Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений
Диссертация
Отмечающееся в последние годы интенсивное развитие химии аминофосфорильных соединений связано, в первую очередь, с широкими возможностями их практического применения. Как биологически активные вещества с высокой эффективностью и широким диапазоном действия они привлекают внимание химиковсинтетиков, разрабатывающих все новые типы полифункциональных веществ, содержащих аминофосфорильный остов, так… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений. (Литературный обзор)
- 1. 1. Кислотно-основные свойства аминофосфорильных соединений
- 1. 2. Экстракционные и комплексообразующие свойства аминофосфорильных соединений
- 1. 3. Константы распределения органических соединений в двухфазных системах. Общие положения
- 1. 3. 1. Количественная оценка взаимосвязи между структурой и константами распределения органических соединений. Аддитивная модель и другие подходы
- 1. 4. Ионофорные свойства аминофосфорильных соединений
- ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Постановка задач исследования
- 2. 2. Реагенты и аппаратура
- 2. 3. Определение констант ионизации а- и |3 — аминофосфорильных соединений
- 2. 3. 1. Калибровка стеклянных электродов для потенциометрических измерений
- 2. 3. 2. Определение констант диссоциации аминофосфорильных соединений
- 2. 3. 3. Математическая обработка результатов титрования
- 2. 4. Определение констант распределения а- и Р -аминофосфорильных соединений
- 2. 4. 1. Методика эксперимента
- 2. 4. 2. Математическая обработка результатов двухфазного титрования
- 2. 5. Ионоселективные электроды
- ГЛАВА 3. Константы ионизации и константы распределения аминофосфо-рильных соединений
- 3. 1. Кислотно-основные свойства а- и р — аминофосфорильных соединений
- 3. 2. Двухфазные равновесия с участием аминофосфорильных соединений
- 3. 2. 1. Вклад аминофосфорильной группы в константы распределения
- 3. 2. 2. Количественная оценка влияния природы органической фазы на константы распределения аминофосфонатов в рамках теории регулярных растворов
- 4. 1. Ионофорные свойства фосфорилированных бис-азаподандов по отношению к катиону меди (П)
- 4. 2. Анионная функция электродов на основе фосфориллированных бис-азаподандов
- 4. 2. 1. Ртутькомплексный электрод с анионной функцией
- 5. 1. Кальцийселективные электроды на основе додецилфосфиновой кислоты
- 5. 2. Кальцийселективные электроды на основе дидецилфосфорной кислоты и её кальциевой соли
- 5. 3. Медьселективный электрод на основе Ы, 1Ч'-бис-(ди-н-децилфосфиноилметил)-пиперазина и дидецилфосфорной кислоты
Список литературы
- Garifzyanov A.R. Synthesis and Acid-Base Properties of Some Novel a-Aminophosphoryl Compounds / A.R. Garifzyanov, S.V. Zaharov, R.A. Cherkasov // XII International Conference of Phosphorus Chemistry. Kiev, Ukraine. 1999. -P.64.
- Cherkasov R. Synthesis of the Novel Functionalized Aminophosphoryl Compounds / R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov // XV International Conference of Phosphorus Chemistry. Sendai, Japan. 2001. PB 037. P. 219.
- Cherkasov R. Synthesis and Properties of the Novel Functionalized Aminophosphoryl Compounds / R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. V.177. — № 8−9. — P.2131.
- Захаров С.В. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорльных соединений. Дисс.. канд. хим. наук. Казань. 2003. -143 с.
- Гарифзянов А.Р., Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова //Журн.общ.хим. 1991. — Т.61. -С.1342−1345.
- Микрюкова Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии. Дисс.. канд. хим. наук. Казань. 1991.- 125 с.
- Раевский О.А. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот / О. А. Раевский, Т. И. Игнатьева, Е. П. Набиркина,
- Ю.П. Бельев, И. В. Мартынов // Журн. неорг. химии. 1988. Т.ЗЗ. — Вып.6. — С. 1504−1508.
- Wozniak M. Acidites et complexes des acides (alkyl-et aminoalkyl-) phos-phoniques IV / M. Wozniak, G. Noworocki // Talanta. 1979. V.26. — P. 11 351 141.
- Carter R.P.A phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study on the phosphorus iodine system / R.P. Carter, R.L. Carroll // Inorg. Chem. 1967. — V.6. -№ 2. -P.401−403.
- Кабачник М.И. Фосфорорганические комплексоны / М.И. Кабач-ник, Т. Я. Медведь, Н. М. Дятлова, О. Г. Архипова // Успехи химии. 1968. -Т.38. — № 7. — С. 1161−1191.
- Кабачник М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений». Труды VII Всесоюзной Конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1987. С. 279.
- Гарифзянов А.Р. Экстракция золота (III) нейтральными аминофос-фонатами / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // Журн.общ.хим. 1991. — Т.61. — С. 1346−1348.
- Стойков И.И. Молекулярное распознавание а-амино- и а-окси-кислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфо-натный фрагмент. Дисс.. канд. хим. наук. Казань. 1997. 149 с.
- Antipin I. S. Chiral a-Aminophosphonates: Synthesis and Transport Properties / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.R. Garifzyanov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999. V. l 11. — P. l 17−120.
- Антипин И.С. Мембранная экстракция органических соединений. I. а-Аминофосфонаты переносчики для а-гидрокси- и а-аминокислот / И. С. Антипин, И. И. Стойков, А. Р. Гарифзянов, А. И. Коновалов // Журн.общ.хим. -1996. — Т.66. — № 2 — С. 391−394.
- Antipin I.S. Calix4. arene Based a-Aminophos-phonates: Novel Carriers for Zwitterionic Amino Acids Transport / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, E.M. Pinkhas-sik, N.A. Fitseva, I. Stibor, A.I. Konovalov // Tetrahedron Lett. 1997. V.38. -№ 33 — P.5865−5868.
- Jagodic V. Synthesis and Properties of a Novel Aminophosphonic Acid as an Extracting Agent for Metals / V. Jagodic, M.J. Herak // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V.32. — № 4. — P.1323−1332.
- Мазурова Ф.Ф.,. Экстракция палладия солянокислым триоктиламином / Ф. Ф. Мазурова, JI.M. Гиндин // Журн.неорг.химии. 1965. — Т.10. — № 2. — С. 489−501.
- Шмидт B.C. Количественное описание влияния концентрации HNO3 на экстракцию Pd(II) нуклеофильными экстрагентами из азотнокислыхрастворов / B.C. Шмидт, Э. А. Межов, В. И. Рубисов, JI.B. Трояновский, Н. А. Шорохов // Радиохимия. 1986. № 3 -С. 345−347.
- Majumber J. Solvent extraction of Pd (II) with Hight Molecular Weight Amine Amberlite La 2 / J. Majumber, U. Ray // Indian J. Chem. 1986. — V.25A. -P. 1165 — 1166.
- Ласкорин Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных. / Б. Н. Ласкорин, Л. А. Федорова, Н. П. Ступин, М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. Т. 12. — Вып.2. — С.443−449.
- Takashi N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate CMPO Extraction Sys-tem (II). Molecular Movement of CMPO and La (N03)3-CMP0 and Gd (III)-CMPO Systems. /N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. — V.12. — № 5. -P. 951−956.
- Takashi N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate-CMPO Extraction System^). Structure of Extracted Chemical Species. / N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. V.12. — № 5. — P.931−949.
- Туранов A.H. Экстракционные свойства фосфорилсодержащего азаподанда в солянокислых средах / А. Н. Туранов, В. К. Карандашев, Н. А. Бондаренко, Е. Н. Уринович, Е. Н. Цветков // Журн. неорг. химии. 1996. — Т.41. № 10.-С. 1742−1744.
- Москвин Л.Н. Экстракционное хроматографическое разделение Pt(IV) и Pd (II) / Л. Н. Москвин, В. М. Красноперов, Т. Л. Григорьев // Журн.аналит.химии. 1982. Т. 37. — № 5. — С. 942−945.
- Григорьев Т.Л. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов / Т. Л. Григорьев, А. В. Мозжухин, Л. Н. Москвин // Журн.прикл.химии. 1987. Т. 60. — № 7. — С. 1475−1478.
- Curie М. Complexes of Dialkyl a-anilinobenzylphosphonates. Synthesis, Characterization, and Cytostatic Activity. / M. Curie, Lj. Tusek-Bozic, D. Vikic105
- Topic, V. Scarcia, A. Furlani, J. Balzarini, E. De Clercq // J. of Inorganic Biochemistry. 1996.-V.63.-P. 125−142.
- Tusek-Bozic L. Palladium (II) coordination chemistry of monoethyl 2-quinolylmethylphosphonate / L. Tusek-Bozic, M. D. Alpaos // Polyhedron. 1998. -V.17. № 9. — P. 481−1493.
- Галкина И.В. Кинетика и механизм РКФ. 5. Влияние природы ГФС на механизм РКФ. / И. В. Галкина, И. В. Галкин, Р. А. Черкасов // Журн.общ.хим. 1998. Т.68. — Вып.9. — С.1469−1475.
- Shaw M.J. Determination of beryllium in a stream sediment by high-performance chelation ion chromatography / M.J. Shaw, S.J. Hill, P. Jones, P.N. Neserenko // J. of Chromat. A. 2000. V. 876. — P. 127−133.
- Jensen M.P. Tehermodynamics and hydration of the europium complexes of a nitrogen heterocycle methane-1,1-diphosphonic acids / M.P. Jensen, J.V. Beitz, R.D. Rogers, K.L. Nash // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 3058−3064.
- Leo A. Coefficients and their uses / A. Leo, C. Hansch, D. Elkins // Chem. Rev. 1971. V.71. — № 6. — P.525−561.
- Hansch C. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology / C. Hansch, A. Leo // N.Y.: Wiley Intersci. Publ., 1979. 339 p.
- Hansch C. Exploring QSAR. Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants / C. Hansch, A. Leo, D. Hockman // Washington: ACS Professional Reference Book, 1995. 348 p.
- Герасимов Я.И. Курс физической химии. // М: Атомиздат. 1970. 592 с.
- Фомин В.В. Химия экстракционных процессов.// М: Атомиздат.-1960. С. 166.
- Даймонд Р. Экстракция неорганических соединений. / Р. Даймонд, Д. Так // М.: Атомиздат, 1960. 89 с.
- Collander R.// Acta Chem. Scand. 1951. V.5. P.774.
- Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ.//М.: Химия, 1977. 110 с.
- Rekker R.F. Partition coefficients from a local composition theory / R.F. Rekker // Eur J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1979. V. 14. — № 6. — P. 479 488.
- Bultsma T. Log P in relation to some geometrical properties of apolar molecules / T. Bultsma // Eur J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1980. V.15. -№ 4.-P. 371−374.
- Лещев C.M. Оценка гидрофобности молекул и функциональных групп органических неэлетролитов / С. М. Лещев, Е. М. Рахманько, В. И. Онищук // Химия и хим. технология. 1990. Т. 30. — Вып. 4. — С. 46−50.
- Rekker R. Е. The Hydrophobic Fragment Constant // Elsevier Amsterdam. 1976.- 135 p.
- Leo A. Computerized management of structure activity data. II. Decoding and searching branching and multiplied groups coded in WLN / A. Leo, D. Elkins, D. Hansch // J. Chem. Doc. 1974. — V. 18. — P. 865−868.
- Leo A. The octanol water partition coefficient of aromatic solutes: the effect of electronic interactions, alkyl chains, hydrogen bonds and ortho — substitution // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1983. — № 6. — P. 825−838.
- Bodor A. New Method for the Estimation of Partition Coefficient / N. Bodor, Z. Gabanyi, C.-K. Wong// J.Am.Chem.Soc. 1989. V. 3. — № 11 — P.3783−3786.
- Klopman G. Artificial Intelligence Approach to Structure-Activity Studies. Computer Automated Structure Evaluation of Biological Activity of Organic Molecules / G. Klopman, L. Iroff// J.Comput.Chem. 1981. V. 2 — P. 157−160.
- Fujita Т. A New Substituent, ж, Derived from Partition Coefficients / T. Fu-jita, J. Isava, C. Hansch .//Am. Chem. Soc. 1964, — V. 86. 5175−5180.
- Franke R. Bestimmung von Verteilungskoeffizienten einer Serie biologisch aktiver Piperidinoacetanilide und ihre Beziehungen zu tabellierten тс-Werten / R. Franke, R. Hagemann, A. Barth // Pharmazie. 1977. V.32. — № 8−9. — P. 526−529.
- Голованов И.Б. Коэффициент распределения молекул органических соединений различных классов в системе октанол-вода / И. Б. Голованов, И. Г. Цыганкова.// Журн.общ.хим. 2000. Т.70. — Вып. 2. — С. 223−230.
- Голованов И.Б. Простая форма корреляционного соотношения и физико-химический смысл входящих в него параметров / И. Б. Голованов, Г. Р. Иваницкий, И. Г. Цыганкова // Докл. РАН. 1998. Т.359. — Вып.2. — С.258−262.
- Голованов И.Б. Корреляционное соотношение структура свойство. I Описание подхода и оценки теплот испарения органических соединений различных классов / И. Б. Голованов, И. Г. Цыганкова // ЖОХ 1999. — Т. 69. -Вып.8. — С.1275−1282.
- Qual.Struct.-Act.Relaf.-1992−11-е. 176.
- Iwase K. Estimation of hydrophobicity based on the solvent accessible surface area of molecules / K. Iwase, K. Komatsu, S. Hirono, S. Nakagawa, I. Moruguchi // Chem. and Pharm. Bull 1985. — V. 33. — № 5. — P.2114−2121.
- Уе Changming, Lei Zhifand Wang Hong, Yan Wenhord, Yan Hon // Huan-jing huaxue=Enviror.Chem. 1994. V. 13. — № 3 — P.239−241
- Овчинников Ю.А. Мембранноактивные комплексоны./ Ю. А. Овчинников, В. Т. Иванов, A.M. Шкроб М.: Наука, 1974. 463 с.
- Морф В. Принципы работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт. М.: Мир, 1985. 280с.
- Laubli M.W. Barium-selektive electrodes based on neutral carriers and their use in the titration of sulfate in combustion products / M.W. Laubli, O. Dinten, E. Pretsch et al. // Anal. Chem. 1985. V.57. — № 14. — P.2756−2758.
- Neupert-Laves K. Crystal structure of metalion complexes with neutral noncyclic ionophors / K. Neupert-Laves, M. Dobler // Helv. Chim Acta. 1977. -V.60. № 6. P. 1861−1871.
- Бондаренко Н.А. Пути синтеза фосфорорганических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот // ЖОХ. 1999. Т.69. — Вып.7. — С.1058−1079.
- Туранов А.Н. Экстракция скандия из хлоридных растворов фосфорил-содержащими подандами / А. Н. Туранов, Н. К. Евсеева, В. Е. Баулин, Е. Н. Цветков // Ж. Неорг. х. 1995. Т.45. — № 5. С.861−865.
- Туранов А.Н. Экстракция урана и тория из солянокислых растворов / А. Н. Туранов, В. К. Карандашев, В. Е. Баулин, Е. Н. Цветков // Радиохимия. 1995. Т.37. — № 2. — С.140−143.
- Туранов А.Н. Экстракция галогенидных комплексов Pd(II) фосфорил-содержащими подандами / А. Н. Туранов, В. Е. Баулин, А. Ф. Солотков, Е. Н. Цветков // Ж. Неорг. х. 1995. Т.45. — № 5. С. 866−871.
- Дмитриенко С.Г. Экстракция пикратов алеинов фосфорилсодержащи-ми подандами / С. Г. Дмитриенко, И. В. Плетнев, В. Е. Баулин, Е. Н. Цветков // Вест. МГУ. Сер.2. 1994. Т.35. — № 8. — С.71−75.
- Храмов А.Н. Экстракционные свойства фосфорилсодержащих подандов. Дисс.. канд. хим. наук. Казань. 1990. -140 с.
- Демина JI.A., Краснова Н. Б., Юрищев Б. С., Чупахин М. С. Ионометрия в неорганическом анализе. М.: Химия. 1991.-192 с.
- Cherkasov R. Synthesis of the novel azapodands / R. Cherkasov, R. Va-siliev and A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2002. Vol. 177. -P.2129.
- Васильев Р.И. Синтез, транспортные и ионофорные свойства а-аминометифосфориллированных подандов. Дисс.. канд.хим.наук. Казань. 2003.- 116 с.
- Крон Т.Е. Нейтральные ациклические аналоги краун-эфиров, криптан-дов и их комплексообразующие свойства / Т. Е. Крон, Е. Н. Цветков // Усп.химии. 1990. Т.59. — Вып.З. — С.483−508.
- Бердникова Л.П. Металлокомлексы подандов и гидроксамовых кислот как активные компоненты мембран ионселективных электродов на органические ионы. Дисс.. канд. хим. наук. Москва. 2002. — 149 с.
- Кабачник М. Новый метод синтеза а-амнофосфоновых кислот / М. Ка-бачник, Т. Медведь // ДАН СССР. 1952. Т.83. — № 5. — С.689−692.
- Fields Е. The Synthesis of Substituted Aminophosphonic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74. — P. 1528−1533.
- Петров К.А. Некоторые новые производные а-аминофосфорильных соединений / К. А. Петров, В. А. Чаузов, Т. С. Ерохина // Журн. общ. хим. 1975. -Т.45. -№ 4.-С. 737−744.
- Пудовик А.Н. Синтез и свойства винилфосфиновых эфиров. Рекция фосфонэтилирования, присоединения диалкилфосфорстых кислот, аммиака и аминов к этиловому эфиру винилфосфиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Г. М. Денисова // ЖОХ. 1953. Т.23. — С. 263−267.
- Губницкая Е.С. З-Аминофосфонаты, |3-аминофосфинаты, синтез и свойства / Е. С. Губницкая, Л. П. Пересыкина, Л. И. Самарай // Усп. химии. 1990. Т.59. — № 8. — С.1386−1407.
- Р. Бейтс Определение рН. Теория и практика. JL: Химия, 1972. -400 с.
- Д. Добош. Электрохимические константы. М.: Мир, 1980. -С.50.
- Коренман Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений. Сравочник. Изд. Воронежского университета. 1992. с.
- Розен A.M. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения и электроотрицательности групп заместителей /
- A.M. Розен, З.И. Николотова//Журн.неорг.хим. 1964. -Т.З. С.1725−1743.
- Шведов В.П. Влияние параметров заместителей на экстракционную способность кислых фосфорл со держащих экстрагентов / В. П. Шведов, В. Д. Орлов // Ж.неорг.хим. 1964. Т.9. — С.1070−1073.
- Шмидт B.C. Строение и реакционная способность аминов и их солей / B.C. Шмидт, Э. А. Межов // Усп. химии. 1965. Т.34. — С. 1388−1415.
- Шмидт B.C. Шкала для расчета влияния разбавителя на экстракцию /
- B.C. Шмидт, Э. А. Межов, С. С. Новикова // Радиохимия. 1970. Т.12 — С.399−401.
- Шмидт B.C. Некоторые вопросы развития физико химических основ современной экстракционной технологии // Усп.химии. 1987. — Т.56. -№ 8. — С.1387 -1415.
- Wingefors S. Evaluation of two phase titration data for dibutil- and me-thylheptyldithiophosphoric acids accodng to the solubility parametr concept // Acta Chem. Scand. 1980. — A.34. — P.297−299.
- Ионоселективные электроды / Под ред. Р. Дарста. М: Мир. 1972. -430с.
- Гурьев И.А. Упрощенная конструкция жидкостного ионселективного электрода / И. А. Гурьев, А. А. Калугина, Е. А. Гущина // Заводе, лаборатория. 1980.-Т.46.-С 497−498.
- Камман К. Работа с ионселективными электродами. // М: Мир. 1980. -283с.
- Okada Т. Calcium-selective electrodes based on njncyclic polyether dia-mides / T. Okada, H. Sugihara, K. Hiratani // Anal. Chim. Acta. 1986. — V. 186. -P. 307−311.
- Moody G.J. A Calcium sensitive Electrode Based on a Liquid Ion Exchanger in a Poly (vinil chloride) Matrix / G.J. Moody, R.B. Oke, J. D. R. Thomas // Analyst. 1970. — V. 95. P. 910−918.