Нормально-фазовая изократическая ВЭЖХ жирорастворимых витаминов: закономерности удерживания, оптимизация состава подвижной фазы и разработка аналитических методик
Диссертация
Разработаны методики количественного определения Р-каротина, ретинилпальмитата, ретинилацетата, токоферола, токоферилацетата, эргокальциферола и холекальциферола в поливитаминных фармацевтических препаратах, продуктах детского питания, косметических кремах, «мягких» и растительных маслах. Достоинством предлагаемых методик является возможность одновременного качественного и количественного… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Общая характеристика жирорастворимых витаминов
- 1. 2. Основные методы определения и обнаружения жирорастворимых витаминов
- 1. 2. 1. Биологические, биохимические, химические, оптические и электрохимические методы
- 1. 2. 2. Хроматографические методы
- 1. 3. Нормально-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография
- 1. 3. 1. Сорбенты
- 1. 3. 2. Подвижные фазы
- 1. 3. 3. Закономерности и модели удерживания
- 2. 1. Цель и задачи исследования
- 2. 2. Объекты, реактивы, аппаратура и расчет параметров разделения
- 2. 3. Изотермы адсорбции жирорастворимых витаминов из н-гексана и их коэффициенты распределения
- 2. 4. Измерение дипольных моментов и расчет критериев гидрофобности
- 2. 5. Квантово-химические расчеты строения молекул витаминов
- 3. 1. Элюирование н-гексаном и его бинарными смесями с полярными растворителями
- 3. 2. Многопараметрическая оптимизация состава трехкомпонентной подвижной фазы
- 3. 3. Анализ более сложных смесей витаминов
- 4. 1. Расчет градуировочных уравнений и определение предела обнаружения витаминов
- 4. 2. Определение витаминов групп А, Е и D в поливитаминных фармацевтических препаратах
- 4. 2. 1. Определение витаминов в поливитаминных препаратах с водорастворимой матрицей
- 4. 2. 2. Унифицированная методика определения витаминов в поливитаминных препаратах
- 4. 3. Определение витаминов групп А, Е и D в косметических кремах
- 4. 4. Определение витаминов групп, А и Е в продуктах детского питания
- 4. 5. Определение витаминов групп А, Е и D в «мягких» маслах
- 4. 6. Определение витамина Е в маслах растительного происхождения
Список литературы
- Экспериментальная витаминология / Под ред. Ю. М. Островского. Минск: Наука и техника, 1979. 552 с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. Т. 2. М.: Медицина, 1972. С. 3−43.
- Миндел Э. Справочник по витаминам и минеральным веществам. М.: Медицина и питание, 2000. 432 с.
- Березовский В. М. Химия витаминов. М.: Пищепромиздат, 1959. 600 с.
- Кемп П., Арме К. Введение в биологию. М.: Мир, 1988. 671 с.
- Макарова В.Г., Семенченко М. В., Чугунова Л. Г. Поливитаминные препараты. Рязань: Рязанский медицинский университет, 1998. 182 с.
- Дерюгина М.П., Домбровский В. Ю. Детское питание. Минск: Полымя, 1995. 656 с.
- Stross P., Stuckey R. Е. An adsorption method for the measurement of vitamin A stability // J. Pharmacy and Pharmachol. 1953. — У. 5, № 1 — P. 547−549.
- Физер Л., Физер M. Химия природных соединений фенантренового ряда. М.-Л.: Госхимиздат, 1953. 656 с.
- Скурихин В.Н., Шабаев С. В. Методы анализа витаминов А, Е, D и каротина в кормах, биологических объектах и продуктах животноводства. М.: Химия, 1996. 96 с.
- Gounelle Н., Магпау С., Blondin М. L’epreuve d’hypervitaminemie chez le sujet normal. Difference d’adsorption de 1' a-tocopherol libre et de Г acetate de tocopherol // Compt. rend. Soc. biol. 1953.- V. 147.-№ 11−12.-P. 1019−1021.
- Юртаев Г. И., Тульчинская K.3., Яковлева B.E. Биологический метод определения витамина Е // Труды Всесоюзного научно-исследовательского витаминного института. 1953.-№ 4.-С. 142−144.
- Комаров С.Н. Содержание витамина D в жирах из печени балтийской трески // Труды Всесоюзного научно-исследовательского витаминного института. 1953. — № 4. — С. 209−211.
- Одинцова Е.Н. Микробиологические методы определения витаминов. М.: Изд-во АН СССР, 1959. 372 с.
- Постнов И.Е., Туманов А. А. Биологический метод анализа: проблемы избирательности и чувствительности определения биологически активных веществ // Журн. аналит. химии. 2000. — Т. 55, № 2. — С. 208−211.
- Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ. М.: Мир, 1987. -429 с.
- Higashi Т., Kobayashi N., Ohmi H., Hayashi G., Shimada Kazutane. Enzyme-linked immunosorbent assay for plasma 24,25-dihydroxyvitamin D3 / Anal. chim. acta. 1998. — V. 365, № 1−3.-P. 151−158.
- Koswig S., Morsel J. Yergleichende unter Suchungen zur quantitativen bestimmung von Tocopherolen // Die Nahrung. 1990. — V. 34, № 1. — P. 89−91.
- ТУ 9353−004−480 037−93. Спектрофотометрические методы определения витаминов А, D3, Е.
- Barary M.H., Abdel Hamid M.E., Hassan E.M., Elsayed M.A. Spectrophotometric determination of a-tocopherol acetate in soft capsules // Anal. Lett. 1985. — V. 18, № 15. -P. 1835−1846.
- Sanchez Perez A., Gallego Matilla M.J., Herrardez Mendez J. A sensitive spectrophotometric method for the determination of vitamin D3 using the chargetranser spectra of vitamin D3 -iodine complex // Anal. Lett. 1993. — V. 26, № 4. — P. 721−731.
- Зенкевич И.Г., Макаров В. Г., Дадали Ю. В., Соколова Л. И. Рефрактометрическое определение а-токоферилацетата в препаратах витамина Е // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2001. — Т. 67, № 12. — С. 13−16.
- Yoshida Т., Taniguchi Н., Murakami Т., Nakano S. Fluorometric determination of menadione with 3-amino-2(1 H)-quinolinethione. III. // Chem. and Pharm. Bull. 1986. — V. 36, № 9. -P. 3774−3778.
- Hassan Saad S.M. Manual and semiautomatic spectrophotometric determination of vitamin K3 reactions with piperidine and malononitrile // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1981. — V. 64, № 3.-P. 611−615.
- Juan Zhuobin, Zhang Sun. Определение витамина Кз методом осцилополярографии с однократной разверткой потенциала и неополярографии // Фэноси Хуасюэ = Anal. Chem.-1989.-V. 17, № 4.-P. 312−316.
- Proksa В., Zeiselova M., Pikala M. Sposob stanovenia dl-a-tocoferolu a jeho esteru s kiselinou octovou // A.c. 218 174 ЧССР. МКИ G 01 № 31/08. № 6892−80. Заявл. 11.10.80. Опубл. 15.09.84.
- Bonnet M., Coumans M., Hofinger M., Ramaut J.L., Gaspar Th. High-performance gas chromatography of 1,4-naphthoquinones from Droseraceae // Chromatographia. 1984. — V. 18,№ 11.-P. 621−622.
- Практическая газовая и жидкостная хроматография / Б. В. Столяров, И. М. Савинов, А. Г. Витенберг, JI.A. Карпова, И. Г. Зенкевич, В. И. Калмановский, Ю. А Каламбет. СПб.: Изд-во С. Петербург, ун-та, 1998. 612 с.
- Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. А. Хеншена. М.: Мир, 1988. 688 с.
- Hurthi T.N., Devdhara V.D., Jacob George. Determination of vitamin A in vanaspati by high pressure liquid chromatographic method using UV detector // J. Food Sci. and Technol. -1990.-V. 27, № 1.-P. 1−3.
- Woollard G.A., Woollard D.C. The determination of serum retinol by high performance liquid chromatography // J. High Resolut. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. 1984. — V. 7, № 8.-P. 466−472.
- Stancher В., Zonta F. Quantitative high-performance liquid chromatographic method for determining the isomer distribution of retinol (vitamin Ai) and 3-dehydroretinol (vitamin A2) in fish oils // J. Chromatogr. 1984. — V. 301, № 2. — P. 423−434.
- Collins C.A., Chow C.K. Determination of vitamin A and vitamin A acetate by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection // J. Chromatogr. 1984. -V. 317. — P. 349−354.
- Strohschein S., Pursch M., Lubda D., Albert K. Shape selectivity of C30 phase for RP-HPLC separation of tocopherol isomers and correlation with MAS NMR data from suspended stationary phases // Anal. Chem. -1998. V. 70,13−18.
- Schulz H. Tocopherol Bestimmung in marinen Organismen durch HPLC // Fresenius' J. Anal. Chem. 1985. — V. 320, № 7. — P. 725−726.
- Wyatt С. J., Carballido S.P., Mendez R.O. a- and-tocopherol content of selected foods in the Mexican diet: Effect of cooking losses // J. Agr. and Food Chem. 1998. — V. 46, № 11. — P. 4657−4661.
- Risner Ch.H., Nelson P.R. Determination of (+)-a-tocopherol in environmental tobacco smoke // J. Chromatogr. Sci. 1998. — V. 36, № 2. — P. 80−84.
- Proksa В., Picala Milos, Zeiselova Marina. Sposob stanovenia dl-a-tokoferylacetatu a dl-oc-tokoferolu kvapalinovou chromatografion // A.c. 219 654 ЧССР. МКИ G 01 № 31/08. № 6891−80. Заявл. 11.10.80. Опубл. 01.12.85.
- Скурихин B.H., Двинская Jl.M. Определение токоферола и ретинола в биологических субстратах с использованием обращенно-фазовой хроматографии // 5 Всес. симп. помолекул, жидкост. хроматогр.: Тез. докл., Юрмала, 20−22 нояб., 1990. Рига. — 1990. -С. 210.
- Miller K.W., Yang C.S. An isocratic high-performance liquid chromatography method for the simultaneous analysis of plasma retinol, a-tocopherol, and various carotenoids // Anal. Biochem. 1985. -V. 145, № 1. — P. 21−26.
- Mulholland M. Linking low dispersion liquid chromatography with diode-array detection for the sensitive and selective determination of vitamins A, D and E // Analyst. 1986. — V. Ill, № 6.-P. 601−604.
- Psomiadou E., Tsimidou M. Simultaneous HPLC determination of tocopherols, carotenoids, and chlorophyll for monitoring their effect on virgin olive oil oxidation // J. Agr. and Food Chem. 1998. — Y. 46, № 12. — P. 5132−5138.
- Andreoli R., Careri M., Manini P., Mori G., Musci M. HPLC analysis of fat-soluble vitamins on standard narrow bore columns with UV, Electrochemical and particle beam MS detection // Chromatographic 1997. -V. 44, № 11−12. — P. 605−612.
- Rentel C., Strohschein S., Albert K., Bayer E. Silver-plated vitamins: a method of detecting tocopherols and carotenoids in LC/ESI-MS coupling // Anal. Chem. 1998. — V. 70, № 20.1. P. 4394.4400.
- Евгеньев М.И., Будников Г. К. Электрохимическое детектирование в высокоэффективной жидкостной хроматографии органических веществ // Журн. аналит.химии.-2000.-Т. 55,№ 11.-С. 1206−1213.
- Яшин Я.И. Аналитическая высокоэффективная жидкостная хроматография // Журн. аналит. химии. 1982. — Т. 37, № 11. — С. 2043−2068.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986.272 с.
- Золотов Ю.А. Об использовании ультразвука в аналитической химии // Журн. аналит. химии. 1958. — Т. 13, № 4. — С. 408−416.
- Кузьмин Н.М. О построении схем анализа // Журн. аналит. химии. 1996. — Т. 51, № 3. — С. 262−269.
- Чмиленко Ф.А., Бакланов А. Н., Сидорова Л. П., Пискун Ю. М. Использование ультразвука в химическом анализе // Журн. аналит. химии. 1994. — Т. 49, № 6. — С. 550−556.
- Чмиленко Ф.А., Бакланов А. Н. Интенсификация пробоподготовки при определении элементов примесей в пищевых продуктах // Журн. аналит. химии. 1999. — Т. 54, № 1. -С. 6−16.
- Бакланов А.Н., Чмиленко Ф. А. Получение препаратов бета-каротина из рассолов с использованием ультразвука // Химия и химическая технология. 2000. — Т. 43, № 5. -С.111−116.
- Мощные ультразвуковые поля / Под ред. Розенберга Л. Д. М.: Наука, 1968. 360 с.
- Magiera J., Tal В. Intensywnosc ekstrakcji ciecz-ciecz w polu ultradzwiekowym na tie ekstrakcji z mechanicznym mieszaniem faz // Inz. chem. i proces. 1980. — V. 1, № 3. — P. 523−536.
- Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир, 1980. 246 с.
- Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Химия, 1986. 360 с.
- Hurthi T.N., Devdhara V.D., Jacob G. Determination of vitamin A in vanaspati by high pressure liquid chromatographic method using UV detector // J. Food Sci. and Technol. -1990.-V. 27, № l.-P. 1−3.
- Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии / Под. ред. Г. В. Лисичкина. М.: Химия, 1986. 248 с.
- Snyder L.R., Kirkland J.J. Introduction to Modem Liquid Chromatography. 2nd ed. New York: Wilez Interscience, 1979. 740 p.
- Majors R.E. Recent advances in HPLC packings and columns // J. Chromatogr. Sci. -1980. -V.18, № 10.-P. 488−511.149
- Ohmacht R., Halasz I. Eigenschaften kommerziel erwerblicher Silikagele in der schnellen Fliissigkeits-Chromatographie // Chromatographia. 1981. -V. 14, № 3. — P. 355−362.
- Филимонов B.H. Разделение и аналитическое определение жиро- и водорастворимых витаминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Дис.. канд. хим. наук. М. 1990. 186 с.
- Филимонов В.Н., Балятинская JI.H., Колосова И. Ф. Разделение синтетических жирорастворимых витаминов с помощью многоколоночной нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1994. — Т. 68, № 10.-С. 1835−1838.
- Стыскин E. jl, Ициксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. 288 с.
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.
- Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976.216 с.
- Схунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. М.: Мир, 1989. 399 с.
- Современное состояние жидкостной хроматографии 1 Под ред. Дж. Киркленда. М.: Мир, 1971.327 с.
- Tijssen R., Billet Н.А., Schoenmakers P.J. Use of the solubility parameter for predicting selectivity and retention in chromatography // J. Chromatogr. -1976. V. 122. — P. 185−203.
- Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии // Под ред. В. Г. Березкина. В. 2-х томах. Т. 2. Москва. 348 с.
- Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solvent solute localization effects // J. Chromatogr. — 1981. — Y. 218. — P. 299−326.
- Snyder L.R. Principles of Adsorption Chromatography. New York: Marcel Dekker, 1968. 4131. P
- Snyder L.R. Role of the Solvent in Liquid-Solid Chromatography // Analytical Chemistry. 1974.-V. 46,№ 11.-P. 1384−1393.150
- Soczewinski E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of the type silica gel electron donor solvent //Anal. Chem. -1969. — V. 41, № 1. — P. 179−182.
- Беленький Б.Г., Виленчик JI.3. Хроматография полимеров. М.: Химия, 1978. 344 с.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute interactions with the mobile and stationary phases in liquid-solid chromatography // J. Chromatogr. 1975. — У. 112. — P. 425−442.
- Scott R.P.W. The role of molecular interactions in chromatography // J. Chromatogr. 1976. -V. 122, № 1.-P. 35−53.
- Scott R.P.W., Kucera P. Examination of five commercially available liquid chromatographic reversed phase (including the nature of the solute-solvent-stationary phase interactions associated with them // J. Chromatogr. 1977. — V. 142. — P. 213−232.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel // J. Chromatogr. 1978. — V. 149. — P. 93−110.
- Ланин C.H., Никитин Ю, С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытеснительная модель // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 8. — С. 1493−1502.
- Ланин С.Н., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. -Т. 46, № 10. — С. 1971−1980.
- Ланин С.Н., Никитин Ю. С., Сыроватская Е. В. Адсорбция нитрофенола из трехкомпонентных растворов на гидроксилированном силикагеле // Журн. физ. химии. 1993.-Т. 67, № 8.-С. 1658−1664.
- Ланин С.Н., Ланина Н. А., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной хроматографии //Журн. физ. химии. 1995. — Т. 69,№ 11. — С. 2045−2051.
- Ланин С.Н. Физико-химические закономерности адсорбции ароматических соединений и их проявление в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Автореферат дис.. докт. хим. наук. М.: МГУ, 1998. 50 с.
- Краснова И.Н., Карцова Л. А., Черкас Ю. В. Определение аминокислот в сыворотке крови человека методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в режиме изократического элюирования // Журн. аналит. химии. 2000. -Т. 55,№ 1.-С. 66−74.
- Сычев С.Н., Аксенова Н. С., Криволапое С. С. Адсорбционное модифицирование в жидкостной хроматографии на силикагеле // Журн. физ. химии. 1985. — Т. 59, № 8. -С. 1996−1999.
- Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии // Под ред. А. В. Киселева, В. П. Древинга. М.: МГУ, 1973. 448 с.
- Шатц В.Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатие, 1988. 390 с.
- Киселев А.В., Хопина В. В., Эльтеков Ю. А. Изотермы адсорбции ароматических углеводородов из растворов в н-гептане в области Генри // Журн. физ. химии. 1986. -Т. 60, № 9. — С. 2265−2268.
- Гришина J1.E., Лазарева Е. Е., Брыкина Г. Д. Изучение адсорбции порфиринов из многокомпонентных растворов методом ВЭЖХ // Вестник Московского университета. Сер. 2, Химия. — 1997. — Т. 38, № 1. — С. 61−63.
- Лебедев Н.Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 478 с.
- Математические методы и ЭВМ в аналитической химии. Проблемы аналитической химии, т. IX. М.: Наука, 1989. 302 с.
- Gonzalez A.G., Gonzalez-Arjona D. Computational program for evaluating and optimizing response-surface curves based on uniform shell designs // Talanta. 1999. — V. 49, № 2. — P. 433−439.
- Walters Fr. Sequential simplex optimization: An update // Anal. Lett. 1999. — V. 32, № 2. -P. 193−212.
- Sachok В., Kong R.C., Deming S.N. Multifactor Optimization of Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separations // J. Chromatogr. 1980. — V. 199. — P. 317−325.
- Henisch S., Riviere P., Rocca J.L. A computer Routine for the Selection and Optimization of Multisolvent Mobile Phase Systems in Reversed-Phase Liquid Chromatography // Chromatographic- 1991.-V. 32,№ 11−12.-P. 559−565.
- Henisch S., Lesellier E., Podevin C., Rocca J.L., Tchapla A. Computerized Optimization of RP-HPLC Separation with Nonaqueous or Partially Aqueous Mobile Phases // Chromatographic 1997. — Y. 44, № 9−10. — P. 529−537.
- Рухадзе М.Д., Безарашвили Г. С., Сидамонидзе Ш. И., Махарадзе Т. Г., Кокиашвили Н. Г. Оптимизация хроматографического разделения смеси витаминов группы В симплекс-методом // Журн. физ. химии. 1999. — Т. 73, № 12. — С. 2237−2239.
- Ахназарова С.Л., Кафаров В. В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии. М.: Высшая школа, 1985. 327 с.
- Асатурян В.И. Теория планирования эксперимента. М.: Радио и связь, 1983. 248 с.
- Безарашвили Г. С. Планирование эксперимента. Тбилиси: ТГУ, 1989. 107 с.
- Осипов О.А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971. 416 с.
- Справочник химика. Т. 1. М.-Л.: ГХИ, 1962. 1072 с.
- Справочник химика. Т. 3. М.-Л.: Химия, 1964. 1008 с.
- Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. М.: Издательство стандартов, 1972. 412 с.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. М.: Химия, 1978. 392 с.
- Фиалков Ю.Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.
- Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с.
- Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. 268 с.
- Экспериментальные методы в адсорбции и газовой хроматографии / Под ред. Ю. С. Никитина, Р.С. Петровой-М.: МГУ, 1990. 318 с.
- Huber J.F.K., Gerrits R.G. Evalution of dynamic gas chromatographic methods for the determination of adsorption and solution isotherms // J. Chromatogr. 1971. — V. 58, № 2 -P. 137−158.
- Зверев С.И., Ларионов О. Г., Чмутов K.B. Определение изотерм адсорбции органических растворителей методом жидкостной колоночной хроматографии // Журн. физ. химии. 1974. — Т. 48, № 6. — С. 1556−1558.
- Зверев С.И., Ларионов О. Г., Чмутов К. В. Определение изотерм адсорбции ароматических растворителей методом жидкостной колоночной хроматографии // Журн. физ. химии. 1974. — Т. 48, № 8. — С. 2101−2103.
- Бондарев С.Л., Белков М. В., Павленко В. Б. Люминесценция полярных растворов ретинилацетата и его дипольный момент в синглетном возбужденном состоянии // Журн. прикладной спектроскопии. 1985. — Т. 42, № 2. — С. 213−218.
- Преждо В.В., Богунец Н. П., Чайковская В. А., Шевченко Т. Н., Суров Ю. Н. Комплексы переноса заряда на основе 1,4-нафтохинонов // Журн. органической химии. 1987. — Т. 23, № 7.-С. 1521−1527.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi empirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. — V. 10, № 2. — P. 209−220.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. — V. 10, № 2. — P. 221−264.
- Будыка М.Ф., Зюбина T.C. Диссоциация ароматических азидов в основном и низших возбужденных состояниях с отрывом молекулярного азота // Журн. физ. химии. 1998. -Т. 72,№ 8.-С. 1420−1426.
- Новоселов Н.П., Бандура А. В., Третьяк В. М., Сашина Е. С., Ханин В. А. Компьютерное моделирование взаимодействия целлобиозы с органическими растворителями // Журн. физ. химии. 1998. — Т. 72, № 7. — С. 1207−1212
- Thiel W. Thermochemistry from semiempirical molecular orbital theory // ACS Symposium Series.- 1998.-Y. 677.-P. 142−161.
- Панкратов A.H., Муштакова С. П. Протонирование и вторая стадия окисления варимаминового синего: квантовохимическое рассмотрение // Журн. аналит. химии.2000. Т. 55, № 8. — С. 799−802.
- Pankratov A.N. Use of semiempirical quantum chemical approaches in computation of molecular dipole moments of tropones and tropolones // J. Serb. Chem. Soc. 2000. — V. 65, № l.-P. 1−13.
- Григорьева А.Б., Курбатова C.B., Земцова M.H., Петрова Е. И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физ. химии.2001. Т. 75, № 11. — С. 2048−2052.
- Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1988. 464 с.
- Simmons C.J., Asato A.E., Liu S.H. Structure of all-trans-3,4-didehydroretinal (retinab) // Acta, crystallogr. -1986. V. 42, № 6. — P. 711−715.
- Flowers R.A., Naganathan S., Doxd P., Arnett E.M., Senng Wook Ham Thermochemical investigation of the oxygenation of vitamin К// J. Amer. Chem. Soc. 1993. — V. 115, № 21. -P. 9409−9416.
- Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел // Под ред. Г. Парфита, К. Рочестера. -М.: Мир, 1986. 488 с.
- Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. Т. 1. М.: Мир, 1981. 679 с.
- Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах. Т. 2. М.: Мир, 1981. 651 с.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. Т. 1. М.: Химия, 1974. 654 с.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. Т. 2. М.: Химия, 1974. 824 с.
- Пульцин М.Н., Гайле А. А., Проскуряков В. А. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов. XVI. Селективность производных фурана и тетрагидрофурана // Журн. физ. химии. 1974. — Т. 48, № 8. — С. 2045−2047.
- Васильева B.C., Давыдов В. Я., Киселев А. В. Изучение адсорбции из трехкомпонентных растворов газохроматографическим методом // Доклады Академии наук СССР. 1970. -Т. 192, № 6.-С. 1299−1302.
- Кафаров В.В., Дорохов И. Н., Дранишников Л. В. Системный анализ процессов химической технологии. Процессы полимеризации. М.: Наука, 1991. 350 с.
- Налимов В.В., Чернова Н. А. Статистические методы планирования экстремальных экспериментов. М.: Наука, 1965. 340 с.
- Савельянов В.П. Общая химическая технология полимеров. С.-П.: Профессия, 2000. 272 с.
- De Aguiar P.F., Bourguignon В., Massart D.L. Comparison of models and designs for optimization of the pH and solvent strength in HPLC // Anal. chim. acta. 1997. — V. 356, № l.-P. 7−18.
- Berridge J. C. High-performance liquid chromatography method development by microcomputer using linear and simplex optimization // Anal. Proc. 1983. — V. 20, № 1. — P. 29−32.155
- Weyland J.W., Rolink H., Doornbos D.A. Reversed-phase high-performance liquid chromatographic separation of saccharin, caffeine and benzoic acid using non-linear programming // J. Chromatogr. 1982. — V. 247, № 2. — P. 221 -229.
- Glajch J.L., Kirkland J.J., Squire K.M., Minor J.M. Optimization of solvent strength and selectivity for reversed-phase chromatography using an interactive mixture-design statistical technique // J. Chromatogr. 1980. — Y. 199. — P. 57−79.
- Deming S.N., Turoff M.L.H. Optimization of reverse-phase liquid chromatographic separation of weak organic acids // Anal. Chem. 1978. — V. 50, № 4. — P. 546.
- Price W.P., Deming S.N. Optimized separation of scopoletin and umbelliferone and cis-trans isomers of rerulic and p-cumaric acids by reverse-phase high-performance liquid chromatography // Anal. Chim. Acta 1979. — V. 108. — P. 227−231.
- Issaq H.J., Muschik G.M., Janini G.M. A graphic representation of binary mobile phase optimization in reversed-phase high performance liquid chromatography // J. Liquid. Chromatogr. 1983. — V. 6, № 2 — P. 259−269.
- Toon S., Rowland M. Simple method for the optimization of mobile phase composition for high-performance liquid chromatographic analysis of a multicomponent mixture // J. Chromatogr. 1981. -V. 208, № 2. — P. 391−397.
- Sachok В., Stranahan J.J., Deming S.N. Two-factor minimum alpha plots for the liquid chromatographic separation of 2,6-disubstituted anilines // Anal. Chem. 1981. -V. 53, № 1. -P. 70−74.
- Otto M., Wegscheider W. Buffer choice for tuning the selectivity in reversed phase chromatography // J. Liquid. Chromatogr. 1983. -V. 6, № 4. — P. 685−704.
- Gant J.R., Dolan J.W., Snyder L.R. Systematic approach to optimizing resolution in reversed phase liquid chromatography, with emphasis on the role of temperature // J. Chromatogr. -1979.-Y. 185.-P. 153−177.
- Colin H., Gulochon G., Jandera P. Interaction indexes and solvent effects in reversed-phase liquid chromatography //Anal. Chem. 1983. -V. 55, № 3. — P. 442−446.
- Херхагер M., Партоль X. Mathcad 2000: полное руководство. К.: BHV, 2000. 416 c.
- Очков В.Ф. Mathcad 8 Pro для студентов и инженеров. М.: КомпьютерПресс, 1999. 523 с.
- Mathcad 6.0 Plus. Финансовые, инженерные и научные расчеты в среде Windows 95 / Пер. с англ. М.: Филин, 1996. 712 с.
- Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия, 1977. 200 с. 1. Продолжение табл. 11 2 3 4 5 6 7 8 9а-Токоферилацетат
- С ** -0.119 193 29.77 987 -18.53 706 2.25 707 4 2s 84s 85s 86s
- С со 0.371 200 30.59 612 -17.67 616 3.17 963 3 3s Is 83d
- О 02 -0.135 182 35.25 110 -13.98 050 4.85 796 2 27s 30s30 с С4 0.96 767 35.23 873 -12.53 480 4.94 375 4 29s 31s 22s 6sо1. Продолжение табл. 11 2 3 4 5 6 7 8 9
- С С4 -0.116 440 33.88 608 -11.96 063 5.40 974 4 30s 32s 79s 80s
- С С4 -0.51 802 32.68 806 -12.48 959 4.63 689 4 31s 26s 81s 82s
- Н н 0.63 274 34.13 432 -12.39 583 -5.22 772 1 15s
- Полный /иряноретинил ацетат
- Н н 0.52 478 63.46 958 -34.4 933 -0.38 689 1 8s
- С С4 -0.1 263 857 26.89 841 -9.25 393 -7.148 869 4 13s 43s 44s 45s
- Н Н 0.5 831 671 16.44 944 -16.53 677 0.7 258 483 1 Is31 н Н 0.5 339 801 15.61 361 -18.88 636 -0.478 885 1 3s32 н Н 0.625 667 14.51 516 -19.372 -1.427 173 1 3s
- Н Н 0.5 411 679 20.51 318 -15.70 875 -5.363 307 1 9s
- Н н 0.5 571 276 19.90 059 -14.7 574 -5.64 559 1 9s
- Н Н 0.6 289 804 22.73 843 -15.14 044 -6.31 509 1 10sь1. Сг: to1. Окончание табл. 11 2 3 4 5 6 7 8 9
- Н н 0.5 264 008 21.85 104 -13.99 304 -7.38 955 1 10s