Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства функционализированных бензиламинов

Диссертация: Синтез и свойства функционализированных бензиламинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Существующие методы синтеза бензиламинов имеют существенные ограничения, поскольку все они предусматривают использование в качестве исходных соединений ароматические углеводороды, что существенно затрудняет введение в ядро различных заместителей. В настоящее время одним из наиболее перспективных направлений в синтезе замещенных ароматических соединений является циклоконденсация алифатических… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. Применение и способы получения 2-гидрокси- и 2-аминозамещенных бензиламинов
  • ГЛАВА II. Изучение циклоконденсации Р-дикарбонильных соединений с 4-диалкиламино-2-бутанонами (основаниями Манниха)
    • 2. 1. Синтез 2-«Ы-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
      • 2. 1. 1. Исследование реакции изонитрозо-(3-дикетонов с 4-диалкиламинометил-2-бутанонами и алифатическими аминами
      • 2. 1. 2. Поиск оптимальных условий синтеза замещенных
  • 2- циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
    • 2. 2. Синтез замещенных 2-гидрокси-5-нитрозо-бензиламинов
    • 2. 3. Синтез 2-гидрокси-5-нитро-бензиламинов
  • ГЛАВА III. Изучение физико-химических свойств. синтезированных нитрозобензиламинов
    • 3. 1. Спектральные характеристики 2-гидрокси-5-нитрозо бензиламинов и 2-амино-5-нитрозо-бензиламинов
      • 3. 1. 1. Исследование УФ- и ИК- спектров
  • 2-гидрокси-5- нитрозобензиламинов
    • 3. 1. 2. Изучение ИК и УФ-спектров 2-амино-5-нитрозобензиламинов
    • 3. 2. Кислотно — основные свойства 2-гидрокси-5нитрозобензиламинов и 2-амино-5-нитрозобензиламинов
    • 3. 2. 1. Изучение кислотно-основных свойств
  • 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов
    • 3. 2. 2. Основность 2-амино-5-нитрозобензиламинов
  • ГЛАВА IV. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез 4-диалкиламино-2-бутанонов
    • 4. 2. Синтез (3-дикарбонильных соединений
    • 4. 3. Подготовка молекулярных сит
    • 4. 4. Синтез 2-циклогексиламино-5-нитрозо-М, Ы-диалкилбензиламинов
    • 4. 5. Определение влияния цеолитов на циклоконденсацию изонитрозоацетилацетона с 4-диалкиламино2-бутаноном и циклогексил-амином
    • 4. 6. Оптимизация синтеза 4,6-диметил-2-циклогексиламино-5-нитрозо-1Ч-бензилпиперидина
    • 4. 7. Синтез 2-гидрокси-5-нитрозо-М, Ы-диалкилбензиламинов
    • 4. 8. Синтез 2-гидрокси-5-нитро-Ы, Ы-диалкилбензил-аминов
    • 4. 9. Изучение основности 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
    • 4. 10. Изучение кислотно-основных свойств 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов
  • Выводы

Синтез и свойства функционализированных бензиламинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Замещенные гидроксии аминопроизводные бензиламинов, благодаря своей бифункциональное&tradeи особенностям строения, нашли широкое применение в различных областях производства и медицине .

Так, 2-амино-4,6-дибром-М, Тч[-диэтилбензиламин, известный под названием «бромгексин», обладает секретолитической активностью, а ряд 2-аминобензиламинов применяется для лечения ателектаза альвеол. Предлагается использование замещенных 2-гидроксибензиламинов в качестве салуритических агентов, а квартернизованные производные 2-гидроксибензиламинов обладают комплексной биологической активностью.

Благодаря наличию реакционно способных функциональных групп, 2-гидроксии 2-аминобензиламины способны образовывать комплексы с металлами. 2-Аминобензиламины используются для получения производных хиназолинов, обладающих полезными биологическими свойствами. Из 2-оксибензиламинов синтезируют бензиловые спирты, аминометилзамещенные фениловые эфиры и другие ценные классы органических соединений.

Особое значение для получения биологически активных соединений имеют 2-гидроксии 2-аминопроизводные бензиламинов, содержащие в ядре аминоили нитрогруппу. Так, 2-гидроксибензиламины с нитроили аминогруппой в ядре применяются для синтеза инсектицидов и пестицидов, а 2-гидрокси-5-амино-1ЧДЧ-диалкилбензиламины обладают антималярийной активностью.

Известно, что нитрои аминопроизводные легко образуются из соответствующих нитрозосоединений. В этой связи разработка новых методов синтеза 2-гидроксии 2-аминобензиламинов содержащих нитрои нитрозогруппы в ароматическом ядре и изучение физико-химических свойств ранее недоступных бензиламинов является актуальной задачей. Кроме того, введение нитрозогруппы может вызвать появление новых полезных свойств. Так, гидроксии аминозамещенные ароматические С-нитрозосоединения широко применяются в качестве модификаторов и стабилизаторов шинных резин и резиновых смесей, являются ингибиторами коррозии сталей и нашли широкое применение в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей.

Существующие методы синтеза бензиламинов имеют существенные ограничения, поскольку все они предусматривают использование в качестве исходных соединений ароматические углеводороды, что существенно затрудняет введение в ядро различных заместителей. В настоящее время одним из наиболее перспективных направлений в синтезе замещенных ароматических соединений является циклоконденсация алифатических предшественников. Ранее на кафедре органической химии СибГТУ при исследовании реакции конденсации изонитрозо-(3-дикарбонилъных соединений были разработаны новые методы синтеза нитрозофенолов и нитрозоанилинов с различными заместителями в ядре. Опираясь на опыт этих исследований, мы предположили, что, используя в циклоконденсации с Р-дикарбонилъными соединениями 4-диалкиламино-2-бутаноны (основания Манниха), можно создать новый способ синтеза функционализированных бензиламинов и получить ранее не известные 2-гидроксии 2-аминобензиламины.

выводы.

1. Впервые изучена циклоконденсация Р-дикарбонильных соединений с основаниями Манниха, позволяющая получить ранее труднодоступные функционализированные бензиламины. Новым методом получено более 15-ти ранее неизвестных соединений.

2. Показано, что при взаимодействии 4-диалкиламино-2-бутанонов с изонитрозо-Р-дикетонами и циклогексиламином образуются ранее неизвестные 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламины. Установлено, что применение цеолитов в этих превращениях увеличивает выход целевого продукта до 4-х раз.

3. Впервые показано, что 4-диалкиламино-2-бутаноны в присутствии оснований вступают в циклоконденсацию с изонитрозо-Р-дикетонами с образованием ранее неизвестных 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов.

4. Разработан новый метод синтеза 2-гидрокси-5-нитробензиламинов циклоконденсацией 4-диалкиламино-2-бутанонов с натрий нитромалоновым альдегидом.

5. Спектрофотометрическим методом установлено влияние особенностей строения впервые синтезированных функционализированных бензиламинов на их физико-химические свойства.

6. Потенциометрическим и спектрофотометрическим методами установлено, что 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламины содержат два центра протонизации и являются более слабыми основаниями по сравнению с соответствующими нитро! зоанилинами и бензиламинами.

7. Изучены кислотно-основные свойства впервые полученных 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов. Показано, что их протоноакцепторные свойства понижены по сравнению с орто-аминометилфенолами, а протонодонорные повышены. В тоже время они являются более слабыми кислотами, чем обычные нитрозофенолы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Пат. 4 578 390 (1986). США, МКИ С 07 D. Hydroxybenzilamino derivatives as anti-inflammatory agents. Jensen Norman P., Chang Michael N.- Merck & Co., 1.c. — Заявл. 13.04.83, опубл. 25.06.86. // РЖХ — 1986 20 046 П.
  2. В. И. Замещенные бензиламины. // ЖорХ 1955. — Т. 25. -№ 5.- С. 951−956.
  3. Л.А., Молодых Ж. В., Рыжкина И. С., Шагидулина Р. А., Тимофеева И. В., Вельский В. Е. Соотношения структура -бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аммониевых солей.//Хим. фарм. ж. — 1997. -Т. 31.- № 4. — С. 33−37.
  4. Заявка № 2 399 245 9 (1979). Франция. Кл. А 61 К31 / 135,31/02. Nouveau procede de fobrication de la bromhexine pour usage veterinnaire. Werner Marie Therese. заявл. 1.08.77, № 7 723 584, опубл. 2.03.79.
  5. Заявка № 2 318 636 (1974). ФРГ. Кл. 12 о 21, (С 07 с 87/50, С 07 с 87/60), Keck Johannes, Piper Helmut, Krtiger Gerd, Puschmann Siefrid, Noll Klaus-Reinhold. Neue Benzylamine. Karl Thomae GmbH. Заявл. 13.04.73, опубл. 31.10.74. // РЖХ 1975, 14 О 52П.
  6. Tohru Yoshida, Nobuaki Kambe, Shinji Murai, Nobori Sonoda. A new synthesis of cyclic ureas from aromatic diamines by selenium assisted carbonylation with carbon monoxide. // Tetrahedron Letters. — 1986. — Vol. 27. — № 26. — P 3037−3040.
  7. Пат. № 2 998 421 (1961). США. Doub Leonard, Richardson Lucille M., Campbell Alfred. Cuanidino compounds and method of producing the same. Parke, Devis and Co. // РЖХ 1962, 21 Л 146.
  8. Bennet Gracc A., Radov Lecley A., Trusso Laura A., Georgiev Vassil St. Synthesis and Immunomodulating activity of 5H-triazolo2,3-b.-quinazolin-3(2H)-one. // J. Pharm Sci. 1987. — Vol.76. -№ 8. — P. 633.
  9. Rastogi Rashmi, Sharma Satyaen. Synthesis 2-substituted quinazolones as potential antichelmintics. // Indian J. Chem. 1982. Vol. B21 — № 8 — P. 744−746 .
  10. Пат. № 3 535 321 (1970). США. Кл. 260−256. 4, (С 07d 51/48). Dunn George L. 2-Carbalkoxyaminodihydroquinazolines. Smith Kline and French Labs. заявл. 1.12.67, опубл. 20.10.70 // РЖХ. 1977. 12 H363 П.
  11. Пат. № 2 843 519. (15.07.58). США. Fiter Howard М. Pesticidial compositions comprising dimethyl carbamates of dimethyl amino and hetero-substituted methyl phenols and methed of using same. // РЖХ .1960. 10 605 П.
  12. Caldwell, Tompson. J. Am. Chem. Soc., Vol. 61, 1939, 765. // Органические реакции. Ред. Адаме P. / Пер. с англ. под. ред. Берлина А. Я. М.: Изд. Ин. лит., 1948. — Сб. 1. — С. 423.
  13. В.И., Белов П. С., Беналлаль Б. Медные хелатные комплексы на основе 2-диалкил(циклоалкил)аминометилфенолов. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1982. — Вып. 25. — № 6. — С. 681−685.
  14. И.С., Боос Г. А., Кудрявцева J1.A., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. Спектрофотометрическое исследование комплексообразование меди (II) с 2-диэтиламинометилфенолом. // ЖНХ. 1983. — Т. 28. — Вып. 8. -С. 2031−2034.
  15. Zhang Huinong, Zheng Peiju, Zhang Hualin. Изучение твердых комплексов о-оксибензиламина с двухвалентной медью и трехвалентным железом. // Chem. J. Clin. Univ. 1987. — Vol. 8 — № 1 -P. 17−21.
  16. Kovala-Demcrtzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. — Vol. 8. — № 3. — P. 140−146.
  17. Kovala-Demertzi D.,. Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part II. Complexes of o- aminobenzylamine wich palladium (II), platinum (II). // Transit Metal Chem. 1984. — Vol. 9. — № 2.- P. 77−80.
  18. Kovala-Demertzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. — Vol.8.- № 5. P.140.
  19. И.С., Кудрявцева Л. А., Вельский B.E. и др. // ЖОХ. 1990. -Т.60. — Вып.4. — С. 820.
  20. Е.М., Воскресенская О. М., Верижников JI.B., Лиакумович А. Г., Кирпичниов П. А., Иванов Б. Е. Применение фенольных основанийманниха для отверждения эпоксидных композиций. // Пласт. Массы. -1987. № 12. — С. 28−31.
  21. Gale Douglas J., Wilshire John F. K. The amidometylation of some N, N-dialkylanilines (tscherniac-einhorn reaction). // Austral. J. Chem. 1975. -Vol. 28. -№ 11.-P. 2447−2458.
  22. Пат. № 83 573 (1971). ГДР. Кл. 12 g 1/02, (С 07 с 87/52) Kempter Gerhard, Ziegner Hans-Jurgen, Moser Gerhard. Verfahren zur Herstellung von alkylaminosubstituierten Anilinen. Заявл. 17.08.70, опубл. 5.08.71. // РЖХ. 1973. 1 HI22 П.
  23. Liu Kang-Chien, Chern Ji-Wang, Yen Mou-Hsing, Lin Yueh-O. Synthese und antihypertensive Aktivitat einiger 2,3-Dihydro-5H-thiazolo2,3-b.chinazolin-Derivate. // Arch. Pharm. 1983. — Vol. 3. — № 6. — P. 569−571.
  24. Siddiqui Amin A., Khan Naseem H., Mohd Ali, Kidwai A. R. A convenient syntesis of amines. // Synth. Communs. 1977. — Vol. 7. — № 1. -P. 71−78.
  25. Ruckdeschel G., Stransky D., Schonenberger H. Untersuchungcn iiber Zusammenhange zwischen Struktur und tuberkulosstetischer Wirkung in der Klass der Benzilamin. // Pharmazie. 1976. — Bd. 31. — № 6. — S. 374−381.
  26. Schindlbauer Hellmuth. Reduktion von aromatischen Carbonsaueredimethylaminomethylarylen. // Monatsh. Chem. 1969. — Bd. 100. — № 4. — S. 1413−1422.
  27. Ludeman Susan Marie, Zon Gerald. Synthesis ahd antitimor activity of cyclophosphamide analogs. I. Benzo annulated cyclophosphamide and related systems. //J. Med. Chem. 1975. — Vol. 18. — № 126 — P. 1251−1253.
  28. Kristian P., Sprinzl M., Antos K. Synthesis and infrared spectra of diisothiocyanates of the aryl and arylmethyl type. Collect. Czechosl. Chem. Communs. 1965. — Vol. 30. — № 11. — p. 3658−3663.
  29. Orth Ronald E., Jones James W. Cyclized substituted thioureas. I. Preparation of some 3-substituted l, 2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-tiones and theirintermediates. // J. Pharmac. Sci. 1961. — Vol. 50. — № 10. — P. 866 868.
  30. Заявка 2 583 416 (1986). Франция. МКИ С 07 С 87/50, С 08 G 59/50. Composition d' aminobenzylamines. / Yamaguchi Keizaburo, Sugmoto Kenichi, Tanabe Yoshimitsi, Yanaguchi Akihinro. Заявл. 17.06.85, № 8 509 142, опубл. 19.12.86.
  31. Пат. 665 631.(1988) Швейцария. МКИ С 07 с 87/50 к 5/181. / Yamaguchi Keizaburo, Yanaguchi Akihinro. Aminobenzylamin Zusammcnsetzung. -№ 2547- Заявл. 17.06.85, опубл. 31.05.88. // РЖХ. 1989. 8 H97 П.
  32. Bohme Н., Mundlos Е., Lehners W., Herboch O.-E. Uber Umsctzungen a-halogenierter Amine in Analogie zu Reaktionen von Diazoniumsaizen. // Chem. Ber. 1957. — Bd. 90. — № 9. — S. 2008−2013.
  33. Пат. 956 851 (24.01.57). ФРГ. / Bohme H., Mundlos E. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminomethylverbindungen. // РЖХ. 1958. 54 897 П.
  34. A. M., Мамедов Ф. H., Мамедов Ф. А., Мирзовва M. А. Способ получения аминометильного производного п-нитрофенола. / А. С. СССР кл. С 07 с 87/62, № 393 267, заявл. 26.04.71, опубл. 28.12.73. // РЖХ. 1974. 17Н225 П.
  35. Гун Сюн-ци, Чжан Ци-кай, Яосюэ Сюэбао. Синтез 1,7-бис-(2-диалкиламино-метил-4-замещенных фенокси) гептанов. Acta pharmacy. Sicina. 1958. — Vol. 6. — № 5. — P. 295−300. // РЖХ — 1959, 45 808.
  36. А. П., Рухадзе Е. Г., Запускалова С. Ф. Проблемы органического синтеза. М.: Наука, 1965. — С. 122−124.
  37. Solodar Warren, Green Milton. // J. Organ. Chem. 1962, — Vol. 27. — № 3. -P. 1077−1078.
  38. Arct Jacek, Eckstein Zygnunt, Krzywicka Hanna. О czynnoci bakteriostatycznej pochodnych alkoholu o-hydrolcsybenzylowego. // Przem. chem. 1964. — Vol. 43. — № 2. — P. 87−91. // РЖХ. 1964. 19 Ж130.
  39. Пат. № 3 187 049 (1965). США. Green Milton, Solodar Warren. Process for the preparation of aminomethylphenols. Polaroid Corp., Заявл. 17.10.61. опубл. 1.06.65.//РЖХ. 1966. 13 H170 П.
  40. Shuka J. S., Rastogi Renu. Synthesis of 2-(N-substitutedaryl-carbomoyl)-quinazolinu (3H)-ones & benzofurans as potential anthelminticss. // Indian J. Chem. 1986 — Vol. B25. — № 7. — P. 774−775.
  41. Popa Elena. Derivati ai cumilfenolului. V. Sinteza si studiul structurail unor baze Mannich derivate de la p-a-cumilfenol. // Rev. chim. 1994. — Vol. 45. -№ 5. P. 374−378.
  42. Заявка 446 142 (1992). Япония. МКИ5 С 07 С 215/48, С 07 С 213/02. № 2 154 719. Яо Тадаси, Акияма Макато- Сумитомо киндзоку коге к. к. — заявл. 13.06.90, опубл. 17.02.92. //Кокай токкё кохо. Сер. 3(2). 1992. Т. 11. 291−296.//РЖХ. 1995. 13 Н63 П.
  43. P. Е., Stein R. А. // Chem. Rev. 1960. — Vol. 60. — P. 261.
  44. Govindachari Т. R., Prabhakar S., Santhanam P. S., Sudarsanam V. Synthetic applications of nitromalonaldehyde synthesis of some diphenyl ethers & diphenyl sulphides. // Indian J. Chem. — 1966. — Vol. 4. — № 10. — P. 433−437.
  45. Е.Ю., Гидаспов Б. В. Ароматические нитрозосоединения. СПб.: Теза, 1996.- С.-120−136.
  46. Г. А. Синтез и свойства п-нитрозоанилинов // Дисс.. канд. хим. наук. Ленинград, 1979. — С. 45.
  47. К. Taguchi, F. H. Westerner. // J. Org. Chem. 1971. — № 36. — P. 1570.
  48. J. K. Whitesell, S. W. Felman. // J. Org. Chem. 1977. — № 42. — P. 1663.
  49. R. Carlson, R. Phan-Tan-Luu, D. Mathieu, F. S. Abhouuande, A. Babadjamian, J. Metzger. // Acta Chem. Scand. 1978. — № 32. — P.335.
  50. Пат. РФ N2139274, 10.10.99, БИ № 28. Способ синтеза замещенных N-алкил-п-нитрозодифениламинов. / Беляев Е. Ю., Семиченко Е. С., Василенко Ф. Н., Лесничев А. В.
  51. Химия и катализ на цеолитах / Под ред. Дж. Рабо. М.: Мир, 1980.
  52. П. Карбонийная активность цеолитов. М.: Мир. 1983.
  53. Д. Цеолитовые молекулярные сита. М.: Мир. 1976.
  54. Н.А., Семиченко Е. С., Субоч Г. А. Синтез 2-амино-5-нитрозобензиламинов. // Материалы II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий».- Томск, 2002. Т.1 — С. 217.
  55. С.Л. Ахназорова, В. В. Кафарав. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. — С. 31−58.
  56. М. С. Синтез и исследование нитрозофенолов. Дисс.. канд. хим. наук. Красноярск, 1978.
  57. Н. Ф. Закономерности конденсации изонитрозо-Р-дикарбонильных соединений с кетонами. Дисс.. канд. хим. наук. -Ленинград, 1983.
  58. Н. А., Семиченко Е. С., Субоч Г. А. Синтез 4-нитрозофенолов с диалкиламинометильной группой в ядре. // Вестник СибГТУ.-2001- № 2,-С. 166−168.
  59. . А., Михалева А.И. N-винилпирролы. М.:Наука, 1984. -С. 10.
  60. Р., Фыозон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. — С. 253.
  61. В. В., Никифоров Г. А. Таутомерные превращения фенолов. // Успехи химии. 1966. — Т. 35. — Вып. 11. — С. 1953−1985.
  62. Е. Ю. |, Долженко Н. А., Задов В. Е., Семиченко Е. С. Циклоконденсация натрий нитромалонового альдегида с замещенными 1-амино-З-бутанонами. //ЖорХ. 2002. — Т. 38. — Вып. 2. — С. 178−179.
  63. М.С., Беляев Е. Ю., Письменная Г. И., Догадина А. В., Ельцов А. В. Кислотно основные свойства пространственно — затрудненных п-нитрозофенолов. // ЖорХ. 1979. — Т. 15. — Вып. 2.- С. 358−360.
  64. М.А., Рухадзе Е. Г., Запускалова С. Ф., Тереньтьев А. П. Инфракрасные спектры продуктов формаминолирования фенола, а-нафтола. // Вестник Московского университета. 1970. — № 6.- С.720−724.
  65. В.Е., Кудрявцева Л. А., Шишкина Н. А., Зябликова Т. А., Ильясов А. В., Иванов Б. Е. Изучение внутримолекулярной водородной связи в о-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1977. — Вып. 2. — С. 331−334.
  66. А.Б., Дерстуганова К. А., Шишкина Н. А., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. Таутомерия в орто-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1980. — Вып. 4. — С.803−808.
  67. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и Масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд. Московского университета, 1979. С. 70−72.
  68. A.M., Салимов М. А., Мамедов Ф. Н., Ибрагимов Н. Ю. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью. // Доклады АН СССР. 1969. — Вып. 184. — № 5. — С. 1141−1143.
  69. R.K., Sternhell S. // Austral. J. Chem. 1966. — Vol. 19. — P. 841.
  70. Общая органическая химия. / Под ред. Кочеткова Н. К., Бакиновского Л. Б. М.: Химия, 1982. — Т.З. — С. 193.
  71. W., Finch G. // J. Org. Chem. 1956. — Vol. 21. — P. 1201.
  72. J., Johuson К. E. // Canad. J. Chem. 1969. — Vol. 47. — P. 3075.
  73. A.T., Шевченко Л. Л., Попель A.P. // Ж. прикл. спектр. -1976.-Т. 24. С. 365.
  74. C.J., Ragsdall R.O. // Inorg. Chem. 1969. — Vol. 7. — P. 1845.
  75. E., Lebok F. // Z. Phys. Chem. 1940. — Vol. 47. — P.315.
  76. Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. — Т.1. -С. 536.
  77. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. -М.-Л.: Химия, 1964.- 180 с.
  78. Ficking М.М., Fischer A., Mann B. R, Packer J., Vaughan J. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — P. 4227.
  79. R.A., Richards R.E. // Ann. Rev. Phys. Chem. 1967. — Vol.18. -P.105.
  80. Л.М., Скворцов H.K., Беляев Е. Ю., Ионин Б. И. // ЖорХ. -1974.-Т. 10.-С. 2484.
  81. А.Н., Ершов В. В. // ЖОХ. 1957. — Т. 27. — С. 1722
  82. A.L., Novak R.M., Мс Caleb К.Е. // Org. Sgn. Coll. 1963.- Vol. 4. — P 281.
  83. Hahn Witold E., Bartnik Romuald // Rocz. Chem. 1974. — Vol.48. — N 3. -P. 475−480.
  84. E.T., Передреева M.A., Быстров B.M. // Изв. Высш. Учебн. Заведений. Химия и хим. технол. 1967. — Т. 10. — № 6. — С. 663−667
  85. Органикум. 1992, Т. 1, С. 337.
  86. Л., Рейхаль Л. Практикум по органической химии. -Гостехиздат., 1931. С. 115.
  87. Синтезы органических препаратов. М.: Изд. Иностр. Лит., 1948. -Сб. З.-С. 167.
  88. К. Методы эксперимента в органической химии. М.: Издатинлит., 1952.- С. 293.
  89. Е.Ю., Горностаев JI.M., Товбис М. С., Субоч Г. А., Ельцов А. В. // ЖорХ. 1977 — Т. 13. — С. 2307.
  90. Синтезы органических препаратов. / Под ред. Казанского. М.: Изд. Иностр. Лит., 1953. — Сб. 4. — С. 345.
  91. А. Гордон, Р. Форд «Спутник химика». М.: Мир, 1976. — С. 443.
  92. К. Основы техники измерения рН. М.: Изд. Иностр. Лит., 1962.-337 с.- о-ь
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?