Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез новых производных глицерина на основе реакции Манниха

Диссертация: Синтез новых производных глицерина на основе реакции Манниха
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время разработаны разнообразные методы синтеза многочисленных производных глицерина и изучены их различные свойства. Однако, до настоящего времени нельзя сказать, что химия глицерина исчерпывающе изучена и все синтетические направления в ней обоснованы научно. Напротив, синтезы на основе производных глицерина открывают всё большие возможности использования различных продуктов… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Синтез и свойства оксирановых производных
    • 1. 2. Простые эфиры глицерина
    • 1. 3. Реакция Манниха в органической химии
    • 1. 4. Биологическая активность и основные области применения важнейших производных глицерина
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез исходных веществ
      • 2. 1. 1. Синтез и исследование 1,3 — диалкокси-2-пропанолов
      • 2. 1. 2. Синтез и исследование 1,3 — диалкиламино-2-пропанолов
      • 2. 1. 3. Синтез и исследование 1-алкокси-3-диалкиламино-2-пропанолов
      • 2. 1. 4. Синтез и исследование 1,3 — диалкиламино-2-пропантиолов
    • 2. 2. Синтез и изучение реакции Манниха на основе 1,3-замещенных производных глицерина
      • 2. 2. 1. Реакция аминометилирование 1,3 — диалкокси-2-пропанолов
      • 2. 2. 2. Аминометилирование 1,3 — диалкиламино-2-пропанолов
      • 2. 2. 3. Аминометилирование 1-алкокси-3-диалкиламино-2-пропанолов
      • 2. 2. 4. Аминометилирование 1,3 — диалкиламино-2-пропантиолов
      • 2. 2. 5. Поиск путей практического использование некоторых из синтезированных соединений
        • 2. 2. 5. 1. Фармакологическая активность характеристика некоторых 1,3-диалкокси-2-диметиламинометоксипропанов
        • 2. 2. 5. 2. Фармакологическая активность некоторых 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкиламинометоксипропанов
        • 2. 2. 5. 3. Физиологическая активность некоторых 1,3- диалкокси-2-диметиламинометоксипропанов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества и конечные продукты на основе реакция
  • Манниха
  • ВЫВОДЫ

Синтез новых производных глицерина на основе реакции Манниха (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. В основных направлениях экономического и социального развития Афганистана на 2010;2020 гг и на период до 2030 года перед химической и смежными с ней науками будет поставлена важная задача по сосредоточению усилий направленных на разработку эффективных путей получения продукции малотоннажной химии, лекарственных препаратов, пестицидов, флотореагентов, комплексообразователей и др.

В связи с этим одной из актуальных задач, стоящих перед синтетической органической химией является необходимость обновления и расширения ассортимента лекарственных средств, регуляторов роста растений путем синтеза новых классов органических соединений и систематического изучения их полезных свойств. Серьёзное внимание при этом придаётся налаживанию индустрии по выпуску новых химических реактивов, в которых ощущается острая нужда многих отраслей народного хозяйства.

Для выполнения этих задач существенное значение имеет выбор объекта исследований. В настоящей работе объектом исследований были выбраны глицерин и его различные производные. Последние, благодаря своей полифункциональности обладают большими синтетическими возможностями. Многие производные глицерина привлекают внимание еще и тем, что они сами являются физиологически активными, т. е. синтез на основе таких соединений обязательно даст новые фармакологически активные вещества с интересными свойствами.

И самое главное, производные глицерина хорошо усваиваются микроорганизмами, что имеет немаловажное значение для решения проблем охраны окружающей среды. Также важно, что синтез производных глицерина возможно осуществить на основе дешевых и доступных продуктов нефтехимического синтеза: — глицерина, 2-хлорметилоксирана, 3-хлор-1,2-пропандиола, аллилового спирта и др.

В настоящее время разработаны разнообразные методы синтеза многочисленных производных глицерина и изучены их различные свойства. Однако, до настоящего времени нельзя сказать, что химия глицерина исчерпывающе изучена и все синтетические направления в ней обоснованы научно. Напротив, синтезы на основе производных глицерина открывают всё большие возможности использования различных продуктов на основе глицерина и все эти производные являются объектом для изучения и разработки оптимальных вариантов их синтеза, условий введения определенных функциональных групп, различных теоретических вопросов в химии глицерина.

Среди работ, посвященных химии глицерина меньше всего работ посвященных изучению реакционноспособности производных у вторичной спиртовой группы, не изучена степень подвижности водорода у этой гидроксильной группы.

Цель исследования заключается в синтезе новых производных глицерина, содержащих остатки алкокси-, диалкиламиногрупп, изучении реакции Манниха на основе производных 2-пропанола и 2-пропантиола, установлении строения полученных веществ, а также выявлении физиологических и фармакологических свойств некоторых полученных производных глицерина.

Задачи исследования:

— разработка методики синтеза 1,3-диалкокси-2-диалкиламино-метоксипропанов, 1 -алкокси-3 -диалкиламино-2-диалкил аминометокси-пропанов, 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкиламинометоксипропанов, 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкиламинометилтиопропанов;

— изучение реакции взаимодействия 1,3-диалкокси-2-пропанолов, 1-алкокси-3 -диалкиламино-2-пропанолов, 1,3 -бис (диалкиламино)-2-пропа-нолов, 1,3-бис (диалкиламино)-2-пропантиолов с параформом и диалкиламинами по Манниху;

— исследование строения и определение физико-химических констант, полученных соединений;

— изучение физиологической и фармакологической активности некоторых синтезированных веществ.

Научная новизна диссертационной работы заключается в следующем:

— разработаны методики и реализована схема синтеза новых производных 1,3-Диалкокси-2-диалкиламинометоксипропанов, 1-алкокси-З-диалкиламино-2-диалкиламино-метоксипропанов, 1,3-бис (диалкилами-но)-2-диалкиламинометоксипропанов, 1,3 -бис (диалкиламино)-2-диалкил-аминометилтиопропанов. Впервые для изучения подвижности водорода у вторичной спиртовой и тиоловой группы использована реакция Манниха;

— показано, что водород вторичной спиртовой (или тиоловой) группы 1,3-замещенных производных глицерина участвует в реакции Манниха.

— выявлено, что реакция аминометилирования производных 2-пропанола зависит от строения производных глицерина и диалкиламина. Во всех случаях реакция с диэтиламином, по сравнению с диметиламином, пиперидином и морфолином, дает относительно меньший выход, что объясняется стерическим фактором;

— выявлено, что некоторые синтезированные 1,3-диалкокси-2-диметиламинометоксипропаны и 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкила-минометоксипропаны проявляют рострегулирующие, гипотензивные и спазмолитические свойства, при низкой токсичности.

Практическая значимость. Соединения, полученные на основе конденсации Манниха с использованием вторичной спиртовой и тиоловой группы и 1,3-замещенных производных глицерина, значительно пополнят арсенал химических реактивов, содержащих в своем составе кислород, серу и азот, и могут быть объектом для дальнейшего изучения их в качестве физиологически активных веществ, регуляторов роста растений, экстрагентов, лигандов для комплексообразования.

Полученные физико-химические константы являются справочным материалом и могут быть полезны специалистам, занимающимся исследованием в области органической химии, а также в учебном процессе при чтении лекций по органической химии.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на научно-теоретической конференции «Современные проблемы физики конденсированных сред», посвященной памяти заслуженного деятеля науки Таджикистана, профессора Нарзуллаева Б. Н. (Душанбе, 2007 г.) — научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава, посвященной 800 — летию поэта, великого мыслителя Мавлоно Джалолуддинна Балхи и 16-й годовщине независимости республики Таджикистан, (Душанбе, 2007 г.) — научно-практической конференции «Достижения химической науки и проблемы её преподавания» (Душанбе, 2007 г.) — научно-теоретической конференции, профессорско-преподавательского состава, посвященной 17-й годовщине независимости республики Таджикистан, (Душанбе, 2008 г.) — научной конференции, посвященной 60-летию ТНУ (Душанбе, 2009 г.) — научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава, посвященной 1150 — летию Абуабдулло Рудаки и Году таджикского языка (Душанбе, 2008 г.) — научно-теоретической конференции профессорско-преподавательского состава, посвященной 18-й годовщине независимости республики Таджикистан, (Душанбе, 2009 г.).

На защиту выносятся:

— результаты исследования процесса взаимодействия 1,3-диалкокси-2-пропанолов, 1 -алкокси-3 — диалкиламино-2-пропанол ов, 1,3 -бис (диалкил-амино)-2-пропанолов, 1,3-бис (диалкиламино)-2-пропантиолов с парафор-мом и диалкиламинами по Манниху;

— разработка методики синтеза новых производных глицерина, содержащих остатки алкоксии диалкиламиногрупп;

— установленные закономерности в изменении значений различных физико-химических констант синтезированных соединений в зависимости от температуры, соотношения реагентов и реакционной среды.

Публикации. По результатам исследований опубликовано 6 научных статей и 7 тезисов докладов.

Вклад автора в работу, выполненную в соавторстве, состоял в постановке задачи исследования, синтезе исходных веществ и новых производных на основе 1,3-замещенных глицеринов, обработке экспериментальных данных, анализе и обобщении результатов, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы из 125 наименований библиографических ссылок. Работа изложена на 110 страницах компьютерного набора, включая 22 таблицы, 8 рисунков и 4 схемы синтезов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучена реакция Манниха на основе 1,3-диалкокси-2-пропанолов, 1-алкокси-3-диалкиламино-2-пропанолов, 1,3-бис (диал-киламино)-2-пропанолов и 1,3-бис (диалкиламино)-2-пропантиолов. Показано, что в реакции Манниха более активными являются 1,3-бис (диалкиламино)-2-пропантиолы по сравнению с другими производными 2-пропанола.

2. Разработаны оптимальные условия синтеза 1,3-диалкокси-2-диалкиламинометоксипропанов- 1 -алкокси-3 -диалкиламино-2-диал-киламнометоксипропанов- 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкиламино-метоксипропанов и 1,3-бис-(диалкиламино)-2-диалкиламинометил-тиопропанов.Установлено, что с участием производных 2-пропантиола реакция Манниха протекает при относительно низкой температуре (75°-82°С), чем с другими производными 2-пропанола (90−115°С).

3. Показано, что на протекание реакции Манниха влияют размеры заместителей в положении 1,3-глицерина. Установлено, что алкильная группа экранирует вторичную ОН-группу меньше, чем диалкиламинная.

4. Впервые определена активность 1,3-диэфиров-2-пропанола, 1-диалкиламино-3 -эфиров-2-пропанола, 1,3 -бис (диалкиламино)-2-про-панола и 1,3-бис (диалкиламино)-2-пропантиола в реакции аминометилирования. Выявлено, что с увеличением степени нуклеофильности производных глицерина увеличивается выход конечных продуктов.

5. Получено и охарактеризовано 61 новое соединение на основе 1,3-замещенных глицерина, среди которых выявлены вещества, обладающие гипотензивной, спазмолитической, росторегулирующей активностью при низкой токсичности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. О .Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа. 1990-С. 333−334.
  2. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. -М.: Госхимиздат. 1963. 963 с.
  3. Р., Бойд Р. Органическая химия. М.:Мир. 1974, 1132 с.
  4. В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и исскуство.-М.:Мир, 2001.-573 с.
  5. И.Л. О взаимодействии алифатических окисей с фтористым водородом// Докл. АН СССР, 1947- Т. 55, № 3-С. 227−230.
  6. A.c. 878 767 СССР, M.- Кл3 С. 07 301/28. Способ получения гли-цидных эфиров спиртов (Батог А. Е" Степко О. П., Варивода А. А. (СССР) -№ 2777 991/23 04. Заявл. 08. 06.79. Опубл. 07.11.81 Бюл.№ 41.
  7. З.Б. Синтез, превращения и изучение свойств некоторых моно- и диэфиров глицерина. Дис. канд. хим. наук Душанбе- 1983- 119с.
  8. Х.Х. Синтез и исследование некоторых функциональных производных пропандиола -1,2 и пропанола 2. Дис. канд. хим. наук. -Душанбе, 1986- 139 с.
  9. Пансевич Коляда В, И., Галышева Т. А. Исследование в области оксидосоединений. Некоторые реакции моноалкилзамещенных глицидо-лов. // Издво АН БССР, Сер.хим.наук. -1968, № 2 -С. 90−93.
  10. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия, М.: Химия, 1979.-832С.
  11. JI.A., Шаховцева А. Т., Красоткина Б. Е. Эпоксидирование хлористого аллила органическими гидропероксидами// Нефтехимия, 1975. -Т. 15, № 2.-С. 281−285.
  12. Чу Хва Чон, Ли Сан Гюн. Получение эпихлоргидрина// Хвакак на хвакак коноп. Журн. хим. и хим. пром-ть. -1962.-Т -6, № 2.-С.30−36- РЖХим. 1963, 2Н4.
  13. Ш. Х., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Непрерывный способ получения эпихлоргидрина// Хим. пром-ть. -1973, N3 11. С, 824 825.
  14. Ш. Х., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Исследование некоторых закономерностей сопряженного окисления хлористого аллила// Нефтехимия. -1975, N3. С. 411−414.
  15. А.с. 429 055 (СССР), Кл. C07d 1/16, С 07 С53/08, № 429 054. Способ совместного получения эпихлоргидрина и уксусной кислоты.// С. А. Маслов и др. Заявл. 7.04.72 Опубл. 22.11.74. РЖХим. 1975, 17Н46П.
  16. Пат. 405 028, (Австралия) Кл.09.10, С 07с, № 405 028, Со oxidation of alifati olefmes and aldehydes to give olefine oxides and organic acides/ Sorric Alexader, James Strath Заявл. 15.06.66, Опубл. 14.08.70. РЖХим. 1971,21Н50П.
  17. А.с. 346 303 (СССР) Кл. С 2с (07с 43/12), № 1 269 806 Способ получения окисей олефинов / В. А. Беляев, А. А. Петухов, З. А. Пекравская Заявл. 26.05.70. Опубл. 06.04.72. РЖХим. 1973,13Н38П.
  18. Пат. 3 625 981, (США) Кл. 260−348, 5L, С 07 d 1/8, № 3 625 981 Получение эпихлоргидринового спирта /Kollar Johm Заявл. 18.04.68 Опубл. 07.12.71. РЖХим. 1971, 19Н32П.
  19. М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961.-556с.
  20. Пат, 25 322, (Япония) Получение эпоксисоединений из олефинов/ Ватанабэ Кэйхире и др. РЖХим., 1973 IЗН40П.
  21. А.с. 394 368, СССР Кл, 1207/03, С 07с 17/16 № 104 777. Способ получения эпоксисоединений/ М. П. Хмель, М. С. Малиновский. Заявл. 23.01.73. Опубл. 20.03.79. РЖХим. 1975, 1Н58П.
  22. Пат. 1 549 184, (Франция) Кл. С 07d № 1 549 184, Новый способ эпоксидирования олефинов/ Mimyn Hubert и др. Заявл. 7.02.67, Опубл. 4.11.68. РЖХим. 1970. ЗН50П.
  23. Kruse Walter. Epoxidation of olafms by Sodium and Osmium tetroxide// Chem. Communs. -1968, № 24, — P.- 1610−1611.
  24. B.C., Бабаян E.JI., Злотник P.E. Производство глицерина. M.: НИИТЭХИМ-1985. 37 с.
  25. Заявка 63−135 377 (Япония) МКИ4 С07Д 301/28, В 01 J27/12/ Способ получения простых глицидных эфиров с низкими содержанием омыляемого хлора. Мацуока Хираки, Ито Ясуо- Иокка-лети гост К.К. № 61−281 903. РЖХим. 1989, 23Н162П.
  26. Высокоселективный метод синтеза 1-алкокси-3-хлор-2-про-панола/ Харитонова И. А., Швец В. Ф., Комаров Р. Г, и др.// Тез.докл. семин.-совещ. 4 «Потребители и производители орг. реактивов» Ярмарка-Идей, Ереван, 1990 С. 28.
  27. Газофазная реакция бутен-З-диола-1,2 с эпихлоргидрином/ Степанян Н. М., Варданиян В. Д., Литвинцев И. Ю. и др. //Тез. докл. семин.-совещ.4 «Потребители и производители орг. реактивов» Ярмарка-Идей, Ереван, 1990. -С.25,
  28. .Х., Каримов М. Б. Органический синтез на основе глицерина, Душанбе: Маориф, 1998 — 204 с.
  29. Получение глицидола и моноглицеридов./Ni Yongguan, Du Zhiyun// Shiyou huangong Petrochem Technol -1996. 25, № 8. — C. 535−539.
  30. Chemical Investment Holding Corp, — № 206 778: Заявл. 4 3.94. Опубл. 16.7.96: НПК 549/539. РЖХим. 1999, 6Н100П.
  31. Продукция фирмы Shell Chemicals Europe// Surface Coat/ dut 199 679 № 5 -C. 210.
  32. Реакционная способность и роль специфической сольватации основно-каталитических реакциях окиси этилена/Лебедов Н.Н., Савельянов В. П., Баранов Ю. И., Швец В.П.//-Теор. и экспер.хим., 1968, т.4, вып.2. — С.203−210.
  33. О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и др. производные окисей этилена и пропилена. -М.: Химия, 1976.- 376 с.
  34. Л.А. Производство синтетического глицерина. М.: Химия, 1974−183 с.
  35. М.Р., Маленова И. Г., Коршунова И. А. Синтез ьметил-, пропил- и изопропиловый эфиров из окиси этилена и соответствующих спиртов. Журн.прикл.химии., 1965, т.38, вып.6 — С.2324−2325.
  36. .Х. Химия гидроксилосодержащих соединений. — Душанбе: ТГУ-4.2, 1983, 118 с.
  37. Brey Bu Mary L. Tarrant P. The preparation and properties of same vinyl and clycidyl Fiuorocthhers // J.Am. Chtm. Soc. 1957. — v. 79, № 24 p. 6533−6536.
  38. Реакция изомерных фтор и метоксизамещенных оксетинов и оксаранов с гидроксил содержащими соединениями / Богуславская Л.С.
  39. А.Б., Синеоков А. П., Яровыз К. В., Этлис B.C. // журн. орг. хим. 1973, — т.1Х, вып. 2. — 296−300 с.
  40. Кинетики взаимодействия хлорированных спиртов с 1-хлор-2,3-эпоксипропанол / Вьюнов К. А., Жилинская т.д., Болотов А. А., Сочилин Е. Г. // журн. орг. Хим. 1976, т.хп. вып. 7. — с. 1388−1391
  41. А.С. 878 767 СССР, М. кл. З с 07 301/28, Способ получения глицидных эфиров / Батыч А. Е. Степко О.П., Варивода А. А. (СССР) -№ 2777 991/23−04, Заявл. 08.06.79. опубл. 07.11.81. бюл. № 41
  42. Novak J., Antosova J. Some observation on the reaction of ethylene glycol with l-chioro-2,3 epoxypropan // collect, creche. chem. communs. — 1970.-v. 35, № 4,-p. 1096−1104.
  43. A.C. 745 889 СССР, млк3. с 07 с 41/00, с 07 с 43−29. Способ получения 1-фенокси-3-хлорпропанолов-2/ Вьюнов К. А., Голубок Ю. О., Сочилин Е. Г. (СССР) № 2 422 099/23−04: заявл. 19.11.76 опубл. 07.07.80 бюл. № 35.
  44. Р.А., Асратян Г. В., Дяткин Б. Л. Полифторированные L-окиси, содержащие трифторметилфенильную группу // журн. орг. хим. -1973. Т, ХУ. Вып. 8. — с. 1640−1644.
  45. Р.А., Асратян Г. В., Дяткин Б. Л. О роли пространственных факторов в реакциях полифторированных окисей с аминами//Журн.орг.хим. 1973. — Т. ХУ. Вып. 8. — с. 1640−1649.
  46. Простые галогенированные эфиры. Кинетика взаимодействия замешенных фенолов с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном // Голубок Ю. О., Вьюнов К. А., Подзолкова О. А., Гинак А. И., Сочалин Е. Г. // Журн. орг. хим. 1979. — Т, ХУ. Вып. 10. — с. 2106−2112.
  47. М.Ф., Шоде Л. Г., Стокозенко В. Н. Катализ реакции L-окисей с фенолом третичными аминами, влияние растворителей // Журн. орг. хим. 1977. — Т, ХШ. Вып. 3. — с. 576−580.
  48. Гауптман 3., Гефс Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия, 1979.-С. 832.
  49. Танабе Татихей. 2,3-эпоксипропанол-1 как сырье для органического синтеза // Кабуиси Како., Polym. Process. -1981. v. 30, № 7.-p. 322−325.-ржхим., — 1982, 3 н4.
  50. Kleevan A., Nygner R.B., Wagner R.M. Clycid — ein vieiseitig varwend barer synthese baustein. I. Heretellung von pharmazeitischen wirkstoffen and Bioziden // chemiker zeitung. 1980. — 10 October. — s. 283−286.
  51. Заявка 29 474 669 ФРГ. кл. с 07 D 303/20. Способ получения простых глецедиловых эфиров одно или многоатомных фенолов /Wojtech В., Kiepling Н.- j., Becker W. и др. № 2 947 469. Заявл. 24.11.79 опубл. 4.06.81. РЖХим., 1982.
  52. С.М., Позамантир А. Г., Николаев А. Ф. Влияние природы растворителя на скорость реакции 1-фенокси-3-хлорпанола-2 со щелочью // Журн. орг. хим. 1969. — Т. У, вып. 2. — с. 1923−1926.
  53. В.Ф., Алексанян JI.B. Кинетика гидролиза 2-хлорэтанола и 3-хлор-2-окси-1-пропанола в растворах солей угольной кислоты // Журн.орг.хим. 1974. — Т.Х., Вып. 10. — 2022−2027.
  54. В.Ф., Флексанян JI.B. Кинетика гидролиза 1-хлор-2,3-эпоксипропана в водных растворах угольной кислоты // Журн.орг.хим. -1974. Т.Х., Вып. 10. — С. 2027−2030.
  55. С., Ishag K.S., Snyder F. Синтез О-алкилоксиацетонов и их производных // J. pharm. sci. 1970. — V. 59, № 8. — p. 1201−1202.
  56. М.П., Карпович Г. А. Получение октадецелового эфира глицерина// Фармацевтич. журн. 1970. — № 4. — С. 8−10.
  57. Д. Защитные группы в органической химии. М.: Мир, -1976.-391 с.
  58. Wyrick S. D, piantadosi С- Влияние модификации молекул 1,3-бис (замешенных фенокси) — пропанолов-2 и родственных производных на гиперхолестеринеческую активность // j. med, chem. — 1978. V. 21 № 4. -p. 386−390.
  59. Г. А. Исследован в области нейтральных и фосфорсодержащих альдегидогенных липидов: дис. д-ра хим.наук. М.: 1974−413.
  60. .А., Малышева С. Ф. Вялых Е.П. и др. Дивинилоксипропан из глицерина и ацетилена. — нов. Метод. Принципы в орг. синтеза. 4 Всесоюз. Симп. По орг. синтезу: Москва, 17−19 сент. 1984. тез. докл., М., 1984. — С.40−41.
  61. Н.Ф., Островский С. А., Устынюк JI.A. Новая технология некоторых синтезов на основе ацетилена. М.: Наука, 1917. — 176 с.
  62. Reppe W. Vinylierung // Ann. chem. 1956. В. 601, № 1−3. — с. 81 138.
  63. В.Б., Михантьев О. Н. Эфиры гликалей. Воронеж: ВГУ. — 1984. — 180 с.
  64. Г. А. Изучение механизма перевинилирования спиртов винилацетатом // журн.орг.хим. 1982. — Т. жун. Вып. I. — с. 42−45.
  65. Г. А. Белоусов Б.М. Синтез выниловых эфиров галоидспиртов реакцией перевинилирования // Журн.орг.хим. 1977. — Т. хш., Вып. 3. — 660.
  66. Синтезы виниловых эфиров на основе глицерина / Шостаковский М. Ф., Васильев Н. П., АтавинА.С. и др. // Химия ацетилена. М.: Наука, 1968.-с. 185−187.
  67. Р.И., Васильев Н. Н., Атавин А. С. Синтез 2,3-дивинилокси-1-алкоксипропанов // Химия ацетилена. -М.: Наука, 1968. 187−190.
  68. .И., Миханьтева О. Н. Алиловые эфиры // Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж: ВГУ. 1969 — с. 21−24.
  69. А.С. 359 017 СССР кл. А 01 № 5/10. Стимулятор роста растений / Миханьтев Б. И., Эрдели Г. С., Миханьтев В. Б. и др. (СССР). Заявл. 2.02.71. опубл. 23.01.73 ржхим., 1974. 2 Н535 П.
  70. Мамедов Виамхал. Простые эфиры гликолей. — Баку: Азернешр. — 1966.-304 с.
  71. Пат. 1 178 840 ФРГ, кл. 120., 19/03 (с07с). Получение эфиров многоатомны спиртов / Zimmerman R., Dathe W. Заявл. 24.08.62. опубл. 3.06.65. ржхим., 1966. 13 н. 37 п.
  72. Англ. Пат. 998 553 кл. 120., 19/03 (с07с). Улучшение способа получение монооксиди эфиров трехатомных спиртов / Delius N. Заявл. 18.06.64 опубл. 14.07.65 ржхим., 1966. 18 н. 36 п.
  73. В.И., Ковтун С. Н., Харченко Н. Г. К вопросу о синтезе простых аллиловых эфиров // Вест. Харьковск политехи. Ин-та. 1974, № 8.-33−34
  74. А.С. 829 612 СССР кл. (с07с) 43/14, (с07с) 41/24. Способ получения а-моно- или триаллилового эфиров глицерина / Ворина Т. А., Фомина Н. В. № 82 612. Заявл. 22.09.78 опубл. 15.05.81 ржхим, 1981. 24 н 72 п.
  75. Пат. 523 787 Канада. Способ получения простых эфиров из алкоголей типа аллилового спирта и замешенных галоидных соединений карбинолов / Баллард С. А. и др. опубл. 10.04.56 РЖХим. 1957. 52 344 п.
  76. К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976
  77. Ю.С. Курс органической химии. М., Химия, 1998
  78. Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.
  79. Химия липидов/Евстигнеева Р.П., Звонкова Е. Н., Серебренникова Г. А., Швец В.И.//Химия. 1983.-296 с.
  80. Г. А. Исследование в области нейтральных и фосфорсодержащих альдегидогенных липидов: Дисс.. д-ра хим.наук. — М.: 1974.-413 с.
  81. В.Г., Ковтун В. Ю. Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации//Усп.хим.-1985.-Т.54, № 1, — С. 1226−1261.
  82. М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. -4.II, 1977.-С.130.
  83. Заявка 3 234 040 ФРГ, МКИ С 07 С 43/164, С 07 С 41/18. Verfahren zur Hersttellung von Glyzerinetrern und ihre Verwendung/Kolar C.,
  84. Behringwerke. N 3 234 040. Заявл. 14.09.82. Опубл. 15.03.84. РЖХим., 1985, 8 010П.
  85. Г. В., Даукшас В. К. Синтез 1,3-бис(диалкиламино) 2 -бензилоксипропан//Укр.хим.ж. -1984.-Т.50, № 11.-С. 1205−1208.
  86. Заявка 3 304 899 ФРГ, МКИ С 07 С 43/178, С 07 С 43/23. Substituierte l-(3-iod-2-propinyloxy)-2 bzw. 3-propanole, ihre Hersttellung und ihre Verbindungen als antimikrobielle Substanzen/Gerhard W., Lehmann R., Henkel K. GaA.
  87. Заявка 59−8847 Япония, МЕСИ С 07 С 93/02, А 61 К 31/21. Производные глицерина, получение и препарат на его основе/Араи Йосинобу, Ито Хироюки, Миямото Сэки- Оно Якухин когё к.к. № 57 196 849. Заявл. 11.11.82. Опубл. 22.05.84. РЖХим., 1985, 809П.
  88. Alam М., Khan M.N. Muscle re Lacing compounds synthesis of some esters and carbamates of aromatic glycerol ethere//Indian Cmem.J. -1979.-V/13, N11 .-P.25−28.
  89. Etherderivate des 3-Amino-l, 2-propandiols-2. Mitt. Synthese und Pharmakologische Untersuchung von N-Substituerten Derivaten des 1-Cycloalkyloxy-3-amino-2-propanole//Arch.Pharm.-1979. -V.312, N10.-P.857−863.
  90. JI.M. Синтез, превращения а-алкилтиобутанолов и изучение свойств их производных: Автореф. дисс.канд.хим.наук.-Душанбе.-1987.-20 с.
  91. Пат.222 004 ГДР. МКИ С 07 С 43/13, С07 С 43/173. Verfahren zur Hersttellung von l-o-Alkyl-2-o-(2,2,2-trifluorethyl)-Glycerolen/Brach with H., Langen P., Schildt J. N WP С 07 С/2 591 704. Заявл. 3.01.84. Опубл. 8.05.85. РЖХим, 1986, 308П.
  92. Заявка 60−105 650 Япония, МКИ С 07 С 93/14, А 61 К 31/135. Производные глицерина, способ получения и лекарственные препараты на их основе/Араи Йосинобу, Хаманака Нобуюки, Миямото Сэки. № 58 212 514. Заявл. 14.11.83. Опубл. 11.05.85. РЖХим., 1986, 11 012П.
  93. Заявка 60−146 852 Япония, МКИ С 07 С 93/06, А 61 К 103/76. Производные пропаноламина/Сайто Куниаки, Масуко Хисаку, Ямада Кадзухиса, Кодзё Кэнтаро. № 59−1339. Заявл. 10.01.84. Опубл. 2.08.85. РЖХим., 1986, 12 060П.
  94. Заявка 60−215 650 Япония, МКИ С 07 С 69/54, С 07 С 67/00. Получение эфира глицерина с акриловой или метакриловой кислотой/Хасино Сидзуо, Танабэ Татихэй. № 59−70 089. Заявл. 10.04.84. Опубл. 29.10.85. РЖХим., 1986, 22Н48П.
  95. .Х. Химия гидроксилосодержащих соединений. -Душанбе: ТГУ, 1982, 4.1. 143 с.
  96. .Х., Нимаджанова К. Н., Бурибоева З. Б. Физиологическая активность производных пропанола-2.// Докл. АН Тадж. ССР- 1981. Т 24. № 8 -С. 513 -515.
  97. Физиологическая активность некоторых эфиров глицерина. / Ниматова Н., Абдиразоков А., Нимаджанов К. Н., Собиров С. С., Кимсанов Б.Х.// Изв. АН Тадж. ССР. Отд. биол. наук. 1983 № 1(90)-С. 69−72.
  98. Глицерин в синтезе регуляторов роста растений. // Д.Л. Рах-манкулов, Б. Х .Кимсанов, С. А. Расулов, А. М. Зокиров. // Башк. хим, журн. 1999. Том 6, № 4. — С. 43 — 45.
  99. Производные глицерина: Синтез, свойства, области применения. / Рахманкулов Д. Л., Злотский С. С., Рольник Л. З., Кимсанов Б. Х. // Обз. Информ. НИИТЭХИМ. М.: 1992 — 27 с.
  100. Синтез и превращения алкоксихлорпропанолов, / Кимсанов Б. Х., Расулов С. А., Зокиров A.M., Куканиев М.// Мат. XII Межд. конф. по произв. и прим. хим. реакт, и реагентов «Реактив 99» Уфа — 1999. — С. 87 -91.
  101. Глицерин. Методы получения, промышленное производство и области применения// Абдрашитов Я. М., Дмитрие Ю. К., Кимсанов Б. Х., Рахманкулов Д. Л. и др.-М.: Химия, 2000.-168с.
  102. Синтез 1-хлорЗ-алкоксипропанонов-2/ КимсановБ. Х, Расулов С. А., Бирюкова Л. А., Исмаилова Л.А.// Журн. всесоюзн. хим. общ. им. Д. И. Менделеева. -1987.-T.XXXII, № 4. С.467−468.
  103. С.А., Каримов М. Б. Синтез 1-алкокси-3-диэтиламино-2-пропанонов//Республиканская научно-практическая конференция молодых ученых и специалистов. Тез. докл. Душанбе-1989.-С.56−58.
  104. А.с. 1 119 303 СССР М. Кл3 С 07 0295/12, А61 КЗ 1/13. Несиметрич-ные диамины пропанола-2, проявляющие гипотензивную и курареподоб-ную активность/ Кимсанов Б. Х., Хайдаров К. Х., Ишанова Х. Х., Исмаилова М. Б. (СССР)-№ 3 526 905/23/04.-Заявлено 09.11.82.
  105. Rothstin R., Binovick К. Action des amines secondories sur I’epichlorhydrine// Compt. rend. -1953. -v.236. -P. 1050−1052.
  106. С.А., Кимсанов Б. Х., Каримов М.Б Удобный способ синтеза несимметричных 1,3-диамино-2-пропанолов// Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения». Тез. докл. -Донецк, 1990.-С.42.
  107. Ohta М. The Preparation and Desulfiirization of some Unsummetrically Substited Thiiranes// J. Japan Chem. 1954. — V. 47, N3. -P. 1212−1216.
  108. Schonberg A., Konig., Singer E. The Preparation and convertion the Arilepisulphides//Chem. Ber. 1967. -V. 100. — P. 767−772.
  109. Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1971 .-3 52 с.
  110. Jacobs R.L., Schuetz R. D/ Reaction of 2-Alkyioxymethyl tiiranes with Lithium Aluminium Hydride and with Secondary Amines// J.Org. Chem. 1961. — V.26, № 9. — P. 3472−3476.
  111. С.А., Синтез и исследования аминохлоргидринов глицерина: Дис. канд. хим. наук Уфа, 1990. 145с.
  112. .Х., Каримов М. Б. Синтез эфироаминов пропандиола-1,2 и их биологическая активность// Хим. природ, соед. -1997, № 5. С. 649−654.
  113. П.Ф. Введение в статистическую генетику. Минск: Высшая школа, 1978. 448 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?