Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, структура и свойства моно-и дизамещенных солей 4, 4`-бипиридилия и полимерных композиций на их основе

Диссертация: Синтез, структура и свойства моно-и дизамещенных солей 4, 4`-бипиридилия и полимерных композиций на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что синтезированные монои дизамещенные соли 4,4хбипиридилия при одноэлектронном восстановлении образуют радикальные и катион-радикальные структуры соответственно. Установлено, что тип аниона и структура заместителя в солях 4,4″ -бипиридилия оказывают существенное влияние на распределение спиновой плотности. Доказано, что распределение плотности неспаренного электрона в КР виологенов… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Явление электрохромизма
    • 1. 2. Электрохромные системы
      • 1. 2. 1. Неорганические системы
      • 1. 2. 2. Органо-неорганичесие системы
      • 1. 2. 3. Органические системы
      • 1. 2. 4. Проводящие полимеры
      • 1. 2. 5. Композиты
    • 1. 3. Основные характеристики электрохромных материалов
      • 1. 3. 1. Цвет
      • 1. 3. 2. Контраст
      • 1. 3. 3. Электрохромная эффективность
      • 1. 3. 4. Время отклика
      • 1. 3. 5. Электрохромная стабильность
      • 1. 3. 6. Время жизни
      • 1. 3. 7. Эффект памяти
    • 1. 4. Постановка задачи
  • Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Синтез и основные характеристики исследованных веществ
    • 2. 2. Физико-химические методы исследования
      • 2. 2. 1. Метод ЯМР
      • 2. 2. 2. Метод элементного анализа
      • 2. 2. 3. Методы масс-спектрального анализа
      • 2. 2. 4. Метод ЭПР
        • 2. 2. 4. 1. Методика электрохимического востановления
        • 2. 2. 4. 2. Методика фотохимического восстановления
        • 2. 2. 4. 3. Методика химического восстановления
      • 2. 2. 5. ИК — Фурье спектроскопия
      • 2. 2. 6. УФ-Вид спектроскопия
      • 2. 2. 7. Метод дифференциально сканирующей калориметрии (ДСК)
      • 2. 2. 8. Методика получения электрохромных композиций
      • 2. 2. 9. Метод циклической вольт-амперометрии (ЦВА)
      • 2. 2. 10. Методика измерения электрооптических свойств
    • 2. 3. Квантово-химические расчеты и компьютерное моделирование
  • Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ
    • 3. 1. Структура и свойства моно- и дизамещенных солей 4,4″ -бипиридилия
      • 3. 1. 1. Электрохимические свойства
      • 3. 1. 2. Парамагнитные свойства
    • 3. 2. Структура и свойства композиций на основе солей 4,4' -бипиридилия и карбоксил-содержащих сополимеров
    • 3. 3. Электрооптические свойства моно- и дизамещенных солей 4,4″ бипиридилия и полимерных композиций на их основе
  • Выводы

Синтез, структура и свойства моно-и дизамещенных солей 4, 4`-бипиридилия и полимерных композиций на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Современное состояние науки о полимерных материалах и ее развитие в направлении создания функциональных систем опирается на контролируемый синтез композиций, в основе свойств которых лежит четко выраженное взаимное влияние компонентов. В целом ряде случаев композиции полимеров и низкомолекулярных функциональных соединений проявляют уникальные свойства, отсутствующие у составляющих, что дает возможность решать недоступные ранее задачи материаловедения. В частности, одной из важных характеристик веществ, находящих широкое практическое применение, являются его электрооптические свойства. Одним из частных, но весьма важных проявлений электрооптических свойств является электрохромизм. Под электрохромизмом понимают обратимое изменение окраски вещества под действием электрического тока, и это явление уже находит широкое применение при создании экранов, информационных табло и др.

В настоящее время известны и описаны самые разнообразные классы электрохромных (ЭХ) веществ, таких как оксиды переходных металлов, низкомолекулярные органические соединения, электроактивные полимеры. В то же время в научной литературе достаточно мало внимания уделено композициям различных классов соединений, в которых один или несколько компонентов проявляют ЭХ свойства. Среди широкого круга известных ЭХ соединений особое место занимают органические соединения на основе дизамещенного 4,4″ - бипиридилия (виологены). Структура их молекул позволяет строить композиции как с ковалентным, так и с нековалентным связыванием их с полимерной матрицей. Композиции на основе полимеров и низкомолекулярных электрохромов представляют несомненный интерес, так как потенциально могут сочетать в себе положительные качества электроактивных ЭХ систем и полимеров, таких как пленкообразование, эффект памяти, малое энергопотребление с интенсивностью окраски, чистотой цвета, а также доступность, простота получения и низкая стоимость. Разработка таких систем предполагает достаточно детальное исследование свойств используемых ЭХ систем и механизмов, определяющих их функционирование в смесевых композициях с полимерами, что определяет актуальность данной диссертационной работы.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Существует класс явлений, объединенных общим термином хромотропизм, суть которого заключается в изменении цвета вещества под воздействием внешних факторов. К этой категории относятся термохромизм, то есть изменение окраски под действием температуры, пьезохромизмизменение цвета под действием давления, фотохромизм соотвествующий обратимому изменению окраски под действием света. Настоящий литературный обзор посвящен явлению электрохромизма, связанного цветовые с изменением окраски, происходящего под действием электрического тока.

Выводы.

1. Показано, что синтезированные монои дизамещенные соли 4,4хбипиридилия при одноэлектронном восстановлении образуют радикальные и катион-радикальные структуры соответственно. Установлено, что тип аниона и структура заместителя в солях 4,4″ -бипиридилия оказывают существенное влияние на распределение спиновой плотности. Доказано, что распределение плотности неспаренного электрона в КР виологенов и в нейтральных радикалах монозамещенных солей 4,4'-бипиридилия не зависит от способа их генерации.

2. Впервые обнаружен эффект формирования комплексов монои дизамещенных солей 4,4' - бипиридилия с карбоксилсодержащими сополимерами в при взаимодействии в спиртовых растворах и в твердой фазе. Установлено, что в основе образования комплексов лежит электростатическое взаимодействие, в котором участвуют протон карбоксильной группы и галогенид-анион соли.

3. На основании данных ИК-Фурье спектроскопии и полуэмпирического квантово-химического расчета методом РМЗ предложена модель строения комплекса, основанная на том, что галоген-анион попадает в электростатическую ловушку, которая формируется за счет участия во взаимодействии замещенного азота бипиридилия, галогенид-аниона и одной или двух СООН, в то время как незамещенный атом азота напрямую не участвует в образовании комплекса.

4. Впервые обнаружено появление ярко выраженного электрохромизма монозамещенных солей 4,4″ - бипиридилия при условии формирования их комплексов с СООНсодержащими сополимерами в растворах. Высказан ряд гипотез, которые могли бы объяснить наблюдаемый эффект. Обнаруженный эффект может быть принят за основу при разработке методов создания новых электрохромных полимерных материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.В., Птицын О. Б. Физика белка: Курс лекций с цветными и стереоскопическими иллюстрациями. М.: Книжный дом «Университет», 2002.
  2. М., Лунд X. Органическая электрохимия // Пер. с англ. Петросян В. А., Феоктистов Л. Г. / М.: Химия, 1988. -С. 470−524.
  3. Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical Methods: Fundamental and Applications (2ев end.) // New York, Wiley. 2002.
  4. Granqvist C.G. Electrochromic oxides: a unified view // Solid State Ionics, 1994. Vol. 70. № l.P. 678−85.
  5. Granqvist C.G. Progress in electrochromics: tungsten oxide revisited // Electrochimica Acta. 1999. Vol. 44. P. 3005−3015.
  6. Faughnan B.W., Crandall R.S. Electrochromic devices based on W03. In J.L. Pankove (ed.) // Display Devices, Berlin, Springer-Verlag, 1980. P. 181−211.
  7. Avendano E., Berggren L., Niklasson G.A., Granqvist C.G., Azens A. Electrochromic materials and devices: Brief survey and new data on optical absorption in tungsten oxide and nickel oxide films // Thin Solid Films, 2006. Vol. 496. P. 30−36.
  8. Berggren L., Ederth J., Niklasson G.A. Electrical conductivity as a function of temperature in amorphous lithium tungsten oxide // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2005. Vol. 84. P. 329−336.
  9. Salinga C., Weis H., Wuttig M. Gasochromic switching of tungsten oxide films: a correlation between film properties and coloration kinetics // Thin Solid Films. 2002. Vol. 414. P. 288−295.
  10. Badilescu S., Ashrit P.V. Study of sol-gel prepared nanostructured W03 thin films and composites for electrochromic applications // Solid State Ionics, 2003. Vol. 158. P. 187−197.
  11. Bessiere A., Badot J.C., Certiat M.C., Livage J., Lucas V., Baffler N. Solgel deposition of electrochromic W03 thin film on flexible ITO/PET substrate // Electrochim. Acta. 2001. Vol. 46. P. 2251−2256.
  12. Dong Lee K. Preparation and electrochromic properties of W03 coating deposited by the sol-gel method // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1999. Vol. 57. P. 21−30.
  13. Opara Krasovec U., Orel B., Georg A., Wittwer V. The gasochromic properties of sol-gel W03 films with sputtered Pt catalyst // Sol. Energy. 2000. Vol. 68. P. 541−551.
  14. Krings L.H.M., Talen W. Wet chemical preparation and characterization of electrochromic W03 // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1998. Vol. 54. P. 27−37.
  15. Li Y., Aikawa Y., Kishimoto A., Kudo T. Coloration dynamics of tungsten oxide based all solid state electrochromic device // Electrochim. Acta. 1994. Vol. 39. P. 807−812.
  16. Ozkan E., Lee S.H., Liu P., Tracy C.E., Tepehan F.Z., Pitts J.R., Deb S.K. Electrochromic and optical properties of mesoporous tungsten oxide films // Solid State Ionics. 2002. Vol.149. P. 139−146.
  17. Sharma N., Deepa M., Varshney P., Agnihotry S.A. FTIR investigations of tungsten oxide electrochromic films derived from organically modified peroxotungstic acid precursors//Thin Solid Films. 2001. Vol. 401. P. 45−51.
  18. Regragui M., Addou M., Outzourhit A., Bernede J.C., El Idrissi E., Benseddik E., Kachouane A. Preparation and characterization of pyrolytic spray deposited electrochromic tungsten trioxide films // Thin Solid Films. 2000. Vol. 358. P. 40−45.
  19. Regragui M., Addou M., Outzourhit A., El Idrissi E., Kachouane A., Bougrine A. Electrochromic effect inW03 thin films prepared by spray pyrolysis // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2003. Vol. 77. P. 341−350.
  20. Sivakumar R., Moses Ezhil Raj A., Subramanian B., Jayachandran M., Trivedi D.C., Sanjeeviraja C. Preparation and characterization of spray depositedn-type W03 thin films for electrochromic devices // Mater. Res. Bull. 2004. Vol. 39. P. 1479−1489.
  21. Zhang J., Wessel S.A., Colbow K. Spray pyrolysis elecrochromic W03 films: electrical and X-ray diffraction measurements // Thin Solid Films. 1990. Vol. 185. P. 265−277.
  22. Bell J.M., Skryabin I.L. Failure modes of sol-gel deposited electrochromic devices // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1999. Vol. 56. P. 43748.
  23. Pecquenard B., Le Cacheux H., Livage J., Julien C. Orthorhombic W03 formed via a Ti-stabilized W03 | H20 phase // J. Solid State Chem. 1998. Vol. 135. P.159−168.
  24. Wang H., Zhang M., Yang S., Zhao L., Ding L. Preparation and properties of electrochromic tungsten oxide film // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1996. Vol. 43. P. 345−352.
  25. Biswas P.K., Pramanik N.C., Mahapatra M.K., Ganguli D., Livage J. Optical and electrochromic properties of sol-gel W03 films on conducting glass // Mater. Lett. 2003. Vol. 57. P. 4429−4432.
  26. Meulenkamp E.A. Mechanism of W03 electrodeposition from peroxy-tungstate solution // J. Electrochem. Soc. 1997. Vol. 144. P. 1664−1672.
  27. Shen P.K., Tseung A.C.C. Study of electrodeposited tungsten trioxide thin films // J. Mater. Chem. 1992. Vol. 2. P. 1141−1147.
  28. Syed-Bokhari J.K., Tseung A.C.C. The performance of electrochromic tungsten trioxide films doped with cobalt or nickel // J. Electrochem. Soc. 1991. Vol. 138. P. 2778−2783.
  29. Pei K.S., Tseung A.C.C. In situ monitoring of electrode polarization during the operation of an electrochromic device based on W03 // J. Electroanal. Chem. 1995. Vol. 389. 219−222.
  30. Deepa M. Effect of oxalic acid dihydrate on optical and electrochemical properties of sol-gel derived amorphous electrochromic W03 films // M. Deepa,
  31. R., Basu A., Agnihotry S.A. // Electrochimica Acta. 2005. Vol. 50. P. 3545 -3555.
  32. US Patent 5,277,986. Method for depositing high performing electrochromic layers // J.P. Cronin et al. Jan. 11. 1994
  33. Robin M.B. The colour and electronic configuration of Prussian blue // Inorg. Chem. 1962. Vol. 1. P. 337−342.
  34. Inoue H., Yanagisawa S. Bonding nature and semiconductivity of Prussian blue and related compounds // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. Vol. 36. P. 1409−1411.
  35. Wilde R. E., Ghosh S.N., Marshall B.J. The Prussian blues // Inorg. Chem. 1970. Vol. 9. P. 2512−2516.
  36. Chadwick B.M., Sharpe A.G. Transition metal cyanides and their complexes //Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1966. Vol. 8. P. 83−176.
  37. Sharpe A.G. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals. // New York, Academic Press. 1976.
  38. Dunbar K.R., Heintz R.A. Chemistry of transition metal cyanide compounds: modern perspectives // Prog. Inorg. Chem. 1997. Vol. 45. P. 283−391.
  39. Rajan K.P., Neff V.D. Electrochromism in the mixed-valence hexacyanides. 2. Kinetics of the reduction of ruthenium purple and Prussian blue // J. Phys. Chem. 1982. Vol. 86. P. 4361368.
  40. Itaya K., Ataka T., Toshima S. Electrochemical preparation of a Prussian blue analog iron-ruthenium cyanide // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 3751−3752.
  41. Carpenter M.K., Conell R.S., Simko S.J. Electrochemistry and electrochromism of vanadium hexacyanoferrate // Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. P. 845−850.
  42. Dong S.J., Li F.B. Researches on chemically modified electrodes. 16. Electron-diffusion coefficient in vanadium hexacyanoferrate film // J. Electroanal. Chem, 1987. .Vol. 217 P. 49−63.
  43. Bocarsly A.B., Sinha S. Chemically derivatized nickel surfaces synthesis of a new class of stable electrode interfaces // J. Electroanal. Chem. 1982. Vol. 137. P. 157−162.
  44. Joseph J., Gomathi H., Rao G.P. Electrochemical characteristics of thinfilms of nickel hexacyanoferrate formed on carbon substrates // Electrochim. Acta. 1991. Vol. 36. P. 1537−1541.
  45. Siperko L.M., Kuwana T. Equilibrium and kinetic studies of cupric hexacyanoferrate // Electrochim. Acta. 1987. Vol. 32. P. 765−771.
  46. Jiang M., Zhao Z.F. A novel stable electrochromic thin-film a Prussian blue analog based on palladium hexacyanoferrate // J. Electroanal. Chem. 1990. Vol. 292. P. 281−287.
  47. Kulesza P.J.,. Faszynska M. Indium (III) hexacyanoferrate as a novel polynuclear mixed-valent inorganic material for preparation of thin zeolitic films on conducting substrates // J. Electroanal. Chem. 1988. Vol. 252. P. 461−466.
  48. Eftekhari A. Electrochemical behavior of gallium hexacyanoferrate film directly modified electrode in a cool environment // J. Electrochem. Soc. 2004. Vol. 151. P. 297−301.
  49. Mortimer R.J., Rowley N.M. Metal complexes as dyes for optical data storage and electrochromic materials // In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, Oxford, Elsevier. 2003. 1.9. P. 581−619.
  50. Zhang S.S., Qui X.P., Chou W.H., Liu Q.G., Lang L.L., Xing B.Q. Ferroin-based solid-state electrochromic display // Solid State Ionics. 1992. Vol. 52. P. 287−289.
  51. Ward M.D., Mc Cleverty J.A. Non-innocent behaviour in mononuclear and polynuclear complexes: consequences for redox and electronic spectroscopic properties // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 275−288.
  52. Fabian J., Nakazumi H., Matsuoka M. Near-infrared absorbing dyes // Chem. Rev. 1992. Vol. 92. P. 1197−1226.
  53. Emmelius M., Pawlowski G., Vollmann H.W. Materials for optical data storage // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. Vol. 28. P. 1445−1471.
  54. Franke E.B., Trimble C.L., Hale J.S., Schubert M., Woollam J.A. Infrared switching electrochromic devices based on tungsten oxide // J. Appl. Phys. 2000. Vol. 88. P. 5777−5784.
  55. Schwendeman I., Hwang J., Welsh D.M., Tanner D.B., Reynolds J.R. Combined visible and infrared electrochromism using dual polymer devices // Adv. Mater. 2001. Vol. 13. P. 634−637.
  56. Leasure R.M., Ou W., Moss J.A., Linton R.W., Meyer TJ. Spatial electrochromism in metallo-polymeric films of ruthenium polypyridyl complexes // Chem. Mater. 1996. Vol. 8. P. 264−273
  57. Juris A., Balzani V., Barigelletti F., Campagna S., Belser P., Zelewsky A. Ru (II)-polypyridine complexes photophysics, photochemistry, electrochemistry and chemi-luminescence // Coord. Chem. Rev. 1988. Vol. 84. P. 85−277.
  58. Pichot F., Beck J.H., Elliott C.M. A series of multicolour electrochromic ruthenium (II) trisbipyridine complexes: synthes is and electrochemistry // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. P. 6263−6267.
  59. Elliott C.M., Redepenning J.G. Stability and response studies of multicol our electrochromic polymer modified electrodes prepared from tris (5,5"-dicarboxyester-2,2,-bipyridine)ruthenium (II) // J. Electroanal. Chem. 1986. Vol. 197. P. 219−32.
  60. Elliott C.M. Electrochemistry and near infra-red (NIR) spectroscopy of tris (5,5,-dicarboxyester-2,2,-bipyridine)ruthenium (II) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. P. 261−262.
  61. Elliott C.M., Hershenhart E.J. Electrochemical and spectral investigations of ring- substituted bipyridine complexes of ruthenium // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 7519−7526.
  62. Mashiko T., Dolphin D. Porphyrins, hydroporphyrins, azaporphyrins, phthalocyanines, corroles, corrins and related macrocycles.// In Comprehensive Coordination Chemistry, Oxford, Pergamon. 1987. Vol. 2. Ch. 21.1.
  63. Leznoff C.C., Lever A.B.P. Phthalocyanines: Properties and Applications // New York, Wiley. Vol. 1 (1989). Vol. 2 (1993). Vol. 3 (1993). Vol. 4 (1996).
  64. Gregory P. Metal complexes as speciality dyes and pigments // In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology Oxford, Elsevier. 2003. Vol. 9. P. 549−579.
  65. Passard M., Blanc J.P., Maleysson C. Gaseous oxidation and compensating reduction of lutetium bis-phthalocyanine and lutetium phthalo-naphthalocyanine films // Thin Solid Films. 1995. Vol. 271. P. 8−14.
  66. Collins G.C.S., Schiffrin D.J. The electrochromic properties of lutetium and other phthalocyanines // J. Electroanal. Chem. 1982. Vol. 139. P. 335−369.
  67. Sammells A.F., Pujare N.U. Solid-state electrochromic cell using lutecium diphthalocyanine // J. Electrochem. Soc. 1986. Vol. 133. P. 1065−1066.
  68. Pizzarello F.A., Nicholson M.M. Kinetics of colour reversal in lutetium diphthalocyanine oxidation-products formed with different anions // J. Electrochem. Soc. 1981. Vol. 128. P. 1288−1290.
  69. Nicholson M.M., Pizzarello F.A. Charge transport in oxidation product of lutetium diphthalocyanine//J. Electrochem. Soc. 1979. Vol. 126. P. 1490−1495.
  70. Nicholson M.M., Pizzarello F.A. Cathodic electrochromism of lutetium diphthalocyanine films //J. Electrochem. Soc. 1981. Vol. 128. P. 1740−1743.
  71. Chang A.T., Marchon J.C. Preparation and characterization of oxidized and reduced forms of lutetium diphthalocyanine // Inorg. Chim. Acta. 1981. Vol. 53. P. 241−243. ~
  72. Moskalev P.N., Shapkin G.N. Electrochemical properties of the diphthalocyanines of lanthanides // Sov. Electrochem. Vol. 14. 1978. P. 486188.
  73. United States Patent 5,910,854 Varaprasad et al. Jun. 8, 1999 «Electrochemichromic polymeric solid films.»
  74. JI.H., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные средства // Под ред. А. Г. Натрадзе. М.: Медицина. 1983. -С. 272.
  75. Kremers W., Steel J.W. A series of Schiffs bases and secondary amine derivatives from 3-formyl-10-methylphenothiazine // Canadian Journal of Chemistry. 1967. Vol. 45. P. 745.
  76. M.B., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. // М.: Медицина. 1971. -С. 328.
  77. Litt М.Н., Summers J.W., Shimko Т.М. Friedel-Crafts Acylation of 10-Methylphenothiazine // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 7. P. 1045.
  78. JI.А., Юфит C.C. Органический синтез в двухфазных системах. // М.: Химия. 1982. -С. 184.
  79. United States Patent 6 710 906 В2. Controlled diffusion coefficient electrochromic materials for use in electrochromic mediums and associated electrochromic devices. 2004.
  80. Патент Франции 2 092 639 Al. Derives de substitution de la piperonylpiperazine. 1970.
  81. United States Patent 6 241 916. Claussen et al. «Electrochromic system». Jun. 5,2001.
  82. United States Patent 6 767 481. Berneth et al. «Electrochromic system with coupled RED-OX system and special anions». Jul.27, 2004.
  83. Desbe’ne-Monvernay A., Lacaze P.C., Dubois J.E. Polaromicrotribometric (PMT) and IR, ESCA, EPR spectroscopic study of colored radical films formed bythe electrochemical oxidation of carbazoles // J. Electroanal. 1981. Chem. Vol. 129. P. 229−41.
  84. Gater V.K., Liu M.D., Love M.D., Leidner C.R. Quinone molecular films derived from aminoquinones // J. Electroanal. Chem. 1988. Vol. 257. P. 133−146.
  85. Gater V.K., Liu M.D., Love M.D., Leidner C.R. Quinone molecular films derived from 1,5-diaminoanthraquinone // J. Electroanal. Chem. Vol. 235. 1987. P. 381−385.
  86. Desbe’ne-Monvernay A., Lacaze P.C., Dubois J.E., Cherigui A. Ion pair effects on the electroreduction and electrochromic properties of ortho -chloranil in dipolar aprotic solvents // J. Electroanal. Chem. 1987. Vol. 216. P. 203−12.
  87. Yashiro M., Sato K. A new electochromic material: 1,4-benzoquinone in a non-aqueous solution// Jpn. J. Appl. Phys. 1981. Vol. 20. P. 1319−20.
  88. Yano J. Electrochromism of polyaniline film incorporating a red quinone 1 -amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonate // J. Electrochem. Soc. 1997. Vol. 144. P. 477−481.
  89. В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение // М.: Центр фотохимии РАН. 1999.-С. 57.
  90. Van Uitert L.G., Zydzik G.Z., Singh S., Camlibel I. Anthraquinoide red display cells // Appl.Phys.Let. 1980. Vol. 36. № 1. P. 109−111.
  91. Urano H., Sunohara S., Ohtomoc H., Kobayashi N. Electrochemical and spectroscopic characteristics of dimethyl Terephthalate // J. Mater. Chem. 2004. Vol. 14. P. 2366−2368.
  92. Michalis L., Hill E.S. The viologen indicators // J. Gen. Physiol. 1933. Vol. 16. P. 859.
  93. Michalis L. Semiquinones, the intermediate steps of reversible organic oxidation-reduction // Chem. Rev. 1935. Vol. 16. P. 243.
  94. Monk P.M.S., Mortimer R.J., Rosseinsky D.R. Electrochromism: Fundamentals and Applications // Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo. 1995. P. 243.
  95. Cinnsealach R., Boschloo G., Rao S.N., Fitzmaurice D. Coloured electrochromic windows based on nanostructured Ti02 films modified by adsorbed redox chromophores // Solar Energy Materials & Solar Cells. 1999. Vol. 57. P. 107−125.
  96. Monk P.M.S. The Viologens. Physicochemical properties, synthesis and applications of the salts of 4,4'-bipyridine Chichester // New York- Weinheim- Brisbane- Singapore- Toronto: John Wiley & sons, 1998.
  97. Jee-Hyun Ryu, Yun-Ho Lee, Kyung-Do Suh. Preparation of a Multicolored Reflective Electrochromic Display Based on Monodisperse Polymeric Microspheres with N-Substituted Viologen Pendants // Journal of Applied Polymer Science. 2008. Vol. 107. P. 102−108.
  98. Barltrop J.A., Jackson A.C. The Synthesis and Electrochemical Study of New Electrochromic Viologen based Materials // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1984. Vol. 11. P. 367−371.
  99. Kamogawa H., Satoh S. Organic Solid Photochromism by Photoreduction Mechanism: Aryl Viologens Embedded in Poly (N-vinyl-2-pyrrolidone) // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. 1988. Vol. 26. P. 653−656.
  100. Kamogawa H., Satoh S. Redox Photochromism of Arylviologen Crystals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. Vol.64, P. 321−323.
  101. Marguerettaz X., ONeill R., Fitzmaurice D. Heterodyads Electron Transfer at a Semiconductor Electrode-Liquid Electrolyte Interface Modified by an Adsorbed Spacer-Acceptor Complex // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 2629−2630.
  102. Rosseinsky R., Monk P.M.S. Studies of tetra-(bipyridilium) salts as possible polyelectrochromic materials //J. Appl. Electrochem. 1994. Vol. 24. P. 1213−1221.
  103. Lieder M., Grzybkowski W., Schlapfer C.W. The Electrochemical Properties of Some Alkylviologens // Electroanalysis. 1998. Vol. 10. P. 7486−7491.
  104. Campus F., Bonhote P., Gratzel M., Heinen S., Walder L. Electrochromic devices based on surface-modified nanocrystalline Ti02 thin-film electrodes // Solar Energy Materials & Solar Cells. 1999. Vol. 56. P. 281−297.
  105. Cummins D., Boschloo G., Ryan M., Corr D., Rao S.N., Fitzmaurice D. Ultrafast Electrochromic Windows Based on Redox-Chromophore Modified Nanostructured Semiconducting and Conducting Films // J. Phys. Chem. Ser. B. 2000. Vol. 104. P. 11 449−11 459.
  106. J.H. Ryu, Y.H. Lee, K.D. Suh. Preparation of a Multicolored Reflective Electrochromic Display Based on Monodisperse Polymeric Microspheres with N-Substituted Viologen Pendants // Journal of Applied Polymer Science. 2008. Vol. 107. P. 102−108.
  107. United States Patent 4,841,058 Endo, et al. June 20, 1989 «Viologen derivative»
  108. United States Patent 5,998,617 Srinivasa et al. December 7, 1999 «Electrochromic compounds»
  109. United States Patent 6,020,987 Baumann et al. Feb. 1, 2000 «Electrochromic medium capable of producing a pre-selected color»
  110. United States Patent 5,336,448 Byker. Aug. 9, 1994 «Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions»
  111. United States Patent 5,294,376 Byker. Mar. 15, 1994 «Bipyridinium salt solutions»
  112. United States Patent 4,902,108 Byker. Feb. 20, 1990 «Single-compartment, self-erasing solution phase electrochromic devices.»
  113. United States Patent 5,500,760 Varaprasad et al. Mar. 19, 1996 «Electrochemichromic solutions, processes for preparing.»
  114. United States Patent 4,473,695 Wrighton, et al. Sep. 25, 1984 «Synthesis of N, N'-dialkyl-4,4,-bipyridinium reagents» '
  115. Deepa M., Ahmad S., Sood K.N., Alam J., Ahmad S., Srivastava A.K. Electrochromic properties of polyaniline thin film nanostructures derived from solutions of ionic liquid/polyethylene glycol // Electrochimica Acta. 2007. Vol. 52. P. 7453−7463.
  116. Tarver J., Yoo J.E., Dennes T.J., Schwartz J., Loo Y.L. Polymer Acid Doped Polyaniline Is Electrochemically Stable Beyond pH 9 // Chem. Mater. 2009. Vol. 21. P. 280−286.
  117. Bates N., Cross M., Lines R., Walton D. Flexible and Heat-processable Conductive Films of Polypyrrole // J .CHEM. SOC., CHEM. COMMUN. 1985. P. 871−872.
  118. Gaupp C.L., Welsh D.M., Rauh R.D., Reynolds J.R. Composite Coloration Efficiency Measurements of Electrochromic Polymers Based on 3,4-Alkylenedioxythiophenes // Chem. Mater. 2002. Vol. 14. № 9. p. 3964−3970.
  119. Sonmez G., Sonmez H.B., Shen C.K.F., Wudl Red F. Green and Blue Colors in Polymer Electrochromic // Adv Mater. 2004. Vol. 16. № 21. P. 1905−1908.
  120. Sapp S., Sotzing G.A., Reynolds J.R. High contrast ratio and fast switching dual polymer electrochromic devices // Chem. Mater. 1998. Vol. 10. P. 2101−2108.
  121. Tsutsumi H., Nakagawa Y., Miyazaki K., Morita M., Matsuda Y. Polymer gel films with simple organic electrochromics for single-film electrochromic devices//J. Polym. Chem. 1992. Vol. 30. P. 1725−1729.
  122. Calvert J.M., Manuccia T.J., Nowak R.J. A polymeric solid-state electrochromic cell //J. Electrochem. Soc. 1986. Vol. 133. P. 951−953.
  123. Kuwabata S., Mitsuiand K., Yoneyama H. Preparation of polyaniline films doped with methylene blue-bound Nafion and the electrochromic properties of the resulting films // J. Electroanal. Chem. 1990. Vol. 281. P. 97- 107.
  124. Tsutsumi H., Nakagawa Y., Tamura K. Single-film electrochromic devices with polymer gel films containing aromatic electrochromics // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1995. Vol. 39. P. 341−348.
  125. Goldie D.M., Hepburn A.R., Maud J.M., Marshall J.M. Characterisation and application of carbazole modified polysiloxanes in electrochemical displays // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993. Vol. 234. P. 627−634.
  126. Tsutsumi H., Nakagawa Y., Miyazaki K., Morita M., Matsuda Y. Single polymer gel film electrochromic device // Electrochim. Acta. Vol. 37. 1992. P. 369−370.
  127. М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. // Химия, Ленинград, Ленинградское отделение: 1986.
  128. Faughman B.W., Crandall R.S. Electrochromic devices based on W03, in J.L. Pankove (ed.) //Display Devices, Berlin, Springer-Verlag. 1980. P. 181−211.
  129. Mathew J.G.H., Sapers S.P., Cumbo M.J., O’Brien N.A., Sargent R.B., Raksha V.P., Lahaderne R.B., Hichwa B.P. Large area electrochromics for architectural applications // J. Non-Cryst. Solids. 1997. Vol. 218. P. 185−188.
  130. Ziegler J.P., Howard B.M. Applications of reversible electrodeposition electrocromic devices // Sol. Energy Mater. Sol. Cells.1995. Vol. 39. P. 317−331.
  131. Barclay D.J., Dowden A.C., Lowe A.C., Wood J.C. Viologen-based electrohromic light display // Appl. Phys. Lett. 1983. Vol. 42. P. 911−913.
  132. Barclay D.J., Bird C.L., Kirkman D.H., Martin D.H., Moth F.T. An integrate electrohromic data display// SID Digest. 1980. P. 124−125.
  133. Monk P.M.S., Mortimer R.J., Rosseinsky D.R. Electrochromism: Fundamentals and Applications // CAMBRIDGE UNIVERSITY PRESS: Cambridge, New York, Melbourne, Madrid, Cape Town, Singapore, Sao Paulo, 2007, P. 56.
  134. Green F.J. The Sigma Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators // Milwaukee WI, Aldrich Chemical Company, Inc., 1990.
  135. Rauh R.D., Wang F., Reynolds J.R., Meeker D.L. High coloration efficiency electrochromics and their application to multicolor devices // Electrochim. Acta. 2001. Vol. 46. P. 2023−2029.13 8 Siddle J. Pilkington PLC // Personal communication. 1991.
  136. Munro B., Kramer S., Zapp P., Krug H., Schmidt H. All sol-gel electrochromic system for plate glass // J. Non-Cryst. Solids. 1997 Vol. 218. P. 185−188.
  137. Ozer N. Reproducibility of the coloration processes in Ti02 films // Thin Solid Films, 214, 1992, 17−24.
  138. Sato Y. Characterization of thermally oxidized iridium oxide films // Vacuum. 1990. Vol. 41. P. 1198−1200.
  139. Canon K.K. Electrochromic device // Jpn. Kokai Tokkyo Koho, Japanese Patent JP 6,004,925, as cited in Chem. Abs. 1985 Vol. 102. P. 212.
  140. Welsh D.M., Kumar A., Morvant M.C., Reynolds J.R. Fast electrochromic polymers based on new poly (3,4-alkylenedioxythiophene) derivatives // Synth. Met. 1999. Vol. 102. P. 967−968.
  141. Cummins D., Boschloo G., Ryan M., Corr D., Rao S. N., Fitzmaurice D. Ultrafast electrochromic windows based on redox-chromophore modified nanostructured semiconducting and conducting films // J. Phys. Chem. Ser. B. 2000. Vol. 104. P. 11 449−11 459.
  142. Monk P.M.S., Fairweather R.D., Ingram M.D., Duffy J.A. Pulsed electrolysis enhancement of electrochromism in viologen systems: influence of comproportionation reactions // J. Electroanal. Chem. 1993. Vol. 359. P. 301−306.
  143. Electrochromic displays, in Howells E.R. (ed.) // Technology of Chemicals and Materials for the Electronics Industry, Chichester, Ellis Horwood. 1984. P. 266−276.
  144. E.G., Klimisha G.P., Krainov I.P., Kramarenko S.F., Distanov B.G. // Deposited Doc., SPSTL 971, Khp-D81, 1981, as cited in Chem. Abs. 98. P. 310.
  145. Statkov L.I. Peculiarities of the mechanism of the electrochromic coloring of oxide films upon pulsed electrochemical polarization // Russ. J. Appl. Chem. Vol. 70. 1997. P. 653−654.
  146. Ottaviani M., Panero S., Morizilli S., Scrosati B., Lazzari M. The electrochromic characteristics of titanium oxide thin film //z Solid State Ionics. 1986. Vol. 20. P. 197−202.
  147. Monk P.M.S., Duffy J.A., Ingram M.D. Pulsed enhancement of the rate of coloration for tungsten trioxide based electrochromic devices // Electrochim. Acta. 1998. Vol. 43. P. 2349−57.
  148. Schierbeck K.L. Donnelly Corporation. Digital electrochromic mirror system. US Patent, 6 089 721. 2000.
  149. Ho K.C., Singleton D.E., Greenberg C.B. The influence of terminal effects on the performance of electrochromic windows // J. Electrochem. Soc. 1990. Vol. 137. P. 3858−3864.
  150. Chang I.F., Gilbert B.L., Sun T.I. Electrochemichromic systems for display applications //J. Electrochem. Soc. 1975. Vol. 122. P. 955−962.
  151. Compton R.G., Waller A.M., Monk P.M.S., Rosseinsky D.R. Electron paramagnetic resonance spectroscopy of electrodeposited species from solutions of cyanophenyl paraquat (CPQ) // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990. Vol. 86. P. 2583−2586.
  152. Rosseinsky D.R., Monk P.M.S. Electrochromic cyanophenyl paraquat CPQ: studied voltammetrically, spectro-electrochemically and by ESR // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1992. Vol. 25. P. 201−210.
  153. Rosseinsky D.R., Monk P.M.S., Hann R.A. Anion dependent aqueous electrodeposition of electrochromic cyanophenyl paraquat radical cation by cyclic voltammetry and spectroelectro chemical studies // Electrochim. Acta. 1990. Vol. 35. P. 1113−1123.
  154. Grant B., Clecak N.J., Oxsen M. Study of the electrochromism of methoxyfluorene compounds // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 702−705.
  155. Cinnsealach R., Boschloo G., Nagar Rao S., Fitzmaurice D., Electrochromic windows based on viologen-modified nanostructured Ti02 films // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 1998. Vol. 55. P. 215−23.
  156. Nikitin K., Fitzmaurice D. The Oxidation-State Dependent Structural Conformation and Supramolecular Function of a Redox-Active 2-Rotaxane in Solution // Journal of the American Chemical Society. 2005. Vol. 127. № 22. P. 8067 8076.
  157. Choi Hae Так, Tweeten David W., Lipsky Sanford The formation of excited states of N, N, N', N'-tetramethyl-/?-phenylenediamine in irradiated nonpolar liquids // Journal of Physical Chemistry. 1984. Vol. 88. № 24. P. 5951 5956.
  158. P.C., Закиров М. И., Заикин В. Г., Овчаров М. В. Сборник тезисов IV Всероссийской конференции с международным участием «Масс-спектрометрия и её прикладные проблемы» 05 09 сентября 2011 г. Москва
  159. Р.С., Закиров М. И., Заикин В. Г., Овчаров М. В. «Исследование 1, Г-дизамещенных солей 4,4'-бипиридиния различными вариантами масс-спектрометрии» // Масс-спектроскопия. -2013. -Т. 10. № 1. -С. 19
  160. С.А., Козырев Б. М. Электронный парамагнитный резонанс //М.: Физматиз. 1961
  161. Л.А., Воеводский В. В., Семенов А. Г. Применение электронного парамагнитного резонанса в химии // Новосибирск: Изд-во Сиб. отд-ния АН СССР. 1962
  162. .И., Казакова В. М., Сыркии Я. К. Исследование некоторых производных ароматических ион-радикалов методами ЭПР // ЖСХ. 1965. -Т. 5. № 6. -С. 839−844.
  163. .И., Минин В. В., Сыркин Я. К. Изучение катион-радикалов из галоидных солей некоторых N, N" -дизамещенных 4,4"-бипиридилия методами ЭПР и ЯМР // ЖСХ. 1973. -Т. 14. № 4. -С. 642−649.
  164. Gutowsky H.S., Johnson C.S. High-Resolution ESR Spectra of Photochemically Generated Free Radicals: The Viologens // J. Chem. Phys. 1963 Vol. 39. P. 58.
  165. К.А., Охлобыстин О. Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций // Успехи химии. 1968. -Т. 27. № 12. -С. 2162.
  166. Л.А., Лонина H.H. Структура и электрохромизм виологенов // Ученые записки МИТХТ. 2005 -Т. 13. -С. 49.
  167. Krasovec U., Anneke Georg, Andreas Georg, Volker W., Luther J., Topic M. Performance of a solid-state photoelectrochromic device // Solar Energy Materials & Solar Cells. 2004. № 84. P. 369−380.
  168. B.B., Оленева О. С., Нодова Е. Л., Шастова H.A., Крыльский Д. В. Установка и программное обеспечение для измерений расчетов основных характеристик электрохромных усройств // Молекулярные технологии. 2010. -Т. 4. -С. 212−223.
  169. Granovsky Alex A. Firefly version 7.1 .G: сайт. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  170. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et al. //J.Comput.Chem. 1993. Vol. 14. P. 1347−1363.
  171. А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии // Москва: Мир. 1970. -С. 112−113.
  172. Е.А. Орбитальная модель сверхсопряжения, элементарная теория угловых функций стереоспецифических констант СТВ и ихизоэлектронная инвариантность в галогеналкилзамещённых р-радикалах // Изв. АН. Сер. Физ. 2004. -Т. 68, № 7, -С. 1066−1069.
  173. М.И. Закиров, Н. Н. Ефимов, П. В. Мельников, E.JI. Нодова, В. В. Минин Электронная структура и электрооптические свойства нейтральных радикалов, образующихся при восстановлении N-замещенных солей 4,4' -бипиридилия // Журнал физ. химии. -2013 (в печати)
  174. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул // М.: Изд-во иностр. лит. 1963.
  175. А.Х., Жижин Г. Н. Фурье-КР и Фурье-ИК спектры полимеров // М.: Физматлит. 2001.
  176. Т.И., Семенова C.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии // Л.: Химия. 1983. Г. В. Крышталь.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?