Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Взаимодействие электрофильных алкенов и трёхчленных гетероциклов с полинитрометановыми реагентами. 
Новые реакции гетероциклизации

Диссертация: Взаимодействие электрофильных алкенов и трёхчленных гетероциклов с полинитрометановыми реагентами. Новые реакции гетероциклизации
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди многочисленных химических превращений нитрои полинитросоединений особый интерес представляют реакции полинитрометанов с алкенами, приводящие к N, 0-гетероциклам. Основные закономерности этих реакций были установлены в 70-х годах в работах Алтухова, Перекалина и Тартаковского с сотрудниками. Было показано, что реакции тетранитрометана с алкенами протекают через образование in situ… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Ациклические нитроновые эфиры: получение и использование в 5 синтезе N, О-содержащих гетероциклов (Литературный обзор)
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Генерирование ациклических нитроновых эфиров
      • 1. 2. 1. Алкилирование нитроновых солей и нитросоединений
      • 1. 2. 2. Ацилирование нитроновых солей и нитросоединений
    • 1. 3. Реакционная способность нитроновых эфиров
      • 1. 3. 1. Реакции ациклических нитронатов с алкенами
      • 1. 3. 2. Реакции алкилнитронатов с диенами
      • 1. 3. 3. Реакции алкилнитронатов с алкинами
      • 1. 3. 4. Нитронаты как синтетические эквиваленты нитрилоксидов
    • 1. 4. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов
      • 1. 4. 1. Алкилнитронаты на основе полинитрометанов и диазоалканов
      • 1. 4. 2. Алкилнитронаты на основе реакции тетранитрометана и 23 галогентринитрометанов с алкенами
      • 1. 4. 3. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана и 27 галогентринитрометанов с непредельными соединениями
  • Глава II. Реакции трёхчленных гетероциклов и электрофильных алкенов 31 с полинитрометанами (Обсуждение результатов)
    • 11. 1. Реакции оксиранов и азиридинов с полинитрометанами
    • II. 1.1. Выбор объектов исследования
    • II. 1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-Дшштроизоксазолидинов
    • II. 1.2. Трёхкомпонентные реакции с участием оксиранов, тринитрометана и алкенов. Синтез 3,3-динитроизоксазолидинов
    • II. 1.4. Реакция оксиранов и азиридинов с тетранитрометаном 42 (О-алкилирование, двухкомпонентная реакция)
      • 11. 2. Гетероциклизация электрофильных олефинов под действием 50 активированного тетранитрометана
  • П. 2.1. Оптимизация условий реакции гетероциклизации 51 винилметилкетона
    • II. 2.2. Реакция гетероциклизации 1,3-непредельных кетонов
      • 11. 2. 3. Реакция гетероциклизадии 1,3-непредельных альдегидов
      • 11. 2. 4. Реакция гетероциклизации сложных эфиров 1,3-непредельных 57 карбоновых кислот
      • 11. 2. 5. Реакция гетероциклизации амидов акриловой кислоты
      • 11. 2. 6. Реакция активированного тетранитрометана с 1,3-непредельными 63 серусодержащими соединениями
      • 11. 2. 7. Реакция тетранитрометана с винилфосфонатом
      • 11. 2. 8. Реакция тетранитрометана с нитроалкенами
      • 11. 2. 9. Предполагаемый механизм реакции тетранитрометана с 68 непредельными карбонильными соединениями в присутствии триэтиламина
      • 11. 2. 10. Реакция гетероциклизации халконов
      • 11. 2. 11. Реакция малеинимидов с активированным тетранитрометаном
      • 11. 2. 12. Реакция активированного тетранитрометана с электрофильными 74 1,1-дизамещенными алкенами
  • Глава III. Экспериментальная часть
  • Выводы

Взаимодействие электрофильных алкенов и трёхчленных гетероциклов с полинитрометановыми реагентами. Новые реакции гетероциклизации (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Среди многочисленных химических превращений нитрои полинитросоединений особый интерес представляют реакции полинитрометанов с алкенами, приводящие к N, 0-гетероциклам. Основные закономерности этих реакций были установлены в 70-х годах в работах Алтухова, Перекалина и Тартаковского с сотрудниками. Было показано, что реакции тетранитрометана с алкенами протекают через образование in situ нестабильного ациклического алкилнитроната, который далее как 1,3-диполь присоединяется к олефинам с образованием динитроизоксазолидинов. Интерес к этим реакциям, в которых две молекулы одного и того же алкена реагируют с молекулой полинитрометанового реагента, определяется легкостью получения алкилнитронатов, их высокой реакционной способностью, а также сравнительной доступностью непредельных субстратов для получения изоксазолидинов.

В настоящее время нитронаты на основе полинитрометанов нашли широкое применение в органическом синтезе как универсальные 1,3-диполи в реакциях [3+2]-циклоприсоединения к алкенам для получения нитрозамещенных изоксазолидинов, а также изоксазолинов и азиридинов, которые используются в качестве лекарственных препаратов и синтетических предшественников природных соединений.

Однако возможности широкого применения реакций олефинов с тетранитрометаном и замещенными тринитрометанами ограничены тем, что для их успешного осуществления необходимо использовать пространственно незатрудненные алкены с достаточно нуклеофильной кратной связью.

Ранее в нашей группе были изучены реакции полинитрометанов с напряженными олефинами, содержащими малые циклы. В ходе этих исследований был разработан общий препаративный метод синтеза высокофункционализированных изоксазолидинов смешанного строения на основе трёхкомпонентной тандемной реакции полинитрометанового реагента с двумя различными олефинами, один из которых участвует в генерировании нитроната, а второй — в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. В этих работах было впервые показано, что в качестве диполярофила могут использоваться и донорные, и акцепторные олефины, и даже ацетилены, в результате чего были значительно расширены синтетические возможности реакций полинитрометанов с непредельными соединениями.

Данная работа является дальнейшим развитием исследований в области химии полинитрометанов и направлена на поиск новых простых субстратов для получения нитронатов, изучение их химических превращений и создание общих методов получения гетероциклических соединений.

Выводы.

1. Впервые изучена реакционная способность трии тетранитрометанов по отношению к большому ряду трёхчленных гетероциклов (оксиранов и азиридинов) различного строения и разработаны пути синтетического применения этих реакций: а) Показано, что реакция тринитрометана с оксиранами протекает с раскрытием малого цикла как конкурентное Си О-алкилирование тринитрометил-анионом с образованием у-тринитропропанолов и а-кетоспиртов, соответственно. б) Разработан новый подход к генерированию in situ ациклических нитроновых эфиров на основе реакций нуклеофильного раскрытия оксиранов тринитрометаном. Показано, что последующее [3+2]-циклоприсоединение нитронатов к алкенам приводит к 3,3-динитроизоксазолидинам смешанного строения. На основе трехкомпонентной реакции гетероциклизации оксиранов, тринитрометана и алкенов предложен эффективный one pot метод синтеза функционализированных динитроизоксазолидинов. Найдено, что образование изоксазолидинов протекает с высокой региои диастереоселективностью. в) Установлено, что оксираны и N-тозилазиридины реагируют с раскрытием трехчленного цикла с ТНМ в присутствии триэтиламина. На основе этой реакции разработаны препаративные методы синтеза /?-гидроксии /Ргозиламинонитратовперспективных предшественников в синтезе лекарственных препаратов нового поколения.

2. Найдено, что при активации ТНМ триэтиламином этот реагент приобретает способность реагировать с электрофильными алкенами, что открывает новые возможности использования реакций тетранитрометана с алкенами в гетероциклическом синтезе.

3. Обнаружена новая реакция гетероциклизации электрофильных алкенов под действием ТНМ в присутствии триэтиламина с образованием синтетически труднодоступных 3-нитроизоксазолов.

4. Показано, что, по крайней мере, восемь классов монои 1,2-дизамещенных электрофильных алкенов, таких как 1,3-непредельные альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды, фосфонаты, сульфои нитросоединения, вступают в реакцию гетероциклизации с активированным ТНМ с образованием 3-нитроизоксазолов. Разработаны препаративно удобные методы синтеза фунциональнозамещенных 3- и 4-нитроизоксазолов, а также имидазолидинов, которые относятся к перспективным соединениям с фармакологической активностью.

5. Показано, что реакция 1,1-дизамещенных алкенов с ТНМ в присутствии триэтиламина может быть использована для одностадийного введения нитрогруппы в молекулу электрофильного алкена и представляет интерес как метод синтеза труднодоступных функционализированных нитроалкенов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Torsell К. Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis // N. Y.: VCH Publishers, 1988. 332 p.
  2. Feuer H. The chemistry of nitro and nitroso groups. Part I // N. Y.: Wiley-Interscience, 1981.447 р.
  3. Padwa A., Pearson W. H. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products // New Jersey: Wiley-Interscience, 2002. 952 p.
  4. Г. А., Зволинский В. И., Кобраков К. И. Синтез гетероциклов на основе алифатических нитросоединений // ХГС. 1986. Т. 226. № 4. С. 435.
  5. В. А., Членов И. Е., Смагин С. С., Новиков С. С. Нитросоединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. С. 583−584.
  6. В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Об алкилировании серебряной соли тринитрометана вторичными и третичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2117−2121.
  7. С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования галогенидными алкилами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 447−448.
  8. С. А., Ерашко В. И., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования первичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 2113−2116.
  9. В. И., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Двойственная реакционная способность анионов 1,1-динитроалканов в реакции алкилирования алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 151−158.
  10. J. Т., Shriner R. L. Salts of nitro compounds. I. Preparation, alkylation and acylayion of salts of phenylnitroacetonitrile // J. Org. Chem. 1937. V. 2. № 2. P. 183−194.
  11. Kerber R. C., Urry G. W., Kornblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkylation of nitroparaffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 18. P. 3904−3905.
  12. H. В., Bender M. L. The reaction of benzyl halides with the sodium salt of 2-nitropropane. A general synthesis of substituted benzaldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 5. P. 1767−1771.
  13. Kornblum N., Pink P. The leaving group as a factor in the alkylation of the 2-nitropropane anion//Tetrahedron. 1963. V. 19. № 1. P. 17−22.
  14. Kim К. E., Adolph Н. G. Synthesis of 2,2,2-trinitroethyl and 2-cyano-2,2-dinitroethyl ethers // Synthesis. 1987. № 11. P. 1029−1030.
  15. Kornblum N., Brown R. A. The synthesis and characterization of nitronic esters // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 13. P. 2681−2687.
  16. В. А., Членов И. E., Лагодзинская Г. В., Новиков С. С. О-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Докл. АН СССР. 1965. Т. 161. № 1.С. 136−139.
  17. Donaruma L. G. Reduction of nitroparaffins by alkylation. I. Alkylation with trialkyl oxonium salts // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 9. P. 1024−1029.
  18. Arndt F., Rose J. D. Relations between acidity and tautomerism. Part III. The nitro-group and the nitronic esters // J. Chem. Soc. 1935. № 1. P. 1−10.
  19. McCoy R., Gohlkem R. S. Evidence for esters of aci-nitrocyclohexane as intermediates in production of cyclohexanone oxime // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 3. P. 286−288.
  20. Trost В. M. Palladium-catalyzed chemo- and enantioselective oxidation of allylic esters and carbonates // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2540−2541.
  21. H. В., Bender M. L. A proposed mechanism of the alkylation of benzyl halides with nitro paraffin salts // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. № 10. P. 3482−3485.
  22. Kerber R. C., Porter A. The effect of solvent on anion structure // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 2. P. 366−371.
  23. Kang F. A., Yin C. L., She S. W. Studies on the chemistry of the chiral nitronic acid and nitronic esters // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. № 21. P. 3585−3589.
  24. Cornett В., Davis M., Nevins N., Snyder J. On «pure axial» monosubstituted cyclohexanes: cyclohexyl nitronate esters adopt O-equatorial conformation // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 50. P. 11 864−11 870.
  25. Falck J. R., Yu. J. Synthesis alkyl nitronates via Mitsunobu conditions // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 45. P. 6723−6726.
  26. Mitsunobu O., Yoshida N. Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones via aci-nitroesters of nitroacetate under neutral conditions // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 24. P. 2295−2296.
  27. Kimura J., Kawashima A., Sugizaki M., Nemoto N., Mitsunobu O. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via aci-nitroethers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. № 3. P. 303−304.
  28. В. А., Членов И. Е., Иоффе С. JL, Лагодзинская Г. В., Новиков С. С. О-метиловые эфиры нитроуксусного эфира в реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения И ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 9. С. 1593−1599.
  29. Meek J. S., Fowler J. S., Monroe P. A., Clark T. J. The reaction of hinderned phenols with diazomethane // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 223−226.
  30. Meek J. S., Fowler J. S. The synthesis and decomposition of alkyl nitronic esters of 2,6-di-t-butyl-4-nitrophenol //J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 1. P. 226−229.
  31. Gree R., Carrie R. Esters nitroniques isomeres geometriques: configuration, activite dipolaire-1,3 comparee et stereochimie de leur addition a diverses olefines activees // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. № 44. P. 4117−4120.
  32. M. К., Будагянц M. И., Самохвалов Г. И., Преображенский Н. А. Синтетические исследования в области флавоноидов // ЖОХ. 1962. Т. 32. № 9. С. 28 322 834.
  33. А. Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогентринитрометанами и гел←динитроалкенами//ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 12. С. 2457−2462.
  34. В. А., Савостьянова И. А., Новиков С. С. О-метиловый эфир нитродиметилмалоната в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 240−243.
  35. В. А., Лапшина 3. Я., Савостьянова И. А., Новиков С. С. Нитроновые эфиры на основе арилнитрометанов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 236−239.
  36. В. А. Новые пути использования алифатических нитросоединений в органическом синтезе//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. С. 165−173.
  37. Poschenrieeder Н., Stachel H.-D., Hofher G., Mayer P. Novel pyrrolines as N-methyl-d-aspartat receptor antagonist // Eur. J. Med. Chem. 2005. V. 40. № 4. P. 391−400.
  38. Kerber R. C., Hodos M. Benzo derivatives of nitrocyclopentadiene // J. Org. Chem. 1968. V. 33. № 3. P. 1169−1172.
  39. McKillop A., Kobylecki R. An investigation of the reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydride-sodium acetate // Tetrahedron. 1974. V. 30. № 11. P. 1365−1371.
  40. Wade P. A., Amin N. V., Yen H. K., Price D. Т., Huhn G. F. Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines // J. Org. Chem. 1984. V. 49. № 24. P. 4595−4601.
  41. Stefl E. P., Dull M. F. The reaction of 2-nitropropane with acid anhydrides // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. № 12. P. 3037−3039.
  42. White L. H., Considine W. J. The aeylation of salts of secondary nitroparaffins // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 3. P. 626−630.
  43. A. M., Мирзабекянц H. С., Чебуреков Ю. А., Кнунянц И. JI. Реакции полифторнитралканов, содержащих подвижный атом водорода // Изв. АН. Сер. Хим. 1974. С. 2513−2516.
  44. Bachman G., Strom I. Derivatives of primary nitroalkanes. Preparation of isoxazolines // J. Org. Chem. 1963. V. 28. № 4. P. 1150−1152.
  45. Mukaiyama Т., Hoshino T. The reaction of primary nitroparaffins with isocyanates // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 20. P. 5339−5342.
  46. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Unexpected transformation: from 5-glyco-4-nitrocyclohexenes to bicyclic 3.3.1. oximes through isoxasoline N-oxides // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 17. P. 3221−3224.
  47. Gil M. V., Roman E., Serrano J. A. Studies on the chemistry of sodium nitronates and nitronic esters derived from 5-glyco-4-nitro-l-cyclohexenes // Tetrahedron. 2002. V. 58. № 11. P. 2167−2170.
  48. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 21. P. 7569−7586.
  49. Miyashita M., Awen B. Z. E., Yoshikoshi A. Convenient and general syntheses of polyalkylpyrroles from ketones and nitroalkenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 841−842.
  50. Skramstad J. Tautomerization and rearrangement in 2-nitroindenes // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. № 12. P. 955−958.
  51. Lamberton A. H., Newton G. Nitramines and nitramides. Part XII. The base-catalysed decomposition of some ON-dialkylnitramines, and evidence for the existence of geometrical isomers //J. Chem. Soc. 1961. P. 1767−1770.
  52. Bruck P., Lamberton A. H. Nitramines and nitramides. Part XI. The acid-catalysed decomposition of various ON-dialkylnitramines // J. Chem. Soc. 1957. P. 4198−4206.
  53. А. Г., Пыресова К. Г., Гордейчук С. С. N-нитрование 5-аминотетразола тетранитрометаном, гексанитроэтаном и тетранитратом пентаэритрита // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 4. С. 884−887.
  54. Lieberman S. V. The use of the disproportion of esters of 2-propanenitronic acid to convert halides to carbonyl compounds and benzamides // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 5. P. 1114−1116.
  55. M. С versus О alkylation in the case of stable cation // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 9. P. 2136−2138.
  56. Mendler В., Kazmaier U. Highly stereoselective additions of tin enolates to nitroalkenes and subsequent conversion of the nitro group into nitrile // Org. Lett. 2005. V. 7. № 9. P. 1715−1718.
  57. Tu Z., Jang Y., Lin C., Liu J-T., Hsu J., Sastry M.N.V., Yao C-F. The study of reaction mechanism for the transformation of nitronate into nitrile by phosphorus trichloride // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 44. P. 10 541−10 551.
  58. В. А., Членов И. E., Смагин С. С., Новиков С. С. Метиловый эфир фенилнитрометана в реакции 1,3-диполяпного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1965. С. 552−554.
  59. В. А., Лукьянов О. А., Шлыкова Н. И., Новиков С. С. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитроновых эфиров к сопряженным непредельным соединениям // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 6. С. 980−983.
  60. В. А., Лукьянов О. А., Новиков С. С. Новый метод синтеза азиридинов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 2246−2247.
  61. В. А., Лукьянов О. А., Новиков С. С. Взаимодействие нитроновых эфиров с ацетиленами //Докл. АН СССР. Сер. хим. 1968. Т. 178. № 1. С. 123−126.
  62. И. Е., Соколова И. Л., Новиков С. С., Тартаковский В. А. Взаимодействие N-окиси 3-карбметокси-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1973. С. 473−474.
  63. И. Е., Соколова И. Л., Хасанов Б. Н., Новиков В. М., Карпенко Н. Ф., Степанянц А. У., Тартаковский В. А. Взаимодействие 1Ч-окиси-3-нитро-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 с ацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1974. С. 382−386.
  64. Gree R., Carrie R. Formation under kinetic control of aziridine invertomers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. P. 112−113.
  65. Gree R., Carrie R. Addition of nitronic esters to alkynes. Formation under kinetic control of aziridine invertomers. Study of the trasnsportation of 4-isoxazolines to acylaziridines // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 20. P. 6667−6672.
  66. Brandi A., Cicchi S., Cordero F. M., Goti A. Heterocycles from alkylidenecyclopropanes // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1213−1269.
  67. В. А., Членов И. E., Морозова H. С., Новиков С. С. О-метиловый эфир динитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 370−372.
  68. Levina I. S., Mortikova Е. I., Kamernitzky А. V. Lewis acid catalyzed condensation of 16-dehydro-20-oxosteroids with nitronic esters. A new route to 16,17-d.-4'H-l', 2'-oxazole derivatives of steroids // Synthesis. 1974. № 8. P. 562−563.
  69. E. M., Averina E. В., Ivanova O. A., Kuznetsova T. S., Zefirov N. S. Three-component reactions of polynitromethanes with alkynes. The first syntheses of gem-dinitroaziridines // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 4. P. 657−659.
  70. А. А., Членов И. E., Макаренкова JI. M., Тартаковский В. А. О взаимодействии тринитрометана и его галогенпроизводных с диазометаном // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. С. 1560−1562.
  71. A. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry // N. Y.: Wiley-Interscience, 1984.1521 p.
  72. В. А., Никонова JI. А., Новиков С. С. О двойственной реакционной способности аниона тринитрометана// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966. С. 1290.
  73. В. А., Файнзильберг А. А., Гулевская В. И., Новиков С. С. О реакции йодтринитрометана с непредельными соединениями // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1968. С. 621−625.
  74. В. А., Швехгеймер Г. А., Собцова Н. И., Новиков С. С. Реакция йодтринитрометана с непредельными кремнийорганическими соединениями // ЖОХ. 1967. Т. 37. № 5. С. 1163−1165.
  75. Torssell К. The structure of the tetranitromethane-olefine adduct // Acta. Chem. Scand. 1967. № 21. P. 1392−1393.
  76. К. В., Рацино Е. В., Перекалин В. В. Реакция галогентринитрометанов с алкенами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 2. С. 269−273.
  77. К. В., Тартаковский В. А., Перекалин В. В., Новиков С. С. Новая реакция тетранитрометана//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. С. 197−199.
  78. JI. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с виниловыми и аллиловыми эфирами // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 2. С. 220−222.
  79. Л. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с бутадиеном-1,3 и 2,4-диметилпентадиеном-1,3 //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1313−1314.
  80. Л. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Перекалин. Реакция тетранитрометана с метилзамещенными диенами//ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 7. С. 1419−1423.
  81. Е. В., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Влияние полярности растворителей на направление реагирования тетранитрометана в ряду замещенных стиролов // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 1. С. 58−60.
  82. Е. М., Иванова О. А., Аверина Е. Б., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Бромтринитрометан в трёхкомпонентных реакциях с олефинами // Докл. АН. 2002. Т. 387. № 2. С. 200−203.
  83. Е. М., Ivanova О. A., Averina Е. В., Grishin Y. К., Kuznetsova Т. S., Zefirov N. S. Three-component reactions of halogenotrinitromethanes with alkenes // Synthesis. 2005. № 2. P. 286−290.
  84. E. M., Аверина E. Б., Иванова О. А., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с олефинами. Целенаправленный синтез 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного строения // Докл. РАН. 2002. Т. 382. № 2. С. 210−213.
  85. О. А., Будынина Е. М., Гришин Ю. К., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с винилциклопропанами // Докл. РАН. 2002. Т. 382. № 1. С. 71−73.
  86. Е. Б., Иванова О. А., Будынина Е. М., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Реакции тетранитрометана с ненасыщенными углеводородами, содержащими малые циклы // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 11. С. 1609−1614.
  87. О. A., Budynina Е. М., Averina Е. В., Kuznetsova Т. S., Zefirov N. S. Application of a thermal p-elimination reaction to N-alkoxy-3,3-dinitroisoxazolidines: Synthesis of 3-nitroisoxazolines // Synthesis. 2006. № 4. P. 706−711.
  88. E. M., Иванова О. А., Аверина E. Б., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Образование гелг-динитропиперидонов в условиях смешанного присоединения к бициклобутилидену и метиленциклопропанам // ЖОрХ. 2003. Т. 39. № 5.С. 783−785.
  89. Е. Б., Будынина Е. М., Иванова О. А., Гришин Ю. К., Гердов С. М., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана с олефинами // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 189−192.
  90. К. В., Перекалин В. В. Реакции нитро-тринитрометилирования этилена тетранитрометаном //ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 10. С. 1902.
  91. К. В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования алкенов тетранитрометаном //ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 11. С. 2003−2008.
  92. В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Стерические факторы в реакции тетранитрометана с алкенами // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 4. С. 658−661.
  93. Е. В., Алтухов К. В. Реакция тетранитрометана с замещенными этиленами, содержащими электронодонорные и электроноакцепторные заместители // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281−2283.
  94. В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с циклическими алкенами //ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 7. С. 1380−1383.
  95. К. В., Рацино Е. В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометилирования тетранитрометаном//ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 12. С. 2246−2247.
  96. Е. В., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетранитрометана с п-метоксифенилэтиленом и его алкилзамещенными // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3. С. 523−527.
  97. В. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Целенаправленный синтез производных 2-(2-нитроалкокси)-3,3-динитроизоксазолидина//ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 1. С. 187−188.
  98. О. А. Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы // Дис. канд. хим. наук. М., 2002. 110 с.
  99. Е. М. Трёхкомпонентные реакции тетранитрометана и его галогенпроизводных с непредельными соединениями // Дис.. канд. хим. наук. М., 2003. 107 с.
  100. Фридман A. JL, Сурков В. Д., Новиков С. С. Химия а-галогенитроалканов // Успехи химии. 1980. Т. 49. № 11. С. 2159−2187.
  101. К. В., Перекалин В. В. Химия тетранитрометана // Успехи химии. 1976. Т. 45. № И. С. 2050−2076.
  102. Porto R. S., Vasconcellos М. L. A. A., Ventura Е., Coelho F. Diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts // Synthesis. 2005. № 14. P. 2297−2306.
  103. Watson I. D. G., Yudin A. K. Ring-opening reactions of nonactivated aziridines catalyzed by tris (pentafluorophenyl)borane // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 13. P. 5160−5167.
  104. Т., Капо D., Minakata S., Ryu I., Komatsu M. Iodine-catalyzed aziridination of alkenes using chloramine-T as a nitrogen source // Tetrahedron. 1998. V. 54. № 44. P. 13 485−13 494.
  105. Е. Ю., Шутов Г. М., Жилин В. Ф., Збарский В. JI. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений // Москва: МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1969.242 с.
  106. Н., Thien J., Nimz Н. Alkohole I. // Houben-Weil. Humburg: Georg Thieme Verlag Stuttgard. 1979. Bd. 6/la, 1. S. 357.
  107. Smith J. G. Synthetically useful reactions of epoxides // Synthesis. 1984. № 8. P. 629−656.
  108. А. К. Aziridines and epoxides in organic synthesis // Weinheim: Wiley-VCH, 2006. 494 p.
  109. Ни X. E. Nucleophilic ring opening of aziridines // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 12. P. 2701−2743.
  110. R. S. 3-Acetoxyaminoquinazolinones (QNHOAc) as aziridinating agents: ring-opening of N-(Q)-substituted aziridines // Tetrahedron. 1999. V. 55. № 6. P. 1519−1559.
  111. E. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ // Ленинград: Химия, 1973. 687 с.
  112. А. А., Моисеенков А. М., Добрынин В. Н. Сохранение конфигурации в реакциях раскрытия эпоксидного цикла // Успехи химии. 1968. Т. 37. № 6. С. 1025−1054.
  113. Noble P., Borgardt F. G., Reed W. L. Chemistry of the aliphatic polynitro compounds and their derivatives // Chem. Rev. V. 64. № 1. P 19−57.
  114. Stankovi S., Espenson J. H. Facile oxidation of silyl enol ethers with hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioxorhenium // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 12. P. 4129130.
  115. Nielsen A. T. Nitrocarbones // N.Y.: Wiley-VCH, 1995. 190 p.
  116. Г. Л., Мишустина Г. Н. Изучение донорно-ацепторного взаимодействия аминов ароматического и алифатического ряда с тетра- и тринитрометаном // Вопросы молекулярной спектроскопии. 1974. С. 212.
  117. Van der Hoek J. A., Lupinski J. H., Oosterhoff L. Semiconductivity in organic molecular complexes // J. Mol. Phys. 1960. V. 3. № 3. P. 299−300.
  118. Sweeney, J. Aziridines: epoxides ugly cousins? // Chem. Soc. Rev. 2002. № 31. P. 247−258.
  119. О. А., Аверина E. Б., Будынина E. M., Корлюков А. А., Антипин М. Ю., Кузнецова Т. С., Зефиров Н. С. Особенности взаимодействия тетранитрометана с алкенами в нитрометане // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 9. С. 1292−1297.
  120. И. В., Безуглов В. В. Многофункциональные соединения, содержащие органические нитраты, прототипы гибридных лекарственных препаратов // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 5. С. 442−465.
  121. Е. В., Алтухов К. В. Реакция тетранитрометана с замещенными этиленами, содержащими электронодонорыне и электроноакцепторные заместители // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281−2283.
  122. Rossi S., Duranti Е. A new synthesis of 3-nitroisoxazoles // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. № 7. P. 485−486.
  123. Ц. Д., Сулимов И. Г., Усик Н. В., Младенов И., Перекалин В. В. Реакция пропаргилбромидов с нитратами серебра и натрия. Новый метод синтеза нитроизоксазолов //ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 6. С. 1328−1330.
  124. Diamantini G., Duranti Е., Tontini A. Nitroisoxazoles by manganese (IY) oxide oxidation of nitro-4,5-dihydroisoxazoles//Synthesis. 1993. № 11. P. 1104−1108.
  125. P., Gaudiano G. 3-Nitroisoxazoles // Gazzetta Chim. Italiana. 1966. V. 96. № 4. P. 454−456- Chem. Abstr. 1966. 65. 2242d.
  126. Baum K., Tzeng, D. Synthesis and reactions of tetranitroethylene // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 15. P. 2736−2739.
  127. M. С., Валеев Ф. А., Гайсина И. H. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в полном синтезе // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 10. С. 922−936.
  128. Witczak Z. J. Chemicals and Materials from Renewable Resources // Bozell, J. J., Ed.- Washington: ACS Publication, 2001. № 784, Ch. 7, P. 81.
  129. Голод E. JL, Новацкий Г. H., Багал JI. И. Взаимодействие 1,1,1,3-тетранитроалканов с минеральными кислотами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 6. С. 1111−1116.
  130. Padeken H. G., Schickh O., Segnitz A. Herstellung Aliphatischer Nitroverbindungen. Addition von Stiekstoffoxoden an C-C Mehrfachbindungen // Houben-Weil, Humburg: Georg Thieme Verlag Stuttgard, 1971. Bd. 10/1. S. 70.
  131. Wieland H. Zur Kenntsniss der Pseudonitrosite // Liebigs Ann. Chem. 1903. Bd. 329. № 2. S. 225−268.
  132. Wieland H. Ueben Additionsreactionen mit Nitrosen Gasen // Liebigs Ann. Chem. 1903. Bd. 328. № 2. S. 154−255.
  133. Unterhalt B. Aldehyd-, Keton-, Chinon-Oxime. Nitrosyl-Schwefelsaure // Houben-Weil, Humburg, N.Y.: Georg thieme Verlag Stuttgard, 1990. Bd. E14b. S. 306.
  134. Casells J., Colombo A. Reaction of benzoylacetaldehyde and of benzoylacetone with hydroxylamine. Acetylation of the resulting «oximes» // J. Chem. Soc. D. 1969. P. 1062−1063.
  135. Baraldi P. G., Barco A., Benetti S., Manfredini S., Pollini G. P., Simoni D. Ethyl 2,4-dioxoalkanoates as starting materials for a convenient route to 3(2H) furanones and 3(2H) furanimines // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 1. P. 235−242.
  136. Baraldi P. G., Simoni D., Moroder F., Manfredini S., Mucchi L., Vecchia F. D., Orsolini P. Synthesis of 2-(5'-substituted Isoxazol-3'-yl)-4-oxo-3-thiazolidinylalkanoic acids // J. Het. Chem. 1982. V. 19. № 3. P. 557−560.
  137. Tembo O. N., Dallemagne P., Rault S., Robba M. An efficient synthesis of new phenylpyrrolizine and phenylpyrrolopyrazine derivatives // Heterocycles. 1993. V. 36. № 9. P. 2129−2137.
  138. Malavasic Brule В., Cebasek P., Dahmann G., Heine N., Bevk D., Groselj U, Meden A., Stanovnik В., Svete J. Combinatorial solution-phase synthesis of (2S, 4S)-4-acylamino-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides // J. Comb. Chem. 2007. V. 9. № 2. P. 219−229.
  139. Dubsky J. V. Zur Kenntnis der Nitrierung Aliphatischer Iminoverbindungen. I. Mitteilung: Einwirkkung Absoluter Salpetersaure auf das 3,5-Diketo-l-acetamidhexahydro-l, 4-diazin, MeN (CH2CO)2NH // Chem. Ber. 1916. Bd. 49. № 1. S. 1037−1040.
  140. Dubsky J. V., Wensink W. D. Zur Kenntnis der Direkten Nitrierung Aliphatischer Iminoverbindungen. II. Mitteillung: Einwirkung absoluter Salpetersaure auf das 3,5-Diketo-l-acetamidhexahydro-l, 4-diazin// Chem. Ber. 1916. Bd. 49. № 1. S. 1041−1044.
  141. Blumer F. Ketopiperazines. VII. Action of oxalyl chloride on alkyloxamides // Chem. Ber. 1919. Bd. 52. № 2. S. 215−217.
  142. Clive D. J., Bo Y., Selvakumar N., McDonald R. Synthesis and X-ray crystal structure of (-)-calicheamicinone // Tetrahedron. 1999. V. 55. № 11. P. 3277−3290.
  143. В. M., Макаренко С. В., Садиков К. Д., Смирнов А. С. Методы синтеза 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов // Известия Российского государственного педагогического университета им. А. И. Герцена. 2007. № 8. С. 59−79.
  144. Perry D. D., Armarego W., Perrin D. R. Purification of laboratory chemicals // Oxford: Pergamon Press, Int. Ed, 1966. 362 p.
  145. Wei X., Taylor R. J. K. In situ manganese dioxide alcohol oxidation-Wittig reactions: preparation of bifimctional dienyl building blocks // J. Org. Chem. 2000, V. 65. № 2. P. 616−620.
  146. Miyabe H., Ueda M., Nishimurab A., Naitob T. Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to C=N and C=C bond // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 19. P. 4227−4235.
  147. Liu S., Zhou В., Yang H., He Y., Jiang Z.-X., Kumar S., Wu L., Zhang Z.-Y. Aryl vinyl sulfonates and sulfones as active site-directed and mechanism-based probes for protein tyrosine phosphatases // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 26. P. 8251−8260.
  148. Trost В. M., Muller C. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes using a dinuclear zinc catalyst // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 8. P. 2438−2439.
  149. Bricke F. F., Burckhalter J. H. The preparation of P-keto amines by Mannich reaction // J. Am. Chem. Soc. 1942. V. 64. № 2. P. 451−454.
  150. Ford-Moore A. H., Williams, J. H. The reaction between trialkyl phosphites and alkyl halides //J. Chem. Soc. 1947. P. 1465−1467.
  151. Chi Y., Guo L., Kopf N. A., Gellman S. H. Enantioselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroethylene: efficient access to у-2-amino acids // J. Am. Chem. Soc. 2008, V. 130. № 17. P. 5608−5609.
  152. Tawney P. O, Sehafinner I. J. Trinitroalkyl ethers// U.S. Patent, 1962. 3 050 565- Chem. Abstr. 1963.58. 1350a.
  153. Paizs C., Majdik C., Bydai V., Irimie F.-D., Poppe L. Chemo-enzymatic preparation of hydroxymethyl ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002, P. 2400−2402.
  154. С. С., Тартаковский В. А., Иоффе С. JI. Способ получения спиртов, содержащих тринитрометильную группу // Авт. св. СССР, кл. С 07с 79/20, № 387 977, заявл. 13.07.62, опубл. 12.02.74- РЖ Хим. 1974. 22. Н86Р.
  155. Л. И., Крюков С. И., Бобылев Б. Н. Получение пропиленгликоля // Хим. пром. 1990. С. 710.
  156. Basavaiah В., Pandiaraju S., Muthukumaran К. Enantioselective synthesis of (1R, 2R) — and (lS, 2S)-2-nitroxycclohexane-l-ols//Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V. 7. № 1. P. 13−16.
  157. А. Б., Целинский И. В., Аревков Ю. А. Синтез 2-алкоксипроизводных 4,6-дихлор-симм.-триазена // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 6. С. 1150−1152.
  158. P. L., Magnusson А. В., Ingham J. D. Synthesis of nitric esters by the addition of nitric acid to the ethylene oxide ring // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 17. p. 4255−4258.
  159. Fan Y., Shang X., Liu Z., Wu L. Regio- and diastereoselective ring-opening reaction of epoxides with nitric oxide// Synth. Commun. 2006. V. 36. № 21. P. 3149−3152.
  160. Iranpoor N., Salehi P. Ceric ammonium nitrat: a mild and efficient reagent for conversion of epoxides to p-nitrato alcohols // Tetrahedron. 1995. V. 51. № 3. P. 909−912.
  161. JI. Т., Королёв A. M. Новый вариант окисления непредельных соединений по Вагнеру // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1980. С. 147−149.
  162. E. Balsamini C., Scheda P. // Synthesis and invitro antibacterial activities of 3-nitroisoxazolie derivatives // Farmaco, Edizione Scientifica. 1987. V. 42. № 2. P. 299−306- Chem. Abstr. 1987. 107. 20 614.
  163. С. JI., Кашутинг M. В., Шиткин В. М., Левин А. А., Тартаковский В. А. Силилирование нитросоединений. II. Триметилсилирование тринитрометана // ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 5. С. 896−905.
  164. Suzuki Н., Mori Т. Nitration of nonactivated arenes with a ternary system NO-NO2-O2. Mechanistic implications of the kyodai-nitration // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995. № 4. P. 291−293.
  165. M. D., Storm С. В., Moore D. W., Archibald T. G. NMR coupling of 13C and 19 °F with 14N in nitro compounds // Magnetic Resonance in Chemistry. 1990. V. 28. № 1. P. 16−20.
  166. Wille U., Heuger G., Jargstorff C. N-Centered radicals in self-terminating radical cyclizations: experimental and computational studies // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 4. P. 1413−1421.
  167. О. M., Перекалин В. В. Синтез у-тринитрометилкетонов // Докл. АН СССР. 1962. Т. 145. № 4. С. 804−805.
  168. Pascual A. Transformations in the isoxazole series: synthesis of substituted 2-aminothiazoles // Helvetica Chimica Acta. 1991. V. 74. № 3. P. 531−42.
  169. Duranti E., Balsamini C., Spadoni G., Staccioli L. Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl (aryl)-4-nitroisoxazoles // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 12. P. 2870−2872.
  170. Bogolubsky A. V., Ryabukhin S. V., Pakhomov G. G., Ostapchuk E. N., Shivanyuk A. N. Tolmachev A. A. A facile synthesis of N-carbamoylamino acids // Synlett. 2008. № 15. P. 2279−2282.
  171. Jayakanthan К., Madhusudanan P., Yashwant D. V. NaN02-Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis-Hillman derived acrylic esters into corresponding P-nitro acrylic esters // Tetrahedron. 2004. V. 60. № 2. P. 397−403.
  172. А. А., Кириченко В. В. Нитрование ненасыщенных соединений. IX. Нитрование алкиловых эфиров 2-метилпропеновой кислоты смесями азотной кислоты и серной и уксусным ангидридом //ЖОрХ. 1981. Т. 17. № 7. С. 1373−1377.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?