Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства 2-(фурил-2) имидазола, его производных и аналогов

Диссертация: Синтез и свойства 2-(фурил-2) имидазола, его производных и аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая диссертация посвящена исследованиям в области химии 2-(фурил-2)имидазола и ряда близкородственных соединений, таких как 2-фенили 2-(тиенил-2)имидазолы. Наш интерес к 2-(фурил-2)имидазолу был обусловлен главным образом двумя причинами. Во-первых, как среди фуранов, так и среди имидазолов, выявлено немало биологически активных соединений, причем многие из них нашли практическое… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Реакционная способность гетарилфуранов (литературный обзор)
    • 1. 1. Фурилпроизводные пиррола, индола и индолизина
    • 1. 2. Фурилпиразолы
    • 1. 3. Фурилизооксазолы
    • 1. 4. Фурилимидазолы
    • 1. 5. Фурилоксазолы
    • 1. 6. Фурилтиазолы
    • 1. 7. Другие фурилазолы
    • 1. 8. Фурилпиридины, хинолины и изохинолины
    • 1. 9. Фурилдиазины и фурилтриазины
  • Глава 2. Синтез 2-(фурил-2)имидазола и его аналогов
    • 2. 1. Синтез 2-(фурил-2)имидазолина и его аналогов
    • 2. 2. Дегидрирование 2-(фурил-2)имидазолина и его аналогов
  • Глава 3. Свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных аналогов
    • 3. 1. Метилирование
    • 3. 2. Реакции электрофильного замещения
      • 3. 2. 1. Реакция нитрования
      • 3. 2. 2. Реакция бромирования
      • 3. 2. 3. Форматирование
      • 3. 2. 4. Реакция ацилирования
      • 3. 2. 5. Оксиметилирование
    • 3. 3. Металлирование
      • 3. 3. 1. Металлирование 1 -метил-2-фенилимидазола
      • 3. 3. 2. Металлирование 1 -метил-2-(фурил-2)имидазола и его 91 производных
    • 3. 4. Кватернизация
  • Глава 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Физико-химические измерения
    • 4. 2. Синтез 2-Я-имидаюлинов
    • 4. 3. Синтез 2,2'-бисимидазолинов
    • 4. 4. Синтез 2-Я-имидазолов
    • 4. 5. Синтез 2,2'-бисимидазолов
    • 4. 6. Метилирование 2-Я-имидазолов
    • 4. 7. Реакции электрофильного замещения в 1-метил-2-(фурил
    • 2. ) — и 1 -метил-2-(тиенил-2)имидазолах
      • 4. 8. Металлирование 1 -метил-2-фенилимидазола, 1-метил-2-(фу-рил-2)имидазола и 1 -метил-2-(фурил-2)бензимидазола
      • 4. 9. Синтез четвертичных солей 136 Приложе Физиологическая активность 2-(фурил-2)имидазола и его ние аналогов
  • Выводы 142 Литерату

Синтез и свойства 2-(фурил-2) имидазола, его производных и аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последние годы все большее внимание исследователей привлекают бигетарилы — соединения, состоящие из двух гетероароматических радикалов, соединенных простой связью. К ним относятся, в частности, диазинилы, диазолилы, соединения, состоящие из двух ядер с одним гетероатомом пиррольного типа (например, 2,2-дифурил и т. д.). Кроме того, существует множество смешанных бигетарилов: азолилазины, пирролил (фурил, тиенил) азины и т. п., используемых как строительные блоки в супрамолекулярной химии [1,2].

Главная причина, обуславливающая повышенное внимание к бигетарилам, — их большая практическая значимость. Так, хорошо известно использование 2,2'-бипиридила, 2,2'-бихинолила и других подобных соединений в качестве аналитических реагентов, в основном для определения катионов тяжелых металлов [3].

Много внимания уделяется комплексам рутения (II) с 2,2'-бипиридилом, 2,2'-бипиразином и другими диазинами, обладающим фотокаталитическими свойствами в реакции фоторазложения воды на водород и кислород [4,5]. Бигетарилы используют как синтоны в синтезе макро циклических систем типа азакраун-эфиров [6,7] и криптандов [8]. Они находят применение в качестве фармацевтических препаратов. Так, среди азолилиндолов найдены вещества с высокой анальгетической, противовоспалительной, жаропонижающей активностью, депресанты центральной нервной системы, антиконвульсанты и др. [9]. Широко известны антигельминтные и противогрибковые свойства 2-(фурил-2)бензимидазола и особенно 2-(тиазолил-4)бензимидазола (тиабендазола) [10].

В качестве противовоспалительных средств запатентованы производные 4-(фурил-2) — и 4-(тиенил-2)пиридинов [11].

Химию бигетарилов вряд ли можно описать на основе простого суммирования свойств составляющих их гетероциклов. Взаимное влияние гетероциклических радикалов в бигетарилах — интересная и все еще недостаточно изученная проблема. Реакционная способность таких соединений подчас весьма неожиданна. Например, 2-(фурил-2) — и 2-(тиенил-2)оксазолы форматируются по оксазольному кольцу [12], хотя.

• ти-избыточность фуранового и тиофенового ядер выше. Металлирование 2-(фурил-2)пиридина и 4,4-диметил-2-(тиенил-2)оксазолина в нетрадиционное положение 3 фуранового и тиофенового заместителей явным образом отражает влияние сопряженного гетероциклического радикала [13,14].

Настоящая диссертация посвящена исследованиям в области химии 2-(фурил-2)имидазола и ряда близкородственных соединений, таких как 2-фенили 2-(тиенил-2)имидазолы. Наш интерес к 2-(фурил-2)имидазолу был обусловлен главным образом двумя причинами. Во-первых, как среди фуранов, так и среди имидазолов, выявлено немало биологически активных соединений, причем многие из них нашли практическое применение [15]. Во-вторых, весьма интересна химия 2-(фурил-2)имидазола, поскольку предсказать, по какому из двух ядер будет протекать та или иная реакция, не всегда легко.

Нами были изучены реакции электрофильного замещения и металлирования 1-метилпроизводных 2-(фурил-2)-, 2-(тиенил-2) — и 2-феншшмидазолов (1−3).

Me Me Me.

1) (2) (3).

Поскольку в процессе работы выяснилось, что методы синтеза 2-арили 2-гетарилимидазолов недостаточно разработаны, были проведены исследования и в этом направлении. Результатом их стала удобная методика получения названных соединений, исходя из этилендиамина и соответствующей карбоновой кислоты.

Диссертация состоит из четырех глав. Первая представляет собой литературный обзор, посвященный реакционной способности 2-гетарилфуранов. Во второй и третьей главах обсуждаются полученные нами результаты, соответственно, по синтезу и реакциям замещения 2-(фурил-2)имидазола и его аналогов. В четвертой главе описана экспериментальная часть работы, а в приложении — результаты биологических испытаний некоторых синтезированных веществ. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ,.

1. Разработан двухстадийный способ синтеза 2−11-имидазолов, включающий получение 2-Я-имидазолинов из карбоновых кислот и водного этилендиамина в среде этиленгликоля и, далее, их дегидрирование с помощью новой каталитической системы Pd/C — дифенилоксид. Этим способом синтезирован ряд 2-К-имидазолов, имеющих алифитические, ароматические и гетероциклические заместители.

2. Установлено, что метилирование 2-R-имидазолов йодистым метилом по пиррольному атому азота наиболее гладко протекает в условиях системы КОН — диметоксиэтан при температуре 3−5 °С. Данный подход обеспечивает отсутствие четвертичных солей, высокие выходы и чистоту полученных соединений.

3. Обнаружено, что электрофильная атака 1-метил-2-(фурил-2) — и 1-метил-2-(тиенил-2)имидазолов направлена в большинстве случаев по положению 5 фуранового или тиофенового ядер. Найдены условия, в которых бромирование 1 -метил-2-(фурил-2) — и 1-метил-2-(тиенил-2)-имидазолов приводит к 4', 5'-дибромпроизводным. Показано, что при проведении бромирования в нейтральных условиях или нитрования избытком реагента электрофильной атаке подвергаются оба гетерокольца бигетарилов.

4. Выявлено, что в реакции металлирования 1 -метилимидазол-2-ильный радикал может, как сам подвергаться электрофильной атаке по положению 5, в случае 1 -метил-2-фенилимидазола, так и направлять её по положениям 3 или 5 фуранового цикла в 1-метил-2-(фурил-2)имидазоле. Показано, что закономерности металлирования 1-метил-2-(фурил-2)имидазола носят общий характер и распространяются на 1-метил-2-(фурил-2)бензимидазол.

Получены четвертичные соли ряда 1 -метил-2-Я-имидазолов. Найдено, что в случае 1 -метил-2-(3-(или 4) пиридил)имидазолов кватернизации подвергается как имидазольное, так и пиридиновое ядра. В процессе исследований синтезировано 53 новых соединений. Выявлена антимикробная и фунгицидная активность ряда производных 2-(фурил-2)имидазола. По результатам этой работы получено два авторских свидетельства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Ф. Супрамолекуляриая химия. Часть 1. Молекулярное распознавание. // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — N9. с.32−39.
  2. А.Ф. Супрамолекуляриая химия. Часть II. Самоорганизующиеся молекулы. // Соросовский образовательный журнал. 1997. — N9. с.40−47.
  3. К. Органические реактивы в неорганическом синтезе.- М: Мир.-1975.-c.173, 178.
  4. К.И., Пармон В. Н. Разработка молекулярных фотокаталитических систем для преобразования солнечной энергии: катализаторы для выделения водорода и кислорода из воды. // Усп. химии, — 1983.-t.52.-c.1433.
  5. Crutchley R.J., Kress N., Lever A.B. Protonation Equilibria in Excited-State Tris (bipyrazine) ruthenium (II). // J. Amer. Chem. Soc. 1983. — V.105. -P. 1170.
  6. Ogawa S., Narushima R., Arai Y. Aza Macrocycle That Selectively Binds Lithium Ion with Color Change. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. — V.106. -P.5760.
  7. Ogawa S., Shiraishi S. A tautomerisable macrocyclic compaund containing two aza-bridgedl 2,2'-bipyridine. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980, — Part 1.-N11.- P.2527.
  8. Juanes O., de Mendoza J., Rodriguez-Ubis J.-C. Synhesis of Macrobicyclic Ligands containing Pyrazole Subunits: the N, N'-Bipyrazolyl Cryptand. //Chem. Comm. 1985. — N24. — P. 1765.
  9. В.И., Швейхгеймер Г. А. Методы синтеза азолов, содержащих индольные заместители. // ХГС.- 1986.- N2. с. 147.
  10. А.Ф., Солдатенков А. Т. Молекулы перстни. — М.: Химия. -1993.-С.169.
  11. И. Kawai Akiyoshi, Kawai Makoto Pyridylfuran and pyridylthiophene compound and pharmaceutical use thereof. // Заявка 853 083 ЕПВ- РЖХ, 1999, 19 065П.
  12. Л.И., Ческис M.A., Зволинский В. П., Обухов А. Е. Синтез, строение и спекртальные свойства некоторых биоксазолов.// ХГС,-1986.-N6.-с.826.
  13. Ribereau P., Quequiner G. Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation cas de la (furyl-2)-2-pyridine.// Teterahedron. 1983. — V.39- N21. — P.3593.
  14. М.Д. Лекарственные средства.- М: ООО «Изд. Новая волна», — 2000, — изд. 11.- T. I, И.
  15. Успехи химии фурана. / Под ред. Э. Я. Лукевица.- Рига: Зинатне, 1978.-302с.
  16. Ribereau P., Quequiner G. Syntheses and physical properties of the six furyl-piridines. // Can. J. Chem. 1983. — V.61. — N2. — P.334.
  17. R.M., Prakash O., Duncan M.P. // Synth. Commun. 1985. — V. 15. -N9.-P.789.
  18. J., Arora S.K. 2,5-Di(2'-thienyl)furan and improved synthesis of alpha- terthienyl. //Heterocycles. 1983. — V.20. — N10. — P. 1941.
  19. Essawy A. Synthesis and reaction of 2-furyl-3,l-benzothiazine-4(H)-thione, 2-furyl-4(3H)-quinazoline and 2-furyl-3,l-benzoxazin-4(H)-one. // Rev. roum. Chim. 1982. — V.27. — N3. — P.415.
  20. Povazanec F., Kovad J., Svoboda J. Opening of the furan ring in 5-azido-2-furaldehyde. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. — V.45. — N4. -P. 1299.
  21. F., Kovac J. // Chem. Zvesti. 1979. — V.33. — N6. — P.798.
  22. Traylor T.G., Hill K.W., Tian L.-Q. Ene Diimidazoles: Ligands for Biomimetic Chemistry. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. — V. l 10 (16). — P.5571.
  23. H.A., Кирпиченок M.A., Грандберг И. И. Фотокаталитические реакции 7-аминокумаринов. 10. Взаимодействие 3-йод-4-метил-7-диэтиламинокумарина с гетероароматическими соединениями. // ХГС.-1990,-N11. с. 1469.
  24. Seki К., Ohkura К., Terashima М., Kanaoka Y. Photoreaction of 4-iodopyridine with heteroaronatics. // Heterocycles.- 1986.- V.24.- N4, — P.799.
  25. Ishikura M., Ohta Т., Terashima M. A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl (4-pyridyl)borane. // Chem. And Pharm. Bull. 1985.-V. 33.-N. 11.-P. 4755−4763.
  26. C.E., Михалёва А. И., Трофимов Б. А. Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы.// Успехи химии- 1999.- Т.68.- с.506−531.
  27. М.В., Шмидт Е. Ю., Трофимов А. Б., Трофимов Б. А. Протонированные формы 2-(2-фурил)пирролов и их взаимопревращение. // ХГС, — 1989,-N10. с. 1343.
  28. А.Ф. Гетероароматичность. // ХГС.- 1985, — N7. с.867−905.
  29. .А., Коростова С. Е., Михалёва А. И., Нестеренко Р. Н., Сигалов М. В., Воронов В. К. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XXI. Трифторацилирование 2-(2-фурил) — и 2-(2-тиенил)пирролов и их 1-винилпроизводных. // ЖорХ, — 1982, — Т. 18, — N4. с. 894.
  30. С.Е., Нестеренко Р. Н., Михалёва А. И., Шевченко С. Г., Калабин Г. А., Половникова Р. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 41. Некоторые превращения 1-винил-2-(2-фурил) — и -{2-тиенил)пир-ролов. // ХГС.- 1991.-N3. -с.337.
  31. .А., Коростова С. Е., Шевченко С. Г., Михалёва А. И., Матель H.J1. N-Винилпирролы как защищенные пирролы. // ЖорХ.- 1996, — Т.32,-N6. с.897−899.
  32. Holla B.S., Ambekar S.Y. Formylation of 2-(2*-furyl)indole. // Indian J. Chem. 1976 — V.14B. — N8. — P.579.
  33. H.O., Гиллер C.A., Алексеева Л. Н., Дипан И. В. 3-Нитропроизводные 2-(фурил-2)индолизина, 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его замещенных. // Хим.-фарм. журн.- 1972.- N6. с. 16.
  34. Л.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов. // ХГС.- 1980.- N12. с. 1587.
  35. А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетеро-ароматическихсоединений. //ХГС.- 1977.-N6. с. 723.
  36. R.G., Schoenenberger Е. 3-(5-Nitro-2-furil)pyrazoles and isoxazoles. // Neth. Appl. N 6 504 329, — 1965.- / C.A.- 1966, — V.64.- P. 12 682.
  37. Haber R.G., Schoenenberger E. Nitrofurilpyrazoles and isoxasoles.// Israel J. Chem.- 1968, — V.6.- N5, — P.631.
  38. A.A., Черкесова A.B.K изучению фурановых соединений. XXIV. Синтез 5-(5-нитро-2-фурил)пиразолов.// ЖОХ. 1963.- Т. ЗЗ,-вып.12, — с. 3946.
  39. Sairachi Н., Kitogawa Т. Synthesis of furan derivatives. LXII. The reaction of keto acetylenic esters carbonyl reagents. // Chem. and Pharm. Bull. 1971.-V.19.-N8.-P.1562.
  40. Н.Г., Кульневич В. Г., Боброва Т. Д. Реакция фурилпиразолов с N-бромсукцинимидом.// Химия и технол. фурановых соединений.-Краснодар.- 1987.- с. 10.
  41. А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия, — 1985.-280с.
  42. А.П., Грандберг И. И., Сибирякова Д. В., Кост А. Н. Исследования пиразолов. IX. Новый метод синтеза пиразолкарбоновых кислот. //ЖОХ. I960.- Т.ЗО. — с.2925.
  43. Н.Г. Реакция 1-фенил-3-Я-5-(2-фурил)-Д2-гшразолов с дироданом.// Химия и технол. фурановых соединений.- Краснодар.-1988, — с. 64.
  44. Н.И., Абгафорова Г. Е., Милехина Э. С. Каталитический синтез пиразолиновых спиртов. // ДАН СССР, — 1966, — Т. 171.- N1. с. 125.
  45. Micetch P.G. Studie in isoxazole chemestry. I. 3- or 5-(5-Nitro-2-furyl)-5- or 3-metylisoxazoles. // J. Med. Chem. 1969. — V.12.-N12.-P.611.
  46. Bianchi G., Gogoli A., Gadolfi R. Furil isossazoli derivate. // Gazz. Chim. Ital. 1968. — V.98 — fasc.l.- P.74.
  47. С.Д. Исследование реакционной способности изооксазолов. Автореф. дис. на соиск. ученой степени д.х.н.- М.- 1974.- с. 48.
  48. S., Cosimelli В. // Heterocycles. 1989. — V.29. — N10. — P. 1965.
  49. А.Ф., Дальниковская В. В. Перимидины. // Усп. химии.-1981.-T.50.-N9. -с.1559.
  50. В.Ц. Синтез и превращения 2-(5-галогенфурил-2)бензимидазолов. Автореф. дис. на соиск. ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону, — 1969.- с. 19.
  51. Meyer F.J. Fungicidal and vermicidal 2-(halofuril)benzimidazjles. // Brit. Pat. N 1 182 517. 1970, — C.A.- 1970.- V.72.- 13 2510n.
  52. M.M., Олейникова Л. Я., Симонов A.M. Взаимодействие 2-гетарилбензимидазолов с электрофильными реагентами. // ХГС 1979.-N8. — с. 1047.
  53. А.Ю., Салдабол И. О., Алексеева JI.H., Ялынская А. К., Москалева Н. Д. Синтез и антимикробное действие производных а-(фурил-2)хиноксалина. //Хим.-фарм. журн, — 1977.- N10. с. 48.
  54. М.М., Симонов A.M., Олейникова Л. Я. Исследованияя в области 2-гетарилбензимидазолов. 5. Ацилирование 1 -метил-2-(гетарил-2)бензимидазолов. //ХГС.- 1983,-N10. с. 1311.
  55. Ф.Т., Бухаева В. Ц., Симонов A.M., Савельева Р. А. Синтез 2-(5'-нитрофурил-2')бензимидазолов. //ХГС.-1969,-N1. с. 183.
  56. Л.Я., Ельчанинов М. М., Пожарский Ф. Т. Синтез и превращения конденсированных 2-(5-литийфурил-2)имидазолов. // Тез. докл. IV научн.-техн. конф. НТО Шахтинского технологического института.-Шахты, — 1973.-с.49.
  57. Ф.Т., Симонов A.M., Олейникова Л. Я., Ельчанинов М. М. Синтез и фунгицидное действие замещенных 2-а-фурилбензимидазолов и их фармакологичское исследование. // Хим. фарм. журн, — 1977.- N7. -с.28.
  58. М.М., Симонов A.M., Косенко В. П., Олейникова Л. Я. 3. Взаимодействие 1-метил-2(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. // ХГС.- 1981.- N4. с. 520.
  59. М.М. Синтез и свойства 2-гетарилбензимидазолов. Дис. на соиск. ученой степени к.х.н,-Ростов-на-Дону.- 1981.
  60. М.М., Симонов A.M., Симкин Б. Я. 4. Окисление 1-метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов.//ХГС.- 1982,-N8. с. 1089.
  61. Ф.Т., Бухаева В. Ц., Симонов A.M. Синтез 2-(5-нитрофурил-2)бензимидазолов.// Химия гетероциклических соединений.- 1967.- N5. -с.910.
  62. Novikov V.N., Knyazhanskii M.I., Fiegelman V.M., Tymyanskii Ya.R. Photo- and dark reactions of halogen substitution in the fiiran ring. // Vth international symposium on furan chemistry. Riga. — 1988. — P.88.
  63. Kuzmierkiewicz W. Katalityczne uwodornienie furylowyeh pochodnych benzimidazolu. // Acta pol. pharm.- 1986, — V.43.- N2, — P. l 11.
  64. Schubert H., Hagen E., Lehman G. a-Furyl-imidasole und Furfurin. // J. Pr. Chem. 1962. -Bd.17. -S.173.
  65. A.M., Ельчанинов M.M., Олейникова Л. Я., Кумуржи А. Ф., Мандрыкин Ю. И. 1-Метил-2-(5-формилфурил-2)-бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 555 636. 1976.
  66. М.М., Симонов A.M., Олейникова Л. Я., Колбачёва Н. Г. Кетоны 1 -алкил-2-(фурил-2)-бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 614 630. 1978.
  67. М.М., Симонов A.M., Олейникова Л. Я., Кумуржи А. Ф. 1-Метил-2-(5-метил-4-замещенныйгетарил-2)-бензимидазолы, обладающие противогрибковым действием в отношении Т. Rubrum. // Авт. свид. N 736 586. 1980.
  68. Л.Я., Ельчанинов М. М., Симонов A.M., Кумуржи А. Ф. 1-Метил-2-(5-метил-4-замещенныйгетарил-2)бензимидазолы, обладающие противогрибковой активностью в отношении Microsporum lanosum. //Авт. свид. N 736 588. 1980.
  69. М.М., Симонов A.M., Кумуржи А. Ф. 1-Метил-2-(5-бромфурил-2)бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N 995 489. 1982.
  70. А. А. Синтез и свойства бигетарилов, содержащих имидазольный фрагмент. // Дис. на соиск. ученой степени к.х.н, — Ростов-на-Дону.-2000.-с. 102−128.
  71. Салдабол Н О., Лиепинын Э. Э., Попелис Ю. Ю., Гавар Р. А., Баумане Л. Х., Биргеле И. С. Нитрование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина, его замещенных аналогов. // ЖорХ, — 1979.- Т.15.- N12. с. 2534.
  72. Н.О., Гиллер С. А. Введение нитро- и нитрозогрупп в 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридин и его замещенные. // Тез. V Всесоюзн. совещ. по химии нитросоединений.- М.: Наука.- 1974.- с. 30.
  73. Н.О., Ландо О. Е. Реакция дегалогенирования бромзамещенных 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его тиааналога. //ЖорХ.- 1977, — Т. 13, — вып. 12, — с. 2626.
  74. Н.О., Лиепинын Э. Э., Попелис Ю. Ю. //лго-Нитрование галогензамещенных 2-гетарилфуранов в условиях реакции Цинке. // ЖорХ, — 1979,-Т. 15,-вып. 12.-c.2547.
  75. Н.О., Попелис Ю. Ю. Бромирование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина и его производных. // ХГС, — 1972.- N5. с. 691.
  76. Н.О., Ландо О. Е. Образование бромзамещенных имидазо1,2-а.пиридинов, их аза- и тиааналогов при проведении реакции Чичибабина в диметилсульфоксиде. // ХГС, — 1978.- N2. с. 258.
  77. Н.О. Система йод диметилсульфоксид в качестве йодирующего агента. //ЖорХ, — 1976.- Т. 12.- вып. 7.- с. 1592.
  78. Н.О., Гиллер С. А. Синтез имидазо1,2-а.пиридинов непосредственно из метил- или метил енкетонов. Йодирование имидазо[1,2-а]пиридинов. //ХГС.- 1976,-N10. с. 1396.
  79. Н.О., Зелигман Л. Л., Гиллер С. А. Аминометилирование 2-(фурил-2)имидазо1,2-а.пиридина. // ХГС.- 1971.- N6. с. 818.
  80. Н.О., Зариня Г. Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных.// XI научн. сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов. Тез. докл. Уфа.-1968.-с.38−39.
  81. Н.О., Зелигман Л. Л., Гиллер С. А., Попелис Ю. Ю., Абеле А. Э., Алексеева Л. Н. Нитрозирование и бромирование 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных. // ХГС.- 1972, — N10. с.1353−1358.
  82. Н.О., Зелигман Л. Л., Попелис Ю. Ю., Гиллер С. А. О различной направленности бромирования 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных одним молем брома. // ХГС.- 1975.- N1. с.55−61.
  83. И.О., Зелигман Л. Л., Ритевская Л. А. Основания Манниха и йодметилаты 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его замещенных. // ХГС, — 1975.-N9.-с. 1208−1211.
  84. Н.О., Зелигман Л. Л., Гиллер С. А., Попелис Ю. Ю. Аминометилирование, бромирование и нитрозирование 6-(фурил-2)имидазо2,1-б.тиазола и его производных. // в книге «Органические соединения серы».- 1980.- т.2.- Рига, — с. 220.
  85. D.J., Ennis D.S. // Tetrahedron. 1991. — V.47. — N47. — P.9901.
  86. Evans D.L., Minster D.K., Jordis V., Hecht S.M., Mazzu A.L., Meyers A.J. Nickel Peroxide Dehydrogenation of Oxygen-, Sulfur-, and Nitrogen-Containing Heterocycles. //J. Org. Chem. 1979. — V.44. — P.497.
  87. Л.И., Ческис M.A. Синтез и некоторые реакции электрофильного замещения 2-фенилоксазола. // ХГС.- 1984, — N7. -с.881.
  88. Ф 93. Беленький Л. И., Ческис М. А., Ряшенцева М. А. О синтезе 2-арил и 2гетарилоксазолов из соответствующих оксазолинов и оксазолидинов.// ХГС, — 1986.-N6. -с.822.
  89. Л.И., Ческис М. А. Карбонильные соединения ряда оксазола и использование их нуклеофильных реакций для синтеза диоксазолов. // Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов, — 1985.-с.48.
  90. Л.Д., Локшин А. И., Друшлек Т. Г., Баумер В. Н. Ацилирование5.фенил-2-(фур-2-ил)оксазола. //ХГС.- 1997,-N. 11. с.1466−1471.
  91. Л.Д., Суров Ю. Н., Локшин А. И., Шкумат А. П. Строение и протоноакцепторная способность 2-фенил-, 2-(фурил-2)-, 2-(тиен-2-ил)-5-фенилоксазолов. //Ж.О.Х.- 1999,-т.69,-N11. с. 1891−1898.
  92. Ennis D.S., Gilchrist T.L. Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling. // Tetrahedron. 1990. — V.46. -N7.-P.2623.
  93. S., Fujita A., Yamamoto K. 2-(5-Nitro-2-furil)-4-substituted thiazoles. //Jap. Pat. N16787. 1966. — C.A. — 1967. — V.66. — 10927b.
  94. W.R., Dickson D.E. 4-(5-Nitro-2-furil)thiazoles. // J. Org. Chem.1962.-V.4.-N4.-P.1351.
  95. J.K. 2-Amino-4−2-(5-nitrofiiril).-thiazoles. // US Pat. N3074954.1963. C.A. — 1963. — V.59. — P.635.
  96. C.A., Салдабол H.O., Медне А. Я. 2-Амино-4-(5-нитрофурил-2)тиазол и его производные. //ЖОХ.- 1963.-т.33.- вып.1.- с. 317.
  97. А.Я., Салдабол Н. О., Гиллер С. А. Бромирование 2-амино- и 2-ацетиламино-4-(фурил-2)тиазолов. // ХГС.- 1969.- N3. с. 498.
  98. И.О., Медне А. Я., Гиллер С.А.Синтез и превращения производных фурана. И. Производные 2-амино- и 2-гидразино-4-(5-нитрофурил-2)тиазолов. // ЖОХ.- 1964, — т.34, — вып.5.- с. 1598.
  99. Н.О., Попелис Ю. Ю. Новое о реакциях роданирования и галогенирования 2-замещенных 4-(2-фурил)тиазола. // 16-я Конф. по химии и технол. орган, соединений серы и сернистых нефтей.- Рига.1984, — с. 241.
  100. Ichikawa М., Fujioka Н., Hibino S., Swaminatha S., Erturk E., Bryan G.T. Isolasion and characterization of a new 5-aminofurilthiazole from the catalytie reduction of 4-(5-nitro-2-furil)thiazole. // Chem. and Pharm. Bull.1985, — V.33.-N12.-P.5581.
  101. Yoshima S., Maeda J., Asai K. Studies of heterocyclic compounds. VII. Synthesis of 2−2-(5-nitro-2-furil)ethynil.benzothiazo]e. // Yakygaki Zasshi. -1968.-V.88.-N8.-P.984.
  102. Farca§ an V. Derivati ai furanului. IV. Asupra unor produsi de substitutie ai 2-furil-(2')-benzotiazolului. // Studii § i cercetari chem. 1962. — Anul. 13. -N13.-P.103.
  103. Farca§ an V., Makkay C. Derivati ai furanului. III. 2-Tiofuranilide si 2-(a-furil) -benzotiazoli. // Studii § i cercetari chem. 1959. — Anul. 10. — N1. -P.145.
  104. F§ rca§ an V., Paiu F., Mester J. Derivation of furan. XII. On the bromanation of 2-furil-(2')-benzothiazole. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. -1974. -Anul. 19.-fasc.2.-P.61.
  105. F9r6a§ an V., Mester J. Derivati of furanului. VI. Derivati monobromurati ai 2-furyl-(2')-benzotiazolului. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. 1967. -Anul. 12. — fasc.2. — P.68.
  106. F3rca§ an V., BalSzc J., Paiu F. Cromatografia in strat subtire a unor benzotiazoli. // Studia Univ. Babe§ Bolyai. Ser. Chem. — 1967.- Anul. 12. -fasc.2. -P.75.
  107. Far6a§ an V., Paiu F. Derivation of furan. X. 5-(2-Btnzotiazolyl)-2-formylfuran. // Studia Univ. Babe§ Bolyai. Ser. Chem. — 1971. — Anul. 16.-fasc.l.-P.lll.
  108. M.M., Стоянов B.M., Щербаков В.ML, Боканёва С. А., Золотое П. А., Москаленко Ю. А. 2-(2-Бензтиазолил)-5-бензоилфуран, обладающий противогрибковой активностью. // Авт. свид. N1072434. -1983.
  109. Fiser-Jakic L., Jakop6ic К. N-Methylation of 2-furilbenzothiazoles. The influence of substituents on the rate of quaternization. // Croat, chem. acta.-1981, — V.54.- N.2.- P.245.
  110. F5rca§ an V., Florea S. Benzofuro-benzotiazoli. IV. Derivati a-substituiti ai 2-furil-bezofiiro-benzotiazjlului. // Studia Univ. Babe§ — Bolyai. Ser. Chem. -1973.-Anul. 18. -Nl. -P.143.
  111. Coutur A., Huguerre E., Crondclaudon P. Regioselectiv metallation of thiazolo5,4-b.pyridines. // Tettahedron Lett. 1989. — V.30. — N2. — P. 183.
  112. Akerblom E.B., Campbell E.S. Nitrofuriltriazole derivatives as protential urinary tract antibacterial agent. // J. Med. Chem. 1973. — V.16. — N4. -P.312.
  113. Aktibolaget Parmacia. Substituted 5-(5-nitro-2-furyl)-l, 2,4-triazoles/ // Brit. Pat. N1040551. 1966. — C.A. — 1966. — V.65. — 20138h.
  114. K. (Aktibolaget Parmacia). Nitration of 2-(2-furil)-l, 3,4-thiadiazole derivatives. // Swed. Pat. N180081. 1962. — C.A. — 1963. — V.58. — 12 584.
  115. K. (Aktibolaget Parmacia). Nitrofurilthiadiazoles. // Ger. Pat. N1138783. 1962. — C.A. — 1963. — V.58. — 9089.
  116. Skagius K. Thiadiazole derivate and process for ist preparation. // Brit. Pat. N 975 376. 1964. -РЖХ — 1966. — 2Н291П.
  117. Benjamin L.E., Snyder H.R. Nitrofuranil heterocycles. XIII (l). N-Methyl-3-methyltio-5-(5-nitro-2-furil)-lH-l, 2,4-triazoles. // J. Heterocycl. Chem. -1976. -V.13.-N5.-P.1115.
  118. Breuer H. Nitrogeterocycles/ I. Nitrofuril-substituted 3-amino-1,2,4-oxadiazoles and 5-amino-l, 2,4-oxadiazoles. // J. Med. Chem. 1969. — V.12 -N4. — P.708.
  119. Breuer H. Antimicrobal nitrofuryloxadiazole derivative. // US Pat. N3557099. -1971. C.A. -1971. — V.75. — 20412n.
  120. H. 5-(Hydroxymethyl) — or 5-(alkoxymethyl)-3-(5-nitro-2-furil)-1,2,4-oxadiazoles. // Ger. Offen. N2135171. 1972. — C.A. — 1972. — V.77. — 5485m.
  121. L., Thomas K., Goeth H. (5-Nitro-2-furil)pyridines. // Ger. Offen. N2147288. 1971. — C.A. — 1973. — V.78. — 15 9434b.
  122. Ribereau P., Novers G., Quequener G., Pastour P. Synthse des furylpiridines. // Compt. rend. 1975. — V.280. — P.293.
  123. Н.С., Солдатенков А. Т., Раджан П. К., Хильберт Т. Э. Превращения 2,6-диметил- и 2,3-диметил-6-этил-4-(фурил-2)пирилдинов по фурановому и пиридиновому циклам. // ХГС.- 1982.- N12. с. 1665.
  124. В.М., Тымянский Я. Р., Новиков В. Н., Зубков О. А., Княжанский М. И., Пустоваров B.C. Фотонуклеофильное замещение галогена в (5-бромфурил-2)производных пиридиния. // ХГС.- 1987.- N10. -с. 1422.
  125. В.М., Тымянский Я. Р., Новиков В. Н., Княжанский М. И. Фотодимеризация перхлоратов 2,6-дифенил-4-(5-бромфурил-2)пирилия и пиридиния.//ХГС, — 1986,-N10. с. 1425.
  126. Tsuge О., Matsuda К., Kanemasa S. Ont-pot synthesis of furan systems bearng 2-pyridye substituent. // Heterocycles. 1983. — V.20. — N4. — P.593.
  127. H.A. 6-Cloro-2-(5-nitro-2-furil)cinchoninic acid. // US Pat. N3374239. 1968. — РЖХ. — 1969. — 7Н406П.
  128. Burch H.A. Nitrofuryl heterocycles. VIII. 2-(5-Nitro-2-furil) cinchoninic acil derivatives. // J. Med. Chem. 1969. — V.12.- N3.- P.535.
  129. Holla B.S., Udupa K.V. Synthesis and nitration of some substituted 2-(2-furil)cincyoninic acids. // Curr. Sci. 1988. — V.57. -N2. — P.79.
  130. А.Ф., Адамская Е. В., Кистенёв Г. М., Глушков Р. Г., Соловьёва Н. П. Синтез и антибактериальная активность фурановых аналогов оксолиниевой кислоты. // Химия и технология фуран. соед.- Краснодар.-1988.-с.98.
  131. Р.Г., Возякова Т. И., Адамская Е. В., Гуськова Т. А., Пушкина Т. В., Радкевич Т. П., Соловьёва Н. П. Синтез и антибактериальнаяактивность фурилзамещённых хинолонкарбоновых кислот. // Хим,-фармац. ж, — 1998.- т.32.- N.1. с.10−14.
  132. В.И., Малошицкая О. А. Превращения 1-фурилзамещённых изохинолиниевых солей под действием метиламина. // ХГС.- 1998.- N2. -с.272−275.
  133. Albrecht R., Gutsche К., Kessler H.-J., Schroder E. Chtmotherapeutic nitroheterocycles. I. Substituted 2-(5-nitro-2-furil)pirimidines. // J. Med. Chem. 1970. — V.13. -N.4. -P.733.
  134. Albrecht R., Gutsche K., Kessler H.-J., Schroder E. Chtmotherapeutic nitroheterocycles. II. Substituted 2-(5-nitro-2-furil)pirimidines with basic substituents. // J. Med. Chem. 1970. — V.13. — N.4. — P.736.
  135. Albrecht R., Schumann K. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. 25 (1). 2-(5-Nitro-2-furil)-5,6,7,8-tetrahydrocinazoline und verwandt Verbindungen. // Europ. J. Med. Chem. Chim. ther. 1976. — V.ll. — N2. — P. 155.
  136. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrymidine. // Ger. Offen. N2050816. 1972. — C.A. — 1972. — V.ll. -34552m.
  137. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrymidine. // Ger. Offen. N2050815. 1972. — C.A. — 1972. — V.77.-34553n.
  138. H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furil)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidines. // J. Med. Chem. 1968. — V.ll. -Nl. -P.79.
  139. Burch H.A., Benjamin L.E., Russel H.E., Freedman R. Nitrofuril heterocycles. XII. 4-Amino-6-(5 -nitro-2-furyl)isoxfzolo5,4-d.pyrimidines and 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidines.// J. Med. Chem.1974, — V.17.-N4.-P.451.
  140. Nordmark-Werke G. Nitrofurylpyrimidines. // Fr. Demande N2241316.1975, — C.A.- 1975.- V.83.- 17 9102y.
  141. Norwich Pharmacal Co. Nitrofuranns. II Neth. Appl. N6609134. 1967.-C.A.- 1967.-P.3100.
  142. Gronowiz S., Hallberg A. The reaction of 4-(2-furyl)pyrimidine with nitric acid in acetic anhydride acetic acid. // Acta chem. scand. — 1967.- V.21.-N8.- P.2296.
  143. Lynch B.M., Poon L. Reactions of phenil-substituted heterocyclic cjmpounds. VII. Reagent-dependent orientation in the nitration of 4-phenilpyrimidine. // Canad. J. Chem. 1967. — V.45. -N13. -P.1431.
  144. J.C. 6-(5-Nitro-2-furyl)uracil. // US Pat. N3121083. 1964. — C.A. -1964. -V.60. — 12 027.
  145. Matsuo S., Sairachi H. Nitrofiiryl derivatives. // Jap. Pat. N11621. 1965. -C.A.- 1965. -V.63. -P.18 119.
  146. Sairachi H., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-foryl0pyrazine derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1966. -V.86. -N10.-P.927.
  147. Sairachi H., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XLVIII. Syntesis of 5,6,-bis-(5-nitro-2-furyl)-2-aminopyrazine and ist related compound. // Yakugaku Zasshi. 1969. — V.89. -N8. -P.1071.
  148. H.O., Алексеева JI.H., Бризга Б. А., Зиле А. Я., Крузметра Л. В., Медие К. К. Синтез и антимикробное действие а- (5-нитрофурил-2)хиноксалина и его производных. // Хим.-фарм. журн.- 1968.- N10. -с. 14.
  149. Gomez-Sanchez A., Antinolo M.J., Gonzales F.G. The influence of aromatic nucleus on the dehvdratation of polihydroxychains. // An. R. soc. esp. fis. quim. Ser. quim. 1954. — V.50B. -P.431. — C.A. — 1958. — V.52. -P.11 078.
  150. H.O., Циманис А. Ю., Попелис Ю. Ю., Гиллер C.A. 2-(5-бромфурил-2)хиноксалин и 3-(5-бромфурил-2)хиноксалинон-2. // ХГС.-1973.-N3. -с.404.
  151. N.O., Slavinska V., Kriele D., Liepins Ц., Popelis J., Mazeika J. 2-Substitued 5-metil-4-nitrofurans. // Vth international symposium on furan chemistry. Riga. — 1988. — P.43.
  152. Д., Нисуми Т. Способ получения 5-нитро- и 5,5-динитрофурильных производных хиноксалина. // Яп. пат. N11620. -1965. РЖХ. — 1968. — 14Н696П.
  153. Saikachi Н., Matsuo J. Syntesis of the furan derivatives. XXXIII. Furyl and nitrofuryl derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1964. — V.84. — N5. — P.416.
  154. Burch H.A. Alkil-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazines-3,5-diones./ Belg. Pat. N630437. -1963. C.A. — 1964. — V.60. — 13 259.
  155. Hayes K. Alkil-6-(5-nitro-2-iuryl)-as-triazines-3,5-(2H, 4H)-diones. A potential urinary tract antibacterial. // J. Med. Chem. 1964. — V.7. — N6. — P. 819.
  156. K.J. (Norwich Pharmacal Co.). 6-(5-Nitro-2-furyl)-azauracil. / Ger. Pat. N1137739. 1962. — C.A. — 1963. — V.58. — P.9105.
  157. H.A., Benjamin L. 4,5-Dyhydro- 6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazines or — pyridazine-3-(2H)-one. //Belg. Pat. N630438. 1963. — C.A. — 1964. — V.60. -P.13 260.
  158. Norwich Pharmacal Co. as-Triazine with antibiotic properties. // Neth. Appl. N6515466. -1966. C.A. — 1967. — V.66. — 85801x.
  159. В.И., Аджиев А. Ю., Васильева Л. Л. Каталитический метод синтеза 2-замещённых имидазолинов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1973,-Т. 16.-N7. с. 1059.
  160. В.Б., Касперович В. П., Яковлева JI.M. Синтез Д2-имидазолинов в среде этиленгликоля. // ХГС.- 1976, — N8. с. 1112.
  161. S.R. // J. Org. Chem. -1941. V.6. — P.895.
  162. B.M., Ельчанинов М. М., Симонов A.M. Усовершенствованная методика синтеза 2-замещённых имидазолинов.// Мономеры для поликонденсации: Сб. научн. тр.: ВНИПИМ. М.: НИИТЭХИМ, 1989. С. 171.
  163. В.И., Боева Р. С. Синтез замещенных имидазолинов на основе полиэтиленполиаминов и карбоновых кислот. // Химия гетероциклических соединений. Рига: Зинатне. — 1967. — сб. 1. — С.98.
  164. T.F., Dulina R., Petersen A.W. / USA Pat. N4477288. 1984.
  165. A.W., Smialowicz D.T. (American Cyanamid Co.) // USA Pat. N4537638. 1985.
  166. A. //Rev. Canad. Biol. 1946. — V.5. -P.462.
  167. Klem R.E., Skinner H.F., Walba H., Isensee R.W. Dehydrogenation of 2-Aryl-2-imidazolines with Selenium. // J. Het. Chem. 1970. — V.7. — N2,1. P.403.
  168. М.Я., Кочергин П. М., Цыганова A.M., Шлихунова B.C., Кузнецова И. А., Алексеева Е. Н. Способ получения 2-метилимидазола. // A.c.N 201 418. 1967.
  169. В.М., Ельчанинов М. М., Симонов A.M. О каталитическом дегидрировании 2-замещённых имидазолинов.// Мономеры для поликонденсации: Сб. научн. тр.: ВНИПИМ. М.: НИИТЭХИМ. 1989. С. 176.
  170. Schwarz Н., Dockner Т., Kempe U., Krug Н., Praetorius W., Magnussen P., Gallei E., Fehr E.K. Verfahren zur Hertellung von Imidazolen. // Ger. Pat. N3009631.- 1981.
  171. Roe A.M. The Thermal Condensation of Imidazoles with Carbonyl Compounds. // J. Chem. Soc. 1963. — P.2195.
  172. Jocelyn P.C. Some Derivatives of 2,2'- Aminoethylglyoxaline. // J. Chem. Soc. 1957.-P.3305.
  173. Haring M. Zur Darstellung von 1-Alkylimidazolen aus Imidazol. // Helv. Chim. Acta. 1959. — Bd.42. — S.1845.
  174. Kirugawa Y. A facil N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. // Synthesis. -1981. N2. — P. 124.
  175. Badet В., Julia M., Ramirez-Miijoz M. Phase-transfer alkylation with sulfonium salt. // Synthesis. 1980. -Nil. — P.926.
  176. Lissel M. Reaktionen mit Dimethilcarbonat. 2. N-Methylierung von Imidazol und Derivaten. 11 Liebigs Ann. Chem. 1987. — H.l. — S.77.
  177. Gaida W.C., Mathre D.J. Phasetransfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crawn-6 and potassium tret-butoxide. // J. Org. Chem. 1980, — V.45. -N.16. -P.3172−3176.
  178. Dou H.J.-M., Metzger J. Catalyse par transfert de phase en serie heterocyclique. //Bull. Soc. Chim. Fr. 1976.-N11−12,-P.1861.
  179. B.M., Ельчанинов M.M., Пожарский А. Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 2. Синтез и электрофильное замещение 1-метил-2-(тиенил-2)имидазола. Удобный метод метилирования 2^-имидазолов.// ХГС. 1991. № 10. С. 1414.
  180. К., Grimett М., Кеепе В. Heteroaromatic Nitrogen Compound. The Azoles. Cambridge: Cambridge Univ. Press.-1976. — P.437.
  181. А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.- 1976.- с. 302.
  182. В.И., Дорофеенко Г. Н. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот. // Успехи химии.- I960,-T.29.-N11. с. 1301.
  183. Р., Рышкевич Э., Уиллард К. Синтезы органических препаратов,— М.: И.Л.- 1958, — сб.8, — с. 44.
  184. El’chaninov М.М., Stoyanov V.M., Simonov A.M., Pozharskii A.F. Reactions of l-metil-2-(furil-2)imidazole with electrophilic reagemts.// 5-th International symposium on furan chemistry: Abstracts. Riga, 1988. P. 33.
  185. B.M., Ельчанинов M.M., Симонов A.M., Кашпаров И. С. Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола. // Азотсодержащие гетероциклы. IV
  186. Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Новосибирск. 1987. С. 114.
  187. В.М., Ельчанинов М. М., Симонов A.M., Пожарский А. Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 1. Взаимодействие 1 -метил-2-(фурил-2)имидазола с электрофильными реагентами.// ХГС. 1989. № 10. С. 1396.
  188. JI. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир.-1971.-с.179.
  189. Denton D.A., Suschitzky H.-J. Synthetic Uses of Polyphosphoric Acid. // J. Chem. Soc.- 1963.-P.4741.
  190. У. Безводный хлористый алюминий и его применение в органической химии. М.: И. Л.- 1949.- с. 209.
  191. S.L. // Вег. 1894. — Bd.27. — S.942.
  192. NenskiМ. //Вег. 1897.- Bd.30.- S.1766.
  193. М. Химия органических соединений фтора. —М.: ГИХЛ.-1961.-с.184, 210.
  194. Gardner P.D. Phosphorus Acids in Organic Systems. I. Intermolecular Condensation Catalyzed by Polyphosphoric Acid. // J. Am. Chem. Soc. -1954. -V.76.-P.4550.
  195. A.B., Завгородский С. В., Поушкин Я. М. Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии.- М.: изд. АН СССР.- 1956,-с. 308.
  196. Г. Н. и сотр. Методы получения химических реактивов и препаратов.- М.: ИРЕА.- 1961, — вып.2.- с. 75.
  197. Г. Н., Дуленко Л. В., Дуленко В.И, Хлорная кислота и её соединения как катализаторы в органическом синтезе. // Укр. хим. ж -1963.-t.19.-C.314.
  198. М.М., Стоянов В. М., Симонов A.M., Симкин Б. Я. Исследования в области химии 2-гетарилбензимидазолов. 7.
  199. Превращения траяс-1-метил-2-(3-(фурил-2)винил.бензимидазола. // ХГС.- 1986.-N8. с. 1078.
  200. А.А., Ельчанинов М. М., Стоянов В. М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2 -фурил) — и 1 -метил-2-(2 -тиенил)-фенантр9,10.имидазолов. //ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — вып. 5. — С. 763.
  201. Iddon В. Metallation and metall-halogen exchange reaction of imidazoles. // Heterocycles. 1985. — V.23. — P.417.
  202. .А., Кощиенко Ю. В. Литий-, натрий- и магнийорганические соединения азолов. // ХГС.- 1988.- N2. с. 147.
  203. G. М., Davies P. S. The regiospecific metallation of heterocyclic compounds. // Tetrahedron Letters. 1972. — N 33. — P. 3507.
  204. В.М., Ельчанинов М. М., Пожарский А. Ф. Исследования в области 2-замещённых имидазолов. 3. Металлирование 1-метил-2-фенил-и 1-метил-2-(фурил-2)-имидазолов.//ХГС. 1992. № 1. С. 61.
  205. В.М., Пожарский А. Ф., Ельчанинов М. М., Лапидус А. Л. Кватернизация 1-метил-2-пиридилимидазолов.// Химия угля на рубеже тысячелетий. Сб. тр. Мердунар. научн. конф. и школы-семинара ЮНЕСКО. Клязьма. 2000. — С.36.
  206. А.Ф. Об относительной реакционной способности пиридиновой и бензимидазольной систем в реакции Чичибабина. // ХГС, — 1972.-N9. -с.1252.
  207. Neef G., Eder U., Sauer G. One-Step Conversions of Esters to 2-Imidazolines, Benzimidazoles, and Benzothiazoles by Aluminum Organic Reagents. // J. Org. Chem. 1981. — V.46. — N13. — P.2824.
  208. Hughey J.L., Knapp N.S., Schugar H. Dehydrogenation of 2-Imidazolines to Imidazoles with Barium Manganate. // Synthesis. 1980. — N6. — P.489.
  209. J.J., Lumma P.K., Novello F.C., Ponticello G.S., Spraque I.M. 2-Pyridylimidazoles as inhibitors of xanthine oxidase. // J. Med. Chem. 1977. -V.20.N9. -P.1189.
  210. Dictionary of Organic Compounds / Ed. J. Buckingham. New York, London, Toronto: Chapman and Hall. — 1982.- vol.4.- P.4225.
  211. Dictionary of Organic Compounds / Ed. J. Buckingham. New York, London, Toronto: Chapman and Hall. — 1982, — vol.2.- P.2150.
  212. Seki K., Ohkura K., Terachimo M., Kanaoka Y. Synthesis of 2-heteroarylpyridines. //Heterocycles. 1984. — V.ll. -P.2347.
  213. A.c. 1 556 078 СССР. 1988. 2-(5-Нитрофурил-2)имидазол, обладающий бактериостатической активностью. В. М. Стоянов, М. М. Ельчанинов, Д. А. Куликова, Н. В. Остапчук, А. Ф. Пожарский, A.M. Симонов.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?