Разработка методов синтеза сополимеризующихся эмульгаторов на основе высших алкиламинов для эмульсионной полимеризации виниловых мономеров
Диссертация
Проблемы развития и усовершенствования технологии получения полимерных материалов методом эмульсионной полимеризации остаются актуальными до настоящего времени. Несмотря на то, что технологические принципы проведения эмульсионной полимеризации были известны в 20−30-е годы двадцатого столетия, общая теория эмульсионной полимеризации, позволяющая описать все многообразие явлений, сопровождающих… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- Глава 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Исходные вещества
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 3. Получение смесей олигомергомологов оксиэтилированных алкиламинов
- 2. 4. Получение монодисперсных тетраоксиэтиленгликолевых производных алкиламинов
- 2. 5. Получение смесей олигомергомологов ]М-додецил-1Ч-полиоксиэтиленгликольметакриламида
- 2. 6. Получение 1Ч-додецил-1Ч-метакрилоил-2-аминоэтоксиэтансульфонатов
- Глава 3. Результаты и их обсуждение
- 3. 1. Структура оксиэтилированных аминов и их эффективность в качестве термосенсибилизирующих агентов для полиакриловых латексов
- 3. 2. Стратегия синтеза неионных, анионных и смешанного типа сополимеризующихся ПАВ производных высших алкиламинов
- 3. 3. Коллоидно-химические свойства сополимеризующихся ПАВ М-додецил-М-полиоксиэтиленгликольметакриламида и N-додецил-1Ч-метакрилоил-2-аминоэтоксиэтансульфонатов
- 3. 4. Эмульсионная полимеризация стирола и бутилакрилата в присутствии N-алкил-М-метакрилоил-2-аминоэтоксиэтансульфонатов
- Выводы
Список литературы
- Snuparek 1. Particle coagulation in semicontinious emulsion polymerization.
- Some factors affecting process.//J.Appl.Polym.Sci.-1979.-Vol.24,No 4.-P.909−914.
- Snuparek I., Tutalkova A. Particle coagulation of semicontinious emulsion polymerization II/Characterization of surface groups.//J.Appl.Polym.Sci.-1979.-Vol.24.No 4.-P.915−921.
- Tutalkova A., Snuparek I. Synthese und oberflackenchemie von acrylate dispersionen.//Angew.Makromol.Chem.-1982.-Vol. 103.-P.39−50.
- Ottewill R.H. Latex particle stabilization.//Amer.Chem.Soc., Polym.Prepr.-1980.Vol.21,No 2.-P.287−299.
- Fitch R.M., Kasargod P. Synthesis and characterization of latices containing chemically reactive groups at the surface.//Amer.Chem.Soc., Polym.Prepr.-1978.-Vol.l9,No 2.-P.872−880.
- Sacota К., Ocaya T. Surfactants distribution in polymerization system of carboxylate polysterene latexes.//J.Appl.Polym.Sci.-1977.-Vol.21, No4.-P. 10 171 024.
- El-Aasser M.S., Ahmed S.M., Pochelin C.W., Vanderhoff J.W., Ravira X., Tabernero J.J. Surface characterization of ethylacrylate methylmethacrilate copolymer latexes.//Amer.Chem.Soc., Polym.Prepr.-1978.Vol.l9,No 2.-P.870−882.
- Vanderhoff J.W. The formation of coagulum in emulsion polymerization.//Amer.Shem.Soc., Polym.Prepr.-1980.-Vol.21,No 2.-P.288−290.
- Vijayendran B.R. Effect of carboxiylic monomers on acid distribution in carboxylated polystyrene latexes.//J.Appll.Polym.Sci.-1979.-Vol.23,No 3.-P.893−901.
- Vanderhoff J.W., Vanden Hul H.I., Hambury R.D. Carboxylic groups distribution in the latexes styrene and butadiene copolymers, modificated with acrylic and methacrylic acids.//Amer.Chem.Soc., Polym.Prepr.-1975.-Vol.l6,No1.-P.155−160.
- Сотников И.Ф., Рахлин П. И., Тихомиров Г. С. и др. Способ получения карбоксилатных латексов. А.С.406 842, 1973(СССР).
- Афанасьева Л.Н., Люминарский Б. М., Рахлин П. И., и др. Способ получения синтетических латексов.А.С.476 806, 1974(СССР).
- Green B.W. Quantitative determination of surface carboxyl groups in vinyl acid modified styrene/butadiene copolymere latexes.//J.Colloid Interface Sci.-1973.-Vol.43,No 2.-P.449−472.
- Green B.W. I. Preparation and characterization of styrene/butadiene latexes.1. The mechanical stability of styrene/butadiene latexes.//J.Colloid Interface Sci.-1970.-Vol.32.-P.90−100.
- Авдеев Д.Н. Синтез адгезивов медицинского назначения методом эмульсионной полимеризации. Дисс. .канд.хим.наук, 02.00.06, защищена 11.12.85. -М.-103 с.
- Авдеев Д.Н., Малюкова Е. Б., Грицкова И. А., Праведников А. Н., Храковская Ю. А. Влияние природы карбоксилсодержащего мономера на распределение карбоксильных групп в полиакриловом латексе.// Реферат депонир. рукописи № 750 ХП-85, ОНИИТЭхим., г. Черкассы
- Siadat B., Lenz R.W., Preparation of esters of styrene sulfonic acid and their emulsion copolimerization with izoprene.//J/Polym.Sci., Polym.Chem.Ed.-1980.-Vol.l8,No 11.-P.3273−3287.
- Siadat В. On the mechanism of emulsion copolymerization of isoprene and sodium styrene sulfonate.//J.Disp.Sci. and Technol.-1981.-Vol.2, No 2.-P. 174 162.
- Fitch R.M. Preparation characterization of shargestabilized polymer colloids.-Polyelectrolytes and their applications.Ed.Rembaum.-1975.-P.51−69,
- Латиф А.Дж., Малюкова Е. Б., Грицкова И. А. Синтез полимерных дисперсий с узким распределением частиц по размерам. //Высокомол. соед.,-1988.-Т.106 б-с.742−745.
- Способ получения стирольных полимеров. Тэрада Эйити. /Идэмицу Сэкию Катаку к.к./ МКИ С08 212/06, С08Г 2/00, заявка 60−147 413, Япония, заявл. 10.01.84, № 59−1368, опубл.3.08.85//Ржх.-1986.-№ 16, Т.З.-с.62.
- Hern-Show Chang, Show-An Chen. Particle growth mechanism of large particle emulsifier-free emulsion polymerization ofstyrene./Makromol.Chem., Rapid Commun.-1987.-No 8.-P.297−304
- Гринфельд E.A. Эмульсионная сополимеризация диеновых и виниловых мономеров при пониженном содержании эмульгатораю-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06, защищена 27.12.1985.-М.-115 с.
- Тихомиров Г. С. Разработка технологии получения эластомерных синтетических латексов для различных отраслей промышленности.-Дисс. .докт.техн.наук.-02.00.06, защищена 26.05.1986, -М.-344 с.
- Языкова Н.В. Сополимеризации диеновых и виниловых мономеров с ионогенным сульфосодержащим сомономером в эмульсии.-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06, защищена 7.2.1985.-М.-119 с.
- Яковлева И.М. Влияние условий приготовления эмульсий на их устойчивости в исходных системах и в процессе полимеризации.-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06, защищена 17.10.83.-М.-1983−114 с.
- Семенова Г. К. Сополимеризация диеновых мономеров со стиролом в условиях повышенной концентрации мономеров и пониженной концентрации эмульгаторов.-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06, защищена 30.10.86.-М.1986.-123 с.
- Латиф А. Дж Синтез полистирольных микросфер с узким распределением по размерам.-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06, защищена 12.03.1987.-М.-164 с.
- Sakota К. The stability to the electrolyte of carboxylated latexes, preparated by a new polymer processes.//J.Appl.Polym.Sci.-1977.-Vol.21,No 4-P. 10 251 034.
- Sacota. Effect of hydrophilic nature of growing radicals on the formation of particle in the preparation of soap-free carboxylated polystyrene latexes. //J.Polym.Sci.-1976.-Vol.20,No 12.-P.3265−3274.
- Холковская И.М. Разработка методов повышения стабильности латексов на основе эфиров акриловой кислоты.-Дисс. .канд.хим.наук.-02.00.06 защищена 28.12.1983.-М.-92с.
- J.L.Guillaume, C. Pichot, J.Guillot. Emulsifier-free emulsion copolymerization of styrene and butil acrylate. II. Kinetic studies in the presence of ionogenic comonomers. //J. Polym. Sci., Polym.Chem. Ed. 1988.-Vol.26.-p. 1937−1959.
- Tauer K., Goebel K.-H., Kosmella S, Neelsen J, Slahler K. Neuere Entwicklungen bei der Synthese von Polymerdispersionen.//Plaste und Kautsch. 1988.-Vol.35, No 10.-P.373−378.
- Малюкова Е.Б., Егоров B.B., Зубов В. П., Грицкова И. А., Праведников А. Н., Кабанов В. А. Эмульсионная полимеризация стирола в присутствии мономера-эмульгатора децилацето-2-метил- 5 -винилпиридиний бромида.//Докл.АНСССР.-1982.-Т.265, № 2.-С.375−378.
- Chen Show-an, Chang Hern-Show. Kinetics and mechanizm of emulsifier-free emulsion polymerization: styrene / surface active ionic comonomer system.//J.Polym.Chem. Ed.-1985.-Vol.23.-P.2615−2630.
- Малюкова Е.Б., Несмелова С. В., Грицкова И. А., Праведникова А. Н., Егоров В. В., Зубов В. П., Кабанов В. А. Эмульсионная полимеризация стирола с поверхностно-активным мономером. //Докл. АН СССР.-1985.-Т.284, № 6.-С.1420−1424.
- Орлов Ю.Н., Егоров В. В., Зубов В. П., Малюкова А. Б., Грицкова И. А. Исследование эмульсионной полимеризации виниловых мономеров с катионактивным мономер-эмульгатором. //Высокомол. соед.-1986.-Т.28Б, № 1, с.69−72.
- Ito К., Yokoyama S., Arakawa F. Poly (ethylene oxyde) macromonomers.5.Dodeciloxypolyethylene glicol methacrilate as an amphiphilic macromonomer for dispersion polymerization.//Polym.Bull/-1986.-Vol.16, No 4.-P-345−349.
- Орлов Ю.Н., Егоров B.B., Симакова Г. А., Грицкова И. А., Зубов В. П. Эмульсионная полимеризация стирола в присутствии сополимеризующихся эмульгаторов производных диметиламиноэтилметакрилата. //Высокомол. соед.-1986.-Т.28(А), № 2.-с.381−385.
- Ottevill R.V., Satgurunathan R., Waite A.F., Westby M.J. Non-ionic polystyrene lftices in aqueous media.//Brit.Polym.J. 1987.-Vol.l9.-P.427−438/
- Diskstin J. Relationship of chemical structure to application of speciality monomers.// J.Amer.Chem.Soc., Polym.Prepr.-1986.-Vol.27., No 1.-P.427−438.
- Егоров B.B. Радикальая полимеризация мономеров -ПАВ на основе солей 2-метил-5-винилпиридина в растворах и эмульсии.-Дис.канд.хим.наук., 02.10.1979.-М.-122с.
- Орлов В.Д. Коллоидно-химические свойства и применение нового типа непредельных неионогенных ПАВ-этоксиалкилмалеинатов.
- Дисс.канд.хим.наук, 02.00.11, защищена 3.04.1982.-JI.-112 с.
- Орлов Ю.Н. Радикальная полимеризация поверхностно-активных мономеров в водных эмульсиях и дисперсиях. -Дисс. .канд.хим.наук, 02.00.06, защищена 6.05.1985.-М.-120 с.
- Куркина Т.И., Грицкова И. А., Симакова Г. А., Егоров В. В., Зубов В. П. Коллоидно-химические свойства ПАМ на границе раздела изопрен-стирол/вода. //Коллоидн.ж.-1988.-Т.50, № 3.-С.578−580.
- Shinoda К., Mashio К. Selective adsorbtion of labeled alkalai p-dodecylbenzene sulfomate S 35 or labeled potassium hexadecanoate С14 at the air-solutions of surfactant mixture. // J. Phys.Chem.-1960.-Vol.65.-P.54−57.
- Неволин В, Ф, Химия и технология синтетических моющих средств. -1971.-М.-Пищевая промышленность.-424 с.
- Родионова Р.В., Волков В. А. Синтез, свойства и применение непредельных ПАВ. //Тезисы докладов УШ Всесоюзной конференции по коллоидной и физической химии. -Ташкент.-1983.-с.48−49.
- Кривин B.C., Бахолнина Л. П. //Коллоидн.ж.-1981.-Т.43, № 2.-С.279−285.
- Куркина Т.П. Эмульсионная сополимеризация изопрена и стирола с поверхностно-активными мономерами. -Дисс. .канд.хим.наук, 02.00.06, защищена 22.09.88.-М.-117 с.
- Симакова Г. А., Яковлева И. М., Грицкова И. А., Праведников А. Н. Адсорбционные слои ПАВ на границе с мономером в присутствии добавок спиртов. //Коллоидн.ж.-1983.-Т.45, № 6.-е.1208−1211.
- Рыжов В.А. Эмульсионная полимеризация стирола в присутствиимоноалкилмалеинатов натрия. -Дисс.канд.хим.наук, 02.00.06, защищена2710.72.-Л, 127 с.
- Green B.W., Sheetz D.P., Filler T.D. In situ polymerization of surface-active agents on latex particles. //J.Colloid Interface Sci.-1970.-Vol.32, No 1.-P.90−95.
- Способ получения полимерного носителя для иммунохимических исследований. Наумова С. В., Малюкова Е. Б., Русанова Е. Е., Грицкова И. А. и др. Авт.св. 1 268 592 СССР, заявл.27,09,84, № 3 795 475. //Б.И.№ 41.-1986.
- Получение стабильных эмульсий с низким вспениванием. Хисата Камио, Кобаяси Хидэо, Кибара Юити /Санье Касэй Когё К. К., Япон. заявка № 57−28 111, МКИ С08 10/02, С08 2/2, заявл. 25.07.80 №> 55−102 661, опубл. 15.02.82.//РЖХ.-1983.-Т.Э, № З.-с.ЮЗ.
- Способ получения термопластических смесей полимеров. Идзава Макикадзу, Сотояма Кунио, Харада Кудзухико /Асахи Дау К.К./ Япон.пат., С08 7/04, № 49−11 469, заявл.8.09.70, опубл.16.03.74./ Ржх.-1975.-№ 1, Т.2.-с.69.
- Термостабильные полимерные композиции. Абэ мицуо, Нагата Масаки. /Хихон Госей Гому К.К./ Япон. заявка, С08 65/00, № 52−78 956, заявл.26.12.75, № 50−154 745, опубл.2.07.77.//Ржх.-1978.-№ 9, Т.З.-С.82.
- Полимеризующийся эмульсионный агент и его применение. Козука Ко, Кабаяши Шигери./Кенгафучи К.К./.Пат.США, С08 28/02, С08 75/20, № 3 980 622, заявл. 23.05.75, опубл. 14.09.76.//Ржх.-1977.-№ 12.-c.57.
- Способ эмульсионной полимеризации виниловых мономеров. Инагаки Т., Накаяма М./Япон.пат., МКИ С08 2/26, № 57−53 503.-1982.//Ржх,-1983.-Т.2.-С.78.
- Эмульсии сополимеров. Икута Иосихару, Хираяма Такао./Хитати Касэй Когё К.К./Япон.заявка, С008 18/62, С08 220/12, № 56−32 518, заял. 23.08.79 номер 54−107 787.//Ржх.-1982.-№> 3, T.3.-c.53.
- Получение эмульсий полимеров. Сипода Кацуо, Янасигава Кунио, Макагава Такси, Хиромицу Сэйсё. /Сэкисуй Кагаку Когё К.К./. Япон. заявка, С08 2/24, № 56−808, заявл. 15.06.79, № 54−76 181, опубл.7.01.81.//Ржх.-1982.-№ 2, Т.З.-С.52.
- Способ получения акриловых сополимеров. Сакаи Хироши, Хамада Сатоши, Яманака Иошио. / Toray Ind., Inc.// Пат. США, С08 3/76, № 3 781 248, заявл.12.08.71, опубл. 25.12.73, приор.13.08.70, Япония. //Ржх,-1975,.-№ 1, Т.2.-С.48.
- Способ получения стирольных частиц,/ Sekisui Кадаку Кодуо К.К./Пат.США, С08 257/02, С08 212/10, № 4 091 054, заявл. 17.07.75, № 596 785, опубл.23.05.78//Ржх.-1979.-№ 1, T.3.-C.72.
- Получение стабильных эмульсий сополимеров. Китабаяси Хироси, Вакэсу Иосидзу. /Сайдэн Катаку К.К./, Япон. заявка № 54−83 984, МКИ С08 2−26, заявл. 16.12.74, № 52−150 663, опубл.4.07.79.//Ржх.-1980.-№ 14, Т. З-с.98.
- Получение анионактивных сульфоалкилмалеинатов. Нарита Иосихара, Хаяси Иосихиро. /Саньё Сасэй Когё К.К./ .Япон.заявка № 53−56 616, МКИ С07С 143/10, заявл. 29.10.76, № 51−130 942, опубл.23.05.78.//Ржх.-1979.№ 8, Т.З.-С.57.
- Получение анионного ПАВ сульфоалкилфумарата. Отати Эйсоку, Хаяси Иосихиро, Нарита Иосихира /Саньё Касэй Когё К.К./Япон. Заявка № 53/94 285, МКИ В01 17/10, заявл.28.01.77, № 52−8940, опубл.18.08.78.//Ржх.-1979.-№ 19, Т.З.-С.87.
- Получение устойчивых эмульсий сополимеров. Китабаяси Хироси, Симидзу Кэцуаки, Вакэсу Иосихару /Сайдэн Кагаку К.К./Япон. Заявка № 55−38 821, МКИ С08 2/22, С8 220/28, заявл. 12.09.78.№ 53−111 316, опубл. 18.03.80.//Ржх.-1981.-№ 7, Т.З.с.82.
- Гидроксилсодержащие сополимеры./Desoto, Inc./ Франц.пат., кл. С08, № 1 541 925, заявл.26.10.67, опубл. 2.09.68.//Ржх.-1970.-№ 1, Т.2.-С.55.
- Полимеризующиеся поверхностно-активные виниловые мономеры. Dickstein J. Dickstein J. /Пат.США, кл.560/224, С07С 69/54, № 4 075 411, заявл.23.05.75, № 580 526, опубл.21.02.78.//Ржх.-1978.-№ 19, Т.З.-С.82.
- Способ получения акрилонитрил-бутадиен-стирольных сополимеров. Dicoi Oviliu, Dragoi Constanin, Marin./Traian, Pecie Iou, Bucur С. /Пат.СРР, кл. С08, 10/02, № 61 147, заявл.1.03.72, № 69 937, опубл. 5.10.76.//Ржх.-1976.-№ 3, Т.9.-С.85.
- Получение воной эмульсии полимера. Янасигава Кунио, Накагава Такадзу, Хираицу Масанори./Сэкисуй Какагу Когё К. К. /Япон.заявка, МКИ С08 2/24, № 56−65 002, заявл.31.09.79, № 54−141 827, опубл.2.6.81.//Ржх .-1983.-№ 4, Т.З.-С.62.
- Способ получения сополимеров. Фукумото Ясухиса, Марияма Нобору./Као Сэккэн К.К./ Заявка Японии МКИ С08 222/02, С08 2/00 № 60−212 412, заявл.6.04.84, № 59−68 565, опубл.24 710.85//Ржх.-1986.-№ 20, Т.З.-С.65.
- Получение стабильных полимерных латексов. Обана Сатоси. /Сэкисуй Катаку Когё К.К./Заявка Японии, МКИ СО 8/20, С08 212/08, № 60−192 706, заявл. 13.03.84, № 59−48 447, опубл.1.10.85.//Ржх.-1986.-№ 16, Т.З.-С.62.
- Способ получения карбоксилированного бутадиен-стирольного латекса. Steffers Frans, Haubler Gerhard, Herchet Sibille./ VEB Chemische Werke Buna/. Пат. ГДР № 234 575, заявл. 19.09.83, № 254 075, опубл.9.04.86, МКИ С08 236/10.
- Получение сополимеров стирола и акрилонитрила. Саката Рэйхико, Тадзаки Иосия, Осака Кадхутоси, Накамура Сиро./Асахи Дау К.К./ Япон. заявка С08 212/10, № 53−19 397, заявл.9.08.76, № 51−9394, опубл.22.02.78.//Ржх.-1979.-№ 1. T.3.-C.72.
- Способ получения стабильных полимерных латексов. Haussler Gerhard./ Rothenhausser Berund Steffers Frans./ Пат. ГДР, C08 212/00, C08236/00, № 124 420, заявл.8.03.76, № 197 140, опубл.23.02.77.//Ржх.-1978.-№ 10, Т.2.-С.54.
- Способ получения полимеров сопряженных диенов. Иман Акио, Ямамото Кэйсаку, Такаю Хироми. /Сумимото Кагаку Когё К.К./. Заявка Японии С08 2/06, № 57−23 613, заявл. 16.7.80, № 55−98 087, опубл.6.02.82.//Ржх.-1983.-№ 2, Т.3.-.82.
- Способ получения сополимеров. Татинай Тиаки, Имаи Нобуёси, Такэути Дзюнази, Вада Акимицу. /Тоа Нэнрё Когё К.К./Япон.пат., МКИ С08 240/00, Со8 4/12, № 56−43 048, заявл.22.11.74, № 49−133 543, опубл.8.10.81.//Ржх.-1983.-№ 3, Т.З.с.53.
- Патент Великобр. № 1 581 496, 1978, МКИ С08 3/16.
- Патент ФРГ № 2 232 526, 1974, МКИ С08 15/40.
- Holker I.R. Heat-Coagulable Latex Binders and Process for the Preparation thereof. Formed Fabrics Industry, 1976, June, p. 26−30.
- Strong .G., Chemist R., Brodnyan G.C. Control of Binder Migration in NonWovens: 1 Use of Anionically Dispersed Binders and Cationic Quaternary Amines. TAPPI Annu. Meet., N.G., 1975, Prepr.
- Gortan A.D.T., Pandel T.D. Developments in the Heat-Sensitization of Natural Rubber Latex Mixee. NR Technology, 1980, v. ll, ar. 1, p. 1−8.
- Mosca S. Latici Termosensibilizzabili nei leganti per non tessuti. Textilia, 1975, № 2, s.33−40.
- Патент ФРГ № 2 417 705, 1975, МКИ С08к 5/43.
- Патент Великобр. № 1 521 514, МКИ С08 9/04/, 33/00.
- Патент США № 3 876 577, 1975, НКИ 260−29.7.
- Патент Франц. № 2 275 484, 1976, МКИ С08 с 1/14.
- Патент Франц. № 2 377 884, 1978, МКИ С08 7/02.
- Патент Великобр. № 1 581 496, 1978, МКИ СЗ, СЗР.
- Патент США 4 144 209, 1979, НКИ 260−29.2.
- Марек О., Томка М. Акриловые полимеры.-М.:Химия.-1966.
- Практикум по коллоидной химии. /Под редакцией И. С. Лаврова. М.:Высш.школа.-1985.-с.56
- Годовский Ю.К., Казанцев К. А. Дилатометрия. /Энциклопедия полимеров: Зт. М.:Сов.энциклопедия. -1972.-Т. 1.-е.717−720.
- Рейсфельд В.О., Еркова JI.H., Рубан В. Н. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. М.:Химия, 1967.-с.226.
- Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии./Под ред.С.С.Воюцкого-М. :Химия.-1974.-c.68.
- Слоним И.Я. Определение размера частиц по светорассеянию. 1. Оптика и спектроскопия.-М.-1960.-Т.8, выпуск 1.-С.98−108.
- Lines R.W. Int. Conference Polymer Latrx II-London.-1985.-p.13/l-13/10.
- Практикум по коллоидной химии синтетических латексов./Под.ред. Р.Э.Неймана-М.:Высш.школа.-1972.-с.52.
- Maron S.H., Ubevitch J.//Analit.Chem.-1953.-Vol.25.-p. 1037−1044.
- Шатенштейн А.И. и др. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. М.:Химия.-1964.-188 с.
- Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена. Изд. 2-е, М., Химия, 1982.
- Nagase К. Und Sakaguchi К., Kogio Kagaku Zasshi 64, 1031 (1961).
- Komori S., Sakakibara S. Und Fujiwara A., Technol. Rept. Osaka Univ. 6, 387(1956).
- Komori S., Sakakibara S. Und Fujiwara A., Kogio Kagaku Zasshi 60, 908 (1957).
- Е.Абэ, С. Ватанабэ, Коге Кагаку драсси, 64, 1192 (1961).
- Knaggs Е.А., Soap Chem. Specialties 40(12), 79 (1964).
- Knaggs E.A., Soap Chem. Specialties 41(1), 64(1965).
- Grobmann H., Fette, Seifen, Austrichmittel 74, 58 (1972).
- J.Org. Chem. 17, 1043(1952)
- USP 3, 161,682. Sherman D. Lesesne etal., Dec.15, 1964.
- USP 3, 317, 609 Sherman D. Lesesne etal., May 2, 1967.