Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства новых ациклических азахалькогененов с терминальными ароматическими группами и родственных соединений

Диссертация: Синтез и свойства новых ациклических азахалькогененов с терминальными ароматическими группами и родственных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

5-Бис (арил)-2,4-диаза-1,3,5-тритиа-2,3-пентадиены (23, 26, 27) и 1,5-бис (арил)-2,4-диаза-3-тиа-1,5-диселена-2,3-пентадиены (24, 25, 28). В атмосфере аргона при —30°С (24) или комнатной температуре (23, 25−28) к перемешиваемому раствору 208 мг (1 ммоль) (Мез31Х=)23 в 10 мл гексана добавляли по каплям в течение 1 ч раствор 2 ммоль соответствующего халькогенилхлорида (14−16, 20, 54, 55) в 30… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Химия ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами (обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез
      • 1. 1. 1. 1,3-Диаза-2-халькогенааллены. 11-Х^Х^Х-1Г (X — Б, Эе, Те)
      • 1. 1. 2. 1,3-Диаза-2-тиа-4-халькогена-1,2-бутадиены. 11-Х -З-.Х-Х-И/ (X
      • 1. 1. 3. 2,4-Диаза-1.5-дихалькогена-3-тиа-2,3-иентадиены. 11-Х N 3 -Х X Н
    • X. — Э, Эе, Те)
      • 1. 1. 4. 1,3.5,7-Тетрааза-2,6-дихиа-4-ха^1ькот, ена-1.2.5,б-гептатетрае?1ы, 11-Х-3--Х-Х-Х-3-Х-Е1 (X — Б. Бе)
      • 1. 1. 5. 1,3.5,7-Тетрааза-2,4,6,8-хетра гиа-1,2,5,6-октате граен ы, Г1'-Х-3-Х-3-Х=3-Х-3-Н
      • 1. 1. 6. 2.4,6,8-Те1рааза-1.3,5,7,9-иентатиа-2,3,6,7-нонатеграсны. К-З-Х^-Х-З-Х-З-Х-З-Л
      • 1. 1. 7. Олигомерные ариленазатиены и родственные соединения
      • 1. 1. 8. Поли (азагиен) (ЭХ)-,
      • 1. 1. 9. Ациклические азатиеновые катионы
      • 1. 2. Молекулярная структура
      • 1. 2. 1. Молекулярная структура 13 газовой фазе
      • 1. 2. 2. Молекулярная структура в растворе
      • 1. 2. 3. Молекулярная структура в кристалле
      • 1. 3. Реакционная способность
      • 1. 3. 1. Термическая стабильность
      • 1. 3. 2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
      • 1. 3. 3. Взаимодействие с электрофильными реагентами
      • 1. 3. 4. Реакции циклоприсоединения и циклизации
      • 1. 3. 5. Восстановление и окисление
      • 1. 3. 6. Взаимодействие с радикалами

Синтез и свойства новых ациклических азахалькогененов с терминальными ароматическими группами и родственных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одна из наиболее интересных тенденций современного развития органической химииее «все большее превращение в науку о ковалентно-связанных соединениях с включением различных элементов Периодической системы Д. И. Менделеева на основе пол иге героа томности» [1|. Большие, подчас уникальные, возможности в этом отношении предоставляет комбинация атомов азота и серы. Так. формальное замещение ими атома углерода и фрагментов С-Н апленов П-СН—С=СН-11 превращает их в гетерокумулены 11-т—3—N-11 (первое производное с Я — пВи синтезировано в 1956 г. [2|). начинающие целый ряд полигетероатомных 7г-еисгем. ациклических (схема 1) и циклических, вызывающих повышенный интерес как с теоретической, так и практической точек зрения. В частности, ациклические соединения, начиная с Иг-Б-М—Э-^-Р?, могут рассматриваться как низкомолекулярные анало! и полимерного нитрида серы — молекулярного металла и сверхпроводника |3].

В этих соединениях атомы серы могут быть изоструктурно и изоэлектропно замещены а! омами других халькогенов — селена и аеллура. Химия таких соединений, за исключением Б—N-11, изучена очень слабо.

Аг-3/г^=3=М-3)гМ=3=1Ч-Зт-Аг.

Аг-Ы=3=М-Аг.

Аг-Э-Ы=3=Ы-Аг.

Аг-3-Ы-3=!М-8-Аг.

Аг-М=3=Ы-3-Ы=3=1М-Аг.

Аг-3-М=8=!М-3-М=8=Ы-3-Аг к, т = [0, 1], I = [0, 1, 2, 3,. ].

ЗМ)Х. (-3-Ы=3=Ы-)х/2 —- (=3=Ы-3-Ы=)х/2.

Схема 1. Ациклические сера-азочные соединения с терминальными ароматическими группами — низкомолекулярные аналоги полимерною нитрида серы (8ЛТ)Х.

Полимерный нитрид серы (8Хт)х впервые был синтезирован в 1910 г. [4| из нитрида серы 34Х4- известного с 1835 г. [5]. Его свойства металла и сверхпроводника были обнаружены в 1974 г. |3|. Низкомолекулярные аналоги этого вещества представляют интерес не только для фундаментальной химии, но и для науки о материалах — как возможные компоненты электропроводящих молекулярных материалов.

Общая особенность обсуждаемых соединений (схема 1) — 7г-избыточность: число 7г-электронов превышает число атомных центров, что приводит к частичному заполнению антисвязывающих 7г*-МО. т. е. термодинамической дестабилизации, имеющей одним и 5 следствий высокую реакционную способность.

Среди рассматриваемых соединений наибольший интерес вызывают вещества с терминальными ароматическими группами, способными вступать в тг-сопряжение с халько-ген-азотным фрагментом. Из них к настоящему времени синтезированы и охарактеризованы мелодом рентгеноструктурного анализа (РСА) соединения содержащие фрагменты Б—N [6−12], — Б М—Б—N [13−15]. -Б-Хт—Б—Х:-Б [15 19], К-Э-И Э |13, 20|.

— Э-Х-З-Х-З Х-Э-Х- [21] иЗ-Х-З-Х-З-К^Б-Х-Б- [15, 22].

Для соединений этого класса синтезированы единичные Беи Те-производные: Бе (11) (-Бе-ХБ-М-Бе- [16, 17, 23, 24[. -ЧМ=8=-1Ч-8е-]Ч=8=М- [25]), Эе (1У) ?-^-Эе-Х- [26, 27]) и Те (IV) (-Х—Те—Х- |28−31|). Последние, в отличие от мономерных соединений с группамиX— Б=ХТи —М=Зе=К—, в кристалле образуют димеры.

Кроме нетиральных соединений синтезированы и структурно охарактеризованы соли, содержащие ациклические сера-азотные катионы — [АгБХБХБХБАг!4 [X]" [15. 32−34].

Химические свойства ациклических азахалькогененов, за исключением простейших из них — соединений Я-Х-Х—N-11 (X — Б, Бе) [11. 12, 35−37]. изучены слабо. В связи с этим создание методов синтеза, изучение строения и свойств протяженных ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами является актуальным для современной органической химии. При существующем состоянии развития этой области следующий логический шаг — углубленное исследование соединений Аг-Х-Х—БХ-Х-Аг (X — Б, Бе).

Цель данной работы — разработка методов синтеза ациклических азахалькогененов Аг-Х-Х—Б— Х-Х-Аг (X — Б, Бе) в углеводородном и фюруглеродном рядах, изучение их молекулярной структуры и первичное исследование реакционной способности, включая, в ряде1 случаев, промежуточных и родственных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит в том, чю в ней в углеводородном и фюруглеродном рядах синтезированы новые азахалькогенены Аг-Х-ХБ-Х-Х-Аг (X =- Б, Эе) с терминальными ароматическими группами конденсацией ранее неизвестных халькогенилхлоридов с бис (триметилсилил)диимидом серы.

Установлено, что для синтезированных соединений Аг-Х-Х—Э—Х-Х-А1- (X — Б. Бе) в кристалле реализуется молекулярная конфигурация Z. E, ранее не наблюдавшаяся для данного класса веществ в твердом состоянии, и показано, что молекулярная конфигурация этих соединений, прежде известная Z, Z или новая Ъ.Е. зависит от условий кристаллизации.

Исследованы первичные химические свойства соединений Аг-Х-ХЭ—Х-Х-Аг (X — Б, Эе). В случае Аг — РЬ. X — Эе, при использовании радикальных хлорирующих агентов получен 1.1-селендихлорид — первый представитель нового класса химических веществ, охарактеризованный РСА. Показано, что в гетерогенных условиях гидролиз Аг-Эе-ХЭ-Х-Уе-Ат приводит к Бе-аналогам солей Бунте, охарактеризованным РСА. в том числе ранее неизвестным полифторированным производным. Отмечено, что соединения Ат-Б-Х-Б—Х-8-Аг в изученных условиях гидролизу не подвергаются.

Таким образом, работа вносит' оригинальный новый вклад в синтез и изучение свойств ациклических азахалькогененов с терминальными органическими группами — пизкомолеку-лярных аналогов полимерного нитрида серы (ЭХ)*.

Показано, что восстановление полифторированных диселенидов АгБеБеАг — ранних исходных веществ в синтезе соединений Аг-Бе-ХБ— Х-Бе-Аг — боргидридом натрия в присутствии пенгафторпиридина позволяет с высоким выходом получить несимметричные но-лифторированные селениды с пара-тетрафторпиридильным заместителем. Окисление синтезированных селенидов в ранее неизвестные хиральные селеноксиды Агр8е (=0)Агр', перспективные реагенты органического синтеза и лиганды для химии координационных соединений, протекает в более жестких условиях, чем в углеводородном ряду.

Всего синтезировано 34 новых соединения разных классов, данные РСА 12 веществ депонированы в Кембриджскую базу структурных данных.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в международных рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК. Резулыаты диссертации представлены на 6 национальных и международных конференциях.

Личный вклад автора состоит в планировании исследования, проведении всех химических экспериментов, обсуждении и интерпретации их результатовобсуждении спектральной. расчетной и структурной информации, формулировке выводов и написании статей.

Автор выражает благодарность всем сотрудникам Лаборатории физических методов исследования и Лаборатории микроанализа НИОХ СО РАН, и особую благодарность д.х.н. И. К). Багрянской, д.х.н. К). В. Гатилову за рентгеноструктурный и к.х.н. А. В. Алексееву (ИНХ СО РАН) за рентгенофазовый анализМ. М. Шакирову за измерение температурной зависимости спектров ЯМРпроф. Ф. Блокхёзу (Антверпенский университет, Бельгия) за кваптовохимические расчетык.х.н. В. И. Родионову, к.х.н. А. М. Максимову и П. В. Ни-кулыпииу за предоставление некоторых исходных веществ и к.х.н. А. Ю. Макарову за повседневную помощь в работе и многочисленные полезные советы.

Выполнение данной работы было поддержано стипендией «Лучший аспирант1 Российской академии наук» (2010;2011 гг.) Фонда содействия отечественной науке.

Нумерация соединений.

Ск м н.

С1.

МеО.

Ме?Ы Н Н Н Н.

Н^ м.

КГ'.

7 <(Р}>—Э-Э—<(Р.

С1 С1.

8 ?

С1 С1.

9 01—<Г ОУэе-Зе/ГрОУ-С!

МеО—Р)>-Зе-Зе ОМе.

11 Ме2Ы—((Р)/-Зе-Зе (Р)) — ЫМе2.

V ЬЭе-ЗеЧ ?

13 Н.

Р ^Узе-Бе-«?!).

С1.

Я }>—ЗС!

С1.

Р }>—БеС!

16 С1—((Р)У-ЗеС.

МеО—((¥-)У БеС!

7)УзеС1 18 КЙ^ Н.

20 С1—((р ЬЭС! Н.

У8вс|.

С!

Cl Cl.

Cl Cl.

F)>—S-N=S=N-S—(F.

S-N=S=N-S.

25 Cl—((F)hSe-N=S=N-Se Cl.

36 01—Ct))—S~N-S=N-S CI.

26 Cl—Ci F))—S~N=S=N-S—)—Cl.

Cl.

S-N=S=N~S.

Cl.

Cl.

Se-N=S=N-Se.

Cl.

29 CI-4(F)V-SH.

30 <()) SCN CI'.

31 <{))—SeCN Cl'.

32 <(F ->-Se-N=S=N-Se-4(F.

Se-N=S=N-Se.

N02.

S-N=S=N-S— 02N.

Bu.

Bu.

38 'BuS-N=S=N-S— -'Bu.

Bu lBu.

39 F3C—¦((F))—S—N=S=N~SCF3.

TjVse-N=S=N-Se Cl.

NH4].

NH4].

NH4].

SeSO-j.

Cl J.

SeSO-j.

F hSeSO,.

Выводы.

1. На основе соответствующих аренов в углеводородном и фторуглеродном рядах разработаны методы синтеза новых ациклических азахалькогененов Ат-Х-Х—Б—Х-Х-Аг (X — Б. Бе) и Аг-Бе-Х—Б=Х-Б1Мез — низкомолекулярных аналогов полимерного нитрида серы (БХ)х с терминальными органическими группами.

2. Обнаружена возможность существования соединений Аг-Х-Х—Б—Х-Х-Аг (X — Б, Бе) в крист аллическом состоянии в молекулярной конфигурации Z, E. Найдена зависимость молекулярной конфигурации этих веществ, как ранее известной Z, Z, так и новой Z, E. от условий кристаллизации. Показано, что в растворе хлороформа и толуола конфигурации Z, Z и Z-E находятся в равновесии, что соответствует результатам квантовохими-ческих расчетов методом функционала плотности ВЗЬУР/б-ЗН I С (с1).

3. Показано, что в условиях гетерогенной диффузии паров воды в раствор синтезированных азаселененов в гексане образуются селеновые аналоги солей Бунте, а аналогичные азатиены в этих условиях остаются неизменными. Найдено, что действие радикальных хлорирующих агентов на РЬ-Бе-Х—Б—Х-Бе-РЬ приводит к образованию РЬ-БеС12-Х=Б=Х-Бе-РЬ — первому представителю нового класса химических соединений.

4. Восстановление полифгорированных диселенидов АгБеБеАг боргидридом натрия и последующая реакция с пентафторпиридином позволяет получить с высоким выходом несимметричные полифторированные арил (2,3,5,6-тетрафторпиридил)селениды. Окисление синтезированных полифгорированных селенидов протекает в более жестких условиях, чем их углеводородных аналогов, и приводит к ранее неизвестным хиральным селеноксидам АтрБе (= 0) Атр-.

2.4.3.

Заключение

.

Синтезированы и структурно охарактеризованы новый полифторированный Гчт, 1г'-ди-сульфинил-1,2-диамин 46 и первый полифторзамещенный Э-З-дихлориминосульфуран 59. По сравнению с углеводородным аналогом 45 соединение 46 более стабильно по отношению к гидролизу и термолизу, что создает перспективы его дальнейшей функционализации и, как для соединения 59. использования в качестве высокореакционного сингона.

Глава 3.

Экспериментальная часть.

Измерения спектров, рентгеноструктурный и элементный анализ синтезированных соединений проведены в Лаборатории физических методов исследования и Лаборатории микроанализа НИОХ СО РАН, ренттенофазовый анализ выполнен в Лаборатории кристаллохимии ИНХ СО РАН.

3.1. Спектральные измерения.

Масс-спектры высокого разрешения соединений 7−13, 22−28, 48 и 49 измерены на масс-спектрометре DPS Thermo Electron Corporation, соединений 46 и 47 — на масс-спектрометре Finnigan МАТ MS-820U (электронный удар, 70 эВ). Измерения молекулярных масс соединений 50 и 51 и анионов солей 41, 43 и 44 проведены методом электроспрей-ионизации на гибридном квадрупольном времяпролегном масс-спектрометре Bruker Daltonik micrOTOF-Q для растворов в МеОН, газ-носитель — азот. Хромато-масс спектры получены на хроматографе Hewlett-Packard G1800A для растворов в СН2С12.

Спектры ЯМР синтезированных соединений измерены для растворов в хлороформе-d. если не указано другое, на приборах Bruker АС-200 (1Н, 200.1 МГц: 19 °F, 188.3 МГц): Bruker AV-3UU (гН, 300.1 МГц- 19 °F, 282.4 МГц) — Bruker AV-400 (13С, 100.6 МГц) — Bruker DRX-500 (гН, 500.1 МГцгзС, 125.8 МГц- 14Х, 36.1 МГц: 15N, 50.7 МГц: 170, 67.8 МГц- 19 °F, 470.6 МГц- 29Si, 99.4 МГц- 77Se, 95.4 МГц) и Bruker AV-600 (гН, 600.1 МГц- 13С, 151.0 МГц- 14Х, 43.4 МГц: 77Se, 114.5 МГц). Низкотемпературные измерения спектров соединений 23. 24 и 32 проведены для их растворов в хлороформе-d и толуол e-dg. Химические сдвиги (м.д.) указаны относи тельно стандартов ТМСН, 13С, 29Si), NH3 (ж.) (14Х, 15N), D20 (170), C6F6 (19F), Se (CH3)2 (77Se).

УФ спектры соединений 8−13, 23. 24, 27 и 28 измерены на приборе HP 8453 для рас-j воров в геп тане, для соединения 26 на спектрофотометре Agilent Сагу 5000 для раствора в гексане.

ИК спектры соединений 12, 25. 41−44 зарегистрированы на приборе Bruker Vector 22 для таблеток в КВг.

3.2. Рентгеноструктурный и рентгенофазовый анализ.

Рентгеноструктурный эксперимент проведен на монокристальных дифрактометрах: Bmker Р4 для соединений 11. 12. 18, 24, 46- Bruker Kappa Apex II CCD для соединений 25, 26, 32 (Z, E), 24 (Z, E-1), 34 (Z.E-2), 27, 28, 40, 43, 44, 51, 52, 59- Bruker-Nonius X8 Apex для соединения 23 — во всех случаях с использованием Mo KQ (0.71 073 А) излучения с графитовым монохроматором. Поправки на поглощение для соединений 23. 27, 28, 51, 52 учтены, но программе SADABS, соединения 24 — XPREP, соединений 11, 15 — эмпирически по г/j кривым, соединения 12 — по огранке кристалла. Структуры расшифрованы прямыми методами с использованием программы SHELXS-97 и уточнены в полноматричном анизотропном (изотропном для атомов Н) приближении по программе SHELXL-97. Атомы Н заданы геометрически (соединение 11) или локализованы на основании разностного син теза электронной плотности (соединение 52). Все полученные структуры проанализированы по программам PLATOX и MERCURY на наличие межмолекулярных сокращенных контактов. Структуры соединений депонированы в Кембриджскую кристаллографическую базу данных: CCDC-89165U (11), -891 651 (12), -891 652 (15), -891 653 (52), -891 654 (51), -757 826 (27), -757 827 (23), -757 828 (28), -757 829 (24), -835 104 (40), -835 105 (43), -835 106 (44) (см. табл. 7).

Рентгенофазовый анализ соединений 23−28, 32−36 проведен на автоматизированном порошковом дифрактометре ДРОН-ЗМ с геометрией съемки по Брэггу-Брентано (R — 192 мм, Cu KQ излучение с никелевым фильтром, сцинтилляционный детектор с амплитудной дискриминацией, щели Соллера на первично. м и отраженном пучках 2.5°) в области углов 2© от 3° до 60° с шагом сканирования углов 0.02°.

3.3. Квантовохимические расчеты.

Расчеты методами теории функционала плотности (DFT) с функционалами B3LYP (базисы 6−311-rG (d) и aug-cc-pVTZ) и РВЕ [250] (базис 3z |251j), а также теории возмущений МР2 (базис 6−31lG (d, p)) выполнены с использованием программ Gaussian 03 [252], ПРИРОДА |251] и GAMESS |253]. Параметры магнитного экранирования рассчитаны в приближении GIAO/DFT/B3LYP/6−311-hG (d). ХС ЯМР 77Se получены вычитанием из рассчитанной величины экранирования значения для 8е (СНз)-2, равного 1623.15 м.д. (B3LYP/6−311 i G (d), С'2^-а, а конформер). Порядки связей рассчитаны по схеме Хиршфелда |254|. Расчеты методамп квантовой теории атомов в молекулах Бейдера (С^ТАШ) проведены с использованием программы А1МРАС [255].

3.4. Синтез.

Исходные соединения 1 [256, 257], 2 [258], 3 [259], 4 [260], 5 и 6 [261], пентафгорпири-дин [2621, 29 [258] были предоставлены В. И. Родионовым, А. М. Максимовым и Г1. В. Ни-кульшиным.

Соединения 30 [263, 264|, 31 [265, 266|, 32, 34, 38 и 39 [16], 33, 35 [24], 36 ]19], 56 [267|, 58 [38], (Ме331К=)23 |268], п-То11С12 [269] и РЬЭеС1 [265] синтезированы по известным методикам.

Выходы, аналитические и спектральные данные синтезированных соединений приведены в табл. 8, 9 и 10.

Диселениды 8−13 и дисульфид 7. В атмосфере аргона при —60°С к перемешиваемому раствору 40 ммоль соответствующего арена (1−6) в 100 мл Е1:20 по каплям добавляли эквивалентное количество н-ВиЫ в виде 2.5 М раствора в гексане. После 30 мин постепенно добавляли 3.16 1' (40 ммоль) тонкоизмельченного Эе или Э. Через 2 ч температуру реакционной смеси повышали до —55 (13), —30 (12) или — 10 °C (7−11) в течение 1 ч и добавляли 5.08 г (20 ммоль) 12. Через 30 мин реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и добавляли избыток насыщенного водного раствора Ха2820зВодный слой экстрагировали Е20 (8−11, 13) или СНС1з (12), экстракт объединяли с органическим слоем и сушили.

О^, фильтровали и отгоняли растворитель. Остаток перекристаллизовывали из гексана (8−12) или его 2:1 смеси с хлороформом (13). Соединения 7, 9 и 12 перед кристаллизацией очищали колоночной хроматографией (силикагель, гексан (7) или смесь гексан: хлороформ 20: 1 (9, 12)). Соединения 10 и 12 дополнительно очищали возюнкой при 140°С/8 мм и 80°С/2 мм, соответственно. Соединение 7 перекристаллизовывали из гексана при —40°С. Целевые продукты получены в виде светло-желтых (7), желтых (8−10, 12, 13) или красных (11) кристаллов.

Сульфенилхлориды 14, 20 и 54 и селененилхлориды 15−19 и 55. а) При комнатной температуре через раствор диселенидов 8−13 или дисульфида 7 или тиола 29 в 10 мл ССЦ пропускали избыюк С12 до устойчивого сохранения его паров над поверхностью раствора.

После отгонки растворителя получали темно-красное (15−19) или оранжевое (14, 20) масло, в случае соединений 18 и 19 кристаллизующееся ниже 4 °C. Соединения 14 и 15 перегоняли при пониженном давлении, соединения 18 и 19 перекристаллизовывали из гексана. Получить Х, Х-диметил-2,3,5,6-тетрафтор-4-аминофенилселененилхлорид (57) таким способом не удалось. б) Суспензию 7 ммоль соответствующего халькогеноцианата (30, 31) в 6 мл 2.33 М водного КагБ кипятили 3 ч до образования раствора. Затем добавляли раствор 1.6 мл конц. НС1 в 10 мл воды и продували через раствор воздух в течение 3 ч. Реакционную смесь экстрагировали Et20, экстракт сушили Ь/^ЭС^. Остаток после отгонки растворителя по данным ГЖХ-МС состоял из 86% АтБН, 14% АгЭБАг (30) и 95% АгЭеЭеАг, 5% АгЭеАг (31). В случае серного производного 30 остаток растворяли в 10 мл СС14 и пропускали избыток С12 как описано выше. В случае селенового производного 31 к остатку (~1.0 г, 2.6 ммоль), растворенному в 20 мл СС14, добавляли раствор Э02С12 в 5 мл того же растворителе и выдерживали 30 мин. После отгонки растворителя получили соединения 54 и 55 в виде темно-красных масел.

4-Арил-1-триметилсилил-1,3-диаза-2-тиа-4-селена-1,2-бутадиены 21 и 22. В атмосфере аргона при —30°С к перемешиваемому раствору 208 мг (1 ммоль) (Мез81Х=)23 в 10 мл гексана добавляли раствор 1 ммоль арилселененилхлорида (15, 19) в 15 мл того же растворителя в течение 1 ч. Затем реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, фильтровали и отгоняли растворитель. Получили соединения 21 и 22 в виде коричнево-оранжевых масел.

1,5-Бис (арил)-2,4-диаза-1,3,5-тритиа-2,3-пентадиены (23, 26, 27) и 1,5-бис (арил)-2,4-диаза-3-тиа-1,5-диселена-2,3-пентадиены (24, 25, 28). В атмосфере аргона при —30°С (24) или комнатной температуре (23, 25−28) к перемешиваемому раствору 208 мг (1 ммоль) (Мез31Х=)23 в 10 мл гексана добавляли по каплям в течение 1 ч раствор 2 ммоль соответствующего халькогенилхлорида (14−16, 20, 54, 55) в 30 мл того же растворителя. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, фильтровали и отгоняли растворитель. Остаток перекристаллизовывали из гексана, в случае фторированных соединений (23−26) охлаждая раствор до —20°С. Целевые продукты получили в виде желто-оранжевых (23, 24, 25), красных (26, 28) или коричнево-красных (27) кристаллов.

Реакция соединения 33 с БС^СЬ (а), р-То11С12 (б) и РЬЭеС1 (в). В атмосфере аргона при 0 °C (а, б) или — 10 °C (в) к перемешиваемому раствору 300 мг (0.8 ммоль) соединения 33 в смеси 10 мл гексана и 5 мл толуола добавляли по каплям раствор 0.8 ммоль ЗСЬС’Ь или р-ТоПСЬ или 1.6 ммоль РЬЭеС1 в 5 мл (а, в) или 20 мл (б) толуола. После окончания прибавления хлорирующего реагента реакционную смесь нагревали до 25 °C в течение 30 мин и выдерживали еще 2.5 ч при этой температуре, после чего фильтровали, осадок промывали толуолом, затем гексаном и сушили в вакууме. Соединение 40 получили в виде светло-желтого порошка, очень чувствительного к влаге воздуха, выход 74 (а), 38 (б) или 16 (в) %. Кристаллы, пригодные для РСА, получили кристаллизацией продукта из толуола.

Соли 41−44. а) Реакции соединений 24, 28, 32 и 33 с водой. В одно колено Н-образного сосуда Шлейка помещали раствор 0.1 ммоль соединения 24, 28, 32 или 33 в минимальном количестве гексана, в другое — 10 мл воды. Через 4 недели при комнатной температуре из гексанового раствора выпадал кристаллический осадок, который промывали гексаном и сушили в вакууме. Соли 41−44 получили в виде бесцветных кристаллов. б) В атмосфере аргона при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 1.5 ммоль соответствующего диселенида в 15 мл СН2С12 добавляли раствор 250 мг (1.5 ммоль) Вг2 в 15 мл того же растворителя. Через 2 ч отгоняли растворитель. Полученное темно-коричневое масло растворяли в 10 мл хлороформа и добавляли раствор 445 мг (3.3 ммоль) (ХН4)230з • Н20 в 5 мл воды. Через 15 мин реакционную смесь фильтровали, твердое вещество экстрагировали ацетоном (3×10 мл). Водный слой фильтрата и ацетоновый экстракт упаривали досуха, остатки объединяли и экстрагировали МеСХ (3×5 мл). Экстракт фильтровали, к фильтрату добавляли смесь 15 мл толуола и 15 мл гексана, выпавший осадок отфильтровывали, промывали толуолом и гексаном и сушили в вакууме. Соли 41−44 получили в виде блестящих белых порошков.

Селениды 48, 49 и селенолят 52. В атмосфере аргона при комнатной температуре к перемешиваемому раствору 0.5 ммоль соединения 56 в 10 мл ЕЮН или соединения 9 в 10 мл смеси ЕЮН с Е120 (1:1) небольшими порциями прибавляли 38 мг (1 ммоль) ХаВН4. Через 5 мин прибавляли раствор 200 мг (1.2 ммоль) С5Р5Х в 1 мл ЕЮН и выдерживали 15 мин. а) Растворитель отгоняли, остаток экстрагировали гексаном. Экстракт упаривали досуха, остаток возгоняли при 30°С/1 мм, продукт кристаллизовали из ЕЮН при —20°С. Соединение 48 получили в виде белого порошка. Нерастворимое в гексане вещество перекристаллизовали из ацетона. Соединение 52−30 получили в виде бесцветных кристаллов, пригодных для РСА. б) Растворитель отгоняли, остаток перекристаллизовывали из гексана при —20°С. Соединение 49 получили в виде белого порошка.

Селеноксиды 50 и 51. При комнатной температуре к раствору 0.2 ммоль 48 или 49 в 5 мл ледяной уксусной кислоты постепенно прибавляли 13 0 мг (0.7 ммоль) КМ11О4. Через 30 мин а) растворитель отгоняли, остаток возгоняли при 110°С/1 мм, соединение 50 получили в виде белого порошкаб) реакционную смесь пропускали через короткую колонку с силикагелем (элюент — этилацетат), к элюату добавляли насыщенный водный раствор КаНСОз. Полученную смесь экстрагировали этил ацетатом, органический слой сушили М304 и фильтровали. После отгонки растворителя получили соединение 51 в виде белого порошка. Кристаллы, пригодные для РСА, получили медленным испарением раствора в СНгСЬ.

8,8-Дихлориминосульфуран 59. При комнатной температуре к перемешиваемой суспензии 5.25 г (25 ммоль) РО5 в 5 мл ССЦ добавляли раствор 6.14 г (25 ммоль) соединения 58 в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь нагревали до 60 °C и выдерживали 30 мин при этой температуре. После удаления растворителя остаток промывали на фильтре минимальным количеством (2 мл) гексана, фильтрат упаривали и возгоняли при 60 °C. Возгон перекристаллизовывали из гексана. Соединение 59 получили в виде желтых кристаллов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. . А. И. Органическая химия на рубеже веков — о чем думают, что говорят ведущие отечественные и зарубежные ученые — члены редколлегии Журнала органической химии / Коновалов, А. И. // Жури. орг. химии. — 2001. — - Т. 37, № 4.1. С. i-ii.
  2. Goliring, М. Ueber ein Di-imid der schwefiigen Sauere / M. Gohring, G. Weis // Angew. Chem. 1956. — Bd. 68, № 21. — S. 678−678.
  3. Walatka, V. V. Polysulfur nitride a one-dimensional chain with a metallic ground state / V. V. Walatka, M. M. Labes, J. H. Perlstein // Phys. Rev. Lett. — 1973. — V. 31, № 18.
  4. P. 1139−1142. — Mode of access http://link.aps.org/doi/10.1103/PhysRevLett.3i.1139.
  5. Burt, F. P. XCIX. A new sulphide of nitrogen / F. P. Burt // J. Chem. Soc., Trans. — 1910. — V. 97. — P. 1171−1174. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/CT9109701171.
  6. Greenwood, N. N. Chemistry of the Elements / N. N. Greenwood, A. Earnshow. — Oxford: Butterworth-Heinemann, 1997. — P. 721−725.
  7. Reactions of arylthiazylamides with internal and external fiuoro electrophiles formation of products with unusual structures / E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov et al. // Eur., 1. Inorg. Chem. — 2001. — V. 2001, 8. — P. 2123−2134.
  8. , И. Ю. Молекулярная структура 1,3-бис(2,6-дигалогенфенил)-1,3-диаза-2-тиаалле (2,6-Hal2C6H3-N—)2S в кристалле (Hal — F, С1) / Вагрянская, И. Ю., Ратилов, Ю. В., Зибарев, А. В. // Журн. структ. химии. — 1999. — V. 40, № 4. Р. 787−791.
  9. Z, Z isomers of polyfluorinated l, 3-bis (aryl)-l, 3-diaza-2-thiaallenes, (ArN)2S, in the crystal and in solution / I. Y. Bagryanskaya- Y. V. Gatilov, M. M. Shakir ov, A. V. Zibarev jj
  10. Mendeleev Commun. 1994. — V. 4, № 5. — P. 167 — 169. — Mode of access http://wwvv.sciencedirect.com/scLence/article/pii/S095994369471645X.
  11. Bleisch, S. Metoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl) / S. Bleisch, R. Mauer. — Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1985. Bd. Ell/1. — S. 584−613.
  12. Progress in the chemistry of aza analogues of sulfur dioxide / Bussas, R", Kresze, G., Muensterer, H., Schwoebel, A. // Sulfur Reports. 1983. — V. 2. — P. 215−377.
  13. Олигомерные аналоги гюли (азатиена) (SN)X / Багрянекая, И. Ю., Гатилов. Ю. В., Шакиров, М. М. Зибарев. А. В. // Журн. структ. химии. — 1996. — Т. 37, № 2. С. 363−367.
  14. Bestari. К. Skeletal scrambling of sulphur diimide radical anions / K. Bestari, R. T. Oakley, A. W. Cordes // Can. J. Chern. 1991. — V. 69, № 1. — P. 94−99. — Mode of access http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v91−014.
  15. Crystal and molecular structure of diphenylthiosulphodiimide / J. Leitch, S. C. Nyburg, D. A. Armitage, M. J. Clark // J. Chern. Crystallogr. 1973. — V. 3. — P. 337−342. -Mode of access http://dx.doi.org/10.1007/BF01203099. 10.1007/BF01203099.
  16. Olsen, F. P. Crystal and molecular structure of l, 5-bis (p-chlorophenyl)-2,4-diaza-l, 3,5-trithiapenta-(p-ClCeH^SaNs / F. P. Olsen, J. C. Barrick // Inorg. Chern. 1973. — V. 12, № 6.
  17. P. 1353−1355. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic50124a027.
  18. Wolmershauser, G. Synthese und Rontgenstrukturanalyse einer acyclischen SchwefelStickstoff-Verbindung mit einer S5N4-Kette / G. Wolmershauser, P. R. Mann // Z. Naturforsch., B: Chern. Sei. 1991. — Bd. 46. — S. 315−319.
  19. Попытка синтеза селен- и теллур-аналогов 1,5-бис (арил)-2,4-диаза-1.3,5-тритиа-2,3-пентадиен< Зибарев, А. В., Конченко, С. Н., Фурин, Г. Г., Федотов, М. А. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1986. — С. 2101−2105.
  20. Maaninen, T. A monomeric seleniurii (iv) diimide and a dimeric seleninylamine / T. Maaninen, R. Laitinen, T. Chivers // Chern. Commun. 2002. — P. 1812−1813. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B205011K.
  21. Chiver-s, T. Preparation and structure of (ButXTeXPPh2XSiMe3)2, a tellurium diimide dimer / T. Chivers, X. Gao. M. Parvez // J. Chern. Soc., Chern. Commun. — 1994. — P. 2149 2150. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39940002149.
  22. Use of (XSC1)3 as a chain-building reagent, I: reaction of ArS3X2Ar with (XSC1)3 in the presence of AgAsF6 to form the chain-lengthened product, |ArS4X3Ar||AsFf,| /
  23. J. Л. К. Howard, I. Lavender, J. M. Rawson, E. A. Swain // Main Group Chem. 1996. — V. 1, № 3. — R 317−324. — Mode of access hUp://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/13 583 149 612 331 337 728.
  24. , А. В. Химия органических соединений, содержащих тиодиимидную группу / Зибарев, А. В., Якобсон, Г. Г. // Усп. химии. 1985. — Т. 54, № 10. — С. 1706−1737.
  25. Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis / D. L. Boger, S. M. Weinreb. San Diego: Academic Press, 1987. — P. 366.
  26. , H. Я. Азааналоги кислородных органических и неорганических соединений селена / Деркач, Н. Я., Левченко. Е. С. // Усп. химии. —- 1989. — Т. 58, 5. — С. 862−879.
  27. , А. В. Азатиены с ароматическими заместителями и открытой и замкнутой молекулярной топологией : дис. док. хим. наук: 02.00.03 / А. В. Зибарев. НИОХ СО РАН. Новосибирск, 1996. — 384 с.
  28. Kuyper, J. Cumulated double bond systems as ligands. II. Diarylsulfurdiimine compounds of platinum / J. Kuyper, K. Vrieze //J. Organomet. Chem. — 1975. — V. 86, 1. — P. 127−138.
  29. , E. С. Бисарилсульфонилиминодвуокиси серы / Левченко. E. С., Кирсанов, А. В. // Журн. общ. химии. 1962. — Т. 32, № 7. — С. 2256−2262.
  30. Apblett, A. Synthetic applications and spectroscopic investigatings of the cyclotriihiazyl-sulfuryl chloride system / A. Apblett, T. Olivers // Can. J. Chem. — 1990. V. 68, № 4.1. P. 650 654.
  31. Takahashi, M. Xew reactions of a (thionitroso)arene / M. Takahashi, R. Okazaki, X. Inamoto // Chem. Lett. 1989. — № 12. — P. 2087−2090.
  32. Spectoscopic detection arid reactions of a thionitroso compounds / M. Takahashi, R. Okazaki, N. Inamoto et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 1830−1837.
  33. , R. 2,4,6-Trisbis(trimethylsilyl)methyl.pheiiyl, a new sterically demanding group for kinetic stabilization of unstable compounds / R. Okazaki, M. Unno, N. Inamoto // Chem. Lett. 1987. — № 11. — P. 2293−2294.
  34. Joucla, M. F. Generation of thionitroso compounds by benzisothiazole ring opening / M. F. Joucla, C. W. Rees // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1984. — P. 374−375.
  35. Leandn, G. Suggli azo-thio-benzoli / G. Leandri, P. Rebora // Gazz. Chirn. Ital. — 1957.- V. 87. P. 503−509.
  36. The chemistry of cumulated double bond compounds. IV. The reaction of sulfurdiimides with triethvlphosphite / T. Minami, H. Miki, H. Matsumoto et al. // Tet/r. Lett. 1968.- № 26. P. 3049−3051.
  37. Wucherpfennig, IV. Reactionen mit N-Sulfinylverbindungen, V. (1): Bis-N-sulfonylsulfodiimide / W. Wucherpfermig, G. Kresze // Tetr. Lett. 1966. № 15.1. P. 1671−1675.
  38. Walther, D. Katalytische Synthese von Diphenylschwefeldiimid aus X-Sulfinylanilin mit Hilfe eines Nickel (0)-katalysator / D. Walther, E. Dinjius, H. Wolf// Z. Chem. 1979. — Bd. 19, № 10. S. 381−382.
  39. , E. С. Хлористые арилиминотиолы / Левченко, E. С., Шейнкман, И. Э. // Жури. общ. химии. 1966. — Т. 36, № 3. — С. 428−432.
  40. Cham. Ber. 1997. — V. 130., № 2. — P. 247−253. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/cber.19 971 300 218.
  41. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds / I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. Y. Makarov et al. // Heteroat. Chem. 1999. — V. 10. № 2. -P. 113−124.
  42. Arylthiazylainides: syntheses, structures, and bonding properties / T. Bornnann, E. Lork, R. Mews et al. // Chem. Eur. J. 2001. — V. 7, № 16. — P. 3504−3510.
  43. Zibarev, A. V. Arylsulfurdiirnides: a new class of sulfur-nitrogen anions / A. V. Zibarev, E. Lork, R. Mews // Chern. Commun. 1998. — P. 991−992. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/A801262H.
  44. The first N-alkyl-N'-polyfiuorohetaryl sulfur diimide / E. Lork, R. Mews, M. M. Shakirov et al. // J. Fluorine Chem. 2002. — V. 115, № 2. — P. 165 168. Mode of access http://www.sciencedirect.coni/science/article/pii/S0022113902000477.
  45. Peacock, R. D. The reaction of sulfur tetrafiuoride with some nitrogen-containing weak bases / R. D. Peacock, I. N. Rozhkov // J. Chern. Soc. A. 1968. — № 1. — P. 107−109.
  46. , E. С. Строение и цвет производных бисиминодвуокиси серы / Левченко, Е. С., Шокол, 3. И. // Журн. орг. химии. 1969. Т. 5, № 3. С. 472 478.
  47. Brands, G. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen. VIII. Darstellung und Charakterisierung einiger aromatischer Schwefeldiimide / G. Brands, A. Golloch /'/ Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. 1981. — Bd. 36b. — S. 551−555.
  48. Mayer, R. Eine neue Darstellungsmethode fur Dialkyl- und Diarylschwefeldiimide / R. Mayer, E. Ostreich, S. Bleisch // Z. Chem. 1976. — Bd. 16, № 11. — S. 437−438.
  49. Пентафторфенилиминотиодигалогениды и их превращения в кислых средах / Зибарев,
  50. A. В., Гольдинг, И. Р. Сладков, А. М. и др. // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. — 1979.- № 11. С. 2536−2541.
  51. Appel, R. Kondensationsreaktionen von Schwefeltetrafiuorid mit Iminophosphorarien / R. Appel,. R. Lindehn, E. Lassmann // Chem. Ber. 1976. — Bd. 109, № 7. -S. 2442−2455.
  52. Ding, Y. X. Synthesis of symmetrical bis (aryl)sulfur diimides / Y. X. Ding, VV. P. Weber // J. Org. Chem. 1987. — V. 52, № 20. — P. 4625−4626.
  53. Bussas, R. En-Reaktionen mit Schwefeldiimiden — Struktur der En-Komponente und Reaktivitat bei der Umsetzung mit Ditosylschwefeldiiinid / R. Bussas, G. Kresze // Lieb. Ann. Chem. 1980. — P. 629−649.
  54. , H. Я. Х, Х'-Диацилдиимиды селена. III. Новые методы синтеза / Деркач. Н. Я., Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. 1982. Т. 18. № 5.- С. 964−967.
  55. , Е. С. Производные бисиминодвуокиси серы / Левченко, Е. С., Кирсанов, А.
  56. B. // Журн. орг. химии. 1965. Т. 1, № 2. — С. 300- 305.
  57. , Е. С. Хлористый Х-дихлорфосфонилиминотионил / Левченко, Е. С. Шейнк-ман, И. Э. // Журн. общ. химии. — 1964. — Т. 34, № 4. — С. 1145−1151.
  58. , Е. С. Производные бисаминодвуокиси серы. Синтез 2-(1-пирролил)ниридинов /' Левченко, Е. С., Слюсаренко, Е. М. // Жури. орг. химии. 1975. — Т. 11, № 4. — С. 871−874.
  59. Schwobel, А. Chemie der reaktiver Kationen von Schwefeldioxianalogen, XIII. Darschtellung und Cycloadditionsreaktionen kationisher Schwefeldiimide / A. Schwobel, G. Kresze // Lieb. Ann. Chern. 1985. — № 3. — P. 453−461.
  60. Herberhold, M. Neue Selen-Stickstoff-Verbindungen: tert-Butyl-Seleninylamin, BucNSeO, und Di (tert-butyl)selendiimid, Эе (ХВи4)2 / M. Herberhold, W. Jellen // Z. Naturforsch. В: Chem. Sei. 1986. — Bd. 41b. — S. 144−148.
  61. Chtvers, T. A Guide to Chalcogen-Nitrogeri Chemistry / T. Chivers. — Singapore: World Scientific, 2005.
  62. Nitrogen-15 and seleniurn-77 nuclear magnetic resonance study of selenium diimides and aminoselenanes / B. Wrackmeyer, D. В., S. Gerstmann, M. Herberhold // Z. Naturforsch., В: Chem. Sei. 1993. — V. 48b, № 10. — P. 1307−1314.
  63. Fockenberg, F. Beitrage zur Chemie perhalogenierter Thiocarbonyle, Selenocarbonyle und Selediimide / F. Fockenberg, A. Haas // Z. Naturforsch., B: Chem. Sei. — 1986. — Bd. 41b. S. 413−422.
  64. Palladium complexes containing novel cyclic selenium imides / M. Risto, A. Eironen, E. Marmisto et al. // Dation Trans. — 2009. — P. 8473−8475. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B910049K.
  65. Dalton communications. Synthesis and structure of a stable selenodiirnide complex / J. Gindl, M. Bjorgvinsson, H. W. Roesky et, al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -- 1993. — P. 811−812. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/UT9930000811.
  66. Cobalt complexes of a selenium diimide and a tellurium diimide dimer / M. Risto, J. Konu. R. Oilunkanieini et al. // Polyhedron. — 2010. V. 29, № 2. — P. 871−875. — Mode of access http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S027753870900655X.
  67. Structural and nuclear magnetic resonance studies of short selenium-nitrogen bonds / H. W. Rosky, K. L. Weber, U. Seseke et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1985. P. 565−571.
  68. Chivers, T. Preparation and structure of (tBuXTeXTPPh2XTSiMe3)2, a tellurium diimide dimer / T. Chivers, X. Gao, M. Parvez // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1994. — P. 2149−2150. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C39940002149.
  69. Chivers, T. Coinage metal complexes of a tellurium diimide: cis —)¦ trans isomerization and metal-metal interactions / T. Chivers, M. Parvez, G. Schatte // Angew. Chern. Int. Ed. — 1999. V. 38, № 15. — P. 2217−2219.
  70. Ramakrishnan, S. Phenyl thiazyl compounds: synthesis and electrical conductivity / S. Rarnakrishnan, J. C. W. Chien // J. Polym. Set., A. 1987. — V. 25. 5. -P. 1433−1443.
  71. Golloch, A. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, IV. Reaktionen von N3S3CI3 mit Irniden / A. Golloch, M. Kuss // Z. Nalurforsch., B: Chern. Sa. — 1974. Bd. 29b. — S. 320−324.
  72. Mayer. R. Unsymmetrische Schwefeldiimide aus bissilyerten Sulfensaureamidcn / R. Mayer, D. Decker // Z. Chem. 1988. — Bd. 28, № 10. — S. 361−361.
  73. Bucholt, H. C. Darstellung und Eigenschaften der N-Sulfonyl-N'-Sulfenyl- und der N. N'-Disulfenylschwefeldiirnide / H. C. Bucholt, A. Semiing, P. Kelly // Acta Chem. Scand.- 1969. V. 23, № 4. — P. 1279−1287.
  74. The first stable R- N^S^N-H sulfur diimide / I. Y. Bagryanskava. Y. V. Gatilov, M. M. Shakirov, A. V. Zibarev // Mendeleev Commun. 2002. — V. 12, № 5. — P. 167−168.
  75. Versuche Synthese Sterisch gehinderter Thiazylarene und deren Beziehung zu Arylsulfenylnitrenen /' R. Mayer, D. Decker, S. Bleisc, G. Domschke // J. Prall. Chern. — 1987. Bd. 329, № 1. — S. 81−86.
  76. Glander, I. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, VII. Darschtellung und Reaktionen einiger perfiuorarorriatischer Schwefel-Stickstoff-Verbindungen / I. Glander, A. Golloch // J. Fluorine Chem. 1979. — V. 14, № 5. — P. 403−420.
  77. Golloch, A. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, III. Darschtellung von C6F5S-N-S-N-SC6F3 aus C6F3S-NH-SC6F5 und N3S3C1 / A. Golloch, M. Kuss // Z. Naturforsch., B: Chem. Sei.- 1972. Bd. 27b, № 10. — S. 1280−1281.
  78. , W. H. 612. Reactions of some arenesulphonyl chlorides / W. H. Fariar // J. Chem. Soc. — 1960. № 7. — P. 3063−3069. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/JR9600003063.
  79. Weiss, J. Die Reaktion von S4N4 mit Grignard-Verbindungen / J. Weiss, H. Piechac/ek // Z. NaLurforsch., B: Chem. Sei. 1963. — Bd. 18b. — S. 1139−1140.
  80. Banister, A. J. The preparation of di (benzenesulohenyl)sulphur diimide from thiodithiazyl dichloride and Grignard reagent / A. J. Banister, J. R. House //J. Inorg. Nucl. Chem. — 1971. V. 33. — P. 4057−4059.
  81. Sulfur nitrides in organic chemistry. Part 8. Reaction of tetrasulfur tetranitride with Grignard reagents and organolithium compounds / S. Mataka, K. Takahashi, H. Yarnamoto, M. Tashiro // J. Chem. Soc., Perkm Trans. I. -- 1980. P. 2417−2421.
  82. Fluck, E. Dialkiliden-trischwefel-tetranitride / E. Pluck // Z. Anorg. Allg. Chem. 1961. — Bd. 312. — S. 195−200.
  83. Пат. US 3 615 409, Electrophotographic plate and process employing a photoconductive trisulfur tetranitride pigment of general formula R2N4S3 / Grushkin, B. — Xerox Corp. — № US 1969−789 062 — Chem. Abstr. 1972. — V. 76. — № 40262n. — 5 P.
  84. Fimml, W. Svnthese stabiler Alkantellurenyl-pseudohalogenide und -pseudochalkogenide: (Me3Si)3CTeX (X = -CN, -SCN, -SeCN, -NCO, -N3) und (Me3Si)3CTe-Y-TeC (SiMe3)3 (Y --NCN-, -NSN-) / W. Fimml, F. Sladky // Chem. Ber. 1991. — Bd. 124. — S. 1131−1133.
  85. Preparation of acyclic and heterocyclic tellurathianitrogen compounds: contributions to a better understanding of complex reaction pathways /' R. Boese, A. Haas. E. Hoppmami et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. — V. 628, № 3. — P. 673−680.
  86. Rosky, H. W. Organotin derivatives of hexafiuorobenzene / H. W. Rosky, K. Ambrosius // Isr. J. Chem. 1978. V. 17. P. 132 136.
  87. Darschtellung und Struktur des N-Thiols-N'-(phenylsulfonyl)schwefeldiirnids / H. W. Rosky, J. Sunderrneyer, M. Noltemeyer at al. // Z. Naturforsch., B: Chern. Sei. — 1986. — Bd. 41.- S. 53−58.
  88. Lux, R. Syntheses and reactions of l, 7-bis (tosyl)trisulfur tetranitride / R. Lux. G. Kresze // Lieb. Ann. Chern. — 1989. № 6. — P. 605−606.
  89. Isenberg, W. Reaction of thiazyl fluoride with multifunctional nitrogen derivatives / W. lsenberg, R. Mews., G. M. Sheldrick // Z. Anorg. Allg. Chem. 1985. — Bd. 525.- S. 54−66.
  90. Horhold, H.-H. Poly-(arylenschwefeldiimide). Synthese und erste Untersuchungen uber elektrophysikalische Eigenschaften / H.-H. Horhold, R. Wolf, H. Martin, R. Opfermann // Plaste und Kautschuk. — 1969. Bd. 16. — S. 889−895.
  91. Horhold. H.-H. Neue Polykondensationsreaktionen zur Synthese von Polurneren mit Halbleiteieigenschaften / H.-H. Horhold // Z. Chem. 1972. — Bd. 12, № 2. — S. 41−52.
  92. Wudl, F. Organic semiconductors based on diaminodicyanothiophene and diaminodicyanoselenophene / F. Wudl. E. T. Zeller, D. Nalewajek // ./. Org. Chern.- 1980. V. 45. — P. 3211−3215.
  93. Wolmershauser, G. Conducting SN polymers with integrated organic gioups / G. Wolmershauser, R. Jotter, T. Wilhelm // J. Phys., CS. 1983. — V. 44. — P. 729−732.
  94. Sulfur nitrogen polymers with integrated organic groups: a summary / G. Wolmershauser, J. Fuhrmarm, R. Jotter et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -- 1985. — V. 118. P. 435−438.
  95. Scherer, 0. Leitfahige SN-Polymere mit p-Phenylengruppen / O. Scherer, G. Wolmershauser, R. Jotter // Z. NaturforschB: Chem. Sci. ~ 1982. Bd. 37b. — S. 432−436.
  96. Chien, J. C. W. Phenylthiazyl polymers with flexible spacers: synthesis and electrical properties / J. C. W. Chien, S. Ramakrishnan // Macromolecules. — 1988. — V. 21, № 7. P. 2007−2010.
  97. Chien, •/. C. W. SN-Conducting polymers with heterocyclic spacer groups / J. C. W. Chien. M.-Y. Zhou // J. Polymer Sci,., A. 1986. — V. 24, № 11. — P. 2947−2957.
  98. Labes. M. M. Polysulfur nitride a metallic, superconducting polymer / M. .VI. Labes. P. Love, L. F. Nichols /,/ Chem. Rev. — 1979. — V. 79, № 1. — P. 1−15. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60317a002.
  99. Rapid polymerisation of S2N2 within Na-ZSM-5 channels / R. S. P. King. P. F. Kelly, S. E. Dann, R. J. Mortimer // Chem. Cornmun. 2007. P. 4812 4814. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B711290D.
  100. Kelly. P. F. Fingerprint and inkjet-trace imaging using disulfui dinitride / P. F. Kelly, R. S. P. King, R. J. Mortimer // Chem. Commun. 2008. P. 6111 6113. Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/B815742A.
  101. Banister, A. J. Electrochemical synthesis of poly (suf'ur nitride) / A. J. Banister, Z. V. Hauptman, A. G. Kendrick // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983. — P. 1016−1018.
  102. Some investigations of S5N5f compounds: X-ray crystal structure of cyclopenta (azathienim) chloride / A. J. Banister, Z. V. Hauptman, A. G. Kendrick, R. W. H. Small //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987. — № 4. — P. 915−924.
  103. A convenient synthesis of dithionitronium hexafluoroarsenate (V), S2NAsF, / A. J. Banister, R. G. Hey, G. K. MacLean, J. Passmore // Inorg. Chem. 1982. — V. 21. .V" 4. -P. 1679−1680. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic00134a083.
  104. Zahedi, M. An ab initio investigation of sulfur diimides: stability of various confoimers and conformational analysis Part 1. parent sulfur diirnide / M. Zahedi. S. Shahbazian, S. W. Xg //
  105. J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2003. — V. 629, № 113. — P. 91 — 104. — Mode of access http://www.sciericedirect.com/science/article/pii/S0166128003001908.
  106. Conformations and energetics of sulfur and selenium diimides / H. M. Tuononen. R. J. Suontamo, J. U. Valkonen et al. // Inorg. Chem. — 2003. — V. 42, № 7. — P. 2447−2454. Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ic026247%2B.
  107. Gas-phase molecular structure of X, X'-bis (trimethylsilyl)sulfur diimide, determined by electron diffraction / D. G. Anderson, H. E. Robertson, D. W. H. Rankin, J. D. Woolins //
  108. Kuyper, J. Cumulated double bond systems as ligands / J. Kuvper, K. Vrieze // J. Organomet. Chern. 1974. — V. 74, № 2. — P. 289−305.
  109. Grunwell, J. R. Geometrical isomerism of sulfur diimides / J. R. Grunwell, C. F. Hoyong, J. A. Rieck // Tetr. Lett. 1973. — 26. — P. 2421−2423.
  110. Conformational studies of some sulphurdiimides by spectroscopic techniques / W. Sicinska. L. Stefaniak, M. Witanowski, G. A. Webb // J. Mol. Struct. 1987. V. 158. P. 57 68.
  111. , И. Ю. Молекулярная структура азахалькогененов с ароматическими заместителями / Багрянская, И. Ю., Гатилов, Ю. В., Зибарев, А. В. // Журн. структ. химии. 1997. Т. 38, № 5.-- С. 988−1006.
  112. Busetti, V. Structure of bis (4-biphenylyl)sulfur diimide / V. Busetti // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. — 1982. V. 38. — P. 665−667.
  113. . A. / A. Gieren, F. Pertlick // Absrtacts of the Second European Crystallogr. Meetings. — Keszthely, Hungaria, 1974. — P. 303.
  114. Ar-(.N2S)-Ar: X-ray structure of the p, p:-ditolyl derivative / G. Leandri, V. Busetti, G. Valle, M. Mammi // J. Chem. Soc. D. 1970. — P. 413−414. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1039/C29700000413.
  115. Molecular complexes of octafiuoronaphthalene with acyclic and heterocyclic sulfur-nitrogen compounds / I. Y. Bagryanskaya. Y. V. Gatilov, E. Lork et. al. // J. Fluorme
  116. Chem. 2002. — V. 116, № 2. — P. 149−156. — Mode of access http://www.sciericedirect.com/scieiice/article/pii/S0022113902001276.
  117. SN versus S+N~: an experimental and theoretical charge density study / D. Leusser, J. Henn, N. Kocher et al. //J. Amer. Chem. Soc. 2004. — V. 126, № 6. — P. 1781−1793. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja038941%2B.
  118. Coordination chemistry of silyl-sulphurdiimides / R. Jones, D. J. William. P. T. Wood, J. D. Woolins // Polyhedron. 1989. — V. 8, № 1. — P. 91−96.
  119. Holt, E. M. Studies on sulphur-nitroden compounds. Part 1. Crystal and molecular structure of bis (diphenylniethylene)trisulphurtetranitride / E. M. Holt, S. L. Holt, K. J. Watson // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974. — № 12. — P. 1357−1360.
  120. Bamster, A. J. Poly (sulfur nitride): the first polymeric metal / A. J. Banister, 1. B. Gorrell // Advanced Materials. 1998. — V. 10, № 17. — P. 1415−1429.
  121. Cohen, B. The reaction of sulfur chloride pentafluoride with amines / B. Cohen, A. G. MacDiarmid // Angew. Chem. Int. Ed. — 1963. — V. 2. P. 151−155.
  122. Cohen, В. Synthesis of methylimosulfur difluoride and bis (methylimino)sulfur by the reaction of pentafluorosulphur chloride or sulfur tetrafiuoride with methylainines / B. Cohen, A. G. MacDiarmid // J. Chem. Soc., A. 1966. — P. 1780−1784.
  123. Downie, J. L. The pvrolysis of sulfur di-irnides / J. L. Downie, R. Macura, J. R. Grunwell // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1970. — P. 298.
  124. Grunwell, J. R. The orbital symmetry and electronic structure of compounds containing nitrogen sulfur multiple bonds / J. R. Grunwell. W. C. Danison // Int. J. Sulfur Chem. — 1973. V. 8, 3. — P. 379−382.
  125. Ruppert, I. Darstellung und Reaktionsverhalten monosilylierter Organylschwefefeldiimide / I. Ruppert, V. Bastian, R. Appel // Chem. Ber. 1975. — Bd. 108, 7. — S. 2329−2339.
  126. , E. С. Бискарбоксииминодвуокиси серы / Левченко, E. С., Бальон. Я. Г., Кирсанов. А. В. // Журн. орг. химии. 1967. — Т. 3, № 11. — С. 2068−2073.
  127. Becke-Gohnng, М. Developments in the Inorganic Chemistry of Compounds Containing Sulfur-Nitrgen Bond / M. Becke-Gohring, E. Fluck — eel. by C. Colburn. New York: Elsevier, 1966. V. 1. — P. 204.
  128. , H. Я. N. N:-Диацилзамещенные диимиды селена / Деркач, Н. 51., Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. 1979. — Т. 15, № 7. С. 1547−1551.
  129. , Н. Я. Взаимодействие N-замещенных N-ацилселенодинмидов с олефинами / Деркач, Н. Я. Барашенков, Г. Г., Левченко, Е. С. // Журн. орг. химии. — 1983. — Т. 19, № 8. С. 1622−1625.
  130. , Е. С. Амиды и эфиры иминосернисгой кислоты / Левченко, Е. С., Угаров, Б. Н., Шейнкман, И. Э. // Журн. орг. химии. 1966. — Т. 2, № 8. — С. 1388−1392.
  131. Kresze, G. Zur Chemie der Schwefeldiimide. IV. DehydrieiTingeii mit N, N!-Bis (p-toluolsufonyl)schwefeldiimid / G. Kresze. N. Schonberger // Lieb. Ann. Chem. — 1974. № 6. — S. 847−852.
  132. , E. С. Реакции производных бисиминодвуокиси серы. Арнлсульфо-иилиминирование карбонильных и тиокарбонильных соединений / Левченко. Е. С. Угаров, Б. Н. // Журн. орг. химии. 1968. — Т. 4, № 8. — С. 1413−1420.
  133. Gilchrist, Т. The chemistry of sulfilimines / T. Gilchrist, C. J. Moody // Chem. Rev. — 1977. V. 77, № 3. — P. 409−435.
  134. , H. Я. N. N'-Диацилдиимиды селена и серы / Деркач, Н. 51., Варашенков, Г. Г., Слюсаренко, Е. И. // Журн. орг. химии. 1982. — Т. 18, № 1. — С. 70−78.
  135. Rosky, Н. W. Addition reactions of organotin compournds with N. N'-bis (pentafluorophenyl)sulfur diimide / H. W. Rosky, W. Schmieder, К. Ambrosius // Z. Naturforsch., В: Chem. Sei. 1979. — Bd. 34b, № 2. — S. 197−199.
  136. Natsugan. H. Stereocontrolled synthesis of unsaturated vicinal diamines from Diels-Alder adducts of sulfur dioxide bis (imides) / H. Natsugari, R. R. Whittle, R. M. Weinreb // J. Amer. Chem. Soc. 1984. — V. 106, .№ 25. — P. 7867−7872.
  137. J 77. Further studies on stereoselective synthesis of vicinal diamines from 3,6-dihydrothiazine-l-imines / H. Natsugari, E. Turos, S. M. Weinreb, 11. J. Cvetovich // Heterocycles. 1987. — V. 25, № 1. — P. 19−24.
  138. Attempted synthesis of biotin / E. Turos, M. Parves, R. S. Garigipati, S. M. Weinreb // J. Org. Chem. 1988. — V. 53, № 5. — P. 1116−1118.
  139. Weinreb, S. M. Synthetic methodology based upon N-sulfinyl dienophile |4T2.-cycloaddit, ion reactions / S. M. Weinreb // Acc. Chem. Res. 1988. V. 21, № 8. P. 313 318.
  140. Haas, A. Preparation and chemical properties of S-(trifluoroniethyl)-S, N-dihalosulfimides, (trifluoromethylthio)-(thiosulfinyl)aniine, and bis (trifluoromcthyldithio)sulfur diimide / A. Haas, R. Waltz // Chem. Ber. 1985. — Bd. 118, № 8. — S. 3248−3257.
  141. , H. 2-(Aminothio)acrylamidine aus Schwefeldiimiden und Inaminen mit. 3-standigern Wasserstaff / H. Gotthardt, Т. Lohr, D. J. Brauer // Chem. Ber. — 1987. Bd. 120, 5. — S. 747−750.
  142. Gotthardt, H. Neue Reaktionen von Schwefeldiimiden mit elektronenreichen und elektronenaimen Alkinen / H. Gotthardt, T. Lohr, D. J. Brauer // Chem. Ber. — 1987. -Bd. 120, Js 5. S. 751−760.
  143. Mikamt, K. Asymmetrie ene reactions in organic synthesis / К. Mikami, M. Shimizu // Chem. Rev. 1992. — V. 92, № 5. — P. 1021−1050.
  144. Synthesis of primary allylie amines / R. B. Cheikh, R. Chaabouni, A. Laurent et al. // Synthesis. 1983. — № 9. — R 685−700.
  145. Kresze, G. Allylcarbamates by aza-ene reaction: methyl-N-(2-rnethyl-2-buthenyl)carbamate |Cabamic acid. (2-methyl-2-butenyl). methyl ester| / G. Kresze. H. Braxmeier,
  146. H. Munsterer // Org. Synth. 1987. — V. 65. — R 159−165.
  147. , H. Я. О производных диимида селена / Деркач, Н. Я., Баратеи ков. Г. Г. // Журн. орг. химии. 1986. — Т. 22, № 6. — С. 1189−1195.
  148. Взаимодействие дизамещенных диимидов серы с СН-кислотами / Левченко, Е. С., Будник, Л. В., Калинин, В. Н., Киселенко, А. А. // Журн. орг. химии. 1982. — Т. 18, № 12. — С. 2549−2552.
  149. . А. Ю. Замененные 1, ЗЛ4й2.2,4-бензодитиадиазины: синтез и некоторые свойства: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / А. 10. Макаров. НИОХ СО РАН. — Новосибирск, 2001. — 130 с.
  150. , E. С. Восстановление Х, Х'-дизамещенных диимидов серы тиофенолами / Левченко, Е. С., Пелькис, Н. П. // Журн. орг. химии. — 1982. — Т. 18, № 2. -С. 453−454.
  151. Brands, G. Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, XI 1| Elektiochemische Untersuchuug einiger aromatisch substituierter Schwefeldiirnide / G. Brands, A. Golloch // Z. Naturforseh., B: Chem. Set. 1982. — Bd. 37b, № 9. — S. 1137−1143.
  152. Cumulative double bond systems: thermolysis of benzoyl peroxide in the presence of bisaryliminosulfur derivatives / G. De Luca, G. Renzi, R. Cipollini, A. Pizzabioeca // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1977. — 18. — P. 2022−2023.
  153. Zinc, cadmium, and mercury complexes with fiuorinated selenolate ligands / T. J. Emge, M. D. Romanelli, B. F. Moore, J. G. Brennan // lnorg. Chem. 2010. V. 49, 16.
  154. P. 7304−7312. Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/icl002989.
  155. Organoselenium Chemistry / ed. by T. Wirth. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011. — 448 P. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/9 783 527 641 949.index.
  156. Frcudendahl, D. M. Selenium and Tellurium Chemistry: From Small Molecules to Bioiriolecules and Materials / D. M. Frcudendahl, T. Wirth — ed. by J. D. Woollins, R. S. Laitinen. — Springer Berlin Heidelberg, 2011. — P. 41−56.
  157. Organoselenium chemistry: role of intramolecular interactions / A. J. Mukherjee, S. S. Zade, H. B. Singh, R. B. Sunoj // Chem. Rev. 2010. — V. 110, № 7. — P. 4357−4416. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr900352j.
  158. Chivers, T. Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen / Т. Chivers, R. S. Laitinen // Metoden der Organichen Chemie (Houbel-VVeyl) / ed. by E. Muller. — Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1955. V. 9. — 1337 P.
  159. . Ю. В. Сокращенные .межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах / Зефиров, Ю. В. // Кристаллография. — 1997. — Т. 42, № 5. С. 936−958.
  160. Xew aspects in the chemistry of aromatic and fiuoroaromatic selenium and tellurium compounds: similarities and diversities / T. M. Klapotke, B. Kruinrn, P. Mayer et, al. //
  161. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2001. — V. 172, № 1. — P. 119−128. — Mode of access http://www.tandfonliiie.com/doi/abs/10.1080/10 426 500 108 046 642.
  162. Synthesis and structures of bis (pentafiuorophenyl) selenoxide / telluroxide / Т. M. Klapotke, В. Krumm, P. Mayer et al. // Z. NaturforschВ: Chem. Sei. 2002. — V. 57, № 2. -P. 145−150.
  163. Distler, H. The chemistry of Bunte salts / H. Distler // Angew. Chem. Int. Ed. — 1967. — V. 6, № 6. — P. 544−553. Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/anie.196 705 441.
  164. Schneller, S. Name reactions in sulfur chemistry / S. Schneller // Int. J. Sulfur. Chem. -1972. V. 7, № 2. — P. 155−171.
  165. Comprehensive Organic Chemistry / ed. by D. H. R. Barton, W. D. Ollis. Oxford, 1979.- V. 3.
  166. Comprehensive Organic Functional Group Transformations / ed. by A. R. Katiitzky, S. V. Ley, O. Meth-Kohn, C. W. Rees. Oxford: Elsevier, 1995.
  167. Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / ed. by A. II. Katritzky, R. J. K. Taylor. — Amsterdam: Elsevier, 2005.
  168. Organic Selenium Compounds / ed. by D. L. Klayrnan, W. H. H. Gtinther. — New York: Wiley, 1973.
  169. Austad, T. Synthesis of arenselenenyl berr/ensulfinales and beir/enthiosulfonates, and tetraphenvlarsonium areneselenenyl sulfites and thiosulfates / T. Austad // Acta Chem. Scand. -- 1976. V. 30a, № 6. — P. 479−481.
  170. Молекулярная структура и некоторые свойстваХЧчисульфинил-1,2-диаминобепзола / Багрянская, И. Ю., Гатилов. Ю. В., Макаров, А. Ю. и др. // Журн. u6ui>. химии. — 2001. Т. 71, № 7. — С. 1116−1120.
  171. Oberhammer, H. Structure determination of gaseous N-chlorosulfinylamine by electron diffraction / H. Oberhammer // Z. Naturforsch., A: Phys. Set. -- 1970. V. 25. № 10. — P. 1497−1501.
  172. Ring cleavage of a benzodithiazolium chloride and the X-ray structure analysis of 3,3-, 5−5:-tetrakis (tert-butyl)-2,2--bis (sulfinylamino)-l, r-dipheriyl disulfide / H. W. Roesky,
  173. К. L. Weber, M. Noltemeyer. G. M. Sheldrick // Z. Naturforsch., В: Chern. Set. -- 1984. V. 39, № 2. — P. 163−166.
  174. Muehall, H. M. The anti-hydrogen bond in aromatic N-sulfinylamineb with ortho H atoms / H. M. Muehall // J. Phys. Chern., A. 2001. — V. 105, № 3. — P. 632−636. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp002984k.
  175. Синтез протяженных ациклических азатиенов с ароматическими заместителями / Зи-барев, А. В., Конченко, С. Н., Федотов, М. А., Фурин, Г. Г. // Журн. общ. химии. — 1988. Т. 58, № 2. — С. 465−471.
  176. , А. В. Синтез и некоторые реакции Х'^Лт', Х'-тетракис(триметил-силил)диаминосульфана / Зибарев, А. В., Фурин, Г. Г., Якобсон, Г. Г. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1985. — № 12. — С. 2774−2780.
  177. О реакциях с серой и селеном и электронном строении иолифюрароматических N. N-дихлорамидов и -аминов / Зибарев, А. В., Доленко, Г. Н., Круиодер, С. А. и др. // Журн. орг. химии. 1980. — Т. XVI, № 2. — С. 390−398.
  178. , Е. С. Производные моно- и бисиминодвуокисей серы / Левченко, Е. С., Дорохова, Е. М. // Журн. орг. химии. 1972. — Т. 8, № 12. — С. 2526−2531.
  179. , Ю. Я. Дипольные моменты и ИК-снектры некоторых производных бисими-нодвуокиси серы / Боровиков, Ю. Я., Дорохова, Е. М., Егоров, Ю. Г1. // Журн. общ. химии. 1975. — Т. 45, № 5. — С. 1103−1108.
  180. Preparation and characterization of a neutral 7r-radical molecular conductor / Т. M. Barclay, A. YV. Cordes, R. C. Haddon et al. // J. Arner. Chern. Soc. 1999. — V. 121, 5. -P. 969 -976. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja983490s.
  181. Perdew. J. P. Generalized gradient approximation made simple / J. P. Perdew, K. Burke. M. Ernzerhof /'/' Phys. Rev. Lett. 1996.-Oct, — V. 77. — P. 3865−3868. — Mode of access http://link.aps.org/doi/10.1103/PhysRevLett.77.3865.
  182. , Д. H. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений / Лайков, Д. Н., Устынюк, Ю. А. // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 2005. — С. 804−810.
  183. Gaussian 03, Revision C.02 / M. J. Frisch, G. YV. Trucks, H. B. Schlegel et al. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
  184. General atomic and molecular electronic structure system / M. YV. Schmidt, К. K. Baldridge. J. A. Boat/ et al. // J. Comput. Chem. 1993. — V. 14, № 11. — R 1347−1363. — Mode of access http://dx.doi.Org/10.1002/.jcc.540 141 112.
  185. Bader, В. F. W. A1MPAC: A Suite of Programs for the AIM Theory / R. F. W. Bader. -MacMaster University, Hamilton, Ontario, Canada.
  186. Ароматические фюрнроизводные XIX. Восстановительное дегалоидирование нолифтор-галоидбензолов / Якобсон. Г. Г., Штейнгарц, В. Д., Миронова. Н. Е., Ворожцов. Н. Н. // Журп. общ. химии. 1966. — Т. 36, № 1. — С. 145−147.
  187. Pilfjram, K. Reaction of aromatic thiocyanates with trialkyl phosphites / K. Pilgram, D. D. Phillips // J. Org. Chem. 1965. — V. 30, № 7. — P. 2388−2392. — Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021 /jo01018a067.
  188. Gattermann, L. Ueber den Ersatz der Amidogruppe durch Rhodan / L. Gattermann. W. Haussknecht /,/ Chem. Ber. 1890. — V. 23. — P. 738−739.
  189. Behaghel, (). Uber die Einwirkung von Halogen auf Aryl-sclen-cyanide / O. Behaghel, H. Seibert // Chem. Ber. 1932. — V. 65, № 5. — P. 812−816.
  190. Behaghel. O. Zur Kenntnis von Aryl-selenhalogeniden (II. Mittel.) / O. Behaghel,
  191. H. Seibert // Chem. Ber. 1933. — V. 66. — P. 708−717.
  192. Klapotke. T. M. Synthesis, chemistry, and characterization of perfiuoroaromatir selenium derivatives / T. M. Klapotke, B. Krumm, K. Polborn // Eur. J. Inorg. Chem. — 1999. -V. 1999, № 8. P. 1359−1366.
  193. Regioselectivity of fluoride ion-induced intramolecular nucleophilic cyclization of heptafluoronaphthyl sulfur diirnides 2-NfF-N^S^N-SiMe3 and 2-NfFS-N ~S-N-SlMe3 /
  194. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. O. Miller et al. // Heteroa.t. Chem. 1994. — V. 5, № 5−6. — P. 561−565. — Mode of access http://dx.doi.org/10.1002/lic.520 050 523.
  195. Garvey. B. S. Arvliododihalides as halogenating agents / B. S. Garvey, L. F. Halley, C. F. H. Allen // J. Arner. Chem. Soc. 1937. — V. 59, № 10. — P. 1827−1829. -Mode of access http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01289a011.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?