Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Пиримидинсодержащие полимеры на основе имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот

Диссертация: Пиримидинсодержащие полимеры на основе имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель работы. Цель настоящего исследования заключалась в разработке новых пиримидинсодержащих полимеров на основе бисимидов ненасыщенных дикарбоновых кислот и диаминов реакцией полиприсоединения. Поставленная цель определила необходимость решения следующих задач: синтез новых мономеров — пиримидинсодержащих бисимидов ненасыщенных дикарбоновых кислотпредварительное исследование процесса… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ПОЛИАМИНОИМИДЫ НА ОСНОВЕ ИМИДОВ НЕНАСЫЩЕННЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез малеимидов и полимеров на их основе
    • 1. 2. Синтез итаконимидов и полимеров на их основе
    • 1. 3. Синтез цитраконимидов и полимеров на их основе
    • 1. 4. Введение пиримидинового кольца в структуру полимеров
  • 2. ПИРИМИДИНСОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИМЕРЫ НА ОСНОВЕ 30 ИМИДОВ НЕНАСЫЩЕННЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (результаты и их обсуждение)
    • 2. 1. Синтез новых бисимидов ненасыщенных дикарбоновых 30 кислот
      • 2. 1. 1. Синтез бмс-итаконимидов
      • 2. 1. 2. Синтез бмс-малеимидов
      • 2. 1. 3. Синтез бмс-цитраконимидов
    • 2. 2. Синтез пиримидинсодержащих полиаминоимидов на основе 40 имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот
      • 2. 2. 1. Синтез модельных соединений 40 2.2.1.1. Синтез 3-метилен-Р-анилид-1Ч-фенилсукцинимида 41 2.2.1.2 Синтез 3-метил-М, М'-дифениласпаргинимида
      • 2. 2. 2. Синтез пиримидинсодержащих 51 поли-бмс-итаконимидов
      • 2. 2. 3. Синтез пиримидинсодержащих поли-бмс-малеимидов и 62 поли-бис-цитракопимидов
      • 2. 2. 4. Термические свойства пиримидинсодержащих 69 полиаминоимидов
    • 2. 3. Разработка материалов на основе полученных полимеров
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Очистка исходных веществ
    • 3. 2. Очистка растворителей
    • 3. 3. Синтез исходных мономеров
      • 3. 3. 1. Синтез бис-итаконимидов
      • 3. 3. 2. Синтез бис-малеимидов и бмоцитраконимида
    • 3. 4. Синтез модельных соединений
      • 3. 4. 1. Синтез 3-метилен-Р-анилид-1<�Г-фенилсукцинимида
      • 3. 4. 2. Синтез 3-MeTwi-N, N'-дифениласпаргинимида
    • 3. 5. Синтез пиримидинсодержащих полиаминоимидов
      • 3. 5. 1. Синтез поли-бис-итаконимидов
      • 3. 5. 2. Синтез поли-бмс-итаконимидов
      • 3. 5. 3. Синтез поли-бмс-малеимидов
      • 3. 5. 4. Синтез поли-бмс-цитраконимидов
    • 3. 6. Методика получения пленок
    • 3. 7. Методы исследования синтезированных соединений
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Пиримидинсодержащие полимеры на основе имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Синтез полимеров с комплексом заданных свойств, таких как высокие термические характеристики, оптическая активность, фоточувствительность, светостойкость и др. является одним из важных направлений полимерной химии, получивших интенсивное развитие под влиянием растущих требований к материалам. Среди таких полимеров видное место занимают полимеры на основе имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот (малеиновой, итаконовой и цитраконовой). Особое внимание к этим объектам объясняется их способностью вступать в реакции по кратной связи — реакция Михаэля, радикальная и анионная (со)полимеризация, циклоприсоединение и различные фотохимические реакции [1].

В литературе достаточно широко освещены вопросы синтеза полиаминоимидов на основе малеимидов, тогда как сведения о применении итаконимидных производных, способных образовывать полимеры реакцией полиприсоединения с диаминами, весьма ограничены, хотя эти производные представляются более предпочтительными мономерами в связи с их более высокой реакционной способностью.

Кроме того, предполагалось, что введение различных гетероциклов, таких как пиримидин, в структуру полиаминоимидов позволит улучшить их эксплуатационные показатели, что, в свою очередь, определит дальнейшее успешное использование таких полимеров для создания новых перспективных высокопрочных и высокотермостойких материалов [2−4], в том числе в качестве модификаторов для протонпроводящих полимерных мембран.

В связи с этим разработка пиримидинсодержащих полиаминоимидов реакцией полиприсоединения бисимидов с диаминами различного строения представлялась актуальной с точки зрения получения олигомеров и полимеров с комплексом ценных свойств.

Диссертационная работа выполнена в рамках Федеральной научно-технической программы «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники» (подпрограмма «Химия и химические продукты», код проекта 203.02.06.012, Федеральной целевой программы «Интеграция» (направление 1.2, договор № 33 071/2255/2003), гранта для молодых ученых Министерства образования Республики Бурятия 2008 г., при поддержке грантов РФФИ № 08−03−8 120-мобз и № 08−03−90 700-мобст.

Цель работы. Цель настоящего исследования заключалась в разработке новых пиримидинсодержащих полимеров на основе бисимидов ненасыщенных дикарбоновых кислот и диаминов реакцией полиприсоединения. Поставленная цель определила необходимость решения следующих задач: синтез новых мономеров — пиримидинсодержащих бисимидов ненасыщенных дикарбоновых кислотпредварительное исследование процесса полиприсоединения на модельных системахсинтез пиримидинсодержащих поли-бг/с-итаконимидов, поли-бмс-малеимидов, поли-бмс-цитраконимидов, исследование их строения и свойствсоздание полимерных композиций на основе полученных полиаминоимидов.

Научная новизна. Синтезированы пиримидинсодержащие бис-итаконимиды, бмомалеимиды, бмс-цитраконимид. На примере модельных систем — реакции присоединения анилина к двойной связи N-фенилитаконимида и N-фенилцитраконимида, установлено направление присоединения диаминов по кратной связи бисимидов, подтвержденное данными 'Н ЯМР-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии.

Реакцией полиприсоединения бисимидов и диаминов различного строения в растворе получены и охарактеризованы новые пиримидинсодержащие олигомеры и полимеры.

Практическая значимость. На основе полученных олигомеров разработаны протонпроводящие полимерные мембраны на матрице линейных полимеров — ароматического полибензимидазола и полиамидобензимидазола. Показана возможность существенного улучшения (в 2−5 раз) механических характеристик допированных мембран на основе полибензимидазола, модифицированного добавкой пиримидинсодержащиего олиго-61/с-итаконимида. Установлено, что удельная проводимость пленки на основе смеси 90% полибензимидазола + 10% олиго-бг/с-итаконимида с повышением температуры до 130 °C значительно возрастает.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Международной конференции, посвященной 50-летию Института элементоорганических соединений РАН им. А. Н. Несмеянова «Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry» (Moscow, 2004) — научно-практической конференции преподавателей, научных работников и аспирантов Бурятского государственного университета (Улан-Удэ, 2005) — XIV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2007) — IV Школе-семинаре молодых ученых «Проблемы устойчивого развития региона» и были отмечены дипломом III степени (Истомино, 2007) — XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам «Ломоносов» (Москва, 2008) — III международной научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы и покрытия» (Ярославль- 2008) — 8th International Symposium on Polyimides & High Performance materials @ Polytech’Montpellier, Universite Montpellier II, S.T.L. (Montpellier, 2008) — Всероссийской научной конференции по макромолекулярной химии (Улан-Удэ, 2008).

1. ПОЛИАМИНОИМИДЫ ПА ОСНОВЕ ИМИДОВ НЕНАСЫЩЕННЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Литературный обзор).

Повышенный интерес к полиаминоимидам определяется комплексом ценных физико-химических и механических свойств, которые могут изменяться в широких пределах в зависимости от химической структуры полимера. В этой связи актуальным является поиск новых, доступных мономеров, создание более простых методов синтеза, а также модификация свойств полимеров, направленная на повышение растворимости, придание термопластичности и других специфических свойств без существенного снижения термоустойчивости.

Основной проблемой при разработке полимерных материалов и получении изделий на их основе остается обеспечение оптимального сочетания максимально возможной термостойкости с высокой технологичностью переработки составов [5].

Одним из возможных решений данной проблемы является использование мономеров с заранее сформированными имидными цикламиимидов и бисимидов непредельных дикарбоновых кислот (малеиновой, итаконовой, цитраконовой). Преимуществом таких имидов является их способность к присоединению по двойной связи различных нуклеофильных реагентов, таких как диамины, дитиолы и др. с образованием полимеров с различной молекулярной массой, а также способность к радикальной полимеризации и сополимеризации по двойной связи. Использование бисимидов в реакциях нуклеофильного полиприсоединения (миграционной сополимеризации) позволяет расширить ассортимент применяемых в промышленности полиимидов, существенно упростить технологию получения изделий и улучшить их качество [6,7].

ВЫВОДЫ.

1. Синтезированы новые пиримидинсодержащие бг/с-итаконимиды, быс-малеимиды, бмоцитраконимиды и охарактеризованы с использованием ИК-, 'Н ЯМР-спектроскопии. Реакцией полиприсоединения бис-итаконимидов, бмс-малеимидов, бмс-цитраконимидов с диаминами получены пиримидинсодержащие полиаминоимиды с молекулярной массой от 2 до 500 тысяч. Показана возможность использования полученных полимеров в качестве модификаторов протонпроводящих мембран для топливных элементов.

2. На примере модельных систем проведено исследование реакции присоединения аминов по кратной связи итакон/цитраконимидов. Предполагаемое направление реакции полиприсоединения подтверждено данными 'Н ЯМР-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии.

3. Полимеры, содержащие пиримидиновый цикл одновременно в бисимидном и диаминном компонентах более термостойки, чем содержащие указанный цикл в одном из них. Пиримидинсодержащие поли-бмс-итаконимиды и поли-бис-цитраконимиды по термическим характеристикам превосходят соответствующие поли-бис-малеимиды.

4. Показана возможность существенного увеличения (в 2−5 раз) механических характеристик допированных мембран на основе полибензимидазола, модифицированного добавкой пиримидинсодержащего олиго-бис-итаконимида.

5. С использованием пиримидинсодержащего олигомера на матрице линейных полимеров — ароматического полибензимидазола и полиамидобензимидазола разработаны пленочные материалы, которые были использованы в качестве протонпроводящих мембран для топливных элементов. Найдено, что проводимость пленки на основе 90% полибензимидазола + 10% олиго-бис-итаконимида возрастает с повышением температуры до 130 °C.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.У. Тепло- и термостойкие полимеры / К.У. Бюллер- пер. с нем. под ред. Я. С. Выгодского. М.: Химия, 1984. — 1045 с.
  2. Пат.2 034 862 РФ. Б.И.-1995.-№ 13.-С.184.
  3. Пат.2 062 276 РФ. Б.И.-1996.-№ 17.-С.191.
  4. Пат.2 034 861 РФ. Б.И.-1995.-№ 13.-С.184.
  5. Полиимиды класс термостойких полимеров / М. И. Бессонов, М. М. Котон, В. В. Кудрявцев, Л. А. Лайус. — Л.: Наука, 1983. — 328 с.
  6. , К.К. Полиимиды на основе бисимидов ненасыщенных дикарбоновых кислот / К. К. Хоменкова, Г. И. Легкова // Высокомол. соед. -1985. -№ 2. С. 146−159.
  7. , Я.С. Полиимиды / Я. С. Выгодский // Технология пластических масс / ред. В. В. Коршака. М.: Химия, 1976.- С.482−493.
  8. Mather, B.D. Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies / B.D. Mather, K. Viswanathan, K.M. Miller, Т.Е. Long //Prog. Polym. Sci. 2006.- V. 31. — P. 487−531.
  9. .А. Новые термостойкие гетероциклические полимеры / Б. А. Жубанов, И. А. Архипова, О. А. Алмабеков. Алма-Ата: Наука, 1979. — 252 с.
  10. , T.B. О действии метиламина на N-метилимид непредельных кислот / Т. В. Шереметьева, В. В. Кудрявцев // Изв. АН СССР, сер. хим. 1966. — № 2. — С.289.
  11. Crivello, J.V. Polyimidothioethers / J.V. Crivello // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1976. — V. 14. — № 1. — P. 159−182.
  12. Пат. 3 741 942 (США) //РЖХим.- 1974.- 9с.-404П.
  13. Пат. 11 834 (Япония) //РЖХим. 1973. — 12с. -243П.
  14. Пат. 43 675 (Япония) //РЖХим. 1974. -18с. -350П.
  15. Пат. 19 120 (Япония) // РЖХим. 1975. — 2с. — 339П.
  16. Пат. 14 746 (Япония). //РЖХим. 1973. — 12с. -251П.
  17. , А.П. О связи свойств полиариимидов с их химическим строением / А. П. Рудаков, М. И. Бессонов, Ш. И. Туйчиев и др. // Высокомол. соед. 1970. — Т.12 А. — № 3. — С. 641−648.
  18. Patel, H.S. Epoxy-Modified Polyimides. Part III / H.S. Patel, V.J. Shah // J.M.S.- Pure appl. Chem. 1995. — A 32. — № 3. — P. 405−413.
  19. Varma, I.K. Synthesis and thermal characteristics of bisimides. I / I.K. Varma, G.M. Fohlen, J.A. Parker // J. Polym. Sci. 1982. — V. 20. — P. 283−297.
  20. Hariharan, R. Synthesis and Characterization of Polyaspartimides Containing Anisyl Moiety / R. Hariharan, G. Anuradha, S. Bhuvana, Devil M. Saroja, M. Anitha // J. Polym. Research. 2004. — V. 11. — P. 239−245.
  21. Hopewell, J.L. Analysis of the kinetics and mechanism of the cure of a bismaleimide-diamine thermoset / J.L. Hopewell, G.A. George, D.J.T. Hill // Polymer. 2000. — V. 41. — P. 8231−8239.
  22. Hopewell, J.L. Quantitative analysis of bismaleimide-diamine thermosets using near infrared spectroscopy / J.L. Hopewell, G.A. George, D.J.T. Hill // Polymer. 2000. — V. 41. — P. 8221−8229.
  23. Заявка 1−207 323. Япония. — 1989 //РЖХим. — 1991.- 16c. — 606П.
  24. Заявка 1 129 025. Япония. — 1989 // РЖХим. — 1990. — Юс. — 375П.
  25. Заявка 6 440 529. Япония. — 1989 // РЖХим. — 1990. — 11с. — 389П.
  26. Заявка 3 912 532. ФРГ. — 1990 //РЖХим. — 1991. -22с. — 517П .
  27. Misra, A.C. Synthesis and properties of octafluorobenzidine-bis-maleimide and its reaction products with fluorinated diamines / A.C. Misra, G. Tesoro // Polymer. 1992. — V. 33. — № 5. — P. 1083−1089.
  28. Stenzenberger, H.D. High temperature composites from bismaleimide resins: a binder concept / H.D. Stenzenberger // J. Appl. Polym. Sci. 1977. — V. 31. — P. 91−104.
  29. Microjannidis, J.A. Heat-resistant adhesive resins derived from bismaleimides and bisnadimides containing amide linkages / J.A. Microjannidis, A.P. Melissaris // J. Appl. Polym. Sci. 1989. — V. 37. — № 9. — P. 2587−2601.
  30. Gaina, V. Bismaleimides and Biscitraconimides with Bisallyl Groups / V. Gaina, C. Gaina // High Performance Polymers. 2007. — V. 19. — P. 160−174.
  31. Gaina, C. Modified of Polyaminobismaleimide Resins with 2-phenoxypropyleneoxide / C. Gaina, V. Gaina // Chem. Bull. «POLITEHNICA» Univ. (Timi§ oara). 2006. — V. 51(65). — № 1−2. — P.27−30.
  32. Gaina, C. Novel Modified Bismaleimide and Biscitraconimide Resins with Bis (2-oxazoline)s and Bisthiols / C. Gaina // Chem. Bull. «POLITEHNICA» Univ. (Timi§ oara). 2006. — V. 51(65).- № 1−2. — P.31−34.
  33. Wu, W. Synthesis and characterization of addition-type polyimides functionalized with diamine chromophore / W. Wu, D. Wang, C. Ye // Polymer Bulletin. 1998. — V. 41. — P. 401−408.
  34. Wu, W. Preparation and characterization of bismaleimide-diamine prepolymers and their thermal-curing behavior / W. Wu, D. Wang, C. Ye // J. Appl. Polym. Sci. 1998. — V. 70. — P. 2471−2477.
  35. Zhanga, X. Donor/acceptor vinyl monomers and their polymers: Synthesis, photochemical and photophysical behavior / X. Zhanga, Z-C. Li, K-B. Lia, S.1.na, F-S. Dim, F-M. Lia // Prog. Polym. Sci. 2006. — V. 31.- № 10. — P. 893 948.
  36. Rajeswari, N. Synthesis and characterization of new polymaleimides from N, N'-biphenyl-etherbismaleimide with some diamines / N. Rajeswari, J. Roshan Deen, S. Visvanatan // Indian J. Chem. D. 1994.- V. 33. — № 12. — P. 1170−1174.
  37. Yerlikaya, Z. Chain-extended bismaleimides. I. Preparation and characterization of maleimide-terminated resins / Z. Yerlikaya, Z. Oktem, E. Bayramli // J. Appl. Polym. Sci. 1996. — V. 59. — № 1. — P. 165−171.
  38. Grenier-Loustalot, M.-F. Influence of steric hindrance on the reactivity and kinetics of molten-state radical polymerization of binary bismaleimide-diamine systems / M.-F. Grenier-Loustalot, L. Da Cunha // Polymer. 1998. — V. 39. -№ 10. — P. 1799−1814.
  39. Patel, M.R. Synthesis and thermal study of polyamides and polyaspartimides / M.R. Patel, S.H. Patel, J.D. Patel // Eur. Polym. J. 1983. — V. 19. — № 2. — P. 101−105.
  40. Wang, C.-S. Synthesis and properties of novel polyaspartimides from 2,7-bis (4-maleimidophenoxy)naphthalene and aromatic diamines / C.-S. Wang, H.-J. Hwang // Polymer .- 1996. V. 37. — № 3. — P. 499−503.
  41. Gherasim, M.G. Polydisuccinimides: Polyaddition reactions of aliphatic and aromatic diamines to N, N'-bismaleimide / M.G. Gherasim, I. Zugravescu // Eur. Polym. J.- 1978. V. 14. — № 12. — P. 985−990.
  42. Wu, C.S. Synthesis and characterization of new organosoluble polyaspartimides containing phosphorus / C.S. Wu, Y.L. Liu, Y-S. Chiu // Polymer.- 2002.-V.43.- P.1773−1779.
  43. Liaw, D.-J. Synthesis and characterization of new soluble polyaspartimides derived from bis (3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane and various diamines / D.-J. Liaw, B.-Y. Liaw, J.-J. Chen // Polymer. 2001. — V. 42. — P. 867−872.
  44. Hulubei, C. Synthesis and characterization of novel oligomers from the reaction of bismaleimides with diols / C. Hulubei, V. Cozan // High Performance Polymers. 2004. — V. 16. — P. 149−158.
  45. , В.А. О продуктах реакции нуклеофильного полиприсоединения дитиофенолов с бисмалеимидами / В. А. Сергеев, В. И. Неделькин, С. С. Арустамян // Высокомол. соед. 1979. — Т. Б21. — № 5. — С. 391−396.
  46. , В.А. О взаимодействии дитиофенолов с бисмалеимидами непредельных кислот / В. А. Сергеев, В. И. Неделькин, С. С. Арустамян // Высокомол. соед. 1979. — Т. Б21. — № 7. — С. 499−502.
  47. Hun, K.S. Synthesis and characterization of addition-type polyimide with high loading of chromophores / K.S. Hun, S. Jiwon, P. S. Young // 38th Macromolecular IUPAC Symposium, Warsaw, 9−14 July, 2000: Book Abstr. Vol. 2. Warsaw, 2000. — C. 855.
  48. Isobe, Y. Synthesis of Model Compound for Maleimide Polymer / Y. Isobe, K. Onimura, H. Tsutsumi, T. Oishi // Polymer Journal. 2000. — V. 32. — № 12. — P. 1052−1055.
  49. Zhou, H. Asymmetric Anionic Polymerization of Chiral ®-(+)-N-a-Methylbenzylmaleimide with Chiral Ligand/Organometal Complex / H. Zhou, K. Onimura, H. Tsutsumi, T. Oishi // Polymer Journal. 2000. — V. 32. — № 7. -P. 552−559.
  50. Onimura, К. Asymmetric anionic polymerization of optically active N-l-cyclohexylethylmaleimide / K. Onimura, Y. Zhang, M. Yagyu, T. Oishi // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004. — V. 42. — P. 4682−4692.
  51. Onimura, K. Asymmetric Anionic Polymerization of N-Substituted Maleimides with Et2Zn and Chiral Bisoxazolines / K. Onimura, H. Tsutsumi, T. Oishi // Chemistry Letters. 1998. — V. 27. — № 8. — P. 791−792.
  52. Pat. 2 818 405 (USA) // Chem.Abstr. 1958. — V.52- 5018.
  53. Пат. 3 652 511 (США) // РЖХим. 1973. — lc. — 840П.
  54. Пат. 2 818 405 (CIIIA)-Publ. 13.12.57.
  55. Пат. 3 842 143 (США) //РЖХим. 16с. — 294П.
  56. Заявка 2 259 860 (Франция) // РЖХим. 1976. — Т.21. — с. 146.
  57. Пат. 22 553 (Япония) // РЖХим. 1971. — 17с. — 489П.
  58. Пат. 18 797 (Япония) //РЖХим. 1974. — 24с. — 315П.
  59. Заявка 2 220 552 (Франция)// РЖХим. 1976. — lc. — С.336.
  60. Oishi, Т. Synthesis and Polymerization of Poly (N-substituted maleimide) Macromonomers / T. Oishi, Y-K. Lee, A. Nakagawa, K. Onimura, H. Tsutsumi // Polymer Journal (Tokyo). 2001. — V. 33. — № 1. — P. 81−88.
  61. .М. Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Б. М. Коварская, А. Б. Блюменфельд, И. И. Левантовская. М.: Химия, 1977.-264 с.
  62. Shau, M. Novel bismaleimide containing cyclic phosphine oxide and an epoxy unit: Synthesis, characterization, thermal and flame properties / M. Shau, P. Tsai, W. Teng, W. Hsu // Eur. Polym. J. 2006. — V. 42. — P. 1899−1907.
  63. Patel, H.S. Poly (Amido-Imide)s Based on Amino-Terminated Oligoimides / H.S. Patel, N.P. Patel // High Performance Polymers. 1997. — V. 9. — № 1. — P. 33−39.
  64. Tang, H. Preparation and properties of high performance bismaleimide resins based on 1,3,4-oxadiazole-containing monomers / H. Tang, N. Song, Z. Gao, X. Chen, X. Fan, Q. Xiang, Q. Zhou // Eur. Polym.J. 2007. — V. 43. — P. 13 131 321.
  65. , Д.М. Синтез пиримидинсодержащих ^№-бг/с-малеимидов / Д. М. Могнонов, В. П. Боровик, Л. Д. Раднаева, С. О. Ботоева, О. П. Шкурко, А. А. Изынеев // Сибирский химический журнал. 1991. — № 4. — С. 99−101.
  66. Lin, R-H. Cure reactions in the blend of cyanate ester with maleimide / R-H. Lin, W-H. Lu, C-W. Lin // Polymer. 2004. — V. 45. — P. 4423−4435.
  67. Zhang, L. Preparation and properties of bismaleimide resins of aromatic sulfone ether diamine / L. Zhang, Q. Jiang, L. Jiang, X. Cai // Polym. Int. 1996. — V. 39. — № 4. — P. 289−293.
  68. Пат. 4 822 870 США. 1989 // РЖХим. — 1990. — 19c. — 555П.
  69. Заявка 6 448 825. Япония. — 1989 //РЖХим. — 1990. — 6с. — 616П.
  70. Bibiao, J. Synthesis and properties of novel polybismaleimide oligomers / J. Bibiao, H. Jianjun, W. Wenyun, J. Luxia, C. Xinxian // Eur. Polym. J. 2001. -V. 37. — P. 463−470.
  71. K0TOH, M.M. Особенности строения ароматических полиимидов (полиаримидов) и перспективы практического использования / М. М. Котон // Журн. Прикл. Химии 1969. — Т. 42. — № 8. — С. 1841−1851.
  72. Заявка 2 624 124. Франция. — 1989. //РЖХим. — 1991.-4с. — 621П.
  73. М.А. Синтез и полимеризация итаконатов / М. А. Аскаров, Б. Л. Гафуров. Ташкент: Фан, 1979. — 192 с.
  74. , Т.Е. О действии аммиака и аминов на циклические имиды непредельных кислот / Т. Е. Шереметьева, К. А. Ромашкова // Изв. АН СССР сер. Химия. 1966. — № 8. — С. 1474−1477.
  75. Pyriadi, Т.М. Synthesis and Polymerization of N-Arylitaconimides: Free Radically and Anionic ally / T.M. Pyriadi, M. Fraih // J. Macromol. Sci. Chem. 1982.-V. 18.-P. 159−172.
  76. Т. В. Трушкова Т.А.// ДАН СССР. 1958. — С. 828−832.
  77. Н.А. Полиимиды новый класс термостойких полимеров / Н. А. Адрова, М. И. Бессонов, JI.A. Лайус. — JI.: Наука, 1968. — 500 с.
  78. Schwarts, L. Preparation of N-substituted maleimides by direct coupling of alkyl or aralkyl halides with heavy metal salts of maleimides / L. Schwarts, L.M. Lerner // J. Org. Chem. 1974. — V. 39. — № 1. — P. 273−283.
  79. Barton, J.M. Studies on series of bisarylimides containing four phenylene rings and their polymers: Synthesis and characterization of the monomers / J.M. Barton, A.A. Goodwin, J.N. Hay, J.R. Lloyd // Polymer. 1991. — V. 32. — № 2.-P. 260−264.
  80. Beilstein K.F. Handbuch der Organischen Chemie / K. F Beilstein. Springer: Berlin. — 1933.-V. 17.-P. 42.
  81. Hartford, S.L. Synthesis of N-substituted bisitaconimide monomers for use as thermosetting polyimide resins / S.L. Hartford, S. Subramanian, J.A. Parker // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978. — V. 16. — P. 137−153.
  82. Sato, T. Kinetic and ESR studies of the radical-initiated polymerization of N-(2,6-dimethylphenyl)itaconimide / T. Sato, A. Takarada, H. Tanaka, T. Ota // Makromol. Chem. 1991. — V. 192. — P. 2231−2241.
  83. Sato, T. Radical polymerization of N-phenylitaconimide / T. Sato, K. Morino, H. Tanaka, T. Ota // Eur. Polym. J. 1989. — V. 25. — P. 1281−1284.
  84. Oishi, T. Synthesis and polymerization of N-4-(cholesteroxycarbonyl)phenyl.itaconimide / T. Oishi, K. Nagai, T. Kawamoto, H. Tsutsumi // Polymer. 1996. — V. 37. — № 14. — P. 3131−3139.
  85. Oishi, T. Synthesis and Polymerization of Optically Active N-4-N'-(a
  86. Methylbenzyl)aminocarbonylphenyl. itaconimide / T. Oishi, T. Kawamato // Polymer J. 1994. — V. 26. — № 8. — P. 920−929.
  87. Galanti, A.V. The synthesis of bisitaconamic acids and isomeric bisimide monomers / A.V. Galanti, B.T. Keen, F. Liotta, D.A. Scole // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982. — V. 20. — P. 233−239.
  88. A., Choudhary V., Varma I.K. // Proceedings World Polymer Congress, MACRO 2000- Warsaw/Lodz, Poland, 2000.
  89. Kovacic, P. Novel pathway for homopolymerization by nuclear conpling via aromatic radical cation initiation / P. Kovacic, W.B. England // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1981. — V. 19. — № 7. — P. 359−362.
  90. Matsumoto, A. Poly (N-n-butylitaconimide). Preparation and characterization / A. Matsumoto, S. Umehara, H. Watanbe, T. Otsu // J. Polym. Sci., Part. B: Polym. Phys. 1993. — V. 31. — № 5. — P. 527−535.
  91. Galanti, A.V. The synthesis of biscitraconimides and polybiscitraconimides /
  92. A.V. Galanti, D.A. Scola//J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981. — V. 19. -P. 451.
  93. Galanti, A.V. Mechanism of amine catalyzed isomerization of itaconic anhydride to citraconic anhydride: Citraconamic acid formation / A.V. Galanti,
  94. B.T. Keen, R.H. Pater, D.A. Scola // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981. -V. 19.-№ 9.-P. 2243−2253.
  95. Solanki, A. Synthesis and characterization of bisitaconimides. I / A. Solanki, V. Choudhary, I. Varma // J.Appl. Polym. Sci. 2002. — V. 84. — P. 2277−2282.
  96. Solanki, A. Effect of isomerization on thermal behaviour of bisitaconimides / A. Solanki, V. Choudhary, I. Varma // Polym. Int. 2002. — V. 51. — P. 493 501.
  97. Zhang, X. Multi-Maleimides Bearing Electron-Donating Chromophores: Reversible Fluorescence and Aggregation Behavior / X. Zhang, Z. Li, K. Li, F. Du, F. Li // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 12 200−12 201.
  98. P.M. // Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.). -1980.-V. 21.-P. 81.
  99. Akiyama, M. Synthesis of iV-hydroxymaleimide and 7V-hydroxyitaconimide and their related derivatives / M. Akiyama, K. Shimizu, S. Aiba, F. Banba // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. — P. 2122−2125.
  100. Melissaris, P.A. New crosslinkable polyimides, polyamides and polyureas derived from 2,4,6-tris (4-aminophenoxy)-s-triazine / P.A. Melissaris, J.A. Mikroyannidis //Eur. Polym. J. 1989. — V. 25. — P. 455−460.
  101. Hogt A.H., Talma A.G., de Block R.F.//US Patent No. 50 108, 1995.
  102. Svetlik, J. Cycloadditions of Nitrile Oxides to Itaconimides / J. Svetlik, T. Liptaj, V. Hanu // Liebigs Annalen der Chemie. 1992. — № 6. — P. 591−593.
  103. Hagiwara, Т. Anionic Polymerization of iV-Phenylitaconimide / T. Hagiwara, K. Isono, S. Imamura, S. Toyama, H. Hamana, T. Narita // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 13. — P. 4473−4477.
  104. Oishi, T. Asymmetric anionic polymerization of n-diphenyl-methylitaconimide with chiral ligand-organometal complex / T. Oishi, K. Onimura, W. Sumida, T. Koyanagi, H. Tsutsumi // Polymer Bulletin. 2002. -V. 48.-№. 4−5.-P. 317−325.
  105. Yasuyuki, M. Investigation of the polymerization of N-(p-substitutedphenyl)itaconimides / M. Yasuyuki, Y. Yasuhilco, H. Tokio, H. Hiroshi, N. Tadashi //Polymer Preprints, Japan. 1999. — V. 48. — № 2. — P. 201
  106. Yamazaki, H. Effect of N-substituents on polymerization reactivity of N-alkylitaconimides in radical polymerization / H. Yamazaki, A. Matsumoto, T. Otsu // Eur. Polym. J. 1997. — V. 33. — P. 157−162.
  107. Hwang, J.-Y. LC Alignment Effect on a Novel Photo-Crosslinkable Polyitaconimide with a Cinnamoyl Group Connected to a Hexylene Group / J.-Y. Hwang, K.-H. Nam, D.-S. Seo, S.-M. Lee, D.-H. Suh // Ferroelectrics. -2004.-V. 310.-P. 53 -60.
  108. Radiec, D. Polyitaconates / D. Radiec, L. Gargallo // Polymeric Materials Encyclopedia- Salamone, J.C., Ed.- CRC Press: Boca Raton, FL. 1996. — V. 8. — P. 6346−6350.
  109. V., Zamorsky Z. // In Polymeric Materials Encyclopedia- Salamone, J.C., Ed.- CRC Press: Boca Raton, FL. 1996. — V. 6. — P. 39 833 988.
  110. Grigoras, M. Synthesis and polymerization of anthracene-based itaconimides / M. Grigoras, G. Colotin, N.C. Antonoaia // Polymer Int. 2004. — V. 53. — № 9.-P. 1321−1326.
  111. Qiu, K.Y. Aminolysis reaction of poly (N-4-methylphenylitaconimide) and its graft copolymerization / K.Y. Qiu, T. Zhao // Polymer Int. 1995. — V. 38. -№ 1.-P. 71−75.
  112. Barret, K.E.J. Determination of rates of thermal decomposition of polymerization initiators with a differential scanning calorimeter / K.E.J. Barret // J. Appl. Polym. Sci. 1967. — V. 11. — P. 1617.
  113. Solanki, A. Thermal Behaviour of Bisitaconimide and Bisnadimide Blends / A. Solanki, V. Choudhary, I.K. Varma // J. Thermal Analysis and Calorimetry. -2001. -V. 66.-P. 749−758.
  114. Otsu, T. Radical polymerization reactivity of dialkyl itaconates and characterization of their polymers / T. Otsu, H. Watanabe // Eur. Polym. J. -1993.-V. 29.-P. 167−174.
  115. Otsu, T. Determination of absolute rate constants for radical polymerization of dialkyl itaconates with various ester groups by electron spin resonance spectroscopy / T. Otsu, K. Yamagishi, M. Yashioka // Macromolecules. 1992. -V. 25.-P. 2713.
  116. Solanki, A. Effect of structure on thermal behavior of homopolymers and copolymers of itaconimides / A. Solanki, V. Anand, V. Choudhary, I. K. Varma // J. Macromol. Sci. Polymer Reviews. 2001. — V. 41. — № 4. — P. 253- 284.
  117. Cho, W.J. Anti-tumor Active Polymers / W.J. Cho, C.S. Ha // In Polymeric Materials Encyclopedia- Salamone, J.C., Ed.- CRC Press: Boca Raton, FL. -1996.-V. 1.-P. 357−365.
  118. Oishi, T. Radical Copolymerizations of N-(4-Substituted phenyl) citraconimide with Styrene or Methyl Methacrylate / T. Oishi // Polym. J. 1980.-V. 12. — № 11.-P. 799−807.
  119. Oishi, T. Reactivities of, N-Alkylcitraconimides in the Radical Copolymerizations with Styrene or Methyl Methacrylate / T. Oishi // Polym. J. 1981. — V. 13. -№ 1.-P. 65−74.
  120. Chauhan, R. Copolymerization of N-aryl substituted itaconimide with methyl methacrylate: Effect of substituents on monomer reactivity ratio and thermal behavior / R. Chauhan, V. Choudhary // J. Appl. Polym. Sci. 2006. -V. 101. — P. 2391−2398.
  121. Anand, V. Studies on the copolymerization of methyl methacrylate with N-(o/m/p-chlorophenyl) itaconimides / V. Anand, V. Choudhary // J. Appl. Polym. Sci. 2001. — V. 82. — P. 2078−2086.
  122. Anand, V. Copolymerization and thermal behavior of methyl methacrylate with N-(phenyl/p-tolyl) itaconimides / V. Anand, V. Choudhary // J. Appl. Polym. Sci. 2003. — V. 89. — P. 1195−1202.
  123. Anand, V. Methyl methacrylate/N-(o-/m-/p-chlorophenyl) itaconimide copolymers: Microstructure determination by NMR spectroscopy / V. Anand, R. Kumar, V. Choudhary // J. Appl. Polym. Sci. 2004. — V. 91. — P. 2016−2027.
  124. Chauhan, R. Copolymerization of N-(4-carboxyphenyl) itaconimide or N-(4-carboxyphenyl) itaconamic acid with methyl methacrylate / R. Chauhan, V. Choudhary// J.Appl. Polym. Sci. 2005. — V. 98. — P. 1909−1915.
  125. Anand, V. Synthesis of methyl methacrylate and N-aryl itaconimide block copolymers via atom-transfer radical polymerization / V. Anand, S. Agarwal, A. Greiner, V. Choudhary // Polymer Int. 2005. — V. 54. — № 5. — P. 823−828.
  126. , Г. М. Химическое строение, морфология и свойства волокон на основе модифицированного полипиромеллитимида / Г. М. Михайлов,
  127. Н.В. Боброва, М. Ф. Лебедева, Ю. Г. Баклагина, Т. А. Маричева, Г. Е. Суханова // Журн. Прикл. Химии. 1994. — Т. 67. — № 12. — С. 2027−2032.
  128. Packirisamy, S. Addition polyamide-imides based on itaconic anhydride / S. Packirisamy, M. Gupta // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990. — V. 28. — P. 935−943.
  129. , T.B. Синтез N-замещенных диамидов янтарной и цитраконовой кислот / Т. В. Шереметьева, В. А. Гусинская, В. В. Кудрявцев // Изв. АН СССР, Сер. Химическая. 1963. — № 10. — С. 1821−1823.
  130. Kwistoslci, G.T. High temperature polymers. Ill Diphenylsulfone polyamide-imides / G.T. Kwistoski, G.L. Brode, Y.H. Kawakami, A.W. Bedwin // J.Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1974. — V. 12. — P. 589−601.
  131. Oishi, T. Asymmetric Anionic Oligomerization of N-Substituted Citraconimide with the Chiral Ligand-Organometal Complex / T. Oishi, K. Onimura, W. Sumida, H. Zhou, H. Tsutsumi // Polymer Journal. 2000. — V. 32. — № 7. — P. 543−551.
  132. Pyriadi, T.M. Synthesis, polymerization, and curing of N-substituted citraconimidyl acrylate / T.M. Pyriadi, A.M. Alazawi // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1999. — V. 37. — P. 427−433.
  133. Shintaro, S. Polymerization of N-penylcitraconimide / S. Shintaro, Y. Yasuhiko, H. Tokio, H. Hiroshi, N. Tadashi // Polymer Preprints, Japan. 1999. -V. 48.-№ 2.-P. 201.
  134. Matsumoto, J. Pyrido 2, 3-d. pyrimidine Antibacterial Agents. IV. Synthesis of Metabolites of Piromidic Acid / J. Matsumoto, A. Minamida, Y. Kimura, S. Minami // Chem. Pharm. Bull. 1980. — V. 28. — P. 2531−2536.
  135. Compton, D.R. Pyrazolol, 5-a.pyrimidines: Estrogen Receptor Ligands
  136. Possessing Estrogen ReceptorAntagonist Activity / D.R. Compton, S. Sheng,
  137. K.E. Carlson, N.A. Rebacz, I.Y. Lee, B.S. Katzenellenbogen, J.A. Katzenellenbogen // J. Med. Chem. 2005. — V. 48. — № 7. — P. 2724- 2724.
  138. Kalciya, H. Reaction of a, a-Dibromo Oxime Ethers with Grignard Reagents: Alkylative Annulation Providing a Pyrimidine Core / H. Kakiya, K. Yagi, H. Shinokubo, K. Oshima // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — № 31. — P. 9032 -9033.
  139. , A. 2,4-Diaminothieno2,3−9. -P. 1957−1957.
  140. B.B. Химическое строение и температурные характеристики полимеров / В. В. Коршак. М.: Наука, 1970. — 450с.
  141. , М.М. Полиимиды, содержащие различные гетероциклические звенья в основной цепи / М. М. Котон, Т. М. Киселева, Т. И. Жукова и др. // Высокомол.соед. 1981. — Т. 23А. — № 8. — С. 1736−1741.
  142. Hughes, G. New pyrimidine- and fluorene-containing oligo (arylene)s: synthesis, crystal structures, optoelectronic properties and a theoretical study / G. Hughes, C. Wang, A.S. Batsanov, et. al. // Org. Biomol. Chem. 2003. — V. l.-P. 3069−3077.
  143. Lee, B.-L. Synthesis of light-emitting 7i-conjugated poly (pyrimido5,4-d.-pyrimidine-2,6-diyl) with bulky side chains and high molecular weight / B.-L. Lee, T. Yamamoto // Polymer. 2002. — V. 43. — P. 4531−4534.
  144. Pozdnyakov, A.O. Sliding wear of polyimide-C60 composite coatings / A.O. Pozdnyakov, V.V. ICudryavtsev, K. Friedrich // Wear. 2003. — V. 254. — № 5−6. -P. 501−513.
  145. В.П. Синтез, свойства и применение аминофенилзамещенных пиримидинов: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 14.11.97 / В.П. Боровик- НИОХ СО РАН. Новосибирск, 1997. — 16 с.
  146. , Ю.Н. Термостойкие гомо- и сополиимиды на основе пиримидина / Ю. Н. Сазанов, В. Н. Артемьева, Г. М. Михайлов, А. В. Грибанов, Е. В. Белобородова, М. Ф. Лебедева, Г. Н. Федорова // Журн. Прикл. Химии. 1999. — Т. 72. — № 6. — С. 975−982.
  147. Koytepe, S. Synthesis, characterization and H202-sensing properties of pyrimidine-based hyperbranched polyimides / S. Koytepe, A. Pa§ ahan, E. Ekinci, T. Se9kin// Eur. Polym.J. 2005. — V. 41. — P. 121−127.
  148. Hawthorne, D.G. Amine Reactivity Changes in Imide Formation from Heterocyclic Bases / D.G. Hawthorne, J.H. Hodgkin // High Perform. Polym. -1999.-V. 11.-P. 315−329.
  149. , Е.В. Влияние пиримидиновых колец на термостойкость полиимидов / Е. В. Белобородова, Ю. Н. Сазанов, А. В. Грибанов и др. // Высокомол. соед. А. 1998. — Т. 40. — № 1. — С. 82−86.
  150. Xia, A. Syntheses and properties of novel polyimides derived from 2-(4-Aminophenyl)-5-aminopyrimidine / A. Xia, G. Lti, X. Qiu, H. Guo, J. Zhao, M. Ding, L. Gao // J. Appl. Polym. Sci. 2006. — V. 102. — P. 5871−5876.
  151. , Ю.Н. Термостабильность полиимидов на основе азотсодержащих диаминов и диангидридов / Ю. Н. Сазанов, Г. Н. Федорова, Е. М. Некрасова, Т. М. Киселева // Высокомол. соед. А. 1983. -Т. 25.-№ 5.-С. 949−954.
  152. Yamada, М. Anhydrous proton conducting polymer electrolytes based on poly (vinylphosphonic acid)-heterocycle composite material / M. Yamada, I. Honma // Polymer. 2005. — V. 46. — P. 2986−2992.
  153. Neburchilov, V. A review of polymer electrolyte membranes for direct methanol fuel cells / V. Neburchilov, J. Martin, H. Wang, J. Zhang // Journal of Power Sources. 2007. — V. 169. — P. 221−238.
  154. Kreuer, K.D. Imidazole and pyrazole-based proton conducting polymers and liquids / K.D. Kreuer, A. Fuchs, M. Ise, M. Spaeth, J. Maier. // Electrochim. Acta. 1998. — V. 43. — P. 1281−1288.
  155. , Д.М. Синтез и исследование Н,№-бисмалеинимидов / Д. М. Могнонов, Л. Д. Раднаева, В. В. Никитеев, Б. В. Ерж, А. А. Изынеев // Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. 1982. — Вып. 2 — № 4. — С. 120−122.
  156. Oishi, Т. Syntheses and thermostabilities of N-4-(N-substituted aminocarbonyl) phenyl. maleimide polymers / T. Oishi, K. Sase, H. Tsutsumi // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1998. — V. 36. — P. 2001−2012.
  157. Ю.Е., Саморядов A.B., Коршак В. В. Итоги науки и техники, ВИНИТИ // Химия и технология высокомолекулярных соединеней. 1982. — Т. 17. — С.3−83.
  158. , Д.М. Синтез и исследование новых полиаспарагинимидов / Д. М. Могнонов, Л. Д. Раднаева, Л. У. Базарон, Б. В. Ерж // Высокомол. соед. 1987.-Т. 23. -№ 1.-С. 26−39.
  159. , Н.А. Синтез полиамидоимидов и полиэфирамидоимидов на основе ароматических диаминов, содержащих амидные связи / Н. А. Андрова, М. И. Бессонов, М. М. Котон, Н. П. Кузнецов, Л. К. Прохорова // Высокомол. соед. 1974. — № 10 — С. 788−790.
  160. Hulubei, С. Functional Copolymers of N-(4-Formyl-Phenoxy-4'-Carbonylphenyl) Maleimide with Styrene / C. Hulubei, S. Morariu // High Performance Polymers. 2000. — V.12. — № 3. — P. 367−375.
  161. Ahn, K.-D. Synthesis and polymerization of t-BOC protected maleimide monomers: N-(t-butyloxycarbonyloxy)maleimide and N-p-(t-butyloxycarbonyloxy)phenyl.-maleimide / K.-D. Ahn, D.-I. Koo, C.G. Willson // Polymer. 1995. — V. 36. — № 13. — P. 2621−2628.
  162. Kim, S.-T. Polymerization of N-(tert-butyldimethylsilyloxy)maleimide and applications of the polymers as resist materials / S.-T. Kim, J.-B. Kim, Ch.-M. Chung, K.-D. Ahn // J. Appl. Polym. Sci. 1997. — V. 66. — P. 2507−2516.
  163. Lee, S.-Y. Photo-induced orientation and micropattern imaging of maleimide copolymers containing azobenzene side groups / S.-Y. Lee, H. Lee, Ch.-M. Cheong, J.-M. Kim, K.-D. Ahn // Polym. Bull. 1998. — V. 40. — P. 18.
  164. , JI.Д. Моделирование процесса миграционной сополимеризации ненасыщенных бисимидов с электрофильными реагантами / Л. Д. Раднаева, Д. М. Могнонов, Д. Б. Санжижапов, Б. В. Ерж, А. А. Изынеев, И. Варга // Изд. Болгарийской АН.- 1986.-С. 250−255.
  165. Sava, М. Syntheses of bismaleimides with ester units and their polymerization with diamines / M. Sava // J. Appl. Polym. Sci. 2002. — V. 84. -P. 750−757.
  166. Wang, C.-S. Investigation of bismaleimide containing naphthalene unit. II. Thermal behavior and properties of polymer / C.-S. Wang, H.-J. Hwang // J. Polym. Sci. Polymer Chem. 1996. — V. 34. — P. 1493−1500.
  167. , А. Л. Электролитические протонпроводящие мембраны на основе ароматических конденсационных полимеров / АЛ. Русанов, Д. Ю. Лихачёв, К. Мюллен // Успехи химии. 2002. — № 9. — С. 862−876.
  168. Wang, J-T. А Н2/02 fuel cell using acid doped polybenzimidazole as polymer electrolyte / J-T. Wang, J.S. Wainright, R.F. Savinell, M. Litt // Electrochim. Acta. 1996. — V. 41. — P. 193−197.
  169. Asensio, J.A. Proton-conducting polymers based on benzimidazoles and sulfonated benzimidazoles / J.A. Asensio, S. Borros // J. Polym. Sci. 2002. -V. 40.-P. 3703−3710.
  170. Jones, D.J. Recent advances in the functionalization of polybenzimidazole and polyetherketone for fuel cell application / D.J. Jones, J. Roziere // Journal of membrane science. 2001. — V. 185. — P. 41−58.
  171. Kawahara, M. Synthesis and proton conductivity of thermal stable polymer electrolyte: poly (benzimidazole) complexes with strong acid molecules / M. Kawahara, J. Morita, M. Rikulcawa, K. Sanui, N. Ogata // Electrochim.Acta. -2000.-V. 45.-P. 1395−1398.
  172. Kawahara, M. Synthesis and proton conductivity of sulfopropylated poly (benzimidazole) films / M. Kawahara, M. Rikukawa, K. Sanui, N. Ogata // Solid state Ionics. 2000. — V. 136−137. — P. 1193−1196.
  173. Wallgren, K. Electrochemistry of planar solid-state amperometric devices based on Nafion and polybenzimidazole solid polymer electrolytes / K. Wallgren, S. Sotiropoulos // Electrochim.Acta. 2001. — V. 46. — P. 1523−1532.
  174. Glipa, X. Investigation of the conduction properties of phosphoric and sulfuric acid doped polybenzimidazole / X. Glipa, B. Bonnet, B. Mula, D.J. Jones // J. Mater. Chem. 1999. — V. 9. — P. 3045−3049.
  175. Публикация международной заявки WO 2 004 024 796
  176. , E.B. Термодинамические и адсорбционные свойства полувзаимопроникающих сеток на основе полибензимидазолов и полиаминоимидной смолы / Е. В. Ленская, В. И. Жейвот, Д. М. Могнонов // Изв. РАН Сер. Хим. 2003. — Т. 67. — № 5. — С.1025−1034.
  177. Kerres, J. Synthesis and characterization of novel acid-base polymer blends for application in membrane fuel cells / J. Kerres, A. Ullrich, F. Meier, T. Haring // Solid State Ionics. 1999. — V. 125. — P. 243−249.
  178. Lee, E.-S. Gas sensing properties of itaconate copolymer LB films / E.-S. Lee, D.-K. Kim, Y.-S. Coi, J.-S. Chang, Y.-S. Kwon // Synth. Metals. 1999. -V. 102.-№ 1−3. — P.1421−1422.
  179. Краткий справочник физико-химических величин / ред. А. А. Равделя, A.M. Пономаревой. 10-е изд., испр. и доп. — СПб.: Иван Федоров, 1983. — 240 с.
  180. Свойства органических соединений: справочник / ред. А. А. Потехина. -Л.: Химия. 1984. — 520 с.
  181. А.П. Кислотно-основное титрование в неводных растворах / А. П. Крешков, JI.H. Быкова, Н. А. Казарян. М.: Химия, 1967. — 192 с.
  182. Е.В. Гальваномагнитные эффекты и методы исследования / Е. В. Кучис. М.: Радио и связь, 1990. — 264 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?