Моделирование взаимодействия ДНК с липидами и нанотрубками методами молекулярной механики и докинга
Диссертация
С помощью методов молекулярной механики и докинга изучено, взаимодействие двунитевых ДНК с жирными кислотами, холестерином и его эфирами и однонитевых ДНК с углеродными нанотрубками. Определены строение и устойчивость таких комплексов. Получены теоретические данные о предпочтительности связывания липидов с малой бороздкой ДНК по сравнению с большой. При этом энергия взаимодействия жирных кислот… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. МОДЕЛИРОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ДНК С
- ЛИПИДАМИ И МЕТОДАМИ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МЕХАНИКИ
- 1. 1. Экспериментальные свидетельства в пользу существования комплексов ДНК с липидами
- 1. 2. Методика расчета
- 1. 3. Результаты расчетов
- 1. 3. 1. Взаимодействие ДНК — транс-олеиновая (элаидиновая) кислота по данным молекулярной механики
- 1. 3. 1. 1. Зависимость энергии комплексов (АТ)П — транс-оле от длинны цепочки (n)
- 1. 3. 1. 2. Зависимость энергии комплексов ДНК — транс-оле от состава ДНК и расположения транс-олеиновой кислоты в малой и большой бороздках
- 1. 3. 2. Зависимость структуры и стабильности комплексов олигомеров ДНК от составов жирной кислоты и ДНК
- 1. 3. 3. Моделирование взаимодействия ДНК с холестерином и его жирнокислотными эфирами методом молекулярной механики
- 1. 3. 3. 1. Экспериментальные свидетельства в пользу взаимодействия холестерина и ДНК
- 1. 3. 3. 2. Компьютерное моделирование структуры и стабильности комплексов ДНК с холестерином и его эфирами
- 1. 3. 1. Взаимодействие ДНК — транс-олеиновая (элаидиновая) кислота по данным молекулярной механики
- 2. 1. Метод докинга и программа Autodock
- 2. 1. 1. Моделирование докинга
- 2. 1. 2. Построение решетки
- 2. 1. 3. Энергия ван-дер-ваальсова взаимодействия
- 2. 1. 4. Моделирование водородных связей
- 2. 1. 5. Карты электростатического потенциала на решетке
- 2. 2. Результаты расчетов
- 3. 1. Метод расчета
- 3. 2. Результаты расчетов
Список литературы
- Стручков В. А., Стражевская Н. Б. // Биохимия. 2000. Т. 65. № 5. С. 526−545.
- Алесеенко А.В. // Биохимия. 1998. Т. 63. № 1. С. 75−82.
- D’Santos С., Clarke J.H., Roefs М., Halstead J.R., Divecha N. Nuclear inositides // Eur. J. Histochem. 2000. V. 44. № 1. P. 51−60.
- Duplus E., Glorian M., Forest C. Fatty acid regulation of gene transcription // J. Biol. Chem. 2000. V. 275. № 40. P. 30 794−30 752.
- Беляев С.Д., Стражевская H. Б., Коломийцева И. К. // ДАН. 1974. Т. 214. № 5. С. 1189−1191.
- В.А. Стручков, Н. Б. Стражевская. ДНК-связанные липиды: состав и возможные функции // Биохимия. 1993, 58, 1154.
- Т.П. Георгиев, В. А. Стручков, Биофизика, 1961, 5, 742.
- V.A. Struchkov, N.B. Strazhevskaya, and Zhdanov R.I., DNA-bound lipids of normal and tumor cells: retrospective and outlooks for functional genomics and lipid-DNA code // Bioelectrochem., 2002, 58, 55.
- В.А. Стручков, Н. Б. Стражевская, Биохимия, 1988, 53, 1449.
- В.А. Стручков, Н. Б. Стражевская, // Эксперимент, онкология, 1989, 11,35.
- Zs. Balint //Bas. Appl. Histochem., 1987, 31, 365.
- Р.И. Жданов, Е. П. Дьячков, В. А. Стручков и др. ДНК-связанпые липиды: моделирование взаимодействия ДНК со стеариновой иненасыщенными жирными кислотами. Известия Академии наук. Серия химическая. 2003, № 9, с. 1794−1800.
- R.A. Cunha, M.D. Costantino, Е. Fonseca, and LA. Ribeiro, Effect of cis unsaturated free fatty acids // Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2939.
- U. Burkert, N. Allinger, Molecular Mechanics, Am. Chem. Soc., Washington, DC, 1982.
- Weiner S.J., Kollman P.A., Case D.A. A new force field for molecular mechanical simulation of nucleic acids and proteins //J. Amer.Chem. Soc. 1984, V. 106. № 1. P. 765−784
- B.A. Стручков, Е. П. Дьячков, Н. Б. Стражевская, Р. И. Жданов, ГШ. Дьячков //Доклады Академии Наук 2001. Т 381. № 4. С 554−559.
- Р.И. Жданов, Е. П. Дьячков, Н. Б. Стражевская и др. Структура и стабильность комплексов олигомеров ДНК с жирными кислотами по данным молекулярной механики. Доклады Академии наук, 2003, том 390, № 4, с. 548−552.
- F.A. Manzoli, J.H. Muchmore, В. Bonora, S. Capitani, and S. Bartoli, Biochim. Biophis. Acta, 1974, 340, 1
- R.I. Zhdanov, N.B. Strazhevskaya, A.R. Jdanov, and G. Bischoff, J. Biomol. Str. Dynamics, 2002, 20, 231−243.
- L. Cocco, A. M. Martelli, R. S. Gilmour, et al.// Biochim. Biophys. Acta. 2001. Vol. 1530. № 1. P. 1 14.
- J. P. Incardona, S. Eaton // Current Opin. Cell. Biol. 2000. Vol. 12. № 1. P. 193 -203.
- R.I. Zhdanov, V.A. Struchkov, O.S. Dyabina, et al.// Cytobios. 2001. Vol. 106. № l.P. 56−61.
- R. 1. Zhdanov, N. B. Strazhevskaya, A. R. Jdanov et al. // J. Biomol. Str. Dynamics. 2002. Vol. 20. № 2. P. 232−243.
- A.S. Krylov, O.A. Zasedateleva, D.V. Prokopenko, J. Rouviere-Yaniv, A.D. Mirzabekov, Nucleic Acids Research, 2001, V.29, P.2654−2660.
- R.A. Heyman, D.J. Mangelsdorf, I.A. Dyack, R.B. Stein, G. Eicliele, R.M. Evans, and C. Thailer, Cell, 1992, 68, 397.
- P.M. Жданов, Е. П. Дьячков, Н. Б. Стражевская и др. Структурная липидомика. Холестерин и его эфиры в геномной ДНК эукариот: биохимический анализ и компьютерное моделирование. Патогенез. 2003. № 1, с. 55−61.
- Р.И. Жданов, Е. П. Дьячков Н.Б. Стражевская и др. Холестерин и его эфиры в ДНК: анализ, компьютерное моделирование и связывание на биологическом микрочипе. Известия Академии наук. Серия химическая. 2005, № 9, с. 2138−2144
- Н.И. Бойко, Р. И. Жданов, Е. П. Дьячков и др. Моделирование взаимодействия ДНК с диглицеридами. Известия Академии наук. Серия химическая, 2008, № 8 с. 1741−1744.
- Goodsell, D.S. & Olson, A.J. (1990) «Automated Docking of Substrates to Proteins by Simulated Annealing», Proteins: Str. Func. Genet., 8, 195−202.
- Morris, G. M., Goodsell, D. S., Halliday, R.S., Huey, R., Hart, W. E., Belew, R. K. and Olson, A. J. «Automated Docking Using a Lamarckian
- Genetic Algorithm and and Empirical Binding Free Energy Function». (1998), J. Computational Chemistry, 19: 1639−1662.
- Morris, G. M., Goodsell, D. S., Huey, R. and Olson, A. J. «Distributed automated docking of flexible ligands to proteins: Parallel applications of AutoDock 2.4″. (1996), J. Computer-Aided Molecular Design, 10: 293−304.
- Lin, J. H., Penyman, A. L., Schames J. R. and McCammon, J. A. „Computational drug design accommodating receptor flexibility: The relaxed complex accommodating receptor scheme.“ (2002) Journal of the American Chemical Society 124: 5632−5633.
- Perryman, A. L. & McCammon, J. A. (2002). AutoDocking dinucleotides to the HIV-1 integrase core domain: Exploring possible binding sites for viral and genomic DNA J Med Chem 45: 5624−5627.
- Minke, W.E., Diller, D.J., Hoi, W.G., and Verlinde C. L. The role of waters in docking strategies with incremental flexibility for carbohydrate derivatives: heat-labile enterotoxin, a multivalent test case». (1999), J. Med. Chem., 42: 1778−1788.
- Bitomsky, W. and Wade, R. C. «Docking of Glycosaminoglycans to Heparin-Binding Proteins: Validation for aFGF, bFGF, and Antithrombin and Application to IL-8». (1999), J. Am. Chem. Soc., 121: 3004−3013.
- Lorber, D. M. «Computational drug design». (1999), Chemistry & Biology, 6: R227-R228.
- Heine, A., Stura, E.A., Yli-Kauhaluoma, J.T., Gao, C., Deng, Q., Beno, B.R., Houk, K.N., Janda, K.D., and Wilson, I.A. «An antibody exo Diels
- Alderase inhibitor complex at 1.95 A resolution». (1998), Science, 279: 19 341 940.
- Coutinho, P. M., Dowd, M. K., Reilly, P. J., «Automated Docking of -(1,4) — and -(1,6)-Linked Glucosyl Trisaccharides in the Glucoamylase Active Site.» (1998), Industrial & Engineering Chemistry Research, 37: 2148−2157.
- Stoddard, B.L. and Koshland, Jr., D.E. «Prediction of a receptor protein complex using a binary docking method» (1992) Nature, 358: 774−776.
- Garrett M. Morris, David S. Goodsell, Ruth Huey, William E. Hart, Scott Halliday, Rik Belew, Arthur J. Olson «Automated Docking of Flexible Ligands to Receptors. User’s Guide» 2001.
- Ермаков С. M. Методы Монте-Карло и смежные вопросы. М.: Наука, 1971 г.
- Севастьянов Б. А. Курс теории вероятностей и математической статистики. -М.:Наука, 1982 г.
- Zhao X. and Johnson J. К. Simulation of Adsorption of DNA on Carbon Nanotubes // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129, № 34, P. 10 438 -10 445.
- Lin Y., Taylor S., Li H., Fernando L., Qu S., Wang W., Gu L., Zhou В., Sun Y.-P. // J. Mater. Chem. 2004. V. 14. P. 527−541.
- Zhang L., Kiny V. U., Peng H. Q., Zhu J., Lobo R. F. M., Margrave J. L., Khabashesku V. N. Sidewall Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes with Hydroxyl Group-Terminated Moieties // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 2055−2061.
- Zheng M., Jagota A., Semke E. D., Diner B. A., McLean R. S., Lustig, S. R., Richardson R. E., Tassi N. G. DNA-assisted dispersion and separation of carbon nanotubes // Nat. Mater. 2003. V. 2. P. 338−342.
- Lustig S. R., Jagota A., Khripin C., Zheng M. Theory of Structure-Based Carbon Nanotube Separations by Ion-Exchange Chromatography of DNA/CNT Hybrids // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 2559−2566.
- Shim M., Kam N. W. S., Chen R. J., Li Y. M., Dai H. J. Functionalization of Carbon Nanotubes for Biocompatibility and Bimolecular Recognition// Nano Lett. V. 2002. № 2. P. 285−288.
- Heller D. A., Jeng E. S., Yeung T.-K., Martinez В. M., Moll A. E., Gastala J. В., Strano M. S. Optical detection of DNA conformational polymorphism on single-walled carbon nanotubes // Science, 2006. V. 311. P. 508−511.
- Gao H., Kong Y. Simulation of DNA-nanotube interactions. // Annu. Rev. Mater Res. 2004. V. 34. P. 123−150.
- Lau E. Y., Lightstone F. C., Colvin M. E. Dynamics of DNA Encapsulated in a Hydrophobic Nanotube // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 412. P. 82−87.
- Lu G., Maragakis P., Kaxiras P. // Nano Lett. 2005. V. 5. P. 897−900.
- Meng S., Maragakis P., Papaloukas C., Kaxiras E. DNA nucleoside interaction and identification with carbon nanotubes // Nano Lett. 2007. V. 7. P 40−45.
- Okada Т., Kaneko Т., Hatakeyama R., Tohji K. Electrically triggered insertion of single-stranded DNA into single-walled carbon nanotubes // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 417. P. 288−292.
- Е.П. Дьячков, С. П. Долин, П. Н. Дьячков. Взаимодействие однонитевых ДНК с углеродными нанотрубками по данным метода молекулярного докинга. Доклады Академии наук, 2008 том 423, № 2 с. 202−207.