Синтез и исследование полихроморфных сопряженных аминополиенов
Диссертация
Разработан метод синтеза ранее неизвестного реагента — бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида. Широко исследована его реакционная способность по отношению к кетонам различного строения и СН-кислотам. Показано, что бис-iV, О-ацеталь диметиламинометиленмалонового альдегида является удобным синтоном для получения сопряженных соединений с несколькими хромофорами. Показано, что… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Методы синтеза сопряженных ю-аминокетонов
- Литературный обзор)
- 2. 1. Взаимодействие {3-дикетонов с аминами
- 2. 2. Взаимодействие непредельных алкоксикетонов с аминами
- 2. 2. 1. р- Енаминокетоны
- 2. 2. 2. 6-Аминодиеноны
- 2. 3. Восстановительное расщепление изоксазолов
- 2. 4. Конденсация нитрилов кислот с метилкетонами
- 2. 5. Модификация аминовинилкетонов с использованием их литиевых солей
- 2. 6. Использование ацеталей и N, О-ацеталей (аминалеацеталей) амидов и лактамов
- 2. 7. Сопряженные со-аминополиеноны
- 3. Обсуждение результатов 41 3.1. Синтез со-диметиламинополиенонов на основе сопряженных со-диметиламиноальдегидов
- 3. 1. 1. Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с 8-диметиламино-5-метилнона-3,5,7-триен-2-оном
- 3. 1. 2. ю-Диметиламинополиеноны с гетероциклическим фрагментом
- 3. 1. 2. 1. Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с производными кумарина
- 3. 1. 2. 2. Взаимодействие аминалей p-диметиламиноакролеинов с 2,6-диметил-у-пироном
- 3. 2. Синтез полихромофорных систем на базе бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида
- 3. 2. 1. Синтез бис-TV, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида
- 3. 2. 2. Взаимодействие бис-N, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с кетонами. Новый путь образования пиррольного цикла
- 3. 2. 3. Взаимодействие бис-/V, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индан-1,3-дионом
- 3. 2. 4. Взаимодействие бис-TV, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с СН-кислотами
- 3. 2. 4. 1. Взаимодействие бис-/V, О-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с малоновыми эфирами
- 3. 2. 4. 2. Сопряженные полинитрилы на основе бис-N, 0-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида
- 3. 3. Химические превращения синтезированных соединений
- 3. 3. 1. Протонирование сопряженных кетонов, содержащих /V-метилпиррольный цикл
- 3. 3. 2. Синтез алкоксиполиметиновых солей и цианиновых красителей
- 3. 3. 2. 1. Алкилирование бис (со,(о'-диметиламино-полиенил)кетонов
- 3. 3. 2. 2. Алкилирование кетонов, содержащих TV-метилпиррольный цикл
- 3. 3. 3. Катион-анионные полиметиновые красители
Список литературы
- Енамины в органическом синтезе, Сб. научн. трудов УрО АН СССР. Ред. Александров Б. Б., Свердловск, 1989.
- Greenhill J.V., Enaminones, Chem. Soc. Rev., 1977, 6, 3, 277—294.
- Фрейманис Я.Ф., Химия енаминокетонов, енаминоиминов и енаминотионов, Рига, Зинатне, 1974.
- Azzaro М., Geribaldi S., Videau D., Use of boron trifiioride ethirate in preparation of 2-amino-l-alkenyl ketones from p-diketones and low boiling amines, Synthesis, 1981, 10, 800−801.
- Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А., Синтез ЛЦ2-винилоксиалкил)-5-гидроксииндолов на основе дикарбонильных соединений и винилоксиалкиламинов, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2228−2231.
- Пашкевич К.И., Филякова В. И., Шейнкер Ю. Н., Анисимова О. С., Постовский И. Я., Кулешова Е. Ф., Конденсация аммиака и первичных аминов с несимметричными полифторированными р-дикетонами, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, 9, 2087−2091.
- Филякова В.И., Пашкевич К. И., Постовский И. Я., Конкурентное аминирование карбонильных групп в несимметричных полифторалкилсодержащих полифторированными Р-дикетонах, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1981, 10, 2346−2349.
- Филякова В.И., Ратнер В. Г., Карпенко Н. С., Пашкевич К. И., Взаимодействие фторалкилсодержащих Р-дикетонов с аминами, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 9, 2278−2284
- Cone E.J., Garner R.H., Hayes A.W., Spectral studies on cyclic enamino ketones, /. Org. Chem., 1972, 37,26, 4436—4439.
- Baraldi P.G., Simoni D., Manfredini S., Ail improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates, Synthesis, 1983, 10, 902—903.
- Texier-Boullet F., Klein В., Hamelin J., Pyrrole and pyrazole ring closure in heterogeneous media, Synthesis, 1986, 5, 409—411.
- Braibante M.E.F., Braibante H.S., Missio L., Aiidricopulo A., Synthesis and reactivity of p-ainino a, p-unsaturated ketones and esters using K-10 montmorillonite, Synthesis, 1994, 9, 898—900.
- Rechsheiner В., Texier-Boullet F., Hamelin J., Synthesis in dry media coupled with microwave irradiation: application to the preparation of enaminoketones, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 32, 5071—5074.
- Ruault P., Pilard J.-F., Touaux В., Texier-Boullet F., Hamelin J., Rapid deneration of amines by microwave irradiation of ureas dispersed on clay, Synlett, 1994, 11, 935−936.
- EfTenberger F., Maier R., Schonwalder K.-H., Ziegler Т., Die Acylierung von Eenoletheren mit reactiven Carbonsaurecliloriden, Chem. Ber., 1982, 115, 8, 2766−2782.
- Tietze L.-F., Heier H., Vofi E., Higlily efficient synthesis of alkyl 3,3-dialkoxypropanoates, alkyl 4-etoxy-2-oxo-3-butenoates and monoprotected malonaldehydes, Synthesis, 1988, 4, 274—277.
- Hojo M., Masuda R., Kokuryo Y., Shioda H., Matsuo S., Electropliilic substitutions of olefinic hydrogens. II. Acylation of vinyl ethers and Л'-vinyl amides, Chem. Lett, 1976, 5, 499−502.
- Hojo M., Masuda R., Okada E., A useM one-step synthesis of p-trihaloacetylvinyl ethers and trihaloacetylketen acetals, Synthesis, 1986, 12, 1013−1014.
- Tietze L.-F., Bergmann A., Brill G., Bruggemann K., Hartfiel U., VoB E., Synthesis and structure of enminocarbaldehydes and enamino ketones, Chem. Ber., 1989, 122, 1, 83−94.
- Tietze L.-F., Schimpf R., Wichmann J., Synthesis of 1-substituted1.2,3,4-tetrahydroisoquinolines from enamino ketones, Chem. Ber., 1992, 125,1., 2571−2576.
- Пазенок C.B., Герус И. И., Чайка E.A., Ягупольский JI.M., p-Трифторметилдикарбоцианины и 8-трифторметилмероцианины, Журн. орган, химии, 1989, 25, 2, 379—384.
- Hojo М., Masuda R., Okada Е., O—N, S—N and N—N exchange reactions at olefinic atoms: facile synthetic method for p-trifluoroacetylvinylamines, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 45, 6173—6176.
- Стаунтон Дж. в кн. Общая органическая химия, Химия, Москва, 1985, 9, 40.
- Локоть И.И., Пашкевич Ф. С., Лахвич Ф. А., Синтез 4-диалкиламино- и3.галоген-6-метил-4-метокси-2-пиронов и их 5,6-дигидропроизводных, Журн. орган, химии, 1998, 34, 9, 1407—1411.
- Сосновских В.Я., Простой синтез 4-амино-6-метил-1,1,1-трифтор(трихлор)гепта-3,5-диен-2-онов и 2,2-диметил-6-трихлорметил-2,3-дигидро-4-пиридона, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2263—2264.
- Пазенок С.В., Герус И. И., Горбунова М. Г., Чайка Е.А.,
- Трифторфцетил-1 -замещенные 1,3-бутадиены, Журн. орган, химии, 1989, 25, 7, 1560−1561.
- Hojo М., Masuda R., Okada Е., A facile and convenient synthesis route to l-amino-4,4-bis (trifluoroacetyl) — and l-amino-4- fluoroacetyl-1,3-butadienes, Synthesis, 1990, 5, 425—427.
- Akhrem A.A., Lakhvich F.A., Khripach V.A., Klebanovich I.B., Nitrile oxides in a new approach to the synthesis of glutarimide antibiotics, Tetrahedrone Lett., 1976, 44, 3983−3984.
- McGregor D.N., Corbin U., Swigov J.E., Cheney L.C., Synthesis of isoxazoles. The transformation of isoxazoles into isotiazoles, Tetrahedrone, 1969, 25, 2, 389−395.
- Auricchio A., Morrocchi S., Ricca A., Phenols compounds from isoxazoles considered as masked р-polyketones, Tetrahedrone Lett., 1974, 33, 2793—2796.
- Лахвич Ф.А., Козинец В. А., Каток Я. М., Королева Е. В., Восстановительные трансформации 9-оксо-11 -дезокси-11 -метил-13,15-изоксазолопростаноидов, Журн. орган, химии., 1998, 34, 8, 1254—1258.
- Alberola A., Gonzalez А.М., Laguna М.А., Pulido F.J., Ring cleavage of TV-alkylisoxazoKum salts by lithium dialkylcuprates: synthesis of P-enaminoketones, Synth. Commim., 1986, 16, 6, 673—680.
- De la Cal M.T., Cristobal B.I., Cuadrado P., Gonzalez A.M., Pulido F.J., Addition of organocuprates to ketoketenimines. Synthesis of p-enaminoketones, Synth. Commun., 1989, 19, 5−6, 1039−1045.
- Пашкевич К.И., Айзикович А. Я., Получение р-аминовинилкетонов с аминогруппой у углерода, связанного с фторированным заместителем, Докл. АН СССР, 1979, 224, 3, 618−620.
- Сосновских В.Я., Кострикова Т. П., Конденсация нитрилов ароматических кислот с метил-трет.-алкилкетонами, Журн. орган, химии, 1986, 22, 4, 883−884.
- Сосновских В.Я., Овсянников И. С., Конденсация нитрилов с метилкетонами как путь синтеза (р-аминовинил)кетонов, Журн. орган, химии, 1990, 26, 10, 2086−2091.
- Сосновских В.Я., Овсянников И. С., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с мезитилоксидом и арилиденацетонами, Журн. орган, химии, 1993, 29, 2, 259—264.
- Сосновских В.Я., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с 4-ациламино-4-метилпентан-2-онами, Журн. орган, химии, 1998, 34, 6, 829−831.
- Сосновских В.Я., Овсянников И. С., Конденсация трихлор- и трифторацетонитрилов с 4-гидрокси-4-метил-2-пентаноном и 2'-гидроксиацетофеноном, Журн. орган, химии, 1993, 29, 1, 89—93.
- Sosnovskikh V.Ya., Condensation of acetylnaphthols with trifluoro- and trichloro-acetonitriles. The first example of ring-chain isomerism in the aromatic p-hydroxyoxoenamine series, Mendeleev Commun., 1996, 5, 189—190.
- Сосновских В.Я., Мельников М. Ю., Кольчато-цепная изомерия в ряду Р-гидроксиоксоенаминов. Синтез 2-амино-5,5-диалкил-2-трихлорметил-4-тетрагидропиронов и 5,5-диалкил-2-трихлорметил-4-дигидропиронов, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 7, 1003—1004.
- Сосновских В.Я., Мельников М. Ю., Конденсация нитрилов полифторкарбоновых кислот с 4-гидрокси-3,3-диметил-2-бутаноном и 1-ацетил-1-гидроксиметилциклогексаноном, Журн. орган, химии, 1998, 34, 2, 303−306.
- Сосновских В.Я., Конденсация трихлорацетонитрила с диалкилацетилкарбинолами, Журн. орган, химии, 1992, 28, 6, 1307—1308.
- Сосновских В .Я., Мельников М. Ю., Ковалева И. А., Взаимодействие алифатических р-амино-р-трифторметилвинилкетонов с этилидендиамином, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 11, 2305—2308.
- Сосновских В.Я., Мельников М. Ю., Куценко В. А., Кольчато-цепная изомерия продукта конденсации 1-ацетил-1-цикл огексанола с трихлорацетонитрилом, Жури, орган, химии, 1996, 32, 9, 1140.
- Сосновских В.Я., Мельников М. Ю., Куценко В. А., Кольчато-цепная изомерия в ряду а-гидроксиенаминов. Изомерные превращения продукта конденсации 1-ацетилциклогексанола с трифторацетонитрилом, Изв. АН, Сер. хим., 1996, 7, 1866−1867.
- Chen Yu.L., Mariano P. S., Little G.M., O’Brien D., Huesmann P.L., Selectivity in P-enamino ketone anion generation and alkylation, J. Org. Chem., 1981, 46, 4643−4654.
- Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Guerra M., Pahnieri G., Selectivity in C-alkylation of dianions of acyclic p-enamino ketones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 4, 649−655.
- Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Palmieri G., Reaction of dianion p-enamino ketones with electrophiles. Part 4. Synthesis of P'- and 8-hydroxy-p-enamino ketones, Tetrahedron, 1993, 49, 12, 2521—2532.
- Bartoli G., Bosco M., Cimarelli C., Dalpozzo R., Palmieri G., C-alkylation of dianions of p-(isopropilamino)-a, p-enones, Synlett, 1991, 4, 229—230.
- Cimarelli C., Palmieri G., Cimarelli M., A direct streoselective aldol reaction: simple synthesis of enantiopure 5- hydroxy-p-enamino ketones by condensation of homohiral with aldehyldes and ketones, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 7, 2099−2112.
- Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., De Nino A., Palmieri G., Tlie reaction of dianion of p-enaminoketones with electrophyles. Part 6. Synthesis of y'- and e-nitro-p-enaminoketones., Tetrahedron, 1994, 50, 32, 9831—9836.
- Dalpozzo R., De Nino A., Iantorno E., Tagarelli A., Pahnieri G., Reactions of dianions of acyclic p-enamino ketones with electrophyles. 8. Synthesis of trialkylsilylenaminones and a'-sylylated p-diketones, Tetrahedron, 1996, 52, 27, 9179−9186.
- Dalpozzo R., De Nino A., Iantorno E., Bartoli G., Bosco M., Sambri L., A new protocol for the synthesis of a', p'-unsaturated 1,3-diketones, Tetrahedron, 1997, 53, 7, 2585−2590.
- Abdulla R.F., Brinkmeyer R.S., The chemistry of formamide acetals, Tetrahedron, 1979, 35, 14, 1675−1735.
- Граник В.Г., Жидкова A.M., Глушков Р. Г., Успехи химии ацеталей амидов кислот и лактамов, Успехи химии, 1977, 46, 4, 685—711.
- Anand N., Singh L., Chemistry of lactam acetals, Tetrahedron, 1988, 44, 19, 5975−5999.
- Граник В.Г., Ацетали амидов и лактамов в синтезе гетероциклических соединений, Химия гетероцикл. соединений, 1992, 6, 762—780.
- Meerwein Н., Borner P., Fuclis О., Hasse H.J., Schrodt Н., Sprille J., Reactionen mit Alkykationen, Chem. Ber., 1956, 89, 9, 2060—2079.
- Kantlehner W., Speh P., Orthoamide, XXI. Reactionen von Diakylamino-methoxy-acetonitrilen und Bis-dimethylamino-acetonitrile mit Alkalialkoholaten. Eine neue Synthese von Saureamidacetalen und Aminalestern, Chem. Ber., 1972, 105, 4, 1340—1344.
- Bredereck H., EfFenberger F., Beyerlin H.P., Keten-0,7V-acetal mid Keten-aminale aus Saureamid-Dimethylsylfat-Addujkten, Chem. Ber., 1964, 97, 11, 3081−3087.
- Gloede J., Haase L., Goss H., Amidacetale, Darstellung und Verwendmig, Z. Chem., 1969, 9, 6, 201−213.
- Граник В.Г., Полиевктов М., К., Глушков Р. Г., Синтез и полярографическое исследование некоторых О-алкил- и N, О-диалкилпроизводных капролактама, Журн. орган, химии, 1971, 7, 7, 1431−1436.
- Граник В.Г., Марченко Н. Б., Буданова Л. И., Кузовкин В. А., Власова Т. Ф., Анисимова О. С., Глушков Р. Г., Реакция диэтилацеталя N, А^-диметилацетамида с хлористым бензоилом, Журн. орган, химии, 1975,11, 9, 1829−1834.
- Шаназаров А.К., Соловьева Н. П., Чистяков В. В., Шейнкер Ю. Н., Граник В. Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 49. Реакция ацеталей Аг-метилпирролидона-2 и 7V-метилпиперидона-2 с енаминодикетонами, Химия гетероцикл. соединений, 1987, 11, 1477—1482.
- Шаназаров А.К., Соловьева Н. П., Чистяков В. В., Граник В. Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 63. Реакция амид ацеталей с енаминодикарбонильными соединениями, Химия гетероцикл. соединений, 1991, 2, 218−223.
- Takuechi N., Okada N., Tobinaga S., A new aromatic annelation reaction with two synthons, enaminones and 3-oxoglutarate. Studies on the p-carbonyl compounds connected with р-polyketides. VII., Chem. Pharm. Bull., 1983, 31,12, 4355−4359.
- Jameson D.L., Guise L.E., An improved, two-step synthesis of 2,2':6'2"-terpyridine, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 18, 1999—2002.
- Bell T.W., Firestone A., Torands: rigid toroidal macrocycles. Calcium sequestraition by a member of this new ligand class, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 25, 8109−8111.
- Jones W.D., Schnettler R.A., Huber E.W., A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(l#)-pyridiiiones, /. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 3, 511−518.
- Головко T.B., Соловьева Н. П., Богданова Г. А., Шейнкер Ю. Н., Граник В. Г., Ацетали лактамов и амидов кислот. 69. Синтез и свойства производных З-аминометилениндолинона-2, Химия гетероцикл. соединений, 1991, 9, 1190—1198.
- Михальчук А.Л., Гулякевич О. В., Конденсация 2-ацетил-1,3-циклоалкандионов с диалкилацеталями N, N-диaлкилфopмaмидoв — простой и удобный метод аминометилирования 2-ацетилзамещенных циклических р-дикетонов, Журн. орган, химии, 1990, 26, 8, 1804—1806.
- Михальчук A. JL, Реакция 2-пропионил-1,3-циклогексадионов с диалкилацеталями /У, ЛЧциалкилформамидов — эффективный подход к бензо!6.пиранам, Жури. общ. химии, 1991, 61, 1, 261—262.
- Михальчук A. JL, Гулякевич О. В., Енаминодикетоны. Взаимодействие 2-(1-аминоэтилиден)циклогексан-1,3-дионов с диалкилацеталями 7V, TV-диал кил формами до в, Журн. орган, химии, 1995, 31, 1, 151.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Богданов B.C., Синтез 2-диметиламино-З-замещенных 2#-пиранов и изучение их валентной изомеризации в 8-диметиламинодиеноны, Химия гетероцикл. соединений, 1988, 10, 1325−1333.
- Bredereck Н., Simchen G., Funke В., Orthoamide, XVIII. Unxsetzungen eines aminalesters mit carbonsaure- und Thiocarbonsaureamiden und -estern, Chem. Ber., 1971, 104, 9, 2709−2726.
- Шаназаров A.K., Чистяков В. В., Граник В. Г., Необычная реакция диэтилацеталя N, yV-диметилацетамида с 2-аминометилен-5,5-диметилциклогександионом-1,3. Синтез производных кумарина и карбостирила, Химия гетероцикл. соединений, 1986, 1, 127.
- Граник В.Г., Марченко Н. Б., Сочнева Е. О., Власова Т. Ф., Григорьев А. Б., Полиевктов М. К., Глушков Р. Г., Ацетали лактамов и амидов кислот.
- XVII. Реакция амид- и лактамацеталей с первичными енаминами. Синтез енамидинов пирролидинового, пиперидинового и гексагидроазепинового рядов, Химия гетероцикл. соединений, 1976, 11, 1505—1508.
- Свешников Н.Н., Стоковская Н. С., Способ получения N, N''-замещенных 1,5-диаминопентадиен-1,4-онов-3, Авт. Свид. СССР 176 922, Бюлл. изобр., 1965, 24, 26.
- Taylor Е.С., Skotnicki J.S., Improved synthesis of l, 5-bis (dimethylamino)-l, 4-pentadien-3-one, Synth. Commun., 1983, 13, 13, 1137—1138.
- Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез непредельных w-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1, 116−122.
- Слонимский Ю.Л., Радченко И. Д., Попов С. В., Толмачев А. И., Полиметиновые красители с углеводородными мостиками. Енаминокетоны в химии цианиновых красителей, Журн. орган, химии, 1983, 19, 10, 134−2142.
- Guvigny Th., Normant Н., Preparation de cetones conjugees mono et polyethyleniques, Bull. Chim. France, 1960, 3, 515—521.
- Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез триеновых о-диметиламинокарбонильных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1975, 11, 2511−2516.
- Schroth W., Fisher G.W., Ketovinyl-enamine aus Enaminen und (3-chlor-vinylketonen, Chem. Ber., 1969, 102, 2, 575−589.
- Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез эфиров 5-аминопентадиенкарбоновых кислот, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 9, 2008−2012.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Способ получения симметричных бис(6-диалкиламиноалкадиенил)кетонов, Авт. свид. 479 755, Бюлл. изобр., 1975, 29.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез, стереохимия и протонирование непредельных 5-аминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 3, 595−600.
- Красная Ж.А., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез непредельных 6-аминокетонов, включающих макроциклический фрагмент, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 6, 1373−1377.
- Стыценко Т.С., Синтез и химические превращения диеновых и полиеновых со-аминокарбонильных соединений, Дисс. канд. хим. наук, М., ИОХ РАН, 1977.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Синтез аминалей и аминалеацеталей ш-диметиламинополиеналей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 850—855.
- Красная Ж.А., Синтез и исследование а, ю-функционально замещенных диенов и полиенов, Дисс. докт. хим. наук, М., ИОХ РАН, 1989.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Ужинов Б. М., Крашаков С. А., Богданов B.C., Синтез и спектральные свойства полиеновых бис-ю,(c)'-диаминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 9, 2084—2092.
- Шведова J1.A., Татиколов А. С., Кузьмин В. А., Красная Ж. А., Беккер А. Р., Исследование явления термохромизма кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-ю, со'-диаминокетонов, Докл. АН СССР, 1984, 276, 3, 654−662.
- Шведова JI.A., Татиколов А. С., Дарманян А. П., Кузьмин В. А., Красная Ж. А., Исследование фотофизических и фотохимических свойств кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-о, ю'-диаминокетонов, Докл. АН СССР, 1984, 276, 1, 164−168.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез алкоксиполиметиновых солей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 2, 392−396.
- Фанов Ю.А., Красная Ж. А., Стыценко Т. С., Словецкий В. И., Исаев Э. И., Индикатор кислотно-основного равновесия для сред с низкой диэлектрической проницаемостью на примере хлористого метилена, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 2, 493.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Богданов B.C., Синтез аминалей и аминалеацеталей а-функционально замещенных Р-диметиламноакролеинов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1, 106—111.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Богданов B.C., Дворников А. С., Влияние заместителя в у-положении 6-диметиламинодиенонов на их способность к циклизации в функционально замещенные 2#-пираны, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 6, 1323—1335.
- Красная Ж.А., Прокофьев Е. П., Яковлев И. П., Лубуж Е. Д., Синтез диеновых 6-диметиламино-у-метил(фенил)карбонильных соединений и изучение их валентной изомеризации методами УФ- и ИК-спектроскопии, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 10, 2325—2335.
- Прокофьев Е.П., Красная Ж. А., Спектры ЯМР и 13С 1-карбонил-З-метил (фенил)-4-диметиламин-1,3-диенов и их валентных изомеров 2Я-пиранов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 10, 2284—2288.
- Красная Ж.А., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез непредельных метилзамещенных со-диметиламинокарбонильных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1, 123−129.
- Красная Ж.А., Кучеров В. Ф., Синтез и алкилирование непредельных фенилзамещенных бис-8,6'-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 5, 1064−1067.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Взаимодействие аминалей а, Р-непредельных Р-диметиламиноальдегидов с циклическими и гетероциклическими кетонами и р-дикетонами, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, 4, 821−828.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Богданов B.C., Монич Н. В., Кульчицкий М. М., Пазенок С. В., Ягупольский Л. М., Синтез красителей, содержащих атомы фтора в полиметиновой цепи, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 3, 636—645.
- Jutz Ch., Warner R.-M., Kraatz A., Ldbering H.-G., Polymetliiniumsalze aus methylenaktiven ketonen, Liebigs Ann. Chem., 1975, 5, 874—900.
- Красная Ж.А., Стыценко T.C., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф., Синтез полиеновых бис-ю, со'- и моно-ю-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 6, 1362—1373.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Ужинов Б. М., Крашаков СЛ., Богданов В.С, Синтез и спектральные свойства полиеновых бис-со, оУ-диаминокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 9, 2084—2092.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Синтез полиеновых со-диметиламинокарбонильных соединений (мероцианинов) на основе аминалей и аминалеацеталей (о-диметиламинополиеналей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 855—862.
- Arnold Z., Zemlicka J., Reactionen der Formamidinium-salze und ihrer Vinyloge mit Carbanionen, Coll. Czech. Chem. Commun., 1960, 25, 5, 1302−1307.
- Jutz Ch., Wagner R.M., Die synchrone Sechs-Electronen-Cyclisierung von Hexatrien-Systemen als neues Syntheseprinzip zur Darstellung von Aromaten und Heteroaromaten, Angew. Chem., 1972, 84, 7, 299—302.
- Сломинский Ю.Л., Радченко И. Д., Ди(аминополиенил)кетоны и их реакции, Укр. хим. ж., 1977, 43, 3, 263—270.
- Павлюченко А.И., Ковшев Е. И., Титов В. В., Синтез мезоморфных 2-алкил-5-я-цианофенилпиридинов, Химия гетероцикл. соединений, 1981, 1, 85−88.
- Nair V., Cooper C.S., Selective alkylation reactions with vinamidinium salts, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 33, 3155—3158.
- Nair V., Cooper C.S., Chemistry of 1,5-diazapentadienium (vinamidinium) salts: alkylation reactions to multifunctional dienamines and dienaminones, /. Org. Chem., 1981, 46, 23, 4759−4765.
- Nair V., Jahnke T.S., Novel intermediates for the synthesis of carbocyclic spiro compounds, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 33, 3547—3550.
- Nair V., Jahnke T.S., Carbon elongations with 1,5-diazapentadienium salts: reaction with aralkyl ketones, Synthesis, 1984, 5, 424—426.
- Татиколов A.C., Кузьмин B.A., Красная Ж. А., Смирнова Ю. В., Спектрально-флуоресцентные свойства кросс-сопряженных полиеновых кетонов, содержащих концевой iV-метилпиррольный цикл, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 7, 1293−1297.
- Arnold Z., Synthetic reactions of dimethylformamide. XII. Formylation of some carboxylic acids and their derivatives, Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, 26, 12, 3051−3057.
- Kucera J., Arnold Z., Synthetic reactions of dimethylformamide. XXIV. Preparation of p-dialdeliyde derivatives by a formylation of alkylmalonic acids, Collect. Czech. Chem. Commun., 1967, 32, 10, 3792—3793.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Татиколов A.C., Богданов B.C., Никишова Е. В., Савельев B.JL, Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с производными кумаринов, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 3, 537—543.
- Денисов J1.K., Ужинов Б. М., Гетероциклицеские соединения — активные среды лазеров, Химия гетероцикл. соединений, 1980, 6, 723—736.
- Алексеева В.И., Шалаев В. К., Лукьянец Е. А., Генерирующие красители для лазеров с перестраиваемой частотой, Химическая промышленность, 1981, 10, 595−600.
- Красовицкий Б.М., Волошин Г. М., Органические люминофоры, Химия, М., 1984, 145.
- Ужинов Б.М., Дружинин С. И., Фотохимические лазеры на основе реакций фотопереноса протона органических соединений, Успехи химии, 1998, 67, 2, 140−154.
- Юденфельд С., Флуоресцентный анализ в биологии и медицине, Мир, М., 1965, 304.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Татиколов А. С., Кузьмин В. А., Синтез и фотоника кетоцианиновых красителей — 2,6-бис(4-диметиламиноалка-1,3-диенил)-4#-пиран-4-онов и этокситридекаметиновых солей на их основе, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 7, 1340—1345.
- Aihara J., A new definition of Dewar-type resonance energies, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2750−2758.
- Cook M.J., Katritzky A.R., Landa P., Aromaticity of heterocycles, Adv. Heterocyclic Chem., 1974, 17, 255—356.
- Woods L.L., Some further reactions of 2,6-diinethyl-4-pyrone, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1440−1442.
- Шведова J1 .А., Борисевич Ю. Е., Татиколов А. С., Кузьмин В. А., Красная Ж. А., Исследование спектральных характеристик кетоцианиновых красителей: полиеновых бис-ю, о>'-диметиламинокетонов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 4, 819−824.
- Киприанов А.И., Дядюша Г. Г., Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора, Укр. хим. ж., 1969, 35, 6, 608—615.
- Киприанов А.И., Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора, Успехи химии, 1971, 40, 7, 1283−1308.
- Борисевич Ю.Е., Влияние резонансного взаимодействия на спектры поглощения красителей с двумя хромофорами, Докл. АН СССР, 1978, 241, 6, 1359−1362.
- Татиколов А.С., Джулибеков Х. С., Красная Ж. А., Гречкина Е. В., Авдеева В. И., Кузьмин В. А., Изучение спектров поглощения и ионных равновесий катион-анионных полиметиновых красителей, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1992, И, 2524—2532.
- Krasnaya Zh.A., Smirnova Yu.V., Krystal G.V., Bogdanov V.S., Aminaleacetal of dimethylaminomethylenmalonaldehyde — a novel reagent for the synthesis of substituted aminopolyenes, Mendeleev Commun., 1996, 1, 17—18.
- Z.Arnold, Note on the formylation of chloro- and bromoacetic acid, Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 6, 2125—2127.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Богданов B.C., Новый путь образования пиррольного цикла, Изв АН. Сер. хим., 1996, 3, 785—786.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Богданов B.C., Взаимодействие бис-N, 0-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с кетонами. Новый путь образования замещенных iV-метилпирролов, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 5, 654—662.
- Шведова Л.А., Татиколов А. С., Красная Ж. А., Беккер А. Р., Кузьмин ВА., Влияние растворителя и температуры на спектры ЯМР кетоцианиновых красителей и родственных соединений, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1, 61−67.
- Красная Ж.А., Гречкина Е. В., Богданов B.C., Взаимодействие аминалей непредельных сопряженных со-диметиламиноальдегидов с 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- и 1,6-дикетонами, Изв. АН, Сер. хим., 1993, 7, 1235—1241.
- Tatikolov A.S., Derevyanco N.A., Ishcenco А.А., Baraldi I., Caselli V., Momicchioli F., Ponterini G., Photoisimerization of asymmetric indobenzimidazolo cyanine dyes, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1995, 99, 5, 763−769.
- Васильева И.А., Галанин М. Д., Красная Ж. А., Никитина А. Н., Смирнова Ю. В., Чижикова З. А., Низкотемпературная флуоресценция сопряженных 6-диметиламинокетонов, Краткие сообщения по физике ФИАН, 1998, 6, 47−55.
- Васильева И.А., Галанин М. Д., Красная Ж. А., Никитина А. Н., Чижикова З. А., Флуоресцентные и конформационные превращения некоторых полиеновых соединений, Краткие сообщения по физике ФИАН, 1995, 1−2, 74−79.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Взаимодействие аминаля-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида с индандионом, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 12, 2198−2200.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Гусев Д. Г., Прокофьев Е. П., Взаимодействие аминалей сопряженных ю-диметиламиноальдегидов с индандионом, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 7, 1596—1602.
- Demchuk M.I., Ischenko А.А., Krasnaya Zh.A., Mikhailov V.P., The excited-state relaxation times of cationic-anionic polymethine dyes, Chem. Phys. Lett., 1990, 167, 170−174.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Богданов B.C., Декаприлевич М. О., Новые сопряженные полинитрилы на основе аминаль-ацеталя диметиламинометиленмалонового альдегида, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 11, 2283−2289.
- Декаприлевич М.О., Воронцова Л. Г., Чижов О. С., Кристаллическая структура трш/с-3-ацето-6-диметиламиногексадиен-3,5-она-2, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, 2050—2053.
- Декаприлевич М.О., Воронцова Л. Г., Чижов О. С., Красталлическая и электронная структура метилового эфира транс-5-диметиламино-2-карбометоксипентадиенкарбоновой кислоты, Журн. структр. химии, 1977, 18, 2, 328−335.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Взаимодействие аминаля p-диметиламиноакролеина со спиртами с СН-кислотами, Изв АН СССР, Сер. хим., 1981, 5, 1060−1063.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Авдеева В. И., Шагалова Д. Я., Новые полиметиновые красители на основе аминалей и аминалеацеталей сопряженных со-диметил ами ноальдегидов, Изв АН СССР, Сер. хим., 1989, 1, 92−98.
- Татиколов А.С., Джулибеков Х. С., Красная Ж .А., Флуоресцентные свойства катион-анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1992, 11, 2532−2539.
- Татиколов А.С., Джулибеков Х. С., Красная Ж. А., Ищенко АА., Кузьмин В. А., Фотохимия анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1993, 4, 713−718.
- Татиколов А.С., Джулибеков Х. С., Красная Ж. А., Кузьмин В. А., г<�мс-т/7а"с-Изомеризация катион-анионных полиметиновых красителей, ИзвАН, Сер. хим., 1993, 4, 719−724.
- Татиколов А.С., Шведова Л. А., Джулибеков Х. С., Красная Ж. А., Сиган А. Л., Кузьмин В. А., Фотоперенос электрона в ионных парах катион-анионных полиметиновых красителей, Изв АН, Сер. хим., 1995, 4, 878−884.
- Швехгеймер Н.М.-Г., Красная Ж. А., Стыценко Т. С., Словецкий В. И., Способ прямого определения свободных сильных кислот в товарных нефтях, Нефтехимия, 1990, 29, 4, 567—569.
- Брукер Л.Г.С., в кн. Теория фотографического процесса, Химия, Л., 1973, 210.
- Монич Н.В., Красная Ж. А., Левкоев И. И., Кучеров В. Ф., Синтез тиапента- и тиагексакарбоцианиновых красителей из алкоксизамещенных полиметиновых солей с остатками диметиламина, Химия гетероцикл. соединений, 1981, 12, 1631—1636.
- Толмачев А.И., Срибная В. П., Взаимодействие пирилиевых солей с соединениями, содержащими активные метальные или метиленовые группы. II., Журн. общ. химии, 1965, 2, 2, 316—324.
- Лифшиц Э.Б., Левкоев И. И., Актуальные вопросы химии и технологии отографических материалов, Сб. научн. трудов, М., 1986, 67—80.
- Etter М.С., Kress R.B., Bernstein J., Cash D.J., Solid-state chemistry and structures of a new class of mixed dyes cyanine-oxonol, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 23, 6921−6927.
- Сломинский Ю.Л., Попов C.B., Толмачев А. И., Катион-анионные красители производных малононитрила, Докл. АН УССР, Сер. Б., 1987, 3, 50−54.
- Красная Ж.А., Гречкина Е. В., Богданов B.C., Взаимодействие аминалей сопряженных со-диметиламиноальдегидов с циклическими 3-дикарбонильными соединениями, Изв. АН, Сер. хим., 1994, 2, 285—288.
- Демчук М. И, Михайлов В. П., Авдеева В. И., Красная ЖЛ., Прокошин П. В., Юмашев К. В., Влияние анионов на времена релаксации