Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты

Диссертация: Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ацилированием малоосновных (рКш+= -0.3*4.5) и пространственно блокированных аминов, аминов содержащих гетероциклические заместители, а также циклических аза-соединений хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получена серия соответствующих амидов, с одним или двумя тетразольными циклами в молекуле. Ацилирование макроциклического полиэфира — диаза-18-краун-6 -хлорангидридом… Читать ещё >

Содержание

  • введение. щ 1. аналитический обзор «методы синтеза тетразолилуксусных кислот и их производных»
    • 1. 1. Производные тетразол-5-илуксуской кислоты
      • 1. 1. 1. Синтез тетразол-5-илацетильного фрагмента 1,3-диполярным циклоприсоединением
      • 1. 1. 2. Взаимодействие производных малоновой кислоты с HN3 и азидами
      • 1. 1. 3. Внутримолекулярная перегруппировка азометинов
      • 1. 1. 4. Внутримолекулярная перегруппировка гетероциклов
    • 1. 2. Производные тетразол-1(2)-илуксусных кислот
    • 1. 3. Кислотно-основные свойства тетразолилуксусных кислот
    • 1. 4. Методы синтеза амидов и гидразидов тетразол-1(2)-илуксусных кислот
    • 1. 5. Применение производных тетразолилажановых кислот
      • 1. 5. 1. Соединения, обладающие противомикробным действием
      • 1. 5. 2. Вещества противовоспалительного действия
      • 1. 5. 3. Вещества, действующие на центральную нервную систему. 38 1.5.4. Производные тетразолилалкановых кислот, в синтезе модифицированных пептидов
      • 1. 5. 5. Вещества, не медицинского назначения
  • 2. обсуждение результатов
    • 2. 1. Общая концепция синтеза амидов 5-фенилтетразол-2-илуксусныой кислоты и гетероциклических соединений на их основе
    • 2. 2. Синтез амидов 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты
      • 2. 2. 1. Этиловый эфир 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты
      • 2. 2. 2. Хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты
    • 2. 3. Ацилирование аминов этиловым эфиром 5-фенилтетразол-2илуксусной кислоты
    • 2. 4. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты
    • 2. 5. Синтез гетероциклических соединений на основе амида (гидразида) 5-фенилтетра30л-2-илуксусн0й кислоты
      • 2. 5. 1. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с S-метилизотиомочевиной
      • 2. 5. 2. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с бромистым цианом
      • 2. 5. 3. Ацилирование гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты хлорангидридами карбоновых кислот
      • 2. 5. 4. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2~илуксусной кислоты с изотиоцианатами
      • 2. 5. 5. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с сероуглеродом
    • 2. 6. Рекомендации к практическому применению полученных соединений
  • 3. экспериментальная часть
    • 3. 1. Приборы и оборудование
    • 3. 2. Этиловый эфир 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (51)
    • 3. 3. 5-фенилтетразол-2-илуксусная кислота (52)
    • 3. 4. хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (53)
    • 3. 5. Общая методика получения амидов
    • 3. 6. Общая методика получения амидов
    • 3. 7. К, Ы'-БИС (5-ФЕНИЛТЕТРАЗОЛ-2-ИЛМЕТИЛКАРБОНИЛ)-1,2-гаДРАЗИН (78)
    • 3. 8. ацилирование хлорангидридом 53 азааминов и диаза-18-краун
    • 3. 9. N, N'-БИС[2-(тетразол-5-ил)этил]амид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (86)
    • 3. 10. 3-Амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,2,4-Ш-триазол (87)
    • 3. 11. 2-Амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазол (88)
    • 3. 12. АЦИЛИРОВАНИЕ ГИДРАЗИДА 5-ФЕНИЛТЕТРА30Л-2-ИЛУКСУСН0Й кислоты (61) ХЛОРАНГИДРИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
    • 3. 13. Общая методика получения 2-замещенных 5-(5-феншггетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазолов (92−94)
    • 3. 14. 4-Фенил- 1 -(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-тиосемикарбазид (95)
    • 3. 15. 2-фениламино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3, 4-тиадиазол
  • 96. )
    • 3. 16. 3-Меркапто-4-фенил-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1, 2,4-триазол
  • 97. )
    • 3. 17. Калиевая соль 2-(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-гидразин-1-дитиокарбоновой кислоты (98)
    • 3. 18. 2-Меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазол (99)
    • 3. 19. 2-Меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-тиадиазол (100)
    • 3. 20. 4-Амино-3-меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1, 2,4-триазол (101). выводы

Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

: Среди пятичленных ароматических полиазотистых гетероциклов тетразол обладает экстремальными физико-химическими свойствами. Производные тетразола нашли широкое применение в медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике, электронике, фотографии и некоторых других областях. В течение последних десятилетий в ряду производных тетразола были открыты эффективные лекарственные средства, обладающие высокой селективностью, низкой токсичностью и пролонгированым действием.

Тетразолсодержащие блоки применяют в молекулярном дизайне пептидомиметиков, содержащих как один, так и несколько тетразольных циклов, в которых тетразол выступает как аналог г/мс-пептидной связи. На основе тетразолов разработаны эффективные фильтрующие материалы для глубинной очистки биологических жидкостей от тяжелых металлов и радионуклеидов. Разработаны тетразолсодержащие антагонисты LTD4 рецептора, противовирусные препараты (ингибиторы протеазы ВИЧ) и другие биологически-активные вещества.

Тетразол-2-илуксусные кислоты и их производные являются перспективными строительными блоками для конструирования молекул лекарственных препаратов нового поколения. В связи с тем, что тетразол-2-ил фрагмент может рассматриваться как изостерический аналог г/ис-амидной связи в биологически-активных субстратах, возникает интерес к соединениям, в которых этот заместитель сочетается с амидной группой. В тоже время, амиды тетразол-2-илуксусных кислот могут использоваться при синтезе полиядерных тетразолсодержащих систем. По этой причине актуальны разработка общих подходов к синтезу амидов и гидразидов тетразол-2-илуксусных кислот, исследование физико-химических свойств полученных соединений, а также синтез некоторых полиядерных гетероциклических соединений на основе производных тетразол-2-илуксусных кислот.

Диссертационная работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05−03−32 366) и Правительства Санкт-Петербурга (грант № М05−2.5−440).

Цель диссертационного иследования: поиск общих подходов к синтезу амидов и гидразидов тетразол-2-илуксусных кислот, а также синтез новых полиядерных гетероциклических соединений на их основе.

Научная новизна: Разработаны эффективные методы получения производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты: этилового эфира, хлорангидрида, амидов и гидразидов. Впервые выделен и идентифицирован хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты. Установлены границы применимости этилового эфира и хлорангидрида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты в качестве ацилирующих агентов для субстратов с различной реакционной способностью. С применением указанных реагентов получен широкий ряд производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты, включающий алифатические, ароматические, гетероциклические, а также аза-краун соединения. Реакциями гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с различными соединениями, с последующей циклизацией полученных интермедиатов были получены новые гетероциклические соединения, содержащие 5-фенилтетразол-2-илметильный фрагмент, а также различные реакционноспособные группы.

Практическая значимость: Разработанный лабораторный метод выделения и очистки хлорангидрида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты доступен для масштабирования. Большинство методик, применяемых в данной работе, могут с успехом использоваться для проведения лабораторных синтезов производных тетразолилуксусных кислот различного строения, а также служить отправной точкой при масштабировании. Тетразолсодержащие амиды и полиядерные гетероциклические соединения могут быть рекомендованы к использованию в молекулярном дизайне тетразолсодержащих пептидомиметиков.

Некоторые соединения, полученные в результате данной работы, рекомендованы к исследованию в качестве лигандов для синтеза комплексов тяжелых металлов с перспективой применения в системах глубинной очистки биологических жидкостей. Эти соединения внедрены в практику научных исследований и разработок ФГУП «РНЦ «Прикладная химия» «. Апробация: Основные положения диссертации доложены и обсуждены на молодежной конференции по органической химии: «Современные тенденции органической химии» (Санкт-Петербург, 2004) — 4-ой международной конференции молодых ученых по органической химии: «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург, 2005) — международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной столетию А. Н. Коста (Москва, 2005).

Публикации: По теме диссертации опубликовано 4 статьи и 2 тезиса докладов.

Объем и структура работы: Диссертация состоит из введения, аналитического обзора (5 глав), обсуждения результатов (6 глав), выводов, экспериментальной части и списка литературы (189 ссылки).

ВЫВОДЫ.

1. Сложные эфиры и хлорангидриды тетразол-2-илуксусных кислот являются к ценными реагентами для синтеза соответствующих амидов, гидразидов и полиядерных гетероциклических соединений.

2. Ацилированием высокоосновных простейших аминов (р/Свп+=11.1*8.5) этиловым эфиром 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получена серия соответствующих амидов с выходами 50−90%.

3. Выделен и идентифицирован хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты. Метод получения этого соединения доступен для масштабирования, и может найти применение при получении тетразолсодержащих цефалоспориновых и пенициллиновых антибиотиков.

4. Ацилированием малоосновных (рКш+= -0.3*4.5) и пространственно блокированных аминов, аминов содержащих гетероциклические заместители, а также циклических аза-соединений хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получена серия соответствующих амидов, с одним или двумя тетразольными циклами в молекуле. Ацилирование макроциклического полиэфира — диаза-18-краун-6 -хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты приводит к продукту двойного замещения М,№-бис (5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-1,4,10,13-тетраокси-7,16-диазациклооктодекану.

О 5. Гидразид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты представляет интерес в качестве ключевого реагента в синтезе новых производных тетразола. На основе превращений гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получены новые гетероциклические соединения, содержащие, помимо тетразольного цикла, терминальное кольцо: 1,3,4-оксадиазола — реакциями с бромистым цианом, хлорангидридами карбоновых кислот, сероуглеродом с f последующей гетероциклизацией- 1,2,4-триазола — реакциями с Sметилизотиомочевиной, фенилизотиоцианатом, сероуглеродом, с последующей гетероциклизацией- 1,3,4-тиадиазола — реакциями с фенилизотиоцианатом и суроуглеродом с последующей гетероциклизацией. 6. Некоторые из синтезированных соединений, являющиеся «простейшими» подандами, рекомендованы к изучению в качестве «активных компонентов» при получении новых фильтрующих материалов медицинского назначения, получаемых по технологии melt-blown. Молекулярная структура З-амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,2,4-триазола, 2-амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазола, 2-меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазола, позволяет прогнозировать для этих гетероциклических лигандов способность к селективному комплексообразованию. Они представляют интерес в качестве активных компонентов фильтров для глубинной очистки воды от ионов тяжелых металлов. Макроциклический полиэфир — К, К'-бис (5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-1,4,10,13-тетраокси-7,16-диазациклооктодекан, согласно прогнозу, обладает более выраженной комплексообразующей активностью, чем исходный диаза-18-краун-6. Поданд — К, М-бис[2-(тетразол-5-ил)этил]амид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты, представляет интерес как низкоселективный лиганд, благодаря наличию алифатических мостиков содержащие терминальные NH-незамещенные тетразольные циклы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А., Колдобский Г. И. Энергоёмкие тетразолы // Росс. Хим. Ж. 1997. — Т. 41, № 2. — С. 84−98.
  2. Bladin J.A. Ueber von Dicyanphenylhydrazin abgeleitete Verbindungen // Chem. Ges. Ber. 1885. — Jarh. 18.-S. 1544−1551.
  3. М.Д. Лекарственные средства. Харьков, «Торсинг».- 1998. -Т. 2. С. 247−248.
  4. Jacobson C.R., Amstutz E.D. Studies in tetrazole chemistry. I. Side chain acid derivatives // J. Org. Chem. 1953. — Vol. 18, N 9. — P. 1183−1189.
  5. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist A. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, N 15. — P. 39 083 911.
  6. В.Г., Воронина H.M., Латош Н. И., Лапин Б. Н., Мамина В. И. Синтез и биологическая активность некоторых тетразолов // Орган. Синтез и Биол. Активность. 1978. — С. 42−46.
  7. В.Т., Воронина К. М., Латош Н. И., Лапин Б. Н., Мамина В. И. Синтез и биологическая активность некоторых тетразолов // Тр. Инст. Хим. Урал. Науч. Ислед. Акад. Наук СССР. 1978. — № 37. — С. 42−47.
  8. Lunn W.H.W., Schepp D.D., Calligaro D.O., Vazileff R.T., Heinz L.J., Salhoff C.R., O’Malley P.J. D, L-Tetrazol-5-yl glicin, a highly poyent NMDA agonist: its synthesis and NMDA receptor efficacy // J. Med. Chem. 1992. — Vol. 35, N24.-P. 4608−4612.
  9. Fahmy S.M., Abd Allah S.O. Reaction of azides with active methylene reagents //Egypt. J. Chem. 1985 (Pub. 1986). — Vol. 28, N 3. — P. 245−251.
  10. Zbiral E., Scherkhuber W. Glycosyi azides as starting materials for the synthesis of nucleoside analogs. II. Synthesis of tetrazole nucleosides // Liebigs Ann. Chem. 1982. — Bd 10. — S.1870−1890.
  11. Balasubramanian N., Brown P.J., Catt J.D., Han W.T., Parker R.A., Sit S.Y., Wright J.J. A potent, tissue-selective, synthetic inhibitor of HMG-Co A reductase//! Med. Chem. 1989. — Vol. 32, N 9. — P. 2038−2041.
  12. Wright, J.J., Sit, S.Y. Preparation and testing of tetrazolyldiarylalkenoates as antihypcrcholesteremics // Ger. Offen. DE 3,805,801 (CI. C07 d, 257/04), 08 Sep 1988, US Appl. 18,542, 25 Feb 1987- 104pp. (C.A. 110:39 007).
  13. Sit, S.Y., Wright, J.J. Preparation of tetrazolyldiarylalkenoates as hypocholesteremics // U.S. US 4,897,490 (CI. 548−253- C07 d, 405/06), 30 Jan 1990, US Appl. 18,542, 25 Feb 1987- 69pp. (C.A. 114:42 277).
  14. Greenlee W.J., Walsh T.F. Endothelen antagonists // PCT Int. Appl WO 9,503,295 (CI. C07 d 317/56), 02 Feb 1995, Appl. WO 1994-US07,693, 15 Jul 1994- 156 pp. (C.A. 124:87 013).
  15. O’Brien P.M., Sliskovic D.R. Amide tetrazole ACAT inhibitors // US 5,461,049 (CI. 514/212, C07 d), 24 Oct 1995, Appl. 250,411, 27 May 1994- 19 pp. (C.A. 124:340 206).
  16. Lee H. T, O’Brien P.M., PicardJ. A, Purchase C.F., Roth B.D., Sliskovic D.R., White A.D. Pyrazolo-substituted alkyl amide ACAT inhibitors // US 5,441,975 (CI. 514/406, C07 d), 15 Aug 1995, Appl. 274,088, 12 Jul 1994- 43 pp. (C.A. 124:321 017).
  17. Demko Z.P., Sharpless K.B. Preparation of 5-Substituted l#-Tetrazoles from nitriles in water I I J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66, N 24. — P. 7945−7950.
  18. Benson F.R. The chemistry of the tetrazoles // Chem. Rev. 1947. — Vol. 41, N l.-P. 1−62.
  19. Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. — Т. 63, -№ 10.-С. 847−865.
  20. Jacobson C.R., Amstutz E.D. Studies in tetrazole chemistry. IV. Tetrazolylacetic acids and esters // J. Org. Chem. 1956. — Vol. 21, N 3. — P. 311−315.
  21. Raap R., Howard J. Tetrazolylacetic acids // Can. J. Chem. 1969. — Vol. 47, N5.-P. 813−819.
  22. Saalfrank R.W., Wirth U., Geminal vinyl diazides. VII. Bis (oxazoles) and tetrazolylammomum betaines from bis (vinyl azides) 11 Chem. Ber. 1989. — Bd 122, H 5.-S. 969−973.
  23. Ulrich H., TilleyJ.N., Sayigh A.A. Base-catalyzed ring opening of N-substituted 5-Isoxazolones// J. Org. Chem. 1962-Vol. 27, N6,-P. 2160−2162.
  24. Ang. Kiah H., Donati C., Donkor A., Prager R.H. The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. IV. Reactions of some N-arylisoxazol-5-ones with nucleophiles // Aust. J. Chem. 1992. — Vol. 45, N 12. — P. 2037−2048.
  25. KovacicM., PolancS., Stanovnik В., TislerM. Potential ambifunctionality of 2-azidopyridol, 2-a.pyrimidin-4-one // J. Heterocycl. Chem. -1974. Vol. 11, N 6. — P. 949−952.
  26. L Abbe G., Toppet S., Stappen V.P., Bieri Jost H., Prewo R. NMR characterization and crystal structure analysis of a new stable norcaradiene I I Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1983. — Vol. 92, N 10. — P.915−916.
  27. L’Abbe G., Gelmne M., Toppet S. A new class of nonclassical azapentalenes. Synthesis and C-13 / N-15 NMR characterization of 2H-imidazol, 5-t/. tetrazoles //J. Heterocycl. Chem. 1989. — Vol. 29, N 3. — P. 729−731.
  28. L’Abbe G., Essche V.G., Meutermans W. A Rearrangement of 5-azido-l, 2,3-triazoles: conjugation effect of the N-l substituent // Bull. Chim. Soc. (Bulges).- 1990. Vol. 99, N 3. — P. 213−214.
  29. L’Abbe G., Beenaerts L. Influece of electron-withdrawing N-l substituents on the thermal behavior of 5-azido-l, 2,3-triazoles // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45, N3.-P. 749−756.
  30. UAbbe G., Gelmne M., Toppet S. Difference in thermal behavior between 1-and 2-alkyl-5-(methoxycarbonyldiazomethyl)tetrazoles // J. Heterocycl. Chem.- 1988. Vol. 25, N 6. — P. 1741−1744.
  31. L Abbe G., Stappen V.A., Toppet S. Molecular rearrangements of 5-azido substituted 1,2,3-triazoles // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41, N 20. — P. 46 214 631.
  32. L’Abbe G., Stopper V.P. Rearrangement of 5-azido-l, 2,3-triazoles // Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1983. — Vol. 92, N 10. — P. 913−914.
  33. Preu L., Beiszner A., Moderhack D. Rearrangement of substituted azido-1,2,3-triazolides to (a-diazoalkyl)tetrazolides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1998,-N4.-P. 785−790.
  34. Braun J., Rudolph W. Synthesen in der Tetrazol // Reihe. Ber. 1941. — Bd 74, N 2. — S. 264−272.
  35. Harvill E.K., Herbst R.M., Schreiner E.C., Roberts C.W. The synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15, N 3. — P. 662−670.
  36. Janda L., Voticky Z., Svetlik J., Grimova J., Maturova E. Semisynthetic cephalosporines. The synthesis of some substituted tetrazolylacetic acids // Collect. Czech. Chem. Commun. -1984. Vol. 49, N 6. — P. 1505−1514.
  37. Yu K.L., Johnson R.L. Synthesis and chemical properties of tetrazole peptide analogues // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52, N 10. — P.2051−59.
  38. Eizenberg R.F., Krodel R.M. A cautionary note concerning the isolation of some metal salts of 1-tetrazolylacetic acids // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, N12.-P. 1792−93.
  39. Ugi I., Betz W., Fetzer V., Offenman K. Notiz zur darstellung von isonitrillen aus monosubstituiertenformamiden durch wasserabspaltung mittels phosgen und trialkylamines // Ber. 1961. — Bd 94, N 10. — S. 2814−2816.
  40. Einberg F. Alkylation of 5-substituted tetrazoles with chlorocarbonyl compounds // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, N 11. — P. 3978−3980.
  41. B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И. Получение и химические свойства эфиров 1Н- и 2Н-тетразолилуксусных кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. — № 2. — С. 268.
  42. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // Ger. Offen. 2,147,023 (CI. C07 d), 29 Mar 1973, Appl. P.21/023.5, 21 Sep 1971- 8 pp. (C.A. 79:53464h).
  43. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // Fr. Demande FR 2,153,772 (CI. C07 d), 08 Jun 1973, Appl. 71/34,269, 23 Sep 1971- 7 pp. (C.A. 79:78807u).
  44. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // U.S. US 3,762,667 (CI. 260−308 D- C07 d), 23 Oct 1973, Appl. 187,561, 07 Oct 1971- 2 pp. (C.A. 80:27262a).
  45. Deng Y., Mao W. Synthesis of lH-tetrazol-1-acetic acid // Yiyao Gonge. -1983,-N10.-P. 24−25. (C.A. 100: 17 4730m).
  46. А., Физер M. II Реагенты для органического синтеза. Т. З. Мир., 1970.-С.37.
  47. Eizember R.F., Amomouns A.S. lH-tetrazole-1-acetic acid // Ger. Offen. 2,500,840 (CI. C07 d), 24 Jul 1975, US Appl. 435,543, 22 Jan 1974- 15 pp. (C.A. 83:16 4198k).
  48. Kartner A.S., Bogard S.J. Tetrazolylmethyltetrazolethiols // Eur. Pat. Appl. EP 48,167 (CI. С 07 d 257/04), 24 Mar 1982, US Appl. 187,861, 17 Sep 1980- 41 pp. (C.A. 97:23797g).
  49. Kather A.S. lH-tetrazole-1-acetate esters and acid // U.S. US 3,!962:111 (CI. 260−308 d- С 07 d 257/04), 08 Jun 1976, Appl. 280,625, 14 Aug 1972- 6 pp. (C.A. 85:12 3929x).
  50. Kather A.S. Antiinflammotory tetrazoleacetic acid derivatives // Ger. Offen. 2,340,409 (CI. C07 d), 28 Feb 1974, US Appl. 280,625, 14 Aug 1972- 23 pp. (СЛ. 80:13 3445x).
  51. Demko Z.P., Sharpless K.B. A Click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-sylfonyl tetrazoles fromazides and sulfonyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — Vol. 41, N 12. -P.2110−13.
  52. Demko Z.P., Sharpless K.B. A Click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-acyltetrazoles from azidesand acyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — Vol. 41, N 12. — P.2113−16.
  53. Islam A.M., El-Sharief A.M.S., Ismail I.M., Harb A.A. Reaction of 2-aryl-4-arylidene-2-oxazolin-5-ones with some nucleophilie reagents // Egypt. J. Chem. -1982. Vol. 26, N 3. — P.221−232.
  54. K.A., Морозова C.E., Малин A.A., Островский В. А. Система тетрахлорсилаи-азид натрия в синтезе тетразолсодержащих производных аминокислот //Журн. Орг. Хим. 2002. — Т. 38, Вып. 9. — С. 1422−25.
  55. B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И., Куликова Е. А. Тетразолы. 11. Кислотность тетразолилуксусных кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. — № 2. — С. 264−266.
  56. B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И. Тетразолы. 13.
  57. Jaisawal R.K., Jaisawal N., Parmar S.S., James E.S. Anticonvulsant propertyof substituted 5-aryltetrazol-2-ylacetylcarbamides // J. Heterocycl. Chem. • 1983. Vol. 20, N 5. — P. 615−617.
  58. Raman К, Parmar S.S., Singh S. Synthesis of l-(5-phenyl-2#-tetrazol-2-ylacetyl)-4-substituted thiosemicarbazides as possible antiinflammatory agents //J. Heterocycl. Chem. 1980. — Vol. 17, N9.-P. 1137−1139.
  59. Kothari P.J., Singh S.P., Permar S.S., Stenberg V.I. Synthesis of some never 5-(5-aryl-2#-tetrazol-2-ylmethyl)-4-substituted-S-triazole-3-thiols as possible antiinflammatory agents // J. Heterocycl. Chem. 1980. — Vol. 17, N 10. — P. 1393−1398.
  60. C.M., Зубарев В. Ю., Поплавский B.C., Островский B.A. Аминолиз этилового эфира 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2001. — № 6. — С.759−762.
  61. Knaus Е.Е., Kumar P. Synthesis and antiinflammatory activity of 5-(l, 2-dihydropyridyl)-tetrazol-2-acetic acids, esters and amides // Eur. J. Med. Chem. 1993. — Vol. 28, N 11. — P. 881−885.
  62. Won J.I., Kim C.G., Kim J.H., Lee J.H., Leon Y.J. The effect of 2-mercapto-5-methyl-l, 3,4-thiadiazole on enzymic synthesis of cephazoline // Appl. Biochem. Biotechnol. 1998. — Vol. 69, N 1. — P. 1−9.
  63. Ryan C.W., Blanchard W.B. Process for acylating a 7-aminocephalosporin // U.S. US 3,943,126 (260/243 с, C07 d 501/06), 09 Mar 1976, Appl. 416,296, 15 Nov 1973- 6 pp. (C.A. 87:152 154).
  64. Raap R, Lemieux R.U. 6-(Tetrzolylacetamido)penicillinic and 7-(tetrazolylacetamido)cephalosporanic acids // U.S. US 3,468,874 (CI. 260 239.1, C07 d), 23 Sep 1969, Appl. 629,411 10 Apr 1967- 15 pp. (C.A. 72:55 479).
  65. Daijiro M.I., Notani H.J. A simple and mild esterification method for carboxylic acids using sufonate-type coupling reagents // Synthesis. 1975. -N7.-P. 456−458.
  66. Pesson M., Polmanns G. Sur la preparation des mercapto-3-triazole-l, 2,4 // Copmtes Rendus Acad. Sci. (Paris). 1959. — Vol. 248, N 11. — P. 1677−1680.
  67. Willems J.F., Vandenbe A. The preparation of 5-substituted l, 2,4-triazoline-3-thiones and alkylene and arylene 5,5'-bis-l, 2,4-triazoline-3-thiones // Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1966. — Vol. 75. — P. 358−365.
  68. Rigo В., Couturier D. Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 5-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-l, 2,4-triazole-3-thione derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1989. -Vol. 26, N13.-P. 1723−1727.
  69. Janda L., Voticky Z, Sipos J., Mucova M. Semisynthetic cephalosporins. The synthesis of 7-(heteroarylacetamido)-3-acetoxycephalosporanic acid // Collect. Czech. Chem. Commun. 1985. — Vol. 50, N 2. — P. 482−491.
  70. Janda L., Voticky Z. Synthesis and antimicrobial activity of some 5-substituted 7-tetrazolylacetamido-3-acetoxycephalosporanic acids and their sodium salts // Chem. Papers. 1989. — Vol. 43, N 1. — P. 77−86.
  71. Finan P. A., Fothergill G. A. Preparation of acid amides from acid chlorides // J. Chem. Soc. 1962. — P. 2824−2825.
  72. Girard M. Nouvelles metodes d’obtenion d’heterocycles derives de la thiosemicarbazide // Comptes Rendus Acad. Sci. (Paris). 1947. — Vol. 225, N 3.-P. 458−460.
  73. Fujisawa Т., Sugasawa S. Extension of Bischler-Nepieralski reaction. IV. Synthesis of pyridine derivatives // Tetrahedron. -1959. Vol. 7, N 2−4. — P. 185−188.
  74. MurdockK. C., Angier R. B. Alternative approaches to 1-substituted thymines // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, N 9. — P. 3317−3319.
  75. W. В., Whaley W. M. Organic fungicides. I. The preparation of some a-bromoacetamides//J. Amer. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69, N3.-P. 515−516.
  76. Falk F. Adduct of N, N-dimethyl-N'-phenylformamidine with acyl halides // J. Prakt. Chem. 1962. — Vol. 15, N 3−6. — P. 228−243.
  77. Bobbin J. M., Chou T.-T. Synthesis of isoquinoline alkaloids. I. Lophocerine // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, N 8. — P. 1106−1108.
  78. Philbrook G. E. Synthesis of the lower aliphatic amides // J. Org. Chem. -1954.-Vol. 19, N4.-P. 623−625.
  79. A. Я., Prill Е. J. N-Substituted amides // J. Amer. Chem. Soc. -1956. Vol. 78, N 23. — P. 6123−6127.
  80. G. Т., Spring F. S., Sweeny W. Pyrazine derivatives. V. General method for the synthesis of aminopyrazine derivatives // J. Chem. Soc. 1948. -P. 1855−1859.
  81. Kyrides L. P., Meyer F. C., Zienty F. B. Thiopene-containing antihistaminic agents //J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69, N 9. — P. 2239−2240.
  82. M.В., Крамер M.C., Агабабян P.B., Тер-Захарян Ю.З., Мнджоян Ш. Л., Мартиросян А. О. Синтез и антибактериальные свойства 7-(тетразолил)ацетамидо.цефалоспориновых кислот // Хим. Фарм. Журн. -1994.-№ 1. С.33−35.
  83. М.В., Крамер М. С., Акопяп С. Г., Агабабян Р. В., Тер-Захарян Ю.З., Акопян Л. Г., Пароникян Г. М., Мнджоян Ш. Л. Синтез и биологические свойства 5-замещенных N (1) и Ы (2)-тетразолилуксуных кислот //Хим. Фарм. Журн. 1990. -№ 10.- С.56−58.
  84. Polomo С., Antonio L. Amidation and esterification of carboxylic acids // U.S. 4,230,849 (CI. 544−28, С 07 d 499/00), 28 Oct 1980, Appl. 53,804, 02 Jul 1979- 7 pp. (C.A. 94:10 3405f).
  85. O’Brajn P.M., Pikard D.E. Perchase C.F. ., Roth B.D., Sliskovic D.R., White E.D. Amide tetrazole ACAT inhibitors // PCT Int. Appl WO 9,304,052 (CI. C07 d 254/04), 04 Mar 1993, Appl. WO 06,388, 03 Aug 1992- 110 pp. (C.A. 119:117 255).
  86. O’Brajn P.M., Pikard D.E. Perchase C.F. Roth B.D., Sliskovic D.R., White E.D. Amide tetrazole AC AT inhibitors // Eur. Pat. Appl. EP 600,950 (CI. C07 d 257/04), 15 Jun 1994, Appl. EP 917,230, 03 Aug 1994- 106 pp. (C.A. 122:92 717).
  87. K.A., Зубарев В. Ю., Безклубная E.B., Малин A.A., Островский В. А. Синтез и кислотность 5-фенилтетразол-2-илалкановых кислот и соответствующих 5-(5-фенилтетразол-2-илалкил)тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2002. — № 8. — С. 1127−32
  88. Datta D., George V., Rai В.P. Method for manufacture of cephalosporin and intermediates therof// US 5,856,502 (CI. C07 d 257/04 d4), 05 Jan 1999, Appl. US 997,074, 19 Dec 1997- 10 pp. (C.A. 130:91 548).
  89. Datta D., George V., Rai B.P. Method for manufacture of cephalosporin and intermediates therof// US 5,945,532 (CI. C07 d 257/04 d4), 31 Apr 1999, Appl. US 154,787, 16 Sep 1998- 10 pp. (C.A. 130:70 251).
  90. Chisei S., Kunihiko I., Takumi S., Torao 1. Cephalosporin derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 54,119,494 (CI. C07 d), 17 Sep 1979, Appl. JP 7925,975, 09 Mar 1978- 5 pp. (C.A. 92:76 505).
  91. Shuchen H., Huishi Z, Tinghan D. Synthesis of sefazolin from thioester // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1993. — Vol. 24, N 9. — P. 389−390. (C.A. 120: 298 285).
  92. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan. Cephalosporins // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 57,072,988 (CI. C07 d), 07 May 1982, Appl. JP 80−148,177, 24 Jan 1980- 5 pp. (C.A. 97:182 108).
  93. Masahiro M., Masateru K., Takanori S., Chisei S. Method for preparation cephalosporin compounds // U.S. US 4,327,211 (CI. C07 d, 501/56), 27Apr 1982, Appl. US 210,746, 26 Nov 1980- 6 pp. (C.A. 97:72 189).
  94. Masahiro M., Masateru K., Takanori S., Chisei S. Cephalosporin compounds // PCT Int. Appl. WO 8,201,004 (CI. C07 d, Al), 01 Apr 1982, Appl. WO JP211,19 Sep 1980- 23 pp. (C.A. 97:55 582).
  95. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan. Cefazolin and cefltezole // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 55,122,788 (CI. C07 d), 20 Sep 1980, Appl. JP 7930,008, 16 Mar 1979- 7 pp. (C.A. 94:156 949).
  96. Chisei S., Kunihiko I., Takumi S., Torao I. Novel thiol eaters and process for preparing cephalosporin compounds using same // U.S. US 4,258,195 (CI. 501/56 C07 d, 548/136), 24 Mar 1981, Appl. 18,755, 08 Mar 1979- 6 pp. (C.A. 96:181 061).
  97. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan Cephalosporin derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 56,053,684 (CI. C07 d), 13 May 1981, Appl. JP 79 129,275,06 Oct 1979- 5 pp. (C.A. 95:132 930).
  98. R.J. 5-Substituted-l#-tetrazoles as Carboxylic Acid Isosteres: Medicinal Chemistry and Synthetic Methods // Bioorg. Med. Chem. 2002. -Vol. 10, N11.-P. 3379−3393.
  99. Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry: A review. // Org. Prep. Proced. Int. 1994. — Vol. 26, N 5. — P. 499−531.
  100. Butler R.N. Tetrazoles. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II // Storr R.C., Ed.- Elsevier: Oxford, UK. 1996, Vol. 4, — P. 621−678.
  101. Xiaoming F., Rong C. Synthesis of 5−5-(a-naphtyl)-2H-tetrazolyl-2-methyl.-2-arylamino-l, 3,4-thiadiazoles // Chem. Res. Chin. Univ. 1992. -Vol. 8. — P. 315. (C.A. 119:8746u).
  102. Clark. R. F., Djuric S., Ma Z., Phan L., RuppM. Preparation of antibacterial p erythromycin derivatives with improved pharmacokinetic profiles // US2004,033,970 (CI. C07 d), 19 Feb 2004, Appl. US 2003−422,111, 24 Apr 2003- 16 pp. (C.A. 140:164 138).
  103. Clark R. F., Djuric S., Ma Z., Phan L., Rupp M. Preparation of antibacterialerythromycin derivatives with improved pharmacokinetic profiles // US 2003,207,820 (CI. C07 d), 06 Nov 2003, Appl. US 2002−136,715, 30 Apr 2002- 13 pp. (C.A. 139:350 908).
  104. Ornstein P.L., Preparation and formulation of (tetrazolealkyl)piperazinecarboxylic acid as excitatory amino acid receptor antagonists // U.S. US 4,902,687 (CI. 514−253- A61 K31/495), 20 Feb 1990, Appl. 328,848, 27 Mar 1989- 7 pp. (C.A. 113:78420h).
  105. Schoepp D.D., Smith C.L., Lodge D., Millar J.D., Leander J.D., Sacaan A.I., Lunn W.H. W D, L-(Tetrazol-5-yl) glycine: a novel and Highly NDMA reseptor agonist // Eur. J. Pharm. 1991. — Vol. 203. — P. 237−243.
  106. Milcent R., Lebreton L., Mazouz F., Burstein C. Preparation of 5-(hetero)aryl.tetrazole derivatives as type В monoamine oxidas inhibitors // Fr.
  107. Demande FR 2,631,827 (CI. A61 K31/41), 01 Dec 1989, Appl. 88/7,114, 27 May 1988- 13 pp. (C.A. 113:19 1368k).
  108. May B.C.H., Abell A.D. The Synthesis and Crystal Structure of alpha-Keto Tetrazole-Based Dipeptide Mimics // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, N 33.-P. 5641−5644.
  109. Abell A.D., Foulds G.J. Synthesis of a c/s-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. -N 17. — P. 2475−2482.
  110. OlczakJ., Kaczmarek K., Maszczynska I., Lisowski M., Stropova D., Hruby V.J., Yamamura H.I., Lipkowski A.W., ZabrockiJ. Consequences of c/s-Amide Bond Simulation in Opioid Peptides // Lett. Pept. Sci. 1998. — Vol. 5, N 5−6. -P. 437−440.
  111. Tong Y., OlczakJ., Zabrocki J., Gershengorn M.C., Marshall G.R., Moeller K.D. Constrained Peptidomimetics for TRH: m-Peptide Bond Analogs // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56, N 50. — P. 9791−9800.
  112. George E.F., Riddell W.D. Plant growth stunting process // U.S. US 3,865,570 (CI. 71/76, A01 n 5/0), 11 Feb 1975, Appl. 332,221, 13 Feb 1973- 9 pp. (C.A. 83:54 601).
  113. George E.F., Riddel W.D. Plant growth regulating aryltetrazole derivatives // Brit. 1,381,840 (CI. C07 d, 257/04), 29 Jan 1975, Appl. 52,535, 26 Jan 1973- 4 pp. (C.A. 82:170 970).
  114. England, D. J. F. PP528-a new phenyl tetrazole plant growth regulator // Proceedings of the British Weed Control Conference. 1974. — Vol. 1. — P. 123−130. (C.A. 85:15 196).
  115. George E.F., Riddel W.D. Tetrazoles as plant growth inhibitors // Ger. Offen. DE 2,310,049 (CI. C07d, A01 n), 13 Sep 1973, Appl. 2,310,049, 28 Feb 1973- 35 pp. (C.A. 80:23 539).
  116. Larsen F.E. Chemical stimulation of branching in deciduous tree fruit nursery stock with ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-tetrazole-2-acetate // J. Am. Soc., Horticultural Sci. 1979. — Vol. 104, N 6. — P. 770−773. (C.A. 92:53 294).
  117. Cohen J., Finnegan W.G., Henry R.A. Plasticizing Agents for Nitrocellulose // U.S. US 3,073,731 (CI. 149−92), 15 Jan 1963, Appl. 574,939, 29 Mar 1956- 8 pp. (C.A. 58:11164e).
  118. Lenda F., Guenoun F., Tazi В., Iarbi N.B., Allouchi H., Martinez J., Lamaty F. Synthesis of Tetrazole-Substituted Pyroaminoadipic and Pipecolic Acid Derivatives // Eur. J. Org. Chem. 2005. — N 2. — P. 326−333.
  119. Ostrovskii V. A., Koren A. O. Alkylation and related electrophilic reactions at endocyclic nitrogene atoms in the chemistry of tetrazoles // Heterocycles. -2000. Vol. 53, N 6. — P. 1421−1448.
  120. Shimizu S., Ogata M. Fluoride- or alkoxide-induced reaction of 1-(trimethylsilyl)methyl.azoles with carbonyl compounds // J. Org. Chem. -1986. Vol. 51, N 20. — P. 3897−3900.
  121. С. P., Брехов Ю. В., Афонин А. В., Гареев Г. Ф., Верещагин Л. И. Синтез цианоалкилтетразолов // Журн. Орган. Хим. 1989. — Т. 25, Вып. 7.-С. 1524−1528.
  122. Torres J., Lavandera J. L., Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem. 1988. — Vol. 25, N 3. — P. 771−782.
  123. В. В., Уграк Б. И., Шевелев С. А., Канищев М. И., Барышников А. Т., Файнзильберг А. А. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N, 14N // Изв. АН СССР, Сер. Химическая. 1990. -№ 8. -С. 1827−1837.
  124. Begtrup М., Larsen P. Alkylation, acylation, and silylation of azoles // Acta Chem. Scand. 1990. — Vol. 44, N 10. — P. 1050−1057.
  125. Butler R. N., Quinn K. F., Welke B. Tetrazole makrocycles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — N 20. — P. 1481−1482.
  126. А.О., Гапоник П. Н. Простой способ N-алкилирование 5R-тетразолов третбутиловым спиртом // Хим. Гетероцикл. Соед. 1990. — № 11.-С. 1574−1575.
  127. А.О., Гапоник П. Н. Об особенностях алкилирования тетразолов н-пропиловым и изо-бутиловым спиртами // Хим. Гетероцикл. Соед. -1991.-№ 9.-С. 1280.
  128. Когеп А.О., Gaponik P.N., Ostrovskii V.A. Reactions of Azolium Cations. I. Kinetics and Mechanism of Alkylation of 5-Phenyltetrazole with Isopropyle Alcohol in Aqueous Sulfuric Acid Media // Int. J. Chem. Kinet. 1993. — Vol. 25.-P. 1043−1051.
  129. В. С., Титова И. Е., Островский В. А., Колдобский Г. И. Тетразолы. XXVII. Кинетика реакции триэтиламмониевых солей 5-арилтетразолов с метилвинилкетоном // Журн. Орган. Хим. 1989. — Т. 25, Вып. 10.-С. 2182−2186.
  130. Л. И., Бузилова С. Р., Митюкова Т. К., Пройдаков Л. Г., Кижняев В. Н., Ильина В. В., Суханов Г. Т., Гареев Г. А., Боглес А. К. Синтез функционально-замещенных N-винилтетразолов // Журн. Орган. Хим. 1986. — Т. 22, Вып. 7. — С. 1979−1985.
  131. De la Cruz A., Elguero J., Goya P., Martinez A. Synthesis and spectroscopic properties of N-azolylpropanamides // J. Heterocycl. Chem. 1988. — Vol. 25, N l.-P. 225−229.
  132. Г. И., Островский B.A., Поплавский B.C. Успехи химии тетразола//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. -№ 10. — С. 1299−1326.
  133. Miles Laboratories, Inc. Antiinflammatory 3-(5-aryl-2H-tetrazolyl)propionamides // Brit. 1,319,357 (CI. C07 d, A 61k), 06 Jun 1973, US Appl. 888,068, 24 Dec 1969- 4 pp. (C.A. 79: 9223 lh).
  134. Ostrovskii V.A., Poplavskii V.S., Zubarev V.Yu., Erussalimsky G.B. An unusual tetrazole transacylation by tetrazolylacetic acid chlorides // Mendeleev Commun. 1996. -N 1. — P. 24−25.
  135. Becker Von H.G.O., Heimburger K., Timpe H.J. Notiz zur acylierung des 4-amino-1,2,4-triazols // Wissenschaftl. Zeitschr. -1966. Bd 8, H. 2−3. — S. 118 119.
  136. В.Ю., Островский B.A. Методы синтеза моно- и полиядерных тетразолов (Обзор) // Хим. Гетороцикл. Соедин. 2000. — № 7. — С. 867 884.
  137. В.Г. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001. -384 с.
  138. В.Г. Лекарства. Фармакологический, биохимический и химические аспекты. М.: Вузовская книга, 2001. — 408 с.
  139. С.Е., Есиков К. А., Дмитриева Т. Н., Малин А. А., Островский В. А. Система тетрахлорсилан-азид натрия в синтезе тетразолсодержащих производных (Д?)-триптофана // Журн. Орган. Хим. 2004. — Т. 40, Вып. З.-С. 470−472.
  140. С.Е., Есиков К. А., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В. А. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот // Журн. Орган. Хим.-2004.-Т. 40, Вып. 10.-С. 1576−1579.
  141. С.Е., Комиссаров А. В., Есиков К. А., Зубарев В.Ю., Малин
  142. A.А., Островский В. А. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения //Журн. Орган. Хим. -2004. Т. 40, Вып. 10. — С. 1580−1586.
  143. Koguro К., Oga Т., Mitsui S., Orita R. Novel synthesis of 5-substituted tetrazoles from nitriles // Synthesis. 1998. N 6. — P. 910−914.
  144. A.B., Пинчук JI.C., Островский B.A., Зубарев В.Ю., Плевачук
  145. B.Г. Фильтрующий материал // Патент на изобретение республики
  146. Беларусь BY 2406 CI (B01 D39/16), зарегистрирован 18 мая 1998 г., приорететная справка от 4 окт. 1996 г.
  147. В.А., Сидорова Л. П., Нецецкая О. А., Грилблат МЛ. Реакции гидразидов перфторкислот. 1. Получение перфторациламидогуанидидов и их циклизация //Журн. Общ. Хим. 1969. — Т. 39, № 11. — С. 2525−2528.
  148. Akerblom Е. Alkyl Derivatives of 3-Amino-5-(2-furyl)-l, 2,4-triazole. I. Synthesis of Alkylated 3-Amino-5-(2-furyl)-l, 2,4-triazoles by Ring Closure of 1-Furoylaminoguanidines // Acta Chem. Scand. 1965. — Vol. 19, N 5. — P. 1135−1141.
  149. Е.П., Греков А. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Усп. Хим. 1969. — Т. 33, № 10. — С. 1184−1197.
  150. А.П., Кулакова Л. Н., Швайка О. П. Исследование в области органических сцинтилляторов. 4. Синтез пара-замещенных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола // Журн. Общ. Хим. 1959. — Т. 29, № 9. — С. 3054−3058.
  151. А.П., Азен Р. С. Получение асимметричных 2,5-диарилпроизводных 1,3,4-оксадиазола // Журн. Общ. Хим. 1959 — Т. 29, № 6.-С. 1995−1998.
  152. Chambers W.J., Coffman D.D. Synthesis of 2,5-Bis (polyfluoroalkyl)-l, 3,4-oxadiazoles and -thiadiazoles // J. Org. Chem. Vol. 26, N 11. — P. 4410−4412.
  153. T.P., Диланян Э. Р., Енгояп А. П., Мелик-Оганнджанян Р.Г. Синтез замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2004. — № 9. — С. 1377−1381.
  154. Horning D.E., Muchowski J.M. Five-membered Heterocyclic Thiones. I. 1,3,4-oxadiazole-2-thione // Can. J. Chem. 1950. — Vol. 50, N 18. — P. 30 793 082.
  155. Chande M.S., Kamik B.M., Inamdar A.N., Ganguly N. Design, Synthesis and Biological Screening of New-Triazolothiadiazine Derivatives // J. Indian Chen. Soc. 1990. — Vol. 67, N 3. — P. 220−222.
  156. B.A., Макаревич A.B., Пинчук Jl.C., Сиканевич А. В., Чернорубашкии A.M. Полимерные волокнистые melt-blown материалы // Ред. Л. С. Пинчук. Гомель: ИММС НАНБ, 2000. 260 с.
  157. Trifonov R.E., Alkorta L, Ostrovskii V.A., Elguero J. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles // J. Mol. Stract. (Theochem). 2004. — Vol. 668. — P.123−132.
  158. В.Ю., Безклубная E.B., Пяртман A.K., Трифонов Р. Е., Островский В. А. Полиядерные разветвленные тетразольные системы. 2. Новые 2-(тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // Хим. Гетероцикл. Соедин. -2003. -№ 10. С. 1496−1505.
  159. ОСНОВНОЕ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ
  160. С.М., Зубарев В. Ю., Поплавский B.C., Островский В. А. Аминолиз этилового эфира 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соед. 2001. — № 6. — С. 759−762.
  161. С.М., Зубарев В. Ю., Поплавский B.C., Островский В. А. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соед. 2004. — № 7. — С. 997−1005.
  162. В.А.Островский, С. М. Путис, В. Ю. Зубарев Теоретические основы технологии производства субстанции (АФИ) полусинтетического р-лактамного антибиотика «Кефзол» // Хим. Промышленность. 2005. — № 12. — С.593−604.
  163. В.А.Островский, В. Ю. Зубарев, С. М. Путис, Р. Е. Трифонов, Е. А. Попова, Л. С. Питук, А. В. Макаревич Тетразолы как компоненты активных композидных фильтрующих материалов медицинского назначения // Хим. Промышленность. 2005. — № 12. — С.605−609.
  164. Федеральное государственноеунитарное предприятие Российский научный центр1. ПРИКЛАДНАЯ1. ГИПХ химия
  165. Директор научно-производственного комплекса №г I П П/ Г I II I I U J Iww I W I -на№от1. АКТ
  166. Внедрения результатов кандидатской диссертации Путиса Сергея Михайловича «Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты» в практику научных исследований и разработок ФГУП «РНЦ „Прикладная химия“»
  167. Планируется продолжение исследований данных гетероциклических соединении как компонентов фильтрующих систем. В связи с этим будут необходимы большие количества лигандов.41. Подписи: /^L'-'Малин А.С.1. J^Jrj^ Вдовец М.З.1. Цыпин В.Г.и
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?