Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез некоторых гетероциклов индольного ряда на основе продуктов взаимодействия производных орто-алкениланилинов с галогенсодержащими реагентами

Диссертация: Синтез некоторых гетероциклов индольного ряда на основе продуктов взаимодействия производных орто-алкениланилинов с галогенсодержащими реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одним из направлений использования орто-алкениланилинов является трансформация в бензконденсированные гетероциклические системы. Применение в качестве исходных соединений алкениланилинов и их производных позволило разработать схемы получения некоторых представителей противоопухолевых препаратов и промежуточных гетероциклов в синтезе природных алкалоидов, их аналогов и противоопухолевых… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Присоединение галогенов по ненасыщенной С=С связи
    • 1. 2. Взаимодействие ненасыщенных систем с Вгг и N-бромсукцинимид-ом без участия кратной связи
    • 1. 3. Методы получения циклопентенонов
    • 1. 4. Методы получения индолов
    • 1. 5. Галогенциклизация как метод синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие Ы-метансульфонил-2-(алк-1-енил)анилинов с галогенами
    • 2. 2. Взаимодействие N-метан- и N-и-толуолсульфонил-2-(циклопент-1-енил)анилинов с галогенсодержащими агентами
    • 2. 3. Новый способ получения М-мезил-1,2,3,9а-тетрагидрокарбазола
    • 2. 4. Взаимодействие 2-(циклоалкен-1-ил) — и К-ацетил-2-(циклоалкен-1-ил)анилинов с CuBr
    • 2. 5. Синтез 6-алкенилгексагидрокарбазолов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез некоторых гетероциклов индольного ряда на основе продуктов взаимодействия производных орто-алкениланилинов с галогенсодержащими реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одним из направлений использования орто-алкениланилинов является трансформация в бензконденсированные гетероциклические системы. Применение в качестве исходных соединений алкениланилинов и их производных позволило разработать схемы получения некоторых представителей противоопухолевых препаратов и промежуточных гетероциклов в синтезе природных алкалоидов, их аналогов и противоопухолевых антибиотиков. Синтез гетероциклических соединений посредством воздействия на алкени-ланилины электрофильных реагентов относится к одному из наиболее эффективных способов циклофункционализации, в результате которого достигается решение задачи получения целевого вещества и закладывается условие последующей легкой функционализации. Несмотря на великое множество таких методов их применение ограничивается факторами, препятствующими хорошей фармакологически приемлемой очистке продуктов реакции, главным из которых является участие в гетероциклизации реагентов из селена, олова, тяжелых металлов, образующих высокотоксичные и трудно-отделяемые побочные вещества, или отсутствия стерео-селективности её протекания, возможность приложения в некоторых случаях метода только к единичным представителям ряда алкениланилинов. Поэтому систематическое изучение и разработка методов циклизации ор/ио-алкениланилинов в новые гетероциклы в настоящее время актуально.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой «Разработка новых методов направленной гетероциклизации алкенилариламинов» (№ государственной регистрации 01.20.00 13 597), Уфимского государственного нефтяного технического университета в рамках программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки», Гранта президента РФ №.

НШ-1488.2003.3 «На поддержку молодых российских ученых и ведущих научных школ», а также ГК № 36 (10 002−251/П-09/118−141/10 403−419) от 1 апреля 2003 «Синтез биологически активных природных соединений и их аналогов с целью создания эффективных препаратов медицинского и с/х назначения».

Целью диссертационной работы является исследование превращений орто-{алк-2-енил) — и оря70-(алк-1-енил)анилинов и их производных под действием галогенирующих реагентов и разработка новых методов получения аналогов 1,2-дигидро-З-метилениндола, а также 2-циклогексенил-4-алкени-ланилинов — синтонов для синтеза 6-алкенилкарбазолов.

В результате исследований выявлено влияние природы заместителя в ароматическом ядре и галогенирующего реагента на структуру продуктов бромирования N-мезилатов 2-(алк-1-енил)анилинов, обнаружено новое направление реакции М-мезил-2-(циклопент-1-енил)анилинов с бромом, ведущие к анилинзамещенным циклопентенонам, обнаружена зависимость направления реакции о/?то-(циклоалк-1-енил)анилинов и их производных с дибромидом меди от природы аминопротекторной группы и заместителей в ароматическом ядре, установлено протекание алкенилирования анилинов Л пипериленом в условиях реакции Фриделя-Крафтса с отличающимся от ами-ноперегруппировки Кляйзена соотношением ортои /гард-изомеров.

Таким образом, в результате проведенных исследований реакций гете-роциклизации орто-алкениланилинов и их производных разработаны и предложены препаративные методы получения индольных гетероциклов с функционализированными заместителямипредложены оптимальные условия и реагенты для получения N-мезилатов анилинзамещенных циклопенте-нонов, о/?то-(бром)алкениланилинов.

ВЫВОДЫ.

1. Изучено взаимодействие N-замещенных 2-(алкен-1-ил) — и 2-(циклоалкен-1-ил)анилинов с галогенсодержащими реагентамина основе образующихся продуктов предложены новые методы получения аналогов 3-метилениндола.

2. Обнаружено, что в реакции К-метансульфонил-2-(алкен-1-ил)анилинов с бромом при наличии в орто-положении ароматического ядра метильного заместителя, образуется аллильный бромид, тогда как в отсутствии этого заместителя — исключительно продукт винильного бромирования.

3. Установлено, что взаимодействие М-сульфониланилидов-(2-циклопентен-1-ил)анилинов с бромом в присутствии NaHC03 приводит к анилинцикло-пентенонам, а в присутствии KSCN к анилинизотиоцианатам.

4. Разработаны новые препаративные методы получения N-сульфониламид-1,2,3,9а-тетрагидрокарбазолов имезил-2,3,За, 4-тетрагидроциклопент[Ь]-индола, изучен ряд их превращений.

5. Обнаружено, что взаимодействие ^сульфониламид-2-(циклоалк-1 -енил)анилинов с дибромидом меди в среде МеОН приводит к образованию метоксиаллильных эфиров, а в случае N-ацетамидов-, или в отсутствии защитной группы — к соответствующим бромэфирам.

6. Показано, что взаимодействие 2-(циклогексенил)-орто-толуидинов с пи-периленом в присутствии А1С1з дает исключительно 4-пентенилзамещенные производные о/?то-циклоалкениланилины с высокими выходами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К. А. Вьюнов, А. И. Гинак. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи. // Успехи химии. — 1981. — № 1. — С. 273−295.
  2. М. F. Ruasse, A. Argile. Multipathway mechanism in aryl olefin bromina-tion: competition between tertiary and secondary carbocation pathways. // J. Org. Chem. 1983. — № 48. — P. 202−208.
  3. M. F. Ruasse, A. Argile, J. E. Dubois. Selectivity relationships and substitu-ent-substituent interaction in carbocation-forming bromination. // J. Am. Chem. Soc. 1984. — № 106. — P. 4846−4849.
  4. H. Mayr, E. Will, U. W. Heigl, Ch. Schade. Bromination of octamethylcy-clopenten the irregular reactivity of a sterically hindered cycloalkene. // Tetrahedron. — 1986. — Vol. 42. — № 9. — P. 2519−2522.
  5. Von Gunther Heublein. Neuere aspekte der elektrofilen halogenaddition an olefine. // Z. Chem. 9 Jg. 1969. — heft 8. — P. 281−295.
  6. G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe. Bromination of alkenes in acetonitrile. A rate and product study. // J. Org. Chem. 1991. — № 56. — P. 3067−3073.
  7. А. С. Кязимов, M. M. Мовсумзаде, H. В. Петрова, Ф. Г. Исмайлова. Синтез и бромирование диалкиловых эфиров бицикло-(2,2,1)-гепт-2-ен-5,6-дикарбоновой кислоты. // Доклады АН АзССР. 1985. — № 10. — том XLI ЧИЛД. — С. 42−44.
  8. А. С. Кязимов, И. М. Абдуллабеков, Ф. Г. Исмайлова, С. Ф. Караев. Сте-рическая направленность реакций электрофильного присоединения к бицикло-(2,2,1)-гепт-2-ен-5,6-дикарбоновой кислоте и ее диалкиловым эфирам. // Аз. Хим. Журнал. 1987. — № 2. — С. 38−40.
  9. G. Nagendrappa. Bromine induced autoxidation and bromination studies of chlorinated norbornenes. // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — № 20. — P. 64 856 498.
  10. А. П. Авдеенко, H. В. Величко. Галогенирование NjN'-бисарилсульфо-нил-1,4-нафтохинондииминов и Ы, Ы'-бисарилсульфонил-1,4-нафтилен-диаминов. //Ж. Орг. химии. 1994. — Т. 30. — Вып. 7. — С. 1042−1045.
  11. В. JT. Новиков, О. П. Шестак, А. В. Камерницкий, Г. JI. Еляков. О бро-мировании 3-метил циклопентен-2-она-1 5,5-дибром-2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксаном. //- С. 476.
  12. D. A. Evans, J. A. Ellman, R. L. Dorow. Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure a-amino acids. // Tetrahedron Letters. 1987. — Vol. 28. — № 11. — P. 11 231 126.
  13. M. В. Тележеиецкая, A. JI. Дьяконов, С. Ю. Юнусов. Синтетические аналоги алкалоидов Peganum. V. Пеганол из дезоксипеганина. // Хим. прир. соединений. 1989. — № 6. — С. 857−858.
  14. Нуклеофильное 1,2-присоединение брома к электронодефицитной двойной связи, при использования пербромида. // Tetrahedron. 1994. -Vol. 50. — № 21. — P. 6433−6440.
  15. S. В. Thakur, К. S. Jadhav, A. M. Shaligram, S. C. Bhattacharyya. Allylic oxidation of monoalkyl substituted cyclopentenes. // Indian J. Chem. 1975. -Vol. 13.-P. 29−32.
  16. Ring size effect in oxidation of 1-fenylcycloalkenes with chrom anhydride pyridin complex. // Indian J. Chem. B. 1993. -Vol. 32. — № 11. — P. 11 761 177.
  17. Способ получения циклических а,^-ненасыщенных кетонов. Заявка 19 911 169 Германия, МПК7 С 07 С 45/65, В 01 J 23/06. Заявл. 12.03.1999. //Russ. Chem. Bull., Int. Ed. Vol. 50. — № 4. — 2001.
  18. E. D. Mihelich, D. J. Eickhoff. One-pot conversion of olefins to a, j3- unsaturated carbonyl compounds. An easy synthesis of 2-cyclopentenone and related compounds. // J. Org. Chem. 1983. — № 48. — P. 4135−4137.
  19. J. L. Reymond, P. Vogel. A highly stereoselective total synthesis of (+,-)castanospermine. // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. — № 6. — P. 705−706.
  20. E. W. Garbisch, Jr. and R. F. Sprecher. f-Butyl-substituted cyclopentadi-enones. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. — P. 6785−6799.
  21. E. W. Garbisch Jr., and R. F. Sprecher. // J. Am. Chem. Soc. 1969. — № 91. -P. 6785−6787.
  22. M. Jeff, K. Reeve, W. Sanders. Функционализация боковой цепи. // 197 ACS Nat Meet, Dallas, Tex., Apr. 9−14. 1989. — P. 663−664.
  23. M. С. Юсубов, В. Д. Филимонов. // Журн. орган, химии. 1989. — Т. 25. -№ 1.-С. 218−219.
  24. М. С. Юсубов, В. Д. Филимонов, В. Д. Огородников. // Изв. Ан. СССР. Сер. хим. 1991. — № 4.. с. 868−873.
  25. М. С. Юсубов, Ки Ван Чи, Е. А. Краснокутская, В. П. Васильева, В. Д. Филимонов. Использование новых реагентов на основе ДМСО в окислении двойных и тройных связей и синтезе 1,2-дикетонов. // Ж. Орг. химии. 1995.-Т. 31.-Вып. И.-С. 1675−1678.
  26. Ph. С. Bulman Page, М. J. McKenzie, S. M. Allin, E. W. Collington, R. A. E. Carr. Enolate bromination in 2-acyl-1.3-dithiane 1-oxides. // Tetrahedron. -Vol. 51. 1995. — № 4. — P. 1285−1294.
  27. Г. А., Джемилев У. М. Синтез гетероциклических соединений в присутствии комплексов переходных металлов. // Химии гетеро-цикл. соединений. 1980. — № 2. — С. 147−163.
  28. Hegedus L. S., Allen G. F., Waterman E. L. Palladium assisted intramolecular amination of olefins. A new synthesis of indoles. // J. Am. Chem. Soc. 1976. -Vol. 98. — № 9. — P. 2674−2676.
  29. Hegedus L. S. Palladium (II)-assisted reactions of monoolefins. // Tetrahedron. -1984. Vol. 40. — № 13. — P. 2415−2434.
  30. Hegedus L. S., Akermark В., Zetterberg K., Olsson L. F. Palladium-assisted amination of olefins. A mechanistic study. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106.-№ 23.-P. 7122−7126.
  31. Hegedus L. S., Allen G. F., Olsen D. J. Palladium-assisted cyclization-in-setion reactions. Synthesis of functionalized heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102. — № 10. — P. 3583−3587.
  32. И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Фахретдинов Р. Н., Джемилев У. М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной каталитической циклизацией аллиланилинов. // Химия гетеро-цикл. соединений. 1986. — № 3. — С. 325−327.
  33. И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Джемилев У. М. Внутримолекулярная каталитическая циклизация замещенных 2-алке-ниланилинов. // Химия гетероцикл. соединений. 1987. — № 4. — С. 505 507.
  34. А. Г. Циклизация 2-(2-циклопентенил)анилинов. // Тезисы докладов конференции молодых ученых, Уфа. 1983. — С. 25.
  35. Larock R.C., Hightower Т. R., Hasvold L. A., Peterson К. R. Palladium (II)-catalyzed cyclisation of olefinic tosilamides. // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61.-№ 11.-p. 3584−3585.л
  36. Могу M., Nishimura S., Ban I. An unusual rearangement reactions of N-al-kyl-L-haloacetanilides with Grignard reagents. A synthesis of indol-3-acetic acid. // Tetrahedron Lett. 1973. — № 49. — P. 4951−4954.
  37. Могу M., Ban Y. The reactions and synthesis with organometallic compounds. IV. The new synthesis of oxindole derivatives by utilization of or-ganonickel complex. //Tetrahedron Lett. 1976. — № 21. — P. 1807−1810.
  38. Могу M., Oda I., Ban Y. Cyclization of a-haloamides with internal double bond by use of the low valent metal cjmplex. // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23.-№ 50.-P. 5315−5318.
  39. Patel V. F., Pattenden G., Russel J. J. Synthesis of benzofurans indoles and benzopyrans via oxidative fue radical cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23. — № 22. — P. 2303−2306.
  40. M. 0., Hesk R. F. Rearangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substututed N-acryloyl-o-bromanilines. // J. Am. Chem. Soc. -1979. Vol. 101. — № 18. — P. 5281−5283.
  41. Mori M., Ban Y. Reactions and syntheses with organometallic compounds. X. The intramolecular cyclisation using arylpalladium complexes for generation of nitrogen-heterocycles. // Tetrahedron Lett. 1979. — № 13. — P. 11 331 136.
  42. Sundberg R. J., Pitts W. J. Synthesis of cyclopropc. indol-5-ones from 4-di-azo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-l-ones. Exploration of copper (I) and copper (II) complexes as catalists. // J. Org. Chem. 1991. — № 56. — P. 3048−3054.
  43. K. Jones, M. Thompson and C. Wright. An efficient synthesis of spirocyclohexane-l, 3'-indol-2'(3H)-ones. via radical cyclisation. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. — № 2. — P. 115−116.
  44. Boger D. L., McKie J. A. An efficient synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclo-propac.benz[e]indol-4-one (CBI): an enhanced and simplified analog of the CC-1065 and duocarmycin alkilation subunits. // J. Org. Chem. 1995. — № 60.-P. 1271−1275.
  45. Boger D. L., Garbaccio R. M., Jin Q. Synthesis and evaluation of CC-1065 and duocarmycin analogues incorporating the iso-Cl and iso-CBI alkilationsubunits: impact of relocation of the C-4 carbonyl. // J. Org. Chem. 1997. -№ 62.-P. 8875−8891.
  46. J. Barluenga, R. Sanz, A. Granados, and F. J. Fananas. First intramolecular carbometalation of lithiated double bonds. A new synthesis of functionalized indoles and dihydropyrroles. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120. — P. 4565.
  47. B. Burns, R. Grigg, V. Sridharan and T. Worakun. Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Hydride ion capture by vinylpalla-dium species. // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — № 34. — P. 4325−4328.
  48. Barluenga J., Fananas F. J., Sanz R., Fernandez Y. Synthesis of 4-function-alized indoles via benzyne cyclization of N-(2-lithioallyl)-2fluoroanilines. // Tetrahedron Lett. 1999. — № 40. — P. 1049−1052.
  49. Finaru A., Berthault A., Besson Т., Guillaumet G., Berteina-Raboin S. Microwave-assisted synthesis of 5-carboxymetoxy-N-acetyltryptamin derivatives. // Tetrahedron Lett. 2002. — № 43. — P. 787−790.
  50. Onitsuka K., Suzuki S., Takahashi S. A novel rout to 2,3-disubstituted indoles via palladium-catalized three-component coupling of aryl iodide, o-alkenylphenyl isocyanide and amine. // Tetrahedron Lett. 2002. — № 43. — P. 6197−6199.
  51. Yida H., Yuasa Y., Kibayashi C. Intramolecular cyclization of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — № 15. — P. 2938−2942.
  52. R. C. Larock, N. G. Berrios-Pena and C.A. Fried. Regioselective, palladium-catalyzed hetero- and carboannulation of 1,2-dienes using functionally substituted aryl halides. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — № 8. — P. 26 152 617.
  53. Knapp Spencer, Patel Dinesh V. Rearrangement bromocyclization of O-cy-clohexenyl carbamidates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron Letters, 1982, — 42, — № 23, — P. 3539−3542.
  54. S. Knapp, D. V. Patel. Rearrangement bromocyclization of o-cyclohexenyl carbamates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron. Lett. -1982. V. 23. — № 35. — P. 3539−3542.
  55. Y. Wang, T. Izawa, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1,3-asymmetric induction. // J. Chem. Soc. 1982. — V. 104.- № 23. — P. 6464−6466.
  56. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A novel synthesis of methyl a, L-garosaminide which illustrates a stereocontrolled approach to the cis- hydroxyamino moiety of amino sugars. // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 102.- № 11. — P. 39 563 957.
  57. S. Knapp, M. J. Sebastian, H. Ramanathan. Total synthesis of (+)-fortamine and (±)-2-deoxyfortamine. // J. Org. Chem. 1983. — V. 48.- № 24. — P. 47 864 788.
  58. K. Kamiyama, Y. Urano, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of 6-epi-D-purpurosamine by iodocyclocarbamation of a chiral z-olefln derived from L-alanine and L-malic acid. // Tetrahedron. Lett.- 1987. V. 28.-№ 27.-P. 3123−3126.1. Г/
  59. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. Oxazolidin-2-ones from allylic amines by means of iodine and carbonate anion on polymeric support. // J. Org. Chem. — 1986.-V. 51.-№ 5.-P. 713−717.
  60. S. Kobayashi, I. Isobe, M. Ohno. A stereocontrolled synthesis of (-)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation. // Tetrahedron. Lett. -1984. V. 25.- № 44. — P. 5079−5082.
  61. S. Knapp, D. V. Patel. Rearrangement bromocyclization of o-cyclohexenyl carbamates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron. Lett. -1982. V. 23. — № 35. — P. 3539−3542.
  62. M. Georges, B. Fraser-Reid. Cis-oxyamination routes to amino suc-ars: a simple synthesis of holacosamine. // Tetrahedron. Lett. 1981. — V. 22. — № 46.-P. 4635−4638.
  63. K. A. Parker, R. J. O' Free. Halonium-initiated cyclizations of allylic ure-thanes: stereo- and regioseletivity in functionalizing the olefinic bond. // J. Am. Chem. Soc. 1983. — V. 105. — P. 654−655.
  64. A. J. Biloski, R. D. Wood, B. A new P-lactam synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — P. 3233−3235.
  65. S. Knapp, D. V. Patel. Synthesis of protected aminocyclohexanediols. // J. Org. Chem. 1984. — V. 49. — № 26. — P. 5072−5076.
  66. S. Knapp, D. V. Patel. Bromocyclisation of unsaturated thiocarbamidates. synthesis of (±) sporamine. // J. Am. Chem. Soc. -1983. — V. 105. — P. 69 856 986.
  67. G. Rajendra, M. J. Miller. Oxidative cyclization of p, y-unsaturated o-acil hy-droxamates to p-lactams. // Tetrahedron. Lett. 1985. — V. 26. — № 44. — P. 5385−5388.
  68. A. J. Biloski, R. D. Wood. A new P-lactam synthesis. // J. Am. Chem. Soc. -1982. Vol. 104. — № 11. — P. 3233−3235.
  69. S. Knapp, К. E. Rodriques, A. T. Levorse. A procedure for «Iodolactamization.» // Tetrahedron. Lett. 1985. — V. 26. — № 15. — P. 18 031 806.
  70. M. J. Kurth, S. H. Bloom. Iodolactamization of P, y-unsaturated oxazolines. // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — № 2. — P. 411−414.
  71. Tamaru, S. Kawamura, K. Tanaka, Z. Yoshida. Haloamidation of 3-hydroxy-4-pentenylamides: stereoselective synthesis of cis-l-halomethyl-2-hy-droxypyrrolidines. // Tetrahedron. Lett. 1984. — V. 25. — № 10. — P. 10 631 066.
  72. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandri. Synthesis of aminoal-cohols via perihydro-1, 3-oxazin-2-ones and absolute configuration assignment through MM2 calculations. // Chem. Lett. 1988. — V.13. — P. 87.
  73. T. Aida, R. Legault, D. Dugat, T. Durst. Cyclization reactions of 4-(3'-bu-tenil)azetidin-2-one a route to the carbopenam ring system. // Tetrahedron. Lett. 1979. — V. 20. — № 52. — P. 4993−4994.
  74. G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandry. A new regio- and stereo-selective functionalization of allylic and homoallylic alcohols. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981. — № 10. — P. 465−466.
  75. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Iodocyclofunc-tionalization of (E)-trichloroacetamidoalk-2-enes. Synthesis of (+)-erythrosphinganine triacetate. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1986. — № 8. -P. 1345−1349.
  76. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of an hex-2-enopyranoside. // J. Org. Chem. 1983. -Vol. 48.-P. 1392−1393.
  77. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Regio- and stereo-selective synthesis of methyl a-L-ristosaminide hydrochloride. // Tetrahedron. 1983. — Vol. 39. — № 22. — P. 3801−3806.
  78. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Regio- and stereo-selective synthesis of methyl a-L-daunosaminide hydrochloride. // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49. — № 22. — P. 3951−3953.
  79. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A short, efficient route to a protected dauno-samine from L-rhamnose. // J. Chem. Soc. Comm. 1983. — № 18. — P. 10 311 032.
  80. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Factors affecting the regioselection of the allylic imidates Iodocyclization. // J. Org. Chem. -1986.-V. 51.-№ 25.-P. 4905−4910.
  81. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. A novel, efficient synthesis of (+)-erythrosphingosine. // Tetrahedron. 1986. — V. 42. — № 3. — P. 917−922.
  82. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. A new synthetic approach to 3-amino-l, 2-diols from allylic alcohols via trichloro acetimidates. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1983. — № 24. — P. 1489−1490.
  83. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Synthesis of oxazolidin-2-ones using carbonate ion on a polymeric support. // Tetrahedron. 1985. — V. 41.-P. 163−167.
  84. И. И. Ершова, Ю. И. Геваза, В. И. Станинец. Гетероциклизации N-R-не-насыщенных амидинов карбоновых кислот. // Украинский Хим. Журн. — 1977. Т.43. — № 8. — С. 884−885.
  85. A. R. Chamberlin, R. L. Jr. Mulholland. Stereo- and regioselectivity in iododiol for mation from acyclic allylic alcohols. // Tetrahedron. 1984. — V. 40,-№ 12.-P. 2297−2302.
  86. J. I. Seman. Introduction. // Chem. Reviews. 1983. — V. 83, — № 2. — P. 84.
  87. S. R. Wilson, R. A. Sawicki. Transannular cyclizations of l-aza-4-cyclooc-tene. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. № 2. — P. 287−291.
  88. S. R. Wilson, R. A. Sawicki, J. C. Huffman. Synthetic and structural studies of the lolium alkaloids. // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — P. 3887−3891.
  89. P. P. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация Ы-ацетил-о/?/яо-(циклоалк-Г-енил)анилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида. // Изв. АН Сер. хим., 2000. — № 1. — С. 118−120.
  90. A. R. Chamberlin, М. Dezube, P. Dussault, М. S. MeMills. Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors. // J. Org. Chem. -1983.-V. 105.-P. 5819.
  91. D. Raner, A. D. Ward. Heterocyclic synthesis through electrophilic ring closure reactions of ortho-allylaniline systems. // Aust. J. Chem. Soc. 1991. -Vol. 44.-P. 1749−1760.
  92. P. P. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, Jl. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Реакции N- и С-алкениланилинов. III. Синтез и иод-циклизация замещенных 2-(1-метил-2-бутен-1-ил)анилинов. //Журн. орган. химии. 2002. -Т. 38. — вып. 1. — С. 41−46.
  93. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, Т. В. Хакимова, Т. В. Кажанова, А.
  94. A. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием иода. // Изв. АН Сер. хим., 2001, — № 3, — С. 437−440.
  95. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, Л.
  96. B. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3-замещенных циклопен-таЬ.индолов. //Изв. АН Сер. хим., 2000, — № 10, — С. 1789−1793.
  97. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, Л. В. Спирихин, Е. В. Тальвинский, И. Б. Абдрахманов. Удобный способ получения 3,1-бен-зоксазинов из К-ацил-орто-(алк-1-енил)анилинов. // Изв. АН Сер. хим., -2001.-№ 4.-С. 633−638.
  98. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3,1-бензоксазинов из ор/ио-алкениланилинов. // ХГС. 2002. — № 3.-С. 367−371.
  99. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. Химия. 1968. — С. 469 Weygand-Hilgetag, Organisch-Chemische
  100. Experimentierkunst, Herausgegeben von P. H. C. Hilgetag, 3. Neubearbeitete auflage, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, 1964.
  101. JI. А., Шахидаятов X. Прототропная изомеризация функцио-нальнозамещенных олефинов и ее использование в органическом синтезе.//Успехи химии. 1970.-Т. 39.-С. 1801−1830.
  102. Р. Р., Кажанова Т. В., Ильясова JI. Т., Фатыхов А. А., Спири-хин Л. В., Абдрахманов И. Б. // Изв. АН Сер. хим. 1999. — № 5. — С. 975 978.
  103. А. //Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Мир. -1974. С. 32. A. Zschunke. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie in der organischen chemie, Academie — Verlag. — Berlin, 1971.
  104. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. // ЯМР-спектроскопия в органической химии. Наука. Ленинград. 1983. — С. 170−175.
  105. Faney R.C., Schneider H.-J. // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — № 16. -P. 4429−4434.
  106. A. J., Сох M. V. Some amidines of the holocaine type II. Ester-substituted amidines. // J. Amer. Chem. Soc. 1926. — Vol. 48. — P. 3214−3219.
  107. С. Pretch, S. Saibl. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Springer-Verlag. 1990. — P. 630.
  108. P. P. Гатауллин, M. Ф. Насыров, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Реакции N- и С-алкениланилинов IV. Синтез гетероциклов окислением N-ацилированных о-(алк-1-енил)анилинов перекисью водорода. // ЖОрХ. -2002. Т. 38. — Вып. 10. — С. 1577−1584.
  109. Klepacz A. and Zwierzak A. /-Butil N, N-dibromocarbamate (BBC) newWreagent for aminobromination of terminal alkenes. // Tetrahedron Lett. -2001. Vol. 42. — P. 4539−4540.
  110. M. Я. Скумов, С. M. Брайловский, О. Н. Темкин. Новые подходы к синтезу простых диэфиров и галогенэфиров из циклопентадиена. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 4. с. 572−579.
  111. N. Neuss, М. Gorman, G. Н. Svoboda, G. Maciak, С. Т. Beer. Vinca alkaloids III. Characterization of Leurosine and Vincaleukoblastine, new alkaloids from Vinca rosea Linn. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol 81. — № 5.V1. P. 4754−4755.
  112. M. Gorman, N. Neuss, K. Biemann. Vinca alkaloids. X. The Structure of vindoline.// J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — № 3. — P. 1058−1059.
  113. M. Ando, G. Biichi. The total synthesis of (±)-vindoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975.-Vol. .-P. 6880−6881.
  114. Пат. 6 174 858 США, МПК7 A 61 К/00, С 07 К 17/00. Merck & Co. Inc., Brady Stephen F., Fend Dong-Mei, Garsky Victor M. № 09/193 365- Заявл. 17.11.1998- Опубл. 16.01.2001- НПК 514/12. Англ.
  115. Urban Sylvia, Blunt John .W., Munro Murray .H .G. Coproverdine, a novel cytotoxic marine alkaloid from a New Zealand Ascidian Urban Sylvia. Natur Prod. 2002. 65, № 9, C. 1371−1373. // РЖХим 03.05−19E.87
  116. P. Clivio, D. Cuilaume, G. Vereauteren, B. Richard, Jean-Marc Nuzillard, M. Zeches-Hanrot, L. Le Men-Oliver. Two bis-indole alcaloids from leaves of ervatamia polyneura // Phytochemistry. 1995. — Vol.40. — № 3. — P. 953−959.
  117. M. Frederich, J. Quetin-Leclercq, R. Gadi Biala, V. Brandt, J. Penelle, M. Tits, L. Angenot. S^/S^-tetradehydrolongicaudatine Y, an anhydronium base from struchnos usambarensis. // Phytochemistry. 1998. — Vol. 48. — № 7.-P. 1263−1266.
  118. R. E. Lyle, D. A. Nelson, P. S. Anderson. The mechanism of the reduction of pyridinium ions with sodium borohydride. 11 Tetrahedron Lett. -. № 13. — P. 553−557.
  119. N. S. Narasimhan, S. M. Gokhale. An efficient synthesis of olivacine. // J. Indian Inst. Sci. 2001. — Vol. 81. — № 2. — P. 135−138 (РЖхим. 03.02−19E.83).
  120. И. Б., Шарафутдинов В. М., Толстиков Г. А. Катализируемая кислотами перегруппировка N-(1 -метил-2-бутенил)анилина. // Ж. орг. хим. 1984. — Т. XX. — Вып. 3. — С. 620−622.
  121. И. Б., Гатауллин Р. Р., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., 1. Г>
  122. И. П., Фатыхов А. А., Панасенко А. А. Каталитическая перегруппировка Кляйзена N-аллиланилинов. // Ж. орг. хим. 1990. — Т. 26. -Вып. 7.-С. 1527−1532.
  123. И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Спирихин Л. В., Халилов Л. М. Перегруппировка Кляйзена пространственно-затрудненных N-алкенилиндолинов. // Ж. орг. хим. 1986. — Т. 2. — № 10. — С. 613 618.
  124. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. //Москва. 1976. — С. 451−456.
  125. И. Б., Шарафутдинов В. М., Сагитдинов И. А., Нигматул-^ лин Н. Г., Толстиков Г. А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка какметод синтеза С-замещенных анилинов. // Ж. орг. хим. Т. 18. — № 7. — С. 1466−1471.
  126. И. Б., Шарафутдинов В. М., Толстиков Г. А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1982. — № 9. — С. 2160−2162.f
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?