Синтез и применение в лигандообменной хроматографии сшитой пектовой кислоты
Диссертация
Систематические исследования химических свойств пектиновых веществ, проводимые в группе химической модификации поли-уронидов Института органической химии АН Киргизской ССР, позволили синтезировать ряд нерастворимых производных, которые могли бы найти широкое применение б народном хозяйстве в качестве специфических сорбентов для разделения, очистки и фракционирования различного рода биологических… Читать ещё >
Содержание
- I. ВВЕДЕНИЕ
- Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Синтез ионообменных природных полимеров
- 1. 2. Расщепление оптически активных соединений
- 1. 3. Лигандообменная хроматография (ЛОХ)
- 1. 4. Применение природных полимеров для расщепления рацематов оптически активных соединений
- Глава II. СИНТЕЗ СШИТЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПЕКТИНОВЫХ ВЕЩЕСТВ. ЛИГАНДООБМЕННАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ АМИНОКИСЛОТ
- 2. 1. Кинетика сшивки пектовой кислоты формальдегидом. 35 2.1 Л. Конденсация пектовой кислоты формальдегидом в ацетоновой среде
- 2. 1. 2. Конденсация пектовой кислоты формальдегидом в среде ацетон-вода (1:1)
- 2. 1. 3. Конденсация пектовой кислоты формальдегидом в водной среде
- 2. 2. Полный и частичный гидролиз сшитой пектовой пектовой кислоты (ПКФ)
- 2. 3. Физико-химические свойства ПКФ
- 2. 3. 1. Определение константы диссоциации ПКФ
- 2. 3. 2. Взаимодействие ПКФ с поливалентными металлами
- 2. 3. 3. Определение величины декомплексации (1>рН) ПКФСи и ПКФщ
- 2. 3. 4. Набухаемость, распределение пор в ПКФ и в ее солях (Cu2+, Ni2+)
- 2. 4. Изучение энантиоселективных свойств металлсодержащих производных ПКФ (ПКФСи, ПКФШ.)
- 2. 5. Расщепление рацематов аминокислот на ПКФСи и
- 2. 1. Кинетика сшивки пектовой кислоты формальдегидом. 35 2.1 Л. Конденсация пектовой кислоты формальдегидом в ацетоновой среде
- Глава III. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ
- 3. 1. Выделение пектовой кислоты из свекловичного пектина НО
- 3. 2. Определение содержания карбоксильных групп .НО
- 3. 3. Определение молекулярной массы пектиновых производных вискозиметрическим методом. III
- 3. 4. Определение влажности
- 3. 5. Определение набухаемости пектиновых производных
- 3. 6. Определение зольности
- 3. 7. Определение содержания азота по микрометоду Дюма
- 3. 8. Определение рК пектовой кислоты и ее производных
- 3. 9. Модифицированный метод определения свободного формальдегида (методика Моберса)
- З.Ю.Комплексонометрическое определение поливалентных металлов
- 3. II.Качественные реакции на реагенты, используемые для получения пектиновых производных
- 3. 12. Определение нерастворимых веществ
- 3. 13. Определение статической обменной емкости
- 3. 14. Определение степени зарядки металлом
- 3. II.Качественные реакции на реагенты, используемые для получения пектиновых производных
Список литературы
- Целлюлоза и ее производные, т.2/Под редакцией Н. Байклза и Л. Сегала — М:"Мирп, 1974 г., с. 423−435.
- Kullman R.M.H., Reinhardt R.M. Crosslinklrig of cotton inian untreated dehydrating atmosphere.- Text.Res.J., U 1, 1974, p.24−29.
- Heinisch K.A., Untersuchung der chemischen struktur formal-dehjrdwernetzter Baumvollzellulose.- Diss.. dokt. teohn.wiss., eidgenoss Techn. Hochschule Zurich, 1970, s. 77.
- Bullock A.S., Post A.W., Rowland S.P. Method for the Determination of Soluble Cellulose in Chemically Modified Celluloses.- Text. Res. J., 1966, 36, N 4, p. 356−359.
- Rowland S.P., Roberts E.J., Stark S.M. network formation in cotton cellulose modified with tris (1-aziridinyl)phos-phine oxide.- Text .Res.-)., 1970, 40, N 5, p. 405−4Ю.
- Петропавловский Г. А. Реакция целлюлозы с полифункциональными соединениями.-Ж.Прикладн.химии, 1969, № 9, C.2072−2090V
- Jones B.W., Turner J.D., Snyder L.G., Luparello D.O. Formaldehyde Finishing.-Text.Res.J., 1982, 52, I 2, p. 157−166.
- Wagner R.E., Pacsu E. The Reaction of Cellulose with Formaldehyde. -Text .Res. J., 1952, 22, I 1, p. 12−20.
- Гафуров Т.Г., Григорьянц Л. Е., Шаткина В. П., Усманов X.У.
- Опубл. в йзобр. за руб. 1973, Ш 14, МКй Д01-Д07.
- Пат. 48−26 839 /Япония/. Способ обработки и модификации целлюлозных волокон с целью придания им высокой несминаемости и улучшения свойств «стирай-носи».- Опубл. в Изобр.за руб. 1974, № II, МКИ Д01-Д07.
- Пат. 1 290 622 /Великобритания/.Dyeing and brightening textiles -creaseproofing.- Опубл. в Изобр. за руб. 1972, N29, МКИ Д01-Д07.
- Пат. I2338I7 /ФРГ/, verfahren zur Hochveredlung von Textil-materialien, die naturliche und oder regenerierte Cellulose fasern enthalten. Pusch G.- Опубл. Выдержки из пат. заявок ФРГ, 1967, № 6.
- Petersen Н. Reaction Mechanisms, Structure and Properties of Methylol Compounds in Cross-Linking Cotton.-Text.Res.J., 1968, 38, N 2, p. 156−176.
- Petersen H. Wechselwirkung von Vernetzern und Katalysatoren in der Hochveredlung.- Melliand Texilber, 1973, 54, N 5, s. 529−532.
- Meyer V., Miller K., Zollinger H. The Mechanism of Catalysis in the Grosslinking of Cotton with Formaldehyde.- Text. Res, J., 1976, 46, N 10, p. 756−762.
- Meyer V., Miller K., Zollinger H. The temperature dependence of the Rate of crosslinking with Formaldehyde and of the Hydrolysis of Cotton Cellulose.- Text.Res.J., 1976, 46,1. 12, p. 880−886.
- Hehl Manfred. Formaldehydefree textile finishes^Knitt.Int. 1982, 89, Hi Ю67, p. 96−97.
- Reinhardt R.M. Hapor transport of formaldehyde to cotton.-Text.Res.j., 1983, N 3, p. 175−180.
- Lokhande Н.Т., S’alvi A.S. Electrokinetic studies of cellu-losic fibres. III. Surface conductivity of fibres dyed with reactive dyes.-Colloid and Polym. Sci, 1982,260,N8,p.811−814″
- Алиева Дж.Э., Аймухамедова Г. Б., Шелухина Н. П. Синтез и исследование физико-химических свойств сшитого пектина.-Изв.АН Кирг. ССР, 1980, № 6, с. 34−38.
- Алиева Дж.Э., Аймухамедова Г. Б., Шелухина Н. П. Синтез и изучение физико-химических свойств сшитого пектина.- Деп. рукопись ВИНИТИ, 1980, 5189−80, стр. 23.
- Vijagalakshmi М.А., Segard Е., Rombouts P.M., Pilnik W. Condition for cross-linking of sodium pectate with epichlorhyd-rin.-Lebensm.-Wiss. Technol, 1978, 11(5), p. 288−290.
- Vijagalakshmi M.A., Bonaventure C., Picgue D., Segard E. Purification of pectinesterase from aspergillus niger by chromatography on amide derivative of cross-linked pectate.-Proc. Unt. Symp, Oxford, Engl, 1978, p. 115−118.
- Rombaets P.M., Geraeds C.C.J.M., Visser J., Pilnik W. Purification of various pectic enzymes on crosslinked polyuronides.- Anal.Chem.Symp.Ser. 1982, 9, p. 255−260.
- Kumar Pawan, Dara S.S. Binding heavy metal ions with polymerized onion skin .-J. Polym Sci., 1981, 19, N 2, p. 397−402.
- Даванков Б.А., Рогожин С. В., Курганов А. А. Селективность в бис-комплексах меди с бензилпролином. ЖНХ, 1972, т. ХУП, вып. 8, с. 2163−2168.
- Davankov V.A., Mitchell P.R. Stereoselectivity in Bis (oc-Amino-acid) Copper (II) Complexes- Stability Constans from Circular Dichroism and Electronic Spectra.- J.Chem.Soc.Dalt. 1972, j v.10, p.1012.
- Александров Г. Г., Стручков Ю. Т., Курганов А. А. Кристаллическая и молекулярная структура комплексов меди с N -замещенными сх-аминокислотами. Часть П. Бис-(и -бензил-ъ-про-линато)медь (2+), — ЖСХ, 1973, т. 14, № 3, с. 492−501.
- Даванков В.А., Рогожин С. В., Курганов А. А. О спектрах циркулярного дихроизма комплексов меди (II) с ж -алкил-а-аминокислотами. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № 6,с. I3I3-I3I8.
- Зверева M.H., Горновская H.K. Исследование комплексов меди (II) с глицином спектрофотометрическим методом. Вестник Ленинградского университета, 1975, № 10, вып.2, с.133−136.
- Патент 3 925 433 (США). Комплексные соли ос-аминокислот и хрома (1:1, 2:1)/М.Махмонд, Ст. Пауль, Д. Р. Андерсон. Опубл. в Б.И., 1976, № 13.
- Шека И.А., Арсенин К. И. Молекулярные соединения аминокислот с некоторыми переходными металлами и их колебательные спектры.- Укр.хим.Ж., 1975, т.41, Ш 6, с. 563−566.
- Григорьева А.С., Крисс Е. Е., Яцимирский К. Б. О стабилизации комплексов меди (II) с аминокислотами при образовании межли-гандных гидрофобных связей. ЖНХ, 1976, т.21,вып.4, с.1066−1069.
- Palumbo М., Cosam A., Terbojevich М., Peggion Е. Metal complexes of poly (oc-aminoacids).- J.Am.Chem.Soc., 1977, 99, НЗ" p. 939−941.
- Калаева М.И., Заруба Н. В., Мовчан О. Н. О взаимодействии -аланина с хлоридами цинка и кадмия.-В сб.: Физико-химические методы анализа и контроля производства. Махачкала, 1976, вып.2, с. 30−32.
- Боос Г. А., Яркова Э. Г., Захаров А. В., Прибылов К. П., Соловьева Т. Ф. Исследование комплексообразования ионов меди (II) с аспарагиновой и глутаминовой кислотами.- ЖНХ, 1979, т.24, № 8, с. 2I66−2I7I.
- Jozefenvicz J., Muller D., Petit M. Stereoselectivity in the ternary complexes copper (II)-H-benzyl-L-proline-D- or Ь-a-amino-acids.-J.Chem.Soc.Dalton Trans, 1980, HI, p.76−79.
- Рогожин С.В., Даванков В. А. Хроматография лигандов на дисси-мметрических комплексообразуклцих сорбентах новый принцип расщепления рацематов. — Докл. АН СССР, 1970, т.192, № 6, с.1288−1290.
- Даванков В.А., Рогожин С. В. Хроматография лигандов новый метод изучения смешанных комплексов. Стереоселективные эффекты в ос-аминокислотных комплексах меди (II). — Докл. АН СССР, 1970, т.193, № I, с.94−96.
- Даванков В.А., Рогожин С. В., Песлякас И. И., Семечкин А. В., Сачкова Т. П. Расщепление рацематов хроматографией лигандов на сорбентах на основе L-пролин и L-оксипролин. Докл. АН СССР, 1971, т.201, № 4, с.854−857.
- Рогожин С.В., Даванков В. А. Хроматографическое расщепление рацематов на диссимметрических сорбентах. Успехи химии, 1968, т. ХХХУП, вып.7, с.1327−1347.
- Даванков В.А., Рогожин С. В., Семечкин А. В., Сачкова Т. П. Разделение рацематов методом хроматографии лигандов. Влияние степени заполнения сорбента ионами металла на распределениеподвижных лигандов. 1.Ф.Х., 1973, т. хьуп, № 5, с.1254−1258.
- Davankov V.A., Rogozhin S.V., Semechkin A.V., Sachkova Т.P. Ligan&exchenge chromatography of racemates. Influence of the acymmetrie resin by metal ions on Ligand. exchenge.-J.Chrom., 1973, v.82, 112, p.359−365.
- Песлякас И.И., Рогожин С. В., Даванков В. А. Расщепление рацематов лигандообменной хроматографией на сорбентах на основе D-аланина, L-валина и L-изолейцина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, Ш I, с.174−178.
- Песлякас И.И., Рогожин С. В., Даванков В. А. Расщепление рацематов лигандообменной хроматографией на сорбентах на основе ь-серина, L-треонина и ь-тирозина. Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, № 8, с.1872−1873.
- Davankov 7.A., Rogozhin S.V., Semechkin A.V. Ligand-exchance chromatography of Racemates. Resolution of a -amino acids.-J.Chrom., 1974, v.91, p.493−496.
- Davankov V.A., Rogozhin S.V., Semechkin A.V., Baranov V.A., Sannikova G.S. Ligand-exchance chromatography of racemates. Influence of temperature and concentration of eluent on li-gandexchance chromatography. J. Chrom., 1974, v.93, p.363−367.
- Ямсков И.А., Рогожин С. В., Даванков В. А. Лигандообменная хроматография на диссимметрических сорбентах с трифункцио-нальными аминокислотными группировками (гистидин, метионин, метионинсульфоксид). Биоорг. химия, 1977, т. З, № 2, с.200−205.
- Ямсков И.А., Березин Б. В., Тихонов В. Е., Даванков В. А. Лиган-дообменная^фоматография энантиомеров аминокислот на полистироль- диссим^етрическом сорбенте с группировками R -1,2-бис-(2|-карбоксиэтиламино)пропана. Биоорг. химия, 1978, т.4,2, с.149−153.
- Lochmuller G., Souter B.W. Chromatographic resolution of enantiomers selective rewiew.-J.Chrom., 1975, v.133, p.283.
- Ямсков И.А., Березин Б. Б., Тихонова В. Е., Бельчич., Даванкоб В. А. Хроматография энантиомеров аминокислот на диссимме-трических сорбентах с группировками фенилаланина. Биоорг. химия, 1978, т.4, Ш 9, 0.1170−1174.
- Davankov V.A., Zolotarev Xu.A. Ligand-exehenge chromatography of racemates. VII. Separation of optical isomers of amino acid on a polystyrene resin containing L-allo-Hydroxyproline as the fexed ligand.- J.Chrom., 1978, v.155, N2, p.303−310.
- Ямсков И.А., Березин Б. Б., Тихонов В. Е., Даванков В. А. Ли-гандообменная хроматография энантиомеров аминокислот на сорбентах с хиральными группировками полифункциональных аминокислот и тетрааминов. Биорг. химия, 1979, т.5, № 4, с.492−496.
- Jozeffonvicz J., Petit М.А., Szubarga A. Preparative resolution of DL-proline by liguid chromatography on a polystyrene resin containing the L-prolin copper (II)complex.- J.Chrom., 1978, v.147,112, p.177−183.
- Blaschke G., Kraft H-P., Markgraf H. Chromatographishe Race-mattreimungen.X.Racemattrennungen Ihalidomid und andere Glu-tatimid-Derivate.-Chem.Ber., 1980, 113, s.2318−2322.
- Boue J., Audebert R., Guivoron C. Direct resolution of oL -amino acid enantiomers by ligand exchange: stereoselection mechanism on selica packings coated with a polymer.- J.Chrom., 1981, v.204, p.185−193.
- Sacco D., Dellacherie E. preparation d’adsorbants chromatog-raphygues plurifonctionnels et asymetrigues. Application a la purification de la Cephalosporin C.- Makromol.Chem., 1981, v.182, p.763−771.
- Manecke G., Lamer W. Separation of enantiomers with insoluble optically active polymers.-Opt.Act.Polym., 1979, p.403−410.-13 266. А.С. 895 980 (СССР). Способ получения оптически активных, а -аминокислот/Ю.А.Золотарев. Опубл. в Б.И., 1982, № I.
- Mannschreck A., Mintas M., Becher G., Stuhler G. Flussigkeit-chromatography von Enantiomeren: Bestimmung der Enantiomeren-reinheit trotz intensiver Peak-Uberlappung.- Angew.Chem., 1980, v.92, H6, p, 490−491.
- Blaschke G. Hew analytical methods. 17″ Chromatographic ra-cemate separation.-Angew.Chem., 1980,92, s.14−25.
- Okamato Y., Okamato H., Yuki H. Chromatographic resolution of enantiomers having aromatic group by optically poly-(triphenylmethyl methacrylate). Chem. Lett., 1981, 117, p.835−838.
- Заявка 56−29 841 (Япония). Способ разделения рацемических смесей на оптические изомеры/Тода Хидэтоси. Опубл. в Б.И.1982, Ш 2.
- Клабуновский Е.И. Адсорбционное разделение рацематов. Успехи химии, 1958, т. ХХУП, вып.8, с.949−865.
- Коtake М., Sakau Т., Hakamura И., Schoh S. Resolution into optical isomers of some amino acids by paper chromatography.
- J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, p.2973−2975.
- Dalgliesh C.E. The optical Resolution of Aromatic Amino-acid on Paper Ghromatograms.- J.Chem.Soc., 1952, p.3940−3942.
- Gruette P.K., Kohnke B. Separation of essential amino acids by one-dimensional paper chromatography. Z.Lebensm.- Un-ters.- Porsch., 1967, v.133(5), p.283−288.
- Schloegl K., Mechtler H. Optically active carbodiimide.-Angew.Chem., 1966, v.78(11), p.606−607.
- Hakli H., Mintas M., Mannschreck A. Preparative separations of Enantiomeric Diaziridines by Liguid Chromatography on Triacetylcellulose. Racemizations Monitored by Polarimetry and by HSMR.- Chem.Ber., 1979, v.112, p.2028−2038.
- Mintas M., Mannschreck A. (IS, 2S) —(+) — and (IR, 2R)-1,2-Di-phenylcyclopropane from their Racemic Mixture by Liguid Chromatography on Triacetylcellulose.- Chem.Comm., 1979, v.14, p.602−603.
- Yuasa S., Shimada A., Kameyama K., Yesui M., Adzuma K. Cellulose thin layer and colunin chromatography for resolutionof DL-Tryptophan.-J.Chrom.Sci, f980, v>18(7.}P-311−314.
- Krebs H., Rasche R. Uber die chromatographische Spaltung von Dithiosauren.- Ztsch. fur anorg. und Allgem.Chem., 1954″ 256, И5−6, s.236−246.
- Krebs H., Diewald J., Wagner J.A. Uber die chromatographische Spaltungsmoglichkeit von Racematen an Starke.—Angew.Chem., 1955, 21, s.705.
- Krebs H., Diewald J. Uber der chromatographische Spaltung von Racematen. Il. Versuche zur Aktivirung von formig ge-bauten Komplexen. Ztsch. fur anorg. und Allgem Chem., 1956, 287, N1−2, s.98−105.
- Krebs H., Wagner J.A., Diewald J. Uber chromatographische Spaltung von Racematen. III. Besuche zur Aktivirung organis-cher Hydroxy- und Amino-verbindungen mit asimmetrische C-Atom. Chem.Ber., 1956, N8, s.1875.
- Патент I0I67I3 (ФРГ). Способ расщепления рацемических аминокислот/Г. Кребс, Ю.Дивальд. Опубл. в Б.И., 1958, № 5.
- Baczuk R.J., Landram G.K., DuBois R.J., Dehm H.C. Liguid chromatographic resolution of racemic oC -3,4-dihydrophenyl-alanine.- J.Chrom., 1971, v.60. p.351.
- Bradley W., Brindley R.A. Selective absorption of optical antipodes by proteins. Chem. Industry, 1954} p.579−580.
- Steckelberg W., Bloch II., Mussо H. Chromatographic separation of antipodes of biphenyl derivatives.- Chem.Ber., 1968, v.101(4), p.1519−1521.
- Голова О.П., Маят H.C. Сравнительное изучение окислительных превращений пектиновых веществ, целлюлозы и их структурных единиц. Изв. АН СССР. ОХН, 1955, № 5, с.899−905.
- Kratchanov Chr., Popova М. Resolution chromatographques de
- Racemiques sur Echangeurs d ions naturels optiquement actifs. I. Resolution de bases ordaniques sur 1'acide polygalacturo-nique. J.Ghrom., 1968, v.37, N2, p.297−303.
- Kratchanov Chr., Popova M., Obretenov Ts., Ivanov N. Chromatographic resolution of racemates on natural optically active ion exchangers. II. Resolution of racemic bases on algimic acid. J.Chrom., 1969, v.43(1), p.66−71.
- Попова М.И., Крачанов Х'.Г. Хроматографическое расщепление атропина на пектовой кислоте подсолнечника.- Хим.-фарм.ж., 1977, № II, с.116−117.
- Kratchanov Chr., Popova М. Application of polyuronide sas optically active ion exchangers.-J.Chrom., 1982, v.241,p.197−203.
- Marsh J.Т., Cellulose and Formaldehyde. J.Soc.Dyers Colo-urists, 1959, v.75, p.244−252.
- Datye K.V. Studies in the Reaction of Formaldehyde with Unmodified and Dyed Celluloses. Part I: Kinetics of Reaction of Formaldehyde with Cotton Cellulose. Text.Res.J., 1962, v.32, p.825−833.
- Целлюлоза и ее производные/Под ред. Н. Байклза и Л.Сегала.-М:Мир, 1974, т.2,с.149−194.
- Deuel Н. Uber die Einwirkung von Formaldehyd auf Pektinstoffe. Helv.chim.acta, 1947, v. XXX, s.1269−1285.
- A.C. 218 425 (СССР). Способ получения катионита /М.Б.Аймуха-медова, Н. П. Шелухина, З.Дж.Ашубаева.-Опубл.в Б.И., 1968, № 17.
- Шелухина Н.П., Ашубаева З.Дк., Аймухамедова Г. Б. Пектиновые вещества, их некоторые свойства и производные. Фрунзе: Илим, 1970, с. 24.
- Эмануель Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. 3-е изд. перераб. и доп. — М: Высшая школа, 1974, с. 46.
- Аналитическая химия полимеров./Под ред. Г. Клайна М: ИЛ, 1963, т.1, с.73−76.
- Тагер А.А. Физико-химия полимеров. 3-е изд. перераб. — М: Химия, 1978, с.268−270.
- Albershein P., ITeukom Н., Deuel Н. Uber dieBilduhg von un-gesattigten Abbauprodukten durch ein pektinabbauendes Enzym. Helv.chim.acta., 1960, v. XLIII, s.1422−1426.
- Heim P., Heikom H. Alkalusche Spaltung der Glycosidbindung in Methyl-digalakturonosid-dimethylester. -Helv.chim.acta., 1962, v. XLX, s.1737−1738.
- Heim P., Heukom H. Darstellung von CX-Methyl-Д4"'5-D-galak-turonosid-methylester.-Helv.chim.acta, 1962, v. XLZ, s.1735−1736.
- Whistler R.L., BeMiller J.II. Alkaline degradation of polysaccharides.-Adv. in Cai-bonhydrate Chem., 1958, v. 13, p.289−329.
- Ballou C.E. Alkali-sensitive Glycosides.-Adv. in Carbonhyd-rate Chem., 1954, v.9, p.59−95.
- Ghosh B.N. On colloidal electrolytes ant attempt to find the dissociation constant of pectinic acid. J. Indian Chem. Soc., 1976, v.53(6), p.557−560.
- JI5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М-Л: Химия, 1964, с. 180.
- Michael! J., Katchalsky A. Potentiometric Titration of Poly-electrolyte Gels. J.Polum.Sci., 1957, v.23,N104, p.683″
- Zimm B.H., Rice S.A. The Heliz-coil Transition in Charged. Makromolecules. Mol.Phys., 1960, v.3, И4, p.391−407.
- Шевченко Ф.Д. Расчет состава и прочности комплексов методом пересечения кривых. Укр.хим.журнал, 1965, т.31, № 2,с. 229−232.
- Пршибил Р. Комплексоны в химическом анализе. М: Мир, I960, с. 304.
- Херинг Р. Хелатообразующие ионообменники. М: Мир, 1971, с.119−127.
- Барковский В.Ф., Горелик С. М., Городенцева Т. Б. Физико-химические методы анализа. М: Высшая школа, 1972, с. 328.
- Gartner К., GrieBbach R., Anton Е. Porenstruktursuchungen von Kustharzaustaushern durch Austauchadsorption groBer organi-scher Farbstoffe.- Kolloid.Z., 1961, 175, N2, s.123−126.
- Гриссбах P. Теория и практика ионного обмена. М: ИЛ, 1963, с. 291, 390.
- Kressman T.R.E. Ion exchange separations based upon ionic size. J.Phys.Chem., 1952, v.56, Fl, p.118−123.
- Басоло Ф., Пирсон P. Механизм неорганических реакций. Изучение комплексов металлов в растворе. М: Мир, 1971, с. 592.
- Басоло Ф., Джонсон Р. Химия координационных соединений. -М: Мир, 1966, с. 196.
- Lochmuller С.Н., Souter R.W. Chromatographic Resolution of Enantiomers selective Review. J.Chrom., 1975, v.113,p.282−302.
- Gram D.J., Kopecky K.R. Studies in Sterechemistry. XXX. Models for Steric Control of Asymmetric Induction. J.Am. Chem.Soc., 1959, v.81, p.2748−2755.
- Кочетков H.K. и др. Химия углеводов, — М:Химия, 1967, с. 47.
- Справочник химика /под общ.ред. Б. П. Никольского.-2-е изд. перераб. и доп.- Л: Химия, 1967, т.4, с.895−909.
- Ашубаева З.Дж. Окислительные превращения и производные пектиновых веществ.- Дис.канд.хим.наук Фрунзе, 1967.- 106 с.
- Meesook В., Purves S.B. Comparative estimations of carbonyl and carboxyl groups in chromium trioxide and hypochlorous acid oxycelluloses and oxyxylans. Paper Trade, 1946, v.123, N18, p.35−42.
- Корчагин В.И. Вискозиметрия, как метод определения повреж-денности натурального шелка.- Л: Гослегпром, 1956, с. 38.
- Mark Н. Viscosity and molecular weight of macromolecular solution. Monatsh., 1950, v.81, p. 140−150.
- Гликман С.А., Орлов С. И. О молекулярном весе пектина.-Докл.АН СССР, 1950, т. XXI, № 5, с.895−898.
- Schulz G., Blaschke Р.В. Eine Gleichung zur Berechnung der Viscozitatszahl fur sehr kleine Konzentrationen. J.Prakt. Chem., 1941, 158, s.130−135.
- Лурье А.А. Сорбенты и хроматографические носители.- М: Химия, 1972, 320 с.
- Рябчиков Д.И., Дитович И. К. Ионообменные смолы и их применение.- М: Академиздат, 1962, 188 с.
- Госфармакопея СССР /Под общей ред. М. Д. Машковского, 10-е издание.- М: Медицина, 1968, с. 759.
- Стромский В.В., Дагаева Ю. Н. Руководство к практическим работам по органической химии / Под ред. К. А. Петрова.
- М:Военная Академия химической защиты, 1965, с.224−232.
- Смирнов А.В., Лейкин Ю. А., Даванков А. Б., Коршак В. В. Исследование кислотно-основного равновесия и комплексообразова-ния на полиамфолитах с пиридиновыми и фосфоновокислотными группами.-ВМС, 1970, т. XII, № 7, с.1480−1490.
- Методы химии углеводов / Под ред. Н. К. Кочеткова М: Мир, 1967, с.375−377.
- Каррер П. Курс органической химии. 2-е издание (стереотипное). Л: Госхимиздат, 1962, с. 398.
- Караколев Г., Огнянов И., Маринов М. Пектинови вещестав. Химия, производство, приложение.- София: Державно изд-во «Наука и изкуство», 1956, с. 94.
- Рябчиков Д.И. Ионообменные смолы и их применение.- М: Академ-издат, 1962, с. 138.
- Шарло Г. Методы аналитической химии.- М-Л:Химия, 1966, с.214−218.