Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Реакции рециклизации N-арилмалеимидов с бинуклеофилами, как общий метод построения гидрированных гетероциклических систем

Диссертация: Реакции рециклизации N-арилмалеимидов с бинуклеофилами, как общий метод построения гидрированных гетероциклических систем
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что в зависимости от условий проведения процесса взаимодействие арилмалеимидов с 2-аминофенолом протекает по разным химическим маршрутам с образованием либо линейно связанных арилпирролидиндионов, либо конденсированных систем, содержащих бензооксазиновый цикл. Проведено комплексное исследование реакций рециклизации арилмалеимидов при их взаимодействии с различными 1,3… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Реакции циклоприсоединения
      • 1. 1. 1. Малеимиды в реакциях диенового синтеза
      • 1. 1. 2. Малеимиды в реакциях гетеродиенового синтеза
      • 1. 1. 3. Малеимиды в реакциях 1,3-Диполярного присоендинения
    • 1. 2. Реакции малеимидов с нуклеофильными реагентами и тандемные реакции рециклизации
  • ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,3-бинуклеофилами
      • 2. 1. 1. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,3-МДчГ-бинуклеофилами
      • 2. 1. 2. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,3-C, N- и С, 0-бинуклеофилами
    • 2. 2. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,4-бинуклеофилами
      • 2. 2. 1. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,4-^^бинуклеофилами
      • 2. 2. 2. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,4-^О-бинуклеофилами
      • 2. 2. 3. Взаимодействия N-арилмалеимидов с 1,4- ^8-бинуклеофилами
    • 2. 3. Взаимодействия N-арилмалеимидов с циклическими бинуклеофилами
    • 2. 4. Рециклизация N-арилмалеимидов с участием вторичных нуклеофильных центров
    • 2. 5. Результаты виртуального скрининга in silico
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Реакции рециклизации N-арилмалеимидов с бинуклеофилами, как общий метод построения гидрированных гетероциклических систем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

В настоящее время одной из ключевых проблем молекулярного дизайна новых гетероциклических систем остается проблема выбора доступных субстратов, обладающих большими препаративными возможностями для построения на их основе гетероциклических структур. Внимание химиков привлекает получение все более сложно построенных линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем, содержащих как одинаковые, так и различные гетероатомы. Все большее количество как заново синтезированных, так и модифицированных природных соединений находит применение в качестве лекарственных препаратов, антиоксидантов, фунгицидов и инсектицидов, разнообразных добавок в процессах, связанных с обработкой металлов и т. д.

Перспективным субстратом для синтеза наиболее широко используемых азотсодержащих гетероциклических систем являются N-арилмалеимиды. Несмотря на то, что они давно привлекают внимание исследователей, многие аспекты, связанные с их свойствами, остаются открытыми. В частности, не полностью освещены проблемы разработки методов направленного синтеза новых гетероциклических систем на основе реакций рециклизации арилмалеимидов.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической химии Воронежского госуниверситета по теме «Разработка методов синтеза и исследование новых биологически активных соединений на основе кислород-, серуи азотсодержащих гетеро-циклов» (per. № 01.9.90 001 112).

Цель настоящего исследования заключалась в систематизации данных о реакциях рециклизации N-арилмалеимидов, разработке методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на основе реакций рециклизации N-арилмалеимидов, а также в изучении хемои региосе-лективности этих процессов, изучении строения и направлений возможного практического применения полученных соединений.

Научная новизна.

• Проведено комплексное исследование по разработке методов направленного синтеза новых линейно связанных и конденсированных гидрированных гетероциклических систем на основе реакций рециклизации N-арилмалеимидов.

• Впервые в реакции рециклизации с N-арилмалеимидами были введены амидины, арилбигуаниды, метил-3-аминокротонат, производные пиразола, 5,5-диметилциклогександион-1,3, производные 1,2-этилендиамина, транс-1,2-циклогександиамин, производные аминоэтанола, 2-аминофенол, цистеамин, производные цистеина, 6,6-диметил-3-тиоксо-1,2,4-триазинан-5-он.

• Найдено, что в результате взаимодействия N-арилмалеимидов с гуанидинами и арилбигуанидами происходит образование пятичленного цикла.

• Установлено, что реакции 1,3-М, Ы-бинуклеофилов с N-арилмалеимидами протекают региоселективно и приводят к образованию замещенных оксопиперазинонов.

• Впервые предложена методология гетероциклического синтеза с применением линейных продуктов присоединения нуклеофилов к двойной связи N-арилмалеимидов с последующим введением дополнительного нуклеофильного центра.

Практическая значимость работы. Разработан ряд новых препаративно доступных способов получения производных пиперазин-2-онов, имидазолонов, тиоморфолинонов и др.

На основании виртуального скрининга in silico полученных соединений выявлены структуры с высокой степенью вероятности проявления различных видов биологической активности.

На защиту выносятся результаты:

— разработки методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на основе нуклеофильного присоединения и тандемных реакций рециклизации N-арилмалеимидов;

— изучения возможных химических маршрутов взаимодействия N-арилмалеимидов с 2-аминофенолом, 1,3-К,>Т-бинуклеофильными соединениями, 1,4-М, 8-бинуклеофилами.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2005) — 6-ой Международной конференции «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2005) — XLII Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, 2006) — Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» (Астрахань, 2006) — IX и X научных школах-конференциях по органической химии (Звенигород, 2006; Уфа, 2007).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 работ: 5 статей, из них 4 в журналах, включенных в список ВАК, 10 тезисов докладов конференций различных уровней.

Объем и структура работы. Диссертация, включая введение, выводы, список цитируемой литературы из 116 наименований, изложена на 139 страницах машинописного текста, состоит из 3 глав, содержит 29 таблиц.

ВЫВОДЫ.

1. Проведено комплексное исследование реакций рециклизации арилмалеимидов при их взаимодействии с различными 1,3- и 1,4-бинуклеофилами, позволившее осуществить направленный синтез новых линейно связанных и конденсированных полигетероциклических систем.

2. Методом PC, А установлено, что взаимодействие N-арилмалеимидов с амидинами и арилбигуанидами протекает хемои региоселективно с образованием пятичленного имидазолонового цикла.

3. Установлено, что реакции 1,4-М, 1Ч-бинуклеофилов с арилмалеимидами протекают региоселективно и приводят к образованию замещенных оксопиперазинонов.

4. Показано, что в зависимости от условий проведения процесса взаимодействие арилмалеимидов с 2-аминофенолом протекает по разным химическим маршрутам с образованием либо линейно связанных арилпирролидиндионов, либо конденсированных систем, содержащих бензо[1,4]оксазиновый цикл.

5. Предложен новый способ конструирования тиоморфолинового цикла взаимодействием N-арилмалеимидов с 1,4−8,№бинуклеофилами.

6. Впервые осуществлены реакции рециклизации N-арилмалеимидов путем введения вторичных нуклеофильных центров в промежуточные линейно связанные соединения.

7. На основании скрининга in silico выявлены перспективные вещества, которые с высокой степенью вероятности могут проявлять некоторые виды биологической активности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Cooper D., Trippet S. Some rearrangments of unsaturated phosponate esters / D. Cooper, S. Trippet // J. Chem. Soc., Perkin Trans.-1981.-vol.l.-P.2127−2133.
  2. Diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of a diene having a stereogenic center carrying a silyl group adjacent to the diene system / I. Fleming etal. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1989.-vol.l.-P.2023−2030.
  3. Mc Dougal P.G., Rico J.G., Van Derveer D. Direct p-lithiation of 2-alkoxy dienes: use in an asymmetric Diels-Alder reaction / P.G. Mc Dougal, J.G. Rico, D. Van Derveer// J. Org. Chem.- 1986.-vol. 51, N.23.-P.4492−4494.
  4. Fleming // Pure Apple Chem.-1988.-vol.60.-P.71−78.
  5. B.M., Shimizu M. 2,3-Bis(trimethylsilyl)methyl.-l, 3-butadiene. A Conjunctive Reagent for Tandem Diels-Alder Reactions/ B.M. Trost, M. Shimizu//J. Am. Chem. Soc.-1982.-vol.l04.-P.4299−4301.
  6. Mc Dougal P.G., Oh Y-I., Van Derveer D. Synthesis of the furanoheliangolide ring skeleton / P.G. Mc Dougal, Y-I. Oh, D. Van Derveer //J. Org. Chem.-1989.-vol.54,N.1.-P.91.
  7. Tso H-H., Malapaka Chandrasekharam. Generation of isothiazole analogues of o-quinodimethan from isothiazolo-3-sulfolenes / H-H. Tso, Malapaka Chandrasekharam // Tetrahedron Lett.-1996.-vol.37, N.24.-P.4189−4190.
  8. Cava M.P., Deana A.A. Condensed cyclobutane aromatic compounds. IV. The pyrolysis of l, 3-dihydroisothianaphthene-2,2-dioxide: a new synthesis of benzocyclobutene. / M.P. Cava, A.A. Deana // J. Am. Chem. Soc.-1959.-vol.81.-P.4266−4268.
  9. J.F., Mancini M.L., Belleau B. 3-Acety 1−2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxde as a stable precursor of 2-acety 1−1,3-butadiene / J.F. Honek, M.L. Mancini, B. Belleau // Synth. Commun.-1984.-vol.14, N.6.-P.483−491.
  10. Synthesis and reactivity of a stable precursor of 2-cyano-1,3-butadiene. / P.G. Baraldi et al. // Tetrahedron.-1988.-vol.44, N.20.-P.6451−6454.
  11. Chou T.-S., Hwang L.-J. An unusual base-induced debromination reaction of 3,4-dibromo-3-methoxycarbonylsulfolane / T.-S. Chou, L.-J. Hwang // Heterocycles.-1989.-vol.29, N.7.-P. 1383−1390.
  12. Heterocyclic fused 2,5-dihydrothiophene S, S-dioxode as precursor to heterocyclic o-quinodimethanes / L.M. Chaloner et al. // Tetrahedron.-1992.-vol.48, N.37.-P.8101−8116.
  13. Wojciechowski K. Reaction of aza-ortho-xylylenes generated from 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides / K. Wojciechowski // Tetrahedron.-1993.-vol.49, N.33.-P.7277−7286.
  14. Tome A.C., Cavaleiro J.A.S., Storr R.C. Generation and trapping of 5,6-dimethylenepyrimidine-4-ones in Diels-Alder and Michael additions / A.C. Tome, J.A.S. Cavaleiro, R.C. Storr // Tetrahedron.-1996.-vol.52, N.5.-P.1723−1734.
  15. Polycyclic aryl- and heteroarylpiperazinyl imides as 5-HTjA receptor ligands and potential anxiolytic agents: synthesis and structure activity relationship studies / M. Abou-Garbia et al. // J. med. Chem.-1988.-vol.3L-P.1382−1392.
  16. Synthesis of extended linear aromatics using tandem Diels-Alder aromatization reactions / J.L. Morris et al. // J. Org. Chem.-1994.-vol.59, N.21.-P.6484−6486.
  17. Petrzilka M., Grayson J. L Preparation and Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,3-dienes / M. Petrzilka, J. L Grayson // Synthesis.-1981.-P.753−786.
  18. Mehrabini F., Pindur U. Synthesis of new bis (tetrahydropyrrolo3,4-b.carbazoles) with a functionalized diaryl spacer / F. Mehrabini, U. Pindur // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2001.- P.1406−1412.
  19. Pfeuffer L., Pindur U. New reactions of 3-vinyl- and 3-(2-propenyl)indoles with N-phenylmaleimide: 4+2. cycloaddition, ene reaction, and dimerization / L. Pfeuffer, U. Pindur // Helv. Chim. Acta.-1988.-vol.71, N.2.-P.466−467.
  20. Fisher M.J., Overman L.E. Synthesis and Diels-Alder reactions of 5-alkenil-1,3-dienes / M.J. Fisher, L.E. Overman // J. Org. Chem.-1988.-vol.53, N. l 1.-P.2630.
  21. Diene-transmissive hetero-Diels-Alder reaction of cross-conjugated azatrienes: a novel and efficient method for the synthesis of ring-fused nitrogen heterocycles/ T. Saito et al. // Chem. Commun.-1997.-vol.il.-P.l013−1014.
  22. Bodwell G.J., Pi Z. Electron deficient dienes 1. Normal and inverse electron demend Diels-Alder reaction of the same carbon skeleton / G.J. Bodwell, Z. Pi // Tetrahedron Lett.-1997.-vol.38, N.3.-P.309−312.
  23. П.Б., Карцев В. Г., Кост A.H. Реакция N-фенилмалеинимида с 2- и 4-винилпиридинами / П. Б. Тереньтев, В. Г. Карцев, А. Н. Кост // Химия Гетероциклических Соединений.-1980.-№ 8.-С. 1075−1078.
  24. H., Todashi К. Синтез и реакции циклоприсоединения тиоазуленоциклона и тиоазуленоциклон-8,8-диоксида / Н. Mikio, К. Todashi // Chem. and Pharm. Bull.-1981.-vol.5.-P.1244−1252.
  25. Schlessinger R.H., Ponticello G.S. Furano3,4-d.thiepin: a nonclassical heteroaromatic system / R.H. Schlessinger, G.S. Ponticello // Tetrahedron Lett.-1969.-P.4361−4364.
  26. J., Schlessinger R.H. / J. Hoffman, R.H. Schlessinger // J. Am. Chem. Soc.-1970.-vol.92.-P.5263.
  27. Rautenstrauch V. Abnormal Pdn-catalyzed cyclization of l-nethyl-l-(2-trimethyl-silynyl)-2-propenyl acetate / V. Rautenstrauch // J. Org. Chem.-1984.-vol.49, N.5.-P.950.
  28. Т.Е. Взаимодействие N-замещенных малеинимидов с некоторыми циклическими диенами / Г. Е. Мариничева // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов.-Саратов.-1996.-С.182.
  29. Ward D.E., Gai Y., Zoghaib W.M. Diels-Alder Reactions of Activated 2H-Thiopyrans / D.E. Ward, Y. Gai, W.M. Zoghaib // Can. J. Chem.-1991.-vol.69, N.10.-P. 1487−1497.
  30. A base-catalysed Dieles-Alder reaction of N-tosyl-3-hydroxy-2-pyridone / H. Okamuro et al. // Tetrahedron Lett.-2000.-vol.41.-P.8317−8321.
  31. Н.П., Пилипенко B.C., Киреева O.K. и др. Диеновый синтез с 2-пиронами и 2-пиридонами. XXVIII. 1-алкил-3-метил-2-пиридоны и их тиоаналоги в реакции диенового синтеза с N-фенилмалеинимидом /
  32. H.П. Шушерина, B.C. Пилипенко, O.K. Киреева и др. //Журнал органической химии.-1980.-№ 11.-С.2390−2395.
  33. Diels-Alder cycloadditions of diene-substituted N-ethoxycarbonyl-2-methyl1.2-dihydropyridines with N-phenylmaleimide / G.R. Krow et al. // J. Heterocyclic Chem.-1985.-vol.22.-P. 131.
  34. Tomisawa H., Nakano H., Hongo H. High pressure Diels-Alder reaction of l-methyl-2(li7)-pyridones having a phenyl group with vV-phenylmaleimide / H. Tomisawa, H. Nakano, H. Hongo // Heterocycles.-1990.-vol.30, N.I.-P.359−362.
  35. Tomisawa H., Nakano H., Hongo H. A synthesis of a new type heterocyclic compound using Deils-Alder ccycloaddition of 2-methylene-l, 2-dihydropyridines / H. Tomisawa, H. Nakano, H. Hongo // Heterocycles.-1992.-vol.33,N. 1 .-P. 195−202.
  36. Diels-Alder cycloaddition using phenyl-2(l#)-pyridones as dienes / H. Nakano et al. // Heterocycles.-1994.-vol.39, N.2.-P.723−728.
  37. Tomisawa H., Nakano H., Hongo H. A synthesis of a new-type heterocyclic compound by using Diels-Alder reaction of 2-methylene-1,2-dihydropyridine derivative / H. Tomisawa, H. Nakano, H. Hongo // Heterocycles.-1989.-vol.28, N. 1 .-P.51 -54.
  38. O., Nobory M. Синтез и валентная изомеризация циклооктаа.трополона / О. Mitsunore, М. Nobory // Chem. Lett.-1981.-vol.8.-P.l 165−1168.
  39. Herkstroeter W.G., Schultz A.G. direct observation of metastabl intermediates in the photochemical ring clouser of 2-naphthyl vinyl sulfides/ W.G. Herkstroeter, A.G. Schultz // J. Am. Chem.-1984.-vol. 106, N.19.-P.5553.
  40. J.M. Пирроло1,2-с.тиазол, неклассическая конденсированная система, содержащая тиазольный цикл / J.M. Капе // J.Org. Chem.-1980.-vol.26.-P.5396−5397.
  41. Sutcliffe О.В., Starr R.C., Gichirist T.L. Cycloadditions to pyrrolol, 2-cjthiazoles and pyrazolo[l, 5-c.thiazoles / O.B. Sutcliffe, R.C. Starr, T.L. Gichirist // Tetrahedron.-2000.-vol.56.-P. 10 011 -10 021.
  42. Burtin G.E., Hadge D.J., Selwood D.L. New synthesis of KT 5823 indolocartazde aglycone / G.E. Burtin, D.J. Hadge, D.L. Selwood // Heterocycles.-2000.-vol.53, N. 10.-P.2119−2122.
  43. Corrie J.E.T. A convenient synthesis of N-(7-dimethylamino-4-methacoumarin-3-yl)-maleimide incorporating a novel variant of the Pechmann reaction / Corrie J.E.T. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1990.-vol.7.-P.2151−2152.
  44. Isolation and structure of rebeccamycin a new antitumor antibiotic from nocardia aerocoligenes / D.E. Nettleton et al. // Tetrahedron Lett.-1985,-vol.26,N.34.-P.4011−4014.
  45. Acid-induced dimerization of 3-(lH-indol-3-yI)maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives / J. Bergmann et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 .-2000.-voL7.-P.2615−2621.
  46. Barrett A.G.M., Broughton H.B. Two total synthesis of showdomycin and related studies / A.G.M. Barrett, H.B. Broughton // J. Org. Chem.-1984.-vol.49.-P.3673.
  47. Barrett A.G.M., Broughton H.B. Two total synthesis of showdomycin and related studies / A.G.M. Barrett, H.B. Broughton // J. Org. Chem.-1986.-vol.51.-P.495.
  48. Synthesis of N-alkyl substituted indolocarbazoles as potent inhibitors of human cytomegalovirus replication / M.J. Slater et al. // Bioorganic and Medicinal Chem. Lett.-2001.-vol.ll.-P.1993−1995.
  49. Synsesis of granulatimide analogues bearing a maleimide instead of in imidazole / B. Hugon et al. //
  50. Thomas I.P., Ramsden J.A., Kovacs T.Z. Covalent adhesion- organic reactivity at a solyd-solyd interface through an inter- bead Diels-Alder reaction / LP. Thomas, J.A. Ramsden, T.Z. Kovacs // Chem Commun.-1999.-P.1507−1508.
  51. Waldner A. Synthesis and application of a highly efficient, homochiral dienopile / A. Waldner // Helv. Chim. Acta.-1988.-vol.71.-P.486.
  52. A., Besbes R. Reliquet F., Meslin J.C. / A. Reliquet et al. // Phosphorus, Sulfur, Silicon relat. elem.-1992.-vol.70.-P.211−217.
  53. Boger D.L. Diels-Alder reactions of azadienes / D.L. Boger // Tetrahedron.-1983.-vol.39, N.18.-P.2869.
  54. Sakamoto M., Nozaka A., Shimamoto M. Diels-Alder reaction of benzylidene (cyano)methyl-l, 3-benzoxa/thiazoles as stable l-azabuta-1,3-dienes / M. Sakamoto, A. Nozaka, M. Shimamoto // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1.-1995.-vol. 13.-P. 1759−1770.
  55. Т. Химия гетероциклических соединений // Мир.-1996.-С.111−142.
  56. М.Ю. Генерирование и реакции карбонилидов при термолизе а-окисей 2-арилиден-1,3-индандионов / М. Ю. Крысин // Москваю-1989.-С.34−44.
  57. М.Ю., Анохина И. К., Петров В. В. и др. Молекулярный дизайн гетероциклических систем на основе природных 2-метилен-1,3-индандиона / М. Ю. Крысин, И. К. Анохина, В. В. Петров и др. // Вестник ВГУ: Проблемы химии и биологии.-2002.-Т. 1.-С.29−33.
  58. Grigg R., Thianpatanagul S. Decarboxylative transamination. Mechanism and applications to the synthesis of the heterocyclic compounds. / R. Grigg, S. Thanpatanagul // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1984.-P.180−181.
  59. Decarboxylative transamination. A new route to the spirocyclic and bridgeheadnitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases / R. Grigg et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1984.-P.182−183.
  60. Cycloaadition reactions relevant to the mechanism of the ninhydrin reaction. X-Ray crystal structure of protonated ruhemann’s purple, a stable 1,3-dipole / R. Grigg et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1986.-P.421−422.
  61. Iminium ion route to azomethine ylides from primary and secondary amines / H. Ardill et al. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1986.-P.602−604.
  62. Grigg R., Surendrakumar S., Vipond D. The decarboxylative rout to azomethine ylides. Stereochemistry of 1,3-dipole formation / R. Grigg, S.
  63. Surendrakumar, D. Vipond // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1987.-P.47−49.
  64. The decarboxylative rout to azomethine ylides. Mechanism of 1,3-dipole formation / R. Grigg et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1987.-P.49−51.
  65. Tandem intramolecular Michael addition and 1,3-dipolar cycloaadition reactions of oximes- versatile new carbon carbon bond formation methodology / P. Armstrong et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1987.-P.1327−1328.
  66. Grigg R. Prototropic routes to 1,3- and 1,5-dipoles, and l, 2-ylidesA applications to the synthesis of heterocyclic compounds. / Grigg R. // Chem. Soc. Rev.- 1987.-vol. 16.-P.89−21.
  67. Grigg R., Gunaratne H.Q.N., Kemp J. X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope / R. Grigg, H.Q.N. Gunaratne, J. Kemp // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1.-1984.-P.41−46.
  68. Grigg R., Gunaratne H.Q.N. Bronsted and Lewis acid catalysis of X=Y-ZH cycloadditions / R. Grigg, H.Q.N. Gunaratne // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1982.-P.3 84−3 86.
  69. Development of a chiral stabilized azomethine ylid. A chiral relay system / A.S. Anslow et al. // Tetrahedron: Asymmetry.-199l.-vol.2, N.3.-P.169−172.
  70. Palacios F., Ochoa de Retana M.M., Pagalday J. Synsesis of new bis (tetrahydropyrrolo3,4-b.carbazoles) / F. Palacios, M.M. Ochoa de Retana, J. Pagalday // Org. Prep. Proced Int.-1995.-vol.27, N.6.-P.625−635.
  71. Jauregg T.W., Zirngibe L. The addition of dienophiles to l, 5-diene-3-ynes differs on the conditions / T.W. Jauregg, L. Zirngibe // Chimia.-1965.-vol.19.-P.393.
  72. Diels-Alder reactions with some N-substituted maleimides / A. Mustafa et al.// 1965.-vol.78.-P.145.
  73. Awad W.I., Omran S.M.A.R., Sobhy S. Conversion of 2(3H)-furanones into 1,3,4-oxadiazoles / W.I. Awad, S.M.A.R. Omran, S. Sobhy //J. Chem. U.A.R.-1963.-vol.6.-P.l 19.
  74. Booth C.A., Phip D. Efficient recognition-induced acceleration of a 3+2. dipolar cycloaddition reaction / C.A. Booth, D. Phip // Tetr.Lett.-1998.-vol.39, N.38.-P.6987−6990.
  75. Amarasekara A.S., Pathmasiri W.W. Competitive 3+2. and [4+2] cycloaddition reactions of 2-furaldehyd phenylhydrason with alkens / A.S.Amarasekara, W.W. Pathmasiri // Bulletin of the Chemical Society of Japan.
  76. S.D., Hessell E.T. 3-(4-Hydroxyphenylthio)pyrrolidine-2,5-diones / S.D. Pastor, E.T. Hessell // J. Heterocycl Chem.-1988.-vol.25.-P.807.
  77. D.J. 1,2,4-Triazoles / D.J. Pasto// Tetrahedron.-1984.-vol.40, N. l5.-P.2805.
  78. С.Г., Лулукян K.K., Григорян Г. В. Реакция первичных и вторичных енаминов с N-арилимидами малеиновой кислоты / С. Г. Агболян, К. К. Лулукян, Г. В. Григорян //Армянский хим.журнал.-1975.-XXVIII.-№ 4.-С.328−331.
  79. Smyth D.G., Nagamatsu A., Fruton J.S. Some reactions of N-tthylmaleimide / D.G. Smyth, A. Nagamatsu, J.S. Fruton // J. Amer. Chem. Soc.-1960.-vol.82.-P.4600−4604.
  80. Katrizky A.R., Fan W.-Q., Li Q.-L. Synthesis von 5-ring heterocyclen aus Maleinimiden / Katrizky A.R., Fan W.-Q., Li Q.-L. // J. Heterocycl Chem.-1989.-vol.26.-P.885.
  81. Katrizky A.R., Fan W.-Q. Color and Constitution. Part 8. Some novel dyestuffs containing indoxyl residues / Katrizky A.R., Fan W.-Q. // J. Heterocyclic Chem.-1988.-vol.25.-P. 1287−1292.
  82. Efficient 2-Amino-2-Thiazolin-4-ones or 2-Iminothiazolidin-4-ones formation from thioureas and maleimides under solvante-free conditions / T. Shimo et al. // Heterocycles.-2007.-vol.71, N.5.-P.207−210.
  83. M., Rudorf W.D., Pasce R. / M. Augustin, W.D. Rudorf, R. Pasce // Z. Chem.-1974.-vol.14.-P.434.
  84. Hahn H.-G., Nam K.D., Mah Н. A simple construction of 2-phenylimino-l, 3-thiazolidin-4-ones / H.-G. Hahn, K.D. Nam, H. Mah // Heterocycles.-2002.-vol.7.-P. 1283−1289.
  85. Friedmann E., Marrian D.H., Simon-Reuss I. Mitosis of chick fibroblasts in the presence of unsaturated imides and sulfur compounds / E. Friedmann, D.H. Marrian, I. Simon-Reuss // Biochimica et Biophysica Acta.-1952.-vol.9.-P.61−64.
  86. Smyth D.G., Tuppy H. Acylation reactions with cyclic imides / D.G. Smyth, H. Tuppy // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Protein Structure.-vol.168, N.2.-P.173−180.
  87. Stabilities of the fluorescent SH-reagent eosin-5-maleimide and its adducts with sulfhydryl compounds / E. Majima et al. // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects.-1995.-vol.1243, N.3.-P.336−342.
  88. Shin H-C, Rankin G.O. Cuclization of a Cysteine Conjugate of N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide / H-C Shin, G.O. Rankin // J. Heterocycl Chem.-1988.-vol.25.-P.589−590.
  89. Юб.Романенко В. Д., Кульчитская H.E., Бурмистров С. И. Реакция N-арилмалеинимидов с о-амино (тио)фенолами / В. Д. Романенко, Н. Е. Кульчитская, С. И. Бурмистров // Известия ВУЗов. Химия и хим. Технология.-1972.- т.ХУ.-№ 9.-С.1361−1363.
  90. Ю7.Вельчинская Е. В., Кузьменко И., Кулик JI.C. Образование производных 1,2-оксазинов / Е. В. Вельчинская, И. Кузьменко, JI.C. Кулик // Хим. фарм. журнал.-1999.-М? 3.-С.40−42.
  91. Ballini R., Bosica. G. A Simple Construction of 2-Phenylimino -1,3-Thiazolidin-4-ones / R. Ballini, G. Bosica. // Tetrahedron.-1995.-vol.51, N.14.-P.4213 -4222.
  92. Chemoselektiv, accelerated and stereosective aza-Michael addition of amines to N-phenylmaleimide by using TMEDA based receptors / Y. Bi et al. //Tetrahedron.-2004.-vol. 15, N.23.-P.3703−3706.
  93. Trost B.M., Lee D.C. Synthesis of Five-Membered Heterocycles from Maleinimides / B.M. Trost, D.C. Lee // J. Org. Chem.-1989.-vol.54.-P.2271.
  94. Sunitha K., Balasubramanian K.K., Rajagopalan K. Thermal rearrangement of a-(aryloxy)methylacrylic acids: a facile synthesis of 3-methylcoumarins / K. Sunitha, K.K. Balasubramanian, K. Rajagopalan // Tetrahedron.-1985.-vol.26, N.36.-P.393.
  95. А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии / А. Жунке // «Мир».-Москва.-1974.-С.87−126.
  96. Studies on heterocyclic amidines: synthesis of new azaindene derivatives / M.H. Elnagdi et al. // Archiv der pharmazie.-1988.-vol.321, N.12.-P.851−854.
  97. B.T. Масс-спектрометрия в органической химии / В. Т. Лебедев // «Бином. Лаборатория знаний».-Москва.-2003.-С.264−268.
  98. В.В. Новые конденсированные гетероциклические системы на основе 1,3-дикарбонильных соединений и их производных / В. В. Петров // Воронеж.-2006.-С.67−85.
  99. Teitei Т. The synthesis of (3l-oxo-3', 4'-dihydro-2'h-r, 4'-benzothiazin-2'yl)acettic acid and (3,-oxo-3', 4,-dihydro-2,h-r, 4'-benzoxazin-2'-yl)acetic acid-derivetives / T. Teitei // Austr. J. of Chem.-1986.-vol.39, N.3.- P.503−510.121
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?