Спектроскопическое исследование электронного строения и донорно-акцепторных свойств амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот
Диссертация
Перфторалкильные радикалы типа CFg проявляют оильный отрицательный (-3) эффект как по отношению к ненасыщенному, так и к насыщенному атому углерода (<3*CFg = +2.65 /127/). Фторированные алкильные группы, которые связаны о атомом углерода карбонильной, нитрильной, иминной групп уменьшают электронную плотность на атоме углерода, существенно повышая нуклеофильную реакционную споообнооть этих групп… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. СТРОЕНИЕ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ МИДОВ И ГИДРАЗИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. МЕШМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ (Литературный обзор)
- 1. 1. Конкурентные взаимодействия в полифункциональных молекулах
- 1. 2. Структурные особенности молекул амидов карбоновых кислот.. .II
- 1. 3. Донорно-акцепторные свойства амидной группы
- 1. 3. 1. Самоассоциация амидов карбоновых кислот
- 1. 3. 2. Кислотно-основные взаимодействия молекул амидов
- 1. 4. Особенности строения гидразидов карбоновых кислот. 21 1.4Л. Специфичность гидразидного фрагмента. 21 1.4.2. Внутримолекулярные взаимодействия в молекулах гидразидов
- 1. 5. Межмолекулярные взаимодействия гидразинов и гидразидов карбоновых кислот
- 1. 5. 1. Самоассоциация производных гидразина
- 1. 5. 2. Кислотно-основные свойства производных гидразина
- 2. 1. Электронные эффекты фторалкильных и пентафтор-ароматического заместителей. ^
- 2. 2. Особенности электронных спектров поглощения амидов фторкарбоновых кислот
- 2. 3. УФ спектры гидразидов фторкарбоновых кислот
- 2. 3. 1. Влияние заместителей на взаимодействие неподеленных электронных" пар атомов азота и р^-сопряжение в молекулах гидразидов фторалканкарбоновых кислот
- 2. 3. 2. Специфика влияния пентафторфенильной группы на р, So-сопряжение в молекулах гидразидов
- 2. 4. Ж спектроскопическое исследование особенностей строения амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот
- 2. 4. 1. Влияние фторалкильных заместителей на ИК спектроскопические параметры карбонильной группы в амидах
- 2. 4. 2. Замещение в гидразинном фрагменте и электронное состояние карбонильной группы в молекулах гидразидов фторалканкарбоновых кислот
- 2. 4. 3. Специфическое влияние пентафторфенильной группы на электронное строение амидов и гидразидов
- 2. 5. Самоассоциация молекул гидразидов фторкарбоновых кислот
- 2. 5. 1. Амидный тип водородной связи фторацил-N^^-диметилгидразинов
- 2. 5. 2. Необычное строение и устойчивость ассоциатов фторацил-), 1 Т (2)-ДиметилгиДРазинов
- 2. 5. 3. Водородные связи и -замещенных гидразидов фторкарбоновых кислот
- 2. 6. Межмолекулярные взаимодействия амидов и гидразидов с кислотами
- 2. 6. 1. Комплексы молекулярного типа амидов и гидразидов с кислотами
- 2. 6. 2. Протонирование амидов и гидразидов фторкарбоновых кислот
- 2. 6. 3. Относительная основность атома кислорода в амидах и гидразидах фторкарбоновых кислот
Список литературы
- Гарновский А.Г. Современное состояние проблемы конкурентной координации.- Коорд. химия, 1980, т. б, вып.12, с.1779−1803.
- Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И. П., Перепелкова Т. И. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи.- Усп. химии, 1976, т.45, № 9, с. I568−1593.
- Соколов Н.Д. Водородная связь.- ЖВХО, 1972, т.17, № 3,с.299−308.
- Paolini Ъ., Patti A., Mangano P. The hydrogen bond with car-bonyl groups: theoretical study of the correlation betweenthe X-H stretching frequency shift and the 0=0 group properties. J.Molec.Struct., 1975, v.27, N 1, p.123−127.
- Водородная связь. M.: Наука, 1981.
- Эпштейн Л.М. Водородные связи и реакционная способность органических соединений в реакциях переноса протона и нуклео-фильного замещения.- Усп. химии, 1979, т.48, вып.9, с. I600−1624.
- Лапука Л.Д. Исследование слабых межмолекулярных взаимодействий в растворах методом ЯМР и ИКС.- Дисс.канд.физ.наук.-Москва, 1975.
- Насыров Д.М., Верещагин А. Н. Полярность и поляризуемость амид-ной группы.- Изв. АН СССР, с.х., 1981, № 3, с.571−575.
- Zabicky J. The chemistry of amides.- II.Y., J. Wiley, 1970.
- The geometry of some amides obtained from ab initio calculations./ Poganasi G., Pulay P., Torok P., Bogs J.- J.Molec. Struct., 1979, v.57, p.259−270.
- ИК спектроскопическое исследование протонизации соединенийс амидогруппами./ Наджимутдинов Ш., Адылов А. А., Усманов А. Х., Турсаев А.С.- Узб.х.ж., 1979, № 2, с.22−24.
- Suzuki I., Tsuboi M., Shiraanoclii T. An int га-mo 1 e cular interaction between the Ш and phenyl groups in U-methylphenyl-acetamide.- Spectr. Acta, 1960, v.16, p.467−470.
- Попов E.M., Желтова B.H., Коган Г. А. Колебательные спектрыи силовые поля простейших амидов.- Ж.структ.хим., 1970, т. II, 1 б, с.1053−1060.
- Kitano М., Kuchitsu К. Molecular structure of Ж-methylform-amide as studied by gas electron difraction.- Bull.Chem.Soc. Japan, 1974, v.47, Ж 3, p.631−634.
- La Planche L.A., Rogers M.T. Cis and trans configurations of the peptide bond in H-monosubstituted amides by nuclear magnetic resonance.- J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, Ж 3, p.337−341.
- Remko M. Quantum chemical study of Ж-methylacetamide and N, N-dimethylacetamide as models for peptidic bond in hydrogen bond interaction with water, methanol and phenol.-Collect.Czech.Chem.Commun., 1983, v.48, p.3214−3222.
- Stewart W.E., Siddal Т.Н. Nuclear magnetic resonance studies of amides.- Chem.Rev., 1970, v.70, Ж 5, p.517−551.
- Hydrogen bonding in pure and aqueous formamide./ Pullman A., Berthad H., Giessner G., Hinton J.F., Harpool D.- J.Amer. Chem.Soc., 1978, v.100, Ж 13, p.3991−3994.
- Общая органическая химия./ Под ред. академика Кочеткова Н. К. М.: Химия, 1983.
- Электронодонорные свойства Ж, Ж-дизамещенных амидов./ Ганю-шин Л.А., Ромм И. П., 1>рьянова Е.Н., Шифрина P.P.- ЖОХ, 1980, т.50, IP 10, с.2164−2171.
- Marstokk К.Г.1., M011ender И. Microwave spectrum, conform14ation, intramolecular hydrogen bond, dipole moment- jCT Quadrupole of 2-fluoroacetamide.- J.Molec.Struct., 1974″ v.22, p.287−300.
- Huges D.O., Small R.W.H. The crystal and molecular structure of difluoroacetamide.- Acta.Cryst., 1972, В 28, p.2520−24.
- Jones R.L. Inter- and intramolecular hydrogen-bonding vibration in the peptide group.- Spectr. Acta, 1974″ v.30 A, 1. N 6, p.1329−1333.
- Krueger P.J., Smith D.W. Amino group stretching vibrationin primary acid amides.- Can.J.Chem., 1967, v.45″ p.1611−1618.
- Devies M., Thomas D.K. Energies and entropies of associationfor amides in benzene solution. Part II,-J.Phys.Chem., 1956, v.60, p.767.
- Jones R.L. The association of amides.- Spectr. Acta, 1966, v.22, p.1555.
- Изучение п-этилацетамида в растворах методом ИК спектроскопии.- Кобиларов Н., Николич А., Новакович В., Попович М.
- В сб.: Радова природ.-мат.фак.Ун-та в Новом Саду, 1978, т.8, с.225−228.
- Fraenkel G., Pranconi С. Protonation of amides.- J.Amer. Chem.Soc., 1960, v.87, N 17, p.4478−4483.
- Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии, М.: Мир, 1967.
- Liler М. Nuclear magnetic resonance spectra ofN acetamide in sulphuric and fluorosulphuric acid. The question of the cation tautomeric equilibrium.- J.Chem.Soc.Perkin II, 1972, N 2, p.816−820.
- Martin R.B. O-Protonation of amides in dilute acids.- J.Chem. Soc.Chem.Commun., 1972, N 13, p.793−794.
- Smith C.R., Jates K. Kinetic evidence for predominant oxygen protonation of amides.-Can.J.Chem., 1972, v.50,N 5, p.771−773.
- Giffrey I.G., O’Connor C.I. Spectrophotometry Determination of basicity constants. Part II. Acetanilides.- J.Chem.Soc. Perkin II, 1975, N 7, p.706−712.
- Farlow D.W., Moodil R.B. Protonation equilibra of amides and related compounds. Part III.
- Пиментел Д., Мак4Слеллан 0. Водородная связь. М.: Мир, 1964.
- Белобров В.М., Титов Е. В. Некоторые вопросы изучения систем с Н-связями методом ЙК-спектроскопии. В кн.: Проблемы физической органической химии. Киев, 1978.
- Gramstad Т. Studies of hydrogen bonding. Part VI. Hydrogen-bond association of phenol and pentachlorphenol with car-bonyl compounds and ethers.- Spectr. Acta, 1963, v.19, II 2, p.497−507.
- Егорочкин A.H., Вязанкин H.C., Скобелева C.E. Изучение относительной основности кислородсодержащих производных углерода и кремния методом ЙК-спектроскопии.- ЖОХ, 1974, т.44, вып.5, с.1062−1068.
- Gramstad Т., Sandstrom I. Thioamides and nitriles as proton acceptors in hydrogen bond formation and a discussion of solvent shifts in electronic spectra. Spectr. Acta, 1969, v.25 A, p.31−38.
- Bhat, Singh T.P., Vliayan M. Isonicotinic acid hydrazine. a reinvestigation.-Acta Cryst., 1974, В 30, p.2921−2922.
- Греков А.П., Веселов В. Я. Физическая химия гидразина. Киев.: Наукова Думка, 1979.
- Ватулев В.Н.,. Дядюша Г. Г. К расчету частот и форм валентных колебаний Ш гидразидов карбоновых кислот.- ЖПС, 1972, т.17,вып.4, с.728−730.
- Etude en spectrographie infrarouge des groupes HHHg, ШН, ЫН11Н lies a un atome de phosphore dans des phosphorhyhydr-azides cycliques et acicliques./ Mathis R., Pellizzani A.M., Bouissou Т., Revel M.- Spectr. Acta, 1981, v. 37A, H 8, p.677−687.
- Титов E.B. ЙК, ЯМР спектроскопические : исследования соединений, содержащих Ш2-фрагмент.- Дисс.докт.хим.наук, Киев, 1973.
- Marino J., Ilijima J., Murata I. The study of hydrazines by electron difraction.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1960, v. 33, p.46−48.
- Tsuboi M., Overend I. The torsional angle and conformation of hydrazines.- J.Molec.Spectr., 1974, v. 52, p.256−268.
- Jesaitis E.G. The theoretical study of hydrazine.- Theor. Chim. Acta, 1973, v.32, p.71−75.
- Van Gathedge P.A. The Gauche effect. Isolation of lone pair-lone pair interactions.- J.Amer.Chem.Soc., 1974, v. 96, p.5693−5701.
- Иоффе Б.В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия, 1979.
- Cardillo M.J., Bauer S.H. Conformation of hydrazines. -Inorg.Chem., 1969, v.8, p.2086−2092.
- Levin C.C. A qualitative molecular orbital picture of electronegativity effects on XH^ inversion barriers.- J.Amer.Chem. Soc., 1975, v.97, p.5649−5655.
- Amino wagging and inversion in hydrazines./ Hamada J., Hira-kawa A.J., Tamagake K., Tsuboi M.- J.Molec.Spectr., 1970, v.35, p.420−435.
- Vibrational spectra of substituted hydrazines. IV. Raman and far-infrared spectra and structure of tetramethylhydr-azine./ Durig I.R., Maclfamee R.W., Kright C. B, Harris W.C.-Inorg.Chem., 1973, v.12, N 4, p.804−807.
- Rademacher P. Photoelectronenspektroskopische konformatione-analyse.- Chem.Ber., 1975, Bd.108, s.1548−1556.
- Свердлова O.B. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1973.
- Зверев В.В., Пылаева Т. Н., Китаев Ю. П. Орбитальная модель электронного строения гидразонов.- Изв. АН СССР, с.х., 1982, № Ю, с.2252−2257.
- Derived from H, N-diacylhydrazines. Preffered conformation about the N-U bond./ Shiva M., Verma I., ITripenda B. Singh, Subba Rao 0.- Indian J.Chem., 1979, V.18B, p.55−58.
- Зверев В.В., Китаев Ю.П, Электронное строение простейших гидразонов и физические компоненты барьера инверсии азота. Ж.структ.х., 1974, т.15, № I, с.128−132.
- Epstein J., Cannon P.L., Michel H.O. The"chargeM effect in nucleophilic displacement reactions.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N 12, p.2937−2943.
- Supernucleophiles. I. The alpha-effect./ Klopman G., Tsuda K., bonis J.В., Davis R.B.- Tetrahedron, 1970, v.26,Ж18,p.4549−54.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.
- Греков А.П., Веселов В. Я. Строение и реакционная способность производных гидразина. ХХУ. Кинетика реакций ацилирования пара- и мета-замещенных бензгидразина этил- и фенилхлорфор-миатом в бензоле.- ЖОрХ, 1971, т.7, вып.2, с.323−326.
- Греков А.П., Веселов В. Я., Замулина Л. И. Строение и реакционная способность производных гидразина. ХХУ1. Кинетика реакций гидразидов ароматических сульфокислот с хлорформиатом в бензоле.- ЖОрХ, 1971, т.7, вып.4, с.787−791.
- Греков А.П., Веселов В. Я. Строение и реакционная способность производных гидразина. XL. ck,-Эффект в реакциях ацилирова-ния производных гидразина.- ЖОрХ, 1977, т.13, № 3, с.571−576.
- Ж-спектры амидов и гидразидов щавелевой кислоты./ Черных В. П., Макурина В. И., Безуглый П. А., Черных З.Ф.- Реакц. спо-собн.орг.соед., Тарту, 1979, т.16, вып.1/57, с.40−42.
- Waifer W., Reubke K.J. Zur structur der IT, H-dialkylhydr-azide.- Chem.Ber., 1970, v.103, N 7, s.2197−2207.
- Dewar M., Sharshal M. Ground states of (a-bonded molecules. Part XII. 1ШШ0/1 studies of inversion barriers, rotational barriers, tautomerism and hydrogen bonding.- J.Chem.Soc., A, 1971, И 1, p.25−29.
- Титов E.B., Капкан И. М. 0 протонном обмене в гидразидах карбоновых кислот.- ДАН СССР, 1969, т.184, № 6, с.1342−1345.
- Конформационная изомерия 1,2-диформил-, диацетил-, ди (три-фторацетил)гидразинов и их метальных аналогов./ Калихман И. Д., Банникова О. Б., Медведева E.H., Юшманова Т. И., Лопырев В. А, — Изв. АН СССР, с.х., 1982, № 6, с.1428−1430.
- Китайгородский А.И., Зорский П. М., Вельский В. К. Строение органического вещества. Данные структурных исследований. 1929−1970 гг. М.: Наука, 1980.
- Lumbroso Н., Barassin J. Effect inductif of mesomere dans les molecules organiques substituens. XVI. Sur la configuration des amides, des ureas et des hydrazides.- Bull.Soc. Chim. France, 1964, v.12, p.3190−3197.
- Титов E.B., Капкан Л. М., Червинский А. Ю. Протонный обмен в производных гидразина.- ТЭХ, 1972, т.8, вып.2, с.202−209.
- Hadzi D., Jan I. Ocvirk А. КН Stretching bands of some hydrazine derivatives as evidence for alone pair-bond interaction.- Spectr. Acta, 1969, V.25A, p.97−102.
- Durig J.R., Harris W.C., Wertz D.W. Infrared and raman spectra of substituent hydrazines. I. Kethylhydrazine.-J.Chem.Phys., 1969, v.51, N10, p.4457−4468.
- Свердлова О.В., Блинова О. В., Мазуренко О. В. Спектрохимия внутри- и межмолекулярных взаимодействий. Вып.1. Л.: Изд-во ЛГУ, 1975, сЛ42−161.
- Durig J.E., Buch S.F., Merker Е.Е. Vibrational spectrum of hydrazine-d^ and a raman study of hydrogen bonding in hydrazine." J.Chem.Phys., 1966, v.44, И 11, p.4238−4274.
- Durig I.E., Harris Y/.C. Infrared and raman spectra of substituted hydrazines. I. Methylhydrazine.il. Unsymmetrical dime-thylhydrazine.- J.Chem.Phys., 1969, v.50,N 3, p.1449−1461.
- Anthoni U., barsen C., Nielsen P.H. Derivatives of hydrazine. I. Preparation and infrared spectra of partially deuterated mono- and dimethylhydrazines.- Acta Chem.Scand., 1968, v.22, N 3, p.1025-Ю35.
- Влияние заместителей на ИК и ЯМР спектроскопические характеристики аминогрупп некоторых фенилгидразинов./ Титов Е. В., Капкан Л. М., Рыбаченко В. Л., Червинский А.Ю.- Укр.х.ж., 1973, т.39, № 9, с.927−929.
- Юнда Н.Г., Лагодзинская Г. В., Манелис Г. Б. Изучение самоассоциации в гидразинах методом ЯМР.- Изв. АН СССР, с.х., 1972, № 6, с.1284−1287.
- Crook.J.Е., Schug К. Proton magnetic resonance studies of the hydrogen-bonding properties of several hydrazines.- J.Amer. Chem.Soc., 1964, v.86, p.4271−4276.
- Химсдвиги и константы спин-спинового взаимодействия протонов групп H-H-N и Н-С=Н-И ./ Стопский B.C., Лебедев В. Б., Иоффе Б. В., Петров А.П.- Докл. АН СССР, 1966, т.166, № 2,с.399−402.
- Бердинский И.С. Замещенные гидразиды оксикарбоновых кислот. 1У. Ультрафиолетовые и инфракрасные спектры арилгидразидовдиарилгликолевых кислот.- ЖОХ, 1963, т.33, вып.4, с.1214−1219.
- Рыбаченко В.М., Титов Е. В. Изучение структуры гидразидной группировки методом С1Ш0/2.-Укр.х.ж., 1973, т.39, № 12, с. I285−1287.
- Prevorsek D. Spectres infrarouges des hydrazides d’acides carboxyliques.-Bull.Soc.Chim.France, 1958, N 6, p.795−801.
- Греков А.П., Веселов В. Я. Орто-эффект в реакциях замещенных бензгидразида с этилхлорформиатом в бензоле.- ЖОрХ, 1972, т.8, № 6, с.1232−1236.
- Arnold G., Schiele С. IR Spectren Substituenter Benzhydr-azide im Bereich von 4000−600 cm"1 -Zeit.fiir Naturfors, 1968, В 23- H.9, s.1192−1197.
- К вопросу о строении диацилгидразинов./ Задорожный Б. А., йценко И.К., Мнацаканова Т. Р., Швайка О.Г.- ЖОрХ, 1966, т.2, вып. З, с.432−437.
- Prasad Ж., Govil G. Study of geometrical parameters in HHe,*IT type of hydrogen bonds.- Proc. Indian Acad.Sci.(Chem.Soc.), 1980, v.83, N 3, p.253−262.
- Domiano P., Pellinghelli M.A., Tiripicchio A. Crystal and molecular structure of carbohydrazide.- Acta Cryst., 1972, В 28, Part 8, p.2495−2498.
- Jensen Ь.Н. The crystal structure of n-dodecanoic acid hydr-azide.- J.Amer.Chem.Soc., 1956, v.78, II 16, p.3993−3999.
- Jensen L.H. The crystal structure of isonicotinic acid hydr-azide.- J.Amer.Chem.Soc., 1954, v.76, Ж 18, p.4663−4666.
- Драбкина H.E. Строение и донорно-акцепторные свойства С- и Si-производных гидразина, аминогидразина и дигидразина. Автореферат кандид.дисс., Ростов-на-Дону, 1981.
- Ficher A., Happer D.A.R., Vaughan J. Dissotiation constant of substituted phenyl hydrazines.-J.Chem.Soc., 1964, H10,p.4060−62.
- Condon F.E., Reace R.T., Shapiro D. The influence of hydration on base strenth. Part V. Hydrazines and ozyamines.-J.Chem.Soc.Perkin Trans, 1974, part 2, p.1112−1121.
- Pollet R., Vander Eynde H. Application of the Taft equation to the ionisation constant of negatively substituted monoal-kylhydrazines.- Bull.Soc.Cliim.Belg., 1968, v.77, N 5−6,p.341−348.
- Deles J. Attempts at determining the of protonation in benzylhydrazines.- Rocz.Chera., 1975, v. 49, H 12, p.2107−2112.
- Титов E.B., Капкан Л. М., Рыбаченко В. И. Спектры ЯМР и кислотно-основные свойства некоторых гидразидов карбоно-вых кислот.- Реакц.способн.орг.соед., 1968, т.5, вып.3(17), с.673−680.
- Титов Е.В., Корженевская Н. Г., Рыбаченко В. И. Константы кислотности ряда гидразидов карбоновых кислот.-Укр.х.ж., 1968, т.34, № 12, с.1253−1256.
- ИЗ. Титов Е. В., Греков А. П., Рыбаченко В. И., Шевченко В. В. Изучение связи между некоторыми параметрами ИК спектров и характеристиками реакционной способности гидразидов карбоновых кислот.- ТЭХ, 1968, т.4, № 6, с.742−750.
- Количественная оценка влияния заместителей на Ш кислотность гидразидов карбоновых кислот./ Кашик Т. В., Рассоло-ва Г. В., Пономарева С. М., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Лопырев В.А.- Изв. АН СССР, с.х., 1982, № 10, с.2230−2234.
- Зубков В.А., Колегов Б. И., Бирштейн Т. М. Современное состояние квантовохимических расчетов межмолекулярного взаимодействия многоатомных молекул.- Успехи химии, 1983, т.52, вып.7, с.1057−1085.
- Kollman Р.А., Allen L.C. The theory of the hydrogen bond.-Chem.Rev., 1972, v.72, N 3, p.283−303.
- Klopman G., Andreozzi P., Hopfinger A.J. at all. On the mechanism of the Cope rearrangement. Hydrogen Bonding in the
- М1ЖЮ/3 approximation.-J .Amer. Chem.Soc., 1978, v.100,p.6266−69.
- Дыоар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1972.
- Пгольман Б. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981.
- Dewar M. J", Haselbach Е. Cround states of g?-bonded molecules. IX. The 1ШГО0 / 2 method. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92,p.590−598.
- Schuster P. IToe Engebnisse aus der Theorie aer Wasserstoff-brucken und Protonenubergange.-Zeit.Chem., 1973, H 2, s.41−55.
- Шустер П. В кн.: Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. М.: Мир, 1981.
- Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.: Мир, 1972.
- Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор, химия и применение. М. :МирД982.
- Палета 0. Структура и реакционная способность некоторых связей фторированных органических соединений.- Успехи химии, 1971, т.40, вып.5, с.855−917.
- Holmes S.A., Darrah Т., Electron distribution in trifluoro-methyl group.-J•Amer.ChenuSoc., 1975, v.97,IT 9, p.2337−2341.
- Власов B.M., Якобсон Г. Г. Количественное влияние пентафтор-фенильного кольца на реакционную способность заместителей.-Успехи химии, 1974, т.43, вып.9, с.1642−1668.
- Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. М.:Гос-химиздат, 1961.
- Sleigh J.H., Stephens R., Colin Tatlow J. Negative hypercon-jugation in organic fluorine chemistry. Myth or reality.
- J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1979, v.20, p.921−922.
- Кнунянц И.Л. 0 сопряжении связей в ряду фторолефинов.-ЖВХО им. Менделеева, 1962, т.7, с.276−282.
- Тафт Р.В. Пространственные эффекты в органической химии. М.: Мир, I960.
- Mason J., Christe К.О. Hitrogen-14 and Nitrogen-15 HMR spectroscopy of fluoronitrogen cations: tt and ≤ fluoro effects." Inorg.Chem., 1983, v.22, p.1849−1853.
- Полярографическая шкала кислотности C-H связей в органических соединениях./ Бутин К. П., Белецкая И. П., Кашин А. Н., Реутов О.А.- Докл. АН СССР, сер.хим., 1967, т.175, № 5,с.1055−1058.
- Власов В.М., Кривоусова Е. Д., Якобсон Г. Г. Ароматические фторпроизводные. XL. 0 влиянии пентафторфенильного кольца на силу С-Н кислот.- ЖОрХ, 1970, т.6, вып.4, с.758−767.
- Власов В.М., Кривоусова Е. Д., Якобсон Г. Г. Ароматические фторпроизводные. XLIII. О равновесной кислотности пента-фторсилилпроизводных метана, — ЖОрХ, 1971, т.7, вып.5,с.986−989.
- Власов В.М., Якобсон Г. Г. Ароматические фторпроизводные. ЬУ. К вопросу о влиянии пентафторфенильной группы на равновесную кислотность в пентафторфенилпроизводных метана. -ЖОрХ, 1974, т.10,вып.З, с.573−579.
- Taylor R. Measurement of electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part IV. Deactivating effect of the pentafluorophenyl group.- J.Chem.Soc., (B), 1971, IT 2, p.255−257.
- Calculation of the pK values of alcohols from d* constantsaand from the carbonyl frequencies of their esters./ Takaha-shi S., Cohen L.A., Miller H.K., Peake E.G.- J.Org.Chem., 1971, v.36, Ж 9, p.1205−1209.
- Koya K., Hagakura S. Electronic absorption spectra of hydrogen bonded amides. Theor. Chim. Acta (Berl.), 1967″ v.7, p.124 — 132.
- Pao Ч.Н. Р. Электронные спектры в химии. М.: Мир, 1964.
- Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.:Химия, 1973.
- Koya K., Hagakura S. Vacuum ultraviolet absorbtion spectra of simple amides.- Theor.Chim.Acta, 1967, v.7, И 2, p.117−123.
- Спектроскопическое исследование амидов фторзамещенных кар-боновых кислот./ Чипанина Н. Н., Сарапулова Г. И., Лопырев В. А., Васильева Л. П., Юшманова Т. И., Медведева Е. Н., Фролов Ю.Л.-ЖПС, 1978, т.29, вып.4, с.674−676.
- Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.:Мир, 1974.
- Электронные эффекты в замещенных пентафторбензолах типа CgFjJJlx^ (Н = С, Si). / Воронков М. Г., Дорохова В. В., Бродская Э. И., Барышок В. П., Вайнштейн Б.Й.- Докл. АН СССР, 1980, т.250, № 6, с.1410−1412.
- Спектральные характеристики, молекулярная структура и водородная связь в арилгидразонах бензоилхлоридов и ароматических альдегидов./ Бузыкин Б. И., Титова З. С., Черепинский-Ма-лов В.Д., Газетдинова Н. Г., Столяров А. П., Литвинов И. А.,
- Стручков Ю.Г., Китаев Ю.П.- Изв.АН СССР, с.х., 1983, № 3, с.541−549.
- Mashiraa I.I., Ikeda T. UV spectra of hydrazides." Chem.Lett., 1972, p.209−214.
- Большаков Г. Ф., Ватаго B.C., Греет Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969.
- Полосы поглощения валентных колебаний карбонильной группы и протоноакцепторная способность полифторированных кетонов и сложных эфиров./ Марек Э. М., Коленко И. П., Запевалов А. Я., Овчинников Г. Ф., Переляева Л.А.- ЖПС, 1973, т.19, вып.1,с.130−133.
- Griffin С.Е. Characteristic infrared absorbtions of monoperfluoroalkyl ketones.- Spectr. Acta, 1960, v.16, Ж 11/12,p. U64−1470.
- Rao C.H.R., Randhawa H.S., Reddy N.V.R. Carbonyl and nitril stretching frequencies and intensities in organic molecules. Spectr. Acta, 1976, v.32 A, p.685−688.
- Молекулярные взаимодействия в гидразидах фторкарбоновых кислот./ Фролов Ю. Л*, Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Юшманова Т. И., Клыба Л. В., Лопырев В. А., Воронков М.Г.-Докл. АН СССР, 1984, т.277, № 5, с.178−181.
- Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.
- Фурин Г. Г. Полифторароматические производные элементов У Аи У1А подгрупп. В кн.: Реакционная способность полифтораро-матических соединений. Новосибирск.: Наука, 1983.
- Infrared spectra an? transmission of electronic effects insubstituted phenyl IJ, IT- dim e t hy 1 с ar b ama t e s and S-phenyl N, Ж-dimethylthiocarbamates./ Perjessy A, Jones R.G., Mc-Clain S.L., Y/ilkins J.bl. J.Org.Chem., 1983, v. 48, p.1266−1271.
- Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.1. Новосибирск: Наука, 1967.
- Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.П. Новосибирск: Наука, 1976.
- Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып.14. Новосибирск: Наука, 1977.
- Molecular polarisability the conformations of some substituted pentafluorobenzenes./ Aroney M.J., Cleawer G., Pierens
- B.K., Le Fe’vre R.J.W. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 11,1976,, IT 17, p.1851−1856.
- Валентные колебания тиодиимидной группировки в ряду поли-фторароматических производных./ Коробейничева И. К., Зиба-рев А.В., Фурин Г. Г., Дозморов С.В.- Изв. АН СССР, с.х., 1981, вып.4, № 9, с.122−125."
- Об электронном строении тиодиимидной группы в ряду ароматических производных./ Зибарев А. В., Доленко Г. Н., Круподер
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского университета, 1966.
- ИК и УФ спектры и-метилгидразидов ароматических кислот./
- Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Волкова Л. И., Султангаре-ев Р.Г., Хлопенко Н. А., Лопырев В. А., Фролов Ю.Л.- Изв. АН СССР, с.х., 1982, № б, с.1405−1408.
- Blake 1,0., Rubio К. Additivity of the hydrogen bridges in several polymers of formamide.- Theor.Chim.Acta, 1975″ v.36, p.221−225.
- Mc Lachan R.D., llyguist R.A. Infrared investigation of some-substituted secondary amides in solution.- Spectr. Acta, 1964, v.20, If 12, p.1397−1407.
- Conformations and hydrogen-bonds in dimethylhydrazides of fluorocarbon acids./ bopyrev V.A., Sarapulova G.I., Medve-deva E.U., Keiko V.V., Chipanina НЛ1., Kalikhman I.D., Yush-manova Ш. 1., Prolov Yu.L., Voronkov M.G.- Venice, Italy, 1980, p.360.
- Коппель И.А., Паю А.И. Параметры общей основности растворителей.- Реакц.способн. орг. соед., 1974, т. II, с.121−138.
- Brink G., Leslie G. Studies in hydrogen-bonding: association in methylamine using an empirical potential.- J. Mo-lec.Struct., 1981, v.85, N 3−4, p.317−324.
- Водородная связь в 1-ацил-1,2-диметилгидразинах фторкарбоновых кислот./ Сарапулова Г. И., Чипанина Н. Н., Медведева Е. Н., Юшманова Т. И., Кейко В. В., Лопырев В. А., Фролов Ю. Л., Воронков М.Г.- Изв. АН СССР, с.х., 1981, № 4, с.772−775.
- Плотников В.Г., Шигорин Д. Н., Роль возбувденных орбиталей атома водорода в образовании Н-связи- Ж.физ.хим., 1967, т.41, с. 1750.
- Денисов Г. С., Шейх-Заде М.И., Эскина М. В. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих равновесий.- ЖПС, 1977, т.27, вып.6, с.1049−1054.
- Гинзбург И.М., Стребулова Г. Ю. Водородные связи амидов. IX. Ацетамид и тиоацетамид как доноры и акцепторы протона. Ж.общ.химии, 1977, т.47, вып.12, с.2784−2787.
- Saito J., Machida К. Vibrational spectra and structure of acetylurea in the cristalline state.- Spectr. Acta, v. 35 A, p.369−375.
- Clifford W.F. Intramolecular hydrogen bonding in orthosub-stituted H, IT-dimethylbenzamides.- Austr.J.Chem., 1980, v.33″ p.1285−1290.
- Krueger P.J., Mettee H.D. Spectroscopic studies of alcohols. VI. Intramolecular hydrogen bonds in ethanolamine and its0. and IT-methyl derivatives.- Can.J.Chem., 1965, v.43, IT 11, p.2970−2977.
- Kolthoff J.M., Bruckenstein S., Chartooni M.K. Acid-base equilibria in acetonitrile. Spectrophotometry and conducto-metric determination of the dissociation of various acids.-J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, p.3927−3935.
- Королев Б.А., Кашковская Е. И. Кислотность и ассоциация типа АН*••А" замещенных жирных и ароматических карбоновых кислот и некоторых неорганических кислот в нитрометане, — ЖОХ, 1979, т.49, вып.4, с.909−917.
- Быкова Л.И., Петров С. М. Дифференцирующее действие амфипро-тонных растворителей относительно производных фенола и бензойной кислоты.- Успехи химии, 1970, т.39, вып.9,с.I631−1660.
- Dorval С, Zeegers-Huyskens Th., Etude par spectrometric infrarouge de 1'interaction entre le n, N-dimethylacetamide et les phenols.- Spectr. Acta, 1973, v.29 A, p.1805−1814.
- Гинзбург И.М., Смолянский А. Л. Механизм взаимодействия сильных карбоновых кислот с молекулами, содержащими пептидные связи.- Докл. АН СССР, 1979, т.248, № i, с.138−142.
- Накамото К. ИК спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966.
- Coetzee J.F., Koltoff 1.Ы. Polarography in acetonitrile. III. Brjrfnsted acids. J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, p.6110.
- Егорочкин A.H., Скобелева C.E. ИК спектроскопия водородной связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий.-Успехи химии, 1979, т.48, вып.12, с.2216−2239.
- Спектроскопическое исследование германийсодержащих амидов./ Чипанина Н. Н., Сарапулова Г. И., Браво-Животовский Д.А., Пи-гарев С.Д., Вязанкина О. А., Фролов Ю. Л., Вязанкин Н.С.-Изв.АН СССР, с.х., 1984, № 2, с.349−352.
- Debies Т.P., Rabulais J.?/. Photoelectron spectra of substituted benzenes. III. Bonding with group V substituents. -Inorg.Chem., 1974, v.13, IT 12, p.308−312.
- Cook D. The donor charateristics of the carbonyl group.-J .Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, IT 1, p.49−55.
- Спектроскопическое исследование строения гидразидов и амидов фторсодержащих карбоновых кислот./ Сарапулова Г. И., Чи-панина Н.Н., Юшманова Т. И., Волкова Л. И., Лопырев В. А., Фролов Ю.Л.- Юбилейная конференция по химии фтора. Тез.докл. Пермь, 1984, с. 87.
- Особенности взаимодействия фосфора с ароматическим ядроми их обсуждение в связи с проблемой сопряжения./ ЭппггейнЛ.М. Ашкинадзе Л. Д., Горелик С. О., Гамбарян Н. П., Бочвар Д. А., Ка-зицына Л.А.- Изв. АН СССР, с.х., 1974, № I, с.65−72.
- Ацилирование метилгидразина производными фторкарбоновых кислот.- Медведева Е. Н., Макеров П. В., Калихман И. Д., Юшманова Т. И., Лопырев В.А.- Изв. АН СССР, с.х., 1979, № 5, с. 1163.
- Condon F.E. Some aspects of the selective acetylation of methylhydrazine. 1-Acetyl-1-methyl- and 1-acetyl-2-methyl-hydrazine.- J.Org.Chem., 1972, v.37, p.3608.
- Вайсбергер A., Лроскауэр Э., Ридцик Д., Тупс Э. Органические растворители.- М.: Ин.лит., 1978.
- Иогансен А.В. Методы измерения интегральных интенсивностей инфракрасных полос двухлучевыми спектрофотометрами.- Опт. и спектр., 1964, т.16, № 5, с.813−820.
- Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцеп-торная связь,— М.: Химия, 1973.