Химическая термодинамика процессов изомеризации неконденсированных аренов и циклоалканов
Диссертация
Найдено, что энтальпии жидкофазных реакций перемещения арильного заместителя от любого атома углерода алифатической цепи ко второму имеют значения, в среднем составляющие -(0.5±0.2) кДж-моль" 1. В газообразном состоянии энтальпии образования данных изомеров неразличимы в пределах погрешности определения. Энтальпии реакций «пара-мета» изомеризации алкилбензолов, -бифенилов, -дифенилметанов… Читать ещё >
Содержание
- 1. АНАЛИЗ СОСТОЯНИЯ ПРОБЛЕМЫ И ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ДАВЛЕНИЙ НАСЫЩЕННОГО ПАРА, НОРМАЛЬНЫХ ТЕМПЕРАТУР КИПЕНИЯ И КРИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ ИССЛЕДУЕМЫХ КЛАССОВ
- 2. 1. Давления насыщенного пара
- 2. 2. Нормальные температуры кипения на основе хромато-графических данных
- 2. 3. Критические температуры и давления
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Синтез препаратов
- 3. 2. Методы анализа исходных веществ и продуктов реакций
- 3. 3. Идентификация компонентов равновесных смесей
- 3. 4. Методики исследования химического равновесия реакций изомеризации алкилароматических и циклических соединений
- 3. 5. Первичная обработка экспериментальных данных
- 3. 6. Расчет термодинамических характеристик реакции в жидкой фазе
- 3. 7. Расчет констант равновесия и термодинамических характеристик реакций газовой фазе
- 3. 8. Термохимические измерения термодинамических свойств алкиладамантанов
- 3. 9. Анализ констант равновесия и термодинамических характеристик изученных реакций в жидкой фазе
- 4. АНАЛИЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ЭНТРОПИЙ РЕАКЦИЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ НЕКОНДЕНСИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ЦИКЛОАЛКАНОВ
- 5. АНАЛИЗ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ЭФФЕКТОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В НЕКОНДЕНСИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ, АЛКИЛАДАМАНТА НАХ И ЦИКЛОАЛКАНАХ
- 5. 1. Энтальпии реакций перемещения ароматического фрагмента по алифатической цепи
- 5. 2. Энтальпии реакций «пара-мета» изомеризации алкилароматических углеводородов, алкилфенолов и алкилфторбензолов
- 5. 3. Энтальпии реакций изомеризации с участием стерически напряженных алкилароматических углеводородов, алкилфенолов и алкилфторбензолов
- 5. 4. Внутримолекулярные эффекты взаимодействия заместителей в алкил- и ариладамантанах
- 5. 5. Внутримолекулярные эффекты взаимодействия в молекулах стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена
- 6. АНАЛИЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ РАВНОВЕСИЯ РЕАКЦИЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ СОЕДИНЕНИЙ ИЗУЧЕННЫХ КЛАССОВ
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- 9126.-0.710.8' -0.8 k1 -Метил-4-этилбензол 1-Метил-З-этилбензол1011.4−0.711.1−1.211.2 0.212.2к28.1411.5'26.27.28.
- Диэтилбензол 1,3-Диэтилбензол 29.
- Файпгольд С, Коре М, Тээдумяэ В. О некоторых закономерностях алкилирования бензола 1-ноненом. // Изв. АН СССР. Химия, геолог., 1967, т. 16, N3, с. 217−222.
- Alul H.R., McEwan G.J. Alkylation of benzene with straight-chain olefins. IV. Effect of the counterion on the isomerization of secondary carbonium ions. // J. Org. Chern., 1972, v.57, N21, p. 3323−3326.
- McGuire S.E., Nicks G.E. Isomerizations accompanying Friedel-Crafts alkylations of benzene by detergent range alkylating agents. // J. Am. Oil Chem. Soc., 1971, v.48, N12, p. 872−875.
- Roberts P.M., McGuire Stephen E., Baker J.R. Alkylations and competing rearrangements in the aluminum chloride catalyzed reactions of secondary alkyl chloride with arenes. // J. Org. Chem., 1976, v.41, N4, p. 659−665.
- Яровой C.C. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов. М.: Химия, 1978, 256 с.
- Allen R.H., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibrations. II. The Isomerization of Xylene // J. Am. Chem. Soc., 1959, v.81, p. 5289−5292.
- McCaulay D.A., Lien A.P. Isomerization of the Methylbenzenes // J. Am. Chem. Soc, 1952, v.74, p. 6246−6250.
- Takaya H., Todo N., Hosoya Т., Minegishi T. Equilibria of the Isomerization of Xylene at 290 С under a Pressure of 300−6000 kg/cm // Bull. Chem. Soc. Jap, 1970, v.43, p. 2635−2637.
- Allen R.H., Yats L.D., Erley D.S. Kinetics of Three-Compounds Equilibrations. III. The Isomerization of Ethyltoluene // J. Am. Chem. Soc., 1960, v.82, p. 4853−4856.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. VIII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Diethylbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N8. p. 2312−2315.
- Попов B.E. Исследование и интенсификация процесса совместного получения этил- и изопропилбензола. Дисс. канд. техн. наук: 05.17.04., Новокуйбышевск, 1975, 123 с.
- Olah G.A., Kaspi J. Isomerization and Disproportionate of Ethyl- and Propylbenzenes over a Superacid Perfluorinated Resinsulfonic Acid (Naftion-H) Catalyst // Nouveau J. Chimie., 1978, v.2, N6. p. 585−591.
- Bolton A.P., Lanawela M.A., Pickerl P.E. И J. Org. Chem., 1968, v.33, N5, p. 1513−1518.
- Allen R.H., Alfrey T.J., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibrations. I. The Isomerization ofCymene //J. Am. Chem. Soc., 1959, v.81, p. 42−46.
- Малова Т.Н. Термодинамика процессов получения алкилфенолов, бензолов и галогенбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04., Куйбышев, 1988,176 с.
- Цветков В.Ф., Рожнов A.M., Нестерова Т. Н. Исследование равновесия изомеризации и переалкилирования изопропилтолуолов // Нефтехимия. Сб. науч. трудов, J1.: Наука, 1985, с. 53−57.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. VII. Aluminum chloride Catalyzed Isomerization of the t-Butyltoluenes // J. Org. Chem, 1964, v.29, N8, p. 2310- 2312.
- Olah G.H., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. IX. Aluminum Cloride Catalized Isomerization of the Diisopropilbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N8, p. 2315−2316.
- Попов В.Е., Рожнов A.M., Сафронов B.C., Волкова А. Г. Равновесие диспропорционирования изопропил бензол, а // Нефтехимия, 1974, т. 14, N3, с. 364−367.
- Olah G.A., Carlson C.G., Lapierre J.C. Friedel-Crafts Isomerization. X. Aluminum Cloride Catalyzed Isomerization of the di-t-Butylbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N9, p. 2687−2689.
- Olah G.A., Lapierre J.C. Friedel-Crafts Isomerization. XII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Methylbiphenyls // J. Org. Chem., 1966, v.31, N4, p. 1271−1272.
- Roshchupkina l.Yu., Nesterova T.N., Rozhnov A.M. Equilibria of isomeric transformations of alkylbiphenyls // J. Chem. Thermodyn., 1987, N19, p. 299 306.
- Рощупкина И.Ю. Зависимость термодинамических свойств алкилбифенилов и некоторых бис-фенолов от строения их молекул. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1987, 226 с.
- Стаял Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971, 807 с.
- Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of combustion and formation at 25 °C of the alkylbenzenes through CI OH 14, and of the higher normal monoalkylbenzenes // J. Res. NBS, 1946, v.36, p. 455−461.
- Cox J.D. Калориметрия сожжений и относящиеся к ним реакции: органические соединения // Pure Appl. Chem., 1964, v.8, p. 143−156.
- Johnson W.H., Prosen, E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C9H12 alkylbenzenes // J. Res. NBS, 1945, v.35, p. 141−146.
- Good W.D. The enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the diethylbenzenes, the methyl-n-propylbenzenes, and the methyl-iso-propylbenzenes // J. Chem. Thermodyn., 1973, v.5, p. 707−714.
- Prosen E.J., Gilmont R., Rossini F.D. Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS, 1945, v.34, p. 65−70.
- Good W.D. The standard enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the dimethylethylbenzenes, and the tetramethylbenzenes in the condensed state // J. Chem. Thermodyn., 1975, v.7, p. 49−59.
- Draeger J.A. The methylbenzenes II. // J. Chem. Termodyn., 1985, v. 17, p. 263−275.
- Васильев И.А., Петров B.M. Термодинамические свойства кислородсодержащих органических соединений: Справочник. Л.: Химия, 1984, 240 с.
- Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of organic and organometallic compounds. Acad. Press, London and New York, 1970. 643p.
- Pedley J.В., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermochemical data of organic compounds. Second Edition. L.- N.Y.: Charman and Hall University of Sussex, 1986, 792 c.
- Серебряков Б.P., Плаксуиов Т. К., Аишелес В. Р., Далии М. А. Под ред. М. А. Далина. Высшие олефины. Производство и применение. Л.: Химия. 1984, с. 138−162.
- Красных E.JI. Роль энтропийного и энтальпийного факторов в равновесии изомеризации некоторых циклогексил- и изопропилбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Самара, 1999, 143 с.
- Красных E. JL, Рощупкина И. Ю., Нестерова Т. Н., Пимерзин А. А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропилбензолов, толуолов и ксилолов // Известия ВУЗов, Химия и химическая технология, 1999, т.42, N3, с. 51.
- Пимерзип А.А., Саркисова B.C., Рощупкнна И. Ю. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации триметиладамантанов // Известия ВУЗов, Химия и химическая технология, 1999, т.42, N3, с. 57.
- Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Spitzer R. The thermodynamics and molecular structure of cyclopentane // J. Am. Chem. Soc., 1947, v.69, p. 2483−2486.
- Pitzer K.S., Gween W.D. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. 1. Rigid frame with attached tops // J. Chem. Phys, 1942, v.10, N7, p. 428−440.
- Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation // J. Chem. Phys. 1946, v. 14, p. 239−243.
- Годнее И.Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М., 1956.
- Багрий. Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука. 1989, 264 с.
- Schneider A., Warren R.W., Janoski E.J. Formation of Perhydrophenalenes and Polyalkyladamantanes by Isomerization of Tricyclic Perhydroaromatics. //J. Org. Chem., 1966, v.31,N5,p. 1617−1625.
- Петров Ai.A. Химия нафтенов. M.: Наука, 1971, 388 с.
- Steele W.V., Watt I. The standard enthalpies of formation of adamantanoid compounds 4. Methyladamantanes. // J. Chem. Thermodyn., 1977, v.9, N9, p. 843−849.
- Clark Т., Knox T.McO., Mackle H. et al. Calorimetric Evaluation of Enthalpies of Formation of Some Bridged-Ring Hydrocarbons. Comparisonwith Data from Empirical Force Field Calculations. // J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N12, p. 3835−3836.
- Mansson M, Rapport N., Westrum E.F.Jr. Enthalpies of Formation Of Globular Molecule. I. Adamantane and Hexamethylenetetramine. // J. Am. Chem. Soc., 1970, v.92, N25, p. 7296−7299.
- Godleski S.A., Schleyer P.v.R., Osawa E. et al. The Systematic Prediction of the Most Stable Neutral Hydrocarbon Isomer. Progr. Phys. Org. Chem., 1981, v.13, p. 63−117.
- Багрий Е.И., Фрид Т. Ю., Санин П. И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава СиНц. // Нефтехимия, 1970, т. 10, N4, с. 480−488.
- Багрий Е.И., Долгополова Т. Н., Санин П. И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана. // Нефтехимия, 1969, т.9, N5, с. 666−671.
- Багрий Е.И., Санин П. И. Расчет равновесия алкиладамантанов состава Cn-Cis. // Нефтехимия, 1970, т. 10, N6, с. 795−799.
- Engler Е.М., Blanchard K.R., Schleyer P.v.R. Enhanced Axial-Equatorial Enthalpy Differences in the Methyl Adamantanes. // J.C.S. Chem. Comm., 1972, N6, p. 1210−1212.
- Hamilton R., Johnston D.E., McKervey M.A. et al. Gas-phase Conformational Preference of the Methyl Group From Equilibration of 1-, 3- and 4-Methyldiamantane on a Chlorinated Platinum-Alumina Catalyst. // J. C. S. Chem. Comm., 1972, N6, p. 1209−1210.
- Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. The Evaluation of Strain in1 2
- Hydrocarbons. The Strain in Adamantane and Its Origin '. // J. Am. Chem. Soc., 1970, v.92, N8, p. 2377−2381.
- Allinger N.L., Szkrybalo W., Van-Catledge F.A. Conformational Analysis. LIX. The Relative Stabilities of the cis- and trans- Dimethylcyclohexanes. I I J. Org. Chem., 1968, v.33, N2, p. 784−787.
- Кабо Г. Я., Розанов Г. Н., Френкель M.JI. Термодинамика и равновесия изомеров, Минск: Изд.: «Университетское», 1986, 224 с.
- Розанов Г. Н. Равновесия и термодинамика алифатических и алициклических углеводородов. Автореферат диссертации на соискание ученой степени д.х.н. Минск, 1989, 44 с.
- Engler М.Е., Joseph D.A., Schleyer P.v.R. Critical Evaluation of Molecular Mechanics. // J. Am. Chem. Soc., 1973, v.95, N24, p. 8005−8025.
- Allinger N.L. Conformational Analysis. 130. MM2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing V. and W2 Torsional Terms. // J. Am. Chem. Soc, 1977, v.99, N25, p. 8127−8135.
- Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986, 362 с.
- Allinger N.L., Yuh Y.H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. 1. //J. Am. Chem. Soc., 1989, v. lll, N23, p. 85 518 565.
- Lii J.-H., Allinger N.L. Molecular Mechanics. 2. Vibrational Frequencies and Thermodynamics. // J. Am. Chem. Soc., 1989, v. 111, N23, p. 8566−8575.
- Lii J.-H., Allinger N.L. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. 3. The van der Waals' Potentials and Crystal Data for Aliphatic and Aromatic Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., 1989, v. lll, N23, p. 8576−8582.
- Shen M., Schaefer H.F., Liang C., Lii J.H., Allinger N. L, Schleyer P.v.R. Finite Td Symmetry Models for Diamond: From Adamantane to Superadamantane (C35H36). // J. Am. Chem. Soc., 1992, v. l 14, N2, p. 497 505.
- Nowacki W., Hedberg K.W. II J. Am. Chem. Soc., 1948, v.70, N10, p. 14 971 502.
- Mate В., Suenram R.D., Lugez C. Microwave studies of three alkylbenzenes: Ethyl, n-propyl, and n-butylbenzene // J. Chem. Phys., 2000, v. 113, p. 192 199.
- Jensen J.O. Vibrational frequencies and structural determination of adamantine. // Spectrochim. Acta, Part A, 2004, v.60, p. 1895−1905.
- Bistricic L, Pejov L, Baranovic G. A density functional theory analysis of Raman and IR spectra of 2-adamantanone. // Journal of Mol. Structure (Theochem), 2002, v.594, p.79−88.
- Olah G.A., Meyer M.W. Friedel-Crafts Isomerisation. IV. Aluminum Halide-Catalyzed Isomerization of Halotoluenes // J. Org. Chem., 1962, v.27, p. 3464−3469.
- Olah G.A., Lapierre J.C., McDonald G.J. Friedel-Crafts Isomerization. XIII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Halocumenes // J. Org. Chem., 1966, v.31, N4, p. 1262−1267.
- Мерджапов В.P. Исследование равновесных превращений некоторых алкил галоген бензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1982, 187 с.
- Цветков B.C. Энтальпии испарения алкил- и галогеналкилбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1990, 170 с.
- Казаков Е.И., Смирнова Т. С., Давтян Н. А. и др. Высокоскоростной пиролиз бурых углей и их летучих веществ // Химические продукты высокоскоростного пиролиза бурых углей. М.: Наука, 1969.
- Пильщиков В.А. Исследование равновесных превращений в системе фенол-алкилфенолы. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Куйбышев, 1981, 171 с.
- Нестерова Т.Н., Пильщиков В. А., Рожнов A.M. Исследование химического равновесия в системе изопропилфенолы-фенол // ЖПХ, 1983, N6, с. 1338−1342.
- Веревкин С.П. Исследование зависимости термодинамических свойств третичных алкилфенолов от их строения. Дис. канд. хим. наук: Куйбышев, 1984,316 с.
- Нестерова Т.Н., Веревкин С. П., Малова Т. Н., Пильщиков В. А. Исследование равновесия трет-алкилфенолов (Термодинамический анализ алкилирования фенолов разветвленными олефинами) // ЖПХ, 1985, N4, с. 827−833.
- Ремпель Р.Д. Разработка научных основ интенсификации производства пара-третбутилфенола. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Новокуйбышевск, 1986, 250 с.
- JongJ.I. The Alkylation of Phenol with Isobutene // Requeil, 1964, v.84, p. 469−476.
- Карлипа Т.Н. Термодинамика и кинетика процессов получения циклоалкил- и алкилфенолов алкилированием. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Куйбышев, 1990, 205 с.
- Карапетьянц М.Х. Химическая термодинамика / Изд. Второе. M.-JL: Госхимиздат, 1953, 612 с.
- Пригожий И., Копдепуди Д. Современная термодинамика. От тепловых двигателей до диссипативных структур: Пер. с англ. Ю. А. Данилова и В. В. Белого, М.: Мир, 2002, 461 с.
- Рид Р., Прауспиц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982, 591 с.
- Mills I., Cvita Т., Homann К., Kallay N., Kuchitsu К. Quantities, Units and Symbols in Physical Chemistry. Second edition. IUPAC. Physical Chemistry Division., Blackwell Science, 1993,167 p.
- Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов. JI.: Химия, 1987, 331 с.
- Корякин Н.В. Основы химической термодинамики. Н. Новгород: Изд. Нижегородского гос. университета- М.: Изд. центр «Академия», 2003, 464 с.
- Байбуз В.Ф., Зицерман В. Ю., Голубушкин JI.M., Чернов Ю. Г. Химическое равновесие в неидеальных системах / Под ред. B.C. Юнгмана М.: ИВТАН, 1985, 227 с.
- Коган В.В., Фридман В. М., Кафаров В. В. Равновесие между жидкостью и паром. М.- Л.: Наука, 1966 Кн. 1−2, 1426 с.
- Людмирская Г. С., Барсукова Т. А., Богомольный A.M. Равновесие жидкость-пар. Справочник. Л.: Химия, 1987, 335 с.
- Wichterle J., LinekJ., Harla E. Vapor-liquid Equilibrium Data Bibliography. Amsterdam etc.: Elsevier, 1973, 1053 p.
- Maczynski A. Verified Vapor-liquid Equilibrium Data. Warszawa: Panstw. wyd-wo nauk, 1974−1986, v. 1−9.
- Белоусов В.П., Морачевский А. Г., Панов М. Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник. Л.: Химия, 1981, 262 с.
- Белоусов В.П., Морачевский А. Г. Теплоты смешения жидкостей.-Справочник. Л.: Химия, 1970, 251 с.
- Крестов Г. А., Афанасьев В. Н., Ефремова JI.C. Физико-химические свойства неводных растворов. Л.: Химия, 1988, 688 с.
- Термодинамика равновесия жидкость-пар. Под ред. Морачевского А.Г.-Л.: Химия, 1989,343 с.
- Нестерова Т.Н., Цветков B.C., Нестеров И. А., Пимерзин А. А. Термодинамика сорбции и испарения алкилбензолов. I.
- Термодинамические характеристики сорбции стационарной фазой OV-101. // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 1999, т.42, вып.6, с. 132 139.
- ReterR., FJ-NikheliA. Fluid Phase Equilibria, 1995, v.107, p. 257.
- Ho C. L., Davison R.R. II J. Chem. Eng. Data, 1979, v.24, p. 293.
- Zielkiewicz J. (Vapour + liquid) equilibria in (propan-l-ol + n-hexane + n-heptane) at the temperature 313.15 K. // J.Chem.Thermodyn., 1991, v23, N6, p. 605−612.
- Zielkiewicz J. (Vapour + liquid) equilibria in (propan-l-ol + heptane + octane) at the temperature 313.15 K. // J. Chem. Thermodyn., 1992, v.24, N5, p. 455 462.
- Garcia Calzon J.A., Pando C., Renuncio J.A.R. Simultaneous correlation of vapor-liquid equilibrium and excess enthalpies for binary mixtures of n-hexane and «-octane with hexane isomers. // Thermochimica Acta 1986, v.106, p. 219−231.
- Пригожим И., Дефей P. Химическая термодинамика.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд., 1966, 509 с.
- Rodriquez А.Т., Patterson D. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1974, v.78, p. 501−523.
- Barbe M., Patterson D. Orientational order and excess entropies of alkane mixtures//J. Phys. Chem., 1978, v.82, N1, p. 40−46.
- EwingM.B., Marsh K.N. II J. Chem. Thermodyn., 1974, v.6, p. 1087.
- Gupta A., Gupta S., Groves F., McLaughlin E. // Fluid Phase Equilibria, 1991, v.65, p. 305.
- LinekJ., Fried V., PickJ. Gleichgewicht flussigkeit-Dampf XXXIV. System ethylbenzol-cumol-butylbenzol unter atmospherischem druck. Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1965, v.30, N5, p. 1358−1365.
- Алешин В.В., Сапунов В. А., Рекун А. К. Исследование равновесия жидкость-пар многокомпонентной смеси алкилароматических углеводородов. //ЖФХ, 1977, т.51, N2, с. 322−325.
- Kesselman W.D., Hollenbach G.E., Myers A.L., Humphrey A.E. Vapor-liquid equilibrium data for benzene-alkylbenzene systems. // J. Chem. and Eng. Data, 1968, v.13, N1, p. 34−36.
- Masahiro K., Takao S., Mitsuho H. Vapor-liquid equilibrium relationship of para-xylene meta-xylene system at atmospheric pressure. // J. Chem. Eng. of Japan, 1971, v.4, N4, p. 305−308.
- Handa Y.P., Benson G.C. Volume changes on mixing two liquids- a review of the experimental techniques and the literature data. // Fluid Phase Equilibria, 1979, v.3, p. 185−249.
- Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии. Под ред. Бескова B.C. М.: Мир, 1989, 662 с.
- Пимерзин АЛ. Зависимость термодинамических свойств вторичных алкилбензолов и фенолов от строения. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04, Куйбышев, 1986,217 с.
- Вострикова В.Н., Решетов СЛ., Комарова Т. В., Морозова JI.B. Исследование равновесия жидкость-пар трехкомпонентной системы бензальдегид-фенол-м-крезол. //ЖПХ, 1977, т.50, N10, с. 2206−2208.
- Вострикова В.Н., Комарова Т. В., Решетов СЛ., Виноградова В. В. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах, содержащихся в продуктах окислительного метилирования толуола. Хим. промышленность, 1978, N5, с. 345−346.
- Вострикова В.Н., Комарова Т. В., Решетов СЛ. Парожидкостное равновесие в трехкомпонентных системах, состоящих из фенола, о-, м-, п-крезолов, нафталина. //ЖПХ, 1982, т.55, N9, с. 2109−2111.
- Лебедева А.А., Кива В. Н., Парийчук JI.B. Равновесие жидкость-пар в смесях анизола, фенола и о-крезола. В кн.: Тр. НИИ нефтехим. произ-в, 1970, вып.2, с. 92−95.
- Selvam S.P., Dutt N.V.K., Balkishan Rao I., Subba Rao Y.V. Isobaric VLE data for the binary systems phenol+ocresol, phenol+p-cresol, ocresol+/?-cresol and p-cresol+2,4-xylenol. // Fluid Phase Equilibria, 1992, v.78, N10, p. 261−267.
- Кириченко Г. А., Кива B.H. Предсказание равновесия жидкость-пар в бинарных системах метилфенолов. //ЖПХ, 1986, N2, с. 434−436.
- Назмутдинов А.Г. Фазовое равновесие жидкость-пар в системах, образованных алкилбензолами и алкилфенолами. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04, Самара, 1990,158 с.
- Назмутдинов А.Г., Нестерова Т. Н., Ремпель Р. Д. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах фенол о-третбутилфенол — я-третбутилфенол. //ЖПХ, 1988, N8, с. 1937−1939.
- Нестеров И.А., Нестерова Т. Н., Пгшерзин А. А. Термодинамика сорбции и испарения алкилбензолов. III. Критические давления. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 2000, т.43, вып.1, с. 22−30.
- Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ариладамантанов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2000, 163 с.
- ШабаиоваА.В. Исследование равновесия изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2000, 130 с.
- Коновалов В.В. Равновесие изомеризации и термодинамика алкилзамещенных дифенилметанов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2006,157 с.
- Нестеров И.А. Исследование и прогнозирование равновесия позиционной изомеризации алкилбензолов и их функциональных производных. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2001, 226 с.
- Forziati A.F., Norris W.R., Rossini F.D. Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons. // J. Res. Nat. Bur. Stand., 1949, v.43, p. 555−563.
- Kudchadker A.P., Alani G.H., Zwolinski B.J. The Critical Constants of Organic Substances. // Chem. Rev., 1968, v.68, p. 659−735.
- Allen P.W., Ewerett D.H., Penney M.F. // Proc. Roy. Soc., ser. A, 1952, v.212, p. 149−163.
- Ambrose D. Vapour Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons // J. Chem. Thermodyn, 1987, v. l9,p. 1007−1008.
- TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1954.
- Dykyj J, Repas M. Tlak nasytenej pary organickych zlucenin. Bratislava: Veda, 1979−1984.
- TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1969.
- Camin D.L., Forziati A.F., Rossini F.D. Physical Properties of n-Hexadecan, n-Decylcyclopentane, n-decylcyclohexane, 1-Hexadecane, and n-Decylbenzene. // J. Phys. Chem, 1954, v.58, N4, p. 440−442.
- Татевский B.M. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, 1960, Гостоптехиздат, 411 с.
- McDonald R.A., Shrader S.A., Stull D.R. Vapor Pressures and Freezing Points of 30 Compounds. // J. Chem. Eng. Data, 1959, v.4, N4, p. 311−313.
- Melpolder F.W., Woodbridge J.E., Headington C.F. The Isolation and Physical Properties of the Diisopropylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc, 1948, v.70, N3, p. 935−939.
- Stull D.R. Vapour Pressure of Pure Substances Organic Compounds. // Ind. Eng. Chem, 1947, v.39, p. 517−540.
- Verevkin S.P. Thermochemical properties of iso-propylbenzenes. // Thermochemica Acta, 1998, v.316, p. 131−136.
- Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Handbook of Vapor Pressures and Heats of Vaporization of Hydrocarbons and related Compounds, TRC, 1971, 329 p.
- Verevkin S.P. Thermochemical properties of branched alkylsubstituted benzenes. // J. Chem. Thermodyn., 1998, v.30, p. 1029−1040.
- Biddiscombe D.P., Martin J.F. Vapour Pressures of Phenol and the Cresols. // Transaction Faraday Soc., 1958, v.54, p. 1316−1322.
- Dreisbach R.R., Shrader S.A. Vapor Pressure Temperature Data on Some Organic Compounds. // Ind. Eng. Chem., 1949, v.41, N12, p. 2878−2880.
- Biddiscombe D.P., Handley R., Harrop D. Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. XIII. Preparation and Physical Properties of Pure Ethylphenols. // J. Chem. Soc., 1963, Dec., p. 5764−5768.
- Verevkin S.P. Determination of the ortho-, para-, and /weta-Interactions in secondary-kky\faQnos from Thermochemical Measurements. // Ber. Bunzenges. Phys. Chem., 1998, v.102, N10, p. 1467−1473.
- Vonterres E. II Brennstoff Chem., 1955, v.36, p. 272.
- Handley R., Harrop D., Martin J.F., Sprake C.H.S. Thermodynamic Properties of Oxygen Compounds. XIV. Purification and Vapour Pressures of Some Alkylphenols. // J. Chem. Soc., 1964, Nov., p. 4404−4406.
- Nesterova T.N., Nazmutdinov A.G., Tsvetkov V.S., Rozhnov A.M., Roshchupkina I.Yu. Vapour pressures and enthalpies of vaporization of alkylphenols. //J. Chem. Thermodyn., 1990, v.22, p. 365−377.
- Ohe Shuzo. Computer Aided Data Book of Vapor Pressure. Data Book Publishing Company: Tokyo. 1976.
- Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: quantification of the ortho-, para, and me/fl-interactions in tert-alkyl substituted phenols. // J. Chem. Thermodyn., 1999, v.31, p. 559−585.
- Andon R.J.L., Biddiscombc D.P., CoxJ.D., Handley R., Harrop IX, Herington E.F.G., Martin J.F., Sprake C.H.S. II J. Chem. Soc., 1960, Dec., p. 52 465 253.
- TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1979.
- Цветков B.C., Назмутдинов А. Г., Шаронов К. Г., Рожнов A.M. Давление насыщенного пара и энтальпии парообразования некоторых орто-алкилфенолов. // Термодинамика орг. соед., 1986, Горький, с. 71−73.
- Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: buttress effects in sterically hindered phenols. //J. Chem. Thermodyn., 1999, v.31, p. 1397−1416.
- Thomas I.E., Meatyard R.J. //J. Chem. Soc., 1963, p. 1986.
- Poling B.E., Prausnitz J.M., O’Connell J.P. The Properties of Gases and Liquids. 5-th Edition, McGraw-Hill, 2001. 768 p.
- Kobe K.A., Lynn R.E. The Critical Properties of Elements and Compounds. // Chem. Rev., 1953, v.52, p. 117−236.
- AltschulM. Z. II Physik. Chem. 1893, v. l 1, p. 577.
- Вигдергауз M.C. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия, 1978. 246 с.
- Видергауз М. С., Измайлов Р. И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970. 159 с.
- Киселев А. В., Яшин Я. И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: 1967.
- Chao L., Lin C.T., Chung Т.Н. Vapor pressure of coal chemicals. I I J. Phys. Chem. Ref. Data. 1983, v.12, N4, p. 1033−1063.
- Chickos James S., Hanshaw William. Vapor Pressures and Vaporization Enthalpies of the n-Alkanes from C31 to C38 at T=298.15 К by Correlation Gas Chromatography. II J. Chem. Eng. Data. 2004, v.49(l), p. 77−85.
- Aldrich Catalogue. Handbook of Fine Chemicals. 2005−2006, 1053 p.
- Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984,517 с.
- Справочник химика. Основные свойства неорганических и органических соединений, т.2, М.: Химия, 1964, 1167 с.
- Handbook of chemistry and physics (thirty-seventh edition). Cleveland, Ohio: Chemical Rubber Publishing Co., 1955, 798 p.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Edition. Weast R.C., Grasselli J.G. eds. CRC Press, Inc. Boca Raton. 1989. v.l.
- Lamneck J. H,. Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. IX. Synthesis and physical properties of the monomethyldiphenylmethanes and monomethyldicyclo-hexylmethanes. 11 J. Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 1104−1106.
- NIST Mass Spectrometry Data Center Collection. 11 http ://webbook. nist. uov
- Lamneck J. H,. Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. XI. Synthesis and physical properties of the monoethyldiphenylmethanes and monoethyldicyclohexyl-methanes. II). Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 5108−5110.
- Lamneck J. H, Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 41.opropyldicyclohexylmethanes. // J. Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 34 753 476.
- BurkhardJ., Vais J., Vodicka L. et al. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives. J. Chromatog., 1969, v.42, N2, p. 207−218.
- Король A.H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии: Справочник. М.: Химия, 1985, 240 с.
- Ранг СЛ., Курашова Э. Х., Мусаев И. А., Стрензе Т. В., Йыепера Э. В., Эйзеп О. Г., Санин П. И. Газохроматогрфические характеристики стереоизомеров ряда бицикло4.4.0.декана. // Нефтехимия, 1982, т.22, N3, с. 303−308.
- Randic М. On Characterization of Molecular Branching. // J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N23, p. 6609 6615.
- Kiev LB., Hall L.H., Murray W.J., Randic M. Molecular Connectivity. I. Relationship to Nonspecific Local Anesthesia. // J. Pharm. Sci., 1975, v.64, p. 1971−1974.
- KierL.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Structure. Activity Analysis. // New York: Research Studies Press, 1986, 262 p.
- Majer V., Svoboda V. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds. A Critical Review and Data Compilation. Chem. Data. Series N32. Oxford, London, Edinburgh: Blackwell Scientific Publication, 1985, 300 p.
- Sandarusl J.A., Kidnay A.J., Yesavago V. F Compilator of Parameters for a Polar Fluid Soave-Redlich-Kwong Equation of State. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1986, v.25, p. 957−963.
- Germann A.F.O., Pickering S.F. Critical Point Data. International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology. N. York, London, 1928, 3,248 p.
- Lemmon E.W., Goodwin A.R.H. Critical Properties and Vapor Pressure Equation for Alkanes CnH2n+2: Normal Alkanes With n<36 and Isomers for n=4 Through n=9. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2000, v.29, N1, p. 1−39.
- Owczarek /, Blazej K. Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2004, v.33, N2, p. 541−548.
- Топчиев A.B., Завгородний С. В., Крючкова В. Г. Реакция алкилирования органических соединений олефинами. М.: Изд-во АН СССР, 1962.
- Суховерхова JI.B., Чередниченко Г. И., Гордаш Ю. Т. Особенности процесса алкилирования фенола олефинами на макропористых катеонитах. // Нефтехимия, 1980, т.20, N2, с. 208.
- Потоловский Д.А., Кукуй Н. М., Jlunuimewi А.Р., Котова Г. Г. Алки-лирование фенола октеном-1 на алюмосиликатном катализаторе. // Нефтехимия, 1972, т.12, N3, с. 334−337.
- Исследование процесса алкилирозания фенола альфа-олефинами: Отчет / Куйбышев, политехи, ин-т- научн.рук. Нестерова Т. Н,-шифр 89−18/80- № ГР 1 826 028 819-- Куйбышев, 1984 74 с.
- Bertholon G. These pour obtenir le grade docteuresecienges physiques. Etude de la reactivite du nojau phenolique dans les reactions d’alcylation electrophiles, 1974, 234 p, ill.
- Hwang Y.S., Matsui M. Synthesis of 3,5-di-sec-butylphenol. Agr. Biol. Chem, 1971, v.35, N11, p. 1812−1815.
- Cram D.J. Studies in stereochemistry. VIII. Molecular rearrangements during lithium aluminum hydride reductions in the 5-phenyl-2-pentanol and 2-phenyl-3-pentanol systems. // J. Am. Chem. Soc, 1952, v.74, N9, p. 21 522 159.
- Roberts P.M., Ropp G.A., Neville O.K. The action of Aluminum Chloride on Ethyl-P-C14-benzene. //J. Am. Chem, Soc, 1955, v.11, N7, p. 1764−1766.
- Пат. 50−20 604 (Япония). Разделение изомерных алкилфенолов / Юра Сёдзо, Касамацу Харуо, Исоуа Йоитиро. Опубл. 29.08.78.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 214 с.
- ТернейА. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, т. 1. 678 с.
- Саркисова B.C., Пимерзии А. А. Синтез, идентификация и хроматографические характеристики некоторых изомерных ариладамантанов. // Нефтехимия. 2001, т.41, N5, с. 372−376.
- Пимерзии А.А., Нестерова Т. Н., Тулина Ю. Б. Анализ смесей алкилфенолов, содержащих мета- и пара-изомеры, методом газожидкостной хроматографии. // Журнал аналитической химии. 1985, т.40, N4, с. 725−730.
- Пимерзии А.А., Веревкии С. П., Кустов А. В. Хроматографический анализ алкилфенолов. / Деп. в справочно-информационном фонде отделения НИИТЭХИМа, г. Черкассы, 1983, 672хп-Д83, с. 36.
- Саркисова B.C., Пимерзии А. А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения диадамантанов. // Нефтехимия. 2005, т.45, N1, с. 63−66.
- Шабанова А.В., Пимерзии А. А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2000, т.43, N1, с. 31−35.
- Пат. 1 070 755 (Англия). Усовершенствования, касающиеся 2,6-ди-нитро-4-алкилфенолов и их карбонатов. / Max Р, Duncan E.J. Опубл. 1.06.67.
- Липштейп А.Р., Дулова Н. И., Полякова А. А. Газохроматографический анализ смеси вторичных октилфенолов. // Нефтепереработка и нефтехимия, 1970, N3, с. 45−46.
- Raverdino V., Sassetti P. Identification and gas chromatographic behaviour of monoalkylphenols. //J. Chromatogr., 1978, v.153, N1, p. 181−188.
- Melkhanova S.V., Pimenova S.M., Kolesov V.P., Pimerzin A.A., Sarkisova V.S. The standard molar enthalpies of formation of some alkyladamantanes. // J. Chem. Thermodynamics. 2000, v.32, N10, p. 1311−1317.
- Полякова A.A., Храмова Э. В., Багрий Е. И. Масс-спектрометрическое исследование алкиладамантанов. // Нефтехимия. 1973, т. 13, N1, с. 9−16.
- Петров Ал.А. Стереохимия насыщенных углеводородов. М.: Наука, 1981,225 с.
- Нестерова Т.Н., Рощупкипа И. Ю., Пимерзип А. А. Равновесие позиционной изомеризации вторичных алкилбензолов и их функциональных производных. //Журнал прикладной химии. 1988, т.61, N7, с. 1572−1577.
- Красных Е.Л., Рощупкипа И. Ю., Нестерова Т. Н., Пимерзип А.А Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризацииизопропилбензолов, толуолов и ксилолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 1999, N3, с. 51−56.
- Нестеров И.А., Нестерова Т. Н., Пимерзин А. А., Назмутдинов А. Г. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации этилбензолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2001, т.44, N2, с. 29−36.
- Нестерова Т.Н., Пимерзин А. А., Красных E.JJ. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил- и циклогексилбензолов. // Журнал прикладной химии. 1999, N11, т.72, с. 1779−1785.
- Коновалов В.В., Пимерзин А. А. Равновесие изомеризации бензилтолуолов и бис-(метилфенил)-метанов. // Известия Самарского научного центра РАН, 2004, с. 116−129.
- Коновалов В.В., Пимерзин А. А. Равновесие изомеризации некоторых изопропилдифенилметанов и дибензилбензолов в жидкой фазе. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005, т.48, N10, с. 1518.
- Еремина Ю.А., Коновалов В. В., Пимерзин А. А. Равновесие изомеризации алкиаценафтенов и алкилдифенилметанов. / Тез. докл. XIV Международной конференции по химической термодинамике. Санкт-Петербург, 2002, с. 449.
- Рощупкина Н.Ю., Пимерзин А. А., Медовщикова JI.A. Закономерности в некоторых термодинамических свойствах алкилбифенилов. / Тез. докл. V
- Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Куйбышев, 1987, с. 50.
- Нестеров И.А., Нестерова Т. Н., Пимерзии А. А., Назмутдинов А. Г. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации алкилфторбензолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2001, т.44, N1, с. 26−34.
- Пимерзии А.А., Нестерова Т. Н., Рожнов A.M., Кустов А. В. Исследование равновесия в системе фенол вторичные бутилфенолы. / Деп. в справочно-информационном фонде отделения НИИТЭХИМа, г. Черкассы, 1983, 671хп-Д83, с. 10.
- Пимерзии А.А., Пильщиков В. А., Карасева С. Я. Равновесие превращений вторичных алкилфенолов. / Тез. докл. III Всесоюзная конф. по термодинамике орган, соединений, Горький, 1982, с. 75.
- Nesterova T.N., Roznov A.M., Pimerzin A.A., Malova T.N. Study of equilibrium transformations of lower secondary alkylphenols. / IUPAC Conference on chemical thermodynamics and 39lh Calorimetry conference. Canada, Ontario, Hamilton, 1984, p. 163.
- Пимерзии A.A., Шевцова JI.A., Мышенцева Ю. Б. Термодинамические характеристики некоторых однотипных превращений вторичных алкилфенолов. / Тез. докл. IV Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений, Куйбышев, 1985, с. 65.
- Nesterova T.N., Pimerzin A.A., Rozhnov A.M., Karlina T.N. Equilibria for the isomerization of (secondary-alkyl)phenols and cyclohexylphenols. // J. Chem. Thermodynamics. 1989, v.21, p. 385−395.
- Нестерова Т.Н., Пимерзин A.A., Мсиюва Т. Н., Мерджаиов В. Р. Равновесие трансалкилирования пространственно-затрудненных фенолов. Термодинамика орган, соединений. / Межвуз. сб. Горьк. гос. ун-т. 1986, с. 38−40.
- Sarkisova V.S., Pimerzin А.А. Role of Entropy and enthalpy in the equilibria of isomerization of alkyladamantanes. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, p. 6−34.
- Саркисова B.C., Пимерзин А. А. Термодинамика изомеризации диметиладамантанов. / Тез. докл. Международной Научно-технической конференции „Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений“. Самара, 2004, с. 222.
- Пимерзин А.А., Саркисова B.C. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации ариладамантанов. // Нефтехимия. 2003, т.43, N2, с. 141−149.
- Шабанова А.В., Пимерзин А. А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации пергидрофеналена. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2000, т.43, N2, с. 98−100.
- Allinger N.L., Coke J.L. The Relative Stabilities of cis and trans isomers. VI. The Decalins. //J. Am. Chem. Soc. 1959, v.81, N5, p. 4080−4082.
- Спиридонов В.П., Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд. МГУ. 1970. 220 с.
- Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 1969. 240 с.
- Корнилов А.Н., Видавский JI.M. Некоторые вопросы статистической обработки термодинамических данных. III. Аппроксимация зависимости AG = АН-ТAS.//ЖФХ, 1969, т.43,N9, с. 2224−2230.
- Корнилов А.Н., Соколов В. А. Некоторые вопросы статистической обработки термодинамических данных. II. Ошибки интерполяции и экстраполяции нелинейной функции. // ЖФХ, 1967, т.41, N12, с. 31 023 107.
- Varushchenko R.M., Pashchenko P.P., Druzhinina A.I., Abramenkov A. V., Pimersin A.A. Thermodynamics of vaporization of some alkyladamantanes. // J. Chem. Thermodynamics. 2001, v.33, N8, p. 733−744.
- Varushchenko R.M., Druzhinina A.I., Senyavin V.M., Sarkisova V.S. The low-temperature heat capacities, phase transitions and thermodynamic properties of 1,3-dimethyladamantane and 1-ethyladamantane. // J. Chem. Thermodynamics. 2005. v.37, p. 141−151.
- Simonetta M., Colcagno В., Santi R., Schwarz F. Conformational structure of some alkylbenzenes. La Chim. industria, 1973, v.55, N2, p. 222−226.
- StokrJ., Pivcova H., Schneider В., Dirlikov S. Conformational structure and vibrational and NMR spectra of simple mono-alkylbenzenes. // J. Mol. Structure, 1972, v.12, N1, p. 45−58.
- SeemanJ.I., SecorH.V., Breen P.J., Grassian V.H., Bernstein E.R. A Study of Nonrigid Aromatic Molecules. Observation and Spectroscopic Analysis of the
- Stable Conformations of Various Alkylbenzenes by Supersonic Molecular Jet Laser Spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1989. v. 111, p. 3140−3150.
- Smith G.D., Ayyagari C., Jaffe R.L., Pecny M., Bernardo A. Conformations of 2,4-Diphenylpentane: A Quantum Chemystry and Gas-Phase Molecular Dynamics Simulation Study. 11 J. Phys. Chem. A 1998. v. 102, p. 4694−4702.
- Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: quantification of the ortho-, para-, and meta-intaractions in tert-alkyl substituted phenols. // J. Chem. Thermodynamics, 1999. v.39, p. 559−585.
- Verevkin S.P. Determination of the ortho-, para-, and meta-interactions in secondary-Alkylphenols from Thermochemical Measurement. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998. v. 102, N10, p. 1467−1473.
- Бепсон С. Термохимическая кинетика.-М.: Мир, 1971, с.36−82.
- Cohen N. Revisited Group Additivity Values for Enthalpies of Formation (at 298 K) of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1996. v.25, N6, p. 1411−1481.
- Ratzer C., KupperJ., Spangenberg D., Schmitt M. The structure of phenol in SI-state determined by high resolution UV-spectroscopy. // Chem. Physics. 2002. v.283, p. 153−169.
- Бепсон С. Термохимическая кинетика.-М.: Мир, 1971. 306 с.
- Феноменологические и квантовохимические методы предсказания термодинамических свойств органических соединений. Сб. докл. межвед. семинара. 24−26 февраля 1987 г., Москва.-М.: ИВТАН, 1989. 204 с.
- Татевский В.М. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. М.: МГУ, 1987.238 с.
- Нестерова Т.Н., Нестеров И. А., Саркисова B.C. Прогнозирование свойств органических веществ. Учебное пособие. Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2005. 240 с.
- Гурвич JI.B., Хачкурузов Г. А., Медведев В. А. и др. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Т.1. Вычисление термодинамических свойств. Под ред. В. П. Глушко. М.: Изд-во АН СССР. 1962. 1162 с.
- Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа, 1982. 455 с.
- Frenkel М., Marsh K.N., Wilhoit R.C., Kabo G.J., Roganov G.N. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State. V.II. USA.: TRC, College Station, Texas, 1994.
- Волькенштей M.B. „Конфигурационная статистика полимерных цепей“. М.-Л, Изд. АН СССР, 1959.
- Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974. 432 с.
- Knizhnik А. V., Frolov Yu.L. Conformational structure of molecules with weakly hindered internal rotation. // Russ. J. Struct. Chem. 2002, v.43, p.45−50.
- Chen S.S., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal Gas Thermodynamics properties and Isomerization of n-Butane and Isobutane. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1975. v.4,No4, p.859−869.
- Wilhoit R.C., Chao J., Hall K.R. Thermodynamics properties of key organic oxygen compounds in the carbon range CI to C4. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1985. v.14, No 1, p.1−175.
- Dorofeeva O.V., Novikov V. P., Neumann D. B. NIST-JANAF Thermochemical Tables. I. Ten Organic Molecules Related to Atmospheric Chemistry. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2001. v.30, No. 2, p. 475−511.
- Burcart A. Thermodynamic Properties of ideal gas Nitro and Nitrate compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1999. v.28, No. 1, p. 63−130.
- Pappu R. V., Hart R. K. Ponder J. W. Analysis and Application of Potential Energy Smoothing for Global Optimization, // J. Phys. Chem. B, 1998. v. 102, p.9725−9742.
- TINKER 4.2 and Force Field Explorer 4.2. // http://dasher.wustl.edu/tinker.
- Allinger N. L, Yuh Y. H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1989. v. l 11, p.8551 -8566.
- Mate В., Suenram R. D., Lugez C. Microwave studies of three alkylbenzenes: Ethyl, n-propyl, and n-butylbenzene // J. Chem. Phys. 2000. v. 113, Nol, p.192−199.
- Fishman A.I., Klimovitskii A.E., Skvortsov A.I., Remisov A.B. The vibrational spectra and conformations of ethylbenzenes. // Spectochimica Acta Part A, 2004. v.60,p.843−653.
- Илиэл Э., Аллинжер H., Эпжиал С., Морриссоп F. Конформационный анализ.-М.: Мир, 1969.- с.
- Внутреннее вращение молекул. Под ред. Орвилл-Томаса.М.: Мир, 1977.-510 с.
- Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н. И. Определение геометрического строения свободных молекул.-Л.:Химия, 1978.223 с.
- Верещагин А.Н., Катаев В. Е., Бредихии А. А. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука, 1990. — 296с.
- Sinha P., Boesch S.E., Gu C. Wheeler R.A., Wilson A.K. Harmonic vibration frequencies: Scaling Factor for HF, B3LYP, and MP2 methods in combination with correlation consistent basis sets. // J. Phys. Chem. A 2004. v.108, p.9213−9217.
- Halls M.D., Velkovski J., Schlegel B.H. Harmonic frequency scaling factors for Hartree Fock, S-VWN, B-LYP, B3-LYP, B3-PW91 and MP2 with the Sadlej pVTZ electric property basis set. // Theor. Chem. Acc. 2001. v. 105, p.413.
- Palafox M.A., Rastogi V.K. Quantum chemical predictions of the vibrational spectra of polyatomic molecules. The uracil molecule and two derivatives. // Spectrochim. Acta. Part A. 2002. v.58, p.411.
- Ayala P.Y., Schlegel B.H. Identification and treatment of internal rotation in normal mode vibrational analysis. // J. Chem. Phys. 1998. V. 108. № 6. P. 2314.
- Martin Jursch. Prometheus v.5.1. // Working Group for Infrared Spectroscopy and Chromatography. Department of Analytical Chemistry, Ruhr-University in Bochum, Germany.
- Pitzer K.S., Gwinn W.D. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. I. Rigid Frame with Attached Tops. // J. Chem. Phys. 1942. v. 10, p.428−440.
- Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. II. Unsymmetrical tops attached to a rigid frame. // J. Chem. Phys. 1946. v.14, № 2, p.239−243.
- Li J. С. M., Pitzer K.S. Energy Levels and thermodynamic Functions for Molecules with internal Rotation. IV. Extended Tables for Molecules with small Moments of Inertia. // J. Phis. Chem. 1955, v.60, p.466.
- Kilpatric J.E., Pitzer K.S. Energy Levels and thermodynamic Functions for Molecules with internal Rotation. III. Compounds Rotation. // J. Chem. Phys. 1949. v. 17, № 11, p. 239−243.
- Meinander N., Laane J. Computation of the energy levels of large-amplitude lov-frequency vibrations. Comparison of the prediagonalised harmonic basis and the prediagonalised distributed Gaussian basis // J. Mol. Struct. 2001, v.569, p. 1−24.
- Kydd R. A., Krueger P. J. The far-infrared vapor phase spectra of some halosubstituted anilines. // J. Chem. Phys. 1978. v.69, No2, p.827−832.
- Lewis J.D., Malloy T.B., Chao Т.Н., Laane J. Periodic potential function for pseudorotation and internal rotation. // J. Mol. Struct. 1972. v.12, p.427−449.
- Грибов JI.А. От теории спектров к теории химических превращений. -М.: Эдиториал УРСС, 2001. 368 с.
- Herschbach D.R. Calculation of Energy Levels for Internal Torsion and OverAll Rotation. III. 11 J. Chem. Phys. 1959. v.31, No 1, p.91−108.
- Messerly G. H., Kennedy R. M. The Heat Capacity and Entropy, Heats of Fusion and Vaporization and the Vapor Pressure of я-Pentane // J. Am. Chem. Soc. 1940. v.62. p.2988−2992.
- Pitzer K.S., Scott D.W. The Thermodynamics and Molecular Structure of Benzene and Its Methyl Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1943. v.65, p.803−829.
- Miller A., Scott D. W. Chemical Thermodynamic Properties of Ethylbenzene // J. Chem. Phys. 1978. v.68 No3, p.1317 1319.
- Messerly J.F., ToddS.S., Finke H.L.//J. Phys. Chem. 1965. v.69, p.4304.
- Kishimoto K» Suga Я, Seki S. Calorimetric Study of the Glassy State. VIII. Capacity and Relaxational Phenomena of Isopropylbenzene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. v.46, p.3020−3031.
- Chirico R.D., Steele W.V. Thermodynamic properties of diphenylmethane. // J. Chem. Eng. Data 2005. v.50, p. 1052−1059.
- Kudchadker S.A., Kudchadker A.P., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal Gas Thermodynamic Properties of Phenols and Cresols // J. Phys. Chem. Ref. Data.-1978. v.7, No2, p.417−423.
- Steele IV. V., Chirico R.D., Nguyen A., Knipmeyer S.E. The Thermodynamic Properties of 2-Methylaniline and trans-(R, S)-decahidroquinoline. // J. Chem. Thermodynamics 1994. v.26, p.515−544.
- Steele W. V., Chirico R. D., Knipmeyer S. E., Nguyen A. Vapor Pressure of Acetophenone, (±)-l, 2-Butanediol, (±)-l, 3-Butanediol, Diethylene Glycol Monopropyl Ether, 1,3-Dimethyladamantane, 2-Ethoxyethyl Acetate, Ethyl
- Octyl Sulfide, and Pentyl Acetate // J. Chem. Eng. Data 1996, v.41, p. 12 551 268
- Verevkin S.P. Thermochemistry of substituted benzenes. Experimental standard molar enthalpies of formation of o-, m-, and p-terphenyls and 135-triphenylbenzene. // J. Chem. Yhermodynanics, 1997. v.29, p. 1495−1501.
- ЪМ.Папулов Ю. Г., Лесняк Г. Н. Об энергетических различиях между изомерами положения замещенных бензола. // Ж. структ. химии, 1971, т.12, № 1, с.147−152.
- Папулов Ю.Г., Смоляков В. Б. Об эквивалентности феноменологических схем, построенных о учетом влияния ближайшего окружения атомов. // ЖФХ, 1972, т.46, с.2933−2935.
- Bernstein H.J. The physical properties of molecules in relation to their structure. I. Relations between additive molecular properties in several homologous series. //J. Chem. Phys, 1952, v.20, N 2, p.263−269.
- Исаев П.П. Энергетические характеристики замещенных бензола и его азотсодержащих гетероаналогов.: Автореф. дисс. канд. хим. наук. 02.00.04. -Минск, 1982, 16 с.
- Brown Н., Domash L. Steric effects in Displacement reactions. XI. The Heats of Reactio of Diborane with Pyridine Bases. Steric Strains in Homomorphs of o-t-Butyltoluene and Hemimellitene. // J. Am. Chem. Soc. 1956. v.78, p.5384−5386.
- Arnett E.M., Sanda J.C., Bollinger J.M., Barber M. Crowded Benzenes. VI. The Strain Energy in o-Di-t-Butylbenzenes. I I J. Amer. Chem. Soc. 1967. v.89, Nol 1, p.5389−5390.
- Kao J.W.H., Chung-Phillips A. Bonded and nonbonded interections in saturared hydrocarbons. //J. Chem. Phys. 1975. v.63, NolO, p.4143−4151.
- Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V., Jorish V.S. Development of Benson group additivity method for estimation of ideal gas thermodynamic properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Thermochimica Acta, 1989. v. 153, p.77−85.
- Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V. Group additivity scheme for calculating the chemical thermodynamic properties of gaseous polycyclic aromatic hydrocarbons containing five-membered rings. // Thermochimica Acta, 1990. v.168, p.179−186.
- Dorofeeva О. V, Yungman V.S. Enthalpies of formation for gaseous polychlorinated biphenyls: a modified group additivity scheme. // J. Phys. Chem. A 2002. v. 105, p.6621−6629.
- Fliszar S., Chretien S. On simple, accurate calculations of atomic charges, bond properties and molecular energies. III. Oxygen-containing organic molecules // J. Mol. Struct. (Theochem) 2004. v.668, p.217−224.
- Ягодовский В.Д. Статистическая термодинамика в физической химии. 2-е изд.-М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005. 495 с.
- Nesterova T.N., Pimerzin А.А. Method of analysis and prediction of chemical equilibria. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P7−9.
- Нестерова Т.Н., Пимерзии A.A., Рожнов A.M., Рощупкипа И. Ю. Термодинамика в ряду ароматических углеводородов. / Тез. докл. X Всесоюзной конф. «Проблемы калориметрии и химической термодинамики». Черноголовка, 1984, т. 1, ч. 2. с. 225−227.
- Пимерзии А.А., Рощупкипа И. Ю., Терентьев В. В. Хроматографический анализ алкилбифенилов. / Тез. докл. IX Всесоюзной конф. по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, с. 87−88.
- Цветков B.C., Нестерова Т. Н., Пимерзии А. А., Рожнов A.M. Зависимость индексов удерживания алкилфторбензолов от температуры анализа и строения сорбатов. / Тез. докл. IX Всесоюзной конф. по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, с. 88−90.
- Назмутдинов А.Г., Карлина Т. Н., Пимерзин А. А. Фазовое и химическое равновесие в системах фенол алкилфенолы, фенол -циклоалкилфенолы. / Тез. докл. V Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Куйбышев, 1987, с. 22.
- Нестерова Т.Н., Цветков B.C., Назмутдинов А. Г., Пимерзин А. А. Энтальпии испарения галогеналкилбензолов и алкилбензолов. / Тез. докл. VI Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Минск, 1990, с. 12.
- Pimerzin А.А., Shashkin N.P. Analysis of geometry and strain energy of molecules of substituted 1,3-benzodioxanes and benzochromanes. / lllh IUPAC Conference on chemical thermodynamics. Italy, Como, 1990, p. 367.
- Цветков B.C., Нестерова Т. Н., Пимерзип А. А. Энтальпии сорбции алкилбензолов. / Тез. докл. XIII Всесоюзной конф. по химической термодинамике и калориметрии. Красноярск, 1991, с. 110.
- Пимерзип А.А., Ремпель Р. Д. Термодинамика изомеризации и испарения карбо- и гетеро(0,Ы)циклических соединений. / Тез. докл. XIII Всесоюзной конф. по химической термодинамике и калориметрии. Красноярск, 1991, с. 111.
- Krasnykh E.L., Neslerova T.N., Pimerzin A.A. Role of entropy and enthalpy in the equilibrium of isomerization of isopropyl and cyclohexylbenzenes. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P6−32.
- Neslerova T.N., Pimerzin A.A. Method of analysis and prediction of chemical equilibria. / 15 IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P7−9.