Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе природных аллилбензолов по реакции Риттера

Диссертация: Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе природных аллилбензолов по реакции Риттера
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При использовании эстрагола в реакции Риттера с рядом нитрилов образуются соответствующие амиды 1 -(4-метоксифенил)пропан-2-ил) карбоновых кислот, а при его взаимодействии с 3,4-диметоксифенилацетонитрилом образуется тетрациклическая система -10,11 -диметокси-6-метил-1,5,6,12Ь-тетрагидродибензоиндол-2,8-дион. Цель работы: разработка метода синтеза 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов на основе… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОХИНОЛИНА
  • Реакция Бишлера-Напиральского
  • Метод Пикте-Шпенглера
  • Метод Померанца-Фрича
  • Другие методы синтеза изохинолинов
  • Реакция Риттера
  • Изохинолины
  • Трехкомпонентный синтез
  • Спиросоединения
  • Глава 2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4-ДИГИДР0И30ХИН0ЛИНА И СПИРОПИРРОЛИНА
    • 2. 1. Метиловый эфир эвгенола и эвгенол в синтезе производных 1-г-З-метил-3,4-дигидроизохинолина
    • 2. 2. Эстрагол в синтезе азотсодержащих соединений
    • 2. 3. Синтез 3-метил- 3,4-дигидроизохинолинов на основе апиола и миристицина
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе природных аллилбензолов по реакции Риттера (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Производные изохинолина — второй по распространенности в природе (после индольных) класс алкалоидов. Как они сами, так и их синтетические аналоги проявляют различные виды биологической активности — антиагрегантную, спазмолитическую, противомикробную, ганглиоблокирующую и т. п.

Обычно производные изохинолина выделяют из растительного сырья, однако хорошо развиты и синтетические методы их получения. Существует ряд монографий, посвященных классическим реакциям Бишлера-Напиральского, Померанца-Фрича, Пикте-Шпенглера, а также более новым методам синтеза данных систем — реакциям Риттера, Лярока, Катрицкого, Пархама, Хека — однако все эти реакции позволяют получать или 3,4-дигидроизохинолины, или 3,3-диалкилзамещенные 3,4-дигидроизохинолины. Вместе с тем в природе существуют 3-метилизохинолины, как полностью ароматические, так и частично гидрированные, обладающие рядом фармакологически важных свойств. Так, алкалоиды семейства бострикоидина являются противотуберкулезными и противомикробными препаратами, алкалоид дионкофилин С обладает сильным антималярийным действием, его изомер дионкофилин В проявляет фунгистатическую активность. Высоким анти-Н1У-действием обладает димер дионкофилина Салкалоид джозимин С. Анализ литературных данных показал, что систематических исследований по синтезу 3-метилзамещенных изохинолинов не проводилось, хотя имеется ряд работ по синтезу 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов на основе аллилбензолов, содержащих электронодонорные группы, по реакции Риттера. Все это делает задачу разработки метода синтеза 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов достаточно актуальной.

Работа выполнена в соответствии с планом работ ИТХ УрО РАН (номер госрегистрации 1 201 000 533), при финансовой поддержке грантов.

РФФИ 10−03−138а и 07−03-ООО 1а, а также программы Президиума РАН по теме «Разработка методов синтеза гетероциклических соединений с заданными биологическими и физико-химическими свойствами (20 092 011)».

Цель работы: разработка метода синтеза 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов на основе химических трансформаций природных аллилбензолов — метилового эфира эвгенола, эвгенола, изоэвгенола, эстрагола, апиола и миристицина — в условиях реакции Риттера.

Научная новизна и практическая значимость:

Показано, что реакция эвгенола и его метилового эфира с нитрилами приводит к получению аналогов природных алкалоидов изосальсолина и сальсолидина, в том числе функционализированных по метальной группе в положении 1.

Доказано, что реакция эстрагола с нитрилами протекает через образование гшсоа-комплекса (за исключением ацетонитрила), что позволило получить неописанный ранее неоспиран — 10,11-диметокси-6-метил-1,5,6,12Ь-тетрагидродибензо[4/]индол-2,8-дион.

Установлено, что принцип самосборки молекулы при взаимодействии эстрагола с нитрилом антраниловой кислоты приводит к получению новой гетероциклической системы — 2-метил-2,3,7а, 8-тетрагидропирроло[3,2−1] акридин-6(7Н)~ она.

Показано, что гетероциклизация по Риттеру миристицина и ряда нитрилов определяется в основном электронными и конформационными факторами и приводит к образованию смеси 5-замещенных 4-метокси-7-метил-7,8-дигидро-[1,3]диоксоло[<5-^]изохинолинов и 9-замещенных 4-метокси-7-метил-6,7-дигидро-[1,3]диоксоло[4,5-/г]изохинолинов в соотношении 5:1.

Разработан простой в реализации и основанный на использовании возобновляемого сырья метод получения 1-замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы на тему «синтез производных изохинолина» (глава 1), обсуждения результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), выводов и списка литературы. Работа изложена на 120 страницах содержит 22 таблицы и 3 рисунка.

Список литературы

включает 142 наименования работ отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Гетероциклизация по Риттеру изученных природных аллилбензолов, содержащих более одного донорного заместителя, приводит к образованию производных 1-замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолинов.

2. При использовании эстрагола в реакции Риттера с рядом нитрилов образуются соответствующие амиды 1 -(4-метоксифенил)пропан-2-ил) карбоновых кислот, а при его взаимодействии с 3,4-диметоксифенилацетонитрилом образуется тетрациклическая система -10,11 -диметокси-6-метил-1,5,6,12Ь-тетрагидродибензо[с1,1Г]индол-2,8-дион.

3. Реакция эстрагола с нитрилом антраниловой кислоты приводит к образованию новой гетероциклической системы — 2-метил-2,3,7а, 8-тетрагидропирроло[3,2−1]акридин-6(7Н)-она.

4. Региоселективность гетероциклизации по Риттеру миристицина и ряда нитрилов определяется в основном электронными и конформационными факторами и приводит к образованию 5-замещенных 4-метокси-7-метил-7,8-дигидро-[1,3]диоксоло[4,5^]изохинолинов и 9-замещенных 4-метокси-7-метил-6,7-дигидро-[1,3]диоксоло[4,5−11]изохинолинов в соотношении 5:1.

5. Трифторметансульфокислота является оптимальным катализатором для проведения реакции Риттера с изученными аллилбензолами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , W. М.- Govindachari, Т. R. The Preparation Of 3,4-Dihydroisoquinolines And Related Compounds By The Bischler-Napieralski Reaction.// Organic Reaction. -Jon Wiley & Sonc, Inc., 1951. Vol. VI. — P. 74 — 150.
  2. В.Д. Изохинолины.// Эльдерфильд P. Гетероциклические соединения.-М.: Мир.-1965.-Т.4.-С. 264−358.
  3. Bischler, A.- Napieralski, В., Zur Kenntniss einer neuen Isochnolin synthese.//Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1893. -Vol.26. -P. 1903−1908.
  4. Matsuo, K.- Okumura, M.- Tanaka, K., Total Synthesis Of Mimocin // Chemistry Letters 1982. -Vol.11, No.9. -P. 1339−1340 .
  5. Stang, P. J.- Anderson, A. G., Preparation and chemistry of vinyl triflates. 16. Mechanism of alkylation of aromatic substrates // J. Am. Chem. Soc. -1978. -Vol. 100 № 5. -P. 1520−1525.
  6. Fodor, G.- Gal, J.- Phillips, B. A., Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion // Angewandte Chemie -1972. -Vol. 84, -№ 19. -P. 947−949.
  7. Satoshi Doi, Naohiro Shirai and Yoshiro Sato J. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinolinesynthesis // Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1997. -P. 2217−2222.
  8. Gibson, M. S., The preparation of some isoquinoline derivatives // J. Chem. Soc., 1956. -P. 808−812.
  9. Nagubandi S., Fodor G. Novel condensing agent for Bishler-Napieralski type cyclodehydration.//Heterocycles.-1981.-Vol. 15.-№ 1.- P. 165−177.
  10. Bhattachargya A., Chattopadhyay P., Bhaumic M. et. al. Bishler-NapieralskiCyclisation with triphenylphosphine-carbon tetrachloride: one-pot synthesis of dihydroisoquinolines and ?-corbolines.//J. Chem. Res. -1989.-№ 7.-P.228−229.
  11. Niedestein Y., Peter M.G. N-accylcathechlolamine und 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolindiol aus N-acyl-3,4-dimethoxyphenethylaminen.// Liebigs Ann. Chem.-1989.-№ 12.-P. 1189−1193.
  12. Judeh Z., Chinga C., Bua J. McCluskeyb A. The first Bishler-Napieralski cyclization in a room temperature ionic liquid.// Tetrehedron Lett.-2002.-Vol 43.-Iss. 29.-P. 5089−5091.
  13. Marcovich K.M., Hamada A., Miller D.D. A new and unexpected aminoisoquinoline formed under Bishler-Napierlski reaction condition provides for a new synthesys of 3-aminoisoquinolines.//J. Het. Chem.-1990.-27.-№ 6.-P. 1665−1671.
  14. Ohba M., Nishimura Y., Imasho M., Fujii T., Kabanek J., Andersen RJ. Chiral synthesys of tri-o-methylimbricatine, an etherified derivative of starfish alkaloid imbricatine.// Tetrahedron Lett. -1998. -V.39.-№ 33.-P. 5999−6002.
  15. Ohba M., Nishimura Y., Kato M., Fujii T. A chiral synthesys of tri-o-methylimbricatine.// Tetrahedron -1999. -V.55.-№ 16.-P. 4999−5016.
  16. Fulop F., Tari J., Bernath G., Sohar P. A Convenient Synthesys of Diastereomeric Synthons: Ethyl 3-Methyl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-acetates by Direct and Reverse Substituent Introduction.//Heterocycles. -1996. -V.43.-№ 8.-P. 1605−1606.
  17. Shukla K. H., Boehmler D. J., Bogacyzk S., Duvall B. R., Peterson W. A., McElroy W. T., DeShong P. Application of Palladium-Catalyzed Allylic Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Depxypancrtistatin Analoque. // Org. Lett.-2006.-V.8.-№ 19.-P. 4183−4186.
  18. Gurjar M.K., Pramanik C., Bhattasali D., Ramana C.V., Mohapatra D.K. Total Syntheses of Shulzeines B and CM J.0rg.chem.-2007.-V.72.-P.6591−6594.
  19. Upender V., Pollart D.J., Liu J., Hobbs P.D., Olsen C., Chao W., bowder B., Crase J.L. The synthesys and biological activity of two analogs of the anti-HIV alkaloid michellamine B.// J.Het.Chem.-1996.-33.-№ 4.-P. 685−691.
  20. Sugasawa, S.- Yoshikawa, H., The synthesis of dl-homolaudanosoline and its dehydrogenation//J. Chem. Soc. 1−933. -P. 1583−1585.
  21. Moore, M. B.- Wright, H. B.- Vernsten, M.- Freifelder, M.- Richards, R. K., The Synthesis of Local Anesthetic 3,4-Dihydroisoquinolines //J. Am. Chem. Soc. -1954. -Vol.76. -№ 14. -P. 3656−3662.
  22. Zielinski, W. A Simple Preparation of 1,3-Dimethylisoquinoline and its Derivatives.// Synthesis -1980. -P. 70−72.
  23. Pictet, A.- Gams, A. Synthese des Papaverins.//Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1909. -№ 42. -P. 2943−2952.
  24. Pictet, A.- Gams, A. mer eine neue Methode sue ejrnthetischen Darstellung der Isochinolinbaaen. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1910. -№ 43. -P. 2384 2391.
  25. Wilson M. Whaley, Walter H. Hartung. Synthesis Of Isoquinoline Derivatives.// J. Org. Chem. -1949. -Vol.14. -№ 4. -P. 650−654.
  26. David A. Walsh, Lawrence F. Sancilio, Donna L. Reese. Aroyl- and arylisoquinolineacetic acids as antiinflammatory agents. // J. Med. Chem. -1978. Vol. 21. № 6.-P. 582−585.
  27. Koppaka V. Rao, Joseph W. Beach. Streptonigrin and related compounds. 5. Synthesis and evaluation of some isoquinoline analogs. // J. Med. Chem. -1991. -Vol. 34. № 6.-P. 1871−1879.
  28. Ardabilchi N., Fitton A. O., Frost J. R., Oppong-Boachie F. Rearrangements in the pictet-gams isoquinoline synthesis.// Tetrahedron Lett. -1977. -Vol. 18. № 47. -P. 4107−4108.
  29. Goszczynski S., Kopczynski T. Cyclization of 2-benzamido-l-phenyl-l-propanol (I) to 1 -phenyl-3-methylisoquinoline (V).// J. Org. Chem. -1973. -Vol. 38. № 6. -P. 12 451 246.
  30. Falck J. R., Manna S., Mioskowski C. Oxazoline chemistry. Preparation of isoquinolines and 2,2'-bisoxazoline.// J. Org. Chem. -198. -Vol.46. -№ 18. -P. 37 423 745.
  31. Pictet, A.- Spengler Th. th3er die Bildung von Isochinolin-deriveten duruh Binwirkungvon Yethylal auf Phenyl-&thylaminP, henyl-alanin und Tyrosin. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1911. -№ 44. -P. 2030−2036.
  32. Whaley, W. M.- Govindachari, T. R. The Pictet-Spengler Synthesis Of Tetrahydroiso Quinolines And Related Compounds.// Organic Reaction. Jon Wiley & Sonc, Inc. -1951. — Vol. 6. — P. 151 — 190.
  33. Schopf, C.- Bayerle, H., Zur Frage der Biogenese der Isochinolin-alkaloide. Die Synthese des l-Methyl-6,7-dioxy-l, 2,3,4-tetrahydro-isochinolins unter physiologischen Bedingungen // Justus Liebigs Annalen der Chemie -1934. Vol. 513. -№ 1, -P. 190−202.
  34. Weinbach, E. C.- Hartung, W. H., Synthesis Of Tetrahydroisoquinoline Derivatives //J. Org. Chem. -1950. -Vol. 15. -№ 3. -P. 676−679.
  35. Helfer, L., Sur la 6-methoxy-l, 2,3,4-tetrahydro-isoquinoleine // Helvetica Chimica Acta. -1924. -Vol. 7. -№ 1. -P. 945−950.
  36. Kametani, T.- Kobari, T.- Fukumoto, K.- Fujihara, M., Cyclised products in the synthesis of 6-substituted phenanthridines by phenolic cyclisation // J. Chem. Soc. C, -1971.-P. 180−1808.
  37. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi and H. Ishimaru Phenolic cyclisation. Part X. Isoquinoline cyclisation under basic conditions // J. Chem. Soc. C. -1971. -P. 26 322 634.
  38. Spath, E.- Becke, R. Die Konstitution des Anhalamins (XII. Mitteilung uber Kakteen-Alkaloide).//Ber. Dtsch. Chem. Ges. B, -1934. -№ 67. -P. -2100−2102.
  39. Kametani, T.- Fukumoto, K.- Kigasawa, K.- Hiiragi, M.- Ishimaru, H.,.Synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds by phenolic cyclisation// Heterocycles, -1973 -Vol. 3, -№ 4, -P. 311−341.
  40. Kohno, H.- Yamada, K., A Novel Synthesis of Isoquinolines Containing an Electron Withdrawing Substituent // Heterocycles, -1999. -Vol 51, -№ 1. -P.103−117.
  41. Cho, S.-D.- Song, S.-Y.- Hur, E.-J.- Chen, M.- Joo, W.-H.- Falck, J. R.- Yoon, Y.-J.- Shin, D.-S., Regioselectivity of Pictet-Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. -2001 -Vol. 42, -№ 36, -P. 6251−6253.
  42. Yokoyama, A.- Ohwada, T.- Shudo, K., Prototype Pictet-Spengler Reactions Catalyzed by Superacids. Involvement of Dicationic Superelectrophiles // J. Org. Chem. -1999, -Vol.64 -№ 2. -P. 611−617.
  43. Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Sepic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101 002) Utilizing an Improved picktet-Spengler Peaction.// J.Org.Chem. -1998. -Vol. 63. -№ 2. -P. 406−407.
  44. Rozwadowska M. Resent Progress in the Enantioselective Synthesis of Isoquinoline Alkaloids.//heterocycles. -1994. -Vol.39. -Iss.2. -P. 903−931.
  45. Padwa, A.- Beall, L. S.- Heidelbaugh, T. M.- Liu, B.- Sheehan, S. M., A One-Pot Bicycloannulation Method for the Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Systems. // J. Org. Chem. -2000. -Vol.65 -№ 9. -P. 2684−2695.
  46. Konda, M.- Shioiri, T.- Yamada, S. Amino Acids and Peptides. XVII. A Biogenetic-type, Asymmetric Synthesis of (S)-Laudanosine from L-3-(3, 4-Dihydroxyphenyl) alanine by 1, 3-Transfer of Asymmetry.// Chem. Pharm. Bull. -1975.- Vol.23. -№ 5.-P.1025−1031.
  47. Konda, M.- Shioiri, T.- Yamada, S. Amino Acids and Peptides. XVIII. A Biogenetic-type, Asymmetric Synthesis of (S)-Reticuline from L-3-(3, 4
  48. Dihydroxyphenyl)-alanine by 1, 3-Transfer of Asymmetry.// Chem. Pharm. Bull. -1975. -Vol.23. -№ 5. -P. 1063−1076.
  49. Brossi, A.- Focella, A.- Teitel, S. 3. 'Alkaloids' in Mammalian Tissues. I. Condensation of L-Dopa and its two Mono-O-methyl Ethers with Formaldehyde and Acetaldehyde// Helv. Chim. Acta. -1972. -Vol.55. -P. 15−21.
  50. Comins, D. L.- Thakker, P. M.- Baevsky, M. F. Chiral auxiliary mediated pictet-spengler reaction: asymmetris syntheses of (-)-laudanosine, (+)-glaucine and (-)-xylopinine // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. -No. 48. -P. 16 327−16 340.
  51. Bringmann G., GuEnther C., Petersb E.M., Peters K. First total synthesis of the 7,6'-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B.// Tetrahedron -2001.-Vol.57-P. 1253−1259.
  52. Pedrosa, R.- Andres, C.- Iglesias, J. M., A Novel Straightforward Synthesis of Enantiopure Tetrahydroisoquinoline Alkaloids // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66 -№ 1. -P. 243−250.
  53. Gremmen, C.- Wanner, M. J.- Koomen, G.-J., Enantiopure tetrahydroisoquinolines via jV-sulfinyl Pictet-Spengler reactions // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -№.50. -P. 8885−8888.
  54. Rose M. D., Cassidy M. P., Rashtasakhon P., Padwa A. Acid-promoted Cyclization Reaction of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Aplication in a Synthesis of Selaginoidine. // J. Org. Chem. -2007. -№ 72. -P. 538−549.
  55. Pomeranz, C., Uber eine neue Isochinolinsynthese // Monatsh. Chem. -1893. -Vol. 14, № 1,-P. 116−119.
  56. Fritsch, C. Syntesen in der Isocumarin- und Isochinolinreine.// Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1893. -№ 26. -P. 419−423.
  57. Gensler, W. J., The Synthesis Of Isoquinolines By The Pomeranz-Fritsch Reaction // Org. React. (N. Y.), -1951. -№ 6. -P. 191−206.
  58. Bobbitt, J. M.- Bourque, A. J., Synthesis of Heterocycles Using Aminoacetals // Heterocycles. -1987. -Vol. 25, -№ 1. -P. 601−616.
  59. , W. E., 2-Phenyloxazole and ortho-Substituted Derivatives //J. Am. Chem. Soc. -1942. -Vol.64 -№ 4. -P. 785−787.
  60. Rosenbaum, J. J.- Cass, W. E., 2-Phenyloxazole- para-Substituted Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1942. -Vol. 64 -№ 10. -P. 2444−2445.
  61. Brown, E. V., The Pomeranz-Fritsch reaction, isoquinoline vs. oxazoles // J. Org. Chem. -1977. -Vol.42. -№ 19. -P. 3208−3209.
  62. Euerby, M. R.- Waigh, R. D., Methylthio activating groups in the synthesis of isoquinolines//J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984. -P. 127−128.
  63. Patel, H. A.- MacLean, D. B., Synthesis of indenol, 2,3-ij]isoquinolines // Can. J. Chem. -1983, -Vol.61. -№ 1. -P. 7−13.
  64. Tyson, F. T. Synthesis of Isoquinoline Acids.//J. Am. Chem. Soc. -1939.-Vol.61. -P. 183−185.
  65. Bevis, M. J.- Forbes, E. J.- Uff, B. C., The use of polyphosphoric acid in the Pomeranz-Fritsch synthesis of isoquinolines // Tetrahedron. -1969. -Vol. 25. № 7. -P. 1585−1589.
  66. Schuttler E., Muller J. Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese naeh Pomeranz-Frits.// Helv. Chim. Acta. -1948. -Vol.31. -P. 914−924.
  67. Afarinkia K., Rees C. W., Cadogan J.I. G. Synthesis of Organophosphorus Compounds via Silyl Esters of Phosphorous Acids. // Tetrahedron. -1990. -Vol. 46. -№ 20.-P. 7175−7196.
  68. Ponzo V. L., Kaufman T. S. Synthesis of 3-substituted tetrahydroisoquinolines by acid-catalyzed cyclization of p-toluenesulfonamides of N-benzyl aminoacetaldehyde derivatives.// Can. J. Chem. -1995, -Vol.73. -№ 8. -P. 1348−1356.
  69. Grethe G., Lee H. L., Uskokovic M., Brossi A. Syntheses in the isoquinoline series. Synthesis of 2,3-dihydro-4(lH)-isoquinolones.// J. Org. Chem. -1968. -Vol.33. -№ 2. -P.491−494.
  70. Schiess, P.- Huys-Francotte, M.- Vogel, C. Thermolytic Ring Opening of Acyloxybenzocyclobutenes: an Efficient Route to 3-Substituted Isoquinolies // Tetrahedron Lett., -1985. Vol. 26. No. 33. — P. 3959−3962.
  71. Saito, S.- Tanaka, K.- Nakatani, K.- Matsuda, F.- Terashima, S. Shiral Synthesis of the ABC-Ring System of Quinocacin // Tetrahedron Lett., 1989. Vol. 30. -No. 52. — P. 7423−7426.
  72. Bringmann, G.- Wenzel, M.- Kelly, T. R.- Boyd, M. R.- Gulakowski, R. J.- Kaminsky, R. Octadehydromichellamine, a Strucrual Analog of the Anti HIV Michellamines without Centrochirality // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. -No. 6. -P. 1731−1740.
  73. Bringmann. G., Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 8. Biomimetische Synthesen beider Molekulhalften der Ancistrocladus- und der Triphyophyllum-Alkaloide aus gemeinsamen Vorstufen // Lieb. Ann. Che. -1985. -Vol. 11. -P. 2126−2134.
  74. Beugelmans, R.- Chastanet, J.- Roussi, G. Studies On SRN1 Reactions-9 A New Access To The Isoquinoline Ring System // Tetrahedron, -1984. Vol. 40. No. 2. -P. 311 -314.
  75. Roesch K. R.- Zhang, H.- Larock, R. C. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes // J. Org. Chem. -2001. Vol. 66. -No. 2.-P. 8042−8051.
  76. V. G. Brovchenko, В. B. Paidak and E. V. Kuznetsov Direct synthesis of 3-alkylisoquinolines with different orientations of methoxy groups.// Chem. Heterocyclic Сотр. -1988 Vol. 24, № 1. -P. 114−115.
  77. Tsutsui H., Narasaka K. Synthesis of Pyridine and Isoquinoline Derivatives by the Palladium-Catalyzed Cyclization of Olefinic Ketone O-Pentafluorobenzoyloximes.// Chemistry Letters -2001. Vol. 30. No. 6 -P. 526.
  78. X. H. Yin, M.Y. Yang, H. H. Shi, L.Q. Gu Synthesis of Isoquinoline-1,3-Dicarboxylic Acid // Chinese Chem. Let. -1999. Vol. 10. No. 11. -P. 907−910.
  79. A.c. СССР 1 502 570 (С 07 D 217/ 22) заявка 4 307 895/31−04 от 22.03.87 Кутателадзе Т. Г., Федоров А. Н., Мочалов С. С. и др. способ получения замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-онов. Откр., изобр., пром. тов. зн. 1989. № 31. С. 134.
  80. Ritter J J., Minieri P.P. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. 70. — № 12. — P. 4045−4048.
  81. Ritter J.J., Murphy F.X. N-Acyl-|3-phenethylamines, and a New Isoquinoline Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. -№ 3. -P. 763−765.
  82. Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. Die anwendung der nitriliumsaize bei der synthesis heterocyclischer. Verbindungen I. Derrivate des 3,4-dihydroisochinolines // Chem. Ber. 1960. — Vol. 93. — № 2. — P. 289−297.
  83. Ho T.-L., Chein R.-J. Intervention of phenonium ion in Ritter reactions // J. Org. Chem. -2004. Vol. 69. -№ 2. — P. 591−592.
  84. В.Г., Шибаева H.B., Пыщев А. И., Кузнецов Е. В. Синтез алкалоида диоксилина и других 6,7-диметоксиизохинолинов в условиях модифицированной реакции Риттера // ХГС. 1992. — № 3. — С. 363−368.
  85. Louis S. Hegedus, Thomas A. Mulhern, Hideki. Asada Pd (CH3CN)4(BF4)2-assisted attack of nitriles on olefins. A palladium analog of the Ritter reaction // J. Am. Chem. Soc. -1986. -Vol. 108 -№ 20. -P. 6224−6228.
  86. Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi H. Isoqinoline derivatives from the Rittertype reaction of vinyl cations // Chemistry Letters. 1984. — Vol.13. — № 8. — P. 13 511 354.
  87. B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина // ХГС. — 1983. — № 11. — С. 1560.
  88. Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропироллина: Дис.. канд. хим. наук. Пермь, 2001. 156 с.
  89. .Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез производных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов с функциональными заместителями в положении 1 // ХГС. -1991.-№ 5.-С. 657−659.
  90. .Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Новый синтон ряда 3,4-дигидроизохинолинов // ХГС. 1990. — № 7. — С. 995.
  91. В.А., Карманов В. И., Фешина Е. В., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроихохинолил-1)арилкетонов и -дикетонов // ХГС. 2001. — № 1. — С. 108−113.
  92. Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7 (or 5,8)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a thandem alkylation-cyclization procedure // Mendeleev Commun. 1998. — № 1. — P. 17−18.
  93. B.A., Стряпунина О. Г., Долженко A.B., Сыропятов Я. Б., Шкляев Ю. В. Синтез, антиагрегационная и гипотензивная активность бензоаннелированных азабициклот.п.0]алканов // Химко-фармацевтич. журнал. -2009.-№ 5.-Т. 43.-С. 14−17.
  94. В.А., Арапов К. А., Минова О. Н., Исмайлова Б. Я., Сыропятов Я. Б., Шкляев Ю. В. Синтез, антикоагулянтная активность 1-арилтетрагидроизохинолинов // Химко-фармацевтич. журнал. 2006. — № 7. — Т. 40.-С. 18−20.
  95. Ю.В., Нифонтов Ю. В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. — С. 780−784.
  96. Shklyaev Yu.V., Yeltsov М.А., Rozkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives // J. Heteroatom Chemistry. 2004. — Vol. 15. — № 7. — P. 486−493.
  97. Ю.В., Гилев М. Ю., Толстиков А. Г. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов реакцией Риттера // Бутлеровские сообщения. 2005. — Т. 7. — № 4. — С. 40−42.
  98. В.А., Рожкова Ю. С., Вахрин М. И., Шкляев Ю. В. Синтез l-R-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиоксиизохинолинов // ХГС. 2005. — № 8. — С. 1198−1203.
  99. Ю.В., Нифонтов Ю. В., Исмагилов P.P., Абдрахманов И. Б., Толстиков А.Г // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. -№ 6. — С. 67−70.
  100. Shklyaev Yu.V., Gorbunov А.А., Rozkova Yu.S., Vshivkova T.S., Valzhenin V.V., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. Direct heterocyclization of benzocrown ethers // J. Heteroatom Chemistry. 2005. — Vol. 16. — № 3. — P. 192−195.
  101. Ausheva O.G., Glushkov V.A., Shurov S.N., Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienones 4. Synthesis and dienon-phenolic rearrangment of l-R-3,3-dialkyl-2-azaspiro4.5]deca-l, 6,9-trien-8-ones // Russ. Chem. Bull. 2001. — Vol. 50. -№ 9.-P. 1648−1656.
  102. Glushkov V.A., Ausheva O.G., Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienons 5. Synthesis of 2-R-7a-methyl-3-(spirocyclohexa-2,5-dien-4-one)perhydro-l-indolines // Russ. Chem. Bull. -2001. Vol. 50. -№ 9. — P. 709−711.
  103. B.A., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез 2-алкилтио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро1-пирролин-3,1'-циклогексадиенов] // ХГС. 2000. — № 5. — С. 693−708.
  104. В.А., Ветошкина Д. В., Колташев Д. В., Майорова O.A., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. VII. 1-К-3,3-диметил-2-азаспиро5.5]ундека-1,7,10-триен-9-оны // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — Вып. 8. — С. 1153−1158.
  105. Ю.С. Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера: Дисс.. канд. хим. наук. Пермь, 2006. -161 с.
  106. В .А., Шуров С. Н., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 6. Трехкомпонентный синтез l-R-3,3-диметил-2-азаспиро4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. — С. 822−824.
  107. Ю.В., Глушков В. А., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 7. Трехкомпонентная конденсация 1- или 2-метоксинафталинов с изомасляным альдегидом и нитрилами // Изв. АН. Сер. хим. 2003 — № 2. — С. 418−421.
  108. Ю.В., Ельцов М. А., Майорова O.A. Трехкомпонентная конденсация монометоксиаренов, изомасляного альдегида и бензилцианидов // ЖОрХ. 2008. -Т. 44. — Вып. 9. — С. 1343−1347.
  109. Ю.В., Ельцов М. А., Толстиков А. Г. Взаимодействие активированных аренов с фенилацетонитрилом // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. — Т. 5. — № 2. — С. 61.
  110. В.А., Аушева О. Г., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Трехкомпонентный синтез замещенных 2-метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро(пирролин-3,1 -циклогексадиенов) спироциклизацией метоксизамещенных бензолов // ХГС. 2000. — № 11. — С. 1559−1560.
  111. Ю.В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез и перегруппировка 1-К-3,3,7-триметил-2-азаспиро4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов // ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — Вып. 9. — С. 1437−1438.
  112. Ю.В., Нифонтов Ю. В., Шашков A.C., Фирганг С. И. Синтез 1-замещенных (К, 8)-3,3,9-триметил-8-(5-метил-2-метоксифенил)-2-азаспиро-5.5]дека-1,7диен-6-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 12. — С. 2075−2078.
  113. Shklyaev Yu.V., Glushkov V.A., Nifontov Yu.A., Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.l., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted m-xylenes, isobutyralaldehide and nitriles // Mendeleev.Commun. 2003. — № 2 — P. 80−82.
  114. Ю.С., Шкляев Ю. В. Двойная гетероциклизация с участием мезителена // Бутлеровские сообщения. 2006. — Т. 8 — № 2. — С. 65−66.
  115. B.C., Гаврилов М. С., Александров Б. Б. Лариков В.В, Поплевин А. Э. Гидразинолиз и аминолиз этиловых эфиров 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов-А1 (2Н)'а-а-алкил уксусных кислот.// ХГС. -1986. -№ 2. -С. 282
  116. А.А. Синтезы некоторых производных 3,4-дигидроизохинолина, функциональнозамещенных в положении 1: Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.03.Пермь, 1998. -108 с. -библиогр.: 238.
  117. Shklyaev Yu. V., Eltsov М. А, Rozhkova Yu.S., Tolstikov A.G., Demditsky V.M. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives.// Heteroatom Chemistry -2004. -Vol.15. -P. 486−493.
  118. Cram D.J. Studies in Stereochemistry. I. The Stereospecific Wagner—Meerwein Rearrangement of the Isomers of 3-Phenyl-2-butanol. //J. Am. Chem. Soc. -1949. -Vol. 71.-P. 3863−3870.
  119. Cram D.J. Studies in Stereochemistry. II. The Preparation and Complete Resolution of 3-Phenyl-2-pentanol and 2-Phenyl-3-pentanol.//J. Am. Chem. Soc. -1949. -Vol. 71.-P. 3871−3875.
  120. Cram D.J. Studies in Stereochemistry. III. The Wagner-Meerwein Rearrangement in the 2-Phenyl-3-pentanol and 3-Phenyl-2-pentanol Systems.//J. Am. Chem. Soc. -1949. -Vol. 71. -P. 3875−3883.
  121. Rio E., Menendez M. I., Lopez R., Sordo T. L. Rearrangements Involving the Phenonium Ion: A Theoretical Investigation.// J. Am. Chem. Soc. -2001. Vol. 123. -№ 21.-P. 5064−5068.
  122. Yim H., Kim H., Kim J., Kweon D., Lee S., Yoon Y. A Facile Synthesis of 1-alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines // J. Heterocyclic Chemistry. -2007.-Vol. 44.-P. 909−914.
  123. Ю.В., Вшивкова T.C., Толстиков А. Г. Синтез 7-(или 6-)Гидроксипроизводных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина // Х.Г.С. -2009. -№ 3. -С. 421−425.
  124. Janin Y.L., Decaudin D., Monneret С., Poupon M.-F. Synthesis of methylenedioxy-bearing l-aryl-3-carboxylisoquinolines using a modified Ritter reaction procedure // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — № 25. — P. 5481−5485.
  125. А. Г. Михайловский, M. И. Вахрии Синтез 1-(3-Кумаринил)-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов // ХГС. -2004. -№ 8. -С. 1198−1200.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?