Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез полиядерных соединений на основе реакции производных перимидина с азо-и диазосоединениями

Диссертация: Синтез полиядерных соединений на основе реакции производных перимидина с азо-и диазосоединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показана эффективность этой комбинации реагентов для перианнелирования шестии семичленных азотсодержащих гетероколец к азафеналенам. Так, при наличии в яе/?и-положении перимидина карбонильной группы, используя DEAD в ПФК, образуются 1,2,6,8-тетраазапирены. В случае ацетаминоперими-динов эта система реагентов позволяет аннелировать семичленный — 1,2,4-триазепиновый цикл. Так, очевидно, что… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Применение азодикарбоксилатов и их производных в органической химии (литературный обзор)
    • 1. 1. Азодикарбоксилаты в реакциях с аренами
    • 1. 2. Взаимодействие DEAD с металлорганическими соединениями
    • 1. 3. Присоединения к алкенам
    • 1. 4. Аминирование соединений с активированной С-Н связью
    • 1. 5. Азодикарбоксилаты в ие/ш-циклических реакциях
    • 1. 6. Азодикарбоксилаты как окислители
    • 1. 7. Реакции, протекающие в условиях реакции Мицунобу
    • 1. 8. Прочие реакции
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Реакция производных перимидина с диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте
      • 2. 1. 1. Синтез диэтил-1 -(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидра-зиндикарбоксилатов
      • 2. 1. 2. Реакция с DEAD в ПФК перимидинов, содержащих иерм-положении карбонильную группу
      • 2. 1. 3. Реакция перимидинов с DEAD и 1,3,5- триазинами в ПФК
      • 2. 1. 4. Реакция перимидинов с DEAD и карбоновыми кислотами в ПФК
      • 2. 1. 5. Реакция ацетилперимидинов с азидом натрия и DEAD и ПФК
  • -32.2. Синтезы на основе реакций производных перимидина с азидом натрия в полифосфорной кислоте
    • 2. 2. 1. Синтез аминотетраазапиренов
    • 2. 2. 2. ие/?м-Аннелирование азепиновго фрагмента
    • 2. 3. яери-Аннелирование на основе азосочетания с участием альдегидов и кетонов перимидинового ряда
    • 2. 3. 1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов на основе азосочетания с участием альдегидов и кетонов перимидинового ряда
    • 2. 3. 2. иери-Аннелирование пиррольного кольца
  • Экспериментальная часть
    • Глава 3.
  • Выводы

Синтез полиядерных соединений на основе реакции производных перимидина с азо-и диазосоединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Хорошо известна роль, которую играют в современной теоретической и прикладной химии полиядерные ароматические соединения. Среди них свою нишу занимают производные пирена и его азааналоги. К таким веществам относятся некоторые красители, органические люминофоры [1−6]. На основе азапире-нов удалось получить ряд лекарственных препаратов [7−12], причем наиболее важное место из них занимают люминесцентные интеркаляторы [13−18]. Не смотря на то, что возможно огромное количество различных структур азапиренов (порядка 300), в настоящее время синтезировано только небольшое количество их представителей. Такое положение связано с тем, что отсутствуют удобные синтетические методы для их получения [20].

В нашей лаборатории удалось накопить значительный опыт разработки методов ие/?и-аннелерования [21−30]. Среди них особо представлены методы созданные на основе ацилирования азафеналенов посредствам системы реагентов 1,3,5-триазины в ПФК, которая была найдена в нашей лаборатории [21−29]. С помощью этой системы реагентов удалось создать одностадийные методы пери-аннелирования циклов различного размера к перимидинам, другим азафеналенам, феналенам, которые легко реализуются, так как в их основе лежат простые методики, являются общими для широкого спектра производных нафталина. Эта методика дала возможность разработать способы гсе/я/-аннелирования [с, ¿-([пиридинового [21, 22, 25−27], карбоциклического [21,22,24], а так же пири-дазинового ядра [29]. К сожалению метод, представленный в работе [29] как было установлено, не носит общий характер. Исходя из вышесказанного, имел смысл дальнейшего развития методологии /7.

Так, очевидно, что применение новых TV-электрофилов, таких как диэтила-зодикарбоксилат (DEAD) даст возможность ввести в «ери-положение нафталиновой системы атом азота или фрагмент N-N. Применение таких новых реагентов открывает перспективы создания неописанных в литературе методов пери-аннелирования, в том числе гетероциклических фрагментов о которых говорилось выше.

Цель работы: разработка на основе азаи диазасоединений методов пери-аннелирования циклов различного размера, в частности, пяти-, шестии семи-членных, содержащих атомы азота, связанные с иери-положением нафталинового фрагмента.

Задачи исследования.

1. Исследование поведения перимидинов, в том числе содержащих различные заместители: карбонильную или ацетамино группу в иери-положении, в реакции с DEAD в ПФК (гл. 2.1.);

2. Выяснение поведения перимидинов в синтетической последовательности: реакция с DEAD в ПФК — ацилирование — гетероциклизация (гл. 2.1.);

3. Изучение синтетической последовательности: электрофильное аминиро-вание азидом натрия в ПФК — реакция с гидразидами кислот (гл. 2.2.);

4. Выявление возможности синтеза азепинов — производных перимидина с помощью последовательности реакции Шмидта и конденсации с карбонильными соединениями (гл. 2.2.);

5. Определение возможностей создания методов яе/?г/-аннелирования, используя продукты азосочетания альдегидов и кетонов перимидинового ряда (гл. 2.3.);

6. Установление строения синтезированных соединений.

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Разработан метод синтеза диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидразинди-карбоксилатов, основанный на реакции соответствующих перимидинов с диэти-лазодикарбоксилатом (DEAD) в полифосфорной кислоте. Эта комбинация реагентов ранее не применялась.

Показана эффективность этой комбинации реагентов для перианнелирования шестии семичленных азотсодержащих гетероколец к азафеналенам. Так, при наличии в яе/?и-положении перимидина карбонильной группы, используя DEAD в ПФК, образуются 1,2,6,8-тетраазапирены. В случае ацетаминоперими-динов эта система реагентов позволяет аннелировать семичленный — 1,2,4-триазепиновый цикл.

Найдена новая мультикомпонентная реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте, приводящая к «е/ш-аннелированию пиридазинового кольца.

Показана эффективность ранее найденной в нашей лаборатории системы реагентов азид натрия в ПФК для яери-аннелирования пиридазинового цикла. Показано, что последовательность электрофильного аминирования перимидинов избытком азида натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот приводит к образованию аминопроизводных 1,2,6,8-тетраазапиренов.

Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта — алкилирование карбонильными соединениями.

Показана возможность применения реакции азосочетания перимидинов для яе/>г/-аннелирования пятии шестичленных циклов. Показано, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и восстановление цинком в уксусной кислоте приводит к I//-1,5,7-триазациклопента[е,?/]феналенам. Реакция продуктов азосочетания с гидразин-гидратом приводит к 1,2,6,8-тетраазапиренам.

Методология и методы. Использовались классические методы синтетической органической химии, а также современные физико-химические методы установления структуры новых соединений. На защиту выносятся.

1. Новый подход к синтезу иери-аннелированных гетероциклов в основе которого лежит применение диэтилазодикарбоксилата в полифосфорной кислоте и заместителя в соседнем пери-положении, который может присутствовать в исходной молекуле или вводиться в ходе реакции.

2. Новый метод иерм-аннелирования пиридазинового кольца на основе неизвестной ранее синтетической последовательности: реакция перимидинов с азидом натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот.

3. Метод пери-аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта — алкилирование карбонильными соединениями.

4. Методы иерм-аннелирования пятии шестичленных азотсодержащих гете-роколец, используя продукты азосочетания альдегидов и кетонов перими-динового ряда.

Достоверность полученных результатов. Строение полученных соединении определено с помощью 'II, 13С ЯМР (в том числе COSY и IIMQC) и ИК-спектроскопии, данными элементного анализа, в ряде случаев встречным синтезом.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на X международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Азов, 2010), IIй международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010), международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, 2010), III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2010), 1-ой и Н-ой всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразова-ния» (Москва, 2011, 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» посвященной всемирному году химии и 80-летию СГУ (Железноводск, 2011), XIV-й молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011), XV Молодежной школы — конференции по органической химии (Уфа, 2012), 54−57 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 2009;2012 г. г.

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 4 статьях перечня ВАК, 1 статье в сборнике научных трудов и 9 тезисах докладов конференций.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 122 странице, иллюстрирована 103 схемами, 13 таблицами и 4 рисунками. Библиография содержит 269 литературных ссылок.

выводы.

1. На основе реакции перимидинов с диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте. Разработан метод синтеза диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидразиндикарбоксилатов.

2. Показана эффективность комбинации реагентов: с диэтилазодикарбоксилат в полифосфорной кислоте для перианнелирования шестии семичленных азотсодержащих гетероколец к азафеналенам, в зависимости от заместителя в соседнем иерм-положении. При наличии карбонильной группы образуются 1,2,6,8- тетраазапирены, в случае ацетаминоперимидинов аннелиру-ется семичленный — 1,2,4-триазепиновый цикл.

3. Найдена новая мультикомпонентная реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте, приводящая к пери-аннелированию пиридазинового кольца.

4. Установлена эффективность системы реагентов — азид натрия в ПФК для ие/?и-аннелирования пиридазинового цикла. Показано, что последовательность электрофильного аминирования перимидинов избытком азида натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот приводит к образованию 10-амино-1,2,6,8-тетраазапиренов.

5. Разработан метод яе/?и-аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта — алкилирование кетонами.

6. Показано, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и восстановление цинком в уксусной кислоте приводит к 1//-1,5,7-триазациклопента[б',(^]феналенам.

7. Установлено, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и реакция с гидразин-гидратом приводит к 1,2,6,8-тетраазапиренам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Б. М. Препаративная химия органических люминафо-ров: монография / Б. М. Красовицкий, JI. М. Афанасиади. Харьков: Фолио. — 1997. — 208 с.
  2. Katz, H.E. Naphtalenetetracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts / H. E. Katz, J. Johnson, A.J. Lovinger, W. Li // J. Am. Chem. Soc. 2000. — P. 7787.
  3. Alp, S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides /
  4. S. Alp, S. Erten, C. Karapire, B. Koz, A.O. Doroshenko, S. Icli // J. Photochem. PhotobioL, A 135.-2000.-P. 103.
  5. Kitamura, K. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining / K. Kitamura, G. Matsushita, T. Sato // Japan Pat. -2000. 191,937. Chem. Abstr., 133, 90 774.
  6. Ikeda, H. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrenetethered oligothymidylates / II. Ikeda, K. Fuji, K. Tanaka // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. — P. 101.
  7. Mezheritskii, V.V. Synthesis of Per/'-annelated Heterocyclic Systems / V.V. Mezheritskii, V.V. Tkachenko II Adv. Heterocyclic Chem. — 1990. — P. 1 (обзор).
  8. Andricopolo, A.D. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives / A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.C. Filho, G.-N.R.J. Cani, R.A. Yunes // Farmaco. 2000. — P. 319.
  9. Steiner-Biocic, I. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumorcells / I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic II Anticancer Res. 1996.- P. 3705.
  10. Becker, H.-C. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated
  11. Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry / H.-C. Becker, B. Norden II J. Am. Chem. Soc. 1997. — P. 5798.
  12. Brun, A. M. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts / A.
  13. M. Brun, A. I-Iarriman // J. Am. Chem. Soc. 1991. — P. 8153.
  14. Brun, A.M. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases / A. M. Brun, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. — 1992. — P. 3656.
  15. Blacker, A. J. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations /
  16. A. J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. Wilhels // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1986.-P. 1035.
  17. Blacker, A. J. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids- Visible Light without Photosensitizers / A. J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. // US Patent 4 925 937 (1990).
  18. Asscher, Y. Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of a Lactane in Polyphos-phoric Acid. Synthesis of 2-Phenylphenalen-l-one / Y. Asscher, I. Agranat // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 3364.
  19. Balzani, V. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable
  20. Catenane / V. Balzani, A. Credi, S.J. Langford, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, M.
  21. Venturi II J. Am. Chem. Soc. -2000.-P. 3542.
  22. , И.В. Синтез аза- и полиазапиренов / И. В. Боровлев, О.П. Демидов1/ХГС -2008. -С. 1613 (обзор).
  23. , А.В. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическомсинтезе / А. В. Аксенов, И. В. Аксенова IIХГС. 2009. — С. 167. (обзор)
  24. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole perz'-annulation: synthesis of 1H-1,5,7triazacyclopentac, d. phenalenes from lH-perimidines / A.V. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, A.V. Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., 2010. — P. 2406.
  25. , А.В. Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, И. В. Аксенова, Н. А. Аксенов // ХГС. 2008. — С. 1584.
  26. , И.В. Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте / И. В. Аксенова, А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, И. В. Боровлев //ХГС, 2008. -С. 1106.
  27. Aksenov, A.V. Regioselectivity Change in the Reaction of Naphthalene and 2
  28. Naphthyl Ethers with 1,3,5-Triazines Depending on Reagent Quantities / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, I.V. Aksenova // Synthesis, -2009. -P. 3439.
  29. , А.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7тетраазапирена / А. В. Аксенов, И. В. Боровлев, И. В. Аксенова, Д. А. Ковалев // .ггс-2007. -С. 1590.
  30. , А.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена-96/ А. В. Аксенов, И. В. Аксенова, А. С. Ляховненко // ХГС. 2009. — С. 139.
  31. , И.В. Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5триазином в присутствие нитрита натрия / И. В. Аксенова, А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко IIХГС. 2008. — С. 947.
  32. , А.В. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7тетраазапирена как результат аномальной реакции Гёша / А. В. Аксенов, И. В. Боровлев, И. В. Аксенова, А. С. Ляховненко, Д. А. Ковалев // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. — № 1. — С. 209.
  33. Diels, О. Zur Kenntnis der Azodicarbonesaureester / О. Diels, P. Fritseche // Ber.1911 -Bd. 44-S. 3018.
  34. Morrison, D.C. Reactions of Alkyl Phosphites with Diethyl Azodicarboxylate /
  35. D.C. Morrison // J. Org. Chem. 1958 — Vol. 23. — P. 1072.
  36. Mitsunobu, O. Preparation of esters of carboxylic and phosphoric acid via quaternary phosphonium salts / O. Mitsunobu, M. Yamada // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967.-C. 2380.
  37. Mitsunobu, O. The use diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products / O. Mitsunobu // Synthesis. 1981. -C. 1.
  38. Hughes, D. L. Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review / D. L. Hughes //
  39. Org. Prep. Proced. Int. -1996. № 28. -C. 127.
  40. Pavan Kumar, К. V. P. Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications / К. C. Kumara Swamy, N. N. Bhuvan Kumar, E. Balaraman, К. V. P. Pavan Kumar // Chem. Rev. 2009. — № 109. C. -2551.
  41. Moors, M. S. The Fischer Reaction of Cyclohexanone Mesitylhydrazone. Evidenceof a 1,4-Methyl Migration/R.B. Carlin, M.S. Moorse // J. Am. Chem. Soc. 1962. — № 84.-C. 4107.
  42. Schroeter, S. H. The Reaction of Phenols with Ethyl Azodicarboxylate / S.H.
  43. Schroeter // J. Org. Chem. -1969. № 34. — C. 4012
  44. Leblanc, Y. Synthesis of aromatic amines from electron-rich arenes and bis (2,2,2trichloroethyl) azodicarboxylate /I. Zaltsgendles, Y. Leblanc, M. A. Bernstein // Tetrahedron Lett. 1993. — № 34. — C. 2411.
  45. Leblanc, Y. Amination of Arenes with Electron-Deficient Azodicarboxylates /Н.
  46. Mitchell, Y. Leblanc// J. Org. Chem. 1994. — № 59. — C. 682.
  47. Leblanc, Y. Para-Directed Amination of Electron-Rich Arenes with Bis (2,2,2trichloroethyl) Azodicarboxylate /Y. Leblanc, N. Boudreault// J. Org. Chem. -1995. -№ 60.-C. 4268.
  48. Yadav, J. S. InC13-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and
  49. Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides /S. Yadav, В. V. S. Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan // Synlett. 2001. — № 11. — С. 1781.
  50. Yadav, J. S. Sc (OTf)3 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: An Expeditious Synthesis of Aryl Hydrazides /J. S. Yadav, В. V. S. Reddy, G. Veerendhar, R. Srinivasa Rao, K. Nagaiah // Chem. Lett. 2002. — № 31. — С. 318.
  51. Kim, J. N. Amination of Arenes with Diethyl Azodicarboxylate (DEAD) / K. Y.1.e, Y. J. Im, Т. H. Kim, J. N. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. 2001. — № 22. -C. 131.
  52. , А. В. Синтез диэтил-1- (1Н-перимедин-6(7)-ил) гидразин-1,2дикарбоксилатов /А. С. Колесникова, А. М. Жиров, И. В. Аксенова, А. В. Аксенов //ХГС.-2012.-№ 9. С. 1513.
  53. Zhang, Y. Gold-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Azodicarboxylates / L.
  54. Gu, B. S. Neo, Y. Zhang // Org. Lett. 2011. — № 13. — C. 1872.
  55. Polanc, S. ZrC14-promoted halogen migration during an electrophilic amination ofhalogenated phenols /S. Bombek, R. Lenarsic, M. Kocevar, L. Saint-Jalmes, J.-R. Desmurs, S. Polanc // Chem. Comm. 2002. — C. 2224.
  56. Polanc, S. Electrophilic Amination of 4-Fluorophenol with Diazenes: A Complete
  57. Removal of the Fluorine Atom / S. Bombek, F. Pozgan, M. Kocevar, S. Polanc // J. Org. Chem. 2004. — № 99. — C. 2224.
  58. Roomi, M. W. The Addition of Ethyl Azodicarboxylate to Pyrroles / M.W. Rommi
  59. Cell, and Mol. Life Sciences. 1972. — № 28. — C. 882.
  60. Lee, C. K. Reaction of Pyrroles with Diethyl Azodicarboxylate / C. K. Lee, S. J.
  61. Kim, C. S. Hahn // J. Org. Chem. 1980. — № 45. c. 1692.
  62. Lee, C. K. 2+2 +2. Cycloaddition Reaction of 1-Methylpyrrole with Diethyl
  63. Azodicarboxylate / C. K. Lee, Y. M. Ahn // J. Org. Chem. 1990. — № 55. — C. 3957.
  64. Taylor, E. C. A New Method for C-5 Functionalization of Pyrimidines. New
  65. Routes to Azapteridines and Purines. Synthesis of Fervenuli / E. C. Taylor, F. Sowinski // J. Am. Chem. Soc. 1968. — № 90. — C. 1374.
  66. Taylor, E. C. The Reaction of 6-Amino- and 6-Hydrazinopyrimidines with Diethyl
  67. Azodicarboxylate. A New Method for Carbon-5 Functionalization of Pyrimidines / E. C. Taylor, F. Sowinski //J. Org. Chem. 1974. — № 39. — C. 907.
  68. Tidwell, T. T. Animation of Bis (trimethylsilyl)-l, 2-bisketene with Secondary Amines: Formation of Aminodihydrofuranones/ A. D. Allen, W. Huang, P. A. Moore, A. R. Far, T. T. Tidwell //J. Org. Chem. 2000. — № 65. — C. 5676.
  69. Jorgensen, K. A. Chirally Aminated 2-Naphthols—Organocatalytic Synthesis of
  70. Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel-Crafts Amination / S. Brandes, M. Bella, A. Kjarsgaard, K. A. Jorgensen //Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — № 45. -C. 1147.
  71. Kuethe, J. T. Formal 4+2. cycloaddition reactions of N-sulfonyl-2, 2'-biindoles:synthesis of indolo2,3-a.carbazoles and indigo azines / J. T. Kuethe, I. W. Davies // Tetrahedron Lett. -2004. № 45. — C. 4009.
  72. Cheng, L. Highly Enantioselective and Organocatalytic a-Amination of 2
  73. Oxindoles / L. Cheng, Li Liu, Dong Wang, Y.-J. Chen // Org. Lett. 2009. — № ll.-C. 3874.
  74. Barbas, C. F. Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective a-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives / T. Bui, M. Borregan, C. F. Barbas // J. Org. Chem.-2009.-C. 8935.
  75. Shibasaki, M. Catalytic Asymmetric Synthesis of 3-Aminooxindoles: Enantiofacial
  76. Selectivity Switch in Bimetallic vs Monometallic Schiff Base Catalysis / S. Mouri, Z. Chen, H. Mitsunuma, M. Furutachi, S. Matsunaga, Masakatsu Shibasaki //J. Am. Chem. Soc.-2010. -№ 132.-C. 1255.
  77. Feng, X. Asymmetric r-Animation of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a
  78. Chiral Gd (OTf)3/N, N'-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives / Z. Yang, Z. Wang, S. B., X. Liu, L. Lin, X. Feng // Org. Lett. 2011. — № 13. — C. 596.
  79. Shibasaki, M. En Route to an Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis of AS-3201
  80. T. Mashiko, K. Hara, D. Tanaka, Y. Fujiwara, N. Kumagai, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc. 2007. — № 129. — C. 11 342.
  81. Shibasaki, M. An Improved Lanthanum Catalyst System for Asymmetric Animation: Toward a Practical Asymmetric Synthesis of AS-3201 (Ranirestat) / T. Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki // Org. Lett. 2008. — № 10. — C. 2725.
  82. Edrik, E. Electrophilic Amination of Carbanions / E. Erdik, M. Ay // Chem. Rev.1989.-№ 89.-C. 1947.
  83. Demers, J. P. Addition of Arylmetallics to Azodicarboxylates: A Novel Synthesis of Arylhydrazines by Aromatic Hydrazination/ J. P. Demers, D. H. Klaubert // Tetrahedron Lett. 1987. — № 28. — C. 4933.
  84. Rieke, R. D. Electrophilic Amination of Organozinc Halides / R. Velarde-Ortiz, A.
  85. Guijarro, R. D. Rieke //Tetrahedron Letters. 1998. — № 39. — C. 9157.
  86. Blazejewski, J. C. Radical allylation of trifluoromethylated xanthates: use of
  87. DEAD for removing the allyltributyltin excess / J. C. Blazejewski, P. Diter, T. Warchol, C. Wakselman // Tetrahedron Letters. — 2001. — № 42. -C. 859.
  88. Maeorg, U. Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation / Arylation / Heteroarylation of Unsymmetrical Azo Compounds / O. Tsubrik, R. Sillard, U. Maeorg // Synthesis. 2006. — C. 843.
  89. Batey, R. A. Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides) / R. E. Beveridge, R. A. Batey // Org. Lett.-2012. -№ 14. C. 540.
  90. Kinart, W. J. Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate / W. J. Kinart, C. M. Kinart // J. Organomet. Chem. -2003. № 665. — C. 233.
  91. Kinart, W. J. Catalysis of reactions of allyltin compounds and organotin phenoxidesby lithium perchlorate / W. J. Kinart, C. M. Kinart // J. Organomet. Chem. 2006. — № 691. — C. 1441.
  92. Moody, C. J. A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation onthe Fischer indole synthesis / M. Inman, C. J. Moody // Chem. Commun. — 2011.-№ 47. C. 788.
  93. Moody, C. J. Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis / M. Inman, A. Carbone, C. J. Moody //J. Org. Chem. 2012. — № 77. — C. 1217.
  94. Maeorg, U. Addition of Arylboronic Acids to Symmetrical and Unsymmetrical Azo
  95. Compounds / K. Kisseljova, O. Tsubrik, R. Sillard, S. Maeorg, U. Maeorg // Org. Lett. 2006. — № 8. — C. 43.
  96. Muniz, K. Phenanthroline Ligands in Aryl Palladium Hydrazinato Complexes: Catalysts for Efficient Coupling of Azo Componds with Aryl Boronic Acids / K. Muniz, A. Iglesias // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — № 46. — C. 6350.
  97. Chatani, N. Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates / T. Uemura, N. Chatani // J. Org. Chem. 2005. — №. — C. 8631.
  98. Maeorg, U. Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo
  99. Compounds / O. Tsubrik, K. Kisseljova, U. Maeorg // Synlett. 2006. — № 15. -C. 2391.
  100. Zhang, L. Double nucleophilic addition. A new one-pot synthesis of 2-alkyl- and 2phenyl-5-hydrazinopyridine from pyridine / L. Zhang, Z. Tan // Tetrahedron Lett. -2000. -№ 41.-C. 3025.
  101. Yanagisawa, A. Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Reagents / A. Yanagisawa, T. Koide, K. Yoshida // Synlett. 2010. — № 10. — C. 1515.
  102. Carreira, E. M. Catalytic Hydrohydrazination of a Wide Range of Alkenes with a
  103. Simple Mn Complex / J. Waser, E. M. Carreira // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. -№ 43. — C. 4099.
  104. Carreira, E. M. Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazinationand Hydroazidation of Olefins / J. Waser, B. Gaspar, H. Nambu, E. M. Carreira // J. Am. Chem. Soc. 2006. — № 128. — C. 11 693.
  105. Carreira, E. M. Convenient Synthesis of Alkylhydrazides by the Cobalt-Catalyzed
  106. Hydrohydrazination Reaction of Olefins and Azodicarboxylates / J. Waser, E. M. Carreira // J. Am. Chem. Soc. 2004. — № 126. — C. 5676.
  107. Bunker, K. D. Scalable Synthesis of l-Bicyclol.l.l.pentylamine via a Hydrohydrazination Reaction / K. D. Bunker, N. W. Sach, Q. Huang, P. F. Richardson // Org. Lett. 2011. — № 13. -C. 4746.
  108. Alexanian, E. J. Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids /
  109. V. A. Schmidt, E. J. Alexanian // J. Am. Chem. Soc. 2011. — № 133. -C. 11 402.
  110. Zeifman, Yu. E. Fluoride ion catalyzed condensation of perfluoroisobutene with diethyl azodicarboxylate / Yu. E. Zeifman // Rus. Chem. Bull. — 1998. — № 47. -C. 2479.
  111. Hii (Mimi), K. K. Transition Metal Catalyzed Enantioselective a
  112. Heterofunctionalization of Carbonyl Compounds / A. M. R. Smith, K. K. (Mimi) Hii // Chem. Rev. -2011. № lll.-C. 1637.
  113. Ley, S. V. Piperazic acid-containing natural products: Isolation, biological relevance and total synthesis / A. J. Oelke, D. J. France, T. Hofmann, G. Wuitschike, S. V. Ley // Nat. Prod. Rep. 2011. — № 28. — C. 1445.
  114. Tan, Ch.-H. Enantioselective organocatalytic fluorination using organofluoro nucleophiles / Y. Zhao, Y. Pan, S.-B. D. Sima, Ch.-FI. Tan // Org. Biomol. Chem. -2012.-№ 10.-C. 479.
  115. Wills, M. Synthesis and use of a stable aminal derived from TsDPEN in asymmetricorganocatalysis / S. Gosiewska, R. Soni, G. J. Clarkson, M. Wills // Tetrahedron Lett. 2010. — № 51. — C. 4214.
  116. Wang, L.-X. Enantioselective a-Amination of Branched Aldehydes Promoted by
  117. Simple Chiral Primary Amino Acids / J.-Y. Fu, Q.-C. Yang, Q.-L. Wang, J.-N. Ming, F.-Y. Wang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang // J. Org. Chem. 2011. — № 76. — C. 4661.
  118. Armstrong, A. Unusual Reversal of Enantioselectivity in the Proline-Mediated r
  119. Amination of Aldehydes Induced by Tertiary Amine Additives / D. G. Blackmond, A. Moran, M. Hughes, A. Armstrong // J. Am. Chem. Soc. 2010. — № 132. — C. 7598.
  120. Lu, Y. Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis / C. Liu, Q. Zhu, K.-W. Huang, Y. Lu // Org. Lett. -2011. -№ 13.-C. 2638.
  121. Barbas, C. F. Ill Total Synthesis ofLFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter / N. S. Chowdari, C. F. Barbas, III // Org. Lett. 2005. — № 7. — C. 867.
  122. Greack, Ch. Asymmetric a-Amination of Chiral Protected b-Hydroxyaldehydes
  123. Catalyzed by Proline / R. Ait-Youcef, K. Sbargoud, X. Moreau, Ch. Greack // Syn-lett. 2009. — № 18. -C. 3007.
  124. List, B. Direct Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes / B. List // J. Am.-103
  125. Chem. Soc. 2002. — № 124. — C. 5656.
  126. Jorgensen, K. A. Direct Organo-Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes
  127. A Simple Approach to Optically Active a-Amino Aldehydes, a-Amino Alcohols, and a-Amino Acids / A. Bogevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jorgensen // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — № 41. — C. 1790.
  128. Wang, L.-X. Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective a-amination of branched aldehydes / J.-Y. Fu, X.-Y. Xu, Y.-Ch. Li, Q.-Ch. I-Iuanga, L.-X. Wang // Org. Biomol. Chem. 2010. — № 8. — C. 4524.
  129. Dondoni, A. General Synthesis of C-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic a-Amination of C-Glycosylalkyl Aldehydes / A. Nuzzi, A. Massi, A. Dondoni // Org. Lett. 2008. — № 10. — C. 4485.
  130. Brase, S. Asymmetric synthesis of deuterated and fluorinated aromatic a, a-disubstituted amino acid derivatives / C. E. Hartmann, Th. Baumann, M. Bachle, S. Brase // Tetrahedron: Asymmetry. 2010. — № 21. — C. 1341.
  131. Greack, C. Primary amine catalyzed electrophilic amination of a, a-disubstituted aldehydes / A. Desmarchelier, H. Yalgin, V. Coeffard, X. Moreau, C. Greek //Tetrahedron Lett. 2011. — № 52. — C. 4430.
  132. Zhu, Ch.-J. Direct asymmetric a-amination of aldehydes with azodicarboxylates in ionic liquids catalyzed by imidazolium ion-tagged proline organocatalyst / X. Ding, H.-L. Jiang, Ch.-J. Zhu, Y.-X. Cheng // Tetrahedron Lett. 2010. — № 51. -C. 6105.
  133. Yurovskaya, M. A. Synthesis of Derivatives ofPyrazole With Chiral Substituents At The Nitrogen Atom / A. V. Kurkin, A. A. Utkina, M. A. Yurovskaya // Chem. of Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2008. — № 44. — C. 106.
  134. Jorgensen, K. A. Direct L-Proline-Catalyzed Asymmetric a-Amination of Ketones / N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bogevig, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. 2002. — № 124. — C. 6254.
  135. Jorgensen, K. A. Catalytic Asymmetric Direct r-Amination Reactions of 2-Keto Esters: A Simple Synthetic Approach to Optically Active syn-P-Amino-a-hydroxy
  136. Esters / K. Juhl, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. 2002. — № 124. — C. 2420.
  137. Jorgensen, K. A. Catalytic Highly Enantioselective Direct Amination of 1, 3-Diketones / M. Marego, N. Kumaragurubaran, K. A. Jorgensen // Synthesis. -2005. -№ 6. -C. 957.
  138. Chen, Y.-Ch. Organocatalytic and Highly Enantioselective Direct a-Amination of Aromatic Ketones / T.-Y. Liu, H.-L. Cui, Y. Zhang, K. Jiang, W. Du, Zh.-Q. He, Y.-Ch. Chen // Org. Lett. 2007. — № 9. — C. 3671.
  139. Gmeiner, P. Diastereoselective Synthesis of the C2-Symmetric 2,3-Diaminotetralin via Electrophilic Amination / P. Gmeiner, E. Hummel // Synthesis. 1994.-C. 1026.
  140. Chen, Y.-Ch. The Development of Asymmetric Primary Amine Catalysts Based on Cinchona Alkaloids / Y.-Ch. Chen // Synlett. 2008. — № 13. — C. 1919.
  141. Toma, St. Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate / P. Kotrusz, S. Ale-mayehu, St. Toma, H.-G. Schmalz, A. Adler // Eur. J. Org. Chem. 2005. — C. 4904.
  142. Yurovskaya, M. A. Synthesis Of Derivatives OfPyrazole With Chiral Substituents At The Nitrogen Atom / A. V. Kurkin, A. A. Utkina, M. A. Yurovskaya // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2012. — № 48. — C. 892.
  143. Evans, D. A. Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using C2-Symmetric Copper (II) Complexes as Chiral Lewis Acids / D. A. Evans, D. S. Johnson // Org. Lett. 1999. — № 1. — C. 595.
  144. Feng, X. N, N'-Dioxide-Cu (OTf)2 Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of N-Acetyl Enamide / L. Chang, Y. Kuang, B. Qin, X. Zhou, X. Liu, L. Lin, X. Feng // Org. Lett. -2010. № 12. — C. 2214.
  145. Palacios, Fr. Reactions ofN-vinylic phosphazenes with azodicarboxylic and acety-lenic esters / Fr. Palacios, C. Alonso, Gl. Rubialesa, J. M. Ezpeleta // Tetrahedron. 2004. — № 60. — C. 2469.
  146. Palacios, Fr. A Simple and Efficient Strategy for the Preparation of 5-Phosphorylated Imidazol-Zones from Primary P-Enaminophosphonates / Fr. Palacios, An. M' Ochoa de Retanaa, J. Oyarzabala, J. M. Ezpeleta // Tetrahedron. -1998. -№ 54.-C. 2281.
  147. Yadav, J. S. InC13/Si02-catalyzed a-amination of 1,3-dicarbonyl compounds under microwave irradiation / J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, Ch. Venugopal, B. Padmavani // Tetrahedron Lett. 2004. — № 45. — C. 7507.
  148. Kym, D. Y. Catalytic Enantioselective Fluorination and Amination of P-Keto Phosphonates Catalyzed by Chiral Palladium Complexes / S. M. Kim, H. R. Kim, D. Y. Kim // Org. lett. 2005. — №. 7. — C. 2309.
  149. Maruoka, K. Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts: Asymmetric Amination of P-Keto Esters / R. He, X. Wang, T. Hashimoto, K. Maruoka // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — № 47. — C. 9466.
  150. Schneider, Chr. Copper-bipyridine-catalyzed enantioselective a-amination of b-keto esters / S. Ghosh, M. V. Nandakumar, H. Krautscheid, Chr. Schneider // Tetrahedron Lett. 2010. — № 51. — C. 1860.
  151. Deng, L. Highly Enantioselective Amination of a-Substituted a-Cyanoacetates with Chiral Catalysts Accessible from Both Quinine and Quinidine / X. Liu, H. Li, L. Deng // Org. Lett. 2005. — № 7. — C. 167.
  152. Jorgensen, K. A. Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters by Direct Organocatalytic Amination of a-Substituted a-Cyanoacetates and P-Dicarbonyl Compounds / St. Saaby, M. Bella, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. 2004. -C. 8120.
  153. Moreno-Macas, M. Conjugate addition to diethyl azodicarboxylate under organic-perfluorinated biphasic homogeneous catalysis by nickel (II) species / M. Me-seguer, M. Moreno-Macas, A. Vallribera // Tetrahedron Letters. 2000. — № 41. -C. 4093.
  154. Takemoto, Y. Organocatalytic Enantioselective Hydrazination of 1, 3-Dicarbonyl Compounds: Asymmetric Synthesis of a, a-Disubstituted a-Amino Acids / X. Xu,
  155. T. Yabuta, P. Yuan, Y. Takemoto // Synlett. 2006. — C. 137.
  156. Pihko, P. Enantioselective Organocatalytic Diels Animations: a-Aminations of Cyclic p-Keto Esters and (3-Keto Lactones with Cinchonidine and Cinchonine / P. Pihko, A. Pohjakallio // Synlett. 2004. — C. 2115.
  157. Maruoka, K. Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Amination of p-Keto Esters / R. He, K. Maruoka // Synthesis. 2009. -C. 2289.
  158. Kim, D. Y. Enantioselective Direct Amination of a-Cyanoketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts / S. M. Kim, J. H. Lee, D. Y. Kim // Synlett. 2008. -C. 2659.
  159. Kim. D. Y. Catalytic Asymmetric Electrophilic a-Amination of a-Cyanoketones in the Presence of Chiral Palladium Complexes / J. H. Lee, H. T. Bang, D. Y. Kim // Synlett. 2008. — C. 1821.
  160. Jorgensen, K. A. Catalytic, Highly Enantioselective, Direct Amination of (3-Ketoesters / M. Marigo, K. Juhl, K. A. Jorgensen // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. — № 42. — C. 1367.
  161. Zhou, J. Direct Amination Of a-Substituted Nitroacetates Using Di-tert-Butyl Azodicarboxylate Catalyzed By Hatakeyama’s Catalyst p-ICD / C.-B. Ji, Y.-L. Liu, X.-Li Zhao, Y.-L. Guo, H.-Y. Wang, J. Zhou // Org. Biomol. Chem. 2012. -C. 1158.
  162. Terada, M. Axially Chiral Guanidine as Highly Active and Enantioselective Catalyst for Electrophilic Amination of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds / M. Terada, M. Nakano, II. Ube // J. Am. Chem. Soc. 2006. — C. 16 044.
  163. Ikariya, T. Enantioselective Direct Amination of r-Cyanoacetates Catalyzed by Bifunctional Chiral Ru and Ir Amido Complexes / Y. Hasegawa, M. Watanabe, I. D. Gridnev, T. Ikariya // J. Am. Chem. Soc. 2008. — C. 2158.
  164. Shibasaki, M. Managing Highly Coordinative Substrates in Asymmetric Catalysis: A Catalytic Asymmetric Amination with a Lanthanum-Based Ternary Catalyst / T.
  165. Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc. 2009. — № 131. — C. 14 990.
  166. Ml.Rawal, V. H. Enantioselective a-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Squaramide Derivatives as Hydrogen Bonding Catalysts / H. Konishi, T. Y. Lam, J. P. Malerich, V. H. Rawal // Org. Lett. 2010. — № 12. — C. 2028.
  167. Liu, Ch. Theoretical study on the enantioselective a-amination reaction of 1, 3-dicarbonyl compounds catalyzed by a bifunctional-urea / R. Zhu, D. Zhang, J. Wu, Ch. Liu // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. — № 18. — C. 1655.
  168. Kim, D. Y. Catalytic Enantioselective Electrophilic a-amination of p-Ketoesters Catalyzed by Chiral Palladium Complexes / Y. K. Kang, D. Y. Kim // Tetrahedron Lett. 2006. — № 47. -C. 4565.
  169. Kim, D. Y. Catalytic enantioselective electrophilic a-hydrazination of 3-ketoesters using bifiinctional organocatalysts / S. H. Jung, D. Y. Kim // Tetrahedron Lett. -2008. -№ 49.-C. 5527.
  170. Maruoka, K. Highly Efficient Asymmetric Amination of P-Keto Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Bromides / Q. Lan, X. Wang, R. He, Ch. Ding, K. Maruoka // Tetrahedron Lett. 2009. — № 50. — C. 3280.
  171. Goodman, J. M. Mechanism of Amination of p- Keto Esters by Azadicarbox-ylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine: Acyclic Keto Esters React through an E Enolate / L. Simon, J. M. Goodman // J. Am. Chem. Soc. 2012. -№ 134,-C. 16 869.
  172. Lua, Y. Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids / X. Han, F. Zhong, Y. Lua//Adv. Synth. Catal. -2010. № 352. — C. 2778.
  173. Allin, St. M. Enolate amination and derivatization of a pyrroloisoquinoline template: towards novel peptidomimetics / St. M. Allin, J. Towler, S. N. Gaskell, B. Saha, W. P. Martin, Ph. C. B. Page, M. Edgar // Tetrahedron. 2010. — № 66. — C. 9538.
  174. Evans, D. A. Chiral Magnesium Bis (sulfonamide) Complexes as Catalysts for the
  175. Merged Enolization and Enantioselective Amination of N-Acyloxazolidinones. A Catalytic Approach to the Synthesis of Arylglycines / D. A. Evans, Sc. G. Nelson // J. Am. Chem. Soc. 1997. — № 119. — C. 6452.
  176. Ciufolini, M. A. Studies toward Luzopeptins: Assembly of the Elusive Serine -PCA Dipeptide / M. A. Ciufolini, N. Xi // J. Org. Chem. 1997. — C. 2320.
  177. Kobayashi, Sh. Sulfonylimidates as Nucleophiles in Catalytic Addition Reactions / R. Matsubara, F. Berthiol, Sh. Kobayashi // J. Am. Chem. Soc. 2008. — № 130. -C. 1804.
  178. Zhou, Y.-G. AgOAc-catalyzed asymmetric amination of glycine Schiff bases with azodicarboxylates / Q.-An Chen, W. Zenga, Y. G. Zhou // Tetrahedron Lett. -2009. — № 50. -C. 6866.
  179. Greek, Ch. Stereoselective Organocatalytic One-Pot a, a-Bifunctionalization of Acetaldehyde by a Tandem Mannich Reaction/Electrophilic Amination / V. Coef-fard, A. Desmarchelier, B. Morel, X. Moreau, Ch. Greek // Org. Lett. 2011. — № 13.-C. 5778.
  180. Jorgensen, K. A. Synthesis of l, 2,4-Triazolines:Base-Catalyzed Hydrazination / Cyclization Cascade of a-Isocyano Esters and Amides / D. Monge, K. L. Jensen, I. Marrin, K. A. Jorgensen // Org. Lett. 2011. — № 13. -C. 328.
  181. Barbas, C. F. Organocatalytic Asymmetric Assembly Reactions: One-Pot Synthesis of Functionalized p-Amino Alcohols from Aldehydes, Ketones, and Azodicarboxylates / N. S. Chowdari, D. B. Ramachary, C. F. Barbas, 111 // Org. Lett. -2003. -№ 5. -C. 1685.
  182. Maa, Sh. Studies on palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines with organic halides / W. Shu, Q. Yanga, G. Jiac, Sh. Maa //-110
  183. Tetrahedron. 2008. — № 64. — C. 11 159.
  184. Takeda, T. A New Method For The Preparation Of a-Hydroxy Ketones / T. Takeda, M. Ueda, T. Mukaiyama // Chem. Lett. 1977. — C. 245.
  185. Shao, Zh. Organocatalytic Synthesis of Terminal Propargylamine Derivatives by Tandem Amination-Alkynylation / Y. Wang, F. Peng, H. Zhang, Zh. Shao // Syn-lett. 2009. — C. 3287.
  186. Ley, St. A. An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes / A. J. Oelke, S. Kumarn, D. A. Longbottom, St. V. Ley // Synlett. 2006. — C. 2548.
  187. Stanovnik, Br. Transformations of enaminones. A simple one-pot synthesis of im-idazolone derivatives / J. Bezensek, U. Groselj, K. Stare, J. Svete, Br. Stanovnik // Tetrahedron. -2012. № 68. — C. 516.
  188. Brenner-Moyer, S. E. y- Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis / Ch. Appayee, A. J. Fraboni, S. E. Brenner-Moyer // J. Org. Chem. 2012. — № 77. — C. 8828.
  189. Melchiorre, P. Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions with a-Substituted a,(3-Unsaturated Aldehydes / P. Galzerano, F. Pesciaioli, A. Mazzanti, G. Bartoli, P. Melchiorre // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — № 48. — C. 7892.
  190. Kamimura, A. A Facile Preparation of a-Hydrazino-a,(3-unsaturates Ketones via Aza-Baylis-Hillman Reaction / A. Kamimura, Y. Gunjigake, H. Mitsudera, Sh. Yokoyama // Tetrahedron Lett. 1998. — № 39. — C. 7323.
  191. Shi, M. Aza-Baylis-Hillman reactions of diisopropyl azodicarboxylate or diethyl azodicarboxylate with acrylates and acrylonitrile / M. Shi, G.-L. Zhao // Tetrahedron. 2004. — № 60. — C. 2083.
  192. Moreau, X. Enantioselective Organocatalytic One-Pot Amination/aza
  193. Michael/Aldol Condensation Reaction Sequence: Synthesis of 3-Pyrrolines with a Quaternary Stereocenter / A. Desmarchelier, V. Coeffard, X. Moreau, Ch. Greek // Chem. Eur. J. -2012. № 18.-C. 13 222.
  194. Thaler, W. A. The Reaction of Ethyl Azodicarboxylate with Monoolefins / W. A. Thaler, B. Frazus // J. Org. Chem. 1964. — № 29. — C. 2226.
  195. Leblanc, Y. Amination of Olefinic Compounds with Bis (2,2,2-trichloroethyl) Azodicarboxylate / Y. Leblanc, R. Zamboni, M. A. Bernstein // J. Org. Chem.1991.-C. 1971.
  196. Heathcock, CI. H. Lewis-Acid-Mediated Ene Reaction of Diethyl Azodicarboxylate with Alkenes / M. A. Brimblel, CI. H. Heathcock // J. Org. Chem. 1993. -№ 58. — C. 5261.
  197. Desimoni, G. Solvent Effect in Pericyclic Reactions. IX. The Ene Reaction. / G. Desimoni, G. Faita, P. P. Righetti, A. Sfulcini, D. Tsyganov // Tetrahedron. -1994.-№ 50.-C. 1821.
  198. , K. B. «On Water»: Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension / S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — № 44. — C. 3275.
  199. Fokin, V. V. Organic Synthesis «On Water» / A. Chanda, V. V. Fokin // Chem. Rev. 2009. — № 109. — C. 725.
  200. Li, Ch.-J. Green chemistry oriented organic synthesis in water / M.-O. Simon, Ch.-J. Li // Chem. Soc. Rev. -2012. № 41. -C. 1415.
  201. Lindstrom, U. M. Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications / U. M. Lindstrom. Blackwell: Oxford, U.K., 2007. — C. 350.
  202. Vedejs, E. Lactam Synthesis by Intramolecular Ene Insertion of Acylazocarbox-ylate / E. Vedejs, G. P. Meier // Tetrahedron Lett. 1979. — C. 4185.
  203. Leblanc, Y. Synthesis of y and 8 Lactams by an Intramolecular Ene Reaction of Azo Compounds / M. Scartozzi. R. Grondin, Y. Leblanc // Tetrahedron Lett.1992.-C. 5717.
  204. Sarkar, T. K. Silicon as a Controlling Element for Regioselective Ene Reaction of
  205. Diethyl Azodicarboxylate with (Homo)Allylic Silanes. Applications to the Synthesis of Cyclic 1,2-Dinitrogen Compounds / T. K. Sarkar, B. K. Ghorai, S. K. Das, P. Gangopadhyay, P. S.V.Subba Rao // Tetrahedron Lett. 1996. — № 37. — C. 6607.
  206. Lamber, J. B. The Interaction of Silicon with Positively Charged Carbon / J. B. Lamber// Tetrahedron. 1990. — C. 2677.
  207. Biswas, A. Room-temperature self-curing ene reactions involving soybean oil / A. Biswas, B. K. Sharma, J. L. Willett, S. Z. Erhan, H. N. Cheng // Green Chem.2008. -№ 10.-C. 290.
  208. Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis / D. L. Boger., Weinreb, S. M. San Diego: Academic. — 1987. — C. 154.
  209. Botta, M. Practical Syntheses of Enantiomerically Pure N-Acetylbenzhydrylamines / D. Castagnolo, G. Giorgi, R. Spinosa, F. Corelli, M. Botta // Eur. J. Org. Chem. 2007. — C. 3676.
  210. Marchand-Brynaert, J. 4+2. Cycloaddition of 1-phosphono-l, 3-butadiene with azo- and nitroso-heterodienophiles / J.-Ch. Monbaliu, J. Marchand-Brynaert // Tetrahedron Lett. 2008. — № 49. — C. 1839.
  211. Marchand-Brynaert, J. A Practical Synthesis of 3-Diethoxyphosphoryl-l, 2-pyridazine Derivatives / J.-Ch. Monbaliu, J. Marchand-Brynaert // Synthesis.2009.-C. 1876.
  212. Salem, R. B. Anatomy of Ene and Diels-Alder Reactions between Cyclohexadi-enes and Azodicarboxylates / G. Jenner, R. B. Salem // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1990.-C. 1961.
  213. Curini, M. A Facile And Convenient Synthesis of 1,2,3,6-Tetrahydropyridazines Using Azodicarboxylates Under Lanthanum Triflate Catalysis / M. Curini, F. Epifano, M. C. Marcotullio, O. Rosati // Heterocycles. 2001. — № 55. — C. 1599.
  214. Skoda-Foldes, R. Facile Synthesis of Steroidal 16,17-c.Tetrahydropyridazine Derivatives by One-Pot Stille Coupling and Hetero-Diels-Alder Reactions / R. Skoda-Foldes, L. Kollar // Synthesis. 2006. — C. 2939.
  215. , Y. 4 + 2. Cycloaddition of Azodicarboxylate and Glycals: A Novel and Simple Method for the Preparation of 2-Amino-2-deoxy Carbohydrates / B. J. Fitzsimmons, Y. Leblanc, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. 1987. — № 109. — C. 285.
  216. Leblanc, Y. Preparation of Complex Aminoglycosides: A New Strategy / B. J. Fitzsimmons, Y. Leblanc, N. Chan, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. 1988. — № 110.-C. 5229.
  217. , Y. 4+2. Cycloaddition Reaction Of Bis (Trichloroethyl) Azodicarboxylate And Glycals: Preparation Of A Cl-Cl 2-Amino Disaccharide / Y. Leblanc, B. J. Fitzsimmons // Tetrahedron Lett. 1989. — C. 2889.
  218. , Y. 4 + 2. Cycloaddition Reaction of Dibenzyl Azodicarboxylate and Glycals / Y. Leblanc, B. J. Fitzsimmons, J. P. Springer, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. 1989.-№ 111.-C. 2995.
  219. Leblanc, Y. Synthesis of 2-Amino C-Glucosides and 2-Amino C-Glucoside Spiro-ketals / R. Grondin, Y. Leblanc, K. Hoogsteenl // Tetrahedron Lett. 1991. — C. 5021.
  220. Huisgen, R. Thiocarbonyl Ylides and Electrophilic Azo Compounds- Sterically Hindered Cyclic Hydrazodicarboxylic Esters / R. Huisgen, X. Li, G. Mloston, R. Knorr, H. Huber, D. S. Stephenson // Tetrahedron. 1999. — № 55. — C. 12 783.
  221. Marko, I. E. Neutral, non-racemising, catalytic aerobic oxidation of alcohols /1. E.
  222. Marko, A. Gautier, J.-L. Mutonkole, R. Dumeunier, A. Ates, Ch. J. Urch, S. M. Brown // J. Organomet. Chem. 2001. — C. 344.
  223. Gree, R. DEAD-(cat) ZnBr2 an efficient system for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds / H. Th. Cao, R. Gree // Tetrahedron Lett. 2009. — № 50. -C. 1493.
  224. Iwabuchi, Y. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Diisopropyl Azodicarboxylate Catalyzed by Nitroxyl Radicals / M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi // J. Org. Chem. 2012. — № 77. — C. 3005.
  225. Mitsunobu, O. Oxidation of Mercaptans with Diethyl Asodicarboxylate and Triva-lent Phosphorus Compounds / K. Kato, O. Mitsunobu // J. Org. Chem. 1970. — № 35.-C. 4227.
  226. Mukaiyama, T. A Convenient Method For The Preparation Of Unsymmetrical Disulfides By The Use Of Diethyl Azxidicarboxylate / T. Mukaiyama, K. Takahashi // Tetrahedron.Lett. 1968. — № 9. — C. 5907.
  227. Falconer, R. A. Efficient one-pot synthesis of glycosyl disulfides / G. R. Morais, R. A. Falconer // Tetrahedron Lett. 2007. — № 48. — C. 7637.
  228. The Selective Oxidation of Sulfur-Containing Amino Acids by Diethyl Azodicarboxylate / R. Axen, M. Chaykovsky, B. Witkop // J. Org. Chem. 1967. — № 32. -C. 4117.
  229. Berthelette, C. A mild, efficient method for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides / W. Y. Chan, C. Berthelette // Tetrahedron Lett. 2002. — № 43. -C. 4537.
  230. Kroutil, J. Selective N-Debenzylation of Benzylamino Derivatives of 1,6-Anhydro-P-D-hexopyranoses / J. Kroutil, T. Trnka, M. Cerny // Org. Lett. 2000. — № 2. — C. 1681.
  231. Li, X. Copper/Diethyl Azodicarboxylate Mediated Regioselective Alkynylation of Unactivated Aliphatic Tertiary Methylamine with Terminal Alkyne / X. Xu, X. Li // Org. Lett. 2009. — № 11. — C. 1027.
  232. Hu, J. DIAD-Mediated Metal-Free Cross Dehydrogenative Coupling Between Tertiary Amines And A-Fluorinated Sulfones / W. Huang, Ch. Nia, J. Hu // New J Chem. 2012. DOI: 10.1039/C2NJ40842B
  233. Xu, X. Highly stereoselective synthesis of cis-b-enaminones mediated by diethyl azodicarboxylate / X. Xu, P. Du, D. Cheng, H. Wanga, X. Li // Chem. Comm. -2012. № 48. — C. 1811.
  234. Xu, X. An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide / X. Xu, X. Li, L. Ma, N. Ye, B. Weng // J. Am. Chem. Soc. 2008. — № 130. — C. 14 048.
  235. Myers, A. G. Allene Synthesis From Z-Alkyn-l-ols / A. G. Myers, N. S. Finney, E. Y. Kuo // Tetrahedron Lett. 1989. — № 30. — C. 5747.
  236. Shi, M. Ring-Expansion of MCPs in the Presence ofDIAD or DEAD and Lewis Acids / L.-X. Shao, M. Shi // Eur. J. Org. Chem. 2004. — C. 426.
  237. Ni, B. A Practical and Highly Efficient Hydroacylation Reaction of Azodicarbox-ylates with Aldehydes in Water / Q. Zhang, E. Parker, A. D. Headly, B. Ni // Synlett. 2010. — C. 2453.
  238. Caddick, S. Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodi-carboxylates 'on' water / V. Chudasama, J. M. Ahern, D. V. Dhokia, R. J. Fitzmaurice, S. Caddick // Chem. Commun. 2011. — № 47. 3269.
  239. Lee, D. Transition-Metal-Catalyzed Aldehydic C-H Activation by Azodicarboxylates / D. Lee, R. D. Otte // J. Org. Chem. 2004. — № 69. — C. 3569.
  240. Stone, M. T. An Improved Larock Synthesis of Quinolines via a Heck Reaction of 2-Bromoanilines and Allylic Alcohols / M. T. Stone // Org. Lett. 2011. — № 13. -C. 2326.
  241. Qing, F.-L. Benzoyl peroxide (BPO)-promoted oxidative trifluoromethylation of tertiary amines with trimethyl (trifluoromethyl)silane / L. Chua, F.-L. Qing // Chem. Commun. 2010. — № 46. — C. 6285.
  242. Kim, H. S. Synthesis of Novel 3-(2-Thienul)-l, 2-diazepino3,4-b.quinozalines with Algicidal Activity / II. S. Kim, G. Jeong, H. Ch. Lee, J. H. Kim, Y. T. Park // J. Heterocyclic. Chem. 2000. — C. 1277.
  243. Muldoon, M. J. The synthesis of N-heterocycles via copper/TEMPO catalysed aerobic oxidation of amino alcohols / J. C. A. Flanagan, L. M. Dornan, M. G. McLaughlin, N. G. McCreanor, M. J. Cook, M. J. Muldoon // Green Chem. -2012. -№ 14.-C. 1281.
  244. Ahlgren, G. Reactions of Lone Pair Electron Donors with Unsaturated Electro-philes. II. Addition of Ethers and Sulfides to Dimethyl Azodicarboxylate / G. Ahlgren // Tetrahedron Lett. 1974. — № 33. — C. 2779.
  245. The Total Synthesis of Cephalosporin CI/ R. B. Woodward, K. Heusler, J. Gosteli, P. Naegeli, W. Oppolzer, R. Ramage, S. Ranganathan, H. Vorbriiggen //J. Am. Chem. Soc., 1966, 88 (4), pp 852−853
  246. Camp, D. Formation of an Unusual Four-Membered Nitrogen Ring (Tetrazetidine) Radical Cation / D. Camp, M. Campitelli, G. R. Hanson, I. D. Jenkins // J. Am. Chem. Soc. 2012.-№ 134.-C. 16 188.
  247. Nair, V. Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl Ketones Leading to the Facile Synthesis of Mono- and Bis (alkoxycarbonyl)hydrazones / V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh // Synthesis. 2008. — C. 1078.
  248. Nair, V. The Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl-l, 2-diones and Ketones: An Efficient Protocol for Carbon-Nitrogen Bond Formation / V. Nair, A. T. Biju, S. C. Mathew // Synthesis. 2007. — C. 697.
  249. Nair, V. Reaction of TPP-azodicarboxylate zwitterions and aryl aldehydes: unprecedented synthesis of acyl carbamates / V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Bijua, E. Suresh // Tetrahedron Lett. 2007. — № 48. — C. 9018.
  250. Liu, L. The Reaction of Bu3P-CS2 Adduct with Azo Compounds and Aromatic Aldehydes / Y. Liu, X. Chen, M. Xue, R. Cao, L. Liu // Synthesis. 2003. — C. 195.
  251. Nair. V. Reactions of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Huisgen Zwitterions: A Novel Strategy for the Synthesis of b-Amino Acid Derivatives / A. Jose, R. R. Paul, R. Mohan, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh, V. Nair // Synthesis. 2009. -C. 1829.
  252. Wang, Y. Facile synthesis of 1,2,4-triazolines via PPh3-triggered reaction of azodicarboxylate with 2-azidoacrylates / D. Hong, Y. Zhu, X. Lin, Y. Wang // Tetrahedron. 2011. — № 67. — C. 650.
  253. Yavari, I. Copper (I) Iodide Catalyzed Formation of Aryl Hydrazides from a Mitsunobu Reagent and Aiyl Halides / I. Yavari, M. Ghazanfarpour-Darjani, Y. Solgi, S. Ahmadian // Synlett. 2011. — С. 1745.
  254. Alizadeh, A. Hydrazinophosphonates and Hydrazinobisphosphonates: Novel Mitsunobu and Arbuzov-Type Multicomponent Application of the Morrison-Brunn-Huisgen Betaine / A. Alizadeh, S. Rostamnia // Synthesis. 2010. — C. 1543.
  255. Hu, W. H. A Novel Synthesis of Aryl a-Imino Esters from Aryl Diazoacetate / H. Huang, Y. Wang, Zh. Chen, W. H. Hu // Synlett. 2005. — C. 2498.
  256. Hu, W. II. Facile Synthesis of Aryl a-Keto Esters via the Reaction of Aryl Diazoacetate with H20 and DEAD / Zh. Guo, H. Huang, Q. Fu, W. H. Hu // Synlett. -2006.-C. 2486.
  257. Hu, W. H. Rhodium-Catalyzed Reaction of Diazoacetates, Thiols and Azodicarboxylates: An Unusual 1,2-Aza Shift from a Sulfonium Ylide / FI. Fluang, W. H. Hu // Synlett. 2007. — С. 1314.
  258. Chui, W.-K. Synthesis of 2-Amino-s-triazinol, 2-a.benzimidazoles as Potential Antifolates from 2-Guanidino- and 2-Guanidino-5-methylbenzimidazoles / A. V. Dolzhenko, W.-K. Chui // J. Heterocyclic. Chem. 2006. — № 43. — C. 95.
  259. Yu, W.-Y. Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C-H Bond with Diethyl Azodicarboxylate / W.-Y. Yu, W. N. Sit, K.-M. Lai, Zh. Zhou, A. S. C. Chan // J. Am. Chem. Soc. 2008. — № 130. — C. 3304.
  260. Колесникова (Головченко), А. С. Синтез диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2-гидразиндикарбоксилатов. / А. С. Колесникова (Головченко), A.M. Жиров, И. В. Аксенова, А. С. Ляховненко, А. В. Аксенов // ХГС. 2012. — № 9. — С. 1513.
  261. , A.M. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов на реакции альдегидов и кето-нов 1Я-перимидинового ряда с диэтилазодикарбоксилатом в ПФК / A.M. Жиров, А. С. Колесникова (Головченко), И. В. Аксенова, А. С. Ляховненко,
  262. А.В. Аксенов //Известия РАН. Серия «Химическая» 2013. -№ 4. — С.1125−1126.
  263. , A.M. Азадикарбоновый эфир в синтезе полиядерных соединений. / A.M. Жиров, A.C. Колесникова (Головченко), A.B. Аксенов, И. В. Аксенова // Тезисы докладов XV Молодежной школы конференции по органической химии.-Уфа: Гилем,-2012. — С. 133.
  264. , И.В. Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. И. В. Аксенова, A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко ПХГС- 2008, С. 947.
  265. , A.B. Синтез и особенности строения производных 6(7)-аминоперимидинов. / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н. С. Караиванов, И. И. Левина // ХГС. 2010. — № 4. — С. 591.
  266. , А. С. Необычная реакция 177-перимидинов с азидом натрия и бензоилгидразином в полифосфорной кислоте./ A.C. Ляховненко, A.C. Колесникова (Головченко), В. И. Гончаров, И. В. Аксенова, A.B. Аксенов // ХГС. 2012.-№ 8.-С. 1366.
  267. , А.В. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. С. Караиванов, И. В. Аксенова // ХГС. -2010. -№ 9. С. 1418.
  268. , А.В. Оригинальный метод синтеза хиназолинов. / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, М. М. Кугутов II ХГС. -2010. № 1. — С. 143.
  269. , А.В. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединений и аннелирование пиримидинового кольца на его основе. / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, М. М. Кугутов II ХГС. -2010. № 10. -С. 1559.
  270. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole peri-annulation: synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopentac, d. phenalenes from lH-perimidines / A.V. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, A.V. Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., 2010. — V. 51, -P. 2406.
  271. , А.В. Синтез 1Н-1,5,7-триазациклопентас,?/.феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК. / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, А. В. Андриенко И ХГС. 2010. — № 10. — С. 1563.
  272. , А.С. Новый one pot метод синтеза 1 Я-1,5,7-триазациклопентас,?/.феналенов. / А. С. Ляховненко, Н. А. Аксенов, А. С. Колесникова (Головченко), И. В. Аксенова, А. В. Аксенов // Известия РАН. Серия «Химическая» -2013. -№ 3.- С. 854−855.
  273. Med. Chem. 1992. -V. 35. — P. 663
  274. , Дж. Практикум по органической химии:монография / Дж. Шарп, И. Госпи, А. Роули Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. — С. 188.
  275. , А. Ф. Практические работы по химии гетероциклов: монография / А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87- б) С. 107- в) С. 109- г) С. 122.
  276. , А.В. Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота / А. В. Аксенов, И. В. Боровлев, А. С. Ляховненко, И. В. Аксенова //ЖОрХ, -2007. -Т. 43. -Вып. 10, С. 1581.
  277. Schaefer, F.С. Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates / F.C. Schaefer, G.A. Peters // J. Org. Chem., -1961, -V. 26, -P. 2778.
  278. , А.В. Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. / А. В. Аксенов, А. А. Литовка, Ю. И. Смушкевич, // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.
  279. Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. / F. Uhlig // Angew. Chem. -1954. -Bd. 66. -P. 435.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?