Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов

Диссертация: Непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Однако наибольший интерес представляют превращения a,ß—непредельных производных Р (Ш), происходящие с вовлечением в реакцию как атома фосфора, так и кратной связи. Способность к таким превращениям позволяет применять эти соединения в качестве удобных син-тонощщя получения гетероциклов с атомом фосфора в кольце. В 1968 году И. Г. Колокольцевой, В. Н. Чистоклетовым и А. А. Петровым была… Читать ещё >

Содержание

  • 1. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ВОПРОСЫ СТРОЕНИЯ а, Р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш)
    • 1. 1. Получение а, Р-ацетиленовых и этиленовых соединений Р (Ш)
    • 1. 2. Электронное и пространственное строение а, Р-непредельных производных Р (Ш)
  • 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ос^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С НИТРИЛИМИНАМИ
    • 2. 1. Реакции нитрилиминов с производными Р (Ш), не содержащими непредельных радикалов у атома фосфора
    • 2. 2. Реакции а, р-ацетиленовых производных Р (Ш) с нитрилиминами
    • 2. 3. Реакции нитрилиминов с а,?-этиленовыми производными Р (Ш), не содержащими функциональных групп в ?-положе-нии
      • 2. 3. 1. Реакции а,?-этиленовых производных Р (Ш), протекающие с нуклеофильной атакой атома фосфора на углеродный атом нитрилимина
      • 2. 3. 2. [2+3]-Циклоприсоединение а,?-этиленовых производных Р (Ш) к С, К-диарилнитрилиминам
    • 2. 4. Реакции ß--функциональнозамещенных а, р-этиленовых производных Р (Ш) с нитрилиминами
  • 3. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С 2-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫМИ СПИРТАМИ, ТИОЛАМИ И АМИНАМ
  • 4. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛ КЕНАМИ И АЛ КИНАМИ
  • 5. РЕАКЦИИ а^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ СВЯЗЬ C=N
    • 5. 1. Взаимодействие ацетиленовых фосфонитов с азометинами
    • 5. 2. Реакции диалкиловых эфиров а, р-ацетиленовых фосфонистых кислот с дифенилкарбодиимидом и N-(2^ Д-трихлорэти-лиден)ацетиламином
  • 6. РЕАКЦИИ а, р-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
    • 6. 1. Взаимодействие а, р-непредельных производных Р (Ш) с неактивированными карбонильными соединениями
      • 6. 1. 1. Получение непредельных а-гидроксиалкилфосфинатов .177 6.1.2. Циклизация а, р-ацетиленовых а-гидроксиалкилфосфинатов
    • 6. 2. Взаимодействие а, р-непредельных производных Р (Ш) с активированными карбонильными соединениями
      • 6. 2. 1. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а,?-ацетиленовых фосфонистых кислот
      • 6. 2. 2. Реакции активированных карбонильных соединений с диалкиловыми эфирами а, р-этиленовых фосфонистых кислот
      • 6. 2. 3. Реакции а,?-непредельных производных Р (Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
  • 7. РЕАКЦИИ сс^-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Р (Ш) С ot-ГАЛОГЕНКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
    • 7. 1. Взаимодействие сф-непредельных производных Р (Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислот
    • 7. 2. Взаимодействие а,?-непредельных производных Р (Ш) с а-бромацетофеноном и бромацетоном
    • 7. 3. Взаимодействие оф-непредельных производных Р (Ш) с хлоралем, бромалем и эфирами бромпировиноградной кислоты
    • 7. 4. Взаимодействие а^-непредельных производных Р (Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров и циклизация образующихся непредельных а-га-логен-а-гидроксиалкилфосфинатов
  • 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 8. 1. Спектральные методы исследования
    • 8. 2. Рентгеноструктурный анализ
    • 8. 3. Синтез а, р-непредельных производных Р (Ш)
      • 8. 3. 1. а, р-Ацетиленовые производные Р (Ш)
      • 8. 3. 2. а, р-Этиленовые производные Р (Ш), не содержащие функциональных групп у 8р2-гибридизованных атомов углерода
      • 8. 3. 3. ß--Функциональнозамещенные а,?-этиленовые производные Р (Ш)
    • 8. 4. Реакции нитрилиминов с соединениями Р (Ш), не содержащими непредельного заместителя у атома фосфора
    • 8. 5. Взаимодействие а,?-ацетиленовых производных Р (Ш) с нитрилиминами
    • 8. 6. Взаимодействие нитрилиминов с а^-этиленовыми производными Р (Ш), не содержащими функциональных групп у ß--sp2-гибридизованного атома углерода
    • 8. 7. [2+3]-Циклоприсоединение алкенильных производных Р (Ш) к С,]Ч[-диарилнитрилиминам
    • 8. 8. Встречные синтезы Д2-пиразолинов с P (IV)coдержащей группировкой в положении 5 кольца
    • 8. 9. Реакции а^-непредельных производных Р (Ш) с окисью бензонитрила и фенилазидом
    • 8. 10. Взаимодействие ß--функциональнозамещенных а,?-этиленовых производных Р (Ш) с нитрилиминами
    • 8. 11. Взаимодействие а^-непредельных соединений P (III) с
  • 2- бромэтанолом, 2-бромэтантиолом и 2-бромэтиламином
    • 8. 12. Реакции а,?-непредельных производных Р (Ш) с соединениями, содержащими активированные связи С=С и С=С
    • 8. 13. Взаимодействие диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами в присутствии воды
    • 8. 14. Взаимодействие моноалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с азометинами
    • 8. 15. Взаимодействие диалкил (алкинил)фосфонитов с дифенилкарбодиимидом
    • 8. 16. Взаимодействие диалкил (алкинил)фосфонитов с 1чГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетиламином
    • 8. 17. Реакции эфиров а^-непредельных фосфонистых кислот с неактивированными карбонильными соединениями
    • 8. 18. Реакции а^-ацетиленовых производных Р (Ш) с активированными карбонильными соединениями
    • 8. 19. Взаимодействие а^-этиленовых производных Р (Ш) с активированными карбонильными соединениями
    • 8. 20. Реакции ос, Р-непредельных производных Р (Ш) с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
    • 8. 21. Реакции а, р-непредельных производных Р (Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями
      • 8. 21. 1. Реакции а, р-непредельных производных Р (Ш) с эфирами бром- и хлоруксусной кислоты
      • 8. 21. 2. Реакции а, р-непредельных производных Р (Ш) с а-бромкетонами
      • 8. 21. 3. Реакции а,?-непредельных производных Р (Ш) с эфирами бромпировиноградной кислоты
      • 8. 21. 4. Реакции а, р-непредельных производных Р (Ш) с хлоралем и бромалем
    • 8. 22. Реакции а, р-непредельных производных Р (Ш) с а-галогенкарбонильными соединениями в присутствии протонодоноров
  • ВЫВОДЫ

Непредельные производные трехвалентного фосфора в синтезе гетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Фосфорсодержащие гетероциклические соединения занимают заметное место среди производимых в промышленных масштабах органических веществ, что обусловлено в первую очередь их физиологически активными свойствами. Так, исключительно важное значение в медицинской практике приобрел антираковый препарат циклофосфан [1], а в сельскохозяйственном растениеводстве — инсектицид широкого спектра действия салитион [2].

Не менее актуальны исследования структуры фосфорсодержащих гетероциклов [3], которые существенно расширяют представления о природе химической связи и строении органических соединений.

В отличие от азот-, кислороди серу содержащих гетероциклических соединений методы синтеза их фосфорных аналогов разработаны в значительно меньшей степени. Особенно это относится к гетероциклам с эн-доциклическими связями Р-С. г В связи с этим актуальной задачей представляется разработка новых методов синтеза фосфорсодержащих гетероциклов на основе ocJ3-непредельных производных трехвалентного фосфора [Р (Ш)], химия которых интенсивно развивается в настоящее время. В последние 15−20 лет разработаны достаточно простые способы получения дигалогенангидри-дов а, Р-непредельных фосфонистых кислот, основанные на использовании доступного промышленного сырья. К ним следует отнести окислительное и фотоинициированное броми хлорфосфинирование алкенов и алкинов [4−7], электрофильное присоединение галогенидов Р (Ш) к непредельным углеводородам и их производным [8−11], восстановление продуктов присоединения пятихлористого фосфора к непредельным соединениям иодидами тетраалкиламмония [12, 13]. На основе дигалогенан-гидридов a, р-непредельных фосфонистых кислот традиционными методами (взаимодействием со спиртами, фенолами, тиолами, аминами, металлоорганическими соединениями) получены различные a,ß—непредельные фосфины, фосфониты, фосфиниты. а, р-Этиленовые и ацетиленовые производные Р (Ш) характеризуются исключительным разнообразием химических превращений, так как обладают двумя бифильными реакционными центрами — атомом фосфора и кратной углерод-углеродной связью. Неподеленная электронная пара трехвалентного фосфора благодаря существенному s-характеру не способна к^,^со1Щяжен1ш^и в значительной мере локализована на этом атоме [14, 15]. В результате а,?-непредельные соединения Р (Ш) вступают в характерные для производных Р (Ш) реакции с электрофильными реагентами (окисление, присоединение серы, перегруппировка Арбузова, окислительное иминирование и т. д.). С другой стороны, у атома фосфора непредельных производных Р (Ш) возможно также нуклеофильное замещение галогенов, амидной, алкоксильной, тиоалкильной и даже алки-нильной групп. По отношению к связям С=С и С=С фос-фор (Ш)содержащая группировка обладает тг-акцепторными свойствами, обусловленными по современньш представлениям к, ст-сопряжением [15, 16]. Это определяет способность этиленовых и ацетиленовых производных Р (Ш) присоединять некоторые нуклеофильные реагенты к ß—углеродному атому кратной связи при сохранении трехкоординирован-ного состояния фосфора [17−20]. Таким образом, известно значительное число реакций, протекающих с участием атома фосфора или кратной связи как реакционных центров.

Однако наибольший интерес представляют превращения a,ß—непредельных производных Р (Ш), происходящие с вовлечением в реакцию как атома фосфора, так и кратной связи. Способность к таким превращениям позволяет применять эти соединения в качестве удобных син-тонощщя получения гетероциклов с атомом фосфора в кольце. В 1968 году И. Г. Колокольцевой, В. Н. Чистоклетовым и А. А. Петровым [21] была открыта принципиально новая реакция циклоприсоединения дифе-нил (винил)фосфина к С, 1Ч-дифенилнитрилимину — 1,3-диполю Хьюзге-на. Продуктом этой реакции являлся хлорид 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4А, 5-диазафосфориния, относящийся к шестичленным гетероциклическим соединениям с атомом фосфора в кольце. В дальнейшем во взаимодействие с нитрилиминами были вовлечены некоторые другие а, Р-непредельные (этиленовые, ацетиленовые, изоцианатные и метиленамидные) производные Р (Ш). Результаты этих работ, а также наших исследований, выполненных до 1990 года включительно, представлены в обзорах [22, 23].

Принципиально возможность синтеза гетероциклов взаимодействием а, Р-непредельных производных Р (Ш) с 1,3-диполями и подобными им соединениями, содержащими одновременно электрофильный и нуклеофильный центры, основана на высокой нуклеофильности атома Р (Ш) с одной стороны и повышенной электрофильности активированной кратной связи — с другой. При этом общая схема двухстадийного циклоприсоединения включает нуклеофильную атаку атома фосфора на электронодефицитный центр партнера (образование биполярного иона) и внутримолекулярное нуклеофильное присоединение анионного центра биполярного иона к ß—углеродному атому кратной связи. Образующиеся циклические илиды, как правило, не обладают достаточной устойчивостью, но при подходящих условиях превращаются в стабильные конечные продукты циклического строения.

Применение в качестве реагентов веществ, содержащих электрофильный и нуклеофильный центры в 1,3-положениях, при реализации данной схемы позволяет получать шестичленные фосфорсодержащие гетероциклические соединения. р—Х=У Х=У +/ ~х—У +/ конечные +5 -5 А—В-С р (- / / А—В * р с / / А—В продукты.

Использование в качестве реагентов соединений, содержащих элек-трофильный и нуклеофильный центры в 1,2-положениях, в случае реализации этой схемы позволяет получать пятичленные фосфорсодержащие гетероциклические соединения.

Р—Х=У.

5 -8.

А-В X В л У.

— в конечные продукты.

Целью данной работы являлось исследование реакций а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р (Ш) с разнообразными ди-функциональными реагентами, которые в явной или латентной форме содержат электрофильный и нуклеофильный реакционные центры, находящиеся в 1,3 — или 1,2-положениях относительно друг друга, и разработка на этой основе новых методов синтеза фосфорсодержащих гетероцик-лов.

В работе подробно изучены реакции классических 1,3-диполей Хьюзгена — нитрилиминов — с широким кругом а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р (Ш). Впервые исследовано взаимодействие а, р-непредельных производных Р (Ш) с такими 1,3-дифункциональными реагентами, как р-галогеналканолы итиолы, а также с 1,2-дифункци-ональными реагентами, в качестве которых использовались соединения, содержащие связи С=С, С=С, С=1Ч, С=0. Впервые и всесторонне изучены реакции а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р (Ш) с ос-гало.

10 генкарбонильными соединениями, которые могут выступать как 1,2-, так и 1,3-дифункциональные реагенты.

Работа состоит из 7 основных разделов и экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы, в котором полно представлены и собственные работы.

Автор глубоко признателен заведующему кафедрой органической химии Санкт-Петербургского государственного технологического университета растительных полимеров проф. В. Н. Чистоклетову за постоянное внимание и огромную помощь в работе. Автор искренне благодарен молодым научным сотрудникам, которые в качестве аспирантов принимали самое непосредственное участие в выполнении данной работы (А.Ф.Пешков, А. С. Паневин, В. И. Наместников, Р. Н. Бурангулова, М. Р. Ерофеева, А. Ф. Афанасов, З. Б. Осташева, С. М. Сенюх, И. С. Докучаева, Б. Ф. Мингазова, В. И. Маслов, М.В.Воробьев), а также ученым, выполнявшим рентгеноструктурные (д.х.н. И. А. Литвинов и сотр., проф. В. К. Бельский и сотр.), конформационные (проф. Э. А. Ишмаева и сотр.) и спектральные (ст.н.с. В. Б. Лебедев, ст.н.с. В. Я. Комаров, ст.н.с. И.Г.Савич) исследования. Особую благодарность автор выражает проф. И. В. Коноваловой и доц. Л. А. Бурнаевой, плодотворное сотрудничество с которыми позволило получить результаты многих представленных в работе разделов. Автор считает своим долгом отметить постоянный интерес и действенную помощь, которую на начальном этапе работы оказывал чл.-корр. АН СССР, проф. А. А. Петров.

410 ВЫВОДЫ.

1. Впервые осуществлено систематическое исследование реакций а, р-этиленовых и ацетиленовых производных Р (Ш) с разнообразными дифункциональными реагентами, которые в явной или латентной форме содержат электрофильный и нуклеофильный реакционные центры, находящиеся в 1,3 — или 1,2-положениях относительно друг друга. На основе полученных результатов разработан новый общий подход к синтезу фосфорсодержащих гетероциклических соединений различного строения.

2. Установлено, что процесс гетероциклизации является двухста-дийным и включает нуклеофильную атаку атома Р (Ш) на электроноде-фицитный центр партнера, а также внутримолекулярное присоединение анионной части возникающего биполярного иона к р-углеродному атому непредельной группировки, связанной с фосфором. Найдено, что превращения циклических илидов в стабильные конечные продукты осуществляется тремя путями: протонированием присутствующим в реакционной смеси протонодонором, присоединением второй молекулы ди-функционального реагента, элиминированием нуклеофугной группы из Р-положения этиленового радикала, связанного с атомом фосфора.

3. В результате детального исследования реакций нитрилиминов с а, р-непредельными производными Р (Ш), содержащими разнообразные заместители у атома фосфора, найдено, что практически во всех случаях осуществляется нуклеофильная атака фосфора на электрофильный углеродный атом нитрилимина. Последующее замыкание образующегося биполярного иона в шестичленный фосфор-азотсодержащий гетероцикл определяется природой кратной связи а, р-непредельного производного Р (Ш) и характером заместителей у карбониевого атома нитрилимина. В случае а, р-ацетиленовых и р-функциональнозамещенных этиленовых производных Р (Ш), гетероциклизация является предпочтительным направлением превращений первоначально возникающих биполярных ионов. При использовании нефункционализированных а, р-этиленовых производных Р (Ш) замыкание гетероцикла происходит в тех случаях, когда этиленовый фрагмент не содержит в р-положении заместителей, препятствующих нуклеофильному присоединению, а нитрилимин не содержит электроноакцепторных группировок, понижающих нуклеофиль-ность анионного атома азота. При исследовании реакций а, р-ацетиленовых производных Р (Ш) на примере диариловых эфиров алки-нилфосфонистых кислот впервые получены устойчивые циклические илиды, что подтверждает общую схему циклоприсоединения нитрилими-нов к а, Р-непредельным производным Р (Ш).

4. Впервые обнаружено протекание реакций а, Р-этиленовых производных Р (Ш) с нитрилиминами по схеме «классического» [3+2]-циклоприсоединения, когда фосфор (Нфилированные алкены выступают в качестве диполярофилов. Показано, что такое направление взаимодействия реализуется при выполнении трех условий: понижении нуклео-фильности атома фосфора под влиянием присоединенных к нему электроноакцепторных заместителей, повышении диполярофильной активности этиленового фрагмента благодаря отсутствию заместителей у одного из этиленовых углеродных атомов, использовании наиболее активных в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диполей — С. Ы-диарилнитрилиминов.

5. Впервые установлено, что такие 1,3-дифункциональные реагенты, как р-галогеналканолы итиолы образуют гетероциклы в реакциях с вы-соконуклеофильными ацетиленовыми и терминальными этиленовыми фосфинами. В аналогичных реакциях с участием менее нуклеофильных эфиров а, Р-непредельных фосфонистых кислот возникает сложная смесь продуктов взаимодействия ввиду протекания побочных процессов, обусловленных в первую очередь низкой электрофильностью углеродного атома р-галогеналканолов итиолов.

6. На основании литературных и собственных экспериментальных данных показано, что направления реакций а, р-непредельных производных Р (Ш) с алкенами и алкинами характеризуются отсутствием достаточной системности и значительно различаются для конкретных пар реагентов и условий взаимодействия.

7. Впервые показано, что реакции а, р-ацетиленовых фосфонитов с азометинами в присутствии воды позволяют получать фосфор-азотсодержащие гетероциклы — ДЧ, ЗА, 5-азафосфолины. Очевидно, что замыкание гетероцикла является процессом внутримолекулярного нуклео-фильного присоединения, так как его протеканию способствует присутствие донорных заместителей у атома азота азометина и отсутствие заместителей, создающих стерические препятствия у р-углеродного атома ацетиленовой группировки.

8. Установлено, что ввиду отсутствия в обычных условиях возможности для стабилизации промежуточно возникающих бетаинов Р±С-0~ а, р-непредельные производные Р (Ш) реагируют с альдегидами и кетона-ми лишь в присутствии протонодоноров. Обнаружено, что образующиеся при этом а-гидроксиалкилфосфинаты циклизуются в соответствующие ДМ, ЗА, 5-оксафосфолены под действием алкоголятов.

9. Впервые в результате взаимодействия диалкиловых эфиров а, р-ацетиленовых фосфонистых кислот с активированными карбонильными соединениями (нитрилами бензоилмуравьиной и триметилпировино-градной кислот, эфирами пировиноградной, бензоилмуравьиной, мезок-салевой и трифторпировиноградной кислот, а также гексафторацетоном) получены замещенные 2,7-диокса-1А, 5-фосфабицикло[3.2.0]гепт-4-ены — новые уникальные бициклические соединения с узловым пентакоордини-рованным атомом фосфора. Реакции представляют собой многостадий.

413 ный процесс, включающий образование циклического илида состава 1:1 и последующее [2+2]-циклоприсоединение к нему второй молекулы карбонильного соединения. Установлено, что такие же циклические илиды являются промежуточными продуктами и при взаимодействии а, р-ацетиленовых фосфонитов с активированными карбонильными соединениями в присутствии протонодоноров. В результате их протонирования образуются устойчивые А3−1,2Х5-оксафосфолены с тетракоординирован-ным (протонодонор — вода) или пентакоординированным (протоно-донор — спирт) атомом фосфора.

10. В результате исследования реакций а, р-непредельных производных Р (Ш) с широким кругом а-галогенкарбонильных соединений определены особенности строения реагентов и условия проведения взаимодействия, при которых наряду с тривиальными направлениями реакций (Арбузова и Перкова) происходит гетероциклизация промежуточно возникающих биполярных ионов Р±С-СГ, приводящая к получению производных 1,4Я5-оксафосфорина.

11. Методом рентгеноструктурного анализа исследована молекулярная структура большинства типов синтезированных соединений. В частности установлено, что производные 1,4-дигидро-1,2,4А, 5-диазафосфорина, Д4−1,ЗА, 5-азафосфолина, А4−1,ЗА, 5-оксафосфолена, 2,7-диокса-1Х5-фосфабицикло[3.2.0]гепт-4-ена имеют почти плоское строение гетероциклов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. — Часть 1.-С.501.
  2. H.H., Новожилов К. В., Белан С. Р. Пестициды и регуляторы роста растений: Справочник. М.: Химия, 1995. — С.368.
  3. В.А., Вилков Л. В. Молекулярные структуры фосфорорганичеких соединений. М.: Наука, 1986. 320 с.
  4. Взаимодействие ацетиленовых соединений с треххлористым фосфором в присутствии кислорода / А. С. Круглов, А. В. Догадина, Б. И. Ионин, А. А. Петров //Ж. общ. химии. 1978. — Т.48, вып. 3. — С.705−706.
  5. Бромфосфинирование фенилацетилена / А. С. Круглов, Е. Л. Оскотский,
  6. A.В.Догадина, Б. И. Ионин, А. А. Петров // Ж. общ. химии. 1978. — Т.48, вып.7. — С. 1495−1499.
  7. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом / М. В. Сендюрев, Т. Н. Беляева, А. В. Догадина,
  8. B.Е.Холмогоров, Б. И. Ионин, А. А. Петров // Ж. общ. химии. 1981. — Т.51, вып. 12. — С.2803−2804.
  9. Фотоинициированное присоединение трехбромистого фосфора к алкоксиэтинам / С. А. Шилов, М. В. Сендюрев, А. В. Догадина, Б. И. Ионин, А. А. Петров // Ж. общ. химии. 1984. — Т.54, вып.2. — С.457−458.
  10. Присоединение трехбромистого фосфора к винилалкиловым эфирам и алкоксиацетиленам / М. А. Казанкова, И. Г. Тростянская, А. Р. Кудинов, И. Ф. Луценко //Ж. общ. химии. 1979. — Т.49, вып.2. — С.469.
  11. И.Л., Казанкова М. А., Луценко И. Ф. Взаимодействие диалкилбромфосфитов с инэфирами //Ж. общ. химии. 1984. — Т.54, вып.2.1. C.468−469.
  12. Присоединение диалкилгалогенфосфинов к терминальным алкоксиацетиленам / И. Л. Родионов, Ю. Н. Лузиков, М. А. Казанкова, И. Ф. Луценко // Ж. общ. химии. 1984. — Т.54, вып.2. — С.466−467.
  13. Фосфонирование фенилацетилена тригалогенидами фосфора в присутствии третичного амина / Г. Ю. Михайлов, И. Г. Тростянская, М. А. Казанкова, И. Ф. Луценко // Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып.11. -С.2636−2637.
  14. А.с. 891 683 СССР. МКИ3 С 07 F9/09. Способ получения дихлорфосфи-нов / Рыбкина В. В., Розинов В. Н., Калабина А. В. (СССР). Бюлл. изобретений, 1981. № 47. — С.110.
  15. Иодиды тетраорганиламмония — новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Н. Розинов,
  16. B.В.Рыбкина, В. Е. Колбина и др. // Ж. общ. химии. 1982. — Т.52, вып.9.1. C.1994−1997.
  17. Е.Н., Кабачник М. И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора // Усп. химии. 1971.- Т. 40, № 2 — С. 177−225.
  18. Д. А., Гамбарян Н. П., Эпштейн Л. М. О копцепции вакантных d-орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора //Усп. химии. 1976. — Т. 45, № 7. -С.1316−1333.
  19. Р.П. Внутримолекулярные электронные взаимодействия в соединениях фосфора в свете новейших структурных достижений // Усп. химии. 1984. — Т.53, № 4. — С.595−624.
  20. Kabachnik M.I., Tsevkov E.N., Chang Chung Yu. Orientation of piperidine addition to vinyl copounds of trivalent phosphorus // Tetrahedron Lett. 1962, — N1. P.5−8.
  21. D.I. З-d-Orbital Resonance in Trivalent Organophosphines. П. Addition of Organolithium Compounds to Vinylphosphines // J. Org. Chem. 1966, — Vol.31, N3. — P.950−954.
  22. А.Ф., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Регио- и стереоселектив-ность нуклеофильного присоединения тиолов к алкинилфос-фонитам и фосфинам //Ж. общ. химии. 1990. — Т.60, вып.1. — С.87−92.
  23. Диэтилэтенилфосфонит в реакции Михаэля / Ю. Г. Тришин, А. Ф. Пешков, Е. А. Бондаренко, В. Н. Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1987. -Т.57,вып.6. -С.1411−1412.
  24. И.Г., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. а, р-Непредельныефосфины в реакциях 1,3-биполярного присоединения // Ж. общ. химии. -1968. Т.38, вып. 12. — С.2819−2820.
  25. В.А., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. ос, Р-Непредельные гете-роатомные соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Усп. химии. 1980. — Т.49, № 9. — С.1801−1828.
  26. Trishin Yu.G., Chistokletov V.N., Petrov A.A. a,?-Unsaturated derivatives of trivalent phosphorus in the synthesis of heterocycles // Sov. Sei. Rev. В. Chem. 1991.-Vol.15, part 5. -P. 1−59.
  27. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд. МГУ, 1971.- 352 с.
  28. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. -403 с.
  29. Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967. — 361 с.
  30. А.Н., Бытыева Э. С., Синяшин О. Р. Тиопроизводные трехвалентного фосфора. М.: Наука, 1990. — 176 с.
  31. Organophosphorus Chemistry. Part XIII. The Reaction of Phosphorus Trichloride with Primary Aromatic Amines / A.R.Davies, A.T.Dronsfield, R.N.Haszeldine, D.R.Taylor //J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. — P.379−385.
  32. М.И., Чжан-Жун-Юй, Цветков E.H. Эфиры непредельных фосфинистых кислот//Ж. общ. химии. 1962. — Т.32, вып.10. — С.3351−3360.
  33. Фотоинициированное взаимодействие треххлористого фосфора с алкинами в присутствии трехбромистого фосфора / Т. Н. Беляева, М. И. Кривчун, М. В. Сендюрев и др. // Ж. общ. химии. 1986. — Т.56, вып.5. -С.1184−1185.
  34. А.Ф., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Присоединение этил-меркаптида натрия к диэтилэтинилфосфониту // Ж. общ. химии.- 1983.-Т.53,вып.12.-С. 2797- 2798.
  35. А.с 1 114 679 СССР, МКИ 3 С 07 F 9/40, С 07 F 9/50. Способ получения 1-фенил-2-этилтиовинилфосфонита или фосфина / Ю. Г. Тришин,
  36. А.Ф.Пешков, В. Н. Чистоклетов (СССР). № 3 534 838/23−04. Заявлено 30.06.83. Опубл. 23.09.84. Бюл. № 35.
  37. А.Ф. Взаимодействие алкинил- и алкенилфосфонитов и фосфи-нов с некоторыми нуклеофильными реагентами: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1984.- 184 с.
  38. A.C. Ариловые эфиры а, Р-непредельных кислот трехвалентного фосфора в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1984.- 156 с.
  39. В.И. Реакции тиоэфиров а, Р-непредельных кислот трехвалентного фосфора с нитрилиминами: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. -Л., 1987. 238 с.
  40. Р.Н. Взаимодействие а, р-непредельных производных трехвалентного фосфора с активированными карбонильными соединениями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1988.- 212 с.
  41. М.Р. Взаимодействие дианилидов и фторалкиловых эфиров а, р-непредельных фосфонистых кислот с активированными алкенами, а-бромкетонами и 1,3-диполями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1989.179 с.
  42. З.Б. Синтез фосфорсодержащих гетероциклов на основе a,ß--непредельных соединений трехвалентного фосфора и дифункциональных галогенсодержащих реагентов: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1990.139 с.
  43. .Ф. Взаимодействие неполных эфиров а, р-непредельных фосфонистых кислот с карбонильными соединениями и азометинами: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.08. Казань, 1992.- 163 с.
  44. С.М. С-Диизопропоксифосфорил-М-4-нитрофенилнитршшмин в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб., 1992.- 129 с.
  45. A.C., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие ди-я-бромфенилового эфира 2-фенилэтинилфосфонистой кислоты с С -п-фторфенил-Ы-фенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1984.- Т.54, вып.6. -С.1438−1439.
  46. Взаимодействие 0,8-диэтил-1-фенил-2-хлорэтенилтиофосфонита с ни-трилиминами / В. И. Наместников, Л. А. Тамм, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып.6. — С.1412−1413.
  47. Взаимодействие 0,8-диэтил-1-фенилэтенилтиофосфонита с С-этокси-карбонил-, С-ацетил- и С-«-нитробензоил-К-арилнитрилиминами / В. И. Наместников, Ю. Г. Тришин, Л. А. Тамм, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып. 10. — С. 2394−2395.
  48. Реакции 2-галогензамещенных алкенилфосфонитов с а-галогенкар-бонильными соединениями / Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева,
  49. A.Ф.Афанасов, И. С. Докучаева, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1988. — Т.58, вып.7. — С. 1483−1489.
  50. Ю.Г., Ерофеева М. Р., Чистоклетов В. Н. 3+2.-Цикло-присоединение С, 1Ч-диарилнитрилиминов к бис-2,2,2-трифторэтиловому эфиру 1-фенилэтенилфосфонистой кислоты // Ж. общ. химии. 1989. — Т.59, вып.5. — С. 1196−1198.
  51. Взаимодействие тиоэфиров алкинилфосфинистых и фосфонистых кислот с нитрилиминами / В. И. Наместников, Ю. Г. Тришин, Л. А. Тамм,
  52. B.Н.Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1990. — Т.60, вып.З. — С.510−517.
  53. Производные 4-(2-галогенэтокси)-4-оксо-1,2,4-диазафосфорина /
  54. C.М.Сенюх, В. И. Наместников, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.8. — С.1926−1928.
  55. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с эфирами бром- и хлорук-сусной кислот / Р. Н. Бурангулова, Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик II Ж. общ. химии. 1988.-Т.58, вып.5. — С.997- 1001.
  56. Взаимодействие 8-этиловых эфиров фенил-2-хлоралкенилтио-фосфинистых кислот с нитрилиминами / В. И. Наместников, Ю. Г. Тришин, Л. А. Тамм, В. Н. Чистоклетов //Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.2. — С.325
  57. Дитиоэфиры а, р-непредельных фосфонистых кислот / В. И. Наместников, Ю. Г. Тришин, Л. А. Тамм, В. Н. Чистоклетов // Химия и применение элемен-тоорганических соединений: Межвуз. сб. научн. тр. / Редкол.: Б. И. Ионин и др.- ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1990. — С.35−53.
  58. Взаимодействие 0,8-диэтил-2-фенилэтинилтиофосфонита с нитрил-иминами / В. И. Наместников, Л. А. Тамм, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып. 6. — С.1414−1415.
  59. М.В. Реакции а, Р-непредельных гидрофосфорильных соединений с альдегидами и кетонами : Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб., 1997.- 194 с.
  60. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of triethynylphosphine in the crystal // J. Mol. Struct. 1971. — Vol.7, N½. — P.217−221.
  61. Molecular conformation and hyperconjugation. P-C-hyperconjugation and the conformation of vinyl-, allyl-, phenyl- and benzylphosphines / H. Schmidt, A. Schweig, E. Mathey, G. Muller // Tetrahedron. 1975. — Vol. 31, N10. — P.1287−1294.
  62. Алкинилфосфины и алкинилфосфониты. Полярность и конформации в растворах / И. К. Кушниковская, И. И. Пацановский, Э. А. Ишмаева, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов, Р. Н. Бурангулова, И. С. Докучаева, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1990.- Т.60, вып.2. — С.286−289.
  63. И.К. Полярность и конформации непредельных производных Р(Ш) и As (III) и новых шести- и восьмичленных гетероциклов: Дрсс. канд. хим. наук: 02.00.08. Казань, 1991. — 136 с.
  64. Дипольные моменты и строение алкинилфосфинов и производных алки-нилфосфонистых кислот / К. С. Мингалева, Л. А. Тамм, В. Н. Чистоклетов,
  65. А.А.Петров // Ж. общ. химии. 1974. — Т.44, вып.1. — С.103−106.
  66. Г. М., Мингалева К. С., Петров А. А. Дипольные моменты некоторых ацетиленовых производных фосфора // Ж. общ. химии.- 1965.-Т.35, вып.9. С. 1566−1570.
  67. Rotational Spectrum, Structure and Dipole Moment of Ethynylphosphine, ШРОСН / E.A.Coehn, G.A.McRae, H. Goldwhite, S. DiStefano, R.A.Beandet // Inorg. Chem. 1987. — Vol. 26, N24. — P. 4000−4003.
  68. Э.А. // Конформационный анализ элементоорганических соединений. М.: Наука, 1983. — С.86−123.
  69. Fong G.D., Kuczkowski R. L. Microwave Spectrum, Dipole Moment and Confomation of Vinyldifluorophosphine // Inorg. Chem. 1981.- Vol.20. — P. 2342−2343.
  70. Physical Properties and Chemical Constitution. Part XXXIX. The Electric Dipole Moments of Some Tri-n-alkylphosphines, of Triphenyl-phosphine and their Oxides / C.W.N.Cumper, A.A.Foxton, J. Read, A.I.Vogel // J. Chem. Soc. -1964. P. 430−434.
  71. Э.А. Полярность и структура ненасыщенных производных че-тырехкоординированного фосфора // Усп. химии. 1978. — Т.47, № 9. -С.1678−1695.
  72. А.Г., Калабин Г. А., Василевский С. Ф. Параметры спектров ЯМР 13С замещенных ацетилена: связь с электронным строением и реакционной способностью //Усп. химии. 1990. — Т.59, № 1. — С.39−65.
  73. Арбузовская перегруппировка с участием галогенацетиленов — путь синтеза ацетиленовых фосфонатов и других фосфорорганических соединений / А. А. Петров, А. В. Догадина, Б. И. Ионин, В. А. Гарибина, А. А. Леонов // Усп. химии. 1983. — Т.52, №.11 — С.1793−1802.
  74. Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975. 295 с.
  75. A. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry. New York. — 1984. — V.l. -425 p.
  76. П.Г., Пудовик А. Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Усп. химии. 1978. — Т.47, вып.9.-С.1507−1527.
  77. И.Г., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXIII. Реакции a,ß--непредельных фосфинов с дифенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып.З. — С.574−578.
  78. Heydt Н., Regitz М. Synthese und Umlagerung von Diphenylphosphoryl-3-H-pyrazolen // Lieb. Ann. Chem. 1977. — № 10. — S.1766−1786.
  79. Synthese einiger Phenyl- und Trifluorvinylsubstituierter Phosphane / H.G. Horn, R. Kontges, F. Kolkmann, H.Ch. Marsmann // Z. Naturforsch. 1978.
  80. B.33, Heft 12. S.1422−1426.
  81. С.П., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Реакции эфиров кислот трёхвалентного фосфора с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1978. -Т.48, вып.11. — С.2416−2423.
  82. В.В., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Взаимодействие трифе-нилфосфина с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып.9.1. C.2132−2134.
  83. И.А., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Реакции 1,3-ди-полярного циклоприсоединения с участием производных трехвалентного фосфора, содержащих в ß--положении электрофильный центр // ДАН СССР. 1975. — Т.220, № 1. — С.127−130.
  84. С.П., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Реакции нитрилими-нов с фосфинами //Ж. общ. химии. 1972. — Т.42, вып.11. — С.2412−2415.
  85. И.Н., Юрченко В. Г. Взаимодействие трифенилфосфина с ди-фенилнитрилимином//Ж. общ. химии. 1977. — Т.47, вып.5. — С.1010−1013.
  86. С.П., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Реакции амино-фосфинов с 1,3-диполярными системами // Ж. общ. химии. 1971. — Т.41, вып. 1. — С.235.
  87. С.П., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Реакции амидов кислот трёхвалентного фосфора с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1973. -Т.43, вып.5.-С.987−991.
  88. Взаимодействие 0,8-диэтилфенилтиофосфонита с нитрилиминами / В. И. Наместников, Л. А. Тамм, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов II Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып.5. — С.1203−1205.
  89. В. И., Тамм Л. А., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие этилового эфира дифенилтиофосфинистой кислоты с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1985. — Т. 55, вып.З. — С.710−711.
  90. В. И., Тамм Л. А., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие S, S-диэтилфенилдитиофосфонита с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1986. -Т. 56, вып.З. — С.695−696.
  91. Р.Дж., Зонгстад И. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии // Усп. химии. 1969. — Т.38, вып.7.-С.1223−1243.
  92. Л.А., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXIX. Реакции a,ß--алкинилфосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1972. -Т.42, вып.9.-С.1926−1935.
  93. Л.А., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. Взаимодействие дибу-тилового эфира этинилфосфонистой кислоты с С, N-диарилнитрилиминами II Ж. общ. химии. 1972. — Т. 42, вып.8 — С. 1864.
  94. Л.А., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. Взаимодействие a,ß--ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. химии. 1973. -Т.43, вып. 10.-С.2178−2183.
  95. М.П., Разумова H.A., Петров A.A. Фосфорсодержащие гетероцик-лы. Конденсация гликолевых и пирокатехиновых эфиров арилфосфонистых кислот с а, Р-непредельными кетонами // Ж. общ. химии. 1972. — Т.43, вып.7.-С.1475−1481.
  96. Т.С., Галишев В. А., Плотников В. Ф., Комаров В. Я., Петров A.A. Взаимодействие изоцианата этиленгликольфосфористой кислоты с С, М-дифенилнитрилимином // Ж. общ. химии. 1989. -Т.59, вып.8. — С.526−531.
  97. Промежуточные соединения реакции Арбузова в ряду фторсодержащих фосфонитов / И. Г. Масленников, А. Н. Лаврентьев, Г. Н. Прокофьева, Т.Б.Алексеева//Ж. общ. химии. 1982. -Т.52, вып.З. — С.529−532.
  98. М.Р., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие бис-2,2,2-трифторэтилового эфира 2-фенилэтинилфосфонистой кислоты с C, N-диарилнитрилиминами // Ж. общ. химии.- 1989.- Т.59, вып.9. С. 2146−2147.
  99. H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-С.416.
  100. А. Химия илидов. М.: Мир, 1969. — 400 с.
  101. Huisgen R., Aufderhaar Е., Wallbillich G. Zur Bildung von 1,4-Dihydro-tetrazinen aus Nitriliminen- l, 4-Diphenyl-l, 4-dihydro-l, 2,4,5-tetrazin und isomere Verbindungen // Chem. Ber. 1965. -Bd. 98, N5. — S.1476−1486.
  102. Дж. Органичекая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т. З. Пер. с англ. -М.: Мир, 1987.-459 с.
  103. О.Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. — 416 с.
  104. R. 1,3-Dipolar cycloadditions //Angew. Chem. 1963. — Bd.75. -S.604
  105. В.В., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVII. Реакции алке-нилфосфинов с нитрилиминами //Ж. общ. химии. -1971. Т.41, вып. 12. — С.2643−2649.
  106. И.А., Захаров В. И., Чистоклетов В. Н. Реакции 1,3-ди-полярного циклоприсоединения с участием аллилдифенилфосфина //Ж. общ. химии. 1976. — Т.46, вып.11. — С.2463−2467.
  107. В.В., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVI. Реакции винилдифенилфос-фина с С-карбэтокси-М-арилнитрилиминами // Ж. общ. химии. 1970. -Т.40, вып. 12. — С.2570−2573.
  108. В.В., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. а, Р-Непредельные фос-фины в реакциях 1,3-биполярного присоединения //Ж. общ. химии. 1969. -Т.39, вып.1.-С.223−224.
  109. В.В., Чистоклетов В. Н., Петров A.A. 1,3-Биполярное присоединение к непредельным соединениям. XXVIII. Реакции алке-нилфосфонитов с нитрилиминами // Ж. общ. хим. 1971. — Т.41, вып. 12. -С.2649−2654.
  110. Общая органическая химия. / Под. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т.5. Соединения фосфора и серы. М.: Химия, 1983. — 720 с.
  111. A.c. 1 332 776 СССР, МКИ3 С 07 F 9/48, С 07 Д 231/06. Способ получения 1,5-дифенил-3-арил-5−0,0-диарилфосфороил-Д2-пиразолинов / Ю. Г. Тришин, А. С. Паневин, В. Н. Чистоклетов (СССР). № 3 933 019/04. Заявлено 24.07.85.
  112. .М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. М.:1. Химия, 1984.- 336 с.
  113. Huisgen R., Sustmann R., Wallbillich G. Orientierungsphanomene bei der Anlagerung von Nitriliminen an a,?-ungesattige Carbonestern, Vinylather und Enamine // Chem. Ber. 1967. — Bd.100, N6. — S.1786−1807.
  114. Реакции гидридов фосфора, содержащих связь P-S, с поли-галогенметанами / О. Г. Синяшин, И. Ю. Горшунов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик // Ж. общ. хим. 1987. — Т.57, вып.1. — С.79−81.
  115. Unterschiedliche Reaktivitaten substituierter Nitrilimine. (1,3-Dipolare Cycloadditionen, 33 Mitt.) / R. Huisgen, K. Adelsberger, E. Aufderhaar, H. Knupfer, G. Wallbillich //Monatsheft Ghem. 1967. — Bd.98, N4. — S.1618−1650.
  116. Р., Грэми Р., Сойер Дж. Алкены в реакциях циклоприсое-динения // В кн. Химия алкенов. Л.: Химия, 1969. — С.444−582.
  117. О взаимодействии 2-бромзамещенных этиленовых соединений трехвалентного фосфора с нитрилиминами / А. Ю. Платонов, Е. Д. Майорова, Г. С. Акимова, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1982. — Т.52, вып.2. -С.451−452.
  118. Взаимодействие непредельных Р-бромфосфонитов с нитрилиминами /
  119. A.Ю.Платонов, А. С. Круглов, В. Н. Чистоклетов, А. В. Догадина // Ж. общ. химии. 1980. — Т.50, вып.6. — С. 1269−1273.
  120. Almasi L. Les composes thiophosphororganigues. Massson, Paris- New York — Barcelone — Milan, 1976. — 349 p.
  121. В.Д., Ризположенский Н. И. Эфиры диэтилтиофосфинистой кислоты // Докл. АН СССР. 1966. — Т.168, № 4. — С.807−809.
  122. Алкилирование атома фосфора триэтилтритиофосфита /
  123. B.А.Альфонсов, Г. У. Замалетдинова, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1986. — Т.56, вып.З. — С.713.
  124. Взаимодействие диэтилового эфира 2-этоксиэтенилфосфонистой кислоты с замещенными нитрилиминами / А. Ю. Платонов, И. Г. Тростянская, М. А. Казанкова, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. -1982. Т.52, вып.2.1. C.268−272.
  125. Ю.Г., Пешков А. Ф., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие ди-этил-2-этилтиовинилфосфонита с С-л-нитрофенил^-фенилнитрилимином //Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.12. — С.2795−2796.
  126. .А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра //Усп. химии. 1986. — Т.55, № 6. — С.942−974.
  127. Взаимодействие диэтил-2-галоген-2-этоксиэтенилфосфонитов с замещёнными нитрилиминами / А. Ю. Платонов, Т. Н. Тимофеева, И. Г. Тростянская, Е .В. Лузикова, М. А. Казанкова, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1982. -Т.52, вып. 10. — С.2172−2174.
  128. Взаимодействие диэтил-2-хлор-2-этилтиоэтенилфосфонита с нитрилиминами / Ю. Г. Тришин, А. Ф. Афанасов, И. А. Литвинов, В. А. Наумов, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии.- 1990. Т.60, вып.11. — С.2446−2453.
  129. Truce W.E. Organic sulfur compounds / Ed. N.Kharach. Pergamon Press, 1961. -Yol.l -P.112.
  130. Rappoport Z. Nucleophilic vinylic Substitution // Adv. Rhys. Org. Chem. -1969. Vol.7. — P. l-114.
  131. Charier C., Chodkiewicz W., Cadiot P. Preparations, proprietes chimiques et spectrographiques de phosphines a-acetyleniques II Bull. Soc. Chim. France. -1966.-Vol.3.-P.1002−1011.
  132. Some complexes of platinum, palladium, rhodium and iridium formed from the bulky ligand (phenylethynyl)di-t-butylphosphine / H.D.Empsall, E.M.Hyde, E. Meutzer, B.L.Shaw // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977. — Vol.22. — P.2285−2291.
  133. Rabinowitz R., Pellon J. Phosphorus-containing monomers. I. The synthesis of vinyl phosphines, oxides, sulfides and phosphonium compounds II J. Org. Chem. -1961. Vol.26, N11. — P.4623−4626.
  134. Hartmann H., Beermann Gr., Czlmpik H. Uber die Darstellung and Eigenschaften des Bis-(diphenyl-phosphor)-acetylens und einiger seiner Derivate IIZ. anorg. allg. Chem. 1956. — Bd 287, N 4−6. — S.261−272.
  135. M.И., Цветков Е. Н., Чжан Жун-Юй. Эфиры непредельных фосфинистых кислот // Докл. АН СССР. 1959. — Т.131, № 6. — С.1334−1337.
  136. Я.А., Галеев B.C. Производные а-алкенилфосфинистых кислот. I. Полные эфиры p-стирилфосфинистой кислоты / Ж. общ. химии. 1967. -Т.36, вып.6. — С.1327−1329.
  137. М.А., Луценко И. Ф. Элемент-^, Si, Ge, Sn, Рш, pv)-замещенные 1-галогеналкенилалкиловые эфиры // Вестник МГУ. Сер.2. -1983. Т.2. — С.315−331.
  138. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. З / Под ред. В. М. Родионова, Б. А. Казанского, Н. Н. Мельникова. М.: Госхимиздат, 1954. — С.7−72.
  139. З.Б., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Синтез бромидов 1,4-окса(тиа)фосфориния и фосфоринания // Тез. докл. 10-ой конф. молодых ученых"Синтез и исследование биологически активных соединений», декабрь, 1989. Рига, 1989. — С.58.
  140. Henning H.G., Hilgetag G. Moglichkeiten aud Grenzen der Michaelis-Arbusow-Reaktion // Zeitschrift. Cheia. -1967. -Bd. 7, N 5. S. 169−176.
  141. А. В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов. М.: Наука, 1978. -344 с.
  142. Savage M.P., Trippet S. Some Reations of Diphenyl-1-phenylvinylphosphine // J.Chem. Soc. ©. 1968. — P.591−595.
  143. Huges A.N., Davies M. Abnormal reaction of phosphonium ylid with dimethyl acetylenedicarboxylate//Chem. and Ind. 1969 — N5. — P. 138−139.
  144. Е.Д., Платонов А. Ю., Чистоклетов В. Н. Реакции диэтил(1-фенил-2-бром)этенилфосфонита с производными акриловой кислоты // Ж. общ. химии.- 1983.- Т.53, вып. 7. С. 1675−1676.
  145. A.c. 1 030 365 СССР, МКИ3 С 07 F 9/32. Способ получения замещенных 1-оксо-1-этокси-2-фенилфосфол-2-енов / А. Ю. Платонов, Е. Д. Майорова, В. Н. Чистоклетов (СССР). № 3 422 609/23−04. Заявлено 15.04.82. Опубл. 23.07.83. Бюлл. № 27.
  146. Е.Д., Платонов А. Ю., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие диэтилового эфира 1-фенил-2-бромэтенилфосфонистой кислоты с производными алкилиден- и арилиденмалоновой кислоты // Ж. общ. химии.-1984.- Т.54, вып. 5. С.1041−1045.
  147. A.c. 1 084 276 СССР, МКИ3 С 07 F 9/32. Способ получения замещенных 1-оксо-1-этокси-3-алкоксифосфол-2-енов / Е. Д. Майорова, А. Ю. Платонов, М. А. Казанкова, В. Н. Чистоклетов (СССР). № 3 525 191/23−04. Заявлено 22.12.82. Опубл. 7.04.84. Бюлл. № 13.
  148. В.Н., Майорова Е. Д., Платонов А. Ю. Гетероциклизация ß--функционализированных этенилфосфонитов в реакциях с активированными алкенами // Ж. общ. химии. 1995.- Т.65, вып. 2. — С.339−340.
  149. В.Н., Майорова Е. Д., Платонов А. Ю. Взаимодействиедифенил-2-бромалкенилфосфинов с диметиловым эфиром ацетилен-дикарбоновой кислоты //Ж. общ. химии. 1994.- Т.64, вып. 2. — С.1566.
  150. А.Ю., Чистоклетов В. Н., Майорова Е. Д. Взаимодействие ди-этил-2-бром-1-фенилэтенилфосфонита с эфирами фумаровой и малеиновой кислот // Ж. общ. химии. 1994.- Т.64, вып. 11. — С. 1844−1845.
  151. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Burnaeva L.A. Reactions of isocyanato-and substituted ethyleneamino-phosphine derivatives with compounds containing multiple bonds // Synthesis. 1986. — N10. — P.793−804.
  152. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфинистой кислоты с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты / Л. С. Родионова, В. А. Галишев, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров //Ж. общ. химии. 1975.- Т.45, вып.7. -С.1652- 1653.
  153. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфористой кислоты с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты / А. С. Паневин, Ю. Г. Тришин, В. А. Галишев, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров // Ж. общ. химии. 1983. — Т.53, вып.2. — С.478−479.
  154. Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. М.: Наука, 1983. — 264с.
  155. Ю.Г., Мингазова Б. Ф., Коновалова И. В. Получение 1-метил-З-метокси-3-оксо-2,5-дифенил-А4−1,3-азафосфолина взаимодействием О-метил-(2-фенилэтинил)фосфонита с N-бензилиденметиламином // Ж. общ. химии.-1995. Т.65, вып. 1. — С.161−162.
  156. Ю.Г., Маслов В. И. 0-Алкил(алкинил)фосфониты в реакции Кабачника-Филдса // Изв. АН. Сер. хим. 1998. — №. 10. — С.2104−2106.
  157. F., Desai N.B., Ramanathan N. // Tetrahedron Lett. 1963. — N5. -P.323−326.
  158. Взаимодействие изоцианатодифенилфосфинита с ароматическими альдегидами / Р. И. Тарасова, Т. А. Двойнишникова, Т. В. Зыкова, М. В. Алпарова, Л. Н. Шедрина // Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.6. — С.1249−1254.
  159. Р.И., Кислицина Н. М., Пудовик А. Н. Взаимодействие изо-цианата диэтилфосфористой кислоты с альдегидами // Ж. общ. химии. -1971. Т.41, вып. 9. — С. 1972−1976.
  160. Продукт 1,3-циклоприсоединения и-нитробензальдегида к изоци-анатодиэтилфосфиту и его гидролиз в растворе / Р. И. Тарасова, Н. И. Синицина, Т. В. Зыкова, М. В. Алпарова, Л. А. Яковенко // Ж. общ. химии. 1980.- Т.50, вып.З. — С.538−540.
  161. Модель устойчивой бициклической фосфолановой системы с пентако-ординированным фосфором / Р. И. Тарасова, Н. И. Синицина, Т. А. Двойнишникова, В. В. Москва // Ж. общ. химии. 1983.- Т.53, вып.З. -С.694−695.
  162. Р.И., Синицина Н. И., Яковенко Л. А. Взаимодействие изо-цианата диэтилфосфористой кислоты с анисовым альдегидами // Ж. общ. химии.- 1979.-Т.49, вып.8.-С.1913−1914.
  163. Bieger К. Phosphorsubstituierte Acetylene — ein vielseitiges Edukt fur neue Heterocyclen // Dis. Dr. rer. nat. Stuttgart.: Institut fur Anorganishe Chemie der Universitat Stuttgart, 1992. — 255 s.
  164. A.H., Хусаинова Н. Г., Агеева А. Б. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропинилфосфиновой кислоты // Ж. общ. химии. -1964.- Т.34, вып. 12. С.3938−3942.
  165. А.Н., Кузовлева Р. Г. Реакции нуклеофильных реагентов с эфирами винилфосфиновой и ацетоксивинилфосфиновой кислот // Ж. общ. химии. 1963.- Т. ЗЗ, вып.8. — С.2755−2760.
  166. Ю.Г., Воробьев М. В., Наместников В. И. / Синтез З-оксо-З-этокси-2-«-фторфенил-5-трет.-бутил-А4−1,3-оксафосфолена // Ж. общ. химии. 1995.-Т.65, вып.1. — С. 164.
  167. Доказательство внутримолекулярной перегруппировки Р-С-О Р-О-С в реакциях производных Р (Ш) с галогенкарбонильными соединениями / Е. Н. Офицеров, В. Ф. Миронов, Т. Н. Синяшина, А. Н. Чернов,
  168. И.В.Коновалова, А. В. Ильясов, А. Н. Пудовик // Докл. АН СССР. 1989. -Т.306, № 1. — С.118−122.
  169. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с нитрилом и эфирами бензоилмуравьиной кислоты / Р. Н. Бурангулова, Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1989.- Т.59, вып.9. С.1979−1984.
  170. Mukaijama F., Kuwajima J. The reation of benzoyl cyanide with trivalent phosphorus compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1965. — Vol.38, N11. -P. 1954−1957.
  171. Petrelis P., Griffin G.W. Photolysis of l, 3,2-dioxaphosph (V)olanes: Two-step deoxygenation of benzoyl cyanide to phenylcyanocarbene // Chem. Comm. -1968. N5. — P.1099−1100.
  172. Boyer J.H., Selvarajan R. Deoxygenation of benzoyl cyanide / J. Org. Chem. 1970. — Vol.35, N4. — P.1229−1230.
  173. О тримеризации нитрила триметилпировиноградной кислоты / И. В. Коновалова, Э. Х. Офицерова, Т. Я. Степанова, Т. В. Юдина, Ю. Б. Михайлов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1978.- Т.48, вып.5. -С.1173−1174.
  174. Реакции амидов и эфиров кислот трехвалентного фосфора с нитрилами а-кетокарбоновых кислот / И. В. Коновалова, Т. В. Юдина, Ю. Б. Михайлов, Э. Х. Офицерова, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1979.- Т.49, вып.8. -С.1705−1712.
  175. Реакции моноизоцианатов диалкилфосфористых кислот с нитрилами а-кетокарбоновых кислот / И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, Г. С. Темникова, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1975.- Т.45, вып.5. С. 10 031 005.
  176. О взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот с нитрилом триметилпировиноградной кислоты / И. В. Коновалова, Р. Д. Гареев, Л. А. Бурнаева, Т. А. Фасхутдинова, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1978.-Т.48, вып. 5. С.1013−1020.
  177. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с диэтиловым эфиром мезоксалевой и нитрилом триметилпировиноградной кислоты /
  178. И.В.Коновалова, Ю. Г. Тришин, И. С. Докучаева, Л. А. Бурнаева, КХЯ. Ефремов, Т. Ю. Казанина, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1990.- Т.60, вып.8. С.1706−1711.
  179. R.Y.Yillis, J.L.Occodowitz / Anal. Chem. Phosphor Compounds // New York, Publ. 1972.-311 p.
  180. Взаимодействие диалкилалкинилфосфонитов с эфирами пировиноград-ной кислоты / Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Р. Н. Бурангулова, Л. А. Бурнаева, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1988.-Т.58, вып.11. С.2434−2441.
  181. А.Н., Коновалова И. В. О реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с эфирами пировиноградной кислоты // Ж. общ. химии.- 1965.- Т.35, вып.9. С.1591−1595.
  182. А.Н., Коновалова И. В. О взаимодействии триалкилфосфитов с эфирами пировиноградной и мезоксалевой кислот // Ж. общ. химии.-1964.- Т.34, вып.11. С.3848−3849.
  183. И. С. Эфиры а, р-непредельных фосфонистых кислот в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. -Казань, 1990.- 134 с.
  184. Взаимодействие диметилалкинилфосфонитов с трифторкарбониль-ными соединениями, хлоралем и бромалем / И. В. Коновалова, И. С. Докучаева, Ю. Г. Тришин, Л. А. Бурнаева, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик //Ж. общ. химии. 1989. — Т.59, вып.8. — С. 1726−1729.
  185. Fluorocarbonyl compounds in synthesis of new heterocycles on the base of dialkyl alkynylphosphonites / I.V.Konovalova, Yu.G.Trishin, L.A.Burnaeva, I.S.Dokuchaeva // J. Fluor. Chem. 1991.- Vol.54, N1−3. — P.395.
  186. Взаимодействие диэтилового эфира 2-бром-1-фенилэтенил-фосфонистой кислоты с нитрилом бензоилмуравьиной кислоты /
  187. Ю.Г.Тришин, И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, А. Ф. Афанасов,
  188. B.Н.Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1986.- Т.56, вып. 12.1. C.2789−2790.
  189. Эфиры 5−0-диэтоксифосфорил-2-гексендиовой кислоты / Р. Н. Бурангулова, Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева,
  190. B.Н.Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1989. — Т.59, вып.9.1. C.2124−2126.
  191. Ю.Г., Воробьев М. В., Наместников В. И. Циклизация 0-этил1-(3,3-диметил)бутинил.(1 -гидрокси-1 -фенил-2,2,2-трифторэтил)фосфината // Ж. общ. химии. 1997. — Т.67, вып. 12. — С.2057−2058.
  192. И.И., Гусев Б. П., Кучеров В. Ф. Химия полиеновых и полиацетиленовых соединений. Сообщение 20. Закономерности реакций гидратации несимметричных производных ряда диацетилена // Изв. АН СССР. Сер .хим. 1967. — № 7. — С.1580−1584.
  193. Реакции диалкилалкинилфосфонитов с диэтиловым эфиром мезо-ксалевой кислоты в присутствии протонодоноров / И. С. Докучаева, И. В. Коновалова, Ю. Г. Тришин, Л. А. Бурнаева, Т. Ю. Казанина,
  194. B.Н.Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1991. — Т.61, вып. 3.1. C.611−615.
  195. Синтезы органических препаратов. Сб.1. // Под. ред. акд. Б. А. Казанского. М.: ИЛ, 1949. — С.550−554.
  196. Macomber R.S., Kennedy E.R. Phosphorus-Containing Products from the Reaction of Propargyl Alcohols with Phosphorus Trihalides. 4. Alkyl Substituent Effects on Oxaphospholene Formation / J. Org. Chem. 1976. -Vol.41, N19. -P.3196−3197.
  197. Buono G., Llinas J.R. Oxyphosphoranes with an Oxaphospholene Ring: Analysis of the Activation Barriers of the Isomerisation Process / J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol. 103. — P.4532−4540.
  198. Macomber R.S., Krudy G.A. Reactions of Oxaphospholenes. I. Solvolysis and Ring Opening/J. Org. Chem. 1981. — Vol.46., N20. — P.4038−4041.
  199. Joshimasa Machida, Isao Saito. Facile Synthesis of 1,2-Oxaphosphol-3-ene Derivatives / J. Org. Chem. 1979. — Vol.44. — P.865−866.
  200. Реакции и методы исследования органичеких соединений. Вып. 16 / Под ред. Б. А. Казанского, И. Л. Кнунянца, М. М. Шемякина, Н. Н. Мельникова. М.: Химия, 1966. — 376 с.
  201. Д., Петнегази И., Теке Л. Синтез енолфосфатов и кетофосфо-натов (механизм реакций Перкова и Арбузова) // Химия и применение фос- ^ форорганических соединений. Труды VII конференции. Киев: Наукова думка, 1981. — С.229−233.
  202. .А., Виноградова B.C. Эфиры а-кетофосфиновых кислот. Сообщение I. Фосфонуксусный эфир, фосфонацетон и их гомологи // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. — № 2. — С.292.
  203. Из области органических инсектофунгицидов. LXII. Синтез некоторых новых производных фосфонуксусной кислоты / Н. Н. Мельников, Я. А. Мандельбаум, В. И. Ломакина, В. С. Лившиц // Ж. общ. химии. 1961. -Т.31, вып.12. — С.3949−3953.
  204. .А., Ярмухаметова Д. Х. Исследование в области фосфорор-ганических производных фентиазина // Изв. АН СССР. 1962. — № 8. -С.1405−1408.
  205. Portulas J., Sanchez-Ferrando F., Sanchez-Pardo J. The reaction between triphenylphosphine and methyl-2-bromalkanoates // Tetrahedron Lett. 1976. N40. — P.3617−3618.
  206. Lich ten thaler F. The chemisrty and properties of enolphosphates // Chem. Rev. -1961. Vol. 61, N6. — P.607−649.
  207. Borowitz I.J., Yirkhaus R. On the mechanism of the reaction of a-bromoketones with triphenylphosphine // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol.85, N14. — P.2183−2184.
  208. Borowitz I.J., Gronsmen L.I. The reaction of a-bromoketones with triphenylphosphine. I. A novel denomination reaction // Tetrahedron Lett. -1962. -Nil.- P.471−474.
  209. Chatta M.S. A novel heterocyclization in the attempted synthesis of ethyl a-styryl phenylethynylphosphonate// Chem. Ind. 1976. N5. — P.484.
  210. Реакции диалкиловых эфиров алкинилфосфонистых кислот с бромацетоном и а-бромацетофеноном / Ю. Г. Тришин, Р. Н. Бурангулова, И. В. Коновалова Л.А.Бурнаева, Г. С. Акимова, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Докл. АН СССР. 1989.- Т.304, № 3. — С. 625−629.
  211. Landauer S.R., Rydon R.N. The organic chemystry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides // J. Chem. Soc. 1953. N8. — P.2224−2234.
  212. Ю.К., Чистоклетов В.H. О реакциях некоторых смешанных эфи-ров фосфористой кислоты с акрилонитрилом и иодистым метилом // Ж. общ. химии. 1977. — Т.47, вып. 1. — С. 45−50.
  213. Gaudou Е.М., Bianchini J.-P. Etude du mechanisme de la formation de phosphates d’enols a partier de composes carbonyl a-halogenes et de trialkylphosphites // Canad. J. Chem. 1976. — Vol. 54, N22. — P.3626−3635.
  214. Промежуточные соединения реакции Арбузова в ряду фторсодержащих фосфонитов / И. Г. Масленников, А. Н. Лаврентьев, Г. Н. Прокофьев, Т. Б. Алексеева // Ж. общ. химии. 1982. — Т.52, вып. 3. — С.529−532.
  215. Simalty M., Mebazaa М.Н. Composes organiques du phosphore. III. Formation et nature d’une nouvelle serie d’heterocycles cationiques. Sels de phosphonia-4-pyrannes // Bull. Soc. Chim. France. 1968. — N12. — P.4938−4943.
  216. Взаимодействие дифенил (1-фенилэтенил)фосфина с бромацетоном и а-бромацетофеноном / Р. Н. Бурангулова, Ю. Г. Тришин, И. В. Коновалова, Л .А. Бурнаева, Г. С. Акимова, В. Н. Чистоклетов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии.- 1988.- Т.58, вып. 4. С. 937−938.
  217. О механизме реакций триалкилфосфитов с хлорал ем / А. Н. Пудовик,
  218. Т.Х.Газизов, В. И. Коваленко, А. П. Пашинкин, Ю. И. Сударев // Докл. АН СССР. 1976. — Т.228, № 5. — С. 1115.
  219. Т.Х., Чугунов Ю. В., А.Н.Пудовик. Взаимодействие диэтил-трет.-бутилфосфита с хлоралем // Ж. общ. химии. 1987. — Т.57, вып.З. — С. 701−702.
  220. С.К., Дудина Д. Н., Гололобов Ю. Г. Новый вариант реакции Перкова // Ж. общ. химии. 1976. — Т.46, вып.9. — С.2154.
  221. О взаимодействии изоцианата и замещенных метиленамидов диметил-фосфористой кислоты с хлоралем и хлорацетоуксусным эфиром / И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, Р. Д. Гареев, Т. М. Мошкина, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1984. — Т.54, вып. 10. — С.2203−2206.
  222. О взаимодействии изоцианатов и изотиоцианатов кислот трех-координированного фосфора с а-галогенкарбонильными соединениями / И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, Н. К. Новикова, О. С. Кедрова, А. Н. Пудовик //Ж. общ. химии. 1981. — Т.51, вып.5. — С. 995−999.
  223. Г. Х., Цивунин B.C., Нуртдинов С. Х. О получении дихлор-ангидрида р, р-диметилвинилфосфонистой кислоты и о некоторых его производных//Ж. общ. химии. 1965. — Т.35, вып.10. — С.1817−1819.
  224. Г. М., Петров А. А. Ацетиленовые хлорфосфины // Ж. общ. химии. 1967. — Т.37, вып. 1. — С.229−231.
  225. A convenient synthetic patway to dialkyl-l-alkynylphosphines / A.M.Aguar, J.R.S.Yrelan, C.J.Morrow, I.P.John, C.W.Prejean // J. Org. Chem. 1969.-Vol.34, N9.- P.2684−2686.
  226. Berlin K.D., Butler G.B. Poly (diphenylphosphine oxide) // J.Org. Chem. -1961. Vol.26, N.7 — P.2537−2538.
  227. Glouna D., Henning H.G. Darstellung a, p-ungesattigter Phosphine und Phosphinsulphide // Angew, Chem. 1966. -Bd.78, N19. — P.907.
  228. Welch P. J., Paxton H.J. Preperation and polymerization of propenyldiphenylphosphine oxide isomers // J. Polym. Sci. 1965. -Vol.3, N10. -P.3439−3449.437
  229. Спектры ПМР алкенилфосфинов и производных алкенилфосфонистой кислоты / В. В. Косовцев, Т. Н. Тимофеева, Б. И. Ионин, В. Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии. 1971. — Т.41, вып. 12. — С.2638−2642.
  230. Mitchener J.P., Aguiar A.M. Cis-l, 2-vinylenebis (diphenylphosphine) // Org. Prep. Proced. 1969. — Vol.1, N4. — P259−261.
  231. Т.Н. Фотоинициированная реакция ацетиленов с галогенидами фосфора как путь синтеза непредельных фосфинов и производных фосфо-нистых и фосфинистых кислот: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1983. — 137 с.
  232. С.А. Регионаправленность фотоинициированной реакции замещенных ацетиленов с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03.-Л., 1985. 130 с.
  233. C.B., Ефремов А. И. О восстановлении аддуктов пятихлорис-того фосфора // Ж. общ. химии. 1978. — Т.48, вып. 2. — С.319−326.
  234. Г. Б., Костюк A.C., Луценко И. Ф. ß--Фосфинированные виниловые эфиры карбоновых кислот // Ж. общ. химии. 1966. — Т.36, вып. 6. -С.1129−1133.
  235. A.C. Взаимодействие ацетиленовых соединений с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1978. — 167с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?