Синтез азотистых гетероциклов с карбаматной функцией реакцией 1, 3-диполярного циклоприсоединения
Диссертация
Практическая значимость. Разработанные методы синтеза азотистых гетероциклов с карбаматной функцией представляют интерес для широкого круга специалистов в области тонкого органического синтеза и поиска новых лекарственных средств. Синтезированные соединения обладают высоким потенциалом биологической активности и могут стать основой для разработки новых лекарственных средств. Найдено, что… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Электронодефицитные и электроноизбыточные алкены в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсоединения литературный обзор)
- 1. 1. Реакции 1,3-диполярных соединений с ненасыщенными альдегидами, кетонами и хинонами
- 1. 2. Циклоприсоединение 1,3-диполярных соединений к электронодефицитным и электронообогащенным винильным соединениям
- 1. 3. [3+2]-Циклоприсоединение к ненасыщенным производным карбоновых кислот
- 1. 4. Реакции [3+2]-циклоприсоединения к олефинам, содержащим различные электроноакцепторные заместители при двойной связи
- 1. 5. Карбаматы как диполярофилы в реакции [3+2]-циклоприсоединения
- Глава 2. Синтез азотистых гетероциклов с карбаматной функцией реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения обсуждение результатов)
- 2. 1. Синтез диполярофилов и их характеристика
- 2. 2. Трехкомпонентный синтез спиросоединений с карбаматной функцией
- 2. 3. Изучение регионаправленности циклоприсоединения азометин-илидов к некоторым электронодефицитным олефинам
- 2. 4. 1,3-Диполярное циклоприсоединение некоторых илидов к метил-К-{4-[2-(2-оксо-2,3-дигидро-1Я-индол-3-илиден)ацетил] фенил }карбам ату
- 2. 5. Изучение реакций метил Ы-{4-[2-(2-оксо-2,3-дигидро -1Я-индол-3-илиден)ацетил]фенил}карбамата с диазоалканами
- 2. 6. Изучение 1,3-диполярного циклоприсоединения И-оксидов бензо- и алкилкарбонитрилов к диполярофилам с карбаматной функцией
- 2. 7. Катализируемое Ь-пролином 1,3-диполярное циклоприсоединение к метил-^'- {4-[2-(2-оксо-1,2-дигидро
- 3. /7-индол-3-илиден)ацетил]фенил}карбамату некоторых азометинов
- 2. 8. Изучение реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения некоторых азометин-Ы-оксидов к карбаматным диполярофилам
- 2. 9. Изучение противомикробной и противогрибковой активности новых азагетероциклических соединений с карбаматной функцией
Список литературы
- Капо Т., Hashimoto Т., Maruoka К. Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones and acrolein with a bis-titanium catalyst as chiral Lewis acid// J. Am. Chem. Soc. 2005. — Vol. 127. — N. 34. — P. 1 192 611 927.
- Gothelf K.V., Thomsen I., Jargensen K.A. A highly diastereoselective and enantioselective Ti (OTos)2-TADDOLate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkenes with nitrones // J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118.-N. 1. — P.59−64.
- Viton F., Bernardinelli G., Kiindig E.P. Iron and ruthenium Lewis acid catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between nitrones and enals // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — N. 18. — P.4968−4969.
- Серов А. Б., Карцев Ю. А., Александров Ю. А., Долгушин Ф. M. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения гетероароматических N-илидов к 3-(?)-2-арил (гетарил)-2-оксоэтилиден.индолин-2-онам // Изв. РАН. Сер. хим.-2005.-№ 10. С. 2357−2361.
- Сухотин А. В., Карцев В. Г., Александров Ю. А., Долгушин Ф. М. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов фталазиния к 5-арилиден-2-спи-роциклогексан-1,3-диоксан-4,6-дионам // Изв. РАН. Сер. хим. 2005. — № 10. — С. 2362−2365.
- Bakthadoss M., Sivakumar N., Sivakumar G., Murugan G. Highly regio-and stereoselective synthesis of tricyclic frameworks using Baylis-Hillman derivatives // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — N. 5. — P. 820−823.
- Dinoiu V., Caproiu M. Т., Draghici C. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane with 3,5-di-teri-butyl-4-hydroxy-containing chalcones // Rev. Roum. Chim. 2005. — Vol. 50. — N. 1. — P. 47−51.
- Najera C., Sansano J.M., Yus M. Metal complexes versus organocatalysts in asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions // J. Braz. Chem. Soc. 2010. — Vol. 21. -N. 3. — P. 377−412.
- Grigg R., Husinec S., Savic V. Stereoselective cycloaddition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag (I)/bisphosphine complexes // J. Serb. Chem. Soc. 2010. — Vol. 75. — N. 1. — P. 1−9.
- Stohler R. Asymmetric metal-catalyzed 3+2.-cycloadditions of azomethine ylides // Ph. D. Thesis. Basel Univ. 2007. — 241 c.
- Jen W.S. Development of new asymmetric organocatalytic methods and progress towards the total synthesis of Guanacastepene A // Ph. D. Thesis. California Institute of Technology. Pasadena. 2004. — 149 p.
- Капо Т., Hashimoto Т., Maruoka K. Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and a-substituted acroleins: total synthesis of Manzacidin A //J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — N. 7. — P. 2174−2175.
- Pirrung М.С., Kaliappan К.Р. Dipolar cycloaddition of rhodiumgenerated carbonyl ylides with/?-quinones // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — N. 3. -P. 353−355.
- Fang Xiang, Wu Yong-Ming, Deng Juan, Wang Shao-Wu. Synthesis of monofluorinated indolizines and their derivatives by the 1,3-dipolar reaction of N-ylides with fluorinated vinyl tosylates // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — N. 25.-P. 5487−5493.
- Caddick S., Bush H.D. Synthesis of functionalized sulfonamides via 1,3-dipolar cycloaddition of pentafluorophenyl vinylsulfonate // Org. Lett. -2003. Vol. 5. — N. 14. — P.2489−2492.
- Henry C.E., Kwon O. Phosphine-catalyzed synthesis of highly functionalized coumarins// Org. Lett. 2007. — Vol. 9. — N. 16. — P. 3069−3072.
- Jakowiecki J., Loska R., Makosza M. Synthesis of a-Trifluoromethyl-(3-lactams and esters of P-amino acids via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to fluoroalkenes // J. Org. Chem., ASAP Article, 2008.
- Fukuzawa Shin-ichi, Oki Hiroshi. Highly enantioselective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide catalyzed by a copper (I)/clickferrophos complex // Org. Lett. 2008. — Vol. 10. — N. 9. -P.1747−1750.
- Arrayas R.G., Carretero J.C. Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition azomethine ylides with vinyl sulfones // Org. Lett. 2006. — Vol. 8. -N. 9.-P. 1795−1798.
- Merino P., Anoro S., Merchan F.L., Tejero T. 1,3-Dipolar cycloadditions of N-benzyl furfiiryl nitrones with electron-rich alkenes // Molecules. 2000. -N. 5.-P. 132−152.
- Muhammad Zaki Nur Imam. Internally hydrogen-bonded chiral methylenenitrones in cycloaddition reactions // Thesis of deanship of graduate studies. King Fahd Univ. of Petroleum and Minerals. Dhahran, Saudi Arabia. -2006.- 157 p.
- Huang Zheng-Zheng, Kang Yan-Biao, Zhou Jian, Ye Meng-Chun, Tang Yong. Diastereoselectivity-Switchable and highly enantioselective 1,3dipolar cycloaddition of nitrones to alkylidene malonates // Org. Lett. 2004. -Vol. 6.-N. 10.-P.1677−1679.
- Kumar K. R. Ravi, Mallesha H., Basappa, Rangappa K. S. A facile route for the synthesis of novel y-lactams // J. Heterocycl. Chem. 2003. — Vol. 40.-N. 4.-P. 607−609.
- Jeddeloh M.R., Holden J. В., Nouri D.H., Kurth M.J. A library of 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides // J. Comb. Chem. 2007. — N. 9. -P.1041−1045.
- Новиков M. С, Хлебников А. Ф., Шевченко M. В., Костиков P. P., Vidovic D. 1,3-Диполярное циклоприсоединение дифторзамещенных азометин-илидов. Синтез и превращения 2-фтор-2-пирролинов // ЖОрХ. -2005.-Т. 41.-Вып. 10.-С. 1527−1537.
- Garner Philip, Kaniskan H. Xjmit. Synthesis of highly functionalized pyrrolidines via a mild one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition process // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — N. 26. — P. 10 868−10 871.
- Хлебников А. Ф., Новиков M. С, Костиков P. P., Копф Ю. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерированных из этоксикарбонилкарбеноидов и иминов // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 9. — С. 167−1374.
- Ben-Aroya Bar-Nir Batia, Portnoy Moshe. Solid-phase pyrrolidine synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated by the decarboxylative route // Heterocyles. 2006. — Vol. 67. — N. 2. — P. 511−518.
- Yong S.R. The synthesis of novel spirocyclic heterocycles as potential cancer therapeutics targeting the cell-cycle // Ph. D. Thesis. Wollongong Univ.2006. 241 p.
- Shi J.-W., Zhao М.-Х., Lei Zhi-Yu, Shi M. Axially chiral BINIM and Ni (II)-catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine yilides and N-arylmaleimides // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. -N. 1.-P. 305−308.
- Chen Xiao-Hua, Zhang Wen-Quan, Gong Liu-Zhu. Asymmetric organocatalytic three-component 1,3-dipolar cycloaddition: control of stereochemistry via a chiral Bmnsted acid activated dipole // J. Am. Chem. Soc.- 2008. Vol. 130. — N. 17. — P.5652−5653.
- Zeng W., Zhou Yong-Gui. Bifunctional AgOAc-catalyzed asymmetric 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. — N. 22.- P.5055−5058.
- Najera С., Retamosa M. de Gracia, Sansano Jose. Recoverable ®-and (S)-Binap-Ag (I) complexes for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides // Org. Lett. 2007. — Vol. 9. — N. 20. — P.4025−4028.
- Foti Francesco, Grassi Giovanni, Risitano Francesco. Reverse regioselection in the synthesis of spiropyrazolobarbiturates using C-Br and С- H nitrilimines // Synlett. 2005. — N. 1. — P. 125−126.
- Sibi M.P., Stanley L.M., Soeta T. Enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of diazoacetates with electron-deficient olefins // Org. Lett. -2007. Vol. 9. -N. 8. — P.1553−1556.
- Simovic D., Di M., Marks V., Chatfield D.C., Rein K.S. 1,3-Dipolar cycloadditions of trimethylsilyldiazomethane revisited: steric demand of the dipolarophile and the influence on product distribution // J. Org. Chem. 2007. -Vol. 72.-N. 2. — P.650−653.
- Chen Chuo, Li Xiaodong, Schreiber S.L. Catalytic asymmetric 3+2. cycloaddition of azomethine ylides. Development reaction for diversity-oriented synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol.125. — N. 34. — P. 1074−1075.
- Sibi M.P., Itoh K., Jasperse C.P. Chiral Lewis acid catalysis in nitrile oxide cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — N. 17. — P. 5366−5367.
- Махсумов А.Г., Атаходжаева M.A., Талипова M.A., Джураев А. Д. Синтез и изучение противовоспалительной активности пиразолил4-метилкарбаматов // Хим.-фарм. журн. 1988. — Т. 22. — № 4. — С. 431−433.
- Великородов А.В., Белоконев А. Н., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Реакции ^№-диметоксикарбонил-я-бензохинондиимина с некоторыми 1,3-диполями // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. — Т.37. — Вып. 1012. — С.23−28.
- Великородов А.В., Бабайцев Д. Д., Мочалин В. Б. Некоторые реакции гетероциклизацииМ-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // ЖОрХ. 2003. — Т.39. — Вып.8. — С.1271−1272.
- Velikorodov A.V., Mochalin V.B. Reactions of diazoalkanes with N, N'-dimethoxycarbonylbenzoquinonediimines// Fourth International symposium «Modern problems of aliphatic diazo compounds chemistry». Saint-Petersburg, Russia, June 26−28, 2000. P.37.
- Великородов A.B., Мочалин В. Б. Взаимодействие аллил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида// ЖОрХ. 2001. — Т.37. — Вып.1. -С.93−96.
- Великородов A.B., Мочалин В. Б. Взаимодействие пропаргил-N-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида// ЖОрХ. 2002. — Т.38. — Вып.1. -С.72−74.
- Великородов А.В., Мухин А. А., Черняева Е. А. Взаимодействие оксима 2-метоксибензальдегида с аллил- и пропаргилпроизводными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2001. — Т.44. — Вып.6. — С.22−23.
- Великородов А.В. Взаимодействие О-аллил- и О-пропаргилпроизводных N-арилкарбаматов с ацетальдоксимом в присутствии хлорамина Б // Изв. вузов. Химия и хим. технолол. 2004. -Т.47. — Вып. 1. — С.102−104.
- Meazza G., Capuzzi L., Piccardi P. Synthesis of l-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes and 3,5-diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. -N. 4. — P.331−334.
- Barnet K. Synthese und reaktionen von 4-azido-3-methyl-1,2-butadien // Angew. Chem. 1985. — Bd.97. -N. 3. — S.231−232.
- Kondo Y., Uchiyama D., Sakamoto Т., Yamanaka H. Synthesis and reactions of 5- (tributylstannyl)isoxazoles // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol.30. -N. 32. — P.4249−4250.
- Великородов A.B. Взаимодействие аллил-К-фенилкарбамата с фенилгидразонами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида // ЖОрХ. 2004. — Т.40. — Вып. 10. -С.1539−1541.
- Великородов А.В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза кислородсодержащих азагетероциклов // Сб. тр. конф. «Кислород-и серусодержащие гетероциклы» под ред. Карцева В. Г., т.1, М.: IBS PRESS, 2003. С.206−208.
- Великородов А.В., Зубков Ф. И., Ковалев В. Б. Взаимодействие аллил-Ы-фенилкарбамата с N-оксидом 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-бензазепин-3-спироциклогексана // ЖОрХ. 2005. — Т.41. — Вып.7. -С.1115−1116.
- Великородов А.В., Имашева Н. М., Куанчалиева А. К., Поддубный О. Ю. Изучение некоторых конденсаций метил-М-(4-ацетилфенил)карбамата // ЖОрХ. 2010. — Т.46. — Вып. 7. — С.975−979.
- Десенко С.М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. // Харьков: Фолио, 1998. -148 с.
- Aston J.G., Szasz О., Wolley H.W., Brickwedde F.G. Etude des cetones vinyliques R-CO-CH=CH2 par spectroscopic infrarouge, ultraviolette et hertzienne//J. Chem. Phys. 1946. — Vol.14.-N. 2. — P. 67−79.
- Геворкян К.А., Папаян Г. Л., Чшмаритян С. Г., Акопян Н. Е. Противосудорожная активность производных оксиндола и 1,3-дизамещенных индолов // Хим.-фарм. журн. 1988. — № 10. — С. 1203−1207.
- Серов А.Б. Региоселективность 1,3-диполярного циклоприсоединения 3-(?)-2оксо-2-арил (гетарил)этилиден.-2-индолинонов. Дис.. канд. хим. наук.- Нижний Новгород, 2007. 102 с.
- Manikandan S., Raghunathan R. Flavindogenides as 27i-component in 1,3-dipolar cycloaddition reaction an efficient synthesis of new class of dispiroheterocycles // Synth. Commun. — 2002. — Vol.32. — N. 23. — P. 35 873 594.
- Guan Y., Green M.A., Bergstrom D.E. Synthesis of compound libraries based on 3,4-diaminocyclopentanol scaffolds // J. Comb. Chem. 2000. — Vol. 2.-P. 297−300.
- Kornet M.J., Thio A.P. Oxindole-3-spiropyrrolidines and -piperidines. Synthesis and local anesthetic activity // J. Med. Chem. 1976. — Vol. 19. — N. 7. — P.892−898.
- Швец A.A., Курбатов C.B. Диастереоселективный синтез бис-спиросопряженных оксиндолов путем 3+2. диполярного циклоприсоединения // ХГС. 2009. — № 7. — С.1087−1088.
- Швец А.А. Синтез бис-спиросочлененных производных оксиндола с участием азометин-илидов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 2010. — 25 с.
- Schubert-Zsilavecz М., Likussar W., Gusterhuber D., Michelitsch A. 2i/-Isoindol-4,7-dione durch Addition von Azomethinyliden an 1,4
- Benzochinone // Monatshefte fur Chemie. 1991. — Bd. 122. — N 5. — S. 383 387.
- Носачев С.Б., Поддубный О. Ю., Великородов A.B., Тырков А. Г. Реакция 2-арил-1,1-дицианоэтенов с L-пролином и альдегидами // ЖОрХ. -2010. Т. 46. — Вып. 5. — С.683−686.
- Azzarello J. Synthesis of pyrazolines // Gazz. Chim. Ital. 1906. -Vol. 36.-P. 50−56.
- Smith L.T., Pings W.B. The action of diazomethane upon a,(3-unsaturated ketones. I. Benzalacetophenone // J. Org. Chem. 1937. — Vol. 2. -N. l.-P. 23−28.
- Levai A. Synthesis and thermal decomposition of 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines // Monatsh. Chem. 1995. — Vol.126. — P.1245−1251.
- Levai A. Synthesis of spiro-1-pyrazolines by the reaction of Z-3-arylidene-l-thioflavanones with diazomethane // Org. Prep. Proc. Int. 2002. -Vol. 34.-N. 4.-P. 425−429.
- Fateen A.K., Ali M.M. Synthesis of Д -spiropyrazolines. // Indian J. Chem. 1972. — Vol. 10. — N. 10. — P. 968−970.
- Sayed G.H., Kjosen N. Syntheses and spectroscopic characterisation of some new 3,5-bisaryl-2-pyrazoline derivatives. II // J.prakt. chem. 1980. — Vol. 32. — N. 5. — P. 716−722.
- Levai A., Cziaky Z., Jeko J., Szabo Z. Synthesis of 3-acyl-4-aryl-2-pyrazolines by the reaction of a,(3-unsaturated ketones with diazomethane // Indian J. Chem. 1996. — Vol. 35B. -N. 10. — P. 1091−1096.
- Levai A., Simon A., Jenei A., Kalman G., Jeko J., Toth G. Synthesis of spiro-l-pyrazolines by the reaction of exocyclic a,(3,y, 5-unsaturated ketones with diazomethane // ARKIVOC. 2009. — P. 161−172.
- Szollosy A., Tischer Th., Kadas I., Токе L., Toth G. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-N-methoxycarbonyl methylide with Schiff bases // Tetrahedon. 1999. — Vol. 55. — N. 23. — P. 7279−7288.
- Levai A., Patanay T. Reaction ofis-2-arylidene-l-indanones, Z-aurones, Z-l-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-l#-indol-3-ones with diazomethane // J. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 36. -N. 3. — P. 747−753.
- Toth G., Levai A., Szollosy A., Duddeck H. Synthesis and conformational analysis of some spiropyrazoline isomers // Tetrahedron. 1993. -Vol. 49.-P. 863−880.
- Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reactions of a,|3-enones with diazomethane and hydrazines // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1997. — N. 6. — P. 747−759.
- Azizian J., Morady A.V., Jadidi K. Microwave-induced one-pot synthesis of some new spiro (indoline-3,2'-thiazolidine)-2,4'-(l//)-diones and bis (spiro)indoline-3,2'-thiazolidine.-2,4'-(l//)-diones // Synth. Commun. -2000.-Vol. 30.-P. 537−542.
- Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Том 3. «Химия синтетических индольных систем» / Под ред. В. Г. Карцева. М.: IBS PRESS, 2004.-С. 565.
- Кудрявцев K.B., Загуляева А. А. Катализируемое си-аминокислотами 1,3-диполярное циклоприсоединение азометинов и электрон-дефицитных алкенов // ЖОрХ. 2008. — Т. 44. — Вып. 3. — С. 384 393.
- Grigg R., Gunaratne H.Q.N., Sridharan V. Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgehead-nitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. -N. 3.-P. 5887.
- List B. Proline-catalyzed asymmetric reactions // Tetrahedron. 2002. -Vol. 58.-P. 5573−5590.
- Dogan O., Koyuncu H., Carner P., Bulut A., Youngs W.J., Panzner M. New zinc (II)-based catalyst for asymmetric azomethine ylide cycloaddition reactions// Org. Lett. 2006. — N. 8. — P. 4687−4690.
- Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones // Accounts of Chemical Research. 1979. — Vol. 12. — P. 396−403.
- Mzengeza S., Whitney R.A. Dipolar cycloaddition reactions of N-tetrahydropyranylnitrone // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. — P. 606 607.
- Варламов A.B., Зубков Ф. И., Турчин К. Ф., Чернышев А. И., Борисов Р. С. Стереохимия 3+2.циклоприсоединения акрилонитрила к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-ЗН-спиро[бенз-2-азепин-ЗД'-циклогексана] // ХГС. 2001. — № 10. — С. 1360−1368.
- Варламов А.В., Зубков Ф. И., Чернышев А. И., Михайлов Н. М. // Тез. докл. III Всерос. Конгресса «Человек и лекарство», Фарммединфо, Москва, 1996. С. 13.
- Murahashi S.-I., Mitsui Н., Watanabe Т., Zenki S.-I. Tungstate catalysed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. A novel transformation of secondary amines into nitrones // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol.24.-P. 1049−1052.
- Black D. St.C., Crosier R.F., Davis V.C. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones // Synthesis. 1975. — N. 4. — P. 205−221.
- Варламов A.B., Турчин Л. Ф., Чернышев А. И., Зубков Ф. И., Борисова Т. Н. Региоселекгивное присоединение стирола к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-3//-спиробенз-2-азепин-3,Г-циклогексана. // ХГС. -2000.-№ 5.-С. 703−704.
- Takeuchi Y., Furusaki F. The chemistry of isoxazolidines // Adv. Heterocycl. Chem. 1977. — Vol.21. — P.207−251.
- Frederickson M. Optically active isoxazolidines via asymmetric cycloadditionreactions of nitrones with alkenes: applications in organic synthesis // Tetrahedron. 1997. — Vol.53. — P. 403−425.
- Mzengeza S., Whitney R.A. Asymmetric induction in nitrone cycloadditions: a total synthesis of acivicin by double asymmetric induction // J. Org. Chem. 1988. — Vol.53. -N. 17. — P.4074−4081.
- Mzengeza S., Yang C.M., Whitney R.A. A total synthesis of acivicin // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109. -N. 1. — P.276−277.
- Kasahara K., Iida H., Kibayashi C. Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition // J. Org. Chem. 1989. — Vol. 54. — N. 9. — P.2225−2233.
- Ooi H., Urushibara A., Esumi Т., Iwabuchi Y., Hatakeyama S. A Concise enantioselective synthesis of antimalarial febrifugine alkaloids // Org. Lett. 2001. — Vol.3. — P. 953−955.
- Великородов A.B. Синтез С-нитрозоалкил-М-арилкарбаматов и их некоторые реакции // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — Вып. 2. — С.256−262.
- Sheldrick G.M. SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal Structures. Univ. of Gottingen, Germany, 1997.
- Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. Univ. of Gottingen, Germany, 1997.
- Практикум по органической химии. Под ред. Потапова В.М. М. Мир, 1979.-Т. 2.-С. 150.
- Pat. USA. 4 216 319. Synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines using benzylcyanoacetal intermediates // Yeowell D.A., Swaringen R.A. Publ. 5.08.1980.
- Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э., Фишер М. и др. Органикум: В 2-х т. Т.2: Пер. с нем. М.: Мир, 1992. — С. 268, 285.
- Tacconi G., Righetti P.P., Desimoni G. Synthesis of isatin ketonitrone // J. prakt. Chem. 1980. — Bd.322. — S. 679−681.1. У ГВРРЖДЛЮ>¦ Ю"/ Т
- Поиск в ряду карбаматов соединений с фунгицидной и фунгиостатической активностью. Установление корреляционных зависимостей «структура активность» в ряду исследованных соединений.
- Объем и содержание работы:
- Espinel-Ingroff F., Boyle K., Sheehan D.J. In vitro untifunginal activities of voriconzole and reference agent as determined by NCCLS methods: review of the literature//Mycopathologia. -2001. Vol. 150. P. 101−115.
- Rex J.H., Pfaller M.A., Galgiani J.N., Bartlett M.S., Espinel-Ingroff A., et.al. Development of interpretive breakpoints for antifungal susceptibility testing: conceptual framework and laboratory medicine. *Ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1966.
- Сергеев Ю.В., Шпигель Б. И., Сергеев А. Ю. Фармакотерапия микозов. -М.: Медицина для всех. 2003.- С. 199.5. Результаты испытаний:
- Результаты испытаний противогрибковой активности представлены в таблице.
- Противогрибковая активность некоторых азагетероциклов с карбаматной функцией (в числителе фунгистатическое действие, в знаменателефунгицидное действие)
- Соединение Концентрация, мкг/мл*
- Microsporum Trichophyton Candida albicanscanis rubrum1. АВ19 100** 100 320**200 200 6401. АВ17 160 160 100 320 320** 200**1. АВ18 160** 320 320**320 640** 640эконазол 40 40 4080 80 80**6. Выводы
- Исследованные карбаматы проявляют противогрибковую активность, которая зависит как от природы гетероцикла, так и электронной природы заместителей в гетероцикле. Из исследованных соединений наибольшей активностью обладают препарат АВ19. Заключение
- Препараты АВ19 рекомендуются для расширенных испытаний.
- Дата и место проведения работы: сентябрь 2010-сентябрь 2011 г., Астраханский государственный университет, кафедра биотехнологии и биоэкологии.
- Объекты исследований: азотсодержащие гетероциклы с карбаматной функцией: соединения AB 1-АВ7.3. Цель испытаний:
- Проведение первичных испытаний с целью поиска в ряду синтезированных соединений с противомикробной активностью.
- Объем и содержание работы:
- Первичные испытания соединений на антимикробную активность проводились в следующем объеме:
- Противомикробную активность изучена в отношении музейного штамма стафилококка {Staphilococcus aureus 209), а также Е. Coli, (Ol 8).
- Антимикробную активность определяли по методике.
- Результаты испытаний веществ подвергались статистической обработке (табл.).