Супрамолекулярные эффекты и комплексообразование в мономолекулярных слоях и растворах mpem-бутилзамещенных азапорфиринов меди, кобальта и цинка
Диссертация
Влияние среды на устойчивость молекулярных комплексов заключается не только в общем ослаблении вандерваальсовых взаимодействий, но также и в сольватационных явлениях. Поскольку корректная характеристика донорно-акцепторного взаимодействия возможна лишь в среде с минимальным количеством собственных эффектов, В. Гутман ввел понятие «инертного» растворителя. «Инертность» растворителей на основе… Читать ещё >
Содержание
- 1. ФАКТОРЫ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ УСТОЙЧИВОСТЬ МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- 2. СОВРЕМЕННЫЕ КОНЦЕПЦИИ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ АРОМАТИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
- 3. СТРУКТУРА И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЗАПОРФИРИНОВ
- 3. 1. Гетероароматичность и донорно-акцепторные свойства
- 3. 2. Комплексы с молекулами-акцепторами
- 3. 3. Комплексы с молекулами-донорами
- 4. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНОЙ ХИМИИ АЗАПОРФИРИНОВ
- 5. ВОЗМОЖНОСТИ ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ АЗАПОРФИРИНОВ
- 6. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ЭФФЕКТЫ В МОЛЕКУЛЯРНЫХ АНСАМБЛЯХ ТЕТРА-ГРЕГ-БУТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЗАПОРФИРИНОВ МЕДИ
- 6. 1. Эффекты в мономолекулярных слоях на межфазной поверхности вода-воздух
- 6. 2. Эффекты в организованных твердых пленках тетра-3-нитрозамещенного фталоцианина меди
- 7. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ И СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ЭФФЕКТЫ ТЕТРА-7РЕГ-БУТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЗАПОРФИРИНОВ МЕДИ, КОБАЛЬТА И ЦИНКА В РАСТВОРЕ
- 7. 1. Подход к описанию азапорфириновых синтонов
- 7. 2. Подход к проблеме молекулярного узнавания
- 8. ОЦЕНКА СЕЛЕКТИВНОСТИ СЕНСОРА АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ НА ОСНОВЕ ТЕТРА-ТРЕГ-БУТИЛ-ЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНА И ПОРФИРАЗИНА МЕДИ ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ
Список литературы
- Simon J. and Bassoul P. Phthalocyanine based liquid crystals towards submicronic devices // 1.: Phthalocyanines. Properties and applications. V. 2. Ed. by С. C. Leznoff and A. B. P. Lever. VCH Publishes: New York, Weinheim, 1993.
- Desiraju G. R. The crystal as a supramolecular entity // In: Perspectives in supramolecular chemistry. V. 2. Wiley: Chichester, 1996.
- Simon J. and Andre J.-J. Molecular semiconductors. Photoelectric properties and solar cells. Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo. 1985.
- Хобза П., Заградник P. Межмолекулярные комплексы. М.: Мир, 1989, — 375 с.
- Шахпаронов М. И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. -295 с.
- Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1979. 520 с.
- Верещагин А. Н. Характеристики анизотропии поляризуемости молекул. М.: Наука, 1982. 307 с.
- Price S. L. and Stone A. J. The electrostatic interactions in van der Waals complexes involving aromatic molecules // J. Chem. Phys. 1987. -V. 86, N 5. — P. 2859−2866.
- Эндрюс Л., Кифер P. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967. 206 с.
- Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. 397 с.
- Кампар В. Э. Комплексы с переносом заряда нейтральных доноров с акцепторами органическими катионами // Усп. химии -1982. — Т. 51, N2. — С. 185−206.
- Полещук О. X., Максютин Ю. К. Перенос заряда в комплексах донорно-акцепторного типа // Усп. химии 1976. — Т. 45, N 12. — С. 20 972 120.
- Purnell J. Н. and Vargas de Andrade J. M. Solution and complexing studies. I. Gas-liquid chromatographic investigation of80supposed complexing systems // J. Amer. Chem. Soc. 1975. — V. 97, N 6. -P. 3585−3589.
- Денисов Г., Бурейко С., Голубев Н., Тохадзе К. Кинетика процессов обмена и переноса протона в системах с водородными связями в инертных средах // В кн.: Молекулярные взаимодействия. Том 2. М.: Мир, 1984. С. 116−150.
- Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразо-вание в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с.
- Vogel G. С. and Stahlbush J. R. Thermodynamic study of the adduct formation of zinc tetraphenylporphine with several neutral donors in cyclohexane // Inorg. Chem. 1977. — V. 16, N 4. — P. 950−953.
- Kirksey С. H., Hambright P. and Storm С. B. Stability constants and proton magnetic resonance studies of zinc (II) аДу, б-tetraphenylporphine and substituted pyridines // Inorg. Chem. 1969. — V. 8, N 10.-P. 2141−2144.
- Vogel G. C. and Beckman B. A. Binding of pyridine to phenyl-substituted derivatives of zinc tetraphenylporphine // Inorg. Chem. 1976. -V. 15, N2.-P. 483−484.
- Боровков H. Ю., Сибрина Г. В., Блохина С. В., Ольхович М. В. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии. 3. Фталоцианин цинка // Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67, N 3. — С. 485−491.
- Тарасевич М. Р., Радюшкина К. А. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами. М.: Наука, 1982. С. 84.
- Прялкин Б. С. Молекулярные комплексы сим-тринитробензола с алкилпроизводными бензола // Ж. общ. химии -1988. Т. 58, Вып. 6. — С. 1420−1425.
- Orgel L. Е. and Mulliken R. S. Molecular complexes and their spectra. VII. The spectrophotometric study of molecular complexes in solution- contact charge-transfer spectra // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — V. 79, N 9. — P. 4839−4846.
- Janini G. M., King J. W. and Martire D. E. Thermodynamics of molecular association. VIII. Carbon tetrabromide/aromatic interaction // J. Amer. Chem. Soc. 1974. — V. 96, N 17. — P. 5368−5374.
- Byrn M. P., Curtis C. J., Goldberg I., Hsiou Yu, Khan S. I., Sawin Ph. A. Tendick S. K. and Strouse Ch. E. Porphyrin sponges: structural81systematics of the host lattice // J. Amer. Chem. Soc. -1991. V. 113, N 17. — P. 6549−6557.
- Вьюгин А. И., Антина E. В., Чернышев Д. В., Крестов Г. А. Физико-химические свойства тт-тт комплексов цинктетрафенилпорфина с ароматическими молекулами // Изв. РАН. Сер. хим. -1992. N 7. — С. 1545−1548.
- Боровиков А. Я., Фиалков Ю. Я. О моделях донорно-акцепторного взаимодействия в растворах//Укр. хим. журнал. 1976. -Т. 42, N9.-С. 916−919.
- Datta-Gupta N., Malakar D. and Ramcharan R. G. Binding of pyridine to a zinc porphyrin in aromatic solvents // J. Inorg. Nucl. Chem. -1981. -V. 43, N 9. P. 2079−2080.
- Китайгородский A. H., Сахаров С. Г., Чамаева О. А. Исследование влияния ароматических тт-субстратов на динамику обмена аксиальных лигандов в порфиринах железа // Изв. РАН. Сер. хим. 1990. -N11.-С. 2519−2523.
- Чамаева О. А., Китайгородский А. Н. Исследование комплек-со-образования металлопорфиринов с тт-донорами методом ЯМР // Изв. РАН. Сер. хим. 1990. — N 8. — С. 1755−1760.
- Белобров В. М., Шурпач В. И., Титов Е. В. Термодинамические характеристики индивидуальной водородной связи // Ж. общ. химии-1981. -Т. 51, Вып. 7-С. 1684−1687.
- Pushkin М. Q., Varshney R. К. and Singh S. В. Charge transfer vs. hydrogen bonding- effect of concentration on the equilibria of the interaction of dinitrobenzenes and anilines // Spectrochim. Acta. 1990. — V. 46A, N5.-P. 731−736.
- Ehrenberg B. and Johnson F. M. Spectroscopic studies of tetrabenzoporphyrins: MgTBP, ZnTBP and H2TBP // Spectrochim. Acta. -1990. -V. 46A, N 10. P. 1521−1532.
- Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Термодинамика процессов растворения и сольватации природных и синтетических порфиринов и их комплексов // В кн.: Растворы неэлектролитов в жидкостях. М.: Наука, 1989. С. 137−181.
- Hunter С. A., Leighton Ph. and Sanders J. К. M. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimers: the mechanism of porphyrin disaggregation //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1989. — P. 547−552.82
- Zhang J. and Moore J. S. Aggregation of hexa (phenylacetylene)macrocycles in solution: a model system for studying тг-тг interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — V. 114, N 24. — P. 9701−9702.
- Hunter C. A. and Sanders J. К. M. The nature of тт-тт interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1990. — V. 112, N 14. — P. 5525−5534.
- Hunter C. A., Meah M. N. and Sanders J. К. M. DABCO-Metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry, and the measurement of тт-тт interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1990. — V. 112, N 15. — P. 5773−5780.
- Desiraju G. R. Designer crystals: intermolecular interactions, network structures and supramolecular synthons // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1997. — Issue 16. — P. 1475−1482.
- Krupitsky H., Stein Z. and Goldberg I. Structural patterns in clathrates and crystalline complexes of zinc-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin and zinc-tetra-(4-fluororphenyl)porphyrin // J. Indus. Phenom. 1995. — V. 20, N 1,-P. 211−232.
- Смородина M. С., Гакель В. P., Беспалов Б. П., Шамраев В. Н. Изучение электронных спектров молекулярных комплексов тетрациа-нохинодиметана в растворе и кристаллическом состоянии // Теор. и экспер. химия. 1983. — Т. 19, N 6. — С. 729−732.
- Гакель В. Р., Смородина М. С., Беспалов Б. П. Связь между степенью ионности донорно-акцепторных соединений и их электропроводностью//Хим. физика. 1990. — Т. 9, N 6. — С. 852−855.
- Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 277 с.
- Moser F. Н. and Thomas A. L. Phthalocyanine compounds. New-York, London: Reinhold Publ. Corp., 1963 365 p.
- Стужин П. А., Хелевина О. Г. Строение и координационные свойства азапорфиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов. Ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. С. 150−202.
- Томилова С. Г., Родионова Г. Н., Лукьянец Е. А. Взаимодействие фталоцианина кобальта с галогенами // Коорд. химия 1979. — Т. 5, Вып. 4. — С. 549−551.83
- Акопов А. С., Боровков Н. Ю. Влияние строения комплексов тетра-шрет-бутил-фталоцианина на кислотно-основные свойства их мезоатомов // Коорд. химия 1988. — Т. 14, Вып. 6. — С. 731−737.
- Stuzhin P. A., Khelevina О. G. and Berezin В. D. Azaporphyrines: acid-base properties // In: Phthalocyanines. Properties and applications. V.
- Ed. by С. C. Leznoff and A. B. P. Lever. VCH Publishes: New York, 1996.-P. 23−77.
- Боровков H. Ю., Сибрина Г. В. Новое приложение корреляционного анализа для исследования электронных эффектов в азапорфи-ринах // Коорд. химия. 1997. — Т. 23, N 3. — С. 239−240.
- Джонсон К. Уравнение Гаммета. М.: Мир, 1977. С. 148.
- Bertran J. F., Pascual J. В. and Ruiz E. R. The CN stretch of hexacyanometallates as a sensor of ligand-outer cation interaction. I. Ferricyanides and cobalticyanides // Spectrochim. Acta. 1990. — V. 46A, N5. P. 685−689.
- Акопов А. С., Боровков Н. Ю. Порфиразины как многоцентровые основания //Химия гетероцикл. соед. 1988. — N 12 — С. 1625−1630.
- Kuninobu К. and Minoru Ts. Some new developments in the chemistry of metallophthalocyanines // Coord. Chem. Rev. 1980. — V. 32. -P. 67−95.
- Veprek-Siska J., Schwertnerova E. and Wagnerova D. M. Reversible reaction of cobalt (ll) tetrasulfophthalocyanine with molecular oxygen // Chimia. 1972. — V. 26, N 2. — P. 75−76.
- Гаврилов В. И., Томилова Л. Г., Черных Е. В., Калия О. Л., Шелепин И. В., Лукьянец Е. А. Миграция заряда в продуктах одноэлек-тронного окисления фталоцианина кобальта //Ж. общ. химии. 1980. -Т. 50, Вып. 9.-С. 2143−2144.
- Томилова Л. Г., Родионова Г. Н., Лукьянец Е. А. Взаимодействие фталоцианина кобальта с галогенами // Коорд. химия. 1979. — Т. 5, Вып. 4.-С. 549−551.84
- Stymne В., Sauvage F. X., Wettermark G. A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol // Spectochim. Acta. 1979. -V. 35A, N 10. — P. 1195−1201.
- Tamaki K., Nakano H., Yoshida H. and Kaneyasu M. Absorption of NO into sodium cobalt phthalocyanine sulfonate solution // Nenryoo kyookaishi. -1979. -V. 58, N 632. P. 1022−1031.
- Пахомов Г. Л., Пахомов Л. Г., Багров А. М. Взаимодействие N02 с тонкими пленками фталоцианинов кобальта // Хим. физика. -1995. Т. 14, N 12. — С. 108−116.
- Smith W. Е. and Rospendowski В. N. Raman spectra of phthalocyanines. In book: Phthalocyanines. Properties and Applications. V. 3. Ed. by С. C. Leznoff and A. B. P. Lever. New York: VCH Publishes, Inc., 1993.-P. 171−225.
- Виноградский А. Г., Сидоров A. H. Электронная структура и спектры комплексов фталоцианинов с йодом // Хим. физика. 1984. -Т. 3, N 3. — С. 380−385.
- Martinsen J., Расе L. J., Phillips Т. Е., Hoffman В. М. and Ibers J. A. (Tetrabenzoporphyrinato)nickel (ll) iodide. A doubly mixed valence molecular conductor// J. Amer. Chem. Soc. 1982. — V. 104, N 1. — P. 8391.
- Виноградский А. Г., Сидоров A. H. Спектральное исследование структуры протонированных форм фталоцианинов // Теорет. и экс-пер. химия. 1982. — Т. 18, N 1. — С. 118−122.
- Сидоров А. Н., Акопов А. С. ИК спектры поглощения тетра-2,3-пиридинпорфиразина, его металлокомплексов и продуктов их взаимодействия с галогеноводородами // Коорд. химия 1987. — Т. 13, Вып. 10. — С. 1318−1324.
- Иодко С. С., Калия О. Л., Лебедев О. Л., Лукьянец Е. А. Взаимодействие фталоцианина и его комплексов с кислотами // Ко-орд.химия. 1979. — Т. 5, Вып. 5. — С. 611−617.
- Акопов А. С., Быкова В. В., Березин Б. Д. Сверхстабильный комплекс палладия(И) с тетра-2,3-пиридинпорфиразином и его свойства // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1982. — Т. 25, N 9. — С. 10 681 072.85
- Деркачева В. М., Калия О. П., Лукьянец Е. А. Влияние структурных факторов на основность фталоцианинов // Ж. общ. химии. -1983. Т. 53, N 10. — С. 188−192.
- Филичева О. Д., Давыдов А. А., Белихмаер Я. А., Ивасенко В. Л. Адсорбция молекул 02, NO, СО, NH3 тетрасульфофталоцианином кобальта, закрепленном на у-АЬОз //Ж. физ. химии. 1993. — Т. 67, N 3. -С. 535−538.
- Pakhomov G. L., Spector V. N., Anglada M. С., Ribo J. M. and Muller С. Some trends in sorption processes on phthalocyanine films // Mendeleev Comm. 1996. — P. 163−165.
- Pakhomov G. L., Pozdnyaev D. E. and Spector V. N. Influence of temperature on the electrical conductivity of 4-Br4PcCu thin films in an ammonia atmosphere // Thin Solid Films. -1996. V. 289. — P. 286−288.
- Давыдов В. Я., Силина Т. В. Адсорбционные свойства молекулярных кристаллов фталоцианинов // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. -1991. Т. 32, N 1. — С. 23−29.
- Либрович Н. Б., Сакун В. П., Соколов Н. Д. Сильные водородные связи в водных растворах кислот и оснований. // В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981. С. 174−211.
- Сэтчелл Д. П. Н., Сэтчел Р. С. Количественные аспекты льюисовской кислотности // Успехи химии. 1973. — Т. 42, Вып. 6. — С. 1009−1036.
- Бундина Н. И., Калия О. Л., Лебедев О. Л., Лукьянец Е. А., Родионова Г. Н., Иванова Т. М. Исследование состояния и свойств фта-лоцианина железа(Н) в растворах // Коорд. химия. 1976. — Т. 2, Вып. 7. — С. 940−947.
- Мехрякова Н. Г., Бундина Н. И., Гулина Т. Ю., Калия О. Л., Лукьянец Е. А. К вопросу о строении |>оксодимера фталоцианина железа //Ж. общ. химии. -1984. Т. 54, Вып. 7. — С. 1656−1660.
- Stynes D. V., Stynes Н. С., James В. R. and Ibers J. А. Thermodynamics of ligand and oxygen binding to cobalt protoporphyrin. IX. dimethyl ester in toluene solution // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — V. 95, N 6.-P. 1796−1801.
- Walker F. A. ESR studies of Co (ll) tetraphenylporphyrins and their oxygen adducts: complex formation with aromatic molecules and86sterically hindered Lewis bases // J. Magn. Res. 1974. -V. 15, N2. -P. 201−218.
- Даровских A. H., Франк-Каменецкая О. В. Кристаллическая структура соединений фталоцианина с металлами. Связь с особенностями переноса заряда // В кн.: Проблемы кристаллохимии. 1988. М.: Наука, 1988. С. 117−135.
- Виноградский А. Г., Сидоров А. Н. Комплексы металлфтало-цианинов с пиридином и их спектры поглощения // Коорд. химия. -1979. Т. 5, Вып. 6. — С. 800−806.
- Cariati F. and Morazzoni F. New adducts of phthalocyaninatocobalt (ll) with pyridine and 4-methylpyridine and their vibrational, magnetic, and electronic properties. Part II. High-spin adducts // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1976. N 6. — P. 496−500.
- Вьюгин А. И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов //Дис. док. хим. наук. Иваново, 1991. 375 с.
- Врублевский А. И., Копраненков В. Н., Макарова Е. А., Се-мейкин А. С., Ягупольский Л. М. Влияние растворителей и заместителей на спектры ЭПР и устойчивость экстракомплексов порфиразинов меди //Ж. приклад, спектроск. 1990. — Т. 52, N 1. — С. 88−93.
- Snow A. W. and Jarvis N. L. Molecular association and monolayer formation of soluble phthalocyanine compounds // J. Amer. Chem. Soc. -1984. V. 106, N 17. — P. 4706−4711.
- Копраненков В. H., Мундштукова И. Д., Лукьянец Е. А. Нитро-замещенные порфиразины // Химия гетероцикл. соед. 1994. — N 1. — С. 30−35.
- Силина Т. В., Аристов Б. Г. Структура и полиморфные превращения фталоцианина меди // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1974. -Т. 19, N 1. — С. 77−84.
- Аристов Б. Г., Фейзулова Р. К.-Г., Фролов Ю. Г. Адсорбция анионных поверхностно-активных веществ на фталоцианине меди // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1980. — Т. 23, N 10. — С. 1269−1273.
- Vidal-Madjar С. and Guiochon G. The analysis of complex organic compounds by gas solid chromatography on various phthalocyanines // J. Chromatograph. Sci. -1971. -V. 9. P. 664−672.
- Hille J., Prochazka M., Felt! L. and Smolkova-Keulemansova E. Silica gel and carbochrom В modified with phthalocyanines as stationary phases in gas-solid chromatography // J. Chromatogr. 1984. — V. 283. — P. 77−88.
- Reynolds W. L. and Kolstad J. J. Aggregation of 4,4', 4″, 4"'-tetrasulfophthalocyanine in electrolyte solutions // J. Inorg. Nucl. Chem. -1976. V. 38, N 7. — P. 1835−1838.
- Schutte W. J., Sluyters-Rehbach M. and Sluyters J. H. Aggregation of an octasubstituted phthalocyanine in dodecane solution // J. Phys. Chem. 1993. — V. 97, N 22. — P. 6069−6073.
- Nevin W. A., Liu W. and Lever A. B. P. Dimerization of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines // Can. J. Chem. 1987. — V. 65. — P. 855−858.
- Блинов Л. M., Кириченко Н. А., Дубинин Н. В. Штарк-спектроскопия фталоцианинов. Поляризуемость возбужденных состояний //Ж. приклад, спектроск. 1976. — Т. 25, N 3. — С. 548−550.
- Кириченко Н. А., Блинов Л. М. Штарк-спектроскопия фталоцианинов. Концентрационные зависимости спектров безметального фталоцианина и фталоцианина меди //Ж. приклад, спектроск. 1977. -Т. 26, N6. — С. 1041−1046.
- Кириченко Н. А., Блинов Л. М. Состояния с переносом заряда и оптические спектры в конденсированной фазе// Ж. приклад, спектроск. 1978. — Т. 28, N 6. — С. 1057−1061.
- Блинов Л. М., Копраненков В. Н., Палто С. П., Юдин С. Г. Эффект Штарка и межмолекулярный перенос заряда в ленгмюровских пленках порфиразина // Оптика и спектроск. 1987. — Т. 62, N 5. — С. 1068−1073.
- Shirai Н., Higaki S., Hanabusa К., Hojo N. and Hirababu О. Highly conducting doped metal-phthalocyanines bound to a polymer // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. — N 13. — P. 751−752.
- Palacin S., Ruadel-Teixier A. and Barraud A. Chemical reactivity in monolayers: study of an amphiphilic tetrapyridinoporphyrazine in Langmuir-Blodgett films // J. Phys. Chem. 1986. — V. 90, N 23. — P. 62 376 242.
- Fryer J. R., McConnell С. M. The structure of some Langmuir-Blodgett films. Part I. Substituted phthalocyanines // Phil. Mag. B. 1990. -V. 61, N5.-P. 843−852.
- Albouy P. A. Structure of Langmuir-Blodgett films of copper phthalocyanine derivatives // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98, N 34. — P. 8543−8548.88
- Dodsworth E. S., Lever A. B. P., Seymour P., Leznoff С. C. Intramolecular coupling in metal-free phthalocyanines // J. Phys. Chem. -1985.-V. 89.-P. 5698−5705.
- Marcuccio S. M., Svirskaya P. I., Greenberg Sh., Lever A. B. P. and Leznoff С. C. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two-and four-atom bridges // Can. J. Chem. 1985. — V. 63, N 11. — P. 30 573 069.
- Physical processes in radiation biology // Ed. by L. Augenstein, R. Mason, B. Rosenberg. New York: Academic Press, 1964 P. 23.
- Markovitsi D., Lecuyer I. and Simon J. One-dimensional triplet energy migration in columnar liquid crystals of octasubstituted phthalocyanines // J. Phys. Chem. -1991. V. 95, N 9. — P. 3620−3626.
- Orft E. and Bredas J. L. Electronic structure of phthalocyanines: theoretical investigation of the optical properties of phthalocyanine monomers, dimers, and crystals // J. Chem. Phys. 1990. — V. 92, N 2. — P. 1228−1235.
- Turek P., Petit P., Andre J.-J., Simon J., Even R., Boudjema В., Guilland G. and Maitrot M. A new series of molecular semiconductors: phthalocyanine radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1987. — V. 109, N 17. — P. 5119−5122.
- Rojo G., de la Torre G., Garca-Ruiz J., Ledoux I., Torres Т., Zyss J. and Agullo-Lopez F. 1. Novel unsymmetrically substituted push-pull phthalocyanines for second-order nonlinear optics // Chem. Phys. 1999. -V. 245, Issue 1−3.-P. 27−34.
- Leznoff С. C., Lam H., Marcuccio S. M., Nevin W. A., Janda P., Kobayashi N. and Lever A. B. P. A planar binuclear phthalocyanine and its cobalt derivative // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1987. — P. 699−700.
- Lelievre D., Bosio L., Simon J., Andre J., Bensabaa F. Dimeric substituted copper phthalocyanine liquid crystals. Synthesis, characterization and magnetic properties // J. Amer. Chem. Soc. 1992. -V. 114, N 16. — P. 4475−4485.
- Ломова Т. H., Шорманова Л. П., Клюева М. Е. Электронные и стерические эффекты при функциональном замещении металлопор89фиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов. Ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. С. 129−150.
- Marcuccio S. M., Svirskaya P. I., Greenberg Sh., Lever A. B. P. and Leznoff С. C. Binuclear phthalocyanines with aromatic bridges // Can. J. Chem. 1989. -V. 67, N 3. — P. 1087−1097.
- Михаленко С. А., Барканова С. В., Лебедев О. Л., Лукьянец
- E. А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-шре/г?-бутилфталоцианинов // Ж. общ. химии. -1971. Т. 41, N 12. — С. 2735−2739.
- Гришин Ю. К., Субботин О. А., Устынюк Ю. А., Копраненков В. Н., Гончарова Л. С., Лукьянец Е. А. NH-Таутомерия в тетраазапор-фиринах //Ж. структур, химии 1979. — Т. 20, N 2. — С. 352−354.
- Боровков Н. Ю., Акопов А. С. Изучение состояния внутри-циклических протонов в тетрабензотриазапорфине методом спектроскопии ПМР//Ж. структур, химии. 1987. — Т. 28, N 2. — С. 175−177.
- Iwatsu F. Crystal behavior of zinc phthalocyanine films and alcohols//J. Cryst. Growth. 1985. -V. 71, N 3. — P. 629−638.
- Brynda E., Kaldova L., Koropecky I., Nespurek S. and Rakusan J. Copper tetra-4-t-butylphthalocyanine Langmuir-Blodgett films: photoelectric and structural studies // Synth. Metals. 1990. — V. 37, N 1−3. -P. 327−333.
- Schouten P. G., Warman J. M., de Haas M. P., van Nostrum C.
- Физико-химическое применение газовой хроматографии. М.: Химия, 1973. С. 144−174.
- Chow L. С. and Martire D. Е. Thermodynamics of solutions with liquid crystal solvents. III. Molecular interpretation of solubility in90nematogenic solvents // J. Phys. Chem. 1971. — V. 75, N 13. — P. 20 052 015.
- Martire D. E. and Riedle P. A thermodynamic study of hydrogen bonding by means of gas-liquid chromatography / J. Phys. Chem. 1968. -V. 72, N10.-P. 3478−3488.
- Maslowska J., Bazylak G. Chromatographic study of donor-acceptor complexes. Associations between aliphatic amines or alcohols and tetradentate (3-ketoamine nickel (ll) chelates // J. Chromatogr. 1984. -V. 298.-P. 211−216.
- Cadogan D. F., Purnell J. H. The measurement of organic complex formation constants by gas-liquid chromatography // J. Chem. Soc. A.- 1968.-P. 2133−2137.
- Lafosse M. and Dreux M. Etude par chromatographie en phase gazeuse des constantes d’equilibre des interactions solute-groupes nitriles non associes entre eux // J. Chromatogr. 1980. — V. 193. — P. 9−18.
- Martire D. E. Determination and comparison of association constants for weak organic complexes by thermodynamic, resonance, and optical methods // Analyt. Chem. -1974. -V. 46, N 12. P. 1712−1719.
- Laub R. J. and Purnell J. H. Solution and complexing studies. III. Further evidence for microscopic partitioning theory of solution // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98, N 1. — P. 30−35.
- Резников С. А., Сидоров P. И., Вебер E. P. Применение теории растворов Баркера в газожидкостной хроматографии. Зависимость между константой равновесия и энергией взаимообмена // Ж. физ. химии. 1975. — Т. 49, N 2. — С. 356−359.
- Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 187.
- Dennis G. R. and Ritchie G. L. D. Dilute-solution field gradient induced birefrigence and molecular quadrupole moment of benzene // J. Phys. Chem. -1991. -V. 95, N 2. P. 656−660.
- Хамский Г. В. Кристаллические вещества и продукты. Методы оценки и совершенствования свойств // М.: Химия, 1986. 244 с.
- Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества // Л.: Химия, 1981. С. 95−114.91
- Baker S., Petty M. C., Roberts G. G. and Twigg M. V. The preparation and properties of stable metal-free phthalocyanine Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1983. — V. 99. — P. 53−59.
- Gupta S. K. and Hann R. A. Langmuir-Blodgett films of (j-oxo-bistetra-tert-butylphthalocyanine iron (lll). // Synthetic Metals. 1989. — V. 179.-P. 343−349.
- Aroca R. and Battisti D. SERS of Langmuir-Blodgett monolayers: coverage dependence // Langmuir. 1990. — V. 6, N 1. — P. 250−254.
- Azumi R., Matsumoto M. and Kawabata Ya. A new method for controlling the orientation of functional molecules in Langmuir-Blodgett films // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — V. 114, N 26. — P. 10 662−10 663.
- Арсланов В. В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетг. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных планарных ансамблей // Успехи химии. 1994. — Т. 63, N 1. — С. 3−42.
- Valkova L. A., Shabyshev L. S., Feigin L. A. and Akopova О. В. Formation and X-ray diffraction investigation of Langmuir-Blodgett films of liquid crystalline substituted crown esters // Mol. Mater. 1996. — V. 6. — P. 291−298.
- Kumano I. Synthesis and physical properties of phthalocyanine pigments // Denki shashin, Electrophotography. 1984. — V. 22, N 2. — P. 111−120.
- Wohrle D. and Limbach H.-H. NMR study of environment modulated proton tautomerism in crystalline and amorphous phthalocyanine // Chem. Phys. 1989. — V. 136, N 2. — P. 223−247.
- Sharp J. H. and Lardon M. Spectroscopic characterization of a new polymorph of metal-free phthalocyanine // J. Phys. Chem. 1968. — V. 72, N 9. — P. 3230−3235.
- Ries H. E. and Kimball W. A. Monolayer structure as revealed by electron microscopy // J. Phys. Chem. 1955. — V. 59, N 1. — P. 94−95.
- Сибрина Г. В., Блохина С. В., Ольхович М. В., Боровков Н. Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии. 1. Фтало-цианин меди //Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67, N 3. — С. 472−478.92
- Сибрина Г. В., Блохина С. В., Ольхович М. В., Боровков Н. Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии. 2. Фтало-цианин кобальта //Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67, N 3. — С. 479−484.
- Schaffer A. M., Gouterman M. and Davidson E. R. Porphyrines. XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and tetrazaporphines // Theor. Chim. Acta. 1973. — V. 30. — P. 9−30.
- Lever A. B. P., Pickens S. R., Minor P. C., Licoccia S., Ramaswamy B. S. and Magnell K. Charge-transfer spectra of metallophthalocyanines: correlation with electrode potentials // J. Amer. Chem. Soc. -1981. V. 103, N 23. — P. 6800−6806.
- Быкова В. В. Исследование влияния азазамещения в бензольных кольцах на свойства фталоцианина и его комплексов. Авто-реф. дис.канд. хим. наук. Иваново, 1981.
- Акопов А. С., Быкова В. В., Березин Б. Д. Кинетическая устойчивость тетра-2,3-пиридинпорфиразина и его металлокомплексов в протонодонорных средах // Ж. орг. химии. 1981. — Т. 42, Вып. 5. — С. 1027−1033.93
- Buwe J., Pandey P. S., Vasudevan P. and Tripathi A. Electrical properties of iron phthalocyanine systems with a mixed valenced central iron atom // Eur. Polym. J. 1987. — V. 23, N 2. — P. 167−170.
- Honeybourne C. L., Ewen R. J., Hill C. A. S. Use of thin films of conjugated organic macrocycles as the active elements in toxic-gas sensors operating at room temperature // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1984. -V. 80. P. 851−863.
- Honeybourne C. L. Solid thin films of extended тт-systems: deposition, characterization and application // J. Phys. Chem. Solids 1987.- V. 48, N2. P. 109−141.
- Rella, R., Serra, A. and Zocco, A. Langmuir-Blodgett multilayers based on copper phthalocyanine as gas sensor materials: active layer-gas interaction model and conductivity modulation // Langmuir. 1997. — V. 13, N 24. — P. 6562−6567.
- Schierbaum K.-D., Zhou R., Knecht S., Dieing R., Hanack M. and Gopel W. The interaction of transition metal phthalocyanines with organic molecules: a quartz-microbalance study // Sensors and Actuators B.-1995.-V. 24−25.-P. 69−71.
- Assour J. M. Solvent effects on the spin resonance spectra of cobalt phthalocyanine // J. Amer. Chem. Soc. 1965. — V. 87, N 21. — P. 4701−4706.
- Gopel W. Supramolecular and polymeric structures for gas sensors // Sensors and Actuators B. 1995. — V. 24−25. — P. 17−32.
- Виглеб Г. Датчики. M.: Мир, 1989, С. 103−107.94