Новые пентакоординированные соединения кремния на основе пролина и саркозина с C, O-и O, O-хелатными органическими лигандами
Диссертация
Анализ рассмотренных в литературном обзоре данных позволяет заключить, что пентакоординированные соединения кремния, в целом, относятся к достаточно хорошо изученным гиперкоординированным комплексам. В зависимости от природы монодентатных лигандов у атома кремния и заместителей в пятичленном хелатном цикле прочность ВКС О—>Si в таких внутрикомплексных соединениях варьирует в достаточно широких… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. Синтез, свойства и реакционная способность внутримолекулярных комплексов гиперкоординированного кремния (обзор литературы за 2007−2012 гг)
- 1. 1. Введение
- 1. 2. Нейтральные пентакоординированные комплексы четырехвалентного кремния
- 1. 2. 1. Комплексы с координационной связью N—"S
- 1. 2. 2. Комплексы с координационной связью О—>S
- 1. 2. 3. Синтезы на основе карбенов
- 1. 2. 4. Синтезы на основе N-гетероцикпических силиленов
- 1. 3. Нейтральные гексакоординированные комплексы четырехвалентного кремния
- 1. 3. 1. Моно- и бисхелатные комплексы с координационной связью N—"SI
- 1. 3. 2. Трисхелатные комплексы с координационной связью N—>S
- 1. 4. Цвиттер-ионные комплексы пентакоординированного кремния
- 1. 5. Катионные комплексы четырехвалентного кремния
- 1. 5. 1. Комплексы пентакоординированного кремния с координационной связью
- 1. 5. 2. Комплексы гексакоординированного кремния с координационными связями
Список литературы
- Chuit С., Corriu R. J. P., Reye C., Young J. C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates. // Chem. Rev. 1993. 93. 1371−1448.
- Dilman A.D., Ioffe S. L. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by silicon Lewis acids. // Chem. Rev. 2003. 103. 733−772.
- Воронков M. Г., Дьяков В. H. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.
- Lukevics Е., Ignatovich L. Biological Activity of Organogermanium Compounds. In: The Chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2. Ed. Z.Rappoport. J. Wiley. 2002. P. 1653−1684.
- Lukeviks E., Pudova O. Biological activity of organitin and organolead compounds. In: The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Ed. Z. Rappoport. Vol. 2. Wiley: Chichester. 2002. Part 2. P. 1685−1714
- Lukevics E., Ignatovich L. Biological Activity of Organosilicon Compounds. In: Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. Eds. M. Gielen, E.R.T. Tiekink. Wiley: Chichester. 2005. P. 84−108.
- Негребецкий В. В., Бауков Ю. И. Динамическая стереохимия гипервалентных соединений кремния, германия и олова, содержащих амидометильные С, 0-хелатирующие лиганды. // Изв. АН, Сер. хим. 1997. 11. 1912−1923.
- Негребецкий В. В, Тандура С. Н., Бауков Ю. И. Стереохимическая нежесткость гиперкоординированных комплексов элементов 14-й группы. // Успехи химии. 2009. 1. 24−55.
- K.-Y. Akiba, In Chemistry of Hypervalent Compounds, Ed. K.-Y. Akiba, Wiley-VCH, 1999, Chap. 1, 1−8.- Chap. 2, 97.
- Musher J.I. The Chemistry of Hypervalent Molecules. // Angew. Chem., 1969, 8, 54−68.
- Shustorovich E.M., Buslaev Yu.A. Mutual Influence of Ligands in Main Group Element Coordination Compounds. // Inorg. Chem., 1976,15 (5), 1142−1147.
- Сидоркин В.Ф., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Физическая химия силатранов. // Успехи химии, 1980. 49. 789−813.
- Асланов JI.A., Реутов О. А., Петросян B.C., Нефедов В. И., Буслаев Ю. А. Явление транс-упрочнеия в координационных соединениях непереходных элементов. // Коорд. химия. 1982.8. 1161−1168.
- V.A. Pestunovich, V.F. Sidorkin, M.G. Voronkov, in Progress in Organosilicon Chemistry, Eds. B. Marciniec, J. Chojnowski, Gordon and Breach, Basel, 1995, 69.
- J.M. Molina, J.A. Dobado, The three-center-four-electron (3c-4e) bond nature revisited. An atoms-in-molecules theory (AIM) and ELF study, Theor. Chem. Acc., 2001,105, 328.
- Gillespie R. J., Silvi B. The octet rule and hypervalence: two misunderstood concepts. // Coord. Chem. Rev. 2002. 233−234. 53−62.
- Karlov S. S., Tyurin D. A., Zabalov M. V., Churakov A. V., Zaitseva G. S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives metallatranes. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. 724. 31−37.
- Воронков М.Г., Пестунович В. А., Бауков Ю. И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащих группировку XMe2SiCH2N. // Металлоорг. хим. 1991. 4. 6. 1210−1227.
- Pestunovich V.A., Sidorkin V.F., Voronkov M.G. The structure and properties of hypervalent silicon compounds with a soft coordination center. — In: Progress in organosilicon chemistry. Gordon and Breach Pub. 1995. 69−82.
- Корлюков А. А., Антипин М. Ю. Исследование строения кристаллов органических и элементоорганических соединений с помощью современных квантово-химических расчетов в рамках теории функционала плотности. // Усп. хим. 2012. 81. 105−129.
- Аксаментова Т.Н., Чипанина H.H., Воронков М. Г., Трофимова О.М.,.Зелбст Е. А, Турчанинов В. К. Направленность внутримолекулярной связи О—>Si в органических соединениях пентакоординированного кремния. // ЖОХ. 2009. 79. 1807−1816.
- Корлюков А.А., Лысенко К. А., Антипин М. Ю., Шипов А. Г., Замышляева О. А., Крамарова Е. П., Негребецкий В. В., Погожих С. А., Овчинников Ю. Э., Бауков Ю.И.
- Синтез, молекулярная и кристаллическая структура и особенности электронного строения В, Si-содержащих хелатов на основе салициламида // Изв. АН. Сер. Хим. 2004. 9. 1846−1854.
- Komissarov Е.А., Korlyukov A.A., Kramarova Е.Р., Bylikin S.Y., Negrebetsky V.V., Baukov Y.I. Chloridobis (2-oxoazocan-l-yl)methyl.germanium (IV) trifluoromethanesulfonate. // Acta Cryst. C63. 2007. 4. ml44-ml46.
- Бауков Ю.И., Корлюков A.A., Грюнер C.B., Шипов А. Г., Крамарова Е.П., Негребецкий
- B.В., Быликин С. Ю., Фан Хунцэ, Архипов Д. Е., Николин A.A., Айрапетян Д. В. Новые
- Воронков M. Г., Дьяков В. H. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.
- Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs in 'The chemistry of organic silicon compounds' eds. Z. Rappoport and Y. Apeloig. // J. Wiley & Sons. 1998. Vol. 2, Part 1, pp. 1447−1537.
- Puri J.K., Singh R., Chahal V.K. Silatranes: a review on their synthesis, structure, reactivity and applications.// Chem. Sov. Rev. 2011. 40. 1791−1840.
- Levason w., Reid G., Zhang W. Coordination complexes of silicon and germanium halides with neutral ligands. // Coord. Chem. Rev. 2011. 255. 1319−1341.
- Gerlach D., Brendler E., Heine Т., Wagler J. Dianion of Pyrrole-2-A/'-(o-hydroxyphenyl)-carbaldimine as an Interesting Tridentate (ONN) Ligand System in Hypercoordinate Silicon Complexes. // Organometallics. 2007. 26. 234−240.
- Gericke D., Gerlach D., Wagler J. Ring-strain-formation lewis acidity? A pentacoordinate silacyclobutane comprising exclusively equatorial Si-C bonds. // Organometallics. 2009. 28. 6831−6834.
- Bohme U., Gunther B. Five and six- silicon complexes with an 0, N, 0'-chelating ligand derived from o-hydroxyacctophenone-AL (2-hydroxyethyl)imine. // Inorg. Chem. 2007. 10. 482−484
- Williams E.A. NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds, NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds The Chemistry of Organosilicon Compounds. Ed. By S. Patai, Z.Rappoport. 1989. Part 2. 511.
- Takeuchi Y., Takayama T. 29Si NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Ed. Z. Rappoport, Y. Apeloig, 1998, Wiley, Ch. 6, 267.
- Bohme U., Haushalter J. Suprising formation of a silicon containing macrocycle. // Inorg. Chem. 2009. 12. 35−37
- Metz S., Burschka C., Platte D., Tacke R. Pentacoordination Of silicon by five different ligand atoms: neutral silicon (IV) complex with SiClSONC and SilSONC Skeletons. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. 46. 7006−7009.
- Metz S., Burschka C., Platte D., Tacke R. A neutral pentacoordinate silicon (IV) complex with a monodentate nitrato ligand: synthesis and structurial characterization. // Organometallics. 2008. 27. 6032−6034.
- Theis B., Metz S., Back F., Burschka C., Tacke R. Neutral pentacoordinate silicon (IV) complexes with SiC102NC, SiC10N2C, Si03NC, or Si02N2C skeletons. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1306−1312.
- Theis B., Metz S., Burschka C., Bertermann R., Maisch S., Tacke R. Neutral Pentacoordinate silicon (IV) complexes with silicon-chalcogen (S, Se, Te) bonds. // Chem. Eur. J. 2009. 15. 7329−7338.
- Wagler J. A Disilane with a Hypercoordinate Silicon Atom: Coordination of an Imine Ligand versus Si-Si Bond Splitting. // Organometallics. 2007. 26. 155−159.
- Lippe K., Gerlach D., Kroke E., Wagler J. N-(o-Aminophenil)-2-oxy-4-methoxybenzophenoneimine Si-chelation by a tridentate ONN ligand system versus benzimidazoline formation. // Inorg. Chem. 2008. 11. 492−496
- Wagler J., Schley M., Gerlach D., Bohme U., Brendler E., Roewer G. Surprising insights in the various molecular structures of hypercoordinate bis (oxinato)silicon complexes. // Z. Naturforsch. 2005. 60. 1054−1064.
- Kampfe A., Kroke E., Wagler J. Hypercoordinate silicon complexes of (O, N, N' vs. O, N, O') Schiff base type A/-(2-Carbamidophenyl)imines: examples of exclusively O-silylated carbamides. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. 1027−1035.
- Lippe K., Gerlach D., Kroke E., Wagler J. Hypercoordinate Organosilicon Complexes of an ONTNTO" Chelating Ligand: Regio- and Diastereoselectivity of Rearrangement Reactions in Si-Salphen Systems. // Organometallics. 2009. 28. 621−629.
- Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol. // J. Organomet. Chem. 2007. 692. 313−325.
- Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Photoswitching of the reactivity involving hydrosilylation of a 1,1,3,3-tetrahydrodisiloxane bearing two azo groups. // Tetrahedron Letters. 2007. 48. 4033−4036.
- Kano N., Komatsu F., Yamamura M., Kawashima T. Reversible Photoswitching of the Coordination Numbers of Silicon in Organosilicon Compounds Bearing a 2-(Phenylazo)phenyl Group. //J. Am. Chem. Soc. 2006. 128. 7097−7109.
- West R., Whatley L.S., Lake K.J. Hydrogen Bonding Studies. V. The Relative Basicities of Ethers, Alkoxysilanes and Siloxanes and the Nature of the Silicon-Oxygen Bond. // J. Am. Chem. Soc. 1961. 83. 761−764.
- Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Synthesis, structure and reactivity of pentacoordinate hydrosilanes bearing a 2-(phenylazo)phenyl group. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1295−1299.
- Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol. //J. Organomet. Chem. 2007. 692. 313−325.
- Yamamura M., Kano N., Kawashima T., Matsumoto T., Harada J., Ogaw K. Crucial Role of N- Si Interactions in the Solid-State Coloration of Disilylazobenzenes. // J. Org. Chem. 2008. 73. 8244−8249
- Seiler O., Burschka C., Fenske T., Troegel D., Tacke R. Neutral Hexa- and Pentacoordinate Silicon (IV) Complexes with Si06 and Si04N Skeletons. // Inorg. Chem. 2007. 46. 5419−5424.
- Seiler O., Burschka C., Metz S., Penka M., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Neutral Higher-Coordinate Silicon (iv) Complexes with Tridentate Dianionic Chelate Ligands. // Chem. Eur. J. 2005. 11. 7379−7386.
- Wagler J., Hill A.F. Templated Rearrangement of Silylated Benzoxazolin-2-ones: A Novel Tridentate (ONO)2″ Chelating Ligand System. // Organometallics. 2007. 26. 3630−3632
- Wagler J., Hill A.F. Ring Opening of Organosilicon-Substituted Benzoxazolinone: A Convenient Route to Chelating Ureato and Carbamido Ligands. // Organometallics. 2008. 27. 6579−6586.
- Brendler E., Heine T., Hill A., Wagler J. A pentacoordinate chlorotrimethylsilane derivative: a very polar snapshot of a nucleophilic substitution and its influence on 29Si solid state NMR properties. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1300−1305.
- Pestunovich V. A., Kirpichenko S. V., Lazareva N. F., Albanov A. I., Voronkov M. G. Pentacoordinate hydrochlorosilanes with lactamomethyl ligand. // J. Organomet. Chem. 2007. 692. 2160−2167.
- Voronkov M.G., Chernov N.F., Albanov A.I., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Grebneva E.A. (3-Aminopropyl)trifluorosilanes and their N -substituted derivative. // Appl. Organometal. Chem. 2007. 21. 601−603.
- Albanov A.I., Gubanova L.I., Larin M.F., Pestunovich V.A., Voronkov M.G. NMR study of (aroyloxymethyl)trifluorosilanes. //J. Organomet. Chem. 1983. 244. 5−16
- Lazareva N.F., Albanov A.I., Lazarev I.M., Pestunovich V.A. Silicon-containing dimethylphosphoric acid amides. // Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transi.). 2007. 43. 1130−1133.
- Ghadwal R.S., Sen S.S., Roesky H.W., Tavcar G., Merkel S., Stalke D. Neutral Penta- and hexacoordinate N-heterocyclic carbene complexes derived from SIX4 (X = F, Br). // Organometallics. 2009. 28. 6374−6377.
- Wang Yu., Xie Y., Wei P., King R. В., Schaefer III H.F., Schleyer P.R., Robinson G.H. A Stable Silicon (O) Compound with a Si=Si Double Bond. // Science. 2008. 321. 1069−1071.
- Holloczki O., Nyulaszi L. Stability and Structure of Carbene-Derived Neutral Penta- and Hexacoordinate Silicon Complexes. // Organometallics. 2009. 28. 4159^1164.
- Filippou A.C., Chernov O., Schnakenburg G. SiBr2(Idipp): A Stable N-Heterocyclic Carbene Adduct of Dibromosilylene. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. 48. 5687−5690.
- Ghadwal R., Roesky H., Merkel S., Henn J., Stalke D. Lewis base stabilized dichlorosilylene. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. 48. 5683−5586.
- Ando W., Shiba T., Hidaka T., Morihashi K., Kikuchi O. Syntheses and Characterization of Bis (silacyclopropene) and Disilabenzvalene. // J. Am. Chem. Soc. 1997. 119. 3629−3630.
- Sen S.S., Khan S., Nagendran S., Roesky H.W. Interconnected bis-silylenes: A New dimension in organosilicon chemistry. // Acc. Chem. Res. 2012. 45. 578−587.
- West R., Fink M.J., Michl J. Tetramesityldisilene, a stable compounds containing a siliconsilicon double bond. // Science. 1981. 214. 1343−1344.
- Brook A.G., Abdesaken F., Gutekunst B., Gutekunst G., Kallury R.K. A solid silaethene: isolation and characterization. // Chem. Comm. 1981. 191−192.
- Michalczyk M.J., Fink M.J., Haller K.J., West R., Michl J. Structural and chemical properties of 1,3-cyclodisiloxanes. // Organometallics. 1986. 5. 531−536.
- Sen S.S., Jana A., Roesky H.W., Schulzke C. A Remarkable Base-Stabilized Bis (silylene) with a Silicon (I)-Silicon (I) Bond. // Angew. Chem., Int.Ed. 2009. 48. 8536−8538.
- Jana A., Azhakar R., Sarish S.P., Samuel P.P., Roesky H.W., Schulzke C., Koley D. Reactions of Stable Amidinate Chlorosilylene and l+4.-Oxidative Addition of N-Heterocyclic Silylene with N-Benzylideneaniline. // Eur. J. Inorg. Chem. 2011. 5006−5013.
- Khan S., Sen S.S., Kratzert D., Tavcar G., Roesky H.W., Stalke D. Synthesis of Stable Silicon Heterocycles by Reaction of Organic Substrates with a Chlorosilylene PhC (NiBu)2SiCl., // Chem. Eur. J. 2011. 17. 4283−4290.
- Filippou A.C., Chernov O., Blom B., Stumpf K.W., Schnakenburg G. Stable N-Heterocyclic Carbene Adducts of Arylchlorosilylenes and Their Germanium Homologues. // Chem. Eur. J. 2010. 16. 2866−2872.
- Jutzi P., Muhrke A., Neumann B. Surprising Reactions of Decamethylsilicocene with rc-Systems of the Type X = C = Y. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. 28. 762−763.
- Suzuki H., Tokitoh N., Nagase S., Okazaki R. The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione. // J. Am. Chem. Soc. 1994. 116. 11 578−11 579.
- Cremlyn R.J. An Introduction to Organosulfiir Chemistry. NewYourk: Wiley. 1996. 262 c.
- Yang Y. Hexacoordinate Bonding and Aromaticity in Silicon Phtalocyanine. // J. Phys. Chem. A 2010. 114. 13 257−13 267.
- Wagler J., Brendler E. Metallasilatranes: palladium (II) and platinum (II) as lone-pair donors to silicon (IV). // Angew. Chem., Int. Ed. 2010. 49. 624−627.
- Wagler J., Brendler E., Langer T., Pottgen R., Heine T., Zhechkov L. Ylenes in the M11—>SiIV (M = Si, Ge, Sn) Coordination Mode. // Chem. Eur. J. 2010. 16. 13 429−13 434.
- Haga R., Burschka C., Tacke R. Synthesis, Structure, and Reactions of 2,2,3,3-Tetrakis (trifluoromethanesulfonato)tetrasilanes: Hexacoordination (4+2. Coordination) of the Two Central Silicon Atoms. // Organometallics. 2008. 27. 4395−4400.
- Kalikhman I., Kingston V., Girshberg O., Kost D. Neutral Hexacoordinate Silicon Tris-Chelates: Structure and Stereodynamics. // Organometallics. 2001. 20. 4713−4720.
- Yakubovich S., Gostevskii B., Kalikhman I., Botoshansky M., Gusel’nikov L.E., Pestunovich V.A., Kost D. Hexacoordinate Silacyclobutane Dichelate Complexes: Structure, Properties, and Ligand Crossover. // Organometallics. 2011. 30. 405−413.
- Kost D., Kalikhman I., Raban M. Neutral Hexacoordinate Silicon Complexes. Synthesis, Structure, and Stereodynamics: Evidence for Two Nondissociative Ligand-Exchange Mechanisms.//J.Am.Chem.Soc. 1995. 117. 11 512−11 522.
- Yakubovich S., Kalikhman I., Kost D. Facile central-element exchange in neutral hexacoordinate germanium and silicon complexes- synthesis and characterization of germanium complexes. // DaltonTrans. 2010. 39. 9241−9244.
- Brendler E., Wachtler E., Wagler J. Hypercoordinate Silacyclodlkanes: Step-by-Step Tuning ofN—>Si Interactions. //Organometallics. 2009. 28. 5459−5465.
- Wagler J., Bohme U., Brendler E., Roewer G. Equilibrium between Tetra-, Penta-, and Hexacoordinate Imine and Enamine Chelates of Silicon: Crystal Structure and Variable-Temperature NMR. // Organometallics. 2005. 24. 1348−1350.
- Gerber T.I.A., Luzipo D., Mayer P. Rhenuim (V) Complex containing a Terdentate Chelate with an Imido Donor Atom. The Synthesis and Structure of Re (aps)I (PPh3)2. I (H3aps=N-(2-Aminophenyl)salicylideneimine). // J. Coord. Chem. 2006. 59. 1149−1155.
- Gonzalez-Garcia G., Alvarez E., Marcos-Fernandez A., Gutierres J.A. Hexacoordinated Oligosilanes from Hexacoordinated Silicon (IV) Complex Containing an 0, N, N,0 Salen-type and Thiocynato-N Ligands. // Inorg.Chem. 2009. 48. 4231^4238.
- Wagler J., Roewer G., Gerlach D. Photo-Driven Si-C Bond Cleavage in Hexacoordinate Silicon Complexes. HZ. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1279−1287.
- Wagler J., Gerlach D., Roewer G. 2-N-(Quinoline-8-yl)iminomethylphenolate -A (ONN)-tridentate ligand system in silicon complex chemistry. // Inorg. Chim. Acta. 2007. 360. 1935— 1942.
- Girshberg O., Kalikhman I., Stalke D., Walfort B., Kost D. Diastereomeric hexacoordinate silicon complexes: preparation, structure and epimerization. // J. Mol. Struct. 2003. 661−662. 259−264.
- Puri J.K., Singh R., Chahal V.K., Sharma R.P. Novel Hexacoordinate Organosilicon (IV) Complexes of Diethylenetriamine Schiff base with Si02N3 Skeleton. // Arkivoc. 2009. xi. 247−256.
- Junold K., Burschka C., Bertermann R., Tacke R. Novel Neutral Hexacoordinate Silicon (IV) Complexes With Two Bidentate Monoanionic benzamidinato ligands. // Dalton Trans. 2010. 39.9401−9413.
- Junold K., Burschka C., Bertermann R., Tacke R. Novel Neutral Hexacoordinate Benzamidinatosilicon (IV) Complexes with SiN3OF2, SiN3OCl2, SiN3OBr2, SiN50 and SiN303 Skeletons. // Dalton Trans. 2011. 40. 9844−9857.
- Metz S., Burschka C., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Neutral Hexacoordinate Silicon (IV) Complexes with Si02N4 Skeleton. // Chem. Asian J. 2009. 4. 581−586.
- Metz S., Burschka C., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Novel Neutral Hexacoordinate Silicon (IV) Complexes with SiS202N2 Skeletons. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. 4433^1439.
- Metz S., Burschka C., Tacke R. Neutral Hexacoordinate Silicon (IV) Complexes with an SiSCbNC Skeleton and a Neutral Pentacoordinate Silicon (IV) Complex Containing a Trianionic 0, N, 0,0 Ligand. // Organometallics. 2009. 28. 2311−2317.
- Kertsnus-Banchik E., Sela E., Wagler J., Kalikhman I., Kost D. Neutral Hexacoordinate Mixed Trichelate Silicon Complexes, Structure and Stereodynamic. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009.635. 1321−1325.
- Kalikhman I., Kingston V., Girshberg O., Kost D. Neutral Hexacoordinate Silicon Tris-Chelates: Structure and Stereodynamics. // Organometallics. 2001. 20. 4713^4720.
- Troegel D., Burschka C., Riedel S., Kaupp M., Tacke R. Unusual silicon coordination polyhedra: non-VSEPR structures of zwitterionic5-Si silicon (IV) complexes with an SiS2N2C or SiS202C skeleton. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. 46. 7001−7005.
- Gillespie R.J., Robinson E.A. Models of molecular geometry. // Chem. Soc. Rev. 2005. 34. 396407.
- Theis B., Burschka C., Tacke R. Optically Active Zwitterionic A.5Si, A.5Si'-Disikicates: Syntheses, Crystal Structures, and Behavior in Aqueous Solution. // Chem. Eur. J. 2008. 14. 4618−4630.
- Кочина T.A., Вражнов Д. В., Синотова E.H., Воронков М. Г. Силилиевые ионы. // Успехи химии. 2006. 75. 107−124.
- Maerker С., Schleyer P.v.R. Silicenium Ions: Quantum Chemical Computations. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 513−555.
- Lickiss P.D. Silicenium Ions—Experimental Aspects. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 557−594.
- Kost D., Kalikhman I. Hypervalent Silicon Compounds. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 1339−1445.
- Kano N., Miyake Н., Sasaki К., Kawashima Т., Mizorogi N., Nagase S. Dianionic species with a bond consisting of two pentacoordinated silicon atoms. // Nature Chem. 2010. 2. 112 116.
- Logemann С., Kluner Т., Wickleder M.S. The Si (S207)3.2″ Anion: A First Example of Octahedral Silicon Coordination by Three Chelating Inorganic Ligands. // Chem. Eur. J. 2011. 17. 758−760.
- Seiler O., Burschka C., Gotz K., Kaupp M., Metz S., Tacke R. The New X6Si-Silicate Dianinon Si (NCO)6.2~: Synthesis and Structural Characterization of [K (18-crown-6]2[Si (NCO)6]. //Z. Anorg. Allg. Chem. 2007. 633. 2667−2670.
- Kuznetsova O.V., Egorochkin A.N., Negrebetsky V.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G. Ligand-site exchange in intramolecular complexes of silicon: substituent effects. // J. Phys. Org. Chem. 2011. 25. 658−666.
- Sidorkin V.F., Vladimirov V.V., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. Modelling of the Pathway of SN2 Intramolecular Substitution at the Silicon (IV) Atom. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1991. 228. 1−9.
- Bassindale A. R., Borbaruah М., Glynn S. J., Parker D. J., Taylor P. G. Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on di and tri halosilanes. //J. Organomet. Chem. 2000. 606. 125−131.
- Bassindale A. R., Parker D. J., Taylor P. G., Auner N., Herrschaft В. Modelling SN2 nucleophilic substitution at silicon by structural correlation with X-ray crystallography and NMR spectroscopy. // J. Organomet. Chem. 2003. 667. 66−72.
- Hillard R.W., Ryan C.M., Yoder C.H. The structures of some amides obtained from chloromethyldimethylchlorosilane. // J. Organomet. Chem. 1978. 153. 369 377.
- Yoder С. H., Ryan С. M., Martin G. F., Ho P. S. Reactions of the ambidentate substrate chloromethyldimethylchlorosilane with amines and amides. // J. Organomet. Chem. 1980. 190. 1−7.
- Бауков Ю.И., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Оленева Г. И., Артамкина О. Б., Албанов А. И., Воронков М. Г., Пестунович В. А. Синтез и некоторые свойства Si-замещенных N-(диметилсилилметил)лактамов. //ЖОХ. 1989. 59. 1. 127−145.
- Шипов А. Г., Крамарова E. П., Бауков Ю. И. Однореакторный синтез N-(диметилхлорсилилмегил)амидов и -лактамов. //ЖОХ. 1994. 64. 1220−1221.
- Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. Ab Initio Study of Medium Effects on the Geometries of the Compounds of Trigonal-Bipyramidal Silicon with Coordination Center ClSiC30. //J. Mol. Struct. (Teochem). 2001. 538. 59−65.
- Bassindale A. R., Glynn S. J., Taylor P. G., Auner N., Herrschaft B. Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on urea ligands. // J. Organomet. Chem. 2001. 619. 132−140.
- Cambridge Structural Database (CSD). Release 2012.
- Muhammad S., Bassindale A.R., Taylor P.G., Male L., Coles S.J. and Hursthouse M.B. Study of binuclear silicon complexes of diketopiperazine at Sn2 reaction profile. // Organometallics. 2011. 30. 564−571.
- Негребецкий Вад.В. Исследование основных свойств и реакционной способности полициклических ароматических кетонов в кислых средах методом многоядерного ЯМР ('Н, 13С, 15N, 170). Автореф. канд. дис. Москва. 1992. 16 с.
- Негребецкий В.В. Кислотно-основные взаимодействия в растворах амидов. // ЖОХ. 1997. 67. 1030−1038.
- Негребецкий В.В., Резниченко А. В. Использование метода ЯМР 13С для определения основности карбонилсодержащих соединений. //ЖОХ. 1993. 63. 1374−1380.
- Негребецкий В.В., Погожих С. А., Кузнецов Ю. В. Строение аддукта N-(а -фенилэтилацетамида с НС1 в жидкой, твердой и газовой фазах. // ЖОХ. 2002. 72. 1516— 1519.
- Негребецкий В.В., Крамарова Е. П. Электронодонорные свойства амидов и лактамов по данным спектроскопии ЯМР 13С. // ЖОХ. 2000. 70. 487190.
- Sandstrom J. Dynamic NMR Spectroscopy. London. Acad. Press. 1982. 226.
- Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. Москва. Мир. 1992.
- Sanders J.K.M., Hunter В.К. Modern NMR Spectroscopy. Oxford. Oxford University Press. 1988.
- Ernst R., Bodenhausen G., Wokaun A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and' Two Dimensions. Oxford. Clarendon Press. 1987. 610.
- Хунцэ Фан. Новые органические внутрикомлексные соедиения кремния и германия на основе альфа-амино- и альфагидроксикислот. Автореф. канд. дис. 2012. 24 с.
- Пестунович В.А. ЯМР и строение органических соединений пентакоординированного кремния. Автореф. докт. дис. Иркутск. 1985. 43 с.
- Allen F. Н., Kennard О., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part I. Bond Lengths in Organic Compounds. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1987. 2. S1-S19.
- Holmes R. R., A. Deiters J. A. Structural Distortions of Cyclic Phosphoranes and the Berry Exchange Coordinate. A Quantitative Description. // J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 3318 -3326.
- Negrebetsky Vad.V., Shipov A. G., Kramarova E. P., Negrebetsky V.V., Baukov Yu. I. Stereochemical non-rigidity of N-(dimethylhalogenosilylmethyl)-N-(l-phenylethyl) acetamides in solutions. // J. Organomet. Chem. 1997. 530. 1−12.
- Негребецкий B.B., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Бауков Ю. И. Стереохимическая нежесткость 2,2,5-триметил-3-(диметилхлорсилилметил)-1,3-оксазолидин-4-она. // ЖОХ. 2000. 70. 523−524.
- Haegele G., Fuhler R., Lenzen Th. SpinA-At and DNMR-SIM-Two New PC-Programs for Analisys and Simulation of NMR Spectra. // Сотр. and Chem. 1995. 277−282.
- Berry R.S. Correlation of rates of intramolecular tunneling processes, with application to some group V compounds. // J. Chem. Phys. 1960. 32. 933−938.
- В.И.Соколов. Введение в теоретическую стереохимию. Москва. Наука. 1982.
- Westmoreland T.D. Symmetry control of chemical reactions: applications to the Berry pseudorotation of five-coordinate transition metal complexes. // Inorg. Chim. Acta. 2008. 361. 1187−1191.
- Негребецкий B.B. Пента- и гексакоординированные соединения кремния, германия и олова с моноанионными бидентатными С, О хелатирующими лигандами: внутри- и межмолекулярные взаимодействия, динамическая стереохимия. Автореф. докт. дис. Москва. 2006. 58 с.
- Yoder С.Н., Smith W.D., Buckwalter B.L., Schaeffer C.D., Sullivan K.J., Lehman M.F. A multinuclear NMR study of N-(chlorodimethylsilylmethyl) amides. // J. Organometal. Chem. 1995. 492.129−133.
- Negrebetsky Vad. V., Negrebetsky V. V., Shipov A. G., Kramarova E. P., Baukov Yu. I. Intermolecular and Intramolecular Coordination Interactions in Solutions of N-(dimethylchlorosilylmethyl) Acetamides. // J. Organometal. Chem. 1995. 496. 103−107.
- Родионов E. С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линенйных N- и С-силилалкиламинов. Автореф. канд. дис. Москва. 1973.
- Cragg, R. Н., Lappert М. F. Amino-derivatives of Metals and metalloids. Part IV. Aminosilylation and Aminophosphination of Some Unsaturated Substrates. // J. Chem. Soc. (A). 1966. 1−2. 82−85.
- Шелудяков В. Д., Родионов Е. С., Бочкарев В. Н., Поливанов А. Н., Стреленко Ю. А., Миронов В. Ф. Свойства производных 2,5-дисилапиперазина. // ЖОХ. 1974. 44. 15 061 511.
- Крамарова Е.П. Синтез и свойства некоторых кремнийсодержащих производных пирролидона-2 и родственных соединений. Автореф. канд. дис. Иркутск. 1979. 15 с.
- Воронков М.Г., Албанов А. И., Чернов Н. Ф., Трофимова О. М., Болгова Ю. И., Шерстянникова JI.B. Синтез К-(трифторсилилметил)глутаримида. Маятниковая внутримолекулярная координация атома кремния с двумя атомами кислорода. // ЖОХ. 2006. 76. 1948−1951.
- Bassindale A.R., Baukov Yu.I., Taylor P.G., Negrebetsky V.V. Proton catalysis of nucleophilic substitution at pentacoordinate silicon. // J. Organometal. Chem. 2002. 655. 1−6.
- Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. Modelling nucleophilic substitution at silicon in solution, using hypervalent silicon compounds based on 2-pyridones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999. 2. 2099 2109.
- Воронков M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск. Наука. 1976. 413.
- Бауков Ю. И., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Крамарова Е. П., Замышляева О. А. Синтез и межмолекулярные координационные взаимодействия в растворе .Ч-(диметилхлорсилилметил)ацетамида. // ЖОХ. 1995. 65. 2064—2065.
- Бауков Ю. И., Замышляева О. А., Погожих С. А., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Овчинников Ю. Э. Межмолекулярные взаимодействия в 1Ч-(диметилфторсилилметил)амидах карбоновых кислот. // Изв. АН. Сер.хим. 1999. 9. 1820−1822.
- Крамарова Е. П, Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Бауков Ю. И. Однореакторный синтез Ы-(метилдигалогеносилилметил)амидов и -лактамов. // ЖОХ. 1997. 67. 14 031 404.
- Marsmann H. 29Si-NMR Spectroscopic Results. // NMR-17 Basic Princ. Prog. 1981. 17. 64 235.
- Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. JI. А. Ошина. Москва. 1978. с. 26−35.
- Чипанина Н.Н., Аксаментова Т. Н., Воронков М. Г., Турчанинов В. К. Теоретическое исследование строения димеров (О—>80-(ацетоксиметил)трифторсилана. // Ж. Структ. Хим. 2006.47. 1077−1081.
- Банникова О.В. ЯМР кремнийорганических производных р-дикарбонильных соединений и гидразидов карбоновых кислот. Автореф. канд. дис. Иркутск. 1986. 20 с.
- Bassindale R.A., Borbaruah M. Bis-halo N, N-bisdimethylsilylmethylacetamides as dynamic probes for the effect of coordination on reactivity at silicon. // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. 352−353.
- Rezanka T, Sigler K. Biologically Active Compounds of Semi-Metals. In: Studies in Natural Products Cemistry. Vol. 35. 2008. Elsevier. Ed. Atta-ur-Rahman. P. 864
- Picard J.P. Silylmethylamines and Their Derivatives: Chemistry and Biological Activities. // Adv. Organomet. Chem. 2004. 52. 175−375.
- Chrzascik Ir. Analytics of Biologically Active Heptacoordinated Goshchava-Silanates. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2010. 40. 261−270.
- Хонина Т.Г. Фармакологически активные полиолаты кремния и титана и гидрогели на их основе: синтез, свойства, применение. Автореф. док. дис. Казань. 2012. С. 48.233. http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/
- Завалишин И.А. Боковой амиотрофический склероз. Москва. ГЭОТАР-Медиа. 2009. 272 с.
- Van Geet A. L., Calibration of Methanol Nuclear Magnetic Resonance Thermometer at Low Temperature. // Anal. Chem. 1970. 42. 679−680.
- Binsch G. In Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Eds.: Jackman L. M., Cotton F. A. New York. Academic Press. 1975. 45 c.
- Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Москва. Изд-во МГУ. 1961.
- Izumiya N. The formation of N-p-toluenesulfonylproline from N8-p-toluenesulfonylornithine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1953. 26. 53−59.
- De Ruiter J., Brubaker A. N., Garner M. A., Barksdale J. M., Mayfield C. A. In vitro aldose reductase inhibitory activity of substituted N-benzenesulfonylglycine derivatives. // J. Pharm. Sci. 1987. 76. 149−152.
- Korukonda R., Guan N., Dalton J.Т., Liu J., Donkor I.O. Synthesis, calpain inhibitory activity, and cytotoxicity of P2-substituted proline and thiaproline peptidyl aldehydes and peptidyl alpha-ketoamides. // J. Med. Chem. 2006. 49. 5282−5290.
- Chang J. K., Sievertsson H., Currie В., Folkers K. Synthesis of analogs of the thyrotropin-releasing hormone and structure-activity relationship. // J. Med. Chem. 1971. 14. 484−487
- Klieger E., Schroder E. Darstellung von Trijod-isophthalsaure-monoaminosaureamiden und ihre Verwendung als Rontgenkontrastmittel. // Arch. Pharmaz. 1973. 306. 834−845.
- Потехин А. А. Свойства органических соединений. Справочник. Ленинград. Химия. 1984. с. 298.
- Hill R. R., Moore S. А., Roberts D. R. The Photochemistry of N-p-Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor. // Photochem. Photobiol. 2005. 81. 1439 -1446.