Исследование реакций нуклеофильного замещения и гетероциклизаций в ряду 6, 8-диметилпиримидо[4, 5-с]пиридазин-5, 7 (6Н, 8Н) — диона
Диссертация
Гетероциклические соединения, молекулы которых состоят из конденсированных азинового и урацильного ядер," весьма распространены в природе и вызывают значительный интерес по причине биологической активности. Наиболее известными представителями этого ряда являются метаболит фолиевой кислоты — птеридин-2,4(1 Н, ЗН)-дион (лумазин) 1 и антибиотики пиримидо-а5-триазиновой группыреумицин 2, фервенулин 3… Читать ещё >
Содержание
- 1. Синтез конденсированных гетероциклов на основе ацетиленов (литературный обзор)
- 1. 1. Синтез конденсированных пирролов
- 1. 1. 1. [Ь-Конденсированные пирролы
- 1. 1. 2. [с]-Конденсированные пирролы
- 1. 1. 3. [а]-Конденсированные пирролы
- 1. 2. Синтез конденсированных фуранов
- 1. 3. Синтез конденсированных тиофенов
- 1. 4. Синтез конденсированных пиридинов
- 1. 5. Синтез конденсированных пиранов и тиапиранов
- 1. 6. Синтез конденсированных 1,4-диоксанов, оксазинов, тиазинов и пиразинов
- 1. 7. Синтез других конденсированных гетероциклов
- 1. 1. Синтез конденсированных пирролов
- 2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду 3-замещенных
- 6. 8. — диметилпиримидо[4,5 -с] пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона
- 2. 1. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона с С-нуклеофилами
- 2. 2. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона с алкиламинами
- 2. 3. SNn- Гетероциклизации 3-(алкинил-1) — 6,8-Диметилпиримидо[4,5-с]-пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона
- 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Физико-химические измерения
- 3. 2. Синтез исходных веществ
- 3. 3. Реакции 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона с С-нуклеофилами
- 3. 4. Реакции 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н, 8Н)-диона с аминами
- 3. 5. Синтез пирроло[32'-3,4]пиримидо[4,5-с]пиридазинов и тиено[3', 2' -3,4]пиримидо[4,5 -с]пиридазинов
- Выводы
Список литературы
- Nishikawa N., Shimakawa H., Inada Y., Shibouta Y., Kikuchi S., Yurugi S., Oka Y. // Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2057.
- Mizuta E., Nishikawa K., Omura K., Oka Y. // Chem. Pharm. Bull. 1976,24, 2078.
- Billings В. K., Wagner J. A., Cook P. D., Castle R. N. // J. Heterocyclic Chem. 1975,12,1221.
- Bhuyan P. J., Leknok К. C., Sandu J. S. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1793−1794.
- Гулевская А. В., Беседин Д. В., Пожарский А. Ф. // Известия РАН. Сер. хим.1999, 1161−1164.
- Besedin D. V., Gulevskaya А. V., Pozharskii A. F. // Mendeleev Commun. 2000, 150−151.
- Gulevskaya A. V., Besedin D. V., Pozharskii A. F., Starikova Z. A. // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5981−5983.
- Беседин Д. В., Гулевская А. В., Пожарский А. Ф. // Химия гетероцикл. соедин.2000, 1403−1408.
- Gulevskaya А. V., Pozharskii A. F., Besedin D. V., Serduke О. V., Starikova Z. А. // Mendeleev Commun. 2002, 157−159.
- Gulevskaya A. V., Serduke О. V., Pozharskii A. F., Besedin D. V. // Tetrahedron 2003, 59, 7669−7679.
- Пожарский А.Ф., Гулевская А. В. // Химия гетероцикл. соедин. 2001, 16 111 640.
- Tisler М., Stanovnik В. // Adv. Heterocycl. Chem., 1968, 9, 211.
- Tisler M., Stanovnik B. // Adv. Heterocycl. Chem., 1979, 24, 363.
- Tisler M., Stanovnik B. // Adv. Heterocycl. Chem., 1990, 49, 385.
- Castro С. E., Stephens R. D. // J. Org. Chem. 1963,28, 2163.
- Stephens R. D., Castro С. E. // J. Org. Chem. 1963,28, 3313−3315.
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975, 4467−4470.
- Rossi R., Carpita A., Belina F. // Org. Prep. Proc. Int. 1995, 27, 129−160.
- Campbell I. B. In: Organocopper Reagenrs, 1994, 217−235.
- Rudisill D. E., Stille J. K. // J. Org. Chem. 1989,54 (25), 5856−5866.
- Martorell G., Garsia-Raso A., Saa J. M. // Tetrahedron Lett. 1990, 3/(16), 23 572 360.
- Brown H. С., Bhat N. G., Srebnik M. // Tetrahedron Lett. 1988, 29(22), 2631−2634.
- Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Rev. 1995, 95(7), 2457−2483.
- Li J. J., Gribble G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry. A Guide for the Synthetic Chemist. Tetrahedron Organic Chemistry Series- volume 20. Amsterdam, 2002, 413 p.
- Castro С. E., Gaughan E. J., Owsley D. C. // J. Org. Chem. 1966,31, 4071−4078.
- Castro С. E., Havlin R., Honwad V. K., Malte A., Moje S. // J. Amer. Chem. Soc. 1969, 91, 6464−6470.
- Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, (3), 688−690.
- Amatore С., Blart Е., Genet J. P., Jutand A., Lemaire-Audoire S., Savignae M. // J. Org. Chem. 1995, 60(21), 6829−6839.
- Larock R. C., Yum E. K. // J. Amer. Chem. Soc. 1991, 113(11), 6689−6690.
- Larock R. C., Yum E. K., Refvik M. D. // J. Org. Chem. 1998, 65(22), 7652−7662.
- Jeschke Т., Wensbo D., Annby U., Gronowitz S., Cohen L. A. // Tetrahedron Lett. 1993,54, 6471−6474.
- Ma C., Liu X., Flippen-Anderson J., Yu S., Cook J. M. // J. Org. Chem. 2001, 66(13), 4525−4542.
- Larock R. C. // J. Organomet. Chem. 1999,576,111−124.
- Ujjainwalla F., Warner D. // Tetrahedron Lett. 1998,39, 5355−5358.
- Park S. S., Choi J.-K., Yum E. К., Ha D.-C. // Tetrahedron Lett. 1998,59, 627−630.
- Kang S. K., Park S. S., Kim S. S., Choi J.-K., Yum E. K. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379−4382.
- Smith A. L., Stevenson G. L., Swain C. J., Castro J. L. // Tetrahedron Lett. 1998,39, 8317−8320.
- Castro С. E., Havlin R., Honwad V. K., Malte A., Moje S. // J. Amer. Chem. Soc. 1969, 91(23), 6464−6470.
- Шварцберг M. С., Василевский С. Ф., Приходько Т. А. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1982, 2524−2527.
- Ezguerra J., Pedregal С., Lamas С., Barluenga J., Perez M., Garcia-Marten M. A., Gonzalez J. M. // J. Org. Chem. 1996, 67(17), 5804−5812.
- Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. // Tetrahedron Lett. 1988,29(15), 1799−1802.
- Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. // Tetrahedron Lett. 1989,30, 2581−2584.
- McDonald F. E., Chatterjee A. K. // Tetrahedron Lett. 1997,38(44), 7687−7690.
- Rodriguez A. L., Koradin C., Dohle W., Knochel P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39(14), 2489−2490.
- Yasuhara A., Kanamori Y., Kaneko M., Numata A., Kondo Y., Sakamoto T. // J. Chem. Soc., Perkin I, 1999, 529−534.
- Шварцберг M. С., Мороз А. А., Пискунов А. В., Будзинская И. A. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1987, (И), 2517−2523.
- Баранов И. И., Феденок JI. Г., Поляков Н. Э., Шварцберг М. С. // Известия РАН. Сер. хим. 2001,1585−1589.
- Kumur V., Dority J. A., Bacon E. R., Singh В., Lesher G. V. // J. Org. Chem. 1992, 57(25), 6995−6998.
- Taylor E. C., Katz A. H., Salgado-Zamora H. // Tetrahedron Lett. 1985, 26(48), 5963−5966.
- Mahanty J. S., De M., Das P., Kundu N. G. // Tetrahedron 1997,53, 13 397−13 418.
- Kondo Y., Kojima S" Sakamoto T. //J. Org. Chem. 1997, 62(19), 6507−6511.
- Кляцкая С. В., Третьяков Е. В., Василевский С. Ф. // Известия РАН. Сер. хим. 2002,(1), 128−131.
- Романов В. С., Мороз А. А., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1985,(5), 1090−1094.
- Fujiwara I., Fukutani Y., Sano H., Maruoka К., Yamamoto H. // J. Amer. Chem. Soc. 1983,105(24), 7177−7179.
- Arcadi A., Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F. // Synlett 2000,3, 394−396.
- Cacchi S., Fabrizi G., Lamba D., Marinelli F., Parizi L. M. // Synthesis 2003, (5), 728−734.
- Cacchi S., Carnicelli V., Marinelli F. // J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289−296.
- Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F., Moro L., Pace P. // Synlett 1997, 1363−1366.
- Saulnier M. G., Frennesson D. В., Deshpande M. S., Vyas D. M. // Tetrahedron Lett. 1995,36, 7841−7844.
- Collini M. D., Ellingboe J. M. // Tetrahedron Lett. 1997,38(46), 7963−7966.
- Amatore C., Blart E., Genet J. P., Jutand A., Lemaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995, 60, 6829−6839.
- Fagnola M. С., Candiani I., Visetin G., Cabri W., Zarini F., Mognelli N., Bedeschi A. // Tetrahedron Lett. 1997,38, 2307−2310.
- Znang H.-C., Ye H., Moretto A. F., Brumfield К. K., Maryanoff В. E. // Org. Lett. 2000,2, 89−92.
- Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. // Tetrahedron Lett. 1988, 29,1799−1802.
- Cacchi S., Fabrizi G., Pace P.//J. Org. Chem. 1998, 63(4), 1001−1011.
- Kojima S., Yamamoto Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002,41(17), 3230−3233.
- Yasuhara A., Kaneko M., Sakamoto T. // Heterocycles 1998, 48, 1793−1799.
- Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles 1984,22, 1347−1350.
- Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. // Heterocycles 1988, 27, 2225−2249.
- Tischler A. N., Lanza T. // Tetrahedron Lett. 1986,27,1653−1656.
- Reisch J. // Ber. 1964, 97, 2713−2718.
- Burns В., Grigg R., Sridharan V., Worakun T. // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 43 254 328.
- Burns В., Grigg R., Sridharan V., Stevenson P., Sukirthalingam S., Worakun T. // Tetrahedron Lett. 1989,30, 1135−1138.
- Luo F. Т., Wang R.-T.// Heterocycles 1991,32, 2365−2372.
- Majumdar К. C., Das V., Jana N. K. // J. Org. Chem. 1998, 65(11), 3550−3553.
- Ftilep G., Haider N. // Molecules, 1998,3,10−15.
- Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1990, (9), 2089−2093.
- Василевский С. Ф., Поздняков А. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1985, (6), 1367−1370.
- Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, 688−690.
- Kundu N. G., Khan М. W., Mukhopadhyay R. // Tetrahedron 1999, 55, 1 236 112 376.
- Shvartsberg M. $., Ivanchikova J. D., Lebedeva N. I. // Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5757−5760.
- Newhouse B. J., Bordner J., Augeri D. J., Litts C. S., Kleinman E. F. // J. Org. Chem. 1992,57(25), 6991−6995.
- Kel’in A. V., Sromek A. W., Gevorgyan V. // J. Amer. Chem. Soc. 2001, /23(9), 2074−2075.
- Roesch K. R., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2001, 66(2), 412−420.
- Kusama H., Takaya J., Iwasawa N. // J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124(39), 1 159 211 593.
- Trost В. M., Pedregal C. // J. Amer. Chem. Soc. 1992,114, 7292−7294.
- Li Y., Marks T. J. // J. Amer. Chem. Soc. 1996,118(3), 707−708.
- Villemin D., Goussu D. // Heterocycles 1989, 29, 1255−1261.
- Monteiro N. Balme G. // Synlett 1998, 746−747.
- Monteiro N., Arnold A., Balme G. // Synlett 1998, 1111−1113.
- Lutjens H., Scammells P. J. // Synlett 1999,1079−1081.
- Arcadi A., Marinelli F., Cacchi S. // Synthesis 1986, (9), 749−751.
- Irone M., Carson M. W., Frontier A. J., Panishefsky S. J. // J. Amer. Chem. Soc. 2001,123(9), 1878−1889.
- Kundu N. G., Pal M., Mahanty J. S., Dasgupta S. K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 41−42.
- Kundu N. G., Pal M., Mahanty J. S., De M. // J. Chem. Soc., Perkin I, 1997, 28 152 820.
- Fancelli D., Fagnola M. C., Severino D., Bedeschi A. // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2311−2314.
- Reid W. // Angew. Chem. 1958, 70, 273.
- Котляревский И. Jl., Мясникова Р. Н., Варламова М. И. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1971, 202−203.
- Houpis I. N., Choi W. В., Reider P. J., Molina A., Churchill H., Lynch J., Volante R. P. // Tetrahedron Lett. 1994,35, 9355−9358.
- McGuigan C., Yarnold C. J., Jones G., Velezquez S., Barucki H., Brancale A., Andrei G., Snoeck R., DeClercq E., Balzarin J. // J. Med. Chem. 1999, 42, 44 794 484.
- Arcadi A., Cacchi S., Rosario M. D., Fabrizi G., Marinelli F. // J. Org. Chem. 1996, 61, 9280−9288.
- Hu Y., Zhang Y., Yang Z., Fathi R. // J. Org. Chem. 2002, 67(7), 2365−2368.
- Lutjens H., Scammells P. J. // Synlett 1999, 1079−1081.
- Котляревский И. Л., Мясникова Р. Н., Варламова М. И. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1971, (1), 202−203.
- Reidiker М., Schwartz J. // J. Ашег. Chem. Soc. 1982,104(21), 5842−5844.
- Luo F.-T., Schreuder J., Wang R.-T. // J. Org. Chem. 1992,57(8), 2213−2215.
- Kundu N. G., Pal M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 86−88.
- Lesniak T. // Roszniki Chem. 1964,38, 1923 CA 1965, 62, 9090h.
- Menisumi Y., Murabayachi O. // Tetrahedron Lett. 1969,1971.
- Malte A. M., Castro С. E. // J. Amer. Chem. Soc. 1967,89(25), 6770−6771.
- Flynn B. L., Verdier-Pinard P., Hamel E. // Org. Lett. 2001,5, 651.
- Larock R. C., Yue D. // Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011−6013.
- Yue D., Larock R. C. //J. Org. Chem. 2002, 67(6), 1905−1909.
- Armengol M., Joule J. A. // J. Chem. Soc. Perkin 1, 2001, (2), 154−158.
- Buchwald S. L., Fang Q. // J. Org. Chem. 1989, 54(12), 2793−2797.
- Anderson P. N. Sharp J. T. // J. Chem. Soc. Perkin 1, 1980, 1331−1334.
- Приходько Т. А., Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1984, (11), 2602−2604.
- Kanekiyo N., Kuwada Т., Choshi Т., Nobuhiro J., Hibino S. // J. Org. Chem. 2001, 66(26), 8793−8798.
- Numata A., Kondo Y., Sakamoto T.//Synthesis 1999, (2), 306−311.
- Wu G., Geib S. J., Rheingold A. L., Heck R. F. // J. Org. Chem. 1988,55(14), 32 383 241.
- Roesch К. V., Larock R. C. // J. Org. Chem. 1998, 65(16), 5306−5307.
- Roesch К. V., Zhang H., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2001, 66(24), 8042−8051.
- Roesch К. V., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2002, 67(1), 86−94.
- Huang Q., Hunter J. A., Larock R. C. // J. Org. Chem. 2002, 67(10), 3437−3444.
- Larock R. C., Yum E. K., Doty M. J., Sham К. К. C. // J. Org. Chem. 1995, 60(11), 3270−3271.
- Bae J. W., Lee S. H., Cho Y. J., Hwang H.-J., Yoon С. M. // Tetrahedron Lett. 2000, 5899−5902.
- Takahashi Т., Tsai F.-Y., Kotora M. // J. Amer. Chem. Soc. 2000, /22(20), 49 944 995.
- Maassarani F., Pfeffer M., Le Borgne G. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, (8), 565−567.
- Beydoum N., Pfeffer M. // Synthesis 1990, (8), 729−731.
- Pfeffer M., Rotteveel M. A., Le Borgne G., Fischer J. // J. Org. Chem. 1992, 57(7), 2147−2154.
- Easton N. R., Cassady D. R. // J. Org. Chem. 1962,27, 4713−4714.
- Leaver D., Gibson W. K., Vass J. D. R. // J. Chem. Soc. 1963, 6053.
- Batu G., Stevenson R. // J. Org. Chem. 1980, 45(8), 1532−1534.
- Kundu N. G., Pal M. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, (1), 86−88.
- Liao H.-Y., Cheng C.-H. // J. Org. Chem. 1995, 60(12), 3711−3716.
- Larock R. C., Doty M. J., Han X. // J. Org. Chem. 1999, 64(24), 8770−8779.
- Шварцберг M. С., Василевский С. Ф., Анисимова Т. В., Герасимов В. А. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1981, (6), 1342−1348.
- Иванчикова И. Д., Усубалиева Г. Э., Счастнев П. В., Мороз А. А., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1992, (6), 2138−2146.
- Letsinger R. L., Offendahl Е. N., Nazy J. R. // J. Amer. Chem. Soc. 1965, 87(4), 742−749.
- Biagetti M., Bellina F., Carpita A., Stabile P., Rossi R. // Tetrahedron 2002, 55(25), 5023−5038.
- Dostal W., Heinisch G., Lotsch G. //Monatsh. Chem. 1988,119, 751−759.
- Jia C., Piao D., Kitamura Т., Fujiwara Y. // J. Org. Chem. 2000, 65(22), 7516−7522.
- Мжельская M. А., Мороз А. А., Шварцберг M. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1991, (7), 1656−1659.
- Spencer J., Pfeffer M. // J. Org. Chem. 1995, 60(4), 1005−1012.
- Chowdhury C., Kundu N. G. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1067−1068.
- Chowdhury C., Chaudhuri G., Guha S., Mukherjee A. K., Kundu N. G. // J. Org. Chem. 1998, 63(6), 1863−1871.
- Labrosse J.-R., Lhoste P., Sinou D. // J. Org. Chem. 2001, 66(20), 6634−6642.
- Labrosse J.-R., Lhoste P., Sinou D. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9025−9028.
- Kundu N. G., Chaudhuri G., Upadhyay A. // J. Org. Chem. 2001, 66(1), 20−29.
- Iwanami Y. // Nippon Kagaku Zasshi 1962,83, 593 CA 1963, 59, 5153c.
- Barluenga J., Aznar F., Liz R., Cabal M.-P. // Synthesis 1985, (3), 313−314.
- Iwai I., Hiraoka T. // Chem. Pharm. Bull. 1963,11, 1564.
- Iwai I., Hiraoka T. // Chem. Pharm. Bull. 1964,12(7), 813−820.
- Richter V. V. // Ber. 1883,16, 677−683.
- Schofield K., Swain T. // J. Chem. Soc. 1949, 2393−2399.
- Василевский С. Ф., Шварцберг М. С. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1983, (7), 1686.
- Иванчикова И. Д., Мясникова Р. Н., Шварцберг М. С. // Известия РАН. Сер. хим. 2001, (9), 1590−1594.
- Шварцберг М. С., Иванчикова И. Д., Василевский С. Ф. // Известия РАН. Сер. хим. 1998, (10), 2027−2030.
- Белецкая И. И. Химия карбаниднов. М.: Знание, 1978, 64 с.
- Klemm L. Н., Muchiri D. R., Louris J. N. // J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 11 351 140.
- Klemm L. H., Muchiri D. R., Anderson M., Salbador W., Ford J. // J. Heterocyclic Chem. 1994,31, 261−263.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 393.
- Tsuj J. Palladium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis. Wiley, New York, 1995, p.168.
- Колхаун X. M., Холтон Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. Химия, Москва, 1989, с. 49.
- Ван дер Плас X. // Химия гетероцикл. соедин. 1987,1011−1027.
- Chupakhin О. N., Charushin V. N., Van der Plas H. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen-, Academic Press: San Diego, 1994.
- Silverstein R. M., Bassler G. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 2d ed., Wiley, New York, 1968, p.144.
- Stanforth S. P. // Tetrahedron 1998,54, 263−303.
- Katritzky A. R., Pozharskii A. F. Handbook of heterocyclic chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 2000, p.63, 74−75.
- Химия ацетиленовых соединений. Под ред. Г. Г. Вийе. Пер. с англ. Москва: Химия, 1973,416 с.
- Pfleiderer W., Ferch Н. // Ann., 1958, 615, 48−52.