Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Виниловые эфиры диолов, их серо-и азотсодержащих аналогов. 
Новые аспекты синтеза и реакционной способности

Диссертация: Виниловые эфиры диолов, их серо-и азотсодержащих аналогов. Новые аспекты синтеза и реакционной способности
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые обнаружена температурная зависимость направления кислотно-катализируемой ацетализации виниловых моноэфиров 1,2- и 1,3-диолов: при отрицательных температурах реакция протекает межмолекулярно с образованием олигомерных ацеталей, с повышением температуры основным направлением реакции становится образование циклических ацеталей. Разработаны эффективные стабилизаторы гидролиза… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. НОВЫЕ АСПЕКТЫ СИНТЕЗА ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИОЛОВ, ИХ СЕРО- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ АНАЛОГОВ
    • 1. 1. Синтез виниловых эфиров диолов щ 1.1.1. Особенности винилирования диолов
      • 1. 1. 1. 1. Щелочной катализ ацетализации моновинилового эфира
  • 1,2-этандиола
    • 1. 1. 1. 2. Реакции виниловых эфиров с гидроксидами щелочных металлов
      • 1. 1. 1. 2. 1. Пиролитические превращения моновиниловых эфиров диолов в присутствии гидроксидов щелочных металлов
      • 1. 1. 1. 2. 2. Зависимость каталитического эффекта и дезактивации катализатора от природы гидроксида щелочного металла (на примере винилирования 1-гептанола)
      • 1. 1. 1. 3. Элиминирование винилового спирта из дивинилового эфира 1,2-этандиола в системе КОН-ДМСО
      • 1. 1. 2. Синтез дивиниловых эфиров диолов в сверхосновных системах
      • 1. 1. 2. 1. Винилирование диолов в системе КОН-ДМСО
      • 1. 1. 2. 2. Винилирование полиэтиленгликолей и их монометиловых эфиров в системе КОН-ДМСО
      • 1. 1. 2. 3. Винилирование диолов с использованием систем CsF-МОН, CsF-МОН-ДМСО (М = Li, Na)
      • 1. 1. 2. 4. Синтез дивиниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов в условиях межфазного катализа
      • 1. 1. 2. 4. 1. Синтез дивинилового эфира тетраэтиленгликоля
      • 1. 1. 2. 4. 2. Синтез дивинилового эфира тиодигликоля
      • 1. 1. 3. Синтез виниловых эфиров кремнийсодержащих диолов
    • 1. 2. Основно-каталитическое винилирование гидроксиэтиламинов
      • 1. 2. 1. Синтез 2-винилоксиэтиламина
        • 1. 2. 1. 1. Винилирование 2-гидроксиэтиламина в системе КОН-ДМСО
        • 1. 2. 1. 2. Превращения 2-винилоксиэтиламина в присутствии
    • 0. щелочей
      • 1. 2. 1. 3. Усовершенствованный способ получения 2-винилоксиэтиламина
      • 1. 2. 2. Синтез Лг, А'-бис (2-винилоксиэтил)амина в сверхосновной системе КОН-ДМСО
      • 1. 2. 3. Особенности винилирования Л^]У, 7У-трис (2-гидрокси-этил)амина в сверхосновной системе КОН-ДМСО
  • ГЛАВА 2. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИОЛОВ, ИХ СЕРО- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ АНАЛОГОВ
    • 2. 1. Окислительная полимеризация виниловых эфиров
      • 2. 1. 1. Окислительная полимеризация алкилвиниловых эфиров
      • 2. 1. 2. Окислительная полимеризация виниловых эфиров диолов
    • 2. 2. Виниловые эфиры диолов и их сернистые аналоги как винилирующие агенты в синтезе функциональнозаме-щенных виниловых эфиров
      • 2. 2. 1. Алкилирование моновиниловых эфиров диолов в условиях межфазного катализа
      • 2. 2. 2. Синтез аллилвиниловых диэфиров диолов из моновиниловых эфиров диолов и аллилбромида в двухфазной системе
      • 2. 2. 3. Винилпропаргиловые эфиры диолов и ацетали на их основе
        • 2. 2. 3. 1. Синтез винилпропаргиловых диэфиров диолов в условиях межфазного катализа
        • 2. 2. 3. 2. Бис-ацетали ароматических диолов с терминальными ацетиленовыми группами
      • 2. 2. 4. Этерификация моновиниловых эфиров диолов метил-метакрилатом
      • 2. 2. 5. Электрофильное присоединение к дивиниловым эфирам р диолов
    • 2. 3. Функциональнозамещенные виниловые эфиры на основе 2-винилоксиэтиламина
      • 2. 3. 1. Л^(2-Винилоксиэтил) — и Аг, А"-бис (2-винилоксиэтил)мочевины и -тиомочевины
      • 2. 3. 2. Л^(2-Винилоксиэтил)аллил- и Л^-(2-винилоксиэтил)про-паргиламины
    • 2. 4. Гидросилилирование виниловых эфиров олигоэтиленгликолей полигидридосилоксанами
    • 2. 5. Виниловые эфиры олигоэтиленгликолей и их аналоги как катализаторы реакций дегидроконденсации и диспропор-ционирования силанов
      • 2. 5. 1. Катализ гомодегидрокондесации полиметилгидридосил-оксана полиэтиленгликолевыми цепями
      • 2. 5. 2. Катализ диспропорционирования триэтоксисилана эфирами олигоэтиленгликолей
    • 2. 6. Виниловые эфиры диолов и их сернистые аналоги в диеновой конденсации с «^ненасыщенными альдегидами
      • 2. 6. 1. Диеновая конденсация виниловых эфиров диолов с кротоновым альдегидом
      • 2. 6. 2. Диеновая конденсация 2-винилтиоэтанола с «^-ненасыщенными альдегидами
      • 2. 6. 3. Диеновая конденсация дивинилсулъфида с а,/?-ненасыщенными альдегидами
      • 2. 6. 4. Химические свойства 2-(гидроксиалкокси)-3,4-дигидропиранов
        • 2. 6. 4. 1. Взаимодействие 2-(гидроксиалкокси)-3,4-дигидропира-нов с хлористым пропаргилом и хлорангидридами гликольфосфористых кислот
        • 2. 6. 4. 2. Взаимодействие функциональных производных 3,4-дигидропирана со спиртами и диолами
    • 2. 7. Полимеризация виниловых эфиров диолов и их серосодержащих аналогов
      • 2. 7. 1. Полиацетали на основе моновиниловых эфиров диолов
        • 2. 7. 1. 1. Ацетализация моновиниловых эфиров диолов под действием кислот
        • 2. 7. 1. 2. Изучение гидролитической и термической стабильности олигоацеталя диэтиленгликоля
      • 2. 7. 2. Радикальная сополимеризация 2-винилтиоэтанола с акриловыми и аллиловыми мономерами
  • ГЛАВА 3. ПЕРСПЕКТИВЫ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ РАБОТЫ
    • 3. 1. Использование результатов работы при разработке и совершенствовании технологии получения виниловых эфиров диолов и гидроксиэтиламинов
    • 3. 2. Перспективы практического использования синтезированных соединений
      • 3. 2. 1. Биологическая активность
        • 3. 2. 1. 1. Токсикология
        • 3. 2. 1. 2. Регуляторы роста растений
      • 3. 2. 2. Олигомеры 2-винилоксиэтиламина как отвердители эпоксидных смол
      • 3. 2. 3. //-(2-винилоксиэтил)мочевина как добавка к основному собирателю при флотации сульфидных медно-никелевых
  • ГЛАВА 4. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ ТИПИЧНЫХ СИНТЕЗОВ
    • 4. 1. Взаимодействие виниловых эфиров с гидроксидами щелочных металлов
      • 4. 1. 1. Щелочной катализ ацетализации моновинилового эфира 1,2-этандиола
      • 4. 1. 2. Пиролитические превращения моновиниловых эфиров диолов в присутствии гидроксидов щелочных металлов
      • 4. 1. 3. Превращения гидроксидов щелочных металлов в процессе винилирования 1-гептанола
      • 4. 1. 4. Элиминирование винилового спирта из дивинилового эфира 1,2-этандиола
    • 4. 2. Синтез дивиниловых эфиров диолов
      • 4. 2. 1. Винилирование диолов в системе КОН-ДМСО
      • 4. 2. 2. Винилирование полиэтиленгликолей и их монометиловых эфиров в системе КОН-ДМСО
      • 4. 2. 3. Винилирование диолов с использованием систем CsF-NaOH, CsF- NaOH-ДМСО
      • 4. 2. 4. Синтез дивиниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов в условиях межфазного катализа
      • 4. 2. 5. Синтез виниловых эфиров кремнийсодержащих диолов
    • 4. 3. Основно-каталитическое винилирование гидроксиэтил-аминов
      • 4. 3. 1. Синтез 2-винилоксиэтиламина
      • 4. 3. 2. Превращения 2-винилоксиэтиламина в присутствии гидроксидов щелочных металлов
      • 4. 3. 3. Винилирование бис- и трис (2-гидроксиэтил)-аминов в сверхосновной системе КОН-ДМСО
    • 4. 4. Окислительная полимеризация виниловых эфиров
    • 4. 5. Алкилирование моновиниловых эфиров диолов в условиях межфазного катализа
      • 4. 5. 1. Алкилвиниловые диэфиры диолов
      • 4. 5. 2. Аллилвиниловые диэфиры диолов
      • 4. 5. 3. Винилпропаргиловые диэфиры диолов и бис-ацетали на основе винилпропаргилового эфира этандиола
    • 4. 6. Синтез виниловых эфиров и сульфидов с метакрилатными группировками
    • 4. 7. Электрофильное присоединение к дивиниловым эфирам диолов
    • 4. 8. Функциональнозамещенные виниловые эфиры на основе
  • 2-винилоксиэтиламина
    • 4. 9. Гидросилилирование виниловых эфиров олигоэтиленгли-колей полигидридосилоксанами
    • 4. 10. Катализ эфирами олигоэтиленгликолей дегидрокондеса-ции полиметилгидридосилоксанов и диспропорциониро-вания триэтоксисилана
    • 4. 11. Синтез и некоторые превращения дигидропиранов на основе виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов
      • 4. 11. 1. Диеновый синтез виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов с сг5/?-ненасыщенными альдегидами
      • 4. 11. 2. Взаимодействие 2-(гидроксиалкокси)-3,4-дигидропира-нов с хлористым пропаргилом и хлорангидридами гликольфосфористых кислот
      • 4. 11. 3. Взаимодействие функциональных производных 3,4-дигидропирана со спиртами и диолами
    • 4. 12. Полиацетали на основе моновиниловых эфиров диолов
      • 4. 12. 1. Ацетализация моновиниловых эфиров диолов под действием кислот
      • 4. 12. 2. Изучение гидролитической и термической стабильности олигоацеталя диэтиленгликоля
    • 4. 13. Радикальная сополимеризация 2-винилтиоэтанола с акриловыми и аллиловыми мономерами
    • 4. 14. Синтез и отверждающие свойства олигомеров 2-винил-оксиэтиламина
  • ВЫВОДЫ

Виниловые эфиры диолов, их серо-и азотсодержащих аналогов. Новые аспекты синтеза и реакционной способности (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Постоянный интерес к химии виниловых эфиров обусловлен, с одной стороны, огромным синтетическим потенциалом этих соединений, позволяющим получать на их основе новые лекарственные препараты, аналоги природных соединений, уникальные полимеры, строительные блоки для создания веществ и материалов с заданными свойствами, а с другой — сохраняющейся ориентацией на ацетилен как универсальный исходный продукт для направленного органического синтеза [1−3].

Особое место среди виниловых эфиров занимают виниловые эфиры диолов, а также их серои азотсодержащие аналоги. Благодаря наличию дополнительных функциональных групп и гетероатомов они обладают не только более многогранной реакционной способностью по сравнению с виниловыми эфирами алканолов, но и рядом специфических физико-химических свойств. Так, они склонны к комплексообразованию, в частности, с катионами щелочных металлов [2−4], что накладывает отпечаток на их химическое поведение. Виниловые монои диэфиры диолов и их аналогов могут использоваться в органическом синтезе как своеобразные «винили-рующие агенты» для получения недоступных ранее виниловых эфиров с функциональными заместителями [2, 5, 6]. Большинство виниловых эфиров этого типа растворяются в воде и при полимеризации дают водорастворимые и водонабухающие полимеры и сополимеры [7−19], которые могут служить основой при создании эффективных влагоабсорбентов, полупроницаемых мембран, пролонгаторов действия лекарственных препаратов, коагулянтов, флокулянтов и т. п. [7−19]. Кроме того, полимеры виниловых эфиров диолов и этаноламинов способны к образованию интерполимерных комплексов, например, с полиакриловыми кислотами [19−23], обладающих рядом ценных и порой уникальных свойств, существенно отличающихся от свойств составляющих их компонентов.

Тем не менее, до настоящей работы в области химии виниловых эфиров диолов, их серои азотсодержащих аналогов оставались нерешенными такие принципиальные вопросы, как их отношение к гидроксидам щелочных металлов (катализаторам винилирования исходных гидроксилсодержащих соединений) и кислороду воздуха. Недостаточно внимания уделялось комплексообразующим свойствам виниловых эфиров, имеющих два и более гетероатома, и влиянию комплексообразования на реакционную способность. В синтетическом плане почти не изученной оставалась реакция диенового синтеза виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов с а,/}-ненасыщенными альдегидами, приводящая к функционализированным дигидропиранам — структурам, ррдственным природным углеводам.

Таким образом, разработка на основе ацетилена новых общих подходов к синтезу виниловых эфиров диолов, их серои азотсодержащих аналогов и изучение малоизвестных особенностей их реакционной способности — актуальная задача современной органической химии.

Данная работа выполнялась в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: «Реакции ацетилена и его производных в присутствии сверхоснований и металлокомплексных реагентов и катализаторов» (№ государственной регистрации 1 990 000 409) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований [(гранты № 96−1 597 536 «Изучение общих закономерностей фундаментальных реакций ацетилена и его производных, протекающих в сверхосновных мультифазных системах» (1996;1999 гг.), № 00−1 597 456 «Химия ацетилена и его производных» (20 002 002 гг.)].

Целью работы являлось: — разработка высокоэффективных общих подходов к получению виниловых эфиров диолов, их серои азотсодержащих аналогов, основанных на использовании винилирующих систем типа: ацетилен — супероснование (гидроксид щелочного металла — полярный негидроксильный растворитель, триада CsF/NaOH/ДМСО), и моновиниловый эфир диола — гидроксид щелочного металла — водно-органическая эмульсия — катализатор межфазного переноса;

— изучение реакционной способности виниловых эфиров диолов, их серо-и азотсодержащих аналогов, поиск новых направлений их использования в органическом синтезе для получения полифункциональных соединений с потенциально полезными свойствами.

Основным итогом проведенных исследований является развитие прогрессивного направления в химии эфиров енолов — стимулирование нуклеофильного присоединения гидроксилсодержащих соединений к ацетилену с использованием сверхосновных каталитических сред. Это послужило основой для разработки высокоэффективных в препаративном отношении методов синтеза ранее труднодоступных продуктов исчерпывающего винилирования диолов, их серои азотсодержащих аналогов.

Получена детализированная экспериментальная информация о закономерностях и особенностях взаимодействия образующихся виниловых эфиров с щелочным катализатором винилирования. Выявлено как активирующее (этиленгликоль, полиэтиленгликоли), так и тормозящее (гидрокси-этиламины) влияние комплексообразования между катионом катализатора и системой с /^-расположением гетероатомов на процесс винилирования. Впервые обнаружено каталитическое влияние гидроксидов щелочных металлов на процессы внутримолекулярной ацетализации виниловых моноэфиров 1,2- и 1,3-диолов и отщепления винилового спирта от полных виниловых эфиров диолов.

Обнаружено ранее неизвестное явление — поглощение виниловыми эфирами спиртов и диолов неактивированного молекулярного кислорода с образованием олигомеров и продуктов окислительной деструкции, главным образом формиатов. Доказан свободно-радикальный характер процесса.

Открыт неожиданный каталитический эффект виниловых эфиров с этиленоксидными группировками на реакции дегидроконденсации гидридо-силоксанов и диспропорционирования триэтоксисилана.

На основе виниловых эфиров диолов, их сернистых и азотистых аналогов разработаны простые и универсальные методы синтеза функ-циональнозамещенных виниловых эфиров и сульфидов с аллильными, пропаргильными, метакрилатными, карбамидными, эпоксиацетальными, ацилальными, аллили пропаргиламинными функциями.

Проведено систематическое исследование диеновой конденсации виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов с а,/?-ненасыщенными альдегидами, в результате которой образуются новые функционально-замещенные дигидропираны. Методом! Н ЯМР спектроскопии изучены конформации синтезированных дигидропиранов. Установлено нарушение аномерного эффекта при введении метального заместителя в четвертое положение дигидропиранового цикла. Показана высокая реакционная способность синтезированных дигидропиранов, обусловленная сочетанием в молекуле винилокси-, ацетальной или тиоацетальной группировок, а также функциональной группы заместителя.

Получены новые данные о кислотно-катализируемой ацетализации виниловых моноэфиров 1,2- и 1,3-диолов и стабильности образующихся олигоацеталей. Показано, что низкие температуры способствуют реализации межмолекулярной ацетализации (полиприсоединению) и образованию олигомерных, а не циклических ацеталей.

Впервые осуществлена радикальная сополимеризация 2-(винилтио)-этанола с акриловыми мономерами и Ы, Ы-диметил-Ы, Ы-диаллиламмоний хлоридом.

В ходе выполнения исследований разработаны технологичные методы синтеза винилоксиэтена, полных виниловых эфиров алкандиолов, олигоэтиленгликолей и этаноламинов, а также винилметиловых эфиров олигоэтиленгликолей. Обнаружено взаимодействие виниловых эфиров диолов со щелочными катализаторами их получения и кислородом воздуха, имеющее большое практическое значение при организации опытно-промышленного производства виниловых эфиров диолов, их хранении и транспортировке.

Среди полученных соединений выявлены стимуляторы роста культуры клеток высших растений и стимулятор пробуждения спящих почек сосны и кедра, эффективные отвердители эпоксидных смол и реагент для флотации медно-никелевых руд.

Основные результаты работы представлялись на V Всесоюзной конференции по химии ацетилена (Тбилиси, 1975), Третьей отчетной научно-методической конференции Омского университета (Омск, 1977), Второй республиканской научно-технической конференции «Химия и технология ацеталей» (Уфа, 1980), IV Всесоюзном симпозиуме по органическому синтезу «Новые методические принципы в органическом синтезе» (Москва, 1984), Семинаре-совещании-3 «Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей» (Ереван, 1989), Региональной конференции Сибири и Дальнего Востока «Перспективы развития малотоннажной химии» (Красноярск, 1989), Семинаре-совещании-4 «Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей» (Ереван, 1990), IV Всесоюзной конференции по химии и физико-химии олигомеров (Нальчик, 1990), IV Всесоюзной конференции «Водорастворимые полимеры и их применение» (Иркутск, 1991), VII Международном совещании по химическим реактивам «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив-94» (Уфа, 1994), 19 Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995), Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение» (Москва, 2000), Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001), XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив-2002» (Уфа, 2002).

Материалы диссертации опубликованы в 41 статье в отечественных и зарубежных изданиях и 15 тезисах докладов на региональных, Всероссийских и международных конференциях, получены 6 авторских свидетельств на изобретения.

Автор благодарит к.х.н. JL А. Опарину, д.х.н., профессора Н. К. Гусарову, к.х.н. М. Я. Хилько и к.х.н. О. В. Высоцкую, принимавших участие в этой работе на разных ее этапах.

Особая благодарность моему учителю — академику РАН Борису Александровичу Трофимову, без постоянной помощи которого данная работа не могла бы быть представлена в настоящем виде.

ВЫВОДЫ.

Систематически развиты общие и препаративно эффективные методологии синтеза виниловых эфиров диолов, их серои азотсодержащих аналогов на основе ацетилена с использованием сверхосновных каталитических систем типа гидроксид щелочного металла — ДМСО или водный раствор гидроксида щелочного металлаорганическая фаза — катализатор межфазного переноса. В результате предложены новые эффективные технологии синтеза полных виниловых эфиров алкандиолов, олигоэтиленгликолей, метиловых эфиров олигоэтиленгликолей, гидроксиэтиламинов и бис (гидроксиэтил)сульфида. На примере винилирования алкандиолов разработаны новые сверхосновные каталитические системы CsF-МОН-ДМСО (М = Na, Li), превосходящие по эффективности систему КОН-ДМСО. Выявлено как активирующее (олигоэтиленгликоли), так и тормозящее (гидроксиэтиламины) влияние комплексообразования катиона щелочного металла со структурным элементом, имеющим /^-расположение гетероатомов (О, N), на процесс винилирования указанных лигандов. Впервые обнаружено каталитическое влияние гидроксидов щелочных металлов на процесс внутримолекулярной ацетализации моновиниловых эфиров 1,2- и 1,3-диолов с образованием 2-метил-1,3-диоксацикланов. Установлено, что моновиниловые эфиры диолов и 2-винилоксиэтиламин в присутствии гидроксидов щелочных металлов при нагревании претерпевают превращения с отщеплением винилового спирта, образованием карбонатов и карбоксилатов щелочных металлов и водорода, а в случае винилоксиэтиламина также и аммиака. На примере 1,2-дивинилоксиэтана найдена новая препаративно значимая реакция: элиминирование винилового спирта от дивиниловых эфиров диолов под действием сверхоснований (КОН-ДМСО), приводящее к винилоксиалкенам.

7. Впервые обнаружено и изучено некаталитическое окисление виниловых # эфиров спиртов и диолов неактивированным молекулярным кислородом, приводящее к формиатам и ацетатам спиртов, диолов и моновиниловых эфиров диолов, формальдегиду и окисленным олигомерным продуктам.

8. Систематическое исследование реакционной способности монои ^ дивиниловых эфиров диолов, их серои азотсодержащих аналогов привело к разработке на их основе удобных методов синтеза новых семейств функциональнозамещенных виниловых эфиров и 3,4-дигидропиранов. В результате получены виниловые эфиры, содержащие Ф аллильные, пропаргильные, метакрилатные, карбамидные, ацетальные, ацилальные, аллили пропаргиламинные фрагменты, а также винилтио-, гидроксиалкоксииалкилтиопроизводные 3,4-дигидропирана.

9. Показано, что реакции электрофильного присоединения спиртов и ф гликолей к кратной связи 2-(гидроксиалкокси)-3,4-дигидропиранов сопровождаются перегруппировкой дигидропиранового цикла с образованием ацеталей глутарового альдегида. Получены неизвестные ранее диоксафосфолановые и пропаргильные производные 3,4-дигидропирана.

10. В процессе детального исследования гидросилилирования виниловых эфиров диолов полиметилгидридосилоксанами выявлено, что платинохлористоводородная кислота является катализатором не только реакции гидросилилирования, но и дегидроконденсации исходных силоксанов с образованием сшитых полимеров.

11. Впервые обнаружено каталитическое действие виниловых эфиров • олигоэтиленгликолей и их аналогов на реакции дегидроконденсации полиметилгидридосилоксанов и диспропорционирования триэтоксисилана, что объяснено образованием интермолекулярных гексакоорди-нированных комплексов с участием атомов кремния и кислорода этиленгликолевого звена.

Впервые обнаружена температурная зависимость направления кислотно-катализируемой ацетализации виниловых моноэфиров 1,2- и 1,3-диолов: при отрицательных температурах реакция протекает межмолекулярно с образованием олигомерных ацеталей, с повышением температуры основным направлением реакции становится образование циклических ацеталей. Разработаны эффективные стабилизаторы гидролиза и термодеструкции полиацеталей на основе виниловых эфиров диолов. В ходе исследований биологических свойств синтезированных соединений выявлено, что 2-(2-гидроксиэтокси)-4-метил-3,4-дигидро-пиран, 1,1-дибутокси-4-(1,3-диоксолан-2-ил)бутан и 1-(4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-ил)-3-(1,3-диоксолан-2-ил)пропан обладают повышенной активностью в качестве стимуляторов роста культуры клеток высших растений, а 2-(гидроксиэтоксиэтокси)-3,4-дигидропиран является эффективным стимулятором пробуждения спящих почек сосны и кедра.

Среди синтезированных соединений найдены эффективный флотореагент для флотации медно-никелевых руд и отвердитель эпоксидных смол.

Показать весь текст

Список литературы

  1. . А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. — М.: Наука, 1981.-319 с.
  2. . А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, вып. 9.-С. 1368−1387.
  3. Trofimov В. A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. — Vol. 6, no. 13.-P. 1121−1162.
  4. . А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. — Т. 50, вып. 2. — С. 248−272.
  5. Trofimov В. A., Nedolya N. A. A new strategy in the synthesis of epoxy resins // Reviews on Heteroatom Chemistry. 1993. — Vol. 9. — P. 205−229.
  6. Nedolya N. A., Trofimov B. A. Sulfur derivatives of vinyl ethers // Sulfur Reports. 1994. — Vol. 15, no. 3. — P. 339−380.
  7. Reyntjens W. G. S., Goethals E. J. New materials from poly (vinyl ethers) // Polym. Adv. Technol. 2001. — Vol. 12, no. 1−2. — P. 107−122.
  8. Ding L., Evsyukov S. E. Nonionic hydrogels based on poly (methyl triethylene glycol vinyl ether) // J. Macromol. Sci. Part A. Pure Appl. Chem. 2001. — Vol. 38, no. 3. — P. 307−316.
  9. Ding L., Hennig I., Evsyukov S. E. Nonionic hydrogels by copolymerization of vinylene carbonate and olygo (ethylene glycol) vinyl ethers // Polymer. -2001. Vol. 42, no. 7. — P. 2745−2753.
  10. Nam I. K., Mun G. A., Urkimbaeva P. I., Nurkeeva Z. S. y-Rays-induced synthesis of hydrogels of vinyl ethers with stimuli-sensitive behavior //
  11. Radiat. Phys. Chem. 2003. — Vol. 66, no. 4. — P. 281−287.
  12. Ericsson J., Berggren E., Lindqvist C., Hansson K-A., Qvarnstrom K., Lundh L., Moen G. Synthesis of hydrophilic poly (vinyl ether) s and their application for separation media design // Reactive Functional Polym. 1996. — Vol. 30, no. 1−3.-P. 327−340.
  13. Gumti§ derelioglu M., Miiftiioglu O., Karake? il A.G. Biomodification of thermosensitive copolymer of ethylene glycol vinyl ether by RGD and insulin // Reactive Functional Polym. 2004. — Vol. 58, no. 2. — P. 149−156.
  14. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Успехи химии. 1995. — Т. 64, № 6. — С. 562−579.
  15. Mun G. A., Nurkeeva Z. S., Khutoryanskiy V. V., Yermukhambetova В. В.,
  16. Koblanov S. M., Arkhipova I. A. Radiation synthesis of hydrogels based on copolymers of vinyl ethers of monoethanolamine and ethyleneglycol and their interaction with poly (acrylic acid) // Radiat. Phys. Chem. 2003. — Vol. 67, no. 6. — P. 745−749.
  17. G. Т., Gazizov A. D., Bimendina L. A., Kudaibergenov S. E. Properties of polyelectrolyte complex membranes based on some weak polyelectrolytes //Polymer. 2001. — Vol. 42, no. 7. — P.2985−2989.
  18. M. Ф. Простые виниловые эфиры. M.: Изд-во АН СССР, 1952. -280 с.
  19. Reppe W. Vinilierung // Liebigs Ann. Chem. 1956. — Bd. 601. — S. 81−138.
  20. M. Ф., Трофимов Б. А., Атавин А. С., Лавров В. И. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы // Успехи химий. 1968. -Т. 27, вып. 11. — С. 2070−2093.
  21. . И., Михантьев В. Б., Лапенко В. Л., Воинова В. К. Некоторые винильные мономеры. Воронеж: Изд-во Воронежского университета, 1970. — 260 с.
  22. В. Б., Михантьева О. Н. Эфиры гликолей. Воронеж: Изд-во Воронежского университета, 1984. — 179 с.
  23. В. Б., Михантьева О. Н. Синтез некоторых производных ди-и триолов с винильным фрагментом // ЖПХ. 1990. — Т. 63, вып. 1. -С. 172−177.
  24. Tedeschi R. J. Acetylene-based chemicals from coal and other natural resources. New York-Basel: Marcel Decker, Inc., 1982. — P. 140−146.
  25. Tedeschi -R. J. Acetylene // In: Encyclopedia of physical science and technology. New York, 1987. — Vol. 1. P. 25−61.
  26. . А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ. -1986. Т. 22, вып. 9. — С. 1991−2006.
  27. Trofimov В. A. New intermediates for organic synthesis based on acetylene // Z. Chem. 1986. — Bd. 26, Nr. 2. — S. 41−49.
  28. Пат. Германии 4 438 707 (1994). Process for the preparation of monovinyl ethers / M. Heider, T. Ruhl, H. Helfert, M. Schmidt-Radde, J. Henkelmann // Chem. Abstr. 1996. — Vol. 125. — 57903a/
  29. Tzalis D., Koradin C., Knochel P. Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene // Tetrahedron Lett. -1999. Vol. 40, no. 34. — P. 6193−6195.
  30. В. К., Трофимов Б. А. Новые технологии на базе ацетилена // Хим. пром-сть. 1999. — № 9. — С. 585−590.
  31. Trofimov В. A., Vasil’tsov А. М., Schmidt Е. Yu., Zaitzev А. В., Mikhaleva A. I., Afonin А. V. Direct vinylation of cholesterol with acetylene // Synthesis. 2000. — No. 11.-P. 1521−1522.
  32. Giuseppe В., Cinzia C., Giacomo L. M. Crown ether catalyzed stereoselective synthesis of vinyl ethers in a solid liquid two-phase system // Synlett. -1996.-No. 9.-P. 880−882.
  33. JI. А., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975.-С. 217−222.
  34. Miller R. D., McKean D. R. A facile preparation of methyl enol ethers from acetals and ketals using trimethylsilyl iodide // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23, no. 3. — P. 323−326.
  35. Gassman P. G., Burns S. J. General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53, no. 23. -P. 5574−5576.
  36. Gassman P. G., Burns S. J., Pfister К. B. Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)//J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58, no. 6. — P. 1449−1457.
  37. Dujardin G., Rossignol S., Brown E. Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and a-hydroxyesters // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, no. 10. — P. 1653−1656.
  38. Cabrera G., Fiaschi R., Napolitano E. Triisobutylaluminum (TIBA) as a reagent to convert 2,2-dimethoxyalkanes to 2-methoxy-1 -alkenes // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, no. 34. — P. 5867−5869.
  39. Edathyl J., Nguyen J., Hughes K., Boyko W. J., Giuliano R. M. Synthesis of vinyl-a-D-glucopyranosides from mixed acetal glycosides // J. Carbohydr. Chem. 2001. — Vol. 20, no. 1. — P. 81−85.
  40. Kaino M., Naruse Y., Ishihara K., Yamamoto H. Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure // J. Org. Chem.— 1990.— Vol.55, no. 23.-P. 5814−5815.
  41. Cabianca E., Chery F., Rollin P., Tatibouet A., De Lucchi O. A general, selective synthesis of cy-hydroxyethenyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. -Vol. 43, no. 4.-P. 585−587.
  42. Cabianca E., Chery F., Rollin P., Cossu S., De Lucchi O. A new convenient synthesis of ethenyl ethers // Synlett. 2001. — No. 12. — P. 1962−1964.
  43. Maryanoff B. A., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989. — Vol. 89, no. 4.-P. 863−927.
  44. Earnshaw С., Wallis С. J., Warren S. Stereo- and regio-specific vinyl ether synthesis by the Horner-Wittig reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1977.-No. 9.-P. 314−315.
  45. Levine S. G. A new aldehyde synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, no. 22.-P. 6150−6151.
  46. Ferwanah A., Pressler W., Reichardt C. Synthese und Eigenschaften von Cycloalkyl-malondialdehyden // Tetrahedron Lett. 1973. — No. 40. -P. 3979−3982.
  47. Surprenant S., Chan W. Y., Berthelette C. Efficient synthesis of substituted vinyl ethers using the Julia olefination 11 Org. Lett. 2003. — Vol. 5, no. 25. -P. 4851−4854.
  48. Pine S. H., Zahler R., Evans D. A., Grubbs R. H. Titanium-mediated metylene-transfer reactions. Direct conversion of esters into vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102, no. 9. — P. 3270−3272.
  49. Petasis N. A., Bzowej E. I. Titanium-mediated carbonyl olefinations. 1. Methylenations of carbonyl compounds with dimethyltitanocene // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112, no. 17. — P. 6392−6394.
  50. S. С., Fairbanks A. J., Tennant-Eyles R. J., Yeates H. S. Stereoselective synthesis of a-glucosides and /?-mannosides: tethering and activation with N-iodosuccinimide // Synlett. 1999. — No. 9. — P. 1387−1390.
  51. Clark J. S., Kettle J. G. Synthesis of sub-units of marine polycyclic ethers by ring-closing metathesis and hydroboration of enol ethers // Tetrahedron. -1999. Vol. 55, no. 27. — P. 8231−8248.
  52. Godage H. Y., Fairbanks A. J. Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement // Tetrahedron Lett. 2000.— Vol. 41, no. 39. — P. 7589−7593.
  53. Ennis S. C., Fairbanks A. J., Slinn C. A., Tennant-Eyles R. J., Yeates H. S. N-Iodosuccinimide-mediated intramolecular aglycon delivery // Tetrahedron. — 2001. Vol. 57, no. 19. — P. 4221−4230.
  54. Kaur S., Crivello J. V., Pascuzzi N. Synthesis and cationic photopolymerizati-on of 1-butenyl and 1-pentenyl ethers // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem.1999. Vol. 37, no. 2. — P. 199−209.
  55. Seward С. M. P., Cumpstey I., Aloui M., Ennis S. C., Redgrave A. J., Fairbanks A. J. Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery // Chem. Commun. —2000. No. 15. — P. 1409−1410.
  56. Cupta S. C., Yusuf M., Sharma S., Arora S. Photoisomerization of allyl ethers: syntheses of vinyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, no. 38.-P. 6875−6877.
  57. Urbala M., Kuznik N., Krompiec S., Rzepa J. Highly selective isomerization of allyloxyalcohols to cyclic acetals or 1-propenyloxyalcohols // Synlett. -2004.-No. 7.-P. 1203−1206.
  58. Watanabe W. H., Conlon L. E. Homogeneous metal salt catalysis in organic reaction. I. The preparation of vinyl ethers by vinyl transetherification // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79, no. 11. — P. 2828−2833.
  59. Furman В., Kaluza Z., Chmielewski M. An approach to clavams and 1oxacephams from hydroxy acids // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62, no. 10. -P. 3135−3139.
  60. Kafuza Z., Furman В., Chmielewski M. Assymmetric induction in 2+2.cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to l, 2−0-isopropylidene-5-O-vinyl-D-glycofuranoses // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. — Vol. 6, no. 7.-P. 1719−1730.
  61. Handerson S., Schlaf M. Palladium (II)-catalyzed transfer vinylation of protected monosaccharides // Org. Lett. 2002. — Vol. 4, no. 3. — P. 407−409.
  62. Peczuh M. W., Snyder N. L. Carbohydrate-based oxepines: ring expanded glycals for the synthesis of septanose saccharides // Tetrahedron Lett. 2003. -Vol.44, no. 21. P. 4057−4061.
  63. Пат. США 5 264 307 (1993). Solid polymeric polyether-based electrolyte / M. Andrei, L. Marchese, A. Roggero, M. Ferrari. // Chem. Abstr. 1994. -Vol. 120.-14 7220b.
  64. Пат. США 5 173 205 (1992). Solid polymer electrolyte based on crosslinked polyvinyl ether / L. Marchese, A. Roggero, M. Andrei // Chem. Abstr. -1993. -Vol. 118. -8061 w.
  65. Пат. США 5 411 819 (1995). Process for preparing solid, polymeric electrolyte based on polyvinyl ethers / L. Marchese, M. Andrei, A. Roggero // Chem. Abstr. 1995. — Vol. 123. — 88380r.
  66. Smith M. A., Wagener К. B. A facile synthesis of low and high molecular weight divinyl ethers of poly (oxyethylene) // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr.-1987. Vol. 28, no. 2. — P. 264−265.
  67. Okimoto Y., Sakaguchi S., Ishii Y. Development of a highly efficientcatalytic method for synthesis of vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 2002. -Vol. 124, no. 8.-P. 1590−1591.
  68. Fujimura O., Fu G. C., Grubbs R. H. The synthesis of cyclic enol ethers via molybdenum alkylidene-catalysed ring-closing metathesis // J. Org. Chem. -1994. Vol. 59, no. 15. — P. 4029−4031.
  69. Пат. Великобритании 773 331 (1957). Monovinyl ethers / Е. Walling, G. Faerber // Chem. Abstr. 1958. — Vol. 52. — 1199e.
  70. Пат. США 3 657 360 (1970). Recovery of hydroxyalkyl vinyl ethers / F. Carluccio, M. E. Chiddix // РЖХим. 1973. — 1Н20П.
  71. Г. А., Якубов P. Д., Азербаев И. Н. Кинетика изомеризации моновинилового эфира этиленгликоля // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972. — С. 279−281.
  72. Р. Д., Шитов Г. А., Азербаев И. Н., Атавин А. С. Промышленный синтез 2-метил-1,3-диоксолана // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972. — С. 281−287.
  73. Р. Д., Шитов Г. А., Максимов С. Н., Атавин А. С. Промышленный синтез 2-метил-1,3-диоксолана // III Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Душанбе, 1968. — С. 126−127.
  74. М. Ф., Атавин А. С., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры ди- и триэтиленгликолей // ЖОХ. 1964. — Т. 34, вып. 7. — С. 2112−2116.
  75. А. С., Амосова С. В., Вылегжанин О. Н., Кейко В. В., Трофимов Б. А., Якубов Р. Д. К вопросу о расщеплении эфирной связи в процессе винилирования диэтиленгликоля // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. -№ 1.-С. 149−152.
  76. М. Ф., Атавин А. С., Амосова С. В., Трофимов Б. А.
  77. К вопросу аномального поведения тиодигликоля в условиях реакции винилирования // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. — № 3. — С. 554−556.
  78. С. В., Атавин А. С., Трофимов Б. А. Некоторые сернистые аналоги этиленгликоля и диэтиленгликоля в реакциях винилирования // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. — № 3. — С. 619−623.
  79. С. В., Трофимов Б. А., Атавин А. С. Аномальная реакция при винилировании тиодигликоля // В кн.: Химия ацетилена. М.: Наука, 1968.-С. 229−231.
  80. Trofimov В. A., Malysheva S. F., Sigalov М. V., Vyalykh Е. P., Kalabin G. A. One-pot synthesis of divinyloxy propenes by reaction of glycerol with acetylene // Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25, no. 38. — P. 4257−4258.
  81. E. П., Малышева С. Ф., Кудякова Р. Н., Истомина С. Н. Новая реакция ацетилена с глицерином в суперосновной среде // VII Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Ереван, 1984. — С. 106.
  82. А. с. СССР 1 227 618 (1984). Способ получения 1,2-дивинилоксипропена / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Е. П. Вялых, М. В. Сигалов // Б. И. -1986.-№ 16.
  83. . А., Паршина JI. Н., Лавров В. И., Опарина Л. А. Щелочной катализ ацетализации моновинилового эфира этиленгликоля // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. -№ 7. — С. 1670−1671.
  84. . А., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Лавров В. И., Григоренко В. И., Жумабеков М. К. Пиролитические превращения виниловых моноэфиров диолов в присутствии щелочей//ЖОрХ.- 1986.— Т. 22, вып. 8.-С. 1583−1587.
  85. . А., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Вине В. В., Лавров В. И.
  86. Образование винилоксиэтена из 1,2-дивинилоксиэтана в системе КОН-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. -№ 12. — С. 2873−2874.
  87. Н. М., Московская Т. Э., Трофимов Б. А. Неэмпирическое исследование комплексов ацетилена с катионами щелочных металлов. Сообщение 3. Комплексы с двумя и тремя молекулами ацетилена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 7. — С. 1477−1479.
  88. Р. Д., Шитов Г. А., Атавин А. С., Трофимов Б. А. Побочные продукты процесса винилирования этиленгликоля // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972.-С. 258−270.
  89. Cardillo P., Girelii A. Comportamento termico di miscele NaOH/glycol etilenico e NaOH/glicol dietilenico // Chim. e ind. (Ital.). 1982. — Vol. 64, no. 12. — P. 781−784 // РЖХим. — 1983. — 11H20.
  90. С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — JL: Химия, 1969.-Т. 1.-679 с.
  91. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 216 с.
  92. Пат. США 1 866 328 (1932). Alkali metal acetates / С. J. Strosacker, W. Т. Stephenson // Chem. Abstr. 1932. — Vol. 26. — 4345.
  93. Пат. США 1 866 329 (1932). Acetates / С. J. Strosacker, С. C. Kennedy, E. L. Pelton // Chem. Abstr. 1932. — Vol. 26. — 4345.
  94. Пат. США 1 866 430 (1932). Alkali metal acetates / C. J. Strosacker, С. C. Kennedy, E. L. Pelton // Chem. Abstr. 1932. — Vol. 26. — 4345.
  95. Пат. РФ 1 504 969 (1986). Способ получения виниловых эфиров низшихспиртов / Б. А. Трофимов, Л. А. Опарина, В. И. Лавров, Л. Н. Паршина // Б. И. 1994. — № 6.
  96. . А., Опарина Л. А., Лавров В. И., Паршина Л. Н. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов//ЖОрХ. -1995. Т. 31, вып. 5. — С. 647−650.
  97. P. Д., Азербаев И. H., Атавин А. С., Хасанов А. С. Новый способ получения уксусного альдегида через виниловые эфиры // В кн.: Химия ацетилена. М.: Наука, 1968. — С. 488−493.
  98. А. с. СССР 1 188 162 (1984). Способ получения тривинилового эфира глицерина / Б. А. Трофимов, Е. П. Вялых, С. Ф. Малышева, Р. Н. Кудякова // Б. И. 1985. — № 40.
  99. С. Ф., Вялых Е. П., Трофимов Б. А. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. I. Нуклеофильное присоединение глицерина к ацетилену в сверхосновных системах // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, вып. 5. — С. 654−659.
  100. Пат. РФ 1 504 968 (1987). Способ получения тетракис (винилоксиметил)-метана / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Р. Н. Кудякова, Е. П. Вялых, В. К. Станкевич // Б. И. 1994. — № 21.
  101. . А., Малышева С. Ф. Технология получения тетрави-нилового эфира пентаэритрита // Наука производству. — 2003. — № 6. — С. 12−13.
  102. Shachat N., Schneider Н. J., Nedwick J. J., Murdoch G. C., Bagnell J. J. The vinilation of glycerol // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, no. 10. — P. 37 123 714.
  103. M. Ф., Васильев H. П., Атавин А. С., Дубова P. И., Дмитриева Л. П., Михалева А. И. Синтезы виниловых эфиров на основе глицерина //В кн.: Химия ацетилена. М.: Наука, 1968. — С. 185−187.
  104. А. С., Васильев Н. П. Синтез и некоторые превращения виниловых эфиров пентаэритрита // В кн.: Синтез и свойства мономеров. — М.: Наука, 1964. С. 264−266.
  105. Пат. США 3 165 556 (1961). Preparation of divinyl and tetravinyl ethers of pentaerythritol / N. Shachat, J. J. Bagnell // РЖХим. 1966. — 7H37.
  106. . А., Кудякова P. H., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Вине В. В. Синтез дивиниловых эфиров диолов в системе КОН-ДМСО // ЖПХ, 1991. — Т. 64, вып. 4. — С. 873−877.
  107. . А., Паршина JI. Н., Опарина JI. А. Новая технология получения простых виниловых эфиров на базе ацетилена // Наука -производству. 2003. — № 6. — С. 2−3.
  108. D. М., Wood N. F. The synthesis of some divinyl ethers // J. Chem. Soc. 1965. — No. 2.-P. 1560−1561.
  109. Mathias L. J., Canterberry J. B. A new phase transfer catalysts containing oxyethylene olygomers // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. 1981. — Vol. 22, no. 1.-P. 38−39.//РЖХим.- 1981.-21C271.
  110. Mathias L. J., Canterberry J. B. A high-conversion synthesis of divinyl ethers of oligooxyethylenes // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. 1982. — Vol. 23, no. l.-P. 171−173.
  111. L. J., Canterberry J. В., South M. Synthesis and polymerization of mono- and divinyl ethers of olygooxyethylenes // Int. Union Pure and Appl. Chem. 28th Macromol. Symp. Amherst (Massachusetts), 1982. — S. l.-P. 212. //РЖХим. — 1983. — 7C475.
  112. Kakuchi Т., Kobayachi О., Nakaya D., Yokota К. Synthesis of some Tailor-made poly (benzo-19-crown-6)s via cyclopolymerization of divinyl ether with hydrogen iodide/iodine initiator // Polymer J. 1989. — Vol. 21, no. 8. — P. 649−653.
  113. Heller J., Penhale D. W. H., Helwing R. F. Preparation of polyacetals by the reaction of divinyl ethers and polyols // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. -1980. Vol. 18, no, 4. — P. 293−297.
  114. Пат. CIIIA 4 801 457 (1989). Polyacetal hydrogels formed from divinyl ethersand polyols / J. Heller, D. W. H. Penhale // РЖХим. 1989. — 180 207П.
  115. Т. В., Волкова JL И., Данилевич Ю. С., Шаинян Б. А., Халиуллин А. К. Образование дивиниловых эфиров диолов в процессе получения 1-(винилоксиалкокси)пропиленоксидов-2,3 // ЖОрХ. 2002.Т. 38, вып. 5.-С. 790−791.
  116. Grobelny Z., Stolarzewicz A., Czaja М., Demuth W., Maercker A. Unexpected cleavage of crown ether in the reaction of methyloxirane with K~, K+(15-crown-5)2 // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64, no. 25. — P. 8990−8994.
  117. Grobelny Z., Stolarzewicz A., Maercker A. Decomposition of the crown ether ring in the reaction of K~ K+(15-crown-5)2 with oxetane // J. Organomet. Chem. 2000. — Vol. 604, no. 2. — P. 283−286.
  118. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Ахмеджанова 3. А. Некаталитическое жидкофазное окисление алкилвиниловых эфиров молекулярным кислородом // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 9. — С. 19 941 995.
  119. Л. Н., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Окислительные превращения виниловых эфиров диолов // ЖГТХ. 1989. — Т. 62, вып. 1. -С. 123−126.
  120. . А., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Татаринова А. А., Henkelmann J. Сверхосновная каталитическая система CsF-NaOH-ДМСОв синтезе 1,2-дивинилоксипропенов из глицерина и ацетилена // ЖОрХ.— 2003. Т. 39, вып. 9. — С. 1428−1429.
  121. В. И., Паршина Л. Н., Лапканова Л. А., Трофимов Б. А. Удобный синтез дивинилового эфира тетраэтиленгликоля //ЖОрХ. 1988.-Т. 24, вып. 10.-С. 2101−2104.
  122. А. С., Гусаров А. В., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры галоид-спиртов. II. 2-Хлорэтилвиниловый эфир в реакциях нуклеофильного замещения//ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 8. — С. 1407−1410.
  123. А. с СССР 1 361 140 (1986). Способ получения дивинилового эфира тиодигликоля / В. И. Лавров, Л. Н. Паршина, Л. А. Опарина, А. Л. Брацлавская, Б. А. Трофимов // Б. И. 1987. — № 47.
  124. В. И., Паршина Л. Н., Лапканова Л. А. Синтез ди(2-винилокси-этил)сульфида в условиях межфазного катализа // ЖПХ. 1989. — Т. 62, вып. 5.-С. 1190−1191.
  125. Н. В., Игонина И. И. Синтез и некоторые превращения /?-кремнийсодержащих простых виниловых эфиров // ЖОХ. 1967.-Т. 37, вып. 9.-С. 2108−2112.
  126. М. Ф., Шихиев И. А. Исследования в области синтеза и превращений кремнийорганических соединений. I. Синтез винилового эфира у-гидроксипропилтриметилсилана//Изв. АН СССР. ОХН.- 1954.-№ 4. С. 745−747.
  127. Пат. США 5 587 503 (1996). Preparation of silicon-containing vinyl ethers and thioethers. / M. Heider, J. Henkelmann, M. Korcher // Chem. Abstr. -1996.-Vol. 124.-34 3656v.
  128. Speier J. L., Daubert B. F., McGregor R. R. Acetoxymethyl and hydroxymethyl disiloxanes // J. Am. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71, no. 8. -P. 1474−1475.
  129. Speier J. L., David M. P., Eynon B. A. Dehydratation of l, 3-bis (hydroxy-alkyl)tetramethyldisiloxanes // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, no. 9. — P. 1637−1640.
  130. M. Г., Опарина JI. А., Паршина Л. Н., Лавров В. И., Трофимов Б. А. 1,1,3,3-Тетраметил-1,3-бис(винилоксиметил)дисилоксан//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984.-№ 8.-С. 1899−1900.
  131. М. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск: Наука, 1976. — С. 125.
  132. Л. М., Жданов А. А., Мордвинова Л. А. Синтез диметилорга-но(<5-оксибутил)силанов и диметилоргано (<5-винилоксибутил)силанов // ЖОХ.- 1980.-Т. 50, вып. 5.-С. 1067−1071.
  133. М. Г., Паршина Л. Н., Опарина Л. А., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Винилирование тетраметил-1,3-бис(3'-гидроксипропил)дисилокса-на // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — № 5. — С. 459−462.
  134. D. М., Wood N. F. The synthesis of some divinyl ethers // J. Chem. Soc. 1965. -No. 2. — P. 1560−1561.
  135. H. Ф., Островский С. А., Устынюк Л. А. Новая технология некоторых синтезов на основе ацетилена. М.: Наука, 1977. — 174 с.
  136. И. В., Якубов Р. Д., Ясельман М. Э., Азербаев И. Н. Винилирование моноэтаноламина в реакторе проточного типа // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972.-С. 292−295.
  137. В. И., Петрова И. В., Трофимов Б. А. Винилирование моноэтаноламина в барботажном реакторе // VI Всесоюзная конференция по химии ацетилена и его производных. Баку, 1979. — Ч. 2. — С. 139 140.
  138. М. Ф., Чекулаева И. А., Герштейн Н. А. Синтезы и превращения виниловых эфиров этаноламинов. Сообщение I. Винилирование моноэтаноламина // Изв. АН СССР. ОХН. 1951. — № 3. — С. 328 333.
  139. Nurkeeva Z. S., Abdel Aal A.-S., Khutoryanskiy V. V., Mun G. A., Koblanov S. M. Radiation grafting of vinyl ether of monoethanolamine on polyethylene films // Radiat. Phys. Chem. 2002. — Vol. 65, no. 3. — P. 249−254.
  140. Abdel Aal A.-S., Khutoryanskiy V. V., Nurkeeva Z. S., Mun G. A. Radiation grafting of vinyl ether of monoethanolamine on polypropylene films for application in waste water treatment // J. Mater. Chem. 2002. — Vol. 12, no. 9. -P. 2692−2695.
  141. E. E., Мухитдинова С. А., Шоинбекова С. А., Никитина А. И. Редоксит на основе нового мономера из винилового эфира моноэтаноламина и 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона // ЖПХ. — 2001.-Т. 74, вып. 11.-С. 1847−1849.
  142. Е. А. Винилирование моноэтаноламина // В кн.: А. Е. Фаворский. Избранные труды. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1961. — С. 729 730.
  143. В. И., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Вине В. В., Трофимов Б. А. Особенности винилирования 2-гидроксиэтиламина // ЖПХ. 1990. —
  144. Т. 63, вып. 4. -С. 835−839.
  145. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Лапканова Л. А., Вине
  146. B. В. Превращение 2-винилоксиэтиламина в 2-винилоксиэтилэтилиден-амин в присутствии КОН // ЖОрХ. 1988. — Т. 24, вып. 9. — С. 20 012 002.
  147. Л. Н., Лавров В. И., Опарина Л. А., Вине В. В., Трофимов Б. А. Превращения 2-винилоксиэтиламина в присутствии щелочей // ЖПХ. -1989. Т. 62, вып. 12.-С. 2797−2802.
  148. Н. Б., Данов С. М., Ефремов Р. Б. Кинетика термических превращений моноэтаноламина // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. -1975.-Т. 18, № 1.-С. 146−147.
  149. Н. Б., Данов С. М., Ефремов Р. Б. Кинетика термических превращений этаноламинов // Кинетика и катализ. 1969. — Т. 10, № 4. —1. C. 749−754.
  150. Г. Г., Терещенко Г. Ф., Анодина Н. М., Михайлова Т. А. Изучение термических превращений этаноламинов // ЖПХ. 1988. -Т. 61, вып. 7.-С. 1641−1643.
  151. Общая органическая химия. Т. 3. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. -М.: Химия, 1982. С. 504.
  152. . А., Лавров В. И., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Вине В. В. Новый способ получения винилового эфира моноэтаноламина // Семинар-совещание-3 «Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей». Ереван, 1989. — С. 13−14.
  153. М. Ф., Чекулаева И. А. Синтез и превращения виниловыхэфиров этаноламинов. Сообщение 5. Виниловые эфиры ди- и триэтаноламинов // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. — № 6. — С. 1111−1118.
  154. Р. Д., Петрова И. В., Азербаев И. Н., Атавин А. С. Винилирование ди- триэтаноламинов при атмосферном давлении // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. — Алма-Ата: Казахстан, 1972. С. 218−225.
  155. Н. Ф., Чекулаева И. А., Островский С. А., Заруцкий В. В., Панова Г. С. Синтез виниловых эфиров диэтаноламина при атмосферном давлении // IV Всесоюзная конференция по химии ацетилена. -Алма-Ата, 1972. Т. 2. — С. 380−386.
  156. М. Ф., Чекулаева И. А., Кононов Н. Ф., Заруцкий В. В., Островский С. А., Аракелян В. Г. Исследование реакции винилирования триэтаноламина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. — № 4. — С. 698−701.
  157. М. Ф., Чекулаева И. А., Кононов Н. Ф., Заруцкий В. В., Островский С. А. Изучение процесса винилирования триэтаноламина // В кн.: Химия ацетилена. М.: Наука, 1968. — С. 190−193.
  158. И. А., Кононов Н. Ф., Заруцкий В. В., Островский С. А., Быстрова И. Б. Винилирование аминоспиртов при атмосферном давлении // ЖПХ. 1966. — Т. 39, вып. 3. — С. 714−716.
  159. Я. И., Островский С. А., Кононов Н. Ф. Хроматографияэтаноламинов и их производных. Сообщение I. Количественный хрома-тографический анализ продуктов винилирования триэтаноламина // ЖАХ. 1971. — Т. 26, вып. 7. — С. 1411−1415.
  160. Н. Я., Новоселова А. В. Спиртовые производные щелочных, щелочноземельных металлов, магния и талия(1) // Успехи химии. 1965.
  161. Т. 34, вып. 3.-С. 385−433.
  162. Naiini A A., Young V. G., Verkade J. G. Alkali and alkaline earth metal chloride complexes of triethanolamine: the structure of Sr (TEA)2.Cl2 // Polyhedron. 1997. — Vol. 16, no. 12. — P. 2087−2092.
  163. Knochel A., Oehler J., Rudolf G. Anionenaktivierung II. Vergleichende Ubersicht iiber das anionenaktivierende Verhalten makrocyklischer Polyather bei der Umsetzung von Benzylchlorid mit Kaliumacetat // Tetrahedron Lett. — 1975. No. 36. — P. 3167−3170.
  164. Larhed M., Hallberg A. Direct synthesis of cyclic ketals of acetophenones by palladium-catalyzed arylation of hydroxyalkyl vinyl ethers // J. Org. Chem. -1997. Vol. 62, no. 22. — P. 7858−7862.
  165. Larhed M., Hallberg A. Microwave-promoted palladium-catalyzed coupling reactions // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61, no. 26. — P. 9582−9584.
  166. G. D., Hallberg A. 1,2-Additions to heteroatom-substituted olefins by organopalladium reagents // Chem. Rev. 1989. — Vol. 89, no. 7. — P. 14 331 445.
  167. Whitcombe N. J., Hii К. K., Gibson S. E. Advances in the Heck chemistry of aryl bromides and chlorides // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57, no. 35. -P. 7449−7476.
  168. Havel J. J., Chan К. H. Atomic oxygen. V. Reaction of enol ethers with oxygen (3P) atoms //J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41, no. 3. — P. 513−516.
  169. Kanno Т., Hisaoka M., Sakuragi H., Tokumaru K. Oxygenation of aromatic vinyl ethers. A noticeable formation of epoxides and reaction mechanism // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. — Vol. 54, no. 8. — P. 2330−2336.
  170. B. W., Wynberg H. 1,2-Dioxetanes as chemiluminescent intermediates in the triplet oxygen oxygenation of olefins // Tetrahedron Lett. — 1981. — Vol. 22, no. 8.-P. 785−788.
  171. Pericas M. A., Serratosa F. Facile isomerization and oxidation by 302 of 1,2-dialkoxy-1 -halogenoethenes // Tetrahedron Lett. 1978. — No. 49. — P. 49 694 970.
  172. В. А., Мануйлова Е. А., Соколов JI. Ф., Соколов С. В. Окислительная фотополимеризация 3-оксаперфторбутена // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1975. — Т. 17, № 7. — С. 502−504.
  173. Taylor R. Facile oxidation of vinyl ethers to esters // J. Chem. Res. Synop. -1987.-No. 5.-P. 178.
  174. Schaap A. P., Tontapanish N. Stereochemistry of the addition of singlet oxygen to vinylene diethers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. — No. 8. -P. 490.
  175. Bartlett P. D., Schaap A. P. Stereospecific formation of 1,2-dioxetanes from cis- and trans-diethoxyethylenes by singlet oxygen // J. Am. Chem. Soc. -1970. Vol. 92, no. 10. — P. 3223−3225.
  176. Curci R., Lopez L., Troisi L., Rashid S. M. K., Schaap A. P. Synthesis of 1,2-dioxetanes via electron-transfer oxygenation // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28, no. 44. — P. 5319−5322.
  177. Rousseau G., Le Perchec P., Conia J. M. Stereochemical course in the addition of singlet oxygen to vinylcyclopropane derivatives // Tetrahedron Lett. 1977. — No. 29. — P. 2517−2520.
  178. Rousseau G., Le Perchec P., Conia J. M. A novel synthesis of a,^-unsaturated aldehydes and esters by dye-photooxygenation of methyl enol ethers // Synthesis. 1978. — No. 1. — P. 67−70.
  179. Ando W., Watanabe K., Suzuki J., Migita T. Singlet oxygen reaction. III. «Solvent and temperature effects» on the photosensitized oxygenation of vinyl sulfides and vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol. 96, no. 21. -P. 6766−6768.
  180. Dussault P. H., Han Q., Sloss D. G., Symonsbergen D. J. Photooxygenation of chiral dienol ethers: asymmetric synthesis of alkoxydioxines // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55, no. 38. — P. 11 437−11 454.
  181. Stratakis М., Orfanopoulos M. Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56, no. 12. — P. 15 951 615.
  182. Clenan E. L. New mechanistic and synthetic aspects of singlet oxygen chemistry//Tetrahedron. 2000. — Vol. 56, no. 47. — P. 9151−9179.
  183. Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of vinyl ethers. Evidence for intramolecular oxygen transfer from a carbonyl oxide moiety to a methoxyvinyl group // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109, no. 16. -P. 4969−4973.
  184. Griesbaum K., Kim W-S., Nakamura N., Mori M., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of vinyl ethers in solution and on polyethylene // J. Org. Chem. -1990. Vol. 55, no. 25. — P. 6153−6161.
  185. Thiault G., Thevenet R., Mellouki A., Le Bras G. OH and 03-initiated oxidation of ethyl vinyl ether // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — Vol. 4, no. 4.-P. 613−619.
  186. H. M., Денисов E. Т., Майзус 3. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. — 375 с.
  187. Н. М., Заиков Г. Е., Майзус 3. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973.-279 с.
  188. М. М. Окислительная полимеризация винильных мономеров // Успехи химии. 1979. — Т. 48, вып. 2. — С. 362−386.
  189. Пат. Германии 525 836 (1929). Verfahren zur Darstellung von ungesattigten Athern aus Acetalen / K. Bauer // Chem. Zbl. 1931. — Bd. II. — 1191.
  190. А. с. СССР 789 487 (1978). Способ получения виниловых эфиров целлозольвов / Б. А. Трофимов, В. И. Лавров, В. И. Григоренко, С. М. Максимов, Л. Н. Паршина, 3. А. Ахмеджанова, В. К. Станкевич // Б. И. -1980.-№ 47.
  191. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Григоренко В. И., Максимов С. М., Ахмеджанова 3. А., Станкевич В. К. Алкилирование моновиниловых эфиров диолов в условиях межфазного катализа // ЖПХ. 1981. — Т. 54, вып. 8. — С. 1913−1914.
  192. Hurd С. D., Botteron D. G. Vinyl ethyl ether and other vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68, no. 7. — P. 1200−1201.
  193. G. В., Nash J. L. Two stage polymerization. II. Preparation and polymerization of vinyl ethers of unsaturated alcohols // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol. 73, no. 6. — P. 2538−2539.
  194. А. с. СССР 906 985 (1980). Способ получения винилаллиловых диэфиров диолов / В. И. Лавров, Л. Н. Паршина, 3. А. Ахмеджанова, Б. А. Трофимов // Б. И. 1982. — № 7.
  195. В. И., Трофимов Б. А., Ахмеджанова 3. А., Паршина Л. Н. Синтез винилаллиловых диэфиров диолов из винилоксиалканолов и аллилбромида в двухфазной системе // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 8. —1. С. 1610−1612.
  196. А. С., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Винилпропаргиловые диэфиры гликолей // ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 1. — С. 12−15.
  197. А. с. СССР 811 735 (1979) Способ получения винилпропаргиловых диэфиров диолов / Б. А. Трофимов, В. И. Лавров, Л. Н. Паршина, В. К Станкевич // Б. И. 1982. — № 24.
  198. В. И., Паршина Л. Н., Станкевич В. К., Трофимов Б. А. Синтез винилпропаргиловых диэфиров диолов в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1987. — Т. 28, вып. 2. — С. 282−284.
  199. Oku М., Arai S., Katayama К., Shioiri Т. Catalytic synthesis of allenes via izomerization of alkynes under phase-transfer catalysed conditions// Synlett.-2000. No. 4. — P. 493−494.
  200. В. А., Шитиков В. К., Панкратов В. А. Синтез полимеров реакцией полициклотримеризации // Успехи химии. 1979. — Т. 48, вып. 1.-С. 148−176.
  201. В. А., Черномордик Ю. А., Хурапов А. С. Олигомеры и полимеры с реакционноспособными ацетиленовыми группами // Успехи химии. 1984.-Т. 53, вып. 3.-С. 518−539.
  202. S. В., Armistead J. P., Keller Т. M. Cure kinetics of a multisubstituted acetylenic monomer // Polymer. 1995. — Vol. 36, no. 7. — P. 1449−1454.
  203. В. В., Сергеев В. А., Черномордик Ю. А. Синтез разветвленных олигофениленов из диацетилена и замещенных ацетиленов реакцией полициклотримеризации // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1977. — Т. 19, № 7. — С. 493−496.
  204. Пат. США 4 108 942 (1972). Polyphenylene polymers and methods for making the same / A. J. Chalk, A. R. Gilbert // РЖХим. 1979. — 11С202П.
  205. Пат. США 4 098 767 (1974). Copolymers of ethynyl terminated polyimides and diethynylbenzene / N. Bilow // РЖХим. 1979. — 9С366П.
  206. Raphael R. A. Acetylenic compounds in organic synthesis. — London: Butterworths scientific publications, 1955.-P. 127−128.
  207. Miiller E., HeiB J., Sauerbier M., Ege G. Bis-acetylen Verbindungen. III. Photochemishe Bildung von Verden und ahnlichen Verbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1969. — Bd. 723. — S. 61−75.
  208. Jones К. M., Keller Т. M. Synthesis and characterization of multiple phenylethynylbenzenes via cross-coupling with activated palladium catalyst // Polymer. 1995. — Vol. 36, no. 1. — P. 187−192.
  209. . А., Паршина JI. H., Недоля H. А., Лавров В. И. Бис-ацетали ароматических диолов с терминальными ацетиленовыми группами // ЖПХ. 1987. — Т. 60, № 1. — С. 238−240.
  210. Н. А., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. VI. Присоединение спиртов и фенолов в присутствии перфторкарбоновых кислот//ЖОрХ. 1985.-Т. 21, вып. 2.-С. 271−275.
  211. Н. А., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. VII. Эпоксиацетали // ЖОрХ. 1985. — Т. 21, вып. 4. — С. 750 755.
  212. Пат. США 2 692 256 (1954). Esters of vinyloxyalkoxy compounds and unsaturated carboxylic acids and polymers thereof / N. Bauer, H. Neher // Chem. Abstr. 1955. — Vol. 49. — 15948g.
  213. H. C., Simon M. S. /?-Vinyloxyethylmethacrylate // J. Polym. Sci. -1955. Vol. 17, no. 87. — P. 421−424.
  214. Lai J., Devlin E., Trick G. Effect of type of catalyst on structure of poly (J5-vinyloxyethyl methacrylate) // J. Polym. Sci. 1960. — Vol. 44, no. 144. -P. 523−529.
  215. Nishikubo Т., Kishida M., Jchijyo Т., Takaoka T. Study of photopolymer. X. Cationic polymerization of vinyloxyethyl acrylate // Makromol. Chem.1974. Bd. 175. — S. 3357−3366.
  216. Aoshima S., Hasegawa O., Higashimura T. Living cationic polymerization of vinyl ethers with a functional group. 2. Polymerization of vinyl ethers with an unsaturated ester pendant//Polym. Bull.- 1985.-Vol. 13, no. 3.-P. 229−235.
  217. О. H., Романова В. С., Михантьев В. Б. Винилоксиэтиловые эфиры монокарбоновых кислот // ЖПХ. 1985. — Т. 58, вып. 5. -С.1112−1117.
  218. Пат. ФРГ 1 034 363 (1958). Verfahren zur Herstellung von macromolekularen Verbindungen / H. Schreiber // РЖХим. 1960. — 67 583П.
  219. Пат. ФРГ 1 027 401 (1958). Verfahren zum Herstellen von Polymerizaten bzw Mischpolymerizaten / H. Schreiber // РЖХим. 1960. — 33 011П.
  220. Ruckenstein E., Zhang H. Novel copolymer networks via the combination of polyaddition and anionic polymerization // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem.-2001.-Vol. 39, no. l.-P. 117−126.
  221. А. С., Трофимов Б. А., Лавров В. И., Орлова С. Е. Виниловые эфиры моноацилатов гликолей и продукты их превращений // ЖОрХ. -1966.-Т. 2, вып. 1.-С. 14−17.
  222. Пат. Японии 8 039 533 (1971). Vinyloxyalkyl esters of unsaturated acids / Tokkyo Koho // Chem. Abstr. 1981. — Vol. 94. — 10 4674e.
  223. Пат. Великобритании 976 304 (1964). Preparation of acrylates and methacrylates by transesterification / Rohm and Haas Co. // Chem. Abstr. -1965.-Vol. 62.-11694a.
  224. H. H., Кузовлева P. Г., Коршунов M. А., Родионова H. М. О побочных продуктах синтеза винилоксиэтилметакрилата // Осн. орган, синтез и нефтехимия (Ярославль). 1988. — № 24. — С. 54−60 // РЖХим. -1989. -9Н27.
  225. А. с. СССР 771 084 (1978). Способ получения винилоксиалкилметакри-латов / Б. А. Трофимов, В. И. Лавров, В. Н. Алеканкин, В. К. Станкевич, С. М. Максимов, В. И. Григоренко, Г. Н. Петров, Л. Я. Раппопорт, Л. Н. Паршина // Б. И. 1980. -№ 38.
  226. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Алеканкин В. Н., Станкевич В. К., Григоренко В. И. Синтез виниловых эфиров и сульфидов с метакрилатными группировками // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. З.-С. 528−531.
  227. . А., Высоцкая О. В., Опарина Л. А., Паршина Л. Н., Гусарова Н. К. Винилоксиалкилметакрилаты — исходные вещества для синтеза функциональных метакрилатов // Наука производству. — 2003.-№ 6.-С. 16−17.
  228. О. В. Новый подход к синтезу функциональных метакрилатов // Дис. .канд. хим. наук. Иркутск, 2002. — 146 с.
  229. JI. Н., Хилько М. Я., Иванова Н. И., Опарина JI. А., Козырева О. Б., Недоля Н. А., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Новые полифункциональные виниловые эфиры и сульфиды // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 4.-С. 506−510.
  230. Пат. США 2 734 891 (1956). Unsaturated ureido ethers and polymers thereof / S. Melamed // РЖХим. 1958. — 9825П.
  231. Пат. США 2 858 295 (1958). Unsaturated thioureido ethers, polymers thereof and process of making them / S. Melamed // РЖХим. -1961.-11П266.
  232. Пат. США 2 837 499 (1958). Monomeric polymerizable ureido and thioureido vinyl ethers and method for producing them / S. Melamed // РЖХим. -1960.-75 498П.
  233. Пат. США 2 871 203 (1959). Process for the preparation of polymeric aminoalkyl vinyl ethers / S. Melamed // Chem. Abstr. 1959. — Vol. 53. -10846e.
  234. Пат. США 2 771 362 (1956). Cellulose fibrous products containing polymers of vinyloxyethylurea and method of producing them / V. J. Moser, S. Melamed // РЖХим. 1958. — 59 597П.
  235. А. с. СССР 1 213 026 (1984). Способ получения Ы, Ы'-ди (винилоксиэтил)-тиокарбамида / Б. А. Трофимов, С. В. Амосова, М. JI. Альперт, О. И. Рожкова // Б. И. 1986. — № 7.
  236. . А., Амосова С. В., Альперт М. Л., Рожкова О. И., Иванова Н. И., Гендин Д. В. Ы, К'-Ди(винилоксиэтил)тиокарбамид // ЖОрХ. -1985. -Т. 21, вып. 1. С. 223−224.
  237. Пат. США 2 845 407 (1958). Aminoalkyl vinyl ethers and derivatives thereof / W. H. Watanabe, S. Melamed // РЖХим. 1961. — 2П174.
  238. В. И., Паршина Л. Н., Недоля Н. А., Папшева Н. П., Станкевич В. К., Кухарев Б. Ф. Ы-(2-Винилоксиэтил) — и Ы, Ы'-бис (2-винилокси-этил)мочевины и -тиомочевины на основе 2-винилоксиэтиламина //
  239. ЖОрХ. 1990. — Т. 26, вып. 2. — С. 259−262.
  240. А. с. СССР 1 384 576 (1986). Способ получения 2-винилоксиэтилизо-тиоцианата / Б. А. Трофимов, М. Г. Воронков, Н. А. Недоля, В. В. Герасимова// Б. И. 1988. -№ 12.
  241. Johannsen М., Jorgensen К. A. Allylic amination // Chem. Rev. 1998. -Vol.98, no. 4.-P. 1689−1708.
  242. Общая органическая химия. Т. 3. Азотсодержащие соединения / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. -М.: Химия, 1982. С. 101−104.
  243. R. В., Chaabouni R., Laurent A., Mison P., Nafti A. Synthesis of primary allylic amines // Synthesis. -1983. No. 9. — P. 685−700.
  244. Kim J. D., Lee M. H., Han G., Park H., Zee O. P., Jung Y. H. Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57, no. 39.-P. 8257−8266.
  245. Imada Y., Yuasa M., Nakamura I., Murahashi S.-I. Copper (I)-catalyzed amination of propargyl esters. Selective synthesis of propargylamines, 1-alken-3-ylamines, and (Z)-allylamines // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59, no. 9. — P. 2282−2284.
  246. Li C.-J., Wei C. Highly efficient Grignard-type imine additions via C-H activation in water and under solvent-free conditions // Chem. Commun. -2002.-No. 3.-P. 268−269.
  247. В. П., Ремизова JI. А., Утсаль О. Г., Фаворская И. А. Пропар-гилирование первичных и вторичных аминов // ЖОрХ. 1979. — Т. 15, вып.З.-С. 467−471.
  248. Г. О., Назаретян А. X., Маилян Н. Ш., Бабаян А. Т. Алкилиро-вание алкоголята моноэтаноламина диссоциированной формы амина — алкилгалогенидами // Арм. хим. журн. — 1987. — Т. 40, № 10. — С. 661−662.
  249. А. с. СССР 1 028 660 (1981). Способ получения N-аллилдифениламина / Е. Е. Сироткина, Г. Ф. Галкина, Р. М. Коган // РЖХим. 1984. — 7Н149П.
  250. А., Ремизова Л. А., Фоменкова Т. Н., Фаворская И. А. Алкилирование слабых оснований бромидами пропаргильного типа вусловиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 5. — С. 977 980.
  251. С. Б., Харатян В. Г., Гавалян В. Б., Акопян JI. А. Синтез пропаргиланилинов в условиях межфазного катализа //Арм. хим. журн.-1983. -Т. 36, № 4. С. 265−266.
  252. Л. А., Шустрова Т. А., Фаворская И. А. Алкилирование оснований Шиффа галогенидами пропаргильного типа // ЖОрХ. 1986.Т. 22, вып. 5.-С. 992−994.
  253. А. с. СССР 242 886 (1967). Способ получения виниловых эфиров ацетиленовых оксиалкиламинов / А. С. Атавин, 3. Т. Дмитриева, Б. А. Трофимов //Б. И. 1969. -№ 16.
  254. В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. — М.: Мир, 1980.-327 с.
  255. С. Е., Михалева А. И., Шевченко С. Г., Собенина Л. Н., Фельдман В. Д., Шишов Н. И. Пропаргиловые эфиры многоатомных спиртов //ЖПХ. 1990. -Т. 63, вып. 1. -С. 234−237.
  256. Э. Я., Воронков М. Г. Гидросилилирование, гидрогермилирова-ние, гидростаннилирование. Рига: Изд-во АН ЛатвССР, 1964. -371 с.
  257. В. Б., Лукевиц Э. Я., Копылова Л. И., Воронков М. Г. Перспективы гидросилилирования. Рига: Институт органического синтеза ЛатвАН, 1992. — 383 с.
  258. Пат. США 2 846 458 (1958). Organosiloxane ethers / L. A. Haluska // Chem. Abstr. 1959. — Vol. 53. -6081e.
  259. Пат. США 2 970 150 (1961). Reaction of silanic hydrogen-bonded siloxanes with unsaturated compounds with a platinum catalyst / D. L. Bailey // Chem. Abstr. 1961. — Vol. 55. — 16423h.
  260. P. G., Davies G. R., Mclntyre J. Е., Ward I. M., Bannister D. J., Le Brocq M. F. Ion conductivity in polysiloxane comb polymers with ethylene glycol teeth//Polym. Commun. 1986. — Vol. 27, no. 4. — P. 98−100.
  261. Gray F. M. Solid polymer electrolytes fundamentals and technological aplications. New York: VCH publishers, Inc., 1991. — 273 p.
  262. В. Г., Паскаль Л. П., Машкин О. А. Полимерные электролиты для литиевых химических источников тока // Успехи химии. 1995. — Т. 64, № 3. — С. 265−274.
  263. Kunzler J., Ozark R. Hydrogels based on side-chain siloxanes // J. Appl. Polym. Sci.-1995.-Vol. 55, no. 4.-P. 611−619.
  264. H. А., Ильинская Л. В., Савоськина И. В., Галустьян Г. Г., Чуковская Е. Ц. Взаимодействие винилэтилового эфира с триэтилси-ланом под действием карбонилов металлов // Металлоорг. хим. 1989. -Т. 2, № 2.-С. 388−391.
  265. Corey J. Y. Dehydrogenative coupling reactions of hydrosilanes // Adv. in
  266. Silicon Chemistry.-1991.-Vol. 1.-P. 327−387.
  267. Brown-Wensley K. A. Formation of Si-Si bonds from Si-H bonds in the presence of hydrosilation catalysts // Organometallics. -1987.-Vol. 6, no. 7.-P. 1590−1591.
  268. Tanaka M., Kobayashi Т., Hayashi Т., Sakakura T. Dehydrogenative condensation of monohydrosilanes yielding disilanes in the presence of platinum complex catalysts // Appl. Organomet. Chem. 1988. — Vol. 2, no. 1.-P. 91−92.
  269. M. Г., Пухнаревич В. Б., Сущинская С. П., Копылова J1. И., Трофимов Б. А. О составе платинового катализатора Спайера // ЖОХ. -1971.-Т. 41, вып. 9.-С. 2102.
  270. В. Б., Трофимов Б. А., Копылова J1. И., Воронков М. Г. Эволюция гомогенных платиновых катализаторов в процессе гидросилилирования ацетиленовых углеводородов // ЖОХ. 1973. — Т. 43, вып. 12.-С. 2691−2694.
  271. Tilley Т. D. Mechanistic aspects of transition-metal catalyzed dehydrogenative silane coupling reactions // Comments Inorg. Chem. 1990. — Vol. 10, no. 1.-P. 37−51.
  272. Harrod J. F., Mu Y., Samuel E. Catalytic dehydrocoupling: a general method for the formation of element-element bonds // Polyhedron. 1991. — Vol. 10, no. 11.-P. 1239−1245.
  273. В. Б., Воронков М. Г., Копылова J1. И. Реакции дегидроконденсации органилсиланов с образованием связи Si-Si // Успехи химии. -2000. Т. 69, № 2. — С. 150−165.
  274. Kim В.-Н., Cho M.-S., Woo H.-G. Si-Si/Si-O/Si-N coupling of hydrosilanes to useful silicon-containing materials // Synlett. 2004. — No. 5. — P. 761−772.
  275. . А., Паршина JL Н., Опарина JI. А. Катализ гомодегидроконденсации полиметилгидридосилоксана полиэтиленгликолевыми цепями // ДАН. 2001. — Т. 377. № 6. — С. 776- 777.
  276. . А., Паршина JI. Н., Опарина JI. А., Хилько М. Я. Катализ гомодегидроконденсации полиметилгидридосилоксана спиртами и эфирами // Всероссийский симпозиум «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск, 2001. — С. 75.
  277. Tandura S. N., Voronkov М. G., Alekseev N. V. Molecular and electronic structure of penta- and hexacoordinate silicon compounds // Top. Curr. Chem.- 1986.-Vol. 131.-P. 99−189.
  278. V. E., Struchkov Yu. Т., Voronkov M. G. Structure of organic derivatives of nontetrahedral silicon // Main Group Metal Chem. 1988. -Vol. 11, no. 3.-P. 109−150.
  279. В. E., Стручков Ю. Т., Воронков М. Г. Органические соединения кремния с нестандартными типами координации // Успехи химии. 1989. — Т. 58, вып. 3. — С. 353−382.
  280. Holmes R. R. The stereochemistry of nucleophilic substitution at tetracoordinated silicon // Chem. Rev. 1990. — Vol. 90, no. 1. — P. 17−31.
  281. Chuit C., Corriu R. J. P., Reye C., Young J. C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediate // Chem. Rev.-1993.-Vol. 93, no. 4.-P. 1371−1448.
  282. Holmes R. R. Comparison of phosphorus and silicon: hypervalency, stereochemistry, and reactivity // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96, no. 3. — P. 927−950.
  283. А. Д., Миронов В. Ф., Пономаренко В. А., Чернышев Е. А. Синтез кремнийорганических мономеров. М.: Изд. АН СССР, 1961. -С. 414−418.
  284. Пат. Японии 2 000 297 088 (2000). Preparation of silicon compounds / К. Inoue, J. Ishikawa, K. Iwata, M. Ito // Chem. Abstr. 2000. — Vol. 133. -321 994.
  285. Пат. Японии 2 001 019 419 (2001). Manufacture of high-purity monosilaneand tetraalkoxysilane by disproportionation / H. Yoshida, T. Yoshino, T. Ono // Chem. Abstr. -2001. Vol. 134. — 133 749.
  286. Пат. Японии 2 001 019 418 (2001). Manufacture of high-purity monosilane and tetraalkoxysilane by disproportionation / H. Yoshida, T. Yoshino, T. Ono // Chem. Abstr. 2001. — Vol. 134. — 133 750.
  287. Пат. Японии 2 001 131 187 (2001). Refining of monosilane by contacting with pure water / H. Yoshida, T. Yoshino // Chem. Abstr. 2001. — Vol. 134. -342 127.
  288. Пат. Германии 19 542 248 (1995). Disproportionation inhibition of alkoxy-silanes / Y. Yamada, M. Hasegawa, K. Harada // Chem. Abstr. 1996. — Vol. 125. — 58734h.
  289. Zhang Z.-Y., Shang J., Zhou X.-Z. Disproportionation of alkoxysilanes catalysed by KF // Gaodeng Xuexiao Huaxue Huebao. 1995. — Vol. 16, no. 11. — P. 1749−1751 // Chem. Abstr. — 1996. — Vol. 124. — 28 8515w.
  290. Пат. Японии 1 261 216 (1989). Manufacture of silane by disproportionation of alkoxysilanes / H. Wada, J. Haji, I. Yokotake // Chem. Abstr. 1990. -Vol. 112. -20 1685g.
  291. Пат. Европы ЕР 337 322 (1988). Production of monosilane by disproportionation of alkoxysilanes using alkoxides or quarternary ammonium or phosphonium compounds as catalysts / H. Wada, J. Haji, I. Yokotake // Chem. Abstr. 1990. — Vol. 112. -98815y.
  292. Пат. Японии 10 139 416 (1996). Manufacture of monosilane by disproportionation of alkoxysilanes / K. Okata, R. Tsuji // Chem. Abstr. 1998. -Vol. 129. — 17546n.
  293. Suzuki E., Nomoto Y., Okamoto M., Ono Y. Diethoxysilane formation by the disproportionation of triethoxysilane over heat-treated calcium hydroxide // Catal. Lett. 1997. — Vol. 48, no. 1−2. — P. 75−78.
  294. Suzuki E., Nomoto Y., Okamoto M., Ono Y. Disproportionation of triethoxysilane over KF/AI2O3 and heat-treated hydrotalcite // Appl. Catal. A: General. 1998. — Vol. 167, no. 1. — P. 7−10.
  295. Parshina L. N., Oparina L. A., Khil’ko M. Ya., Trofimov B. A. Catalysis of triethoxysilane disproportionation with oligoethylene glycol ethers // J. Organomet. Chem. -2003. Vol. 665, no. 1−2. — P. 246−249.
  296. Becker В., Corriu R. J. P., Guerin C., Henner В., Wang Q. A general route to five-coordinate hydridosilicates // J. Organometal. Chem. 1989. — Vol. 359, no. 2.-P. C33-C35.
  297. Becker В., Corriu R. J. P., Guerin C., Henner В., Wang Q. Five-coordinate potassium dihydridosilicates: synthesis and some aspects of their reactivity // J. Organometal. Chem. 1989. — Vol. 368, no. 2. — P. C25-C28.
  298. К. С. K., Chandrasekhar V., Harland J. J., Holmes J. M., Day R. O., Holmes R. R. Pentacoordinate acyclic and cyclic anionic oxysilicates. A Si NMR and X-ray structural study // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112, no.6.-P. 2341−2348.
  299. Longley R. I., Emerson W. S. The 1,4-addition of vinyl ethers to аф-unsaturated carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72, no.7.-P. 3079−3081.
  300. Smith C. W., Norton D. G., Ballard S. A. Reactions of acrolein and related compounds. I. Addition of vinyl ethers // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol. 73, no. 11.-P. 5267−5270.
  301. Ager D. J., East M. B. The synthesis of carbohydrate derivatives from acyclic precursors //Tetrahedron. 1993. — Vol. 46, no. 26. — P. 5683−5765.
  302. Tietze L. F., Kettschau G., Gewert J. A., Schuffenhauer A. Hetero Diels-Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes // Curr. Org. Chem. 1998. — Vol. 2, no. l.-P. 19−62.
  303. Ichihara A., Oikawa H. Diels-Alder type natural products-structures and biosynthesis//Curr. Org. Chem. 1998. — Vol. 2, no. 4. — P. 365−394.
  304. Osborn H. M. I., Coisson D. Application of the asymmetric hetero Diels-Alder reaction for synthesising carbohydrate derivatives and glycosidase inhibitors //Mini-Rev. Org. Chem. -2004. Vol. 1, no.l. — P. 41−54.
  305. JI. С. "./^-Ненасыщенные эфиры и их аналоги в реакциях диенового синтеза//Успехи химии. 1967.-Т. 36, вып. 9.-С. 1533−1562.
  306. S. В., Kuo М. С. С. Diels-Alder syntheses with heteroatomic compounds // Chem. Rev. 1962. — Vol. 62, no. 5. — P. 405−431.
  307. Desimoni G., Tacconi G. Heterodiene syntheses with a,/?-unsaturated carbonyl compounds. // Chem. Rev. -1975. Vol. 75, no. 6. — P. 651−692.
  308. Pindur U., Lutz G., Otto C. Acceleration and selectivity enhancement of Diels-Alder reactions by special and catalytic methods // Chem. Rev. 1993.— Vol. 93, no. 2.-P. 741−761.
  309. В. Д., Коновалов А. И. Факторы, определяющие реакционную способность реагентов в обычной и катализируемой реакциях Дильса-Альдера // Успехи химии. 1989. — Т. 58, вып. 3. — С. 383−416.
  310. Н. В., Riant О. Catalytic asymmetric Diels-Alder reactions // Chem. Rev. 1992. — Vol. 92, no. 5. — P. 1007−1019.
  311. Wada E., Pei W., Yasuoka H., Chin U., Kanemasa S. Exlusively endo-selective Lewis acid-catalysed hetero Diels-Alder reactions of (?)-1-phenylsulfonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers I I Tetrahedron. 1996. -Vol. 52, no. 4.-P. 1205−1220.
  312. Thorhauge J., Johannsen M., Jorgensen K. A. Hochenantioselektive katalytische Hetero-Diels-Alder Reaktion mit inversem Elektronenbedarf // Angew. Chem. 1998. -Bd. 110, Nr. 17. — P. 2543−2546.
  313. D. В., Tomlinson I. A. Iron (III) 2-ethylhexanoate as a novel, stereoselective hetero-Diels-Alder catalyst//Chem. Commun.-1998.-No. 1 .P. 25−26.
  314. Dujardin G., Rossignol S., Brown E. An improved dienophile-induced accessto enantiopure 2,4-dideoxysugar lactones via hetero Diels-Alder reaction: synthesis of the (+)-lactone moiety of compactin // Synthesis. -1998.-No. 5.-P. 763−770.
  315. Evans D. A., Johnson J. S. Catalytic enantioselective hetero Diels-Alder reactions of a,^-unsaturated acyl phosphonates with enol ethers // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120, no. 19. — P. 4895−4896.
  316. Evans D. A., Johnson J. S., Olhava E. J. Enantioselective synthesis of dihydropyrans. Catalysis of hetero Diels-Alder reactions by bis (oxazoline) copper (II) complexes // J. Am. Chem. Soc. 2000- Vol. 122, no. 8. -P. 1635−1649.
  317. Zhuang W., Thorhauge J., Jorgensen K. A. Synthesis of optically active amino sugar derivatives using catalytic enantioselective hetero Diels-Alder reactions // Chem. Commun. -2000. No. 6. — P. 459−460.
  318. Audrain H., Thorhauge J., Hazell R. G., Jorgensen K. A. A novel catalytic and highly enantioselective approach for the synthesis of optically active carbohydrate derivatives // J. Org. Chem. -2000. Vol. 65, no. 15. — P. 44 874 497.
  319. Martel A., Leconte S., Dujardin G., Brown E., Maisonneuve V., Retoux R. Lewis acid catalysed 4+2. heterocycloadditions between ketone enol ethers and /?-ethylenic a-oxo esters // Eur. J. Org. Chem. 2002. — No. 3. — P. 514 525.
  320. M. Г., Атавин А. С., Лавров В. И., Станкевич В. К., Калихман И. Д. Производные дигидропирана. I. 2-(Оксиалкокси)-3,4-дигидропира-ны // ХГС. 1974. — № 3. — С. 330−332.
  321. В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К. Производные дигидропирана. II Бис (3,4-дигидропиран-2)иловые эфиры гликолей // ХГС. 1974. -№ 3.-С. 333−334.
  322. А. с. СССР 397 002 (1971). Способ получения 2-оксиалкокси-3,4-дигидропиранов / А. С. Атавин, В. И. Лавров, В. К. Станкевич // Б. И. -1974.-№ 31.
  323. А. с. СССР 407 898 (1972). Способ получения бис-(3,4-дигидропиран-2)илового эфира гликолей / А. С. Атавин, В. И. Лавров, В. К. Станкевич //Б. И.- 1973.-№ 47.
  324. Садых-заде С. И., Касумов Ф. Я., Кязимов Ш. К., Султанов Р. А. Термическая конденсация 1-(2-винилоксиэтокси)-2,3-эпоксипропана и 1-(2-винилоксиэтокси)пропионитрила с а,^-непредельными альдегидами // ЖОрХ. 1972. -Т. 8, вып. 9. -С. 1788−1790.
  325. Arbore A., Dujardin G., Maignan С. Solid-phase synthesis of dihydropyrans by heterocycloaddition of a supported vinyl ether: progress in functional diversity //Eur. J. Org. Chem. -2003. No. 21. — P. 4118−4120.
  326. Schulz H., Wagner H. Synthese und Umwandlimgsprodukte des Acroleins // Angew. Chem. 1950. -Bd. 62, Nr. 5. — S. 105−118.
  327. Schulz R. C. Acrolein polymers // In: Encyclopedia of polymer science and technology. New York, London, Sydney: John Wiley & Sons, Inc., 1964. -Vol. l.-P. 160−177.
  328. Пат. США 2 633 460 (1953). Low-temperature polymerization of vinyl hydroxyalkyl ethers to resinous polyacetals / H. T. Neher, L. V. N. Bauer // Chem. Abstr. 1953. — Vol. 47. — 7826b.
  329. . А., Паршина Л. H., Лавров В. И., Опарина Л. А. Олигоацетали на основе моновиниловых эфиров этилен- и пропиленгликолей // IV Всесоюзная конференция по химии и физико-химии олигомеров. -Нальчик, 1990.-С. 221.
  330. . И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. Ленинградское отд-ние, 1983. — 269 с.
  331. Н. С., Шехтман Н. М. Конформации и аномерный эффект вряду 2-замещенных тетрагидропиранов // ДАН СССР. 1968. — Т. 180, № 6.-С. 1363−1366.
  332. Н. М., Викторова Е. А., Караханов Э. А., Хворостухина Н. Н., Зефиров Н. С. Конформации и аиомерный эффект в ряду 2-замещенных дигидропиранов и хроманов // ДАН СССР. 1971. — Т. 196, № 2. -С. 367−370.
  333. Н. С., Шехтман Н. М. Аномерный эффект // Успехи химии. -1971. Т. 40, вып. 4. — С. 593−624.
  334. Box V. G. S. Explorations of the origins of the reverse anomeric effect of the monosaccharides using the QVBMM (molecular mechanics) force field // J. Mol. Struc.-2000.-Vol. 522, no. 1−3.-P. 145−164.
  335. Trofimov B. A., Shainyan B. A. Vinyl sulfides // In: The chemistry of functional groups. Supplement S: The chemistry of sulfur-containing functional groups/Eds. S. Patai and Z. Pappoport.-New York: Wiley, 1993.-Chapter 14.-P. 659−797.
  336. De Lucchi O., Pasquato L. The role of sulfur functionalities inactivating and directing olefins in cycloaddition reactions // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44, no. 22.-P. 6755−6794.
  337. A. JI., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С. Синтез новых CF3-содержащих 3,4-дигидропиранов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 4. -С. 600−603.
  338. JI. Н., Трофимов Б. А. Диеновая конденсация 2-винилтиоэтанола с а,/?-ненасыщенными альдегидами // 19 Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. -Казань, 1995.-Ч. 1.-С. 100.
  339. . А., Амосова С. В. Дивинилсульфид и его производные. -Новосибирск: Наука. Сибирское отд-ние, 1983. -262 с.
  340. Trofimov В. A., Amosova S. V. Divinyl sulfide: synthesis, properties, and applications // Sulfur Reports. 1984. — Vol. 3, no. 9. — P. 323−400.
  341. Л. H., Лавров В. И., Трофимов Б. А., Воронков М. Г. Диеноваяконденсация дивинилсульфида с а,/?-непредельными альдегидами (синтез сульфидов дигидропиранового ряда) // ХГС. 1976. — № 10. -С. 1423.
  342. JI. Н., Атавин А. С., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Диеновая конденсация дивинилсульфида с а,/?-непредельными альдегидами // Третья отчетная научно-методическая конференция Омского университета.-Омск, 1977.-С. 119−120.
  343. Parshina L. N., Lavrov V. I., Kalabin G. A., Trofimov B. A. The Diels-Alder reaction of divinyl sulfide with «^unsaturated aldehydes // Sulfur Lett. -1987.-Vol. 6, no. 2.-P. 51−58.
  344. M. Ф., Прилежаева E. H., Азовская В. А., Янсонс И., Янсонс С. Диеновые синтезы с дивинильными, содержащими серу, диенофилами // ЖОХ. 1961.-Т. 31, вып. 6. — С. 2079−2080.
  345. Е. Н., Азовская В. А., Шостаковский М. Ф. Диеновая конденсация дивинилсульфона, сульфоксида и сульфида с циклопента-диеном //ЖОХ. 1965. — Т. 35, вып. 1. — С. 35−39.
  346. Е. Н., Азовская В. А., Цымбал Л. В., Гурьянова Е. Н., Андрианова Г., Шостаковский М. Ф. Диеновая конденсация дивинилсульфона, сульфоксида и сульфида с гексахлорциклопентадиеном // ЖОХ. 1965. -Т. 35, вып. 1. -С. 39−46.
  347. Sustmann R. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. II. Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1971. — Vol. 29, no. 29.-P. 2721−2724,
  348. А.И. Реакционная способность аддендов в реакции диенового синтеза//Успехи химии.-1983.-Т. 52, вып. 11.-С. 1852−1878.
  349. Houk К. N. Generalised frontier orbitals of alkenes and dienes. Regioselecti-vity in Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95, no. 12. -P. 4092−4094.
  350. Schulz R. C. Polymere aus Acrolein // Angew. Ghem. 1964. -Bd. 76, Nr. 9. -S. 357−364.
  351. . А., Морозова Л. В., Амосова С. В. Катионная сополиме-ризация бутилвинилового эфира с дивинил сульфидом // ЖПХ. 1982. -Т. 55, № 9.-С. 2117−2120.
  352. Л. В., Прилежаева Е. Н. Полимеризация а,/?-непредельных серусодержащих соединений // Успехи химии. 1974. — Т. 43, вып. 3. -С. 519−536.
  353. А. с. СССР 473 714 (1973). Способ получения эфиров 2-алкокси-3,4-дигидропиранов / А. С. Атавин, В. И. Лавров, В. К. Станкевич // Б. И. -1975.-№ 22.
  354. В. К., Лавров В. И., Атавин А. С., Калихман И. Д. Производные дигидропирана. IV. Глицидиловые эфиры 2-(оксиалкок-си)-3,4-дигидропиранов и их некоторые химические превращения // ЖОрХ. 1977. -Т. 13, вып. 3. -С. 643−648.
  355. А. с. СССР 458 549 (1973). Способ получения 2-диэтиламинометоксиалк-окси-3,4-дигидропиранов / А. С. Атавин, В. И. Лавров, В. К. Станкевич // Б. И. 1975. -№ 4.
  356. В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К., Скоробогатова В. И., Паршина Л. Н. Производные дигидропирана. III. 2-(Пропинилокси-алкокси)-3,4-дигидропираны и их химические превращения // ЖОрХ. -1975.-Т. 11, вып. 9.-С. 1958−1962.
  357. В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К., Паршина Л. Н. Пропинил-оксизамещенные дигидропираны и их химические превращения // V Всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси, 1975. — С. 336.
  358. В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К., Калихман И. Д., Паршина Л. Н., Трофимов Б. А. Производные дигидропирана. V. Реакции 2-(окси-алкокси)-3,4-дигидропиранов // ЖОрХ. 1977. — Т. 13, вып. 4. — С. 857 862.
  359. Л. Н., Лавров В. И., Атавин А. С., Станкевич В. К., Трофимов Б. А. Реакции 2-(оксиалкокси)-3,4-дигидропиранов // Третья отчетная научно-методическая конференция Омского университета. Омск, 1977.-С. 118−119.
  360. Атавин А, С., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Винилпропаргиловые диэфиры гликолей // ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 1. — С. 12−15.
  361. А. С., Трофимов Б. А., Никитин В. М., Коротаева И. М. Виниловые эфиры, содержащие трехвалентный фосфор. I. Синтез диал-килвинилоксиалкилфосфитов // ЖОрХ. 1967.-Т. 3, вып. 2.-С. 284−287.
  362. Р. А., Пудовик М. А. Гетерофосфацикланы в органическом синтезе // Успехи химии. 1994. — Т. 63, № 12. — С. 1087−1113.
  363. М. Ф., Атавин А. С., Трофимов Б. А., Гусаров А. В., Никитин В. М., Скоробогатова В. И. Виниловые эфиры галогенспиртов. IV. Общий метод синтеза моногалогеналкоксиэтиленов // ЖОХ. 1970. -Т. 40, вып. 1.-С. 70−77.
  364. R. Н., Howe В. К. Acetals of glutardialdehide. The preparation of 1,1,5,5-tetraethoxy- and 1,1,5,5-tetra-n-butoxypentanes 11 J. Chem. Soc. -1951.-No. 9.-P. 2480−2483.
  365. С. M., Лихошерстов В. М., Бережная М. И. Синтез ацеталей глутарового и глутаконового альдегидов на основе алкоксипиранов // ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 8. — С. 1419−1423.
  366. Л. Н., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Алкоголиз 2-(оксиэтокси)-3,4-дигидропирана // Вторая республиканская научно-техническая конференция «Химия и технология ацеталей». Уфа, 1980. — С. 77.
  367. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н. Производные дигидропирана. VI. Реакция функциональных производных 3,4-дигидропирана со спиртами // ЖОрХ. 1981. — Т. 17, вып. 8. — С. 1716−1720.
  368. L. Е., Giza С. A. Conformational analysis. XVII. 2-Alkoxy- and 2-alkyl-thiotetrahydropyrans and 2-alkoxy-l, 3-dioxanes. The anomeric effect // J. Org. Chem. -1968. Vol. 33, no. 10. — P. 3754−3758.
  369. Inch T. D., Williams N. Structural assignments of some 2,2,2-trisubstituted 1,3-dioxolanes //J. Chem. Soc. ©. 1970. — No. 2. — P. 263−269.
  370. Willy W. E., Bunsch G., Eliel E. L. Conformational analysis. XXIII. 1,3
  371. Dioxolanes //J. Am. Chem. Soc. 1970. — Vol. 92, no. 18. — P. 5394−5402.
  372. . А., Шайхутдинов E. M., Осадчая Э. Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации. Алма-Ата: Наука, 1985. — С. 5598.
  373. В. В., Баранцева А. Р., Скороходов С. С., Лавров В. И., Трофимов Б. А. Катионная полимеризация дивиниловых эфиров полиэтиленгликолей // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1984. — Т. 26, № 10.-С. 741−743.
  374. . А., Морозова Л. В., Татаринова И. В., Хилько М. Я., Иванова Н. И., Михалева А. И., Skotheim Т. А. Новые каталитические системы для полимеризации виниловых эфиров // Высокомолек. соед. Сер. Б. 2002. — Т. 44, № 11. — С. 2048−2052.
  375. А. с. СССР 172 043 (1964). Способ получения водорастворимых полиацеталей / М. Ф. Шостаковский, А. С. Атавин, Б. А. Трофимов, В. И. Лавров, Р. Д. Якубов, А. М. Алешин // Б. И. 1965. — № 12.
  376. L. J., Canterberry J. В. Polyacetal formation of the monovinyl ether of tetraethylene glycol // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982. — Vol. 20, no. 9.-P. 2731−2734.
  377. H. А., Хилько M. Я., Трофимов Б. А. 2-Винилоксиалкоксиэти-ловые ацилали — аналоги винилоксиакрилатов // ЖОрХ. 1987. — Т. 23, вып. 6.-С. 1181−1183.
  378. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Опарина Л. А. Олигоаце-тали на основе моновиниловых эфиров этилен- и пропиленгликолей // IV Всесоюзная конференция по химии и физикохимии олигомеров. -Нальчик, 1990.-С. 221.
  379. . А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Станкевич В. К. Изучение гидролитической и термической стабильности олигоацеталя диэтиленгликоля // ЖПХ. 1980. — Т. 53, вып. 4. — С. 883−888.
  380. Г. Н., Недоля Н. А., Трофимов Б. А. Функционализация фосфазенов 2-винилоксиэтанолом // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 1.1. С. 147−148.
  381. А. Н. Polymers heat up // Chem. Eng. News. 2001. — Vol. 79, no. 39.-P. 24−28.
  382. А. И., Колесов С. В., Онина С. А., Кузнецов С. А., Паршина JI. Н., Опарина J1. А., Монаков Ю. Б. Активность ненасыщенных сульфидов в радикальной сополимеризации с двуокисью серы // Вестник Башкирского университета. -2003. № 3−4. — С. 32−35.
  383. А. И., Онина С. А., Муслухов Р. Р., Колесов С. В., Паршина JI. Н., Хилько М. Я., Трофимов Б. А., Монаков Ю. Б. Сополимеризации винил-2-оксиэтилсульфида с акриловыми мономерами // Высокомолек. соед. Сер. Б. -2003. Т. 45, № 4. — С. 700−704.
  384. Inoue Н., Otsu Т. Radical terpolymerization of acrylonitrile, vinyl sulfide and vinyl ether. Evaluation of reactivities of vinyl sulfide and vinyl ether toward polyacrylonitrile radical // Makromol. Chem. 1971. -Bd. 148. — S. 251−260.
  385. Bajaj P., Padmanaban M., Gandhi R. P. Configurational sequence lengths in polyacrylonitrile and poly (acrylonitrile-co-haloalkylacrylate/metacrylate)s determined by 13C n.m.r. // Polymer. 1985. — Vol. 26, no. 3. -P. 391−396.
  386. А. И., Васильева Е. В., Гайсина X. А., Пузин Ю. И., Леплянин Г. В. Сополимеризация ^№диалкил-МД^-диаллиламмоний галогенидов с двуокисью серы // Высокомолек. соед. Сер. А. 1996. — Т. 38, № 10.1. С. 1663−1667.
  387. А. с. СССР 196 771 (1966). Способ получения винил-си-(глицидилокси)-алкиловых эфиров / А. С. Атавин, Е. П. Вялых, Б. А. Трофимов // Б. И. — 1967. № 12.
  388. М. Ф., Атавин А. С., Вялых Е. П., Трофимов Б. А., Татаринова А. А. Простые виниловые эфиры, содержащие эпоксигруп-пу. I. Синтез и некоторые реакции 1-(винилоксиалкокси)пропилен-2,3-оксидов // ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 11.-С. 1972−1976.
  389. А. Ф., Охрименко Г. И. Водорастворимые полимеры. — JI.: Химия. Ленинградское отд-ние, 1979. 145 с.
  390. Пат. Австралии 591 488 (1985). N-(Vinyloxyethyl)dithiocarbamic acid metal complexes for preventing microbiological overgrowth of hard surfaces / M. G. Voronkov, B. A. Trofimov, P. M. Yashnova, N. V. Golikova, V. S. Isaeva,
  391. N. N. Ratell, S. V. Amosova, N. I. Ivanova, M. L. Alpert, О. I. Rozhkova // Chem. Abstr. 1988. — Vol. 108. — 18 6175n.
  392. К. Д., Ю В. К., Соколов Д. В., Хохлова Е. И. Синтез и стереохимия фенилэтинилирования 1 -(2-этоксиэтил)-3-метилпиперидин-4-она // Хим. фарм. ж. 1986. — Т. 20, № 6. — С. 679−683.
  393. К. Д., Ю В. К., Шарипов Р. В., Ширинкина JI. В. Синтез и пространственное строение 1 -(2-этоксиэтил)-3-метил-4-анилинопипери-дина // Хим. фарм. ж. 1989. — Т. 23, № 9. — С. 1070−1074.
  394. Т. А., Ю В. К., Кораблев М. В., Пралиев К. Д., Курбат Н. М., Соколов Д. В. Синтез, анальгетические и психотропные свойства производных 1 -(2-этоксиэтил)-3 -метилпиперидин-4-она // Хим. фарм. ж. -1986. Т. 20, № 6. — С. 683−686.
  395. А. с. СССР 771 086 (1978). Способ разделения продуктов винилирования моноэтаноламина / В. И. Григоренко, И. В. Петрова, М. К. Жумабеков, Б. А. Трофимов, В. Н. Береснев, Е. Г. Маркин, Н. В. Ганынина // Б. И. -1980.-№ 38.
  396. Исходные данные на проектирование производства винилового эфира моноэтаноламина. Темиртау, 1987. — 89 с.
  397. Н. Ф., Санацкий И. В., Сидоров К. К. Параметры токсикологии промышленных ядов при однократном воздействии. — М.: Медицина, 1977.-240 с.
  398. Отвердители эпоксидных смол. Обзорная информация. Серия: Эпоксидные смолы и материалы на их основе / Под ред. J1. Я. Мошинского. -М.: НИИТЭХим, 1976. 47 с.
  399. И. А., Липович И. В., Шостаковский М. Ф. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. Сообщение 15. Полимеризация виниловых эфиров этаноламинов // Изв. АН СССР. ОХН. -1963.-№ 3.-С. 535−540.
  400. М. Ф., Чекулаева И. А., Хомутов А. М. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. Сообщение 4. Сополи-меризация винилового эфира /?-аминоэтанола с метиловым эфиром мет-акриловой кислоты // Изв. АН СССР. ОХН. 1954.-№ 2.-С. 323−328.
  401. Нуркеева 3. С., Сеитов А. 3. Использование у-облучения при полимеризации винилового эфира моноэтаноламина // В кн.: Радиационные эффекты в гетерогенных системах. Алма-Ата: Изд-во КазГУ, 1983. -С. 63−68.
  402. Т. Т., Вине В. В., Леванова Е. П., Паршина Л. Н., Трофимов Б. А. Олигомеры 2-винилоксиэтиламина как отвердители эпоксидных смол//ЖПХ. 1991. -Т. 64, вып. 5. — С. 1098−1102.
  403. А. с. СССР 672 859 (1977). Олигомеры 2-аминоэтилвинилового эфира в качестве отвердителя эпоксидных смол и способ их получения / Б. А. Трофимов, В. В. Круглов, Е. П. Вялых, В. И. Григоренко, И. В. Петрова, Е. М. Бляхман // Б. И. 1990.-№ 15.
  404. А. с. СССР 935 510 (1980). Способ получения реакционноспособных олиговиниловых эфиров / Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура, Э. И. Косицына, В. И. Григоренко // Б. И. 1982. -№ 22.
  405. М. Г., Вязанкин Н. С., Дерягина Э. Н., Нахманович А. С., Усов В. А. Реакции серы с органическими соединениями. Новосибирск: Наука, 1979.-С. 233.
  406. Л. Н., Вине В. В. Синтез олигомеров 2-винилоксиэтиламина в водном растворе // IV Всесоюзная конференция «Водорастворимые полимеры и их применение». Иркутск, 1991. — С. 84.
  407. Теория и технология флотации руд / Под ред. О. С. Богданова. М.: Недра, 1980.-С. 364.
  408. Пат. РФ 2 071 837 (1997). Способ флотации сульфидных медно-никелевых руд / JI. И. Тимошенко, В. Г. Самойлов, В. И. Лавров, Л. Н. Паршина, А. Е. Иванов, С. М. Маркосян, С. К. Бобатенко, Т. Г. Желонина // Б. И. 1997. — № 2.
  409. А. С., Амосова С. В., Трофимов Б. А., Никитин В. М., Ринкус Г. А. Виниловые эфиры, содержащие трехвалентный фосфор. II. Новые непредельные фосфиты на основе сернистых аналогов гликолей // ЖОрХ. 1968. — Т. 4, вып. 5. — С. 785−789.
  410. Органикум. Практикум по органической химии. -М.: Мир, 1979. —Т. 2, — С. 97.
  411. Препаративная органическая химия. М., Л.: Химия, 1964. — С. 359−396.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?