn. — 1977.- v.50. — p.321−32.
  39. Rabilloud G., Sillion B. Reaction de substitution electrophile sur le meta-terphenyle. I. Etude de la monosubstitution selective en position 4' par le brome, l’iode et le chiorure d’acetyle //Bull. Soc. chem.France. 1977. — № 34, pt.2.- p.276−280.
  40. A.H., Чайковский B.K. Синтез ацетиленовых соединений и бис-а-дикетонов на основе дииодидов аценафтена и нафталина // ЖОрХ. -1980. т.16, № 1 — с.157−160.
  41. Mattern D.L. Direct aromatic periodination // J.Org. Chem.- 1984. v.49, № 17. — p.3051−3053.
  42. Levitt L.S., Iglesias R. The periodination reaction: fast one-step synthesis of C6I6 from C6H6. // J.Org. Chem.- 1982. v.47, № 24. — p.4770.
  43. Brazdil L.C., Cutler C.J. Selective production of diiodobenzene and iodobenzene from benzene // J.Org. Chem.- 1996. v.61, № 26. — p.9621−9622.
  44. Wirth H.O., Konigstein O., Kern W. Jodierung aromatischer Verbindungen mit Jod und Jodsaure. // I.Lieb. Ann.Chem. I960.- B. 634, № 1−3. — p.84−104.
  45. K.A., Цветкова T.A. Синтез алкилированных пара-полифенил енов. II. Метальные и фенильные замещенные // ЖОрХ. -1977. т. 13. — с.2395−2398.
  46. К.А., Цветкова Т. А. Синтез алкилированных пара-полифениленов // ЖОрХ. 1974.- т. 10, — с. 1067−1070.
  47. В.К., Новиков А. Н. Синтез производных пирена // ЖОрХ -1984. т.20, вып.7, — с. 1482−1485.
  48. Т.П., Мороз А. А., Мясникова Р. Н., Шварцберг М. С. Иодирование оксиантрахинонов // ЖОрХ.- 1988 т.24, вып.2. — с.405−410.
  49. С.Ф., Белов А. И., Шварцберг М. С. Особенности иодирования пиразолов иодом и йодноватой кислотой // Изв. СО АН СССР, сер. хим. -1985. № 15, вып.5. — с.100−104.
  50. Tretyakov E.V., Vasilevsky S.F. Nitrodeiodination of Polyiodopyrazoles: a Convenient Synthesis of 4-Nitroiodopyrasoles // Mendeleev Com. 1995.-p.233.
  51. E.B., Василевский С.Ф./ Нитродезиодирование 4-иод-1-метилпиразолов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1996. — № 11.- с.2722−2725.
  52. С.Ф., Шварцберг М. С. Окислительное иодирование замещенных N-пиразолов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1980. — № 5 -с.1071−1077.
  53. Lulinski P., Skulski L. Iodination of Both Deactivated and Aktivated Arenes with Sodium Periodate or Sodium Iodate as the Oxidants // Bull.Chem.Soc.Jpn.- 2000, — v.73.-p. 951−956.
  54. B.K., Новиков А. Н. Перманганат калия удобный окислитель для пямого иодирования ароматических соединений // ЖПХ, — 1984, — № 1. с.134−137.
  55. В.К., Новиков В. Т., Новиков А. Н., Гарифуллина Ф. Ш. О влиянии п-электронодонорных добавок на прямое иодирование алкилбензолов и флуорантена // ЖОХ.- 1985.- т.55, вып.4, — с.893−895.
  56. Lulinski P., Skulski L. Oxidative Iodination of Arenes with Manganese (IV) Oxide or Potassium Permanganate as the Oxidants // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1999,-v.72.-p.l 15−120.126
  57. Lulinski P., Skulski L. The Direct Iodination of Arenes with Chromium (VI) Oxide as the Oxidant // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1997.- v.70.- p. 1665−1669.
  58. Shimizu A., Yamataka K., Isoya T. Iodination of benzene with iodine and metal salts in acidic solvents // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1985.-p.1611−1612.
  59. М.Г., Букетова И. А., Полевщиков П. Ф. Бихроматы щелочных металлов и аммония как окислители иодирования // Изв. ВУЗов, сер. химия и хим. технология. 1987 — т.30, № 8 — с.22−24.
  60. Ogata Y., Nakajima К. Iodination of aromatic compounds with a mixture of peroxyacetic acid and iodine //Tetrahedron.- 1964.- v.20, № 1- p.43−47.
  61. Ogata Y., Nakajima K. Studies on the iodination of aromatic compounds by a mixture of peroxyacetic acid and iodine // Tetrahedron- 1964.- v.20.- p.2751−2754.
  62. Ogata Y., Aoki K. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. Ш. Autocatalysis and relative rates // J.Amer.Chem.Soc.-1968.- v.90, № 22.- p.6187−6191.
  63. Ogata Y., Urasaki I. Iodination of acenaphtene and fluorene with iodine -peracetic acid // J.Chem.Soc.C.- 1970, — № 12, — p. 1689−1691.
  64. Ogata Y., Urasaki I., Ishibashi T. Reactions of biphenyl, diphenylmethane, and bibenzyl with acetyl hypoiodite // J.Chem.Soc., Perkin Trans.I.-1972.-p.180−184.
  65. Е.Б. Успехи в синтезе иодароматических соединений // Успехи химии.- 1984.- т.53, вып.4.- с.583−594.
  66. Е.Б., Симахина Н. Д. Способ получения иодароматических углеводородов или их простых эфиров. Авт. свид. СССР 639 846 (1978) — Бюл. изобр.- 1978.- № 48.- с. 81.
  67. Merkushev Е.В., Simakhina N.D., Koveshnikova G.M. A New, Convenient Iodination Method of Aromatic Compounds // Synthesis.- 1980.- p.486−487.
  68. Е.Б., Юдина Н. Д. Простой метод иодирования ароматических соединений // ЖОрХ.- 1981.- т. 17.- с.2598−2601.127
  69. Е.Б., Симахина Н. Д., Григорьев М. Г. Простой способ иодирования о- и м-карборанов.// Изв. АН СССР, сер. хим.- 1980.- № 11.-с.2649.
  70. Е.Б. Органические соединения поливалентного иода -производные иодозобензола // Успехи химии.- 1987.- т.56, в.9.- с. 1444.
  71. Henne A.L., Zimmer W.F. Positive Halogenes from trifluoroacetyl hypohalites // J. Amer. Chem. Soc.- 1951.- v.73.- p. 1362.
  72. Д., Уильсон Ч. / Синтезы органических препаратов.- М.: ИЛ, 1958, — сб.8.-с.22.
  73. Barnett J.R., Andrews L.I., Keefer R.M. Trifluoroacetyl hypohalites as aromatic halogenating agents. // J. Amer. Chem. Soc.- 1972.- v.94, № 17.-p.6129−6134.
  74. Schmeisser M., Dahmen K., Sartory P. Perfluoracyloxy Verbindungen des positiven Jods // Chem. Ber.- 1967.- B.100, № 6.- S. 1633−1637.
  75. Ю.А., Махоньков Д. И., Давыдова В. Г. и др. Иодирование иоддитрифторацетоксилирование ароматических соединений в системе h Pb(OAc)4 — CF3COOH // ЖОрХ.- 1985.- т.21, № 9.- с. 2010.
  76. Д.И., Чепраков А. В., Родкин М. А., Белецкая И. П. Галогенирование ароматических соединений галогенидами щелочных металлов, промотируемое нитратами в водных растворах трифторуксусной кислоте // ЖОрХ.- 1986.- т.22, № 3.- с. 671.
  77. McKillop A., Fowler J.S., Zelesko M.J. et.al. Thallium in organic synthesis. X. A onestep synthesis // Tetrahedron Letters. 1969, — № 29 — p.2427−2430.
  78. McKillop A., Hunt J.D., Zelesko M.J. et.al. Thallium in organic synthesis. XXII. Electrophilic aromatic thallation using thallium (Ш) trifluoracetate. A128simple synthesis of aromatic iodides // J.Am. Chem. Soc.- 1971.- v. 93, № 19. p.4841−4844.
  79. Ishikawa N., Sekiya A. The iodination of benzene with iodine in the thallium (Ш) trifluoracetate trifluoracetate acid system // Bull. Chem. Soc. Japan. -1974, — v.47, № 7 — p.1680−1682.
  80. Atanes N., Castedo L., Guitian E., Martin Taliacion de compuestos aromaticos con nitrato de talio (III). Sintesis de yoduros aromaticos //An. quim. C/Real soc. esp. quim.- 1988−84.- № 3.- p.353−354.
  81. Bachki A., Foubelo F., Yus M. Aromatic Iodination with the I2 HgX2 Combination // Tetrahedron Lett. — 1994.- v.50, № 17, p.5139−5146.
  82. Baird W.C., Surridge J.H. Halogenation with copper (II) halides. The synthesis of aryl iodides // J. C)rg.Chem.-1970.- v.35, № 10.- p.3436−3442.
  83. S., Опое A., Okano M. Aromatic Bromination and Iodination with Mixtures of Antimony (V) Chloride and Halogens// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1974. v.47, № 1.- 147−150.
  84. Sugita Т., Idei M., Ishibashi Y., Takegami Y. Aromatic iodination with aluminum and copper (II) chlorides and iodine // Chem. Lett.- 1982.- № 9.1481−1484.
  85. Vaughn Т.Н., Nieuwland J.A. Iodination in liquid ammonia //J. Am. Chem. Soc.- 1932, — V.54.-p.787−791.
  86. Datta R.L., Prasad N. Iodination of Phenols and Nitrophenols // J. Am. Chem. Soc.- 1917, — V.39.- p.441−456.
  87. Chattaway F.D., Baxter R.R. The Action of Nitrogen Iodide on Methyl Ketones//J. Chem. Soc.- 1913.-V.103.-p.1986−1988.
  88. Pierson A., Heumann K. Einwirkung von Athyldichloramin auf aromatische Amine und auf Hydrazobenzol // Chem. Ber.- 1883.- Bd. 16.- s. 1047−1050.
  89. Ф.Ф. К вопросу о галоидных соеденений азота., Одесса, 1895.
  90. Ф.Ф. Исследование галоидных соединений. 1−4 гл. // ЖРХО.-1894, — т.26.- с.435−487.129
  91. Ф.Ф. Исследование галоидных соединений. 4−6 гл. // ЖРХО.-1894,-т.26, — с.497−559.
  92. Seliwanow Th. Beitrag zur Kenntniss der gemischten Anhydride der unterchlorigen Saure und analoger Sauren I. // Chem. Ber.- 1892, — Bd. 25.-s.3617−3623.
  93. Seliwanow Th. Beitrag zur Kenntniss der gemischten Anhydride der unterchlorigen Saure und analoger Sauren II. // Chem. Ber.- 1893.- Bd. 26.-s.423−426.
  94. Seliwanow Th. Beitrag zur Kenntniss der gemischten Anhydride der unterchlorigen Saure und analoger Sauren // Chem. Ber.- 1893.- Bd. 26.-s.985−98.
  95. Dewhurst F., Shah P.K.J. The nuclear halogenation of fluorene, fluorenone, acenaphthene, and acenaphthenquinone by N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide // J. Chem. Soc.C.- 1970.- № 12- p. 1737−1740.
  96. Benson W.P., McBee E.T., Rand L. The kinetics of the reaction between polyfluoroalkyl halides and iodide ion // Org. Syn.- 1962.- v.42.- p.73.
  97. Glover S.A., Goosen A., Laue H.A.H. The role of t-butyl hypoiodite in aromatic iodination reactions with t-butyl hypochlorite iodine reagent. // J. South African Chem. Inst.- 1973, — v.26, № 3, — p.77−81.
  98. Glover S.A., Goosen A., Laue H.A.H. Reactions of N-iodoamides: aromatic iodination//J. South African Chem. Inst.- 1973.-v.26, № 3,-p. 127−131.
  99. Goosen A., Talijaard B. Reactions of N-iodoamides: the effect acid catalysis on aromaticiodination // J.S. Afr. Chem. Inst.- 1975.- v.28, № 2.- p.196−214.
  100. Goosen A., Lovelock J., Talijaard B. Reactions of N-iodoamides: a novel preparation of trifluoroacetyl hypoiodite // J.S. Afr. Chem. Inst.- 1975.- v.28, № 2.- p.235−240.
  101. Gershon H., McNeil M.W., Schulman St. G. Electrophilic halogenation of 8-quinolinol and ist copper (Ш) chelate // J. Org. Chem.- 1971.- V. 36., № 12.-p.1616−1619.
  102. Carreno M.C., Garcia Ruano J.L., Sanz G., Toledo M.A., Urbano A. Mild and regiospecific nuclear iodination of methoxybenzenes and naphthalenes with N-iodosuccinimide in acetonitrile // Tetrahedron Lett. 1996.- v.37, № 23. -p.4081−4084.
  103. Dolenc D. N-Iodosaccharin a new reagent for iodination of alkenes and aromatics // Tetrahedron Lett. — 2000.- v., №. — p.-.
  104. Arotsky J., Butler R., Darby A.C. The iodination of aromatic compounds with Iodine in 20% Oleum // Chem.Comm.- 1966, — № 18.- p.650.
  105. Arotsky J., Darby A.C., Hamilton B.A. Iodination and iodo-compounds. Part II. The kinetics of aromatic iodination by means of the tri-iodine cation // J. Chem. Soc- 1968.- № 7.- p.739−742.
  106. Arotsky J., Mishra H.C., Symons M.C.R. Unstable Intermediates. Part XIII. Iodine Cations in Solution // J. Chem. Soc.- 1961.- p. 12−18.
  107. Arotsky J., Mishra H.C., Symons M.C.R. Unstable Intermediates. Part XV. Interaction between Strong Acids and Various Compounds Containing Iodine //J. Chem. Soc.- 1962.- p.2582−2591.
  108. Arotsky J., Butler R., Darby A.C. Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some Aromatic Nitro-compounds with Iodine in 20% Oleum // J. Chem. Soc- 1970.- № 10, — p.1480−1485.
  109. Birkenbach L., Linchard M. Uber Pseudohalogene. V.: Uber das Mischhalogen Brom- oxycyan // Chem. Ber.- 1929.- Bd.62.- s.2261−2277.131
  110. Birkenbach L., Linchard M. Uber Pseudohalogene. XI.: Uber Jod-oxycyan, Dijod dioxycyan und Trijod — cyanursaure // Chem. Ber.- 1930.- Bd.63.-s.2544−2558.
  111. Birkenbach L., Goubeau J., Berninger E. Uber die Reaction von Silbersalzen einbasischer Saure mit Jod in Gegenwart von Cyclohexen. XXI. Mitteil. Zur Kenntnis der Pseudohalogene // Chem. Ber.- 1932.- Bd.65.- s.1339−1344.
  112. Carlsohn. Uber eine neue Klasse von Verbindungen des positiv einvertigen Jods, Leipzig.- 1932.
  113. М.И. О свойствах мононитрата иода // ЖОХ.- 1934.- 4. с.194−196.
  114. Derbyshire D.H., Waters W.A. A Method of Direct Iodination of Aromatic Compounds // J. Chem. Soc- 1950.- v.573.- p.3694.
  115. Barker I.R.L., Waters W.A. Examples of the Direct Iodination of Aromatic Compounds//J. Chem. Soc- 1952, — 33.-p.151−153.
  116. A.H., Григорьев М. Г. Влияние природы окислителей на прямое иодирование бензила // Изв. ВУЗов, сер. хим. и хим. техн.- 1977.- т.20, № 11, — с.1716−1717.
  117. Sy W-W., Lodge В.А., By A.W. Aromatic iodination with iodine and silver sulfate // Synth. Comm.- 1990,-v. 20, № 6.- p.877−880.
  118. Al-Lohedan H.A. A mild convenient procedure for iodination of aromatic compounds using iodine-silver salt //Oriental J. Chem.-1990.- v.6, № 4.-p.251−253.
  119. Kobayashi Y., Kumadaki I., Yoshida Ts. Iodination of aromatic compounds in the presence of silver trifluoromethanesulphonate // J.Chem. Res (S).- 1977.-№ 8.-p.215.
  120. Rozen Sh., Zamir D. A novel aromatic iodination method using F2 // J. Org. Chem.-1990.- v.55, № 11.- p.3552−3555.
  121. Chambers R.D., Skinner Ch.J., Atherton M.J., Moillet J.S. Elemental fluorine. Part 4. Use of elemental fluorine for the halogenation of aromatics// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1996, — p. 1659.132
  122. Вейганд-Хильгетаг / Методы эксперимента в органической химии. Под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия, — 1968.-c.140, 169−173.
  123. V.H., Decker H.G., Kruty М. Х- Ray contrast media. I. Iodinated acylaminobenzoic acids // J.Am.Chem.Soc.- 1952.- v. 74, № 17.-p.4365−4368.
  124. Greene W.H. Sur la preparation des derives iodes et bromes de la benzine // C.r. Acad. Sci.-1880.- 90.- 40−41.
  125. Г. Н., Авоян P.JI., Стручков Ю. Т. О строении продуктов иодирования аценафтена однохлористым иодом // ЖСХ 1963.- т.4, № 6.- с.928−930.
  126. Turner D.E., O’Malley R.F., Sardella D.J., Dennis J.S., Lucio S.B., Pushkar K. The reaction of iodine monochloride with polycycic aromatic compounds: polar and electron transfer pathways // J.Org. Chem.- 1994.- v.59, № 23.-p.7335−7340.
  127. Stenhouse J. Ueber die Einwirkung von Chlorjod auf einige organische Substanzen // Ann.Chem. und Pharm.-1865.-Bd. 134, — s.211−219.
  128. Hayashi Phase transition in the crystals of trimethylacetic acid // J.Pharm. Soc. Japan.-1951 .-v. 71.- p.213.
  129. Michael A., Norton L.M. Ueber die Einwirkung des Chlorjods auf aromatische Amine // Chem. Ber.-1878.- Bd. l 1, — s. 107−116.
  130. Hantzsch A. Zur Aromwanderung bei Diazoverbindungen // Chem. Ber.-1903, — Bd.36.- s.2069−2075.
  131. Boyle M. The Iodobenzenemonosulphonic Acids. Part I.// J.Chem.Soc.-1909.-V.95.-p.1683−1716.
  132. Kalb L., Vogel L. Untersuchungen in der Indigo Gruppe. VI.: 4,4'-Dichlor-5,7,5', 7'-tetrajod-indigo, 5,6,7,5', 6', 7'-Hexajodindigo und verwandte Verbindungen // Chem. Ber.- 1924.- Bd.57.- s.2117−2125.
  133. Nicolet B.N. The existence and reactions of positive halogen allached to carbon in aromatic compounds // J.Am.Chem.Soc.-1921.-V.43.- p.2081−2084.133
  134. Kraus R.B., Crede E. The Preparation of Halogen Derivatives of Catechol, hono-Catechol and pyrogallol methyl Ethers and Sulfonic Acids // J.Am.Chem.Soc.-1917.-V.39.- p.1431−1435.
  135. Brenans M.P. Composes iodes obtenus avec la metanitraniline // C.r.Acad. Sci.-1903.- 138.- p.1503−1505.
  136. Bradfield A.N., Orton K.J.P., Roberts I.C. Chloroamines as Halogenating Agents. Iodination by a Chloroamine and an Iodide // J. Chem. Soc.- 1928.-p.782−785.
  137. Brenans M.P. Sur un nouwean phenol diode // Bull. Soc.chim.France -1902.-27(3).- p.963−966.
  138. Brenans M.P. Composes iodes obtenus avec la metanitraniline // Bull. Soc.chim.France -1904.-31(3).- p.972−979.
  139. Robinson G.M. Experiments on the So-called Migration of Atoms and Groups. Part I. The Nitration of p-Iodoanisole and other Iodo- Phenolic Ethers // J.Chem.Soc.-1916.-V.109.- p.1078−1091.
  140. Willgerodt C., Schloss R. Uber Optho- und Meta-Jod-p-kresolmethylather und einige Derivate mit mehrwertigem Jod // Ber.Deutsch.Chem.Ges. 1911.-Bd.44.- s.1708−1711.
  141. Whaley W.L., Meadow M. The Synthesis and Resolution of (±)-Corlumine // J. Chem. Soc.- 1953. p.1067−1070.
  142. Block P., Powell G. The Iodination of Tyrosine by Iodine Monochloride // J.Am.Chem.Soc.-1943.-V.65.- p.1430−1431.
  143. Willgerodt C., Heusner K. Uber Derivate des Phenyl-p-jodphenil-jodiniumchlorids und des Jod-o-acettoluids mit mehrwertigem Jod, sowe liber die Darstellung von jodhaltigen Chloracylaminen // Chem. Ber.-1907.-Bd.40.-s.4077−4085.
  144. Fichter H., Phillipp K. Uber jodirte Phenylhydrazine // J.prakt.Chem. -1906.-Bd.74.- s.312−316.
  145. Scarborough H.A. Substitution Products of 4-Nitro- and 4-Acetamido-diphenyl Ether// J. Chem. Soc.- 1929. -p.2361−2367.134
  146. Brown J.F. Ueber Jodpyromekonsaure // Ann. Chem.Pharm.-1854.- Bd.92.-s.321−326.
  147. Kalb L., Berrer E. Untersuchungen in der Indigo Gruppe. V.: 5,7,5', 7'-Tetrajod-indigo und verwandte Verbindungen // Chem. Ber. — 1924.- Bd.57.-s.2105−2117.
  148. M.B., Цимбалист Б. И., Петров О механизме иодирования органических соединений с помощью хлорамидов и окислителей // ЖОХ.-1934.-т.4.- с.622−628.
  149. Kraus R.B., Crede Е. The Preparation of Halogen Derivatives of Catechol, hono-Catechol and pyrogallol methyl Ethers and Sulfonic Acids // J.Am.Chem.Soc.-1917.-V.39.-p.l431−1435.
  150. Cosalich D.B., Seeger D.R., Fahrenbach M.J., Collins K.H., Roth В., Hultquist M.E., Smith J.M. Analogs of Pteroylglutamic Acid. IX. Derivatives with Substituens on the Benzene Ring // J.Am.Chem.Soc.-1953.-V.75.-p.4675−4680.
  151. Cassebaum H. Die Polyjodierung von Phenolen // J.rakt. Chem.- 1961. 4, 13. -p.141−151.
  152. M.B., Цимбалист Б. И. О новом способе галогенирования органических соединений. Иодирование при помощи дихлормочевины // ЖОХ.-1933, — № 3.-с.177−182.
  153. Hunter L., Barnes R.S. Halogen Derivatives of o- and p-Azophenol // J. Chem. Soc.- 1928,-p.2051−2058.
  154. Hunter L., Barnes R.S. The Preparation of Some Halogenaminophenols. Part I. Mixed Tetrahalogen Derivatives of o-Azophenol. Part II. Halogen Derivatives of p-Hydroxyazobenzene // J. Chem. Soc.- 1928.- p.2058−2067.
  155. Л.А., Беленький Л. И. Галоидирование и роданирование 2-метилиндола // Вестник МГУ.- 1949.- т.8.- с.89−91.
  156. Ramefy A., Castellonese P., Villa. Reactiwite du systeme (IC1, CF3COOH) vis-a-vis de substrates aromatiques en milieu SO2 liquide //C.r. Acad. Sci. -1984.- ser.2., 299, № 18.- 1265−1268.135
  157. В.К., Филимонов В. Д., Кулупанова О. А., Чернова Т. Н. Использование хлористого иода для иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ 1998.- т.34, вып.7.- с.1050−1052.
  158. Muathen Н. A. Mild and efficient iodination of aromatic compounds with pyridine iodine monochloride complex (PylCl) // J. Chem. Res. Synop. -1994,-№ 11.- p.405.
  159. Radner F. Lower Nitrogen Oxide Species as Catalysts in a Convenient Procedure for the Iodination of Aromatic Compounds // J. Chem. Soc. -1988.-v.53.-p.3548−3553.
  160. Radner F. Iodine cyanide promoted iodination of aromatic compounds. A simple synthesis of 1-iodopyrene. // Acta.Chem. Scand. 1989.- v.43, № 5.-p.481−484.
  161. M.C., Передерина И. А., Филимонов В. Д., Джин Хо-Ван, Чи Ки-Ван. Исследование системы I2-NO3- в уксусной кислоте как удобного реагента иодирования аренов и карбазолов // ЖОрХ.- 1999.- т.35, № 8.-с.1218−1222.
  162. М.С., Передерина И. А., Кулманакова Ю. Ю., Филимонов В. Д., Чи Ки-Ван. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалкинов // ЖОрХ.- 1999.- т.35, № 9, — с.1296−1304.
  163. Я. А., Алешкова М. М. Селективное окислительное иодирование ароматических соединений.// ЖОрХ.- 1997.- т. ЗЗ, № 11.-с.1668−1679.
  164. Miller L.L. Anodically initiated aromatic iodination and side chain substitution reactions // Tetrahedron Letters 1968.- № 15.- p.1831−1835.
  165. Miller L.L., Watkins B.F. Scope and mechanism of aromatic iodination with electrochemically generated iodine (I) // J.Amer.Chem. Soc. 1976.- 98, № 6.-p.1515−1519.
  166. Miller L.L., Kujawa E.P., Campbell C.B. Iodination with electrolytically generated iodine (I) // J.Amer.Chem. Soc. 1970.- 92, № 9.- p.2821−2825.136
  167. Lines R., Parker V.D. Electrophilic aromatic substitution by positive iodine species. Iodination of deactivated aromatic compounds. // Acta.Chem. Scand. 1980.- B.34, № 1.- p.47−51.
  168. Barluenga J., Gonzalez J.M., Garcia-Martin M.A., Campos P.J., Asensio G. An expeditious and General Aromatic Iodination Procedure // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. p. 1016−1017.
  169. Barluenga J., Gonzalez J.M., Garcia-Martin M.A., Campos P.J. Polyiodination on benzene at room temperature a regioselective synthesis of derivatives // Tetrahedron Lett. 1993.- v.34, № 24. — p.3893−3896.
  170. O.C., Гончаров B.C., Райда B.C. Каталитическое иодирование ароматических соединений через их орто-палладированные комплексы // ЖОрХ 1996, — т.32, вып. 1.- с. 89.
  171. V.H., Krueger Р.А. // Org. Synth. Coll.- 1943, — Vol. 2, — P. 349.
  172. Habig S.H., Jang W., Kochi J.K. Cation radicals as intermediates in aromatic halogenation with iodine monochloride: solvent and salt effects on the competition between chlorination and iodination // J. Org. Chem.- 1994,-V.59.- P. 6233−6244.
  173. Cox J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic compounds / New York: Academic Press.-1970.-p. 1−636.
  174. JI.A. / Современные теоретические основы органической химии.- М.: Химия- 1978.- с.242−247.
  175. В.И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. / Дипольные моменты. Л.: Химия.- 1968.
  176. Словарь органических соединений / Под ред. И. Хейльброна. М.: ИИЛ.-1946,-Т. 1,2.
  177. Е.Б. Препаративные синтезы иодароматических соединений. Томск: ТГУ.- 1985.- 70с.
  178. Banks D.F. Organic polyvalent iodine compounds // Chem. Rev.- 1966.- V. 66, — P. 243.137
  179. Ю.В., Ангелов И. И. / Чистые химические реактивы.- М.: Госхимиздат.- 1955.- с. 158, 488−499.
  180. F. / Handbuch der Organischen Chemie.- 1922.- 5.-255.
  181. Синтезы иодистых органических соединений / Под ред. JI.M. Ягупольского, А. Н. Новикова, Е. Б. Меркушева. Томск: ТГУ.-1976.- с. 35.
  182. Е.С. Моно- и бис- а -дикетоны и полимеры на их основе // Успехи химии.- 1977.- Т.14, № 1.-с. 112−150.
  183. Hergenrother P.M. Poly (phenylquinoxales) containing ethynyl groups // Macromolecules.- 1981.- v. 14, № 4.- p.891−897.
  184. B.K., Савченко Т. И., Новиков A.H., Кронгауз Е. С., Беломина Н. М., Коршак В. В. Синтез 4,4'- ди(фенилглиоксалоил)дифенила. А.с. СССР № 1 324 243. 1987.
  185. В.В., Русланов A.JI. Фенилзамещенные полигетероарилены // Успехи химии. 1983. -Т.52. № 5. С. 812−829.
  186. Ishisu К., Prabhu U.D., Draney D., Lee B.A., Marvel C.S. New acetylene-terminated qunoxaline oligomers // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1982. v.20.,№ 10.-p. 2851−2862.
  187. A.H., Григорьев М. Г. Синтез дииодталанов // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. техн.- 1979.- т. 22., вып. 1.- с. 1716−1717.
  188. В.К., Елисеев В. Н. Новые бис- а -дикетоны на основе флуорантена // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. техн.- 1989.- т. 32., вып. 1.-с. 39−41.
  189. В.К., Новиков А. Н. Новый метод синтеза бис- а -дикетонов // ЖОрХ, — 1985.- Т.21., вып.4, — с. 909−910.
  190. P. М. Linear polyquinoxalines // J. Macromol. Sci.- 1971.- v.6, № 1, — p. 1−28.
  191. Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Verkruijsse H.D. A convenient synthesis of 4-chloro- and 4-bromocinnolines from o- aminophenylacetylenes // Synth.Commun.- 1994, — V.24., N12.- p.1733−1736.
  192. Vasilevsky S. F, Tretyakov E.V. // Lieb. Ann. Chem.- 1995.- p.775−779.138
  193. С.Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. О циклизации вицинальных ацетилиниламинопиразолов // Изв. СО АН СССР, сер. хим.- 1983.- № 13.- с.688−690.
  194. С.Ф., Белов А. И., Шварцберг М. С. Особенности иодирования пиразолов иодом и йодноватой кислотой// Изв. СО АН СССР, сер. хим.-1985.- № 15, вып.5.- с.100−104.
  195. Л., Физер М. / Реагенты для органического синтеза. М.: ИИЛ.-1946.-Т. 1,2.
  196. Huntress Е. Н, Hershberg Е.В., Geff J.S.// J.Am.Chem.Soc. 1931.-v.53.-p.2720.
  197. K., Kundel R.J. // Indian.Chem.Soc. 1952.-v.29.-p.238.
  198. А.Ю., Бакибаев А. А., Быстрицкий Е. Л. Успешный синтез 2,4,6,8- тетраиод-2,4,6,8- тетраазабицикло 3.3.0. -октан- 3,7- диона // ХГС, — 1995.-c.1695.
  199. А.Ю. // Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. -Томск: ТПУ, 1993.
  200. Неводные растворители Под ред. Ваддингтона Т. М.: Химия 1971.-376с.
  201. Bower J.G., Scott R.L. The Solubility and Absorption Spectrum of Iodine in Sulfuric Acid Solutions // J.Am.Chem.Soc.- 1953.- V.75., N14, — p.3583−3585.
  202. Buckles R.E., Mills J.F. Solutions of Halogens in Highly Acidic, Polar Solvents // J.Am.Chem.Soc.- 1953.- V.75., N3, — p.552−555.
  203. H.C. / Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1981, — с.335−336.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?