Строение молекул некоторых замещенных бензолсульфогалогенидов по данным метода газовой электронографии
Диссертация
Многочисленные экспериментальные исследования, проводимые на протяжении нескольких последних десятилетий, а также возросшая, благодаря появлению достаточно мощных вычислительных средств роль теоретических расчетов существенно продвинули вперед представления о структуре и свойствах свободных молекул. Тем не менее, остаются классы молекул, информация о строении которых далека от полноты. К таким… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Изучение структуры ароматических сульфонов в газовой фазе
- 1. 1. 1. Молекулярная структура бензолсульфохлорида
- 1. 1. 2. Молекулярная структура шра-метилбензолсульфохлорида
- 1. 1. 3. Молекулярная структура фенилметилсульфона
- 1. 1. 4. Молекулярная структура пентафторбензолсульфохлорида
- 1. 1. 5. Молекулярная структура трифторметилсульфокислоты
- 1. 1. 6. Молекулярная структура трифторметилсульфохлорида
- 1. 1. 7. Молекулярная структура трихлорметилсульфохлорида
- 1. 1. 8. Молекулярная структура метилсульфофторида
- 1. 1. 9. Молекулярная структура метилсульфохлорида
- 1. 1. 10. Молекулярная структура диметилсульфона
- 1. 1. 11. Структура молекул диметилсульфона, трифтордиметилсульфона и трихлордиметилсульфона
- 1. 1. 12. Молекулярная структура молекул сульфофторида и сульфохлорида
- 1. 1. 13. Структура молекул дифенилсульфона и дифенилсульфоксида
- 1. 1. 14. Молекулярная структура ]Ч, М-диметилсульфамилхлорида
- 1. 2. Изучение структуры молекулы толуола
- 1. 3. Изучение структуры ароматических нитросоединений в газовой фазе
- 1. 3. 1. Молекулярная структура нитробензола
- 1. 3. 2. Молекулярная структура шра-бромнитробензола
- 1. 3. 3. Молекулярная структура м вт а- бр омнитр о б енз о л а
- 1. 3. 4. Молекулярная структура мета- и о/дао-йоднитробензолов
- 1. 3. 5. Молекулярная структура шра-йоднитробензола
- 1. 3. 6. Молекулярная структура ортонитротолуола
- 1. 3. 7. Молекулярная структура метил-2-нитрофенилсульфида
- 1. 3. 8. Молекулярная структура некоторых полинитрогалогензамещен-ных бензола
- 1. 4. Изучение структуры ароматических нитросоединений в кристалле
- 1. 4. 1. Молекулярная структура срто-нитробензолсульфохлорида
- 1. 4. 2. Молекулярная структура некоторых ароматических нитросоединений
- 1. 1. Изучение структуры ароматических сульфонов в газовой фазе
Список литературы
- Brunvoll J., Hargittai I. The molecular structure of benzene sulphonyl choride.// J. Mol. Struct. 1976. 30. P.-361−378.
- Hargittai I. Sulphone Molecular Structures. Conformation and Geometry from Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy- Stractural Variations.// Lecture Notes in Chemistry. Springer-Vergal. Berlin 1978. V. 6.
- Brooks W. V., Cyvin S. J., Kvande P. C. Vibrational Mean-Square Amplitude Matrices XVII. Mean-Square Perpendicular Amplitudes and Shrinkage Effects in Benzene Molecules.// J. Phys. Chem. 1965. V. 69. № 5.
- Boggia L. M., Filgueira R. R., Maranon J., Sorrarain О. M.// Spectrosc. Lett. 1978. 11. P.'143.
- Van Eijck B. P., Hargittai I., Mayer I. The molecular conformation of benzene sulphoyl cholide.// J. Mol. Struct. 1980. № 69. P. 301−303.
- Петров В. M., Петрова В. Н., Кислов В. В., Иванов С. Н., Гиричев Г. В., Носков С. Ю., Краснов А. В. Электронографическое и квантовохимическое исследование строения молекулы 4-метилбензоласульфохлорида.// Ж. Структурной химии. 1999. Т.40. № 4. С. 654−663.
- Uno Т., Machide К., Hanoi К.// Spectrochim. Acta. 1968. 24А. P. 1705−1712.
- Ham N. S" Hambly A. N., Laby R. H.// Australian J. Chem. 1960. 13. P. 443 455.
- Seip R., Schults G., Hargittai I., Srzabo Z. G.//Naturforsen. 1977.32a. P. 11 771 183.
- Кислов В. В., Иванов С. К, Петров В. М. Квантовохимический расчет конформаций и барьеров вращения функциональных групп молекул арилсульфогалогенидов.//Ж. Структ. химии. 2000. Т. 41. № 5. С. 914−923.
- Кислов В. В., Иванов С. Н. Совместное квантовохимическое и электро-нографическое исследование структуры молекул бензолсульфохлорида и «a/w-метилбензолсульфогалогенидов.// Ж. Общ. химии. 2000. 70. № 2. С. 208−216.
- Brunvoll J., Exner О., Hargittai I., Kolonits M., Scharfenberg P. The molecular structure of phenilmethylsulphone.// J. Molecular Structure. 1984. 117. P. 317−322.
- Kresze G., Ropte E., Schrader B.// Spectrochim. Acta. 1965. 21. P. 1633.
- Domenicano A., Murray-RastP.// Tetrahedron Lett. 1979. P. 2283.
- Scharfenberg P., Hargittai I., Rozsondai В.- Ninth Austin Symposium on Molecular Structure. Austin. TX. 1982. Abstr. A16. P. 83−85.
- Pople J. A.,-Beveridge D. L.- Approximate Molecular Orbital Theory, McGraw Hill. New York. 1970.
- Vajda E., Hargittai I. The molecular structure of pentafluorobenzene sulphonil choride.// Z. Naturforsch. 1983. 38a. P. 765−768.
- Hargittai I. Structural chemistry of gaseous sulfoxides and sulfones.// The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides. N.Y.: John Wiley&Sons. 1988. P. 33−53.
- Schultz G., Hargittai I., Seip R. Electron diffraction investigation of the molecular structure of trifluoromethansulphonic acid (triflic zcid).// Z. Naturforsch. 1981.36a. P. 917−918.
- Brunvoll J., Kolonits M., Hargittai I. Electron diffraction investigation of the molecular structure of trifluoromethyl sulphonyl chloride.// Z. Naturforsch. 1978. 33a. P. 1236−1238.
- Hargittai M, Hargittai I.//J. Chem. Phys. 1973. 59. P. 2513.
- Brunvoll J., Hargittai I., Seip R. The molecular geometry of trichloromethyl sulphonyl chloride as studied by electron diffraction. Estimation of the barrier to internal rotarion.// Z. Naturforsch. 1978. 33a. P. 222−224.
- Алексеев В. H.// Ж. Стр.Химии. 1957. № 8. С. 532.
- Hargittai I., Hargittai М. Electron diffraction study of the molecular structure of methan sulphonyl fluoride.// J. Mol. Struct. 1973. № 15(3). P. 399−408.26.0berhammer H., Zeil W.// J. Mol. Structure. 1970. 6. P. 399.
- Hargittai I., Hargittai M. An electron diffraction study of the molecular geometry of dimethyl sulfone.// J. Mol. Struct. 1974. № 20. P. 283. -(CH3)2S02
- Sands D. E.// Z. Krist. 1963. 119. P. 245.
- Langs D. A., Silverton J. V., Bright W. MM J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1970. P. 1653.
- Saito S., Makino F., Bull. //Chem. Soc. Jap. 1971. 45. P. 4591.31,Oberhammer H.- Knerr G. D., Shreeve J. M. On the ch3/cf3 substitution sffect in sulfur compounds. An electron diffraction stady of (CF3)2S02.// J. Mol. Struct, 1982. № 82. P. 143−146.
- Lide D. R., Mann D. E., Fristrom R. MM J. Chem. Phys. 1975. 26. P. 734.
- Haden K., Coussens V. R., Hedberg K., unpublished results, private communication.
- Hargittai.//Acta Chim. (Budapest). 1969. 60. P. 231.
- Rozsondal В., Moore J. H., Gregory D. C., Hargittai I. Gas electron stady of the molecular structure of diphenyl sulphone and diphenyl sulphoxide.// J. Mol. Struct. 1979. № 51. P. 69−76.
- Hargittai I., Brunvoll J.// Acta Chim. Scand. A. 1976. 30. P. 634.
- VilkovL. V., Hargittai I.//Acta Chim. (Budapest). 1967. 52.P. 423.39.1ijima Т. An electron-diffraction investigation of the molecular structure of toluene.//Z. Naturforsch. 1977. 32a. P. 1063−1064.
- Seip R., Schultz G., Hargittai I., Szabo Z. G. Electron Diffraction Stady of the Toluene Molecular Geometry.// Z. Naturforsch. 1977. 32a. P. 1178−1183.
- Domenicano A., Schultz G., Hargittai I., Colapietro M., Portalone GGeorge P., Bock C.W. Molecular srtucture of nitrobenzene in the planar and ortoganal conformations.//Struct. Chem. 1989. У.1. P. 107−122.
- Hog J. H. A Study of Nitrobenzene. Thesis. University of CopenHagen. 1971.
- Binkley J. S., Frisch M. J., Defrees D. J., Ragavachari K., Whiteside R. A., Schlegel H. В., Fluder E. M., Pople J.A. Carnegie Mellon University Pittsburgh. P. A. 1983.
- Вилков Л. В., Марченко Г. Н., Шляпочников В. А., Садова Н. И., Ляпин Н. М., Панкрушев Ю. А., Туре В. Э.// Структурные параметры азот содержащих соединений. ЦНИИНТИ. 1980. С.81−92.
- Almenningen A., Brunvoll J., Popik М. V., Vilkov L. Y., Samdal S, The molecular structure. and barrier to internal rotation of p-bromonitrobenzene, determined by gas-phas electron diffraction.// J. Mol. Struct. 1984. 118. P. 37−45.
- Hog J. H., Nygaard L., Sorensen G.O.//J. Mol. Struct. 1970. 7. P. 111.
- Correll Т., Larsen N. W., Pedersen ТУ/ J. Mol. Struct. 1980. 65. P. 43.
- Gauss J., Stanton J. F. The Equilibrium Strucrute of Benzene.// J. Phys. Chem. A. 2000. V. 104. № 13. P. 2865−2868.
- Norrestam R., L. Schepper L.// Acta Chem. Scand. Ser. A. 1981. 35. P. 91.
- Domenicano A., Viciago A., Coulson C.A.// Acta Crystallogr. Sect. B. 1975. 31. P. 1630.
- Sadova N. I., Penionzhikevich N. P., Vilkov L. V.// J. Struct. Chem. 1976. 17. P. 954.
- Rao P.M., Rao G.R.// Can. J. Spectrosc. 1983. 28, p. 65.
- Brunvoll J., Samdal S., Tomassen H., Vilkov L. V., Volden H. V. The molecular sructure of iodbenzene and p- iodnitrobenzene in the gaseous state.// Acta Chem. Scand. 1990. 44. P. 23−30.
- Shishkov I. F., Vilkov L. V., Kovacs A., Hargittai I. Molecular geometry of 2-nitrotoluene from gas-phase electron diffraction and quantum chemical stady.// J. Mol. Struct. 1998. 445. P. 259−268.
- Schultz G., Hargittai I., Kapovits I., Kucsman A. Molecular structure of methyl-2-nitrophenil sulphide.// J. Chem. Soc. Faraday Trans 2. 1987. 83(11). P. 2113−2121.
- Батюхнова' О. В., Вилков JI. В., Садова Н. И., Панкрушев Ю. А.// Ж. Структурн. химии. 1984. 25. С. 166.
- Novikov V. P., Sipachev V. A., Kulikova Е. I., Vilkov L. V. A comparison of amplitudes and shrincage corrections for СбС13(М02)з calculated using conventional and new procedures.// J. Mol. Struct. 1993. 301. P. 29−36.
- Батюхнова О. В., Садова Н. И., Сыщиков Ю. Н., Вилков Л. В., Панкрушев Б. А.//Ж. Структурн. Хим. 1988. 29. С. 53.
- Gogoi В. N., Hargreaves A. The crystal and molecular structure of 2-nitrobenzenesulphonyl chlotide.// Acta Cryst. 1970. В 26. P. 2132−2134.
- Вилков Л. В., Шляпочников В. А., Марченко Г. Н., Садова Н. И., Ляпин Н. М., Панкрушев Ю. А., Туре В. Э.// Структурные параметры азот содержащих соединений. ЦНИИНТИ. 1982. С. 11−21.
- Шлыков С. А., Гиричев Г. В. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1−1600 а.е.м.// Приборы и техника эксперимента. 1988. № 2. С. 141−142.
- Гиричев Г. В., Шлыков С. А., Ревичев Ю. Ф. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений.// Приборы и техника эксперимента. 1986. № 4. С. 167−169.
- Гиричев Г. В., Уткин А. Н., Ревичев Ю. Ф. Модернизация электронографа ЭМР-100 для исследования газов.// Приборы и техника эксперимента. 1984. № 2. С.187−190.
- Сысоев А. А.// Физика и техника масс-спектрометрических приборов и электромагнитных установок. «М.: Энергоиздат». 1983. С. 256.
- Захаров А. В. Строение молекул трихлоридов лантана и гадолиния и трибромидов празеодима, неодима и эрбия по данным совместного элекхронографического и масс-спектрометрического эксперимента. Дис.. канд. хим. наук. ИГХТУ. Иваново. 2001.
- Ермолаева ЛИ., Засорин Е. З., Бутаев Б. С. Математическое обеспечение структурного анализа молекул методом газовой электронографии. I Программа первичной обработки экспериментальных данных.// Деп. в ВИНИТИ. 1979. N4203−79.
- Вилков JI. В., Пентин Ю. А.// Физические методы исследования в хи-мии.М. Высшая школа. 1987. Т.1.
- Мое О., Strand Т. G. A digital fourier filter applied to the electron diffraction microphotometer data of gaseous benzene.// J. Mol. Struct. 1985. V. 128. P. 13−19.
- Вилков JT. В., Пентин Ю. А.// Физические методы исследования в химии. 1987. Т.1. М.: Высшая школа.
- Вилков Л.В., Спиридонов В. П., Засорин Е. 3. и др. // Теоретические основы газовой электронографии. 1974. М.: Изд-во Моск. ун-та.
- Devis М. I. // Electron diffraction in gases. 1961. New York, Marsel Bekker.
- Andersen В., Sc-ip H. M., Cyvin S. J. Description to program KCED-25. Leastsquares structural refinement program based on gas electron-diffraction data.// J.
- Chem. Phys. 1972. 15. P. 263−270.
- Сивин С.// Колебания молекул и среднеквадратичные амплитуды. М.:1. Мир. 1971.
- Sipachev У. A. The vibration effects in electron diffraction and microwave experiments.//J. Mol. Struct. (Theochem.). 1985. 121. P. 143−151.
- Stolevik R, Scip H. M., Cyvin S. J. A new, practical method of computing mean amplitudes of vibration and perpendicular amplitude correction cueffi-cients.// Chem. Phys. Letters. 1972. V. 15. № 2. P. 263−265.
- Gwinn W. D. Normal coordinates: general theory, redudant coordinates and general analysis using electronic computers.// J. Chem. Phys. 1971. V. 55. P. 477−481.
- Жидомиров Г. M., Багатурьянц А. А., Абронин И. A. // Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия. 1979. С. 296.
- Минкин В. TL, Симкин Б. Я., Миняев Р. М. //Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. 1986. С. 248.87.3аградник Р., Полак Р. // Основы квантовой химии. М.: Мир, 1979. С. 263.
- Cyvin S. J.// Molecular Structure and Vibrations, ed., Elsevier, Amsterdam. 1972.
- Марк-Вини P., Саткпиф Б.// Квантовая механика молекул. М.: Мир. 1972.
- Davidson Е. R., Feller D. Basis Set Selection for Molecular Calculations.// Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 681−696.
- Ahlrichs R., Tailor P.R. The choice of gaussian basis sets for molecular electronic structure calculations.//J. Chem. Phys. 1978. 78. P. 315−324.
- Ziegler T. Approximate Density Functional Teory as a Practical Tool in Molecular Energetics and Dinamics.// Chem. Rev. 1991. 91. P. 651.
- Becke A. D. Correlation energy of an inhomogeneous electron gas: A coordinate space model.//J. Chem. Phys. 1988. 88. P. 1053.
- Versluis L., Ziegler T. The determination of molecular structures by DFT. The evaluation of analytical energy gradients by numerical integration.// J. Chem. Phys. 1988. 88. P. 322.
- Johnson B. G., Gill P. M. W., Pople J. A. The performance of a family of density functional methods.// J. Chem. Phys. 1993. 98. P. 5612.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3902−3909.
- Anh N.T., Frison G., Solladie-Cavallo A., Metzner P. Some Difficulties Encountered with AMI and PM3 Calculations. // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 12 841−12 852.
- ЮЗ.Литвиненко Л. М., Савелова В. А., Соломойченко Т. Н., Заславский В. Г. Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций. Киев: Наукова думка. 1980. С. 3−68.
- Stewart J. P.// J. Computer-Aided Molecular Design. 1990. V.4. P. l
- Stewart J. J. P. Mopac Manual (Sixth Edition). Frank J. Seiler Research Laboratory, United States Air Force Academy CO 80 840. 1990.
- Frisch M. J., Trucks G. W., Heat-Gordon M., P.M.-Gill et al. Gaussian-94. Revision E-2. Gaussian Inc., Pittsburgh. PA. 1994.
- Симонетта M., Гавезотти А., Кучицу К. и др. Структурные эффекты заместителей в производных бензола.// Молекулярные структуры. Прези145зионные методы исследования./ Под ред. А. Доменикано, И. Харгиттаи. М. Мир. 1997. С. 510−543.
- Ко vacs A., Hargittai I. Thejretical Investigation of the Additivity of Structural Subctituent Effects in Benzene Derivatives.// J. Struct. Chem. V. 11. Nos. 2/3. 2000.
- Domenicano A., Murray-Rast P. Geometrical Substituent Parameters for Benzene Derivatives: Inductive and Resonance Effects.// Tetrahedron Letters. № 24. P. 2283−2286.
- Чижова З.М., Петров В. М., Петрова В. Н., Иванов С. Н. Электронографическое исследование структуры некоторых нитрозамещенных бензолсульфогалогенидов.// Вестник Ивановского Государственного Университета. Изд-во «ИВГУ». 2001. Вып. 3. С. 45−53.