Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез биологически активных ферроценилалкилазолов

Диссертация: Синтез биологически активных ферроценилалкилазолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Создание лекарственных средств с высокой противоопухолевой активностью и с малым повреждающим действием на здоровые ткани организма по-прежнему, как и при зарождении химиотерапии опухолевых заболеваний (в начале сороковых годов XX века), является очень важной и актуальной проблемой. Общепринятой считается концепция цитотоксического действия противоопухолевых препаратов. Применяемые в настоящее… Читать ещё >

Содержание

  • Перечень использованных обозначений
  • ГЛАВА 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Синтез ферроценовых соединений с азотсодержащими 15 гетероциклическими заместителями. Реакции а-ферроценилалкилирования
      • 1. 2. 1. Введение
      • 1. 2. 2. а-Ферроценилалкилирование солями ферроце- 16 нил (алкил)аммония и другими ониевыми соединениями
      • 1. 2. 3. Реакции нуклеофильных соединений с а-гало- 18 ген (алкил)ферроценами
      • 1. 2. 4. а-(Гидрокси)алкилферроцены в реакциях а-ферро- 19 ценилалкилирования
        • 1. 2. 4. 1. Реакции в гомогенных системах
        • 1. 2. 4. 2. Реакции в межфазных условиях
      • 1. 2. 5. Устойчивость а-ферроценилкарбокатионов
      • 1. 2. 6. Оптически активные соединения ряда ферроцена с 27 центральной хиральностью
        • 1. 2. 6. 1. Энантиоселективное восстановление а- 28 ферроценилкетонов до спиртов
      • 1. 2. 7. Механизм реакций а-ферроценилалкилирования

Синтез биологически активных ферроценилалкилазолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Выбор оптимального соотношения между эффективностью и токсичностью противоопухолевых препаратов является одной из центральных проблем современной химиотерапии рака, поскольку большинство используемых в настоящее время противоопухолевых средств являются высокотоксичными веществами и их длительное применение часто приводит к тяжелым осложнениям. Поэтому поиск новых малотоксичных соединений, обладающих противоопухолевым эффектом, остается актуальной задачей.

В середине семидесятых годов группой российских ученых (В.Н. Бабин, A.B. Дубинин, П. М. Раевский, А. Ф. Свиридов, A.JI. Шерман, 1979 г.)1 была предложена модель химического канцерогенеза, которая предсказывала возможность создания эффективных и малотоксичных противоопухолевых препаратов на основе гетероциклических производных ферроцена. Действительно в начале восьмидесятых годов появились работы (П. Кёпф-Майер, Г. Кёпф и.

9 3.

Е. Нойзе, 1984 г.),' в которых был установлен противоопухолевый эффект некоторых солей феррициния. Вместе с тем биологическое действие ферроце-нил (алкил)азолов, содержащих физиологически активные фрагменты — ферроцен (препарат ферроцерон используется для лечения анемии) и азотсодержащие гетероциклы (входят в состав различных лекарственных препаратов), оставалось неизвестным. Это было связано с отсутствием удобных препаративных методов ферроценилалкилирования азолов, поскольку в традиционных условиях проведения этой реакции в ледяной или разбавленной уксусной кислоте при высоких температурах наряду с образованием карбениевых ионов происходит также про-тонирование нуклеофилов и окисление как исходных, так и конечных ферроце-новых продуктов до феррициниевых солей, что резко ограничивает набор субстратов, снижает выходы целевых продуктов и осложняет их очистку. Это потребовало разработки новых препаративных вариантов этой реакции.

Исследования биологической активности ферроценовых соединений, начавшиеся сразу после открытия ферроцена, как правило, ограничивались констатацией факта и не затрагивали химических аспектов их физиологического действия, что затрудняло целенаправленный поиск новых соединений, а также понимание причин проявления такой активности.

Таким образом разработка новых препаративных методов синтеза неизвестных ранее ферроценовых соединений, исследование их строения, реакционной способности и биологической активности, является актуальной задачей современной металлоорганической химии.

Цель работы. Разработка препаративных методов синтеза азотсодержащих ферроценовых соединений, исследование их строения, физико-химических свойств и биологической активности, выявление некоторых аспектов молекулярного механизма их противоопухолевого действия.

Научная новизна. Предложен новый вариант реакции ферроценилалки-лирования в двухфазной водно-органической системе, с помощью которого осуществлен синтез более 70 ферроценил (алкил)азолов, бис-(ферроценил-алкил)азолиевых солей и других производных ферроцена. В экспериментах на животных обнаружена противоопухолевая активность при низкой токсичности некоторых из этих соединений. Установлена способность ферроце-нил (алкил)азолов ингибировать синтез ДНК и влиять на окислительно-восстановительные процессы, происходящие в клетках злокачественных опухолей. Обсуждены некоторые аспекты молекулярного механизма противоопухолевого действия ферроценил (алкил)азолов.

Практическая ценность. Разработан простой препаративный метод синтеза производных ферроцена с азотистыми гетероциклами. Найдены оптимальные условия препаративного разделения рацемических смесей ферроцени-лалкилазолов. Предложены подходы к синтезу оптически чистых ферроце-нил (алкил)азолов. Показана принципиальная возможность создания на основе ферроценил (алкил)азолов эффективных низкотоксичных противоопухолевых препаратов.

Апробация работы. Отдельные части работы были представлены и обсуждены на конференциях-конкурсах научных работ ИНЭОС РАН (1992, 1996, 1998, 1999 г. г.), Московском коллоквиуме по металлоорганической химии, Москва, 1984 г.- VI Европейской конференции по металлоорганической химии, Рига, 1985 г.- VI Международной конференции по органическому синтезу, 1ЦРАС, Москва, 1986 г.- IV Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений, Новосибирск, 1987 г.- IV и V Всесоюзных конференциях по металлоорганической химии, Казань, 1988 г., Рига, 1991 г.;

V Симпозиуме IUP АС по металлоорганической химии, OMCOS-V, Флоренция, 1989 г.- VI и VII Всероссийских конференциях по металлоорганической химии, Нижний Новгород, 1995 г., Москва, 1999 г.- II Разуваевских чтениях, Нижний Новгород, 1995 г.- Российско-Корейском семинаре по химическим технологиям «Химия: сегодня и завтра», Москва, 1996 г.- Всероссийском симпозиуме по молекулярной жидкостной хроматографии, Москва, 1996 г.- Всероссийской конференции по современным проблемам и новым достижениям металлоорганической химии, Нижний Новгород, 1997 г.- Первой и второй региональных научных конференциях по органической химии, Липецк, 1997, 2000 гг.- 10 Международном симпозиуме по хиральному разделению, Вена, 1998 г.- IV Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство», Москва, 1998 г.- Международном научном форуме «Онкология на рубеже XXI века. Возможности и перспективы», Москва, 1999 г.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 39 работ в отечественных и международных изданиях, в том числе, две обзорные статьи, 3 патента Российской Федерации и 2 авторских свидетельства.

Данное исследование выполнено в Институте элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова Российской Академии Наук (ИНЭОС РАН) в лаборатории механизмов химических реакций (заведующий лабораторией доктор химических наук, профессор Ю.С. Некрасов) в соответствии с координационными планами РАН по направлению 2.12 «Химия элементоорганических соединений» и обобщает цикл работ, выполненных автором в период 19 842 001 г. г. Личный вклад автора состоит в постановке конкретных исследовательских задачразработке методологии исследованиявыполнении химического экспериментаучастии в проведении биологических испытанийинтерпретации данных, полученных с использованием современных физико-химических методовобобщении и анализе литературных данных.

К началу наших работ (1984 г.) практически отсутствовали эффективные и простые синтетические подходы к препаративному получению ферроценовых соединений с азотсодержащими заместителями. Вместе с тем, принимая во внимание биологические свойства многих азотистых гетероциклических соединений (например, имидазола или нуклеиновых оснований) и их химическую природу, можно было ожидать, что в роли заместителей именно такие соединения привнесут в ферроценовую систему новые краски. А ферроцен, в свою очередь, обогатит интересными свойствами гетероциклы.

Исследования биологического действия ферроценовых соединений, начавшиеся сразу после открытия ферроцена, привели к обнаружению металло-комплексов, обладающих разнообразной активностью: антианемической, антибактериальной, противовируснойсинтезированы соединения, проявляющие противовоспалительное и анальгетическое действие. В конце 1970;х — начале 1980;х годов появились теоретические, а вскоре экспериментальные работы, свидетельствующие о противоопухолевых эффектах производных ферроцена. Естественно, что эти первые исследования, как правило, ограничивались констатацией факта и не затрагивали химических аспектов биологического действия, что затрудняло как целенаправленный поиск новых активных соединений среди металлоорганических комплексов, так и понимание причин проявления такой активности. В некоторой степени восполнили этот пробел работы немецких исследователей, 2″ 4 где впервые были обнаружены противоопухолевые свойства (антипролиферативная активность) ферроценовых соединений на примере солей феррициния. Пятью годами ранее группой российских ученых была теоретически предсказана возможность проявления такой активности как солями феррициния, так и нейтральными производными ферроцена с разнообразными функциональными заместителями.1.

Таким образом разработка новых препаративных подходов к синтезу неизвестных ранее ферроценовых соединений, исследование особенностей их строения и химического поведения, стереохимических особенностей, биологической активности, несомненно, актуально для металлоорганической химии.

Данное исследование является продолжением и развитием традиционных для ИНЭОС’а работ по изучению строения, реакционной способности и разработке методов синтеза металлоорганических соединений переходных металлов. В целом оно направлено на развитие химии л-комплексов переходных металлов и осуществлялось на стыке нескольких фундаментальных направлений химии и биологии: химии и стереохимии металлоорганических соединений на основе ферроцена, синтеза и исследования металлоорганических соединений с биомолекулами, изучения химических аспектов биологической активности и собственно биологические исследования. Оно посвящено разработке методов синтеза ферроценил (алкил)азолов — металлоорганических соединений, в молекулах которых наряду с ферроценовым присутствует гетероциклический фрагмент и выявлению биологических свойств этих соединений, исследованию синтетических подходов к получению оптически активных ферроценовых соединений и изучению физико-химических свойств синтезированных соединений и включает пять основных блоков.

1. Исследование основных закономерностей взаимодействия ряда ферроцени-лалкилирующих агентов с азолами и нуклеиновыми основаниями в различных условиях. Разработка нового препаративного варианта реакции а-ферроценилалкилирования в межфазных условиях при кислотном катализе применительно к азолам.

2. Изучение синтетических подходов к получению энантиомерно обогащенных ферроценил (алкил)азолов. Разработка методик аналитического и препаративного разделения рацемических смесей ферроценилалкилазолов на энантио-меры с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии.

3. Синтез ферроценил (алкил)азолов, бис (ферроценилалкил)азолиевых солей и других ферроценсодержащих 1Ч-гетероциклов, изучение их состава и строения методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИКи 'Н ЯМР-спектроскопии, высокоэффективной жидкостной хроматографии.

4. Экспериментальное исследование на клеточных культурах и на животных токсичности и противоопухолевой активности ряда ферроценил (алкил)азолов и бмс (ферроценилалкил)азолиевых солей. Изучение влияния ферроце-нил (алкил)азолов на синтез ДНК и на окислительно-восстановительные процессы, происходящие в клетках злокачественных опухолей.

5. Анализ основных закономерностей взаимодействия ферроценилалкилирую-щих агентов с нуклеиновыми основаниями и обсуждение химических аспектов молекулярного механизма противоопухолевого действия ферроце-нил (ал кил) азол ов.

Благодарности.

Мне хотелось бы поблагодарить моих студентов и аспирантов, которые работали в представленной здесь области, их имена расположены в хронологическом порядке: Наталья Полякова, Жанна Жилина, Светлана Захарова, Наталия Полоник, Михаил Александров, Александр Сименел, Елена Узявина, Елена Морозова и Юлия Кузьменко. Наши исследования во многом связаны с установлением кристаллической структуры соединений, и я особенно благодарна Зое Александровне Стариковой, а также А. И. Яновскому, A.C. Бацанову и Ю. Т. Стручкову, которые осуществили все рентгеноструктурные исследования и тем самым внесли заметный вклад в концептуальное развитие работы. Прогресс в этой работе был бы невозможен без тщательных исследований биологического профиля и дружеского взаимопонимания А. Е. Снегиревой, Н. П. Бородиной, Г. М. Шапошниковой, К. Г. Щиткова, Н. Б. Морозовой, Н. С. Сергеевой, И. К. Свиридовой и O.A. Кондраковой, работа и общение с которыми помогали мне вникать в суть медицинских экспериментов. Сотрудничество с В. А. Даванковым и М. М. Ильиным позволило подняться еще на одну ступеньку в понимании проблемы взаимодействия живого с неживым. Петр Михайлович Раевский, Александр Васильевич Дубинин, Александр Фирсович Свиридов и, в особенности, Валерий Николаевич Бабин, разработавшие в свое время теоретическую модель химического канцерогенеза, оказали мне неоценимую помощь при практических исследованиях, корректируя мои взгляды, касающиеся биохимических аспектов. За каждодневное внимание, помощь, сочувствие, поддержку и критический взгляд на работу автор благодарен Юрию Анатольевичу Белоусову. Виктор Иванович Боев, волею судеб, предопределивший зарождение этого исследования и разделивший с автором как трудные времена сомнений, так и счастье взлетов. Очень важной для автора была безграничная поддержка Юрия Степановича Некрасова во всё время работы над диссертацией в лаборатории и, несомненно, атмосфера участия, любви и созидания всех сотрудников лаборатории механизмов химических реакций ИНЭОСа.

Перечень использованных обозначений.

AdH — аденин.

AzH — азол.

Az~ - азолид-анион.

Azазолил.

Bzбензил (С6Н5-СН2).

BlmH — бензимидазол.

ВТгН — бензотриазол vin — винил (СН2=СН).

GuH — гуанин.

Ргизопропил.

ImH — имидазол.

LD5o — летальная доза.

Meметил.

Nu — нуклеофил dA2odI2o — олигонуклеотид.

PzH — пиразол.

Е° - потенциал окисления.

TtH — тетразол.

ТтН — тимин.

Ви — трет.бутил.

ТгН — триазол.

UrH — урацил.

Ur — УРОТРОПИН (C6H12N4).

Ph — фенил (С6Н5).

Fc+ - феррициния катион.

FcH, (C5H5)Fe (CgH5) — ферроцен.

Fc, (ii5-C5H5)Fe (Ti4C5H4) — ферроценил.

СрН — циклопентадиен (CsHe).

Ср — циклопентадиенил (С5Н5).

CytH — цитозин.

Et — этил.

ВЫВОДЫ.

1. Выявлены основные закономерности взаимодействия ряда ферроцени-лалкилирующих агентов с азолами и нуклеиновыми основаниями в различных условиях. Разработан новый препаративный вариант реакции а-ферроценилалкилирования азолов в двухфазной водно-органической системе. Найден новый эффективный а-ферроценилалкилирующий агент Ш-(а-ферроценилэтил)-бензотриазол, с помощью которого получены недоступные ранее ферроценилалкилазолы.

2. Разработаны методики аналитического и препаративного разделения рацемических смесей некоторых ферроценилалкилазолов на энантиомеры с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Предложены синтетические подходы к получению оптически чистых ферроценил (алкил)азолов.

3. Осуществлен синтез более 70 ферроценил (алкил)азолов, бис (ферроценилалкил)азолиевых солей и других ферроценсодержащих гетеро-циклов, состав и строение которых изучено методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИКи 'Н ЯМР-спектроскопии, ВЭЖХ.

4. В экспериментах на животных обнаружены противоопухолевая активность при низкой и средней токсичности некоторых ферроценил (алкил)азолов и бис (ферроценилалкил)азолиевых солей. Найдена способность ферроце-нил (алкил)азолов ингибировать синтез ДНК и влиять на окислительно-восстановительные процессы, происходящие в клетках злокачественных опухолей.

5. Выявлены основные закономерности взаимодействия ферроценилалки-лирующих агентов с нуклеиновыми основаниями и обсуждены химические аспекты молекулярного механизма противоопухолевого действия ферроце-нил (алкил)азолов.

1.2.8.

Заключение

.

В настоящее время используется широкий круг различных ферроцени-лалкилирующих реагентов — соли (ферроценил)алкиламмония и (ферроценил)сульфония, а-галогеналкильные производные ферроцена, а-гидрокси-, а также а-алкенилпроизводные металлоценов. Многовариантность методов ферроценилалкилирования позволяет осуществлять синтез разнообразных функционально замещенных производных ферроцена, спектр практического использования которых является весьма обширным.125″ 140 Вместе с тем, в последние годы синтез ферроценовых соединений, содержащих гетероциклические заместители, ограничивался известными подходами — конструированием гетероциклов на основе ферроценовых соединений. Известны также отдельные примеры прямых синтезов при взаимодействии солей феррициния с анионами азолов или ферроцениметилирование тетразолов при кислотном катализе. Однако в традиционных условиях проведения этой реакции в ледяной или разбавленной уксусной кислоте при высоких температурах наряду с образованием карбе-ниевых ионов происходит также протонирование нуклеофилов и окисление как исходных, так и конечных ферроценовых продуктов до феррициниевых солей, что резко ограничивает набор субстратов, снижает выходы целевых продуктов и осложняет их очистку. Это потребовало разработки новых препаративных вариантов реакции ферроценилалкилирования.

1.3. Противоопухолевая активность соединений ферроцена.

Создание лекарственных средств с высокой противоопухолевой активностью и с малым повреждающим действием на здоровые ткани организма по-прежнему, как и при зарождении химиотерапии опухолевых заболеваний (в начале сороковых годов XX века), является очень важной и актуальной проблемой. Общепринятой считается концепция цитотоксического действия противоопухолевых препаратов. Применяемые в настоящее время схемы химиотерапии некоторых опухолей способны обеспечивать длительные ремиссии, т. е. временное улучшение состояния, и даже излечивание, вместе с тем они требуют очень высоких доз цитостатиков, что обычно приводит к существенному ухудшению качества жизни пациентов и нередко заканчивается летальным исходом. Современная медицина и фармакология во многом исповедуют «философию войны», широко применяя как антибиотики, так и противоопухолевые средства. Действие современных лекарственных препаратов обусловлено прежде всего их токсичностью по отношению к опухолевым клеткам, которая приводит в итоге к их гибели, некрозам опухолевой ткани и её удалению из организма при участии системы иммунитета. Именно таков принцип действия противоопухолевых препаратов основных классов: алкилирующих агентов (циклофосфан, эмбихин, нитрозометилмочевина), антиметаболитов (метотрексат, меркаптопурин), антибиотиков (доксорубицин), активаторов окислительного метаболизма (прокарбазин), интеркаляторов (рубомицин).141,142 В основном это вещества, препятствующие биосинтезу и функционированию ДНК (Таблица 1).

Такой подход, независимо от конкретного механизма противоопухолевого действия, имеет фундаментальное ограничение, обусловленное неспецифичностью препаратов. Химиотерапевтические агенты, воздействуя на делящиеся, метаболически активные клетки, оказываются также токсичными по отношению к здоровым клетка с таким же типом поведения. Отсутствие специфичности приводит к тому, что терапевтические (эффективные дозы ЕБ5о или ЕБэд) и летальные дозы (1Ю5о) препаратов различаются не слишком значительно, что обусловливает узкие терапевтические интервалы. В результате после интенсивной химиотерапии возникают побочные эффекты в виде тяжелых токсических проявлений (угнетение кроветворения, выраженное нарушение функций печени и почек и т. д.), что существенно ухудшает качество жизни пациентов и нередко оказывается непосредственной причиной их гибели. Поэтому разработка новых малотоксичных или нетоксичных противоопухолевых препаратов, действие которых основано на каких-то иных принципах, не обусловленных цитотоксиче-скими или цитостатическими эффектами, является весьма актуальной проблемой.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Н. Бабин, А. В. Дубинин, П. М. Раевский, А. Ф. Свиридов, A. J1. Шерман, «Модель химического канцерогенеза (молекулярные аспекты)» в сб. «Модели. Алгоритмы. Принятие решений», изд. «Наука», М. 1979, с. 153
  2. P. Kopf-Maier, Н. Kopf, E.W. Neuse, Angew. Chem. 1984, 96, 446- Angew. Chem. Int. Ed. 1984,23, 456
  3. P. Kopf-Maier, H. Kopf, E.W. Neuse, J. Cancer. Res. Clin. Oncol. 1984,108, 336
  4. P. Kopf-Maier, H. Kopf., E.W. Neuse, Ger. Offen, DE, 1985, № 3 403 443
  5. A.M. Бутлеров, Сочинения, изд. АН СССР, Москва, 1951, т. 1, 939 с.
  6. T.J. Kealy, P.L. Pauson, Nature, 1951,168, 1039
  7. S.A. Miller, J.A. Tebboth, J.F. Tremaine, J. Chem. Soc. 1952,632
  8. M. Rosenblum, M.C. Whiting, R.B. Woodward, J. Amer. Chem. Soc. 1952, 74, 3458
  9. P. Laszlo, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 123
  10. A.H. Несмеянов. Химия ферроцена, изд. «Наука», М., 1969, с. 5
  11. G. Wilkinson, М. Rosenblum, М.С. Whiting, R.B. Woodward, J. Amer. Chem. Soc. 1952, 74, 2125
  12. E.O. Fischer, W. Pfab, Z Naturforsch. B. 1952, 7, 377
  13. L.E. Orgel, J.D. Dunitz, Nature, 1953,171, 121
  14. Методы элементоорганической химии «под общей редакцией А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, изд. АН СССР, М., 1963
  15. А.Н. Несмеянов, Л. Г. Богомолова, Н. С. Кочеткова, В. Д. Вильчевская, Н. П. Палицын, И. Г. Андрианова, О. П. Белозерова, Авт. свид. № 263 807 от 29 декабря 1966 г.
  16. А.Н. Несмеянов, Л. Г. Богомолова, И. Г. Андрианова, В. Д. Вильчевская, Н. С. Кочеткова, Хим.-фарм. ж., 1972, б, 6117. „Ферроцерон“, проспект, Министерство медицинской промышленности СССР, М. 24 с.
  17. F.D. Рорр, Е.В. Moynahan, in „Advances in Heterocyclic Chemistry“, eds. A.R. Katritzky, A.J. Boulton, Academic Press, Neu York, 1971,13,1
  18. V.N. Babin, Yu.A. Belousov, V.V. Gumenyuk, R.M. Salimov, R.B. Materikova,
  19. N.S. Kochetkova, J. Organomet. Chem. 1981,214, Cll
  20. V.N. Babin, Yu.A. Belousov, V.V. Gumenyuk, R.B. Materikova, R.M. Salimov, N.S. Kochetkova, J. Organomet. Chem. 1981,274, C13
  21. В.П. Твердохлебов, И. В. Целинский, Н. Ю. Васильева, Жури. орг. химии, 1978,14, 1056
  22. В. Bildstein, М. Malaun, Н. Kopacka, К.-Н. Ongania, К. Wurst, J. Organomet. Chem. 1998, 552,45
  23. S.-C. Chen, J. Organomet. Chem., 1980,202, 183
  24. A. Houlton, C.J. Isaac, A.E. Gibson, B.R. Horrocks, W. Clegg, M.R.J. Elsegood, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3229
  25. C.R. Hauser, J.K.Lindsay, J. Org. Chem. 1956, 21, 382
  26. J.K. Lindsay, C.R. Hauser, J. Org. Chem. 1957, 22, 355
  27. Э.Г. Перевалова, М. Д. Решетова, К. И. Грандберг, Методы элементоорганической химии. Ферроцен, изд. „Наука“, Москва, 1983, 544 с.
  28. B.W. Rockett, G. Marr, J. Organomet. Chem. 1972, 45, 389 — первый ежегодный обзор по ферроцену
  29. B.W. Rockett, G. Marr, J. Organomet. Chem. 1991, 416, 327 — последний из 20 опубликованных этими авторами ежегодных обзоров по ферроцену
  30. М. Cais, Organomet. Chem. Rev. 1966,1 (No4), 435
  31. W.E. Watts, Organomet. Chem. Libr. 1979, 7, 399
  32. W.E. Watts, Ind. J. Physics. 1983, 66B (No3), 1
  33. A.A. Коридзе, Успехи химии, 1986, 55,277
  34. М.И. Рыбинская, Изв. АН. Сер. хим. 1992, 1083
  35. В.И. Боев, JLB. Снегур, В. Н. Бабин, Ю. С. Некрасов, Успехи химии, 1997, 66, 677
  36. А.Н. Несмеянов, Э. Г. Перевалова, Ю. А. Устынюк, Изв. АН СССР. ОХН, 1963, 1972
  37. А. Ratajczak, В. Misterkiewicz, J. Organomet. Chem. 1975,91, 73
  38. A.L.J. Beckwiht, G.G. Vickerry, J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. 1,1975,1818
  39. А.Н. Несмеянов, Э. Г. Перевалова, М. Д. Решетова, Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966,355
  40. Э.Г. Перевалова, Ю. А. Устынюк, A.H. Несмеянов, Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963, 1036
  41. В.И. Боев, Журн. общ. химии, 1978,48,1594
  42. M.J. Adam, L.D. Hill, Сап. J. Chem. 1980, 58, 1188-
  43. Z. Сао, J. Xu, О. Tang, M. Shi, Хуасюэ тун бао (Chemistry), 1990, 36
  44. N. Oda, Т. Ueda, I. Ito, Chem. and Pharm. Bull. 1979, 27, 2853
  45. Z. Bian, B. Li, G. Wen, S. Wu, Huaxue Shiju (Chem. Reagents), 1993,15,73- РЖХим, 1994, 1Ж267
  46. В.П. Твердохлебов, И. В. Целинский, Б. В. Гидаспов, Н. Ю. Васильева, Журн. орг. химии, 1978,14, 1320
  47. В.И. Боев, A.B. Домбровский, Журн. общ. химии, 1984, 54,1192
  48. А.Н. Несмеянов, Э. Г. Перевалова, Ю. А. Устынюк, H.A. Устынюк, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1963,1977
  49. Р. Dixneuf, R. Dabard, Bull. Soc. Chim. France, 1972, 2838
  50. В.П. Твердохлебов, И. В. Целинский, Н. Ю. Васильева, Б. В. Поляков, Г. М. Фролова, Журн. орг. химии, 1980,16,218
  51. В.И. Боев, Дисс. докторара хим. наук, С.-Пб. технол. ин-т, Санкт-Петербург, 1993
  52. JI.B. Снегур, Дисс. канд. хим. наук, ИНЭОС им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва, 1993
  53. В.И. Боев, A.B. Домбровский, Дур», общ. химии, 1987, 57, 938
  54. В.И. Боев, A.B. Домбровский, Журн. общ. химии, 1983,53,594
  55. А. Berger, J. Klienberg, W.E. McEwen, Chem. and Ind., 1960,204
  56. G. Marr, B.W. Rockett, A. Rushworth, Tetrahedron Lett., 1970,11, 1317
  57. A.B. Сачивко, В. П. Твердохлебов, И. В. Целинский, Журн. орг. химии, 1986, 22,206
  58. А.В. Сачивко, В. П. Твердохлебов, И. В. Целинский, Журн. орг. химии, 1986, 22,1112
  59. И.Ю. Широбоков, А. В. Сачивко, В. П. Твердохлебов, В. А. Островский, И. В. Целинский, Г. И. Колдобский, Журн. орг. химии, 1986,22,1763
  60. В.И. Боев, А. В. Домбровский, Журн. общ. химии, 1982, 52,1693
  61. А.Н. Несмеянов, А. Н. Пушин, В. А. Сазонова, Докл. АН СССР, 1980,252, 364
  62. Л.А. Яновская, С. С. Юфит, Органический синтез в двухфазных системах, изд. «Химия», М., 1982,184 с.
  63. R.G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963,85, 3533
  64. JI. Гаммет, Основы физической органической химии, изд. «Мир», Москва, 1972 L.P. Hammet. Physical Organic Chemistry. McGraw-Hill Book Company, New York St. Louis San Francisco Dusseldorf London Mexico Panama Sydney Toronto, 1970.
  65. O.A. Реутов, И. П. Белецкая, Г. А. Артамкина, А. Н. Кашин, Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы, изд. «Наука», Москва, 1981
  66. М. Rosenblum, Chemistry of the iron group metallocenes: ferrocene, ruthenocene, osmocene, Willey, New York London — Sydney, 1965
  67. В.И. Боев, A.B. Домбровский, Журн. общ. химии, 1984,54,1192
  68. S. Toma, К. Cizmarikova, P. Elecko, V. Gajda, Chem. Pap., 1986,40, 747
  69. K.L. Rinehart, C.J. Michejda, P.A. Kittl, J. Am. Chem. Soc. 1959,81, 3162
  70. E.I. Fedin A.L. Blumenfeld, P.V. Petrovskii, A.Z. Kreindlin, S.S. Fadeeva, M.I. Rybinskaja, J. Organomet. Chem. 1985,292, 257
  71. A.A. Коридзе, Дисс. доктора хим. наук, М., ИНЭОС, 1987
  72. A.Z. Kreindlin, F.M. Dolgushin, A.I. Yanovskii, Z.A. Kerzina, P.V. Petrovskii, M.I. Rybinskaja, J. Organomet. Chem., 2000, 616, 1063
  73. А.З. Крейндлин, Дисс. доктора хим. наук, М., ИНЭОС, 2000
  74. A.Z. Kreindlin, P. V. Petrovskii, M.I. Rybinskaja, AI Yanovskii, Yu.T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1987,319,229
  75. M.I. Rybinskaja, A.Z. Kreindlin, Yu.T. Struchkov, A.I. Yanovskii, J. Organomet. Chem. 1989, 359,223
  76. A.3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Изв. АН СССР. Сер. хили 1986,493
  77. А.З. Крейндлин, К. Ю. Супоницкий, Ф. М. Долгушин, З. А. Старикова, М. И. Рыбинская, Изв. АН. Сер. хим. 2001, 1539
  78. Е.Г. Гальперн, Н. П. Гамбарян, А. З. Крейндлин, М. И. Рыбинская, И. В. Станкевич, А. П. Чистяков, Металлоорган. химия, 1992, 5, 831
  79. M.I. Rybinskaja, Yu.S. Nekrasov, Yu.A. Borisov, A.I. Belokon', A.Z. Kreindlin, A.A. Kamyshova, N.V. Kruglova, J. Organomet. Chem. 2001, 631,9
  80. J.H. Richards, E.A. Hill, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 3484
  81. N.C. Deno, J.J. Jaruzelski, A. Schriescheim, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 3044
  82. E.A. Hill, R. Wiesner, J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 509
  83. A.H. Несмеянов, Л. И. Казакова, М. Д. Решетова, Л. А. Казицина, Э. Г. Перевалова, Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970, 2804
  84. J. Tirouflet, Е. Laviron, С. Moise, Y. Mugnier, J. Organomet. Chem. 1973, 50, 241
  85. A.H. Несмеянов, Б. А. Сурков, И. Ф. Лещева, В. А. Сазонова, ДАН СССР, 1975, 222, 848
  86. T.D. Turbitt, W.E. Watts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II, 1974,177
  87. В.И. Соколов «Стереохимия ферроценов» в кн. Э. Г. Переваловой, М. Д. Решетовой, К. И Грандберга «Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен», изд. «Наука», М., 1983, с. 160
  88. К. Шлёгль, Успехи химии, 1970, 39,1424
  89. К. Шлёгль в кн. «Избранные проблемы стереохимии», изд. «Мир», М., 1970
  90. V.l. Sokolov «Chirality and Optical Activity in Organometallic Compounds», Gordon and Breach Science Publishers, New York, 1990
  91. G. Argouarch, O. Samuel, H.B. Kagan, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2885
  92. G. Argouarch, О. Samuel, О. Riant, J.-C. Daran, H.B. Kagan, Eur. J. Org. Chem. 2000,2893
  93. S.-i. Fukuzawa, D. Tsuchiya, K. Sasamoto, K. Hirano, M. Ohtaguchi, Eur. J. Org. Chem. 2000,2877
  94. D. Enders, R. Peters, R. Lochtman, J. Runsink, Eur. J. Org. Chem. 2000,2839
  95. C.R. Hauser, J. K. Lindsay, J. Org. Chem., 1957,22,906
  96. M. D. Rausch, A. Siegel, J. Org Chem., 1968,33,4545
  97. D. Kaufman, R. Kupper, J. Org Chem., 1974, 39, 1438
  98. F.S. Arimoto, A.S. Haven, J. Amer. Chem. Soc. 1955, 77, 6295
  99. P.L. Pauson, W.E. Watts, J. Chem. Soc., 1963,2990
  100. A. Ratajczak, B. Misterkiewicz, Chem. andlnd., 1976,20,902
  101. В.И. Соколов, В. Л. Бондарева, Изв. АН СССР. Сер.хим., 1987, 460
  102. A. Ratajczak, A. Palka, В. Misterkiewicz, Bull. Acad. Pol.: Chim., 1980,28, 593
  103. S. Yamaguchi, M.S. Mosher, A. Pohland, J. Amer. Chem. Soc., 1972,94, 9254
  104. S. Yamaguchi, M.S. Mosher, J. Org. Chem., 1973, 38, 1870
  105. R.S. Binkmeyer, V.M. Kapoor, J. Amer. Chem. Soc., 1977, 99, 8339
  106. H.C. Brown, J. Chandrasekharan, P.V. Ramachadran, J. Amer. Chem. Soc., 1988,7/0,1539
  107. E.J. Corey, R. Bakshi, S. Shibata, J. Amer. Chem. Soc. 1987,109, 7925
  108. E.J. Corey, S. Shibata, R. Bakshi, J. Org. Chem., 1988,53,2861
  109. E.J. Corey, Reichard G. A., Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5207
  110. J. Wright, L. Frambes, P. Reeves, J. Organomet. Chem., 1994, 476, 215
  111. R. Noyori, S. Suga, K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura, S. Oguni, M. Hayashi, T. Kaneko, Y. Matsuda, J. Organomet. Chem., 1990, 382,19
  112. H.C. Кочеткова, В. И. Боев, Ю.А. В. Н. Бабин, Р. Б. Материкова, JI.B. Попова, В. М. Бондаренко, Авт. свид. СССР № 1 320 212. Приоритет от 25 сентября 1985
  113. Н.С. Кочеткова, В. И. Боев, Л. В. Попова, В. Н. Бабин, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1985,1397
  114. В.И. Боев, П. М. Бетанкоурт, Л. В. Попова, В. Н. Бабин, Журн. общ. химии, 1991,61, 1651
  115. JI.B. Снегур, В. И. Боев, В. Н. Бабин, М. Х. Джафаров, А. С. Бацанов, Ю. С. Некрасов, Ю. Т. Стручков, Изв. АН. Сер. хим. 1995, 554
  116. L.V. Snegur, V.I. Boev, Yu.S. Nekrasov, M.M. Ilyin, V.A. Davankov, Z.A. Starikova, A.I. Yanovsky, A.F. Kolomiets, V.N. Babin, J. Organomet. Chem., 1999,580,26
  117. В.И. Боев, E.M. Красникова, А. И Москаленко, Е. И. Пилько, JI.B. Снегур, В. Н. Бабин, Ю. С. Некрасов, Журн. общ. химии, 1997, 67,1386
  118. Ж.В. Жилина, В. В. Гуменюк, Ю. С. Некрасов, В. Н. Бабин, Л. В. Снегур, З. А. Старикова, А. И. Яновский, Изв. РАН. Сер. хим. 1998,1828
  119. В.И. Боев, Журн. орг. химии, 1992,28,770
  120. S. Allenmark, Tetrahedron Lett., 1974,15, Ъ1
  121. В.И. Боев, Журн. общ. химии, 1987, 57, 713
  122. В.И. Боев, А. В. Домбровский, Журн. общ. химии, 1983, 53, 594
  123. М.А. Metwally, F.A. Amer, J. Indian Chem. Soc., 1988, 65, 51
  124. Л.П. Астиани, З. Ш. Ломатитзе, С. Х. Киладзе, С. Ш. Мецхваришвили, Хим,-фарм. ж., 1984,18, 576
  125. D. Scutaru, L. Tataru, I. Mazilu, E. Diaconu, T. Lixandru, Cr. Simionescu, J. Organomet. Chem. 1991, 401, 81
  126. D. Scutaru, I. Mazilu, M. Vata, L. Tataru, A. Viase, T. Lixandru, Cr. Simionescu, ibid. 87
  127. В.И. Боев, Ю. Л. Волянский, Хим.-фарм. ж., 1977,11(12), 39
  128. Ю.Л. Волянский, В. И. Боев, Хим.-фарм. ж., 1979,13(6), 68
  129. В.И. Боев, А. Л. Пак, М. П. Перепичко, Ю. Л. Волянский, Хим.-фарм. ж., 1983,17, 1197
  130. В.И. Боев, Т. Н. Масленкова, Е. И. Пилько, М. С. Любич, М. А. Альперович, Е. Д. Даева, Хим.-фарм. ж., 1990,24(11), 40
  131. Е.И. Климова, В. Н. Постнов, Н. Н. Мелешонкова, А. С. Закс, В. В. Юшков, Хим.-фарм. ж., 1992, 26 (5), 69
  132. L.V. Popova, V.N. Babin, Yu.A. Belousov, Yu.S. Nekrasov, A.E. Snegireva, N.P. Borodina, G.M. Shaposhnikova, O.B. Bychenko, P.M. Raevskii, N.B. Morozova, A.I. Ilyina, K.G. Shitkov, Appt. Organometal. Chem. 1993, 7, 85
  133. В.Н. Бабин, П. М. Раевский, К. Г. Щитков, JIB. Снегур, Ю. С. Некрасов, ЖРХО им. ДМ Менделеева (Росс. хим. ж.), 1995, 39 (2), 19
  134. JI.B. Снегур, Ю. С. Некрасов, В. В. Гуменюк, Н. Б. Морозова, Ж. В. Жилина, И. К. Свиридова, И. А. Родина, Н. С. Сергеева, К. Г. Щитков, В. Н. Бабин, Росс. хим. ж., 1998, 42, 178
  135. Ю.С. Некрасов, Ж. В. Жилина, В. В. Гуменюк, JI.B. Снегур, Н. С. Сергеева, В. Н. Бабин, Росс. хим. ж., 1997, 41, 117
  136. К.Г. Щитков, JI.B. Снегур, Н. Б. Морозова, А. И. Ильина, В. Н. Бабин, В. И. Борисов, И. Г. Русаков, А. Е. Снегирева, Н. П. Бородина, Г. М. Шапошникова, Патент РФ № 2 098 096,1993
  137. Л.В. Снегур, В. Н. Бабин, Н. В. Полякова, В. И. Боев, А. Ф. Коломиец, Ю. С. Некрасов, К. Г. Щитков, A.A. Панкратов, Н. Б. Морозова, А. И. Ильина, Патент РФ .№ 2 089 507,1996
  138. Пат. № 5 818 310 Япония- РЖХим. 1984, 70 351П
  139. М.Д. Машковский «Лекарственные средства», изд. «Медицина», М., 1993, т. 2
  140. Д.А. Харкевич. «Фармакология», изд. «Гэотар Медицина», М., 2000, с. 582
  141. К.Е. Dombrovski, W. Baldwin, J.E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281
  142. P. Kopf-Maier, H. Kopf, Chem. Rev., 1987, 87, 1137
  143. J. Haiduc, C. Silvestry, Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 253
  144. N. Motohashi, R. Meyer, S.R. Gollapudi, K.R. Bhattiprolu, J. Organomet. Chem. 1990, 398,205
  145. P.N Magee, E. Faber, Biochem. J. 1962,83 (1), 114
  146. K.Y. Lee, W. Lijinsky, J. Nat. Cancer Inst. 1966, 37 (3), 401
  147. P. F, Swan, P.N. Magee, Biochem. J. 1971,125 (4), 841
  148. E.C. Miller, J.A. Miller, Ann. N.Y. Acad. Sei, 1969,163 (2), 731
  149. M. M. Виленчик, Закономерности молекулярно-генетического действия канцерогенных углеводородов, изд. «Наука», М., 1977
  150. H. Sigel, J. Amer. Chem. Soc., 1975,97 (8), 3209
  151. Д. Греннер «Организация и репликация ДНК» в книге Р. Марри. Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл «Биохимия человека», изд. «Мир», М., 1993, т. 2, с. 64
  152. E. Farber, Cancer Res., 1970, 33 (8), 2537
  153. H.W. Thielman, Eur. J. Biochem., 1976, 61 (3), 501
  154. M.A. Girgis, Compt. rend. Acad, sei., 1967, D-265 (3), 245
  155. Я.Г. Эренпрейс, Архив паталогич. Анатомии и гистологии, 1972, 34 (7), 31
  156. Ю.С. Ларин, ДАН СССР, 1969,184 (3), 701
  157. Е. Hyflic, Genetics, 1965, 51(1), 48
  158. В. Rosenberg, L. Van Camp, J.E. Trosko, V.H. Mansour, Nature, 1969,222,385
  159. T.A.K. Al-Allaf, L.J. Rashan, Appl. Organometal. Chem. 1999,13, 63
  160. F.D. Popp, S. Roth, J. Kirbay, J. Med. Chem. 1963, 6, 83
  161. F.D. Popp, J. Pharm. Sei. 1973, 62, 679
  162. Г. Н. Ященко, A.A. Шашмурина, Г. М. Аношина, JI.A. Горелова, Н. Г. Евстигнеева, JI.B. Алексеева, Л. Б. Радина, Хим.-фарм. ж. 1978,12 (10), 68
  163. V.J. Fiorina, R.J. Dubois, S. Brynes, J. Med. Chem. 1978,21, 393
  164. P. Kopf-Maier, Angew. Chem. 1979,91, 509
  165. P. Kopf-Maier, H. Kopf, Z Naturforsch. 1979, 34c, 805
  166. P. Kopf-Maier, M. Leitner, R. Voigtlander, H. Kopf, Z. Naturforsch. 1979, 34c, 1174
  167. P. Kopf-Maier, M. Leitner, H. Kopf, J. Inorg. Nucl. Chem. 1980,42,1789
  168. P. Kopf-Maier, B. Hesse, H. Kopf, J. Cancer. Res. Clin. Oncol. 1980, 96, 43
  169. P. Kopf-Maier, A. Moorman, H. Kopf, Eur. J. Cancer. Oncol. 1985,21, 853
  170. P. Kopf-Maier, Proc. Sem. Tumor Xenografts in Anticancer Drug DeveL, Milano 1986 (цитируется no 144.)
  171. P. Kopf-Maier, P. Erkenswick, Toxicology 1984,33,171
  172. P. Kopf-Maier, Toxicology 1985,37, 111
  173. P. Kopf-Maier, P. Funke-Kaiser, Toxicology 1986, 38, 81
  174. M. Хьюз, Неорганическая химия биологических процессов, пер. с англ., изд. «Мир», М., 1983, с. 382 M.N. Hughes, The Inorganic Chemistry of Biological Processes. John Wiley & Sons, Chichester-New York-Brisbane-Toronto, Second edition.
  175. P. Kopf-Maier, H. Kopf., E.W. Neuse. US Patent, 1989, № 4 851 430
  176. Н.Б. Морозова, Л. В. Попова, А. И. Ильина, B.H. Бабин, К. Г. Щитков, В. И. Борисов, И. Г. Русаков, Н. И. Дуняхина, А. Е. Снегирева, Н. С. Сергеева,
  177. О.И. Скотникова, Н. П. Бородина, Г. М. Шапошникова, в сб. «Химиотерапия в лечении онкологических больных», Министерство здравоохранения РФ, М., 1993, с. 91
  178. Н.Б. Морозова, JI.B. Попова, А. И. Ильина, В. Н. Бабин, К. Г. Щитков, Ю. С. Некрасов, В. И. Борисов, ИГ. Русаков, Т. К. Кулабухова,
  179. А.Е. Снегирева, В. И. Боев, Н. С. Сергеева, О. И. Скотникова, Н. П. Бородина, Г. М. Шапошникова, Патент РФ № 2 025 125,1991
  180. A. Houlton, R.M.G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107
  181. P. Meunier, I. Ouattara, B. Gautheron, J. Tirouflet, D. Camboli, J. Besancon, F. Boulay, Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 351
  182. L.V. Popova, V.N. Babin, R.B. Materikova, V.l. Boev, A.E. Snegireva,
  183. N.P. Borodina, G.M. Shaposhnikova, O.B. Bychenko, VIUPAC Symposium on OrganoMetallic Chemistry directed towards Organic Synthesis, OMCOS-V, Italy, Florence, 1989, pS2−28
  184. М. Wenzel, J. Wu, Е. Liss, E.W. Neuse, Z. Naturforsch., 1988,43c, 963
  185. E.W. Neuse, F. Kanzawa, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 19
  186. M. Wenzel, E. Nipper, W. Klose,/. Nuci. Med., 1977,18, 367
  187. A. Taylor, M. Wenzel, Naturwiss, 1977,18, 273
  188. M. Wenzel, M. Scheider, E. Liss, Z. Naturforsch., 1979, 34,670
  189. E.W. Neuse, M.C. Meirim, N.F. Bloom, Organometallics 1988, 7,2562
  190. G. Pilloni, R. Graziani, B. Longato, Inorg. Chim. Acta, 1991,190,165
  191. D.T. Hill, G.R. Girard, F.L. McCabe, Inorg. Chem., 1989,28, 3529
  192. A. Rosenfeld, J. Blum, D. Gibson, A. Ramu, Inorg. Chim. Acta, 1992,201, 219
  193. H. Tamura, M. Miwa, Chem. Lett. 1997,1177
  194. H.M. Эмануэль, Кинетика экспериментальных опухолевых процессов, изд. «Наука», М., 1977
  195. Д.А. Опарин, В. Д. Махаев, В. Д. Вильчевская, Т. И. Зиматкина,
  196. Ж.В. Мотылевич, С. М. Зиматкин, С. В. Забродская, А. И. Крылова, Ю. Ю. Гореликова, Хим.-фарм. ж. 1996, 30(2), 11
  197. S. Takenaka, Y. Uto, М. Takagi, Н. Kondo, Chem. Lett. 1998,989
  198. S. Takenaka, Y. Uto, H. Saita, M. Yokoyama, H. Kondo and W.D. Wilson, J. Chem Soc., Chem. Commun. 1998,1111
  199. M. Inouye, M. Takase, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1746
  200. G. Caldwell, M.G. Meirim, E.W. Neuse, C.E.J, van Rensburg, Appl. Organomet. Chem. 1998,12, 793
  201. M.G. Meirim, E.W. Neuse, G. Caldwell, J. Inorg. Organometal. Polym. 1997, 7(2), 71
  202. E.W. Neuse, Polym. Adv. Technol. 1998,9, 786
  203. N.F. Blom, E.W. Neuse, H.G. Tomas, Transition. Met. Chem. 1987,12, 301
  204. J.C. Swarts, E.W. Neuse, G.J. Lamprecht, J. Inorg. Organometal. Polym. 1994, 4, 143
  205. S. Cowell, Zh. Zhilina, M. Kavarana, I. Alves, V.J. Hruby, 2nd International Symposium, 17th American Peptide Symposium. San Diego, California, 2001, Program and Abstracts, p. 371
  206. S.G. Ward, R.C. Taylor, P. Kopf-Maier, H. Kopf, J. Balzarini, E. De Clercq, Appl. Organomet. Chem. 1989, 3,491
  207. D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, G. Cavigiolio, Inorg. Chim. Acta, 2000, 306,42
  208. М.-Г.А. Швехгеймер, Успехи химии, 1996, 65(1), 43
  209. G. Cerichelli, В. Floris, G. Ortaggi, J. Organomet. Chem. 1974, 78, 241
  210. A.A. Коридзе, А. И. Мохов, П. В. Петровский, Э. И. Федин, Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974,2156
  211. A.A. Koridze, P.V. Petrovskii, S.P. Gubin, E.I. Fedin, J. Organomet. Chem. 1975, 93, C26
  212. M.P. Гримметт в кн. «Общая органическая химия», изд. «Химия», М., 1985, 8,429
  213. Дж. Хьюи, Неорганическая химия, изд. «Химия», М., 1987, 232
  214. A. Ceccon, G. Giacometti, A. Venzo, D. Paolucci, D. Bonozzi, J. Organomet. Chem. 1980,185, 231
  215. M.R. Grimmett, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984,5,182,384
  216. В.И. Иванский, Химия гетероциклических соединений, изд. «Высшая школа», М. 1978, 560 с.
  217. Т. Джилкрист, Химия гетероциклических соединений, пер. с англ., изд. «Мир», М., 1996,464 с. T.L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons,-New York, Second edition.
  218. C.C. Неметкин, Гетероциклические соединения, изд. «Наука», М., 1981, 356 с.
  219. G. Ferguson, J.F. Gallagher, С. Glidewell, С.М. Zakaria, J. Organomet. Chem. 1994,464, 95
  220. A. A. Simenel, E.A. Morozova, Yu.V. Kuzmenko, L.V. Snegur, J. Organomet. Chem. 2002, in press
  221. C.A. Bunton, N. Carrasco, W.E. Watts,/. Organomet. Chem. 1977,131, C21
  222. C.A. Bunton, N. Carrasco, W.E. Watts, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1977, 529
  223. B. Bildstein, M. Malaum, H. Kopacka, K.-H. Ongania, K. Wurst,/. Organomet. Chem. 1999, 572,177
  224. B. Bildstein,/. Organomet. Chem. 2001, 617−618, 28
  225. O.L. Brady, C.V. Reynolds, J. Chem. Soc. 1930,2667
  226. M. Begtrup, C. Pedersen, Acta Chem. Scand. 1966,1555
  227. M. Begtrup, C. Pedersen, Acta Chem. Scand. 1967, 633
  228. M. Hisatome, K. Yamakawa, Tetrahedron, 1971,27, 2101
  229. M. Cais, A. Modiano, A. Raveh, J. Amer. Chem. Soc., 1965,87,5607
  230. M. Cais, P. Askenazi, Angew. Chem. Int. Ed. 1972,11, 1027
  231. M. Cais, P. Askenazi, S. Dani, J. Gottlieb, J. Organomet. Chem. 1977,124, 49
  232. A.3. Крейндлин, C.C. Фадеева, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984,403
  233. А.З. Крейндлин, С. С. Фадеева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1988,170
  234. С.П. Солодовников, А. З. Крейндлин, JI.С. Шиловцева, М. И. Рыбинская, Металлоорган. химия, 1991, 4, 311
  235. E.W. Neuse, E. Quo, W.G. Howells, J. Org. Chem. 1965,4071
  236. O.A. Кондракова, Л. В. Попова, Б. И. Шевелев, В. Н. Бабин, Отчет научно-исследовательской фирмы «Ультрасан», Фармацевтический комитет РФ, Москва, 1992 г.
  237. C.J. Abshire, L. Berlinguet, Can. J. Chem, 1964, 42,1599
  238. A.E. Beasley, M. Rasmussen, Aust. J. Chem., 1981, 34, 1107
  239. R.L. Benoit, D. Boulet, L. Seguin, M. Frechette, Can. J. Chem, 1985,63,1228
  240. H.K. Кочетков, Э. И. Будовский, Е. Д. Свердлов, Н. А. Симукова, М. Ф. Турчинский, В. Н. Шибаев, Органическая химия нуклеиновых кислот, изд. «Химия», М., 1970
  241. З.А. Шабарова, А. А. Богданов, Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, Химия, М., 1978
  242. C.J. Yu, Н. Wang, Y. Wan, Н. Yowanto, J.C. Kim, L.H. Donilon, С. Tao, M. Strong, Y. Chong, J. Org. Chem. 2001, 66,2937
  243. C.J. Yu, Y. Wan, H. Yowanto, J. Li, C. Tao, M.D. James, C.L. Tan, G.F. Blackburn, T.J. Mead, J. Amer. Chem. Soc., 2001,123, 11 155
  244. Л.В. Снегур, В. И. Боев, В. Н. Бабин, А. И. Москаленко, Ю. С. Некрасов, Жури. общ. химии, 2002, в печати
  245. А.Н. Несмеянов, А. В. Ванников, ДАН СССР, 1978,240,121
  246. А.Н. Несмеянов, А. В. Ванников, ДАН СССР, 1980, 252, 143
  247. S. Allenmark, К. Kalen, A. Sandblom, Chem. Scr. 1975, 7, 97
  248. S. Allenmark, К. Kalen, Tetrahedron Letters, 1975, 3175
  249. A. Ratajczak, B. Misterkiewicz, Chem. andInd., 1976, 20, 902
  250. В.И. Соколов, Л. Л. Троицкая, O.A. Реутов, ДАН СССР, 1977,237,1376
  251. P. Canonne, G. Foscolos, R. Harder, J. Organomet. Chem., 1979,178,331
  252. D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Hoffmann, I. Ugi, J. Amer. Chem. Soc. 1970,92, 5389
  253. G. W. Gokel, I.K. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 70,191
  254. G.W. Gokel, D. Marguarding, I.K. Ugi, J. Org. Chem. 1972, 37, 3052
  255. D.W. Armstrong, W. De Mond, B.P. Czech, Analytical Chemistry, 1985, 57,481
  256. В.И. Соколов, Изв. АН СССР. Сер.хим., 2001, 1275
  257. P. Ferreira, I.S. Goncalves, M. Pillinger, J. Rocha, P. Santos, J.J.C. Teixeira-Dias, Organometall i es, 2000,19,1455
  258. M.J. Sherrod, Carbohydrate Research, 1989,192,17
  259. D.W. Armstrong, Y. Tang, S. Chen, Y. Zhou, С. Bagwill, J.-R. Chen, Analytical Chemistry, 1994, 66,1473
  260. D.W. Armstrong, Y. Liu, H. Ekborgott, Chirality, 1995, 7,474
  261. В.Б. Прозоровский, М. П. Прозоровская, B.H. Денченко, Фармакология и токсикология, 1978, 41(4)
  262. Б.Б. Шугаев, A.B. Биткина в книге «Токсикология и гигиена продуктов нефтехимических производств», Ярославль, Яросл. мед. ин-т, 1972, с. 224- РЖХим, 1973, 8И630
  263. Справочник ВИДАЛЬ. Лекарственные препараты в России, АстраФармСервис, М., 2000
  264. H.A. Преображенский, Р. П. Евстигнеева, изд. «Химия», М., 1976, 455 с.
  265. L.V. Johnson, M.L. Walsh, L.B. Chen, Proc. Nat. Acad. Sei., 1980, 77, 990
  266. J.C. Summerhayer, D. Wong, L.B. Chen,/. Cell. Sei., 1983, 61, 87
  267. L.B. Chen, M.J. Weiss, S. Davis, Cancer Cells, 1985, 3,433
  268. B.H. Бабин «Моноксид углерода и живые системы» в книге В. Г. Сыркин, В. Н. Бабин «Газ выращивает металлы», изд. «Наука», М., 1986, с. 157
  269. Н. Грин, У. Стаут. Д. Тейлор, Биология, изд. «Мир», М., 1990, т. 2, с. 56
  270. Р. Зюс, В. Кинцель, Дж.Д. Скрибнер «Рак: эксперименты и гипотезы», изд. «Мир», М., 1977, 360 с.
  271. Е.Е. Егоров, Д. Н. Чернов, С. С. Акимов, А. Х. Ахмалишева, К. В. Попов, Р. Хасс, И. А. Прудовский, A.B. Зеленин. Биологические мембраны, 1998,15, № 6, 630
  272. A.JI. Раков, И. Н. Бокарев, В. В. Резван, Росс, медицинские вести, 1999, № 1, 34
  273. T.R. Cech, Angew. Chem. Int. Ed. 2000,39, 34
  274. Y.F.R. Kerr, A.N. Wyllie, A.R. Currie,. Brit. J. Cancer, 1972,26, 239
  275. A.A. Пантелеев, B.C. Румак, B.E. Соколов в книге «Медицинская экотоксикология», книга 2, Москва-Ханой, 1997
  276. А.В. Okey, L.M. Vella, Eur. J. Biochem., 1982,127, 9
  277. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, изд. «Мир», М., 1976, с. 437
  278. Dictionary of Organometallic Compounds, eds. Chapman, Hall, Cambridge, 1995, v. 2, p. 1284
  279. A.H. Несмеянов, H.A. Волькенау, ДАН СССР, 1956,107,262
  280. И. Р.-о. Лятифов, Дисс. канд. хим. наук, ИНЭОС АН СССР, Москва, 1978
  281. P.J. Graham, R.V. Lindsey, G.M. Parshall, M.L. Peterson, G.M. Whitman, J. Amer. Chem. Soc. 1957, 79, 3 416 283. «Синтезы органических препаратов», сборник № 12, изд. «Мир», М., 1964, с. 73
  282. N. Weliky, E.S. Gould, J. Amer. Chem. Soc. 1957,19, 2742
  283. M. Rausch, M. Vogel, H. Rosenberg, J. Org. Chem. 1957,22,903
  284. M. Hisatome, K. Yamakawa, Tetrahedron, 1971, 27,2101
  285. E.W. Neuse, E. Quo, W.G. Howells, J. Org. Chem. 1965, 30, 4071
  286. A.N. Nesmeyanov, R.B. Materikova, I.R. Lyatifov, T.KJti. Kurbanov, N.S. Kochetkova, J. Organomet. Chem. 1978,145, 241
  287. A.H. Несмеянов, Л. П. Юрьева, Р. Б. Материкова, Р. Б. Гетнарски, Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965, 4, 731
  288. А.Н. Несмеянов, Н. С. Кочеткова, Р. Б. Материкова, Н. П. Палицын, В. И. Ксензенко, Т. С. Соболева, ЖОрХ, 1973,9,378
  289. E.W. Neuse, F.B.D. Khan, Macromolecules, 1986,19, 269 292. ссылка 250, с. 120
  290. П. Красильников, Т. Р. Романовская. Микробиологический словарь-справочник, изд. «Асар», Минск, 1999,400 с.
  291. Н. Грин, У. Стаут, Д. Тейлор. Биология в 3-х томах, изд. «Мир», М., 1996, 1-й т. -368 е., 2-й т -328 е., 3-й т. -376 с.
  292. Англо-русский медицинский энциклопедический словарь перевод 26-го издания Т. Стедмана, М., изд. «Гэотар», 1995, 724 с.
  293. Э. Рис, М. Стернберг, «От клеток к атомам» иллюстрированное введение в молекулярную биологию, изд. «Мир», М., 1988,144 с.
  294. М.Дж. Нил. Наглядная фармакология, пер. с англ. Изд. ГЭОТАР-МЕД, М., 2001,104 с.
  295. Б. Гринстейн, А. Гринстейн. Наглядная биохимия, пер. с англ. М. Изд. Гэотар Медицина, 2000,120 с.
  296. Я. Кольман, К.-Г. Рём. Наглядная биохимия, пер. с нем., изд. «Мир», М., 2000, 270 с.
  297. Р. Марри, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл, Биохимия человека, пер. с англ. В 2-х томах, изд."Мир", М., 1993,1-й т. -382 е., 2-й т-416 с.
  298. Ж. Крю, Биохимия (медицинские и биологические аспекты), пер. с франц. изд. «Медицина», М., 1979, 512 с. J. Kruh, Biochimie. Etudes medicales et biologiques. Hermann Collection Methodes. Paris. Troisieme edition.
  299. Вредные вещества в промышленности, Справочник под общей ред. Н. В. Лазарева, Н. Д. Гадаскиной, изд. «Химия», Л., 1977, т. 3, с. 530
  300. А.Ю. Барышников, Ю. В. Шишкин, Росс, онколог, журн., 1996,1, 58
  301. Л.Ф. Ларионов «Химиотерапия злокачественных опухолей», ГИМЛ, М., 1962,464 с.
  302. А. Балаж «Бихимия опухолей», изд. «Мир», М., 1987, 208 с.
  303. О.А. Куриляк Дисс. канд. биолог, наук, МНИОИ им. П. А. Герцена, Москва, 1993 г., 166 с.
  304. Т. Mosmann, J. Immunol. Methods, 1983, 65, 55
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?